JP6225321B1 - ポリ硫酸ペントサンの製造方法 - Google Patents
ポリ硫酸ペントサンの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6225321B1 JP6225321B1 JP2017040067A JP2017040067A JP6225321B1 JP 6225321 B1 JP6225321 B1 JP 6225321B1 JP 2017040067 A JP2017040067 A JP 2017040067A JP 2017040067 A JP2017040067 A JP 2017040067A JP 6225321 B1 JP6225321 B1 JP 6225321B1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pentosan
- polysulfate
- polysulfate pentosan
- molecular weight
- oligosaccharide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0024—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid beta-D-Glucans; (beta-1,3)-D-Glucans, e.g. paramylon, coriolan, sclerotan, pachyman, callose, scleroglucan, schizophyllan, laminaran, lentinan or curdlan; (beta-1,6)-D-Glucans, e.g. pustulan; (beta-1,4)-D-Glucans; (beta-1,3)(beta-1,4)-D-Glucans, e.g. lichenan; Derivatives thereof
- C08B37/0027—2-Acetamido-2-deoxy-beta-glucans; Derivatives thereof
- C08B37/003—Chitin, i.e. 2-acetamido-2-deoxy-(beta-1,4)-D-glucan or N-acetyl-beta-1,4-D-glucosamine; Chitosan, i.e. deacetylated product of chitin or (beta-1,4)-D-glucosamine; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/715—Polysaccharides, i.e. having more than five saccharide radicals attached to each other by glycosidic linkages; Derivatives thereof, e.g. ethers, esters
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0003—General processes for their isolation or fractionation, e.g. purification or extraction from biomass
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0057—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid beta-D-Xylans, i.e. xylosaccharide, e.g. arabinoxylan, arabinofuronan, pentosans; (beta-1,3)(beta-1,4)-D-Xylans, e.g. rhodymenans; Hemicellulose; Derivatives thereof
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Hematology (AREA)
- Sustainable Development (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Description
そこで本発明者らは、ポリ硫酸ペントサンをより安価で提供するべく、製造工程を効率化したポリ硫酸ペントサンの製造方法を提供することを目的として検討を進めた。
具体的に、本発明は、以下の構成を有する。
[2] 第1工程は、加熱処理工程、アルカリ処理工程及び酵素処理工程から選択される少なくともいずれかを含む[1]に記載のポリ硫酸ペントサンの製造方法。
[3] 第1工程は、加熱処理工程を含む[1]又は[2]に記載のポリ硫酸ペントサンの製造方法。
[4] 植物由来原料は、木材由来原料である[1]〜[3]のいずれかに記載のポリ硫酸ペントサンの製造方法。
[5] 第1工程と、第2工程の間に、分子量調整工程をさらに含む[1]〜[4]のいずれかに記載のポリ硫酸ペントサンの製造方法。
[6] 分子量調整工程の後に、分子量調整後分離精製工程をさらに含む[5]に記載のポリ硫酸ペントサンの製造方法。
[7] 第2工程は、硫酸化の後に、硫酸化後精製工程をさらに含む[1]〜[6]のいずれかに記載のポリ硫酸ペントサンの製造方法。
[8] 第2工程は、硫酸化後精製工程の後に、粉末化する工程をさらに含む[7]に記載のポリ硫酸ペントサンの製造方法。
[9] [1]〜[8]のいずれかに記載の製造方法で製造されたポリ硫酸ペントサン。
[10] 抗凝固活性を有する[9]に記載のポリ硫酸ペントサン。
[11] [9]又は[10]に記載のポリ硫酸ペントサンを含む抗凝固剤。
本発明は、植物由来原料を解重合し酸性キシロオリゴ糖を得る第1工程と、酸性キシロオリゴ糖を硫酸化する第2工程と、を含むポリ硫酸ペントサンの製造方法に関する。本発明においては、植物由来原料を解重合し酸性キシロオリゴ糖を得る第1工程と、第1工程で得られた酸性キシロオリゴ糖を硫酸化する第2工程をこの順で行うことにより、ポリ硫酸ペントサンを効率良く製造することができる。これにより、ポリ硫酸ペントサンの製造コストの低減が可能となり、より安価でポリ硫酸ペントサンを提供することができる。
<解重合工程>
本発明のポリ硫酸ペントサンの製造方法は、植物由来原料を解重合し酸性キシロオリゴ糖を得る第1工程を含む。図1に示されているように、本発明のポリ硫酸ペントサンの製造工程は、まず、第1工程として植物由来原料を解重合する工程を含む。植物由来原料を解重合する工程は、植物由来原料を化学的及び/又は物理的に分解し、酸性キシロオリゴ糖を生成する工程である。化学的及び/又は物理的に分解する工程としては、例えば、加熱処理工程、アルカリ処理工程、酸処理工程、酵素処理工程、イオン液体処理工程、触媒処理工程等が挙げられる。中でも、解重合する工程は、加熱処理工程、アルカリ処理工程及び酵素処理工程から選択される少なくともいずれかであることが好ましく、加熱処理工程であることがより好ましい。また、加熱処理工程は、加熱加圧工程であってもよい。
本発明のポリ硫酸ペントサンの製造方法において第1工程は、上述した解重合工程の後にさらに濾過工程を含んでもよい。濾過工程では、植物由来原料の固形分と、固形分を除く溶液に分離される。具体的には、解重合工程の後に濾過工程を設けることにより、パルプ原料となる固形分と、濾液に分離される。なお、パルプ原料となる固形分は、後工程として蒸解工程等を経ることでセルロース原料(溶解パルプ)となる。
本発明のポリ硫酸ペントサンの製造方法において第1工程は、上述した解重合工程の後にさらに分離精製工程を含んでもよい。第1工程が上述した濾過工程を含む場合、分離精製工程は、濾過工程の後に設けられることが好ましい。
図2においては、解重合する工程の後に、濾過工程を設け、さらに、濾過工程の後に分離精製工程を設けたフロー図が示されている。第1工程では、解重合する工程の直後に分離精製工程を設けてもよいが、解重合する工程の後に濾過工程を設け、得られた濾液から酸性キシロオリゴ糖を分離精製する工程を設けることが好ましい。なお、濾過工程は分離精製工程の一部として設けられていてもよいし、図2に示されるように、分離精製工程とは独立した1工程として設けられていてもよい。分離精製工程は、酸性キシロオリゴ糖を分離精製する工程である。濾過工程で得られた濾液には、酸性キシロオリゴ糖の他に中性キシロオリゴ糖(単にキシロオリゴ糖ともいう)などが含まれているため、分離精製工程はこれらの他の糖類を除去する工程でもある。
本発明のポリ硫酸ペントサンの製造方法において第1工程は、さらに濃縮工程を含んでいてもよい。濃縮工程は、図2に示されているように、例えば、濾過工程の後であって、分離精製工程の前に設けられることが好ましい。このような濃縮工程を設けることにより、分離精製工程をより効率良く行うことができ、ポリ硫酸ペントサンの生産効率を高めることができる。
第1工程で得られる酸性キシロオリゴ糖は、酸性キシロオリゴ糖液として得てもよいが、脱水工程を経ることにより、酸性キシロオリゴ糖濃縮物や酸性キシロオリゴ糖粉末として得てもよい。酸性キシロオリゴ糖粉末を製造する場合は、分離精製工程の後に、さらに粉末化工程を設けることが好ましい。本発明において、脱水工程を設けることにより、後述する硫酸化工程における硫酸化を効率よく進めることができる。
<硫酸化工程>
本発明のポリ硫酸ペントサンの製造方法は、上述したような工程で得られた酸性キシロオリゴ糖を硫酸化する第2工程を含む。図1に示されているように、本発明のポリ硫酸ペントサンの製造方法は、第1工程と、第2工程を含み、第1工程で得られた酸性キシロオリゴ糖を硫酸化することでポリ硫酸ペントサンを得る。
本発明のポリ硫酸ペントサンの製造方法において、第2工程は、硫酸化の後に、硫酸化後精製工程をさらに含んでもよい。このような硫酸化後精製工程を設けることにより、純度の高いポリ硫酸ペントサンを得ることができる。
第2工程では、硫酸化されたポリ硫酸ペントサンは、ポリ硫酸ペントサン溶液として得てもよいが、粉末化工程を経ることにより、ポリ硫酸ペントサン粉末として得てもよい。ポリ硫酸ペントサン粉末を製造する場合は、硫酸化後精製工程の後に、さらに粉末化する工程を設けることが好ましい。
<分子量調整工程>
本発明のポリ硫酸ペントサンの製造方法は、上述した第1工程と第2工程の間に、分子量調整工程をさらに含んでもよい。図2には、第1工程と第2工程の間に、分子量調整工程を含むフロー図が示されている。図2に示されているように、分子量調整工程では、第1工程で得られる酸性キシロオリゴ糖の分子量を調整する。例えば、分子量調整工程では、酸性キシロオリゴ糖を低分子化することができる。
本発明のポリ硫酸ペントサンの製造方法は、分子量調整工程の後に、分子量調整後分離精製工程をさらに含んでもよい。分子量調整後分離精製工程としては、例えば、ゲルろ過、イオン交換処理、NF膜処理、UF膜処理、RO膜処理、電気透析処理、活性炭処理、水溶性有機溶媒処理、クロマトグラフィー処理等を挙げることができる。このような分子量調整後分離精製工程を設けることにより、分子量調整工程で得られた所望の分子量を有する酸性キシロオリゴ糖を選択的に回収することができ、分子量分布の狭いポリ硫酸ペントサンを効率よく得ることができる。
本発明は、上述したポリ硫酸ペントサンの製造方法で製造されたポリ硫酸ペントサンに関するものでもある。
また、ポリ硫酸ペントサンの重量平均分子量(Mw)は、4000より大きくてもよく、5000以上であってもよく、7000以上であってもよく、10000以上であってもよく、15000以上であってもよく、20000以上であってもよい。
また、ポリ硫酸ペントサンの数平均分子量(Mn)は、5000以上であってもよく、7000以上であってもよく、10000以上であってもよく、15000以上であってもよく、20000以上であってもよい。
溶離液:300mM塩化ナトリウム/50mM酢酸ナトリウム緩衝液(pH4.0)
流速:1mL/分
測定温度:40℃
検出器:示差屈折率検出器
分析時間:15分
分散度(D)=重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)
ここで、Xa因子の阻害活性(抗Xa活性)は、テストチーム(登録商標)ヘパリンS(積水メディカル社製)を使用して測定することができる。
<酸性キシロオリゴ糖の製造>
木材チップ(広葉樹)10質量部に対して、水を40質量部添加し、160℃で3時間加熱処理を行った。その後、スクリュープレス(新菱製作所製:250×1000SPH−EN)にて固液分離を行い、濾液を回収した。濾液をミクロンレート1μmのバッグフィルター(ISPフィルターズ社製)で濾過し、活性炭(三倉化成社製:PM−SX)を5質量部添加して50℃で2時間処理した後、更にミクロンレート0.2μmのセラミックフィルター(日本ポール社製)で活性炭ごと濾過し、清澄な濾液を回収した。清澄濾液を逆浸透膜(日東電工社製:NTR−7450)で20倍に濃縮して濃縮糖液を得た後、その濃縮糖液を、SV1.5で強カチオン樹脂(三菱化学社製:PK−218)、弱アニオン樹脂(三菱化学社製:WA30)、強カチオン樹脂(三菱化学社製:PK−218)、弱アニオン樹脂(三菱化学社製:WA30)からなる4床4塔式のイオン交換樹脂に通液し、2塔目および4塔目の弱アニオン樹脂に酸性キシロオリゴ糖を吸着させ、その後50mM塩化ナトリウム水溶液をSV1.5で2塔目および4塔目に通液することにより、平均重合度が8未満の酸性キシロオリゴ糖溶液を回収した。その後、得られた酸性キシロオリゴ糖液は、スプレードライヤー(大川原工業社製)を用いて粉末化した。
100mLセパラブルフラスコにN,N−ジメチルホルムアミド25mL、三酸化硫黄・ピリジン錯体10g及び前述の方法で製造した酸性キシロオリゴ糖粉末2gを加えて40℃で3時間反応を行った。冷却後、得られた反応混合物を200mLのエタノール中に滴下し、生成した沈殿物をろ別し、水10mLを加えて溶かした。この液に水酸化ナトリウム溶液を加えてpHが10になるように調整した。この液を200mLのエタノール中に滴下して得られた析出物をろ別した。その後、析出物を10mLの水を加えて溶解し、活性炭を加えて攪拌した後ろ過した。得られたろ液を200mLのエタノール中に滴下して析出物をろ別するという操作を3回繰り返して精製した。得られたポリ硫酸ペントサンナトリウムの収量、硫黄含量、平均重量分子量及び分散度を表1に示す。
100mLセパラブルフラスコにN,N−ジメチルホルムアミド25mL、三酸化硫黄・ピリジン錯体10g及び前述の方法で製造した酸性キシロオリゴ糖粉末2gを加えて70℃で3時間反応を行った。以降は実施例1と同様にしてポリ硫酸ペントサンナトリウムを得た。
100mLセパラブルフラスコにピリジン25mLを仕込み−20℃まで冷却した後、前記フラスコにクロロスルホン酸6.7mLを内温が0℃以上にならないようにゆっくりと滴下した。得られた固形物を70℃まで加熱して融解した後、前述の方法で製造した酸性キシロオリゴ糖粉末2gを加えて70℃で4時間反応を行った。以降は実施例1と同様にしてポリ硫酸ペントサンナトリウムを得た。
表1に記載のポリ硫酸ペントサンナトリウムは、200mM塩化ナトリウム水溶液を溶離液として、GPCカラム(Shodex社製:OHpak SB−802.5HQ)に通液して分子量分布の測定を行った。検量線用のサンプルにはプルラン(重量平均分子量5,000〜100,000:Shodex社製)、及びキシロテトラオース、キシロペンタオース、キシロヘキサオース(いずれもメガザイム社製)を用いて、市販品(ブナ由来)のポリ硫酸ペントサンナトリウム及び実施例のポリ硫酸ペントサンナトリウムの重量平均及び分子量分布(分散度)を測定した。
<酸性キシロオリゴ糖の製造>において、木材チップ(広葉樹)10質量部に対して、水を40質量部添加し、160℃で2時間加熱処理を行った以外は、実施例1と同様にしてポリ硫酸ペントサンナトリウムを得た。
<酸性キシロオリゴ糖の製造>において、木材チップ(広葉樹)10質量部に対して、水を40質量部添加し、150℃で2間加熱処理を行った以外は、実施例1と同様にしてポリ硫酸ペントサンナトリウムを得た。
木材チップ(広葉樹)10質量部に対して、3N水酸化ナトリウム50重量部添加し、155℃2時間加熱処理を行なった。冷却後、スクリュープレス(新菱製作所製:250×1000SPH−EN)にて固液分離を行った。ここで得られた固体残留物をイオン交換水で3回洗浄した。得られた固体残留物10重量部に対して1N水酸化ナトリウムを100質量部添加し、70℃で3時間加熱処理を行った。その後、スクリュープレス(新菱製作所製:250×1000SPH−EN)にて固液分離を行い、濾液を回収した。この濾液に1N塩酸を加えて中和し、得られた析出物をろ別した。得られた析出物をイオン交換水で十分に洗浄した後、減圧乾燥した以外は、実施例1と同様にしてポリ硫酸ペントサンナトリウムを得た。
表2に記載のポリ硫酸ペントサンナトリウムは、300mM塩化ナトリウム/50mM酢酸ナトリウム緩衝液(pH4.0)を溶離液として、GPCカラム(東ソー社製:TSKgel G2000SWXL)に通液して分子量分布の測定を行った。検量線用のサンプルにはプルラン(重量平均分子量1,080〜47,100:SIGMA−ALDRICH社製)を用いて、ポリ硫酸ペントサンナトリウムの重量平均分子量及び分子量分布(分散度)を測定した。
日本薬局方に収載されている酸素フラスコ燃焼法にてポリ硫酸ペントサンナトリウムの硫黄含量を測定した。
テストチーム(登録商標)ヘパリンS(積水メディカル社製)を使用してポリ硫酸ペントサンナトリウムの抗Xa活性を測定した。
Claims (6)
- 植物由来原料を解重合し酸性キシロオリゴ糖を得る第1工程と、
前記酸性キシロオリゴ糖を硫酸化する第2工程と、を含み、
前記第1工程は、加熱処理工程を含み、
前記加熱処理工程は、非アルカリ性条件下で120℃以上に加熱する工程であるポリ硫酸ペントサンの製造方法。 - 前記植物由来原料は、木材由来原料である請求項1に記載のポリ硫酸ペントサンの製造方法。
- 前記第1工程と、前記第2工程の間に、分子量調整工程をさらに含む請求項1又は2に記載のポリ硫酸ペントサンの製造方法。
- 前記分子量調整工程の後に、分子量調整後分離精製工程をさらに含む請求項3に記載のポリ硫酸ペントサンの製造方法。
- 前記第2工程は、硫酸化の後に、硫酸化後精製工程をさらに含む請求項1〜4のいずれか1項に記載のポリ硫酸ペントサンの製造方法。
- 前記第2工程は、前記硫酸化後精製工程の後に、粉末化する工程をさらに含む請求項5に記載のポリ硫酸ペントサンの製造方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016169710 | 2016-08-31 | ||
JP2016169710 | 2016-08-31 | ||
JP2017035917 | 2017-02-28 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017035917 Division | 2016-08-31 | 2017-02-28 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP6225321B1 true JP6225321B1 (ja) | 2017-11-08 |
JP2018039973A JP2018039973A (ja) | 2018-03-15 |
Family
ID=61305336
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017040067A Active JP6225321B1 (ja) | 2016-08-31 | 2017-03-03 | ポリ硫酸ペントサンの製造方法 |
JP2018516079A Active JP6432709B2 (ja) | 2016-08-31 | 2017-08-31 | ポリ硫酸ペントサンの製造方法 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018516079A Active JP6432709B2 (ja) | 2016-08-31 | 2017-08-31 | ポリ硫酸ペントサンの製造方法 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11312790B2 (ja) |
EP (1) | EP3677599A4 (ja) |
JP (2) | JP6225321B1 (ja) |
KR (1) | KR102591794B1 (ja) |
CN (1) | CN111065654B (ja) |
AU (1) | AU2017321818B2 (ja) |
BR (1) | BR112020003899B1 (ja) |
CA (1) | CA3074419C (ja) |
MX (1) | MX2020002287A (ja) |
SG (1) | SG11202001822WA (ja) |
WO (1) | WO2018043668A1 (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2019124363A1 (ja) * | 2017-12-20 | 2019-06-27 | 王子ホールディングス株式会社 | ポリ硫酸ペントサン及びポリ硫酸ペントサンを含む医薬 |
US11274165B2 (en) | 2017-02-28 | 2022-03-15 | Oji Holdings Corporation | Pentosan polysulfate, pharmaceutical composition, and anticoagulant |
US11278485B2 (en) | 2017-05-31 | 2022-03-22 | Oji Holdings Corporation | Moisturizing topical preparation |
US11286272B2 (en) | 2016-08-31 | 2022-03-29 | Oji Holdings Corporation | Production method for acidic xylooligosaccharide, and acidic xylooligosaccharide |
US11312790B2 (en) | 2016-08-31 | 2022-04-26 | Oji Holdings Corporation | Production method for pentosan polysulfate |
US11390693B2 (en) | 2017-09-12 | 2022-07-19 | Oji Holdings Corporation | Pentosan polysulfate and method for producing pentosan polysulfate |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3842048A4 (en) * | 2018-08-20 | 2022-03-30 | ReqMed Company, Ltd. | NOVEL PENTOSAN POLYSULFATE PREPARATION |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH1149802A (ja) * | 1997-04-16 | 1999-02-23 | Usa Government | 慢性進行性血管瘢痕疾患を治療するための医薬組成物 |
US20110251154A1 (en) * | 2008-07-04 | 2011-10-13 | Vladimir Stajic | Sulfated polysaccharide compound and the preparation and use thereof |
JP2016514090A (ja) * | 2013-02-08 | 2016-05-19 | アムゲン リサーチ (ミュンヘン) ゲーエムベーハーAMGEN Research(Munich)GmbH | Cd3特異的結合ドメインによって引き起こされる潜在的有害事象を緩和するための抗白血球接着 |
Family Cites Families (53)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4843100B1 (ja) | 1969-09-05 | 1973-12-17 | ||
JPS4843100A (ja) | 1971-09-30 | 1973-06-22 | ||
US4168742A (en) | 1978-03-27 | 1979-09-25 | Hudson Products Corporation | Tube bundle |
FR2538404B1 (ja) | 1982-12-28 | 1985-08-23 | Anic Spa | |
FR2543145B1 (fr) | 1983-03-24 | 1986-10-17 | Sanofi Sa | Nouveaux sulfates de xylanes, leur procede de preparation et leur activite anti-thrombotique et hypolipemiante |
JPS60112708A (ja) | 1983-11-24 | 1985-06-19 | Maruho Kk | 皮膚用保湿剤 |
FR2572731B1 (fr) | 1984-11-07 | 1987-03-06 | Sanofi Sa | Nouveaux sulfates de xylanes de bas poids moleculaires, leur procede de preparation et leur activite antithrombotique et hypolipemiante par voie orale |
JPS61130302A (ja) | 1984-11-30 | 1986-06-18 | Tokyo Univ | 抗凝血活性を有する硫酸化リボフラナン及びその製造法 |
JPS61130301A (ja) | 1984-11-30 | 1986-06-18 | Tokyo Univ | 抗凝血活性を有する硫酸化キシロフラナン及びその製造法 |
US5672334A (en) | 1991-01-16 | 1997-09-30 | Access Pharmaceuticals, Inc. | Invivo agents comprising cationic metal chelators with acidic saccharides and glycosaminoglycans |
FR2645745B1 (fr) | 1989-04-12 | 1991-09-27 | Anben Ste Civile | Compositions therapeutiques pour le traitement ou la prevention du ronflement |
DE3917982A1 (de) | 1989-06-02 | 1990-12-06 | Behringwerke Ag | Verwendung von xylanpolyhydrogensulfaten zur therapie von zellproliferations-bedingten erkrankungen |
FR2648463B1 (fr) | 1989-06-14 | 1993-01-22 | Inst Fs Rech Expl Mer | Polysaccharides sulfates, agent anticoagulant et agent anticomplementaire obtenus a partir de fucanes d'algues brunes et leur procede d'obtention |
JPH0776175B2 (ja) | 1990-04-26 | 1995-08-16 | サイトアーレクス・コーポレーシヨン | 損傷されたかまたは病気になった組織の局所的処置用の組成物および方法 |
DE19632840A1 (de) | 1996-08-14 | 1998-02-19 | Landsberger Albert | Vitamin A-haltige Zusammensetzung |
JPH10195107A (ja) | 1997-01-10 | 1998-07-28 | Shiseido Co Ltd | オリゴ硫酸化ヒアルロン酸 |
JP4336905B2 (ja) | 1997-12-19 | 2009-09-30 | マルホ株式会社 | 硫酸化多糖類含有皮膚保湿乳剤性ローション剤 |
US6593310B1 (en) | 2000-11-21 | 2003-07-15 | Arthropharm Pty. Ltd. | Treatment of osteoporosis |
DE10141106A1 (de) | 2001-08-22 | 2003-03-13 | Aventis Pharma Gmbh | Verwendung von Heparinoid-Derivaten zur Behandlung und Diagnose von mit Heparinoiden behandelbaren Erkrankungen |
JP4073661B2 (ja) | 2001-12-20 | 2008-04-09 | 王子製紙株式会社 | 酸性キシロオリゴ糖組成物の製造方法 |
JP3772749B2 (ja) | 2002-01-25 | 2006-05-10 | 王子製紙株式会社 | メラニン生成抑制剤 |
JP2003221339A (ja) | 2002-01-29 | 2003-08-05 | Oji Paper Co Ltd | 抗炎症剤 |
ITMI20031618A1 (it) * | 2003-08-06 | 2005-02-07 | Inalco Spa | Derivati polisaccaridici dotati di alta attivita' |
EP1748781B1 (en) * | 2004-05-27 | 2012-12-19 | Baxter International Inc. | Methods for treating bleeding disorders using sulfated polysaccharides |
ES2308536T3 (es) | 2004-08-05 | 2008-12-01 | Ivax Drug Research Institute Ltd | Glicosidos polisulfatados y sales de los mismos. |
US20060194759A1 (en) | 2005-02-25 | 2006-08-31 | Eidelson Stewart G | Topical compositions and methods for treating pain and inflammation |
CA2616230A1 (en) | 2005-07-22 | 2007-02-01 | Trf Pharma, Inc. | Method for treating sickle cell disease and sickle cell disease sequelae |
PT2010220T (pt) | 2006-04-03 | 2022-05-20 | Ceva Animal Health Pty Ltd | Formulações de polisulfato de pentosano estabilizado (pps) |
GB0610350D0 (en) * | 2006-05-25 | 2006-07-05 | Univ Liverpool | prevention and/or treatment of neuodegenerative disorders |
US20100055060A1 (en) | 2006-11-27 | 2010-03-04 | Naoyuki Yoshida | Cosmetic composition |
WO2008107906A1 (en) | 2007-03-06 | 2008-09-12 | Alembic Limited | Process for the preparation of pentosan polysulfate or salts thereof |
FI121811B (fi) | 2007-06-01 | 2011-04-29 | Upm Kymmene Corp | Uudet dispersiot ja menetelmä niiden valmistamiseksi |
HUP0900072A2 (hu) | 2009-02-06 | 2010-09-28 | Egis Gyogyszergyar Nyilvanosan | Transzdermális gyógyszerkészítmények |
WO2009087581A1 (en) | 2008-01-04 | 2009-07-16 | Alembic Limited | An improved process for the preparation of pentosan polysulfate or salts thereof |
JP2009196915A (ja) | 2008-02-20 | 2009-09-03 | Ezaki Glico Co Ltd | 化粧品用組成物 |
FR2935386B1 (fr) | 2008-08-26 | 2010-09-10 | Sanofi Aventis | Nouveaux polysaccharides a activite antithrombotique comprenant une liaion covalente avec une chaine amine |
JP4884559B2 (ja) | 2009-02-02 | 2012-02-29 | 大塚化学株式会社 | 低分子量多硫酸化ヒアルロン酸誘導体及びこれを含有する医薬 |
CN102061323B (zh) | 2010-11-10 | 2013-09-25 | 山东龙力生物科技股份有限公司 | 一种植物木质纤维素的综合利用工艺 |
WO2012101544A1 (en) | 2011-01-29 | 2012-08-02 | Alembic Pharmaceuticals Limited | An improved process for the preparation of pentosan polysulfate or salts thereof |
WO2012114349A1 (en) | 2011-02-23 | 2012-08-30 | Cadila Healthcare Limited | An improved process for the preparation of pentosan polysulfate sodium |
CN102766225B (zh) | 2011-05-06 | 2015-08-05 | 上海医药工业研究院 | 一种戊聚糖聚硫酸钠的制备方法以及一种寡聚木糖 |
WO2013186857A1 (ja) | 2012-06-12 | 2013-12-19 | 株式会社リボミック | Fgf2に対するアプタマー及びその使用 |
ITMI20130112A1 (it) * | 2013-01-24 | 2014-07-25 | Chemi Spa | Metodo di qualificazione di preparazioni di pentosan polifosfato, sue materie prime e processi di produzione |
JP6132302B2 (ja) | 2013-05-28 | 2017-05-24 | リーディアント・バイオサイエンシーズ・ソシエタ・アノニマLeadiant Biosciences S.A. | 抗血管新生活性を有し、抗凝血効果を有さない、ヘパラナーゼ阻害剤としての部分的に脱硫酸化されたグリコサミノグリカンの誘導体 |
CN103320548A (zh) | 2013-06-24 | 2013-09-25 | 稼禾生物股份有限公司 | 一种利用农作物秸秆制备低聚木糖和纤维素的方法 |
JP6403317B2 (ja) | 2013-07-19 | 2018-10-10 | 学校法人慶應義塾 | 抗腫瘍剤 |
ES2907126T3 (es) * | 2015-05-20 | 2022-04-22 | Chemi Spa | Proceso para la preparación de polisacáridos |
AU2016267264A1 (en) | 2015-05-27 | 2017-12-07 | Vanguard Therapeutics, Inc. | Pentosan polysulfate sodium for the treatment of sickle cell disease |
CN106832020A (zh) * | 2015-12-04 | 2017-06-13 | 长春工业大学 | 一种玉米秸秆戊聚糖硫酸酯的制备工艺 |
CN105907896B (zh) * | 2016-05-16 | 2019-11-12 | 中国科学院广州能源研究所 | 一种利用木质纤维原料联产高浓度木糖和低聚木糖的方法 |
JP6225321B1 (ja) | 2016-08-31 | 2017-11-08 | 王子ホールディングス株式会社 | ポリ硫酸ペントサンの製造方法 |
AU2017321817B2 (en) | 2016-08-31 | 2022-12-15 | Oji Holdings Corporation | Production method for acidic xylooligosaccharide, and acidic xylooligosaccharide |
JP6281659B1 (ja) | 2017-02-28 | 2018-02-21 | 王子ホールディングス株式会社 | ポリ硫酸ペントサン、医薬組成物及び抗凝固剤 |
-
2017
- 2017-03-03 JP JP2017040067A patent/JP6225321B1/ja active Active
- 2017-08-31 SG SG11202001822WA patent/SG11202001822WA/en unknown
- 2017-08-31 WO PCT/JP2017/031434 patent/WO2018043668A1/ja active Application Filing
- 2017-08-31 MX MX2020002287A patent/MX2020002287A/es unknown
- 2017-08-31 AU AU2017321818A patent/AU2017321818B2/en active Active
- 2017-08-31 JP JP2018516079A patent/JP6432709B2/ja active Active
- 2017-08-31 KR KR1020207008632A patent/KR102591794B1/ko active IP Right Grant
- 2017-08-31 CN CN201780094371.2A patent/CN111065654B/zh active Active
- 2017-08-31 US US16/643,265 patent/US11312790B2/en active Active
- 2017-08-31 EP EP17846672.8A patent/EP3677599A4/en active Pending
- 2017-08-31 CA CA3074419A patent/CA3074419C/en active Active
- 2017-08-31 BR BR112020003899-7A patent/BR112020003899B1/pt active IP Right Grant
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH1149802A (ja) * | 1997-04-16 | 1999-02-23 | Usa Government | 慢性進行性血管瘢痕疾患を治療するための医薬組成物 |
US20110251154A1 (en) * | 2008-07-04 | 2011-10-13 | Vladimir Stajic | Sulfated polysaccharide compound and the preparation and use thereof |
JP2016514090A (ja) * | 2013-02-08 | 2016-05-19 | アムゲン リサーチ (ミュンヘン) ゲーエムベーハーAMGEN Research(Munich)GmbH | Cd3特異的結合ドメインによって引き起こされる潜在的有害事象を緩和するための抗白血球接着 |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11286272B2 (en) | 2016-08-31 | 2022-03-29 | Oji Holdings Corporation | Production method for acidic xylooligosaccharide, and acidic xylooligosaccharide |
US11312790B2 (en) | 2016-08-31 | 2022-04-26 | Oji Holdings Corporation | Production method for pentosan polysulfate |
US11274165B2 (en) | 2017-02-28 | 2022-03-15 | Oji Holdings Corporation | Pentosan polysulfate, pharmaceutical composition, and anticoagulant |
US11278485B2 (en) | 2017-05-31 | 2022-03-22 | Oji Holdings Corporation | Moisturizing topical preparation |
US11390693B2 (en) | 2017-09-12 | 2022-07-19 | Oji Holdings Corporation | Pentosan polysulfate and method for producing pentosan polysulfate |
WO2019124363A1 (ja) * | 2017-12-20 | 2019-06-27 | 王子ホールディングス株式会社 | ポリ硫酸ペントサン及びポリ硫酸ペントサンを含む医薬 |
JPWO2019124363A1 (ja) * | 2017-12-20 | 2020-04-02 | 王子ホールディングス株式会社 | ポリ硫酸ペントサン及びポリ硫酸ペントサンを含む医薬 |
KR20200099533A (ko) * | 2017-12-20 | 2020-08-24 | 오지 홀딩스 가부시키가이샤 | 폴리황산펜토산 및 폴리황산펜토산을 포함하는 의약 |
US11344570B2 (en) | 2017-12-20 | 2022-05-31 | Oji Holdings Corporation | Pentosan polysulfate and medicine containing pentosan polysulfate |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPWO2018043668A1 (ja) | 2018-08-30 |
CN111065654A (zh) | 2020-04-24 |
EP3677599A1 (en) | 2020-07-08 |
KR102591794B1 (ko) | 2023-10-19 |
JP6432709B2 (ja) | 2018-12-05 |
AU2017321818A1 (en) | 2020-03-26 |
BR112020003899A2 (pt) | 2020-09-01 |
KR20200044896A (ko) | 2020-04-29 |
CA3074419C (en) | 2023-09-26 |
WO2018043668A1 (ja) | 2018-03-08 |
SG11202001822WA (en) | 2020-04-29 |
JP2018039973A (ja) | 2018-03-15 |
CA3074419A1 (en) | 2018-03-08 |
US11312790B2 (en) | 2022-04-26 |
BR112020003899B1 (pt) | 2023-04-18 |
AU2017321818B2 (en) | 2022-12-08 |
US20200332027A1 (en) | 2020-10-22 |
CN111065654B (zh) | 2022-08-26 |
BR112020003899A8 (pt) | 2023-03-07 |
MX2020002287A (es) | 2020-07-14 |
EP3677599A4 (en) | 2021-03-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6225321B1 (ja) | ポリ硫酸ペントサンの製造方法 | |
JP6281659B1 (ja) | ポリ硫酸ペントサン、医薬組成物及び抗凝固剤 | |
JP6544475B2 (ja) | 酸性キシロオリゴ糖の製造方法及び酸性キシロオリゴ糖 | |
JP2022180509A (ja) | ポリ硫酸ペントサン及びポリ硫酸ペントサンの製造方法 | |
CA3054533C (en) | Pentosan polysulfate, pharmaceutical composition, and anticoagulant |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170711 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20170809 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170908 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6225321 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |