JP2019035085A - 天然油を主原料とするポリエーテルエステルポリオールの製造方法及び硬質ポリウレタンフォームにおけるその使用方法 - Google Patents
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Abstract
Description
a1)少なくとも2個のOH基を有する1種以上の化合物及び/又は少なくとも2個のNH基を有する化合物又はそれらの混合物であって、平均官能基数が2.5〜8、好ましくは、4〜6.5、特に好ましくは、4〜6.0、特に好ましくは、4.2〜5.5の成分を、最終生成物の全質量に対して5〜63質量%、好ましくは21〜50質量%と、
a2)遊離OH基を有さない10〜22個の炭素原子を有する脂肪酸を含む一種以上の脂肪酸トリグリセリドを、最終生成物の全質量に対して、2〜23質量%、好ましくは、10〜22質量%と、
a3)2〜4個の炭素原子を有する一種以上のアルキレンオキシドを、最終生成物の全質量に対して、25〜70質量%、好ましくは、33〜65質量%と、
の反応生成物を有し、460〜580mgKOH/g、好ましくは480〜580mgKOH/g、特に好ましくは、480〜570mgKOH/g、特に好ましくは、480〜550mgKOH/gの水酸基価有する均質なポリエーテルエステルポリオールに関する。
a1)少なくとも2個のOH基を有する一種以上の化合物及び/又は、少なくとも2個のNH基を有する化合物又はそれらの混合物であって、平均官能基数が2.5〜8、好ましくは4〜6.5、好ましくは4〜6.0、特に好ましくは4.2〜5.5の成分を、最終生成物の全質量に対して、5〜63質量%、好ましくは21〜50質量%と、
a2)遊離OH基を有さない10〜22個の炭素原子を有する脂肪酸を含む一種以上の脂肪酸トリグリセリドを、最終生成物の全質量に対して、2〜23質量%、好ましくは、10〜22質量%と、
a3)2〜4個の炭素原子を有する一種以上のアルキレンオキシドを、最終生成物の全質量に対して25〜70質量%、好ましくは33〜65質量%と、
が、塩基性触媒を使用して反応し、460〜580mgKOH/g、好ましくは480〜580mgKOH/g、特に好ましくは、480〜570mgKOH/g、特に好ましくは、480〜550mgKOH/gの水酸基価を有するポリエーテルエステルポリオール、好ましくは均質なポリエーテルエステルポリオールの製造方法に関する。
グリセロール30.4g、イミダゾール0.1g、スクロース49.1g、大豆油12.0gを25℃で反応器内に入れた。その後、反応器を窒素で不活性化させた。タンクを130℃に加熱し、プロピレンオキシド148.4gを加えた。7時間の反応時間後、タンクを100℃の高圧化で40分間真空引きをし、その後25℃に冷却した。生成物208.8gが生成した。
水酸基価:522.4mgKOH/g
粘性(25℃):11957mPas
シクロペンタン相溶性相溶性:14%
グリセロール30.4g、イミダゾール0.1g、スクロース49.1g及び大豆油24.0gを25℃で反応器内に入れた。その後、反応器を窒素で不活性化させた。タンクを130℃に加熱し、プロピレンオキシド136.4gを加えた。5時間の反応時間後、タンクを100℃の高圧化で40分間真空引きにし、その後、25℃に冷却した。生成物211.4gが生成した。
水酸基価:512.6mgKOH/g
粘性(25℃):10465mPas
シクロペンタン相溶性:25%
グリセロール30.4g、イミダゾール0.1g、スクロース49.1g及び大豆油36.0gを25℃で反応器内に入れた。その後、反応器を窒素で不活性化させた。タンクを130℃に加熱し、プロピレンオキシド124.4gを加えた。4時間の反応時間後、タンクを100℃の高圧化で40分間真空引きにし、その後、25℃に冷却した。生成物205.6gが生成した。
水酸基価:526.9mgKOH/g
粘性(25℃):11294mPas
シクロペンタン相溶性:35%
グリセロール30.4g、イミダゾール0.1g、スクロース49.1g及び大豆油60.0gを25℃で反応器内に入れた。その後、反応器を窒素で不活性化させた。タンクを130℃に加熱し、プロピレンオキシド100.4gを加えた。8時間の反応時間後、タンクを100℃の高圧化で40分間真空引きにし、その後、25℃に冷却した。生成物220.3gが生成した。
水酸基価:512.8mgKOH/g
粘性(25℃):9639mPas
シクロペンタン相溶性:32%
グリセロール30.4g、イミダゾール0.1g、スクロース49.1g及び大豆油84.0gを25℃で反応器内に入れた。その後、反応器を窒素で不活性化させた。タンクを130℃に加熱し、プロピレンオキシド76.4gを加えた。7時間の反応時間後、タンクを100℃の高圧化で40分間真空引きにし、その後、25℃に冷却した。生成物225.6gが生成した。
水酸基価:505.5mgKOH/g
粘性(25℃):9243mPas
シクロペンタン相溶性:16%
Claims (18)
- a1)少なくとも2個のOH基を有する1種以上の化合物及び/又は少なくとも2個のNH基を有する化合物又はその混合物であって、平均官能基数が2.5〜8、好ましくは、4〜6.5、特に好ましくは、4〜6.0、極めて好ましくは、4.2〜5.5の成分を、最終生成物の全質量に対して5〜63質量%、好ましくは21〜50質量%と、
a2)遊離OH基を有さない10〜22個の炭素原子を有する脂肪酸を含む一種以上の脂肪酸トリグリセリドを、最終生成物の全質量に対して、10〜22質量%と、
a3)2〜4個の炭素原子を有する一個以上のアルキレンオキシドを、最終生成物の全質量に対して、25〜70質量%、好ましくは、33〜65質量%と、
