CN109923098A - 由丙酮生产甲基异丁基酮的方法 - Google Patents
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Abstract
用于由丙酮生产甲基异丁基酮的方法，包括以下步骤：‑向第一连续反应器(101、201)进给氢气流以及由新鲜的二甲基酮、通过回收段再循环的未转化的二甲基酮和来自与第一反应器串联的第二反应器的液体流流出物组成的流；‑向第二连续反应器(102、202)进给富氢气体流和来自第一反应器的流出物，以及由新鲜的二甲基酮和从回收段再循环的一部分未转化的二甲基酮组成的液体流；‑向二甲基酮回收段进给第一反应器中产生的液相；‑使待再循环至第一反应器和第二反应器的未转化的二甲基酮、第一反应器和第二反应器中产生的甲基异丁基酮、沸点低于甲基异丁基酮的副产物以及来自进给至回收段的流的水分离。
Description
技术领域
本发明涉及用于由丙酮或二甲基酮(DMK)生产甲基异丁基酮(MIBK)的方法，特别涉及生产甲基异丁基酮的丙酮一步氢化方法。
背景技术
甲基异丁基酮可以由丙酮或异丙醇(IPA)根据以下方法生产：
a.由二甲基酮以三级方法通过二甲基酮羟醛缩合成双丙酮醇(DAA)，随后双丙酮醇脱水成异亚丙基丙酮(MSO)以及异亚丙基丙酮氢化成甲基异丁基酮；
b.以单级方法通过二甲基酮与氢气反应；
c.作为异丙醇脱氢成二甲基酮的副产物。
实际上，方法(a)和(b)是工业上应用最多的。
三步法是最初用于甲基异丁基酮生产的方法：首先，二甲基酮在碱催化剂的存在下经历羟醛缩合以形成双丙酮醇。然后双丙酮醇在酸催化剂如硫酸或磷酸的存在下于90℃至130℃下在液相中选择性地脱水成异亚丙基丙酮。最后，异亚丙基丙酮碳双键在各种金属催化剂的存在下在液-气相中选择性地氢化成甲基异丁基酮，通常优选钯(Pd)。
甲基异丁基酮羟醛缩合、脱水和氢化可以在单个工艺步骤中组合：在合适的催化剂的存在下发生反应。
与三步法相比，一步法目前被认为是优异的，因为其存在较低的投资成本、较便宜的建筑材料和环境友好的工艺条件。
在一步法中，甲基异丁基酮通过使二甲基酮与氢气在合适的催化剂的存在下在100℃到140℃的温度和5巴(表压)至50巴(表压)的压力下反应来生产。该反应是高度放热的并且通常在垂直等温管式反应器类型中发生，其中管中填充有催化剂。通常提供并联的两个反应器用于催化剂再生阶段期间的操作灵活性。
为了控制由于放热反应引起的反应温度升高，也可以使用具有外部循环和反应混合物的冷却的绝热填充型反应器。
主要用于工业应用的催化剂由含有以单原子形式分布的贵金属(优选钯)的阳离子树脂组成，例如，由Lanxess Deutschland GmbH制造的由美国Rohm andHaas Company制造的Amberlyst，其性质和特性自1976年以来是公知的。
美国专利7,767,863描述了由二甲基酮和/或异丙醇制造甲基异丁基酮和二异丁基酮的改进的方法，通过在羟醛缩合催化剂的存在下使包含氢气和二甲基酮和/或异丙醇的气态混合物反应。该方法使得能够使用大于207kPa(30磅/平方英寸(表压))的反应压力来提高甲基异丁基酮与二异丁基酮的比例，以及通过在羟醛缩合催化剂的存在下使基本上由二甲基酮和/或IPA和任选的水组成的气态混合物反应来制备甲基异丁基酮和二异丁基酮。
美国专利8,101,805公开了用于生产和回收甲基异丁基酮的低压一步气相法。该方法旨在通过加热丙酮进料回收与反应器流出物相关的额外热量并在进入反应器之前再循环，将压缩机引入气相过程以在将该流出物冷却并进给至闪蒸罐之前略微增加反应器流出物压力。
