JP2018521059A - 改善された沈着性を有する送達システム - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は送達システムの分野に関する。より詳細には、本発明は、基材上に適用される際に高い沈着速度を示し、したがってその上でカプセル化された活性成分の送達を改善する、コポリマーの特定の混合物で被覆されたマイクロカプセルに関する。これらのマイクロカプセルは、いくつかの産業、特に香料や洗い流し用途で使用され得る。これらのマイクロカプセルを含む付香組成物および付香された消費者製品も本発明の対象である。
香料産業が直面する問題の1つは、発香性化合物によってもたらされる嗅覚的利益が、それらの揮発性、特に「トップノート」の揮発性のために比較的急速に喪失することにある。この問題は、一般に、送達システム、例えば、香料を含有するカプセルを使用して制御された方法で香りを放出することで取り組まれている。
本発明の第1の課題は、油性コアと、少なくとも第1のカチオン性コポリマーおよび第2のカチオン性コポリマーを含む組成物で被覆されたポリマーシェルとを有するマイクロカプセルを含むコア−シェルマイクロカプセルスラリーであって、スラリー中の第1のコポリマーと第2のコポリマーとの重量比が、0.05〜7、好ましくは0.5〜6.5、より好ましくは1〜6.2、さらにより好ましくは3〜6であり、前記第1のカチオン性コポリマーがアクリルアミドプロピルトリモニウムクロリドを含むことを特徴とする、前記コア−シェルマイクロカプセルスラリーに関する。
(i)1重量%〜50重量%の界面活性剤
(ii)0.05重量%〜10重量%の遊離香油
(iii)0.05重量%〜10重量%の有機酸
(iv)0.2重量%〜0.8重量%の上記で定義した方法によって得られるマイクロカプセルスラリー
を含むシャンプーまたはヘアコンディショナー組成物である。
別段の記載がない限り、パーセンテージ(%)は組成物の重量パーセンテージを示すものである。
1)a)メラミンの形の、またはメラミンと2つのNH2官能性基を含む少なくとも1種のC1〜C4化合物との混合物の形のポリアミン成分;
b)グリオキサール、C4〜62,2−ジアルコキシ−エタナールおよび任意でグリオキサラートの混合物の形のアルデヒド成分、前記混合物は、1/1〜10/1のグリオキサール/C4〜62,2−ジアルコキシ−エタナールのモル比を有する;および
c)プロトン酸触媒
の反応生成物を含む、またはこれらを一緒に反応させることによって得られるオリゴマー組成物を調製する工程;
2)水中油型分散液を調製する工程、ここで液滴サイズは1〜600μmであり、かつ
i.油;
ii.水媒体
iii.工程1で得られた少なくとも1種のオリゴマー組成物;
iv.A)C4〜C12芳香族または脂肪族ジ−またはトリ−イソシアネートおよびそれらのビウレット、トリウレット、トリマー、トリメチロールプロパン付加物およびそれらの混合物;および/または
B)式
A−(オキシラン−2−イルメチル)n
(式中、nは2または3を表し、1は2〜6個の窒素原子および/または酸素原子を任意に含むC2〜C6基を表す)
のジ−またはトリ−オキシラン化合物
の中から選択される少なくとも1種の架橋剤;
v.任意で、2個のNH2官能基を有するC1〜C4化合物
を含む;
3)前記分散液を加熱する工程;
4)前記分散液を冷却する工程
を含む。
a)油中に少なくとも2個のイソシアネート基を有する少なくとも1種のポリイソシアネートを溶解して油相を形成する工程;
b)乳化剤またはコロイド安定剤の水溶液を調製して水相を形成する工程;
c)油相を水相に加えて水中油型分散液を形成する工程、ここで平均液滴サイズは1〜500μm、好ましくは5〜50μmである;
d)界面重合を引き起こし、スラリーの形のマイクロカプセルを形成するのに十分な条件を適用する工程
を含む。
(i)上記で定義されたマイクロカプセルスラリーまたはマイクロカプセル粉末、ここで油は香料を含む;
(ii)香料担体および香料補助成分からなる群から選択される少なくとも1種の成分、および
(iii)任意で香料補助剤
を含む付香組成物である。
(i)1〜50重量%の界面活性剤
(ii)0.05〜10重量%の遊離香油
(iii)0.05〜10重量%の有機酸
(iv)0.2〜0.8重量%の上記に定義したマイクロカプセルスラリー
を含むシャンプーまたは洗い流すコンディショナーである。
実施例1
本発明によるマイクロカプセルの調製
一般的な手順
丸底フラスコに、メラミン(0.91g)、2,2−ジメトキシエタナール(水中60重量%、1.37g)、グリオキサール(水中40重量%、1.73g)および2−オキソ酢酸(水中50重量%、0.58g)を室温で水(1.48g)中に分散させた。分散液のpH値を水酸化ナトリウム(水中30重量%、pH=9.5)で制御した。反応混合物を45℃で25分間加熱して溶液を得た。次に水(6.31g)を加え、樹脂を45℃で5分間撹拌した。
