JP2018507282A - 機能化弾性ポリマー組成物、その製造方法及びその架橋ゴム組成物 - Google Patents
機能化弾性ポリマー組成物、その製造方法及びその架橋ゴム組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2018507282A JP2018507282A JP2017536834A JP2017536834A JP2018507282A JP 2018507282 A JP2018507282 A JP 2018507282A JP 2017536834 A JP2017536834 A JP 2017536834A JP 2017536834 A JP2017536834 A JP 2017536834A JP 2018507282 A JP2018507282 A JP 2018507282A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- polymer
- alkyl
- polymer composition
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 388
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 247
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 38
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 title description 24
- 239000005060 rubber Substances 0.000 title description 24
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 claims abstract description 31
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 139
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 83
- 239000003607 modifier Substances 0.000 claims description 72
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical group C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 68
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 59
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 43
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 40
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 38
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 37
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 32
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 claims description 31
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 31
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical group CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- -1 R 21 Chemical compound 0.000 claims description 26
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 claims description 25
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 25
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 23
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 18
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 18
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 17
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims description 17
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 16
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 16
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 10
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 9
- 125000006702 (C1-C18) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 8
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 8
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 claims description 5
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 claims description 5
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 claims description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 claims description 4
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 claims description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 4
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000565 sealant Substances 0.000 claims description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 abstract description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 60
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 59
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 52
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 47
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 45
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 39
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 34
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 32
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 26
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 24
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 20
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 15
- 235000019241 carbon black Nutrition 0.000 description 15
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 15
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 14
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 13
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 11
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 11
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 10
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 10
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 10
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 10
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 10
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002879 Lewis base Substances 0.000 description 9
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 9
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 9
- 150000007527 lewis bases Chemical class 0.000 description 9
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 9
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 8
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 8
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 8
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 8
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000009102 absorption Effects 0.000 description 7
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 7
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 7
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 7
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 7
