JP2019048841A - Gdf−8阻害剤 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2012年10月5日出願の米国特許仮出願番号61/710,449に基づく優先権を主張し、その全体を引用により本明細書に包含させる。
発明の分野
本発明は、薬学的活性化合物およびその使用方法に関する。特に本発明は、キナーゼ阻害剤に関する。一つの面において、本化合物はまた、TGF−β1、増殖分化因子8(GDF−8)ならびに膜貫通型キナーゼ受容体のファミリーを介してシグナル伝達するTGF−β群、アクチビン群、インヒビン群、骨形成タンパク質およびミュラー管抑制物質の他のメンバーのようなサイトカイン類のシグナル伝達も阻害する。本阻害剤は、炎症性障害、例えば炎症性または閉塞性気道疾患、例えば肺高血圧、肺線維症、肝線維症および癌の処置に有用である。本阻害剤は、ヒトまたは動物の筋肉組織の増加が治療上有益である障害の診断、予防または処置に特に有用である。障害の例は、神経筋疾患(例えば、筋ジストロフィーおよび筋萎縮症)、うっ血性閉塞性肺疾患、筋肉消耗性症候群、筋肉減少症およびカヘキシー、脂肪組織障害(例えば肥満)、2型糖尿病ならびに骨変性疾患(例えば骨粗鬆症)を含む。
増殖分化因子8(GDF−8)は、ミオスタチンおよびTGF−β1としても知られ、構造類似増殖因子のトランスフォーミング増殖因子−ベータ(TGF−β)スーパーファミリーのメンバーであり、その全てが、生理学的に重要な増殖制御および形態形成特性を有する(Kingsley et al. (1994) Genes Dev., 8: 133-46; Hoodless et al. (1998) Curr. Topics Microbiol. Immunol., 228: 235-72)。例えば、TGF−β1シグナル伝達活性化および細胞外マトリックスの拡大は、慢性腎疾患および血管疾患に含まれるような、線維性障害の発症および進行の初期のおよび永続する原因である。Border W. A., et al, N. Engl. J. Med., 1994; 331(19), 1286-92。GDF−8は、骨格筋量のネガティブレギュレーターであり、その生物学的活性を制御する因子の同定は大きな関心がある。例えば、GDF−8は、成長中のおよび成体の骨格筋で高度に発現される。トランスジェニックマウスでのGDF−8ヌル変異は、骨格筋の顕著な肥大および過形成により特徴付けられる(McPherron et al. (1997) Nature, 387: 83-90)。骨格筋量の類似の増加は、ウシにおけるGDF−8の自然に起こる変異で明らかである(Ashmore et al. (1974) Growth, 38: 501 507; Swatland and Kieffer (1994) J. Anim. Sci., 38: 752-757; McPherron and Lee (1997) Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 94: 12457-12461; and Kambadur et al. (1997) Genome Res., 7: 910-915)。GDF−8が発育中のおよび成体の両者の筋肉で発現されるため、これが発育中のまたは成体の筋量を制御するかは明らかではない。それゆえに、GDF−8が成体の筋量を制御するか否かとの疑問は、科学的および治療的展望から重要である。最近の研究は、ヒトにおけるHIV感染に付随する筋肉消耗が、GDF−8タンパク質発現の増加と同時に起こることも示している(Gonzalez-Cadavid et al. (1998) PNAS, 95: 14938-43)。さらに、GDF−8は筋肉特異的酵素群(例えば、クレアチンキナーゼ)の産生を調節し、筋芽細胞増殖を制御できる(WO00/43781)。
一つの面において、本発明は、式(I)
の化合物およびその薬学的に許容される塩に関する。
一つの面において、本発明は式(I)
XはC(H)またはNであり;
R1およびR2は各々独立して水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C3−8シクロアルキル、C3−8シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、−R10または−C1−6アルキル−R10であり、ここで、R10は−OR、−SR、−NRaRa、−C(O)R、−C(O)OR、−C(O)NRaRa、−S(O)2NRaRa、−OC(O)R、−N(R)C(O)R、−OC(O)OR、−O(CH2)mC(O)NRaRa、−N(R)C(O)OR、−N(R)C(O)NRaRa、−N(R)S(O)2NRaRaまたは−N(R)S(O)2Rであるか;
またはR1およびR2が隣接炭素原子に結合しているとき、それらは場合によりそれらが結合している原子と一体となって、場合より各々独立してハロゲン、オキソ、オキシム、イミノ、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキルまたは−R10である1個または2個の基で置換されていてよい5員または6員環を形成してよく;
各Raは独立してRであるかまたは2個のRaは、それらが結合している窒素原子と一体となって場合により1〜4個のO、NおよびSから選択されるさらなるヘテロ原子を含んでよく、場合により1〜4個のR基で置換されていてよい3〜8員ヘテロシクリル基を形成し;
各Rbは独立してハロゲン、シアノ、オキソ、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキルまたは−ORであり;
mは0、1または2であり;
nは1、2、3または4であり;
R5およびR6は各々独立して水素、ハロゲン、場合により1〜3個のRbで置換されていてよいC1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、場合により1個または2個のRbで置換されていてよいC3−8シクロアルキル、場合により場合により1個または2個のRbで置換されていてよいヘテロアリール、場合により1個または2個のRbで置換されていてよいアリール、場合により1個または2個のRbで置換されていてよいヘテロシクリル(C1−6アルキル)、−OR、−SR、−NRaRa、−OC(O)R、−C(O)NRaRa、−OC(O)NRaRa、−C(O)OR、−N(R)C(O)R、−N(R)S(O)2RであるかまたはR5およびR6は、場合によりそれらが結合している原子と一体となって、場合により1〜3個のO、NおよびSから選択されるさらなるヘテロ原子を含んでよく、場合により1〜4個のRbで置換されていてよい5員または6員環を形成してよく;
Zは(a)式
環Aはフェニルまたは5員または6員ヘテロアリールであり、
環Bはフェニルまたは5員または6員ヘテロシクリルまたは5員または6員ヘテロアリールであるか、または
(b)ピリジニルまたはピリミジニルであり、
ここで、
Zは場合により各々独立してハロゲン、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C3−8シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、C3−8シクロアルキル(C1−6アルキル)、ヘテロシクリル(C1−6アルキル)、アリール(C1−6アルキル)、ヘテロアリール(C1−6アルキル)、−RZまたは−C1−6アルキル−RZである1個または2個の基で置換されていてよく、ここで、C3−8シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、C3−8シクロアルキル(C1−6アルキル)、ヘテロシクリル(C1−6アルキル)、アリール(C1−6アルキル)およびヘテロアリール(C1−6アルキル)は場合により各々独立してハロゲン、C1−6アルキルまたは−RZである1個または2個の基で置換されていてよく;
RZはシアノ、−CF3、−OR、−SR、−NRaRa、−C(O)R、−C(O)OR、−C(O)NRaRa、−S(O)2NRaRa、−S(O)2R0、−OC(O)R、−N(R)C(O)R、−OC(O)OR、−OC(O)NRaRa、−N(R)C(O)OR、−N(R)C(O)NRaRa、−N(R)S(O)2Rまたは−OP(O)(OR)2であるか;
またはZは(c)各々独立してハロゲンである1個、2個、3個、4個または5個の基で置換されたフェニルであり;
ここで、各Rは独立して水素、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C3−8シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロアリール(ヘテロアリール)−、ヘテロシクリル(アリール)−、ヘテロアリール(ヘテロシクリル)−、C3−8シクロアルキル(C1−6アルキル)、ヘテロシクリル(C1−6アルキル)、アリール(C1−6アルキル)またはヘテロアリール(C1−6アルキル)であり、各々、場合により各々独立してRb、−OR0、−SR0、−N(R0)2、−C(O)R0、−C(O)OR0、−C(O)N(R0)2、−S(O)2N(R0)2、−OC(O)R0、−N(R0)C(O)R0、−OC(O)OR0、−O(CH2)mC(O)N(R0)2、−N(R0)C(O)OR0、−N(R0)C(O)N(R0)2または−N(R0)S(O)2R0である1〜5個の基で置換されていてよく;
各R0は独立して水素、C1−6ハロアルキル、場合により1〜3個のRbで置換されていてよいC1−6アルキル、場合により1個または2個のRbで置換されていてよいC3−8シクロアルキルであるか、あるいは2個のR0がそれらが結合している窒素原子と一体となって(例えばRが−C(O)N(R0)2であるとき)場合により1〜4個のO、NおよびSから選択されるさらなるヘテロ原子を含んでよく、場合により0〜3個のRb基およびR基で置換されていてよい3〜8員ヘテロシクリル基を形成する。〕
の医薬化合物およびその薬学的に許容される塩を含む。
nは1であり;
XはC(H)またはNであり;
R1およびR2は各々独立して水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C3−8シクロアルキル、C3−8シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、−R10または−C1−6アルキル−R10であり、ここで、R10は−OR、−SR、−NRaRa、−C(O)R、−C(O)OR、−C(O)NRaRa、−S(O)2NRaRa、−OC(O)R、−N(R)C(O)R、−OC(O)OR、−OC(O)NRaRa、−N(R)C(O)OR、−N(R)C(O)NRaRaまたは−N(R)S(O)2Rであるか;
またはR1およびR2が隣接炭素原子に結合しているとき、それらは、場合により、それらが結合している原子と一体となって、場合により各々独立してハロゲン、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキルまたは−R10である1個または2個の基で置換されていてよい5員または6員ヘテロアリール基を形成してよく;
各Raは独立してRであるかまたは2個のRaは、それらが結合している窒素原子と一体となって場合により1〜4個のO、NおよびSから選択されるさらなるヘテロ原子を含んでよく、場合により1〜4個のR基で置換されていてよい3〜8員ヘテロシクリル基を形成し;
R5およびR6は各々独立して水素、ハロゲン、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C3−8シクロアルキル、−OR、−SR、−NRaRa、−OC(O)R、−N(R)C(O)Rまたは−N(R)S(O)2Rであり;
Zは(a)式
環Aはフェニルまたは5員または6員ヘテロアリールであり、
環Bは5員または6員ヘテロシクリルまたは5員または6員ヘテロアリールであり、ここで、
Zは場合により各々独立してハロゲン、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C3−8シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、C3−8シクロアルキル(C1−6アルキル)、ヘテロシクリル(C1−6アルキル)、アリール(C1−6アルキル)、ヘテロアリール(C1−6アルキル)、−RZまたは−C1−6アルキル−RZである1個または2個の基で置換されていてよく、ここで、C3−8シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、C3−8シクロアルキル(C1−6アルキル)、ヘテロシクリル(C1−6アルキル)、アリール(C1−6アルキル)およびヘテロアリール(C1−6アルキル)は場合により各々独立してハロゲン、C1−6アルキルまたは−RZである1個または2個の基で置換されていてよく;
RZは−OR、−SR、−NRaRa、−C(O)R、−C(O)OR、−C(O)NRaRa、−S(O)2NRaRa、−OC(O)R、−N(R)C(O)R、−OC(O)OR、−OC(O)NRaRa、−N(R)C(O)OR、−N(R)C(O)NRaRa、−N(R)S(O)2Rまたは−OP(O)(OR)2であるか;
または(b)各々独立してハロゲンである1個、2個、3個、4個または5個の基で置換されたフェニルであり;
各Rは独立して水素またはC1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C3−8シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、C3−8シクロアルキル(C1−6アルキル)、ヘテロシクリル(C1−6アルキル)、アリール(C1−6アルキル)またはヘテロアリール(C1−6アルキル)であり、各々、場合により各々独立して−OR0、−SR0、−N(R0)2、−C(O)R0、−C(O)OR0、−C(O)N(R0)2、−S(O)2N(R0)2、−OC(O)R0、−N(R0)C(O)R0、−OC(O)OR0、−OC(O)N(R0)2、−N(R0)C(O)OR0、−N(R0)C(O)N(R0)2または−N(R0)S(O)2R0である1個または2個の基で置換されていてよく、ここで、各R0は独立して水素またはC1−6アルキルである。
(1a) XはC(H)である。
(1b) XはNである。
(2a) R1は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C3−8シクロアルキル、C3−8シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリールであり、各々、場合により1個、2個または3個のR、−R10または−C1−6アルキル−R10で置換されていてよく、ここで、R10は−OR、−SR、−NR2、−C(O)R、−C(O)OR、−C(O)NR2、−S(O)2NR2、−OC(O)R、−N(R)C(O)R、−OC(O)OR、−OC(O)NR2、−N(R)C(O)OR、−N(R)C(O)NR2または−N(R)S(O)2Rである。
(2g) R1はハロゲンまたはC1−4アルキルである。
(2h) R1はハロゲンまたはメチルである。
(2i) R1はフルオロまたはメチルである。
(2j) R1はフルオロである。
(2k) R1はメチルである。
(2m) R1が水素ではない(2a)〜(2d)および(2l)のいずれか。
(3a) R2は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C3−8シクロアルキル、C3−8シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、−R10または−C1−6アルキル−R10であり、ここで、R10は−OR、−SR、−NR2、−C(O)R、−C(O)OR、−C(O)NR2、−S(O)2NR2、−OC(O)R、−N(R)C(O)R、−OC(O)OR、−OC(O)NR2、−N(R)C(O)OR、−N(R)C(O)NR2または−N(R)S(O)2Rである。
(3g) R2はハロゲンまたはC1−4アルキルである。
(3h) R2はハロゲンまたはメチルである。
(3i) R2はフルオロまたはメチルである。
(3j) R2はフルオロである。
(3k) R2はメチルである。
(3m) R2が水素ではない、(3a)〜(3d)および(3l)のいずれか。
(4a) R1およびR2は各々独立して水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C3−8シクロアルキル、C3−8シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、−R10または−C1−6アルキル−R10であり、ここで、R10は−OR、−SR、−NR2、−C(O)R、−C(O)OR、−C(O)NR2、−S(O)2NR2、−OC(O)R、−N(R)C(O)R、−OC(O)OR、−OC(O)NR2、−N(R)C(O)OR、−N(R)C(O)NR2または−N(R)S(O)2Rである。
(4g) R1はフルオロおよびR2はメチルである。
(4h) R1が水素ではない(4a)〜(4f)のいずれか。
(4i) R2が水素ではない(4a)〜(4f)のいずれか。
(4j) R1もR2も水素ではない(4a)〜(4f)のいずれか。
(5a) R5は水素、ハロゲン、C1−6アルキル、−OR、−NRaRa、−N(R)C(O)Rまたは−N(R)S(O)2Rである。
(5f) R5はフルオロである。
(5g) R5はクロロである。
(5h) R5はメチルである。
(5i) R5はメトキシまたはエトキシである。
(5j) R5はアミノ、アセチルアミノまたはメチルスルホニルアミノである。
(5k) R5は水素である。
(5l) R5は−NRaRaである。
(5m) R5は−N(R)CO(R)である。
(5r) R5が水素ではない(5a)〜(5d)、(5p)および(5q)のいずれか。
(6a) R6は水素、ハロゲン、C1−6アルキル、−OR、−NRaRa、−N(R)C(O)Rまたは−N(R)S(O)2Rである。
(6f) R6はフルオロである。
(6g) R6はクロロである。
(6h) R6はメチルである。
(6i) R6はメトキシまたはエトキシである。
(6j) R6はアミノ、アセチルアミノまたはメチルスルホニルアミノである。
(6k) R6は水素である。
(7a) R5およびR6は各々独立して水素、ハロゲン、C1−6アルキル、−OR、−NRaRa、−N(R)C(O)Rまたは−N(R)S(O)2Rである。
(7j) R5およびR6は各々水素である。
(7k) R5およびR6の一方は水素であり、他方はフルオロまたはクロロである。
(7l) R5およびR6の一方は水素であり、他方はメチルである。
(7m) R5およびR6の一方は水素であり、他方はメトキシまたはエトキシである。
(7p) R5およびR6の一方は水素であり、他方はアセチルアミノである。
(7q) R5およびR6の一方は水素であり、他方はメチルスルホニルアミノである。
(7u) R5およびR6が水素ではない(7r)および(7t)のいずれか。
(8a) Zは式
(8c) Zは(8a)におけるとおりであり、環Bは5員ヘテロシクリルである。
(8d) Zは(8a)におけるとおりであり、環Bは6員ヘテロシクリルである。
(8e) Zは(8a)におけるとおりであり、環Bは5員または6員ヘテロアリールである。
(8f)Zは(8a)におけるとおりであり、環Bは5員ヘテロアリールである。
(8i) Zは(8a)におけるとおりであり、環Bはピリジル、ピリミジニルまたはピラジニル環である。
(8k) Zは(8a)〜(8i)のいずれかのとおりであり、環Aはピリジル環である。
RZ2は水素、ハロゲン、C1−6ハロアルキル、C3−8シクロアルキルまたはC1−6アルキル、ここで、RZ1およびRZ2のC3−8シクロアルキルは場合により1個または2個のハロゲン、C1−6アルキルまたは−RZで置換されていてよい。
Qは−O−、−S−または−N(RZ1)−であり;
RZ1は水素、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキルまたは−C1−6アルキル−RZであり;
RZ2は水素、ハロゲンまたはC1−6アルキルである。
(8ff) (8n)〜(8dd)のいずれかのとおりであり、ここで、RZ2は水素またはC1−6アルキルである。
(8gg) (8n)〜(8dd)のいずれかのとおりであり、ここで、RZ2は水素またはメチルである。
(8hh) (8n)〜(8dd)のいずれかのとおりであり、ここで、RZ2は水素である。
(8jj) Zはジハロフェニルである。
(8kk) Zはフルオロフェニルである。
(8ll) Zは4−フルオロフェニルである。
Zは
RZ2は水素、ハロゲンまたはC1−6アルキルである。
(9a) nは1である。
(9b) nは1、2または3である。
(9c) nは1または2である。
R1およびR2は各々独立して水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C3−8シクロアルキル、C3−8シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、−R10または−C1−6アルキル−R10であり、ここで、R10は−OR、−SR、−NR2、−C(O)R、−C(O)OR、−C(O)NR2、−S(O)2NR2、−OC(O)R、−N(R)C(O)R、−OC(O)OR、−OC(O)NR2、−N(R)C(O)OR、−N(R)C(O)NR2または−N(R)S(O)2Rであり;
R5およびR6は各々独立して水素、ハロゲン、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C3−8シクロアルキル、−OR、−SR、−NR2、−OC(O)R、−N(R)C(O)Rまたは−N(R)S(O)2Rであり;
RZ1は水素、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C3−8シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、C3−8シクロアルキル(C1−6アルキル)、ヘテロシクリル(C1−6アルキル)、アリール(C1−6アルキル)、ヘテロアリール(C1−6アルキル)、−RZ3、−C1−6アルキル−RZ3または−C1−6アルキル−RZ4であり、ここで、C3−8シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、C3−8シクロアルキル(C1−6アルキル)、ヘテロシクリル(C1−6アルキル)、アリール(C1−6アルキル)およびヘテロアリール(C1−6アルキル)は各々場合により各々独立してハロゲン、C1−6アルキル、−RZ3または−RZ4である1個または2個の基で置換されていてよく、ここで、
RZ3は−C(O)R、−C(O)OR、−C(O)NR2または−S(O)2NR2であり;
RZ4は−OR、−SR、−NR2、−OC(O)R、−N(R)C(O)R、−OC(O)OR、−OC(O)NR2、−N(R)C(O)OR、−N(R)C(O)NR2、−N(R)S(O)2Rまたは−OP(O)(OR)2であり;
RZ2は水素、ハロゲンまたはC1−6アルキルであり;
各Rは独立して水素またはC1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C3−8シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、C3−8シクロアルキル(C1−6アルキル)、ヘテロシクリル(C1−6アルキル)、アリール(C1−6アルキル)またはヘテロアリール(C1−6アルキル)であり、各々、場合により各々独立して−OR0、−SR0、−N(R0)2、−C(O)R0、−C(O)OR0、−C(O)N(R0)2、−S(O)2N(R0)2、−OC(O)R0、−N(R0)C(O)R0、−OC(O)OR0、−OC(O)N(R0)2、−N(R0)C(O)OR0、−N(R0)C(O)N(R0)2または−N(R0)S(O)2R0である1個または2個の基で置換されていてよく、ここで、各R0は独立して水素またはC1−6アルキルである。〕
の化合物またはその薬学的に許容される塩である。
(9a) R1は水素、ハロゲン、シアノ、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C3−8シクロアルキル、C3−8シクロアルケニル、−R10または−C1−6アルキル−R10であり、ここで、R10は−OR、−SR、−NR2、−C(O)R、−C(O)OR、−C(O)NR2、−S(O)2NR2、−OC(O)R、−N(R)C(O)Rまたは−N(R)S(O)2Rである。
(9f) R1はハロゲンまたはC1−4アルキルである。
(9g) R1はハロゲンまたはメチルである。
(9h) R1はフルオロまたはメチルである。
(9i) R1はフルオロである。
(9j) R1はメチルである。
(9k) R1が水素ではない(9a)〜(9c)のいずれか。
(10a) R2は水素、ハロゲン、シアノ、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C3−8シクロアルキル、C3−8シクロアルケニル、−R10または−C1−6アルキル−R10であり、ここで、R10は−OR、−SR、−NR2、−C(O)R、−C(O)OR、−C(O)NR2、−S(O)2NR2、−OC(O)R、−N(R)C(O)Rまたは−N(R)S(O)2Rである。
(10f) R2はハロゲンまたはC1−4アルキルである。
(10g) R2はハロゲンまたはメチルである。
(10h) R2はフルオロまたはメチルである。
(10i) R2はフルオロである。
(10j) R2はメチルである。
(10k) R2が水素ではない(10a)〜(10c)のいずれか。
(11a) R1およびR2は各々独立して水素、ハロゲン、シアノ、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C3−8シクロアルキル、C3−8シクロアルケニル、−R10または−C1−6アルキル−R10であり、ここで、R10は−OR、−SR、−NR2、−C(O)R、−C(O)OR、−C(O)NR2、−S(O)2NR2、−OC(O)R、−N(R)C(O)Rまたは−N(R)S(O)2Rである。
(11f) R1はフルオロおよびR2はメチルである。
(11g) R1が水素ではない(11a)〜(11e)のいずれか。
(11h) R2が水素ではない(11a)〜(11e)のいずれか。
(11i) R1もR2も水素ではない(11a)〜(11e)のいずれか。
(12a) R5は水素、ハロゲン、C1−6アルキル、−OR50、−NR50R50、−N(R50)C(O)R50または−N(R50)S(O)2R50であり、ここで、各R50は独立して水素またはC1−6アルキルである。
(12e) R5はフルオロである。
(12f) R5はクロロである。
(12g) R5はメチルである。
(12h) R5はメトキシまたはエトキシである。
(12i) R5はアミノ、アセチルアミノまたはメチルスルホニルアミノである。
(12j) R5は水素である。
(12k) R5が水素ではない(12a)〜(12i)のいずれか。
(13a) R6は水素、ハロゲン、C1−6アルキル、−OR60、−NR60R60、−N(R60)C(O)R60または−N(R60)S(O)2R60であり、ここで、各R60は独立して水素またはC1−6アルキルである。
(13d) R6はフルオロまたはクロロである。
(13e) R6はフルオロである。
(13f) R6はクロロである。
(13g) R6はメチルである。
(13h) R6はメトキシまたはエトキシである。
(13i) R6はアミノ、アセチルアミノまたはメチルスルホニルアミノである。
(13j) R6は水素である。
(13k) R6が水素ではない(13a)〜(13j)のいずれか。
(14a) R5およびR6は各々独立して水素、ハロゲン、C1−6アルキル、−OR7、−NR7R7、−N(R7)C(O)R7または−N(R7)S(O)2R7であり、ここで、各R7は独立して水素またはC1−6アルキルである。
(14f) R5およびR6の一方は水素であり、他方はフルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、エトキシ、アミノ、アセチルアミノまたはメチルスルホニルアミノである。
(14g) R5およびR6の一方が水素ではない(14a)〜(14f)のいずれか。
(14i) R5およびR6の一方は水素であり、他方はフルオロまたはクロロである。
(14j) R5およびR6の一方は水素であり、他方はメチルである。
(14k) R5およびR6の一方は水素であり、他方はメトキシまたはエトキシである。
(14m) R5およびR6の一方は水素であり、他方はアミノである。
(14n) R5およびR6の一方は水素であり、他方はアセチルアミノである。
(14o) R5およびR6の一方は水素であり、他方はメチルスルホニルアミノである。
(15a) RZ1は水素、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C3−8シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、C3−8シクロアルキル(C1−6アルキル)、ヘテロシクリル(C1−6アルキル)、アリール(C1−6アルキル)、ヘテロアリール(C1−6アルキル)、−RZ3、−C1−6アルキル−RZ3または−C1−6アルキル−RZ4であり、ここで、RZ3は−C(O)R、−C(O)OR、−C(O)NR2または−S(O)2NR2であり、RZ4は−OR、−SR、−NR2、−OC(O)R、−N(R)C(O)R、−OC(O)OR、−OC(O)NR2、−N(R)C(O)OR、−N(R)C(O)NR2、−N(R)S(O)2Rまたは−OP(O)(OR)2である。
(15h) RZ1は水素である。
(15i) RZ1はメチルである。
(15j) RZ1は3−(インドール−3−イル)−2−アミノプロピルオキシカルボニルである。
(16a) RZ2は水素またはハロゲンである。
(16b) RZ2は水素またはC1−6アルキルである。
(16c) RZ2は水素またはメチルである。
(16d) RZ2は水素である。
開示する化合物の合成に有用な慣用の化学合成スキームおよび条件を示す多くの一般的参考書が入手可能である(例えばSmith and March, March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, Fifth Edition, Wiley-Interscience, 2001; or Vogel, A Textbook of Practical Organic Chemistry, Including Qualitative Organic Analysis, Fourth Edition, New York: Longman, 1978を参照)。
他の面において、本発明は、本キナーゼ阻害剤ならびに医薬品化学の当業者には容易に明らかである他の薬学的に有効な化合物の製造のための新規中間体を含む。例えば、ここに記載する2−クロロ−3−(ヘテロ)アリールピリジン化合物は、ここに開示するキナーゼ阻害剤ならびに他の新規生物学的活性化合物を形成するための、例えば、鈴木反応のようなパラジウム触媒化学反応による、クロスカップリングに適する。本発明のこの面における2−クロロ−3−(ヘテロ)アリールピリジン化合物は、本明細書をとおして記載されている。
本発明化合物は、ヒトまたは動物における種々の医学的障害の予防、診断および処置に有用である。本化合物は、GDFタンパク質と関係する1種以上の活性を、該化合物が結合していないGDFタンパク質に比して阻害または低減させるために使用する。所望により、本化合物は、成熟GDF−8(それが単量体、活性二量体またはGDF−8潜在性複合体での複合体の何れであるかに係わりなく)と関係する1種以上の活性を、該化合物が結合していない成熟GDF−8タンパク質に比して阻害または低減させるために使用する。ある態様において、成熟GDF−8タンパク質の活性は、ここに開示する化合物の1個以上が結合したとき、ここに開示する化合物の1個以上が結合していない成熟GDF−8タンパク質に比して、少なくとも50%、所望により少なくとも60%、62%、64%、66%、68%、70%、72%、72%、76%、78%、80%、82%、84%、86%または88%、所望により少なくとも90%、91%、92%、93%または94%および所望により少なくとも95%〜100%阻害される。
ここに記載する医薬組成物は、一般にここに記載する化合物および薬学的に許容される担体、希釈剤または添加物の組み合わせを含む。このような組成物は、薬学的に許容されない成分を実質的に含まず、すなわち、本出願の出願時に米国の規制上の要件により許容されるより低い量の薬学的に許容されない成分を含む。この面の幾つかの態様において、本化合物を水に溶解または懸濁するならば、組成物は、さらに、所望により付加的な薬学的に許容される担体、希釈剤または添加物を含む。他の態様において、ここに記載する医薬組成物は固体医薬組成物(例えば、錠剤、カプセル剤など)である。
当業者には理解されるとおり、上記式(I)のような、しかしこれらに限定されないここに示す式の化合物は不斉中心を有する可能性があり、したがって、化合物の立体異性形態(例えば、エナンチオマー、ジアステレオマーなど)を含み得る。そしてさらに、ここに示す式の化合物は、このような式を有する薬学的に許容される塩、溶媒和物、例えば水和物などを包含する。同様に、用語ここで使用する“化合物”は、このような化合物の薬学的に許容される塩、溶媒和物、水和物などを含むと理解される。
ここで使用する用語“ニトロ”は−NO2基を意味する。
ここで使用する用語“オキソ”は=O基を意味する。
一般的合成スキームA
一般的LC/MS方法
LC/MS:室温(AまたはB)
方法Aカラム:Luna 5μ C8(100×4.6mm)、流速1.0ml/分、移動相:A:H2O 0.05%TFA、B:CH3CN 0.05%TFA
方法B:カラム:Gemini 5μ C18(100×4.6mm)、流速1.5ml/分、移動相:A:H2O 0.05%HCOOH、B:CH3CN 0.05%HCOOH
5−(2−クロロピリジン−3−イル)−1H−インダゾール
MgSO4およびセライト(登録商標)を併せた有機層に添加し、20分撹拌し、内容物を吸引濾過した。フィルターケーキをEtOAc(100mL)で洗浄し、併せた濾液を減圧下ロータリーエバポレーターで濃縮した。粗濃縮物を1%MeOH/CH2Cl2に溶解し、溶媒蒸発によりシリカゲル(20g)に吸着させ、乾燥した。乾燥粉末のフラッシュシリカゲルカラムによる精製(Combiflash(登録商標) companion system(登録商標)とRediSep(登録商標)シリカゲルカラム120g、30〜70%EtOAc/ヘキサン溶媒で溶出)に付し、所望の生成物フラクションを濃縮して、5−(2−クロロピリジン−3−イル)−1H−インダゾール(1.0g、50%)を白色結晶固体として得た。1H NMR (DMSO-d6): δ 13.2 (s, 1H), 8.41 (dd, 1H, J = 1.8 and 4.7 Hz), 8.13 (s, 1H), 7.90 (dd, 1H, J = 1.7 and 4.7 Hz), 7.84 (s, 1H), 7.62 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.51 (dd, 1H, J = 4.7 and 7.3 Hz), 7.42 (dd, 1H, J = 1.4 and 8.5 Hz). LCMS: 95%, MS (m/e) 230 (MH+)
tert−ブチル5−ブロモ−1H−インダゾール−1−カルボキシレート
5−(2−クロロピリジン−3−イル)−1H−インダゾール
tert−ブチル5−ブロモ−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−1−カルボキシレート
5−(2−クロロピリジン−3−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン
2−クロロ−3−(4−フルオロフェニル)ピリジン
tert−ブチル6−ブロモ−1H−インダゾール−1−カルボキシレート
6−(2−クロロピリジン−3−イル)−1H−インダゾール
1−トリチル−6−ブロモ−2−ベンズオキサジリノン
6−(2−クロロピリジン−3−イル)ベンゾ[d]オキサゾール−2(3H)−オン
3−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−6−イル)−2−クロロピリジン
6−(2−クロロピリジン−3−イル)−1−メチル−1H−インダゾール
tert−ブチル6−ブロモ−1H−ピラゾロ[4,3−b]ピリジン−1−カルボキシレート
6−(2−クロロピリジン−3−イル)−1H−ピラゾロ[4,3−b]ピリジン
6−(2−クロロピリジン−3−イル)−1−メチル−1H−インダゾール
tert−ブチル5−ブロモ−3−メチル−1H−インダゾール−1−カルボキシレート
5−(2−クロロピリジン−3−イル)−3−メチル−1H−インダゾール
6−(2−クロロピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール
5−(2−クロロピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール
6−(2−クロロピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン
6−(2−クロロピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン
tert−ブチル5−ブロモ−6−メチル−1H−インダゾール−1−カルボキシレート
5−(2−クロロピリジン−3−イル)−6−メチル−1H−インダゾール
tert−ブチル5−ブロモ−7−メチル−1H−インダゾール−1−カルボキシレート
5−(2−クロロピリジン−3−イル)−6−メチル−1H−インダゾール
6−(2−クロロピリジン−3−イル)−1H−ベンゾイミダゾール
6−(2−クロロピリジン−3−イル)−1−メチル−1H−ベンゾイミダゾールを、5−(2−クロロピリジン−3−イル)−1H−インダゾールの製造法に準じて、6−ブロモ−1−メチル−1H−ベンゾイミダゾール(1.0g、4.7mmole)、2−クロロ−3−ピリジンボロン酸ピナコールエステル(1.4g、5.8mmol)、Pd(PPh3)4(330mg、0.28mmol)および2M Na2CO3水溶液(7mL、14mmol)の1,4−ジオキサン(60mL)中の混合物の加熱により合成した。CH2Cl2での抽出的後処理、精製(Combiflash(登録商標) companion system(登録商標)とRediSep(登録商標)シリカゲルカラム24g、溶出溶媒として3%MeOH/EtOAc)により、灰白色固体の6−(2−クロロピリジン−3−イル)−1H−ベンゾイミダゾールを得た(430mg、36%)。1H NMR (DMSO-d6): δ 8.42 (dd, 1H, J = 1.7 and 4.7 Hz), 8.24 (s, 1H), 7.91 (dd, 1H, J = 1.7 and 7.6 Hz), 7.60 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.67 (app d, 1H, J = 0.7 Hz),7.53 (dd, 1H, J = J = 4.7 and 7.6 Hz), 7.29 (dd, 1H, J = 1.7 and 8.8 Hz), 3.86 (s, 3H LCMS: rt 3.85分(A), 純度94%, MS (m/e) 244 (MH+)
5−(2−クロロピリジン−3−イル)−1H−ベンゾイミダゾール
6−(2−クロロピリジン−3−イル)ベンゾオキサゾール
5−(2−クロロピリジン−3−イル)ベンゾオキサゾール
5−ブロモ−1−エチル−1H−インダゾールおよび5−ブロモ−2−エチル−2H−インダゾールの製造
5−(2−クロロピリジン−3−イル)−2−エチル−2H−インダゾール
5−(2−クロロピリジン−3−イル)−1−エチル−2H−インダゾール
6−(2−クロロピリジン−3−イル)キノリン
6−(2−クロロピリジン−3−イル)イソキノリン
7−(2−クロロピリジン−3−イル)イソキノリン
6−(2−クロロピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン
3−クロロ−2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン
3−クロロ−2−(3−メチルフェニル)ピリジン
1−メチル−6−(2−m−トリルピリジン−3−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール(化合物186)
次の類似体を、各3−クロロ−2−アリールピリジンおよびベンゾイミダゾールボロン酸を先の反応で記載した同一の反応条件での反応と続く化合物精製法により製造した。
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール(化合物187)
1H NMR (DMSO-d6): δ 8.63 (dd, 1H, J = 1.7 and 4.7 Hz), 8.17 (s, 1H), 7.86 (dd, 1H, J = 1.7 and 7.6 Hz), 7.53 (s, 1H), 7.48 (d, 1H, J = 8.2 Hz), 7.46 (dd, 1H, J = 4.7 and 7.9 Hz), 7.38 (d, 1H, J = 7.9 Hz), 6.92-6.83 (m, 3H), 3.77 (s, 3H), 2.12 (s, 3H). 19F NMR (DMSO-d6): δ -118.91 (s). LCMS: rt 3.51分(A), 純度97%, MS (m/e) 318 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 8.62 (dd, 1H, J = 1.4 and 4.7 Hz), 8.15 (s, 1H), 7.82 (dd, 1H, J = 1.4 and 7.6 Hz), 7.48-7.40 (m, 3H), 7.28 (s, 1H), 7.02-6.98 (m, 3H), 6.88 (d, 1H, J = 7.2 Hz), 3.79 (s, 3H), 2.19 (s, 3H). 19F NMR (DMSO-d6): δ -118.91 (s). LCMS: rt 3.26分(A), 純度97%, MS (m/e) 300 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 8.62 (dd, 1H, J = 1.7 and 4.7 Hz), 8.16 (s, 1H), 7.82 (dd, 1H, J = 1.7 and 7.6 Hz), 7.49-7.37 (m, 4H), 7.00 (dd, 1H, J = 1.4 and 8.5 Hz), 6.91-6.83 (m, 2H), 3.80 (s, 3H), 2.13 (s, 3H). 19F NMR (DMSO-d6): δ -119.03 (s). LCMS: rt 3.68分(A), MS (m/e) 318 (MH+)
一般的合成方法B:
5−(5−エトキシ−2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール(化合物1)
1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.43 (s, 1H), 8.06 (s, 1H), 8.00 (m, 1H), 7.77 (bs, 1H), 7.47 (m, 1H), 7.35 (m, 1H), 7.15-7.05 (m, 2H), 6.99 (m, 1H), 4.34 (q, 2H), 2.17 (s, 3H), 1.51 (t, 3H); MS (ES) 348.32 (M+H)
1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.12 (s, 1H), 8.05 (bs, 1H), 7.87 (s, 1H), 7.67-7.44 (m, 7H), 6.99 (m, 1H), 4.17 (q, 2H), 1.43 (t, 3H); MS (ES) 334.32 (M+H)
1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.41 (s, 1H), 8.03 (s, 1H), 8.01 (m, 1H), 7.73 (s, 1H), 7.45 (m, 1H), 7.32- 7.08 (m, 4H), 7.02 (m, 1H), 4.38 (q, 2H), 2.13 (s, 3H), 1.48 (t, 3H); MS (ES) 330.33 (M+H)
1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.13 (s, 1H), 8.08 (s, 1H), 8.01 (m, 1H), 7.77 (bs, 1H), 7.49 (m, 1H), 7.36 (m, 1H), 7.11-7.02 (m, 3H), 4.34 (q, 2H), 4.23 (t, 1H), 1.48 (t, 3H), 1.41 (d, 6H); MS (ES) 392.36 (M+H)
1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.40 (m, 1H), 8.06 (s, 1H), 8.01 (m, 1H), 7.82 (bs, 1H), 7.44(m, 1H), 7.26 (m, 2H), 7.12 (m, 2H), 7.03 (m, 1H), 4.34 (q, 2H), 1.51 (t, 3H); MS (ES) 334.33 (M+H)
1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.53 (s, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.96 (m, 1H), 7.77 (bs, 1H), 7.43 (m, 1H), 7.38 (m, 1H), 7.12 (m, 2H), 7.02 (m, 1H), 4.36 (q, 2H), 1.49 (t, 3H); MS (ES) 352.31 (M+H)
1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.28 (bs, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.64-7.39 (m, 3H), 7.18 (m, 1H), 7.09 (m, 1H), 6.96 (m, 1H), 6.80 (m, 1H), 3.95 (s, 3H), 2.11 (s, 3H); MS (ES) 334.46 (M+H)
1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.59 (bs, 1H), 8.02 (m, 1H), 7.94 (m, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.59 (m, 1H), 7.25 (m, 1H), 7.12 (m, 1H), 7.02 (m, 1H), 6.84 (m, 1H), 2.12 (s, 3H); MS (ES) 338.29 (M+H)
1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.50 (bs, 1H), 8.03 (s, 1H), 7.76 (m, 1H), 7.70 (m, 1H), 7.41 (m, 1H), 7.20 (m, 1H), 7.12 (m, 1H), 7.01 (m, 1H), 6.84 (m, 1H), 2.12 (s, 3H); MS (ES) 322.31 (M+H)
1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.67 (bs, 1H), 8.53 (s, 1H), 8.07 (s, 1H), 7.79 (m, 1H), 7.51 (m, 1H), 7.36 (m, 1H), 7.17 (m, 2H), 7.02 (m, 1H), 2.65 (s, 3H), 2.20 (s, 3H); MS (ES) 318.36 (M+H)
1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.53 (m, 1H), 8.06 (s, 1H), 7.90 (m, 1H), 7.75 (bs, 1H), 7.49 (m, 1H), 7.41 (m, 1H), 7.19-7.02 (m, 3H), 2.86 (s, 3H), 2.22 (s, 3H); MS (ES) 318.30 (M+H)
1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.49 (m, 1H), 8.04 (s, 1H), 7.89 (m, 1H), 7.74 (s, 1H), 7.47 (m, 1H), 7.28 (m, 2H), 7.10 (m, 3H), 2.86 (s, 3H), 1.92 (m, 1H), 1.03 (m, 2H), 0.69 (m, 2H); MS (ES) 326.28 (M+H)
1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.55 (m, 1H), 8.03 (s, 1H), 7.92 (m, 1H), 7.72 (s, 1H), 7.47-7.35 (m, 4H), 7.13 (m, 2H), 2.87 (s, 3H), 2.75 (t, 1H), 0.98 (3H), 0.96 (3H); MS (ES) 328.31 (M+H)
1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.01 (m, 2H), 7.60 (s, 1H), 7.36 (m, 1H), 7.25 (m, 1H), 7.06-6.93 (m, 4H), 6.76 (s, 1H), 1.69 (m, 1H), 0.73(m, 2H), 0.27 (m, 2H); MS (ES) 327.27 (M+H)
1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.03 (m, 1H), 8.00 (s, 1H), 7.80 (m, 1H), 7.71 (m, 1H), 7.47 (m, 1H), 7.32-7.10 (m, 4H), 7.00 (s, 1H), 2.65 (t, 1H), 0.94 (d, 6H); MS (ES) 329.29 (M+H)
1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.82 (m, 1H), 8.41 (s, 1H), 8.20 (m, 1H), 8.01 (m, 2H), 7.62 (m, 1H), 7.32 (m, 1H), 7.05-6.82 (m, 2H), 2.12 (s, 3H); MS (ES) 319.12 (M+H)
1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 9.21 (s, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.92 (m, 2H), 7.62 (m, 1H), 7.29 (m, 1H), 7.26-7.17 (m, 1H), 6.88 (m, 1H), 6.77 (m, 1H), 2.12 (s, 3H); MS (ES) 336.25 (M+H)
1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 9.21 (s, 1H), 8.05 (m, 1H), 7.91 (m, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.29 (m, 1H), 7.25 (m, 1H), 7.08-6.93 (m, 3H), 6.75 (s, 1H), 1.70 (m, 1H), 0.73 (m, 2H), 0.27 (m, 2H); MS (ES) 344.28 (M+H)
1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 9.21 (s, 1H), 8.06 (s, 1H), 7.91 (s, 1H), 8.84 (m, 1H), 7.29-7.01 (m, 5H), 6.90 (m, 1H), 2.19 (s, 3H); MS (ES) 318.28 (M+H)
1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.10 (m, 1H), 8.01 (s, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.42 (m, 1H), 7.31 (m, 1H), 7.13-7.00 (m, 3H), 6.96 (m, 1H), 2.19 (s, 3H); MS (ES) 319.25 (M+H)
1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.09 (m, 1H), 8.00 (s, 1H), 7.63 (s, 1H), 7.44 (m, 1H), 7.27-7.11 (m, 5H), 6.95 (s, 1H), 1.80 (m, 1H), 0.84 (m, 2H), 0.37 (m, 2H); MS (ES) 327.28 (M+H)
1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.10 (m, 1H), 8.07 (s, 1H), 7.65 (s, 1H), 7.42 (m, 1H), 7.24 (m, 3H), 7.08 (m, 3H), 2.27 (s, 3H); MS (ES) 301.26 (M+H)
1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 9.21 (s, 1H), 8.38 (m, 1H), 8.07 (s, 1H), 7.76 (s, 1H), 7.50 (m, 1H), 7.32 (m, 1H), 7.11 (m, 2H), 6.98 (m, 1H), 2.25 (s, 3H), 2.18 (s, 3H); MS (ES) 361.21 (M+H)
1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 9.24 (s, 1H), 8.38 (m, 1H), 8.06 (s, 1H), 7.74 (m, 1H), 7.49 (m, 1H), 7.26-7.11 (m, 3H), 6.95 (s, 1H), 2.25 (s, 3H), 1.82 (m, 1H), 0.85 (m, 2H), 0.37 (m, 2H); MS (ES) 369.27 (M+H)
1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 9.25 (s, 1H), 8.40 (m, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.74 (s, 1H), 7.48 (m, 1H), 7.24-7.06 (m, 4H), 2.26 (s, 3H), 2.25 (s, 3H); MS (ES) 343.27 (M+H)
1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 9.26 (s, 1H), 8.11(m, 1H), 8.08 (s, 1H), 7.95 (m, 1H), 7.35 (m, 2H), 7.11 (m, 2H), 7.01 (m, 1H), 2.20 (s, 3H); MS (ES) 336.26 (M+H)
1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 9.26 (s, 1H), 8.12 (m, 1H), 8.09 (m, 1H), 7.92 (s, 1H), 7.30-7.10 (m, 4H), 6.97 (s, 1H), 1.81 (m, 1H), 0.85 (m, 2H), 0.38 (m, 2H); MS (ES) 344.33 (M+H)
1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 9.25 (s, 1H), 8.12 (m, 1H), 7.95 (m, 2H), 7.31-7.10 (m, 3H), 7.08 (m, 2H), 2.28 (s, 3H); MS (ES) 318.31 (M+H)
1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.57 (s, 1H), 8.06 (s, 1H), 8.02 (m, 1H), 7.74 (m, 1H), 7.48 (m, 2H), 7.29 (m, 1H), 7.11 (m, 1H), 6.93 (m, 1H), 3.19 (s, 3H), 2.16 (s, 3H); MS (ES) 397.21 (M+H)
1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.58 (s, 1H), 8.08 (m, 2H), 7.72 (s, 1H), 7.47 (m, 1H), 7.21-7.10 (m, 4H), 6.92 (s, 1H), 3.20 (s, 3H), 1.77 (m, 1H), 0.81 (m, 2H), 0.34 (m, 2H); MS (ES) 405.26 (M+H)
1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.61 (s, 1H), 8.15 (m, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.74 (s, 1H), 7.48 (m, 1H), 7.44 (m, 1H), 7.23-7.05 (m, 4H), 3.23 (s, 3H), 2.26 (s, 3H); MS (ES) 379.25 (M+H)
1H NMR (DMSO-d6): δ 9.77 (s, 1H), 9.03-8.73 (m, 1H), 8.65 (d, J = 6.4 Hz, 1H), 8.34 (dd, J = 18.1, 8.1 Hz, 3H), 8.22-8.03 (m, 1H), 7.67 (ddd, J = 7.8, 5.0, 1.2 Hz, 1H), 7.58 (dd, J = 8.6, 1.4 Hz, 1H), 7.27 (s, 1H), 7.07 (dt, J = 15.0, 7.5 Hz, 2H), 6.95 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 2.17 (s, 3H).MS (m/e): 297 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 9.79 (s, 1H), 8.83-8.72 (m, 1H), 8.66 (d, J = 6.4 Hz, 1H), 8.45-8.22 (m, 3H), 8.09 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.71-7.51 (m, 2H), 7.38 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 6.97-6.88 (m, 2H), 2.09 (s, 3H). MS (m/e): 315 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 9.05-8.98 (m, 1H), 8.79 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.37-8.30 (m, 1H), 8.20 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.02 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.85 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.67-7.47 (m, 2H), 7.42-7.23 (m, 2H), 7.23-7.07 (m, 2H). MS (m/e): 290 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 9.63 (s, 1H), 9.02 (s, 1H), 8.79 (dd, J = 4.8, 1.2 Hz, 1H), 8.33 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.19 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.01 (dd, J = 7.8, 1.3 Hz, 1H), 7.85 (d, J = 9.4 Hz, 1H), 7.60 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.46 (dd, J = 9.3, 1.2 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 5.9 Hz, 2H), 7.12 (dd, J = 10.0, 6.8 Hz, 2H), 2.71 (s, 3H).MS (m/e): 366 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 9.04 (d, J = 3.5 Hz, 1H), 8.80 (dd, J = 4.8, 0.7 Hz, 1H), 8.34 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.24-8.16 (m, 1H), 8.03 (dd, J = 7.8, 0.9 Hz, 1H), 7.85 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.62 (dd, J = 7.5, 5.1 Hz, 1H), 7.47 (dd, J = 9.3, 0.9 Hz, 1H), 7.39-7.09 (m, 4H). MS (m/e): 287 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 9.04-8.96 (m, 1H), 8.78 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.35 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.21 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.03 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.88 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.60 (ddd, J = 11.0, 8.6, 3.2 Hz, 2H), 7.27-6.96 (m, 3H). MS (m/e): 308 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 9.04 (s, 1H), 8.82 (dd, J = 4.7, 1.1 Hz, 1H), 8.34 (s, 1H), 8.20 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.04 (dd, J = 7.8, 1.1 Hz, 1H), 7.85 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.72-7.54 (m, 5H), 7.50 (d, J = 9.3 Hz, 1H). MS (m/e): 340 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 9.03 (s, 1H), 8.79 (dd, J = 4.9, 1.5 Hz, 1H), 8.35 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 8.20 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.08 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.85 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.64 (dd, J = 7.8, 5.0 Hz, 1H), 7.48 (dd, J = 9.3, 1.5 Hz, 1H), 7.40-7.30 (m, 2H), 6.86 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 3.72 (s, 3H). MS (m/e): 302 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 8.98 (s, 1H), 8.78 (d, J = 4.8 Hz, 1H), 8.30 (s, 1H), 8.17 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.05 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.81 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.63 (dd, J = 7.8, 4.9 Hz, 1H), 7.50 (d, J = 9.4 Hz, 1H), 7.16 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.02 (s, 1H), 6.94-6.77 (m, 3H), 3.64 (s, 3H). MS (m/e): 302 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 9.01 (s, 1H), 8.81 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.33 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.20 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.03 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.91 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.88-7.74 (m, 2H), 7.66-7.60 (m, 2H), 7.56-7.37 (m, 2H). MS (m/e): 297
