CN104478730A - 一种利用微通道反应器合成2,4-二氯硝基苯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种合成2,4-二氯硝基苯的方法，以间二氯苯、浓硝酸和浓硫酸配制的混酸起始原料，在高通量微通道反应器中完成间二氯苯和混酸的预冷以及反应的过程，可进行连续硝化反应，具有温控稳定，过程安全的特点。
Description
技术领域
本发明涉及利用微通道反应器进行芳烃硝化，具体利用康宁公司的高通量微通道反应器合成2,4-二氯硝基苯的方法，是一种在微通道反应器中完成浓硝酸和浓硫酸混酸配置、原料的预冷以及混合反应的连续流工艺过程。本方法可在强混酸以及0～50℃反应条件下连续安全的合成2,4-二氯硝基苯。
背景技术
2,4-二氯硝基苯是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于医药、农药、染料等化工领域，有着广阔的市场前景。目前2,4-二氯硝基苯的工业生产依旧是采用传统的釜式机械搅拌反应器，反应器传热速率很慢，需要严格的控制反应温度，避免飞温爆炸，反应效率低下，而且普通的搅拌不可避免的物料混合不均匀，导致原料转化率低，副产物高。
微通道反应器有着独特的多层结构整体设计，使得其总换热效率和流体的混合效果均比传统的釜式搅拌反应器高出很多倍，不仅能够大大的缩短反应周期，而且因为微通道反应器本身体积很小，每个反应模块物料的持留量很小，所以是非常安全的。微通道反应器还能够通过设备的并联轻松的实现工艺的放大，没有放大效应，大大的提高生产的灵活性和安全性。
利用微通道反应器来进行间二氯苯的硝化合成2,4-二氯硝基苯还未见文献报道。本发明选用康宁公司的高通量微通道反应器来进行间二氯苯的硝化，合成2,4-二氯硝基苯，原料的转化率可达100％，而且安全性高。
发明内容
本发明的目的在于提供一种利用微通道反应器进行连续流间二氯苯硝化合成2,4-二氯硝基苯的方法，该方法不使用常规机械搅拌式反应釜，利用流体本身的动能完成充分的混合反应，反应效果好，能显著提高原料的转化率，而且反应过程高效安全，无放大风险。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案为：
本发明提供一种利用微通道反应器进行连续流间二氯苯硝化合成2,4-二氯硝基苯的方法，按照下述步骤进行：
(1)混酸配制：在25～35℃的条件下，将浓硝酸缓慢滴加入浓硫酸中，制得硝酸硫酸混酸。或者在专门用于混酸配制的微通道反应器中，将浓硫酸和浓硝酸同步进料到反应器中进行混合，混合温度由外部换热器进行控制，换热到25～35℃，制得硝酸硫酸混酸。
(2)将间二氯苯和上步所得的混酸分别进料到用于预冷的微通道反应器中，预冷温度与 初始反应温度相同，预冷后的两股原料进料到后续用于反应的微通道反应器中进行反应。
(3)向后续用于反应的一个微通道反应器补充进料混酸；用于预冷的微通道反应器与补充进料混酸之前的用于反应的微通道反应器内温度相同，构成第一温区，第一温区温度为5-15℃，优选10℃；补充进料混酸之后的用于反应的微通道反应器内温度相同，构成第二温区，第二温区反应温度为30-45℃，优选40℃。
(4)将从最后的微通道反应器出口处得到的产物经静置分层，有机相经洗涤干燥即可得到产物2,4-二氯硝基苯。
其中初始加入的混酸与补充加入的混酸中的硝酸总量与间氯氟苯的摩尔比为1：1～1.5：1，在每个微通道反应器中的反应停留时间为5～70s，优选15-20秒；反应压力为0.3～1.5Mpa，优选0.8-1.2Mpa。
根据本发明的一个实施方案，本发明提供一种利用微通道反应器合成2,4-二氯硝基苯的方法，其特征在于包括以下步骤：
(1)混酸配制：将浓硫酸和浓硝酸进料到第一个微通道反应器进行混合，制得硝酸硫酸混酸；
(2)将间二氯苯和上步所得的混酸分别进料到用于预冷的微通道反应器中，预冷温度与初始反应温度相同，预冷后的两股原料进料到后续用于反应的微通道反应器中进行反应。
