JP2008255091A - ポリメチレン−ポリフェニル−ポリアミンの製造方法 - Google Patents
ポリメチレン−ポリフェニル−ポリアミンの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2008255091A JP2008255091A JP2007308718A JP2007308718A JP2008255091A JP 2008255091 A JP2008255091 A JP 2008255091A JP 2007308718 A JP2007308718 A JP 2007308718A JP 2007308718 A JP2007308718 A JP 2007308718A JP 2008255091 A JP2008255091 A JP 2008255091A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- solution
- aniline
- less
- formaldehyde
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 title claims abstract description 36
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 13
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 126
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 111
- 230000005484 gravity Effects 0.000 claims abstract description 44
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 22
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 19
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 92
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 79
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 68
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 46
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims description 31
- MMCPOSDMTGQNKG-UHFFFAOYSA-N anilinium chloride Chemical compound Cl.NC1=CC=CC=C1 MMCPOSDMTGQNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 24
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 23
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 23
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 20
- 238000006462 rearrangement reaction Methods 0.000 claims description 19
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 claims description 18
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 12
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 6
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 abstract description 27
- 239000012535 impurity Substances 0.000 abstract description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 11
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 abstract description 4
- MMCPOSDMTGQNKG-UJZMCJRSSA-N aniline;hydrochloride Chemical compound Cl.N[14C]1=[14CH][14CH]=[14CH][14CH]=[14CH]1 MMCPOSDMTGQNKG-UJZMCJRSSA-N 0.000 abstract description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 abstract description 2
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 abstract description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 abstract description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 23
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 21
- 239000000047 product Substances 0.000 description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 13
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 12
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 9
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 9
- JZWJVFLRPKPDRW-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanediamine;hydrochloride Chemical compound Cl.C=1C=CC=CC=1C(N)(N)C1=CC=CC=C1 JZWJVFLRPKPDRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 8
- -1 polymethylene Polymers 0.000 description 8
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 description 8