1H NMR (DMSO-d6): δ 9.01 (s, 1H), 8.78 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.37-8.30 (m, 1H), 8.20 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 8.02 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.84 (d, J = 9.4 Hz, 1H), 7.60 (dd, J = 7.8, 4.9 Hz, 1H), 7.54-7.38 (m, 3H), 7.11 (t, J = 8.7 Hz, 2H). MS (m/e): 290 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 13.05 (s, 1H), 8.66 (dd, 1H, J = 1.4 and 4.7 Hz), 7.98 (s, 1H), 7.90 (dd, 1H, J = 1.4 and 7.6 Hz), 7.56 (app s, 1H), 7.51 (dd, 1H, J = 4.7 and 7.9 Hz), 7.44-7.32 (m, 2H), 7.31-7.27 (m, 1H), 7.16 (dt, 1H, J = 0.8 and 7.6 Hz), 7.01 (dd, 1H, J = 1.4 and 8.5 Hz), 6.96 (app t, 1H, J = 8.5 Hz). 19F NMR (DMSO-d6): δ -118.91. LCMS: rt 4.65分(A), 純度97%, MS (m/e) 290 (MH+)
LCMS: rt 5.20分(A), 純度98%, MS (m/e) 308 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 13.05 (s, 1H), 8.62 (dd, 1H, J = 0.5 and 4.7 Hz), 8.04 (s, 1H), 7.83 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 7.66 (s, 1H), 7.45-7.34 (app m, 3H), 7.02 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 6.96-6.85 (m, 2H), 2.11 (s, 3H). 19F NMR (DMSO-d6): δ -118.91. LCMS: rt 4.87分(A), 純度99%MS (m/e) 304 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 13.04 (s, 1H), 12.99 (s, 1H), 8.66 (dd, 1H, J = 1.2 and 4.7 Hz), 8.01 (s, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.85 (dd, 1H, J = 1.2 and 7.9 Hz), 7.74 (s, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.44 (dd, 1H, J = 4.7 and 7.9 Hz), 7.34 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.30 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.22 (dd, 1H, J = 1.4 and 8.8 Hz), 7.01 (d, 1H, J = 8.8 Hz). LCMS: rt 3.87分(A),純度97%, MS (m/e) 312 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 13.10 (s, 1H), 8.68 (dd, 1H, J = 1.4 and 4.4 Hz), 8.05 (s, 1H), 7.92 (dd, 1H, J = 1.4 and 7.9 Hz), 7.67 (s, 1H), 7.53 (dd, 1H, J = 4.9 and 7.6 Hz), 7.43 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 7.26-7.13 (m, 1H), 7.14-7.02 (m, 4H). 19F NMR (DMSO-d6): δ -113.58 (qt, J = 8.6 Hz)(s). LCMS: rt 4.73分(A), 純度99%, MS (m/e) 290 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 13.12 (s, 1H), 8.65 (dd, 1H, J = 1.7 and 4.7 Hz), 8.04 (s, 1H), 7.89 (dd, 1H, J = 1.7 and 7.9 Hz), 7.66 (s, 1H), 7.48 (dd, 1H, J = 4.7 and 7.6 Hz), 7.41 (d, 1H, J = 8.2 Hz), 7.34-7.29 (m, 2H), 7.07-6.99 (m, 3H). 19F NMR (DMSO-d6): δ -114.12 (qt, J = 8.6 Hz)(s). LCMS: rt 4.53分(A), 純度97%, MS (m/e) 290 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 13.12 (s, 1H), 8.65 (dd, 1H, J = 1.7 and 4.7 Hz), 8.07 (s, 1H), 7.89 (dd, 1H, J = 1.7 and 7.6 Hz), 7.68 (s, 1H), 7.54 (dd, 1H, J = 4.7 and 7.6 Hz), 7.46 (d, 1H, J = 8.2 Hz), 7.14-7.04 (m, 2H), 6.94-6.90 (m, 2H). 19F NMR (DMSO-d6): δ -110.30 (t, J = 7.8 Hz)). LCMS: rt 5.62分(A), 純度97%, MS (m/e) 308 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 13.12 (s, 1H), 8.70 (dd, 1H, J = 1.7 and 4.7 Hz), 8.06-8.03 (m, 2H), 7.67 (s, 1H), 7.60 (dd, 1H, J = 4.7 and 7.6 Hz), 7.42 (d, 1H, J = 7.8 Hz), 7.28 (s, 1H), 7.08-6.94 (m, 4H), 2.19 (s, 3H). LCMS: rt 4.62分(A), 純度97%, MS (m/e) 286 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 13.38 (s, 1H), 8.64 (dd, 1H, J = 1.7 and 4.9 Hz), 8.03 (s, 1H), 7.86 (dd, 1H, J = 1.4 and 7.6 Hz), 7.65 (s, 1H), 7.46 (dd, 1H, J = 4.9 and 7.6 Hz), 7.39 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.18 (d, 2H, J = 8.2 Hz), 7.03-6.99 (m, 3H), 2.21 (s, 3H). LCMS: rt 4.65分(A), 純度97%, MS (m/e) 286 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 13.28 (s, 1H), 8.67 (dd, 1H, J = 1.4 and 4.8 Hz), 8.01 (s, 1H), 7.94 (dd, 1H, J = 1.4 and 7.9 Hz), 7.58-7.44 (m, 3H), 7.40 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 7.10-7.00 (app m, 3 H). 19F NMR (DMSO-d6): δ -110.06 (q, J = 8.6 Hz), -110.56 (qt, J = 8.6 Hz) LCMS: rt 5.07分(A), 純度97%, MS (m/e) 308 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 13.38 (s, 1H), 8.73 (dd, 1H, J = 1.4 and 4.9 Hz), 8.15 (dd, 1H, J = 1.7 and 7.9 Hz), 8.06 (s, 1H), 7.69 (app t, 2H, J = 6.7 Hz), 7.86 (dd, 1H, J = 1.4 and 7.6 Hz), 7.43 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 7.03 (dd, 1H, J = 1.7 and 8.8 Hz), 6.94 (s, 3H), 2.09 (s, 6H). LCMS: rt 4.93分(A), 純度97%, MS (m/e) 300 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 8.72 (dd, 1H, J = 1.4 and 4.9 Hz), 8.07 (d, 1H, J = 0.8 Hz), 8.06 (dd, 1H, J = 1.4 and 7.9 Hz), 7.69 (app d, 1H, J = 0.8 Hz), 7.62 (dd, 1H, J = 4.9 and 7.9 Hz), 7.44 (d, 1H, J = 8.8Hz), 7.15-7.09 (m, 2H), 7.04 (dd, 1H, J = 1.7 and 8.5 Hz), 6.97 (dd, 1H, J = 1.7 and 7.9 Hz), 2.19 (s, 3H). LCMS: rt 4.98分(A), 純度97%, MS (m/e) 304 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 13.28 (s, 1H), 8.72 (dd, 1H, J = 1.4 and 4.7 Hz), 8.05 (dd, 1H, J = 1.4 and 7.9 Hz), 8.01 (s, 1H), 7.64 (dd, 1H, J = 4.9 and 7.9 Hz), 7.60 (s, 1H), 7.39 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.32 (d, 1H, J = 1.8 and 8.8 Hz), 7.17-7.14 (m, 1H), 7.07 (dd, 1H, J = 1.7 and 8.5 Hz), 6.86 (app t, 1H, J = 7.6 Hz), 2.25 (s, 3H). 19F NMR (DMSO-d6): δ -119.68. LCMS: rt 4.95分(A), 純度97%, MS (m/e) 304 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 13.43 (s, 1H), 8.73 (dd, 1H, J = 1.4 and 4.9 Hz), 8.11 (dd, 1H, J = 1.4 and 7.9 Hz), 8.02 (s, 1H), 7.69 (dd, 1H, J = 4.9 and 7.9 Hz), 7.61 (s, 1H), 7.40 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.33 (t, 1H, J = 7.6 Hz), 7.06 (dd, 1H, J = 1.4 and 8.5 Hz), 7.01 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 6.86 (d, 1H, J = 11 Hz), 2.25 (s, 3H). 19F NMR (DMSO-d6): δ -115.46 (dd, J = 7.6 and 11 Hz). LCMS: rt 4.88分(A), 純度97%, MS (m/e) 304 (MH+)
LCMS: rt 3.43分(A), 純度97%, MS (m/e) 287 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 9.67 (s, 1H), 8.72 (dd, 1H, J = 1.4 and 4.9 Hz), 8.06 (d, 1 H, J = 7.9 Hz), 8.05 (s, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.64 (dd, 1H, J = 4.9 and 7.6 Hz), 7.42 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 7.21 (d, 1H, J = 7.9 Hz), 7.18 (s, 1H), 7.10-7.02 (m, 3H), 2.56 (s, 3H). LCMS: rt 3.97分(A), 純度97%, MS (m/e) 365(MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 13.65 (s, 1H), 8.70 (d, 1H, J = 4.7 Hz), 8.22 (s, 1H), 8.14 (s, 2H), 7.96 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 7.53 (dd, 1H, J = 4.7 and 7.9 Hz), 7.39 (app t, 1H, J = 9.7 Hz), 7.29 (qt, 1H, J = 8.6 Hz), 7.03-6.98 (m, 1H). 19F NMR (DMSO-d6): δ -138.69-138.84 (app m), -139.47-139.55 (app m). LCMS: rt 4.26分(B), 純度97%, MS (m/e) 309 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 13.65 (s, 1H), 8.67 (d, 1H, J = 4.7 Hz), 8.18 (d, 1H, J = 2.0 Hz), 8.12 (d, 2H, J = 2.0 Hz), 7.92 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 7.49 (dd, 1H, J = 4.7 and 7.6 Hz), 7.35 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 6.93 (d, 2H, J = 7.9 Hz), 2.12 (s, 3H). 19F NMR (DMSO-d6): δ -118.53 (s). LCMS: rt 3.81分(B), 純度97%, MS (m/e) 305 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 13.65 (s, 1H), 8.67 (d, 1H, J = 4.7 Hz), 8.16 (s, 1H), 8.11 (s, 2H),7.92 (d, 1H, J = 6.7 Hz), 7.49 (dd, 1H, J = 4.7 and 7.6 Hz), 7.23 (s, 1H), 7.05 (s, 1H), 7.04 (s, 1H), 6.91 (app d, 1H, J = 6.7 Hz), 2.19 (s, 3H). 19F NMR (DMSO-d6): δ -118.91 (s). LCMS: rt 3.29分(B), 純度97%, MS (m/e) 287 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 13.65 (s, 1H), 8.65 (dd, 1H, J = 1.4 and 4.7 Hz), 8.17 (s, 1H), 8.12 (s, 2H), 7.93 (dd, 1H, J = 1.4 and 7.6 Hz), 7.51 (dd, 1H, J = 4.7 and 7.9 Hz), 7.30 (app d, 1H, J = 4.7 and 8.8 Hz), 7.07 (app t, 2H, J = 8.8 Hz). 19F NMR (DMSO-d6): δ -114.06 (s). LCMS: rt 3.42分(B), 純度97%, MS (m/e) 291 (MH+)
LCMS: rt 4.17分(B), 純度97%, MS (m/e) 305 (MH+)
LCMS: rt 4.07分(B), 純度97%, MS (m/e) 305 (MH+)
LCMS: rt 5.89分(B), 純度97%, MS (m/e) 268 (MH+)
LCMS: rt 6.52分(B), 純度97%, MS (m/e) 286 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 8.77 (dd, 1H, J = 1.4 and 5.3 Hz), 8.19 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 7.77 (dd, 1H, J = 5.3 and 7.6 Hz), 7.36 (d, 1H, J = 7.2 Hz), 7.26-7.15 (m, 4H), 7.08 (app d, 2H, J = 8.5 Hz), 2.16 (s, 3H). 19F NMR (DMSO-d6): δ -113.94 (s), -116.31 (s). LCMS: 6.10分(B), 純度97%, MS (m/e) 282 (MH+)
LCMS: rt 6.11分(B), 純度97%, MS (m/e) 268 (MH+)
LCMS: rt 5.70分(B), 純度97%, MS (m/e) 268 (MH+)
LCMS: rt 5.70分(B), 純度97%, MS (m/e) 264 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 8.64 (dd, 1H, J = 1.4 and 4.7 Hz), 8.04 (s, 1H), 7.84 (dd, 1H, J = 1.4 and 7.6 Hz), 7.67-7.64 (app m, 2H), 7.44 (d, 1H, J = 4.7 and 7.6 Hz), 7.42 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.01 (dd, 1H, J = 1.4 and 8.8 Hz), 6.98-6.93 (m, 1H), 6.87 (t, 1H, J = 8.8 Hz), 5.20 (t, 1H, J = 5.5 Hz), 4.45 (d, 2H, J = 5.5 Hz). 19F NMR (DMSO-d6): δ -118.91 (s). LCMS: rt 2.87分(B), 純度97%, MS (m/e) 320 (MH+)
LCMS: rt 2.22分(B), 純度97%, MS (m/e) 301(MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 13.1 (s, 1H), 8.63 (dd, 1H, J = 1.4 and 4.7 Hz), 8.02 (s, 1H), 7.83 (dd, 1H, J = 1.7 and 7.9 Hz), 7.65 (s, 1H), 7.46-7.37 (m, 3H), 7.16 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 7.04 (d, 1H, J = 7.9 Hz), 7.01 (dd, 1H, J = 1.4 and 7.9 Hz), 6.95 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 5.13 (bs, 1H), 4.38 (s, 2H). LCMS: rt 2.54分(B), 純度97%, MS (m/e) 302 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 13.01 (s, 1H), 8.58 (dd, 1H, J = 0.4 and 4.4 Hz), 8.04 (s, 1 H), 7.77 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 7.67 (s, 1H), 7.41 (app d, 1H, J = 7.6 Hz), 7.37 (dd, 1H, J = 4.8 and 7.6 Hz), 7.25 (s, 1H). 7.03 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 6.90 (app d 1H, J =7.6 Hz), 6.72 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 2.55 (s, 6H), 2.11 (s, 3H). LCMS: rt 2.39分(B), 純度97%, MS (m/e) 329 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 13.1 (s, 1H), 8.70 (dd, 1H, J = 1.4 and 4.7 Hz), 8.06 (s, 1H), 7.94 (dd, 1H, J = 1.7 and 7.9 Hz), 7.70 (app s, 2H), 7.56 (d, 1H, J = 7.9 Hz), 7.54 (d, 1H, J = 7.9 Hz), 7.45 (d, 1H, j = 8.8 Hz), 7.33 (app t, 1H, J = 8.8 Hz), 7.05 (dd, 1H, J 1.5 and 8.5 Hz). 19F NMR (DMSO-d6): δ -117.12 (app m), -60.34 (d, 1H, J = 15 Hz). LCMS: rt 6.22分(A), 純度97%, MS (m/e) 358 (MH+)
LCMS: rt 3.07分(A), 純度97%, MS (m/e) 333 (MH+)
LCMS: rt 3.42分(A), 純度97%, MS (m/e) 361 (MH+)
LCMS: rt 4.06分(A), 純度97%, MS (m/e) 375 (MH+)
LCMS: rt 4.50分(A), 純度97%, MS (m/e) 290 (MH+)
LCMS: rt 5.53分(A), 純度97%, MS (m/e) 308 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 13.02 (s, 1H), 8.65 (d, 1H, J = 4.7 Hz), 8.03 (d, 1H, J = 0.5 Hz), 7.87 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 7.64 (d, 1H, J = 8.2 Hz), 7.46 (dd, 1H, J = 4.7 and 7.6 Hz), 7.38 (app s, 2H), 6.95-6.93 (m, 1H), 6.90 (d, 1H, J = 8.2 Hz), 6.83 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 2.11 (s, 3H). 19F NMR (DMSO-d6): δ -118.78 (s). LCMS: rt 4.60分(A), 純度97%, MS (m/e) 304 (MH+)
LCMS: rt 4.70分(A), 純度97%, MS (m/e) 290 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 13.10 (s, 1H), 8.67 (dd, 1H, J = 1.7 and 4.7 Hz), 8.03 (s, 1H), 7.88 (dd, 1H, J = 1.4 and 7.6 Hz), 7.64 (d, 1H, J = 7.2 Hz), 7.48 (dd, 1H, J = 4.9 and 7.9 Hz), 7.38 (s, 1H), 7.34-7.30 (m, 2H), 7.04 (app t, 2H, J = 8.8 Hz), 6.83 (d, 1H, J = 8.5 Hz). 19F NMR (DMSO-d6): δ -114.29 (s). LCMS: rt 4.27分, 純度97%, MS (m/e) 290 (MH+)
LCMS: rt 4.00分(A), 純度97%, MS (m/e) 286 (MH+)
LCMS: rt 5.39分(B), 純度97%, MS (m/e) 294 (MH+)
LCMS: rt 6.10分(B), 純度97%, MS (m/e) 312 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 8.71 (dd, 1H, J = 1.4 and 4.9 Hz), 8.05 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 7.65 (dd, 1H, J = 4.9 and 7.9 Hz), 7.39 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 7.07 (d, 2H, J = 7.6 Hz), 6.87 (d, 1H, J = 8.2 Hz), 6.76 (d, 1H, J = 1.4 Hz), 6.63 (dd, 1H, J = 1.4 and 8.2 Hz), 6.01 (s, 2H), 2.19 (s, 3H). 19F NMR (DMSO-d6): δ -114.29 (s). LCMS: rt 5.43分(B), 純度97%, MS (m/e) 308 (MH+)
LCMS: rt 5.61分(B), 純度97%, MS (m/e) 294 (MH+)
LCMS: rt 5.10分(B), 純度97%, MS (m/e) 294 (MH+)
LCMS: rt 4.78分(B), 純度97%, MS (m/e) 290 (MH+)
LCMS: rt 5.79分(B), 純度97%, MS (m/e) 308 (MH+)
LCMS: rt 4.42min (B), 純度97%, MS (m/e) 297 (MH+)
LCMS: rt4.50分(B), 純度97%, MS (m/e) 297 (MH+)
LCMS: rt5.11分(B), 純度97%, MS (m/e) 315 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 133.18 (s, 1H), 8.69 (dd, 1H, J = 1.4 and 4.7 Hz), 8.04 (s, 1H), 7.90 (dd, 1H, J = 1.4 and 7.9 Hz), 7.68 (s, 1H), 7.59-7.47 (m, 5H), 7.42 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.02 (dd, 1H, J = 1.4 and 8.8 Hz). LCMS: rt 5.47分(B), 純度97%, MS (m/e) 340 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 13.02 (s, 1H), 8.64 (dd, 1H, J = 1.4 and 4.8 Hz), 8.03 (s, 1H), 7.84 (d, 1H, J = 7.9 Hz), 7.65 (s, 1H), 7.45 (dd, 1H, J = 4.7 and 7.6 Hz), 7.40 (d, 1H, J = 8.5 Hz)7.08 (t, 1H, J = 7.9 Hz), 7.03 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 6.86 (m, 3H), 3.68 (s, 3H). LCMS: rt 3.49分(B), 純度97%, MS (m/e) 302 (MH+)
LCMS: rt 2.99分(B), 純度97%, MS (m/e) 302 (MH+)
LCMS: rt 2.85分(B), 純度97%, MS (m/e) 332 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 13.10 (s, 1H), 8.61 (dd, 1H, J = 1.7 and 4.7 Hz), 8.03 (s, 1H), 7.82 (dd, 1H, J = 1.7 and 7.6 Hz), 7.65 (s, 1H), 7.43 (dd, 1H, J = 4.7 and 7.6 Hz), 7.39 (d, 1H, J = 8.2 Hz), 7.02 (dd, 1H, J = 1.4 and 8.5 Hz), 6.94 (t, 1H, J = 7.6 Hz), 6.77 (s, 1H), 6.59 (dd, 2H, J = 2.0 and 7.6 Hz). LCMS: rt 2.63分(B), 純度97%, MS (m/e) 288 (MH+)
LCMS: rt 2.27分(B), 純度97%, MS (m/e) 288 (MH+)
LCMS: rt 2.42分(B), 純度97%, MS (m/e) 302 (MH+)
LCMS: rt 3.79分(B), 純度97%, MS (m/e) 332 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 13.01 (s, 1H), 8.65 (dd, 1H, J = 4.4 Hz), 8.04 (s, 1H), 7.85 (dd, 1H, J = 1.7 and 7.9 Hz), 7.67 (s, 1H), 7.45 (dd, 1H, J = 4.7 and 7.9 Hz), 7.44 (d, 1H, J = 8.2 Hz), 7.07-6.97 (m, 3H), 6.82-6.77 (m, 1H), 3.49 (s, 3H). 19F NMR (DMSO-d6): δ -117.70 (q, H = 4.2 Hz). LCMS: rt 3.95分(B), 純度97%, MS (m/e) 320 (MH+)
LCMS: rt 4.86分(B), 純度97%, MS (m/e) 316 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 13.01 (s, 1H), 8.61 (d, 1H, J = 4.7 Hz), 8.05 (s, 1H), 7.79 (d, 1H, J = 7.9 Hz), 7.67 (s, 1H), 7.43-7.29 (m, 7H), 7.04 (d, 1H, J = 9.1 Hz), 6.91 (s, 1H), 6.87 (d, 1H, J = 7.9 Hz), 6.78 (d, 1H, J = 9.1 Hz), 4.98 (s, 2H), 3.49 (s, 3H). LCMS: rt 4.51分(B), 純度97%, MS (m/e) 408 (MH+)
LCMS: rt 3.40分(B), 純度97%, MS (m/e) 351 (MH+)
LCMS: rt 3.36分(B), 純度97%, MS (m/e) 351 (MH+)
LCMS: rt 6.10min (A), 純度97%, MS (m/e) 322 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 8.72(dd, 1H, J = 1.4 and 4.9 Hz), 8.04 (dd, 1H, J = 1.4 and 7.9 Hz), 8.01 (s, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.60 (dd, 2H, J = 4.8 and 7.9 Hz), 7.41 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 7.01-6.99 (m, 2H), 6.74 (d, 1H, J = 8.2 Hz), 4.00 (s, 3H), 2.13 (s, 3H). 19F NMR (DMSO-d6): δ -117.88 (s). LCMS: rt 5.55分(A), 純度97%, MS (m/e) 318 (MH+)
LCMS: rt 5.25分(A), 純度97%, MS (m/e) 300 (MH+)
LCMS: rt 5.78分(A), 純度97%, MS (m/e) 318 (MH+)
LCMS: rt 5.86分(A), 純度97%, MS (m/e) 311 (MH+)
LCMS: rt 5.10分(A), 純度97%, MS (m/e) 316 (MH+)
LCMS: rt 5.41分(A), 純度97%, MS (m/e) 334 (MH+)
LCMS: rt 4.41分(A), 純度97%, MS (m/e) 302 (MH+)
LCMS: rt 4.83分(A), 純度97%, MS (m/e) 309 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 8.75 (dd, 1H, J = 1.5 and 5.1 Hz), 8.27 (app s 1H), 8.19 (d, 1H, J = 4.8 Hz), 8.09 (dd, 1H, J = 1.5 and 4.8 Hz), 7.93 (t, 1H, J = 0.79 Hz), 7.62 (dd, 1H, J = 4.8 and 8.1 Hz), 7.39 (d, 1H, J = 0.79 Hz), 7.62 (dd, 1H, J = 4.8 and 8.1 Hz), 6.98 -6.92 (m, 2H), 2.13 (s, 3H). LCMS: rt 4.35分(A), 純度97%, MS (m/e) 305 (MH+)
LCMS: rt 4.00分(A), 純度97%, MS (m/e) 287 (MH+)
LCMS: rt 4.60分(A), 純度97%, MS (m/e) 305 (MH+)
LCMS: rt 4.48分, 純度97%, MS (m/e) 298 (MH+)
LCMS: rt 3.90分(A), 純度97%, MS (m/e) 303 (MH+)
LCMS: rt 4.21分(A), 純度97%, MS (m/e) 321 (MH+)
LCMS: rt 3.11分(A), 純度97%, MS (m/e) 289 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 8.71 (dd, 1H, J = 0.4 and 4.9 Hz), 8.06 (dd, 1H, J = 1.4 and 7.9 Hz), 8.03 (s, 1H), 7.68 (s, 1H), 7.63 (dd, 1H, J = 4.9 and 7.9 Hz), 7.53 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.41 (d, 1H, J = 7.9 Hz), 7.07 (dd, 1H, J = 1.4 and 8.8 Hz), 6.97-6.95 (m, 2H), 4.01 (s, 3H), 2.14 (s, 3H). 19F NMR (DMSO-d6): δ -118.70 (s). LCMS: rt 5.36分(A), 純度97%, MS (m/e) 318 (MH+)
LCMS: rt 5.11分(A), 純度97%, MS (m/e) 300 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 8.69 (dd, 1H, J = 1.4 and 4.7 Hz), 8.07 (dd, 1H, J = 1.7 and 7.9 Hz), 7.68 (s, 1H), 7.63-7.58 (m, 1H), 7.38 (d, 1H, J = 7.3 Hz), 7.30 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 6.99-6.91 (m, 3H), 2.44 (s, 3H), 2.13 (s, 3H). 19F NMR (DMSO-d6): δ -117.70 (s). LCMS: rt 5.01分(A), 純度97%, MS (m/e) 318 (MH+)
LCMS: rt 4.78分(A), 純度97%, MS (m/e) 300 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 8.64 (dd, 1H, J = 1.4 and 4.7 Hz), 8.02 (s, 1H), 7.84 (dd, 1H, J = 1.4 and 7.6 Hz), 7.63 (s, 1H), 7.44 (dd, 1H, J = 4.9 and 8.7 Hz), 7.39 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.10 (s, 1H), 7.09 (s, 1H), 7.06-7.04 (m, 1H), 7.01 (dd, 1H, J = 1.4 and 8.7 Hz), 2.42 (qt, 2H, J = 7.6 Hz), 0.86 (t, 3H, J = 7.6 Hz). LCMS: rt 4.93分(A), 純度97%, MS (m/e) 300 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 13.02 (s, 1H), 8.63 (dd, 1H, J = 1.4 and 4.8 Hz), 8.03 (s, 1H), 7.82 (dd, 1H, J = 7.6 Hz), 7.62 (s, 1H), 7.43 (dd, 1H, J = 4.8 and 7.6 Hz), 7.40 (d, 1H, J = 7.9 Hz), 7.07 (s, 1H), 7.05 (s, 1H), 7.02-6.94 (m, 2H), 6.86 (s, 1H), 1.76-1.67 (m, 1H), 0.76-0.68 (m, 2H), 0.24-0.19 (m, 2H). LCMS: rt 4.96分(A), 純度97%, MS (m/e) 312 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 13.58 (s, 1H), 8.69 (dd, 1H, J = 1.4 and 4.7 Hz), 8.15 (dd, 1H, J = 0.5 and 2.0 Hz), 7.93 (dd, 1H, J = 1.4 and 7.9 Hz), 7.50 (d, 1H, J = 4.8 and 7.9 Hz), 7.16-7.05 (m, 4H), 2.41 (qt, 2H, J = 7.3 Hz), 0.86 (t, 3H, J = 7.3 Hz). LCMS: rt 4.48分(A), 純度97%, MS (m/e) 301 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 13.6 (s, 1H), 8.75 (dd, 1H, J = 1.4 and 4.7 Hz), 8.19 (d, 1H, J = 7.9 Hz), 8.17 (d, 1H, J = 5.3 Hz), 7.98 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 7.56 (dd, 1H, J == 4.8 and 7.9 Hz), 7.18-7.04 (m, 3H), 6.92 (s, 1H), 1.85-1.78 (m, 2H), 0.84-0.78 (m, 2H), 0.33-0.12 (m, 2H). LCMS: rt 4.56分, 純度97%, MS (m/e) 313 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 13.6 (s, 1H), 8.70 (dd, 1H, J = 1.4 and 4.7 Hz), 8.22 (d, 1H, J = 1.7 Hz), 8.08 (d, 1H, J = 1.2 Hz), 8.03 (d, 1H, J = 1.4 Hz), 7.96 (dd, 1H, J = 1.4 and 7.9 Hz), 7.56 (dd, 1H, J = 4.9 and 7.9 Hz), 7.35 (dd, 1H, 1.4 and 4.7 Hz), 7.15-7.11 (m, 1H), 6.81 (t, 1H, J = 8.8 Hz), 2.27 (s, 3H). 19F NMR (DMSO-d6): δ -120.40 (s). LCMS: rt 4.71分(A), 純度97%, MS (m/e) 305 (MH+)
LCMS: rt 4.61分(A), 純度97%, MS (m/e) 298 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 13.58 (s, 1H), 8.71 (dd, 1H, J = 1.7 and 4.7 Hz), 8.18 (d, 1H, J = 2.0 Hz), 8.13 (d, 1H, J = 2.0 Hz), 8.12 (s, 1H), 7.97 (dd, 1H, J = 1.7 and 7.6 Hz), 7.54 (dd, 1H, J = 4.6 and 7.6 Hz), 7.12 (t, 1H, J = 7.9 Hz), 6.89-6.88 (app m, 1H), 6.82 (dd, 1H, J = 2.3 and 8.5 Hz), 6.78 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 3.56 (s, 3H). LCMS: rt 3.96分(A), 純度97%, MS (m/e) 303 (MH+)
LCMS: rt 3.30分, 純度97%, MS (m/e) 289 (MH+)
LCMS: rt 4.26分(A), 純度97%, MS (m/e) 321 (MH+)
LCMS: rt 5.18分(A), 純度97%, MS (m/e) 316 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 9.37 (d, 1H, J = 2.1 Hz), 8.66 (app d, 1H, J = 4.7 Hz), 8.08 (s, 1H), 7.96 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 7.88 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 7.48 (dd, 1H, J = 4.7 and 7.6 Hz), 7.36 (d, 1H, J = 7.9 Hz), 7.22 (dd, 1H, J = 0.88 and 8.5 Hz), 6.93-6.87 (m, 2H), 2.11 (s, 3H). 19F NMR (DMSO-d6): δ -118.59 (s). LCMS: rt 5.51分(A), 純度97%, MS (m/e) 321 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 9.36 (d, 1H, J = 2.1 Hz), 8.67 (app d, 1H, J = 4.7 Hz), 8.07 (s, 1H), 7.93 (d, 1H, J = 8.2 Hz), 7.88 (d, 1H, J = 8.2 Hz), 7.47 (dd, 1H, J = 4.9 and 7.9 Hz), 7.25-7.20 (m, 2H), 7.03-6.99 (m, 2H), 6.91 (d, 1H, J = 4.9 Hz), 2.18 (s, 3H). LCMS: rt 5.15分(A), 純度97%, MS (m/e) 303 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 9.24 (s, 1H), 8.71 (dd, 1H, J = 1.4 and 4.7 Hz), 8.63 (s, 1H), 7.93 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 7.61 (d, 1H, J = 9.4 Hz), 7.52 (dd, 1H, J = 4.7 and 7.7 Hz), 7.43 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 7.12-7.08 (m, 1H), 6.99 (app t, 1H, J = 9.3 Hz), 6.90 (d, 1H, J = 9.7 Hz), 2.16 (s, 3H). 19F NMR (DMSO-d6): δ -117.98 (s). LCMS: rt 4.20分(A), 純度97%, MS (m/e) 305 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 9.23 (s, 1H), 8.72 (dd, 1H, J = 1.4 and 7.9 Hz), 8.62 (s, 1H), 7.93 (dd, 1H, J = 1.4 and 7.9 Hz), 7.58 (d, 1H, J = 9.4 Hz), 7.51 (dd, 1H, J = 4.9 and 7.9 Hz), 7.32 (s, 1H), 7.12 (app d, 1H, J = 4.9 Hz), 7.11 (s, 1H), 7.07-7.05 (app m, 1H), 6.89 (dd, 1H, J = 1.4 and 8.7 Hz), 2.23 (s, 3H). LCMS: rt 3.76分(A), 純度97%, MS (m/e) 287 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 9.38 (d, 1H, J = 1.7 Hz), 8.66 (dd, 1H, J = 1.4 and 4.7 Hz), 8.06 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 7.95 (s, 1H), 7.90 (dd, 1H, J = 1.4 and 7.9 Hz), 7.49 (dd, 1H, J = 4.7 and 7.9 Hz), 7.37 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 7.20 (d, 1H, J = 8.2 Hz), 6.97-6.87 (m, 2H), 2.12 (s, 3H). 19F NMR (DMSO-d6): δ -118.65 (s). LCMS: rt 5.56分(A), 純度97%, MS (m/e) 321 (MH+)
LCMS: rt 5.23分(A), 純度97%, MS (m/e) 303 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 8.69 (s, 2H), 8.02 (s, 1H), 7.92 (d, 1H, J = 1.5 and 7.6 Hz), 7.72 (s, 1H), 7.52-7.49 (m, 2H), 7.44 (d, 1H, J = 7.2 Hz), 7.09-7.04 (m, 1H), 7.00-6.94 (m, 2H), 2.16 (s, 3H). 19F NMR (DMSO-d6): δ -118.16 (s). LCMS: rt 3.56分(A), 純度97%, MS (m/e) 304 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 8.68 (d, 1H, J = 5.7 Hz), 8.57 (s, 1H), 7.92-7.89 (m, 2H), 7.55 (s, 1H), 7.48 (dd, 1H, J = 4.9 and 8.1 Hz), 7.38 (d, 1H, J = 8.3 Hz), 7.31 (s, 1H), 7.10-7.04 (app m, 2H), 7.04-7.02 (app m, 1H), 6.79 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 2.22 (s, 3H). LCMS: rt 3.05分(A), 純度97%, MS (m/e) 286 (MH+)
LCMS: rt 4.81分(A), 純度97%, MS (m/e) 315 (MH+)
LCMS: rt 5.08分(A), 純度97%, MS (m/e) 329 (MH+)
LCMS: rt 5.30分(A), 純度97%, MS (m/e) 349 (MH+)
LCMS: rt 5.33分(A), 純度97%, MS (m/e) 339 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 8.75 (dd, 1H, J = 1.4 and 4.9 Hz), 7.98 (s, 1H), 7.93 (dd, 1H, J = 1.4 and 7.6 Hz), 7.61 (dd, 1H, J = 4.9 and 7.6 Hz), 7.53 (s, 1H), 7.37 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 7.33 (s, 1H), 7.02-6.97 (m, 1H), 6.98 (t, 1H, J = 8.8 Hz), 2.07 (s, 3H), 1.93 (s, 3H). 19F NMR (DMSO-d6): δ -117.35 (s). LCMS: rt 5.01 min(A), 純度97%, MS (m/e) 318 (MH+)
LCMS: rt 4.73分(A), 純度97%, MS (m/e) 300 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 8.69 (d, 1H, J = 1.7 and 4.9 Hz), 8.08 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 8.02 (s, 1H), 7.64 (app t, 1H, J = 7.6 Hz), 7.43-7.41 (app m, 2H), 7.01-6.91 (m, 3H), 2.40 (s, 3H), 2.13 (s, 3H). 19F NMR (DMSO-d6): δ -117.30 (s). LCMS: rt 4.80分, 純度97%, MS (m/e) 318 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 13.04 (s, 1H), 8.73 (d, 1H, J = 2.8 Hz), 8.14 (d, 1H, J = 7.9 Hz), 8.00 (s, 1H), 7.69 (dd, 1H, J = 4.9 and 7.9 Hz), 7.41 (s, 1H), 7.31 (s, 1H), 7.14-7.06 (m, 2H), 6.97 (d, 1H, J = 7.2 Hz), 6.90 (s, 1H), 2.38 (s, 3H), 2.21 (s, 3H). LCMS: rt 5.03分(A), 純度97%, MS (m/e) 300 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 8.62 (d, 1H, J = 0.2 and 3.7 Hz),8.24 (s, 1H), 7.83 (dd, 1H, J = 1.5 and 7.6 Hz), 7.49 (d, 1H, = 8.1 Hz), 7.45 (d, 1H, J = 4.7 Hz), 7.43-7.42 (m, 1H), 7.36 (d, 1H, J = 7.3 Hz), 6.96-6.84 (m, 3H), 2.11 (s, 3H).). 19F NMR (DMSO-d6): δ -118.99 (s). LCMS: rt 3.41分, 純度97%, MS (m/e) 304 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 8.64 (d, 1H, J = 5.1 Hz), 8.42 (s, 1H), 7.84 (d, 1H, J = 7.3 Hz), 7.51 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 7.44 (dd, 1H, J = 4.5 and 7.5 Hz), 7.26 (s, 1H), 7.02 (s, 2H), 6.98 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 6.90 (d, 1H, J = 7.3 Hz), 2.18 (s, 3H). LCMS: rt 1.75分(A), 純度97%, MS (m/e) 286 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 8.71 (d, 1H, J = 2.0 Hz), 8.66 (app d, 1H, J = 2.8 Hz), 7.87 (d, 1H, J = 7.3 Hz), 7.69 (d, 1H, J-8.8 Hz), 7.68 (app s, 1H), 7.47 (dd, 1H, J = 4.8 and 7.9 Hz), 7.33 (d, 1H, J = 7.0 Hz), 7.12 (dd, 1H, J = 1.7 and 8.4 Hz), 6.93-6.87 (m, 2H), 2.12 (s, 3H). 19F NMR (DMSO-d6): δ -118.61 (s). LCMS: rt 5.33分(A), 純度97%, MS (m/e) 305 (MH+)
LCMS: rt 4.90分(A), 純度92%, MS (m/e) 287 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 8.69 (d, 1H, J = 4.9 Hz), 8.37 (s, 1H), 8.02 (d, 1H, J = 7.9 Hz), 7.63 (s, 1H), 7.60 (dd, 1H, J = 5.2 and 7.6 Hz), 7.45 (app t 2H, J = 9.1 Hz), 7.02-6.92 (app m, 2H), 6.88 (d, 1H, J = 8.1 Hz), 4.35 (qt, 2H, J = 7.0 Hz), 2.14 (s, 3H), 1.48 (t, 3H, J = 7.0 Hz). 19F NMR (DMSO-d6): δ -117.62 (s). LCMS: rt 5.30分(A), 純度97%, MS (m/e) 332 (MH+)
LCMS: rt 5.06分(A), 純度97%, MS (m/e) 314 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 8.70 (dd, 1H, J = 1.7 and 4. 9Hz), 8.08 -8.04 (m, 2H), 7.68 (d, 1H, J = 0.9 Hz), 7.66-7.55 (m, 1H), 7.57 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.40 (d, 1H, J = 7.9 Hz), 7.05 (dd, 1H, J = 1.8 and 8.8 Hz), 7.03-6.92 (m, 2H), 4.39 (qt, 2H, J-7.0 Hz), 2.13 (s, 3H), 1.35 (t, 3H, J = 7.3 Hz). 19F NMR (DMSO-d6): δ -117.42 (s). LCMS: rt 5.71 min(A), 純度97%, MS (m/e) 332 (MH+)
LCMS: rt 5.43分(A), 純度97%, MS (m/e) 314 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 9.01 (t, 1H, J = 0.77 Hz), 8.71 (dd, 1H, J = 1.7 and 4.7 Hz), 8.50 (s, 1H), 8.00 (dd, 1H, J = 1.7 and 7.9 Hz), 7.70 (dd, 1H, J = 1.7 and 9.1 Hz), 7.51 (dd, 1H, J = 4.6 and 7.6 Hz), 7.43 (dd, 1H, J = 1.7 and 7.9 Hz), 7.23 (dd, 1H, J = 1.7 and 9.3 Hz), 7.08-7.04 (m, 1H), 6.97 (app t, 1H, J = 9.3 Hz), 2.16 (s, 3H). 19F NMR (DMSO-d6): δ -118.12 (s). LCMS: 4.76分(A), 純度97%, MS (m/e) 305 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 8.98 (s, 1H), 8.72 (dd, 1H, J = 1.7 and 4.7 Hz), 8.49 (s, 1H), 8.01 (d, 1H, J = 1.7 and 7.9 Hz), 7.68 (d, 1H, J = 9.2 Hz), 7.54-7.49 (m, 1H), 7.30 (s, 1H), 7.23 (dd, 1H, J = 1.4 and 7.6 Hz), 7.10-7.09 (app m, 2H), 7.03-7.02 (m, 1H), 2.22 (s, 3H). 19F NMR (DMSO-d6): δ -118.31 (s). LCMS: rt 4.31分(A), 純度95%, MS (m/e) 287 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 8.68 (dd, 1H, J = 1.7 and 4.7 Hz), 8.53 (app s, 1H), 7.91 (dd, 1H, J = 1.6 and 9.3 Hz), 7.90 (s, 1H), 7.53 (d, 1H, J = 1.2 Hz), 7.46 (dd, 1H, J = 4.6 and 7.6 Hz), 7.38 (dd, 1H, J = 9.3 Hz), 7.12-7.04 (m, 2H), 7.02-6.99 (m, 2H), 6.78 (dd, 1H, J = 1.7 and 9.3 Hz), 1.81-1.76 (m, 1H), 0.79-0.75 (m, 2H), 0.36-0.32 (m, 2H). LCMS: rt 4.73分(A), 純度97%, MS (m/e) 312 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 9.19 (s, 1H),8.68 (dd, 1H, J = 1.4 and 4.7 Hz), 8.05 (d, 1H, J = 1.2 Hz), 7.96 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 7.86 (app dd, 1H, J = 1.4 and 7.6 Hz), 7.47 (dd, 1H, J = 4.7 and 7.6 Hz), 7.21 (dd, 1H, J = 1.7 and 7.6 Hz), 7.09-7.07 (m, 2H), 6.99-6.97 (m, 1H), 6.84 (s, 1H), 1.76-1.71 (m, 1H), 0.75-0.69 (m, 2H), 0.24-0.19 (m, 2H). LCMS: rt 5.53分(A), 純度97%, MS (m/e) 329 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 13.02 (s, 1H), 8.70 (dd, 1H, J = 1.4 and 4.7 Hz), 8.04 (s, 1H), 7.91 (dd, 1H, J = 0.7 and 7.6 Hz), 7.68 (s, 1H), 7.63 (s, 1H), 7.58 (d, 1H, J = 8.2 Hz), 7.54-7.50 (m, 2H), 7.50-7.41 (m, 2H), 7.03 (d, 1H, J = 8.5 Hz). 19F NMR (DMSO-d6): δ -61.47. LCMS: rt 5.78分(A), 純度97%, MS (m/e) 340 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 13.65 (s, 1H), 8.75 (dd, 1H, J = 1.7 and 4.7 Hz), 8.20 (d, 1H, J = 2.0 Hz), 8.15 (d, 1H, J = 1.4 Hz), 8.12 (s, 1H), 7.99 (d, 1H, J = 1.4 and 7.9 Hz), 7.64-7.44 (m, 5H). 19F NMR (DMSO-d6): δ -61.40. LCMS: rt 5.55分(A), 純度97%, MS (m/e) 341 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 8.62 (dd, 1H, J = 1.4 and 4.7 Hz), 8.06 (s, 1H), 7.65 (dd, 1H, J = 1.7 and 8.2 Hz), 7.46-7.42 (m, 3H), 7.05-7.04 (m, 2H), 6.97-6.95 (m, 1H), 6.90 (s, 1H), 6.85 (dd, 1H, J = 1.4 and 8.2 Hz), 3.86 (s, 3H), 1.76-1.69 (m, 1H), 0.84-0.70 (m, 2H), 0.28-0.23 (m, 2H). LCMS: rt 4.68分(A), 純度97%, MS (m/e) 340 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 8.63 (dd, 1H, J = 1.4 and 4.7 Hz), 8.12 (s, 1H), 7.85 (dd, 1H, J = 1.7 and 8.2 Hz), 7.48 -7.42 (m, 3H), 7.05-7.04 (app m, 2H), 6.97-6.95 (m, 1H), 6.90 (s, 1H), 6.85 (dd, 1H, J = 1.4 and 8.2 Hz), 3.73 (s, 3H), 1.78-1.69 (m, 1H), 0.76-0.70 (m, 2H), 0.28-0.23 (m, 2H). LCMS: rt 3.68分(A), 純度97%, MS (m/e) 326 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 8.63 (dd, 1H, J = 1.4 and 4.7 Hz), 8.16 (s, 1H), 7.82 (dd, 1H, J = 1.4 and 7.6 Hz), 7.82 (dd, 1H, J = 1.4 and 7.6 Hz), 7.47-7.41 (m, 3H), 7.05-6.67 (m, 5H), 3.81 (s, 3H), 1.78-1.71 (m, 1H), 0.78-0.72 (m, 2H), 0.31-0.26 (m, 3H). LCMS: rt 3.76分(A), 純度97%, MS (m/e) 326 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 8.96 (s, 3H), 8.72 (dd, 1H, J = 1.7 and 4.9 Hz), 8.50 (s, 1H), 7.99 (dd, 1H, J = 1.4 and 7.6 Hz), 7.69 (dd, 1H, J = 0.9 and 9.1 Hz), 7.52 (dd, 1H, J = 4.7 and 7.7 Hz), 7.24 (dd, 1H, J = 0.8 and 9.1 Hz), 7.14 (m, 2H), 7.03 (s, 1H), 6.98 (m, 1H), 1.78-1.71 (m, 1H), 0.82-0.72 (m, 2H), 0.31-0.30 (m, 2H). LCMS: rt 4.93分(A), 純度97%, MS (m/e) 313 (MH+)
LCMS: rt 4.16分(A), 純度97%, MS (m/e) 328 (MH+)
LCMS: rt 3.80分(A), 純度97%, MS (m/e) 312 (MH+)
LCMS: rt 4.06分(A), 純度97%, MS (m/e) 314 (MH+)
1H NMR (DMSO-d6): δ 9.11 (dd, 1H, J = 1.4 and 4.7 Hz), 8.77 (dd, 2H, J = 1.4 and 4.9 Hz), 8.20 (d, 1H, 1.4 Hz), 8.13-8.08 (m, 2H), 7.84 (dd, 1H, J = 4.8 and 8.2 Hz), 7.66-7.59 (m, 2H), 7.40 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 6.99-6.90 (m, 2H), 2.12 (s, 3H). 19F NMR (DMSO-d6): δ -117.48 (s). LCMS: rt 4.23分(A), 純度97%, MS (m/e) 315 (MH+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.02 (dd, J = 4.6, 1.6 Hz, 1H), 8.75 (dd, J = 4.9, 1.7 Hz, 1H), 8.59 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 8.09 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 8.06 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 8.01 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.72 (dd, J = 8.3, 4.6 Hz, 1H), 7.61 (dd, J = 7.8, 4.9 Hz, 1H), 7.53 (dd, J = 8.8, 2.0 Hz, 1H), 7.28 (dd, J = 1.5, 0.9 Hz, 1H), 7.14-7.01 (m, 2H), 6.96 (ddd, J = 6.4, 2.5, 1.4 Hz, 1H), 2.18 (s, 3H). LCMS: rt 3.88分(A), 純度99%, MS (m/e) 297 (MH+)
LCMS: rt 4.12分(A), 純度97%, MS (m/e) 315 (MH+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.69 (s, 1H), 8.79 (dd, J = 4.9, 1.6 Hz, 1H), 8.64 (d, J = 6.3 Hz, 1H), 8.45 (s, 1H), 8.30 (s, 1H), 8.08 (s, 2H), 7.84-7.50 (m, 2H), 7.28 (s, 1H), 7.07 (dt, J = 14.8, 7.5 Hz, 2H), 6.96 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 2.19 (s, 3H). LCMS: rt 3.75分(A), 純度99%, MS (m/e) 296 (MH+).
