JP2019073709A - 酸性キシロオリゴ糖の製造方法及び酸性キシロオリゴ糖 - Google Patents
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Abstract
Description
具体的に、本発明は、以下の構成を有する。
[2]上記解重合する工程が、加熱処理工程及び酵素処理工程から選択される少なくともいずれかである[1]に記載の酸性キシロオリゴ糖の製造方法。
[3]上記解重合する工程が、加熱処理工程である[1]又は[2]に記載の酸性キシロオリゴ糖の製造方法。
[4]上記加熱処理工程が非アルカリ性条件下で120℃以上に加熱する工程である[3]に記載の酸性キシロオリゴ糖の製造方法。
[5]上記植物由来原料が、木材由来原料である[1]〜[4]のいずれかに記載の酸性キシロオリゴ糖の製造方法。
[6]上記解重合する工程の後に、さらに分離精製工程を含む[1]〜[4]のいずれかに記載の酸性キシロオリゴ糖の製造方法。
[7]上記脱アセチル化工程の後に、さらに粉末化工程を含む[1]〜[6]のいずれかに記載の酸性キシロオリゴ糖の製造方法。
[8]アセチル基含量が0〜5.0質量%である酸性キシロオリゴ糖。
[9]アセチル基含量が0〜0.7質量%である酸性キシロオリゴ糖。
[10]平均重合度が8未満である[8]又は[9]に記載の酸性キシロオリゴ糖。
[11][8]〜[10]のいずれかに記載の酸性キシロオリゴ糖を硫酸化する工程を含むポリ硫酸ペントサンの製造方法。
酸性キシロオリゴ糖は、キシロオリゴ糖1分子中の少なくともいずれかのキシロース単位に、少なくとも1つのウロン酸が結合したものである。すなわち、酸性キシロオリゴ糖は、キシロオリゴ糖1分子中に少なくとも1つ以上のウロン酸残基を側鎖として有するものである。なお、酸性キシロオリゴ糖1分子当たりのウロン酸残基平均数は、1以上3以下であることが好ましく、1以上2以下であることがより好ましい。ここで、酸性キシロオリゴ糖1分子中に含まれるウロン酸残基の数は、カルバゾール硫酸法や四ホウ酸ナトリウムを使用した比色法で測定することができる。
なお、全糖量を算出する際には、まず、酸性キシロオリゴ糖液を50℃に保ち、15000rpmにて15分間遠心分離を行う。その後、上清液の全糖量をフェノール硫酸法(「還元糖の定量法」学会出版センター発行)にて定量する。この際、使用する検量線はD−キシロース(和光純薬工業)を用いて作成する。また、還元糖量は、ソモジーネルソン法(「還元糖の定量法」学会出版センター発行)にて定量する。この際にも、使用する検量線はD−キシロース(和光純薬工業)を用いて作成する。
また、酸性キシロオリゴ糖の重量平均分子量(Mw)は、3000より大きくてもよく、4000以上であってもよく、5000以上であってもよい。
また、酸性キシロオリゴ糖の数平均分子量(Mn)は、3000以上であってもよく、4000以上であってもよく、5000以上であってもよい。
溶離液: 25mMリン酸二水素カリウム/25mMリン酸水素二カリウム/50mM塩化カリウム
流速:0.7mL/分
測定温度:40℃
検出器:示差屈折率検出器
分析時間:40分
分散度(D)=重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)
特に後述の製造方法で得られる本発明の酸性キシロオリゴ糖は、純度が高く、分子量分布が狭い傾向が見られる。このため、本発明の酸性キシロオリゴ糖は、食品、化粧品、医薬品などの用途に好ましく用いることができる。例えば、酸性キシロオリゴ糖を含む組成物として食品、化粧品、医薬品として提供することができる。
本発明の製造方法により得られる酸性キシロオリゴ糖は、医薬品原薬の中間体としても好ましく用いることができる。特に、本発明の酸性キシロオリゴ糖は、高い収率でポリ硫酸ペントサンを得ることができる原料として好ましく用いられる。
本発明の酸性キシロオリゴ糖の製造方法は、植物由来原料を解重合する工程及び脱アセチル化工程を含む。図1に示されているように、本発明の酸性キシロオリゴ糖の製造方法は、植物由来原料を解重合する工程及び脱アセチル化工程をこの順に含んでいればよい。以下、本発明の酸性キシロオリゴ糖の製造方法における植物由来原料及び各工程について説明する。
植物由来原料としては、例えば、木材由来原料、種子由来原料、穀物由来原料、果実由来原料等を挙げることができる。また、植物由来原料としては、コットンリンターやコットンリント等のコットン、ケナフや麻、ラミー、稲ワラ等の草本系植物等を用いることもできる。植物由来原料としては、上述した各由来原料を組み合わせて使用してもよい。
