CN111153803A - 一种合成5-硝基间苯二甲酸的方法 - Google Patents
一种合成5-硝基间苯二甲酸的方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种合成5‑硝基间苯二甲酸的方法，包括如下步骤：步骤一，将间苯二甲酸溶于浓硫酸中得到第一混合液，间苯二甲酸和浓硫酸的摩尔比为1:1‑1:15；步骤二，将浓硫酸和发烟硝酸通过两台泵在微通道反应器中进行混合制成第二混合液，发烟硝酸和浓硫酸的摩尔比为1:0.5‑1:3；步骤三，控制微通道反应器的参数，分别泵入硝化反应微通道反应器中进行混合、反应；步骤四，用2‑10倍的冰水进行淬灭收集，再用水洗至中性，过滤、烘干得5‑硝基间苯二甲酸；用本发明的方法IPA转化率高，5‑硝基间苯二甲酸收率高、品质高，合成过程环保，安全性好。
Description
技术领域
本发明涉及化学合成领域，特别是一种合成5-硝基间苯二甲酸的方法。
背景技术
5-硝基间苯二甲酸是分散染料的中间体，也是诊断用料新泛影(X光造影剂)的重要中间体。目前，工业化生产5-硝基间苯二甲酸仍停留在釜式工艺阶段，大都采用硝硫混酸滴加或发烟硝酸硝化方式，硝酸混酸滴加方式在获得高质量的5-硝基间苯二甲酸时需消耗大量浓硫酸，造成大量的废酸，严重增加处理费用，反应时间为2-3h，反应温度高达95℃，耗能大。而发烟硝酸硝化法，虽然解决了浓硫酸用量问题，但是大大加大了硝酸用量，反应时间长达6h，并且原料转化率过低，产品收率低。
硝化反应在医药化工领域占有非常重要的地位，硝化反应易于放热，釜式反应过程不易控制，存在安全隐患。硝化反应实现连续化安全生产是当前研究热点。近年来，微通道反应器因其板道小至毫米级别，能增大物料与物料接触的比表面积，达到充分混合，且控温准确，有良好的传质传热效果，并消除了传统釜式在工业化生产可能产生的放大效应，因此在危险工艺中受到了极大地关注。
市场需要一种能够用绿色环保的微反应技术生产高品质的5-硝基间苯二甲酸的方法，同时能够解决间苯二甲酸硝化合成5-硝基间苯二甲酸过程中反应温度高、放热剧烈造成的安全问题，及反应使用大量发烟硝酸造成的废酸问题，本发明解决这样的问题。
发明内容
为解决现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种合成5-硝基间苯二甲酸的方法，IPA转化率高，5-硝基间苯二甲酸收率高、品质高，合成过程环保，安全性好。
为了实现上述目标，本发明采用如下的技术方案：
一种合成5-硝基间苯二甲酸的方法，包括如下步骤：
步骤一，将间苯二甲酸溶于浓硫酸中得到第一混合液，浓硫酸的质量分数为98％，第一混合液中间苯二甲酸和浓硫酸的摩尔比为1:1-1:15；
步骤二，将浓硫酸和发烟硝酸通过两台泵在微通道反应器中进行混合制成第二混合液，浓硫酸的质量分数为98％，发烟硝酸的质量分数为95％，第二混合液中发烟硝酸和浓硫酸的摩尔比为1:0.5-1:3；
步骤三，控制微通道反应器的预热温度范围在60-120℃，调节第一混合液的流速在29.60-44.01ml/min，调节第二混合液的流速在9.74-14.35ml/min，间苯二甲酸和发烟硝酸的摩尔比范围在1:1-1:3，分别泵入硝化反应微通道反应器中进行混合、反应，混合模块的压力为0-25bar，反应温度范围在60-120℃，反应保留时间为10-120s；
步骤四，反应物料流出微通道反应器后用2-10倍的冰水进行淬灭收集，再用水洗至中性，过滤、烘干得5-硝基间苯二甲酸。
前述的一种合成5-硝基间苯二甲酸的方法，第一混合液中间苯二甲酸和浓硫酸的摩尔比为1:5-1:9。
前述的一种合成5-硝基间苯二甲酸的方法，第二混合液中发烟硝酸和浓硫酸的摩尔比为为1:0.7-1:1.6。
前述的一种合成5-硝基间苯二甲酸的方法，间苯二甲酸和发烟硝酸的摩尔比范围为1:1.5-1:2。
前述的一种合成5-硝基间苯二甲酸的方法，步骤三中，控制微通道反应器的预热温度范围在70-80℃，反应温度范围在70-80℃。