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1−(置換)−1H−ベンゾ[d]イミダゾールの製造の合成スキーム
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1−(2−モルホリノエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール(化合物35)
2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−3−(3−フルオロ−4−ニトロフェニル)ピリジン(100mg)のTHF(2mL)溶液に、2−モルホリノエタナミン(64μL)およびK2CO3(76mg)を添加した。反応物を密閉バイアル中、60℃で15時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、減圧下回転蒸発により濃縮し、濃縮物をCH2Cl2/水に分配した。有機層を分離し、無水Na2SO4で乾燥し、濾過し、蒸発させた。粗製残渣の5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(2−モルホリノエチル)−2−ニトロベンズエナミンをさらに精製することなく次工程で使用した。
上記残渣の5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(2−モルホリノエチル)−2−ニトロベンズエナミンをEtOH(2mL)に溶解し、Pd/C(25mg)を添加し、反応混合物を水素バルーン雰囲気下、一夜水素化した。反応物をセライト床で濾過し、蒸発させた。5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(2−モルホリノエチル)−2−ニトロベンズエナミン含有粗物質をさらに精製することなく次で使用した。
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(2−モルホリノエチル)−2−ニトロベンズエナミンを含む上記残渣に、DMA(1mL)、オルトギ酸トリエチル(250μL)を添加し、1滴の濃HClで処理した。均一溶液を密閉バイアル中、65℃で15時間加熱した。反応物を冷却し、揮発物を窒素ガス流で除去した。残渣をNaHCO3水溶液で処理し、得られた固体を濾過により集め、HPLCで精製して、25mgの所望の生成物6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1−(2−モルホリノエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾールを得た。1H NMR (DMSO-d6): δ 8.58 (dd, J = 4.7, 1.6 Hz, 1H), 8.15 (s, 1H), 7.84 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.43 (dd, J = 7.8, 4.7 Hz, 1H), 7.28 (d, J = 4.8 Hz, 2H), 7.05 (dd, J = 8.3, 1.5 Hz, 1H), 7.03-6.75 (m, 2H), 4.19 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 3.55-3.36 (m, 4H), 2.44-2.15 (m, 6H), 2.06 (s, 3H). MS (m/e): 417 (MH+)
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1−イソプロピル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール(化合物48)
1−(2−モルホリノエチル)−6−(2−m−トリルピリジン−3−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール(化合物36)
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1−(2−(4−メチルピペラジン−1−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール(化合物37)
1−(3−エトキシプロピル)−6−(2−m−トリルピリジン−3−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール(化合物39)
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1−(3−(4−メチルピペラジン−1−イル)プロピル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール(化合物40)
3−(6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−1−イル)プロパン−1−オール(化合物41)
1−(3−エトキシプロピル)−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール(化合物42)
1−エチル−6−(2−m−トリルピリジン−3−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール(化合物43)
1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−6−(2−m−トリルピリジン−3−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール(化合物44)
1−(1−メチルピペリジン−4−イル)−6−(2−m−トリルピリジン−3−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール(化合物45)
1−エチル−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール(化合物46)
5−(2−(3−シクロペンチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン(化合物171)
5−(2−(6−メチルピリジン−2−イル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール(化合物116)
メチル2−アミノ−5−ブロモ−3メチルベンゾエート
メチル5−ブロモ−1H−インダゾール−7−カルボキシレート
メチル5−(2−クロロピリジン−3−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキシレート
メチル5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキシレート(化合物190)
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール−7−カルボン酸(化合物195)
(5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール−7−イル)(モルホリノ)メタノン(化合物196)
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N,N−ジメチル−1H−インダゾール−7−カルボキサミド(化合物203)
[5−(2−(4−フルオロ−3メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−2H−インダゾール−2−イル]メチル二ハイドロゲンホスフェート(化合物172)
新たに調製した無水DMF(1mL)に溶解したクロロメチルジ−tert−ブチルホスフェート(93%純度、0.5g、1.93mmol)を、5−[2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル]−1H−インダゾール(0.5g、1.65mmol)、炭酸セシウム(0.64g、1.96mmol)およびDMF(3mL)の不均一撹拌混合物に室温でアルゴン下一度に添加した。内容物を50℃に加熱し、反応の進行をLC/MSでモニターした。24時間後、反応物の分析は5−[2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル]−1H−インダゾール(3%)の消費と、ジ−tert−ブチル[5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−2H−インダゾール−2−イル]メチルホスフェート(N2、28%)およびジ−tert−ブチル[5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール−1−イル]メチルホスフェート(N1、60%)のアルキル化位置異性生成物混合物の産生を示しした。反応混合物をEtOAc(15mL)で希釈し、室温に冷却後、10分撹拌し、吸引濾過した。フィルターケーキをEtOAc(15mL)で洗浄し、廃棄した。濾液をH2O(20mL)/t−BuOMe(30mL)で希釈後、水層を分離し、有機層を水(20mL)で洗浄した。併せた水層をt−BuOMe/EtOAc混合物(1/1、30mL)で再抽出した。併せた有機層を飽和NaCl水溶液(30mL)で洗浄し、MgSO4と撹拌し、濾過し、得られた濾液をロータリーエバポレーターでの減圧下に蒸発させた(水浴温度26〜28℃)。粗製(1.2g)生成物をフラッシュクロマトグラフィー[Combiflash(登録商標) companion system(登録商標)とRediSep(登録商標)シリカゲルカラム40g(5%NEt3の30%EtOAc/ヘキサン溶液で前処理し、30%EtOAc/ヘキサンで洗浄)、カラムへの溶液負荷後、30/50/60/90%EtOAC/ヘキサン溶媒勾配で溶出]での精製に付した。ロータリーエバポレーターによるフラクションの濃縮により、所望の少量生成物としてN2−位置異性体であるジ−tert−ブチル[5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−2H−インダゾール−2−イル]メチルホスフェートを粘性物質として得た(110mg、12%)。1H NMR (DMSO-d6): δ 8.63 (dd, 1H, J = 1.7 and 4.7 Hz), 8.51 (d, 1H, J = 0.9 Hz), 7.84 (dd, 1H, J = 1.8 and 8.0 Hz), 7.66 (d, 1H, J = 0.9 Hz), 7.52 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.43 (dd, 1H, J = 4.5 and 7.6 Hz), 7.37 (d, 1H, J = 2.0 and 7.6 Hz), 7.01-6.85 (m, 3H), 6.10 (d, 2H, 3JPH = 11 Hz), 2.11 (s, 3H), 1.34 (s, 18 Hz). 31P NMR (DMSO-d6): δ -11.9. LCMS: 94%, MS (m/e) 526 (MH+)
ジ−tert−ブチル[5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−2H−インダゾール−2−イル]メチルホスフェート(N2、100mg、0.21mmol)をAcOH:H2O(0.5mL、4:1)に溶解し、透明均一な溶液を60℃で加熱した。1時間後、反応混合物のLC/MS分析は、ジ−tert−ブチル[5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−2H−インダゾール−2−イル]メチルホスフェートの97%消費を示し、所望の生成物である[5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−2H−インダゾール−2−イル]メチル二ハイドロゲンホスフェート(AUC85%)の生成を示した。この段階で加熱を止め、反応混合物を吸引により研磨濾過した。減圧下のロータリーエバポレーターでの濾液の濃縮(水浴温度26〜28℃)により、濃厚粘性液体を得て、これをアセトン(7mL)で希釈した。白色不均一懸濁液を30分撹拌し、濾過した。フィルターケーキをアセトン(25mL)で洗浄し、1時間真空乾燥した。集めたフィルターケーキをさらに高減圧下にP2O5で24時間乾燥させる処理を行い、[5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−2H−インダゾール−2−イル]メチル二ハイドロゲンホスフェートを得た(63mg、71%)。1H NMR (DMSO-d6): δ 8.64 (dd, 1H, J = 0.5 and 4.7 Hz), 8.51 (s, 1H), 7.86 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 7.70 (s, 1H), 7.50-7.41 (app m, 3H), 7.00-6.88 (m, 3H), 6.05 (d, 2H, 3JPH = 10 Hz), 2.13 (s, 3H). 19F NMR (DMSO-d6): δ -118.60. 31P NMR (DMSO-d6): δ -2.63. LCMS: 97%, MS (m/e) 414 (MH+)
(S)−2−アミノ−3−(1H−インドール−3−イル)プロピル5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール−1−カルボキシレートトリフルオロ酢酸塩(化合物179)
攪拌子を備えた単首丸底フラスコに5−[2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル]−1H−インダゾール(100mg、0.33mmol)およびトリホスゲン(120mg、0.40mmol)を入れた。反応フラスコを隔壁で蓋をし、窒素を入れた。ジクロロエタン(3mL)を移し、反応フラスコを−70℃に冷却した。i−Pr2NEt(80mg、0.11mL、0.60mmol)を上記反応混合物に5分かけて滴下し、添加完了後、15分撹拌した。不均一懸濁液を室温に温め、90℃に加熱した。加熱18時間後のLC/MSでの反応の分析は、5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール−1−カルボニルクロライド[rt 6.55分(A)、AUC 59%]およびビス(5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール−1−イル)メタノン[二量体、rt 6.16分(A)、27%、MH+ 634]の形成を示した。反応混合物を室温に冷却し、減圧下、回転蒸発により濃縮乾固した。
N−(tert−ブトキシカルボニル)−L−トリプトファノール(100mg、33mmol)、DMAP(40mg、0.33mmol)およびCH2Cl2(3mL)を、5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール−1−カルボニルクロライドを含む、上記濃縮物に窒素雰囲気下に室温で添加した。得られた淡黄色不均一の撹拌している溶液をNEt3(0.5mL)で5分間処理した。得られた透明暗色反応混合物を30分、室温で撹拌した。反応混合物の分析は、所望の生成物である(S)−tert−ブチル−1−(5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール−1−カルボキシロイルオキシ)−3−(1H−インドール−3−イル)プロパン−2−イルカルバメート[rt 7.10分(A) AUC 56%)および二量体[rt 6.16分(A), 20%, MH+ 634]と、出発物質の完全な消費を示した。反応混合物を濃縮し、EtOAc/H2O(30mL/10mL)で希釈し、有機層を分離した。水層をEtOAc(15mL)で再抽出し、併せた有機層をMgSO4と撹拌し、濾過した。濾液を濃縮し、さらに精製することなく次工程で使用した。
MeOH(2mL)に溶解した(S)−tert−ブチル−1−(5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール−1−カルボキシロイルオキシ)−3−(1H−インドール−3−イル)プロパン−2−イルカルバメートを含む上記濃縮物(220mg)を4.0N HCl(3mL)で室温で処理し、得られた均一な溶液を撹拌した。1時間後、反応混合物を濃縮し、アセトニトリル/水の移動相に修飾剤としてTFAを含む逆相分取HPLCで精製した。集めた生成物フラクションをドライアイス/アセトンでの外部冷却により凍結させた。凍結物を凍結乾燥して、(S)−2−アミノ−3−(1H−インドール−3−イル)プロピル5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール−1−カルボキシレートをTFA塩として灰白色固体として得た(67mg、0.33%)。1H NMR (DMSO-d6): δ 11.04 (s, 1H), 8.68 (d, 1H, J = 4.5 Hz), 8.49 (s, 1H), 8.17 (br s, 3H), 7.99 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 7.90 (d, 1H, J =7.9 Hz),7.80 (s, 1H), 7.60 (d, 1H, J = 7.9 Hz), 7.50 (dd, 1H, J = 4.5 and 7.9 Hz), 7.36-7.31 (app m, 4H), 7.09 (t, 1H, J-7.9 Hz), 6.98 (t, 1H, J = 7.9 Hz), 6.92-6.86 (m, 3H), 4.62 (app d, 1H, J = 9.2 Hz), 4.52 (dd, 1H, J = J = 7.0 and 9.4 Hz), 3.92-3.87 (br s, 1H), 3.12 (d, 2H, J = 7.0 Hz), 2.13 (s, 3H). 19F NMR (DMSO-d6): δ -118.91 (s) and -74.47(s). LCMS: rt 5.15分(A), 純度94%, MS (m/e) 520 (MH+)-TFA
ここに記載する化合物の製造において使用するのに適するいくつかの出発物質は、次の文献記載方法を使用して合成できる。
スキーム12および13による本発明の化合物(例えば、化合物786〜89、795、796および798〜801)の製造に有用ないくつかの中間体を製造した。一般的方法をまず示す。特定の構造、化合物名および合成データをその後に示す。
化合物291を、スキーム22に示す一連の配列により製造した。出発アミン、2’−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−[3,3’−ビピリジン]−6−アミンをN−(2’−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−[3,3’−ビピリジン]−6−イル)アセトアミド(1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 10.51 (s, 1H), 8.67 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.08 (dd, J = 2.5, 0.8 Hz, 1H), 8.02 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.90 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.60 (dd, J = 8.6, 2.5 Hz, 1H), 7.55 (dd, J = 7.4, 4.4 Hz, 1H), 7.51 (dd, J = 7.4, 4.4 Hz, 1H), 7.31 (t, J = 8.6 Hz, 1H), 7.18 (ddd, J = 8.6, 4.8, 2.2 Hz, 1H), 2.07 (s, 3H); 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6) δ -117.24 (td, J = 8.3, 4.8 Hz))から、次の方法により製造した。N−(2’−クロロ−[3,3’−ビピリジン]−6−イル)アセトアミド(2.5g)および新たに調製したMeOH.HCl(10mL)の1,4−ジオキサン(35mL)を90℃で4時間加熱した。反応混合物を濃縮し、粗製残渣を水(25mL)で希釈した。透明溶液をNaHCO3水溶液で中和し、CH2Cl2(2×125mL)で抽出した。後処理および淡黄色残渣の高減圧下での2日間の乾燥により、2’−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−[3,3’−ビピリジン]−6−アミンを淡黄色固体として得た(1.9g、純度:96%)。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.59 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 7.79 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.73 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.53 (dd, J = 7.3, 2.1 Hz, 1H), 7.44 (dd, J = 7.8, 4.7 Hz, 1H), 7.33 (t, J = 8.6 Hz, 1H), 7.24 (ddd, J = 8.6, 4.9, 2.1 Hz, 1H), 7.12 (dd, J = 8.5, 2.5 Hz, 1H), 6.35 (dd, J = 8.6, 0.8 Hz, 1H), 6.04 (s, 2H)
Z基がアミン置換ピリミジンである化合物(例えば、化合物903〜909および919)を、下にさらに詳述するスキーム29により製造する。
N−アルキルインダゾール化合物(例えば、化合物750および751)は、対応するインダゾールから、次のスキーム29に概略を示し、さらに詳細を記載する方法により製造できる。
スキーム19に概説した反応による6−または7−(2−(アリール)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボン酸またはエステル
例えば、エチル6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキシレート(化合物256)および6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボン酸(化合物257)を次の中間体および製造法を使用して製造できる。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.73 (dd, J = 4.7, 1.3 Hz, 1H), 8.52 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 8.01 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.96 (dd, J = 7.8, 1.3 Hz, 1H), 7.87 (dd, J = 8.0, 2.1 Hz, 1H), 7.54 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.06-6.93 (m, 2H), 2.16 (s, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6) δ -117.91 (q, J = 7.6, 6.9 Hz)
撹拌中の(2’−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−[3,3’−ビピリジン]−6−イル)メタンアミン(2.0g)のCH2Cl2(30mL)の溶液に、窒素雰囲気下に、i−Pr2NEt(2.6mL)を添加し、10分、室温で撹拌した。非希釈のエチル2−クロロ−2−オキソアセテート(1.1mL)を10分かけて滴下した。1時間後、反応混合物を濃縮し、CH2Cl2(75mL)/NaCl水溶液(20mL)に分配し、有機層を分離した。通常の後処理およびクロマトグラフィー(Combiflash(登録商標) companion system(登録商標)とRediSep(登録商標)シリカゲルカラム40gおよび溶離液として50〜100%EtOAc/ヘキサン)での精製により、1.4gのエチル2−(((2’−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−[3,3’−ビピリジン]−6−イル)メチル)アミノ)−2−オキソアセテートを灰白色固体として得た。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.41 (t, J = 6.2 Hz, 1H), 8.67 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.30 (dd, J = 2.4, 0.9 Hz, 1H), 7.87 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.56 (dd, J = 8.1, 2.3 Hz, 1H), 7.49 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.29-7.22 (m, 2H), 6.98 (dd, J = 7.7, 1.1 Hz, 2H), 4.42 (d, J = 6.1 Hz, 2H), 4.23 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 2.21-2.09 (m, 3H), 1.26 (t, J = 7.1 Hz, 3H)
エチル2−(((2’−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−[3,3’−ビピリジン]−6−イル)メチル)アミノ)−2−オキソアセテート(1.4g)およびPOCl3(15mL)を撹拌し、105℃で、アルゴンバルーン下に撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、さらにPOCl3(10mL)を反応混合物に添加し、90℃で2日間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、濃縮した。氷/水溶液を粗残渣に添加し、続いてCH2Cl2およびNaHCO3水溶液を添加した。内容物を室温に温めた後、有機層を分離し、Na2SO4と撹拌し、濾過し、濃縮した。粗残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー(Combiflash(登録商標) companion system(登録商標)とRediSep(登録商標)シリカゲルカラム40gおよび溶出溶媒として0〜50〜75%EtOAC/ヘキサン)で精製して、315mgのエチル6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキシレートを白色淡黄色固体として得た。
エチル6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキシレート(2.1g)およびLiOH.H2O(400mg)を、THF/H2O(1:1、60mL)中、70℃で2時間撹拌した。反応混合物を濃縮乾固し、淡黄色固体を水で希釈した。得られた半不均一懸濁液を氷浴で冷却し、撹拌し、3N HCl水溶液でpH6まで中和した。固体凝集物をブフナー漏斗での濾過により集め、水で洗浄し、真空乾燥した。さらにサンプルを真空デシケーター中P2O5での乾燥により処理して、所望の6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボン酸(1.5g、純度:97%)を淡黄色固体として得た。
2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−[3,4’−ビピリジン]−2’−カルボニトリル
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.74 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.63 (dd, J = 5.1, 0.7 Hz, 1H), 8.02-7.90 (m, 2H), 7.54 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 5.1, 1.7 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 6.4 Hz, 1H), 7.09-6.94 (m, 2H), 2.17 (s, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -117.73 (q, J = 7.7, 7.2 Hz)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.69 (dd, J = 4.7, 1.6 Hz, 1H), 8.34 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 7.87 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.50 (dd, J = 7.8, 4.7 Hz, 1H), 7.42-7.22 (m, 2H), 6.99-6.90 (m, 3H)), 3.76 (s, 2H), 3.28 (br s, 2H), 2.16 (s, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -118.23 (d, J = 7.8 Hz).3HCL: 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ 11.13 (s, 2H), 8.87 (d, J = 4.9 Hz, 3H), 8.54 (d, J = 5.3 Hz, 1H), 8.30 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 8.06-7.80 (m, 2H), 7.43 (d, J = 6.9 Hz, 1H), 7.31-6.88 (m, 3H), 4.23 (d, J = 5.2 Hz, 3H), 2.18 (s, 3H)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.29 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 8.69 (d, J = 4.7 Hz, 1H), 8.42 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 7.83 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.50 (dd, J = 8.0, 4.5 Hz, 1H), 7.25 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.14 (s, 1H), 7.07 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 7.01-6.88 (m, 2H), 4.37 (d, J = 6.1 Hz, 2H), 4.23 (q, J = 6.9 Hz, 2H), 2.13 (s, 3H), 1.27 (t, J = 6.9 Hz, 3H)
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン(化合物269)をスキーム20の最初の2工程に示す反応を介して製造できる。
(2’−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−[3,3’−ビピリジン]−6−イル)メタンアミン(2.18g)およびギ酸(15mL)を撹拌し、窒素雰囲気下に100℃で加熱した。72時間後、反応混合物を濃縮し、CH2Cl2/NaHCO3水溶液に分配した。通常の後処理およびフラッシュカラムクロマトグラフィー(Combiflash(登録商標) companion system(登録商標)とRediSep(登録商標)シリカゲルカラム40gおよび溶離液として50〜100%EtOAC/ヘキサン)での精製により、630mgのN−((2’−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−[3,3’−ビピリジン]−6−イル)メチル)ホルムアミドをオフホワイト色固体として得た。N−((2’−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−[3,3’−ビピリジン]−6−イル)メチル)ホルムアミド(630mg)およびPOCl3(3mL)を撹拌し、ベンゼン(20mL)中、一夜、75℃で加熱した。反応混合物を室温に冷却し、濃縮した。氷/水溶液を粗残渣に添加し、続いてCH2Cl2およびNaHCO3水溶液を添加した。溶液を室温に温めた後、有機層を分離し、Na2SO4と撹拌し、濾過し、濃縮した。粗残渣のフラッシュカラムクロマトグラフィー(Combiflash(登録商標) companion system(登録商標)とRediSep(登録商標)シリカゲルカラム40gおよび溶出溶媒として2〜8%MeOH/CH2Cl2)での精製により、320mgの6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジンを灰白色固体として得た。
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−アミン(化合物285)を下記スキーム30に示す反応を介して製造できる。
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−アミン(化合物291)をスキーム22に示す反応により製造できる。
エトキシカルボニルイソチオシアネート(66mg)を、2’−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−[3,3’−ビピリジン]−6−アミン(150mg)および1,4−ジオキサン(1.5mL)を含むネジ蓋付バイアルに添加した。6時間後、反応混合物を同じバイアル中で濃縮乾固し、残渣MeOH(1mL)およびEtOH(1mL)に溶解することによりマイクロ波バイアルに移した。ヒドロキシルアミン塩酸塩(35mg)を添加し、バイアルをフタし、i−Pr2NEt(87μL)を添加し、150℃で加熱した。反応混合物を一夜後に濃縮し、水で希釈した。固体を濾過により集め、逆相分取HPLC条件で精製した。
ピリド[3,2−d]ピリミジン化合物を、下記スキーム31に示す反応により製造できる。
反応フラスコに6−クロロ−4−メトキシピリド[3,2−d]ピリミジン(3.5g、17.8mmol)、2−クロロ−3−ピリジンボロン酸ピナコールエステル(4.35g、18.2mmol)、Na2CO3(4.0g、38.2mmol)および1,4−ジオキサン(100mL)および攪拌子を入れた。内容物を撹拌しながら、3回脱気し、アルゴンで再充填した。Pd(PPh3)3(0.87g、0.75mmol)を反応内容物に添加し、脱気サイクルを繰り返し、アルゴン下、98℃で加熱した。加熱を一夜後に停止し、黄色熱不均一反応混合物をブフナー漏斗で吸引濾過し、ケーキをさらにジオキサン(30mL)で洗浄した。淡黄色透明濾液をセライト(登録商標)パッドを通し、濾液を濃縮した。粗製淡黄色固体残渣をCH2Cl2(150mL)/水(50mL)に分配した。有機層を分離し、MgSO4で乾燥し、濾過し、濃縮した。粗濃縮物をEtOAc(30mL)中で撹拌し、吸引濾過した。フィルターケーキをさらにEtOAc(10mL)で洗浄し、乾燥して、1.6gの6−(2−クロロピリジン−3−イル)−4−メトキシピリド[3,2−d]ピリミジン(純度:95%)を白色固体として得た。濾液を濃縮し、濃縮物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(Combiflash(登録商標) companion system(登録商標)とRediSep(登録商標)シリカゲルカラム40g、0〜30〜60%EtOAC/ヘキサン溶媒勾配で溶出)で精製して、さらに0.65gの表題化合物を得た。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.92 (s, 1H), 8.57 (dd, J = 4.8, 2.0 Hz, 1H), 8.45 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 8.28 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 8.13 (dd, J = 7.6, 2.0 Hz, 1H), 7.63 (dd, J = 7.6, 4.8 Hz, 1H), 4.16 (s, 3H)
6−(2−クロロピリジン−3−イル)−4−メトキシピリド[3,2−d]ピリミジン(2.0g、7.3mmol)、3−クロロ−4−フルオロ−フェニルボロン酸(2.5g、14.3mmol)、KF(2.5g、43.0mmol)および1,4−ジオキサン(75mL)および攪拌子を反応フラスコに入れた。内容物を撹拌しながら、3回脱気し、アルゴンで再充填した。市販触媒Pd2(dba)3.t−Bu3P.HBF4(1:2)(1g、0.67mmol)を反応内容物に添加し、脱気サイクルを繰り返し、アルゴン下90℃に加熱した。比色分析変化を観察し、反応が進むに連れて、薄ピンク色から黄色から帯緑色スラリーとなった。6時間後、反応混合物撹拌を停止し、熱スラリーを濾過し、ケーキをさらにジオキサン(30mL)で洗浄した。淡黄色透明濾液をセライト(登録商標)パッドを通し、濾液を濃縮した。粗製固体残渣をCH2Cl2(150mL)/水(50mL)に分配した。有機層を分離し、MgSO4で乾燥し、濾過し、濃縮した。粗濃縮物を60%EtOAc/ヘキサン(30mL)中で撹拌し、吸引濾過し、固体を乾燥させて、1.6g(純度:95%)の6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−4−メトキシピリド[3,2−d]ピリミジンを灰白色固体として得た。濾液を濃縮し、濃縮物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(Combiflash(登録商標) companion system(登録商標)とRediSep(登録商標)シリカゲルカラム40g、0〜30〜60%EtOAC/ヘキサン溶媒勾配で溶出)で精製して、さらに0.65gの表題化合物を得た。
濃HCl(0.2ml)を、撹拌している不均一スラリーの6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−4−メトキシピリド[3,2−d]ピリミジン(2.2g)のEtOH(25mL)に室温で添加し、スラリーを徐々に60℃まで加熱した。淡黄色不均一スラリーは15分で均一溶液に変わり、2時間の加熱後、再び不均一スラリーに戻った。加熱および撹拌を4時間続け、反応混合物を室温に冷却した。固体を濾過により集め、濾液を濃縮した。固体をNaHCO3水溶液で中和し、濾過し、乾燥して、表題化合物を白色固体として得た(1.3g)。
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ピリド[3,2−d]ピリミジン−4(3H)−オン(100mg、0.28mmol)、窒化塩化リン(100mg、0.28mmol)および攪拌子をバイアルに入れ、蓋をし、窒素雰囲気下に置いた。乾燥アセトニトリル(3mL)を加え、内容物を室温で撹拌した。i−Pr2NEtを不均一スラリーに2分かけて添加した。赤色均一スラリーの2時間撹拌により、窒素バルーンをNH3バルーンと置き換え、撹拌した。内容物を6時間撹拌後、反応混合物を濃縮し、粗製残渣をクロロホルム/水に分配した。有機層を除去し、水層をクロロホルムで再抽出した。通常の後処理および分取HPLCでの精製により、6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ピリド[3,2−d]ピリミジン−4−アミン(16mg)を白色固体として得た。
6,7−ジアリール−1H−ピリド[2,3−b][1,4]オキサジン−2(3H)−オンs(例えば、化合物292、293、294)および6,7−ジアリール−1−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−ピリド[2,3−b][1,4]オキサジン(例えば、化合物295、296、300)を、6,7−ジブロモ−2H−ピリド[3,2−b][1,4]オキサジン−3(4H)−オン(国際特許出願公開番号2011/077098)から、スキーム23に示す、先の実施例に準じた鈴木宮浦反応条件の適用により製造できる。特定の中間体および反応を下に記載する。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 10.97 (s, 1H), 7.56-7.26 (m, 3H), 7.19 (dd, J = 9.8, 8.4 Hz, 1H), 4.83 (s, 2H), 2.26 (d, J = 2.0 Hz, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6) δ -117.58 (ddt, J = 8.5, 6.0, 3.0 Hz)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 7.84 (s, 1H), 7.59-7.34 (m, 2H), 7.20 (dd, J = 9.8, 8.5 Hz, 1H), 4.90 (s, 2H), 3.27 (s, 3H), 2.27 (d, J = 1.8 Hz, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6) δ -117.43 (m)
撹拌している7−ブロモ−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−1−メチル−1H−ピリド[2,3−b][1,4]オキサジン−2(3H)−オン(595mg)およびTHF(15mL)の溶液に、アルゴン下BH3・THF(5.1mL、THF中1N溶液)を20分かけて滴下した。12時間後、反応混合物を氷浴で冷却し、1N HCl水溶液(16mL)を移した。冷却浴を外し、80℃で1時間加熱した。反応混合物を濃縮し、NaHCO3水溶液で塩基性化し、EtOAc(2×125mL)で抽出した。併せた有機層の後処理、続いてフラッシュカラムクロマトグラフic精製(Combiflash(登録商標) companion system(登録商標)とRediSep(登録商標)シリカゲルカラム24gおよび30〜50%EtOAc/ヘキサン溶出溶媒)により、450mgの7−ブロモ−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−1−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−ピリド[2,3−b][1,4]オキサジンを灰白色固体として得た。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 7.45-7.32 (m, 2H), 7.21 (s, 1H), 7.13 (dd, J = 9.8, 8.5 Hz, 1H), 4.59-4.21 (m, 2H), 3.47-3.25 (m, 2H), 2.88 (s, 3H), 2.25 (d, J = 1.9 Hz, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6) δ -118.92 (m)
遊離アミノ置換アミド化合物(例えば、化合物514、663、679)を、下記スキーム32により製造できる。一般的合成法も示す。
次のさらなる化合物を、実質的にここに記載するとおりに製造した。いくつかの場合の合成製造法を下に記載する。
5−(2−(3−シクロプロピル−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール(化合物211)
LCMS: rt 5.21分(A), MS (m/e) 330 MH+. 1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.78 (dd, J = 5.4, 1.5 Hz, 1H), ): 8.55 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 8.08 (m, 1H), 7.98 (dd, J = 7.8, 5.4 Hz, 1H), 7.75 (m, 1H), 7.50 (m, 1H), 7.28 (m, 1H), 7.14-7.05 (m, 2H), 6.88 (dd, J = 6.9, 2.1 Hz, 1H), 1.96 (m, 1H), 0.82 (m, 2H), 0.24 (m, 2H)
LCMS: rt 5.65分(A), MS (m/e) 359 MH+
LCMS: rt 5.48分(A), MS (m/e) 412 MH+
LCMS: rt 5.15分(A), MS (m/e) 386 MH+
LCMS: rt 6.56分(A), MS (m/e) 489 MH+
LCMS: rt 5.81分(A), MS (m/e) 342 MH+. 1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 9.03 (dd, J = 4.5, 1.8 Hz, 1H), 8.85 (dd, J = 5.4, 1.8 Hz, 1H), 8.57-8.50 (m, 2H), 8.28 (dd, J = 8.7, 0.9 Hz, 1H), 7.87 (m, 2H), 7.46 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.22 (m, 1H), 7.04 (dd, J = 10.2, 8.7 Hz, 1H), 6.88 (dd, J = 7.2, 2.4 Hz, 1H), 1.98 (m, 1H), 0.82 (m, 2H), 0.26 (m, 2H)
LCMS: rt 5.35分(A), MS (m/e) 331 MH+. 1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.81 (dd, J = 1.8, 0.9 Hz, 1H), 8.45 (s, 1H), 8.18 (dd, J = 7.8, 1.8 Hz, 1H), 7.69-7.64 (m, 2H), 7.38 (dd, J = 9.3, 1.8 Hz, 1H), 7.21 (m, 1H), 7.01 (dd, J = 9.9, 8.4 Hz, 1H), 6.92 (dd, J = 7.2, 2.4 Hz, 1H), 2.03 (m, 1H), 0.85 (m, 2H), 0.36 (m, 2H)
LCMS: rt 4.23分(A), MS (m/e) 330 MH+. 1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.85 (m, 1H), 8.85 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.22 (dd, J = 2.1, 0.9 Hz, 1H), 8.07 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.04 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.80 (m, 1H), 7.62-7.55 (m, 2H), 7.13(m, 1H), 7.04 (dd, J = 7.5, 2.4 Hz, 1H), 6.95 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 2.03 (m, 1H), 0.92 (m, 2H), 0.48 (m, 2H)
LCMS: rt 4.00分(A), MS (m/e) 432 MH+
LCMS: rt 4.01分(A), MS (m/e) 390 MH+
LCMS: rt 3.91分(A), MS (m/e) 390 MH+
LCMS: rt 5.16分(b), MS (m/e) 346 MH+
LCMS: rt 5.90分(A), MS (m/e) 355 MH+
LCMS: rt 4.28分(A), MS (m/e) 373 MH+. 1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 9.69 (dd, J = 1.8, 0.9 Hz, 1H), 8.79 (dd, J = 5.1, 1.5 Hz, 1H), 8.52 (s, 1H), 8.27 (dd, J = 7.8, 1.8 Hz, 1H), 7.78 (m, 2H), 7.54 (dd, J = 9.3, 1.5 Hz, 1H), 7.16 (m, 1H), 7.03 (dd, J = 7.2, 2.1 Hz, 1H), 6.99 (dd, J = 10.2, 8.7 Hz, 1H), 2.03 (m, 1H), 0.92 (m, 2H), 0.51 (m, 2H)
LCMS: rt 5.06分(A), MS (m/e) 415 MH+
LCMS: rt 4.98分(A), MS (m/e) 373 MH+
LCMS: rt 6.33分(A), MS (m/e) 360 MH+
LCMS: rt 5.81分(A), MS (m/e) 360 MH+
LCMS: rt 6.18分(A), MS (m/e) 374 MH+
LCMS: rt 4.60分(A), MS (m/e) 428 MH+
LCMS: rt 5.41分(A), MS (m/e) 431 MH+
LCMS: rt 5.36分(A), MS (m/e) 417 MH+
LCMS: rt 5.11分(A), MS (m/e) 403 MH+
LCMS: rt 6.38分(A), MS (m/e) 387 MH+
LCMS: rt 6.28分(A), MS (m/e) 373 MH+
LCMS: rt 6.41分(A), MS (m/e) 429 MH+
LCMS: rt 4.98分(A), MS (m/e) 442 MH+
LCMS: rt 5.98分(A), MS (m/e) 359 MH+
LCMS: rt 4.81分(A), MS (m/e) 331 MH+. 1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.93 (m, 2H), 8.09 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.05 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.04 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.83 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.62 (dd, J = 8.7, 1.8 Hz, 1H), 7.32 (dd, J = 7.2, 2.1 Hz, 1H), 7.07 (m, 1H), 6.96 (m, 1H), 2.18 (s, 3H)
LCMS: rt 4.26分(A), MS (m/e) 428 MH+
LCMS: rt 5.56分(A), MS (m/e) 373 MH+
LCMS: rt 5.75分(A), MS (m/e) 387 MH+
LCMS: rt 5.41分(A), MS (m/e) 429 MH+
LCMS: rt 4.28分(A), MS (m/e) 422 MH+. 1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.91 (m, 3H), 8.75 (d, J = 4.5 Hz, 1H), 8.53 (dd, J = 8.4, 1.5 Hz, 1H), 8.17 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.01 (m, 2H), 7.95 (dd, J = 7.8, 5.7 Hz, 1H), 7.84 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.58 (dd, J = 8.4, 1.8 Hz, 1H), 7.31 (dd, J = 7.8, 1.8 Hz, 1H), 7.05 (m, 1H), 6.96 (m, 1H), 4.81 (s, 2H), 2.17 (s, 3H)
無水THF(25mL)を6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン(0.42g)およびNaH(165mg、鉱油中60%)をアルゴン下に添加した。反応混合物を10分撹拌し、セレクトフルオルTM(750mg)を固体として、少しずつ10分かけて添加した。セレクトフルオルTM添加完了後、反応混合物を60℃で加熱した。8時間後、反応混合物を室温に冷却し、さらにNaH(165mg)およびセレクトフルオルTMを褐色反応混合物に添加し、60℃で一夜加熱を続けた。反応混合物を氷浴で冷却し、水でゆっくり反応停止させ、濃縮した。通常の後処理および逆相分取HPLCでの精製により、2−フルオロ−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジンを淡黄色固体として得た(23mg)。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.74-8.56 (m, 1H), 8.31 (dd, J = 1.9, 1.0 Hz, 1H), 7.92 (dt, J = 7.7, 1.3 Hz, 1H), 7.56-7.35 (m, 3H), 7.35-7.21 (m, 2H), 7.06 (ddd, J = 8.1, 5.2, 2.3 Hz, 1H), 6.94 (dd, J = 9.8, 8.4 Hz, 1H), 6.68 (dt, J = 9.5, 1.3 Hz, 1H), 2.12 (s, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6) δ -118.22, -157.61 (d, J = 7.1 Hz). LCMS: 純度99%, MS (m/e) 322 MH+
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.03 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 8.70 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 7.95 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.86 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.56-7.41 (m, 2H), 7.13-6.93 (m, 2H), 6.71 (dd, J = 7.5, 1.8 Hz, 1H), 4.36 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 2.17 (s, 3H), 1.33 (t, J = 7.1 Hz, 3H). LCMS: rt5.83分(B), 純度96%, MS (m/e) 376 MH+
LCMS: rt5.81分(B), 純度98%, MS (m/e) 376 MH+
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.23 (q, J = 1.2 Hz, 1H), 8.71 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 7.97 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.77-7.57 (m, 2H), 7.52 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.48-7.38 (m, 1H), 7.10 (ddd, J = 8.0, 5.1, 2.3 Hz, 1H), 6.97 (dd, J = 9.7, 8.5 Hz, 1H), 6.75 (dd, J = 9.2, 1.5 Hz, 1H), 2.16 (s, 3H). LCMS: rt4.11分(A), 純度96%, MS (m/e) 348 MH+
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.19-8.96 (m, 1H), 8.68 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 7.94 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.80 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.56-7.37 (m, 2H), 7.16-6.88 (m, 2H), 6.63 (dt, J = 7.5, 1.7 Hz, 1H), 2.17 (s, 3H). LCMS: rt3.93分(A), 純度95%, MS (m/e) 348 MH+
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.42 (t, J = 1.3 Hz, 1H), 8.88-8.54 (m, 2H), 8.24 (d, J = 1.1 Hz, 0H), 7.93 (dt, J = 7.8, 1.4 Hz, 1H), 7.59 (dd, J = 9.3, 1.2 Hz, 1H), 7.55-7.35 (m, 3H), 7.11 (td, J = 6.3, 4.9, 3.0 Hz, 1H), 6.97 (t, J = 9.1 Hz, 1H), 6.60 (dt, J = 9.4, 1.3 Hz, 1H), 3.31 (q, J = 6.5 Hz, 2H), 2.33 (t, J = 6.7 Hz, 2H), 2.16 (s, 3H), 2.14 (s, 3H), 1.67 (p, J = 6.8 Hz, 2H). LCMS: rt3.35分(B), 純度99%, MS (m/e) 487 MH+
LCMS: rt3.54分(B), 純度99%, MS (m/e) 473 MH+
LCMS: rt3.72分(B), 純度99%, MS (m/e) 474 MH+
LCMS: rt3.57分(B), 純度99%, MS (m/e) 418 MH+
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.18 (dt, J = 7.5, 1.0 Hz, 1H), 8.74 (t, J = 5.8 Hz, 1H), 8.68 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 7.93 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.74 (dd, J = 1.8, 1.1 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 0.8 Hz, 1H), 7.52-7.39 (m, 2H), 7.21-6.90 (m, 2H), 6.55 (dd, J = 7.5, 1.9 Hz, 1H), 3.30 (q, J = 6.5 Hz, 2H), 2.43-2.22 (m, 2H), 2.18 (s, 3H), 2.14 (s, 3H), 1.66 (p, J = 6.8 Hz, 2H). LCMS: rt3.25分(B), 純度99%, MS (m/e) 487 MH+
LCMS: rt3.43分(B), 純度99%, MS (m/e) 473 MH+
LCMS: rt 3.62分(B), 純度99%, MS (m/e) 474 MH+
LCMS: rt3.53分(B), 純度99%, MS (m/e) 432 MH+
LCMS: rt3.47分(B), 純度99%, MS (m/e) 418 MH+
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.68 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.38 (d, J = 14.4 Hz, 2H), 7.91 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.55-7.42 (m, 2H), 7.38 (d, J = 9.5 Hz, 1H), 7.31 (s, 1H), 7.14 (ddd, J = 7.8, 5.0, 2.2 Hz, 1H), 7.00 (t, J = 9.1 Hz, 1H), 6.31 (dd, J = 9.4, 1.4 Hz, 1H), 2.17 (s, 3H). LCMS: rt2.70分(B), 純度99%, MS (m/e) 304 MH+
LCMS: rt5.94分(B), 純度99%, MS (m/e) 472 MH+
LCMS: rt3.66分(B), 純度99%, MS (m/e) 460 MH+
LCMS: rt3.74分(B), 純度99%, MS (m/e) 445 MH+
LCMS: rt3.81分(B), 純度99%, MS (m/e) 458 MH+
LCMS: rt5.88分(B), 純度99%, MS (m/e) 472 MH+
LCMS: rt3.58分(B), 純度99%, MS (m/e) 460 MH+
LCMS: rt5.21分(B), 純度99%, MS (m/e) 432 MH+
LCMS: rt3.70分(B), 純度99%, MS (m/e) 455 MH+
LCMS: rt3.71分(B), 純度99%, MS (m/e) 457 MH+
LCMS: rt6.67分(B), 純度99%, MS (m/e) 482 MH+
LCMS: rt6.65分(B), 純度99%, MS (m/e) 482 MH+
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.67 (d, J = 4.7 Hz, 1H), 8.46 (s, 1H), 8.02 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.88 (d, J = 7.7 Hz, 3H), 7.69 (d, J = 7.0 Hz, 2H), 7.58 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.54-7.39 (m, 4H), 7.03 (dt, J = 9.2, 4.6 Hz, 2H), 2.21 (s, 3H). LCMS: rt3.16分(B), 純度99%, MS (m/e) 459 MH+
LCMS: rt3.73分(B), 純度99%, MS (m/e) 381 MH+
LCMS: rt3.95分(B), 純度99%, MS (m/e) 395 MH+
LCMS: rt5.35分(B), 純度99%, MS (m/e) 410 MH+
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.74-8.57 (m, 1H), 8.22 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.93-7.78 (m, 2H), 7.47 (qd, J = 5.3, 4.7, 2.9 Hz, 2H), 7.19 (dd, J = 5.5, 2.8 Hz, 1H), 7.03 (ddd, J = 10.3, 8.5, 1.7 Hz, 2H), 6.82 (s, 1H), 5.98-5.79 (m, 2H), 2.20 (s, 3H). LCMS: rt2.78分(B), 純度99%, MS (m/e) 319 MH+
LCMS: rt5.36分(B), 純度99%, MS (m/e) 410 MH+
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.66 (dt, J = 4.4, 2.1 Hz, 1H), 8.33 (dd, J = 4.4, 2.0 Hz, 1H), 8.22 (s, 1H), 8.07-7.85 (m, 1H), 7.59-7.38 (m, 5H), 7.19 (ddt, J = 7.6, 5.0, 2.4 Hz, 1H), 7.13-6.94 (m, 3H), 6.62 (td, J = 5.0, 2.4 Hz, 1H), 6.55-6.35 (m, 1H), 2.21 (s, 3H). LCMS: rt3.36分(B), 純度99%, MS (m/e) 381 MH+
LCMS: rt4.73分(B), 純度99%, MS (m/e) 410 MH+
LCMS: rt5.09分(B), 純度95%, MS (m/e) 380 MH+
LCMS: rt4.38分(A), 純度97%, MS (m/e) 395 MH+
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.68 (dd, J = 4.7, 1.6 Hz, 1H), 8.56 (dt, J = 1.8, 0.7 Hz, 1H), 8.00-7.90 (m, 1H), 7.63 (dd, J = 7.3, 2.0 Hz, 1H), 7.52 (dd, J = 7.8, 4.7 Hz, 1H), 7.33-7.18 (m, 3H), 7.05 (dd, J = 9.1, 1.8 Hz, 1H), 6.04 (s, 2H). LCMS: rt5.35分(B), 純度99%, MS (m/e) 340 MH+
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.37 (s, 1H), 8.05-7.90 (m, 2H), 7.31-7.15 (m, 5H), 4.86 (s, 2H), 2.10 (s, 3H). LCMS: rt7.13分(A), 純度99%, MS (m/e) 392 MH+
LCMS: rt5.10分(A), 純度99%, MS (m/e) 386 MH+
LCMS: rt 7.83分(A), 純度99%, MS (m/e) 406 MH+
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.35 (s, 1H), 8.05 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.26-7.12 (m, 2H), 7.02 (s, 1H), 6.90-6.68 (m, 2H), 4.41 (t, J = 8.9 Hz, 2H), 3.37-3.24 (m, 2H), 2.90 (s, 3H), 2.09 (s, 3H). LCMS: rt7.35分(A), 純度99%, MS (m/e) 392 MH+
LCMS: rt5.41分(A), 純度99%, MS (m/e) 386 MH+
LCMS: rt5.11分(A), 純度99%, MS (m/e) 350 MH+
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.62 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.21 (s, 1H), 7.87 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.73 (d, J = 5.8 Hz, 1H), 7.54-7.38 (m, 2H), 7.34 (dd, J = 7.5, 2.0 Hz, 1H), 7.10 (dd, J = 8.4, 1.7 Hz, 1H), 6.96-6.82 (m, 2H), 6.79 (d, J = 5.9 Hz, 1H), 6.71 (s, 2H), 2.08 (s, 3H). LCMS: rt4.38分(A), 純度97%, MS (m/e) 330 MH+
LCMS: rt4.78分(A), 純度98%, MS (m/e) 332 MH+
LCMS: rt6.80分(B), 純度96%, MS (m/e) 375 MH+
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.68 (dd, J = 4.7, 1.6 Hz, 1H), 8.02 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.86 (s, 2H), 7.55-7.45 (m, 2H), 7.41-7.37 (m, 1H), 7.34 (ddd, J = 7.8, 2.1, 1.1 Hz, 1H), 7.25 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.09 (dt, J = 7.7, 1.3 Hz, 1H), 7.00 (dd, J = 8.2, 0.8 Hz, 1H). LCMS: rt4.85分(A), 純度99%, MS (m/e) 339 MH+
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.68 (dd, J = 4.7, 1.6 Hz, 1H), 8.02 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.87 (s, 2H), 7.55-7.45 (m, 3H), 7.28 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.12 (ddd, J = 8.6, 4.8, 2.2 Hz, 1H), 7.04 (dd, J = 8.3, 0.5 Hz, 1H). LCMS: rt5.26分(A), 純度95%, MS (m/e) 357 MH+
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.55 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.73 (ddd, J = 4.8, 1.8, 0.9 Hz, 1H), 8.33 (dd, J = 8.5, 0.8 Hz, 1H), 8.08 (ddd, J = 7.9, 1.8, 0.9 Hz, 1H), 7.52 (ddd, J = 7.8, 4.7, 0.9 Hz, 2H), 7.35 (ddd, J = 7.9, 1.8, 0.8 Hz, 1H), 7.28 (dd, J = 8.5, 0.9 Hz, 1H), 7.01-6.85 (m, 3H), 2.13 (s, 3H). LCMS: rt5.53分(A), 純度99%, MS (m/e) 322 MH+
LCMS: rt3.37分(A), 純度96%, MS (m/e) 304 MH+
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.56 (s, 1H), 8.76 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.40 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 8.12 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.68-7.50 (m, 2H), 7.42 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.25 (t, J = 9.0 Hz, 1H), 7.09 (ddd, J = 8.7, 4.8, 2.2 Hz, 1H). LCMS: rt6.76分(A), 純度96%, MS (m/e) 342 MH+
LCMS: rt 4.48分(A), MS (m/e) 427 MH+. 1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 9.29 (s, 1H), 8.92 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.79 (d, J = 5.7 Hz, 1H), 8.60 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 8.16 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.03-7.91 (m, 3H), 7.85 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 7.33 (dd, J = 8.4, 1.8 Hz, 1H), 7.21 (dd, J = 7.5, 1.8 Hz, 1H), 7.05 (m, 1H), 6.98 (m, 1H), 4.83 (s, 2H), 2.18 (s, 3H)
LCMS: rt 4.41分(A), MS (m/e) 464 MH+
LCMS: rt 5.81分(A), MS (m/e) 446 MH+
LCMS: rt 5.85分(A), MS (m/e) 451 MH+
LCMS: rt 5.53分(A), MS (m/e) 455 MH+
LCMS: rt 4.53分(A), MS (m/e) 413 MH+
LCMS: rt 3.76分(A), MS (m/e) 477 MH+
LCMS: rt 7.59分(A), MS (m/e) 465 MH+
LCMS: rt 6.26分(A), MS (m/e) 441 MH+
LCMS: rt 6.28分(A), MS (m/e) 441 MH+. 1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 9.24 (s, 1H), 9.15 (dd, J = 2.1, 0.9 Hz, 1H), 8.99 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.75 (dd, J = 8.4, 1.8 Hz, 1H), 8.39 (m, 2H), 7.98 (m, 2H), 7.67-7.53 (m, 2H), 7.35 (dd, J = 8.7, 1.8 Hz, 1H), 7.26 (dd, J = 4.5, 1.8 Hz, 1H), 7.02 (m, 1H), 6.84 (m, 1H), 2.13 (s, 3H)
LCMS: rt 6.72分(A), MS (m/e) 406 MH+
LCMS: rt 4.03分(A), MS (m/e) 483 MH+
LCMS: rt 7.15分(B), MS (m/e) 440 MH+
LCMS: rt 3.86分(B), MS (m/e) 419 MH+
LCMS: rt 2.72分(A), MS (m/e) 476 MH+
LCMS: rt 6.08分(A), MS (m/e) 461 MH+. 1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 9.30 (s, 1H), 8.46 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.04-7.98 (m, 3H), 7.92 (dd, J = 8.1, 2.7 Hz, 1H), 7.80 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 7.48 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.32 (dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.25 (dd, J = 7.2, 1.8 Hz, 1H), 7.04 (m, 1H), 6.95 (m, 1H), 4.60 (s, 2H), 2.18 (s, 3H)
LCMS: rt 3.47分(B), MS (m/e) 416 MH+
LCMS: rt 3.63分(B), MS (m/e) 444 MH+
LCMS: rt 5.46分(A), MS (m/e) 457 MH+. 1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 9.24 (s, 1H), 8.16 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.02 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.86 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 7.74 (dd, J = 8.4, 2.4 Hz, 1H), 7.27 (dd, J = 8.4, 1.8 Hz, 1H), 7.12 (m, 2H), 6.92-6.74 (m, 3H), 4.38 (s, 2H), 3.88 (s, 3H), 2.10 (s, 3H)
LCMS: rt 4.43分(A), MS (m/e) 457 MH+
LCMS: rt 5.64分(B), MS (m/e) 433 MH+. 1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 9.16 (s, 1H), 8.08 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.94 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.81 (m, 1H), 7.74 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 7.46 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 7.26 (dd, J = 8.4, 1.8 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 7.5, 1.8 Hz, 1H), 7.12 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.87 (m, 1H), 6.79 (m, 1H), 4.76 (s, 2H), 2.12 (s, 3H)
LCMS: rt 5.34分(B), MS (m/e) 433 MH+
LCMS: rt 4.78分(A), MS (m/e) 504 MH+
LCMS: rt 4.97分(B), MS (m/e) 466 MH+
LCMS: rt 4.74分(B), MS (m/e) 466 MH+
LCMS: rt 3.62分(B), MS (m/e) 441 MH+
LCMS: rt 5.29分(B), MS (m/e) 442 MH+
LCMS: rt 4.76分(A), MS (m/e) 442 MH+
LCMS: rt 3.68分(B), MS (m/e) 441 MH+
LCMS: rt 4.50分(B), MS (m/e) 481 MH+. 1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 9.19 (s, 1H), 8.50 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 8.32 (s, 1H), 8.12 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 8.06 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.83 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 7.23 (dd, J = 8.7, 1.8 Hz, 1H), 7.14 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.10 (dd, J = 8.7, 1.8 Hz, 1H), 6.87 (m, 1H), 6.78 (m, 1H), 4.61 (s, 2H), 3.90 (s, 3H), 2.08 (s, 3H)
LCMS: rt 6.02分(B), MS (m/e) 477 MH+. 1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 9.19 (s, 1H), 8.34 (dd, J = 8.1, 1.8 Hz, 1H), 8.04 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.85 (m, 3H), 7.14 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.55 (m, 2H), 7.19 (dd, J = 8.7, 1.8 Hz, 1H), 7.15 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.10 (dd, J = 7.8, 2.1 Hz, 1H), 6.86 (m, 1H), 6.78 (m, 1H), 5.09 (s, 2H), 2.09 (s, 3H)
LCMS: rt 4.47分(B), MS (m/e) 477 MH+
LCMS: rt 5.14分(B), MS (m/e) 483 MH+
LCMS: rt 5.41分(B), MS (m/e) 477 MH+
LCMS: rt 4.70分(A), MS (m/e) 346 MH+
LCMS: rt 4.08分(A), MS (m/e) 328 MH+
LCMS: rt 4.69分(A), MS (m/e) 354 MH+
LCMS: rt 6.83分(A), MS (m/e) 413 MH+
LCMS: rt 6.65分(A), MS (m/e) 454 MH+
LCMS: rt 5.70分(A), MS (m/e) 387 MH+
LCMS: rt 3.79分(A), MS (m/e) 332 MH+
LCMS: rt 6.93分(A), MS (m/e) 476 MH+
LCMS: rt 4.45分(A), MS (m/e) 332 MH+
LCMS: rt 4.08分(A), MS (m/e) 314 MH+
LCMS: rt 4.56分(A), MS (m/e) 340 MH+
LCMS: rt 4.52分(A), MS (m/e) 472 MH+
LCMS: rt 4.26分(A), MS (m/e) 529 MH+. 1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 9.21 (s, 1H), 8.00 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.91 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.82 (m, 1H), 7.23 (dd, J = 8.4, 1.8 Hz, 1H), 7.11-7.04 (m, 4H), 7.05 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.86 (m, 1H), 6.78 (m, 1H), 4.47 (s, 2H), 4.35 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 2.09 (s, 3H)
LCMS: rt 5.03分(A), MS (m/e) 511 MH+
LCMS: rt 5.13分(A), MS (m/e) 511 MH+
LCMS: rt 6.85分(A), MS (m/e) 387 MH+
LCMS: rt 4.41分(A), MS (m/e) 516 MH+
LCMS: rt 5.51分(A), MS (m/e) 526 MH+
LCMS: rt 3.05分(A), MS (m/e) 525 MH+
LCMS: rt 4.34分(A), MS (m/e) 505 MH+
LCMS: rt 3.56分(A), MS (m/e) 427 MH+
LCMS: rt 4.21分(B), MS (m/e) 314 MH+
LCMS: rt 4.84分(B), MS (m/e) 340 MH+
LCMS: rt 3.81分(A), MS (m/e) 316 MH+. 1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.82 (dd, J = 5.4, 1.2 Hz, 1H), 8.54 (m, 1H), 8.38 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.98 (dd, J = 8.1, 5.7 Hz, 1H), 7.64 (s, 1H), 7.39(m, 2H), 7.18 (m, 2H), 7.06 (m, 2H), 2.22 (s, 3H)
LCMS: rt 3.46分(A), MS (m/e) 298 MH+
LCMS: rt 3.98分(A), MS (m/e) 324 MH+. 1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.78 (dd, J = 5.4, 1.5 Hz, 1H), 8.45 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 8.25 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.93 (dd, J = 8.1, 5.7 Hz, 1H), 7.59 (m, 1H), 7.32-7.12 (m, 4H), 7.01 (m, 2H), 1.84 (m, 1H), 0.85 (m, 2H), 0.45 (m, 2H)
LCMS: rt 5.18分(B), MS (m/e) 502 MH+
LCMS: rt 5.34分(B), MS (m/e) 502 MH+. 1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 9.16 (s, 1H), 8.01 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.80 (bs, 1H), 7.25 (dd, J = 8.4, 1.5 Hz, 1H), 7.13 (dd, J = 7.5, 2.1 Hz, 1H), 7.05 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.90 (m, 1H), 6.78 (m, 1H), 6.58 (m, 2H), 4.32 (s, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.79 (s, 3H), 2.11 (s, 3H)
LCMS: rt 4.82分(A), MS (m/e) 458 MH+
LCMS: rt 5.48分(B), MS (m/e) 460 MH+
LCMS: rt 6.32分(B), MS (m/e) 510 MH+
LCMS: rt 6.38分(B), MS (m/e) 526 MH+. 1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 9.19 (s, 1H), 8.01 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.88 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.80 (bs, 1H), 7.61-7.50 (m, 3H), 7.22 (m, 1H), 7.08 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.05-6.95 (m, 2H), 6.75 (m, 1H), 4.33 (s, 3H), 2.08 (s, 3H)
LCMS: rt 5.70分(B), MS (m/e) 456 MH+
LCMS: rt 3.71分(B), MS (m/e) 524 MH+
LCMS: rt 4.19分(B), MS (m/e) 525 MH+
LCMS: rt 6.91分(B), MS (m/e) 346 MH+. 1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.66 (dd, J = 5.1, 1.5 Hz, 1H), 8.15 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.07 (s, 1H), 7.95 (m, 1H), 7.77 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.59-7.49 (m, 2H), 7.26 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.04 (m, 1H), 6.86 (m, 1H), 4.20 (s, 3H), 2.18 (s, 3H)
LCMS: rt 6.29分(B), MS (m/e) 328 MH+
LCMS: rt 6.94分(B), MS (m/e) 354 MH+. 1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.64 (m, 1H), 8.08 (m, 2H), 7.97 (m, 1H), 7.60-7.48 (m, 3H), 7.16-7.02 (m, 3H), 6.91 (m, 1H), 4.17 (s, 3H), 1.77 (m, 1H), 0.84 (m, 2H), 0.38 (m, 2H)
LCMS: rt 3.78分(A), MS (m/e) 330 MH+
LCMS: rt 3.80分(B), MS (m/e) 330 MH+. 1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.62 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.28 (s, 1H), 8.16 (m, 1H), 7.97 (dd, J = 7.5, 1.5 Hz, 1H), 7.54 (m, 3H), 7.05 (m, 1H), 6.72 (m, 3H), 3.57 (s, 3H)
LCMS: rt 3.84分(B), MS (m/e) 371 MH+
LCMS: rt 5.03分(B), MS (m/e) 332 MH+
LCMS: rt 3.50分(B), MS (m/e) 365 MH+
LCMS: rt 4.06分(B), MS (m/e) 331 MH+
LCMS: rt 3.53分(B), MS (m/e) 313 MH+
LCMS: rt 4.28分(A), MS (m/e) 401 MH+. 1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.81 (dd, J = 5.7, 1.5 Hz, 1H), 8.65 (s, 1H), 8.45 (dd, J = 8.1, 1.5 Hz, 1H), 8.24 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 8.17 (m, 2H), 7.90 (m, 1H), 7.63 (m, 1H), 7.44-7.36 (m, 1H), 7.18(m, 1H), 7.03 (m, 1H), 3.89 (m, 4H), 3.22 (m, 4H), 2.21 (s, 3H)
LCMS: rt 3.83分(A), MS (m/e) 383 MH+
LCMS: rt 4.26分(A), MS (m/e) 409 MH+
LCMS: rt 5.16分(A), MS (m/e) 352 MH+
LCMS: rt 4.76分(A), MS (m/e) 334 MH+. 1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.75 (dd, J = 5.1, 1.5 Hz, 1H), 8.23 (dd, J = 8.1, 1.5 Hz, 1H), 8.17 (s, 1H), 8.15 (m, 2H), 7.76 (dd, J = 8.1, 5.1 Hz, 1H), 7.62 (m, 1H), 7.45 (m, 1H), 7.37 (m, 1H), 7.36-7.18 (m, 2H)
LCMS: rt 5.70分(A), MS (m/e) 366 MH+. 1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.75-8.73 (m, 1H), 8.36 (s, 1H), 8.20 (dd, 1H), 8.14 (m, 1H), 7.77-7.72 (m, 1H), 7.63(m, 2H), 7.55 (dd, 1H), 7.28-7.22 (m, 1H), 7.19 (d, 1H), 3.59 (s, 3H)
LCMS: rt 5.28分(A), MS (m/e) 348 MH+. 1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.67 (dd, 1H), 8.31 (s, 1H), 8.13 (m, 1H), 8.01 (dd, 1H), 7.58 (m, 3H), 7.38(m, 1H), 7.28 (m, 1H), 7.23-7.14 (m, 2H), 3.58 (s, 3H)
LCMS: rt 2.43分(A), MS (m/e) 331 MH+
LCMS: rt 3.26分(B), MS (m/e) 333 MH+. 1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.65 (dd, J = 5.1, 1.8 Hz, 1H), 8.37 (s, 1H), 8.16 (m, 1H), 8.03 (dd, J = 7.8, 1.8 Hz, 1H), 7.59 (dd, J = 7.8, 1.8 Hz, 2H), 7.31 (m, 1H), 7.23-7.13 (m, 2H)
LCMS: rt 3.47分(B), MS (m/e) 351 MH+. 1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.67 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.38 (s, 1H), 8.16 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 8.01 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.61-7.48 (m, 4H), 7.318-7.06 (m, 2H)
LCMS: rt 6.42分(A), MS (m/e) 366 MH+
LCMS: rt 4.39分(B), MS (m/e) 331 MH+. 1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 9.05 (br, 1H), 8.65 (dd, J = 5.1, 1.8 Hz, 1H), 7.95 (dd, J = 7.8, 1.8 Hz, 1H), 7.70 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.53 (m, 1H), 7.36 (m, 1H), 7.29 (m, 1H), 7.08-7.02 (m, 2H), 6.87 (m, 1H), 2.15 (s, 3H)
LCMS: rt 3.89分(B), MS (m/e) 387 MH+
LCMS: rt 4.22分(B), MS (m/e) 407 MH+
LCMS: rt 3.05分(B), MS (m/e) 371 MH+
LCMS: rt 3.85分(B), MS (m/e) 373 MH+
LCMS: rt 4.17分(B), MS (m/e) 393 MH+
LCMS: rt 3.25分(A), MS (m/e) 373 MH+
LCMS: rt 3.65分(A), MS (m/e) 387 MH+
LCMS: rt 3.68分(B), MS (m/e) 371 MH+
LCMS: rt 4.30分(B), MS (m/e) 399 MH+
LCMS: rt 3.63分(A), MS (m/e) 450 MH+
LCMS: rt 4.73分(B), MS (m/e) 437 MH+
LCMS: rt 4.46分(B), MS (m/e) 492 MH+
LCMS: rt 6.52分(B), MS (m/e) 432 MH+
LCMS: rt 4.05分(B), MS (m/e) 450 MH+
LCMS: rt 3.13分(B), MS (m/e) 339 MH+. 1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.65 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.37 (s, 1H), 8.13 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.03 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.56-7.51 (m, 2H), 7.41 (dd, J = 9.0, 2.1 Hz, 1H), 7.15-7.04 (m, 3H), 6.89 (m, 1H), 1.76 (m, 1H), 0.79 (m, 2H), 0.34 (m, 2H)
LCMS: rt 5.84分(B), MS (m/e) 114 MH+
LCMS: rt 5.58分(B), MS (m/e) 318 MH+
LCMS: rt 2.82分(B), MS (m/e) 436 MH+
LCMS: rt 2.78分(B), MS (m/e) 422 MH+
LCMS: rt 3.03分(B), MS (m/e) 422 MH+
LCMS: rt 5.23分(B), MS (m/e) 316 MH+
LCMS: rt 7.75分(B), MS (m/e) 340 MH+
LCMS: rt 8.26分(B), MS (m/e) 360 MH+
LCMS: rt 8.07分(B), MS (m/e) 342 MH+
LCMS: rt 2.32分(B), MS (m/e) 442 MH+
LCMS: rt 1.97分(A), MS (m/e) 456 MH+
LCMS: rt 3.55分(A), MS (m/e) 416 MH+. 1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.79 (s, 1H), 8.67 (dd, J = 5.4, 1.5 Hz, 1H), 8.49 (m, 1H), 8.21 (dd, J = 7.8, 1.8 Hz,1H), 7.77 (dd, J = 8.1, 5.4 Hz, 1H), 7.66 (m, 2H), 7.37(m, 1H), 7.09 (m, 1H), 6.94 (m, H), 3.94 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.29 (m, 2H), 2.91 (s, 6H), 2.24 (m, 2H), 2.20 (s, 3H)
LCMS: rt 3.61分(A), MS (m/e) 458 MH+
LCMS: rt 3.42分(B), MS (m/e) 445 MH+
LCMS: rt 3.19分(B), MS (m/e) 330 MH+
LCMS: rt 3.72分(B), MS (m/e) 350 MH+
LCMS: rt 3.50分(B), MS (m/e) 332 MH+
LCMS: rt 3.47分(B), MS (m/e) 417 MH+. 1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.74 (s, 1H), 8.66 (dd, J = 5.1, 1.5 Hz, 1H), 8.10 (m, 1H), 8.03 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz,1H), 7.77 (m, 1H), 7.67 (dd, J = 7.8, 5.1 Hz, 1H), 7.56 (m, 2H), 7.27(m, 1H), 7.06 (m, 1H), 6.88 (m, H), 4.67 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.88 (m, 2H), 2.56 (s, 6H), 2.21 (m, 2H), 2.14 (s, 3H)
LCMS: rt 6.76分(B), MS (m/e) 371 MH+
LCMS: rt 4.92分(A), MS (m/e) 457 MH+
LCMS: rt 6.58分(B), MS (m/e) 423 MH+. 1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.69 (s, 1H), 8.67 (dd, J = 5.4, 1.8 Hz, 1H), 8.35 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz,1H), 8.16 (m, 1H), 8.07 (m, 1H), 7.70 (m, 2H), 7.57 (m, 2H), 7.27-7.02 (m, 3H), 6.89 (m, 1H), 2.41 (s, 3H), 2.18 (s, 3H)
LCMS: rt 3.45分(B), MS (m/e) 458 MH+
LCMS: rt 3.42分(B), MS (m/e) 472 MH+
LCMS: rt 3.83分(B), MS (m/e) 437 MH+. 1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.74 (s, 1H), 8.65 (dd, J = 5.4, 1.5 Hz, 1H), 8.10 (m, 2H), 8.03 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz,1H), 7.84 (m, 1H), 7.67 (dd, J = 7.8, 5.1 Hz, 1H), 7.56 (m, 1H), 7.20 (m, 1H), 7.12 (m, 1H), 4.66 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.77 (m, 2H), 2.46 (s, 6H), 2.14 (m, 2H)
LCMS: rt 6.60分(B), MS (m/e) 477 MH+
LCMS: rt 7.36分(B), MS (m/e) 443 MH+. 1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.70 (s, 1H), 8.67 (dd, J = 5.4, 1.5 Hz, 1H), 8.37 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz,1H), 8.15 (m, 2H), 8.08 (m, 2H), 7.96 (m, 1H), 7.57 (m, 2H), 7.23-7.06 (m, 3H), 2.41 (s, 3H)
LCMS: rt 3.89分(B), MS (m/e) 451 MH+. 1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.76 (s, 1H), 8.67 (dd, J = 5.1, 1.5 Hz, 1H), 8.11 (dd, J = 7.8, 1.8 Hz,1H), 7.99 (m, 1H), 7.82 (m, 1H), 7.59-7.48 (m, 3H), 7.21-7.05 (m, 2H), 4.76 (t, J = 2.4 Hz, 2H), 3.83 (t, J = 2.4 Hz, 2H), 2.84 (q, J = 7.2 Hz, 4H), 1.30 (t, J = 7.2 Hz, 6H)
LCMS: rt 3.69分(B), MS (m/e) 423 MH+. 1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.76 (s, 1H), 8.61 (dd, J = 5.4, 1.5 Hz, 1H), 8.23 (m, 1H), 8.10 (m, 1H), 8.01 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz,1H), 7.86 (m, 1H), 7.65 (dd, J = 7.8, 5.1 Hz, 1H), 7.61 (m, 1H), 7.16 (m, 1H), 7.09 (m, 1H), 4.75 (t, J = 5.7 Hz, 2H), 3.80 (t, J = 5.7 Hz, 2H), 2.78 (s, 6H)
LCMS: rt 8.03分(B), MS (m/e) 433 MH+
LCMS: rt 8.06分(B), MS (m/e) 433 MH+
LCMS: rt 6.66分(B), MS (m/e) 409 MH+. 1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.70 (s, 1H), 8.67 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.15 (s, 1H), 8.07 (m, 1H), 7.95 (dd, J = 7.5, 1.5 Hz, 1H), 7.86 (m, 1H), 7.62-7.50 (m, 3H), 7.59 (m, 1H), 7.35-7.23 (m, 2H), 7.03 (m, 1H), 6.88 (m, 1H), 2.19(s, 3H)