2)2−tert−ブチル−1−シクロヘキシルアセテート;製造および商標元:インターナショナルフレーバー&フレグランセス(International Flavors & Fragrances)、米国
3)4−(1,1−ジメチルエチル)−1−シクロヘキシルアセテート;製造および商標元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
4)(2Z)−2−フェニル−2−ヘキセンニトリル;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
5)(±)−3−(4−イソプロピルフェニル)−2−メチルプロパナール;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
4)IFFの商標;7−アセチル、1,2,3,4,5,6,7,8−オクタヒドロ−1,1,6,7−テトラメチルナフタレン
5)フィルメニッヒの商標;ペンタデセノリド、製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
2)Luviquat(登録商標)FC550:BASFの商標
3)Merquat 550:Merck&Co.の商標
4)Luviquat(登録商標)Style:BASFの商標
対照マイクロカプセルの調製
カプセルを、ポリ(アクリルアミドプロピルトリモニウムクロリド−コ−アクリルアミド)(Salcare(登録商標)SC60)のみを用いて実施例1に記載される通りに調製した。尿素の添加後、分散液を室温まで冷却し、キサンタンガム(0.4g)を加えた。
2)Luviquat(登録商標)FC550:BASFの商標
3)Merquat 550:Merck&Co.の商標
4)Luviquat(登録商標)Style:BASFの商標
0.6%のポリ(アクリルアミドプロピルトリモニウムクロリド−コ−アクリルアミド)(Salcare(登録商標)SC60)を用いて調製したカプセルのシャンプーでの適用
モデルシャンプーベース(第7表)を準備し、カプセルを毛髪で試験した。
カプセルを、シャンプーベース中で香料0.2%に相当する量で配合し、室温で少なくとも24時間浸軟させた。2つの乾燥した毛髪見本(10g、Kerling Int., Cat. No.: 826500, Euro-Natural hair)を暖かい水(約37℃)下で30秒間濡らし、次に指の間をやさしくこすりながら、毛髪10gあたり1gのシャンプーで30秒間洗った。洗った毛髪見本を、予め温かい水で満たした1つの1リットルのビーカー内ですすいだ。それらをビーカー中に3回(時間内で3回、数回のうちの3回)浸した。次に、それらをビーカーに浸し、各方向にゆっくりと前後に3回動かし、最後に、見本に全く触れることなく、流水(流量4L/分)の下で30秒間(両側で15秒間)すすいだ。余分な水を、見本を絞ることによって毛先の先から根元までプラスチック部分から取り除いた。毛髪見本にこれ以上触れずにまたは絞らずに余分な水を取り除いた。2回目の洗浄を1gのシャンプーを用いて30秒間行い、上記のすすぎプロトコルを繰り返した。毛髪見本を乾燥棚に入れ、室温で24時間空気乾燥させた。
0.8%のカチオン性コポリマーを含有するシャンプーでの適用
カプセルを、実施例3に記載のプロトコルに従ってシャンプーベース(第7表)において評価した。結果は、ポリクオタニウム−16(Luviquat(登録商標)FC550)によるSalcare(登録商標)60の部分的な置換が性能を改善したことを示した。
ポリ(アクリルアミドプロピルトリモニウムクロリド−コ−アクリルアミド)(Salcare SC60)およびカッシアヒドロキシプロピルトリモニウムクロリド(Sensomer CT 250、カプセルE)を用いた本発明によるポリウレア系マイクロカプセルの調製
少なくとも1つのポリイソシアネート(例えば、Takenate(登録商標)D−110N)を香油(Uvinul A Plusを含む)に溶解した。次に油相をバイオポリマー水溶液(例えば2%アラビアゴム水溶液)に加え、Ultra−Turrax T25分散機を用いて24000rpmで4分間均質化してO/Wエマルションを形成した。NaOH溶液(水相として数える)を使用してエマルションのpHを10に調整した。次に、このエマルションを、メカニカルオーバーヘッドスターラーを用いて500rpmで撹拌し、任意で反応物(例えば、炭酸グアニジン溶液)を1時間かけてゆっくりと添加した。添加が完了したら、反応温度を1時間かけて徐々に70℃まで上げ、70℃で2時間維持した後、室温まで放冷した。
2)オイル沈着の定量のためのトレーサー
3)キシリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加物;製造元:三井化学、75%のポリイソシアネート/25%の酢酸エチル