本発明の酸性キシロオリゴ糖の製造方法は、植物由来原料を解重合する工程を含む。植物由来原料を解重合する工程を設けることにより、酸性キシロオリゴ糖を効率良く製造することができる。これにより、酸性キシロオリゴ糖の製造コストの低減が可能となり、より安価で酸性キシロオリゴ糖を提供することができる。
植物由来原料を解重合する工程は、植物由来原料を化学的及び/又は物理的に分解し、酸性キシロオリゴ糖を生成する工程である。化学的及び/又は物理的に分解する工程としては、例えば、加熱処理工程、アルカリ処理工程、酸処理工程、酵素処理工程、イオン液体処理工程、触媒処理工程等が挙げられる。中でも、解重合する工程は、加熱処理工程及び酵素処理工程から選択される少なくともいずれかであることが好ましく、加熱処理工程であることがより好ましい。また、加熱処理工程は、加熱加圧工程であってもよい。
解重合工程は、非アルカリ性条件下(本明細書では、pH9以下、好ましくは8以下、より好ましくは7以下をいう。)で行なわれることが好ましい。
上述したような解重合工程の反応終了後には、植物由来原料の固形分と、固形分を除く溶液は分離される。具体的には、解重合工程の後に濾過工程を設けることにより、パルプ原料となる固形分と、濾液に分離される。なお、パルプ原料となる固形分は、後工程として蒸解工程等を経ることでセルロース原料(溶解パルプ)となる。
本発明の酸性キシロオリゴ糖の製造方法は、解重合工程の後に、さらに分離精製する工程を含むことが好ましい。なお、解重合する工程の直後に分離精製工程を設けてもよいが、解重合する工程の後に濾過工程を設け、得られた濾液から酸性キシロオリゴ糖を分離精製する工程を設けることが好ましい。濾過工程は分離精製工程の一部として設けられていてもよいし、図2に示されるように、解重合工程と分離精製工程の間に濾過工程が設けられていてもよい。分離精製工程は、酸性キシロオリゴ糖を分離精製する工程である。濾過工程で得られた濾液には、酸性キシロオリゴ糖の他に中性キシロオリゴ糖などが含まれているため、分離精製工程はこれらの他の糖類を必要に応じて除去する工程でもある。
図2に示されているように、本発明の酸性キシロオリゴ糖の製造方法においては、解重合工程と分離精製工程の間に濃縮工程が設けられることが好ましい。なお、濃縮工程は、解重合工程の後に設けられる濾過工程の後工程であって、分離精製工程の前工程として設けられることがより好ましい。このような濃縮工程を設けることにより、分離精製工程をより効率良く行うことができ、酸性キシロオリゴ糖の生産効率を高めることができる。
本発明の酸性キシロオリゴ糖の製造方法は、脱アセチル化工程を含む。脱アセチル化工程は解重合工程の後のいずれかの段階に含まれていればよい。脱アセチル化工程を含むことにより、本発明の製造方法によって、低アセチル基含量の酸性キシロオリゴ糖を得ることができる。
本発明の製造方法では、酸性キシロオリゴ糖は、酸性キシロオリゴ糖液として得てもよいが、脱水工程を経ることにより、酸性キシロオリゴ糖濃縮物や酸性キシロオリゴ糖粉末として得てもよい。酸性キシロオリゴ糖粉末を製造する場合は、図2に示されるように、脱アセチル化工程の後に、さらに粉末化工程を設けることが好ましい。
<酸性キシロオリゴ糖の製造>
木材チップ(広葉樹)10質量部に対して、水を40質量部添加し、160℃で3時間加熱処理を行った。その後、スクリュープレス(新菱製作所製:250×1000SPH−EN)にて固液分離を行い、濾液を回収した。濾液をミクロンレート1μmのバッグフィルター(ISPフィルターズ社製)で濾過し、活性炭(三倉化成社製:PM−SX)を5質量部添加して50℃で2時間処理した後、更にミクロンレート0.2μmのセラミックフィルター(日本ポール社製)で活性炭ごと濾過し、清澄な濾液を回収した。清澄濾液を逆浸透膜(日東電工社製:NTR−7450)で20倍に濃縮して濃縮糖液を得た後、その濃縮糖液を、SV1.5で強カチオン樹脂(三菱化学社製:PK−218)、弱アニオン樹脂(三菱化学社製:WA30)、強カチオン樹脂(三菱化学社製:PK−218)、弱アニオン樹脂(三菱化学社製:WA30)からなる4床4塔式のイオン交換樹脂に通液し、2塔目及び4塔目の弱アニオン樹脂に酸性キシロオリゴ糖を吸着させ、その後50mM塩化ナトリウム水溶液をSV1.5で2塔目及び4塔目に通液することにより、酸性キシロオリゴ糖溶液を回収した。その後、得られた酸性キシロオリゴ糖液は、スプレードライヤー(大川原工業社製)を用いて粉末化した。
粉末化した酸性キシロオリゴ糖1質量部に対して、1000質量部の水を添加し、サンプル糖液とした。このサンプル糖液を50℃に保ち、0.45μmのフィルターで濾過した濾液の全糖量を還元糖量(共にキシロース換算)で割って平均重合度を求めた。
なお、全糖量は、検量線をD−キシロース(和光純薬工業)を用いて作成し、フェノール硫酸法(「還元糖の定量法」学会出版センター発行)にて定量した。また、還元糖量は、検量線をD−キシロース(和光純薬工業)を用いて作成し、ソモジーネルソン法(「還元糖の定量法」学会出版センター発行)にて定量した。
その結果、酸性キシロオリゴ糖の平均重合度は6であった。
<酸性キシロオリゴ糖の製造>
上記参考例と同様の手順で通液後に得られた平均重合度6の酸性キシロオリゴ糖(脱アセチル化前)溶液に、表に記載のpHとなるように水酸化ナトリウムを添加し、表に記載の時間撹拌して脱アセチル化を行った。得られた液に、pH5未満となるように塩酸を添加し透析膜(SPECTRUM社製:スペクトラ/ポア)で脱塩を行った。得られた酸性キシロオリゴ糖液は凍結乾燥機(EYELA社製)を用いて粉末化した。
100mLセパラブルフラスコにN,N−ジメチルホルムアミド10mL、三酸化硫黄・ピリジン錯体2.4g及び前述の方法で製造した酸性キシロオリゴ糖粉末0.3gを加えて40℃で3時間反応を行った。冷却後、得られた反応混合物を500mLのエタノール中に滴下し、生成した沈殿物をろ別し、水30mLを加えて溶かした。この液に水酸化ナトリウム溶液を加えてpHが10になるように調整した。この液を500mLのエタノール中に滴下して得られた析出物をろ別した。その後、析出物を50mLの水を加えて溶解し、活性炭を加えて攪拌した後ろ過した。ろ液をエバポレーターで濃縮し、凍結乾燥機(EYELA社製)を用いて粉末化した。
3−トリメチルシリルプロピオン酸ナトリウム−2,2,3,3−d4(ISOTEC社)35mgを重水(関東化学社)に溶解し、25mLメスフラスコを用いてメスアップし、内標準溶液を作成した。実施例及び比較例のペントサンポリ硫酸ナトリウムを30mg秤量し、内標準溶液1mLに溶解してNMR用溶液を調整した。得られた溶液をNMRサンプルチューブ(関東化学社)に移し、FT−NMR(JNM−LA400:日本電子社)により1H−NMR測定を行った。内標準物質のトリメチルシリル基ピークと、ペントサンポリ硫酸ナトリウムのアセチル基ピークの積分比より、アセチル基含量を算出した。
得られたポリ硫酸ペントサンナトリウムのアセチル基含量に2.5を乗じて原料の酸性キシロオリゴ糖のアセチル基含量を算出した。
表1に記載のポリ硫酸ペントサンナトリウムの重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)を、GPC(ゲルパ−ミエーションクロマトグラフィー)により測定した。GPCカラムとしては、ワイエムシィ社製のYMC−Pack Diol−300とYMC−Pack Diol−60を連結して用い、下記の条件で測定した。
溶離液: 25mMリン酸二水素カリウム/25mMリン酸水素二カリウム/50mM塩化カリウム
流速:0.7mL/分
測定温度:40℃
検出器:示差屈折率検出器
分析時間:40分
日本薬局方に収載されている酸素フラスコ燃焼法にてポリ硫酸ペントサンナトリウムの硫黄含量を測定した。
<抗Xa活性>
テストチーム(登録商標)ヘパリンS(積水メディカル社製)を使用してポリ硫酸ペントサンナトリウムの抗Xa活性を測定した。
<抗IIa活性>
Biophen heparin anti−IIa(Hyphen Biomed社製)を使用してポリ硫酸ペントサンナトリウムの抗IIa活性を測定した。
Claims (11)
- 植物由来原料を解重合する工程、及び前記工程で得られた生成物の溶液を塩基の添加によりpH11以上とする脱アセチル化工程を含む、酸性キシロオリゴ糖の製造方法。
- 前記解重合する工程が、加熱処理工程及び酵素処理工程から選択される少なくともいずれかである請求項1に記載の酸性キシロオリゴ糖の製造方法。
- 前記解重合する工程が、加熱処理工程である請求項1又は2に記載の酸性キシロオリゴ糖の製造方法。
- 前記加熱処理工程が非アルカリ性条件下で120℃以上に加熱する工程である請求項3に記載の酸性キシロオリゴ糖の製造方法。
- 前記植物由来原料が、木材由来原料である請求項1〜4のいずれか1項に記載の酸性キシロオリゴ糖の製造方法。
- 前記解重合する工程の後に、さらに分離精製工程を含む請求項1〜4のいずれか1項に記載の酸性キシロオリゴ糖の製造方法。
- 前記脱アセチル化工程の後に、さらに粉末化工程を含む請求項1〜6のいずれか1項に記載の酸性キシロオリゴ糖の製造方法。
- アセチル基含量が0〜5.0質量%である酸性キシロオリゴ糖。
- アセチル基含量が0〜0.7質量%である酸性キシロオリゴ糖。
- 平均重合度が8未満である請求項8又は9に記載の酸性キシロオリゴ糖。
- 請求項8〜10のいずれか1項に記載の酸性キシロオリゴ糖を硫酸化する工程を含むポリ硫酸ペントサンの製造方法。
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