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 7
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 7
- 241000894007 species Species 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 7
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- GAODDBNJCKQQDY-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4,6-bis(octylsulfanylmethyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCSCC1=CC(C)=C(O)C(CSCCCCCCCC)=C1 GAODDBNJCKQQDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241001441571 Hiodontidae Species 0.000 description 6
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 6
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 6
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CBXRMKZFYQISIV-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,1-n',1-n',2-n,2-n,2-n',2-n'-octamethylethene-1,1,2,2-tetramine Chemical compound CN(C)C(N(C)C)=C(N(C)C)N(C)C CBXRMKZFYQISIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 5
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 5
- 229910003902 SiCl 4 Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 5
- 229920006318 anionic polymer Polymers 0.000 description 5
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 description 5
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 5
- RLAWWYSOJDYHDC-BZSNNMDCSA-N lisinopril Chemical compound C([C@H](N[C@@H](CCCCN)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(O)=O)C(O)=O)CC1=CC=CC=C1 RLAWWYSOJDYHDC-BZSNNMDCSA-N 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 238000006011 modification reaction Methods 0.000 description 5
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 5
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 4
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 229910021393 carbon nanotube Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 4
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 4
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 4
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 4
- 235000014692 zinc oxide Nutrition 0.000 description 4
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 2-diethylaminoethanol Chemical compound CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 3
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 3
- 229910021389 graphene Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 3
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 3
- 229920002589 poly(vinylethylene) polymer Polymers 0.000 description 3
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 3
- 238000001542 size-exclusion chromatography Methods 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 3
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 3
- APPOKADJQUIAHP-GGWOSOGESA-N (2e,4e)-hexa-2,4-diene Chemical compound C\C=C\C=C\C APPOKADJQUIAHP-GGWOSOGESA-N 0.000 description 2
- PRJNEUBECVAVAG-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(ethenyl)benzene Chemical compound C=CC1=CC=CC(C=C)=C1 PRJNEUBECVAVAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XWJBRBSPAODJER-UHFFFAOYSA-N 1,7-octadiene Chemical compound C=CCCCCC=C XWJBRBSPAODJER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbuta-1,3-diene Chemical compound CC(=C)C(C)=C SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPGFMWPQXUXQRX-UHFFFAOYSA-N 3-amino-3-(4-fluorophenyl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CC(N)C1=CC=C(F)C=C1 CPGFMWPQXUXQRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HLBZWYXLQJQBKU-UHFFFAOYSA-N 4-(morpholin-4-yldisulfanyl)morpholine Chemical compound C1COCCN1SSN1CCOCC1 HLBZWYXLQJQBKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CJSBUWDGPXGFGA-UHFFFAOYSA-N 4-methylpenta-1,3-diene Chemical compound CC(C)=CC=C CJSBUWDGPXGFGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 2
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 2
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052779 Neodymium Inorganic materials 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001089 [(2R)-oxolan-2-yl]methanol Substances 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 2
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 2
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 2
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 2
- 229920005669 high impact polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 239000004797 high-impact polystyrene Substances 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 2
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 2
- WGOPGODQLGJZGL-UHFFFAOYSA-N lithium;butane Chemical compound [Li+].CC[CH-]C WGOPGODQLGJZGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 2
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical compound [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 2
- QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N neodymium atom Chemical compound [Nd] QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofurfuryl alcohol Chemical compound OCC1CCCO1 BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- QPBYLOWPSRZOFX-UHFFFAOYSA-J tin(iv) iodide Chemical compound I[Sn](I)(I)I QPBYLOWPSRZOFX-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 2
- LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N vanadium atom Chemical compound [V] LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRKODOZNUZCUBN-CCAGOZQPSA-N (1z,3z)-cycloocta-1,3-diene Chemical compound C1CC\C=C/C=C\C1 RRKODOZNUZCUBN-CCAGOZQPSA-N 0.000 description 1