美国专利6,008,416公开了利用催化蒸馏塔反应器由丙酮和氢气生产甲基异丁基酮的方法，其中反应在反应区中发生，其中反应产物从反应区中移除，未反应的丙酮被回流，因此平衡被持续扰乱，允许大于丙酮的平衡转化。
美国专利6,518,462和美国专利6,762,328描述了用于生产甲基异丁基酮的方法，包括使二甲基酮进入催化反应蒸馏塔中，其中一些二甲基酮被转化成MSO、水和任选的双丙酮醇和/或其他副产物。将含有异亚丙基丙酮和氢气的产物流进给至反应区中，其中产物流中存在的异亚丙基丙酮和氢气反应以形成甲基异丁基酮。从该反应区中取出富含甲基异丁基酮的产物流。
使用Pd掺杂的催化剂的单步方法描述于例如美国专利3,574,763、美国专利3,953,517、美国专利5,684,207、南非完整专利申请第2004/8988号和美国专利2009/0253940中。
对于美国专利3,953,517中描述的方法，通过使用绝热型反应器，报道了34.4％的二甲基酮转化率，对甲基异丁基酮具有96.5％的选择性。然而，所述选择性是通过在高于60巴的压力范围内进行反应而获得的，在工业应用的情况下对投资成本具有负面影响。
在美国专利申请2009/0253940中，通过在30巴和110℃至130℃的温度下操作的管式反应器，二甲基酮转化率为29.5％，对甲基异丁基酮的选择性为87.3％。
美国专利5,684,207公开了用于生产甲基异丁基酮的方法，所述方法通过使用有机酸以对阳离子交换树脂催化剂进行改性而提高了甲基异丁基酮的产率和催化剂的寿命。声称通过在固定床型反应器中使用所述催化剂，二甲基酮转化率略微高于40％，对甲基异丁基酮的选择性为约90％至91％。
中国文献CN-A-105 237 373公开了通过在也串联布置的两个反应器中使丙酮氢化来生产甲基异丁基酮的方法，其中将丙酮进给至第一连续反应器，将氢气进给至第一连续反应器，并且从第一反应器到第二反应器，将液体产物从第一反应器进给至第二反应器，从第二反应器中取出液体产物进行分离。
然而，这些已知的解决方案在实现高转化率和选择性的同时具有提供相当大的设备和操作成本的压力和操作温度。
发明内容
本发明的目的是提供用于生产甲基异丁基酮的丙酮一步氢化方法，以及相关的生产设备，所述方法被优化并且来自丙酮的甲基异丁基酮中二甲基酮的转化效率高于36％，甲基异丁基酮的选择性大于94％，并且在降低的压力和温度下操作。相对于现有技术，这些特征允许降低成本和克服仍然影响当前由丙酮生产甲基异丁基酮的限制。
为了更好地理解本发明，现在参照附图仅通过非限制性示例描述两个实施方案。
附图说明
图1示出了由丙酮的甲基异丁基酮的生产设备的根据本发明的第一实施方案的图。
图2示出了由丙酮的甲基异丁基酮的生产设备的根据本发明的第二实施方案的示意图。
具体实施方式
由丙酮生产甲基异丁基酮的方法包括使用原料如二甲基酮和氢气。此外，由丙酮生产二甲基异丁基酮的方法包括在串联的两个不同的反应器中进行二甲基酮的氢化反应的步骤，所述反应器形成在其下游提供回收段的反应段。
根据本发明的由丙酮生产甲基异丁基酮的方法包括以下步骤：
-向第一连续反应器进给氢气流以及由新鲜的二甲基酮、通过回收段再循环的未转化的二甲基酮和来自与第一反应器串联的第二反应器的液体流流出物组成的液流；
-向第二连续反应器进给富氢气体流和来自第一反应器的流出物，以及由新鲜的二甲基酮和25％至100％的分数的从回收段再循环的未转化的二甲基酮组成的液体流；
-向二甲基酮回收段进给第一反应器中产生的液相；
-使待再循环至第一反应器和第二反应器的未转化的二甲基酮、第一反应器和第二反应器中产生的甲基异丁基酮、沸点低于甲基异丁基酮的副产物以及来自进给至回收段的液流的水分离。
