CN110922330A

CN110922330A - 一种丙烯酸羟乙酯的制备方法

Info

Publication number: CN110922330A
Application number: CN201911152386.7A
Authority: CN
Inventors: 于明泉; 左洪亮; 刘阳; 彭思宇; 苑仁旭; 陈炳琳; 黄杰
Original assignee: Guangdong Xinhua Guangdong Petrochemical Group Stock Co
Current assignee: Guangdong Huajinda New Material Technology Co ltd
Priority date: 2019-11-22
Filing date: 2019-11-22
Publication date: 2020-03-27
Anticipated expiration: 2039-11-22
Also published as: CN110922330B

Abstract

本发明属于羟基丙烯酸类物质的制备领域，具体涉及一种丙烯酸羟乙酯的制备方法。本发明公开了一种丙烯酸羟乙酯的制备方法，包括以下步骤：S1.制备丙烯酸混合液；S2.取一定体积步骤S1得到的丙烯酸混合液加入到微通道混合器中；S3.将步骤S1得到的丙烯酸混合液与环氧乙烷分别按照一定流速加入到步骤S2的微通道混合器中混合，之后送入微反应器中进行反应；S4.在步骤S3的微反应器出液口收集一定体积液体后，收集反应粗产物，后处理，即得。本发明提供新的反应器反应形式和配套的投料方案，同时解决传统釜式、管式反应器中存在的工艺缺陷，极大地降低建设、维护、生产成本，增加产量\投资比例，给予更大的产量调节能力，并提供改善的产品质量。

Description

一种丙烯酸羟乙酯的制备方法

技术领域

本发明属于羟基丙烯酸类物质的制备领域，具体涉及一种丙烯酸羟乙酯的制备方法。

背景技术

丙烯酸羟乙酯和/或甲基丙烯酸羟乙酯是一种具有两种活性官能团的透明液体物质，其中丙烯酸的双键部分在一定的温度下，或在引发剂存在的条件下可以发生自由基聚合反应；分子内裸露的羟基可以与异氰酸酯基团发生反应形成氨酯键，故一个用途是与含有多个异氰酸酯基团的分子形成聚氨酯预聚体作为可固化材料的主要成分。由于丙烯酸聚合物具有高透明度，高强度以及化学稳定性，通过改变含异氰酸酯基团的分子可以方便的调整产品性能，以满足不同的应用。并且由于固化反应不会产生小分子挥发物，此类材料在家居、涂料等领域具有绝对的健康、环保优势。

丙烯酸羟乙酯的生产有很多种工艺路线，工业上最常用的路线是丙烯酸在催化剂、阻聚剂存在的条件下，与环氧乙烷接触，在一定的温度和压力下环氧乙烷发生开环反应，生成丙烯酸羟乙酯。此路线具有副反应少，丙烯酸转化率高的特点。但是，该工艺路线中所生产的丙烯酸羟乙酯仍然会含有少量的丙烯酸一缩二乙二醇酯，以及乙二醇二丙烯酸酯，这两种物质分别为环氧乙烷、丙烯酸和产物丙烯酸羟乙酯进一步反应的产物。这两种副产物在应用中会极大地降低产品质量，例如意外的增大产品粘度，聚合活性减弱等现象。业界已经有很多工作从合成工艺入手，尝试减少副产物的形成。

专利CN1132808C记载了一种利用碱性树脂多次反应催化羧酸与环氧类物质反应的方法，该方法的副产物总量可以控制在3％以下，但是原料羧酸的转化率难以突破90％。

专利CN102584579A记载了一种在原料中加入微量水以调节化学平衡抑制副产物生成的方法，该方法对比不加水的原方案，将副产物总量由4％降低到2％左右。但是该方案采用釜式反应，在反应过程中需要严格控制温度、氧气含量，在不引起环氧乙烷和氧气发生剧烈反应的前提下，使氧气能激活阻聚剂的阻聚效果。该方案实施难度较大，生产效率低。

专利CN103304413A记载了一种采用磁性沸石作催化剂的工艺方案。该方案可以在70摄氏度左右的条件下合成纯度99％以上的产品，但是此方案反应时间长，且必须使用釜式反应，生产效率低。

专利CN105272851B记载了一种采用3段管式反应器进行连续生产的工艺方案。该方案可以连续生产副产物总含量4％以下的(甲基)丙烯酸羟乙酯产品，但是此方案实施的建设成本高昂，且工艺过程中需要氮气全程保护，经济效益不够高。

