JP6943397B1 - 表面処理膜、その製造方法、及び物品 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]基材の表面上に設けられる表面処理膜であって、前記基材の表面側に配置されるポリマー層(i)と、前記ポリマー層(i)上に配置されるポリマー層(ii)と、を含む積層構造を有し、前記ポリマー層(i)が、重合開始基として機能する下記一般式(1)で表される官能基を側鎖に有する、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミド、ポリイミド、及びポリエポキシからなる群より選択される少なくとも一種の重合開始基含有ポリマーに由来する第1ポリマーを含有するとともに、前記重合開始基含有ポリマー中、前記一般式(1)で表される官能基の含有量が、0.5mmol/g以上であり、前記ポリマー層(ii)の膜厚が、200nm以上であり、前記ポリマー層(ii)が、芳香族ビニル系モノマー、(メタ)アクリレート系モノマー、及び(メタ)アクリルアミド系モノマーからなる群より選択される少なくとも一種のモノマーに由来する構成単位を含む、下記一般式(1)で表される官能基を重合開始点として伸長した第2ポリマーを含有する表面処理膜。
[3]前記ポリマー層(i)の膜厚が、500nm以上である前記[1]又は[2]に記載の表面処理膜。
[4]前記重合開始基含有ポリマーが、前記一般式(1)で表される官能基を側鎖に有する、ポリエステル、ポリウレタン、ポリイミド、及びポリエポキシからなる群より選択される少なくとも一種である前記[1]〜[3]のいずれかに記載の表面処理膜。
[5]前記ポリマー層(ii)が、溶媒を含有して膨潤している前記[1]〜[4]のいずれかに記載の表面処理膜。
[6]前記基材(但し、多孔質の基材を除く)の表面上に設けられる前記[1]〜[5]のいずれかに記載の表面処理膜。
[7]ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定される前記第2ポリマーのポリスチレン換算の数平均分子量が、100,000以上である前記[1]〜[6]のいずれかに記載の表面処理膜。
[8]前記[1]〜[7]のいずれかに記載の表面処理膜の製造方法であって、前記基材の表面上に、前記重合開始基含有ポリマーを含有するポリマー層(iii)を形成する工程と、前記ポリマー層(iii)の存在下、芳香族ビニル系モノマー、(メタ)アクリレート系モノマー、及び(メタ)アクリルアミド系モノマーからなる群より選択される一種以上のモノマーを重合して、前記重合開始基含有ポリマーに由来する前記第1ポリマーを含有する前記ポリマー層(i)と、前記ポリマー層(i)上に配置される、前記モノマーに由来する構成単位を含む前記第2ポリマーを含有する前記ポリマー層(ii)と、を含む積層構造を形成する工程と、を有する表面処理膜の製造方法。
[9]前記基材の表面に前記重合開始基含有ポリマーを塗布して、前記ポリマー層(iii)を形成する前記[8]に記載の表面処理膜の製造方法。
[10]水酸基又はアミノ基を側鎖に有する、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミド、ポリイミド、及びポリエポキシからなる群より選択される少なくとも一種のポリマーを前記基材の表面に塗布した後、下記一般式(2)で表される化合物を反応させて、前記ポリマー層(iii)を形成する前記[8]に記載の表面処理膜の製造方法。
[12]10〜1,000MPaの圧力条件下で、前記モノマーを重合する前記[8]〜[11]のいずれかに記載の表面処理膜の製造方法。
[13]100〜1,000MPaの圧力条件下で、前記モノマーを重合する前記[8]〜[12]のいずれかに記載の表面処理膜の製造方法。
[14]基材と、前記基材の表面上に設けられる、前記[1]〜[7]のいずれかに記載の表面処理膜と、を備える物品。
以下、本発明の実施の形態について説明するが、本発明は以下の実施の形態に限定されるものではない。本発明の表面処理膜は、基材の表面上に設けられる膜であり、基材の表面側に配置されるポリマー層(i)と、このポリマー層(i)上に形成されるポリマー層(ii)と、を含む積層構造を有する。ポリマー層(i)は、重合開始基として機能する一般式(1)で表される官能基を側鎖に有する、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミド、ポリイミド、及びポリエポキシからなる群より選択される少なくとも一種の重合開始基含有ポリマーに由来する第1ポリマーを含有する。この重合開始基含有ポリマー中、一般式(1)で表される官能基の含有量は、0.5mmol/g以上である。そして、ポリマー層(ii)は、芳香族ビニル系モノマー、(メタ)アクリレート系モノマー、及び(メタ)アクリルアミド系モノマーからなる群より選択される少なくとも一種のモノマーに由来する構成単位を含む、一般式(1)で表される官能基を重合開始点として伸長した第2ポリマーを含有する。以下、本発明の表面処理膜の詳細について説明する。
