JP2019064981A - 化合物、及び発光化合物 - Google Patents

Abstract

【課題】比較的合成が簡単でありながらも発光性を有する化合物などの提供。【解決手段】式（１）で表される化合物。（Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３は、独立して水素原子及び置換基のいずれか、Ｒ４は、直接結合、ビニレン基など、Ａｒ１は、芳香族基を表す。Ｒ５は、水素原子及び一般式−Ｒ６−Ａｒ２のいずれかを表す。Ｒ６は、直接結合、ビニレン基など、Ａｒ２は、芳香族基を表す。【選択図】なし

Description

本発明は、新規な化合物、及び発光化合物に関する。

フォトルミネッセンス（ＰＬ）現象、又はエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）現象を有する発光化合物が知られている。ルミネッセンスとは、物質が、電磁波の照射、電場の印加、電子の衝突などによってエネルギーを受け取って励起し、そのエネルギーの一部又は全部を電磁放射として放出する発光現象及びその光を指す。フォトルミネッセンスとは、紫外線、可視光、赤外線の刺激によって生じるルミネッセンスを指す。エレクトロルミネッセンスとは、電界を印加することによって生じるルミネッセンスを指す。

発光化合物は、炭化水素構造を有する有機発光化合物と、炭化水素構造を有さず無機元素のみからなる無機発光化合物とに大きく分けることができる。
有機発光化合物は、その発光機能を利用して、蛍光色素、有機電界発光素子、蛍光プローブなどの種々の用途に用いられている。
これらに使用される有機発光化合物の一例を以下に示す。

上記のように、発光化合物には種々の構造が知られているが、一般的には、多くの芳香族基を有したり、金属錯体であるなど、比較的複雑な構造が多い。
例えば、ピリミジンモノボロン錯体、又はピリミジンジボロン錯体の合成及び蛍光特性についての研究が報告されている（例えば、非特許文献１及び２）。

また、ピリミジンをコアとしπ−システムを拡張した化合物についての蛍光特性についての研究が報告されている（例えば、非特許文献３参照）。

前述のように、発光化合物は、一般的には、比較的複雑な構造が多いため、その合成も複雑になりがちである。

Ｄａｌｔｏｎ Ｔｒａｎｓ ２０１５， ４４， ３３２６−３３４１ Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． ２０１３， ７８， ７０５８−７０６７ Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． ２００４， １２６， １５３９６−１５３９７

本発明は、従来における前記諸問題を解決し、以下の目的を達成することを課題とする。即ち、本発明は、比較的合成が簡単でありながらも発光性を有する化合物を提供することを目的とする。

前記課題を解決するための手段としては、以下の通りである。即ち、
本発明の化合物は、下記一般式（１）で表されることを特徴とする。
ただし、前記一般式（１）中、Ｒ^１は、水素原子、及び置換基のいずれかを表す。Ｒ^２、及びＲ^３は、それぞれ独立して、水素原子、及び置換基のいずれかを表す。Ｒ^４は、直接結合、ビニレン基、１，３−ブタジエニレン基、エチニレン基、及び１，３−ブタジイニレン基のいずれかを表す。Ａｒ^１は、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。Ｒ^５は、水素原子、及び下記一般式（２）で表される基のいずれかを表す。
ただし、前記一般式（２）中、Ｒ^６は、直接結合、ビニレン基、１，３−ブタジエニレン基、エチニレン基、及び１，３−ブタジイニレン基のいずれかを表す。Ａｒ^２は、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。

本発明の発光化合物は、下記一般式（１）で表されることを特徴とする。
ただし、前記一般式（１）中、Ｒ^１は、水素原子、及び置換基のいずれかを表す。Ｒ^２、及びＲ^３は、それぞれ独立して、水素原子、及び置換基のいずれかを表す。Ｒ^４は、直接結合、ビニレン基、１，３−ブタジエニレン基、エチニレン基、及び１，３−ブタジイニレン基のいずれかを表す。Ａｒ^１は、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。Ｒ^５は、水素原子、及び下記一般式（２）で表される基のいずれかを表す。
ただし、前記一般式（２）中、Ｒ^６は、直接結合、ビニレン基、１，３−ブタジエニレン基、エチニレン基、及び１，３−ブタジイニレン基のいずれかを表す。Ａｒ^２は、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。

本発明によれば、従来における前記諸問題を解決し、前記目的を達成することができ、比較的合成が簡単でありながらも発光性を有する化合物を提供することができる。

（化合物、及び発光化合物）
本発明の化合物は、下記一般式（１）で表される。
本発明の発光化合物は、下記一般式（１）で表される。
ただし、前記一般式（１）中、Ｒ^１は、水素原子、及び置換基のいずれかを表す。Ｒ^２、及びＲ^３は、それぞれ独立して、水素原子、及び置換基のいずれかを表す。Ｒ^４は、直接結合、ビニレン基、１，３−ブタジエニレン基、エチニレン基、及び１，３−ブタジイニレン基のいずれかを表す。Ａｒ^１は、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。Ｒ^５は、水素原子、及び下記一般式（２）で表される基のいずれかを表す。
ただし、前記一般式（２）中、Ｒ^６は、直接結合、ビニレン基、１，３−ブタジエニレン基、エチニレン基、及び１，３−ブタジイニレン基のいずれかを表す。Ａｒ^２は、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。

本発明者らは、比較的合成が簡単でありながらも発光性を有する化合物を提供するために鋭意検討を行った。そのところ、前記一般式（１）で表される化合物、即ち、ピリミジン環を有し、前記ピリミジン環の４位に芳香族基が前記ピリミジン環に共役するように結合し、前記ピリミジン環の５位に窒素原子が結合し、前記ピリミジン環の６位に、水素原子が結合するか、又は芳香族基が前記ピリミジン環に共役するように結合している化合物は、蛍光を発することを見出した。
なお、本発明者らは、ピリミジン環の５位の位置に窒素原子を導入することより前記ピリミジン環の電子密度が向上したことが蛍光特性の発現に効果的に影響していると考えている。また、前記ピリミジン環の４位、６位には、電子吸引性基、及び電子供与性基のいずれも導入可能であるが、電子吸引性基（例えば、電子吸引性を有する芳香環基）を導入することにより、蛍光特性は更に優れたものとなると考えられる。

＜Ｒ^１＞
Ｒ^１は、水素原子、及び置換基のいずれかを表す。

Ｒ^１における前記置換基の分子量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、１０〜５００が好ましく、１０〜３００がより好ましく、１０〜２００が特に好ましい。

＜＜置換基＞＞
Ｒ^１における前記置換基としては、例えば、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アミノ基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニル基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルシリル基、アルキルシリルオキシ基などが挙げられる。これらの置換基における炭化水素基は、更に、水素原子が、水酸基、ハロゲン原子などで置換されていてもよい。

前記ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。
前記アルキル基としては、炭素数１〜３０のアルキル基が好ましく、炭素数１〜２０のアルキル基がより好ましく、炭素数１〜１０のアルキル基が特に好ましい。前記アルキル基としては、より具体的には、例えば、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。
前記アルケニル基としては、炭素数２〜３０のアルケニル基が好ましく、炭素数２〜２０のアルケニル基がより好ましく、炭素数２〜１０のアルケニル基が特に好ましい。前記アルケニル基としては、より具体的には、例えば、ビニル基、アリル基、２−ブテニル基、３−ペンテニル基などが挙げられる。
前記アルキニル基としては、炭素数２〜３０のアルキニル基が好ましく、炭素数２〜２０のアルキニル基がより好ましく、炭素数２〜１０のアルキニル基が特に好ましい。前記アルキニル基としては、より具体的には、例えば、プロパルギル基、３−ペンチニル基などが挙げられる。
前記アミノ基〔−ＮＲａＲｂ： Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立して、水素原子、及び炭化水素基のいずれかを表す。）としては、炭素数０〜３０のアミノ基が好ましく、炭素数０〜２０のアミノ基がより好ましく、炭素数０〜１０のアミノ基が特に好ましい。前記アミノ基としては、より具体的には、例えば、アミノ基（−ＮＨ_２）、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などが挙げられる。
前記アルコキシ基としては、炭素数１〜３０のアルコキシ基が好ましく、炭素数１〜２０のアルコキシ基がより好ましく、炭素数１〜１０のアルコキシ基が特に好ましい。前記アルコキシ基としては、より具体的には、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基、２−エチルヘキシロキシ基などが挙げられる。
前記アリールオキシ基としては、炭素数６〜３０のアリールオキシ基が好ましく、炭素数６〜２０のアリールオキシ基がより好ましく、炭素数６〜１２のアリールオキシ基が特に好ましい。前記アリールオキシ基としては、より具体的には、例えば、フェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基などが挙げられる。
前記アシル基としては、炭素数１〜３０のアシル基が好ましく、炭素数１〜２０のアシル基がより好ましく、炭素数１〜１２のアシル基が特に好ましい。前記アシル基としては、より具体的には、例えば、アセチル基、ベンゾイル基、ホルミル基、ピバロイル基などが挙げられる。
前記アルコキシカルボニル基としては、炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル基が好ましく、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基がより好ましく、炭素数２〜１２のアルコキシカルボニル基が特に好ましい。前記アルコキシカルボニル基としては、より具体的には、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基などが挙げられる。
前記アリールオキシカルボニル基としては、炭素数７〜３０のアリールオキシカルボニル基が好ましく、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニル基がより好ましく、炭素数７〜１２のアリールオキシカルボニル基が特に好ましい。前記アリールオキシカルボニル基としては、より具体的には、例えば、フェニルオキシカルボニル基などが挙げられる。
前記アシルオキシ基としては、炭素数２〜３０のアシルオキシ基が好ましく、炭素数２〜２０のアシルオキシ基がより好ましく、炭素数２〜１０のアシルオキシ基が特に好ましい。前記アシルオキシ基としては、より具体的には、例えば、アセトキシ基、ベンゾイルオキシ基などが挙げられる。
前記アシルアミノ基としては、炭素数２〜３０のアシルアミノ基が好ましく、炭素数２〜２０のアシルアミノ基がより好ましく、炭素数２〜１０のアシルアミノ基が特に好ましい。前記アシルアミノ基としては、より具体的には、例えば、アセチルアミノ基などが挙げられる。
前記アルコキシカルボニルアミノ基としては、炭素数２〜３０のアルコキシカルボニルアミノ基が好ましく、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基がより好ましく、炭素数２〜１２のアルコキシカルボニルアミノ基が特に好ましい。前記アルコキシカルボニルアミノ基としては、より具体的には、例えば、メトキシカルボニルアミノ基などが挙げられる。
前記アリールオキシカルボニルアミノ基としては、炭素数７〜３０のアリールオキシカルボニルアミノ基が好ましく、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニルアミノ基がより好ましく、炭素数７〜１２のアリールオキシカルボニルアミノ基が特に好ましい。前記アリールオキシカルボニルアミノ基としては、より具体的には、例えば、フェニルオキシカルボニルアミノ基などが挙げられる。
前記アルキルスルホニル基としては、炭素数１〜３０のアルキルスルホニル基が好ましく、炭素数１〜２０のアルキルスルホニル基がより好ましく、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基が特に好ましい。前記アルキルスルホニル基としては、より具体的には、例えば、メタンスルホニル基（メチルスルホニル基）、エタンスルホニル基（エチルスルホニル基）、ｎ−プロパンスルホニル基（ｎ−プロピルスルホニル基）、イソプロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｎ−ペンチルスルホニル基、ｎ−へキシルスルホニル基などが挙げられる。
前記スルホニルアミノ基としては、炭素数１〜３０のスルホニルアミノ基が好ましく、炭素数１〜２０のスルホニルアミノ基がより好ましく、炭素数１〜１２のスルホニルアミノ基が特に好ましい。前記スルホニルアミノ基としては、より具体的には、例えば、メタンスルホニルアミノ基、ベンゼンスルホニルアミノ基などが挙げられる。
前記スルファモイル基〔−ＳＯ_２ＮＲａＲｂ： Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立して、水素原子、及び炭化水素基のいずれかを表す。〕としては、炭素数０〜３０のスルファモイル基が好ましく、炭素数０〜２０のスルファモイル基がより好ましく、炭素数０〜１２のスルファモイル基が特に好ましい。前記スルファモイル基としては、より具体的には、例えば、スルファモイル基（−ＳＯ_２ＮＨ_２）、メチルスルファモイル基、ジメチルスルファモイル基、フェニルスルファモイル基などが挙げられる。
前記カルバモイル基〔−ＣＯＮＲａＲｂ： Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立して、水素原子、及び炭化水素基のいずれかを表す。〕としては、炭素数１〜３０のカルバモイル基が好ましく、炭素数１〜２０のカルバモイル基がより好ましく、炭素数１〜１２のカルバモイル基が特に好ましい。前記カルバモイル基としては、より具体的には、例えば、カルバモイル基（−ＣＯＮＨ_２）、メチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基などが挙げられる。
前記アルキルチオ基としては、炭素数１〜３０のアルキルチオ基が好ましく、炭素数１〜２０のアルキルチオ基がより好ましく、炭素数１〜１２のアルキルチオ基が特に好ましい。前記アルキルチオ基としては、より具体的には、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基などが挙げられる。
前記アリールチオ基としては、炭素数６〜３０のアリールチオ基が好ましく、炭素数６〜２０のアリールチオ基がより好ましく、炭素数６〜１２のアリールチオ基が特に好ましい。前記アリールチオ基としては、より具体的には、例えば、フェニルチオ基などが挙げられる。
前記アルキルシリル基としては、炭素数３〜４０のアルキルシリル基が好ましく、炭素数３〜３０のアルキルシリル基がより好ましく、炭素数３〜２４のアルキルシリル基が特に好ましい。前記アルキルシリル基としては、より具体的には、例えば、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基などが挙げられる。
前記アルキルシリルオキシ基としては、炭素数３〜４０のアルキルシリルオキシ基が好ましく、炭素数３〜３０のアルキルシリルオキシ基がより好ましく、炭素数３〜２４のアルキルシリルオキシ基が特に好ましい。前記アルキルシリルオキシ基としては、より具体的には、例えば、トリメチルシリルオキシ基、トリフェニルシリルオキシ基などが挙げられる。