目前专利中记载的生产方案中，多数采用釜式反应器，少数采用了更先进的管式反应器。采用釜式反应器明显的工艺缺陷为无法连续生产；生产间歇需要保证在有环氧乙烷存在的时候不能有氧气的存在，操作量大，清洗难度大；传热传质效率低下，十分不利于提高反应的选择性。而采用管式反应器的方案也需要建设多级管式反应器，且常规管式反应器依然需要氮气全程保护，总体反应效率低，建设成本高昂，且需要额外的反应资源。

因此，需要一种可以连续生产丙烯酸羟乙酯的生产技术，具有更低的建设成本，维护成本，使用成本，同时具有高的丙烯酸转化率，及高的丙烯酸羟乙酯的纯度。

发明内容

为了解决上述技术问题，本发明的第一个方面提供了一种丙烯酸羟乙酯的制备方法，包括以下步骤：

S1.制备丙烯酸混合液；

S2.取一定体积步骤S1得到的丙烯酸混合液加入到微通道混合器中；

S3.将步骤S1得到的丙烯酸混合液与环氧乙烷分别按照一定流速加入到步骤S2的微通道混合器中混合，之后送入微反应器中进行反应；

S4.在步骤S3的微反应器出液口收集一定体积液体后，收集反应粗产物，后处理，即得。

作为一种优选的技术方案，所述步骤S1包括以下步骤：将丙烯酸、催化剂、阻聚剂溶解，得到丙烯酸混合液。

作为一种优选的技术方案，所述催化剂为三价铬化合物。

作为一种优选的技术方案，所述步骤S2中丙烯酸混合液的体积为微通道混合器和微反应器总体积的0.9-1.1倍。

作为一种优选的技术方案，所述步骤S3中环氧乙烷的流速为1-2.5mL/min，所述丙烯酸混合液的流速为0.5-2mL/min。

作为一种优选的技术方案，所述步骤S3中，所述微反应器由至少一个平滑管道组成。

作为一种优选的技术方案，所述平滑管道的内直径为0.01-10mm，所述平滑管道的总长度为20-200m。

作为一种优选的技术方案，所述平滑管道的内直径为0.05-5mm，所述平滑管道的总长度为30-100m。

作为一种优选的技术方案，所述步骤S3中，微反应器中的反应温度为70-110摄氏度，反应压力为0.8-1.5MPa。

本发明的第二方面提供了所述制备方法得到的丙烯酸羟乙酯。

有益效果：本发明提供了一种新的反应器反应形式和配套的投料方案，同时解决了传统釜式、管式反应器中存在的工艺缺陷，极大地降低建设、维护、生产成本，增加产量\投资比例，给予更大的产量调节能力，并改善了产品质量，例如更少的副产物含量的丙烯酸羟乙酯产品以及更高的丙烯酸转化率。本方案采用微通道混合器-微反应器作为反应装置，采用配套的生产工艺，可以实现单次加料，连续生产，并且不需要惰性气体的保护。该方案从生产设备建设成本、生产效率、安全、公用资源节约等方面均具有明显的优势。

附图说明

图1为微通道混合器俯视图。

图2为实施例4步骤S4得到的反应粗产物的GC谱图。

图3为实施例4步骤S4反应粗产物经过后处理的GC谱图。

图4为本发明实验装置示意图。

符号说明：1-第一进料口；2-第二进料口；3-第三进料口；4-出料口；5-进料装置；6-微通道混合器；7-微反应器；8-收集装置

具体实施方式

为了解决上述问题，本发明提供了一种丙烯酸羟乙酯的制备方法，包括以下步骤：

S1.制备丙烯酸混合液；

步骤S1

本申请中，所述步骤S1包括以下步骤：将丙烯酸、催化剂、阻聚剂溶解，得到丙烯酸混合液。

本申请中，所述溶解方式包括但不限于超声溶解、搅拌溶解。

作为一种优选的实施方式，所述溶解方式为超声溶解。

作为一种实施方式，所述催化剂为三价铬化合物。

作为一种实施方式，所述三价铬化合物包括氯化铬、丙烯酸铬、曱基丙烯酸铬、曱酸铬、醋酸铬中的至少一种；优选的，所述催化剂为醋酸铬。

作为一种优选的实施方式，所述催化剂的质量为丙烯酸质量的0.1-1.0％；优选的，所述催化剂的质量为丙烯酸质量的0.35-0.9％；更优选的，所述催化剂的质量为丙烯酸质量的0.8％。