LCMS: rt 2.87分(A), MS (m/e) 429 MH+. 1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.65 (m, 1H), 8.14 (s, 1H), 7.96 (m, 2H), 7.78 (m, 1H), 7.64-7.50 (m, 2H), 7.27 (m, 1H), 7.04 (m, 1H), 6.87 (m, 1H), 4.78 (t, J = 5.4 Hz, 2H), 3.06 (t, J = 5.4 Hz, 2H), 3.71 (m, 3H), 2.17 (s, 3H), 2.16 (m, 2H), 1.87 (m, 3H)
LCMS: rt 4.51分(A), MS (m/e) 351 MH+. 1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.79 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.67 (s, 1H), 8.34 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 8.13 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.80 (dd, J = 8.7, 1.8 Hz, 1H), 7.71 (m, 2H), 7.64 (dd, J = 6.3, 3.0 Hz, 1H), 7.42 (m, 1H), 6.92 (m, 1H)
LCMS: rt 4.80分(A), MS (m/e) 369 MH+. 1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.79 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.68 (s, 1H), 8.34 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.10 (dd, J = 7.2, 1.5 Hz, 1H), 7.83 (dd, J = 7.5, 2.1 Hz, 1H), 7.79 (m, 1H), 7.71 (m, 2H), 6.99 (m, 1H)
LCMS: rt 3.26分(A), MS (m/e) 329 MH+. 1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.50 (dd, J = 5.4, 1.8 Hz, 1H), 8.68 (s, 1H), 8.43 (m, 2H), 7.94 (dd, J = 8.1, 5.4 Hz, 1H), 7.76 (dd, J = 8.4, 1.8 Hz, 1H), 7.65 (m, 1H), 7.26 (m, 1H), 7.01 (m, 2H), 6.88 (m, 1H), 3.71 (s, 3H)
LCMS: rt 4.71分(A), MS (m/e) 383 MH+. 1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.80 (dd, J = 5.1, 1.5 Hz, 1H), 8.69 (s, 1H), 8.36 (m, 1H), 8.18 (dd, J = 7.8, 1.8 Hz, 1H), 7.77-7.65 (m, 3H), 7.43 (m, 2H), 7.28 (m, 1H), 7.19 (m, 2H)
LCMS: rt 4.01分(A), MS (m/e) 335 MH+. 1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.76 (dd, J = 5.4, 1.5 Hz, 1H), 8.69 (s, 1H), 8.38 (m, 1H), 8.14 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.70-7.65 (m, 2H), 7.35 (m, 2H), 7.18 (m, 1H), 7.09 (m, 1H)
LCMS: rt 4.11分(A), MS (m/e) 335 MH+. 1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.79 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.67 (s, 1H), 8.33 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.11 (dd, J = 7.8, 1.8 Hz, 1H), 7.82 (dd, J = 8.4, 1.5 Hz, 1H), 7.79-7.65 (m, 2H), 7.36 (m, 2H), 7.16 (m, 1H), 6.92 (m, 1H)
LCMS: rt 2.26分(A), MS (m/e) 335 MH+
LCMS: rt 2.16分(A), MS (m/e) 315 MH+. 1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz): 9.31 (s, 1H), 8.68 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.37 (s, 1H), 8.28 (m, 1H), 7.90 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.74 (bs, 2H), 7.51 (dd, J = 7.8, 4.5 Hz, 1H), 7.43(m, 1H), 7.31 (dd, J = 8.7, 1.5 Hz, 1H), 7.00 (m, 1H), 6.77 (m, 1H), 6.65-6.62 (m, 2H)
LCMS: rt 2.18分(A), MS (m/e) 356 MH+
LCMS: rt 2.45分(A), MS (m/e) 331 MH+
LCMS: rt 2.41分(A), MS (m/e) 331 MH+
LCMS: rt 2.77分(A), MS (m/e) 351 MH+
LCMS: rt 2.16分(A), MS (m/e) 317 MH+. 1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.68 (dd, J = 5.1, 1.8 Hz, 1H), 8.37 (s, 1H), 8.15 (m, 1H), 8.01 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.59-7.54 (m, 2H), 7.48 (dd, J = 8.4, 1.8 Hz, 1H), 7.22 (m, 1H), 7.12 (m, 1H), 7.03 (m, 1H)
LCMS: rt 1.85分(A), MS (m/e) 313 MH+
LCMS: rt 2.58分(A), MS (m/e) 347 MH+. 1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.68 (dd, J = 5.1, 1.8 Hz, 1H), 8.37 (s, 1H), 8.14 (m, 1H), 8.08 (dd, J = 7.8, 1.8 Hz, 1H), 7.64 (dd, J = 8.1, 5.1 Hz, 1H), 7.52-7.43 (m, 2H), 7.28-7.21 (m, 2H), 7.11 (m, 1H), 1.90 (s, 3H)
LCMS: rt 2.58分(A), MS (m/e) 347 MH+
LCMS: rt 2.97分(A), MS (m/e) 365 MH+
LCMS: rt 2.23分(A), MS (m/e) 331 MH+
LCMS: rt 2.07分(A), MS (m/e) 331 MH+
LCMS: rt 2.25分(A), MS (m/e) 331 MH+
LCMS: rt 2.74分(A), MS (m/e) 353 MH+
LCMS: rt 2.34分(A), MS (m/e) 339 MH+
LCMS: rt 2.09分(A), MS (m/e) 353 MH+
LCMS: rt 2.15分(A), MS (m/e) 367 MH+
LCMS: rt 2.32分(A), MS (m/e) 347 MH+. 1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.69 (dd, J = 5.1, 1.8 Hz, 1H), 8.40 (s, 1H), 8.16 (m, 1H), 8.02 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.62 (dd, J = 7.8, 5.1 Hz, 1H), 7.54 (m, 2H), 7.03 (m, 1H), 6.91-6.77 (m, 2H), 3.75 (s, 3H)
LCMS: rt 2.14分(A), MS (m/e) 347 MH+. 1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.68 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.43 (s, 1H), 8.20 (m, 1H), 8.02 (dd, J = 7.8, 1.8 Hz, 1H), 7.60-7.51 (m, 3H), 7.08 (dd, J = 8.1, 2.1 Hz, 1H), 6.96 (dd, J = 8.7, 11.1 Hz, 1H), 6.83-6.78 (m, 1H), 3.63 (s, 3H)
LCMS: rt 2.12分(A), MS (m/e) 421 MH+
LCMS: rt 3.13分(A), MS (m/e) 385 MH+
LCMS: rt 2.35分(A), MS (m/e) 342 MH+. 1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.72 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.42 (s, 1H), 8.15 (m, 1H), 8.02 (dd, J = 6.0, 1.8 Hz, 1H), 7.64-7.51 (m, 4H), 7.21 (m, 1H)
LCMS: rt 3.20分(A), MS (m/e) 405 MH+
LCMS: rt 2.51分(A), MS (m/e) 357 MH+
LCMS: rt 2.09分(A), MS (m/e) 373 MH+
LCMS: rt 2.70分(A), MS (m/e) 369 MH+. 1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.65 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.40 (s, 1H), 8.18 (m, 1H), 8.01 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.57-7.51 (m, 2H), 7.46 (dd, J = 9.0, 2.1 Hz, 1H), 7.17 (m, 1H), 6.92-6.89 (m, 1H), 6.85-6.78 (m, 2H), 3.53 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 0.93 (m, 1H), 0.43 (m, 2H), 0.13 (m, 2H)
LCMS: rt 3.59分(A), MS (m/e) 387 MH+. 1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.69 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.42 (s, 1H), 8.18 (m, 1H), 8.02 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.59-7.53 (m, 3H), 7.19 (m, 1H), 7.03 (m, 1H), 6.97-6.90 (m, 2H), 3.53 (q, J = 7.8 Hz, 2H)
LCMS: rt 2.66分(A), MS (m/e) 384 MH+
LCMS: rt 2.96分(A), MS (m/e) 366 MH+
LCMS: rt 2.77分(A), MS (m/e) 348 MH+
LCMS: rt 2.89分(B), MS (m/e) 328 MH+
LCMS: rt 3.85分(A), MS (m/e) 428 MH+
LCMS: rt 3.54分(A), MS (m/e) 442 MH+
LCMS: rt 3.42分(A), MS (m/e) 428 MH+
LCMS: rt 2.32分(A), MS (m/e) 349 MH+. 1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.66 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.42 (s, 1H), 8.21 (m, 1H), 8.03 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.61-7.49 (m, 3H), 6.83 (m, 1H), 6.73 (m, 1H), 6.60 (m, 1H)
LCMS: rt 1.94分(A), MS (m/e) 333 MH+. 1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.65 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.41 (s, 1H), 8.12 (m, 1H), 7.95 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.60-7.45 (m, 3H), 6.58 (m, 1H), 6.53-6.46 (m, 2H)
LCMS: rt 1.69分(A), MS (m/e) 329 MH+. 1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.63 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.44 (s, 1H), 8.23 (m, 1H), 8.16 (m, 1H), 8.01 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.56-7.51 (m, 3H), 6.65 (m, 1H), 6.56 (m, 1H), 6.47 (m, 1H), 2.15 (s, 3H)
LCMS: rt 2.36分(A), MS (m/e) 351 MH+. 1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 9.06 (bs, 1H), 8.68 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 7.99 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.57 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.53 (m, 1H), 7.36 (m, 1H), 7.22-7.17 (m, 1H), 7.11-7.05 (m, 2H)
LCMS: rt 2.29分(A), MS (m/e) 333 MH+
LCMS: rt 2.78分(A), MS (m/e) 368 MH+
LCMS: rt 2.48分(A), MS (m/e) 351 MH+
LCMS: rt 3.63分(B), MS (m/e) 368 MH+
LCMS: rt 3.55分(B), MS (m/e) 368 MH+. 1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.69 (dd, J = 5.1, 1.5 Hz, 1H), 8.36 (s, 1H), 8.13 (m, 1H), 8.07 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.66 (dd, J = 7.8, 5.1 Hz, 1H), 7.56-7.53 (m, 3H), 7.33 (m, 1H), 6.26 (m, 1H)
LCMS: rt 3.21分(B), MS (m/e) 365 MH+
LCMS: rt 3.27分(B), MS (m/e) 351 MH+
LCMS: rt 3.23分(B), MS (m/e) 351 MH+
LCMS: rt 3.79分(B), MS (m/e) 386 MH+
LCMS: rt 5.24分(A), MS (m/e) 336 MH+
LCMS: rt 7.15分(A), MS (m/e) 376 MH+
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.74 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.45 (dd, J = 4.4, 1.7 Hz, 2H), 7.94 (dd, J = 1.7, 7.8 Hz, 1H), 7.58 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.58 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.47 (td, J = 7.5, 1.8 Hz, 1H), 7.44-7.34 (m, 1H), 7.23 (td, J = 7.5, 1.1 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 4.4, 1.7 Hz, 2H), 7.08-7.00 (m, 1H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -115.75 (ddd, J = 10.4, 7.5, 5.4 Hz). LCMS: rt 4.35分(A), 純度99%, MS (m/e) 251 (MH+)
LCMS: rt 4.46分(A), MS (m/e) 427 MH+
LCMS: rt4.08分(B), 純度99%, MS (m/e) 301 (MH+)
LCMS: rt4.82分(B), 純度99%, MS (m/e) 319 (MH+)
LCMS: rt 4.73分(B), 純度99%, MS (m/e) 315 (MH+)
LCMS: rt 4.46分(B), 純度99%, MS (m/e) 301 (MH+)
LCMS: rt4.34分(B), 純度99%, MS (m/e) 301 (MH+)
LCMS: rt 4.32分(B), 純度99%, MS (m/e) 297 (MH+)
LCMS: rt 6.04分(B), 純度99%, MS (m/e) 315(MH+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 12.97 (s, 1H), 8.63 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 7.92 (dd, J = 9.7, 1.7 Hz, 1H), 7.64 (s, 1H), 7.40 (dd, J = 8.0, 4.5 Hz, 2H), 7.37-7.29 (m, 2H), 7.16 (dd, J = 8.7, 1.5 Hz, 1H), 7.05 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 2.41 (s, 3H). LCMS: rt 2.34分(B), 純度99%, MS (m/e) 287 (MH+)
LCMS: rt 2.82分(B), 純度99%, MS (m/e) 291(MH+)
LCMS: rt 2.80分(B), 純度99%, MS (m/e) 299 (MH+)
LCMS: rt 2.01分(B), 純度99%, MS (m/e) 303 (MH+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 12.1 (br s, 1H), 8.68 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.16 (s, 1H), 7.96 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.50-7.37 (ddd, J = 15.4, 14.4, 8.8 Hz, 4H), 7.10 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 6.76 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 2.47 (s, 3H). LCMS: rt 1.23分(B), 純度99%, MS (m/e) 287 (MH+)
LCMS: rt 1.93分(B), 純度99%, MS (m/e) 298 (MH+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.35 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.78 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.74 (d, J = 5.9 Hz, 1H), 8.38 (dd, J = 8.6, 0.9 Hz, 1H), 8.14 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.91 (d, J = 5.9 Hz, 1H), 7.57 (dd, J = 7.8, 4.7 Hz, 1H), 7.38 (dd, J = 7.6, 1.9 Hz, 1H), 7.30 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.01-6.86 (m, 2H), 2.13 (s, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -117.88 (d, J = 8.1 Hz). LCMS: rt 4.58分(A), 純度99%, MS (m/e) 316 (MH+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.33 (s, 1H), 8.74 (d, J = 5.9 Hz, 2H), 8.33 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 8.14 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.91 (d, J = 5.9 Hz, 1H), 7.56 (dd, J = 7.7, 4.8 Hz, 1H), 7.26 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.08 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 6.93 (d, J= 6.8 Hz, 1H), 2.18 (s, 3H)
LCMS: rt 4.11分(A), 純度99%, MS (m/e) 298 (MH+)
LCMS: rt 4.71分(A), 純度99%, MS (m/e) 324 (MH+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.60 (dd, J = 4.7, 1.6 Hz, 1H), 7.85-7.73 (m, 2H), 7.42 (dd, J = 7.8, 4.7 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.24 (dd, J = 8.8, 2.4 Hz, 1H), 7.13-6.95 (m, 2H), 6.66 (br s, 2H), 6.51 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 2.19 (d, J = 1.5 Hz, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -118.73 (s). LCMS: rt 1.76分(A), 純度99%, MS (m/e) 280 (MH+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.68 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.28 (dd, J = 1.7, 0.9 Hz, 1H), 7.98 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.49 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.45 (app dd, J = 8.6 and 0.9 Hz, 1H), 7.38 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 7.36 (dd, J = 8.6, 0.9 Hz, 1H), 7.09-7.05 (m, 1H), 6.97 (dd, J = 9.6, 8.6 Hz, 1H), 6.77 (dd, J = 9.3, 1.8 Hz, 1H), 2.43 (s, 3H), 2.16 (s, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -118.43 (ddd, J = 10.0, 7.5, 3.8 Hz). LCMS: rt 3.83分(A), 純度99%, MS (m/e) 318 (MH+)
LCMS: rt 3.40分(A), 純度99%, MS (m/e) 300 (MH+)
LCMS: rt 3.98分(A), 純度99%, MS (m/e) 326 (MH+)
LCMS: rt 4.90分(A), 純度99%, MS (m/e) 354 (MH+)
LCMS: rt 3.86分(A), 純度99%, MS (m/e) 318 (MH+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.67 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.43 (dd, J = 1.8, 1.0 Hz, 1H), 7.88 (dd, J = 7.7, 1.7 Hz, 1H), 7.61 (s, 1H), 7.46 (dd, J = 7.8, 4.7 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.25 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.10-7.08 (app m, 2H), 7.06-7.00 (m, 1H), 6.75 (dd, J = 9.3, 1.8 Hz, 1H), 2.30 (s, 3H), 2.22 (s, 3H). LCMS: rt 3.41分(A), 純度99%, MS (m/e) 300 (MH+)
LCMS: rt 3.96分(A), 純度99%, MS (m/e) 326 (MH+)
LCMS: rt 4.86分(A), 純度99%, MS (m/e) 354 (MH+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.00 (dd, J = 4.2, 1.6 Hz, 1H), 8.80 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.44 (dd, J = 8.9, 1.1 Hz, 1H), 8.35-8.17 (m, 2H), 7.81 (dd, J = 8.5, 4.2 Hz, 1H), 7.63 (dd, J = 7.8, 4.9 Hz, 1H), 7.40 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.96 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 2.28-1.96 (m, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -117.43 (dd, J = 13.7, 6.5 Hz), -117.43 (dd, J = 13.7, 6.5 Hz). LCMS: rt5.20分(A), 純度99%, MS (m/e) 316 (MH+)
LCMS: rt4.78分(A), 純度99%, MS (m/e) 298 (MH+)
LCMS: rt5.30分(A), 純度99%, MS (m/e) 324 (MH+)
LCMS: rt 5.43分(A), 純度99%, MS (m/e) 352 (MH+)
LCMS: rt5.25分(A), 純度99%, MS (m/e) 316 (MH+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.93 (s, 2H), 8.78 (dd, J = 4.9, 1.6 Hz, 1H), 8.17 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 8.03 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.96 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.66 (dd, J = 7.8, 5.0 Hz, 1H), 7.53 (dd, J = 8.7, 2.0 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 0.5 Hz, 1H), 7.16-7.03 (m, 2H), 6.98 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 2.19 (s, 3H). LCMS: rt 4.86分(A), 純度99%, MS (m/e) 298 (MH+)
LCMS: rt5.35分(A), 純度99%, MS (m/e) 324 (MH+)
LCMS: rt6.61分(A), 純度99%, MS (m/e) 351 (MH+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.67 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 7.98 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.90 (dd, J = 1.7, 1.0 Hz, 1H), 7.50 (dd, J = 7.8, 4.7 Hz, 1H), 7.47-7.39 (m, 2H), 7.26 (s, 1H), 7.11-7.04 (m, 1H), 7.00 (d, J = 9.6 Hz, 1H), 6.98-6.92 (m, 1H), 3.68 (dd, J = 5.5, 3.7 Hz, 4H), 2.81 (dd, J = 5.5, 3.7 Hz, 4H), 2.17 (d, J = 1.6 Hz, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -118.33--118.66 (m). LCMS: rt4.25分(A), 純度99%, MS (m/e) 389 (MH+)
LCMS: rt3.85分(A), 純度99%, MS (m/e) 371 (MH+)
LCMS: rt4.33分(A), 純度99%, MS (m/e) 397 (MH+)
LCMS: rt5.15分(A), 純度99%, MS (m/e) 425 (MH+)
LCMS: rt4.15分(A), 純度99%, MS (m/e) 400 (MH+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.69 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.65 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 7.99 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.92 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.75 (dd, J = 8.6, 2.0 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.50 (dd, J = 7.8, 4.7 Hz, 1H), 7.31 (s, 1H), 7.09-6.99 (m, 2H), 6.99-6.94 (app m, 1H), 6.91 (d, J = 5.1 Hz, 1H), 3.75-3.41 (m, 4H), 2.89-2.62 (m, 4H), 2.19 (s, 3H). LCMS: rt3.81分(A), 純度99%, MS (m/e) 381 (MH+)
LCMS: rt4.20分(A), 純度99%, MS (m/e) 408 (MH+)
LCMS: rt5.11分(A), 純度99%, MS (m/e) 436(MH+)
LCMS: rt4.33分(A), 純度99%, MS (m/e) 347 (MH+)
LCMS: rt3.93分(A), 純度99%, MS (m/e) 329 (MH+)
LCMS: rt4.45分(A), 純度99%, MS (m/e) 355 (MH+)
LCMS: rt5.33分(A), 純度99%, MS (m/e) 383(MH+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.71 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.29 (s, 1H), 8.17 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 7.99 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.71 (dd, J = 9.4, 0.8 Hz, 1H), 7.52 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.42 (dd, J = 7.7, 1.6 Hz, 1H), 7.24 (dd, J = 9.4, 1.7 Hz, 1H), 7.06 (ddd, J = 7.6, 5.3, 2.3 Hz, 1H), 7.02-6.93 (m, 1H), 2.16 (d, J = 1.7 Hz, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -60.01 (s), -118.29 (d, J = 5.5 Hz). LCMS: rt5.90分(A), 純度99%, MS (m/e) 372 (MH+)
LCMS: rt5.90分(A), 純度99%, MS (m/e) 380 (MH+)
LCMS: rt5.38分(A), 純度99%, MS (m/e) 329 (MH+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.72 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.62 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 8.44 (s, 1H), 8.05 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.52 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.34 (s, 1H), 7.16-7.02 (m, 4H), 2.24 (s, 3H). LCMS: rt4.93分(A), 純度99%, MS (m/e) 311 (MH+)
LCMS: rt5.48分(A), 純度99%, MS (m/e) 337 (MH+)
LCMS: rt6.66分(A), 純度99%, MS (m/e) 365 (MH+)
LCMS: rt4.90分(A), 純度99%, MS (m/e) 373 (MH+)
LCMS: rt4.46分(A), 純度99%, MS (m/e) 355 (MH+)
LCMS: rt4.93分(A), 純度99%, MS (m/e) 381 (MH+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.73 (dd, J = 4.7, 1.6 Hz, 1H), 8.02 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.96-7.87 (m, 1H), 7.81 (s, 1H), 7.63 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.56 (dt, J = 7.8, 3.7 Hz, 2H), 7.47 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.38 (dd, J = 9.3, 0.8 Hz, 1H), 7.15 (s, 1H), 6.91 (dd, J = 9.3, 1.8 Hz, 1H), 2.93 (t, J = 6.5 Hz, 4H), 1.96-1.52 (m, 4H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -61.36 (s). LCMS: rt5.78分(A), 純度99%, MS (m/e) 409 (MH+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.69 (dd, J = 4.7, 1.6 Hz, 1H), 8.46 (s, 1H), 7.96 (dd, J = 7.7, 1.6 Hz, 1H), 7.54 (s, 1H), 7.53-7.48 (m, 1H), 7.44 (t, J = 8.6 Hz, 2H), 7.11-7.02 (m, 1H), 6.98 (t, J = 9.1 Hz, 1H), 6.84 (dd, J = 9.3, 1.6 Hz, 1H), 5.26 (s, 1H), 4.78 (s, 2H), 2.17 (s, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -118.29 (s). LCMS: rt3.36分(A), 純度99%, MS (m/e) 334 (MH+)
LCMS: rt2.55分(A), 純度99%, MS (m/e) 316 (MH+)
LCMS: rt3.53分(A), 純度99%, MS (m/e) 342 (MH+)
LCMS: rt4.38分(A), 純度99%, MS (m/e) 370 (MH+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.69 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.33 (dd, J = 1.7, 0.9 Hz, 1H), 7.90 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.55-7.46 (m, 3H), 7.43 (dd, J = 7.6, 1.6 Hz, 1H), 7.12-7.04 (m, 1H), 7.04-6.93 (m, 2H), 3.72 (s, 2H), 3.49-3.36 (m, 4H), 2.33-2.18 (m, 4H), 2.14 (s, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -118.39 (s, 1H). LCMS: rt3.38分(A), 純度99%, MS (m/e) 403 (MH+)
LCMS: rt2.65分(A), 純度99%, MS (m/e) 385 (MH+)
LCMS: rt3.53分(A), 純度99%, MS (m/e) 411 (MH+)
LCMS: rt4.15分(A), 純度99%, MS (m/e) 439 (MH+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 10.25 (s, 1H), 9.54 (s, 1H), 8.75 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.67 (s, 1H), 8.05 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.70 (d, J = 9.4 Hz, 1H), 7.59 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.47 (dd, J = 7.5, 1.6 Hz, 1H), 7.20 (dd, J = 9.3, 1.8 Hz, 1H), 7.16 (s, 2H), 7.14-7.06 (m, 1H) 6.93 (m, J = 9.1Hz, 1H), 3.77 (s, 6H), 3.63 (s, 3H), 2.17 (s, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -117.82 (s, 1H). LCMS: rt5.53分(A), 純度99%, MS (m/e) 513 (MH+)
LCMS: rt5.18分(A), 純度99%, MS (m/e) 495 (MH+)
LCMS: rt5.55分(A), 純度99%, MS (m/e) 521 (MH+)
LCMS: rt 6.26分(A), 純度99%, MS (m/e) 549 (MH+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.69 (dd, J = 4.7, 1.5 Hz, 1H), 8.61 (s, 1H), 8.04 (d, J = 9.3, 1.6 Hz, 1H), 8.01 (s, 1H), 7.68 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.56-7.39 (m, 2H), 7.17 (d, J = 9.4 Hz, 1H), 7.09 (ddd, J = 7.6, 5.1, 2.3 Hz, 1H), 7.01-6.87 (app m, 3H), 3.82 (s, 6H), 3.76-3.67 (m, 3H), 2.17 (s, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -118.31 (s, 1H). LCMS: rt5.05分(A), 純度99%, MS (m/e) 470 (MH+)
LCMS: rt4.68分(A), 純度99%, MS (m/e) 452 (MH+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 13.01 (br s, 1H), 9.21 (dd, J = 1.9, 1.0 Hz, 1H), 8.71 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.23 (s, 1H), 7.97 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.65 (dd, J = 9.3, 1.0 Hz, 1H), 7.52 (dd, J = 7.7, 4.8 Hz, 1H), 7.43 (dd, J = 7.7, 2.3 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 9.3, 1.9 Hz, 1H), 7.06 (ddd, J = 7.8, 5.1, 2.3 Hz, 1H), 6.96 (dd, J = 9.7, 8.4 Hz, 1H), 2.16 (s, 3H). LCMS: rt3.70分(A), 純度99%, MS (m/e) 348 (MH+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.89-8.83 (app m, 1H), 8.70 (dd, J = 4.8, 1.2 Hz, 1H), 8.03 (d, J = 0.5 Hz, 1H), 7.94 (dd, J = 7.8, 1.2 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.51 (dd, J = 7.6, 5.0 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.13-7.04 (m, 1H), 7.02- 6.95 (m, 2H), 3.71-3.69 (m, 4H), 3.65-3.62 (m, 4H), 2.17 (s, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -118.29 (s, 1H). LCMS: rt 4.58分(A), 純度99%, MS (m/e) 417 (MH+)
LCMS: rt3.41分(A), 純度99%, MS (m/e) 430 (MH+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 10.32 (s, 1H), 9.58 (dd, J = 1.7, 0.9 Hz, 1H), 8.77 (dd, J = 4.9, 1.6 Hz, 1H), 8.73 (s, 1H), 8.07 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.76 (dd, J = 9.3, 0.9 Hz, 1H), 7.61 (dd, J = 7.8, 4.9 Hz, 1H), 7.47 (dd, J = 7.5, 1.5 Hz, 1H), 7.41 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.28 (ddd, J = 10.3, 9.1, 2.1 Hz, 2H), 7.10 (dd, J = 5.2, 2.5 Hz, 1H), 6.97 (dd, J = 17.6, 9.1 Hz, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.73 (s, 3H), 2.17 (s, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -118.32 (s, 1H). LCMS: rt5.23分(A), 純度99%, MS (m/e) 483 (MH+)
LCMS: rt4.51分(B), 純度99%, MS (m/e) 389 (MH+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.48 (s, 1H), 8.71 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.48 (app qt, J = 4.7 Hz, 1H), 8.26 (s, 1H), 7.93 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.51 (dd, J = 7.8, 4.7 Hz, 1H), 7.42 (d, J = 5.4 Hz, 1H), 7.11-7.04 (m, 1H), 7.04-6.91 (m, 2H), 2.79 (d, J = 4.6 Hz, 3H), 2.15 (s, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -118.32 (s, 1H). LCMS: rt3.57分(B), 純度99%, MS (m/e) 361 (MH+)
LCMS: rt2.42分(B), 純度99%, MS (m/e) 460 (MH+)
LCMS: rt4.68分(A), 純度99%, MS (m/e) 346 (MH+)
LCMS: rt4.26分(A), 純度99%, MS (m/e) 328 (MH+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.44 (dd, J = 1.7, 0.8 Hz, 1H), 8.72 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.60 (s, 1H), 7.94 (dd, J = 7.7, 1.7 Hz, 1H), 7.69 (dd, J = 9.2, 0.7 Hz, 1H), 7.51 (dd, J = 7.7, 4.8 Hz, 1H), 7.23 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 7.16-7.04 (m, 2H), 7.03-6.96 (m, 2H), 2.53 (s, 3H), 1.87-1.66 (m, 1H), 0.89-0.66 (m, 2H), 0.44-0.20 (m, 2H). LCMS: rt 4.81分(A), 純度99%, MS (m/e) 354 (MH+)
LCMS: rt 5.71分(A), 純度99%, MS (m/e) 382 (MH+)
LCMS: rt2.89分(B), 純度99%, MS (m/e) 473 (MH+)
LCMS: rt 2.76分(B), 純度99%, MS (m/e) 487 (MH+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.54 (dd, J = 1.8, 0.9 Hz, 1H), 8.78 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.43 (s, 1H), 8.34 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 8.01 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.69-7.54 (m, 2H), 7.50 (dd, J = 7.6, 2.0 Hz, 1H), 7.19-6.99 (m, 3H), 3.95-3.70 (m, 1H), 2.85 (d, J = 11.7 Hz, 2H), 2.24 (s, 6H), 2.01 (t, J = 10.7 Hz, 2H), 1.85 (d, J = 9.3 Hz, 2H), 1.76-1.51 (m, 2H). LCMS: rt 3.03分(B), 純度99%, MS (m/e) 444 (MH+)
LCMS: rt 4.78分(B), 純度99%, MS (m/e) 431 (MH+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.65 (dd, J = 4.7, 1.6 Hz, 1H), 8.31 (s, 1H), 8.17 (dd, J = 7.3, 0.9 Hz, 1H), 7.89 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 7.55 (s, 1H), 7.46 (dd, J = 7.3, 4.7 Hz, 2H), 7.36 (s, 1H), 7.11 (ddd, J = 7.8, 5.0, 2.5 Hz, 1H), 7.06-6.94 (m, 1H), 6.20 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 2.18 (s, 4H). LCMS: rt3.53分(A), 純度99%, MS (m/e) 304 (MH+)
LCMS: rt3.01分(A), 純度99%, MS (m/e) 286 (MH+)
LCMS: rt3.73分(A), 純度99%, MS (m/e) 312 (MH+)
LCMS: rt4.66分(A), 純度99%, MS (m/e) 340 (MH+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.69 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.40 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 7.95 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.51 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.47-7.37 (m, 3H), 7.12-7.02 (m, 1H), 6.98 (t, J = 9.1 Hz, 1H), 6.86 (dd, J = 9.3, 1.8 Hz, 1H), 5.33 (br s, 1H), 5.07 (app qt, J = 6.5 Hz, 1H), 2.14 (s, 3H), 1.50 (d, J = 6.5 Hz, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -118.42 (s). LCMS: rt3.78分(A), 純度99%, MS (m/e) 348 (MH+)
LCMS: rt 4.03分(A), 純度99%, MS (m/e) 362 (MH+)
LCMS: rt3.35分(A), 純度99%, MS (m/e) 289 (MH+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.72 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.62 (dd, J = 1.7, 1.0 Hz, 1H), 8.44 (s, 1H), 8.05 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.64 (dd, J = 9.3, 0.9 Hz, 1H), 7.52 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.34 (dd, J = 2.6, 1.4 Hz, 1H), 7.16-7.01 (m, 4H). LCMS: rt4.96分(A), 純度99%, MS (m/e) 314 (MH+)
LCMS: rt5.00分(A), 純度99%, MS (m/e) 290(MH+)
LCMS: rt5.15分(A), 純度99%, MS (m/e) 306(MH+)
LCMS: rt3.35分(A), 純度99%, MS (m/e) 289 (MH+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.87 (s, 2H), 8.67 (dd, J = 4.7, 1.6 Hz, 1H), 8.00-7.93 (m, 2H), 7.89 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.53-7.43 (m, 2H), 7.24 (s, 1H), 6.99 (dt, J = 7.5, 4.1 Hz, 2H), 6.90 (ddd, J = 5.0, 2.7, 1.5 Hz, 1H). LCMS: rt4.83分(A), 純度99%, MS (m/e) 301 (MH+)
LCMS: rt 4.25分(A), 純度99%, MS (m/e) 331 (MH+)
LCMS: rt2.62分(B), 純度99%, MS (m/e) 418 (MH+)
LCMS: rt2.62分(B), 純度99%, MS (m/e) 432 (MH+)
LCMS: rt2.64分(B), 純度99%, MS (m/e) 474 (MH+)
LCMS: rt2.72分(B), 純度99%, MS (m/e) 444 (MH+)
LCMS: rt2.78分(B), 純度99%, MS (m/e) 472 (MH+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.47 (s, 1H), 8.71 (dd, J = 4.7, 1.5 Hz, 1H), 8.51 (t, J = 4.9 Hz, 1H), 8.31 (s, 1H), 7.95 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.57 (app d, J = 9.5 Hz, 1H), 7.52 (dd, J = 7.7, 4.8 Hz, 1H), 7.43 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.05 (d, J = 9.2 Hz, 2H), 6.97 (app dd, J = 17.6, 9.1 Hz, 1H), 3.34 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 3.23 (t, J = 6.8 Hz, 4H), 2.21 (t, J = 8.1 Hz, 2H), 2.16 (s, 3H), 1.99-1.82 (m, 2H), 1.80-1.64 (m, 2H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -118.24 (s). LCMS: rt2.94分(B), 純度99%, MS (m/e) 472 (MH+)
LCMS: rt 4.15分(A), 純度99%, MS (m/e) 421 (MH+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 10.81 (s, 1H), 9.13 (s, 1H), 8.71 (dd, J = 4.7, 1.6 Hz, 1H), 8.33 (s, 1H), 7.97 (dd, J = 7.7, 1.5 Hz, 1H), 7.66 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.57-7.46 (m, 2H), 7.42 (dd, J = 8.1, 1.6 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.13 (app dd, J = 4.1, 1.9 Hz, 2H), 7.04 (app t, J = 7.7 Hz, 3H), 6.99-6.90 (m, 2H), 4.29 (dd, J = 10.3, 4.9 Hz, 1H), 4.19 (app qt, J = 6.9 Hz, 1H), 2.90 (t, J = 8.7 Hz, 2H), 2.14 (s, 3H), 1.28 (s, 9H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -118.18 (s). LCMS: rt7.10分(A), 純度99%, MS (m/e) 620 (MH+)
LCMS: rt5.10分(A), 純度99%, MS (m/e) 520 (MH+-HCOOH)
LCMS: rt 4.05分(A), 純度99%, MS (m/e) 502 (MH+)
LCMS: rt 4.71分(A), 純度99%, MS (m/e) 502 (MH+)
LCMS: rt 4.48分(A), 純度99%, MS (m/e) 466 (MH+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 10.59 (s, 1H), 9.73-9.51 (m, 1H), 8.82 (s, 1H), 8.80-8.72 (m, 1H), 8.24 (s, 1H), 8.09 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.95-7.89 (m, 1H), 7.76 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.63 (dd, J = 7.9, 4.7 Hz, 2H), 7.45 (dd, J = 16.4, 8.5 Hz, 2H), 7.33-7.24 (m, 1H), 7.12 (dd, J = 8.0, 5.4 Hz, 1H), 6.99 (app t, J = 9.3 Hz, 1H), 6.95 (br s, 2H), 2.18 (s, 3H). LCMS: rt 4.56分(A), 純度96%, MS (m/e) 466(MH+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 10.85 (s, 1H), 9.16 (s, 1H), 8.71 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 7.96 (dd, J = 7.6, 1.7 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.57-7.45 (m, 2H), 7.42 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.22-7.10 (m, 2H), 7.12-6.98 (m, 2H), 7.00-6.86 (m, 2H), 4.40-3.91 (m, 2H), 3.38-3.33 (m, 1H), 3.02-2.68 (m, 2H), 2.15 (s, 3H). LCMS: rt 5.10分(A), 純度98%, MS (m/e) 520 (MH+-HCOOH)
LCMS: rt5.64分(A), 純度99%, MS (m/e) 315 (MH+)
LCMS: rt6.19分(A), 純度99%, MS (m/e) 333 (MH+)
LCMS: rt5.55分(A), 純度99%, MS (m/e) 333 (MH+)
LCMS: rt6.02分(A), 純度99%, MS (m/e) 333 (MH+)
LCMS: rt5.24分(A), 純度99%, MS (m/e) 333 (MH+)
LCMS: rt4.97分(A), 純度99%, MS (m/e) 333 (MH+)
LCMS: rt5.77分(A), 純度99%, MS (m/e) 333 (MH+)
LCMS: rt6.29分(A), 純度99%, MS (m/e) 333 (MH+)
LCMS: rt5.15分(A), 純度95%, MS (m/e) 520 (MH+-TFA)
LCMS: rt6.71分(A), 純度98%, MS (m/e) 513 (MH+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.92 (t, J = 6.3 Hz, 1H), 8.66 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.37 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.13 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.86 (dd, J = 7.7, 1.7 Hz, 1H), 7.73 (s, 1H), 7.47 (dd, J = 7.8, 4.7 Hz, 1H), 7.37 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.28 (dd, J = 8.7, 1.7 Hz, 1H), 7.01 (s, 1H), 6.95-6.84 (m, 4H), 4.39 (d, J = 6.3 Hz, 2H), 3.72 (s, 3H), 3.70 (s, 3H), 2.12 (s, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -118.67 (d, J = 7.8 Hz). LCMS: rt 7.05分(A), 純度99%, MS (m/e) 497 (MH+)
LCMS: rt 6.48分(A), 純度99%, MS (m/e) 490 (MH+)
LCMS: rt 4.16分(A), 純度98%, MS (m/e) 418 (MH+)
LCMS: rt 5.30分(A), 純度98%, MS (m/e) 431 (MH+)
LCMS: rt 5.30分(A), 純度97%, MS (m/e) 472 (MH+)
LCMS: rt 4.33分(A), 純度99%, MS (m/e) 444 (MH+)
LCMS: rt 4.53分(A), 純度98%, MS (m/e) 472 (MH+)
LCMS: rt4.21分(A), 純度99%, MS (m/e) 474 (MH+)
LCMS: rt 4.00分(A), 純度99%, MS (m/e) 390 (MH+)
LCMS: rt 3.41分(A), 純度99%, MS (m/e) 404 (MH+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 10.82 (s, 1H), 9.17 (s, 1H), 8.71 (d, J = 4.7 Hz, 1H), 7.97 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.70 (d, J = 9.8 Hz, 2H), 7.60-7.38 (m, 3H), 7.32 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.21-6.86 (m, 6H), 6.75 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 4.45-4.29 (m, 1H), 4.23 (t, J = 9.6 Hz, 1H), 4.13-4.02 (m, 1H), 2.92 (d, J = 6.4 Hz, 2H), 2.15 (s, 3H), 1.27 (s, 9H). LCMS: rt 7.41分(A), 純度96%, MS (m/e) 620 (MH+)
LCMS: rt7.41分(A), 純度96%, MS (m/e) 620 (MH+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 10.82 (s, 1H), 8.96 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 8.80-8.63 (m, 1H), 7.94 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.86 (s, 1H), 7.71 (s, 1H), 7.66-7.40 (m, 3H), 7.31 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.15 (s, 1H), 7.00 (ddd, J = 12.4, 7.2, 3.1 Hz, 5H), 6.67 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 4.36 (dd, J = 10.7, 4.3 Hz, 1H), 4.28-4.13 (m, 1H), 4.13-4.01 (m, 1H), 2.91 (d, J = 6.3 Hz, 2H), 2.17 (s, 3H), 1.28 (s, 9H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -118.08 (s). LCMS: rt 7.36分(A), 純度99%, MS (m/e) 620 (MH+)
LCMS: rt 7.36分(A), 純度99%, MS (m/e) 620 (MH+)
LCMS: rt 5.45分(A), 純度99%, MS (m/e) 520 (MH+-HCOOH)
LCMS: rt 5.45分(A), 純度99%, MS (m/e) 520 (MH+-HCOOH)
LCMS: rt 5.41分(A), 純度99%, MS (m/e) 520(MH+-HCOOH)
LCMS: rt 5.41分(A), 純度99%, MS (m/e) 520(MH+-HCOOH)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.82 (d, J = 5.2 Hz, 1H), 8.71 (s, 1H), 8.49 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 8.42 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.32 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 8.16 (d, J = 8.8 Hz, 3H), 7.95-7.81 (m, 1H), 7.80 (s, 1H), 7.48 (d, J = 6.7 Hz, 1H), 7.33 (dd, J = 8.7, 1.6 Hz, 1H), 7.16-6.89 (m, 2H), 3.75-3.52 (m, 2H), 3.46 (dd, J = 8.0, 4.0 Hz, 1H), 2.12 (s, 3H), 1.94-1.78 (m, 1H), 1.75-1.55 (m, 3H), 1.50-1.35 (m, 1H), 1.31-1.02 (m, 2H). LCMS: rt 4.63分(A), 純度92%, MS (m/e) 444 (MH+-HCl)
LCMS: rt 4.58分(A), 純度94%, MS (m/e) 444 (MH+-HCl)
LCMS: rt 3.70分(A), 純度99%, MS (m/e) 458 (MH+)
LCMS: rt 3.56分(A), 純度98%, MS (m/e) 430 (MH+)
LCMS: rt 3.71分(A), 純度99%, MS (m/e) 455 (MH+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 10.50 (s, 1H), 9.44 (s, 1H), 8.73 (d, J = 4.7 Hz, 1H), 8.63 (s, 1H), 8.46 (d, J = 6.2 Hz, 2H), 7.98 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.73 (d, J = 6.3 Hz, 2H), 7.65 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.53 (dd, J = 7.8, 4.7 Hz, 1H), 7.45 (d, J = 6.9 Hz, 1H), 7.20-7.04 (m, 2H), 7.03-6.90 (m, 1H), 2.17 (s, 3H). LCMS: rt 4.08分(A), 純度99%, MS (m/e) 424 (MH+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.71-8.62 (m, 1H), 8.57 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 8.53 (s, 1H), 8.10 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.05 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.92-7.83 (m, 1H), 7.47 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.39 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 6.99 (dd, J = 5.3, 2.3 Hz, 1H), 6.93 (t, J = 9.0 Hz, 1H), 6.57 (dd, J = 7.1, 2.0 Hz, 1H), 3.96-3.82 (m, 1H), 3.22-3.11 (m, 2H), 2.80-2.63 (m, 2H), 2.56 (s, 3H), 2.12 (s, 3H), 1.95-1.82 (m, 2H), 1.68-1.65 (m, 2H). LCMS: rt 4.03分(A), 純度99%, MS (m/e) 444 (MH+)
LCMS: rt 4.06分(A), 純度99%, MS (m/e) 458 (MH+)
LCMS: rt 5.60分(A), 純度99%, MS (m/e) 307 (MH+)
LCMS: rt 5.65分(A), 純度99%, MS (m/e) 307 (MH+)
LCMS: rt 5.25分(A), 純度99%, MS (m/e) 307 (MH+)
LCMS: rt 6.32分(A), 純度99%, MS (m/e) 325 (MH+)
LCMS: rt 6.25分(A), 純度99%, MS (m/e) 325 (MH+)
LCMS: rt 6.58min (A), 純度99%, MS (m/e) 325 (MH+)
LCMS: rt 4.40分(A), 純度99%, MS (m/e) 444 (MH+)
LCMS: rt 4.38分(A), 純度99%, MS (m/e) 444 (MH+)
LCMS: rt 6.60分(A), 純度99%, MS (m/e) 325 (MH+)
LCMS: rt 5.54分(B), 純度99%, MS (m/e) 343 (MH+)
LCMS: rt 5.91分(A), 純度99%, MS (m/e) 321 (MH+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.39 (s, 1H), 8.72 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.12 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.04-7.88 (m, 2H), 7.55 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.43 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.34-7.28 (m, 1H), 7.26 (dd, J = 8.4, 1.8 Hz, 1H), 7.20 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.11 (dt, J7.7, 1.4 Hz, 1H). LCMS: rt 6.20分(A), 純度99%, MS (m/e) 323 (MH+)
LCMS: rt 5.05分(A), 純度99%, MS (m/e) 319 (MH+)
LCMS: rt5.93分(A), 純度99%, MS (m/e) 314 (MH+)
LCMS:rt分2.86 (B)、純度99%、MS (m/e) 474 (MH+)
LCMS: rt 2.72分(B), 純度99%, MS (m/e) 418 (MH+)
LCMS: rt 2.80分(B), 純度99%, MS (m/e) 460 (MH+)
LCMS: rt2.91分(B), 純度99%, MS (m/e) 458 (MH+)
LCMS: rt 2.47分(B), 純度99%, MS (m/e) 487 (MH+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.76 (dd, J = 7.2, 0.9 Hz, 1H), 8.72 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.44 (s, 1H), 7.99 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.94 (dd, J = 2.1, 0.9 Hz, 1H), 7.53 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 7.7, 1.8 Hz, 1H), 7.10-6.94 (m, 2H), 6.80 (dd, J = 7.2, 2.0 Hz, 1H), 4.24 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 2.17 (s, 3H), 1.26 (t, J = 7.1 Hz, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -118.06 - -118.13 (m). LCMS: rt 6.51分(A), 純度96%, MS (m/e) 376 (MH+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 12.47 (s, 1H), 8.76-8.65 (m, 2H), 8.39 (s, 1H), 8.05-7.91 (m, 2H), 7.52 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 7.5, 2.2 Hz, 1H), 7.11-6.90 (m, 2H), 6.71 (dd, J = 7.2, 2.0 Hz, 1H), 2.17 (s, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -118.05. LCMS: rt 5.01分(A), 純度97%, MS (m/e) 348 (MH+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.48 (s, 1H), 8.70 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 8.37 (s, 1H), 8.27-8.13 (m, 1H), 7.93 (dd, J = 7.8, 1.4 Hz, 1H), 7.62-7.46 (m, 2H), 7.43 (dd, J = 7.8, 2.0 Hz, 1H), 7.12-6.84 (m, 3H), 3.75-3.52 (m, 2H), 3.46 (dd, J = 8.0, 4.0 Hz, 1H), 2.12 (s, 3H), 1.94-1.78 (m, 1H), 1.75-1.55 (m, 3H), 1.50-1.35 (m, 1H), 1.31-1.02 (m, 2H). LCMS: rt 4.05分(A), 純度98%, MS (m/e) 444 (MH+)
LCMS: rt 4.00分(A), 純度98%, MS (m/e) 444 (MH+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.48 (s, 1H), 9.04 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 8.78 (dd, J = 4.9, 0.7 Hz, 1H), 8.56 (s, 1H), 8.27-8.13 (m, 3H), 7.93 (dd, J = 7.8, 1.4 Hz, 1H), 7.62 (dd, J = 7.8, 4.9 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.35 (dd, J = 9.3, 1.1 Hz, 1H), 7.15-7.04 (m, 1H), 6.98 (t, J = 9.1 Hz, 1H), 3.54 (q, J = 5.9 Hz, 2H), 3.02 (dd, J = 11.6, 5.8 Hz, 2H), 2.16 (s, 3H). LCMS: rt 3.48分(A), 純度98%, MS (m/e) 390 (MH+)
LCMS: rt 3.53分(A), 純度98%, MS (m/e) 404 (MH+)
LCMS: rt 3.88分(A), 純度98%, MS (m/e) 390 (MH+)
LCMS: rt 3.93分(A), 純度98%, MS (m/e) 404 (MH+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.16 (s, 1H), 8.72 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.31 (s, 1H), 7.97 (dd, J = 7.7, 1.5 Hz, 1H), 7.68 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.53 (dd, J = 7.8, 4.7 Hz, 1H), 7.43 (dd, J = 7.6, 1.9 Hz, 1H), 7.18 (dd, J = 9.2, 1.6 Hz, 1H), 7.12-7.01 (m, 1H), 6.97 (t, J = 9.1 Hz, 1H), 3.87 (s, 3H), 2.16 (s, 3H). LCMS: rt 5.08分(A), 純度96%, MS (m/e) 362 (MH+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.40 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.70 (dd, J = 4.7, 1.6 Hz, 1H), 8.13 (dd, J = 1.8, 0.6 Hz, 1H), 7.99 (dd, J = 8.4, 0.7 Hz, 1H), 7.93 (dd, J = 7.7, 1.7 Hz, 1H), 7.60-7.47 (m, 2H), 7.27 (dd, J = 8.5, 1.8 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.13 (ddd, J = 8.6, 4.9, 2.2 Hz, 1H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -117.36 (td, J = 8.5, 8.0, 5.0 Hz). LCMS: rt 6.37分(A), 純度99%, MS (m/e) 341 (MH+)
LCMS: rt 4.53分(A), 純度99%, MS (m/e) 324 (MH+)
LCMS: rt 5.03分(A), 純度99%, MS (m/e) 335 (MH+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.74 (ddd, J = 4.8, 1.7, 0.8 Hz, 1H), 8.69 (dt, J = 1.8, 0.9 Hz, 1H), 8.47 (d, J = 0.8 Hz, 1H), 8.09 (ddd, J = 7.7, 1.7, 0.8 Hz, 1H), 7.76-7.64 (m, 2H), 7.57 (ddd, J = 7.8, 4.8, 0.8 Hz, 1H), 7.34-7.25 (m, 2H), 7.13 (ddd, J = 9.3, 1.8, 0.8 Hz, 1H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -116.87 (q, J = 7.8 Hz). LCMS: rt 6.58分(A), 純度99%, MS (m/e) 349 (MH+)
LCMS: rt 6.48分(A), 純度99%, MS (m/e) 336 (MH+)
LCMS: rt 6.23分(A), 純度99%, MS (m/e) 336 (MH+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.05 (dd, J = 1.8, 0.9 Hz, 1H), 8.74 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.52 (s, 1H), 8.03 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.73 (dd, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 7.67 (ddd, J = 7.3, 1.9, 0.6 Hz, 1H), 7.56 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.32-7.23 (m, 3H). LCMS: rt 5.80分(A), 純度99%, MS (m/e) 325 (MH+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.00 (dd, J = 4.3, 1.8 Hz, 1H), 8.85-8.76 (m, 1H), 8.39 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 8.31 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 8.18 (ddd, J = 7.8, 1.7, 0.6 Hz, 1H), 7.80 (dd, J = 8.5, 4.2 Hz, 1H), 7.66-7.56 (m, 2H), 7.53 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.24 (t, J = 9.0 Hz, 1H), 7.10 (ddd, J = 8.7, 4.9, 2.3 Hz, 1H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -116.93 (td, J = 8.1, 5.5 Hz). LCMS: rt 7.16分(A), 純度99%, MS (m/e) 343 (MH+)
LCMS: rt 4.41分(A), 純度99%, MS (m/e) 326 (MH+)
LCMS: rt 6.61分(A), 純度99%, MS (m/e) 351 (MH+)
LCMS: rt 5.06分(A), 純度99%, MS (m/e) 337 (MH+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.75 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.68 (dd, J = 1.8, 1.0 Hz, 1H), 8.46 (s, 1H), 8.09 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H7.67 (dd, J = 9.3, 1.0 Hz, 1H), ), 7.58-7.55 (app m, 2H), 7.44-7.30 (m, 1H), 7.25 (app d, J = 4.8 Hz, 1H), 7.12 (dd, J = 9.3, 1.8 Hz, 1H). LCMS: rt 6.15分(A), 純度99%, MS (m/e) 331 (MH+)
LCMS: rt 4.16分(A), 純度99%, MS (m/e) 306 (MH+)
LCMS: rt 4.65分(A), 純度99%, MS (m/e) 317 (MH+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.46 (s, 1H), 8.70 (d, J = 4.2 Hz, 1H), 8.35 (s, 1H), 8.26 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.93 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.62-7.36 (m, 3H), 7.14-6.84 (m, 3H), 3.77-3.70 (m, 1H), 2.82 (d, J = 10.0 Hz, 2H), 2.72 (dt, J = 14.0, 7.0 Hz, 1H), 2.15 (s, 4H), 1.81 (d, J = 11.4 Hz, 2H), 1.66-1.35 (m, 2H), 0.97 (d, J = 6.5 Hz, 6H). LCMS: rt 3.21分(B), 純度99%, MS (m/e) 472 (MH+)
LCMS: rt 3.53分(B), 純度99%, MS (m/e) 472 (MH+)
LCMS: rt 2.90分(A), 純度99%, MS (m/e) 500 (MH+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.71 (dd, J = 4.9, 1.7 Hz, 1H), 8.59 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 8.56 (s, 1H), 8.21 (s, 1H), 7.93 (t, J = 8.2 Hz, 2H), 7.51 (dd, J = 7.8, 4.7 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.14-6.89 (m, 2H), 6.57 (dd, J = 7.3, 2.1 Hz, 1H), 4.37-3.93 (m, 1H), 2.18 (s, 6H), 1.71 (dd, J = 12.7, 3.4 Hz, 2H), 1.39 (t, J = 12.3 Hz, 2H), 1.08 (s, 6H), 1.02 (s, 6H). LCMS: rt 3.16分(A), 純度99%, MS (m/e) 500 (MH+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.48 (dd, J = 1.9, 1.0 Hz, 1H), 8.70 (dd, J = 4.7, 1.6 Hz, 1H), 8.47 (t, J = 5.7 Hz, 1H), 8.31 (s, 1H), 7.93 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.60-7.46 (m, 2H), 7.43 (dd, J = 7.9, 1.8 Hz, 1H), 7.13-6.87 (m, 3H), 4.54-4.33 (app m, 1H), 3.46 (q, J = 5.8 Hz, 2H), 3.39-3.29 (m, 2H), 2.16 (s, 3H), 1.81-1.55 (m, 2H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -118.29. LCMS: rt 3.95分(A), 純度99%, MS (m/e) 405 (MH+)
LCMS: rt 3.85分(A), 純度99%, MS (m/e) 391 (MH+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.71 (ddd, J = 4.8, 1.7, 0.6 Hz, 1H), 8.60 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 8.52 (s, 1H), 8.25-8.07 (m, 2H), 7.94 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.51 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 7.5, 1.9 Hz, 1H), 7.06 (ddd, J = 7.6, 5.2, 2.3 Hz, 1H), 7.02-6.92 (app m, 1H), 6.57 (dd, J = 7.2, 2.0 Hz, 1H), 4.46 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 3.45 (q, J = 6.1 Hz, 2H), 3.28-3.25 (q, J = 6.1 Hz, 2H), 2.17 (s, 3H), 1.67 (q, J = 6.7 Hz, 2H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -118.29 (s). LCMS: rt 4.50分(A), 純度99%, MS (m/e) 405 (MH+)
LCMS: rt 4.35分(A), 純度99%, MS (m/e) 391 (MH+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.48 (dd, J = 1.9, 0.9 Hz, 1H), 8.74 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.36 (s, 1H), 8.27 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.97 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.62-7.52 (m, 2H), 7.49 (ddd, J = 2.2, 1.5, 0.7 Hz, 1H), 7.35 (dt, J = 7.5, 2.0 Hz, 1H), 7.31-7.14 (m, 2H), 7.05 (ddd, J = 9.3, 1.9, 0.6 Hz, 1H), 3.84-3.61 (m, 1H), 2.76 (d, J = 12.8 Hz, 2H), 2.15 (s, 3H), 2.04-1.86 (m, 2H), 1.77 (d, J = 11.1 Hz, 2H), 1.67-1.45 (m, 2H). LCMS: rt 3.96分(A), 純度99%, MS (m/e) 446 (MH+)
LCMS: rt 4.21分(A), 純度99%, MS (m/e) 464 MH+)
LCMS: rt 4.10分(A), 純度99%, MS (m/e) 466 (MH+)
LCMS: rt 2.66分(B), 純度99%, MS (m/e) 470 (MH+)
LCMS: rt 2.73分(B), 純度99%, MS (m/e) 470 (MH+)
LCMS: rt 2.67分(B), 純度99%, MS (m/e) 470 (MH+)
LCMS: rt 3.42分(B), 純度99%, MS (m/e) 470 (MH+)
LCMS: rt 3.44分(B), 純度99%, MS (m/e) 470 (MH+)
LCMS: rt 3.46分(B), 純度99%, MS (m/e) 470 (MH+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.38 (s, 1H), 8.72 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.09 (dd, J = 1.8, 0.6 Hz, 1H), 8.02-7.89 (m, 2H), 7.66-7.54 (m, 2H), 7.40 (ddd, J = 8.8, 4.3, 2.8 Hz, 1H), 7.27 (dd, J = 8.5, 1.8 Hz, 1H), 7.03 (app t, J = 8.8 Hz, 1H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -118.29 (s). LCMS: rt 7.31分(A), 純度99%, MS (m/e) 341 (MH+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.38 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 8.73 (ddd, J = 4.8, 1.7, 0.6 Hz, 1H), 8.11 (dd, J = 1.8, 0.6 Hz, 1H), 8.03-7.95 (m, 2H), 7.80 (dd, J = 8.4, 7.4 Hz, 1H), 7.61 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.33 (app t, J = 9.2 Hz, 1H, 7.28 (dd, J = 9.1 Hz, 1H), 7.38-7.24 (m, 2H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -111.43 (q, J = 8.7 Hz), -111.62 (t, J = 8.9 Hz). LCMS: rt7.66分(A), 純度99%, MS (m/e) 359 (MH+)
LCMS: rt 6.76分(A), 純度99%, MS (m/e) 349 (MH+)
LCMS: rt 7.08分(A), 純度99%, MS (m/e) 367(MH+)
LCMS: rt 4.61分(A), 純度99%, MS (m/e) 324 (MH+)
LCMS: rt 4.23分(A), 純度99%, MS (m/e) 464 (MH+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.39 (s, 1H), 8.75 (dd, J = 4.6, 1.4 Hz, 1H), 8.33 (s, 1H), 8.25 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 8.04 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.83 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.72-7.54 (m, 2H), 7.38 (t, J = 9.7 Hz, 1H), 7.20 (dd, J = 9.3, 1.6 Hz, 1H), 3.92-3.60 (m, 1H), 2.82 (d, J = 13.8 Hz, 2H), 2.21 (s, 3H), 2.03 (t, J = 10.9 Hz, 2H), 1.79 (d, J = 13.1 Hz, 2H), 1.69-1.40 (m, 2H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -111.36 (q, J = 9.1 Hz), -112.11 (q, J = 8.7 Hz). LCMS: rt 4.43分(A), 純度99%, MS (m/e) 482 (MH+)
LCMS: rt 4.08分(A), 純度99%, MS (m/e) 454 (MH+)
LCMS: rt 4.58分(A), 純度99%, MS (m/e) 472 (MH+)
LCMS: rt 4.73分(A), 純度99%, MS (m/e) 474 (MH+)
LCMS: rt 5.00分(A), 純度99%, MS (m/e) 492 (MH+)
LCMS: rt 4.95分(A), 純度99%, MS (m/e) 494 (MH+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.48 (s, 1H), 8.78 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.63 (t, J = 5.5 Hz, 1H), 8.43 (s, 1H), 8.05 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.74 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.70-7.56 (m, 2H), 7.50-7.31 (m, 2H), 7.08 (t, J = 9.2 Hz, 1H), 3.34 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 3.22 (t, J = 7.0 Hz, 4H), 2.20 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 1.91 (p, J = 7.5 Hz, 2H), 1.71 (p, J = 7.2 Hz, 2H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -117.76 (ddd, J = 10.0, 5.9, 4.2 Hz). LCMS: rt5.03分(A), 純度99%, MS (m/e) 492 (MH+)
LCMS: rt 5.25分(A), 純度99%, MS (m/e) 510 (MH+)
LCMS: rt 4.85分(A), 純度99%, MS (m/e) 305 (MH+)
LCMS: rt 4.40分(A), 純度99%, MS (m/e) 287 (MH+)
LCMS: rt 5.88分(A), 純度99%, MS (m/e) 325 (MH+)
LCMS: rt 5.43分(A), 純度99%, MS (m/e) 307 (MH+)
LCMS: rt 6.41分(A), 純度99%, MS (m/e) 343 (MH+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.88 (dd, J = 7.1, 0.9 Hz, 1H), 8.78 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.49 (s, 1H), 8.07 (dd, J = 7.9, 1.6 Hz, 1H), 7.74 (dd, J = 1.9, 0.9 Hz, 1H), 7.68 (dd, J = 6.2, 2.8 Hz, 1H), 7.64 (dd, J = 7.9, 4.8 Hz, 1H), 7.46 (ddd, J = 8.8, 4.4, 2.8 Hz, 1H), 7.09 (dd, J = 9.6, 8.9 Hz, 1H), 6.97 (dd, J = 7.1, 1.9 Hz, 1H). LCMS: rt 6.10分(A), 純度99%, MS (m/e) MH+ 325
LCMS: rt分(A), 純度99%, MS (m/e) 305 MH+
LCMS: rt 5.06分(A), 純度99%, MS (m/e) 317 MH+
LCMS: rt 5.63分(A), 純度99%, MS (m/e) 319 MH+
LCMS: rt 6.06分(A), 純度99%, MS (m/e) 337 MH+
LCMS: rt 6.03分(A), 純度99%, MS (m/e) 339 MH+
LCMS: rt 6.20分(A), 純度99%, MS (m/e) 337MH+
LCMS: rt 6.56分(A), 純度99%, MS (m/e) 355 MH+
LCMS: rt 4.06分(A), 純度99%, MS (m/e) 498 MH+
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.71 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.61-8.57 (m, 1H), 8.55 (s, 1H), 8.18 (dd, J = 2.1, 0.9 Hz, 1H), 8.02-7.79 (m, 2H), 7.52 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 8.0, 2.3 Hz, 1H), 7.13-6.87 (m, 2H), 6.58 (dd, J = 7.2, 2.1 Hz, 1H), 4.18-3.89 (m, 1H), 2.84 (td, J = 8.5, 3.3 Hz, 1H), 2.44-2.35 (m, 2H), 2.28 (q, J = 8.5 Hz, 1H), 2.17 (s, 3H), 1.95 (d, J = 11.7 Hz, 1H), 1.87-1.71 (m, 1H), 1.69-1.54 (m, 3H), 1.46-1.26 (m, 2H), 1.08 (s, 3H), 0.95 (s, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -118.10. LCMS: rt 4.45分(A), 純度99%, MS (m/e) 498 MH+
LCMS: rt 5.40分(A), 純度99%, MS (m/e) 307 MH+
LCMS: rt 6.10分(A), 純度99%, MS (m/e) 325 MH+
LCMS: rt 5.21分(A), 純度99%, MS (m/e) 305 MH+
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.01 (dd, J = 1.8, 1.0 Hz, 1H), 8.77 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.50 (s, 1H), 8.08 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.86 (dd, J = 8.5, 7.4 Hz, 1H), 7.76 (dd, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 7.64 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.41 (dd, J = 9.1 Hz, 0.9 Hz, 1H)), 7.37 (app t, J = 9.3 Hz, 1H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -111.06 (q, J = 9.0 Hz), -111.78 (q, J = 8.8 Hz). LCMS: rt 6.43分(A), 純度99%, MS (m/e) 343 MH+
。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.63 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.04 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 7.84 (dd, J = 7.8, 1.8 Hz, 1H), 7.65 (s, 1H), 7.59-7.51 (m, 1H), 7.50-7.43 (m, 2H), 7.38 (dd, J = 8.0, 2.2 Hz, 1H), 7.20 (br s, 1H), 7.06 (dd, J = 8.7, 1.7 Hz, 1H), 6.99-6.82 (m, 2H), 5.02 (s, 2H), 2.13 (s, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -118.90 (s). LCMS: r 4.33分(A), 純度99%, MS (m/e) 361 MH+
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.63 (dd, J = 4.7, 1.6 Hz, 1H), 8.33 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 7.83 (dd, J = 7.7, 1.7 Hz, 1H), 7.72-7.61 (m, 2H), 7.48-7.43 (m, 2H), 7.43-7.40 (m, 1H), 7.36-7.29 (m, 1H), 6.98 (ddd, J = 7.7, 5.2, 2.1 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 9.4 Hz, 1H), 6.87 (dd, J = 8.9, 1.6 Hz, 1H), 5.07 (s, 2H), 2.15 (s, 3H). LCMS: rt 4.18分(A), 純度99%, MS (m/e) 361 MH+
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.66 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.03 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 7.84 (dd, J = 7.7, 1.7 Hz, 1H), 7.61 (br s, 1H), 7.59 (dd, J = 8.3, 0.8 Hz, 1H), 7.47 (dd, J = 7.8, 4.7 Hz, 2H), 7.36 (dd, J = 7.8, 2.2 Hz, 1H), 7.16 (br s, 1H), 6.97 (ddd, J = 7.5, 5.3, 2.1 Hz, 1H), 6.89 (dd, J = 9.6, 8.5 Hz, 1H), 6.76 (dd, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 5.01 (s, 2H), 2.21 (s, 3H). LCMS: rt4.55分(A), 純度99%, MS (m/e) 361 MH+
LCMS: rt 5.18分(A), 純度99%, MS (m/e) 381 MH+
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.65 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.30 (s, 1H), 7.87 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.62 (s, 1H), 7.57 (dd, J = 8.6, 0.9 Hz, 1H), 7.52 (q, J = 1.1 Hz, 1H), 7.51-7.37 (m, 2H), 7.29 (s, 1H), 7.01 (ddd, J = 7.8, 5.2, 2.4 Hz, 1H), 6.91 (dd, J = 9.7, 8.5 Hz, 1H), 6.68 (dd, J = 8.6, 1.5 Hz, 1H), 5.07 (s, 2H), 2.14 (s 3H). LCMS: rt 4.40分(A), 純度99%, MS (m/e) 361 MH+
LCMS: rt 5.01分(A), 純度99%, MS (m/e) 381 MH+
LCMS: rt 5.58分(A), 純度99%, MS (m/e) 304 MH+
LCMS: rt 5.15分(A), 純度99%, MS (m/e) 286 MH+
LCMS: rt 6.71分(A), 純度99%, MS (m/e) 324 MH+
LCMS: rt 6.28分(A), 純度99%, MS (m/e) 306 MH+
LCMS: rt 7.48分(A), 純度99%, MS (m/e) 342 MH+
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.73 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.56 (dt, J = 7.2, 1.0 Hz, 1H), 8.01 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.96 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.65-7.57 (m, 2H), 7.56 (dd, J = 2.0, 1.0 Hz, 1H), 7.44 (ddd, J = 8.8, 4.4, 2.8 Hz, 1H), 7.10 (dd, J = 9.6, 8.9 Hz, 1H), 6.60 (dd, J = 7.2, 2.0 Hz, 1H), 6.57 (dd, J = 2.3, 0.9 Hz, 1H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -117.44 (dt, J = 10.1, 5.4 Hz). LCMS: rt 7.13分(A), 純度99%, MS (m/e) 324 MH+
LCMS: rt 5.58分(A), 純度99%, MS (m/e)366 MH+
LCMS: rt 5.21分(A), 純度99%, MS (m/e) 348 MH+
LCMS: rt 4.83分(A), 純度99%, MS (m/e) 338 MH+
LCMS: rt 4.46分(A), 純度99%, MS (m/e) 320 MH+
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.73 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.20 (dd, J = 1.8, 1.0 Hz, 1H), 8.07 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.82 (dd, J = 8.4, 7.4 Hz, 1H), 7.61 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.50-7.28 (m, 3H), 6.91 (dd, J = 9.3, 1.8 Hz, 1H), 2.37 (s, 3H). ). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -111.47 (q, J = 9.0 Hz), -111.57 (q, J = 8.8 Hz). LCMS: rt 5.10分(A), 純度99%, MS (m/e) 356 MH+
LCMS: rt 4.86分(A), 純度99%, MS (m/e) 338 MH+
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.67 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.18 (s, 1H), 7.91 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.60-7.46 (m, 4H), 7.28-7.09 (m, 2H), 6.90 (dd, J = 8.3, 1.7 Hz, 1H), 3.79 (s, 3H). ). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -117.66 (s). LCMS: rt 4.48分(A), 純度99%, MS (m/e) 338 MH+
LCMS: rt 4.10分(A), 純度99%, MS (m/e) 320 MH+
LCMS: rt 6.23分(A), 純度99%, MS (m/e) 325 MH+
LCMS: rt 6.30分(A), 純度99%, MS (m/e) 341 MH+
LCMS: rt 5.91分(A), 純度99%, MS (m/e) 325 MH+
LCMS: rt 5.30分(A), 純度99%, MS (m/e) 321 MH+
LCMS: rt 5.75分(A), 純度99%, MS (m/e) 321 MH+
LCMS: rt 5.36分(A), 純度99%, MS (m/e) 321 MH+
LCMS: rt 6.80分(A), 純度99%, MS (m/e) 341 MH+
LCMS: rt 4.63分(A), 純度99%, MS (m/e) 301 MH+
LCMS: rt 6.21分(A), 純度99%, MS (m/e) 341 MH+
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.99 (dd, J = 1.9, 0.9 Hz, 1H), 8.77 (ddd, J = 4.9, 1.7, 0.6 Hz, 1H), 8.50 (s, 1H), 8.11 (dt, J = 7.8, 1.4 Hz, 1H), 7.70 (dd, J = 9.3, 0.9 Hz, 1H), 7.61 (ddd, J = 7.9, 4.9, 0.9 Hz, 1H), 7.29 (ddd, J = 9.2, 1.8, 0.6 Hz, 1H), 7.23-7.10 (m, 1H), 7.05-6.96 (m, 1H), 6.92-6.83 (m, 2H), 3.62 (s, 3H). LCMS: rt 4.26分(A), 純度99%, MS (m/e) 303 MH+
LCMS: rt 6.23分(A), 純度99%, MS (m/e) 357 MH+
LCMS: rt 3.93分(A), 純度99%, MS (m/e) 273 MH+
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.66 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.36 (s, 1H), 7.88 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.60-7.45 (m, 4H), 7.27-7.10 (m, 2H), 7.01 (dd, J = 8.4, 1.7 Hz, 1H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -117.47--117.92 (m). LCMS: rt 4.35分(A), 純度99%, MS (m/e) 324 MH+
LCMS: rt 4.00分(A), 純度99%, MS (m/e) 306 MH+
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.68 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.16 (s, 1H), 7.97 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.74 (dd, J = 8.4, 7.3 Hz, 1H), 7.58 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.53-7.45 (m, 2H), 7.29 (t, J = 9.6 Hz, 1H), 6.92 (dd, J = 8.3, 1.7 Hz, 1H), 3.76 (s, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -111.26 (q, J = 8.5 Hz), -112.11 (q, J = 8.9 Hz). LCMS: rt 5.05分(A), 純度99%, MS (m/e) 356 MH+
LCMS: rt 4.78分(A), 純度99%, MS (m/e) 338 MH+
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 11.33 (s, 1H), 8.63 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 7.82 (dd, J = 7.7, 1.7 Hz, 1H), 7.56 (dd, J = 8.3, 0.8 Hz, 1H), 7.43 (dd, J = 7.7, 4.7 Hz, 1H), 7.38 (ddd, J = 7.5, 2.2, 1.2 Hz, 1H), 7.05 (dd, J = 1.4, 0.8 Hz, 1H), 7.02-6.93 (m, 1H), 6.90 (dd, J = 9.7, 8.5 Hz, 1H), 6.63 (dd, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 5.27 (s, 2H), 2.13 (s, 3H). LCMS: rt 4.13分(A), 純度99%, MS (m/e) 319 MH+
LCMS: rt 4.63分(A), 純度99%, MS (m/e) 333 MH+
LCMS: rt 4.05分(A), 純度99%, MS (m/e) 319 MH+
LCMS: rt 4.73分(A), 純度99%, MS (m/e) 333 MH+
LCMS: rt 3.81分(A), 純度99%, MS (m/e) 456 MH+
LCMS: rt 3.81分(A), 純度99%, MS (m/e) 456 MH+
LCMS: rt 4.23分(A), 純度99%, MS (m/e) 456 MH+
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.67 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 7.87 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.68 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.47 (dd, J = 7.8, 4.7 Hz, 1H), 7.40-7.25 (m, 2H), 7.02-6.82 (m, 3H), 6.35 (s, 2H), 2.13 (s, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -118.64 (app s). LCMS: rt 5.11分(A), 純度99%, MS (m/e) 320 MH+
LCMS: rt 5.11分(A), 純度99%, MS (m/e) 320 MH+
LCMS: rt 5.98分(A), 純度99%, MS (m/e) 340 MH+
LCMS: rt 6.15分(A), 純度99%, MS (m/e) 340 MH+
LCMS: rt 5.76分(A), 純度99%, MS (m/e) 321 MH+
LCMS: rt 5.53分(A), 純度99%, MS (m/e) 322 MH+
LCMS: rt 4.85分(A), 純度99%, MS (m/e) 339 MH+
LCMS: rt 4.63分(A), 純度99%, MS (m/e) 339 MH+
LCMS: rt 4.08分(A), 純度99%, MS (m/e) 470 MH+
LCMS: rt 3.98分(A), 純度99%, MS (m/e) 484 MH+
LCMS: rt 4.53分(A), 純度99%, MS (m/e) 470 MH+
LCMS: rt 4.38分(A), 純度99%, MS (m/e) 484 MH+
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.73 (app dd, J = 4.8, 1.9 Hz, 2H), 8.53 (app d, J = 2.7 Hz, 2H), 8.15 (s, 2H), 7.99 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.56 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.39 (ddt, J = 7.7, 2.1, 1.0 Hz, 1H), 6.99-6.93 (m, 2H), 2.16 (s, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -118.12 (dd, J = 9.1, 6.4 Hz). LCMS: rt 3.76分(A), 純度99%, MS (m/e) 332 MH+
LCMS: rt 4.41分(A), 純度99%, MS (m/e) 352 MH+
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.87 (s, 1H), 8.80 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.21 (dd, J = 2.1, 0.7 Hz, 1H), 8.14 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.86 (dd, J = 7.7, 1.7 Hz, 1H), 7.77 (q, J = 1.0 Hz, 1H), 7.56 (dd, J = 7.7, 4.8 Hz, 1H), 7.45 (ddd, J = 7.6, 2.4, 1.0 Hz, 1H), 7.06 (ddd, J = 7.8, 5.0, 2.3 Hz, 1H), 6.94 (dd, J = 9.6, 8.5 Hz, 1H), 2.14 (s, 3H), 1.96 (app s, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -117.60 (app s). LCMS: rt4.23分(A), 純度99%, MS (m/e) 318 MH+
LCMS: rt 5.08分(A), 純度99%, MS (m/e) 319 MH+
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.78 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.53 (s, 1H), 7.99-7.92 (m, 1H), 7.72 (dd, J = 9.2, 0.8 Hz, 1H), 7.64-7.55 (m, 2H), 7.45 (d, J = 9.1 Hz, 1H), 7.24 (t, J = 8.9 Hz, 1H), 7.16 (ddd, J = 8.6, 4.9, 2.1 Hz, 1H), 2.41 (s, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -116.72 (app td, J = 8.3, 5.1 Hz). LCMS: rt 6.15分(A), 純度99%, MS (m/e) 339 MH+
LCMS: rt 5.71分(A), 純度99%, MS (m/e) 321 MH+
LCMS: rt 6.35分(A), 純度99%, MS (m/e) 339 MH+
LCMS: rt 6.65分(A), 純度99%, MS (m/e) 357 MH+
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.92 (s, 1H), 8.79 (ddd, J = 4.9, 1.7, 0.8 Hz, 1H), 8.47 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 7.97 (ddd, J = 7.7, 1.7, 0.9 Hz, 1H), 7.67 (q, J = 1.0 Hz, 1H), 7.60 (ddd, J = 7.7, 4.9, 0.9 Hz, 1H), 7.43 (ddd, J = 7.6, 2.3, 1.0 Hz, 1H), 7.09 (ddd, J = 8.5, 5.1, 2.3 Hz, 1H), 6.97 (dd, J = 9.7, 8.6 Hz, 1H), 2.12 (s, 3H), 1.92 (s, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -117.35 (app s). LCMS: rt 5.08分(A), 純度99%, MS (m/e) 319 MH+
LCMS: rt 3.93分(A), 純度99%, MS (m/e) 432 MH+
LCMS: rt 4.03分(A), 純度99%, MS (m/e) 446 MH+
LCMS: rt 4.16分(A), 純度99%, MS (m/e) 460 MH+
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.73 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.34 (s, 1H), 8.25-8.18 (m, 1H), 8.00 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.83-7.66 (br s, 2H), 7.66-7.56 (m, 2H), 7.48 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.45-7.35 (m, 2H), 7.02 (dd, J = 9.6, 8.8 Hz, 1H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -117.11--117.25 (app m). LCMS: rt 4.55分(A), 純度99%, MS (m/e) 351 MH+
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.73 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.36 (s, 1H), 8.21 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 8.01 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.80 (dd, J = 8.5, 7.3 Hz, 1H), 7.75 (br s,2H), 7.63 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.52 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.43 (dd, J = 8.6, 1.9 Hz, 1H), 7.31 (t, J = 9.7 Hz, 1H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -111.32 (q, J = 8.8 Hz), -111.57 (q, J = 8.9 Hz). LCMS: rt 4.80分(A), 純度99%, MS (m/e) 369 MH+
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.78 (s, 1H), 8.75 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.05 (dd, J = 8.6, 1.6 Hz 1H), 8.00 (dd, J = 2.1, 0.6 Hz, 1H), 7.79 (dd, J = 8.6, 0.6 Hz, 1H), 7.70-7.58 (m, 3H), 7.42 (ddd, J = 8.8, 4.4, 2.8 Hz, 1H), 7.03 (dd, J = 9.6, 8.9 Hz, 1H), 4.09 (s, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -117.61 (ddd, J = 10.1, 6.3, 4.4 Hz). LCMS: rt 6.91分(A), 純度99%, MS (m/e) 366 MH+
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.79 (s, 1H), 8.75 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.06 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 8.01 (dd, J = 2.1, 0.6 Hz, 1H), 7.86 (d, J = 7.4 Hz,1H), 7.81 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.70-7.57 (m, 2H), 7.32 (t, J = 9.7 Hz, 1H), 4.10 (s, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -111.35 (q, J = 8.9 Hz), -111.82 (q, J = 8.7 Hz). LCMS: rt 7.26分(A), 純度99%, MS (m/e) 384 MH+
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 12.25 (br, 1H), 8.73 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.08 (s, 1H), 8.00 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.92 (dd, J = 1.7, 1.0 Hz, 1H), 7.67-7.53 (m, 4H), 7.42 (ddd, J = 8.9, 4.4, 2.8 Hz, 1H), 7.06 (dd, J = 9.6, 8.8 Hz, 1H). LCMS: rt 5.53分(A), 純度99%, MS (m/e) 352 MH+
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 12.28 (s, 1H), 8.73 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.08 (s, 1H), 8.01 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.93 (t, J = 1.4 Hz, 1H), 7.83 (dd, J = 8.5, 7.3 Hz, 1H), 7.63-7.59 (m, 1H), 7.58 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.36 (t, J = 9.6 Hz, 1H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -111.43 (q, J = 9.0 Hz), -111.78 (q, J = 8.7 Hz). LCMS: rt 5.83分(A), 純度99%, MS (m/e) 370 MH+
LCMS: rt 4.23分(A), 純度99%, MS (m/e) 273 MH+
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.00 (dd, J = 1.8, 0.9 Hz, 1H), 8.70 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.50 (s, 1H), 7.97 (dd, J = 7.7, 1.7 Hz, 1H), 7.68 (dd, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 7.48 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 7.24 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 7.05 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.99 (dd, J = 7.7, 1.6 Hz, 1H), 2.78 (q, J = 8.1 Hz, 4H), 1.96 (p, J = 7.5 Hz, 2H). LCMS: rt 4.84分(A), 純度99%, MS (m/e) 313 MH+
LCMS: rt 5.46分(A), 純度99%, MS (m/e) 337 MH+
LCMS: rt 3.81分(A), 純度99%, MS (m/e) 312 MH+
LCMS: rt 6.06分(A), 純度99%, MS (m/e) 316 MH+
LCMS: rt 5.78分(A), 純度99%, MS (m/e) 323 MH+
LCMS: rt 5.68分(A), 純度99%, MS (m/e) 329 MH+
LCMS: rt 5.39分(A), 純度99%, MS (m/e) 324 MH+
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.76 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.53-8.45 (m, 2H), 7.94 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.63-7.52 (m, 2H), 7.48 (dd, J = 8.0, 0.8 Hz, 1H), 7.24-7.16 (m, 3H), 3.09-2.92 (m, 2H), 2.62 (d, J = 11.8 Hz, 2H). LCMS: rt 3.61分(A), 純度99%, MS (m/e) 287 MH+
MeMgBr[2mL、トルエン/THF(75:25)中1.4M溶液]を撹拌している5−([3,4’−ビピリジン]−2−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−オン(175mg)のTHF(4mL)溶液に、−78℃でアルゴン下に添加した。反応物を30分撹拌し、MeMgBr完了後室温に温め、1時間後、5−([3,4’−ビピリジン]−2−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−オンから5−([3,4’−ビピリジン]−2−イル)−1−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−オールへの消費が観察された。反応混合物を氷浴で冷却し、濃HCl(5mL)で30分かけて反応停止した。冷浴を除き、反応混合物を室温に温めた。4時間後、反応混合物を濃縮し、EtOAc(50mL)およびNaHCO3水溶液(15mL)で希釈した。水層を廃棄し、有機層を塩水で洗浄し、MgSO4で乾燥し、濾過し、濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィー(Combiflash(登録商標) companion system(登録商標)とRediSep(登録商標)シリカゲルカラム12g、溶出溶媒として30〜50〜70%EtOAc/ヘキサン)で精製して、2−(3−メチル−1H−インデン−6−イル)−3,4’−ビピリジンを油状物として得た。LCMS: rt 4.47分(A), 純度95%, MS (m/e) 285(MH+)
水素化ホウ素ナトリウム(21mg)を、撹拌している5−([3,4’−ビピリジン]−2−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−オン(162mg)のMeOH(4mL)溶液に添加した。反応混合物を濃縮し、NH4Cl水溶液で反応停止した。得られた固体をCH2Cl2(2×20mL)で抽出した。併せた有機層をMgSO4と撹拌し、濾過し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフ精製(Combiflash(登録商標) companion system(登録商標)とRediSep(登録商標)シリカゲルカラム12g、溶出溶媒として50〜75%EtOAc/ヘキサン)により、rac−5−([3,4’−ビピリジン]−2−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−オール(170mg)を白色固体として得た。1H NMR (300MHz, DMSO-d6): δ 8.69 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.48 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 7.85 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.48 (dd, J = 7.8, 4.7 Hz, 1H), 7.25-7.11 (m, 4H), 7.00 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 5.29-5.20 (m, 1H), 5.00 (q, J = 6.4 Hz, 1H), 2.81 (ddd, J = 16.0, 8.7, 3.9 Hz, 1H), 2.61 (dt, J = 15.9, 8.0 Hz, 1H), 2.36-2.21 (m, 1H), 1.74 (dtd, J = 12.8, 8.2, 6.3 Hz, 1H). LCMS: rt 2.81分(A), 純度99%, MS (m/e) 289 (MH+)
−([3,4’−ビピリジン]−2−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−オン(162mg)、NH2OH.HCl(55mg)およびNaOAc(84mg)を撹拌し、80℃で4時間、EtOH(3mL)中で加熱した。反応混合物を水で希釈し、固体を濾過した。固体を水で洗浄し、乾燥して、130mgの(E/Z)−5−([3,4’−ビピリジン]−2−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−オンオキシムを白色固体として得た。1H NMR (300MHz, DMSO-d6): δ 10.93 (s, 1H), 8.71 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.50-8.45 (m, 2H), 7.88 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.51 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.41-7.33 (m, 2H), 7.23-7.16 (m, 2H), 7.05 (dd, J = 7.9, 1.6 Hz, 1H), 2.97-2.83 (m, 2H), 2.76 (ddd, J = 9.7, 5.3, 2.1 Hz, 2H). LCMS: rt 3.56分(A), 純度99%, MS (m/e) 302MH+
LCMS: rt 3.98分(A), 純度99%, MS (m/e) 330MH+
1H NMR (300MHz, DMSO-d6): δ 8.72 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.36-8.28 (m, 2H), 7.96 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.73 (d, J = 9.9 Hz, 2H), 7.66 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.61-7.54 (m, 2H), 7.38 (dt, J = 8.8, 1.6 Hz, 1H), 7.23 (dd, J = 9.3, 8.6 Hz, 1H), 7.13 (ddd, J = 8.6, 4.8, 2.2 Hz, 1H), 6.64 (dd, J = 6.0, 1.3 Hz, 1H). 19F NMR (282MHz, DMSO-d6): δ -117.19 (td, J = 8.3, 4.9 Hz). LCMS: rt 4.70分(A), 純度99%, MS (m/e) 350MH+
1H NMR (300MHz, DMSO-d6): δ 8.72 (d, J = 5.2 Hz, 1H), 8.68 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.07 (dd, J = 2.1, 0.6 Hz, 1H), 7.92 (dd, J = 7.7, 1.7 Hz, 1H), 7.77 (dd, J = 8.7, 0.6 Hz, 1H), 7.48 (dd, J = 7.7, 4.7 Hz, 1H), 7.41-7.36 (m, 1H), 7.33 (dd, J = 8.7, 2.1 Hz, 1H), 7.03 (d, J = 5.3 Hz, 1H), 6.98-6.84 (m, 2H), 4.01 (s, 3H), 2.12 (s, 3H). 19F NMR (282MHz, DMSO-d6): δ -118.46--118.69 (m). LCMS: rt 4.30分(A), 純度99%, MS (m/e) 345MH+
LCMS: rt 5.08分(A), 純度99%, MS (m/e) 365MH+
LCMS: rt 5.28分(A), 純度99%, MS (m/e) 365MH+
LCMS: rt 4.76分(A), 純度99%, MS (m/e) 347MH+
LCMS: rt 5.52分(A), 純度99%, MS (m/e) 383MH+
濃H2SO4を、撹拌しているTFAに室温で5分かけて滴下した。6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボニトリル(870mg)を、酸混合物からの発煙が低下した後、均一な溶液に添加した。さらにTFAおよび濃H2SO4を不均一反応混合物に連続的に添加した。6時間後、反応混合物を氷/水に添加し、撹拌した。均一溶液をNaOH(50%)水溶液で塩基性化した。得られた不均一スラリーを濾過し、乾燥した。白色固体をフラッシュクロマトグラフィー(Combiflash(登録商標) companion system(登録商標)とRediSep(登録商標)シリカゲルカラム24g、70%EtOAc/ヘキサン−3%MeOH/EtOH)で精製して、6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミドを得た(720mg)。1H NMR (300MHz, DMSO-d6): δ 9.48 (s, 1H), 8.72 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.33 (s, 1H), 7.97 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 2H), 7.64 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 7.61-7.57 (m, 1H), 7.55 (dd, J = 7.9, 4.9 Hz, 1H), 7.52-7.48 (br s, 2H), 7.26 (dd, J = 7.7, 1.5 Hz, 1H), 7.10 (dd, J = 9.4, 1.9 Hz, 1H). 19F NMR (282MHz, DMSO-d6): δ -117.01 (q, J = 7.5, 7.1 Hz). LCMS: rt 4.65分(A), 純度99%, MS (m/e) 367MH+
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド(290mg)およびDMF.DMA(5mL)を95℃に加熱し、ネジ蓋付バイアル中で一夜撹拌した。淡黄色均一反応混合物を室温に冷却し、減圧下、ロータリーエバポレーターで不均一スラリーを濃縮した。オフホワイト色固体残渣をネジ蓋付バイアルに移し、AcOH(3mL)を3分滴下して、続いてN2H4.H2O(0.05mL)で処理し、1時間、90℃で加熱した。均一反応混合物を濃縮し、氷/水で希釈し、得られた懸濁液を室温に温めた。濾過後、集めた固体をNaHCO3水溶液で中和し、再び濾過して、6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−3−(1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジンを灰白色固体として得た(220mg)。1H NMR (300MHz, DMSO-d6): δ 14.03 (br s, 1H), 9.46 (dd, J = 1.9, 1.0 Hz, 1H), 8.79-8.70 (m, 1H), 8.70-8.52 (m, 1H), 8.18 (s, 1H), 8.02 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.67 (dd, J = 6.2, 1.4 Hz, 1H), 7.61 (dd, J = 9.3, 1.0 Hz, 1H), 7.56 (dd, J = 7.8, 4.7 Hz, 1H), 7.28 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 7.27-7.20 (m, 1H), 7.04 (dd, J = 9.3, 1.8 Hz, 1H). 19F NMR (282MHz, DMSO-d6): δ -114.49--119.56 (m). LCMS: rt 4.70分(A), 純度99%, MS (m/e) 391MH+
アミノアセトアルデヒド(0.2mL、0.193g、1.72mmol)を乾燥THF(8mL)にアルゴン下添加し、均一な溶液を−78℃に冷却し、5分撹拌した。n−BuLi(1.2mL、ヘキサン中1.6M溶液、1.97mmol)を10分かけて滴下し、30分撹拌した。乾燥THF(5mL)に溶解した6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボニトリル(0.3g、0.86mmol)を上記淡黄色均一溶液に添加した。赤色溶液を冷却し、0℃で2時間撹拌した。暗色反応混合物をロータリーエバポレーターにより減圧下に濃縮し、6N HCl水溶液(15mL)で処理し、撹拌し、90℃で2時間加熱した。反応混合物を濃縮し、NaOH水溶液で中和し、CH2Cl2で抽出した。後処理および分取HPLCでの精製により、(6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボニトリルを得た(120mg)。1H NMR (300MHz, DMSO-d6): δ 12.70 (s, 1H), 9.73 (s, 1H), 8.73 (dd, J = 4.7, 1.5 Hz, 1H), 8.14 (s, 1H), 8.00 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 6.4 Hz, 1H), 7.62-7.50 (m, 3H), 7.34-7.18 (m, 3H), 7.02 (dd, J = 9.3, 1.9 Hz, 1H). 19F NMR (282MHz, DMSO-d6): δ -117.11 (q, J = 7.3 Hz). LCMS: rt 4.81分(A), 純度99%, MS (m/e) 390MH+
1H NMR (300MHz, DMSO-d6): δ 8.99 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 8.76 (dd, J = 5.0, 1.6 Hz, 1H), 8.24 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 8.09 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.95 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.90 (s, 2H), 7.71-7.58 (m, 2H), 7.44 (ddd, J = 11.6, 8.1, 2.0 Hz, 2H), 7.06-6.87 (m, 1H), 2.14 (d, J = 1.9 Hz, 3H). 19F NMR (282MHz, DMSO-d6): δ -117.44 (s). LCMS: rt 4.11分(A), 純度99%, MS (m/e) 358MH+
LCMS: rt 4.76分(A), 純度99%, MS (m/e) 378MH+
LCMS: rt 4.36分(A), 純度99%, MS (m/e) 360MH+
LCMS: rt 4.86分(A), 純度99%, MS (m/e) 378MH+
LCMS: rt 5.20分(A), 純度99%, MS (m/e) 396MH+
1H NMR (300MHz, DMSO-d6): δ 9.20 (t, J = 0.8 Hz, 1H), 8.76 (ddd, J = 4.8, 1.6, 0.6 Hz, 1H), 8.47 (dt, J = 7.2, 0.9 Hz, 1H), 8.05 (ddd, J = 7.9, 1.7, 0.6 Hz, 1H), 7.70-7.59 (m, 3H), 7.46 (dddd, J = 8.9, 4.3, 2.8, 0.6 Hz, 1H), 7.11 (ddd, J = 9.5, 8.8, 0.6 Hz, 1H), 6.76 (ddd, J = 7.1, 1.6, 0.6 Hz, 1H). 19F NMR (282MHz, DMSO-d6): δ -115.57--119.56 (m). LCMS: rt 5.00分(A), 純度99%, MS (m/e) 325MH+
1−(6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)エタン−1−オン(300mg)およびDMF.DMA(5mL)を95℃で加熱し、ネジ蓋付バイアルで一夜撹拌した。反応混合物を濃縮し、半固体残渣をEt2O/ヘキサン(1:1)で希釈した。固体を濾過し、乾燥した。エナミン(75mg)およびヒドラジン(1.2当量)をネジ蓋付バイアルで100℃で12時間加熱した。反応混合物を濃縮し、分取HPLCで精製した。1H NMR (300MHz, DMSO-d6): δ 13.02 (br s), 9.71 (dd, J = 1.8, 1.0 Hz, 1H), 8.79 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.62 (s, 1H), 8.06 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 8.01 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.89 (dd, J = 9.3, 0.9 Hz, 1H), 7.74 (dd, J = 7.3, 2.1 Hz, 1H), 7.62 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.50 (dd, J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 7.37-7.14 (m, 2H), 6.95 (d, J = 2.4 Hz, 1H). 19F NMR (282MHz, DMSO-d6): δ -116.76 (q, J = 7.3 Hz). LCMS: rt 4.98分(A), 純度99%, MS (m/e) 390MH+
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−3−(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジンをMeNHNH2とエナミンの反応から、6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−3−(1H−ピラゾール−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジンの製造に準じて製造した。1H NMR (300MHz, DMSO-d6): δ 8.74 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.43 (dd, J = 1.7, 0.9 Hz, 1H), 8.42 (s, 1H), 8.04 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.89 (dd, J = 9.4, 0.8 Hz, 1H), 7.73 (dt, J = 8.1, 1.1 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.56 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.51 (dd, J = 9.3, 1.6 Hz, 1H), 7.31-7.21 (m, 2H), 6.74 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 3.82 (s, 3H). 19F NMR (282MHz, DMSO-d6): δ -116.76 (q, J = 7.3 Hz). LCMS: rt 5.09分(A), 純度99%, MS (m/e) 404MH+
LCMS: rt 5.78分(A), 純度99%, MS (m/e) 335MH+
1H NMR (300MHz, DMSO-d6): δ 8.85 (dd, J = 7.1, 0.9 Hz, 1H), 8.52 (s, 1H), 8.47 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 7.94-7.89 (m, 1H), 7.62 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 7.45 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.32 (ddd, J = 8.0, 2.2, 1.2 Hz, 1H), 7.22 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.12 (dt, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.85 (dd, J = 7.1, 1.9 Hz, 1H), 3.94 (s, 3H). LCMS: rt 6.40分(A), 純度99%, MS (m/e) 337MH+
LCMS: rt 6.75分(A), 純度99%, MS (m/e) 355MH+
LCMS: rt 6.71分(A), 純度99%, MS (m/e) 373MH+
LCMS: rt 6.71分(A), 純度99%, MS (m/e) 355MH+
LCMS: rt 7.05分(A), 純度99%, MS (m/e) 372MH+
1H NMR (300MHz, DMSO-d6): δ 8.87 (dd, J = 7.0, 0.9 Hz, 1H), 8.77 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.53 (s, 1H), 8.07 (dd, J = 9.3, 2.8 Hz, 1H), 7.93 (dd, J = 1.9, 0.9 Hz, 1H), 7.64 (dd, J = 7.3, 2.2 Hz, 1H), 7.28 (dd, J = 9.3, 8.6 Hz, 1H), 7.19 (ddd, J = 8.6, 4.9, 2.2 Hz, 1H), 6.88 (dd, J = 7.1, 1.9 Hz, 1H). 19F NMR (282MHz, DMSO-d6): δ -116.71 (ddd, J = 9.4, 7.3, 4.8 Hz), -129.02 (d, J = 9.2 Hz). LCMS: rt 7.28分(A), 純度99%, MS (m/e) 343MH+
LCMS: rt 7.30分(A), 純度99%, MS (m/e) 361MH+
LCMS: rt 7.08分(A), 純度99%, MS (m/e) 343MH+
LCMS: rt 7.55分(A), 純度99%, MS (m/e) 370MH+
1H NMR (300MHz, DMSO-d6): δ 8.85 (dd, J = 7.0, 0.9 Hz, 1H), 8.60 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.52 (s, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.86 (s, 1H), 7.65 (dd, J = 7.3, 2.1 Hz, 1H), 7.27 (t, J = 8.9 Hz, 1H), 7.19 (ddd, J = 8.5, 4.9, 2.2 Hz, 1H), 6.85 (dd, J = 7.1, 1.8 Hz, 1H), 2.42 (s, 3H). 19F NMR (282MHz, DMSO-d6): δ -116.87 (dd, J = 7.6, 3.3 Hz). LCMS: rt 5.86分(A), 純度99%, MS (m/e) 339MH+
LCMS: rt 6.65分(A), 純度99%, MS (m/e) 357MH+
LCMS: rt 6.25分(A), 純度99%, MS (m/e) 339MH+
LCMS: rt 6.26分(A), 純度99%, MS (m/e) 356MH+
LCMS: rt 5.30分(A), 純度99%, MS (m/e) 321MH+
1H NMR (300MHz, DMSO-d6): δ 9.37 (s, 1H), 8.70 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.05 (dd, J = 1.8, 0.6 Hz, 1H), 7.99 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.94 (dd, J = 8.4, 0.6 Hz, 1H), 7.60 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.54 (dd, J = 2.5, 0.6 Hz, 1H), 7.39 (dd, J = 8.6, 2.4 Hz, 1H), 7.34 (dd, J = 8.6, 0.6 Hz, 1H), 7.26 (dd, J = 8.5, 1.8 Hz, 1H). LCMS: rt 7.38分(A), 純度99%, MS (m/e) 356MH+
1H NMR (300MHz, DMSO-d6): δ 8.67 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.33 (s, 1H), 7.98 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.59 (dd, J = 7.9, 4.7 Hz, 1H), 7.54-7.48 (m, 3H), 7.41-7.30 (m, 2H), 6.99 (dd, J = 8.4, 1.7 Hz, 1H), 3.75 (s, 3H)
LCMS: rt 4.81分(A), 純度99%, MS (m/e) 354MH+
LCMS: rt 4.61分(A), 純度99%, MS (m/e) 340MH+
LCMS: rt 4.70分(A), 純度99%, MS (m/e) 340MH+
LCMS: rt 6.21分(A), 純度99%, MS (m/e) 341MH+
LCMS: rt 5.88分(A), 純度99%, MS (m/e) 327MH+
LCMS: rt 6.15分(A), 純度99%, MS (m/e) 327MH+
LCMS: rt 6.40分(A), 純度99%, MS (m/e) 321MH+
LCMS: rt 5.31分(A), 純度99%, MS (m/e) 323MH+
LCMS: rt 6.18分(A), 純度99%, MS (m/e) 355MH+
LCMS: rt 6.20分(A), 純度99%, MS (m/e) 341MH+
1H NMR (300MHz, DMSO-d6): δ 8.87-8.74 (m, 2H), 8.51 (d, J = 1.3 Hz, 1H), 8.15 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.84 (dd, J = 2.1, 1.1 Hz, 1H), 7.67 (dd, J = 7.8, 5.0 Hz, 1H), 7.18 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.02 (dt, J = 2.8, 1.5 Hz, 1H), 6.95-6.80 (m, 3H), 3.62 (s, 3H). LCMS: rt 4.28分(A), 純度99%, MS (m/e) 303MH+
LCMS: rt 4.98分(A), 純度99%, MS (m/e) 337MH+
LCMS: rt 6.28分(A), 純度99%, MS (m/e) 357MH+
1H NMR (300MHz, DMSO-d6): δ 8.83 (dd, J = 7.0, 1.0 Hz, 1H), 8.78 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.51 (s, 1H), 8.09 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.84 (dd, J = 2.0, 1.0 Hz, 1H), 7.62 (ddd, J = 7.8, 4.8, 0.8 Hz, 1H), 7.32 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.24-7.07 (m, 4H), 6.85 (dd, J = 7.1, 1.9 Hz, 1H). 19F NMR (282MHz, DMSO-d6): δ -82.56 (d, J = 73.8 Hz). LCMS: rt 5.36分(A), 純度99%, MS (m/e) 339MH+
LCMS: rt 6.83分(A), 純度99%, MS (m/e) 375MH+
4−クロロ−6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン(75mg)、EtOH、4−アミノ−2,2,6,6−テトラメチル−1−ピペリジニルオキシおよびi−Pr2NEtをネジ蓋付バイアルに連続的に添加し、撹拌し、90℃で3日間加熱した。反応混合物を濃縮し、分取HPLCで精製して、淡ピンク色固体を得た。LCMS: rt 5.85分(A), 純度99%, MS (m/e) 505MH+
4−クロロ−6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン(75mg)、THF中2M MeNH2(2mL)およびi−PrOH(3mL)を加熱し、ネジ蓋付バイアルで12時間、65℃で撹拌した。不均一反応混合物を冷却し、濾過した。漏斗上の固体を水で洗浄し、乾燥して、6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−N−メチルキナゾリン−4−アミン(53mg)を白色固体として得た。1H NMR (300MHz, DMSO-d6): δ 8.72 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.47 (s, 1H), 8.31 (q, J = 4.7 Hz, 1H), 8.25 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.95 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.61-7.50 (m, 3H), 7.36 (dd, J = 8.6, 1.9 Hz, 1H), 7.24 (t, J = 8.9 Hz, 1H), 7.13 (ddd, J = 8.6, 4.8, 2.2 Hz, 1H), 2.98 (d, J = 4.4 Hz, 3H). 19F NMR (282MHz, DMSO-d6): δ -117.17 (td, J = 8.6, 5.1 Hz). LCMS: rt 4.68分(A), 純度99%, MS (m/e) 365MH+
1H NMR (300MHz, DMSO-d6): δ 8.73 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.30-8.18 (m, 1H), 8.01 (dt, J = 7.8, 1.4 Hz, 1H), 7.71 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.62 (dt, J = 7.3, 1.5 Hz, 1H), 7.60-7.51 (m, 2H), 7.25 (t, J = 8.9 Hz, 1H), 7.16 (ddd, J = 8.4, 4.8, 2.1 Hz, 1H), 7.07 (dd, J = 8.3, 1.7 Hz, 1H), 3.53 (s, 3H). 19F NMR (282MHz, DMSO-d6): δ -117.11 (td, J = 8.6, 5.1 Hz). LCMS: rt 6.26分(A), 純度99%, MS (m/e) 366MH+
LCMS: rt 5.16分(A), 純度99%, MS (m/e) 346MH+
LCMS: rt 6.66分(A), 純度99%, MS (m/e) 366MH+
LCMS: rt 5.63分(A), 純度99%, MS (m/e) 352MH+
LCMS: rt 4.73分(A), 純度99%, MS (m/e) 332MH+
1H NMR (300MHz, DMSO-d6): δ 12.35 (s, 1H), 8.69 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.08 (s, 1H), 7.90 (dd, J = 7.9, 1.6 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.60-7.46 (m, 2H), 7.46-7.30 (m, 1H), 7.15-6.92 (m, 3H). 19F NMR (282MHz, DMSO-d6): δ -117.11--117.91 (m). LCMS: rt 5.93分(A), 純度99%, MS (m/e) 352MH+
LCMS: rt 5.53分(A), 純度99%, MS (m/e) 388MH+
LCMS: rt 4.50分(A), 純度97%, MS (m/e) 368MH+
1H NMR (300MHz, DMSO-d6): δ 12.35 (s, 1H), 8.69 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.08 (s, 1H), 7.90 (dd, J = 7.9, 1.6 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.60-7.50 (m, 2H), 7.39 (ddd, J = 8.7, 4.4, 2.9 Hz, 1H), 7.11-6.91 (m, 3H). 19F NMR (282MHz, DMSO-d6): δ -117.44--117.69 (m). LCMS: rt 5.86分(A), 純度97%, MS (m/e) 388MH+
LCMS: rt 6.03分(A), MS (m/e) 331MH+
1H NMR (300MHz, DMSO-d6) δ 8.86 (ddd, J = 4.8, 1.7, 0.6 Hz, 1H), 8.81 (dd, J = 4.4, 0.6 Hz, 1H), 8.44 (s, 1H), 8.12 (ddd, J = 7.8, 1.7, 0.6 Hz, 1H), 7.61 (dd, J = 7.7, 4.7 Hz, 1H), 7.38-7.25 (m, 2H), 6.94-6.85 (m, 2H), 4.27 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 2.08 (s, 3H), 1.29 (t, J = 7.0 Hz, 3H). LCMS: rt6.88分(A), 純度99%, MS (m/e) 376MH+
1H NMR (300MHz, DMSO-d6) δ 9.15 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 8.82 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.62 (s, 1H), 8.21 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.73 (dd, J = 7.3, 2.2 Hz, 1H), 7.64 (dd, J = 7.9, 4.8 Hz, 1H), 7.28 (t, J = 8.9 Hz, 1H), 7.23-7.16 (m, 1H), 7.00 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 4.25 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 1.97 (s, 1H), 1.27 (t, J = 7.1 Hz, 3H). LCMS: rt 7.38分(A), 純度95%, MS (m/e) 397MH+
1H NMR (300MHz, DMSO-d6) δ 9.25 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 8.83 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.55 (s, 1H), 8.27 (dd, J = 7.9, 1.7 Hz, 1H), 7.76 (dd, J = 7.2, 2.2 Hz, 1H), 7.66 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.28 (t, J = 8.9 Hz, 1H), 7.12 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 3.86-3.66 (m, 1H), 2.67 (d, J = 11.7 Hz, 2H), 2.21-2.14 (m, 5H), 1.77 (d, J = 13.1 Hz, 2H), 1.52-1.33 (m, 2H). LCMS: rt 3.48分(B), 純度97%, MS (m/e) 465MH+
1H NMR (300MHz, DMSO-d6) δ 9.21 (dd, J = 7.3, 2.6 Hz, 1H), 8.89-8.77 (m, 2H), 8.31-8.17 (m, 1H), 7.79-7.71 (m, 1H), 7.69-7.59 (m, 1H), 7.29 (t, J = 8.9 Hz, 1H), 7.24-7.14 (m, 1H), 7.04 (dd, J = 7.3, 2.7 Hz, 1H). LCMS: rt7.05分(B), 純度99%, MS (m/e) 350MH+
1H NMR (300MHz, DMSO-d6) δ 9.15 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 8.86-8.76 (m, 2H), 8.21 (dd, J = 7.9, 1.7 Hz, 1H), 7.66-7.53 (m, 3H), 7.06-6.98 (m, 1H), 6.87 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 2.20 (s, 3H). LCMS: rt6.80分(B), 純度99%, MS (m/e) 330MH+
1H NMR (300MHz, DMSO-d6): δ 8.74 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.48 (d, J = 5.1 Hz, 1H), 8.08 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.54 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.34 (dd, J = 7.6, 2.1 Hz, 0H), 7.11-6.98 (m, 2H), 6.90 (d, J = 5.1 Hz, 1H), 3.77 (s,3H), 2.18 (app d, J = 2.1 Hz, 2H). 19F NMR (282MHz, DMSO-d6): δ -118.09 (q, J = 8.0, 7.5 Hz). LCMS: rt5.04分(B), 純度99%, MS (m/e) 296 (MH+)
1H NMR (300MHz, DMSO-d6): δ 9.58 (s, 1H), 8.73 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.31 (d, J = 5.1 Hz, 1H), 8.16-8.08 (m, 1H), 7.53 (dd, J = 7.8, 4.7 Hz, 1H), 7.42 (dd, J = 7.0, 2.3 Hz, 1H), 7.19 (s, 2H), 7.13-6.99 (m, 2H), 6.45 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 3.70 (s, 6H), 3.59 (s, 3H), 2.19 (s, 3H). 19F NMR (282MHz, DMSO-d6): δ -117.92 (d, J = 7.5 Hz). LCMS: rt6.14分(B), 純度99%, MS (m/e) 447 (MH+)
LCMS: rt5.17分(A), 純度99%, MS (m/e) 442 (MH+)
LCMS: rt5.90分(A), 純度99%, MS (m/e) 442 (MH+)
LCMS: rt5.43分(A), 純度99%, MS (m/e) 436 (MH+)
1H NMR (300MHz, DMSO-d6): δ 10.02 (s, 1H), 8.75 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.42 (d, J = 5.1 Hz, 1H), 8.22 (s, 1H), 8.11 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.65 (dt, J = 6.4, 2.5 Hz, 1H), 7.54 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.44 (dd, J = 7.3, 2.2 Hz, 1H), 7.40-7.31 (m, 2H), 7.27 (s, 2H), 7.17-6.95 (m, 2H), 6.67 (d, J = 5.1 Hz, 1H), 2.20 (s, 3H). 19F NMR (282MHz, DMSO-d6): δ -117.92. LCMS: rt5.58分(A), 純度99%, MS (m/e) 436 (MH+)
LCMS: rt4.73分(A), 純度99%, MS (m/e) 441 (MH+)
LCMS: rt4.60分(A), 純度99%, MS (m/e) 442 (MH+)
LCMS: rt5.41分(A), 純度99%, MS (m/e) 305 (MH+)
1H NMR (300MHz, DMSO-d6): δ 8.90 (dd, J = 7.3, 0.9 Hz, 1H), 8.76 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.22 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 8.12 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.54 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.33 (s, 1H), 7.15 (dd, J = 3.9, 1.5 Hz, 2H), 7.01 (dd, J = 5.1, 1.5 Hz, 1H), 6.75 (dd, J = 2.3, 0.9 Hz, 1H), 6.53 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 2.25 (s, 3H). LCMS: rt4.90分(A), 純度99%, MS (m/e) 287 (MH+)
LCMS: rt5.51分(A), 純度99%, MS (m/e) 313 (MH+)
(化合物913)。LCMS: rt6.71分(A), 純度99%, MS (m/e) 341 (MH+)
1H NMR (300MHz, DMSO-d6): δ 9.00 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 8.79 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.23 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.15 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.68 (dd, J = 7.4, 2.1 Hz, 1H), 7.59 (dd, J = 7.9, 4.9 Hz, 1H), 7.32 (t, J = 8.9 Hz, 1H), 7.25-7.10 (m, 1H), 6.73 (d, J = 7.1 Hz, 2H). 19F NMR (282MHz, DMSO-d6): δ -116.52--116.67 (m). LCMS: rt 6.68分(A), 純度99%, MS (m/e) 325 (MH+)
LCMS: rt 6.66分(A), 純度99%, MS (m/e) 327 (MH+)
1H NMR (300MHz, DMSO-d6): δ 8.98 (dd, J = 7.3, 0.9 Hz, 1H), 8.79 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.23 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.15 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.64-7.54 (m, 2H), 7.41 (ddd, J = 8.0, 2.2, 1.1 Hz, 1H), 7.29 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.16 (dt, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.74 (dd, J = 2.4, 0.9 Hz, 1H), 6.69 (d, J = 7.3 Hz, 1H). LCMS: rt 4.16分(A), 純度99%, MS (m/e) 307 (MH+)
LCMS: rt 6.86分(A), 純度99%, MS (m/e) 325 (MH+)
LCMS: rt 7.18分(A), 純度99%, MS (m/e) 343 (MH+)
1H NMR (300MHz, DMSO-d6): δ 8.69 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.07 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 7.93 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.47 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.38 (dd, J = 7.4, 1.6 Hz, 1H), 7.18-6.95 (m, 2H), 6.70 (s, 2H), 6.20 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 2.19 (s, 3H). 19F NMR (282MHz, DMSO-d6): δ -118.16 (q, J = 7.7 Hz). LCMS: rt4.40分(A), 純度99%, MS (m/e) 281MH+
LCMS: rt 7.06分(A), 純度99%, MS (m/e) 342MH+
1H NMR (300MHz, DMSO-d6): δ 8.95 (dd, J = 7.3, 0.9 Hz, 1H), 8.80 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.22 (s, 1H), 8.14 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.59 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.43-7.28 (m, 1H), 7.21 (t, J = 2.1 Hz, 1H), 7.19-7.11 (m, 3H), 6.73 (dd, J = 2.3, 0.9 Hz, 1H), 6.64 (d, J = 7.3 Hz, 1H). 19F NMR (282MHz, DMSO-d6): δ -82.40 (d, J = 73.8 Hz). LCMS: rt4.95分(B), 純度99%, MS (m/e) 338MH+
LCMS: rt4.60分(A), 純度99%, MS (m/e) 306 (MH+)
LCMS: rt4.13分(A), 純度99%, MS (m/e) 288 (MH+)
LCMS: rt4.81分(A), 純度99%, MS (m/e) 314 (MH+)
LCMS: rt5.95分(A), 純度99%, MS (m/e) 342 (MH+)
LCMS: rt3.75分(A), 純度99%, MS (m/e) 305 (MH+)
LCMS: rt3.96分(A), 純度99%, MS (m/e) 313 (MH+)
LCMS: rt4.73分(A), 純度99%, MS (m/e) 341 (MH+)
LCMS: rt 4.90分(A), 純度99%, MS (m/e) 338MH+
1H NMR (300MHz, DMSO-d6): δ 8.87 (d, J = 0.8 Hz, 1H), 8.84 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.22 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.14 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.90 (dd, J = 7.7, 1.7 Hz, 1H), 7.80 (s, 1H), 7.61 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.53 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.36 (dt, J = 7.6, 2.0 Hz, 1H), 7.23 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.18 (dt, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 2.00 (s, 3H). LCMS: rt 4.58分(A), 純度99%, MS (m/e) 320MH+
LCMS: rt5.11分(A), 純度99%, MS (m/e) 356MH+
1H NMR (300MHz, DMSO-d6): δ 8.76 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.26 (dt, J = 1.2, 0.6 Hz, 1H), 8.08 (ddd, J = 7.8, 1.7, 0.5 Hz, 1H), 7.97 (dt, J = 9.4, 0.6 Hz, 1H), 7.76 (dd, J = 1.2, 0.5 Hz, 1H), 7.62 (dd, J = 7.3, 2.3 Hz, 1H), 7.56 (ddd, J = 7.8, 4.8, 0.5 Hz, 1H), 7.25 (dd, J = 9.3, 8.6 Hz, 1H), 7.14 (dddd, J = 8.6, 4.8, 2.2, 0.5 Hz, 1H), 6.89 (dd, J = 9.5, 0.5 Hz, 1H). 19F NMR (282MHz, DMSO-d6): δ -116.49 (td, J = 8.3, 4.9 Hz). LCMS: rt5.13分(A), 純度99%, MS (m/e) 325MH+
LCMS: rt4.83分(A), 純度99%, MS (m/e) 307MH+
LCMS: rt5.03分(A), 純度99%, MS (m/e) 325MH+
LCMS: rt5.28分(A), 純度99%, MS (m/e) 343MH+
LCMS: rt5.45分(A), 純度99%, MS (m/e) 323MH+
1H NMR (300MHz, DMSO-d6): δ 8.95 (t, J = 1.0 Hz, 1H), 8.75 (ddd, J = 4.8, 1.7, 0.6 Hz, 1H), 8.61 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 8.04 (ddd, J = 7.8, 1.7, 0.6 Hz, 1H), 7.70 (ddd, J = 7.3, 1.9, 0.6 Hz, 1H), 7.58 (ddd, J = 7.8, 4.8, 0.6 Hz, 1H), 7.42 (ddd, J = 11.1, 1.4, 0.6 Hz, 1H), 7.35-7.17 (m, 2H). 19F NMR (282MHz, DMSO-d6): δ -116.75 (td, J = 8.1, 5.6 Hz), -130.02 (d, J = 11.2 Hz). LCMS: rt6.55分(A), 純度99%, MS (m/e) 343MH+
LCMS: rt6.13分(A), 純度99%, MS (m/e) 325MH+
LCMS: rt 6.75分(A), 純度99%, MS (m/e) 343MH+
LCMS: rt 4.56分(A), 純度99%, MS (m/e) 338MH+
1H NMR (300MHz, DMSO-d6): δ 8.99 (d, J = 0.8 Hz, 1H), 8.82 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.19 (dd, J = 1.8, 0.8 Hz, 1H), 8.08 (t, J = 0.8 Hz, 1H), 8.04 (t, J = 1.4 Hz, 1H), 7.92 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.73-7.67 (m, 1H), 7.66-7.56 (m, 1H), 7.26 (app d, J = 1.3 Hz, 1H), 7.24 (app q, J = 1.0 Hz, 1H). 19F NMR (282MHz, DMSO-d6): δ -116.57 (q, J = 7.0 Hz). LCMS: rt 5.20分(A), 純度99%, MS (m/e) 359MH+
LCMS: rt 4.91分(A), 純度99%, MS (m/e) 341MH+
LCMS: rt5.03分(A), 純度99%, MS (m/e) 359MH+
1H NMR (300MHz, DMSO-d6): δ 8.78 (ddd, J = 4.8, 1.7, 0.8 Hz, 1H), 8.55 (s, 1H), 8.15 (dd, J = 9.5, 0.9 Hz, 1H), 8.10 (ddd, J = 7.8, 1.7, 0.8 Hz, 1H), 7.59-7.52 (m, 2H), 7.41 (dd, J = 7.7, 2.2 Hz, 1H), 7.08 (dd, J = 9.5, 0.9 Hz, 1H), 6.95 (dd, J = 9.6, 8.5 Hz, 1H), 2.13 (s, 3H). 19F NMR (282MHz, DMSO-d6): δ -117.44 (s). LCMS: rt 5.34分(B), 純度99%, MS (m/e) 330MH+
LCMS: rt 5.59分(B), 純度99%, MS (m/e) 350MH+
LCMS: rt 5.43分(B), 純度99%, MS (m/e) 332MH+
LCMS: rt 5.34分(B), 純度99%, MS (m/e) 350MH+
LCMS: rt 5.56分(B), 純度99%, MS (m/e) 368MH+
LCMS: rt 5.68分(A), 純度99%, MS (m/e) 306MH+
1H NMR (300MHz, DMSO-d6): δ 8.84 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.70 (s, 1H), 8.34 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 8.19 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.71 (dd, J = 7.2, 2.1 Hz, 1H), 7.65 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.39 (d, J = 9.4 Hz, 1H), 7.28 (dd, J = 9.3, 8.5 Hz, 1H), 7.19 (ddd, J = 8.6, 4.8, 2.2 Hz, 1H). 19F NMR (282MHz, DMSO-d6): δ -116.26 (ddd, J = 9.3, 7.3, 4.7 Hz). LCMS: rt 6.50分(A), 純度99%, MS (m/e) 326MH+
LCMS: rt 6.15分(A), 純度99%, MS (m/e) 308MH+
LCMS: rt 6.46分(A), 純度99%, MS (m/e) 326MH+
LCMS: rt 6.85分(A), 純度99%, MS (m/e) 344MH+
LCMS: rt 5.91分(A), 純度97%, MS (m/e) 402MH+
1H NMR (300MHz, DMSO-d6): δ 8.71 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.97 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.68 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.61-7.50 (m, 2H), 7.44 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.37 (ddt, J = 7.5, 1.9, 0.8 Hz, 1H), 7.06-6.94 (m, 2H), 3.59 (s, 3H), 2.17 (s, 3H). 19F NMR (282MHz, DMSO-d6): δ -117.82 (app s). LCMS: rt4.85分(A), 純度98%, MS (m/e) 382MH+
LCMS: rt6.31分(A), 純度98%, MS (m/e) 402MH+
1H NMR (300MHz, DMSO-d6): δ 12.60 (s, 1H), 8.77 (app ddd, J = 4.8, 1.7, 0.6 Hz, 1H), 8.16 (s, 1H), 8.10 (app ddd, J = 7.8, 1.8, 0.7 Hz, 1H), 7.94 (dd, J = 8.6, 0.7 Hz, 1H), 7.65-7.55 (m, 2H), 7.48 (dd, J = 8.5, 0.6 Hz, 1H), 7.27 (app t, J = 9.0 Hz, 1H), 7.16-7.03 (m, 1H). 19F NMR (282MHz, DMSO-d6): δ -116.85 (app td, J = 9.0, 8.5, 4.9 Hz). LCMS: rt4.73分(A), 純度99%, MS (m/e) 353MH+
LCMS: rt5.67分(A), 純度97%, MS (m/e) 355MH+
LCMS: rt5.23分(B), 純度96%, MS (m/e) 350MH+
1H NMR (300MHz, DMSO-d6): δ 8.77 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.40 (s, 1H), 8.27 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.94 (app d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.69-7.54 (m, 3H), 7.52 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.27 (dd, J = 9.3, 8.6 Hz, 1H), 7.11 (ddd, J = 8.6, 4.7, 2.2 Hz, 1H). 19F NMR (282MHz, DMSO-d6): δ -116.92 (ddd, J = 9.3, 7.3, 4.7 Hz). LCMS: rt4.61分(A), 純度99%, MS (m/e) 352MH+
1H NMR (300MHz, DMSO-d6): δ 9.05 (dd, J = 7.3, 1.0 Hz, 1H), 8.82 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.27 (dd, J = 7.9, 1.6 Hz, 1H), 8.21 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.67 (dd, J = 7.8, 4.7 Hz, 1H), 7.55 (td, J = 8.5, 6.3 Hz, 1H), 7.39 (td, J = 8.8, 1.6 Hz, 1H), 6.89 (dd, J = 7.3, 1.0 Hz, 1H), 6.62 (dd, J = 2.3, 0.9 Hz, 1H). 19F NMR (282MHz, DMSO-d6): δ -113.03 (ddd, J = 9.3, 6.3, 3.6 Hz), -115.55 (dd, J = 9.1, 3.3 Hz). LCMS: rt5.27分(B), 純度99%, MS (m/e) 343MH+
LCMS: rt5.63分(B), 純度99%, MS (m/e) 354MH+
LCMS: rt3.37分(B), 純度99%, MS (m/e) 356MH+
1H NMR (300MHz, DMSO-d6): δ 8.86 (s, 1H), 8.80 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.17 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 8.17 (d, J = 8.8, 1.7 Hz, 1H), 7.77-7.46 (m, 3H), 7.22 (app t, J = 9.2 Hz, 1H), 7.07 (ddd, J = 8.6, 4.7, 2.2 Hz, 1H), 4.15 (s, 3H). 19F NMR (282MHz, DMSO-d6): δ -116.74 (ddd, J = 9.2, 7.2, 4.7 Hz)
LCMS: rt 6.15分(A), 純度99%, MS (m/e) 339MH+
LCMS: rt 5.71分(A), 純度99%, MS (m/e) 321MH+
LCMS: rt 6.20分(A), 純度99%, MS (m/e) 339MH+
LCMS: rt 6.50分(A), 純度99%, MS (m/e) 357MH+
LCMS: rt 2.80分(B), 純度99%, MS (m/e) 298 (MH+)
LCMS: rt6.11分(B), 純度99%, MS (m/e) 359MH+.
次のさらなる2−クロロ−3−(ヘテロ)アリールピリジン化合物を、実質的にここに記載のとおり製造した。
2−クロロ−3,4’−ビピリジン
2−(6−(2−クロロピリジン−3−イル)−1H−インダゾール−1−イル)アセトアミドおよび2−(6−(2−クロロピリジン−3−イル)−2H−インダゾール−2−イル)アセトアミドをスキーム33に示し、下記のとおり製造できる。
2−(6−(2−クロロピリジン−3−イル)−1H−インダゾール−1−イル)アセトアミド(早く溶出するN1−位置異性体):1H NMR (300MHz, DMSO-d6): δ 8.45 (dd, J = 4.7, 1.9 Hz, 1H), 8.12 (s, 1H), 7.91 (dd, J = 7.6, 1.9 Hz, 1H), 7.84 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.71 (s, 1H), 7.54 (dd, J = 7.6, 4.7 Hz, 2H), 7.23 (dd, J = 8.3, 1.4 Hz, 2H), 5.08 (s, 2H)
2−(6−(2−クロロピリジン−3−イル)−2H−インダゾール−2−イル)アセトアミド(遅く溶出するN2−位置異性体:1H NMR (300MHz, DMSO-d6): δ 8.43 (dd, J = 4.7, 1.9 Hz, 1H), 8.40 (d, J = 0.8 Hz, 1H), 7.91 (dd, J = 7.5, 1.9 Hz, 1H), 7.80 (dd, J = 8.6, 0.8 Hz, 1H), 7.74-7.61 (m, 2H), 7.52 (dd, J = 7.6, 4.8 Hz, 1H), 7.35 (s, 1H), 7.10 (dd, J = 8.6, 1.4 Hz, 1H), 5.12 (s, 2H)
6−ブロモ−3−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジンをスキーム34に示し、下記のとおり製造できる。
6−ヨード−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジンをスキーム35に示し、下記のとおり製造できる。
6−ヨード−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン
4−(6−ブロモキノリン−4−イル)モルホリンをスキーム36に示し、下記のとおり製造できる。
6−ブロモ−3−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジンをスキーム37に示し、下記のとおり製造できる。
6−ブロモイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボニトリをスキーム38に示すとおり製造できる。
4−(6−ブロモイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)モルホリン:
4−(6−ブロモ−3−(ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン:
6−ブロモイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボニトリルをスキーム39に示すとおり製造できる。
4−((6−ブロモイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチル)モルホリンをスキーム40に示すとおり製造できる。
46−ブロモ−N−(3,4,5−トリメトキシフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミドをスキーム41に示すとおり製造できる。
6−ブロモ−N−(1−メチルピペリジン−4−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド
6−ブロモイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボン酸をスキーム42またはスキーム43に示すとおり製造できる。
6−ブロモ−3−(3,4,5−トリメトキシフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジンをスキーム44に示すとおり製造できる。
1−(6−ブロモイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)エタン−1−オンをスキーム45に示すとおり製造できる。
7−ブロモイミダゾ[1,5−a]ピリジン
1−(6−ブロモイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)エタン−1−オンをスキーム46に示すとおり製造できる。
トリアゾロピリミジン類を、Huntsman, E and Balsells, J., Eur. J.Org. Chem. 2005, (17), 3761-3765に記載のとおり、スキーム47のプロトコールを使用して製造できる。
6−ブロモ−5−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン
6−ブロモイミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−カルボニトリルをスキーム48に示すとおり製造できる。
(E)−N’−(6−ブロモピリダジン−3−イル)−N,N−ジメチルホルムイミドアミド
6−ブロモイミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−カルボニトリル
6−クロロ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−b]ピリダジン
ブロモピリド[2,3−d]ピリミジン−4−アミンをスキーム49に示し、下記のとおり製造できる。
p−SMAD−3(Ser423/425)SureFire(登録商標)アッセイは、細胞ライセート中の内因性細胞性p−SMAD−3(Ser423/425)のリン酸化を測定するために設計されており、受容体活性化のモジュレーター(例えばアゴニストおよびアンタゴニスト)ならびに細胞内で作用する薬剤、例えば、上流事象の小分子阻害剤の両者をスクリーニングするためのシステムである。アッセイは、クローン化または内因性受容体のいずれかによるp−SMAD−3(Ser423/425)活性化を測定するもので、初代細胞に適用できる。
工程A:緩衝液の製造
1X溶解緩衝液:1mlの5X溶解緩衝液を4mlの無菌水で希釈した。希釈後、過剰の1X溶解緩衝液を、失活することなく5回まで凍結・融解できる。
活性化緩衝液:緩衝液を37℃までゆっくり温め、穏やかに撹拌して再懸濁させた。活性化緩衝液を失活することなく室温で保存できる。
反応緩衝液:緩衝液を使用中、4℃に維持した。
AlphaScreen(登録商標)タンパク質A IgGキット:本キットを4℃で暗所で保存した。
反応緩衝液+活性化緩衝液+AlphaScreen(登録商標)アクセプタービーズ:反応緩衝液(40部)、活性化緩衝液(10部)およびアクセプタービーズ(1部)を混合し、混合物を室温で保存し、同日に使用した。混合物を384ウェルプレートに添加し、過剰混合物を廃棄した。
希釈緩衝液+AlphaScreen(登録商標)ドナービーズ:希釈緩衝液(20部)およびドナービーズ(1部)を混合し、混合物を室温で保存し、同日に使用した。過剰混合物を廃棄した。
アッセイ対照サンプル:250μlの水で再構成後、ライセートは、−20℃で1回使用アリコートであった。
293FTおよびRMS13付着細胞のための96ウェルアッセイプロトコールを手動でまたは液体処理ロボットによりハイスループットで実施できる。
細胞(96ウェルプレートに80μLの細胞)を、コラーゲン被覆組織培養プレート中、RPMIまたはFreeStyle培地(Invitrogen)中に播種し、一夜インキュベートした。手動分析のために、GDF8用6プレート、TGFβ用6プレートおよび所望によりAlk5ca(ALK5構成的活性)用6プレートを使用した。
化合物希釈プレートを次のとおり調製した。12μLのDMSOを96ウェルプレートの第一列に移し、16μLのDMSを96ウェルプレートの2〜12列に移した。12μLの化合物溶液をDMSO含有96ウェルプレートの第一列に移した。3倍希釈をDMSO含有96ウェルプレートの10列目まで行った。
細胞含有プレートを化合物で約10分処理し、リガンドを添加した。GDF8またはTGFbを刺激のためにプレートに添加した。293FL細胞を90分、37℃で刺激し、RMS13細胞を60分、37℃で刺激した。細胞から培地を除去し、1X溶解緩衝液(約25μL)を添加し、プレートをプレートシェーカー上で5〜10分穏やかに撹拌した。
ライセート(5μL)を384ウェル浅プレートに、泡が形成されないように載せた。これに反応緩衝液+活性化緩衝液+AlphaScreen(登録商標)アクセプタービーズ混合物(5μL)を添加した。プレートを接着性カバーで覆い、遮光し(例えば、金属ホイルで)、プレートシェーカー上、2時間、室温で穏やかに撹拌した。
希釈緩衝液+AlphaScreen(登録商標)ドナービーズ(2μL)を添加し、プレートをプレートシェーカー上で、さらに1.5時間インキュベートした。終了後、プレートをSynergy-4またはEnspireプレートリーダーで、AlphaScreen(登録商標)pSMAD3(登録商標)設定を使用して読んだ。
さらに、本願は次のものに関する。
1. 式
XはC(H)またはNであり;
R 1 およびR 2 は各々独立して水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C 1−6 アルキル、C 1−6 ハロアルキル、C 3−8 シクロアルキル、C 3−8 シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、−R 10 または−C 1−6 アルキル−R 10 であり、ここで、
R 10 は−OR、−SR、−NR a R a 、−C(O)R、−C(O)OR、−C(O)NR a R a 、−S(O) 2 NR a R a 、−OC(O)R、−N(R)C(O)R、−OC(O)OR、−O(CH 2 ) m C(O)NR a R a 、−N(R)C(O)OR、−N(R)C(O)NR a R a 、−N(R)S(O) 2 NR a R a または−N(R)S(O) 2 Rであるか;
またはR 1 およびR 2 が隣接炭素原子に結合しているとき、それらは場合によりそれらが結合している原子と一体となって場合により各々独立してハロゲン、オキソ、オキシム、イミノ、C 1−6 アルキル、C 1−6 ハロアルキルまたは−R 10 である1個または2個の基で置換されていてよい5員または6員環を形成してよく;
各R a は独立してRであるかまたは2個のR a は、それらが結合している窒素原子と一体となって場合により1〜4個のO、NおよびSから選択されるさらなるヘテロ原子を含んでよく、場合により1〜4個のR基で置換されていてよい3〜8員ヘテロシクリル基を形成し;
各R b は独立してハロゲン、シアノ、オキソ、C 1−6 アルキル、C 1−6 ハロアルキルまたは−ORであり;
mは0、1または2であり;
nは1、2、3または4であり;
R 5 およびR 6 は各々独立して水素、ハロゲン、場合により1〜3個のR b で置換されていてよいC 1−6 アルキル、C 1−6 ハロアルキル、場合により1個または2個のR b で置換されていてよいC 3−8 シクロアルキル、場合により場合により1個または2個のR b で置換されていてよいヘテロアリール、場合により1個または2個のR b で置換されていてよいアリール、場合により1個または2個のR b で置換されていてよいヘテロシクリル(C 1−6 アルキル)、−OR、−SR、−NR a R a 、−OC(O)R、−C(O)NR a R a 、−OC(O)NR a R a 、−C(O)OR、−N(R)C(O)R、−N(R)S(O) 2 RまたはR 5 およびR 6 は、場合によりそれらが結合している原子と一体となって、場合により1〜3個のO、NおよびSから選択されるさらなるヘテロ原子を含んでよく、場合により1〜4個のR b で置換されていてよい5員または6員環を形成してよく;
Zは(a)式
環Aはフェニルまたは5員または6員ヘテロアリールであり、
環Bはフェニルまたは5員または6員ヘテロシクリルまたは5員または6員ヘテロアリールであるか
または(b)ピリジニルまたはピリミジニルであり、
ここで、
Zは場合により各々独立してハロゲン、C 1−6 アルキル、C 1−6 ハロアルキル、C 3−8 シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、C 3−8 シクロアルキル(C 1−6 アルキル)、ヘテロシクリル(C 1−6 アルキル)、アリール(C 1−6 アルキル)、ヘテロアリール(C 1−6 アルキル)、−R Z または−C 1−6 アルキル−R Z である1個または2個の基で置換されていてよく、ここで、C 3−8 シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、C 3−8 シクロアルキル(C 1−6 アルキル)、ヘテロシクリル(C 1−6 アルキル)、アリール(C 1−6 アルキル)およびヘテロアリール(C 1−6 アルキル)は場合により各々独立してハロゲン、C 1−6 アルキルまたは−R Z である1個または2個の基で置換されていてよく;
R Z はシアノ、−CF 3 、−OR、−SR、−NR a R a 、−C(O)R、−C(O)OR、−C(O)NR a R a 、−S(O) 2 NR a R a 、−S(O) 2 R 0 、−OC(O)R、−N(R)C(O)R、−OC(O)OR、−OC(O)NR a R a 、−N(R)C(O)OR、−N(R)C(O)NR a R a 、−N(R)S(O) 2 Rまたは−OP(O)(OR) 2 であるか;
またはZは(c)各々独立してハロゲンである1個、2個、3個、4個または5個の基で置換されたフェニルであり;
ここで、各Rは独立して水素、C 1−6 アルキル、C 1−6 ハロアルキル、C 3−8 シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロアリール(ヘテロアリール)−、ヘテロシクリル(アリール)−、ヘテロアリール(ヘテロシクリル)−、C 3−8 シクロアルキル(C 1−6 アルキル)、ヘテロシクリル(C 1−6 アルキル)、アリール(C 1−6 アルキル)またはヘテロアリール(C 1−6 アルキル)であり、各々、場合により各々独立してR b 、−OR 0 、−SR 0 、−N(R 0 ) 2 、−C(O)R 0 、−C(O)OR 0 、−C(O)N(R 0 ) 2 、−S(O) 2 N(R 0 ) 2 、−OC(O)R 0 、−N(R 0 )C(O)R 0 、−OC(O)OR 0 、−O(CH 2 ) m C(O)N(R 0 ) 2 、−N(R 0 )C(O)OR 0 、−N(R 0 )C(O)N(R 0 ) 2 または−N(R 0 )S(O) 2 R 0 である1〜5個の基で置換されていてよく;
各R 0 は独立して水素、C 1−6 ハロアルキル、場合により1〜3個のR b で置換されていてよいC 1−6 アルキル、場合により1個または2個のR b で置換されていてよいC 3−8 シクロアルキルであるか、あるいは2個のR 0 がそれらが結合している窒素原子と一体となって場合により1〜4個のO、NおよびSから選択されるさらなるヘテロ原子を含んでよく、場合により0〜3個のR b 基およびR基で置換されていてよい3〜8員ヘテロシクリル基を形成する。〕
の化合物またはその薬学的に許容される塩。
2. 式
3. XがC(H)である、項1に記載の化合物または薬学的に許容される塩。
4. 式
5. 式
6. 式
7. 式
8. R 1 およびR 2 が各々独立して水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C 1−6 アルキル、C 1−6 ハロアルキル、C 3−8 シクロアルキル、C 3−8 シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、−R 10 または−C 1−6 アルキル−R 10 であり、ここで、R 10 が−OR、−SR、−NR 2 、−C(O)R、−C(O)OR、−C(O)NR 2 、−S(O) 2 NR 2 、−OC(O)R、−N(R)C(O)R、−OC(O)OR、−OC(O)NR 2 、−N(R)C(O)OR、−N(R)C(O)NR 2 または−N(R)S(O) 2 Rである、項1〜7のいずれかに記載の化合物または薬学的に許容される塩。
9. R 1 およびR 2 が各々独立して水素、ハロゲンまたはC 1−6 アルキル、項1〜7のいずれかに記載の化合物または薬学的に許容される塩。
10. R 1 がフルオロであり、R 2 がメチルである、項1〜7のいずれかに記載の化合物または薬学的に許容される塩。
11. 式
12. 式
13. 式
14. R 1 が水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C 1−6 アルキル、C 1−6 ハロアルキル、C 3−8 シクロアルキル、C 3−8 シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、−R 10 または−C 1−6 アルキル−R 10 であり、ここで、R 10 が−OR、−SR、−NR 2 、−C(O)R、−C(O)OR、−C(O)NR 2 、−S(O) 2 NR 2 、−OC(O)R、−N(R)C(O)R、−OC(O)OR、−OC(O)NR 2 、−N(R)C(O)OR、−N(R)C(O)NR 2 または−N(R)S(O) 2 Rである、項11〜13のいずれかに記載の化合物または薬学的に許容される塩。
15. R 1 がハロゲンまたはC 1−6 アルキルである、項11〜13のいずれかに記載の化合物または薬学的に許容される塩。
16. 環Aがフェニルまたはピリジル環である、項11〜15のいずれかに記載の化合物または薬学的に許容される塩。
17. Zが式
各々が場合により各々独立してハロゲン、C 1−6 アルキル、C 1−6 ハロアルキル、C 3−8 シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、C 3−8 シクロアルキル(C 1−6 アルキル)、ヘテロシクリル(C 1−6 アルキル)、アリール(C 1−6 アルキル)、ヘテロアリール(C 1−6 アルキル)、−R Z または−C 1−6 アルキル−R Z である1個または2個の基で置換されていてよく、ここで、C 3−8 シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、C 3−8 シクロアルキル(C 1−6 アルキル)、ヘテロシクリル(C 1−6 アルキル)、アリール(C 1−6 アルキル)およびヘテロアリール(C 1−6 アルキル)が各々場合により各々独立してC 1−6 アルキルまたは−R Z である1〜4個の基で置換されていてよい、項11〜15のいずれかに記載の化合物または薬学的に許容される塩。
18. Zが式
19. Zが
R Z2 が水素、ハロゲンまたはC 1−6 アルキルである、項11〜15のいずれかに記載の化合物または薬学的に許容される塩。
20. Zが
Qが−O−、−S−または−N(R Z1 )−であり;
R Z1 が水素、C 1−6 アルキル、C 1−6 ハロアルキルまたは−C 1−6 アルキル−R Z であり;
R Z2 が水素、ハロゲンまたはC 1−6 アルキルである、項11〜15のいずれかに記載の化合物または薬学的に許容される塩。
21. Zが各々独立してハロゲンである1個、2個、3個、4個または5個の基で置換されているフェニルである、項11〜15のいずれかに記載の化合物または薬学的に許容される塩。
22. Zが場合により各々独立してハロゲン、C 1−6 アルキル、C 1−6 ハロアルキル、C 3−8 シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、C 3−8 シクロアルキル(C 1−6 アルキル)、ヘテロシクリル(C 1−6 アルキル)、アリール(C 1−6 アルキル)、ヘテロアリール(C 1−6 アルキル)、−R Z または−C 1−6 アルキル−R Z である1個または2個の基で置換されていてよいピリジニルまたはピリミジニルであり、ここで、C 3−8 シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、C 3−8 シクロアルキル(C 1−6 アルキル)、ヘテロシクリル(C 1−6 アルキル)、アリール(C 1−6 アルキル)およびヘテロアリール(C 1−6 アルキル)が場合により各々独立してハロゲン、C 1−6 アルキルまたは−R Z である1個または2個の基で置換されていてよく、R Z がシアノ、−CF 3 、−OR、−SR、−NR a R a 、−C(O)R、−C(O)OR、−C(O)NR a R a 、−S(O) 2 NR a R a 、−S(O) 2 R 0 、−OC(O)R、−N(R)C(O)R、−OC(O)OR、−OC(O)NR a R a 、−N(R)C(O)OR、−N(R)C(O)NR a R a 、−N(R)S(O) 2 Rまたは−OP(O)(OR) 2 である、項1〜15のいずれかに記載の化合物または薬学的に許容される塩。
23. 次のものである項1に記載の化合物:
5−(5−エトキシ−2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(5−エトキシ−2−(2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(5−エトキシ−2−m−トリルピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(5−エトキシ−2−(4−フルオロ−2−イソプロポキシフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(5−エトキシ−2−(3−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(5−エトキシ−2−(4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(5−エトキシ−2−(3、4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−メトキシピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(5−クロロ−2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(5−フルオロ−2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−メチルピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−6−メチルピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(2−(4−シクロプロピルフェニル)−6−メチルピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(2−(3−イソプロピルフェニル)−6−メチルピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
6−(3−シクロプロピルフェニル)−5−(1H−インダゾール−5−イル)ピリジン−3−アミン;
5−(1H−インダゾール−5−イル)−6−(3−イソプロピルフェニル)ピリジン−3−アミン;
6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−(1H−インダゾール−5−イル)ピリジン−3−アミン;
5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−アミン;
5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−アミン;
5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−m−トリルピリジン−3−アミン;
6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−(1H−インダゾール−5−イル)ピリジン−2−アミン;
6−(3−シクロプロピルフェニル)−5−(1H−インダゾール−5−イル)ピリジン−2−アミン;
5−(1H−インダゾール−5−イル)−6−m−トリルピリジン−2−アミン;
N−(6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−(1H−インダゾール−5−イル)ピリジン−3−イル)アセトアミド;
N−(6−(3−シクロプロピルフェニル)−5−(1H−インダゾール−5−イル)ピリジン−3−イル)アセトアミド;
N−(5−(1H−インダゾール−5−イル)−6−m−トリルピリジン−3−イル)アセトアミド;
5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−2−アミン;
5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−2−アミン;
5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−m−トリルピリジン−2−アミン;
N−(6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−(1H−インダゾール−5−イル)ピリジン−3−イル)メタンスルホンアミド;
N−(6−(3−シクロプロピルフェニル)−5−(1H−インダゾール−5−イル)ピリジン−3−イル)メタンスルホンアミド;
N−(5−(1H−インダゾール−5−イル)−6−m−トリルピリジン−3−イル)メタンスルホンアミド;
6−(2−m−トリルピリジン−3−イル)イソキノリン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イソキノリン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1−(2−モルホリノエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
1−(2−モルホリノエチル)−6−(2−m−トリルピリジン−3−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1−(2−(4−メチルピペラジン−1−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
3−(6−(2−m−トリルピリジン−3−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−1−イル)プロパン−1−オール;
1−(3−エトキシプロピル)−6−(2−m−トリルピリジン−3−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1−(3−(4−メチルピペラジン−1−イル)プロピル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
3−(6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−1−イル)プロパン−1−オール;
1−(3−エトキシプロピル)−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
1−エチル−6−(2−m−トリルピリジン−3−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−6−(2−m−トリルピリジン−3−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
1−(1−メチルピペリジン−4−イル)−6−(2−m−トリルピリジン−3−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
1−エチル−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
1−イソプロピル−6−(2−m−トリルピリジン−3−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1−イソプロピル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1−(1−メチルピペリジン−4−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
3−(3−(イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)ピリジン−2−イル)ベンゾニトリル;
6−(2−(3−メトキシフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−(4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−(4−メトキシフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−(3,5−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
3−(3−(イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)ピリジン−2−イル)ベンズエナミン;
6−(2−(4−トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
N−(3−(3−(イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)ピリジン−2−イル)フェニル)メチルスルホンアミド;
6−(2−(3−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−(2−フルオロ−5−メトキシフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
5−(2−(2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(2−(3,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(3−(1H−インダゾール−5−イル)ピリジン−2−イル)−1H−インダゾール;
5−[2−(3−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル]−1H−インダゾール;
5−[2−(4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル]−1H−インダゾール;
5−[2−(3,5−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル]−1H−インダゾール;
5−(2−m−トリルピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(2−p−トリルピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−[2−(2,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル]−1H−インダゾール;
5−[2−(3,5−ジメチルフェニル)ピリジン−3−イル]−1H−インダゾール;
5−(2−(3−フルオロ−4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(2−(2−フルオロ−5−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(2−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(2−(3−アミノフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(2−(3−メチルスルホニルアミノフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(2−(3,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン;
5−(2−m−トリルピリジン−3−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン;
5−(2−(4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン;
5−(2−(3−フルオロ−4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン;
5−(2−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン;
2−(2−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)ピリジン;
2−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)ピリジン;
2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)ピリジン;
2−(3−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)ピリジン;
2,3−ビス−(4−フルオロフェニル)ピリジン;
3−(4−フルオロフェニル)−2−m−トリルピリジン;
(5−(3−(1H−インダゾール−5−イル)ピリジン−2−イル)−2−フルオロフェニル)メタノール;
4−(3−(1H−インダゾール−5−イル)ピリジン−2−イル)−2−メチルベンズエナミン;
[3−(3−(1H−インダゾール−5−イル)ピリジン−2−イル)フェニル]メタノール;
4−(3−(1H−インダゾール−5−イル)ピリジン−2−イル)−N,N,2−トリメチルベンズエナミン;
5−(2−(4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
2−フルオロ−5−(3−(1H−インダゾール−5−イル)ピリジン−2−イル)ベンズアミド;
2−フルオロ−5−(3−(1H−インダゾール−5−イル)ピリジン−2−イル)−N,N−ジメチルベンズアミド;
5−(3−(1H−インダゾール−5−イル)ピリジン−2−イル)−2−フルオロ−N−プロピルベンズアミド;
6−(2−(2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
6−(2−(3,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
6−(2−(3−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
6−(2−(4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
6−(2−m−トリルピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]オキサゾール−2(3H)−オン;
3−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−6−イル)−2−(2−フルオロフェニル)ピリジン;
3−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−6−イル)−2−(3,4−ジフルオロフェニル)ピリジン;
3−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−6−イル)−2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン;
3−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−6−イル)−2−(3−フルオロフェニル)ピリジン;
3−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−6−イル)−2−(4−フルオロフェニル)ピリジン;
3−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−6−イル)−2−m−トリルピリジン;
3−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−6−イル)−2−(2−フルオロ−5−メチルフェニル)ピリジン;
2−(3−(1H−インダゾール−5−イル)ピリジン−2−イル)ベンゾニトリル;
3−(3−(1H−インダゾール−5−イル)ピリジン−2−イル)ベンゾニトリル;
4−(3−(1H−インダゾール−5−イル)ピリジン−2−イル)ベンゾニトリル;
4−(3−(1H−インダゾール−5−イル)ピリジン−2−イル)−2−フルオロベンゾニトリル;
5−(2−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(2−(6−メチルピリジン−2−イル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(2−(3−メトキシフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(2−(4−メトキシフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(2−(3,4−ジメトキシフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
3−(3−(1H−インダゾール−5−イル)ピリジン−2−イル)フェノール;
4−(3−(1H−インダゾール−5−イル)ピリジン−2−イル)フェノール;
4−(3−(1H−インダゾール−5−イル)ピリジン−2−イル)−2−メチルフェノール;
5−(2−(3,5−ジメトキシフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(2−(4−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(2−(3−メトキシ−4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(2−(4−(ベンジルオキシ)−3−メトキシフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(2−(4−アミノスルホニルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(2−(3−アミノスルホニルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
6−(2−(3,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−1−メチル−1H−インダゾール;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1−メチル−1H−インダゾール;
1−メチル−6−(2−m−トリルピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
6−(2−(2−フルオロ−5−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1−メチル−1H−インダゾール;
3−(3−(1−メチル−1H−インダゾール−6−イル)ピリジン−2−イル)ベンゾニトリル;
6−(2−(3−メトキシフェニル)ピリジン−3−イル)−1−メチル−1H−インダゾール;
6−(2−(4−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−3−イル)−1−メチル−1H−インダゾール;
3−(3−(1−メチル−1H−インダゾール−6−イル)ピリジン−2−イル)フェノール;
6−(2−(3,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾロ[4,3−b]ピリジン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾロ[4,3−b]ピリジン;
6−(2−m−トリルピリジン−3−イル)−1H−ピラゾロ[4,3−b]ピリジン;
6−(2−(2−フルオロ−5−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾロ[4,3−b]ピリジン;
3−(3−(1H−ピラゾロ[4,3−b]ピリジン−6−イル)ピリジン−2−イル)ベンゾニトリル;
6−(2−(3−メトキシフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾロ[4,3−b]ピリジン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾロ[4,3−b]ピリジン;
3−(3−(1H−ピラゾロ[4,3−b]ピリジン−6−イル)ピリジン−2−イル)フェノール;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1−メチル−1H−インダゾール;
1−メチル−5−(2−m−トリルピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−3−メチル−1H−インダゾール;
3−メチル−5−(2−m−トリルピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(2−(3−エチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(2−(3−エチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン;
5−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン;
5−(2−(2−フルオロ−5−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン;
3−(3−(1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−イル)ピリジン−2−イル)ベンゾニトリル;
5−(2−(3−メトキシフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン;
3−(3−(1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−イル)ピリジン−2−イル)フェノール;
5−(2−(4−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン;
5−(3−(1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−イル)ピリジン−2−イル)−2−フルオロベンゾニトリル;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール;
6−(2−m−トリルピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン;
6−(2−m−トリルピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール;
5−(2−m−トリルピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−m−トリルピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
5−(2−(3−イソプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン;
5−(2−(3−tert−ブチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン;
5−(2−(3−ビフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン;
5−(2−(3−シクロペンテニルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン;
5−(2−(3−シクロペンチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン;
[5−(2−(4−フルオロ−3メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−2H−インダゾール−2−イル]メチルジハイドロゲンホスフェート;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−6−メチル−1H−インダゾール;
6−メチル−5−(2−m−トリルピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−7−メチル−1H−インダゾール;
7−メチル−5−(2−m−トリルピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
6−(2−m−トリルピリジン−3−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
(S)−2−アミノ−3−(1H−インドール−3−イル)プロピル5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール−1−カルボキシレートトリフルオロ酢酸塩;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]オキサゾール;
6−(2−m−トリルピリジン−3−イル)ベンゾ[d]オキサゾール;
2−エチル−5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−2H−インダゾール;
2−エチル−5−(2−m−トリルピリジン−3−イル)−2H−インダゾール;
1−エチル−5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
1−エチル−5−(2−m−トリルピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
1−メチル−6−(2−m−トリルピリジン−3−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
1−メチル−5−(2−m−トリルピリジン−3−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
メチル5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキシレート;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−m−トリルピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)H−イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール−7−カルボン酸;
(5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール−7−イル)(モルホリノ)メタノン;
5−(2−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(2−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン;
6−(2−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン−3−イル)H−イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)−1−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
5−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)−1−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
6−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N,N−ジメチル−1H−インダゾール−7−カルボキサミド;
6−(2−(3−イソプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)−1−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
6−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
6−(2−(3−イソプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キノリン;
6−(2−m−トリルピリジン−3−イル)キノリン;
7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イソキノリン;
7−(2−m−トリルピリジン−3−イル)イソキノリン;
5−(2−(3−シクロプロピル−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
N−シクロプロピル−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−(1H−インダゾール−5−イル)ピリジン−3−アミン;
1−(6−(3−シクロプロピルフェニル)−5−(1H−インダゾール−5−イル)ピリジン−3−イル)−3−イソプロピルウレア;
1−(5−(1H−インダゾール−5−イル)−6−(m−トリル)ピリジン−3−イル)−3−イソプロピルウレア;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−(3−イソプロピルウレイド)ピリジン−3−イル)−N−イソプロピル−1H−インダゾール−1−カルボキサミド;
2−(2−(3−シクロプロピル−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−1,5−ナフチリジン;
6−(2−(3−シクロプロピル−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(3−シクロプロピル−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
N−(6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−(イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)ピリジン−3−イル)モルホリン−4−カルボキサミド;
1−エチル−3−(6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−(イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)ピリジン−3−イル)ウレア;
3−(6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−(イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)ピリジン−3−イル)−1,1−ジメチルウレア;
(6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−(キノキサリン−6−イル)ピリジン−3−イル)メタノール;
6−(2−(3−シクロプロピル−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−(2−(3−シクロプロピル−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
4−((6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−(キノキサリン−6−イル)ピリジン−3−イル)メチル)モルホリン;
1−(6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−(キノキサリン−6−イル)ピリジン−3−イル)−N,N−ジメチルメタンアミン;
6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−(キノキサリン−6−イル)ニコチン酸;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−(メトキシメチル)ピリジン−3−イル)キノキサリン;
6−(5−(エトキシメチル)−2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キノキサリン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−((4−メチルピペラジン−1−イル)メチル)ピリジン−3−イル)キノキサリン;
2−((6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−(キノキサリン−6−イル)ピリジン−3−イル)メトキシ)−N,N−ジメチルアセトアミド;
2−((6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−(キノキサリン−6−イル)ピリジン−3−イル)メトキシ)−N−メチルアセトアミド;
2−((6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−(キノキサリン−6−イル)ピリジン−3−イル)メトキシ)アセトアミド;
6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−N,N−ジメチル−5−(キノキサリン−6−イル)ニコチンアミド;
6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−N−メチル−5−(キノキサリン−6−イル)ニコチンアミド;
6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−(キノキサリン−6−イル)ピリジン−3−イル)(モルホリノ)メタノン;
(6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−(キノキサリン−6−イル)ピリジン−3−イル)(4−メチルピペラジン−1−イル)メタノン;
6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−(キノキサリン−6−イル)ニコチンアミド;
6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−(キノキサリン−6−イル)ピリジン−3−アミン;
6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−N−(1−メチルピペリジン−4−イル)−5−(キノキサリン−6−イル)ピリジン−3−アミン;
6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−N−イソプロピル−5−(キノキサリン−6−イル)ピリジン−3−アミン;
N,N−ジエチル−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−(キノキサリン−6−イル)ピリジン−3−アミン;
2−((6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−(キノキサリン−6−イル)ピリジン−3−イル)アミノ)シクロヘキサn−1−オール;
6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−N−(ピリジン−3−イルメチル)−5−(キノキサリン−6−イル)ピリジン−3−アミン;
6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−N−(ピリジン−4−イルメチル)−5−(キノキサリン−6−イル)ピリジン−3−アミン;
6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−N−(ピリジン−2−イルメチル)−5−(キノキサリン−6−イル)ピリジン−3−アミン;
5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−N−(1−メチルピペリジン−4−イル)ピリジン−3−アミン;
6−(2−m−トリルピリジン−3−イル)イソキノリン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イソキノリン;
4−(3−(6−(2−m−トリルピリジン−3−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−1−イル)プロピル)モルホリン;
1−(3−(4−メチルピペラジン−1−イル)プロピル)−6−(2−m−トリルピリジン−3−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
4−(3−(6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−1−イル)プロピル)モルホリン;
2−フルオロ−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
エチル7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキシレート;
エチル6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキシレート;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボン酸;
7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボン酸;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3−(4−メチルピペラジン−1−イル)プロピル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(2−(4−メチルピペラジン−1−イル)エチル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
(6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−イル)((3−モルホリノプロピル)−l2−アザニル)メタノン;
N−(3−(ジメチルアミノ)プロピル)−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3−(4−メチルピペラジン−1−イル)プロピル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(2−(4−メチルピペラジン−1−イル)エチル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3−モルホリノプロピル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−(3−(ジメチルアミノ)プロピル)−7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3−(2−オキソピロリジン−1−イル)プロピル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(2−モルホリノエチル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(2−(ピロリジン−1−イル)エチル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3−(ピロリジン−1−イル)プロピル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3−(2−オキソピロリジン−1−イル)プロピル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(2−モルホリノエチル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−(2−アセトアミドエチル)−7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)プロピル)−7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3−(ピロリジン−1−イル)プロピル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−((1R,2R,3S,4S)−3−カルバモイルビシクロ[2.2.1]hept−5−en−2−イル)−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−((1R,2R,3S,4S)−3−カルバモイルビシクロ[2.2.1]hept−5−en−2−イル)−7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
4−(6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ベンゼンスルホンアミド;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−3−(ピリジン−4−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン;
3−(6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−イル)アニリン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−3−(3−メトキシフェニル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−アミン;
7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−3−(3−メトキシフェニル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−3−(ピリジン−4−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−3−(4−メトキシフェニル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−3−フェニルイミダゾ[1,5−a]ピリジン;
3−(7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−イル)アニリン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−アミン;
7−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−1H−ピリド[2,3−b][1,4]オキサジン−2(3H)−オン;
6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−7−(キノリン−6−イル)−1H−ピリド[2,3−b][1,4]オキサジン−2(3H)−オン;
7−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−1−メチル−1H−ピリド[2,3−b][1,4]オキサジン−2(3H)−オン;
7−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−1−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−ピリド[2,3−b][1,4]オキサジン;
6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−1−メチル−7−(キノリン−6−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピリド[2,3−b][1,4]オキサジン;
7−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イソキノリン−1−アミン;
7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イソキノリン−1−アミン;
7−(2−(3−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イソキノリン−1−アミン;
6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−7−(1H−インダゾール−5−イル)−1−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−ピリド[2,3−b][1,4]オキサジン;
5−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−アミン;
5−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−アミン;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
5−(2−(m−トリル)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
5−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−N−(ピリジン−3−イルメチル)ピリジン−3−アミン;
4−(((6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−(キノキサリン−6−イル)ピリジン−3−イル)アミノ)メチル)ベンズアミド;
4−(((6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−(キノキサリン−6−イル)ピリジン−3−イル)アミノ)メチル)ベンゾニトリル;
4−(((5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)アミノ)メチル)ベンゾニトリル;
4−((5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)アミノ)ベンズアミド;
5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−N−(ピリジン−4−イル)ピリジン−3−アミン;
N−(5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−3−モルホリノプロパンアミド;
N−(5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−4−シアノベンズアミド;
N−(5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イソニコチンアミド;
N−(5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)ニコチンアミド;
N−(5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)butyrアミド;
N−(5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−4−(ピリジン−4−イル)ブタンアミド;
4−(5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)ベンズアミド;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−(4−メチルピペラジン−1−イル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール;
5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−N−(3−(4−メチルピペラジン−1−イル)プロピル)ピリジン−3−アミン;
5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−N−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−アミン;
N−((1H−イミダゾール−5−イル)メチル)−5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−アミン;
5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−N−((2−エチル−1H−イミダゾール−5−イル)メチル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−アミン;
5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−N−((6−メトキシピリジン−3−イル)メチル)ピリジン−3−アミン;
5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−N−((5−メトキシピリジン−3−イル)メチル)ピリジン−3−アミン;
5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−N−(チアゾール−2−イルメチル)ピリジン−3−アミン;
5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−N−(チアゾール−5−イルメチル)ピリジン−3−アミン;
N−([2,3’−ビピリジン]−5−イルメチル)−5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−アミン;
N−((1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)メチル)−5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−アミン;
N−((1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イル)メチル)−5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−アミン;
5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−N−((2−メチルピリジン−3−イル)メチル)ピリジン−3−アミン;
3−(((5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)アミノ)メチル)フェノール;
4−(((5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)アミノ)メチル)フェノール;
5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−N−((6−メチルピリジン−3−イル)メチル)ピリジン−3−アミン;
5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−N−((3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−6−イル)メチル)ピリジン−3−アミン;
5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−N−(キノリン−8−イルメチル)ピリジン−3−アミン;
5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−N−(イソキノリン−5−イルメチル)ピリジン−3−アミン;
N−(4−(((5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)アミノ)メチル)フェニル)アセトアミド;
5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−N−(キノリン−3−イルメチル)ピリジン−3−アミン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−3−メチルキナゾリン−4(3H)−オン;
3−メチル−6−(2−(m−トリル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4(3H)−オン;
6−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)−3−メチルキナゾリン−4(3H)−オン;
3−(5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)フェノール;
N−(3−(5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)フェニル)アセトアミド;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−(1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4(1H)−オン;
3−(5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)ベンゼンスルホンアミド;
7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4(1H)−オン;
7−(2−(m−トリル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4(1H)−オン;
7−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4(1H)−オン;
4−(((5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)アミノ)メチル)−2−メトキシフェノール;
2−(5−(((5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)アミノ)メチル)−2−メトキシフェノキシ)アセトアミド;
5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−N−(4−モルホリノベンジル)ピリジン−3−アミン;
5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−N−(3−モルホリノベンジル)ピリジン−3−アミン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール;
2−(4−(((5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)アミノ)メチル)−2−メトキシフェノキシ)エタン−1−オール;
5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−N−(4−((テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)オキシ)ベンジル)ピリジン−3−アミン;
5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−N−(4−(モルホリノメチル)ベンジル)ピリジン−3−アミン;
4−(((5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)アミノ)メチル)ベンゼンスルホンアミド;
N−((2−エチル−1H−イミダゾール−5−イル)メチル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−(イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)ピリジン−3−アミン;
6−(2−(m−トリル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4(1H)−オン;
6−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4(1H)−オン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン;
6−(2−(m−トリル)ピリジン−3−イル)キナゾリン;
6−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン;
4−(((5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)アミノ)メチル)−2,6−ジメトキシフェノール;
5−(((5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)アミノ)メチル)−2,3−ジメトキシフェノール;
4−(((5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)アミノ)メチル)ベンゼン−1,2−ジol;
4−(((5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)アミノ)メチル)−2−フルオロフェノール;
4−(((5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)アミノ)メチル)−2−(トリフルオロメチル)フェノール;
4−(((5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)アミノ)メチル)−2−(トリフルオロメトキシ)フェノール;
4−(((5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)アミノ)メチル)−2−メチルフェノール;
5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−N−(4−(4−メチルピペラジン−1−イル)ベンジル)ピリジン−3−アミン;
1−(4−(((5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)アミノ)メチル)フェニル)ピペリジン−4−オール;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−4−メトキシキナゾリン;
4−メトキシ−6−(2−(m−トリル)ピリジン−3−イル)キナゾリン(化合物376)LCMS: rt 6.29分(B), MS (m/e) 328 MH + ;
6−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)−4−メトキシキナゾリン;
3−(3−(4−メトキシキナゾリン−6−イル)ピリジン−2−イル)フェノール(化合物378)LCMS: rt 3.78分(A), MS (m/e) 330 MH + ;
6−(2−(3−ヒドロキシフェニル)ピリジン−3−イル)−3−メチルキナゾリン−4(3H)−オン;
N−(3−(3−(3−メチル−4−オキソ−3,4−ジヒドロキナゾリン−6−イル)ピリジン−2−イル)フェニル)アセトアミド;
6−(2−(4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−3−メチルキナゾリン−4(3H)−オン;
3−メチル−6−(2−(キノリン−8−イル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4(3H)−オン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−2−アミン;
6−(2−(m−トリル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−2−アミン;
4−(6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−イル)モルホリン;
4−(6−(2−(m−トリル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−イル)モルホリン;
4−(6−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−イル)モルホリン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4(1H)−オン;
6−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4(1H)−オン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−3−メチルキナゾリン−4(3H)−オン;
6−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)−3−メチルキナゾリン−4(3H)−オン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−4−メトキシキナゾリン;
7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−2−アミン;
N,N−ジエチル−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−N,N−ジエチルキナゾリン−4−アミン;
3−(3−(4−(ジエチルアミノ)キナゾリン−6−イル)ピリジン−2−イル)フェノール;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−イソプロピルキナゾリン−4−アミン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−N−イソプロピルキナゾリン−4−アミン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−プロピルキナゾリン−4−アミン;
N−ブチル−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
N−シクロプロピル−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
N−シクロペンチル−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
4−((6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−イル)アミノ)ベンズアミド;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(4−メトキシフェニル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(4−モルホリノフェニル)キナゾリン−4−アミン;
4−((6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−イル)アミノ)ベンゾニトリル;
3−((6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−イル)アミノ)ベンズアミド;
6−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
3−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−1,8−ナフチリジン;
3−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)−1,8−ナフチリジン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(2−(ピリジン−3−イル)エチル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(ピリジン−4−イルメチル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(ピリジン−3−イルメチル)キナゾリン−4−アミン;
3−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1,8−ナフチリジン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キノリン−2−カルボニトリル;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キノリン−2−カルボニトリル;
6−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)キノリン−2−カルボニトリル;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−((1−メチルピペリジン−4−イル)メチル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(2−(1−メチルピペリジン−4−イル)エチル)キナゾリン−4−アミン;
N1−(6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−イル)−N3,N3−ジメチルプロパン−1,3−ジアミン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3−モルホリノプロピル)キナゾリン−4−アミン;
4−(2−((6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−イル)オキシ)エチル)モルホリン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キノリン−2−アミン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キノリン−2−アミン;
6−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)キノリン−2−アミン;
3−((6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−イル)オキシ)−N,N−ジメチルプロパン−1−アミン;
2−((6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−イル)オキシ)アセトニトリル;
1−(3−((6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−イル)オキシ)プロピル)ピロリジン−2−オン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−4−((6−メチルピリジン−3−イル)オキシ)キナゾリン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−4−(2−(4−メチルピペラジン−1−イル)エトキシ)キナゾリン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−4−(3−(4−メチルピペラジン−1−イル)プロポキシ)キナゾリン;
3−((6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−イル)オキシ)−N,N−ジメチルプロパン−1−アミン;
1−(3−((6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−イル)オキシ)プロピル)ピロリジン−2−オン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−4−((6−メチルピリジン−3−イル)オキシ)キナゾリン;
2−((6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−イル)オキシ)−N,N−ジエチルエタン−1−アミン;
2−((6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−イル)オキシ)−N,N−ジメチルエタン−1−アミン;
4−((6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−イル)オキシ)ベンゾニトリル;
3−((6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−イル)オキシ)ベンゾニトリル;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−4−(ピリジン−3−イルオキシ)キナゾリン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−4−(2−(ピロリジン−1−イル)エトキシ)キナゾリン;
4−(3−((6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−イル)オキシ)フェニル)モルホリン;
5−(2−((6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−イル)オキシ)エチル)−4−メチルチアゾール;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−4−(キノリン−6−イルオキシ)キナゾリン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−4−((1−(ピリジン−4−イル)ピペリジン−4−イル)オキシ)キナゾリン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(3−メトキシフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(3,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(2,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
3−(3−(4−アミノキナゾリン−6−イル)ピリジン−2−イル)フェノール;
N−(3−(3−(4−アミノキナゾリン−6−イル)ピリジン−2−イル)フェニル)アセトアミド;
6−(2−(3−フルオロ−5−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(3−フルオロ−4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(3−クロロ−5−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(3−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(o−トリル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(5−クロロ−2−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(3−クロロ−2−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(6−クロロ−2−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(5−フルオロ−2−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(3−フルオロ−2−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(3,4,5−トリフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
5−(3−(4−アミノキナゾリン−6−イル)ピリジン−2−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−オン;
(E)−5−(3−(4−アミノキナゾリン−6−イル)ピリジン−2−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−オンオキシム;
6−(2−(2−フルオロ−5−メトキシフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
N−(3−(3−(4−アミノキナゾリン−6−イル)ピリジン−2−イル)フェニル)−N’,N’−ジメチルスルホニルジアミン;
6−(2−(4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
5−(3−(4−アミノキナゾリン−6−イル)ピリジン−2−イル)−2−フルオロベンゾニトリル;
6−(2−(3−イソプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(3−(ベンジルオキシ)フェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(3−イソプロポキシフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
2−(3−(3−(4−アミノキナゾリン−6−イル)ピリジン−2−イル)フェノキシ)アセトニトリル;
6−(2−(3−(2−メトキシエトキシ)フェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(3−(シクロプロピルメトキシ)フェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(3−モルホリノフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
7−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−2,4−ジアミン;
7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−2,4−ジアミン;
7−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−2,4−ジアミン;
7−(2−(m−トリル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−2,4−ジアミン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(6−メチルピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(ピリジン−4−イル)キナゾリン−4−アミン;
3−(3−(4−アミノキナゾリン−6−イル)ピリジン−2−イル)−5−クロロフェノール;
3−(3−(4−アミノキナゾリン−6−イル)ピリジン−2−イル)−5−フルオロフェノール;
3−(3−(4−アミノキナゾリン−6−イル)ピリジン−2−イル)−5−メチルフェノール;
7−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−2−アミン;
6−(2−(2−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(2,3−ジクロロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(2,4−ジクロロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(2,5−ジクロロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(2,4−ジフルオロ−5−メトキシフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(2−クロロ−3−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(2−クロロ−5−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(2,4−ジクロロ−5−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−4−シクロプロピルキナゾリン;
2−(2−フルオロフェニル)−3,4’−ビピリジン;
5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−N−(ピリジン−4−イルメチル)ピリジン−3−アミン;
4−(2−(2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キノロン;
4−(2−(3,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キノロン;
4−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キノリン;
4−(2−(3−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キノロン;
4−(2−(4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キノリン;
4−(2−(m−トリル)ピリジン−3−イル)キノリン;
4−(2−(2−フルオロ−5−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キノロン;
5−(6−メチル−[2,3’−ビピリジン]−2’−イル)−1H−インダゾール;
2’−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−イル)−6−メチル−2,3’−ビピリジン;
6−(6−メチル−[2,3’−ビピリジン]−2’−イル)キノキサリン;
5−(6−メチル−[2,3’−ビピリジン]−2’−イル)−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−オン;
6−(6−メチル−[2,3’−ビピリジン]−2’−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
6−(6−メチル−[2,3’−ビピリジン]−2’−イル)イソキノリン;
2−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1,6−ナフチリジン;
2−(2−(m−トリル)ピリジン−3−イル)−1,6−ナフチリジン;
2−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)−1,6−ナフチリジン;
2’−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−[3,3’−ビピリジン]−6−アミン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−3−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン;
3−メチル−6−(2−(m−トリル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)−3−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン;
3−メチル−6−(2−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−メチル−6−(2−(m−トリル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−メチル−6−(2−(3−トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1,5−ナフチリジン;
2−(2−(m−トリル)ピリジン−3−イル)−1,5−ナフチリジン;
2−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)−1,5−ナフチリジン;
2−(2−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン−3−イル)−1,5−ナフチリジン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キノキサリン;
6−(2−(m−トリル)ピリジン−3−イル)キノキサリン6−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)キノキサリン(化合物541)LCMS: rt5.35分(A), 純度99%, MS (m/e) 324 (MH + );
6−(2−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン−3−イル)キノキサリン;
4−(6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)モルホリン;
4−(6−(2−(m−トリル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)モルホリン;
4−(6−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)モルホリン;
4−(6−(2−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)モルホリン;
4−(6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キノリン−4−イル)モルホリン;
4−(6−(2−(m−トリル)ピリジン−3−イル)キノリン−4−イル)モルホリン;
4−(6−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)キノリン−4−イル)モルホリン;
4−(6−(2−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン−3−イル)キノリン−4−イル)モルホリン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N,N−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−アミン;
N,N−ジメチル−6−(2−(m−トリル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−アミン;
6−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)−N,N−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−アミン;
N,N−ジメチル−6−(2−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−アミン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−3−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)−3−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−(2−(m−トリル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−(2−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−3−(ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
3−(ピロリジン−1−イル)−6−(2−(m−トリル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)−3−(ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
3−(ピロリジン−1−イル)−6−(2−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
(6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メタノール;
(6−(2−(m−トリル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メタノール;
(6−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メタノール;
(6−(2−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メタノール;
4−((6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチル)モルホリン;
4−((6−(2−(m−トリル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチル)モルホリン(化合物570)LCMS: rt2.65分(A), 純度99%, MS (m/e) 385 (MH + );
4−((6−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチル)モルホリン;
4−((6−(2−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチル)モルホリン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3,4,5−トリメトキシフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(m−トリル)ピリジン−3−イル)−N−(3,4,5−トリメトキシフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3,4,5−トリメトキシフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3,4,5−トリメトキシフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−3−(3,4,5−トリメトキシフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボン酸;
(6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)(モルホリノ)メタノン;
(6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)(4−メチルピペラジン−1−イル)メタノン;
N−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−プロピルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(2−モルホリノエチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
1−(6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)エタン−1−オン;
1−(6−(2−(m−トリル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)エタン−1−オン;
1−(6−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)エタン−1−オン;
1−(6−(2−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)エタン−1−オン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(2−(4−メチルピペラジン−1−イル)エチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3−(4−メチルピペラジン−1−イル)プロピル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(1−メチルピペリジン−4−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(m−トリル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン;
rac−1−(6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)エタン−1−オール;
2−(6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)プロパン−2−オール;
6−(2−(3−(メチル−d3)フェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−(3−(メチル−d3)フェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−(2−(3−(メチル−d3)フェニル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン;
6−(2−(3−(メチル−d3)フェニル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール;
7−(2−(3−(メチル−d3)フェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(3−(メチル−d3)フェニル)ピリジン−3−イル)キノキサリン;
1−(6−(2−(3−(メチル−d3)フェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)エタン−1−オン;
N−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−(3−(ジメチルアミノ)プロピル)−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3−モルホリノプロピル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(2−(ピロリジン−1−イル)エチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3−(ピペリジン−1−イル)プロピル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3−(2−オキソピロリジン−1−イル)プロピル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
(S)−2−((tert−ブトキシカルボニル)アミノ)−3−(1H−インドール−3−イル)プロピル6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキシレート;
(S)−2−アミノ−3−(1H−インドール−3−イル)プロピル6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキシレートギ酸塩;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3−スルファモイルフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(4−スルファモイルフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−(4−カルバモイルフェニル)−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−(3−カルバモイルフェニル)−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
(R)−2−アミノ−3−(1H−インドール−3−イル)プロピル6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキシレートギ酸塩;
6−(2−(3−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−(2−(3,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−(2−(2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−(2−(2−フルオロ−5−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−(2−(4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−(2−(3−メトキシフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−(2−(3−シアノフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−(2−(3−シアノ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボニトリル;
(R)−2−アミノ−3−(1H−インドール−3−イル)プロピル5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール−1−カルボキシレートTFA塩;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−インダゾール−1−カルボキサミド;
N−(3,4−ジメトキシベンジル)−5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール−1−カルボキサミド;
N−(2−(1H−インドール−3−イル)エチル)−5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール−1−カルボキサミド;
N−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール−1−カルボキサミド;
N−(3−(ジメチルアミノ)プロピル)−5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール−1−カルボキサミド;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3−(2−オキソピロリジン−1−イル)プロピル)−1H−インダゾール−1−カルボキサミド;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(2−(ピロリジン−1−イル)エチル)−1H−インダゾール−1−カルボキサミド;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3−(ピペリジン−1−イル)プロピル)−1H−インダゾール−1−カルボキサミド;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3−モルホリノプロピル)−1H−インダゾール−1−カルボキサミド;
N−(2−アミノエチル)−5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール−1−カルボキサミド;
N−(3−アミノプロピル)−5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール−1−カルボキサミド;
(S)−2−((tert−ブトキシカルボニル)アミノ)−3−(1H−インドール−3−イル)プロピル6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキシレート;
(R)−2−((tert−ブトキシカルボニル)アミノ)−3−(1H−インドール−3−イル)プロピル6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキシレート;
(S)−2−((tert−ブトキシカルボニル)アミノ)−3−(1H−インドール−3−イル)プロピル7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキシレート;
(R)−2−((tert−ブトキシカルボニル)アミノ)−3−(1H−インドール−3−イル)プロピル7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキシレート;
(S)−2−アミノ−3−(1H−インドール−3−イル)プロピル6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキシレートギ酸塩;
(R)−2−アミノ−3−(1H−インドール−3−イル)プロピル6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキシレートギ酸塩;
(S)−2−アミノ−3−(1H−インドール−3−イル)プロピル7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキシレートギ酸塩;
(R)−2−アミノ−3−(1H−インドール−3−イル)プロピル7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキシレートギ酸塩;
N−((1R,2R)−2−アミノシクロヘキシル)−5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール−1−カルボキサミド塩酸塩;
N−((1S,2S)−2−アミノシクロヘキシル)−5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール−1−カルボキサミド(化合物650)LCMS: rt 4.58分(A), 純度94%, MS (m/e) 444 (MH + -HCl);