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 7
- ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanediamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)(N)C1=CC=CC=C1 ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 5
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 5
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 5
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 3
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 230000016507 interphase Effects 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- SQMOOVFBFVTTGF-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-1-phenylhydrazine Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(N)CC1=CC=CC=C1 SQMOOVFBFVTTGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 1
- 229920000538 Poly[(phenyl isocyanate)-co-formaldehyde] Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- LNWBFIVSTXCJJG-UHFFFAOYSA-N [diisocyanato(phenyl)methyl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N=C=O)(N=C=O)C1=CC=CC=C1 LNWBFIVSTXCJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 210000004177 elastic tissue Anatomy 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 239000003344 environmental pollutant Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000009828 non-uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 230000005501 phase interface Effects 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 238000011020 pilot scale process Methods 0.000 description 1
- 231100000719 pollutant Toxicity 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/02—Polyamines
- C08G73/026—Wholly aromatic polyamines
- C08G73/0266—Polyanilines or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
- C08L79/02—Polyamines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
【解決手段】本発明は、ポリメチレン−ポリフェニル−ポリアミン(簡単にポリアミン、DAMと参照される)の製造方法であり、ホルムアルデヒドと塩酸アニリンとの混合反応装置として高重力回転基盤が使用され、塩酸アニリンと循環溶液と上記ホルムアルデヒドの混合溶液は、非常に高い重力条件下で混合及び縮合反応を実施するために、高重力回転基盤反応装置へ均等に供給される。上記高重力回転基盤反応装置中の原料は、前縮合反応を続行させるために攪拌容器へと導入され、縮合溶液が得られ、そして、加熱、分子転位、中和、水洗、及び精製等のプロセスステップを終え、精製したDAMが得られる。
【選択図】なし
Description
(a)アニリンを塩酸と混合して反応させ、塩酸アニリンを形成すること、
(b)上記塩酸アニリンの流れを循環管へと導入し、縮合攪拌容器から来る循環溶液と混合し、得られる混合溶液を熱交換器により冷却すること、
(c)冷却した上記溶液とホルムアルデヒド溶液とを、混合及び前縮合反応を行うために高重力回転基盤反応装置へ導入すること、
(d)上記高重力回転基盤反応装置から排出される上記原料を上記縮合攪拌容器へ導入して前縮合反応及び分子転位反応を続行させ、上記縮合攪拌容器から排出される上記反応混合物の一部を循環溶液として循環管へ導入し、上記反応混合物の他の部分を生成物として排出すること、
を含む。
貯蔵タンク2からの塩酸(30.8重量%、当該塩酸はMDI装置からの副生成物である)と、貯蔵タンク3からのアニリンとが、塩酸/アニリン=0.36:1のモル比で、ポンプ6によりベンチュリミキサー5へと供給され、互いが混合され、反応して塩酸アニリンが生成する。当該塩酸アニリンは、ポンプにより循環管へと送液され、縮合攪拌容器1から来る循環溶液と混合され、混合溶液が得られる。
貯蔵タンク2からの塩酸(30.8重量%、当該塩酸はMDI装置からの副生成物である)と、貯蔵タンク3からのアニリンとが塩酸/アニリン=0.36:1のモル比で、ポンプ6によりベンチュリミキサー5へと供給され、互いが混合され、反応して塩酸アニリンが生成する。当該塩酸アニリンは、循環管へとポンプにより送液され、縮合攪拌容器1から来る循環溶液と混合され、混合溶液が得られる。
貯蔵タンク2からの塩酸(30.8重量%、当該塩酸はMDI装置からの副生成物である)と、貯蔵タンク3からのアニリンとが、塩酸/アニリン=0.38:1のモル比で、ポンプ6によりベンチュリミキサー5へと供給され、互いが混合され、反応して塩酸アニリンが生成する。当該塩酸アニリンは、ポンプにより循環管へと送液され、縮合攪拌容器1から来る循環溶液と混合され、混合溶液が得られる。
貯蔵タンク2からの塩酸(30.8重量%、当該塩酸はMDI装置からの副生成物である)と、貯蔵タンク3からのアニリンとが、塩酸/アニリン=0.32:1のモル比で、ポンプ6によりベンチュリミキサー5へと供給され、互いが混合され、反応して塩酸アニリンが生成する。当該塩酸アニリンは循環管へとポンプにより送液され、縮合攪拌容器1から来る循環溶液と混合され、混合溶液が得られる。