表面処理膜は、ポリマー層(i)と、ポリマー層(ii)とを含む積層構造を有する。ポリマー層(i)は、基材の表面側に配置される層であり、重合開始基として機能する下記一般式(1)で表される官能基を側鎖に有する、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミド、ポリイミド、及びポリエポキシからなる群より選択される少なくとも一種の重合開始基含有ポリマー(以下、「開始基ポリマー」とも記す)に由来する第1ポリマーを含有する層であり、好ましくは第1ポリマーで実質的に形成される層である。
基材の表面上に配置されたポリマー層(iii)の存在下、特定のモノマーを重合する。これにより、一般式(1)で表される官能基を重合開始点として第2ポリマーを伸長させ、基材の表面側に配置されるポリマー層(i)と、ポリマー層(i)上に配置されるポリマー層(ii)とを含む積層構造を有する表面処理膜を得ることができる。
本発明の物品は、基材と、この基材の表面上に設けられる前述の表面処理膜とを備える。基材の種類は特に限定されず、天然物、人工物、無機部材、有機部材のいずれであっても用いることができる。なかでも、重合溶液に耐えうる基材を用いることが好ましい。基材の具体例としては、金属、金属酸化物、金属窒化物、金属炭化物、セラミックス、木材、ケイ素化合物、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、セルロース、ガラス等の機械部品、フィルム、繊維、シートなどを挙げることができる。
(合成例1:開始基ポリマー1)
撹拌装置、撹拌翼、温度計、冷却管、ガス導入装置、及び滴下装置を装着した反応容器に、ビスフェノールA型ポリエポキシ(商品名「jER−1001」、三菱ケミカル社製、分子量約900)69.4部、3−メトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミド(KJケミカルズ社製)(KJCMPA)304.0部、及びピリジン17.8部を入れ、撹拌して溶解させた。アイスバスを用いて反応容器を冷却しながら、2−ブロモイソ酪酸ブロミド(BiBB)43.1部を2時間かけて滴下した。室温で3時間撹拌した後、メタノール43.1部を加えて反応を停止させた。
ビスフェノールA型ポリエポキシに代えて、ビスフェノールF型ポリエポキシ(商品名「jER−4010P」、三菱ケミカル社製、分子量約8,400)53.2部を用いるとともに、KJCMPA313.5部、ピリジン23.7部、及びBiBB57.5部を用いたこと以外は、前述の合成例1と同様にして、開始基ポリマー−2 85.2部を得た。開始基ポリマー−2中、一般式(1)で表される官能基の含有量は、2.4mmol/gであった。
2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(BIS−AP−AF)27.5部及びジメチルアセトアミド(DMAc)175.5部を反応容器に入れ、室温で撹拌して溶解させた。無水ピロメリット酸(PMDA)16.4部を少しずつ投入して溶解された後、室温で12時間撹拌してアミック酸(ポリマー)溶液を得た。ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)装置(商品名「GPC−101」、昭光サイエンス社製、カラム:KD−806M×2、展開溶媒:30mmol/L臭化リチウム+30mmol/Lリン酸添加ジメチルホルムアミド(DMF))を使用して測定した、ポリスチレン換算のポリマーの数平均分子量(Mn)は18,500であり、分子量分布(Mw/Mn、分散度PDI)は2.68であった。ポリマー溶液をバットに広げ、減圧下、150℃のオーブンで2時間加熱して溶媒を留去した後、200℃で10時間加熱して閉環させた。得られた生成物をN−メチル−2−ピロリドン(NMP)175.5部に溶解させて反応容器に入れた。ピリジン11.1部を加えた後、氷冷下、BiBB25.9部を滴下した。室温で3時間撹拌した後、メタノール25.9部を加えて反応を停止させた。