更具体地，根据本发明的方法包括将新鲜的二甲基酮和来自回收段110的未转化且再循环的二甲基酮进给至串联的第一反应器101和第二反应器102。
将纯氢气流进给至第一反应器101。将离开第一反应器101的气态流进给至第二反应器102。
根据方法实施方案，所述方法包括第二反应器102中产生的液体流进入过滤器104a中的过滤步骤和所述经过滤的液体流与来自回收段110的一部分再循环的二甲基酮一起通过泵106a流至第一反应器101的阶段。
此外，所述方法包括从第二反应器102中排出过量的氢气，允许第二反应器102中的氢分压增加，从而有利于异亚丙基丙酮向甲基异丁基酮的氢化反应。
所述方法包括获得包含产生的甲基异丁基酮、未转化的二甲基酮和反应副产物的液体流并将所述液体流输出至回收段110，其中分离未转化的二甲基酮，然后使其再循环至反应段，并将25％至100％的部分进给至第二反应器102，将75％至0％的剩余部分进给至第一反应器101。
有利地，将粗甲基异丁基酮的流纯化以获得纯甲基异丁基酮。具有较低沸点的甲基异丁基酮的副产物和水进而被分离到分离段。
离开第一反应器101的过量氢气被进给至第二反应器102。
根据本发明的一个方面，所述方法包括以下步骤：
-使来自第二反应器的气态流流出物冷却；
-向喷射器供给所述气态流，以及
-使所述气态流再循环至所述第二反应器。
如上所述，本发明还涉及由丙酮的甲基异丁基酮生产设备。
根据图1所示的第一实施方案和图2所示的第二实施方案，设备100或200包括彼此串联布置的第一连续反应器101、201和第二连续反应器102、202；以及产生的甲基异丁基酮的纯化和未转化的二甲基酮的回收段110、210。
将氢气、新鲜的二甲基酮和从回收段110、210再循环的任何剩余部分的未转化的二甲基酮进给至第一反应器101、201。
离开第一反应器101、201的气态流富含氢并被进给至第二反应器102、202。
在本发明的所有实施方案中，将100％的新鲜氢气进给至第一反应器101、201。
第一反应器101、201中获得的液体流由产生的甲基异丁基酮、未转化的二甲基酮和反应副产物构成。将离开第一反应器101、201的这样的液体流泵送至甲基异丁基酮的纯化和二甲基酮的回收段110、210，其中将未转化的二甲基酮与残留化合物分离，以通过管线109、209部分再循环至第二反应器102、202并且剩余部分再循环至第一反应器101、201。
特别地，从回收段110、210再循环且进给至第二反应器102、202的未转化的二甲基酮的部分为总再循环流量的25％至100％，将剩余量进给至第一反应器101、201。
将第一反应器101、201中产生的粗甲基异丁基酮流在甲基异丁基酮的纯化和二甲基酮的回收段110、210中纯化以获得通过管线110a和210a提取的纯甲基异丁基酮。较低沸点和较高沸点的副产物分别通过管线110b、210b和110c、210c提取，而反应水通过管线110d、210d排出。
提取来自第一反应器101、201的过量氢气并将其传送至第二反应器输入口102、202。
特别地，图1示出了由丙酮的异丁基酮生产设备100的第一实施方案，根据该实施方案，用于生产甲基异丁基酮的第二反应器102是填充有固体催化剂且设置有内部盘管103a、过滤器104a和搅拌器105a的三相反应器。
此外，第一反应器101是填充有固体催化剂且配备有内部冷却盘管103b、过滤器104b和搅拌器105b的三相反应器。
根据本发明的一个方面，第二反应器102分别在排出液体流和排出气体流上设置有泵106a和压缩机107，并再循环至反应器本身。
有利地，搅拌器105a、105b使得能够实现第一反应器101和第二反应器102中的液-固-气相之间的充分混合，并且通过使冷却流体在蛇形管103a和103b中循环来使内部温度保持基本上恒定。
