JP2018527326A - 亜硝酸n−ブチルの調製方法 - Google Patents
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Abstract
Description
亜硝酸n−ブチルは、ニトロソ化に有用な薬剤である。これは、例えば、第一級アミンからジアゾニウム残基を含有する化合物の調製に使用することができる。
(i) アルカノール又はジアルカノールは、アルカノール又はジアルカノール中のヒドロキシル基1モル当たり平均して1.01モル以下の酸当量を用いて鉱酸の水溶液と混合され、
(ii) 反応域で無機亜硝酸塩の水溶液は(i)で得られた水性混合物に連続的に添加され、
(iii) 場合により有機相が単離される。
周囲圧力 天候に応じて通常1バール
BUOH n−ブタノール、n−BuOH;
BUONO 亜硝酸n−ブチル;
Ex 実施例;
CE 比較例;
RETI 滞留時間;
wt% 重量パーセント、重量%、wt−%。
本発明の主題は亜硝酸n−ブチルの調製方法であり、
この方法は、工程STEP1を含み、STEP1は反応REAC1を含み、REAC1においてはnブタノール、酸ACI及びNaNO2が反応し、
REAC1は連続的に行われ、
n−ブタノール、ACI及びNaNO2は、混合装置MIXDEVで混合され、
ACIは、HCl、H2SO4、ギ酸、メタンスルホン酸、及びそれらの混合物からなる群から選択され、
MIXDEVは、少なくとも1バールの圧力差DELTAPに備え、
ACIの量は少なくとも1.02モル当量であり、モル当量はn−ブタノールのモル量に基づく。
REAC1の3つの成分、即ち、n−ブタノール、ACI及びNaNO2は、ポンプによってMIXDEVを通って運ばれる。MIXDEVは3つの成分の混合を引き起こし、3つの成分がMIXDEVを通過するとDELTAPが生じる。
より好ましくは、ACIはHCl又はH2SO4であり、
さらにより好ましくは、ACIはHClである。
より好ましくは、NaNO2は30〜50%(w/w)、さらにより好ましくは35〜45%(w/w)の水溶液として使用される。
n−ブタノール、ACI、及びNaNO2は、LOOPDEVに供給され、LOOPDEV中で反応混合物REACMIXが提供され、
LOOPDEVは、MIXDEV及びREACMIXを運搬するための装置CONVDEVを有し、
MIXDEVの出口がCONVDEVの入口に接続され、CONVDEVの出口がMIXDEVの入口に接続され、それによりループが形成されている。
HEATDEVの出口はMIXDEVの入口に接続され、
MIXDEVの出口はGASSEPDEVの入口に接続され、
GASSEPDEVの出口はCONVDEVの入口に接続され、
CONVDEVの出口はHEATDEVの入口に接続される。
より好ましくは、LOOPDEV中のREACMIXの流れの方向に対して空間的に、まずn−ブタノール、次いでACI、次にNaNO2がLOOPDEVに供給され、
別のより好ましい実施形態では、LOOPDEV中のREACMIXの流れの方向に対して空間的に、まずNaNO2、次にACI、次いでn−ブタノールがLOOPDEVに供給される。
塩化物含有率は、AgNO3による滴定によって決定された。
2つの反応容器からなる二段式CSTR(連続式撹拌タンク反応器)の構成を使用した。反応物、即ち、n−ブタノール、亜硝酸ナトリウム40%(w/w)水溶液及びHCl水溶液33%(w/w)を第1の反応容器に供給した。第1の反応容器中の反応混合物を撹拌した。第1の反応容器中の反応混合物の容量は、第2の反応容器に通じるオーバーフロー手段により110mlに維持した。第1の反応容器中の反応混合物を撹拌した。第2の反応容器中の反応混合物の容量は、生成物タンクに通じるオーバーフロー手段によって200mlに維持した。最初に、第1の反応容器に33mlのn−ブタノール及び56mlの亜硝酸塩を満たした。次いで、3つの反応物の流れを開始させ、第1の反応容器に供給した。
BUONOの製造のためにループ反応器を使用し、ループ反応器を図1に概略的に示し、連続して(1)静的ミキサー(内寸=36mm×176mm、フルイテック静的ミキサーCSE−V−8 Typ E DN40、スイス8413 ネフテンバッハ、ゾイツァッハシュトラーセのフルイテック)、(2)ガス分離器、(3)循環ポンプ及び(4)熱交換器(プレート熱交換器、3m2)を有し、熱交換器の出口は静的ミキサーの入口に接続され、それによってループ反応器を形成した。
供給物2:HCl水溶液33%(w/w)としてのHCl
供給物3:n−ブタノール
Claims (15)
- 亜硝酸n−ブチルの調製方法であって、
前記方法は工程STEP1を含み、STEP1は反応REAC1を含み、REAC1においてnブタノール、酸ACI及びNaNO2が反応し、
REAC1は連続的に行われ、
n−ブタノール、ACI及びNaNO2は、混合装置MIXDEVで混合され、