ビスフェノールA型ポリエポキシ(商品名「エポトートYD−128」、新日鉄住金化学社製、分子量約375)200部、ヨウ化ナトリウム40部、及びN−メチル−2−ピロリドン150部を反応容器に入れた。内容物を撹拌しながら二酸化炭素を連続して吹き込み、100℃で10時間反応させた。水600部を加え、析出物をろ過した。トルエンを用いて得られた析出物を再結晶させ、白色粉末102部を得た。
BiBBの量を4.3部としたこと以外は、前述の合成例1と同様にして、比較開始基ポリマー−1 72.7部を得た。比較開始基ポリマー−1中、一般式(1)で表される官能基の含有量は、0.3mmol/gであった。
(製造例1:COT−1)
開始基ポリマー−1 10部及び硬化剤(イソホロンジアミン(IPDA))1.5部を混合するとともに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)を固形分が25%となるように添加して混合し、コーティング液(COT−1)を得た。
開始基ポリマー−2 10部及び硬化剤(IPDA)0.2部を用いたこと以外は、前述の製造例1と同様にして、コーティング液(COT−2)を得た。
開始基ポリマー−3 10部を、固形分が25%となるようにNMPに溶解させて、コーティング液(COT−3)を得た。
開始基ポリマー−4 10部及び硬化剤(ビウレット型ポリイソシアネート、商品名「デュラネート24A−100」、旭化成社製)3.5部を混合するとともに、ジエチレングリコールジメチルエーテル(DMDG)を固形分が25%となるように添加して混合し、コーティング液(COT−4)を得た。
開始基ポリマー−4に代えて、比較開始基ポリマー−1を用いたこと以外は、前述の製造例4と同様にして、コーティング液(COT−C−1)を得た。
(製造例5:SUB−1)
洗浄及びUVオゾンにより表面活性化処理したSUS板を基材として用意した。用意した基材の表面にCOT−1を塗布し、スピンコーターを使用して2,000rpm、30秒の条件でコーティングした。80℃のオーブンに入れて10分間乾燥させた後、100℃のオーブンに入れて120分間加熱して硬化させてポリマー層(iii)を形成し、ポリマー層(iii)付与基材であるSUB−1を得た。分光エリプソメーター(商品名「VASE」、J.A.Woollam社製)を使用した分光エリプソメトリーにより測定したポリマー層(iii)の膜厚は、1,192nmであった。得られたSUB−1をTHFに浸漬して5分間超音波洗浄した後、ポリマー層(iii)の膜厚を再度測定した。その結果、ポリマー層(iii)の膜厚は洗浄前からほとんど変化しておらず、十分に硬化したポリマー層(iii)が形成されたことを確認した。
表1の下段に示す条件としたこと以外は、前述の製造例5と同様にして、ポリマー層(iii)付与基材であるSUB−2〜4、SUB−C−1を得た。
(製造例9:COT−5)
ビスフェノールA型ポリエポキシ(商品名「jER−1001」、三菱ケミカル社製)10部及び硬化剤(4,4’−ジアミノジフェニルメタン(MDA))1.5部を混合するとともに、固形分が25%となるようにPGMEAを添加して混合し、コーティング液(COT−5)を得た。
BIS−AP−AF 5.5部及びDMAc35.1部を混合し、室温で撹拌して溶解させた。PMDA 3.3部を少しずつ添加して溶解させた後、室温で12時間撹拌してコーティング液(COT−6)を得た。
水酸基含有ポリマー−1 6部及び硬化剤(ビウレット型ポリイソシアネート、商品名「デュラネート24A−100」、旭化成社製)2.1部を混合するとともに、固形分が25%となるようにDMDGを添加して混合し、コーティング液(COT−7)を得た。
(製造例12:SUB−5)
洗浄及びUVオゾンにより表面活性化処理したガラス板を基材として用意した。用意した基材の表面にCOT−5を塗布し、スピンコーターを使用して2,000rpm、30秒の条件でコーティングした。80℃のオーブンに入れて10分間乾燥させた後、150℃のオーブンに入れて60分間加熱して硬化させてポリマー層を形成し、ポリマー層付与基材を得た。ポリマー層の膜厚は、1,219nmであった。得られたポリマー層付与基材をTHFに浸漬して5分間超音波洗浄した後、ポリマー層の膜厚を再度測定した。その結果、ポリマー層の膜厚は洗浄前からほとんど変化しておらず、十分に硬化したポリマー層が形成されたことを確認した。
表2の下段に示す条件としたこと以外は、前述の製造例12と同様にして、ポリマー層(iii)付与基材であるSUB−6、7を得た。SUB−6のポリマー層(iii)を形成する開始基ポリマー中、一般式(1)で表される官能基の含有量は、0.8mmol/gであった。また、SUB−7のポリマー層(iii)を形成する開始基ポリマー中、一般式(1)で表される官能基の含有量は、0.5mmol/gであった。