(3)向后续用于反应的一个微通道反应器补充进料混酸；用于预冷的微通道反应器与补充进料混酸之前的用于反应的微通道反应器内温度相同，构成第一温区，用于补充进料混酸的微通道反应器属于第一温区，第一温区温度为5-15℃，优选10℃；补充进料混酸之后的用于反应的微通道反应器内温度相同，构成第二温区，第二温区反应温度为30-45℃，优选40℃。
(4)将从最后的微通道反应器出口处得到的产物经静置分层，有机相经洗涤干燥即可得到产物2,4-二氯硝基苯。
其中初始加入的混酸与补充加入的混酸中的硝酸总量与间氯氟苯的摩尔比为1：1～1.5：1，在每个微通道反应器中的反应停留时间为5～70s，优选15-20秒；反应压力为0.3～1.5Mpa，优选0.8-1.2Mpa。
根据本发明的一个实施方案，第一温区中具有2-4个用于反应的微通道反应器。第二温区中具有2-4个用于反应的微通道反应器。
根据本发明的一个实施方案，用于预冷的微通道反应器为购自康宁公司的直形结构高通量微通道反应器，如图2所示；用于反应的微通道反应器为购自康宁公司的心形结构高通量微通道反应器，反应模块为康宁公司的高通量微通道反应器的心形结构，如图3所示。
在本发明的一个实施方案中，混酸配置中浓硝酸和浓硫酸的质量比为1：1.5～1：5，优选1：1.7～1：2.3，浓硝酸为市售97％浓度，浓硫酸为市售98％浓度。
在本发明的一个实施方案中，硝酸和间二氯苯的摩尔比为：1：1～1.5：1，其中混酸可以单股进料，也可以分成两股或者多股进料。
本发明利用微通道反应器进行间二氯苯硝化合成2,4-二氯硝基苯，分混酸配制、原料预冷、硝化反应三个过程，因此需要用于混酸配制的微通道反应器、用于原料预冷的微通道反应器，以及一定数量的用于硝化反应的微通道反应器，具体数量由反应停留时间决定。连接方式为：混酸配制模块与混酸预冷模块串联，原料预冷模块与混酸预冷模块并联，然后与硝化反应模块组串联。
本发明利用微通道反应器进行间二氯苯硝化合成2,4-二氯硝基苯相比传统釜式反应器的反应有以下优势：
(1)该反应器传热效率高，不会有热点形成，不仅能够大大的提高原料的转化率，提高产品的选择性，而且能够确保安全，易于进行工业化生产。
(2)该反应器为连续流反应器，能将该反应时间缩短到几十秒，能够大大提高生产效率，提高产能。
附图说明
图1：使用微通道反应器实施本发明反应的系统装置示意图，其中微通道反应器1-2为直型结构，其余微通道反应器为心形结构。
图2：作为混酸配置及预冷模块的康宁公司的高通量微通道反应器的直型结构示意图。
图3：作为反应模块的康宁公司的高通量微通道反应器的心形结构示意图。
具体实施方式
以下典型反应用来举例说明本发明。在本领域内技术人员对发明所做的简单替换或改进等均属于本发明所保护的技术方案之内。
实施例1
(1)装置：康宁高通量微通道反应器。反应器配制如图3所示，微通道反应器1-4为第一温区，微通道反应器5-6为第二温区，微通道反应器4补加混酸进料。微通道反应器1-2用来给混酸和间二氯苯预冷。
(2)按照质量比硝酸：硫酸1：1.8来配制混酸，设置各平流泵A、B1、B2的流速比为间二氯苯：混酸：混酸＝1：0.7：0.5，此时间二氯苯与硝酸的摩尔比为1：1.2，第一温区温度为10℃，第二温区温度为35℃，每个微通道反应器中的反应停留时间为30s，系统压力可以达到1.0Mpa。产品从出口处出来后，经过萃取、水洗，GC分析间二氯苯的转化率为93％，2,4-二氯硝基苯的选择性为91％。
实施例2
(1)装置：康宁高通量微通道反应器。反应器配制如图3所示，微通道反应器1-4为第一温区，微通道反应器5-6为第二温区，微通道反应器4补加混酸进料。微通道反应器1-2用来给混酸和间二氯苯预冷。
(2)按照质量比硝酸：硫酸1：1.8来配制混酸，设置各平流泵A、B1、B2的流速比为间二氯苯：混酸：混酸＝1：0.7：0.5，此时间二氯苯与硝酸的摩尔比为1：1.2，第一温区温度为15℃，第二温区温度为30℃，每个微通道反应器中的反应停留时间为30s，系统压力可以达到1.0Mpa。产品从出口处出来后，经过萃取、水洗，GC分析间二氯苯的转化率为93％，2,4-二氯硝基苯的选择性为92％。