本申请人发现，选用三价铬化合物作为催化剂，对比其他催化体系，例如金属铁、铁离子、季铵盐、分子筛等，三价铬化合物在相同的反应条件下能够明显提高丙烯酸的转化率，并且可以保持很高的选择性，可能是因为：三价铬化合物在丙烯酸中适当的溶解度能够促进反应的进行，三价铬化合物过多时会促进副产物的生成，以及增加成本和回收成本，过少的三价铬化合物会使反应不充分。

作为一种实施方式，所述阻聚剂为氮氧自由基类阻聚剂。

作为一种优选的实施方式，所述氮氧自由基类阻聚剂包括四甲基氮氧自由基哌啶醇、四甲基氮氧自由基哌啶酮、四甲基哌啶氮氧自由基亚磷酸三酯中的至少一种。

作为一种优选的实施方式，所述阻聚剂的质量为丙烯酸质量的0.12-0.6％；优选的，所述阻聚剂的质量为丙烯酸质量的0.4％。

本申请人发现，通过加入氮氧自由基类阻聚剂，在没有氧气的条件下也可以充分发挥自由基捕获作用，阻止丙烯酸、丙烯酸羟乙酯等物质在反应过程中、后处理过程中发生自由基聚合反应，从而提高了丙烯酸羟乙酯的纯度。而位阻酚类阻聚剂在无氧条件下很难充分发挥自由基捕捉的效果，并且吩噻嗪类阻聚剂在70～120摄氏度下的稳定性较差，消耗过快，精馏时会发生严重的聚合，都会影响产品的产率和纯度。

步骤S2

其中，所述步骤S2中丙烯酸混合液的体积为微通道混合器和微反应器总体积的0.9-1.1倍。

例如，微通道混合器和微反应器总体积为75mL时，丙烯酸混合液的体积为67.5-82.5mL。

本申请人发现，当所述步骤S2中丙烯酸混合液的体积为微通道混合器和微反应器总体积的0.9-1.1倍时，能够维持环氧乙烷和丙烯酸混合液的进料压力为0.6-2.5MPa，本申请人通过精心研究还发现，当所述步骤S2中丙烯酸混合液的体积为微通道混合器和微反应器总体积的0.95-1.05倍时，能够维持环氧乙烷和丙烯酸混合液的进料压力为0.9-2MPa，所述压力能够使所有成分保持液态或溶解状态，同时使丙烯酸混合液与环氧乙烷能够充分混合，为后面的反应提供有力条件。

作为一种优选的实施方式，步骤S2中丙烯酸混合液的体积为微通道混合器和微反应器总体积的1倍。

所述微通道混合器含有两个或两个以上进料口、一个出料口；所述进料口和出料口通过宽度为0.5mm～0.05mm的通道网络连接。

本申请中，所述微通道混合器含有三个进料口、一个出料口；所述进料口和出料口通过宽度为0.2mm的通道网络连接。

如图1所述，所述“宽度为0.5mm～0.05mm的通道网络”指两个平行通道之间的垂直距离。

步骤S3

本申请中，所述微通道混合器是一种体积小、内部通道狭窄、通道连接复杂且密集的静态混合装置，如图1。通道内的物料频繁发生碰撞混合，从出料口出料之后送入微反应器中进行反应。本申请人发现，由于微通道混合器通道狭窄，内部空间狭小，很容易被反应原料填满，可以充分地排除体系内的空气和水分，大大提高了反应的安全性。而且微通道混合器通道转弯角度大且转弯位置密集，每次液流经过通道转弯处时，便会与旁边的液流进行一次混合，因此当丙烯酸混合液与环氧乙烷从出料口进入到微反应器中时，已经得到充分的混合。

作为一种优选的实施方式，所述环氧乙烷的流速为1-2.5mL/min，所述丙烯酸混合液的流速为0.5-2mL/min。

作为一种优选的实施方式，所述环氧乙烷的流速为2mL/min，所述丙烯酸混合液的流速为1.6mL/min。

作为另一种优选的实施方式，所述环氧乙烷的流速为1mL/min，所述丙烯酸混合液的流速为0.78mL/min。

所述环氧乙烷、丙烯酸混合液的加入装置没有特别限制，可以列举的有平流泵、柱塞泵等。

本申请中，所述环氧乙烷、丙烯酸混合液通过平流泵加入。

所述环氧乙烷预先灌入储液钢瓶内，维持钢瓶内压0.6MPa。

本申请中，所述微反应器由至少一个平滑管道组成。

作为一种实施方式，所述平滑管道的内直径为0.01-10mm；所述平滑管道的总长度为20-200m。

作为一种优选的实施方式，所述平滑管道的内直径为0.05-5mm；所述平滑管道的总长度为30-100m。

优选的，所述微反应器由第一平滑管道和第二平滑管道组成。所述第一平滑管道的内直径为3.175mm，长度为10米。所述第二平滑管道的内直径为1.588mm，长度为30米。