有利地，压缩机107用于使一部分过量氢气再循环通过第二反应器102，允许第二反应器102中的氢分压增加，从而有利于异亚丙基丙酮向甲基异丁基酮的氢化反应。
将通过第二反应器102获得的液体流过滤到过滤器104a中并通过泵106a与来自二甲基酮的再循环段110的剩余部分的再循环二甲基酮一起泵送至第一反应器101的入口。
将过量的氢气通过管线108从第二反应器102中排出。
图2示出了根据本发明的由丙酮的甲基异丁基酮生产设备的第二实施方案。
特别地，根据由二甲基酮的甲基异丁基酮生产设备的第二实施方案200，第二反应器202是包括催化剂包、换热器203a、喷射器207和泵206a的固定床类型。此外，第一反应器201是具有催化剂包和换热器203b的固定床类型。
第一反应器201和第二反应器202串联连接。
根据本发明的一个方面，来自第二反应器202的液体流通过泵206a被送至交换器203a，在所述交换器203a中所述液体流经历冷却。然后将液体流进给至转化器207，以使离开第二反应器202底部的富氢蒸汽能够被压缩并再循环至相同的第二反应器202的入口。
根据本发明的一个方面，离开第二反应器202的气态流被送至交换器203a，在所述交换器203a中所述气态流经历冷却，然后通过喷射器207抽吸并再循环至第二反应器202。
来自第二反应器202的净液体流通过泵206a被泵送至第一反应器201的入口，在该入口处所述净液体流被适当地分布在催化剂床上。
剩余量的二甲基酮(即新鲜的二甲基酮加上来自未转化的二甲基酮的回收段210的再循环的二甲基酮)与100％的新鲜氢气一起也被进给至第一反应器201的入口。
离开第一反应器201的液体流可以通过交换器203b冷却或不冷却，并且如有必要可以再循至第一反应器201的输入口，以使得能够实现第一反应器201内的液体温度控制。
将过量的氢气从第一反应器201的底部排出并送至第二反应器202的入口。
根据本发明的一个方面，换热器203a用于使从第二反应器202排出的气态流冷却，随后通过喷射器207抽吸气体流并使其再循环至第二反应器202。
该配置具有降低与换热器203a的尺寸相关的成本的优点，并且使得能够在蒸发液体以使气相饱和之后更好地控制第二反应器202的操作温度。
根据本发明的一个方面，在第二反应器102、202和第一反应器101、201中，二甲基酮氢化反应在固体钯掺杂的酸性树脂类型催化剂的存在下进行。
根据本发明的另一个方面，在第二反应器102、202和第一反应器101、201中，二甲基酮的氢化反应在100℃至140℃的温度下进行。
优选地，根据本发明的另一个方面，在第二反应器102、202和第一反应器101、201中，二甲基酮的氢化反应在110℃至130℃的温度下进行。
根据本发明的另一个方面，在第二反应器102、202和第一反应器101、201中，二甲基酮的氢化在10巴(表压)至50巴(表压)的压力下进行。
优选地，根据本发明的另一个方面，在第二反应器102、202和第一反应器101、201中，二甲基酮的氢化反应在20巴(表压)至40巴(表压)的压力下进行。
申请人已经进行了许多次实验室测试，旨在证明在生产过程中实现的实际优化、转化率和甲基异丁基酮的选择性的提高。其结果同此一起报道的测试在以下操作条件下在等温反应器和绝热反应器二者中进行：
-反应器中的压力为8巴至30巴；
-从反应器的出口温度为100℃至140℃，优选为120℃至130℃；
-Lewatite K2624和Amberlyst CH28催化剂。
总体积为1升的具有外部夹套的Buchi型玻璃反应器已用于在8巴(表压)下的初步分批试验，以比较两种催化剂的性能。
