TW201720790A - 用於製備亞硝酸正丁酯的方法 - Google Patents

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史蒂芬 卡姆斯
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Abstract

本發明公開了用於連續製備具有低含量正丁醇的亞硝酸正丁酯的方法，其包括以連續的方式進行正丁醇、酸和NaNO2的反應，其中在提供至少1 巴的壓降的混合設備中混合所述正丁醇、酸和NaNO2；所述酸選自HCl、 H2SO4、甲酸、甲烷磺酸及其混合物；且HCl的量以正丁醇的摩爾量計為至少1.02摩爾當量。

Description

用於製備亞硝酸正丁酯的方法
本發明公開用於連續製備具有低含量的正丁醇的亞硝酸正丁酯的方法，其包括以連續的方式進行正丁醇、酸和NaNO2 的反應，其中在提供至少1 巴的壓降的混合設備中混合正丁醇、酸和NaNO2 ；所述酸選自HCl、H2 SO4 、甲酸、甲烷磺酸及其混合物；且HCl的量以正丁醇的摩爾量計為至少1.02摩爾當量。
亞硝酸正丁酯是用於亞硝化反應的有用試劑。其可用於例如從伯胺製備包含重氮殘基的化合物。
美國專利申請US 2003/149292 A1公開了一種用於製備烷基亞硝酸鹽RONO的方法，其中R表示C1-20 直鏈或支鏈烷基；所述方法包括向含水介質中逐漸地連續地添加醇ROH、亞硝酸鹽MNO2 和強酸，在亞硝酸鹽MNO2 中M表示金屬陽離子，從而連續地形成所述的烷基亞硝酸酯，以及包括連續地排出由此從所述反應介質形成的所述烷基亞硝酸酯。在兩個實施例1和2中，僅實施例1涉及亞硝酸正丁酯的製備，該實施例公開了在由此製備得到的亞硝酸正丁酯中殘留的正丁醇含量為1.7至1.9%(GC)，所述亞硝酸正丁酯的純度為97-98%。
WO03/014059A1公開了通過在不會氧化亞硝酸酯的至少一種無機酸的存在下，使烷醇或二烷醇與無機亞硝酸鹽反應，連續製備烷基亞硝酸酯和烷基二亞硝酸酯的方法，其中： （i）                   利用平均不超過1.01mol酸當量/摩爾的所述烷醇或二烷醇的羥基，使所述烷醇或二烷醇與無機酸的水溶液混合， （ii）                在反應區中向（i）中得到的含水混合物連續添加無機亞硝酸鹽的水溶液，以及 （iii）              可選地分離有機相。
報告了純度為98.62% 至99.02% (GC)。殘留的丁醇含量為0.77%至1.01%。
需要一種具有高產率的亞硝酸正丁酯且同時具有0.7 % 或以下(GC 面積%)的低含量正丁醇的方法。由於殘留正丁醇會干擾亞硝酸正丁酯用作為底物的後續的反應，因而殘留正丁醇的含量低下是重要的。
而且，所述方法應工作較短的反應時間和/或較短的停留時間。
令人驚訝的是，已發現在連續反應中，酸的含量的增加提高了產率且降低了正丁醇的殘留量。這是意料之外的，因為WO 03/014059 A1明確強調了需要低含量的酸。
在下文中，如果沒有另外指明，使用以下定義：
本發明的主題是用於製備亞硝酸正丁酯的方法，所述方法包括：             步驟STEP1，STEP1包括反應REAC1，在REAC1中正丁醇、酸ACI和NaNO2 發生反應； 以連續的方式進行REAC1； 在混合設備MIXDEV中混合正丁醇、ACI和NaNO2 ； ACI選自HCl、H2 SO4 、甲酸、甲烷磺酸及其混合物； MIXDEV提供至少1 巴的壓降DELTAP；且 ACI的量為至少1.02摩爾當量，所述摩爾當量基於正丁醇的摩爾量計算。
REAC1的所述三種組分，正丁醇、ACI和NaNO2 通過泵的方式被輸送通過MIXDEV。MIXDEV使所述三種組分進行混合，所述三種組分通過MIXDEV導致了DELTAP。
較佳地，MIXDEV是靜態混合設備或連續工作微反應器。