Ｒ^１は、水素原子、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアルキルチオ基、置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基、及び下記一般式（３）で表される基のいずれかである好ましい。
ただし、前記一般式（３）中、Ｒ^１１、及びＲ^１２は、それぞれ独立して、水素原子、及び置換基のいずれかを表す。

前記置換基を有していてもよいアリール基、前記置換基を有していてもよいアルコキシ基、前記置換基を有していてもよいアルキルチオ基、前記置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基、及び前記一般式（３）で表される基における前記置換基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、水酸基、ハロゲン原子などが挙げられる。

−Ｒ^１１、Ｒ^１２−
Ｒ^１１、及びＲ^１２における前記置換基としては、例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アシル基などが挙げられる。これらの置換基は、更に、水素原子が、水酸基、ハロゲン原子などで置換されていてもよい。
前記アルキル基としては、炭素数１〜３０のアルキル基が好ましく、炭素数１〜２０のアルキル基がより好ましく、炭素数１〜１０のアルキル基が特に好ましい。前記アルキル基としては、より具体的には、例えば、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。
前記アルケニル基としては、炭素数２〜３０のアルケニル基が好ましく、炭素数２〜２０のアルケニル基がより好ましく、炭素数２〜１０のアルケニル基が特に好ましい。前記アルケニル基としては、より具体的には、例えば、ビニル基、アリル基、２−ブテニル基、３−ペンテニル基などが挙げられる。
前記アルキニル基としては、炭素数２〜３０のアルキニル基が好ましく、炭素数２〜２０のアルキニル基がより好ましく、炭素数２〜１０のアルキニル基が特に好ましい。前記アルキニル基としては、より具体的には、例えば、プロパルギル基、３−ペンチニル基などが挙げられる。
前記アリール基としては、炭素数４〜３０のアリール基が好ましく、炭素数４〜２０のアリール基がより好ましく、炭素数６〜１２のアリール基が特に好ましい。前記アリール基は、ヘテロ原子を有していてもよい。前記ヘテロ原子としては、例えば、窒素原子、酸素原子、硫黄原子などが挙げられる。前記アリール基としては、より具体的には、例えば、フェニル基、ｐ−メチルフェニル基、ナフチル基、アントラニル基、イミダゾリル基、ピリジル基、キノリル基、フリル基、チエニル基、ピペリジル基、モルホリノ基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズチアゾリル基、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。
前記アシル基としては、炭素数１〜３０のアシル基が好ましく、炭素数１〜２０のアシル基がより好ましく、炭素数１〜１２のアシル基が特に好ましい。前記アシル基としては、より具体的には、例えば、アセチル基、ベンゾイル基、ホルミル基、ピバロイル基などが挙げられる。

Ｒ^１１、及びＲ^１２における前記置換基の分子量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、１０〜５００が好ましく、１０〜３００がより好ましく、１０〜２００が特に好ましい。

＜Ｒ^２、Ｒ^３＞
Ｒ^２、及びＲ^３は、それぞれ独立して、水素原子、及び置換基のいずれかを表す。
Ｒ^２、及びＲ^３における前記置換基としては、例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アシル基などが挙げられる。これらの置換基は、更に、水素原子が、水酸基、ハロゲン原子などで置換されていてもよい。
前記アルキル基の好ましい例、及び具体例としては、Ｒ^１１、及びＲ^１２の前記置換基の説明における前記アルキル基の好ましい例、及び具体例と同様である。
前記アルケニル基の好ましい例、及び具体例としては、Ｒ^１１、及びＲ^１２の前記置換基の説明における前記アルケニル基の好ましい例、及び具体例と同様である。
前記アルキニル基の好ましい例、及び具体例としては、Ｒ^１１、及びＲ^１２の前記置換基の説明における前記アルキニル基の好ましい例、及び具体例と同様である。
前記アリール基の好ましい例、及び具体例としては、Ｒ^１１、及びＲ^１２の前記置換基の説明における前記アリール基の好ましい例、及び具体例と同様である。
前記アシル基の好ましい例、及び具体例としては、Ｒ^１１、及びＲ^１２の前記置換基の説明における前記アシル基の好ましい例、及び具体例と同様である。

Ｒ^２及びＲ^３としては、水素原子、アルキル基が好ましい。

Ｒ^２、及びＲ^２における前記置換基の分子量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、１０〜５００が好ましく、１０〜３００がより好ましく、１０〜２００が特に好ましい。

＜Ｒ^４＞
Ｒ^４は、直接結合、ビニレン基、１，３−ブタジエニレン基、エチニレン基、及び１，３−ブタジイニレン基のいずれかを表す。Ｒ^４が、直接結合、ビニレン基、１，３−ブタジエニレン基、エチニレン基、及び１，３−ブタジイニレン基のいずれかであることで、前記一般式（１）においてピリミジン環とＡｒ^１の芳香族環とが１つの共役系を形成することができる。
なお、前記ビニレン基は、以下の構造式で表される。
また、前記１，３−ブタジエニレン基は、以下の構造式で表される。
また、前記エチニレン基は、以下の構造式で表される。
また、前記１，３−ブタジイニレン基は、以下の構造式で表される。

＜Ａｒ^１＞
Ａｒ^１は、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。
Ａｒ^１の分子量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、６０〜１，０００が好ましく、６０〜５００がより好ましく、６０〜３００が特に好ましい。
前記置換基の数としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、１〜５などが挙げられる。

前記芳香族基としては、例えば、炭素数４〜３０の芳香族基が好ましく、炭素数４〜２０の芳香族基がより好ましい。前記芳香族基は、ヘテロ原子を有していてもよい。前記ヘテロ原子としては、例えば、窒素原子、酸素原子、硫黄原子などが挙げられる。
前記芳香族基としては、具体的には、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フリル基、チエニル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジル基、フェニル−ピリジル基、ピリジル−フェニル基、ピリミジル基、ピラジル基、１，３，５−トリアジル基、ベンゾイミダゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、２，１，３−ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、２，１，３−ベンゾオキサジアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリル基、キナゾリル基、ピロリル基などが挙げられる。

前記芳香族基における芳香族環としては、例えば、以下の構造式が挙げられる。

Ａｒ^１が有していてもよい前記置換基としては、例えば、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルシリル基、アルキルシリルオキシ基などが挙げられる。これらの置換基における炭化水素基は、更に、水素原子が、水酸基、ハロゲン原子などで置換されていてもよい。

前記ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。
前記アルキル基としては、炭素数１〜３０のアルキル基が好ましく、炭素数１〜２０のアルキル基がより好ましく、炭素数１〜１０のアルキル基が特に好ましい。前記アルキル基としては、より具体的には、例えば、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。
前記アルケニル基としては、炭素数２〜３０のアルケニル基が好ましく、炭素数２〜２０のアルケニル基がより好ましく、炭素数２〜１０のアルケニル基が特に好ましい。前記アルケニル基としては、より具体的には、例えば、ビニル基、アリル基、２−ブテニル基、３−ペンテニル基などが挙げられる。
前記アルキニル基としては、炭素数２〜３０のアルキニル基が好ましく、炭素数２〜２０のアルキニル基がより好ましく、炭素数２〜１０のアルキニル基が特に好ましい。前記アルキニル基としては、より具体的には、例えば、プロパルギル基、３−ペンチニル基などが挙げられる。
前記アミノ基〔−ＮＲａＲｂ： Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立して、水素原子、及び炭化水素基のいずれかを表す。）としては、炭素数０〜３０のアミノ基が好ましく、炭素数０〜２０のアミノ基がより好ましく、炭素数０〜１０のアミノ基が特に好ましい。前記アミノ基としては、より具体的には、例えば、アミノ基（−ＮＨ_２）、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などが挙げられる。
前記アルコキシ基としては、炭素数１〜３０のアルコキシ基が好ましく、炭素数１〜２０のアルコキシ基がより好ましく、炭素数１〜１０のアルコキシ基が特に好ましい。前記アルコキシ基としては、より具体的には、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基、２−エチルヘキシロキシ基などが挙げられる。
前記アリールオキシ基としては、炭素数６〜３０のアリールオキシ基が好ましく、炭素数６〜２０のアリールオキシ基がより好ましく、炭素数６〜１２のアリールオキシ基が特に好ましい。前記アリールオキシ基としては、より具体的には、例えば、フェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基などが挙げられる。
前記アシル基としては、炭素数１〜３０のアシル基が好ましく、炭素数１〜２０のアシル基がより好ましく、炭素数１〜１２のアシル基が特に好ましい。前記アシル基としては、より具体的には、例えば、アセチル基、ベンゾイル基、ホルミル基、ピバロイル基などが挙げられる。
前記アルコキシカルボニル基としては、炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル基が好ましく、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基がより好ましく、炭素数２〜１２のアルコキシカルボニル基が特に好ましい。前記アルコキシカルボニル基としては、より具体的には、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基などが挙げられる。
前記アリールオキシカルボニル基としては、炭素数７〜３０のアリールオキシカルボニル基が好ましく、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニル基がより好ましく、炭素数７〜１２のアリールオキシカルボニル基が特に好ましい。前記アリールオキシカルボニル基としては、より具体的には、例えば、フェニルオキシカルボニル基などが挙げられる。
前記アシルオキシ基としては、炭素数２〜３０のアシルオキシ基が好ましく、炭素数２〜２０のアシルオキシ基がより好ましく、炭素数２〜１０のアシルオキシ基が特に好ましい。前記アシルオキシ基としては、より具体的には、例えば、アセトキシ基、ベンゾイルオキシ基などが挙げられる。
前記アシルアミノ基としては、炭素数２〜３０のアシルアミノ基が好ましく、炭素数２〜２０のアシルアミノ基がより好ましく、炭素数２〜１０のアシルアミノ基が特に好ましい。前記アシルアミノ基としては、より具体的には、例えば、アセチルアミノ基などが挙げられる。
前記アルコキシカルボニルアミノ基としては、炭素数２〜３０のアルコキシカルボニルアミノ基が好ましく、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基がより好ましく、炭素数２〜１２のアルコキシカルボニルアミノ基が特に好ましい。前記アルコキシカルボニルアミノ基としては、より具体的には、例えば、メトキシカルボニルアミノ基などが挙げられる。
前記アリールオキシカルボニルアミノ基としては、炭素数７〜３０のアリールオキシカルボニルアミノ基が好ましく、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニルアミノ基がより好ましく、炭素数７〜１２のアリールオキシカルボニルアミノ基が特に好ましい。前記アリールオキシカルボニルアミノ基としては、より具体的には、例えば、フェニルオキシカルボニルアミノ基などが挙げられる。
前記スルホニルアミノ基としては、炭素数１〜３０のスルホニルアミノ基が好ましく、炭素数１〜２０のスルホニルアミノ基がより好ましく、炭素数１〜１２のスルホニルアミノ基が特に好ましい。前記スルホニルアミノ基としては、より具体的には、例えば、メタンスルホニルアミノ基、ベンゼンスルホニルアミノ基などが挙げられる。
前記スルファモイル基〔−ＳＯ_２ＮＲａＲｂ： Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立して、水素原子、及び炭化水素基のいずれかを表す。〕としては、炭素数０〜３０のスルファモイル基が好ましく、炭素数０〜２０のスルファモイル基がより好ましく、炭素数０〜１２のスルファモイル基が特に好ましい。前記スルファモイル基としては、より具体的には、例えば、スルファモイル基（−ＳＯ_２ＮＨ_２）、メチルスルファモイル基、ジメチルスルファモイル基、フェニルスルファモイル基などが挙げられる。
前記カルバモイル基〔−ＣＯＮＲａＲｂ： Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立して、水素原子、及び炭化水素基のいずれかを表す。〕としては、炭素数１〜３０のカルバモイル基が好ましく、炭素数１〜２０のカルバモイル基がより好ましく、炭素数１〜１２のカルバモイル基が特に好ましい。前記カルバモイル基としては、より具体的には、例えば、カルバモイル基（−ＣＯＮＨ_２）、メチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基などが挙げられる。
前記アルキルチオ基としては、炭素数１〜３０のアルキルチオ基が好ましく、炭素数１〜２０のアルキルチオ基がより好ましく、炭素数１〜１２のアルキルチオ基が特に好ましい。前記アルキルチオ基としては、より具体的には、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基などが挙げられる。
前記アリールチオ基としては、炭素数６〜３０のアリールチオ基が好ましく、炭素数６〜２０のアリールチオ基がより好ましく、炭素数６〜１２のアリールチオ基が特に好ましい。前記アリールチオ基としては、より具体的には、例えば、フェニルチオ基などが挙げられる。
前記アルキルシリル基としては、炭素数３〜４０のアルキルシリル基が好ましく、炭素数３〜３０のアルキルシリル基がより好ましく、炭素数３〜２４のアルキルシリル基が特に好ましい。前記アルキルシリル基としては、より具体的には、例えば、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基などが挙げられる。
前記アルキルシリルオキシ基としては、炭素数３〜４０のアルキルシリルオキシ基が好ましく、炭素数３〜３０のアルキルシリルオキシ基がより好ましく、炭素数３〜２４のアルキルシリルオキシ基が特に好ましい。前記アルキルシリルオキシ基としては、より具体的には、例えば、トリメチルシリルオキシ基、トリフェニルシリルオキシ基などが挙げられる。