前述的一种合成5-硝基间苯二甲酸的方法，步骤三中，反应保留时间为30-60s。
前述的一种合成5-硝基间苯二甲酸的方法，步骤三中，调节第一混合液的流速在40.00-41.60ml/min。
前述的一种合成5-硝基间苯二甲酸的方法，步骤三中，调节第二混合液的流速在12.69-14.35ml/min。
前述的一种合成5-硝基间苯二甲酸的方法，步骤四，反应物料流出微通道反应器后用3倍的冰水进行淬灭收集，再水洗至中性，过滤、烘干得5-硝基间苯二甲酸。
前述的一种合成5-硝基间苯二甲酸的方法，微通道反应器的内径为0.5-5mm。
本发明的有益之处在于：
微通道反应板道达毫米级别，大大增大物料与物料接触的比表面积，反应时间从2h缩短至几十秒钟；微通道反应器控温准确，避免釜式反应器因控温不准确造成副产品的生成、提高了产品选择性；采用微通道连续流生成5-硝基间苯二甲酸的方法，该方法整体呈现流动状态，及时排出反应过程中生成的水，从而有效地提高5-硝基间苯二甲酸的收率，达95％以上，并实现间苯二甲酸的完全转化；微通道反应器良好的传热效果，降低了反应温度，减少能耗；
本发明研究了通过微通道反应器合成5-硝基间苯二甲酸的各项影响因素，找到了最优参数范围，提高IPA转化率，提高5-NIPA收率，提高产品的质量；
反应过程中无放大效应，具有自动化工业生产潜在价值；
本方法降低了发烟硝酸的使用量，节约企业成本；
本发明具有反应时间短，效率高，产品收率及纯度高，安全性高，环境友好等特点，是一种适合于工业化生产的方法。
附图说明
图1是本发明的一种实施例的流程图。
具体实施方式
以下结合附图和具体实施例对本发明作具体的介绍。
如图1所示，一种合成5-硝基间苯二甲酸的方法，包括如下步骤：
步骤一，将间苯二甲酸溶于浓硫酸中得到第一混合液，浓硫酸的质量分数为98％，第一混合液中间苯二甲酸和浓硫酸的摩尔比为1:1-1:15；
步骤二，将浓硫酸和发烟硝酸通过两台泵在微通道反应器中进行混合制成第二混合液，浓硫酸的质量分数为98％，发烟硝酸的质量分数为95％，第二混合液中发烟硝酸和浓硫酸的摩尔比为为1:0.5-1:3；
步骤三，控制微通道反应器的预热温度范围在60-120℃，调节第一混合液的流速在29.60-44.01ml/min，调节第二混合液的流速在9.74-14.35ml/min，间苯二甲酸和硝酸的摩尔比范围在1:1-1:3，分别泵入硝化反应微通道反应器中进行混合、反应，混合模块的压力为0-25bar，反应温度范围在60-120℃，反应保留时间为10-120s；
步骤四，反应物料流出微通道反应器后用2-10倍的冰水进行淬灭收集，再用水洗至中性，过滤、烘干得5-硝基间苯二甲酸。作为一种优选，用3倍的冰水进行淬灭收集。
需要说明的是：微通道反应器的内径为0.5-5mm，微通道反应板道达毫米级别，大大增大物料与物料接触的比表面积，反应时间从2h缩短至几十秒钟；管道选自耐腐蚀性和良好导热性材料，比如：碳化硅材质。
下文表格中的IPA是指间苯二甲酸，5-NIPA是指5-硝基间苯二甲酸。
对比实验一：釜式反应器(无硫酸体系)
在硝化反应釜中投入间苯二甲酸、发烟硝酸，搅拌升温至70℃，反应开始放热至75-80℃，继续升温至95℃，反应保温3h，停止加热，将反应液冷却至室温，倒入适量的冰水中，有白色固体析出，过滤，用冰水洗涤至中性，干燥烘干，液相检测。
发烟硝酸与间苯二甲酸的摩尔比对反应的影响
对比实验二：釜式反应器(硝硫混酸体系)
在硝化反应釜中投入间苯二甲酸、浓硫酸(间苯二甲酸与浓硫酸的摩尔比为1:5)，搅拌0.5h，升温至50℃，滴加发烟硝酸，控制温度在60-70℃，滴加完成后升温至95℃，反应保温3h，停止加热，将反应液冷却至室温，倒入适量的冰水中，有白色固体析出，过滤，用冰水洗涤至中性，干燥烘干，液相检测。
发烟硝酸与间苯二甲酸的摩尔比对反应的影响
从对比实验一、对比实验二中可以看出：
间苯二甲酸和发烟硝酸的摩尔比优选范围为1:1.5-1:2。