貯蔵タンク2からの塩酸(30.8重量%、当該塩酸はMDI装置からの副生成物である)と、貯蔵タンク3からのアニリンとが、塩酸/アニリン=0.28:1のモル比で、ポンプ6によりベンチュリミキサー5へと供給され、互いが混合され、反応して塩酸アニリンが生成する。当該塩酸アニリンは循環管へとポンプにより送液され、縮合攪拌容器1から来る循環溶液と混合され、混合溶液が得られる。
貯蔵タンク2からの塩酸(30.8重量%、当該塩酸はMDI装置からの副生成物である)と、貯蔵タンク3からのアニリンとが、アニリンに対する塩酸の比が0.36:1のモル比となるように、ポンプ6によりベンチュリミキサー5へと供給される。
2 貯蔵タンク
3 貯蔵タンク
4 貯蔵タンク
5 ベンチュリミキサー
6 ポンプ
7 熱交換器
8 高重力回転基盤反応装置
Claims (8)
- 下記ステップ、
(a)アニリンを塩酸と混合して反応させ、塩酸アニリンを形成すること、
(b)上記塩酸アニリンの流れを循環管へと導入し、縮合攪拌容器から来る循環溶液と混合し、得られる混合溶液を熱交換器により冷却すること、
(c)冷却した上記溶液とホルムアルデヒド溶液とを、混合及び前縮合反応を行うために高重力回転基盤反応装置へ導入すること、
(d)上記高重力回転基盤反応装置から排出される上記原料を上記縮合攪拌容器へ導入して前縮合反応及び分子転位反応を続行させ、上記縮合攪拌容器から排出される上記反応混合物の一部を循環溶液として循環管へ導入し、上記反応混合物の他の部分を生成物として排出すること、
を含むポリメチレン−ポリフェニル−ポリアミンの製造方法。 - ステップ(c)で使用される上記高重力回転基盤反応装置は、回転充填基盤タイプ、ジグザグタイプ、へリックスチャンネルタイプ(helix channel type)、回転子−固定子タイプ(rotor-stator type)若しくはリングディスクタイプの高重力回転装置から選択されることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- ステップ(c)で使用される上記高重力回転基盤反応装置において、ローターの回転速度が100rpm以上3000rpm以下であり、アニリンに対するホルムアルデヒドのモル比が0.1:1以上0.8:1以下であり、反応溶液の温度は20℃以上70℃以下に制御され、反応時間が0.5秒以上10秒以下であることを特徴とする請求項2に記載の方法。
- ステップ(a)における、アニリンに対する塩酸のモル比が0.05:1以上0.9:1以下であり、
ステップ(b)における上記混合溶液は15℃以上60℃以下に冷却され、
ステップ(c)において、上記高重力回転基盤反応装置におけるローターの回転速度が300rpm以上2000rpm以下であり、
ステップ(d)において、前縮合反応の反応温度が15℃以上80℃以下であり、平均滞留時間が10分以上60分以下であり、生成物としての上記一部に対する、循環溶液としての上記部分の体積流れ比が3:1以上50:1以下であることを特徴とする請求項3に記載の方法。 - ステップ(a)における、アニリンに対する塩酸のモル比は0.2:1以上0.6:1以下であり、
ステップ(b)における上記混合溶液は20℃以上50℃以下に冷却され、
ステップ(c)において、アニリンに対するホルムアルデヒドのモル比が0.2:1以上0.65:1以下であり、反応溶液の温度が30℃以上65℃以下に制御され、反応時間が0.5秒以上5秒以下であり、上記高重力回転基盤反応装置におけるローターの回転速度が450rpm以上1500rpm以下であり、
ステップ(d)において、前縮合反応の反応温度が20℃以上70℃以下であり、平均滞留時間が15分以上45分以下であり、生成物としての上記一部に対する、循環溶液としての上記部分の体積流れ比が5:1以上30:1以下であることを特徴とする請求項4に記載の方法。 - ステップ(a)における、アニリンに対する塩酸のモル比が0.25:1以上0.5:1以下であり、
ステップ(b)における上記混合溶液が30℃以上45℃以下に冷却され、
ステップ(c)において、アニリンに対するホルムアルデヒドのモル比が0.3:1以上0.55:1以下であり、反応溶液の温度は30℃以上50℃以下に制御され、
ステップ(d)において、前縮合反応の反応温度が30℃以上60℃以下であり、平均滞留時間が20分以上35分以下であり、生成物としての上記部分に対する、循環溶液としての上記部分の体積流れ比が8:1以上20:1以下であることを特徴とする請求項5に記載の方法。 - ステップ(a)で使用される反応装置は、管型反応装置若しくは攪拌容器反応装置であり、
ステップ(b)で使用される熱交換器は、翼板(wing-plate)熱交換器若しくは管型熱交換器であることを特徴とする請求項6に記載の方法。 - ステップ(a)で使用される上記管型反応装置はベンチュリジェットミキサーであることを特徴とする請求項7に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN200710090419.0 | 2007-04-06 | ||
CN2007100904190A CN101279923B (zh) | 2007-04-06 | 2007-04-06 | 一种制备多亚甲基多苯基多胺的方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008255091A true JP2008255091A (ja) | 2008-10-23 |
JP4789910B2 JP4789910B2 (ja) | 2011-10-12 |
Family
ID=39827537
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007308718A Active JP4789910B2 (ja) | 2007-04-06 | 2007-11-29 | ポリメチレン−ポリフェニル−ポリアミンの製造方法 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7893301B2 (ja) |
JP (1) | JP4789910B2 (ja) |
CN (1) | CN101279923B (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011236208A (ja) * | 2010-04-15 | 2011-11-24 | China Petroleum & Chemical Corp | C1−c4亜硝酸アルキルの生成方法 |
CN108905895A (zh) * | 2018-06-06 | 2018-11-30 | 浙江海洋大学 | 一种快速水热合成装置及方法 |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102399188B (zh) * | 2010-09-10 | 2014-02-19 | 北京化工大学 | 一种贝克曼重排反应方法 |
CN103073497B (zh) * | 2011-10-26 | 2015-04-22 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种环己酮肟重排反应制备己内酰胺的方法和装置 |