实施例3
(1)装置：康宁高通量微通道反应器。反应器配制如图3所示，微通道反应器1-4为第一温区，微通道反应器5-6为第二温区，微通道反应器4补加混酸进料。微通道反应器1-2用来给混酸和间二氯苯预冷。
(2)按照质量比硝酸：硫酸1：1.8来配制混酸，设置各平流泵A、B1、B2的流速比为间二氯苯：混酸：混酸＝1：0.7：0.5，此时间二氯苯与硝酸的摩尔比为1：1.2，第一温区温度为55℃，第二温区温度为45℃，每个微通道反应器中的反应停留时间为30s，系统压力可以达到1.0Mpa。产品从出口处出来后，经过萃取、水洗，GC分析间二氯苯的转化率为92％，2,4-二氯硝基苯的选择性为91％。
实施例4
(1)装置：康宁高通量微通道反应器。反应器配制如图3所示，微通道反应器1-4为第一温区，微通道反应器5-6为第二温区，微通道反应器4补加混酸进料。微通道反应器1-2用来给混酸和间二氯苯预冷。
(2)按照质量比硝酸：硫酸1：1.8来配制混酸，设置各平流泵A、B1、B2的流速比为间二氯苯：混酸：混酸＝1：0.7：0.5，此时间二氯苯与硝酸的摩尔比为1：1.2，第一温区温度为55℃，第二温区温度为45℃，每个微通道反应器中的反应停留时间为30s，系统压力可以达到1.2Mpa。产品从出口处出来后，经过萃取、水洗，GC分析间二氯苯的转化率为92.5％，2,4-二氯硝基苯的选择性为91.5％。
实施例5
(1)装置：康宁高通量微通道反应器。反应器配制如图3所示，微通道反应器1-4为第一温区，微通道反应器5-6为第二温区，微通道反应器4补加混酸进料。微通道反应器1-2用来给混酸和间二氯苯预冷。
(2)按照质量比硝酸：硫酸1：1.8来配制混酸，设置各平流泵A、B1、B2的流速比为间二氯苯：混酸：混酸＝1：0.7：0.5，此时间二氯苯与硝酸的摩尔比为1：1.2，第一温区温度为55℃，第二温区温度为45℃，每个微通道反应器中的反应停留时间为30s，系统压力可以达到0.8Mpa。产品从出口处出来后，经过萃取、水洗，GC分析间二氯苯的转化率为91.5％，2,4-二氯硝基苯的选择性为91％。
实施例6
(1)装置：康宁高通量微通道反应器。反应器配制与实施例1的区别在于在微通道反应器2之前设置一个微通道反应器2’，微通道反应器2’为前述心形结构。浓硫酸和浓硝酸进料到微通道反应器2’进行混合，制得硝酸硫酸混酸。
(2)将硝酸和硫酸按照质量比为1：1.8比例进料到微通道反应器2’中配制混酸，硫酸和硝酸在微通道反应器2’中完成混合后再通过平流泵B1、B2进料到微通道反应器2和微通道反应器4中。设置各平流泵A、B1、B2的流速比为间二氯苯：混酸：混酸＝1：0.7：0.5， 此时间二氯苯与硝酸的摩尔比为1：1.2，第一温区温度为10℃，第二温区温度为35℃，每个微通道反应器中的反应停留时间为30s，系统压力可以达到1.0Mpa。产品从出口处出来后，经过萃取、水洗，GC分析间二氯苯的转化率为100％，2,4-二氯硝基苯的选择性为97％。
发明人出乎意料地发现，当浓硫酸和浓硝酸在单独的专门用于混酸配制的第一个微通道反应器中进行混酸的配制，然后在后续微通道反应器中进行与间二氯苯的反应，能够进一步有效地提高原料间二氯苯的转化率和产物2,4-二氯硝基苯的选择性。
实施例7
(1)装置：康宁高通量微通道反应器。反应器配制与实施例1的区别在于不使用微通道反应器1-2进行预冷，微通道反应器4补加混酸进料。
(2)按照质量比硝酸：硫酸1：1.8来配制混酸，设置各平流泵A、B1、B2的流速比为间二氯苯：混酸：混酸＝1：0.7：0.5，此时间二氯苯与硝酸的摩尔比为1：1.2，反应温度为35℃，每个微通道反应器中的反应停留时间为30s，系统压力可以达到1.0Mpa。产品从出口处出来后，经过萃取、水洗，GC分析间二氯苯的转化率为86％，2,4-二氯硝基苯的选择性为82％。
本发明研究人员出乎意料地发现，对反应原料进行预冷对原料间二氯苯的转化率以及产物2,4-二氯硝基苯的选择性均具有较大的影响。
实施例8
(1)装置：康宁高通量微通道反应器。反应器配制与实施例1的区别在于：不使用微通道反应器1-2进行预冷，并且取消用于补加混酸的平流泵B2。
(2)按照质量比硝酸：硫酸1：1.8来配制混酸，设置各平流泵A、B1的流速比为间二氯苯：混酸＝1：1.2，此时间二氯苯与硝酸的摩尔比为1：1.2，反应温度为35℃，每个微通道反应器中的反应停留时间为30s，系统压力可以达到1.0Mpa。产品从出口处出来后，经过萃取、水洗，GC分析间二氯苯的转化率为78％，2,4-二氯硝基苯的选择性为75％。
实施例9
(1)装置：康宁高通量微通道反应器。反应器配制与实施例1的区别在于：取消用于补加混酸的平流泵B2，微通道反应器1-4为第一温区，微通道反应器5-6为第二温区。微通道反应器1-2用来给混酸和间二氯苯预冷。
(2)按照质量比硝酸：硫酸1：1.8来配制混酸，设置各平流泵A、B1的流速比为间二氯苯：混酸：混酸＝1：1.2，此时间二氯苯与硝酸的摩尔比为1：1.2，第一温区温度为10℃，第二温区温度为35℃，每个微通道反应器中的反应停留时间为30s，系统压力可以达到 1.0Mpa。产品从出口处出来后，经过萃取、水洗，GC分析间二氯苯的转化率为87％，2,4-二氯硝基苯的选择性为83％。
本发明研究人员出乎意料地发现，在中间反应器补加混酸对原料间二氯苯的转化率以及产物2,4-二氯硝基苯的选择性也具有较大的影响。
实施例10
(1)装置：康宁高通量微通道反应器。反应器配制与实施例1的区别在于在微通道反应器5之后补加微通道反应器7-8(通道反应器7-8未在图中予以现实)。微通道反应器1-4为第一温区，微通道反应器5-8为第二温区，微通道反应器4补加混酸进料。微通道反应器1-2用来给混酸和间二氯苯预冷。
(2)按照质量比硝酸：硫酸1：1.8来配制混酸，设置各平流泵A、B1、B2的流速比为间二氯苯：混酸：混酸＝1：0.7：0.5，此时间二氯苯与硝酸的摩尔比为1：1.2，第一温区温度为10℃，第二温区温度为35℃，每个微通道反应器中的反应停留时间为30s，系统压力可以达到1.0Mpa。产品从出口处出来后，经过萃取、水洗，GC分析间二氯苯的转化率为98％，2,4-二氯硝基苯的选择性为97％。
实施例11
(1)装置：康宁高通量微通道反应器。反应器配制与实施例1的区别在于在微通道反应器3和微通道反应器4之间补加微通道反应器9-10(微通道反应器9-10未在图中予以现实)。微通道反应器1-4和通道反应器9-10为第一温区，微通道反应器5-6为第二温区，微通道反应器4补加混酸进料。微通道反应器1-2用来给混酸和间二氯苯预冷。
(2)按照质量比硝酸：硫酸1：1.8来配制混酸，设置各平流泵A、B1、B2的流速比为间二氯苯：混酸：混酸＝1：0.7：0.5，此时间二氯苯与硝酸的摩尔比为1：1.2，第一温区温度为10℃，第二温区温度为35℃，每个微通道反应器中的反应停留时间为30s，系统压力可以达到1.0Mpa。产品从出口处出来后，经过萃取、水洗，GC分析间二氯苯的转化率为99％，2,4-二氯硝基苯的选择性为98％。
实施例12
(1)装置：康宁高通量微通道反应器。反应器配制与实施例1的区别在于在微通道反应器3和微通道反应器4之间补加微通道反应器9-10(通道反应器7-10未在图中予以现实)。微通道反应器1-4和通道反应器9-10为第一温区，微通道反应器5-6为第二温区，微通道反应器4补加混酸进料。微通道反应器1-2用来给混酸和间二氯苯预冷。
微通道反应器1-4为第一温区，微通道反应器5-6为第二温区，微通道反应器4补加混 酸进料。微通道反应器1-2用来给混酸和间二氯苯预冷。
(2)按照质量比硝酸：硫酸1：1.8来配制混酸，设置各平流泵A、B1、B2的流速比为间二氯苯：混酸：混酸＝1：0.7：0.5，此时间二氯苯与硝酸的摩尔比为1：1.2，第一温区温度为10℃，第二温区温度为35℃，每个微通道反应器中的反应停留时间为30s，系统压力可以达到1.0Mpa。产品从出口处出来后，经过萃取、水洗，GC分析间二氯苯的转化率为100％，2,4-二氯硝基苯的选择性为99％。