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−((1−メチルピペリジン−4−イル)メチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(ピペリジン−4−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)プロピル)−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(ピリジン−4−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(1−メチルピペリジン−4−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−((1−メチルピペリジン−4−イル)メチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド
6−(2−(2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール;
6−(2−(3−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール;
6−(2−(4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール;
6−(2−(3,5−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール;
6−(2−(3,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール;
6−(2−(2,3−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール;
N−((1R,2R)−2−アミノシクロヘキシル)−5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−((1S,2S)−2−アミノシクロヘキシル)−5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(2,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール;
6−(2−(3,4,5−トリフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール;
6−(2−(2−フルオロ−5−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール;
6−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール;
6−(2−(3−メトキシフェニル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール;
3−(3−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)ピリジン−2−イル)ベンゾニトリル;
6−(2−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−イル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3−モルホリノプロピル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(2−モルホリノエチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3−(ピロリジン−1−イル)プロピル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3−(4−メチルピペラジン−1−イル)プロピル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
エチル5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキシレート;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−カルボン酸;
N−((1R,2R)−2−アミノシクロヘキシル)−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−((1S,2S)−2−アミノシクロヘキシル)−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−(2−アミノエチル)−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−(3−アミノプロピル)−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−(2−アミノエチル)−5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−(3−アミノプロピル)−5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
メチル6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキシレート;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キノリン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キノキサリン;
2−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−1,5−ナフチリジン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(2,4,5−トリフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール;
6−(2−(2,4,5−トリフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−(2,4,5−トリフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−(2−(2,4,5−トリフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キノリン;
6−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)キノロン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(1−イソプロピルピペリジン−4−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(1−イソプロピルピペリジン−4−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3−ヒドロキシプロピル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(2−ヒドロキシエチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3−ヒドロキシプロピル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(2−ヒドロキシエチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(1−メチルピペリジン−4−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(1−メチルピペリジン−4−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−(1−メチルピペリジン−4−イル)−6−(2−(2,4,5−トリフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
rac−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(8−メチル−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
exo−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(8−メチル−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
endo−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(8−メチル−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
rac−5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(8−メチル−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
exo−5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(8−メチル−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
endo−5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(8−メチル−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール;
6−(2−(5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール;
6−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−(2−(5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(1−メチルピペリジン−4−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(1−メチルピペリジン−4−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−(3−(2−オキソピロリジン−1−イル)プロピル)−6−(2−(m−トリル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(2−フルオロ−5−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3−(2−オキソピロリジン−1−イル)プロピル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3−(2−オキソピロリジン−1−イル)プロピル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3−(2−オキソピロリジン−1−イル)プロピル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−(3−(2−オキソピロリジン−1−イル)プロピル)−6−(2−(2,4,5−トリフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3−(2−オキソピロリジン−1−イル)プロピル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3−(2−オキソピロリジン−1−イル)プロピル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−(2−(2−フルオロ−5−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(m−トリル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(2−フルオロ−5−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)ピリド[2,3−b]ピラジン;
6−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)ピリド[2,3−b]ピラジン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ピリド[2,3−b]ピラジン;
6−(2−(2,4,5−トリフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ピリド[2,3−b]ピラジン;
6−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ピリド[2,3−b]ピラジン;
6−(2−(5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ピリド[2,3−b]ピラジン;
N−((7R,8aS)−5,5−ジメチルオクタヒドロインドリzin−7−イル)−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−((7R,8aS)−5,5−ジメチルオクタヒドロインドリzin−7−イル)−5−(2−(4−ジフルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(2−フルオロ−5−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
2−(5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−2H−インダゾール−2−イル)アセトアミド2−(6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−2H−インダゾール−2−イル)アセトアミド;
2−(6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−2H−インダゾール−2−イル)アセトアミド;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン;
5−(2−(m−トリル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン;
5−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン;
5−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン;
5−(2−(5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン;
5−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン;
1−(6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)エタン−1−オン;
1−(6−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)エタン−1−オン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−3−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)−3−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−(5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−3−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−3−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−1−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
6−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)−1−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
6−(2−(3−クロロ−5−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(2,5−ジクロロフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(3−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(3−クロロ−2−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(5−クロロ−2−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(3−クロロ−5−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(3,5−ジクロロフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(3,4−ジメチルフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(2,4−ジクロロフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(3−メトキシフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−フェニルピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
6−(2−(5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−1−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
6−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−1−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール−3−アミン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1−メチル−1H−インダゾール−3−アミン;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール−3−アミン;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1−メチル−1H−インダゾール−3−アミン;
(S)−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(キヌクリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
(R)−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(キヌクリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
(S)−5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(キヌクリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
(R)−5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(キヌクリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]イソキサゾール−3−アミン;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]イソキサゾール−3−アミン;
5−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]イソキサゾール−3−アミン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]イソキサゾール−3−アミン;
6−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]イソキサゾール−3−アミン;
5−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]イソキサゾール−3−アミン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール−3−アミン;
5−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール−3−アミン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−((テトラヒドロ−1H−ピロリジン−7a(5H)−イル)メチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(2−(テトラヒドロ−1H−ピロリジン−7a(5H)−イル)エチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−((テトラヒドロ−1H−ピロリジン−7a(5H)−イル)メチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(2−(テトラヒドロ−1H−ピロリジン−7a(5H)−イル)エチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)ピリド[2,3−d]ピリミジン−4−アミン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ピリド[2,3−d]ピリミジン−4−アミン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−5−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−5−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)−5−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−5−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−5−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−7−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
N−(2−アセトアミドエチル)−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(2−(2−オキソオキサゾリジン−3−イル)エチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−4−メトキシキナゾリン;
6−(2−(5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−4−メトキシキナゾリン;
6−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4(3H)−オン;
6−(2−(5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4(3H)−オン;
2−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)−3,4’−ビピリジン;
6−(2−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−(2−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
3−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−イル)−2−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)ピリジン;
4−(2−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)ピリジン−3−イル)キノロン;
6−(2−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール;
6−(2−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)ピリジン−3−イル)キノキサリン;
5−([3,4’−ビピリジン]−2−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−オン2−(3−メチル−1H−インデン−6−イル)−3,4’−ビピリジン(化合物833)LCMS: rt 4.47分(A), 純度95%, MS (m/e) 285(MH + );
rac−5−([3,4’−ビピリジン]−2−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−オール;
(E/Z)−5−([3,4’−ビピリジン]−2−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−オンオキシム;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キノリン−4−アミン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キノリン−4−アミン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−4−メトキシキノリン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−4−メトキシキノリン;
6−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−4−メトキシキノリン;
6−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)−4−メトキシキノリン;
6−(2−(5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−4−メトキシキノリン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−3−(1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−3−(1H−イミダゾール−2−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キノリン−4−カルボキサミド;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キノリン−4−カルボキサミド;
6−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)キノリン−4−カルボキサミド;
6−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キノリン−4−カルボキサミド;
6−(2−(5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キノリン−4−カルボキサミド;
7−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−3−(1H−ピラゾール−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−3−(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−メトキシピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(3−クロロフェニル)−5−メトキシピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−5−メトキシピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)−5−メトキシピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−メトキシピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(3−(ジフルオロ−l3−メチル)−l2−フルオラニル)フェニル)−5−メトキシピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−5−フルオロピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)−5−フルオロピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−フルオロピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(3−((ジフルオロ−l3−メチル)−l2−フルオラニル)フェニル)−5−フルオロピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−5−メチルピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)−5−メチルピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−メチルピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(3−((ジフルオロ−l3−メチル)−l2−フルオラニル)フェニル)−5−メチルピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(3−クロロフェニル)−5−メチルピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(2,5−ジクロロフェニル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール;
6−(2−(2,5−ジクロロフェニル)ピリジン−3−イル)−1−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
6−(2−(2,5−ジクロロフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
6−(2−(2,5−ジクロロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
7−(2−(2,5−ジクロロフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(2,4,5−トリフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(3,4,5−トリフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(2−クロロ−5−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(4,5−ジフルオロ−2−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(2−メチル−5−(トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(3−メトキシフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(3−(ジフルオロメトキシ)フェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(2−フルオロ−5−(トリフルオロメトキシ)フェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル−1−オキシ)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−N−メチルキナゾリン−4−アミン;
7−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−1−メチルキノキサリン−2(1H)−オン;
7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1−メチルキノキサリン−2(1H)−オン;
7−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−1−メチルキノキサリン−2(1H)−オン;
7−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キノキサリン−2(1H)−オン;
7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キノキサリン−2(1H)−オン;
7−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キノキサリン−2(1H)−オン;
7−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−2H−ベンゾ[e][1,2,4]チアジアジン1,1−ジオキシド;
7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−2H−ベンゾ[e][1,2,4]チアジアジン1,1−ジオキシド;
7−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−2H−ベンゾ[e][1,2,4]チアジアジン1,1−ジオキシド;
5−(2−(3−シクロプロピル−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン;
エチル5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3−カルボキシレート;
エチル5−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3−カルボキシレート;
5−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(1−メチルピペリジン−4−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3−カルボキサミド;
5−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3−カルボニトリル;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3−カルボニトリル;
4−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−2−メトキシピリミジン;
4−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3,4,5−トリメトキシフェニル)ピリミジン−2−アミン;
4−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(4−モルホリノフェニル)ピリミジン−2−アミン;
4−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3−モルホリノフェニル)ピリミジン−2−アミン;
4−((4−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)ピリミジン−2−イル)アミノ)ベンゼンスルホンアミド;
3−((4−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)ピリミジン−2−イル)アミノ)ベンゼンスルホンアミド;
4−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(4−(ピペラジン−1−イル)フェニル)ピリミジン−2−アミン;
4−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(6−(ピペラジン−1−イル)ピリジン−3−イル)ピリミジン−2−アミン;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン;
5−(2−(m−トリル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン;
5−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン;
5−(2−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン;
5−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン;
5−(2−(2,4,5−トリフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン;
5−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン;
5−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン;
5−(2−(5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン;
4−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)ピリミジン−2−アミン;
5−(2−(2,5−ジクロロフェニル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン;
5−(2−(3−(ジフルオロメトキシ)フェニル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン;
6−(2−(m−トリル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン;
6−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン;
6−(2−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−(m−トリル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)−7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−(5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
6−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
6−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
6−(2−(5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
8−フルオロ−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−8−フルオロ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)−8−フルオロ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−8−フルオロ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−クロロ−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
7−クロロ−6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
7−クロロ−6−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
7−クロロ−6−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−カルボニトリル;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−カルボニトリル;
6−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−カルボニトリル;
6−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−カルボニトリル;
6−(2−(5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−カルボニトリル;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−b]ピリダジン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−b]ピリダジン;
6−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−b]ピリダジン;
6−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−b]ピリダジン;
6−(2−(5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−b]ピリダジン;
7−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−2−メチル−2H−ベンゾ[e][1,2,4]チアジアジン1,1−ジオキシド;
7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−2−メチル−2H−ベンゾ[e][1,2,4]チアジアジン1,1−ジオキシド;
7−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−2−メチル−2H−ベンゾ[e][1,2,4]チアジアジン1,1−ジオキシド;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ピリド[3,2−d]ピリミジン−4(3H)−オン;
6−(2−(3−(ジフルオロメトキシ)フェニル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール;
6−(2−(3−(ジフルオロメトキシ)フェニル)ピリジン−3−イル)キノキサリン;
6−(2−(3−(ジフルオロメトキシ)フェニル)ピリジン−3−イル)−1−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ピリド[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
5−(2−(3−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン;
6−(2−(3−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キノキサリン;
6−(2−(3−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−1−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−4−メトキシピリド[3,2−d]ピリミジン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−7−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)−7−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−7−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−7−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
4−(6−メチル−[2,3’−ビピリジン]−2’−イル)キノリン;
6−(2−(3−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール);
またはその薬学的に許容される塩。
24. 式
R 1 およびR 2 が各々独立して水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C 1−6 アルキル、C 1−6 ハロアルキル、C 3−8 シクロアルキル、C 3−8 シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、−R 10 または−C 1−6 アルキル−R 10 であり、ここで、R 10 は−OR、−SR、−NR 2 、−C(O)R、−C(O)OR、−C(O)NR 2 、−S(O) 2 NR 2 、−OC(O)R、−N(R)C(O)R、−OC(O)OR、−OC(O)NR 2 、−N(R)C(O)OR、−N(R)C(O)NR 2 または−N(R)S(O) 2 Rであり;
R 5 およびR 6 が各々独立して水素、ハロゲン、C 1−6 アルキル、C 1−6 ハロアルキル、C 3−8 シクロアルキル、−OR、−SR、−NR 2 、−OC(O)R、−N(R)C(O)Rまたは−N(R)S(O) 2 Rであり;
R Z1 が水素、C 1−6 アルキル、C 1−6 ハロアルキル、C 3−8 シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、C 3−8 シクロアルキル(C 1−6 アルキル)、ヘテロシクリル(C 1−6 アルキル)、アリール(C 1−6 アルキル)、ヘテロアリール(C 1−6 アルキル)、−R Z3 、−C 1−6 アルキル−R Z3 または−C 1−6 アルキル−R Z4 であり、ここで、C 3−8 シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、C 3−8 シクロアルキル(C 1−6 アルキル)、ヘテロシクリル(C 1−6 アルキル)、アリール(C 1−6 アルキル)およびヘテロアリール(C 1−6 アルキル)は各々場合により各々独立してハロゲン、C 1−6 アルキル、−R Z3 または−R Z4 である1個または2個の基で置換されていてよく、ここで、
R Z3 が−C(O)R、−C(O)OR、−C(O)NR 2 または−S(O) 2 NR 2 であり;
R Z4 が−OR、−SR、−NR 2 、−OC(O)R、−N(R)C(O)R、−OC(O)OR、−OC(O)NR 2 、−N(R)C(O)OR、−N(R)C(O)NR 2 、−N(R)S(O) 2 Rまたは−OP(O)(OR) 2 であり;
R Z2 が水素、ハロゲンまたはC 1−6 アルキルであり;
各Rが独立して水素またはC 1−6 アルキル、C 1−6 ハロアルキル、C 3−8 シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、C 3−8 シクロアルキル(C 1−6 アルキル)、ヘテロシクリル(C 1−6 アルキル)、アリール(C 1−6 アルキル)またはヘテロアリール(C 1−6 アルキル)であり、各々、場合により各々独立して−OR 0 、−SR 0 、−N(R 0 ) 2 、−C(O)R 0 、−C(O)OR 0 、−C(O)N(R 0 ) 2 、−S(O) 2 N(R 0 ) 2 、−OC(O)R 0 、−N(R 0 )C(O)R 0 、−OC(O)OR 0 、−OC(O)N(R 0 ) 2 、−N(R 0 )C(O)OR 0 、−N(R 0 )C(O)N(R 0 ) 2 または−N(R 0 )S(O) 2 R 0 である1個または2個の基で置換されていてよく、ここで、各R 0 が独立して水素またはC 1−6 アルキルである。〕
を有する、項1に記載の化合物または薬学的に許容される塩。
25. 項1〜24のいずれかに記載の化合物または薬学的に許容される塩および薬学的に許容される担体、添加物または希釈剤を含む、医薬組成物。
26. 細胞と有効量の項1〜24のいずれかに記載の化合物もしくは薬学的に許容される塩または項25に記載の医薬組成物を接触させることを含む、細胞におけるGDF−8を阻害する方法。
27. 患者に治療有効量の項1〜24のいずれかに記載の化合物もしくは薬学的に許容される塩または項25に記載の医薬組成物を投与することを含む、疾患または障害に罹患している、筋肉組織の質量または強度の増加が治療上有益である患者を処置する方法。
28. 疾患または障害が筋障害、脂肪組織障害、神経筋疾患、代謝障害、糖尿病または骨変性障害である、項27に記載の方法。
29. 疾患または障害が筋障害である、項27に記載の方法。
30. 疾患または障害が筋ジストロフィー、筋萎縮症、うっ血性閉塞性肺疾患、筋肉消耗性症候群、筋肉減少症またはカヘキシーである、項27に記載の方法。
31. 疾患または障害が筋ジストロフィーである、項27に記載の方法。
32. 疾患または障害が肥満、2型糖尿病、耐糖能障害、症候群X、外傷により誘発されたインスリン抵抗性または骨粗鬆症である、項27に記載の方法。
33. 疾患または障害が骨粗鬆症である、項27に記載の方法。
34. 疾患または障害が慢性グルココルチコイド治療、早熟性性腺機能不全、アンドロゲン抑制、ビタミンD欠乏、二次性副甲状腺機能亢進症、栄養障害および拒食症が原因の低骨量である、項27に記載の方法。
35. 治療有効量の項1〜24のいずれかに記載の化合物もしくは薬学的に許容される塩または項25に記載の医薬組成物を投与することを含む、哺乳動物における筋量を増加させる方法。
36. 治療有効量の項1〜24のいずれかに記載の化合物もしくは薬学的に許容される塩または項25に記載の医薬組成物を投与することを含む、哺乳動物における筋力を増強させる方法。
37. 治療有効量の項1〜24のいずれかに記載の化合物もしくは薬学的に許容される塩または項25に記載の医薬組成物を投与することを含む、処置を必要とする患者における海綿骨密度を増加させる方法。
38. 対象が哺乳動物である、項27〜34のいずれかに記載の方法。
39. 哺乳動物がヒトである、項38に記載の方法。
Claims (39)
- 式
XはC(H)またはNであり;
R1およびR2は各々独立して水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C3−8シクロアルキル、C3−8シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、−R10または−C1−6アルキル−R10であり、ここで、
R10は−OR、−SR、−NRaRa、−C(O)R、−C(O)OR、−C(O)NRaRa、−S(O)2NRaRa、−OC(O)R、−N(R)C(O)R、−OC(O)OR、−O(CH2)mC(O)NRaRa、−N(R)C(O)OR、−N(R)C(O)NRaRa、−N(R)S(O)2NRaRaまたは−N(R)S(O)2Rであるか;
またはR1およびR2が隣接炭素原子に結合しているとき、それらは場合によりそれらが結合している原子と一体となって場合により各々独立してハロゲン、オキソ、オキシム、イミノ、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキルまたは−R10である1個または2個の基で置換されていてよい5員または6員環を形成してよく;
各Raは独立してRであるかまたは2個のRaは、それらが結合している窒素原子と一体となって場合により1〜4個のO、NおよびSから選択されるさらなるヘテロ原子を含んでよく、場合により1〜4個のR基で置換されていてよい3〜8員ヘテロシクリル基を形成し;
各Rbは独立してハロゲン、シアノ、オキソ、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキルまたは−ORであり;
mは0、1または2であり;
nは1、2、3または4であり;
R5およびR6は各々独立して水素、ハロゲン、場合により1〜3個のRbで置換されていてよいC1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、場合により1個または2個のRbで置換されていてよいC3−8シクロアルキル、場合により場合により1個または2個のRbで置換されていてよいヘテロアリール、場合により1個または2個のRbで置換されていてよいアリール、場合により1個または2個のRbで置換されていてよいヘテロシクリル(C1−6アルキル)、−OR、−SR、−NRaRa、−OC(O)R、−C(O)NRaRa、−OC(O)NRaRa、−C(O)OR、−N(R)C(O)R、−N(R)S(O)2RまたはR5およびR6は、場合によりそれらが結合している原子と一体となって、場合により1〜3個のO、NおよびSから選択されるさらなるヘテロ原子を含んでよく、場合により1〜4個のRbで置換されていてよい5員または6員環を形成してよく;
Zは(a)式
環Aはフェニルまたは5員または6員ヘテロアリールであり、
環Bはフェニルまたは5員または6員ヘテロシクリルまたは5員または6員ヘテロアリールであるか
または(b)ピリジニルまたはピリミジニルであり、
ここで、
Zは場合により各々独立してハロゲン、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C3−8シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、C3−8シクロアルキル(C1−6アルキル)、ヘテロシクリル(C1−6アルキル)、アリール(C1−6アルキル)、ヘテロアリール(C1−6アルキル)、−RZまたは−C1−6アルキル−RZである1個または2個の基で置換されていてよく、ここで、C3−8シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、C3−8シクロアルキル(C1−6アルキル)、ヘテロシクリル(C1−6アルキル)、アリール(C1−6アルキル)およびヘテロアリール(C1−6アルキル)は場合により各々独立してハロゲン、C1−6アルキルまたは−RZである1個または2個の基で置換されていてよく;
RZはシアノ、−CF3、−OR、−SR、−NRaRa、−C(O)R、−C(O)OR、−C(O)NRaRa、−S(O)2NRaRa、−S(O)2R0、−OC(O)R、−N(R)C(O)R、−OC(O)OR、−OC(O)NRaRa、−N(R)C(O)OR、−N(R)C(O)NRaRa、−N(R)S(O)2Rまたは−OP(O)(OR)2であるか;
またはZは(c)各々独立してハロゲンである1個、2個、3個、4個または5個の基で置換されたフェニルであり;
ここで、各Rは独立して水素、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C3−8シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロアリール(ヘテロアリール)−、ヘテロシクリル(アリール)−、ヘテロアリール(ヘテロシクリル)−、C3−8シクロアルキル(C1−6アルキル)、ヘテロシクリル(C1−6アルキル)、アリール(C1−6アルキル)またはヘテロアリール(C1−6アルキル)であり、各々、場合により各々独立してRb、−OR0、−SR0、−N(R0)2、−C(O)R0、−C(O)OR0、−C(O)N(R0)2、−S(O)2N(R0)2、−OC(O)R0、−N(R0)C(O)R0、−OC(O)OR0、−O(CH2)mC(O)N(R0)2、−N(R0)C(O)OR0、−N(R0)C(O)N(R0)2または−N(R0)S(O)2R0である1〜5個の基で置換されていてよく;
各R0は独立して水素、C1−6ハロアルキル、場合により1〜3個のRbで置換されていてよいC1−6アルキル、場合により1個または2個のRbで置換されていてよいC3−8シクロアルキルであるか、あるいは2個のR0がそれらが結合している窒素原子と一体となって場合により1〜4個のO、NおよびSから選択されるさらなるヘテロ原子を含んでよく、場合により0〜3個のRb基およびR基で置換されていてよい3〜8員ヘテロシクリル基を形成する。〕
の化合物またはその薬学的に許容される塩。 - 式
- XがC(H)である、請求項1に記載の化合物または薬学的に許容される塩。
- 式
- 式
- 式
- 式
- R1およびR2が各々独立して水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C3−8シクロアルキル、C3−8シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、−R10または−C1−6アルキル−R10であり、ここで、R10が−OR、−SR、−NR2、−C(O)R、−C(O)OR、−C(O)NR2、−S(O)2NR2、−OC(O)R、−N(R)C(O)R、−OC(O)OR、−OC(O)NR2、−N(R)C(O)OR、−N(R)C(O)NR2または−N(R)S(O)2Rである、請求項1〜7のいずれかに記載の化合物または薬学的に許容される塩。
- R1およびR2が各々独立して水素、ハロゲンまたはC1−6アルキル、請求項1〜7のいずれかに記載の化合物または薬学的に許容される塩。
- R1がフルオロであり、R2がメチルである、請求項1〜7のいずれかに記載の化合物または薬学的に許容される塩。
- 式
- 式
- 式
- R1が水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C3−8シクロアルキル、C3−8シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、−R10または−C1−6アルキル−R10であり、ここで、R10が−OR、−SR、−NR2、−C(O)R、−C(O)OR、−C(O)NR2、−S(O)2NR2、−OC(O)R、−N(R)C(O)R、−OC(O)OR、−OC(O)NR2、−N(R)C(O)OR、−N(R)C(O)NR2または−N(R)S(O)2Rである、請求項11〜13のいずれかに記載の化合物または薬学的に許容される塩。
- R1がハロゲンまたはC1−6アルキルである、請求項11〜13のいずれかに記載の化合物または薬学的に許容される塩。
- 環Aがフェニルまたはピリジル環である、請求項11〜15のいずれかに記載の化合物または薬学的に許容される塩。
- Zが式
各々が場合により各々独立してハロゲン、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C3−8シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、C3−8シクロアルキル(C1−6アルキル)、ヘテロシクリル(C1−6アルキル)、アリール(C1−6アルキル)、ヘテロアリール(C1−6アルキル)、−RZまたは−C1−6アルキル−RZである1個または2個の基で置換されていてよく、ここで、C3−8シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、C3−8シクロアルキル(C1−6アルキル)、ヘテロシクリル(C1−6アルキル)、アリール(C1−6アルキル)およびヘテロアリール(C1−6アルキル)が各々場合により各々独立してC1−6アルキルまたは−RZである1〜4個の基で置換されていてよい、請求項11〜15のいずれかに記載の化合物または薬学的に許容される塩。 - Zが式
- Zが
RZ2が水素、ハロゲンまたはC1−6アルキルである、請求項11〜15のいずれかに記載の化合物または薬学的に許容される塩。 - Zが
Qが−O−、−S−または−N(RZ1)−であり;
RZ1が水素、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキルまたは−C1−6アルキル−RZであり;
RZ2が水素、ハロゲンまたはC1−6アルキルである、請求項11〜15のいずれかに記載の化合物または薬学的に許容される塩。 - Zが各々独立してハロゲンである1個、2個、3個、4個または5個の基で置換されているフェニルである、請求項11〜15のいずれかに記載の化合物または薬学的に許容される塩。
- Zが場合により各々独立してハロゲン、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C3−8シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、C3−8シクロアルキル(C1−6アルキル)、ヘテロシクリル(C1−6アルキル)、アリール(C1−6アルキル)、ヘテロアリール(C1−6アルキル)、−RZまたは−C1−6アルキル−RZである1個または2個の基で置換されていてよいピリジニルまたはピリミジニルであり、ここで、C3−8シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、C3−8シクロアルキル(C1−6アルキル)、ヘテロシクリル(C1−6アルキル)、アリール(C1−6アルキル)およびヘテロアリール(C1−6アルキル)が場合により各々独立してハロゲン、C1−6アルキルまたは−RZである1個または2個の基で置換されていてよく、RZがシアノ、−CF3、−OR、−SR、−NRaRa、−C(O)R、−C(O)OR、−C(O)NRaRa、−S(O)2NRaRa、−S(O)2R0、−OC(O)R、−N(R)C(O)R、−OC(O)OR、−OC(O)NRaRa、−N(R)C(O)OR、−N(R)C(O)NRaRa、−N(R)S(O)2Rまたは−OP(O)(OR)2である、請求項1〜15のいずれかに記載の化合物または薬学的に許容される塩。
- 次のものである請求項1に記載の化合物:
5−(5−エトキシ−2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(5−エトキシ−2−(2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(5−エトキシ−2−m−トリルピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(5−エトキシ−2−(4−フルオロ−2−イソプロポキシフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(5−エトキシ−2−(3−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(5−エトキシ−2−(4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(5−エトキシ−2−(3、4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−メトキシピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(5−クロロ−2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(5−フルオロ−2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−メチルピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−6−メチルピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(2−(4−シクロプロピルフェニル)−6−メチルピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(2−(3−イソプロピルフェニル)−6−メチルピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
6−(3−シクロプロピルフェニル)−5−(1H−インダゾール−5−イル)ピリジン−3−アミン;
5−(1H−インダゾール−5−イル)−6−(3−イソプロピルフェニル)ピリジン−3−アミン;
6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−(1H−インダゾール−5−イル)ピリジン−3−アミン;
5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−アミン;
5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−アミン;
5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−m−トリルピリジン−3−アミン;
6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−(1H−インダゾール−5−イル)ピリジン−2−アミン;
6−(3−シクロプロピルフェニル)−5−(1H−インダゾール−5−イル)ピリジン−2−アミン;
5−(1H−インダゾール−5−イル)−6−m−トリルピリジン−2−アミン;
N−(6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−(1H−インダゾール−5−イル)ピリジン−3−イル)アセトアミド;
N−(6−(3−シクロプロピルフェニル)−5−(1H−インダゾール−5−イル)ピリジン−3−イル)アセトアミド;
N−(5−(1H−インダゾール−5−イル)−6−m−トリルピリジン−3−イル)アセトアミド;
5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−2−アミン;
5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−2−アミン;
5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−m−トリルピリジン−2−アミン;
N−(6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−(1H−インダゾール−5−イル)ピリジン−3−イル)メタンスルホンアミド;
N−(6−(3−シクロプロピルフェニル)−5−(1H−インダゾール−5−イル)ピリジン−3−イル)メタンスルホンアミド;
N−(5−(1H−インダゾール−5−イル)−6−m−トリルピリジン−3−イル)メタンスルホンアミド;
6−(2−m−トリルピリジン−3−イル)イソキノリン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イソキノリン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1−(2−モルホリノエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
1−(2−モルホリノエチル)−6−(2−m−トリルピリジン−3−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1−(2−(4−メチルピペラジン−1−イル)エチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
3−(6−(2−m−トリルピリジン−3−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−1−イル)プロパン−1−オール;
1−(3−エトキシプロピル)−6−(2−m−トリルピリジン−3−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1−(3−(4−メチルピペラジン−1−イル)プロピル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
3−(6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−1−イル)プロパン−1−オール;
1−(3−エトキシプロピル)−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
1−エチル−6−(2−m−トリルピリジン−3−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−6−(2−m−トリルピリジン−3−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
1−(1−メチルピペリジン−4−イル)−6−(2−m−トリルピリジン−3−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
1−エチル−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
1−イソプロピル−6−(2−m−トリルピリジン−3−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1−イソプロピル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1−(1−メチルピペリジン−4−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
3−(3−(イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)ピリジン−2−イル)ベンゾニトリル;
6−(2−(3−メトキシフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−(4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−(4−メトキシフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−(3,5−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
3−(3−(イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)ピリジン−2−イル)ベンズエナミン;
6−(2−(4−トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
N−(3−(3−(イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)ピリジン−2−イル)フェニル)メチルスルホンアミド;
6−(2−(3−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−(2−フルオロ−5−メトキシフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
5−(2−(2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(2−(3,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(3−(1H−インダゾール−5−イル)ピリジン−2−イル)−1H−インダゾール;
5−[2−(3−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル]−1H−インダゾール;
5−[2−(4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル]−1H−インダゾール;
5−[2−(3,5−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル]−1H−インダゾール;
5−(2−m−トリルピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(2−p−トリルピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−[2−(2,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル]−1H−インダゾール;
5−[2−(3,5−ジメチルフェニル)ピリジン−3−イル]−1H−インダゾール;
5−(2−(3−フルオロ−4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(2−(2−フルオロ−5−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(2−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(2−(3−アミノフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(2−(3−メチルスルホニルアミノフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(2−(3,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン;
5−(2−m−トリルピリジン−3−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン;
5−(2−(4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン;
5−(2−(3−フルオロ−4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン;
5−(2−(2−フルオロ−4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン;
2−(2−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)ピリジン;
2−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)ピリジン;
2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)ピリジン;
2−(3−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)ピリジン;
2,3−Bis−(4−フルオロフェニル)ピリジン;
3−(4−フルオロフェニル)−2−m−トリルピリジン;
(5−(3−(1H−インダゾール−5−イル)ピリジン−2−イル)−2−フルオロフェニル)メタノール;
4−(3−(1H−インダゾール−5−イル)ピリジン−2−イル)−2−メチルベンズエナミン;
[3−(3−(1H−インダゾール−5−イル)ピリジン−2−イル)フェニル]メタノール;
4−(3−(1H−インダゾール−5−イル)ピリジン−2−イル)−N,N,2−トリメチルベンズエナミン;
5−(2−(4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
2−フルオロ−5−(3−(1H−インダゾール−5−イル)ピリジン−2−イル)ベンズアミド;
2−フルオロ−5−(3−(1H−インダゾール−5−イル)ピリジン−2−イル)−N,N−ジメチルベンズアミド;
5−(3−(1H−インダゾール−5−イル)ピリジン−2−イル)−2−フルオロ−N−プロピルベンズアミド;
6−(2−(2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
6−(2−(3,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
6−(2−(3−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
6−(2−(4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
6−(2−m−トリルピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]オキサゾール−2(3H)−オン;
3−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−6−イル)−2−(2−フルオロフェニル)ピリジン;
3−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−6−イル)−2−(3,4−ジフルオロフェニル)ピリジン;
3−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−6−イル)−2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン;
3−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−6−イル)−2−(3−フルオロフェニル)ピリジン;
3−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−6−イル)−2−(4−フルオロフェニル)ピリジン;
3−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−6−イル)−2−m−トリルピリジン;
3−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−6−イル)−2−(2−フルオロ−5−メチルフェニル)ピリジン;
2−(3−(1H−インダゾール−5−イル)ピリジン−2−イル)ベンゾニトリル;
3−(3−(1H−インダゾール−5−イル)ピリジン−2−イル)ベンゾニトリル;
4−(3−(1H−インダゾール−5−イル)ピリジン−2−イル)ベンゾニトリル;
4−(3−(1H−インダゾール−5−イル)ピリジン−2−イル)−2−フルオロベンゾニトリル;
5−(2−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(2−(6−メチルピリジン−2−イル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(2−(3−メトキシフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(2−(4−メトキシフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(2−(3,4−ジメトキシフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
3−(3−(1H−インダゾール−5−イル)ピリジン−2−イル)フェノール;
4−(3−(1H−インダゾール−5−イル)ピリジン−2−イル)フェノール;
4−(3−(1H−インダゾール−5−イル)ピリジン−2−イル)−2−メチルフェノール;
5−(2−(3,5−ジメトキシフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(2−(4−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(2−(3−メトキシ−4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(2−(4−(ベンジルオキシ)−3−メトキシフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(2−(4−アミノスルホニルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(2−(3−アミノスルホニルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
6−(2−(3,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−1−メチル−1H−インダゾール;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1−メチル−1H−インダゾール;
1−メチル−6−(2−m−トリルピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
6−(2−(2−フルオロ−5−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1−メチル−1H−インダゾール;
3−(3−(1−メチル−1H−インダゾール−6−イル)ピリジン−2−イル)ベンゾニトリル;
6−(2−(3−メトキシフェニル)ピリジン−3−イル)−1−メチル−1H−インダゾール;
6−(2−(4−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−3−イル)−1−メチル−1H−インダゾール;
3−(3−(1−メチル−1H−インダゾール−6−イル)ピリジン−2−イル)フェノール;
6−(2−(3,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾロ[4,3−b]ピリジン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾロ[4,3−b]ピリジン;
6−(2−m−トリルピリジン−3−イル)−1H−ピラゾロ[4,3−b]ピリジン;
6−(2−(2−フルオロ−5−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾロ[4,3−b]ピリジン;
3−(3−(1H−ピラゾロ[4,3−b]ピリジン−6−イル)ピリジン−2−イル)ベンゾニトリル;
6−(2−(3−メトキシフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾロ[4,3−b]ピリジン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾロ[4,3−b]ピリジン;
3−(3−(1H−ピラゾロ[4,3−b]ピリジン−6−イル)ピリジン−2−イル)フェノール;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1−メチル−1H−インダゾール;
1−メチル−5−(2−m−トリルピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−3−メチル−1H−インダゾール;
3−メチル−5−(2−m−トリルピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(2−(3−エチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(2−(3−エチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン;
5−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン;
5−(2−(2−フルオロ−5−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン;
3−(3−(1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−イル)ピリジン−2−イル)ベンゾニトリル;
5−(2−(3−メトキシフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン;
3−(3−(1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−イル)ピリジン−2−イル)フェノール;
5−(2−(4−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン;
5−(3−(1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−イル)ピリジン−2−イル)−2−フルオロベンゾニトリル;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール;
6−(2−m−トリルピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン;
6−(2−m−トリルピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール;
5−(2−m−トリルピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−m−トリルピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
5−(2−(3−イソプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン;
5−(2−(3−tert−ブチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン;
5−(2−(3−ビフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン;
5−(2−(3−シクロペンテニルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン;
5−(2−(3−シクロペンチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン;
[5−(2−(4−フルオロ−3メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−2H−インダゾール−2−イル]メチルジハイドロゲンホスフェート;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−6−メチル−1H−インダゾール;
6−メチル−5−(2−m−トリルピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−7−メチル−1H−インダゾール;
7−メチル−5−(2−m−トリルピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
6−(2−m−トリルピリジン−3−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
(S)−2−アミノ−3−(1H−インドール−3−イル)プロピル5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール−1−カルボキシレートトリフルオロ酢酸塩;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]オキサゾール;
6−(2−m−トリルピリジン−3−イル)ベンゾ[d]オキサゾール;
2−エチル−5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−2H−インダゾール;
2−エチル−5−(2−m−トリルピリジン−3−イル)−2H−インダゾール;
1−エチル−5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
1−エチル−5−(2−m−トリルピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
1−メチル−6−(2−m−トリルピリジン−3−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
1−メチル−5−(2−m−トリルピリジン−3−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
メチル5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール−7−カルボキシレート;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−m−トリルピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)H−イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール−7−カルボン酸;
(5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール−7−イル)(モルホリノ)メタノン;
5−(2−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
5−(2−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン;
6−(2−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン−3−イル)H−イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)−1−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
5−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)−1−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
6−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N,N−ジメチル−1H−インダゾール−7−カルボキサミド;
6−(2−(3−イソプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)−1−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
6−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
6−(2−(3−イソプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キノリン;
6−(2−m−トリルピリジン−3−イル)キノリン;
7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イソキノリン;
7−(2−m−トリルピリジン−3−イル)イソキノリン;
5−(2−(3−シクロプロピル−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール;
N−シクロプロピル−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−(1H−インダゾール−5−イル)ピリジン−3−アミン;
1−(6−(3−シクロプロピルフェニル)−5−(1H−インダゾール−5−イル)ピリジン−3−イル)−3−イソプロピルウレア;
1−(5−(1H−インダゾール−5−イル)−6−(m−トリル)ピリジン−3−イル)−3−イソプロピルウレア;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−(3−イソプロピルウレイド)ピリジン−3−イル)−N−イソプロピル−1H−インダゾール−1−カルボキサミド;
2−(2−(3−シクロプロピル−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−1,5−ナフチリジン;
6−(2−(3−シクロプロピル−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(3−シクロプロピル−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
N−(6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−(イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)ピリジン−3−イル)モルホリン−4−カルボキサミド;
1−エチル−3−(6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−(イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)ピリジン−3−イル)ウレア;
3−(6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−(イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)ピリジン−3−イル)−1,1−ジメチルウレア;
(6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−(キノキサリン−6−イル)ピリジン−3−イル)メタノール;
6−(2−(3−シクロプロピル−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−(2−(3−シクロプロピル−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
4−((6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−(キノキサリン−6−イル)ピリジン−3−イル)メチル)モルホリン;
1−(6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−(キノキサリン−6−イル)ピリジン−3−イル)−N,N−ジメチルメタンアミン;
6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−(キノキサリン−6−イル)ニコチン酸;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−(メトキシメチル)ピリジン−3−イル)キノキサリン;
6−(5−(エトキシメチル)−2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キノキサリン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−((4−メチルピペラジン−1−イル)メチル)ピリジン−3−イル)キノキサリン;
2−((6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−(キノキサリン−6−イル)ピリジン−3−イル)メトキシ)−N,N−ジメチルアセトアミド;
2−((6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−(キノキサリン−6−イル)ピリジン−3−イル)メトキシ)−N−メチルアセトアミド;
2−((6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−(キノキサリン−6−イル)ピリジン−3−イル)メトキシ)アセトアミド;
6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−N,N−ジメチル−5−(キノキサリン−6−イル)ニコチンアミド;
6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−N−メチル−5−(キノキサリン−6−イル)ニコチンアミド;
6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−(キノキサリン−6−イル)ピリジン−3−イル)(モルホリノ)メタノン;
(6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−(キノキサリン−6−イル)ピリジン−3−イル)(4−メチルピペラジン−1−イル)メタノン;
6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−(キノキサリン−6−イル)ニコチンアミド;
6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−(キノキサリン−6−イル)ピリジン−3−アミン;
6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−N−(1−メチルピペリジン−4−イル)−5−(キノキサリン−6−イル)ピリジン−3−アミン;
6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−N−イソプロピル−5−(キノキサリン−6−イル)ピリジン−3−アミン;
N,N−ジエチル−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−(キノキサリン−6−イル)ピリジン−3−アミン;
2−((6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−(キノキサリン−6−イル)ピリジン−3−イル)アミノ)シクロヘキサn−1−オール;
6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−N−(ピリジン−3−イルメチル)−5−(キノキサリン−6−イル)ピリジン−3−アミン;
6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−N−(ピリジン−4−イルメチル)−5−(キノキサリン−6−イル)ピリジン−3−アミン;
6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−N−(ピリジン−2−イルメチル)−5−(キノキサリン−6−イル)ピリジン−3−アミン;
5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−N−(1−メチルピペリジン−4−イル)ピリジン−3−アミン;
6−(2−m−トリルピリジン−3−イル)イソキノリン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イソキノリン;
4−(3−(6−(2−m−トリルピリジン−3−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−1−イル)プロピル)モルホリン;
1−(3−(4−メチルピペラジン−1−イル)プロピル)−6−(2−m−トリルピリジン−3−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
4−(3−(6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−1−イル)プロピル)モルホリン;
2−フルオロ−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
エチル7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキシレート;
エチル6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキシレート;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボン酸;
7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボン酸;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3−(4−メチルピペラジン−1−イル)プロピル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(2−(4−メチルピペラジン−1−イル)エチル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
(6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−イル)((3−モルホリノプロピル)−l2−アザニル)メタノン;
N−(3−(ジメチルアミノ)プロピル)−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3−(4−メチルピペラジン−1−イル)プロピル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(2−(4−メチルピペラジン−1−イル)エチル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3−モルホリノプロピル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−(3−(ジメチルアミノ)プロピル)−7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3−(2−オキソピロリジン−1−イル)プロピル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(2−モルホリノエチル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(2−(ピロリジン−1−イル)エチル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3−(ピロリジン−1−イル)プロピル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3−(2−オキソピロリジン−1−イル)プロピル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(2−モルホリノエチル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−(2−アセトアミドエチル)−7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)プロピル)−7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3−(ピロリジン−1−イル)プロピル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−((1R,2R,3S,4S)−3−カルバモイルビシクロ[2.2.1]hept−5−en−2−イル)−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−((1R,2R,3S,4S)−3−カルバモイルビシクロ[2.2.1]hept−5−en−2−イル)−7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
4−(6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)ベンゼンスルホンアミド;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−3−(ピリジン−4−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン;
3−(6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−イル)アニリン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−3−(3−メトキシフェニル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−アミン;
7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−3−(3−メトキシフェニル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−3−(ピリジン−4−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−3−(4−メトキシフェニル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−3−フェニルイミダゾ[1,5−a]ピリジン;
3−(7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−イル)アニリン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−アミン;
7−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−1H−ピリド[2,3−b][1,4]オキサジン−2(3H)−オン;
6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−7−(キノリン−6−イル)−1H−ピリド[2,3−b][1,4]オキサジン−2(3H)−オン;
7−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−1−メチル−1H−ピリド[2,3−b][1,4]オキサジン−2(3H)−オン;
7−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−1−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−ピリド[2,3−b][1,4]オキサジン;
6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−1−メチル−7−(キノリン−6−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピリド[2,3−b][1,4]オキサジン;
7−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イソキノリン−1−アミン;