所述平滑管道的材料没有特别限制。

本申请人发现，将丙烯酸混合液与环氧乙烷混合后在微反应器进行反应，内部液体无论其流动方向相对于重力方向有任何不同，由于液体表面张力的作用，可以始终保持平推流的方式前进，这样微反应器内部很容易被反应液填满而排除所有空气，大大了提高环氧乙烷参与反应时的安全性。而且由于微反应器具有较高的长径比，反应中的热交换效率远远高于一般常规反应装置，另外由于内部通道平滑、狭窄，反应液在内部的物料返混现象被降到最低。

作为一种实施方式，所述微反应器中的反应温度为65-120摄氏度，反应压力为0.5-2MPa。

作为一种优选的实施方式，所述微反应器中的反应温度为70-110摄氏度，反应压力为0.8-1.5MPa。

作为一种更优选的实施方式，所述微反应器中的反应温度为90-110摄氏度，反应压力为0.9-1.5MPa。

更优选的，所述微反应器中的反应温度为95摄氏度，反应压力为1.0MPa。

所述反应压力通过调控背压阀进行设置。

本申请人通过在恒定温度下控制进料速度和出料速度，进一步实现微反应器内的恒温恒压反应的进行。当所述反应压力为0.5-2MPa，温度为70-110摄氏度、以及控制环氧乙烷与丙烯酸混合液的流速、管道的长度和直径时，能够提高丙烯酸的转化率以及产品的纯度，猜测原因是：所述条件下，环氧乙烷、丙烯酸混合液中的所有成分都能够保持液态或溶解状态，适当的温度能够加速反应的进行；而控制环氧乙烷与丙烯酸混合液的流速、管道的长度和直径，使得物料在微反应器中的反应时间为0.2-2小时，优选为0.3-1小时，使反应能够充分进行同时减少了丙烯酸、丙烯酸羟乙酯自聚、共聚反应的进行，为丙烯酸与环氧乙烷的反应创造了最佳的条件；若流速过快或管道过短，导致丙烯酸的转化率降低，且流速过快也会提高管道承受的压力，甚至产生湍流，增大物料返混；若流速过慢或管道过长，会降低生产效率，并且会增加聚合的风险，生成的副产物停留在反应器内阻碍反应的进行。

另外，通过控制环氧乙烷与丙烯酸混合液的流速，使得丙烯酸混合液中丙烯酸与环氧乙烷的摩尔比为1：(1-1.5)，优选为1：1.05；环氧乙烷微过量以确保丙烯酸充分转化，因为如果产出液中含有残留的丙烯酸则产物在提取之前还需要进行一次丙烯酸的精馏过程，极大地增加了建设、生产成本。而微量过量的环氧乙烷则可以在尾气中直接冷凝收集，或通过厂区的可燃废气焚烧系统统一处理。

步骤S4

本申请中，在步骤S3的微反应器出液口收集一定体积液体指的是：步骤S2中加入到微通道混合器中的丙烯酸混合液以及部分步骤S3中丙烯酸混合液和环氧乙烷。

本申请中，所述后处理过程包括减压蒸馏，收集78-80摄氏度的馏分即丙烯酸羟乙酯。

作为一种优选的实施方式，所述减压蒸馏的压力为600-800Pa。

本申请人发现，减压蒸馏的压力越低，蒸馏操作需要的温度就越低，越有助于减少聚合现象发生。但是随着压力继续降低，对设备要求高，并且不再会有明显的效率提高，而且其他杂质的沸点也会随着压力降低而降低，导致难以与产物充分分离。