の反応生成物を有し、DIN53240に準じて測定した場合に、480〜580mgKOH/gの水酸基価を有するポリエーテルエステルポリオール。 - 前記成分a1)の前記ポリオール又はポリアミンは、糖、ペンタエリトリトール、ソルビトール、トリメチロールプロパン、グリセロール、トリレンジアミン、エチレンジアミン、エチレングリコール、プロピレングリコール、水及びそれらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする請求項1に記載のポリエーテルエステルポリオール。
- 前記成分a1)は、グリセロール及びサッカロースの混合物を含み、質量割合を基準として、好ましくはグリセロール対サッカロースの混合比が9:1〜1:1の範囲、特に好ましくはグリセロール対サッカロースが4:1〜1:1であることを特徴とする請求項2に記載のポリエーテルエステルポリオール。
- 前記成分a2)は、大豆油、菜種油、パーム油、オリーブ油、サンフラワー油、獣脂、魚油、及びそれらの混合物からなる群から選択され、好ましくは大豆油、菜種油及び/又はパーム油を含む混合物、特に好ましくは大豆油であることを特徴とする請求項2又は3に記載のポリエーテルエステルポリオール。
- 前記成分a3)の前記アルキレンオキシドは、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド及びそれらの混合物を有する群から選択され、好ましくはプロピレンオキシド及びエチレンオキシドを含む混合物、特に好ましくはプロピレンオキシドであることを特徴とする請求項1〜4の何れか一項に記載のポリエーテルエステルポリオール。
- 前記ポリエーテルエステルポリオールが、2.5〜8、好ましくは4〜6.5の官能基数を有することを特徴とする請求項1〜5の何れか一項に記載のポリエーテルエステルポリオール。
- 前記ポリエーテルエステルポリオールは、DIN53402に準じて測定した場合に、0.5mgKOH/g以下の酸価を有することを特徴とする請求項1〜6の何れか一項に記載のポリエーテルエステルポリオール。
- 前記ポリエーテルエステルは、アミン触媒、好ましくはイミダゾールを使用して製造されることを特徴とする請求項1〜7の何れか一項に記載のポリエーテルエステルポリオール。
- a1)少なくとも2個のOH基を有する一種以上の化合物及び/又は、少なくとも2個のNH基を有する化合物又はそれらの混合物であって、平均官能基数が2.5〜8、好ましくは4〜6.5、特に好ましくは4〜6.0、特に好ましくは4.2〜5.5の成分を、最終生成物の全質量に対して、5〜63質量%、好ましくは21〜50質量%と、
a2)遊離OH基を有さない10〜22個の炭素原子を有する脂肪酸を含む一種以上の脂肪酸トリグリセリドを、最終生成物の全質量に対して10〜22質量%と、
a3)2〜4個の炭素原子を有する一種以上のアルキレンオキシドを、最終生成物の全質量に対して25〜70質量%、好ましくは33〜65質量%と、
が、塩基性触媒を使用して反応し、DIN53240に準じて測定した場合に、480〜580mgKOH/gの水酸基価を有するポリエーテルエステルポリオールの製造方法。 - 前記塩基性触媒が、KOH及びアンモニアから誘導される化合物を有する群から選択され、好ましくは、アンモニアから誘導される化合物、特に好ましくは、イミダゾールであることを特徴とする請求項9に記載のポリエーテルエステルポリオールの製造方法。
- 前記製造方法は、一工程で行われることを特徴とする請求項9又は10に記載のポリエーテルエステルポリオールの製造方法。
- 前記成分a1)の前記ポリオール又はポリアミンが、糖、ペンタエリトリトール、ソルビトール、トリメチロールプロパン、グリセロール、トリレンジアミン、エチレンジアミン、エチレングリコール、プロピレングリコール、水及びそれらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする請求項9〜11の何れか一項に記載のポリエーテルエステルポリオールの製造方法。
- 前記成分a1)は、グリセロール及びサッカロースの混合物を含み、質量%割合を基準として、好ましくはグリセロール対サッカロースの混合比が9:1〜1:1の範囲で、特に好ましくは、グリセロール対サッカロースが4:1〜1:1で含むことを特徴とする請求項9〜12の何れか一項に記載のポリエーテルエステルポリオールの製造方法。
- 前記成分a2)が、大豆油、菜種油、パーム油、オリーブ油、サンフラワー油、獣脂、魚油及びそれらの混合物からなる群から選択され、好ましくは大豆油、菜種油、及び/又はパーム油を含む混合物、特に好ましくは、大豆油であることを特徴とする請求項9〜13の何れか一項に記載のポリエーテルエステルポリオールの製造方法。
- 前記成分a3)の前記アルキレンオキシドが、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、及びそれらの混合物からなる群から選択され、好ましくはプロピレンオキシド及びエチレンオキシドを含む混合物、特に好ましくは、プロピレンオキシドであることを特徴とする請求項9〜14の何れか一項に記載のポリエーテルエステルポリオールの製造方法。
- 前記ポリエーテルエステルポリオールが、2.5〜8、好ましくは4〜6.5の官能基数を有することを特徴とする請求項9〜15の何れか一項に記載のポリエーテルエステルポリオールの製造方法。
- 前記ポリエーテルエステルポリオールが、DIN53402に準じて測定した場合に、0.5mgKOH/g以下の酸価を有することを特徴とする請求項9〜16の何れか一項に記載のポリエーテルエステルポリオールの製造方法。
- 請求項1〜8の何れか一項に記載の前記ポリエーテルエステルポリオール又は、請求項9〜17の何れか一項に記載の方法によって製造されるポリエーテルエステルポリオールが、任意に少なくとも一種の推進剤を使用して、少なくとも一種のイソシアネートと反応することを特徴とするポリウレタンの製造方法。
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