諸如靜態混合器之類的靜態混合設備已開發完備並廣泛應用於化學工程技術的所有領域。與動態混合裝置相反的是，靜態混合設備的特徵在於僅待混合的介質處於運動中。所述液體或氣體僅通過泵能量進行混合，而在所述靜態混合設備中的幾何強限定的混合元件保持在原位。其中，諸如Fluitec, Seuzachstrasse, 8413內夫滕巴赫, 瑞士, 或Sulzer公司, Neuwiesenstrasse 15, 8401溫特圖爾, 瑞士之類的公司是眾所周知的這樣的靜態混合設備的供應商。
微反應器又稱為微結構反應器，其是其中在具有典型小於1mm的橫向尺寸的侷限空間內發生化學反應的裝置；這樣的侷限空間的最典型形式是微通道。微反應器是連續流動反應器。它們已成功應用於實驗室、試驗性規模和工業生產規模。例如，Fraunhofer Institute for Chemical Technology ICT, Joseph-von-FraunhoferStrasse 7,  76327Pfinztal,德國開發並提供所述微反應器。
較佳地，所述靜態混合設備具有包含管的裝置的形式，所述包含管的裝置含有用於所述三種組分的流動的障礙物，且從而影響所述三種組分的混合。
較佳地，所述微反應器包含以影響所述混合的方式佈置的微通道。
較佳地，DELTAP為1至100 巴，更佳地為1至50 巴。
較佳地，在MIXDEV是靜態混合設備的情況下，DELTAP是1至10 巴，更佳為1至5 巴，甚至更佳為1至4 巴，尤其是1.5至4 巴。
較佳地，在MIXDEV是連續工作微反應器的情況下，DELTAP是5至100 巴，更佳為5至50 巴。
較佳地，ACI的含量為1.02至1.5摩爾當量，更佳地為1.02至1.4摩爾當量，甚至更佳地為1.02至1.3摩爾當量，尤其是1.02至1.2摩爾當量，所述摩爾當量基於正丁醇的摩爾量計算。
在另一實施方式中，ACI的含量較佳為1.03至1.5摩爾當量，更佳地為1.03至1.4摩爾當量，甚至更佳地為1.03至1.3摩爾當量，尤其是1.03至1.2摩爾當量，所述摩爾當量基於正丁醇的摩爾量計算。
較佳地，HCl和H2 SO4 用作為水溶液。更佳地HCl用作為25-40wt%的水溶液；甚至更佳30-35 wt%的水溶液；尤其33wt%的水溶液。更佳地，H2 SO4 用作為20-40wt%的水溶液；甚至更佳25-35 wt%的水溶液。
較佳地，ACI選自HCl、H2 SO4 、甲酸及其混合物；更佳地，ACI是HCl或H2 SO4 ；甚至更佳地，ACI是HCl。
較佳地，NaNO2 用作為水溶液。更佳地NaNO2 用作為30至 50 % (w/w) 的水溶液；甚至更佳35至45 % (w/w) 的水溶液。
較佳地，NaNO2 的量為1.0至3摩爾當量，更佳地為1.01至2摩爾當量，甚至更佳地為1.02至1.5摩爾當量，尤其是1.03至1.4摩爾當量，更尤其是1.04至1.25摩爾當量，所述摩爾當量基於正丁醇的摩爾量計算。
REAC1的反應時間為0.1秒至2小時，較佳0.1秒至1小時，更佳0.1秒至30分鐘，甚至更佳0.1秒至20分鐘。
較佳地，在MIXDEV是靜態混合設備的情況下，REAC1的反應時間為1分鐘至2小時，更佳1分鐘至1小時，甚至更佳1分鐘至30分鐘，尤其是1分鐘至20分鐘。
較佳地，在MIXDEV是連續工作微反應器的情況下，REAC1的反應時間為0.1秒至30秒，更佳0.1秒至20秒，甚至更佳0.5秒至10秒。
較佳地，在環路裝置LOOPDEV中實施REAC1；正丁醇、ACI和NaNO2 被投料入在LOOPDEV中提供反應混合物REACMIX的LOOPDEV中；LOOPDEV包括MIXDEV和用於輸送REACMIX的設備CONVDEV；MIXDEV的出口連接至CONVDEV的入口，且CONVDEV的出口連接至MIXDEV的入口，從而形成環路。
較佳地，CONVDEV是泵。
較佳地，LOOPDEV包括用於熱交換的設備HEATDEV。
較佳地，LOOPDEV包括氣體分離的設備GASSEPDEV。
更佳地，HEATDEV的出口連接至MIXDEV的入口，MIXDEV的出口連接至GASSEPDEV的入口，GASSEPDEV的出口連接至CONVDEV的入口，CONVDEV的出口連接至HEATDEV的入口。
較佳地，所述三種組分正丁醇、酸ACI和NaNO2 被投料至在HEATDEV和MIXDEV之間的LOOPDEV中。
以針對在LOOPDEV中的REACMIX流動方向的任意空間順序將所述三種組分正丁醇、酸ACI和NaNO2 投料至LOOPDEV。可將正丁醇和ACI預混合得到混合物，然後以所述混合物的形式投料至LOOPDEV。
較佳地，分別將正丁醇、ACI和NaNO2 投料至LOOPDEV。更佳地，針對在LOOPDEV中的REACMIX流動方向，在空間上以首先正丁醇、接著ACI、然後NaNO2 的順序投料至LOOPDEV。在另一更佳的實施方式中，針對在LOOPDEV中的REACMIX流動方向，在空間上以首先NaNO2 、接著ACI、然後正丁醇的順序投料至LOOPDEV。
較佳地，在LOOPDEV中的REACMIX的停留時間RETI是0.1秒至2小時，較佳0.1秒至1小時，更佳0.1秒至30分鐘，甚至更佳0.1秒至20分鐘。
較佳地，在MIXDEV是靜態混合設備的情況下，在LOOPDEV中的REACMIX的停留時間RETI是1分鐘至2小時，更佳1分鐘至1小時，甚至更佳1分鐘至30分鐘，尤其是1分鐘至20分鐘。
較佳地，所述方法包括另一步驟STEP2，STEP2在STEP1之後進行，在STEP2中進行萃取EXTR，其中用水萃取REACMIX。
在STEP1之後，REACMIX由兩相組成，包含BUONO的有機相和水相。通過相分離技術分離BUONO。當通過所述相分離技術提供BUONO時，可使用BUONO。
實施例
方法
通過用AgNO3 進行滴定，測定氯化物的含量。
CONT分別是BUONO的含量和正丁醇的含量，以GC FID（氣相色譜-火焰離子化檢測器）分析的面積%表示。
比較實施例CE1、CE2和CE3
使用由兩種反應容器組成的兩步CSTR（連續攪拌罐式反應器）裝置。將反應物正丁醇、亞硝酸鈉水溶液40% (w/w)和HCl水溶液33%(w/w)投料至所述第一反應容器。攪拌在所述第一反應容器中的反應混合物。通過引導至第二反應容器的溢流裝置將在所述第一反應容器中的反應混合物的體積保持在110ml。攪拌在所述第一反應容器中的反應混合物。通過引導至產物罐的溢流裝置將在所述第二反應容器中的反應混合物的體積保持在200ml。起初，第一反應容器充填有33ml正丁醇和56ml所述亞硝酸鹽。然後，開啟所述三種反應物流，並投料至所述第一反應容器。該投料產生了在第一反應容器中的停留時間RETI1和在第二反應容器中的停留時間RETI2。通過冷卻套（mantle cooling）將在兩個反應容器中的溫度保持在20°C。在投料100分鐘之後，分離在產物罐中的有機相。為了分析CONT，在已運行特定組參數至少5倍的所述平均停留時間RETI2之後，對第二反應容器的出口物流取樣。
這些進料參數有所不同，在表1中概述了所有的參數和結果。
實施例4-13
使用環路反應器製備BUONO。在圖1中示意性示出了所述環路反應器，其順序地包括（1）靜態混合器（內部尺寸=36 mm x 176 mm，FluitecStatic Mixer CSE-V-8 Typ E DN40, Fluitec, Seuzachstrasse, 8413內夫滕巴赫, 瑞士）、（2）氣體分離器、（3）迴圈泵和（4）熱交換器(板式熱交換器, 3 m2 )，所述熱交換器的出口連接至所述靜態混合器的入口，從而形成所述環路反應器。
通過泵將三種進料物流，進料1、進料2和進料3，投料至在所述熱交換器和所述靜態混合器之間的環路反應器中。針對所述反應混合物的流動方向，在空間上相繼地投入所述進料。在所述迴圈泵和所述熱交換器之間安裝出口（d），所述出口引導所述產物流進入相分離器，在所述相分離器中將包含所述產物的上層相與包含含水廢棄物的下層相分離。
當所述三種進料正在運行、代表進入所述環路反應器的恒定輸入時，分別通過測定在所述氣體分離器（在圖1中的LI）中的反應混合物的液位以及通過調節所述出口來保持在所述氣體分離器中的恒定液位，從而調節所述出口，如圖1中的(c)和(d)所示。
通過設置所述三種進料的期望的速率和/或通過設置在氣體分離器中反應混合物的液位來調節平均停留時間RETI。測量在(3)所述迴圈泵和(4)所述熱交換器之間的反應溫度TE。
起初，在所述環路反應器中充填水，啟動迴圈泵。然後，啟動進料1、進料2和進料3。在已運行特定組參數至少5倍的所述平均停留時間RETI之後，對所述出口物流（d）進行取樣。
進料1：NaNO2 ，為(40% w/w)亞硝酸鈉水溶液
進料2：HCl，為33% (w/w)HCl水溶液
進料3：正丁醇
在表3中給出了參數和結果。
LI‧‧‧反應混合物的液位
(c)‧‧‧出口
(d)‧‧‧出口
圖1係示意性示出本發明之一實施例的環路反應器。
LI‧‧‧反應混合物的液位
(c)‧‧‧出口
(d)‧‧‧出口

Claims (15)

  1. 一種用於製備亞硝酸正丁酯的方法，所述方法包括步驟STEP1，STEP1包括反應REAC1，在REAC1中，正丁醇、酸ACI和NaNO2 發生反應； 以連續方式進行REAC1； 在混合設備MIXDEV中混合正丁醇、ACI和NaNO2 ； ACI選自HCl、H2 SO4 、甲酸、甲烷磺酸及其混合物； MIXDEV提供至少1 巴的壓降DELTAP；且 ACI的量以正丁醇的摩爾量計為至少1.02摩爾當量。
  2. 根據請求項1所述的方法，其中MIXDEV是靜態混合設備或連續工作微反應器。
  3. 根據請求項1或2所述的方法，其中DELTAP為1至100 巴。
  4. 根據請求項1-3中的一或多項所述的方法，其中ACI的量為1.02至1.5摩爾當量。
  5. 根據請求項1-4中的一或多項所述的方法，其中ACI選自HCl、H2 SO4 、甲酸及其混合物。
  6. 根據請求項1-5中的一或多項所述的方法，其中NaNO2 的量為1.0至3摩爾當量。
  7. 根據請求項1-6中的一或多項所述的方法，其中REAC1的反應時間為0.1秒至2小時。
  8. 根據請求項1-7中的一或多項所述的方法，其中 在環路裝置LOOPDEV中實施REAC1； 正丁醇、ACI和NaNO2 被投料入在LOOPDEV中提供反應混合物REACMIX的LOOPDEV中； LOOPDEV包括MIXDEV和用於輸送REACMIX的設備CONVDEV； MIXDEV的出口連接至CONVDEV的入口，且CONVDEV的出口連接至MIXDEV的入口，從而形成環路。
  9. 根據請求項8所述的方法，其中CONVDEV是泵。
  10. 根據請求項8或9所述的方法，其中LOOPDEV包括用於熱交換的設備HEATDEV。
  11. 根據請求項8或10的一或多項所述的方法，其中LOOPDEV包括氣體分離的設備GASSEPDEV。
  12. 根據請求項10和11所述的方法，其中 HEATDEV的出口連接至MIXDEV的入口， MIXDEV的出口連接至GASSEPDEV的入口， GASSEPDEV的出口連接至CONVDEV的入口， CONVDEV的出口連接至HEATDEV的入口。
  13. 根據請求項10或12所述的方法，其中所述三種組分正丁醇、酸ACI和NaNO2 被投料至在HEATDEV和MIXDEV之間的LOOPDEV中。
  14. 根據請求項8-13中的一或多項所述的方法，其中分別將正丁醇、酸ACI和NaNO2 投料入LOOPDEV。
  15. 根據請求項8-14中的一或多項所述的方法，其中在LOOPDEV中的REACMIX的停留時間RETI是0.1秒至2小時。
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