CN103159694B (zh) * | 2011-12-08 | 2015-03-18 | 中国中化股份有限公司 | 一种靛红酸酐连续化生产方法 |
CN106111041B (zh) * | 2016-08-23 | 2017-12-05 | 滕州市悟通香料有限责任公司 | 一种连续反应装置及采用该装置合成糠硫醇的方法 |
CN107185465B (zh) * | 2017-05-11 | 2019-01-22 | 玉灵华科技有限公司 | 一种多重射流空化微反应设备 |
CN109438254B (zh) * | 2018-10-29 | 2021-07-23 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种低大分子杂质含量的二苯基甲烷系列二胺和多胺的制备方法 |
CN111072494B (zh) * | 2019-12-26 | 2022-12-06 | 湖北吉和昌化工科技有限公司 | 一种n,n-二乙基丙炔胺的制备方法 |
CN111396009B (zh) * | 2020-04-21 | 2023-12-12 | 信达科创(唐山)石油设备有限公司 | 一种集成化复合超重注入系统及其工作方法 |
CN112250584B (zh) * | 2020-08-31 | 2024-06-25 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种二苯基甲烷系列二胺与多胺制备过程中苯胺的回收利用方法 |
CN114149568A (zh) * | 2021-11-01 | 2022-03-08 | 北京化工大学 | 一种聚芴材料的制备方法及所得聚芴材料 |
CN116217407A (zh) * | 2023-01-09 | 2023-06-06 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种用于制备低粘度、高官能度pmdi的多亚甲基多苯基多胺、制备方法及其应用 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4911863A (ja) * | 1972-01-28 | 1974-02-01 | ||
JPS5365860A (en) * | 1976-11-19 | 1978-06-12 | Mobay Chemical Corp | Improved preparation of polynuclear aromatic polyamine |
JP2004535930A (ja) * | 2001-07-27 | 2004-12-02 | アンシャン ユニバーシティ オブ サイエンス アンド テクノロジー | ナノメートルサイズの粉末及びナノメートルサイズの粒子疎集合体粉末の製造方法 |
JP2006207011A (ja) * | 2005-01-31 | 2006-08-10 | Kumamoto Univ | 高性能材料の製造方法 |
JP2006519152A (ja) * | 2003-02-28 | 2006-08-24 | 新加坡納米材料科技有限公司 | ペロブスカイト型結晶化合物粉末の製造方法 |
JP2007501767A (ja) * | 2003-08-08 | 2007-02-01 | 中国石油ホヮゴングォウフンヨウシェングォンス | ハロゲン化マグネシウム・アルコール付加物、その調製および用途 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3260751A (en) * | 1963-06-13 | 1966-07-12 | Mobay Chemical Corp | Method of preparing polyamines |
FR1429551A (fr) * | 1964-02-28 | 1966-02-25 | Kaiser Aluminium Chem Corp | Procédé de production de polyamines primaires |
US3517062A (en) | 1966-08-05 | 1970-06-23 | Mobay Chemical Corp | Process for the preparation of substantially pure 4,4'-diaminodiphenylmethane |
US4744956A (en) * | 1986-02-12 | 1988-05-17 | Quantum Technologies, Inc. | Continuous reaction of gases with liquids |
CN1062347A (zh) | 1991-09-23 | 1992-07-01 | 湖北省潜江市氨基酸厂 | 从生产胱氨酸的回收母液中分离提取l-酪氨酸、胱氨酸的方法 |
CN1021546C (zh) | 1992-01-16 | 1993-07-14 | 北京化工学院 | 带有抽吸装置的旋转床超重力场装置 |
US6031136A (en) * | 1993-07-21 | 2000-02-29 | Bayer Corporation | Process for preparing methylene diphenylamines by partial neutralization of acidic methylene diphenylamines |
CN1038578C (zh) | 1995-05-26 | 1998-06-03 | 北京化工大学 | 超细碳酸钙的制备方法 |
CN1036766C (zh) | 1995-07-06 | 1997-12-24 | 北京化工大学 | 错流旋转床超重力场装置 |
DE19804915A1 (de) * | 1998-02-07 | 1999-08-12 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Methylendi(phenylamin) und Methylendi(phenylisocyanat) |
DE10141620A1 (de) | 2001-08-24 | 2003-03-06 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanaten der Diphenylmethanreihe mit vermindertem Farbwert |
-
2007
- 2007-04-06 CN CN2007100904190A patent/CN101279923B/zh active Active
- 2007-10-16 US US11/873,056 patent/US7893301B2/en active Active
- 2007-11-29 JP JP2007308718A patent/JP4789910B2/ja active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4911863A (ja) * | 1972-01-28 | 1974-02-01 | ||