7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イソキノリン−1−アミン;
7−(2−(3−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イソキノリン−1−アミン;
6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−7−(1H−インダゾール−5−イル)−1−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−ピリド[2,3−b][1,4]オキサジン;
5−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−アミン;
5−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−アミン;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
5−(2−(m−トリル)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
5−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−N−(ピリジン−3−イルメチル)ピリジン−3−アミン;
4−(((6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−(キノキサリン−6−イル)ピリジン−3−イル)アミノ)メチル)ベンズアミド;
4−(((6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−(キノキサリン−6−イル)ピリジン−3−イル)アミノ)メチル)ベンゾニトリル;
4−(((5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)アミノ)メチル)ベンゾニトリル;
4−((5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)アミノ)ベンズアミド;
5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−N−(ピリジン−4−イル)ピリジン−3−アミン;
N−(5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−3−モルホリノプロパンアミド;
N−(5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−4−シアノベンズアミド;
N−(5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イソニコチンアミド;
N−(5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)ニコチンアミド;
N−(5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)butyrアミド;
N−(5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−4−(ピリジン−4−イル)ブタンアミド;
4−(5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)ベンズアミド;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−(4−メチルピペラジン−1−イル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール;
5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−N−(3−(4−メチルピペラジン−1−イル)プロピル)ピリジン−3−アミン;
5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−N−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−アミン;
N−((1H−イミダゾール−5−イル)メチル)−5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−アミン;
5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−N−((2−エチル−1H−イミダゾール−5−イル)メチル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−アミン;
5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−N−((6−メトキシピリジン−3−イル)メチル)ピリジン−3−アミン;
5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−N−((5−メトキシピリジン−3−イル)メチル)ピリジン−3−アミン;
5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−N−(チアゾール−2−イルメチル)ピリジン−3−アミン;
5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−N−(チアゾール−5−イルメチル)ピリジン−3−アミン;
N−([2,3’−ビピリジン]−5−イルメチル)−5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−アミン;
N−((1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)メチル)−5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−アミン;
N−((1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イル)メチル)−5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−アミン;
5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−N−((2−メチルピリジン−3−イル)メチル)ピリジン−3−アミン;
3−(((5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)アミノ)メチル)フェノール;
4−(((5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)アミノ)メチル)フェノール;
5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−N−((6−メチルピリジン−3−イル)メチル)ピリジン−3−アミン;
5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−N−((3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−6−イル)メチル)ピリジン−3−アミン;
5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−N−(キノリン−8−イルメチル)ピリジン−3−アミン;
5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−N−(イソキノリン−5−イルメチル)ピリジン−3−アミン;
N−(4−(((5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)アミノ)メチル)フェニル)アセトアミド;
5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−N−(キノリン−3−イルメチル)ピリジン−3−アミン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−3−メチルキナゾリン−4(3H)−オン;
3−メチル−6−(2−(m−トリル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4(3H)−オン;
6−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)−3−メチルキナゾリン−4(3H)−オン;
3−(5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)フェノール;
N−(3−(5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)フェニル)アセトアミド;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−(1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4(1H)−オン;
3−(5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)ベンゼンスルホンアミド;
7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4(1H)−オン;
7−(2−(m−トリル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4(1H)−オン;
7−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4(1H)−オン;
4−(((5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)アミノ)メチル)−2−メトキシフェノール;
2−(5−(((5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)アミノ)メチル)−2−メトキシフェノキシ)アセトアミド;
5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−N−(4−モルホリノベンジル)ピリジン−3−アミン;
5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−N−(3−モルホリノベンジル)ピリジン−3−アミン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール;
2−(4−(((5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)アミノ)メチル)−2−メトキシフェノキシ)エタン−1−オール;
5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−N−(4−((テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)オキシ)ベンジル)ピリジン−3−アミン;
5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−N−(4−(モルホリノメチル)ベンジル)ピリジン−3−アミン;
4−(((5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)アミノ)メチル)ベンゼンスルホンアミド;
N−((2−エチル−1H−イミダゾール−5−イル)メチル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−(イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)ピリジン−3−アミン;
6−(2−(m−トリル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4(1H)−オン;
6−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4(1H)−オン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン;
6−(2−(m−トリル)ピリジン−3−イル)キナゾリン;
6−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン;
4−(((5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)アミノ)メチル)−2,6−ジメトキシフェノール;
5−(((5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)アミノ)メチル)−2,3−ジメトキシフェノール;
4−(((5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)アミノ)メチル)ベンゼン−1,2−ジol;
4−(((5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)アミノ)メチル)−2−フルオロフェノール;
4−(((5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)アミノ)メチル)−2−(トリフルオロメチル)フェノール;
4−(((5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)アミノ)メチル)−2−(トリフルオロメトキシ)フェノール;
4−(((5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)アミノ)メチル)−2−メチルフェノール;
5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−N−(4−(4−メチルピペラジン−1−イル)ベンジル)ピリジン−3−アミン;
1−(4−(((5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)アミノ)メチル)フェニル)ピペリジン−4−オール;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−4−メトキシキナゾリン;
4−メトキシ−6−(2−(m−トリル)ピリジン−3−イル)キナゾリン(化合物376)LCMS: rt 6.29分(B), MS (m/e) 328 MH+;
6−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)−4−メトキシキナゾリン;
3−(3−(4−メトキシキナゾリン−6−イル)ピリジン−2−イル)フェノール(化合物378)LCMS: rt 3.78分(A), MS (m/e) 330 MH+;
6−(2−(3−ヒドロキシフェニル)ピリジン−3−イル)−3−メチルキナゾリン−4(3H)−オン;
N−(3−(3−(3−メチル−4−オキソ−3,4−ジヒドロキナゾリン−6−イル)ピリジン−2−イル)フェニル)アセトアミド;
6−(2−(4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−3−メチルキナゾリン−4(3H)−オン;
3−メチル−6−(2−(キノリン−8−イル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4(3H)−オン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−2−アミン;
6−(2−(m−トリル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−2−アミン;
4−(6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−イル)モルホリン;
4−(6−(2−(m−トリル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−イル)モルホリン;
4−(6−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−イル)モルホリン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4(1H)−オン;
6−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4(1H)−オン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−3−メチルキナゾリン−4(3H)−オン;
6−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)−3−メチルキナゾリン−4(3H)−オン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−4−メトキシキナゾリン;
7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−2−アミン;
N,N−ジエチル−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−N,N−ジエチルキナゾリン−4−アミン;
3−(3−(4−(ジエチルアミノ)キナゾリン−6−イル)ピリジン−2−イル)フェノール;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−イソプロピルキナゾリン−4−アミン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−N−イソプロピルキナゾリン−4−アミン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−プロピルキナゾリン−4−アミン;
N−ブチル−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
N−シクロプロピル−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
N−シクロペンチル−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
4−((6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−イル)アミノ)ベンズアミド;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(4−メトキシフェニル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(4−モルホリノフェニル)キナゾリン−4−アミン;
4−((6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−イル)アミノ)ベンゾニトリル;
3−((6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−イル)アミノ)ベンズアミド;
6−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
3−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−1,8−ナフチリジン;
3−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)−1,8−ナフチリジン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(2−(ピリジン−3−イル)エチル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(ピリジン−4−イルメチル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(ピリジン−3−イルメチル)キナゾリン−4−アミン;
3−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1,8−ナフチリジン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キノリン−2−カルボニトリル;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キノリン−2−カルボニトリル;
6−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)キノリン−2−カルボニトリル;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−((1−メチルピペリジン−4−イル)メチル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(2−(1−メチルピペリジン−4−イル)エチル)キナゾリン−4−アミン;
N1−(6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−イル)−N3,N3−ジメチルプロパン−1,3−ジアミン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3−モルホリノプロピル)キナゾリン−4−アミン;
4−(2−((6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−イル)オキシ)エチル)モルホリン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キノリン−2−アミン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キノリン−2−アミン;
6−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)キノリン−2−アミン;
3−((6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−イル)オキシ)−N,N−ジメチルプロパン−1−アミン;
2−((6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−イル)オキシ)アセトニトリル;
1−(3−((6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−イル)オキシ)プロピル)ピロリジン−2−オン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−4−((6−メチルピリジン−3−イル)オキシ)キナゾリン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−4−(2−(4−メチルピペラジン−1−イル)エトキシ)キナゾリン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−4−(3−(4−メチルピペラジン−1−イル)プロポキシ)キナゾリン;
3−((6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−イル)オキシ)−N,N−ジメチルプロパン−1−アミン;
1−(3−((6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−イル)オキシ)プロピル)ピロリジン−2−オン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−4−((6−メチルピリジン−3−イル)オキシ)キナゾリン;
2−((6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−イル)オキシ)−N,N−ジエチルエタン−1−アミン;
2−((6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−イル)オキシ)−N,N−ジメチルエタン−1−アミン;
4−((6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−イル)オキシ)ベンゾニトリル;
3−((6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−イル)オキシ)ベンゾニトリル;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−4−(ピリジン−3−イルオキシ)キナゾリン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−4−(2−(ピロリジン−1−イル)エトキシ)キナゾリン;
4−(3−((6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−イル)オキシ)フェニル)モルホリン;
5−(2−((6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−イル)オキシ)エチル)−4−メチルチアゾール;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−4−(キノリン−6−イルオキシ)キナゾリン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−4−((1−(ピリジン−4−イル)ピペリジン−4−イル)オキシ)キナゾリン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(3−メトキシフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(3,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(2,5−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(2,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
3−(3−(4−アミノキナゾリン−6−イル)ピリジン−2−イル)フェノール;
N−(3−(3−(4−アミノキナゾリン−6−イル)ピリジン−2−イル)フェニル)アセトアミド;
6−(2−(3−フルオロ−5−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(3−フルオロ−4−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(3−クロロ−5−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(3−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(o−トリル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(5−クロロ−2−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(3−クロロ−2−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(6−クロロ−2−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(5−フルオロ−2−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(3−フルオロ−2−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(3,4,5−トリフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
5−(3−(4−アミノキナゾリン−6−イル)ピリジン−2−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−オン;
(E)−5−(3−(4−アミノキナゾリン−6−イル)ピリジン−2−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−オンオキシム;
6−(2−(2−フルオロ−5−メトキシフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
N−(3−(3−(4−アミノキナゾリン−6−イル)ピリジン−2−イル)フェニル)−N’,N’−ジメチルスルホニルジアミン;
6−(2−(4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
5−(3−(4−アミノキナゾリン−6−イル)ピリジン−2−イル)−2−フルオロベンゾニトリル;
6−(2−(3−イソプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(3−(ベンジルオキシ)フェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(3−イソプロポキシフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
2−(3−(3−(4−アミノキナゾリン−6−イル)ピリジン−2−イル)フェノキシ)アセトニトリル;
6−(2−(3−(2−メトキシエトキシ)フェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(3−(シクロプロピルメトキシ)フェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(3−モルホリノフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
7−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−2,4−ジアミン;
7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−2,4−ジアミン;
7−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−2,4−ジアミン;
7−(2−(m−トリル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−2,4−ジアミン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(6−メチルピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(ピリジン−4−イル)キナゾリン−4−アミン;
3−(3−(4−アミノキナゾリン−6−イル)ピリジン−2−イル)−5−クロロフェノール;
3−(3−(4−アミノキナゾリン−6−イル)ピリジン−2−イル)−5−フルオロフェノール;
3−(3−(4−アミノキナゾリン−6−イル)ピリジン−2−イル)−5−メチルフェノール;
7−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−2−アミン;
6−(2−(2−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(2,3−ジクロロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(2,4−ジクロロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(2,5−ジクロロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(2,4−ジフルオロ−5−メトキシフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(2−クロロ−3−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(2−クロロ−5−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(2,4−ジクロロ−5−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−4−シクロプロピルキナゾリン;
2−(2−フルオロフェニル)−3,4’−ビピリジン;
5−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−6−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−N−(ピリジン−4−イルメチル)ピリジン−3−アミン;
4−(2−(2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キノロン;
4−(2−(3,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キノロン;
4−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キノリン;
4−(2−(3−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キノロン;
4−(2−(4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キノリン;
4−(2−(m−トリル)ピリジン−3−イル)キノリン;
4−(2−(2−フルオロ−5−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キノロン;
5−(6−メチル−[2,3’−ビピリジン]−2’−イル)−1H−インダゾール;
2’−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−イル)−6−メチル−2,3’−ビピリジン;
6−(6−メチル−[2,3’−ビピリジン]−2’−イル)キノキサリン;
5−(6−メチル−[2,3’−ビピリジン]−2’−イル)−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−オン;
6−(6−メチル−[2,3’−ビピリジン]−2’−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
6−(6−メチル−[2,3’−ビピリジン]−2’−イル)イソキノリン;
2−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1,6−ナフチリジン;
2−(2−(m−トリル)ピリジン−3−イル)−1,6−ナフチリジン;
2−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)−1,6−ナフチリジン;
2’−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−[3,3’−ビピリジン]−6−アミン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−3−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン;
3−メチル−6−(2−(m−トリル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)−3−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン;
3−メチル−6−(2−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−メチル−6−(2−(m−トリル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−メチル−6−(2−(3−トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
2−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1,5−ナフチリジン;
2−(2−(m−トリル)ピリジン−3−イル)−1,5−ナフチリジン;
2−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)−1,5−ナフチリジン;
2−(2−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン−3−イル)−1,5−ナフチリジン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キノキサリン;
6−(2−(m−トリル)ピリジン−3−イル)キノキサリン6−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)キノキサリン(化合物541)LCMS: rt5.35分(A), 純度99%, MS (m/e) 324 (MH+);
6−(2−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン−3−イル)キノキサリン;
4−(6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)モルホリン;
4−(6−(2−(m−トリル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)モルホリン;
4−(6−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)モルホリン;
4−(6−(2−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)モルホリン;
4−(6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キノリン−4−イル)モルホリン;
4−(6−(2−(m−トリル)ピリジン−3−イル)キノリン−4−イル)モルホリン;
4−(6−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)キノリン−4−イル)モルホリン;
4−(6−(2−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン−3−イル)キノリン−4−イル)モルホリン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N,N−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−アミン;
N,N−ジメチル−6−(2−(m−トリル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−アミン;
6−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)−N,N−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−アミン;
N,N−ジメチル−6−(2−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−アミン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−3−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)−3−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−(2−(m−トリル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−(2−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−3−(ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
3−(ピロリジン−1−イル)−6−(2−(m−トリル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)−3−(ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
3−(ピロリジン−1−イル)−6−(2−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
(6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メタノール;
(6−(2−(m−トリル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メタノール;
(6−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メタノール;
(6−(2−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メタノール;
4−((6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチル)モルホリン;
4−((6−(2−(m−トリル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチル)モルホリン(化合物570)LCMS: rt2.65分(A), 純度99%, MS (m/e) 385 (MH+);
4−((6−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチル)モルホリン;
4−((6−(2−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)メチル)モルホリン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3,4,5−トリメトキシフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(m−トリル)ピリジン−3−イル)−N−(3,4,5−トリメトキシフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3,4,5−トリメトキシフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3,4,5−トリメトキシフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−3−(3,4,5−トリメトキシフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボン酸;
(6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)(モルホリノ)メタノン;
(6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)(4−メチルピペラジン−1−イル)メタノン;
N−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−プロピルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(2−モルホリノエチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
1−(6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)エタン−1−オン;
1−(6−(2−(m−トリル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)エタン−1−オン;
1−(6−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)エタン−1−オン;
1−(6−(2−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)エタン−1−オン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(2−(4−メチルピペラジン−1−イル)エチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3−(4−メチルピペラジン−1−イル)プロピル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(1−メチルピペリジン−4−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(m−トリル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン;
rac−1−(6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)エタン−1−オール;
2−(6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)プロパン−2−オール;
6−(2−(3−(メチル−d3)フェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−(3−(メチル−d3)フェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボニトリル;
5−(2−(3−(メチル−d3)フェニル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン;
6−(2−(3−(メチル−d3)フェニル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール;
7−(2−(3−(メチル−d3)フェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(3−(メチル−d3)フェニル)ピリジン−3−イル)キノキサリン;
1−(6−(2−(3−(メチル−d3)フェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)エタン−1−オン;
N−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−(3−(ジメチルアミノ)プロピル)−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3−モルホリノプロピル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(2−(ピロリジン−1−イル)エチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3−(ピペリジン−1−イル)プロピル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3−(2−オキソピロリジン−1−イル)プロピル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
(S)−2−((tert−ブトキシカルボニル)アミノ)−3−(1H−インドール−3−イル)プロピル6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキシレート;
(S)−2−アミノ−3−(1H−インドール−3−イル)プロピル6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキシレートギ酸塩;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3−スルファモイルフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(4−スルファモイルフェニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−(4−カルバモイルフェニル)−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−(3−カルバモイルフェニル)−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
(R)−2−アミノ−3−(1H−インドール−3−イル)プロピル6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキシレートギ酸塩;
6−(2−(3−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−(2−(3,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−(2−(2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−(2−(2−フルオロ−5−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−(2−(4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−(2−(3−メトキシフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−(2−(3−シアノフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−(2−(3−シアノ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボニトリル;
(R)−2−アミノ−3−(1H−インドール−3−イル)プロピル5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール−1−カルボキシレートTFA塩;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1H−インダゾール−1−カルボキサミド;
N−(3,4−ジメトキシベンジル)−5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール−1−カルボキサミド;
N−(2−(1H−インドール−3−イル)エチル)−5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール−1−カルボキサミド;
N−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール−1−カルボキサミド;
N−(3−(ジメチルアミノ)プロピル)−5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール−1−カルボキサミド;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3−(2−オキソピロリジン−1−イル)プロピル)−1H−インダゾール−1−カルボキサミド;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(2−(ピロリジン−1−イル)エチル)−1H−インダゾール−1−カルボキサミド;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3−(ピペリジン−1−イル)プロピル)−1H−インダゾール−1−カルボキサミド;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3−モルホリノプロピル)−1H−インダゾール−1−カルボキサミド;
N−(2−アミノエチル)−5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール−1−カルボキサミド;
N−(3−アミノプロピル)−5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール−1−カルボキサミド;
(S)−2−((tert−ブトキシカルボニル)アミノ)−3−(1H−インドール−3−イル)プロピル6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキシレート;
(R)−2−((tert−ブトキシカルボニル)アミノ)−3−(1H−インドール−3−イル)プロピル6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキシレート;
(S)−2−((tert−ブトキシカルボニル)アミノ)−3−(1H−インドール−3−イル)プロピル7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキシレート;
(R)−2−((tert−ブトキシカルボニル)アミノ)−3−(1H−インドール−3−イル)プロピル7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキシレート;
(S)−2−アミノ−3−(1H−インドール−3−イル)プロピル6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキシレートギ酸塩;
(R)−2−アミノ−3−(1H−インドール−3−イル)プロピル6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキシレートギ酸塩;
(S)−2−アミノ−3−(1H−インドール−3−イル)プロピル7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキシレートギ酸塩;
(R)−2−アミノ−3−(1H−インドール−3−イル)プロピル7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキシレートギ酸塩;
N−((1R,2R)−2−アミノシクロヘキシル)−5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール−1−カルボキサミド塩酸塩;
N−((1S,2S)−2−アミノシクロヘキシル)−5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール−1−カルボキサミド(化合物650)LCMS: rt 4.58分(A), 純度94%, MS (m/e) 444 (MH+-HCl);
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−((1−メチルピペリジン−4−イル)メチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(ピペリジン−4−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)プロピル)−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(ピリジン−4−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(1−メチルピペリジン−4−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−((1−メチルピペリジン−4−イル)メチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド
6−(2−(2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール;
6−(2−(3−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール;
6−(2−(4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール;
6−(2−(3,5−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール;
6−(2−(3,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール;
6−(2−(2,3−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール;
N−((1R,2R)−2−アミノシクロヘキシル)−5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−((1S,2S)−2−アミノシクロヘキシル)−5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(2,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール;
6−(2−(3,4,5−トリフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール;
6−(2−(2−フルオロ−5−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール;
6−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール;
6−(2−(3−メトキシフェニル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール;
3−(3−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)ピリジン−2−イル)ベンゾニトリル;
6−(2−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−イル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3−モルホリノプロピル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(2−モルホリノエチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3−(ピロリジン−1−イル)プロピル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3−(4−メチルピペラジン−1−イル)プロピル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
エチル5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキシレート;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−カルボン酸;
N−((1R,2R)−2−アミノシクロヘキシル)−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−((1S,2S)−2−アミノシクロヘキシル)−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−(2−アミノエチル)−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−(3−アミノプロピル)−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−(2−アミノエチル)−5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−(3−アミノプロピル)−5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
メチル6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキシレート;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キノリン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キノキサリン;
2−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−1,5−ナフチリジン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(2,4,5−トリフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール;
6−(2−(2,4,5−トリフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−(2,4,5−トリフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−(2−(2,4,5−トリフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キノリン;
6−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)キノロン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(1−イソプロピルピペリジン−4−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(1−イソプロピルピペリジン−4−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3−ヒドロキシプロピル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(2−ヒドロキシエチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3−ヒドロキシプロピル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(2−ヒドロキシエチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(1−メチルピペリジン−4−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(1−メチルピペリジン−4−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−(1−メチルピペリジン−4−イル)−6−(2−(2,4,5−トリフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
rac−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(8−メチル−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
exo−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(8−メチル−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
endo−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(8−メチル−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
rac−5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(8−メチル−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
exo−5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(8−メチル−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
endo−5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(8−メチル−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール;
6−(2−(5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール;
6−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−(2−(5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(1−メチルピペリジン−4−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(1−メチルピペリジン−4−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−(3−(2−オキソピロリジン−1−イル)プロピル)−6−(2−(m−トリル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(2−フルオロ−5−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3−(2−オキソピロリジン−1−イル)プロピル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3−(2−オキソピロリジン−1−イル)プロピル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3−(2−オキソピロリジン−1−イル)プロピル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−(3−(2−オキソピロリジン−1−イル)プロピル)−6−(2−(2,4,5−トリフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3−(2−オキソピロリジン−1−イル)プロピル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3−(2−オキソピロリジン−1−イル)プロピル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
7−(2−(2−フルオロ−5−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(m−トリル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(2−フルオロ−5−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)ピリド[2,3−b]ピラジン;
6−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)ピリド[2,3−b]ピラジン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ピリド[2,3−b]ピラジン;
6−(2−(2,4,5−トリフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ピリド[2,3−b]ピラジン;
6−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ピリド[2,3−b]ピラジン;
6−(2−(5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ピリド[2,3−b]ピラジン;
N−((7R,8aS)−5,5−ジメチルオクタヒドロインドリzin−7−イル)−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−((7R,8aS)−5,5−ジメチルオクタヒドロインドリzin−7−イル)−5−(2−(4−ジフルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(2−フルオロ−5−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
2−(5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−2H−インダゾール−2−イル)アセトアミド2−(6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−2H−インダゾール−2−イル)アセトアミド;
2−(6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−2H−インダゾール−2−イル)アセトアミド;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン;
5−(2−(m−トリル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン;
5−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン;
5−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン;
5−(2−(5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン;
5−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン;
1−(6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)エタン−1−オン;
1−(6−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)エタン−1−オン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−3−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)−3−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−(5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−3−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−3−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−1−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
6−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)−1−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
6−(2−(3−クロロ−5−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(2,5−ジクロロフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(3−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(3−クロロ−2−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(5−クロロ−2−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(3−クロロ−5−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(3,5−ジクロロフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(3,4−ジメチルフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(2,4−ジクロロフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(3−メトキシフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−フェニルピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
6−(2−(5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−1−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
6−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−1−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール−3−アミン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1−メチル−1H−インダゾール−3−アミン;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール−3−アミン;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1−メチル−1H−インダゾール−3−アミン;
(S)−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(キヌクリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
(R)−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(キヌクリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
(S)−5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(キヌクリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
(R)−5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(キヌクリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]イソキサゾール−3−アミン;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]イソキサゾール−3−アミン;
5−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]イソキサゾール−3−アミン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]イソキサゾール−3−アミン;
6−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]イソキサゾール−3−アミン;
5−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]イソキサゾール−3−アミン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール−3−アミン;
5−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−インダゾール−3−アミン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−((テトラヒドロ−1H−ピロリジン−7a(5H)−イル)メチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(2−(テトラヒドロ−1H−ピロリジン−7a(5H)−イル)エチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−((テトラヒドロ−1H−ピロリジン−7a(5H)−イル)メチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(2−(テトラヒドロ−1H−ピロリジン−7a(5H)−イル)エチル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)ピリド[2,3−d]ピリミジン−4−アミン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ピリド[2,3−d]ピリミジン−4−アミン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−5−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−5−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)−5−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−5−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−5−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−7−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
N−(2−アセトアミドエチル)−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(2−(2−オキソオキサゾリジン−3−イル)エチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−4−メトキシキナゾリン;
6−(2−(5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−4−メトキシキナゾリン;
6−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4(3H)−オン;
6−(2−(5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キナゾリン−4(3H)−オン;
2−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)−3,4’−ビピリジン;
6−(2−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボニトリル;
6−(2−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
3−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−イル)−2−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)ピリジン;
4−(2−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)ピリジン−3−イル)キノロン;
6−(2−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール;
6−(2−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)ピリジン−3−イル)キノキサリン;
5−([3,4’−ビピリジン]−2−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−オン2−(3−メチル−1H−インデン−6−イル)−3,4’−ビピリジン(化合物833)LCMS: rt 4.47分(A), 純度95%, MS (m/e) 285(MH+);
rac−5−([3,4’−ビピリジン]−2−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−オール;
(E/Z)−5−([3,4’−ビピリジン]−2−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−オンオキシム;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キノリン−4−アミン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キノリン−4−アミン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−4−メトキシキノリン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−4−メトキシキノリン;
6−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−4−メトキシキノリン;
6−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)−4−メトキシキノリン;
6−(2−(5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−4−メトキシキノリン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−3−(1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−3−(1H−イミダゾール−2−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キノリン−4−カルボキサミド;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キノリン−4−カルボキサミド;
6−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)キノリン−4−カルボキサミド;
6−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キノリン−4−カルボキサミド;
6−(2−(5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キノリン−4−カルボキサミド;
7−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピリジン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−3−(1H−ピラゾール−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−3−(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−メトキシピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(3−クロロフェニル)−5−メトキシピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−5−メトキシピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)−5−メトキシピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−メトキシピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(3−(ジフルオロ−l3−メチル)−l2−フルオラニル)フェニル)−5−メトキシピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−5−フルオロピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)−5−フルオロピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−フルオロピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(3−((ジフルオロ−l3−メチル)−l2−フルオラニル)フェニル)−5−フルオロピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−5−メチルピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)−5−メチルピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−メチルピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(3−((ジフルオロ−l3−メチル)−l2−フルオラニル)フェニル)−5−メチルピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(3−クロロフェニル)−5−メチルピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(2,5−ジクロロフェニル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール;
6−(2−(2,5−ジクロロフェニル)ピリジン−3−イル)−1−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
6−(2−(2,5−ジクロロフェニル)ピリジン−3−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
6−(2−(2,5−ジクロロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
7−(2−(2,5−ジクロロフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(2,4,5−トリフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(3,4,5−トリフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(2−クロロ−5−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(4,5−ジフルオロ−2−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(2−メチル−5−(トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(3−メトキシフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(3−(ジフルオロメトキシ)フェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−(2−(2−フルオロ−5−(トリフルオロメトキシ)フェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル−1−オキシ)キナゾリン−4−アミン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−N−メチルキナゾリン−4−アミン;
7−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−1−メチルキノキサリン−2(1H)−オン;
7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−1−メチルキノキサリン−2(1H)−オン;
7−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−1−メチルキノキサリン−2(1H)−オン;
7−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キノキサリン−2(1H)−オン;
7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)キノキサリン−2(1H)−オン;
7−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キノキサリン−2(1H)−オン;
7−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−2H−ベンゾ[e][1,2,4]チアジアジン1,1−ジオキシド;
7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−2H−ベンゾ[e][1,2,4]チアジアジン1,1−ジオキシド;
7−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−2H−ベンゾ[e][1,2,4]チアジアジン1,1−ジオキシド;
5−(2−(3−シクロプロピル−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン;
エチル5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3−カルボキシレート;
エチル5−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3−カルボキシレート;
5−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(1−メチルピペリジン−4−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3−カルボキサミド;
5−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3−カルボニトリル;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3−カルボニトリル;
4−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−2−メトキシピリミジン;
4−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3,4,5−トリメトキシフェニル)ピリミジン−2−アミン;
4−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(4−モルホリノフェニル)ピリミジン−2−アミン;
4−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(3−モルホリノフェニル)ピリミジン−2−アミン;
4−((4−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)ピリミジン−2−イル)アミノ)ベンゼンスルホンアミド;
3−((4−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)ピリミジン−2−イル)アミノ)ベンゼンスルホンアミド;
4−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(4−(ピペラジン−1−イル)フェニル)ピリミジン−2−アミン;
4−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−N−(6−(ピペラジン−1−イル)ピリジン−3−イル)ピリミジン−2−アミン;
5−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン;
5−(2−(m−トリル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン;
5−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン;
5−(2−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン;
5−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン;
5−(2−(2,4,5−トリフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン;
5−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン;
5−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン;
5−(2−(5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン;
4−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)ピリミジン−2−アミン;
5−(2−(2,5−ジクロロフェニル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン;
5−(2−(3−(ジフルオロメトキシ)フェニル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン;
6−(2−(m−トリル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン;
6−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン;
6−(2−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−(m−トリル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−(3−シクロプロピルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリミジン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)−7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−(5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
6−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
6−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
6−(2−(5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン;
8−フルオロ−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−8−フルオロ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)−8−フルオロ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−8−フルオロ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
7−クロロ−6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
7−クロロ−6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
7−クロロ−6−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
7−クロロ−6−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−カルボニトリル;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−カルボニトリル;
6−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−カルボニトリル;
6−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−カルボニトリル;
6−(2−(5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−カルボニトリル;
6−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−b]ピリダジン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−b]ピリダジン;
6−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−b]ピリダジン;
6−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−b]ピリダジン;
6−(2−(5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−b]ピリダジン;
7−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−2−メチル−2H−ベンゾ[e][1,2,4]チアジアジン1,1−ジオキシド;
7−(2−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)ピリジン−3−イル)−2−メチル−2H−ベンゾ[e][1,2,4]チアジアジン1,1−ジオキシド;
7−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−2−メチル−2H−ベンゾ[e][1,2,4]チアジアジン1,1−ジオキシド;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ピリド[3,2−d]ピリミジン−4(3H)−オン;
6−(2−(3−(ジフルオロメトキシ)フェニル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール;
6−(2−(3−(ジフルオロメトキシ)フェニル)ピリジン−3−イル)キノキサリン;
6−(2−(3−(ジフルオロメトキシ)フェニル)ピリジン−3−イル)−1−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ピリド[3,2−d]ピリミジン−4−アミン;
5−(2−(3−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン;
6−(2−(3−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)キノキサリン;or
6−(2−(3−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−1−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−4−メトキシピリド[3,2−d]ピリミジン;
6−(2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−7−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(3−クロロフェニル)ピリジン−3−イル)−7−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(5−クロロ−2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−7−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
6−(2−(5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)−7−メチル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン;
4−(6−メチル−[2,3’−ビピリジン]−2’−イル)キノリン;
6−(2−(3−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)ピリジン−3−イル)ベンゾ[d]チアゾール);
またはその薬学的に許容される塩。 - 式
R1およびR2が各々独立して水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C3−8シクロアルキル、C3−8シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、−R10または−C1−6アルキル−R10であり、ここで、R10は−OR、−SR、−NR2、−C(O)R、−C(O)OR、−C(O)NR2、−S(O)2NR2、−OC(O)R、−N(R)C(O)R、−OC(O)OR、−OC(O)NR2、−N(R)C(O)OR、−N(R)C(O)NR2または−N(R)S(O)2Rであり;
R5およびR6が各々独立して水素、ハロゲン、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C3−8シクロアルキル、−OR、−SR、−NR2、−OC(O)R、−N(R)C(O)Rまたは−N(R)S(O)2Rであり;
RZ1が水素、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C3−8シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、C3−8シクロアルキル(C1−6アルキル)、ヘテロシクリル(C1−6アルキル)、アリール(C1−6アルキル)、ヘテロアリール(C1−6アルキル)、−RZ3、−C1−6アルキル−RZ3または−C1−6アルキル−RZ4であり、ここで、C3−8シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、C3−8シクロアルキル(C1−6アルキル)、ヘテロシクリル(C1−6アルキル)、アリール(C1−6アルキル)およびヘテロアリール(C1−6アルキル)は各々場合により各々独立してハロゲン、C1−6アルキル、−RZ3または−RZ4である1個または2個の基で置換されていてよく、ここで、
RZ3が−C(O)R、−C(O)OR、−C(O)NR2または−S(O)2NR2であり;
RZ4が−OR、−SR、−NR2、−OC(O)R、−N(R)C(O)R、−OC(O)OR、−OC(O)NR2、−N(R)C(O)OR、−N(R)C(O)NR2、−N(R)S(O)2Rまたは−OP(O)(OR)2であり;
RZ2が水素、ハロゲンまたはC1−6アルキルであり;
各Rが独立して水素またはC1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C3−8シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、C3−8シクロアルキル(C1−6アルキル)、ヘテロシクリル(C1−6アルキル)、アリール(C1−6アルキル)またはヘテロアリール(C1−6アルキル)であり、各々、場合により各々独立して−OR0、−SR0、−N(R0)2、−C(O)R0、−C(O)OR0、−C(O)N(R0)2、−S(O)2N(R0)2、−OC(O)R0、−N(R0)C(O)R0、−OC(O)OR0、−OC(O)N(R0)2、−N(R0)C(O)OR0、−N(R0)C(O)N(R0)2または−N(R0)S(O)2R0である1個または2個の基で置換されていてよく、ここで、各R0が独立して水素またはC1−6アルキルである。〕
を有する、請求項1に記載の化合物または薬学的に許容される塩。 - 請求項1〜24のいずれかに記載の化合物または薬学的に許容される塩および薬学的に許容される担体、添加物または希釈剤を含む、医薬組成物。
- 細胞と有効量の請求項1〜24のいずれかに記載の化合物もしくは薬学的に許容される塩または請求項25に記載の医薬組成物を接触させることを含む、細胞におけるGDF−8を阻害する方法。
- 患者に治療有効量の請求項1〜24のいずれかに記載の化合物もしくは薬学的に許容される塩または請求項25に記載の医薬組成物を投与することを含む、疾患または障害に罹患している、筋肉組織の質量または強度の増加が治療上有益である患者を処置する方法。
- 疾患または障害が筋障害、脂肪組織障害、神経筋疾患、代謝障害、糖尿病または骨変性障害である、請求項27に記載の方法。
- 疾患または障害が筋障害である、請求項27に記載の方法。
- 疾患または障害が筋ジストロフィー、筋萎縮症、うっ血性閉塞性肺疾患、筋肉消耗性症候群、筋肉減少症またはカヘキシーである、請求項27に記載の方法。
- 疾患または障害が筋ジストロフィーである、請求項27に記載の方法。
- 疾患または障害が肥満、2型糖尿病、耐糖能障害、症候群X、外傷により誘発されたインスリン抵抗性または骨粗鬆症である、請求項27に記載の方法。
- 疾患または障害が骨粗鬆症である、請求項27に記載の方法。
- 疾患または障害が慢性グルココルチコイド治療、早熟性性腺機能不全、アンドロゲン抑制、ビタミンD欠乏、二次性副甲状腺機能亢進症、栄養障害および拒食症が原因の低骨量である、請求項27に記載の方法。
- 治療有効量の請求項1〜24のいずれかに記載の化合物もしくは薬学的に許容される塩または請求項25に記載の医薬組成物を投与することを含む、哺乳動物における筋量を増加させる方法。
- 治療有効量の請求項1〜24のいずれかに記載の化合物もしくは薬学的に許容される塩または請求項25に記載の医薬組成物を投与することを含む、哺乳動物における筋力を増強させる方法。
- 治療有効量の請求項1〜24のいずれかに記載の化合物もしくは薬学的に許容される塩または請求項25に記載の医薬組成物を投与することを含む、処置を必要とする患者における海綿骨密度を増加させる方法。
- 対象が哺乳動物である、請求項27〜35のいずれかに記載の方法。
- 哺乳動物がヒトである、請求項38に記載の方法。
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