4)0.85%のSalcare(登録商標)SC60(ポリ(アクリルアミドプロピルトリモニウムクロリド−コ−アクリルアミド);製造元BASF)+0.15%のSensomer CT 250(カッシアヒドロキシプロピルトリモニウムクロリドポリマー)
2)フィルメニッヒの商標;メチル−シス−3−オキソ−2−ペンチル−1−シクロペンタンアセテート、製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
3)IFFの商標;7−アセチル、1,2,3,4,5,6,7,8−オクタヒドロ−1,1,6,7−テトラメチルナフタレン
4)ジボダンの商標;3−(4−tert−ブチルフェニル)−2−メチルプロパナール
沈着量の定量化のために、以下の手順を用いた。500mgのミニブラウンのコーカサス人の毛髪見本を、140mLのシリンジを用いて山を目標に水道水(39℃)40mLで濡らした。余分な水をいったん穏やかに絞り、UVトレーサー(Uvinul A Plus)を充填したマイクロカプセルを含有するモデル界面活性剤混合物0.1mLを、100μLのポジティブディスプレイスメント式ピペットで適用した。界面活性剤混合物を、水平10回および垂直10回で分配した。次に見本を水道水(39℃)100mLですすぎ、その際、50mLを、見本の山を目標に両側に適用した。余分な水を穏やかに絞り、次いで毛髪見本を予め計量した20mLのシンチレーションバイアルにカットした。このプロセスを3回繰り返し、次いでカットした毛髪を含むバイアルを50〜60℃(100トール)の真空オーブン内で少なくとも5時間乾燥させた。乾燥プロセス後、バイアルを再び計量し、バイアル中の毛髪の重量を決定した。空のバイアルにマイクロカプセルを含むモデル界面活性剤混合物0.1mLを加えて対照を調製した。次に200個のプルーフエタノール4mLを各バイアルに加え、それらを60分間超音波処理した。超音波処理後、試料を0.45μmのPTFEフィルターでろ過し、UV検出器を使用してHPLCで分析した。モデル界面活性剤混合物からのマイクロカプセルの沈着パーセンテージを測定するために、毛髪試料から抽出されたUvinulの量を、対照試料から抽出されたUvinulの量と比較した。
シャンプーベース(実施例3の第7表)中の、0.62%のポリ(アクリルアミドプロピルトリモニウムクロリド−コ−アクリルアミド)(Salcare(登録商標)SC60)を用いて調製した実施例1のカプセルE、FおよびHの毛髪への適用
カプセルE、FおよびHをシャンプーベース中に分散させ(第7表、実施例3を参照)、パネリストにより毛髪を評価した。実施例2の比較カプセルC、E、F1、F2およびHを同じ条件で適用した。毛髪上での性能を、実施例3に記載の官能分析によって測定した。
2)ポリ(アクリルアミドプロピルトリモニウムクロリド−コ−アクリルアミド)(Salcare(登録商標)SC60)+ポリクオタニウム−7(Merquat 550)
3)ポリ(アクリルアミドプロピルトリモニウムクロリド−コ−アクリルアミド)(Salcare(登録商標)SC60)+ポリクオタニウム−16(Luviquat Style)
4)ポリ(アクリルアミドプロピルトリモニウムクロリド−コ−アクリルアミド(Salcare(登録商標)SC60)
5)ポリクオタニウム−16(Luviquat FC550)
6)ポリクオタニウム−7(Merquat 550)
7)ポリクオタニウム−7(Merquat 550)
8)ポリクオタニウム−16(Luviquat Style)
Claims (19)
- 油性コアと、少なくとも第1のカチオン性コポリマーおよび第2のカチオン性コポリマーを含む組成物で被覆されたポリマーシェルとを有するマイクロカプセルを含むコア−シェルマイクロカプセルスラリーであって、
− スラリー中の第1のコポリマーと第2のコポリマーとの重量比が、0.05〜7、好ましくは0.5〜6.5、より好ましくは1〜6.2、さらにより好ましくは3〜6であり、かつ
− 前記第1のカチオン性コポリマーがアクリルアミドプロピルトリモニウムクロリドを含むことを特徴とする、前記コア−シェルマイクロカプセルスラリー。 - 前記マイクロカプセルがアニオン性であることを特徴とする、請求項1記載のマイクロカプセルスラリー。
- 前記第2のコポリマーが、アクリルアミド、メタクリルアミド、N−ビニルピロリドン、4級化N,N−ジメチルアミノメタクリレート、ジアリルジメチルアンモニウムクロリド、4級化ビニルイミダゾール(3−メチル−1−ビニル−1H−イミダゾール−3−イウムクロリド)、ビニルピロリドン、カッシアヒドロキシプロピルトリモニウムクロリド、グアーヒドロキシプロピルトリモニウムクロリドまたはポリガラクトマンナン2−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリドエーテル、デンプンヒドロキシプロピルトリモニウムクロリドおよびセルロースヒドロキシプロピルトリモニウムクロリドに基づくカチオン性ポリマーならびにそれらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1または2記載のマイクロカプセルスラリー。