已在总体积为300ml且具有内部搅拌器的Parr型钢反应器中进行了在较高压力(30巴(表压))下的类似测试。二甲基酮转化率和对甲基异丁基酮的选择性用两种催化剂没有显著差异。
还通过使用内径为16mm且长度为300mm(总体积约50cm3)的填充有催化剂的管式夹套反应器(Sotelem型反应器)进行了一组连续操作的测试。二甲基酮通过容量为20ml/小时至150ml/小时的活塞泵进给，而氢气流量通过在1升/小时至12升/小时范围内的流量计控制。
通过包括RTX-PONA柱和火焰离子化检测器的Perkin Elmer Clarus 600气相色谱仪分析反应器流出物组成。通过在以如DMK氢化成甲基异丁基酮期间获得的典型浓度范围溶解在丙酮中之后对各组分进行称重来制备校准标准物。
通过气相色谱质谱分析鉴定了反应副产物。已经鉴定了GC-MS色谱图和表1所示的组分。
实验部分
现在将特别参照一些非限制性实施例来描述本发明。
实施例1
在设置有电加热系统且包括温度控制系统和机械搅拌器的总体积为300ml的由不锈钢制成的Parr型夹套反应器中进行了测试。通过质量流量计控制氢气流量，并记录操作温度、压力和氢气速率。
通过填充100克二甲基酮和7.2克干催化剂(Lewatite K2624)进行第一反应器操作的模拟。通过氢气注入将温度和压力逐渐增加至122℃和30巴的预设值。将液体物质的搅拌保持在500rpm。
在120分钟的反应时间之后，实现了30.1％的总二甲基酮转化率和96.7％的对甲基异丁基酮的选择性(参见表2测试7)。
通过填充50克来自先前测试的产物、50克新鲜的二甲基酮和7.2克从先前测试中回收的催化剂来进行第二反应器操作的模拟。
通过氢气注入将反应器操作温度和压力设定在122℃和30巴。在120分钟操作之后，实现了36.6％的总二甲基酮转化率和97.5％的对甲基异丁基酮的总选择性(参见表2-测试8)。
(*)从先前测试运行中回收的催化剂。
实施例2
已经在与先前实施例1中描述的相同的装置中进行了测试。
通过填充100克二甲基酮和5.0克干催化剂(Lewatite K2624)进行第一反应器操作的模拟。通过氢气注入将温度和压力逐渐增加至120℃和30巴的预设值。将液体物质的搅拌保持在500rpm。
在90分钟的反应时间之后，实现了30.8％的总二甲基酮转化率和94.3％的对甲基异丁基酮的选择性(参见表3测试13)。
通过填充80克来自先前测试的产物、20克新鲜的二甲基酮和5.0克从先前测试中回收的催化剂来进行第二反应器操作的模拟。
通过氢气注入将反应器加压至30巴并将温度升高至125℃。在90分钟的操作之后，实现了37.9％的总二甲基酮转化率和93.6％的对甲基异丁基酮的总选择性(参见表3-测试14)。
(*)从先前测试运行中回收的催化剂。
结果
实施例1的特性在于第一反应器与第二反应器之间的相等的总DMK分布并且表示了最佳性能的情况。实际上，所获得的值(36.6％的总转化率和97.5％的总选择性)是技术文献中提及的最高值。应注意，与可从使用单个反应器处理100％的总DMK的方法获得的值相比，转化率提高了6.5％。
与实施例1相比，实施例2的特性在于：
a)不同的总DMK分布，在第一反应器中80％，在第二反应器中20％；
b)两个反应器之间的不同的温度范围；
c)较短的保留时间；
d)较低的催化剂负载。
实施例2提供了减少的投资的必要性。实际上，上述变型如果转移到商业工厂的设计中将由于减小的反应器体积、减小的催化剂负载而导致投资节省，并且此外，导致第二反应器的更简单的设计，其将不需要内部或外部冷却设备。
实施例2的性能将通过在仍然高的选择性值之前确认而保持偏高，进一步提高的转化率值为37.9％的值，比可从使用单一反应器的方法获得的值高7.2％。