无硫酸硝化能得到硝化产物，且在“三废”上有一定的优势，但是产品收率及安全是该类反应的致命缺陷。根据国家安监总局的文件精神，硝化是重点监管的反应，也是生产中的重大危险源，需要采用微反应或管式反应替代，减低安全风险。为了提高流动性及产品收率，选择对比实验二为研究对象，将工艺转移到微通道连续流反应上，彻底解决安全隐患。
反应温度验证实验一：
在50℃下，将125g间苯二甲酸溶于280ml浓硫酸中，冷却后倒入原液储罐中。间苯二甲酸硫酸溶液和发烟硝酸按不同的流速，分别以35.00ml/min、4.67ml/min两股进料方式同时泵入微通道反应器中(即间苯二甲酸、硝酸与浓硫酸的摩尔比为1:1.7:7)，并依次经过混合模块、反应模块中进行混合、反应，控制混合模块、反应模块的温度为65-85℃，停留时间为49.2s，反应压力为4.8bar，反应过程中会有白色固体析出。反应液流出微通道用3-5倍冰水进行淬灭，用水洗至中性，过滤，烘干称重，液相检测。
反应温度验证实验二：
将98％硫酸和发烟硝酸通过两台泵分别按20ml/min和20ml/min的流量泵入微通道中进行混合制成混酸，通入酸性储罐中，静置备用。在50℃下，将125g间苯二甲酸溶于230ml浓硫酸中，冷却后倒入原液储罐中。间苯二甲酸硫酸溶液和混酸按不同的流速，分别以30.39ml/min、9.27ml/min两股进料方式同时泵入微通道反应器中(即间苯二甲酸、硝酸与浓硫酸的摩尔比为1:1.7:7)，并依次经过混合模块、反应模块中进行混合、反应，控制混合模块、反应模块的温度为65-85℃，停留时间为49.2s，反应压力为2.1bar。反应液流出微通道用3-5倍冰水进行淬灭，用水洗至中性，过滤，烘干称重，液相检测。
从反应温度验证实验一、二中可以看出：
步骤三中，控制微通道反应器的反应温度范围优选在70-80℃。
IPA转化率随反应温度的升高而增加，反应温度小于70℃时，仍有大部分原料未反应完成，影响产品质量；反应温度大于75℃时，开始出现副产物4-硝基间苯二甲酸，选择性下降，温度在80℃时，5-硝基间苯二甲酸的含量在99.5％以上，杂质在可接受范围内。
反应温度验证实验一将间苯二甲酸硫酸溶液与发烟硝酸两股进料，两股物料流速差距较大，混合不彻底造成少量固体析出现象，影响反应流动性。以反应温度验证实验二中混酸进料工艺作为微通道研究工艺。
流速验证实验一：
将98％硫酸和发烟硝酸通过两台泵分别按20ml/min和20ml/min的流量泵入微通道中进行混合制成混酸，通入酸性储罐中，静置备用。在50℃下，将125g间苯二甲酸溶于230ml浓硫酸中，冷却后倒入原液储罐中。间苯二甲酸硫酸溶液和混酸按不同的流速两股进料方式同时泵入微通道反应器中，并依次经过混合模块、反应模块中进行混合、反应，控制混合模块、反应模块的温度为75℃，停留时间为35.9s，反应压力为1.5bar。反应液流出微通道用3-5倍冰水进行淬灭，用水洗至中性，过滤，烘干称重，液相检测。
流速验证实验二：
将98％硫酸和发烟硝酸通过两台泵分别按30ml/min和20ml/min的流量泵入微通道中进行混合制成混酸，通入酸性储罐中，静置备用。在50℃下，将125g间苯二甲酸溶于230ml浓硫酸中，冷却后倒入原液储罐中。间苯二甲酸硫酸溶液和混酸按不同的流速两股进料方式同时泵入微通道反应器中，并依次经过混合模块、反应模块中进行混合、反应，控制混合模块、反应模块的温度为75℃，停留时间为45.2s，反应压力为2.1bar。反应液流出微通道用3-5倍冰水进行淬灭，用水洗至中性，过滤，烘干称重，液相检测。
流速验证实验三：
将98％硫酸和发烟硝酸通过两台泵分别按40ml/min和20ml/min的流量泵入微通道中进行混合制成混酸，通入酸性储罐中，静置备用。在50℃下，将125g间苯二甲酸溶于230ml浓硫酸中，冷却后倒入原液储罐中。间苯二甲酸硫酸溶液和混酸按不同的流速，分别31.25ml/min、9.53ml/min两股进料方式同时泵入微通道反应器中，并依次经过混合模块、反应模块中进行混合、反应，控制混合模块、反应模块的温度为75℃，停留时间为42.8s，反应压力为1.2bar。反应液流出微通道用3-5倍冰水进行淬灭，用水洗至中性，过滤，得到的5-硝基间苯二甲酸收率为92.3％，纯度为94.5％，间苯二甲酸转化率为95.6％。