- 前記第2のコポリマーが、ポリクオタニウム−5、ポリクオタニウム−6、ポリクオタニウム−7、ポリクオタニウム−10、ポリクオタニウム−11、ポリクオタニウム−16、ポリクオタニウム−22、ポリクオタニウム−28、ポリクオタニウム−43、ポリクオタニウム−44、ポリクオタニウム−46、カッシアヒドロキシプロピルトリモニウムクロリド、グアーヒドロキシプロピルトリモニウムクロリドまたはポリガラクトマンナン2−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリドエーテル、デンプンヒドロキシプロピルトリモニウムクロリドおよびセルロースヒドロキシプロピルトリモニウムクロリドならびにそれらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする、請求項3記載のマイクロカプセルスラリー。
- 前記第1のカチオン性コポリマーがポリ(アクリルアミドプロピルトリモニウムクロリド−コ−アクリルアミド)からなることを特徴とする、請求項1記載のマイクロカプセルスラリー。
- 前記第2のコポリマーが、カチオン性ポリアクリルアミド、ポリクオタニウム−7、ポリクオタニウム−16、カチオン性デンプン、カッシアヒドロキシプロピルトリモニウムクロリド、カチオン性セルロースおよびカチオン性ポリガラクトマンナンからなる群から選択される、請求項3から5までのいずれか1項記載のマイクロカプセルスラリー。
- 油性コアが香料を含む、請求項1から6までのいずれか1項記載のマイクロカプセルスラリー。
- ポリマーシェルがホルムアルデヒドフリーアミノプラスト、ポリウレア系ポリマーシェル、ポリウレタン系ポリマーシェルおよびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1から7までのいずれか1項記載のマイクロカプセルスラリー。
- 請求項1から8までのいずれか1項に規定されるマイクロカプセルスラリーを乾燥させることによって得られるマイクロカプセル粉末。
- 未コーティングマイクロカプセルの水性分散液に、0.05〜7、好ましくは0.5〜6.5、より好ましくは1〜6.2、さらにより好ましくは3〜6の重量比で存在する、少なくとも第1のカチオン性コポリマーおよび第2のカチオン性コポリマーを含む組成物を添加する工程を含む、請求項1から9までのいずれか1項に規定されるコア−シェルマイクロカプセルスラリーの製造方法であって、前記第1のカチオン性コポリマーがアクリルアミドプロピルトリモニウムクロリドを含むことを特徴とする、前記製造方法。
- 少なくとも第1および第2のコポリマーの組成物が、カチオン性コポリマーの全濃度がスラリーの0.3〜1.5重量%、好ましくは0.5〜1.0重量%、最も好ましくは0.6〜0.9重量%であるような量で添加されることを特徴とする、請求項10記載の方法。
- 前記第1のカチオン性コポリマーが、マイクロカプセルスラリーの0.3〜0.9重量%、好ましくは0.4〜0.7重量%、最も好ましくは0.5〜0.65重量%を占める濃度で存在することを特徴とする、請求項10または11記載の方法。
- 前記第2のカチオン性コポリマーが、マイクロカプセルスラリーの0.01〜0.9重量%、好ましくは0.05〜0.7重量%、最も好ましくは0.07〜0.25重量%の濃度で存在することを特徴とする、請求項10から12までのいずれか1項記載の方法。
- 請求項10から13までのいずれか1項に規定された方法によって得られるマイクロカプセルスラリー。
- 付香組成物であって、
i)請求項7に規定されるマイクロカプセルスラリーまたは請求項9に規定されるマイクロカプセル粉末、ここで油性コアは香料を含む;
ii)香料担体および付香補助成分からなる群から選択される少なくとも1種の成分
iii)任意で香料補助剤
を含む、前記付香組成物。 - 請求項15に規定される付香組成物を含むホームケアまたはパーソナルケア製品の形の消費者製品。
- シャンプーまたはヘアコンディショナーの形の請求項16記載の消費者製品。
- シャンプーまたはヘアコンディショナー組成物であって
(i)1〜50重量%の界面活性剤
(ii)0.05〜10重量%の遊離香油
(iii)0.05〜10重量%の有機酸
(iv)0.2〜0.8重量%の請求項1から8までのいずれか1項記載のまたは請求項14記載のマイクロカプセルスラリー
を含む、前記シャンプーまたはヘアコンディショナー組成物。 - マイクロカプセルを基材上に沈着させるための請求項15に規定される組成物の使用。
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