ACIは、HCl、H2SO4、ギ酸、メタンスルホン酸、及びそれらの混合物からなる群から選択され、
MIXDEVは、少なくとも1バールの圧力差DELTAPに備え、
ACIの量は、少なくとも1.02モル当量であり、モル当量はn−ブタノールのモル量に基づく、前記方法。 - MIXDEVが、静的混合装置又は連続的に作動するマイクロリアクターである、請求項1に記載の方法。
- DELTAPが、1〜100バールである、請求項1又は2に記載の方法。
- ACIの量が、1.02〜1.5モル当量である、請求項1から3の一項以上に記載の方法。
- ACIが、HCl、H2SO4、ギ酸、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1から4の一項以上に記載の方法。
- NaNO2の量が、1.0〜3モル当量である、請求項1から5の一項以上に記載の方法。
- REAC1の反応時間が、0.1秒から2時間である、請求項1から6の一項以上に記載の方法。
- REAC1が、ループ形状の装置LOOPDEVで行われ、
n−ブタノール、ACI、及びNaNO2が、LOOPDEVに供給され、LOOPDEV中で反応混合物REACMIXが提供され、
LOOPDEVは、MIXDEV及びREACMIXを運搬するための装置CONVDEVを有し、
MIXDEVの出口がCONVDEVの入口に接続され、CONVDEVの出口がMIXDEVの入口に接続され、それによりループが形成されている、
請求項1から7の一項以上に記載の方法。 - CONVDEVがポンプである、請求項8に記載の方法。
- LOOPDEVが、熱交換のための装置HEATDEVを有する、請求項8又は9に記載の方法。
- LOOPDEVが、ガス分離のための装置GASSEPDEVを有する、請求項8から10の一項以上に記載の方法。
- HEATDEVの出口がMIXDEVの入口に接続され、
MIXDEVの出口がGASSEPDEVの入口に接続され、
GASSEPDEVの出口がCONVDEVの入口に接続され、
CONVDEVの出口がHEATDEVの入口に接続される、
請求項10又は11に記載の方法。 - n−ブタノール、酸ACI及びNaNO2の3つの成分が、HEATDEVとMIXDEVとの間でLOOPDEVに供給される、請求項10又は12に記載の方法。
- n−ブタノール、酸ACI及びNaNO2が別々にLOOPDEVに供給される、請求項8から13の一項以上に記載の方法。
- LOOPDEV中のREACMIXの滞留時間RETIが、0.1秒〜2時間である、請求項8から14の一項以上に記載の方法。
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Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04202160A (ja) * | 1990-11-30 | 1992-07-22 | Ube Ind Ltd | 高純度亜硝酸アルキルエステルの製造法 |
JP2003529576A (ja) * | 2000-04-03 | 2003-10-07 | ロディア・シミ | 亜硝酸アルキルの製造方法 |
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JP2004537587A (ja) * | 2001-08-03 | 2004-12-16 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 亜硝酸アルキル及び二亜硝酸アルキルの製造方法 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04202160A (ja) * | 1990-11-30 | 1992-07-22 | Ube Ind Ltd | 高純度亜硝酸アルキルエステルの製造法 |
JP2003529576A (ja) * | 2000-04-03 | 2003-10-07 | ロディア・シミ | 亜硝酸アルキルの製造方法 |
JP2004536587A (ja) * | 2001-05-18 | 2004-12-09 | ストルク タイタン ベスローテン フェンノートシャップ | 流動性練り生地と用量ユニットを用意する装置 |
JP2004537587A (ja) * | 2001-08-03 | 2004-12-16 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 亜硝酸アルキル及び二亜硝酸アルキルの製造方法 |
JP2011236209A (ja) * | 2010-04-15 | 2011-11-24 | China Petroleum & Chemical Corp | 亜硝酸c1−c4アルキルの製造方法 |
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