JPS5365860A (en) * | 1976-11-19 | 1978-06-12 | Mobay Chemical Corp | Improved preparation of polynuclear aromatic polyamine |
JP2004535930A (ja) * | 2001-07-27 | 2004-12-02 | アンシャン ユニバーシティ オブ サイエンス アンド テクノロジー | ナノメートルサイズの粉末及びナノメートルサイズの粒子疎集合体粉末の製造方法 |
JP2006519152A (ja) * | 2003-02-28 | 2006-08-24 | 新加坡納米材料科技有限公司 | ペロブスカイト型結晶化合物粉末の製造方法 |
JP2007501767A (ja) * | 2003-08-08 | 2007-02-01 | 中国石油ホヮゴングォウフンヨウシェングォンス | ハロゲン化マグネシウム・アルコール付加物、その調製および用途 |
JP2006207011A (ja) * | 2005-01-31 | 2006-08-10 | Kumamoto Univ | 高性能材料の製造方法 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011236208A (ja) * | 2010-04-15 | 2011-11-24 | China Petroleum & Chemical Corp | C1−c4亜硝酸アルキルの生成方法 |
CN108905895A (zh) * | 2018-06-06 | 2018-11-30 | 浙江海洋大学 | 一种快速水热合成装置及方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20080249261A1 (en) | 2008-10-09 |
US7893301B2 (en) | 2011-02-22 |
CN101279923B (zh) | 2010-08-25 |
JP4789910B2 (ja) | 2011-10-12 |
CN101279923A (zh) | 2008-10-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4789910B2 (ja) | ポリメチレン−ポリフェニル−ポリアミンの製造方法 | |
KR101187181B1 (ko) | 기체-액체 반응을 수행하는 교반 장치 및 공정 | |
EP2054342B1 (en) | Making discrete solid particles of polymeric material | |
EP2618919B1 (en) | Methods and apparatus for ehnanced gas distribution | |
JP2003525117A (ja) | 管状反応器、管状反応器中で液/液多相反応を行うための方法及び管状反応器中で芳香族化合物を環ニトロ化するための方法 | |
CN101679222B (zh) | 生产甲苯二异氰酸酯的系统和方法 | |
KR20090074230A (ko) | 탄소계 물질의 탄화처리 및/또는 활성화 | |
KR20140057465A (ko) | 반응기 및 상기 반응기를 이용한 알킬화 공정 | |
CN102892490A (zh) | 竖式固液对向流动接触方法、固体粒子的洗净方法、聚芳撑硫醚的制造方法和装置 | |
CN105126711B (zh) | 一种搅拌研磨反应器及其用于制备异氰酸酯的方法 | |
CN101735109A (zh) | 有机异氰酸酯的连续生产方法 | |
JPS6331481B2 (ja) | ||
CN102414247A (zh) | 聚酯的合成方法及装置 | |
EP2145874B1 (en) | Process for the preparation of polymethylene polyphenyl polyamine | |
RU2301221C2 (ru) | Способ непрерывного получения нитрохлорбензола | |
CN101679200A (zh) | 生产硝基苯的方法和系统 | |
US11542228B2 (en) | Method and device for preparing diisocyanate | |
JP2010260858A (ja) | 芳香族アミンの製造方法 | |
CN110229329A (zh) | 一种高聚合度半生物质基呋喃聚酰胺树脂连续生产装置及连续生产方法 | |
WO2006053895A1 (en) | Reactor and method for reacting at least two gases in the presence of a liquid phase | |
JP4554595B2 (ja) | ポリイソシアナートの製造方法 | |
JP7093183B2 (ja) | 気相中におけるジイソシアネートの製造方法 | |
CN112654422B (zh) | 鼓泡壳管式设备 | |
CN104387258B (zh) | 一种氯乙酸生产方法及氯化反应器 | |
Zhang et al. | Preparation of p-hydroxybenzaldehyde by hydrolysis of diazonium salts using rotating packed bed |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100831 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20101119 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20110111 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110427 |
|
RD01 | Notification of change of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7426 Effective date: 20110427 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20110427 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20110524 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110705 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110719 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140729 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4789910 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |