JP2019073673A - 自己修復性ゲル - Google Patents
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Description
2つ目はポリマーの主鎖を化学的結合(共有結合)で架橋させることによる修復である。熱硬化やUV硬化、活性エネルギー線、光重合、電離放射線硬化など外部の刺激により化学的な結合で架橋させる方法がある(特許文献1)。
3つ目は物理的結合(非共有結合)を用い手法である。例えばポリマー内にホストーゲストとなる部位を導入する例がある(特許文献2)。4つ目はポリウレタンのようにポリマーのもつ弾性・塑性変形の回復と水素結合の再結合を利用する手段がある。
また、ポリマー内にホスト−ゲストとなる部位を導入するには機能を発現するモノマーからの製造工程がかかる。
[1] 水溶媒中にポリアクリレート又はアクリル酸−アクリルアミド共重合体と3価の鉄イオン及び/又はアルミニウムイオンを含むハイドロゲルであって、自己修復性を有することを特徴とするハイドロゲル。
[2] 前記の3価の鉄イオンが、塩化鉄(III)、臭化鉄(III)、鉄(III)アセチルアセトナート、硫酸鉄(III)、硝酸鉄(III)、三シュウ酸アンモニウム鉄(III)、シュウ酸鉄(III)、トリス(シュウ酸)鉄(III)カリウム、リン酸鉄(III)ピロリン酸鉄(III)及びp−トルエンスルホン酸鉄(III)からなる群より選ばれる少なくとも1種の鉄塩に由来する3価の鉄イオンであることを特徴とする前記[1]に記載のハイドロゲル。
[3] 前記のアルミニウムイオンが、塩基性乳酸アルミニウム、モノリン酸アルミニウム、酢酸アルミニウム、塩基性塩化アルミニウム、硫酸アルミニウム、アルミニウムアセチルアセトナート及び硫酸アンモニウムアルミニウムからなる群より少なくとも1種のアルミニウム塩を含む化合物であることを特徴とする前記[1]に記載のハイドロゲル。
[4] 前記ポリアクリレート又は前記アクリル酸−アクリルアミド共重合体に対して、水が重量比で50〜800重量%であることを特徴とする前記[1]〜[3]のいずれかに記載のハイドロゲル。
[5] 水溶媒中にアクリル酸モノマー又はアクリル酸モノマー及びアクリルアミドモノマーを3価の鉄塩及び/又はアルミニウムイオンと共存させて、0℃から100℃の温度範囲で重合開始剤を添加することにより自己修復性を有するハイドロゲルを製造することを特徴とするハイドロゲルの製造方法。
[6] 前記[1]〜[4]のいずれかに記載のハイドロゲルを用いる自己修復材料。
本発明によれば、自己修復性があり、入手が容易で安価な原料を用いた簡便な手法で自己修復性を有するハイドロゲルを製造することができる。
本発明のハイドロゲルは、大気中、室温というおだやかな条件で表面のキズだけでなく完全に切断された材料でも自己修復する自己修復材料として用いることができる。
本発明の自己修復材料は、内部、外部のダメージを自ら修復し、これを繰り返すことができ材料の長寿命化が可能になる。
そして、アルミニウムイオンが架橋点の役割を果たす場合は、金属イオン特有の着色を防ぎ、無色透明なハイドロゲルを形成することが可能になる。
3価の鉄イオン及び/又はアルミニウムイオンの前記ハイドロゲル中の含有量が、前記原料のアクリル酸モノマーの重量比に対して3価の鉄塩換算で25重量%を超えると、3価の鉄イオン及び/又はアルミニウムイオンがハイドロゲルの形成を妨げるため好ましくない。また、0.05重量%未満であると、自己修復性はあるもののタック性が強くなりハンドリングの面で好ましくない。
ハイドロゲルの成分である水分の量は、前記ポリアクリレートに対して水が重量比で800重量%を超えると、ハイドロゲルの成形安定性が低下するため好ましくなく、50重量%未満であると、流動性がなくなり自己修復機能を発揮できない。
本発明の自己修復材料は、大気中、室温のおだやかな条件で表面のキズだけでなく完全に切断された材料でも自己修復する自己修復材料である。
また、本発明の金属イオンとしてアルミニウムイオンのみを含む自己修復材料は無色透明であるため光学材料分野に使用できる。
その後、反応容器に重合開始剤を加えてハイドロゲルが生成するまで撹拌を行う。反応温度は、室温で行えばよいが0℃〜100℃の範囲の温度で行うこともできる。通常120分もあればハイドロゲルが生成するが、ハイドロゲルの生成が遅い反応においては、100℃以下の温度で加温して反応を促進してもよい。
ATR法にてFT−IR(装置名:iS50FT−IR(NICOLET社製))を用いて測定した。
50mlバイアル瓶に回転子を入れ、アクリル酸モノマー8.00g、蒸留水32ml、鉄(III)アセチルアセトナート(Fe(acac)3)0.0893gを仕込み、室温で30分撹拌した。その後、ペルオキソ二硫化アンモニウム0.1249gを添加し、さらに2時間撹拌した。続いてこの反応混合液を脱気し、40℃の水浴で1時間加温することで目的の自己修復性ゲルを得た。得られた化合物のFT−IRを図1に、自己修復の様子を図2、図3に示した。
図1は、実施例1で得られたハイドロゲルのFT−IRの結果を示すチャートである。
図1から1700〜1600cm−1付近にC=O伸縮、1450cm−1にC―H変角振動、1300〜1100cm−1付近にC―O伸縮の吸収帯があり、アクリル酸モノマーからポリアクリレートの骨格を形成していることがわかる。
図2は、実施例1で得られたハイドロゲルを切出し、切断後、自己修復したサンプルの様子を示す写真である。ハイドロゲルを切断後、切断面を接合するとハイドロゲルは自己修復し、リフトし両端を引き伸ばしても分離せず自己修復できている様子がわかる。
図3は、実施例1で得られたハイドロゲルを修復後に引き伸ばしたサンプルの様子である。非常に強い力を加えて伸張しても自己修復している様子が観察できる。
50mlバイアル瓶に回転子を入れ、アクリル酸モノマー8.00g、蒸留水32ml、塩化鉄(III)6水和物(FeCl3)0.09gを仕込み、室温で30分撹拌した。その後、ペルオキソ二硫化アンモニウム0.1268gを添加し、さらに2時間撹拌した。続いてこの反応混合液を脱気し、40℃の水浴で1時間加温することで目的の自己修復性ゲルを得た。
50mlバイアル瓶に回転子を入れ、アクリル酸モノマー8.00g、蒸留水32ml、硫酸アルミニウム13〜14水和物鉄(Al2(SO4)313〜14水和物)0.0885gを仕込み、室温で30分撹拌した。その後、ペルオキソ二硫化アンモニウム0.1234gを添加し、さらに30分撹拌した。40℃の水浴で7時間加温することで目的の自己修復性ゲルを得た。得られた化合物のFT−IRを図4に、自己修復の様子を図5に示した。
図4は、実施例1で得られたハイドロゲルのFT−IRの結果を示すチャートである。
図4から1700〜1600cm−1付近にC=O伸縮、1450cm−1にC―H変角振動、1300〜1100cm−1付近にC―O伸縮の吸収帯が観測された。このことからアクリル酸モノマーからポリアクリレートの骨格を形成していることがわかる。
図5は、実施例1で得られたハイドロゲルを切出し、切断後、自己修復したサンプルの様子を示す写真である。ハイドロゲルを切断後、接合するとハイドロゲルは自己修復し、接合面が消失し、自己修復機能が発現している様子がわかる。
50mlバイアル瓶に回転子を入れ、アクリル酸モノマー8.00g、蒸留水32ml、酢酸アルミニウム(可溶性)(Al(OAc)3)0.0908gを仕込み、室温で30分撹拌した。その後、ペルオキソ二硫化アンモニウム0.1228gを添加し、さらに30分間撹拌した。続いて40℃の水浴で7時間加温することで目的の自己修復性ゲルを得た。
50mlバイアル瓶に回転子を入れ、アクリル酸モノマー8.00g、蒸留水32ml、アルミニウム(III)アセチルアセトナート(Al(acac)3)0.0888gを仕込み、室温で30分撹拌した。その後、ペルオキソ二硫化アンモニウム0.1243gを添加し、さらに30分撹拌した。続いて40℃の水浴で11.5時間加温し、目的のハイドロゲルを得た。
50mlバイアル瓶に回転子を入れ、アクリル酸モノマー8.00g、蒸留水32ml、硫酸アンモニウムアルミニウム12水和物(AlNH4(SO4)212H2O)0.0890gを仕込み、室温で30分撹拌した。その後、ペルオキソ二硫化アンモニウム0.1230gを添加し、さらに30分撹拌した。続いて40℃の水浴で11.5時間加温し、目的のハイドロゲルを得た。
50mlバイアル瓶に回転子を入れ、アクリルアミド8.00g、蒸留水32ml、鉄(III)アセチルアセトナート(Fe(acac)3)0.089gを仕込み、室温で30分撹拌した。その後、ペルオキソ二硫化アンモニウム0.1243gを添加し、さらに2時間撹拌した。続いてこの反応混合液を脱気し、40℃の水浴1時間加温することでゲルを得たが、自己修復性はなかった。
(比較例2)
50mlバイアル瓶に回転子を入れ、アクリル酸モノマー8.00g、蒸留水32ml、塩化銅(II)(CuCl2)0.09gを仕込み、室温で30分撹拌した。その後、ペルオキソ二硫化アンモニウム0.1258gを添加し、さらに2時間撹拌した。続いてこの反応混合液を脱気し、40℃の水浴で1時間加温したが、ハイドロゲルは得られなかった。
(比較例3)
50mlバイアル瓶に回転子を入れ、アクリル酸モノマー8.00g、蒸留水32ml、コバルト(III)アセチルアセトナート(Co(acac)3)0.0896gを仕込み、室温で30分撹拌した。その後、ペルオキソ二硫化アンモニウム0.1245gを添加し、さらに2時間撹拌した。続いてこの反応混合液を脱気し、40℃の水浴で1時間加温したが、ハイドロゲルは得られなかった。
得られた反応混合物がゲル化したものを○、水溶液のままであったものを×と判断した。
得られたハイドロゲルを切断し、再度接着したものを修復性あり、接着しなかったものを修復性なしと判断した。
50mlバイアル瓶に回転子を入れ、アクリル酸モノマー8.00g、蒸留水1.6ml、鉄(III)アセチルアセトナート(Fe(acac)3)0.0890gを仕込み、室温で30分撹拌した。その後、ペルオキソ二硫化アンモニウム0.1271gを添加し、さらに2時間撹拌した。続いてこの反応混合液を脱気し、40℃の水浴で4時間加温したところ、固体が生成し、ゲルは得られなかった。
50mlバイアル瓶に回転子を入れ、アクリル酸モノマー8.00g、蒸留水4.0ml、鉄(III)アセチルアセトナート(Fe(acac)3)0.0895gを仕込み、室温で30分撹拌した。その後、ペルオキソ二硫化アンモニウム0.1234gを添加し、さらに2時間撹拌した。続いてこの反応混合液を脱気し、40℃の水浴で30分加温したところ、目的の自己修復ゲルが得られた。
50mlバイアル瓶に回転子を入れ、アクリル酸モノマー8.00g、蒸留水16ml、鉄(III)アセチルアセトナート(Fe(acac)3)0.0887gを仕込み、室温で30分撹拌した。その後、ペルオキソ二硫化アンモニウム0.1239gを添加し、さらに2時間撹拌した。続いてこの反応混合液を脱気し、40℃の水浴で1時間加温したところ、目的の自己修復ゲルが得られた。
50mlバイアル瓶に回転子を入れ、アクリル酸モノマー8.00g、蒸留水64ml、鉄(III)アセチルアセトナート(Fe(acac)3)0.0887gを仕込み、室温で30分撹拌した。その後、ペルオキソ二硫化アンモニウム0.1252gを添加し、さらに2時間撹拌した。続いてこの反応混合液を脱気し、40℃の水浴で3.5時間加温したところ、目的の自己修復ゲルが得られた。
20mlバイアル瓶に回転子を入れ、アクリル酸モノマー0.50g、蒸留水5.0ml、鉄(III)アセチルアセトナート(Fe(acac)3)0.0055gを仕込み、室温で30分撹拌した。その後、ペルオキソ二硫化アンモニウム0.076gを添加し、さらに2時間撹拌した。続いてこの反応混合液を脱気し、40℃の水浴で5時間加温したところ、目的の自己修復ゲルが得られなかった。
50mlバイアル瓶に回転子を入れ、アクリル酸モノマー8.00g、蒸留水32ml、鉄(III)アセチルアセトナート(Fe(acac)3)0.00079gを仕込み、室温で30分撹拌した。その後、ペルオキソ二硫化アンモニウム0.1228gを添加し、さらに2時間撹拌した。続いてこの反応混合液を脱気し、40℃の水浴で4時間加温したところ、目的の自己修復ゲルが得られた。
50mlバイアル瓶に回転子を入れ、アクリル酸モノマー8.00g、蒸留水32ml、鉄(III)アセチルアセトナート(Fe(acac)3)0.0042gを仕込み、室温で30分撹拌した。その後、ペルオキソ二硫化アンモニウム0.1246gを添加し、さらに2時間撹拌した。続いてこの反応混合液を脱気し、40℃の水浴で4時間加温したところ、目的の自己修復ゲルが得られた。
50mlバイアル瓶に回転子を入れ、アクリル酸モノマー8.00g、蒸留水32ml、鉄(III)アセチルアセトナート(Fe(acac)3)0.0081gを仕込み、室温で30分撹拌した。その後、ペルオキソ二硫化アンモニウム0.1234gを添加し、さらに2時間撹拌した。続いてこの反応混合液を脱気し、40℃の水浴で4時間加温したところ、目的の自己修復ゲルが得られた。
50mlバイアル瓶に回転子を入れ、アクリル酸モノマー8.00g、蒸留水32ml、鉄(III)アセチルアセトナート(Fe(acac)3)0.2408gを仕込み、室温で30分撹拌した。その後、ペルオキソ二硫化アンモニウム0.1236gを添加し、さらに2時間撹拌した。続いてこの反応混合液を脱気し、40℃の水浴で1時間加温したところ、目的の自己修復ゲルが得られた。
50mlバイアル瓶に回転子を入れ、アクリル酸モノマー8.00g、蒸留水32ml、鉄(III)アセチルアセトナート(Fe(acac)3)0.4008gを仕込み、室温で30分撹拌した。その後、ペルオキソ二硫化アンモニウム0.1231gを添加し、さらに2時間撹拌した。続いてこの反応混合液を脱気し、40℃の水浴で1時間加温したところ、目的の自己修復ゲルが得られた。
50mlバイアル瓶に回転子を入れ、アクリル酸モノマー8.00g、蒸留水32ml、鉄(III)アセチルアセトナート(Fe(acac)3)0.8020gを仕込み、室温で30分撹拌した。その後、ペルオキソ二硫化アンモニウム0.1221gを添加し、さらに2時間撹拌した。続いてこの反応混合液を脱気し、40℃の水浴で1時間加温したところ、目的の自己修復ゲルが得られた。
50mlバイアル瓶に回転子を入れ、アクリル酸モノマー8.00g、蒸留水32ml、鉄(III)アセチルアセトナート(Fe(acac)3)2.0015gを仕込み、室温で30分撹拌した。その後、ペルオキソ二硫化アンモニウム0.1239gを添加し、さらに2時間撹拌した。続いてこの反応混合液を脱気し、40℃の水浴で4時間加温したところ、ゲル化が進行せず、自己修復ゲルは得られなかった。
50mlバイアル瓶に回転子を入れ、アクリル酸モノマー7.20g、アクリルアミド0.80g、蒸留水32ml、鉄(III)アセチルアセトナート(Fe(acac)3)0.0880gを仕込み、室温で30分撹拌した。その後、ペルオキソ二硫化アンモニウム0.1298gを添加し、さらに2時間撹拌した。続いてこの反応混合液を脱気し、40℃の水浴で4時間加温したところ、目的の自己修復ゲルが得られた。
50mlバイアル瓶に回転子を入れ、アクリル酸モノマー6.40g、アクリルアミド1.60g、蒸留水32ml、鉄(III)アセチルアセトナート(Fe(acac)3)0.0895gを仕込み、室温で30分撹拌した。その後、ペルオキソ二硫化アンモニウム0.1234gを添加し、さらに2時間撹拌した。続いてこの反応混合液を脱気し、40℃の水浴で1時間加温したところ、目的の自己修復ゲルが得られた。
50mlバイアル瓶に回転子を入れ、アクリル酸モノマー2.00g、アクリルアミド6.00g、蒸留水32ml、鉄(III)アセチルアセトナート(Fe(acac)3)0.0891gを仕込み、室温で30分撹拌した。その後、ペルオキソ二硫化アンモニウム0.1227gを添加し、さらに2時間撹拌した。続いてこの反応混合液を脱気し、40℃の水浴で3.5時間加温したところ、目的の自己修復ゲルが得られた。
50mlバイアル瓶に回転子を入れ、アクリル酸モノマー1.60g、アクリルアミド6.40g、蒸留水32ml、鉄(III)アセチルアセトナート(Fe(acac)3)0.0890gを仕込み、室温で30分撹拌した。その後、ペルオキソ二硫化アンモニウム0.1241gを添加し、さらに2時間撹拌した。続いてこの反応混合液を脱気し、40℃の水浴で1時間加温したところ、目的の自己修復ゲルが得られた。
50mlバイアル瓶に回転子を入れ、アクリル酸モノマー0.80g、アクリルアミド7.20g、蒸留水32ml、鉄(III)アセチルアセトナート(Fe(acac)3)0.0890gを仕込み、室温で30分撹拌した。その後、ペルオキソ二硫化アンモニウム0.1220gを添加し、さらに2時間撹拌した。続いてこの反応混合液を脱気し、40℃の水浴で8時間加温したところ、ゲル化が進行せず、自己修復ゲルは得られなかった。
Claims (6)
- 水溶媒中にポリアクリレート又はアクリル酸−アクリルアミド共重合体と3価の鉄イオン及び/又はアルミニウムイオンを含むハイドロゲルであって、自己修復性を有することを特徴とするハイドロゲル。
- 前記の3価の鉄イオンが、塩化鉄(III)、臭化鉄(III)、鉄(III)アセチルアセトナート、硫酸鉄(III)、硝酸鉄(III)、三シュウ酸アンモニウム鉄(III)、シュウ酸鉄(III)、トリス(シュウ酸)鉄(III)カリウム、リン酸鉄(III)ピロリン酸鉄(III)及びp−トルエンスルホン酸鉄(III)からなる群より選ばれる少なくとも1種の鉄塩に由来する3価の鉄イオンであることを特徴とする請求項1に記載のハイドロゲル。
- 前記のアルミニウムイオンが、塩基性乳酸アルミニウム、モノリン酸アルミニウム、酢酸アルミニウム、塩基性塩化アルミニウム、硫酸アルミニウム、アルミニウムアセチルアセトナート及び硫酸アンモニウムアルミニウムからなる群より少なくとも1種のアルミニウム塩を含む化合物であることを特徴とする請求項1に記載の無色透明なハイドロゲル。
- 前記ポリアクリレート又は前記アクリル酸−アクリルアミド共重合体に対して、水が重量比で50〜800重量%であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のハイドロゲル。
- 水溶媒中にアクリル酸モノマー又はアクリル酸モノマー及びアクリルアミドモノマーを3価の鉄塩及び/又はアルミニウムイオンと共存させて、0℃から100℃の温度範囲で重合開始剤を添加することにより自己修復性を有するハイドロゲルを製造することを特徴とするハイドロゲルの製造方法。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載のハイドロゲルを用いる自己修復材料。
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