＜Ｒ^５＞
Ｒ^５は、水素原子、及び下記一般式（２）で表される基のいずれかを表す。
ただし、前記一般式（２）中、Ｒ^６は、直接結合、ビニレン基、１，３−ブタジエニレン基、エチニレン基、及び１，３−ブタジイニレン基のいずれかを表す。Ａｒ^２は、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。Ｒ^６が、直接結合、ビニレン基、１，３−ブタジエニレン基、エチニレン基、及び１，３−ブタジイニレン基のいずれかであることで、前記一般式（１）においてピリミジン環とＡｒ^２の芳香族環とが１つの共役系を形成することができる。

＜＜Ａｒ^２＞＞
前記Ａｒ^２としては、置換基を有していてもよい芳香族基であれば、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、前記Ａｒ^１の説明で例示した前記置換基を有していてもよい芳香族基などが挙げられる。

＜一般式（１）で表される化合物の製造方法＞
前記一般式（１）で表される化合物の製造方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、下記一般式（１−１）で表される化合物と、下記一般式（１−２）で表される化合物とを反応させる方法が好ましい。
なお、上記反応は、前記一般式（１）で表される化合物を製造する方法の一例であり、本発明の前記化合物は、前記製造方法により得られる化合物に限定されない。
ただし、前記一般式（１−１）中、Ｒ^１、Ｒ^２、及びＲ^３は、前記一般式（１）中のＲ^１、Ｒ^２、及びＲ^３とそれぞれ同じである。Ｘ^１は、ハロゲン原子である。Ｘ^２は、水素原子、及びハロゲン原子のいずれかである。
前記ハロゲン原子としては、例えば、塩素原子、臭素原子が挙げられる。

ただし、前記一般式（１−２）中、Ａｒ^１は、前記一般式（１）中のＡｒ^１と同じである。Ｘ^３は、−Ｂ（ＯＨ）_２、ビニル基、及びアセチニル基のいずれかを表す。

前記一般式（１）で表される化合物において、Ｒ^５が、前記一般式（２）で表される基である場合には、前記反応においては、Ｘ^２がハロゲン原子である前記一般式（１−１）で表される化合物１モルに対して、２モル以上の前記一般式（１−２）で表される化合物を使用することが好ましい。

前記反応における反応時間としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、１時間〜３６時間などが挙げられる。
前記反応における反応温度としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、３０℃〜１２０℃などが挙げられる。
前記反応は、無触媒で行ってもよいし、触媒存在下で行ってもよいが、触媒存在下で行うことが好ましい。前記触媒としては、例えば、金属含有触媒が好ましく、パラジウム触媒がより好ましく、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムが特に好ましい。

前記化合物、及び前記発光化合物は、例えば、蛍光を発する。蛍光の波長としては、例えば、極大波長において４００ｎｍ〜６００ｎｍなどが挙げられる。

前記化合物、及び前記発光化合物の量子収率としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、５％以上が好ましく、１５％以上がより好ましく、２０％以上が更により好ましく、５０％以上が特に好ましい。前記量子収率の上限値としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、７５％、８０％などが挙げられる。

＜用途＞
前記化合物、及び前記発光化合物の用途としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、蛍光色素、蛍光塗料、蛍光プラスチック、蛍光プローブ、有機電界発光素子などが挙げられる。

以下に本発明の実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。

（実施例１）
＜４，６−ジフェニルピリミジン−２，５−ジアミンの合成＞

反応容器に、４，６−ジクロロピリミジン−２，５−ジアミン（２．００ｇ、１１．２ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（３．４０ｇ、２７．９ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（５．９２ｇ、５５．９ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．２９ｇ、１．１２ｍｍｏｌ）のトルエン（１１２ｍＬ）溶液に、エタノール（２８ｍＬ）、及び蒸留水（２８ｍＬ）を室温にて加え、アルゴン雰囲気下にて加熱還流条件にて２０時間撹拌した後に反応液を室温まで冷却した。蒸留水（５０ｍＬ）を加えて撹拌し、分離した水層を酢酸エチル（５０ｍＬ）にて３回抽出した。その後、有機層を全量合わせ、そこに飽和塩化ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）を加えて撹拌して洗浄し、再分離した有機層に無水硫酸ナトリウムを加えて脱水し、濾過後の濾液を減圧濃縮した。こうして得られた濃縮液をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、４，６−ジフェニルピリミジン−２，５−ジアミンを得た（２．７４ｇ、収率９４％）。

得られた化合物の^１Ｈ ＮＭＲ測定結果は以下の通りである。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ_３） δ ７．８１−７．７４（ｍ， ４Ｈ）， ７．５５−７．４２（ｍ， ６Ｈ）， ４．８７（ｓ， ２Ｈ）， ３．５０（ｓ， ２Ｈ）

（実施例２）
＜４，６−ジ（ナフタレン−１−イル）ピリミジン−２，５−ジアミンの合成＞

反応容器に、４，６−ジクロロピリミジン−２，５−ジアミン（５００ｍｇ、２．７９ｍｍｏｌ）、１−ナフチルボロン酸（１．１４ｇ、６．６３ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１．４８ｇ、１４．０ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３２８ｍｇ、０．２８３ｍｍｏｌ）のトルエン（２８ｍＬ）溶液に、エタノール（７ｍＬ）、及び蒸留水（７ｍＬ）を室温にて加え、アルゴン雰囲気下にて加熱還流条件にて２０時間撹拌した後に反応液を室温まで冷却した。蒸留水（８ｍＬ）を加えて撹拌し、分離した水層を酢酸エチル（１２ｍＬ）にて３回抽出した。その後、有機層を全量合わせ、そこに飽和塩化ナトリウム水溶液（１２ｍＬ）を加えて撹拌して洗浄し、再分離した有機層に無水硫酸ナトリウムを加えて脱水し、濾過後の濾液を減圧濃縮した。こうして得られた濃縮液をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、４，６−ジ（ナフタレン−１−イル）ピリミジン−２，５−ジアミンを得た（１．０ｇ、収率９９％）。

得られた化合物の^１Ｈ ＮＭＲ測定結果は以下の通りである。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＴＨＦ−ｄ_８） δ ７．９８−７．８７（ｍ， ６Ｈ）， ７．６４（ｄｄ， Ｊ＝ １．３， ７．１Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．５６（ｄｄ， Ｊ＝ ７．１， ８．２Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．５３−７．４２ （ｍ， ４Ｈ）， ５．３７（ｓ， ２Ｈ）， ３．２０（ｓ， ２Ｈ）

（実施例３）
＜４，６−ジ（ナフタレン−２−イル）ピリミジン−２，５−ジアミンの合成＞

反応容器に、４，６−ジクロロピリミジン−２，５−ジアミン（５００ｍｇ、２．７９ｍｍｏｌ）、２−ナフチルボロン酸（１．１８ｇ、６．８８ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１．４８ｇ、１４．０ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３２３ｍｇ、０．２８０ｍｍｏｌ）のトルエン（２８ｍＬ）溶液に、エタノール（７ｍＬ）、及び蒸留水（７ｍＬ）を室温にて加え、アルゴン雰囲気下にて加熱還流条件にて２０時間撹拌した後に反応液を室温まで冷却した。蒸留水（８ｍＬ）を加えて撹拌し、分離した水層を酢酸エチル（１２ｍＬ）にて３回抽出した。その後、有機層を全量合わせ、そこに飽和塩化ナトリウム水溶液（１２ｍＬ）を加えて撹拌して洗浄し、再分離した有機層に無水硫酸ナトリウムを加えて脱水し、濾過後の濾液を減圧濃縮した。こうして得られた濃縮液をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、４，６−ジ（ナフタレン−２−イル）ピリミジン−２，５−ジアミンを得た（０．９８ｇ、収率９７％）。

得られた化合物の^１Ｈ ＮＭＲ測定結果は以下の通りである。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ_３） δ ８．３２（ｄ， Ｊ＝ １．６Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．９９（ｄ， Ｊ＝ ８．５Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．９７−７．８４（ｍ， ６Ｈ）， ７．６１−７．５１（ｍ， ４Ｈ）， ４．９１（ｓ， ２Ｈ）， ３．６５（ｓ， ２Ｈ）

（実施例４）
＜４，６−ジ（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）ピリミジン−２，５−ジアミンの合成＞

反応容器に、４，６−ジクロロピリミジン−２，５−ジアミン（５００ｍｇ、２．７９ｍｍｏｌ）、４−ビフェニルボロン酸（１．２７ｇ、６．４３ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１．４８ｇ、１４．０ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１６２ｍｇ、０．１４０ｍｍｏｌ）のトルエン（２８ｍＬ）溶液に、エタノール（７ｍＬ）、及び蒸留水（７ｍＬ）を室温にて加え、アルゴン雰囲気下にて加熱還流条件にて２０時間撹拌した後に反応液を室温まで冷却した。蒸留水（８ｍＬ）を加えて撹拌し、分離した水層を酢酸エチル（１２ｍＬ）にて３回抽出した。その後、有機層を全量合わせ、そこに飽和塩化ナトリウム水溶液（１２ｍＬ）を加えて撹拌して洗浄し、再分離した有機層に無水硫酸ナトリウムを加えて脱水し、濾過後の濾液を減圧濃縮した。こうして得られた濃縮液をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、４，６−ジ（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）ピリミジン−２，５−ジアミンを得た（１．１３ｇ、収率９８％）。

得られた化合物の^１Ｈ ＮＭＲ測定結果は以下の通りである。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ_３） δ ７．９３−７．８６（ｍ， ４Ｈ）， ７．７９−７．７０（ｍ， ４Ｈ）， ７．６９−７．６２（ｍ， ４Ｈ）， ７．５２−７．４４（ｍ， ４Ｈ）， ７．４３−７．３６（ｍ， ２Ｈ）， ４．８７（ｓ， ２Ｈ）， ３．６３（ｓ， ２Ｈ）

（実施例５）
＜４，６−ジ（［１，１’：３’，１’’−ターフェニル］−５’−イル）ピリミジン−２，５−ジアミンの合成＞

反応容器に、４，６−ジクロロピリミジン−２，５−ジアミン（３５８ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）、５’−ｍ−ターフェニルボロン酸（１．２２ｇ、４．４５ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１．０６ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１１６ｍｇ、０．１００ｍｍｏｌ）のトルエン（２０ｍＬ）溶液に、エタノール（５ｍＬ）、及び蒸留水（５ｍＬ）を室温にて加え、アルゴン雰囲気下にて加熱還流条件にて２０時間撹拌した後に反応液を室温まで冷却した。蒸留水（５ｍＬ）を加えて撹拌し、分離した水層を酢酸エチル（１０ｍＬ）にて３回抽出した。その後、有機層を全量合わせ、そこに飽和塩化ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を加えて撹拌して洗浄し、再分離した有機層に無水硫酸ナトリウムを加えて脱水し、濾過後の濾液を減圧濃縮した。こうして得られた濃縮液をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、４，６−ジ（［１，１’：３’，１’’−ターフェニル］−５’−イル）ピリミジン−２，５−ジアミンを得た（１．０１ｇ、収率９０％）。

得られた化合物の^１Ｈ ＮＭＲ測定結果は以下の通りである。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ_３） δ ８．０１（ｄ， Ｊ＝ １．８Ｈｚ， ４Ｈ）， ７．９１（ｔ， Ｊ＝ １．８Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．７５−７．６７（ｍ， ８Ｈ）， ７．５３−７．４５（ｍ， ８Ｈ）， ７．４４−７．３７（ｍ， ４Ｈ）， ４．９９（ｓ， ２Ｈ）， ３．７１（ｓ， ２Ｈ）

（実施例６）
＜４，６−ジ（（Ｅ）−スチリル）ピリミジン−２，５−ジアミンの合成＞

反応容器に、４，６−ジクロロピリミジン−２，５−ジアミン（５００ｍｇ、２．７９ｍｍｏｌ）、トランス−２−フェニルビニルボロン酸（０．９４５ｇ、６．４２ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１．４８ｇ、１４．０ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３２２ｍｇ、０．２７９ｍｍｏｌ）のトルエン（２８ｍＬ）溶液に、エタノール（７ｍＬ）、及び蒸留水（７ｍＬ）を室温にて加え、アルゴン雰囲気下にて加熱還流条件にて２０時間撹拌した後に反応液を室温まで冷却した。蒸留水（８ｍＬ）を加えて撹拌し、分離した水層を酢酸エチル（１２ｍＬ）にて３回抽出した。その後、有機層を全量合わせ、そこに飽和塩化ナトリウム水溶液（１２ｍＬ）を加えて撹拌して洗浄し、再分離した有機層に無水硫酸ナトリウムを加えて脱水し、濾過後の濾液を減圧濃縮した。こうして得られた濃縮液をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、４，６−ジ（（Ｅ）−スチリル）ピリミジン−２，５−ジアミンを得た（０．７２ｇ、収率８２％）。

得られた化合物の^１Ｈ ＮＭＲ測定結果は以下の通りである。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ_３） δ ７．８３（ｄ， Ｊ＝ １５．６Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．６４−７．５７（ｍ， ４Ｈ）， ７．４３−７．３６（ｍ， ４Ｈ）， ７．３６−７．３０（ｍ， ２Ｈ）， ７．２１（ｄ， Ｊ＝ １５．６Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．６５（ｓ， ２Ｈ）， ３．４５（ｓ， ２Ｈ）

（実施例７）
＜４，６−ビス（フェニルエチニル）ピリミジン−２，５−ジアミンの合成＞

４，６−ジクロロピリミジン−２，５−ジアミン（５００ｍｇ、２．７９ｍｍｏｌ）、フェニルアセチレン（０．７４０ｍＬ、６．７０ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（２６．６ｍｇ、０．２７９ｍｍｏｌ）、及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１９６ｍｇ、０．２７９ｍｍｏｌ）のジイソプロピルアミン（２．８ｍＬ）溶液を反応容器に入れ、アルゴン雰囲気下にて８０度にて２０時間撹拌した後に反応液を室温まで冷却した。蒸留水（５ｍＬ）を加えて撹拌し、分離した水層をクロロホルム（５ｍＬ）にて３回抽出した。その後、有機層を全量合わせ、そこに飽和塩化ナトリウム水溶液（５ｍＬ）を加えて撹拌して洗浄し、再分離した有機層に無水硫酸ナトリウムを加えて脱水し、濾過後の濾液を減圧濃縮した。こうして得られた濃縮液をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、４，６−ビス（フェニルエチニル）ピリミジン−２，５−ジアミンを得た（０．５７４g、収率６３％）。

得られた化合物の^１Ｈ ＮＭＲ測定結果は以下の通りである。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ_３） δ ７．６５−７．５７（ｍ， ４Ｈ）， ７．４７−７．３４（ｍ， ６Ｈ）， ４．７７（ｓ， ２Ｈ）， ４．２５（ｓ， ２Ｈ）

（実施例８）
＜４，６−ビス（ナフタレン−２−イルエチニル）ピリミジン−２，５−ジアミンの合成＞

４，６−ジクロロピリミジン−２，５−ジアミン（２４５ｍｇ、１．３６ｍｍｏｌ）、（２−ナフチル）アセチレン（０．４７９ｍＬ、３．１４ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（１３．０ｍｇ、０．０６８３ｍｍｏｌ）、及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（９５．９ｍｇ、０．１３７ｍｍｏｌ）のジイソプロピルアミン（１．４ｍＬ）溶液を反応容器に入れ、アルゴン雰囲気下にて８０度にて２０時間撹拌した後に反応液を室温まで冷却した。蒸留水（３ｍＬ）を加えて撹拌し、分離した水層をクロロホルム（５ｍＬ）にて３回抽出した。その後、有機層を全量合わせ、そこに飽和塩化ナトリウム水溶液（５ｍＬ）を加えて撹拌して洗浄し、再分離した有機層に無水硫酸ナトリウムを加えて脱水し、濾過後の濾液を減圧濃縮した。こうして得られた濃縮液をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、４，６−ビス（ナフタレン−２−イルエチニル）ピリミジン−２，５−ジアミンを得た（０．３９２ｇ、収率７０％）。

得られた化合物の^１Ｈ ＮＭＲ測定結果は以下の通りである。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ_３） δ ８．１７（ｄ， Ｊ＝ １．５Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．９０−７．８１（ｍ， ６Ｈ）， ７．６４（ｄｄ， Ｊ＝ １．５， ８．５Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．５９−７．５０（ｍ， ４Ｈ）， ４．７９（ｓ， ２Ｈ）， ４．３４（ｓ， ２Ｈ）

（実施例９）
＜４，６−ジ（フラン−２−イル）ピリミジン−２，５−ジアミンの合成＞

反応容器に、４，６−ジクロロピリミジン−２，５−ジアミン（５００ｍｇ、２．７９ｍｍｏｌ）、２−フラニルボロン酸（０．７１８ｇ、６．４２ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１．４９ｇ、１４．０ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１６１ｍｇ、０．１４０ｍｍｏｌ）のトルエン（２８ｍＬ）溶液に、エタノール（７ｍＬ）、及び蒸留水（７ｍＬ）を室温にて加え、アルゴン雰囲気下にて加熱還流条件にて２０時間撹拌した後に反応液を室温まで冷却した。蒸留水（８ｍＬ）を加えて撹拌し、分離した水層を酢酸エチル（１２ｍＬ）にて３回抽出した。その後、有機層を全量合わせ、そこに飽和塩化ナトリウム水溶液（１２ｍＬ）を加えて撹拌して洗浄し、再分離した有機層に無水硫酸ナトリウムを加えて脱水し、濾過後の濾液を減圧濃縮した。こうして得られた濃縮液をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、４，６−ジ（フラン−２−イル）ピリミジン−２，５−ジアミンを得た（０．４３３ｇ、収率６４％）。

得られた化合物の^１Ｈ ＮＭＲ測定結果は以下の通りである。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ_３） δ ７．６３（ｄｄ， Ｊ＝ ０．８， １．８Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．２４（ｄｄ， Ｊ＝ ０．８， ３．５Ｈｚ， ２Ｈ）， ６．５９（ｄｄ， Ｊ＝ １．８， ３．５Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．９８（ｓ， ２Ｈ）， ４．６５（ｓ， ２Ｈ）

（実施例１０）
＜４，６−ジ（フラン−３−イル）ピリミジン−２，５−ジアミンの合成＞

反応容器に、４，６−ジクロロピリミジン−２，５−ジアミン（５０１ｍｇ、２．７９ｍｍｏｌ）、３−フラニルボロン酸（０．７１８ｇ、６．４２ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１．４８ｇ、１４．０ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１６１ｍｇ、０．１４０ｍｍｏｌ）のトルエン（２８ｍＬ）溶液に、エタノール（７ｍＬ）、及び蒸留水（７ｍＬ）を室温にて加え、アルゴン雰囲気下にて加熱還流条件にて２０時間撹拌した後に反応液を室温まで冷却した。蒸留水（８ｍＬ）を加えて撹拌し、分離した水層を酢酸エチル（１２ｍＬ）にて３回抽出した。その後、有機層を全量合わせ、そこに飽和塩化ナトリウム水溶液（１２ｍＬ）を加えて撹拌して洗浄し、再分離した有機層に無水硫酸ナトリウムを加えて脱水し、濾過後の濾液を減圧濃縮した。こうして得られた濃縮液をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、４，６−ジ（フラン−３−イル）ピリミジン−２，５−ジアミンを得た（０．６１８ｇ、収率９１％）。

得られた化合物の^１Ｈ ＮＭＲ測定結果は以下の通りである。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ_３） δ ８．０６ （ｄｄ， Ｊ＝ ０．９， １．５Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．５５（ｄｄ， Ｊ＝ １．５， １．８Ｈｚ， ２Ｈ）， ６．９７（ｄｄ， Ｊ＝ ０．９， １．８Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．６７（ｓ， ２Ｈ）， ３．６０（ｓ， ２Ｈ）

（実施例１１）
＜４，６−ジ（チオフェン−２−イル）ピリミジン−２，５−ジアミンの合成＞

反応容器に、４，６−ジクロロピリミジン−２，５−ジアミン（５０１ｍｇ、２．７９ｍｍｏｌ）、２−チエニルボロン酸（０．８２２ｇ、６．４２ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１．４２ｇ、１４．０ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１６２ｍｇ、０．１４０ｍｍｏｌ）のトルエン（２８ｍＬ）溶液に、エタノール（７ｍＬ）、及び蒸留水（７ｍＬ）を室温にて加え、アルゴン雰囲気下にて加熱還流条件にて２０時間撹拌した後に反応液を室温まで冷却した。蒸留水（８ｍＬ）を加えて撹拌し、分離した水層を酢酸エチル（１２ｍＬ）にて３回抽出した。その後、有機層を全量合わせ、そこに飽和塩化ナトリウム水溶液（１２ｍＬ）を加えて撹拌して洗浄し、再分離した有機層に無水硫酸ナトリウムを加えて脱水し、濾過後の濾液を減圧濃縮した。こうして得られた濃縮液をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、４，６−ジ（チオフェン−２−イル）ピリミジン−２，５−ジアミンを得た（０．５５６ｇ、収率７２％）。

得られた化合物の^１Ｈ ＮＭＲ測定結果は以下の通りである。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ_３） δ ７．７９（ｄｄ， Ｊ＝ １．１， ３．７Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．５３（ｄｄ， Ｊ＝ １．１， ５．１Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．２０（ｄｄ， Ｊ＝ ３．７， ５．１Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．７８（ｓ， ２Ｈ）， ３．９９（ｓ， ２Ｈ）

（実施例１２）
＜４，６−ジ（チオフェン−３−イル）ピリミジン−２，５−ジアミンの合成＞

反応容器に、４，６−ジクロロピリミジン−２，５−ジアミン（５００ｍｇ、２．７９ｍｍｏｌ）、３−チエニルボロン酸（０．８２１ｇ、６．４２ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１．４８ｇ、１４．０ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１６２ｍｇ、０．１４０ｍｍｏｌ）のトルエン（２８ｍＬ）溶液に、エタノール（７ｍＬ）、及び蒸留水（７ｍＬ）を室温にて加え、アルゴン雰囲気下にて加熱還流条件にて２０時間撹拌した後に反応液を室温まで冷却した。蒸留水（８ｍＬ）を加えて撹拌し、分離した水層を酢酸エチル（１２ｍＬ）にて３回抽出した。その後、有機層を全量合わせ、そこに飽和塩化ナトリウム水溶液（１２ｍＬ）を加えて撹拌して洗浄し、再分離した有機層に無水硫酸ナトリウムを加えて脱水し、濾過後の濾液を減圧濃縮した。こうして得られた濃縮液をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、４，６−ジ（チオフェン−３−イル）ピリミジン−２，５−ジアミンを得た（０．７３７ｇ、収率９６％）。