通过所述方法制备丙烯酸羟乙酯，可以最大程度的减少丙烯酸受热的时间，极大的减少形成丙烯酸羟乙酯二聚体，使得粗产物中丙烯酸羟乙酯二聚体的含量减少到1.0％以下。

本申请中，在不影响本发明目的的前提下，可以在微通道混合器和减压蒸馏装置之间并联多个微反应器增大单位时间的生产量，并联管道可以将多个微反应器并联在同一个微通道混合器的出口区域，也可以并联多个微通道混合器，视微通道混合器的规模而定，但是增大管内径的方法不可取，因为增大管内径会导致管道内部液体更容易受重力影响而无法在表面张力的作用下充分填满微反应器。

而且，本发明中所述方法可以用于制备甲基丙烯酸羟乙酯，例如丙烯酸可以替换为甲基丙烯酸，制备得到甲基丙烯酸羟乙酯。

本发明的第二发明提供了所述制备方法得到的丙烯酸羟乙酯。

下面通过实施例对本发明进行具体描述。有必要在此指出的是，以下实施例只用于对本发明作进一步说明，不能理解为对本发明保护范围的限制，该领域的专业技术人员根据上述本发明的内容做出的一些非本质的改进和调整，仍属于本发明的保护范围。

另外，如果没有其它说明，所用原料都是市售得到的。

实施例

以下实施例所用的丙烯酸(AR)购自天津大茂化学试剂厂，ZJ-705(AR)购自广东翁江化学试剂有限公司，环氧乙烷(99％)购自广州粤佳气体有限公司。醋酸铬(AR)、氯化铁(AR)、还原铁粉(AR)、四丁基溴化铵(AR)均购自麦克林试剂有限公司。

实施例1

一种丙烯酸羟乙酯的制备方法，包括以下步骤：

S1.将500g丙烯酸、4g催化剂醋酸铬、2g阻聚剂ZJ-705超声溶解，制备得到丙烯酸混合液；

S2.使用平流泵将75mL步骤S1得到的丙烯酸混合液加入到微通道混合器中；

S4.在步骤S3的微反应器出液口收集85mL液体后，收集反应粗产物，后处理，即得。

其中，步骤S2与S3中的微通道混合器和微反应器的总体积为75mL。

所述步骤S2中微通道混合器含有三个进料口、一个出料口；所述进料口和出料口通过宽度为0.2mm的通道网络连接。

步骤S3中，环氧乙烷的流速为2.0mL/min，丙烯酸混合液的流速为1.6mL/min；所述环氧乙烷、丙烯酸混合液通过平流泵加入。

步骤S3中，所述微反应器由第一平滑管道和第二平滑管道组成。所述第一平滑管道的内直径为3.175mm，长度为10米。所述第二平滑管道的内直径为1.588mm，长度为30米。所述微反应器的第一平滑管道与微通道混合器的出料口连接。

步骤S3中，微反应器内的反应温度为95摄氏度，反应压力为1.0MPa。

步骤S4中，所述后处理过程为减压蒸馏，压力为700Pa，收集78-80摄氏度的馏分。

实施例2

一种丙烯酸羟乙酯的制备方法，具体步骤同实施例1，不同点在于，所述催化剂醋酸铬替换为氯化铁。

实施例3

一种丙烯酸羟乙酯的制备方法，具体步骤同实施例1，不同点在于，所述催化剂醋酸铬替换为四丁基溴化铵。

实施例4

一种丙烯酸羟乙酯的制备方法，包括以下步骤：

步骤S3中，环氧乙烷的流速为1.0mL/min，丙烯酸混合液的流速为0.78mL/min；所述环氧乙烷、丙烯酸混合液通过平流泵加入。

实施例5

一种丙烯酸羟乙酯的制备方法，具体步骤同实施例4，不同点在于，步骤S3中，微反应器内的反应温度为70摄氏度。

实施例6

一种丙烯酸羟乙酯的制备方法，具体步骤同实施例4，不同点在于，步骤S3中，微反应器内的反应温度为110摄氏度。

实施例7

一种丙烯酸羟乙酯的制备方法，具体步骤同实施例4，不同点在于，步骤S3中，微反应器内的反应压力为0.8MPa。

实施例8

一种丙烯酸羟乙酯的制备方法，具体步骤同实施例4，不同点在于，步骤S3中，微反应器内的反应压力为1.5MPa。

实施例9

一种丙烯酸羟乙酯的制备方法，包括以下步骤：向500ml高压釜中加入200g丙烯酸，1.6g催化剂铁粉，0.8g阻聚剂ZJ-705，室温下使用氮气进行抽换气操作，然后水泵抽真空，维持负压状态；加热至95摄氏度，向高压釜中缓慢压入环氧乙烷液体，维持釜中压力在1MPa以下(至釜中压力维持10分钟不变为止)，反应20分钟，冷却至室温，收集反应粗产物。

实施例10

一种丙烯酸羟乙酯的制备方法，具体步骤同实施例9，不同点在于，铁粉替换为醋酸铬。

实施例11

一种丙烯酸羟乙酯的制备方法，具体步骤同实施例4，不同点在于，环氧乙烷的流速为0.6mL/min，丙烯酸混合液的流速为0.47mL/min；

实施例12

一种丙烯酸羟乙酯的制备方法，具体步骤同实施例4，不同点在于，步骤S3中，微反应器内的反应温度为130摄氏度。

性能测试

对实施例1-12所述步骤S4得到的反应粗产物(未经过后处理)进行分析，具体条件为：

测试仪器为Agilent 7820A气相色谱分析仪，结合Thermo scientific Trace1300气相色谱联用Thermo scientific ISQ 7000单四级杆质谱仪对每个峰位的物质进行定性分析。

两台气相色谱所用方法相同：进样温度250摄氏度，前检测器温度280摄氏度，柱箱温度初始温度90摄氏度，保持6分钟，以30摄氏度/分钟的速度升温至180摄氏度，保持3分钟，再以30摄氏度/分钟的速度升温至290摄氏度，保持5分钟。进样方式为直接采集原样品进样。

GC谱图中，经过质谱确认后得到信息为：3.6分钟为环氧乙烷峰，4.9分钟为丙烯酸峰，6.4分钟为丙烯酸羟乙酯峰，9.5分钟为丙烯酸羟乙酯二聚体峰，10.4分钟为二甘醇单丙烯酸羟乙酯，12.9分钟为三甘醇单丙烯酸羟乙酯，13.7分钟为四甘醇单丙烯酸羟乙酯。

实施例1-12所述步骤S4得到的反应粗产物(未经过后处理)的组成见表1，表1中的数值为GC谱图峰的面积百分比。

表1

由上述实施例的测试结果可知，使用等质量的醋酸铬的催化活性要远远高于氯化铁、四丁基溴化铵、铁粉。而且反应温度为70摄氏度时丙烯酸转化率很低，90-110摄氏度丙烯酸的转化率较高而且纯度较高。而且当环氧乙烷的流速为1.0mL/min，丙烯酸混合液的流速为0.78mL/min时，丙烯酸得到完全转化。反应压力为0.8MPa时，反应物组成没有明显的变化，但实际操作中发现，进料压力已经与环氧乙烷罐的压力十分接近，在平流泵脉冲的压力低谷时，物料可能会不受控制直接进入反应体系(平流泵单向耐压)，带来进料比波动的隐患，从而影响反应的进行。

实施例4、6、7、8的产物(分别为1kg)进行后处理得到的丙烯酸羟乙酯的质量见表2。

表2

实施例	丙烯酸羟乙酯质量(g)
		实施例4	825
实施例6	830
		实施例7	832
实施例8	821

以上所述仅是本发明的较佳实施例而已，并非是对发明作其他形式的限制，任何熟悉本专业的技术人员可能利用上述揭示的技术内容加以变更或更改为等同变化的等效实施例，但是凡是未脱离本发明技术方案内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改，等同变化与改型，仍属于本发明技术方案的保护范围。

Claims

1.一种丙烯酸羟乙酯的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

S1.制备丙烯酸混合液；

2.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤S1包括以下步骤：将丙烯酸、催化剂、阻聚剂溶解，得到丙烯酸混合液。

3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述催化剂为三价铬化合物。

4.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤S2中丙烯酸混合液的体积为微通道混合器和微反应器总体积的0.9-1.1倍。

5.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤S3中环氧乙烷的流速为1-2.5mL/min，所述丙烯酸混合液的流速为0.5-2mL/min。

6.如权利要求1-5任一项所述的制备方法，其特征在于，所述步骤S3中，所述微反应器由至少一个平滑管道组成。

7.如权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述平滑管道的内直径为0.01-10mm，所述平滑管道的总长度为20-200m。

8.如权利要求7所述的制备方法，其特征在于，所述平滑管道的内直径为0.05-5mm，所述平滑管道的总长度为30-100m。

9.如权利要求8所述的制备方法，其特征在于，所述步骤S3中，微反应器中的反应温度为70-110摄氏度，反应压力为0.8-1.5MPa。

10.一种由权利要求1-9任一项所述制备方法得到的丙烯酸羟乙酯。