(実施例1:SUB−8)
アルゴン雰囲気下、2−ブロモイソ酪酸エチル(EBiB)0.00098部、臭化銅(II)(CuBr2)0.080部、臭化銅(I)(CuBr)0.46部、4,4’−ジノニル−2,2’−ビピリジル(dNbpy)3.2部、メタクリル酸メチル(MMA)100.1部、及びアニソール103.9部をフラスコに入れて撹拌し、重合溶液を調製した。ポリマー層(iii)付与基材であるSUB−1をPTFE製のネジ口容器に入れるとともに、調製した重合溶液を容器内に注ぎ満たして栓をし、フタの部分をパラフィンフィルムで巻いた。この容器をアルミラミネート袋に入れ、気体を抜きながらヒートシールした。加圧媒体として水を入れた高圧装置(商品名「PV−400」、シンコーポレーション社製)内にアルミラミネート袋ごと容器を入れ、60℃に加温するとともに、400MPaに加圧して4時間重合した。高圧装置内には、ポリマーを含有する高粘性の溶液が生成しており、一部をサンプリングして測定したポリマーのMnは2,540,000であり、PDIは1.10であった。容器から取り出した基材をTHFで十分に洗浄した。分光エリプソメトリーにより測定したポリマー層(ii)の膜厚は、680nmであり、ポリマー層(i)上にポリマー層(ii)が積層された積層構造を有する表面処理膜がSUS板の表面上に形成されたことを確認した。
得られた表面処理膜付与基材をSUB−8とする。
アルゴン雰囲気下、EBiB0.00054部、KJCMPA55.5部、MMA55.1部、及びテトラブチルアンモニウムヨージド(TBAI)0.41部をフラスコに入れて撹拌し、重合溶液を調製した。ポリマー層(iii)付与基材であるSUB−2をPTFE製のネジ口容器に入れるとともに、調製した重合溶液を容器内に注ぎ満たして栓をし、フタの部分をパラフィンフィルムで巻いた。この容器をアルミラミネート袋に入れ、気体を抜きながらヒートシールした。加圧媒体として水を入れた高圧装置(商品名「PV−400」、シンコーポレーション社製)内にアルミラミネート袋ごと容器を入れ、75℃に加温するとともに、400MPaに加圧して4時間重合した。高圧装置内には、ポリマーを含有する高粘性の溶液が生成しており、一部をサンプリングして測定したポリマーのMnは2,111,000であり、PDIは1.50であった。容器から取り出した基材をTHFで十分に洗浄した。分光エリプソメトリーにより測定したポリマー層(ii)の膜厚は、603nmであり、ポリマー層(i)上にポリマー層(ii)が積層された積層構造を有する表面処理膜がSUS板の表面上に形成されたことを確認した。得られた表面処理膜付与基材をSUB−9とする。
表4に示す種類のポリマー層(iii)付与基材及びモノマーを用いたこと以外は、前述の実施例1又は2と同様にして、表面処理膜付与基材であるSUB−10〜14、SUB−C−2を得た。得られた表面処理膜付与基材の詳細を表3に示す。なお、表3中の略号の意味を以下に示す。
・LMA:メタクリル酸ラウリル
・PEGMA:メタクリル酸ポリエチレングリコールモノメチルエーテル(分子量200)
(評価(1):SUB−8)
実施例1で得たSUB−8をトルエンに一晩浸漬して表面処理膜を膨潤させた。摩擦試験機(商品名「Heidon摩擦試験機タイプ14」、新東科学社製)を使用し、荷重1,000g、振幅30mm、摺動速度200mm/minの条件下、1,000往復のボール圧子往復摺動試験を行った。データ解析の結果、摩擦係数は0.0015であり、1,000往復後も摩擦係数に変化はなかった。摺動試験後の表面をレーザー顕微鏡により観察したところ、摩耗は認められなかった。以上より、SUB−8は、低摩擦であるとともに、高い耐久性を有していることを確認した。
トルエンに代えてジイソトリデシルアジペートに浸漬したこと以外は、前述の評価(1)と同様にして、実施例4で得たSUB−11について摺動試験を行った。その結果、摩擦係数は0.0010であり、1,000往復後も摩擦係数に変化はなかった。摺動試験後の表面をレーザー顕微鏡により観察したところ、摩耗は認められなかった。以上より、SUB−11は、低摩擦であるとともに、高い耐久性を有していることを確認した。
前述の評価(1)と同様にして、比較例1で得たSUB−C−2について摺動試験を行った。その結果、初期の摩擦係数は0.09であったが、約10往復後から摩擦係数が徐々に上昇し、100往復後の摩擦係数は0.2となった。摺動試験後の表面をレーザー顕微鏡により観察したところ、摩耗痕が観察された。SUB−C−2は、一般式(1)で表される官能基の導入量が比較的少ないポリマーで形成されたポリマー層(iii)を設けた基材を用いて製造した表面処理膜付与基材である。このため、形成されたポリマー層(ii)のポリマー密度が低く、濃厚ポリマーブラシを形成することができなかった。したがって、摩擦係数が高く、高度な潤滑性を示さず、耐久性も乏しく、容易に摩耗したと考えられる。
Claims (14)
- 基材の表面上に設けられる表面処理膜であって、
前記基材の表面側に配置されるポリマー層(i)と、前記ポリマー層(i)上に配置されるポリマー層(ii)と、を含む積層構造を有し、
前記ポリマー層(i)が、重合開始基として機能する下記一般式(1)で表される官能基を側鎖に有する、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミド、ポリイミド、及びポリエポキシからなる群より選択される少なくとも一種の重合開始基含有ポリマーに由来する第1ポリマーを含有するとともに、前記重合開始基含有ポリマー中、前記一般式(1)で表される官能基の含有量が、0.5mmol/g以上であり、
前記ポリマー層(ii)の膜厚が、200nm以上であり、
前記ポリマー層(ii)が、芳香族ビニル系モノマー、(メタ)アクリレート系モノマー、及び(メタ)アクリルアミド系モノマーからなる群より選択される少なくとも一種のモノマーに由来する構成単位を含む、下記一般式(1)で表される官能基を重合開始点として伸長した第2ポリマーを含有する表面処理膜。
(前記一般式(1)中、R1は、水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基、又はアシル基を示し、R2は、メチル基、エチル基、又はアシル基を示し、Xは、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を示し、Yは、O又はNHを示し、*は結合位置を示す) - 前記ポリマー層(i)が、三次元網目構造を有する請求項1に記載の表面処理膜。
- 前記ポリマー層(i)の膜厚が、500nm以上である請求項1又は2に記載の表面処理膜。
- 前記重合開始基含有ポリマーが、前記一般式(1)で表される官能基を側鎖に有する、ポリエステル、ポリウレタン、ポリイミド、及びポリエポキシからなる群より選択される少なくとも一種である請求項1〜3のいずれか一項に記載の表面処理膜。
- 前記ポリマー層(ii)が、溶媒を含有して膨潤している請求項1〜4のいずれか一項に記載の表面処理膜。
- 前記基材(但し、多孔質の基材を除く)の表面上に設けられる請求項1〜5のいずれか一項に記載の表面処理膜。
- ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定される前記第2ポリマーのポリスチレン換算の数平均分子量が、100,000以上である請求項1〜6のいずれか一項に記載の表面処理膜。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の表面処理膜の製造方法であって、
前記基材の表面上に、前記重合開始基含有ポリマーを含有するポリマー層(iii)を形成する工程と、
前記ポリマー層(iii)の存在下、芳香族ビニル系モノマー、(メタ)アクリレート系モノマー、及び(メタ)アクリルアミド系モノマーからなる群より選択される一種以上のモノマーを重合して、前記重合開始基含有ポリマーに由来する前記第1ポリマーを含有する前記ポリマー層(i)と、前記ポリマー層(i)上に配置される、前記モノマーに由来する構成単位を含む前記第2ポリマーを含有する前記ポリマー層(ii)と、を含む積層構造を形成する工程と、
を有する表面処理膜の製造方法。 - 前記基材の表面に前記重合開始基含有ポリマーを塗布して、前記ポリマー層(iii)を形成する請求項8に記載の表面処理膜の製造方法。
- 前記ポリマー層(iii)の存在下、前記モノマーを表面開始リビングラジカル重合する請求項8〜10のいずれか一項に記載の表面処理膜の製造方法。
- 10〜1,000MPaの圧力条件下で、前記モノマーを重合する請求項8〜11のいずれか一項に記載の表面処理膜の製造方法。
- 100〜1,000MPaの圧力条件下で、前記モノマーを重合する請求項8〜12のいずれか一項に記載の表面処理膜の製造方法。
- 基材と、
前記基材の表面上に設けられる、請求項1〜7のいずれか一項に記載の表面処理膜と、を備える物品。
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