得られた化合物の^１Ｈ ＮＭＲ測定結果は以下の通りである。
^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ_３） δ ７．９２（ｄｄ， Ｊ＝ １．２， ３．０Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．６２（ｄｄ， Ｊ＝ １．２， ５．０Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．４６（ｄｄ， Ｊ＝ ３．０， ５．０Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．７１（ｓ， ２Ｈ）， ３．７１（ｓ， ２Ｈ）

（実施例１３）
＜４，６−ジ（ベンゾフラン−２−イル）ピリミジン−２，５−ジアミンの合成＞

反応容器に、４，６−ジクロロピリミジン−２，５−ジアミン（５０１ｍｇ、２．７９ｍｍｏｌ）、ベンゾフラン−２−ボロン酸（１．０５ｇ、６．４６ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１．４８ｇ、１４．０ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１６１ｍｇ、０．１４０ｍｍｏｌ）のトルエン（２８ｍＬ）溶液に、エタノール（７ｍＬ）、及び蒸留水（７ｍＬ）を室温にて加え、アルゴン雰囲気下にて加熱還流条件にて２０時間撹拌した後に反応液を室温まで冷却した。蒸留水（８ｍＬ）を加えて撹拌し、分離した水層を酢酸エチル（１２ｍＬ）にて３回抽出した。その後、有機層を全量合わせ、そこに飽和塩化ナトリウム水溶液（１２ｍＬ）を加えて撹拌して洗浄し、再分離した有機層に無水硫酸ナトリウムを加えて脱水し、濾過後の濾液を減圧濃縮した。こうして得られた濃縮液をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、４，６−ジ（ベンゾフラン−２−イル）ピリミジン−２，５−ジアミンを得た（０．７４８ｇ、収率７８％）。

得られた化合物の^１Ｈ ＮＭＲ測定結果は以下の通りである。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ_３） δ ７．７０（ｄｄ， Ｊ＝ １．４， ８．２Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．６３（ｄ， Ｊ＝ １．０Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．６０（ｄｄｄ， Ｊ＝ ０．９， １．０， ８．３Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．４０（ｄｄｄ， Ｊ＝ １．４， ７．３， ８．３Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．３２（ｄｄｄ， Ｊ＝ ０．９， ７．３， ８．２Ｈｚ， ２Ｈ）

（実施例１４）
＜４，６−ジ（ベンゾフラン−３−イル）ピリミジン−２，５−ジアミンの合成＞

反応容器に、４，６−ジクロロピリミジン−２，５−ジアミン（５００ｍｇ、２．７９ｍｍｏｌ）、ベンゾフラン−３−ボロン酸（１．０４ｇ、６．４６ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１．４８ｇ、１４．０ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１６１ｍｇ、０．１４０ｍｍｏｌ）のトルエン（２８ｍＬ）溶液に、エタノール（７ｍＬ）、及び蒸留水（７ｍＬ）を室温にて加え、アルゴン雰囲気下にて加熱還流条件にて２０時間撹拌した後に反応液を室温まで冷却した。蒸留水（８ｍＬ）を加えて撹拌し、分離した水層を酢酸エチル（１２ｍＬ）にて３回抽出した。その後、有機層を全量合わせ、そこに飽和塩化ナトリウム水溶液（１２ｍＬ）を加えて撹拌して洗浄し、再分離した有機層に無水硫酸ナトリウムを加えて脱水し、濾過後の濾液を減圧濃縮した。こうして得られた濃縮液をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、４，６−ジ（ベンゾフラン−３−イル）ピリミジン−２，５−ジアミンを得た（０．９３０ｇ、収率９７％）。

得られた化合物の^１Ｈ ＮＭＲ測定結果は以下の通りである。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ８．６６（ｓ， ２Ｈ）， ８．４１（ｄｄ， Ｊ＝ １．５， ７．９Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．６８（ｄｄ， Ｊ＝ ０．９， ８．２Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．４２（ｄｄｄ， Ｊ＝ １．５， ７．２， ８．２Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．３６（ｄｄｄ， Ｊ＝ ０．９， ７．２， ７．９Ｈｚ， ２Ｈ）， ６．１１（ｓ， ２Ｈ）， ４．３４（ｓ， ２Ｈ）

（実施例１５）
＜４，６−ビス（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）ピリミジン−２，５−ジアミンの合成＞

反応容器に、４，６−ジクロロピリミジン−２，５−ジアミン（５００ｍｇ、２．７９ｍｍｏｌ）、ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−ボロン酸（１．２６ｇ、７．０８ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１．４８ｇ、１４．０ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１６２ｍｇ、０．１４０ｍｍｏｌ）のトルエン（２８ｍＬ）溶液に、エタノール（７ｍＬ）、及び蒸留水（７ｍＬ）を室温にて加え、アルゴン雰囲気下にて加熱還流条件にて２０時間撹拌した後に反応液を室温まで冷却した。蒸留水（８ｍＬ）を加えて撹拌し、分離した水層を酢酸エチル（１２ｍＬ）にて３回抽出した。その後、有機層を全量合わせ、そこに飽和塩化ナトリウム水溶液（１２ｍＬ）を加えて撹拌して洗浄し、再分離した有機層に無水硫酸ナトリウムを加えて脱水し、濾過後の濾液を減圧濃縮した。こうして得られた濃縮液をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、４，６−ビス（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）ピリミジン−２，５−ジアミンを得た（１．０３ｇ、収率９８％）。

得られた化合物の^１Ｈ ＮＭＲ測定結果は以下の通りである。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ８．２５（ｄ， Ｊ＝ ０．８Ｈｚ， ２Ｈ）， ８．０６−７．９２（ｍ， ４Ｈ）， ７．４９−７．３９（ｍ， ４Ｈ）， ６．１３（ｓ， ２Ｈ）， ４．９０（ｓ， ２Ｈ）

（実施例１６）
＜４，６−ビス（ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）ピリミジン−２，５−ジアミンの合成＞

反応容器に、４，６−ジクロロピリミジン−２，５−ジアミン（５００ｍｇ、２．７９ｍｍｏｌ）、ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−ボロン酸（１．１４ｇ、６．４４ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１．４８ｇ、１４．０ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１６１ｍｇ、０．１４０ｍｍｏｌ）のトルエン（２８ｍＬ）溶液に、エタノール（７ｍＬ）、及び蒸留水（７ｍＬ）を室温にて加え、アルゴン雰囲気下にて加熱還流条件にて２０時間撹拌した後に反応液を室温まで冷却した。蒸留水（８ｍＬ）を加えて撹拌し、分離した水層を酢酸エチル（１２ｍＬ）にて３回抽出した。その後、有機層を全量合わせ、そこに飽和塩化ナトリウム水溶液（１２ｍＬ）を加えて撹拌して洗浄し、再分離した有機層に無水硫酸ナトリウムを加えて脱水し、濾過後の濾液を減圧濃縮した。こうして得られた濃縮液をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、４，６−ビス（ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）ピリミジン−２，５−ジアミンを得た（０．５９３ｇ、収率５７％）。

得られた化合物の^１Ｈ ＮＭＲ測定結果は以下の通りである。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ_３） δ ８．１１−８．０３（ｍ， ２Ｈ）， ７．９８−７．９０（ｍ， ４Ｈ）， ７．５０−７．３８（ｍ， ４Ｈ）， ４．８１（ｓ， ２Ｈ）， ３．５３（ｓ， ２Ｈ）

（実施例１７）
＜４，６−ビス（３，５−ジメトキシフェニル）ピリミジン−２，５−ジアミンの合成＞

反応容器に、４，６−ジクロロピリミジン−２，５−ジアミン（４９９ｍｇ、２．７９ｍｍｏｌ）、３，５−ジメトキシフェニルボロン酸（１．２１ｇ、６．６６ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１．４８ｇ、１４．０ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３２３ｍｇ、０．２７９ｍｍｏｌ）のトルエン（２８ｍＬ）溶液に、エタノール（７ｍＬ）、及び蒸留水（７ｍＬ）を室温にて加え、アルゴン雰囲気下にて加熱還流条件にて２０時間撹拌した後に反応液を室温まで冷却した。蒸留水（８ｍＬ）を加えて撹拌し、分離した水層を酢酸エチル（１２ｍＬ）にて３回抽出した。その後、有機層を全量合わせ、そこに飽和塩化ナトリウム水溶液（１２ｍＬ）を加えて撹拌して洗浄し、再分離した有機層に無水硫酸ナトリウムを加えて脱水し、濾過後の濾液を減圧濃縮した。こうして得られた濃縮液をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、４，６−ビス（３，５−ジメトキシフェニル）ピリミジン−２，５−ジアミンを得た（０．７６９ｇ、収率７２％）。

得られた化合物の^１Ｈ ＮＭＲ測定結果は以下の通りである。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ_３） δ ６．８７（ｄ， Ｊ＝ ２．３Ｈｚ， ４Ｈ）， ６．５４（ｔ， Ｊ＝ ２．３Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．８０（ｓ， ２Ｈ）， ３．８４（ｓ， １２Ｈ）， ３．５８（ｓ， ２Ｈ）

（実施例１８）
＜４，６−ビス（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ピリミジン−２，５−ジアミンの合成＞

反応容器に、４，６−ジクロロピリミジン−２，５−ジアミン（３４９ｍｇ、１．９５ｍｍｏｌ）、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（１．１５ｇ、４．４６０ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１．０３ｇ、９．６９ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２２４ｍｇ、０．１９４ｍｍｏｌ）のトルエン（２０ｍＬ）溶液に、エタノール（５ｍＬ）、及び蒸留水（５ｍＬ）を室温にて加え、アルゴン雰囲気下にて加熱還流条件にて２０時間撹拌した後に反応液を室温まで冷却した。蒸留水（５ｍＬ）を加えて撹拌し、分離した水層を酢酸エチル（１０ｍＬ）にて３回抽出した。その後、有機層を全量合わせ、そこに飽和塩化ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を加えて撹拌して洗浄し、再分離した有機層に無水硫酸ナトリウムを加えて脱水し、濾過後の濾液を減圧濃縮した。こうして得られた濃縮液をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、４，６−ビス（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ピリミジン−２，５−ジアミンを得た（１．０３ｇ、収率９９％）。

得られた化合物の^１Ｈ ＮＭＲ測定結果は以下の通りである。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ_３） δ ８．３８−８．２９（ｍ， ４Ｈ）， ８．００−７．９８（ｍ， ２Ｈ）， ４．８７（ｓ， ２Ｈ）， ３．４４（ｓ， ２Ｈ）

（実施例１９）
＜４，４’−（２，５−ジアミノピリミジン−４，６−ジイル）ジベンゾニトリルの合成＞

反応容器に、４，６−ジクロロピリミジン−２，５−ジアミン（５００ｍｇ、２．８０ｍｍｏｌ）、４−シアノフェニルボロン酸（０．９４４ｇ、６．４２ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１．４８ｇ、１４．０ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１６２ｍｇ、０．１４０ｍｍｏｌ）のトルエン（２８ｍＬ）溶液に、エタノール（７ｍＬ）、及び蒸留水（７ｍＬ）を室温にて加え、アルゴン雰囲気下にて加熱還流条件にて２０時間撹拌した後に反応液を室温まで冷却した。蒸留水（８ｍＬ）を加えて撹拌し、分離した水層を酢酸エチル（１２ｍＬ）にて３回抽出した。その後、有機層を全量合わせ、そこに飽和塩化ナトリウム水溶液（１２ｍＬ）を加えて撹拌して洗浄し、再分離した有機層に無水硫酸ナトリウムを加えて脱水し、濾過後の濾液を減圧濃縮した。こうして得られた濃縮液をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、４，４’−（２，５−ジアミノピリミジン−４，６−ジイル）ジベンゾニトリルを得た（０．３５４ｇ、収率４１％）。

得られた化合物の^１Ｈ ＮＭＲ測定結果は以下の通りである。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ ８．０３−７．８７（ｍ， ８Ｈ）， ６．１１（ｓ， ２Ｈ）， ４．１５（ｓ， ２Ｈ）

（実施例２０）
＜４，６−ビス（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピリミジン−２，５−ジアミンの合成＞