由流速验证实验一到三可以看出，步骤三中，调节第一混合液的优选流速在40.00-41.60；调节第二混合液的优选流速在12.69-14.35。
由流速验证实验一可以看出，浓硫酸当量增加幅度较小，因此判断IPA转化率是随硝酸当量的增大而增加。
对比实验一、实验二及实验三可以看出，适当的增加浓硫酸当量能有效提高产品收率，继续增大浓硫酸当量会造成4-硝基间苯二甲酸的生成，影响产品质量；所以第一混合液中间苯二甲酸和浓硫酸的优选摩尔比为1:5-1:9；第二混合液中发烟硝酸和浓硫酸的优选摩尔比为为1:0.7-1:1.6；
本发明的方法具有反应时间短，效率高，产品收率及纯度高，安全性高，环境友好等特点，是一种适合于工业化生产的方法。
以上显示和描述了本发明的基本原理、主要特征和优点。本行业的技术人员应该了解，上述实施例不以任何形式限制本发明，凡采用等同替换或等效变换的方式所获得的技术方案，均落在本发明的保护范围内。
Claims (10)
1.一种合成5-硝基间苯二甲酸的方法，其特征在于，包括如下步骤：
步骤一，将间苯二甲酸溶于浓硫酸中得到第一混合液，浓硫酸的质量分数为98％，第一混合液中间苯二甲酸和浓硫酸的摩尔比为1:1-1:15；
步骤二，将浓硫酸和发烟硝酸通过两台泵在微通道反应器中进行混合制成第二混合液，浓硫酸的质量分数为98％，发烟硝酸的质量分数为95％，第二混合液中发烟硝酸和浓硫酸的摩尔比为1:0.5-1:3；
步骤三，控制微通道反应器的预热温度范围在60-120℃，调节第一混合液的流速在29.60-44.01ml/min，调节第二混合液的流速在9.74-14.35ml/min，间苯二甲酸和发烟硝酸的摩尔比范围在1:1-1:3，分别泵入硝化反应微通道反应器中进行混合、反应，混合模块的压力为0-25bar，反应温度范围在60-120℃，反应保留时间为10-120s；
步骤四，反应物料流出微通道反应器后用2-10倍的冰水进行淬灭收集，再用水洗至中性，过滤、烘干得5-硝基间苯二甲酸。
2.根据权利要求1所述的一种合成5-硝基间苯二甲酸的方法，其特征在于，所述第一混合液中间苯二甲酸和浓硫酸的摩尔比为1:5-1:9。
3.根据权利要求1所述的一种合成5-硝基间苯二甲酸的方法，其特征在于，第二混合液中发烟硝酸和浓硫酸的摩尔比为1:0.7-1:1.6。
4.根据权利要求1所述的一种合成5-硝基间苯二甲酸的方法，其特征在于，所述间苯二甲酸和发烟硝酸的摩尔比范围为1:1.5-1:2.0。
5.根据权利要求1所述的一种合成5-硝基间苯二甲酸的方法，其特征在于，步骤三中，控制微通道反应器的预热温度范围在70-80℃，反应温度范围在70-80℃。
6.根据权利要求1所述的一种合成5-硝基间苯二甲酸的方法，其特征在于，步骤三中，反应保留时间为30-60s。
7.根据权利要求1所述的一种合成5-硝基间苯二甲酸的方法，其特征在于，步骤三中，调节第一混合液的流速在40.00-41.60ml/min。
8.根据权利要求1所述的一种合成5-硝基间苯二甲酸的方法，其特征在于，步骤三中，调节第二混合液的流速在12.69-14.35ml/min。
9.根据权利要求1所述的一种合成5-硝基间苯二甲酸的方法，其特征在于，步骤四，反应物料流出微通道反应器后用3倍的冰水进行淬灭收集，再水洗至中性，过滤、烘干得5-硝基间苯二甲酸。
10.根据权利要求1所述的一种合成5-硝基间苯二甲酸的方法，其特征在于，所述微通道反应器的内径为0.5-5mm。
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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