对比实施例1
(1)装置：常规反应釜。
(2)混酸按照质量比硝酸：硫酸1：1.8通过常规方法配制，混酸温度为25-35℃，以间二氯苯与硝酸的摩尔比为1：1.2的比例向反应釜中进料间二氯苯，反应温度为35℃，加毕保温反应30s后，经过萃取、水洗，GC分析2,6-二氯氟苯的转化率为35％，2,4-二氯硝基苯的选择性为27％。
对比实施例2
(1)装置：常规反应釜。
(2)混酸按照质量比硝酸：硫酸1：1.8通过常规方法配制，混酸温度为25-35℃，以间二氯苯与硝酸的摩尔比为1：1.2的比例向反应釜中进料间二氯苯，反应温度为35℃，加毕保温反应60s后，经过萃取、水洗，GC分析2,6-二氯氟苯的转化率为37％，2,4-二氯硝基苯的选择性为28％。
Claims (5)
1.一种利用微通道反应器合成2,4-二氯硝基苯的方法，其特征在于包括以下步骤：
(1)混酸配制：将浓硝酸缓慢滴加入浓硫酸中，制得硝酸硫酸混酸。
(2)将间二氯苯和上步所得的混酸分别进料到用于预冷的微通道反应器中，预冷温度与初始反应温度相同，预冷后的两股原料进料到后续用于反应的微通道反应器中进行反应；
(3)向后续用于反应的一个微通道反应器补充进料混酸；用于预冷的微通道反应器与补充进料混酸之前的用于反应的微通道反应器内温度相同，构成第一温区；用于补充进料混酸的微通道反应器属于第一温区，第一温区温度为5-15℃，优选10℃；补充进料混酸之后的用于反应的微通道反应器内温度相同，构成第二温区，第二温区反应温度为30-45℃，优选40℃。
(4)将从最后的微通道反应器出口处得到的产物经静置分层，有机相经洗涤干燥即可得到产物2,4-二氯硝基苯；
其中初始加入的混酸与补充加入的混酸中的硝酸总量与间氯氟苯的摩尔比为1：1～1.5：1，在每个微通道反应器中的反应停留时间为5～70s，优选15-20秒；反应压力为0.3～1.5Mpa，优选0.8-1.2Mpa。
2.一种利用微通道反应器合成2,4-二氯硝基苯的方法，其特征在于包括以下步骤：
(1)混酸配制：将浓硫酸和浓硝酸进料到第一个微通道反应器进行混合，制得硝酸硫酸混酸；
(2)将间二氯苯和上步所得的混酸分别进料到用于预冷的微通道反应器中，预冷温度与初始反应温度相同，预冷后的两股原料进料到后续用于反应的微通道反应器中进行反应；
(3)向后续用于反应的一个微通道反应器补充进料混酸；用于预冷的微通道反应器与补充进料混酸之前的用于反应的微通道反应器内温度相同，构成第一温区；用于补充进料混酸的微通道反应器属于第一温区，第一温区温度为5-15℃，优选10℃；补充进料混酸之后的用于反应的微通道反应器内温度相同，构成第二温区，第二温区反应温度为30-45℃，优选40℃。
(4)将从最后的微通道反应器出口处得到的产物经静置分层，有机相经洗涤干燥即可得到产物2,4-二氯硝基苯；
其中初始加入的混酸与补充加入的混酸中的硝酸总量与间氯氟苯的摩尔比为1：1～1.5：1，在每个微通道反应器中的反应停留时间为5～70s，优选15-20秒；反应压力为0.3～1.5Mpa，优选0.8-1.2Mpa。
3.根据权利要求1或2中任意一项所述的方法，其特征在于：所述用于预冷的微通道反应器为购自康宁公司的直形结构高通量微通道反应器，用于反应的微通道反应器为购自康宁公司的心形结构高通量微通道反应器。
4.根据权利要求1或2中任意一项所述的方法，其特征在于：混酸配制中浓硝酸和浓硫酸的质量比为1：1.5～1：5，优选1：1.7～1：2.3，浓硝酸为市售97％浓度，浓硫酸为市售98％浓度。
5.根据权利要求1或2中任意一项所述的方法，其特征在于：第一温区中具有2-4个用于反应的微通道反应器。第二温区中具有2-4个用于反应的微通道反应器。
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