反応容器に、４，６−ジクロロピリミジン−２，５−ジアミン（３４４ｍｇ、１．９２ｍｍｏｌ）、３，４，５−トリフルオロフェニルボロン酸（０．７７８ｇ、４．４２ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１．０２ｇ、９．６１ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１１２ｍｇ、０．９６１ｍｍｏｌ）のトルエン（１９ｍＬ）溶液に、エタノール（５ｍＬ）、及び蒸留水（５ｍＬ）を室温にて加え、アルゴン雰囲気下にて加熱還流条件にて２０時間撹拌した後に反応液を室温まで冷却した。蒸留水（５ｍＬ）を加えて撹拌し、分離した水層を酢酸エチル（１０ｍＬ）にて３回抽出した。その後、有機層を全量合わせ、そこに飽和塩化ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を加えて撹拌して洗浄し、再分離した有機層に無水硫酸ナトリウムを加えて脱水し、濾過後の濾液を減圧濃縮した。こうして得られた濃縮液をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、４，６−ビス（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピリミジン−２，５−ジアミンを得た（０．６４０ｇ、収率９０％）。

得られた化合物の^１Ｈ ＮＭＲ測定結果は以下の通りである。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ_３） δ ７．５７−７．４３（ｍ， ４Ｈ）， ４．７４（ｓ， ２Ｈ）， ３．４８（ｓ， ２Ｈ）

（実施例２１）
＜４，６−ビス（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ピリミジン−２，５−ジアミンの合成＞

反応容器に、４，６−ジクロロピリミジン−２，５−ジアミン（３５８ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）、４−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（０．８７３ｇ、３．３８ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１．０６ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１１６ｍｇ、０．１００ｍｍｏｌ）のトルエン（２０ｍＬ）溶液に、エタノール（５ｍＬ）、及び蒸留水（５ｍＬ）を室温にて加え、アルゴン雰囲気下にて加熱還流条件にて２０時間撹拌した後に反応液を室温まで冷却した。蒸留水（５ｍＬ）を加えて撹拌し、分離した水層を酢酸エチル（１０ｍＬ）にて３回抽出した。その後、有機層を全量合わせ、そこに飽和塩化ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を加えて撹拌して洗浄し、再分離した有機層に無水硫酸ナトリウムを加えて脱水し、濾過後の濾液を減圧濃縮した。こうして得られた濃縮液をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、４，６−ビス（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ピリミジン−２，５−ジアミンを得た（０．７４４ｇ、収率９３％）。

得られた化合物の^１Ｈ ＮＭＲ測定結果は以下の通りである。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ_３） δ ７．９１（ｄ， Ｊ＝ ８．１Ｈｚ， ４Ｈ）， ７．７８（ｄ， Ｊ＝ ８．１Ｈｚ， ４Ｈ）， ４．７９（ｓ， ２Ｈ）， ３．４５（ｓ， ２Ｈ）

（比較例１）
＜４−クロロ−６−（４−（ジメチルアミノ）フェニル）ピリミジン−２，５−ジアミンの合成＞
反応容器に、４，６−ジクロロピリミジン−２，５−ジアミン（１．００ｇ、５．５９ｍｍｏｌ）、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニルボロン酸（０．９２２ｇ、５．５９ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（２．９６ｇ、２７．９ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．３２３ｇ、０．５６０ｍｍｏｌ）のトルエン（５６ｍＬ）溶液に、エタノール（１４ｍＬ）、及び蒸留水（１４ｍＬ）を室温にて加え、アルゴン雰囲気下にて加熱還流条件にて２０時間撹拌した後に反応液を室温まで冷却した。蒸留水（１６ｍＬ）を加えて撹拌し、分離した水層を酢酸エチル（２０ｍＬ）にて３回抽出した。その後、有機層を全量合わせ、そこに飽和塩化ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）を加えて撹拌して洗浄し、再分離した有機層に無水硫酸ナトリウムを加えて脱水し、濾過後の濾液を減圧濃縮した。こうして得られた濃縮液をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、４−クロロ−６−（４−（ジメチルアミノ）フェニル）ピリミジン−２，５−ジアミンを得た（０．７２７ｇ、収率４９％）。

得られた化合物の^１Ｈ ＮＭＲ測定結果は以下の通りである。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ_３） δ ７．７４−７．６３（ｍ， ２Ｈ）， ６．８２−６．７２（ｍ， ２Ｈ）， ４．６７（ｓ， ２Ｈ）， ３．７１（ｓ， ２Ｈ）， ３．０３（ｓ， ６Ｈ）

（実施例２２）
＜４−（４−（ジメチルアミノ）フェニル）−６−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ピリミジン−２，５−ジアミンの合成＞

反応容器に、比較例１で合成した４−クロロ−６−（４−（ジメチルアミノ）フェニル）ピリミジン−２，５−ジアミン（０．２００ｇ、０．７５８ｍｍｏｌ）、４−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（０．１５８ｇ、０．８３２ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（０．４０２ｇ、３．７９ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（４３．２ｍｇ、０．３７９ｍｍｏｌ）のトルエン（７．６ｍＬ）溶液に、エタノール（１．９ｍＬ）、及び蒸留水（１．９ｍＬ）を室温にて加え、アルゴン雰囲気下にて加熱還流条件にて２０時間撹拌した後に反応液を室温まで冷却した。蒸留水（２．０ｍＬ）を加えて撹拌し、分離した水層を酢酸エチル（３．０ｍＬ）にて３回抽出した。その後、有機層を全量合わせ、そこに飽和塩化ナトリウム水溶液（３．０ｍＬ）を加えて撹拌して洗浄し、再分離した有機層に無水硫酸ナトリウムを加えて脱水し、濾過後の濾液を減圧濃縮した。こうして得られた濃縮液をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、４−（４−（ジメチルアミノ）フェニル）−６−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ピリミジン−２，５−ジアミンを得た（２６７ｍｇ、収率９４％）。

得られた化合物の^１Ｈ ＮＭＲ測定結果は以下の通りである。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ_３） δ ７．９７−７．８９（ｍ， ２Ｈ）， ７．７９−７．６９（ｍ， ４Ｈ）， ６．８５−６．７６（ｍ， ２Ｈ）， ４．６９（ｓ， ２Ｈ）， ３．５０（ｓ， ２Ｈ）， ３．０３（ｓ， ６Ｈ）

（実施例２３）
＜４，６−ビス（４−（ジメチルアミノ）フェニル）ピリミジン−２，５−ジアミンの合成＞

反応容器に、４，６−ジクロロピリミジン−２，５−ジアミン（３８３ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニルボロン酸（０．７５９ｇ、４．６０ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１．０６ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１１６ｍｇ、０．１００ｍｍｏｌ）のトルエン（２０ｍＬ）溶液に、エタノール（５ｍＬ）、及び蒸留水（５ｍＬ）を室温にて加え、アルゴン雰囲気下にて加熱還流条件にて２０時間撹拌した後に反応液を室温まで冷却した。蒸留水（６ｍＬ）を加えて撹拌し、分離した水層を酢酸エチル（１０ｍＬ）にて３回抽出した。その後、有機層を全量合わせ、そこに飽和塩化ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を加えて撹拌して洗浄し、再分離した有機層に無水硫酸ナトリウムを加えて脱水し、濾過後の濾液を減圧濃縮した。こうして得られた濃縮液をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、４，６−ビス（４−（ジメチルアミノ）フェニル）ピリミジン−２，５−ジアミンを得た（０．７１８ｇ、収率９９％）。

得られた化合物の^１Ｈ ＮＭＲ測定結果は以下の通りである。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ_３） δ ７．７８−７．７０（ｍ， ４Ｈ）， ６．８４−６．７５（ｍ， ４Ｈ）， ４．６２（ｓ， ２Ｈ）， ３．５５（ｓ， ２Ｈ）， ３．０２（ｓ， １２Ｈ）

（実施例２４）
＜４，６−ビス（４−（メチルチオ）フェニル）ピリミジン−２，５−ジアミンの合成＞

反応容器に、４，６−ジクロロピリミジン−２，５−ジアミン（５００ｍｇ、２．７９ｍｍｏｌ）、４−（メチルチオ）フェニルボロン酸（１．０８ｇ、６．４３ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１．４８ｇ、２８．０ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１６１ｍｇ、０．２８０ｍｍｏｌ）のトルエン（２８ｍＬ）溶液に、エタノール（７ｍＬ）、及び蒸留水（７ｍＬ）を室温にて加え、アルゴン雰囲気下にて加熱還流条件にて２０時間撹拌した後に反応液を室温まで冷却した。蒸留水（８ｍＬ）を加えて撹拌し、分離した水層を酢酸エチル（１２ｍＬ）にて３回抽出した。その後、有機層を全量合わせ、そこに飽和塩化ナトリウム水溶液（１２ｍＬ）を加えて撹拌して洗浄し、再分離した有機層に無水硫酸ナトリウムを加えて脱水し、濾過後の濾液を減圧濃縮した。こうして得られた濃縮液をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、４，６−ビス（４−（メチルチオ）フェニル）ピリミジン−２，５−ジアミンを得た（０．９９８ｇ、収率９９％）。

得られた化合物の^１Ｈ ＮＭＲ測定結果は以下の通りである。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ_３） δ ７．７７−７．６７（ｍ， ４Ｈ）， ７．４１−７．３２（ｍ， ４Ｈ）， ４．６７（ｓ， ２Ｈ）， ３．４８（ｓ， ２Ｈ）， ２．５３（ｓ， ６Ｈ）

（実施例２５及び２６）
＜Ｎ^２−メチル−４，６−ジフェニルピリミジン−２，５−ジアミンの合成（実施例２５）＞

＜Ｎ^２，Ｎ^２−ジメチル−４，６−ジフェニルピリミジン−２，５−ジアミンの合成（実施例２６）＞

実施例１で合成した４，６−ジフェニルピリミジン−２，５−ジアミン（１００ｍｇ、０．３８２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２．５ｍＬ）溶液に水素化ナトリウム（６０％、３６．６ｍｇ、０．９１７ｍｍｏｌ）、及びヨウ化メチル（５７．０μＬ、０．９１７ｍｍｏｌ）を０度にて加え、徐々に室温へと昇温した。アルゴン雰囲気下にて室温にて２４時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２．５ｍＬ）を加えて撹拌し、分離した水層をクロロホルム（５ｍＬ）にて３回抽出した。その後、有機層を全量合わせ、そこに飽和塩化ナトリウム水溶液（５ｍＬ）を加えて撹拌して洗浄し、再分離した有機層に無水硫酸ナトリウムを加えて脱水し、濾過後の濾液を減圧濃縮した。こうして得られた濃縮液をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、Ｎ^２−メチル−４，６−ジフェニルピリミジン−２，５−ジアミン（４７．７ｍｇ、収率４５％）、及びＮ^２，Ｎ^２−ジメチル−４，６−ジフェニルピリミジン−２，５−ジアミン（４４．９ｍｇ、収率４１％）をそれぞれ得た。

得られたそれぞれの化合物の^１Ｈ ＮＭＲ測定結果は以下の通りである。
＜＜Ｎ^２−メチル−４，６−ジフェニルピリミジン−２，５−ジアミン＞＞
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ_３） δ ７．８５−７．７６（ｍ， ４Ｈ）， ７．５５−７．４７（ｍ， ４Ｈ）， ７．４７−７．３９（ｍ， ２Ｈ）， ４．７５（ｄ， Ｊ＝ ４．９Ｈｚ， １Ｈ）， ３．４２（ｓ， ２Ｈ）， ３．０３（ｄ， Ｊ＝ ４．９Ｈｚ， ３Ｈ）

＜＜Ｎ^２，Ｎ^２−ジメチル−４，６−ジフェニルピリミジン−２，５−ジアミン＞＞
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ_３） δ ７．９０−７．８３（ｍ， ４Ｈ）， ７．５４−７．４０（ｍ， ６Ｈ）， ３．４１（ｓ， ２Ｈ）， ３．２０（ｓ， ６Ｈ）