Claims (15)
1.一种用于由丙酮生产甲基异丁基酮的方法，包括以下步骤：
-向第一连续反应器进给氢气流以及由新鲜的二甲基酮、通过回收段再循环的未转化的二甲基酮和来自与所述第一反应器串联的第二反应器的液体流流出物组成的流；
-向第二连续反应器进给富氢气体流和来自所述第一反应器的流出物，以及由新鲜的二甲基酮和从所述回收段再循环的一部分未转化的二甲基酮组成的液体流；
-向二甲基酮回收段进给所述第一反应器中产生的液相；
-使待再循环至所述第一反应器和所述第二反应器的未转化的二甲基酮、所述第一反应器和所述第二反应器中产生的甲基异丁基酮、沸点低于甲基异丁基酮的副产物以及来自进给至所述回收段的液流的水分离。
2.根据权利要求1所述的由丙酮生产甲基异丁基酮的方法，包括使所述第二反应器中产生的液体流过滤的步骤和使该经过滤的液体流连同来自所述二甲基酮回收段的一部分再循环的二甲基酮流出物一起泵送至所述第一反应器的步骤。
3.根据权利要求1所述的由丙酮生产甲基异丁基酮的方法，包括：
-使来自所述第二反应器的气态流流出物冷却；
-向喷射器供给所述气态流，以及
-使所述气态流再循环至所述第二反应器。
4.根据权利要求1所述的由丙酮生产甲基异丁基酮的方法，包括从所述第二反应器中排出过量氢气促进异亚丙基丙酮氢化成甲基异丁基酮的步骤。
5.根据权利要求1所述的由丙酮生产甲基异丁基酮的方法，包括使未转化的二甲基酮分离和使未转化的二甲基酮再循环至所述第一反应器和所述第二反应器的步骤，以及向所述第二反应器进给25％至100％的再循环的二甲基酮并向所述第一反应器进给0％至75％的剩余部分的步骤。
6.根据权利要求1所述的由丙酮生产甲基异丁基酮的方法，包括粗甲基异丁基酮流纯化步骤以获得纯甲基异丁基酮和使沸点低于或高于甲基异丁基酮的副产物和水分离的步骤。
7.根据权利要求1所述的由丙酮生产甲基异丁基酮的方法，其中在两个反应器中，用掺杂在酸性树脂类型上的Pd的固体催化剂进行二甲基酮氢化。
8.根据权利要求1至7所述的方法，其中在10巴(表压)到50巴(表压)的压力下进行反应。
9.根据权利要求8所述的方法，其中在20巴(表压)到40巴(表压)的压力下进行所述反应。
10.根据权利要求1至7所述的方法，其中在100℃到140℃的温度下进行所述反应。
11.根据权利要求10所述的方法，其中在110℃到130℃的温度下进行所述反应。
12.根据权利要求1至7所述的由丙酮生产甲基异丁基酮的方法，向所述第一反应器提供100％的新鲜氢气流。
13.生产设备(100、200)用于由丙酮生产甲基异丁基酮的用途，所述生产设备(100、200)包括串联的第一连续反应器(101、201)和第二连续反应器(102、202)，以及还配置成纯化甲基异丁基酮产物的未转化的二甲基酮的回收段(110、210)，其中所述设备用于根据权利要求1所述的方法的执行。
14.根据权利要求13所述的生产设备的用途，在所述根据权利要求1所述的方法的执行中，其中用于生产甲基异丁基酮的所述第一反应器(101)和所述第二反应器(102)填充有呈固相的催化剂，并且配备有内部盘管(103a、103b)、过滤器(104a、104b)、搅拌器(105a、105b)。
15.根据权利要求13所述的生产设备的用途，在所述根据权利要求1所述的方法的执行中，其中所述第一反应器(201)和所述第二反应器(202)是具有催化剂包的固定床反应器并且配备有用于外部温度控制的换热器(203a、203b)，并且其中所述第二反应器(202)配备有喷射器(207)。
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