（実施例２７）
＜Ｎ−（５−アミノ−４，６−ジフェニルピリミジン−２−イル）ブチルアミドの合成＞

実施例１で合成した４，６−ジフェニルピリミジン−２，５−ジアミン（１００ｍｇ、０．３８２ｍｍｏｌ）のピリジン（１．１ｍＬ）溶液に塩化ブチロイル（７９．６μＬ、０．７６４ｍｍｏｌ）を加え、アルゴン雰囲気下にて加熱還流条件にて２０時間撹拌した後に反応液を室温まで冷却した。２Ｍ塩化水素水溶液（２．５ｍＬ）を加えて撹拌し、分離した水層をクロロホルム（５ｍＬ）にて３回抽出した。その後、有機層を全量合わせ、そこに飽和塩化ナトリウム水溶液（５ｍＬ）を加えて撹拌して洗浄し、再分離した有機層に無水硫酸ナトリウムを加えて脱水し、濾過後の濾液を減圧濃縮した。こうして得られた濃縮液をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、Ｎ−（５−アミノ−４，６−ジフェニルピリミジン−２−イル）ブチルアミド（４６．８ｍｇ、収率３７％）を得た。

得られた化合物の^１Ｈ ＮＭＲ測定結果は以下の通りである。
^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ_３） δ ７．９２−７．７６（ｍ， ４Ｈ）， ７．５９−７．５１（ｍ， ３Ｈ）， ７．５１−７．４４（ｍ， ２Ｈ）， ３．９２（ｓ， ２Ｈ）， ２．７３（ｂｒｓ， ２Ｈ）， １．７７（ｄｔ， Ｊ＝ ７．４， ７．４Ｈｚ， ２Ｈ）， ０．９９（ｔ， Ｊ＝ ７．４Ｈｚ， ３Ｈ）

（実施例２８）
＜２−（メチルチオ）−４，６−ジフェニルピリミジン−５−アミンの合成＞

反応容器に、４，６−ジクロロ−２−（メチルチオ）ピリミジン−５−アミン（０．４００ｇ、１．９０ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（５３４ｍｇ、４．３７ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１．０１ｇ、９．５０ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１１０ｍｇ、０．０９５ｍｍｏｌ）のトルエン（１９ｍＬ）溶液に、エタノール（５ｍＬ）、及び蒸留水（５ｍＬ）を室温にて加え、アルゴン雰囲気下にて加熱還流条件にて２０時間撹拌した後に反応液を室温まで冷却した。蒸留水（５ｍＬ）を加えて撹拌し、分離した水層を酢酸エチル（１０ｍＬ）にて３回抽出した。その後、有機層を全量合わせ、そこに飽和塩化ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を加えて撹拌して洗浄し、再分離した有機層に無水硫酸ナトリウムを加えて脱水し、濾過後の濾液を減圧濃縮した。こうして得られた濃縮液をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、２−（メチルチオ）−４，６−ジフェニルピリミジン−５−アミンを得た（０．４３２ｇ、収率７７％）。

得られた化合物の^１Ｈ ＮＭＲ測定結果は以下の通りである。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ_３） δ ７．８７−７．７９（ｍ， ４Ｈ）， ７．５７−７．４３（ｍ， ６Ｈ）， ３．８６（ｓ， ２Ｈ）， ２．６０（ｓ， ３Ｈ）

（実施例２９）
＜２−（メチルスルホニル）−４，６−ジフェニルピリミジン−５−アミンの合成＞

実施例２８で合成した２−（メチルチオ）−４，６−ジフェニルピリミジン−５−アミン（１２０ｍｇ、０．４０９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３．１ｍＬ）溶液にメタクロロ過安息香酸（７７％、１９３ｍｇ、０．８５９ｍｍｏｌ）を０度にて加え、徐々に室温へと昇温した。アルゴン雰囲気下にて室温にて２４時間撹拌した。１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液（１５ｍＬ）を加えて撹拌し、分離した水層をクロロホルム（６ｍＬ）にて３回抽出した。その後、有機層を全量合わせ、そこに飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（６ｍＬ）を加えて撹拌して洗浄し、再分離した有機層に無水硫酸ナトリウムを加えて脱水し、濾過後の濾液を減圧濃縮した。こうして得られた濃縮液をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、２−（メチルスルホニル）−４，６−ジフェニルピリミジン−５−アミン（１２７．４ｍｇ、収率９６％）を得た。

得られた化合物の^１Ｈ ＮＭＲ測定結果は以下の通りである。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ７．８８−７．７８（ｍ， ４Ｈ）， ７．６１−７．４９（ｍ， ６Ｈ）， ４．５８（ｓ， ２Ｈ）， ３．３５（ｓ， ３Ｈ）

（実施例３０）
＜２−メトキシ−４，６−ジフェニルピリミジン−５−アミンの合成＞

実施例２９で合成した２−（メチルスルホニル）−４，６−ジフェニルピリミジン−５−アミン（５０．０ｍｇ、０．１５４ｍｍｏｌ）のメタノール（１．６ｍＬ）溶液にカリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド（８５．７ｍｇ、０．７６８ｍｍｏｌ）を室温にて加えた。アルゴン雰囲気下にて室温にて２４時間撹拌した。テトラヒドロフラン（１．６ｍＬ）を加えて、さらに室温にて２４時間撹拌した。減圧下にて溶媒を留去し、酢酸エチル（１０ｍＬ）と飽和塩化アンモニウム水溶液（２ｍＬ）を加えて撹拌し、分離した水層を酢酸エチル（２ｍＬ）にて３回抽出した。その後、有機層を全量合わせ、そこに飽和塩化ナトリウム水溶液（２ｍＬ）を加えて撹拌して洗浄し、再分離した有機層に無水硫酸ナトリウムを加えて脱水し、濾過後の濾液を減圧濃縮した。こうして得られた濃縮液をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、２−メトキシ−４，６−ジフェニルピリミジン−５−アミン（４２．５ｍｇ、収率９９％）を得た。

得られた化合物の^１Ｈ ＮＭＲ測定結果は以下の通りである。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ_３） δ ７．９１−７．８０（ｍ， ４Ｈ）， ７．５７−７．４３（ｍ， ６Ｈ）， ４．０２（ｓ， ３Ｈ）， ３．７３（ｓ， ２Ｈ）

（実施例３１）
＜２，４，６−トリフェニルピリミジン−５−アミンの合成＞

実施例２８で合成した２−（メチルチオ）−４，６−ジフェニルピリミジン−５−アミン（５０．１ｍｇ、０．１７０ｍｍｏｌ）、及びニッケル（２）ジクロロジフェニルフォスフィノエタン錯体（１．０ｍｇ、１．７μｍｏｌ）のトルエン（０．９ｍＬ）溶液に、フェニルマグネシウムブロミド（１．０Ｍテトラヒドロフラン溶液、０．２７ｍＬ、０．２７ｍｍｏｌ）を室温にて加えた後、６０度へと昇温した。アルゴン雰囲気下にて６０度にて２４時間撹拌した。１Ｍ塩酸水溶液（５ｍＬ）を加えて撹拌し、分離した有機層に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５ｍＬ）を加えて撹拌した。再分離した水層を酢酸エチル（３ｍＬ）にて３回抽出した。その後、有機層を全量合わせ、無水硫酸ナトリウムを加えて脱水し、濾過後の濾液を減圧濃縮した。こうして得られた濃縮液をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、２，４，６−トリフェニルピリミジン−５−アミン（７．０ｍｇ、収率１３％）を得た。

得られた化合物の^１Ｈ ＮＭＲ測定結果は以下の通りである。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ_３） δ ８．５３−８．４２（ｍ， ２Ｈ）， ７．９８−７．８８（ｍ， ４Ｈ）， ７．６１−７．５３（ｍ， ４Ｈ）， ７．５３−７．４７（ｍ， ２Ｈ）， ７．４１−７．３６（３Ｈ）， ４．１１（ｓ， ２Ｈ）

（比較例２）
＜４，６−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（メチルチオ）ピリミジン−５−アミンの合成＞

２−（メチルチオ）−４，６−ジクロロピリミジン−５−アミン（２９８ｍｇ、１．４２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（９．０ｍＬ）溶液に、水素化ナトリウム（６０％、１３６ｍｇ、３．４０ｍｍｏｌ）、及びヨウ化メチル（４４０μＬ、７．１０ｍｍｏｌ）を０度にて加え、徐々に室温へと昇温した。アルゴン雰囲気下にて室温にて２４時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（９ｍＬ）を加えて撹拌し、分離した水層を酢酸エチル（２０ｍＬ）にて３回抽出した。その後、有機層を全量合わせ、そこに飽和塩化ナトリウム水溶液（５ｍＬ）を加えて撹拌して洗浄し、再分離した有機層に無水硫酸ナトリウムを加えて脱水し、濾過後の濾液を減圧濃縮した。こうして得られた濃縮液をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、４，６−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（メチルチオ）ピリミジン−５−アミン（７２．０ｍｇ、収率２１％）をそれぞれ得た。

得られた化合物の^１Ｈ ＮＭＲ測定結果は以下の通りである。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ_３） δ ２．８２（ｓ， ６Ｈ）， ２．５５（ｓ， ３Ｈ）

（実施例３２）
＜Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（メチルチオ）−４，６−ジフェニルピリミジン−５−アミンの合成＞

反応容器に、比較例２で得られた４，６−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（メチルチオ）ピリミジン−５−アミン（７１．９ｍｇ、０．３０１ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（８４．７ｍｇ、０．６９２ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１６０ｍｇ、１．５１ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１７．５ｍｇ、０．０１５１ｍｍｏｌ）のトルエン（３ｍＬ）溶液に、エタノール（０．８ｍＬ）、及び蒸留水（０．８ｍＬ）を室温にて加え、アルゴン雰囲気下にて加熱還流条件にて２０時間撹拌した後に反応液を室温まで冷却した。蒸留水（１ｍＬ）を加えて撹拌し、分離した水層を酢酸エチル（２ｍＬ）にて３回抽出した。その後、有機層を全量合わせ、そこに飽和塩化ナトリウム水溶液（２ｍＬ）を加えて撹拌して洗浄し、再分離した有機層に無水硫酸ナトリウムを加えて脱水し、濾過後の濾液を減圧濃縮した。こうして得られた濃縮液をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（メチルチオ）−４，６−ジフェニルピリミジン−５−アミンを得た（６５．５ｍｇ、収率６８％）。

得られた化合物の^１Ｈ ＮＭＲ測定結果は以下の通りである。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ_３） δ ７．７１−７．６５（ｍ， ４Ｈ）， ７．５０−７．４０（ｍ， ６Ｈ）， ２．６０（ｓ， ３Ｈ）， ２．３３（ｓ， ６Ｈ）

（比較例３）
比較例３として下記化合物を用いた。下記化合物は公知の方法により合成した。

（比較例４）
比較例４として下記化合物を用いた。下記化合物は公知の方法により合成した。

（比較例５）
＜［１，１’：３’，１’’−ターフェニル］−２’，５’−ジアミンの合成＞

反応容器に、１，４−ジアミノ−３，５−ジブロモベンゼン（０．５３２ｇ、２．００ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（５６１mｇ、４．６０ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１．０６ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１１６mｇ、０．１００ｍｍｏｌ）のトルエン（２０ｍＬ）溶液に、エタノール（５ｍＬ）、及び蒸留水（５ｍＬ）を室温にて加え、アルゴン雰囲気下にて加熱還流条件にて２０時間撹拌した後に反応液を室温まで冷却した。蒸留水（６ｍＬ）を加えて撹拌し、分離した水層を酢酸エチル（１０ｍＬ）にて３回抽出した。その後、有機層を全量合わせ、そこに飽和塩化ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を加えて撹拌して洗浄し、再分離した有機層に無水硫酸ナトリウムを加えて脱水し、濾過後の濾液を減圧濃縮した。こうして得られた濃縮液をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、［１，１’：３’，１’’−ターフェニル］−２’，５’−ジアミンを得た（０．４５３ｇ、収率８７％）。

得られた化合物の^１Ｈ ＮＭＲ測定結果は以下の通りである。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ_３） δ ７．５６−７．４８（ｍ， ４Ｈ）， ７．４８−７．４０（ｍ， ４Ｈ）， ７．３９−７．３０（ｍ， ２Ｈ）， ６．５９（ｓ， ２Ｈ）， ３．４３（ｓ， ４Ｈ）

（比較例６）
＜４−クロロ−６−フェニルピリミジン−２，５−ジアミンの合成＞

反応容器に、４，６−ジクロロピリミジン−２，５−ジアミン（１．００ｇ、５．５９ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（０．６８１ｇ、５．５９ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（２．９６ｇ、２７．９ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３２３mｇ、０．２７９ｍｍｏｌ）のトルエン（５６ｍＬ）溶液に、エタノール（１４ｍＬ）、及び蒸留水（１４ｍＬ）を室温にて加え、アルゴン雰囲気下にて加熱還流条件にて２０時間撹拌した後に反応液を室温まで冷却した。蒸留水（６ｍＬ）を加えて撹拌し、分離した水層を酢酸エチル（２０ｍＬ）にて３回抽出した。その後、有機層を全量合わせ、そこに飽和塩化ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）を加えて撹拌して洗浄し、再分離した有機層に無水硫酸ナトリウムを加えて脱水し、濾過後の濾液を減圧濃縮した。こうして得られた濃縮液をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、４−クロロ−６−フェニルピリミジン−２，５−ジアミンを得た（５９０ｍｇ、収率４８％）。

得られた化合物の^１Ｈ ＮＭＲ測定結果は以下の通りである。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ_３） δ ７．７４−７．６３（ｍ， ２Ｈ）， ７．５４−７．４０（ｍ， ３Ｈ）， ４．８０（ｓ， ２Ｈ）， ３．６８（ｓ， ２Ｈ）

（実施例３３）
＜４−フェニルピリミジン−２，５−ジアミンの合成＞

比較例６で合成した４−クロロ−６−フェニルピリミジン−２，５−ジアミン（１００ｍｇ、０．４５３ｍｍｏｌ）のエタノール（１．８ｍＬ）溶液に、５％Ｐｄ／Ｃ（５５ｗｔ％、４１．２ｍｇ）と酢酸ナトリウム（７４．３ｍｇ、０．９０６ｍｍｏｌ）を加え、水素雰囲気下にて室温にて１６時間撹拌した。アルゴン雰囲気下に置換した後、溶液をセライトを用いて濾過した。得られた溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３ｍＬ）を加えて撹拌し、分離した水層を酢酸エチル（３ｍＬ）にて３回抽出した。その後、有機層を全量合わせ、そこに飽和塩化ナトリウム水溶液（３ｍＬ）を加えて撹拌して洗浄し、再分離した有機層に無水硫酸ナトリウムを加えて脱水し、濾過後の濾液を減圧濃縮した。こうして得られた濃縮液をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、４−フェニルピリミジン−２，５−ジアミン（５９．１ｍｇ、収率７０％）を得た。

得られた化合物の^１Ｈ ＮＭＲ測定結果は以下の通りである。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ_３） δ ７．９９（ｓ， １Ｈ）， ７．７５−７．６８（ｍ， ２Ｈ）， ７．５４−７．３９（ｍ， ３Ｈ）， ４．６６（ｓ， ２Ｈ）， ３．３７（ｓ， ２Ｈ）

（実施例３４）
＜４，６−ジフェニルピリミジン−５−アミンの合成＞

反応容器に、５−アミノ−４，６−ジクロロピリミジン（０．４５８ｇ、２．８０ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（０．７８３ｇ、６．４２ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１．４８ｇ、１４．０ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１６１ｍｇ、０．１４０ｍｍｏｌ）のトルエン（２８ｍＬ）溶液に、エタノール（７ｍＬ）、及び蒸留水（７ｍＬ）を室温にて加え、アルゴン雰囲気下にて加熱還流条件にて２０時間撹拌した後に反応液を室温まで冷却した。蒸留水（６ｍＬ）を加えて撹拌し、分離した水層を酢酸エチル（１２ｍＬ）にて３回抽出した。その後、有機層を全量合わせ、そこに飽和塩化ナトリウム水溶液（１２ｍＬ）を加えて撹拌して洗浄し、再分離した有機層に無水硫酸ナトリウムを加えて脱水し、濾過後の濾液を減圧濃縮した。こうして得られた濃縮液をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、４，６−ジフェニルピリミジン−５−アミンを得た（０．６８２ｇ、収率９８％）。

得られた化合物の^１Ｈ ＮＭＲ測定結果は以下の通りである。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ_３） δ ８．７９（ｓ， １Ｈ）， ７．８７−７．７６（ｍ， ４Ｈ）， ７．５９−７．４２（ｍ， ７Ｈ）， ４．０８（ｓ， ２Ｈ）

実施例１〜３４で合成した化合物は以下のとおりである。

比較例１〜６の化合物は以下のとおりである。

実施例１〜３４、及び比較例１〜６の各化合物のクロロホルム溶液を調製し、吸収スペクトル（０．２μｍｏｌ／ｍＬ）及び蛍光スペクトル（０．０２μｍｏｌ／ｍＬ）を測定した。各スペクトルは、ＪＡＳＣＯ ＦＰ−８６００を用いて測定した。測定条件は以下の通りである。結果を表１−１及び表１−２に示す。
〔測定条件〕
測定モード 波長スキャン
励起波長 ３７５ｎｍ
蛍光開始波長 ３９０ｎｍ
蛍光終了波長 ８００ｎｍ
スキャンスピード １０００ｎｍ／分
励起側スリット ５．０ｎｍ
蛍光側スリット ５．０ｎｍ

蛍光量子効率は、分光蛍光光度計付属の積分球ユニットＩＬＦ−８３５を用いて絶対法にて求めた。

本発明の化合物は、発光化合物として好適に使用できる。

本発明の態様は、例えば、以下の通りである。
＜１＞ 下記一般式（１）で表されることを特徴とする化合物である。
ただし、前記一般式（１）中、Ｒ^１は、水素原子、及び置換基のいずれかを表す。Ｒ^２、及びＲ^３は、それぞれ独立して、水素原子、及び置換基のいずれかを表す。Ｒ^４は、直接結合、ビニレン基、１，３−ブタジエニレン基、エチニレン基、及び１，３−ブタジイニレン基のいずれかを表す。Ａｒ^１は、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。Ｒ^５は、水素原子、及び下記一般式（２）で表される基のいずれかを表す。
ただし、前記一般式（２）中、Ｒ^６は、直接結合、ビニレン基、１，３−ブタジエニレン基、エチニレン基、及び１，３−ブタジイニレン基のいずれかを表す。Ａｒ^２は、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。
＜２＞ Ｒ^１が、水素原子、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアルキルチオ基、置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基、及び下記一般式（３）で表される基のいずれかである前記＜１＞に記載の化合物である。
ただし、前記一般式（３）中、Ｒ^１１、及びＲ^１２は、それぞれ独立して、水素原子、及び置換基のいずれかを表す。
＜３＞ Ｒ^２、及びＲ^３が、水素原子、及びアルキル基のいずれかである前記＜１＞から＜２＞のいずれかに記載の化合物である。
＜４＞ Ａｒ^１の前記芳香族基における芳香族環、及びＡｒ^２の前記芳香族基における芳香族環が、それぞれ独立して、下記構造式のいずれかである前記＜１＞から＜３＞のいずれかに記載の化合物である。
＜５＞ Ａｒ^１が有していてもよい前記置換基が、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アミノ基、及びアルコキシ基のいずれかであり、
Ａｒ^２が有していてもよい前記置換基が、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アミノ基、及びアルコキシ基のいずれかである、前記＜１＞から＜４＞のいずれかに記載の化合物である。
＜６＞ 下記一般式（１）で表されることを特徴とする発光化合物である。
ただし、前記一般式（１）中、Ｒ^１は、水素原子、及び置換基のいずれかを表す。Ｒ^２、及びＲ^３は、それぞれ独立して、水素原子、及び置換基のいずれかを表す。Ｒ^４は、直接結合、ビニレン基、１，３−ブタジエニレン基、エチニレン基、及び１，３−ブタジイニレン基のいずれかを表す。Ａｒ^１は、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。Ｒ^５は、水素原子、及び下記一般式（２）で表される基のいずれかを表す。
ただし、前記一般式（２）中、Ｒ^６は、直接結合、ビニレン基、１，３−ブタジエニレン基、エチニレン基、及び１，３−ブタジイニレン基のいずれかを表す。Ａｒ^２は、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。
＜７＞ Ｒ^１が、水素原子、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアルキルチオ基、置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基、及び下記一般式（３）で表される基のいずれかである前記＜６＞に記載の発光化合物である。
ただし、前記一般式（３）中、Ｒ^１１、及びＲ^１２は、それぞれ独立して、水素原子、及び置換基のいずれかを表す。
＜８＞ Ｒ^２、及びＲ^３が、水素原子、及びアルキル基のいずれかである前記＜６＞から＜７＞のいずれかに記載の発光化合物である。
＜９＞ Ａｒ^１の前記芳香族基における芳香族環、及びＡｒ^２の前記芳香族基における芳香族環が、それぞれ独立して、下記構造式のいずれかである前記＜６＞から＜８＞のいずれかに記載の発光化合物である。
＜１０＞ Ａｒ^１が有していてもよい前記置換基が、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アミノ基、及びアルコキシ基のいずれかであり、
Ａｒ^２が有していてもよい前記置換基が、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アミノ基、及びアルコキシ基のいずれかである、前記＜６＞から＜９＞のいずれかに記載の発光化合物である。
＜１１＞ ４００ｎｍ〜６００ｎｍに蛍光極大波長を有する前記＜６＞から＜１０＞のいずれかに記載の発光化合物である。

Claims (11)

1. 下記一般式（１）で表されることを特徴とする化合物。
   ただし、前記一般式（１）中、Ｒ^１は、水素原子、及び置換基のいずれかを表す。Ｒ^２、及びＲ^３は、それぞれ独立して、水素原子、及び置換基のいずれかを表す。Ｒ^４は、直接結合、ビニレン基、１，３−ブタジエニレン基、エチニレン基、及び１，３−ブタジイニレン基のいずれかを表す。Ａｒ^１は、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。Ｒ^５は、水素原子、及び下記一般式（２）で表される基のいずれかを表す。
   ただし、前記一般式（２）中、Ｒ^６は、直接結合、ビニレン基、１，３−ブタジエニレン基、エチニレン基、及び１，３−ブタジイニレン基のいずれかを表す。Ａｒ^２は、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。
2. Ｒ^１が、水素原子、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアルキルチオ基、置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基、及び下記一般式（３）で表される基のいずれかである請求項１に記載の化合物。
   ただし、前記一般式（３）中、Ｒ^１１、及びＲ^１２は、それぞれ独立して、水素原子、及び置換基のいずれかを表す。
3. Ｒ^２、及びＲ^３が、水素原子、及びアルキル基のいずれかである請求項１から２のいずれかに記載の化合物。
4. Ａｒ^１の前記芳香族基における芳香族環、及びＡｒ^２の前記芳香族基における芳香族環が、それぞれ独立して、下記構造式のいずれかである請求項１から３のいずれかに記載の化合物。
   
5. Ａｒ^１が有していてもよい前記置換基が、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アミノ基、及びアルコキシ基のいずれかであり、
   Ａｒ^２が有していてもよい前記置換基が、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アミノ基、及びアルコキシ基のいずれかである、請求項１から４のいずれかに記載の化合物。
6. 下記一般式（１）で表されることを特徴とする発光化合物。
   ただし、前記一般式（１）中、Ｒ^１は、水素原子、及び置換基のいずれかを表す。Ｒ^２、及びＲ^３は、それぞれ独立して、水素原子、及び置換基のいずれかを表す。Ｒ^４は、直接結合、ビニレン基、１，３−ブタジエニレン基、エチニレン基、及び１，３−ブタジイニレン基のいずれかを表す。Ａｒ^１は、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。Ｒ^５は、水素原子、及び下記一般式（２）で表される基のいずれかを表す。
   ただし、前記一般式（２）中、Ｒ^６は、直接結合、ビニレン基、１，３−ブタジエニレン基、エチニレン基、及び１，３−ブタジイニレン基のいずれかを表す。Ａｒ^２は、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。
7. Ｒ^１が、水素原子、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアルキルチオ基、置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基、及び下記一般式（３）で表される基のいずれかである請求項６に記載の発光化合物。
   ただし、前記一般式（３）中、Ｒ^１１、及びＲ^１２は、それぞれ独立して、水素原子、及び置換基のいずれかを表す。
8. Ｒ^２、及びＲ^３が、水素原子、及びアルキル基のいずれかである請求項６から７のいずれかに記載の発光化合物。
9. Ａｒ^１の前記芳香族基における芳香族環、及びＡｒ^２の前記芳香族基における芳香族環が、それぞれ独立して、下記構造式のいずれかである請求項６から８のいずれかに記載の発光化合物。
   
10. Ａｒ^１が有していてもよい前記置換基が、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アミノ基、及びアルコキシ基のいずれかであり、
    Ａｒ^２が有していてもよい前記置換基が、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アミノ基、及びアルコキシ基のいずれかである、請求項６から９のいずれかに記載の発光化合物。
11. ４００ｎｍ〜６００ｎｍに蛍光極大波長を有する請求項６から１０のいずれかに記載の発光化合物。