- BOOBDAVNHSOIDB-UHFFFAOYSA-N (2,3-dichlorobenzoyl) 2,3-dichlorobenzenecarboperoxoate Chemical compound ClC1=CC=CC(C(=O)OOC(=O)C=2C(=C(Cl)C=CC=2)Cl)=C1Cl BOOBDAVNHSOIDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYOQALXKVOJACM-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy pentaneperoxoate Chemical compound CCCCC(=O)OOOC(C)(C)C MYOQALXKVOJACM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZSGFASAHYEEMZ-UHFFFAOYSA-N (2-propyl-1,3-benzothiazol-4-yl)silane Chemical compound [SiH3]C1=CC=CC2=C1N=C(S2)CCC TZSGFASAHYEEMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGQVROWWFUXRST-FNORWQNLSA-N (3e)-hepta-1,3-diene Chemical compound CCC\C=C\C=C OGQVROWWFUXRST-FNORWQNLSA-N 0.000 description 1
- AHAREKHAZNPPMI-AATRIKPKSA-N (3e)-hexa-1,3-diene Chemical compound CC\C=C\C=C AHAREKHAZNPPMI-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- PRBHEGAFLDMLAL-GQCTYLIASA-N (4e)-hexa-1,4-diene Chemical compound C\C=C\CC=C PRBHEGAFLDMLAL-GQCTYLIASA-N 0.000 description 1
- OJOWICOBYCXEKR-KRXBUXKQSA-N (5e)-5-ethylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(=C/C)/CC1C=C2 OJOWICOBYCXEKR-KRXBUXKQSA-N 0.000 description 1
- PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N (E)-1,3-pentadiene Chemical compound C\C=C\C=C PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPBZZPOGZPKYKX-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxypropane Chemical compound CCOCC(C)OCC VPBZZPOGZPKYKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEEANUDEDHYDTG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethoxypropane Chemical compound COCC(C)OC LEEANUDEDHYDTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CORMBJOFDGICKF-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethoxy 2-vinyl benzene Natural products COC1=CC(OC)=C(C=C)C(OC)=C1 CORMBJOFDGICKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTYUSOHYEPOHLV-FNORWQNLSA-N 1,3-Octadiene Chemical compound CCCC\C=C\C=C QTYUSOHYEPOHLV-FNORWQNLSA-N 0.000 description 1
- FSCNVAXDAMXNSH-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(tert-butylperoxy)-3,4-dimethylhex-1-yne Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C(C)CC)C#COOC(C)(C)C FSCNVAXDAMXNSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEERVPDNCOGWJF-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(ethenyl)benzene Chemical compound C=CC1=CC=C(C=C)C=C1 WEERVPDNCOGWJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRBHEGAFLDMLAL-UHFFFAOYSA-N 1,5-Hexadiene Natural products CC=CCC=C PRBHEGAFLDMLAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 1-(2-butoxyethoxy)butane Chemical compound CCCCOCCOCCCC GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMGJMGFZLXYHCR-UHFFFAOYSA-N 1-(2-butoxypropoxy)butane Chemical compound CCCCOCC(C)OCCCC QMGJMGFZLXYHCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHHDFVWSMNNDBJ-UHFFFAOYSA-N 1-dimethylsilyl-2-[(2-dimethylsilyl-2-hydroxyethyl)disulfanyl]ethanol Chemical compound OC(CSSCC(O)[SiH](C)C)[SiH](C)C DHHDFVWSMNNDBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKRNTLXBOLWRRD-UHFFFAOYSA-N 1-dimethylsilyl-2-[(2-dimethylsilyl-2-hydroxyethyl)tetrasulfanyl]ethanol Chemical compound OC(CSSSSCC(O)[SiH](C)C)[SiH](C)C KKRNTLXBOLWRRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBCGXWXLTNZEIR-UHFFFAOYSA-N 1-dimethylsilyl-3-[(3-dimethylsilyl-3-hydroxypropyl)disulfanyl]propan-1-ol Chemical compound OC(CCSSCCC([SiH](C)C)O)[SiH](C)C IBCGXWXLTNZEIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUSXYCTXXLYBGJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2,4-di(propan-2-yl)benzene Chemical class CC(C)C1=CC=C(C=C)C(C(C)C)=C1 OUSXYCTXXLYBGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEVVKKAVYQFQNV-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2,4-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C(C)=C1 OEVVKKAVYQFQNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C=C NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C=C)=C1 JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEDJMOONZLUIMC-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-4-ethenylbenzene Chemical class CC(C)(C)C1=CC=C(C=C)C=C1 QEDJMOONZLUIMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLRXLLUHQRKBDH-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butylperoxy-1,2,2-trimethylcyclohexane Chemical compound CC(C)(C)OOC1(C)CCCCC1(C)C YLRXLLUHQRKBDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXQOIUZWCJIMEY-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(tert-butylperoxy)-3-methylheptane Chemical compound CCCCC(C)C(C)(OOC(C)(C)C)OOC(C)(C)C QXQOIUZWCJIMEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYENDWOHUUAIJH-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-ethenylphenyl)methoxy]-n,n-dimethylethanamine Chemical class CN(C)CCOCC1=CC=C(C=C)C=C1 TYENDWOHUUAIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MATDIXOGHXOZDW-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyoxolane Chemical compound CCCCOC1CCCO1 MATDIXOGHXOZDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRDXTHSSNCTAGY-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylpyrrolidine Chemical compound C1CCNC1C1CCCCC1 KRDXTHSSNCTAGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDELBHCVXBSVPJ-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-1,3,5-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=C(C=C)C(C)=C1 PDELBHCVXBSVPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQYYUWHWGCJWTN-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyoxolane Chemical compound CCOC1CCCO1 JQYYUWHWGCJWTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDQKLNXQGUDPKS-UHFFFAOYSA-N 2-hexoxyoxolane Chemical compound CCCCCCOC1CCCO1 GDQKLNXQGUDPKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKAMTPRCXVGTND-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyoxolane Chemical compound COC1CCCO1 OKAMTPRCXVGTND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PROJLTKNRBRJSX-UHFFFAOYSA-N 2-octoxyoxolane Chemical compound CCCCCCCCOC1CCCO1 PROJLTKNRBRJSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHNPPRNQKABHPI-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyoxolane Chemical compound CCCOC1CCCO1 OHNPPRNQKABHPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCTIELMLTXMNOW-UHFFFAOYSA-N 3-[[dimethylamino-[[dimethylamino-[dimethylsilyl(3-hydroxypropyl)-lambda4-sulfanylidene]methyl]tetrasulfanyl]methylidene]-dimethylsilyl-lambda4-sulfanyl]propan-1-ol Chemical compound OCCCS(=C(N(C)C)SSSSC(N(C)C)=S([SiH](C)C)CCCO)[SiH](C)C FCTIELMLTXMNOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXEGSRKPIUDPQT-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]aniline Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1CCN(C=2C=CC(N)=CC=2)CC1 VXEGSRKPIUDPQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXLINXBIWJYFNR-UHFFFAOYSA-N 4-phenylpyridine-2-carbonitrile Chemical compound C1=NC(C#N)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 TXLINXBIWJYFNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004438 BET method Methods 0.000 description 1
- KJQMOGOKAYDMOR-UHFFFAOYSA-N CC(=C)C=C.CC(=C)C=C Chemical compound CC(=C)C=C.CC(=C)C=C KJQMOGOKAYDMOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical group CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006237 Intermediate SAF Substances 0.000 description 1
- 239000005064 Low cis polybutadiene Substances 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNJLLWWCBTZFSB-UHFFFAOYSA-N OC(CCSSSSCCC(O)[SiH](C)C)[SiH](C)C Chemical compound OC(CCSSSSCCC(O)[SiH](C)C)[SiH](C)C ZNJLLWWCBTZFSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018540 Si C Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N Thiophosphoric acid Chemical class OP(O)(S)=O RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021623 Tin(IV) bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile butadiene styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 1
- 239000004676 acrylonitrile butadiene styrene Substances 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004948 alkyl aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005418 aryl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 229920003193 cis-1,4-polybutadiene polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 239000011903 deuterated solvents Substances 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005105 dialkylarylsilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- BLHLJVCOVBYQQS-UHFFFAOYSA-N ethyllithium Chemical compound [Li]CC BLHLJVCOVBYQQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- 229940083094 guanine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical compound C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006158 high molecular weight polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 235000000396 iron Nutrition 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N lithium;2-methylpropane Chemical compound [Li+].C[C-](C)C UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CETVQRFGPOGIQJ-UHFFFAOYSA-N lithium;hexane Chemical compound [Li+].CCCCC[CH2-] CETVQRFGPOGIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBEREOHJDYAKDA-UHFFFAOYSA-N lithium;propane Chemical compound [Li+].CC[CH2-] XBEREOHJDYAKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- CCERQOYLJJULMD-UHFFFAOYSA-M magnesium;carbanide;chloride Chemical compound [CH3-].[Mg+2].[Cl-] CCERQOYLJJULMD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N methyllithium Chemical compound C[Li] DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002715 modification method Methods 0.000 description 1
- UBHHTPOLMACCDD-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-4-phenylbut-3-en-1-amine Chemical class CN(C)CCC=CC1=CC=CC=C1 UBHHTPOLMACCDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZRKBPWATCKLKY-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-n-methylprop-2-en-1-amine Chemical class C=CCN(C)CC1=CC=CC=C1 DZRKBPWATCKLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- SJYNFBVQFBRSIB-UHFFFAOYSA-N norbornadiene Chemical compound C1=CC2C=CC1C2 SJYNFBVQFBRSIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010606 normalization Methods 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N phenyllithium Chemical compound [Li]C1=CC=CC=C1 NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N piperylene Natural products CC=CC=C PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 1
- 238000004184 polymer manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000001448 refractive index detection Methods 0.000 description 1
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 1
- 102200090666 rs1556026984 Human genes 0.000 description 1
- JPPLPDOXWBVPCW-UHFFFAOYSA-N s-(3-triethoxysilylpropyl) octanethioate Chemical compound CCCCCCCC(=O)SCCC[Si](OCC)(OCC)OCC JPPLPDOXWBVPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- AIFMYMZGQVTROK-UHFFFAOYSA-N silicon tetrabromide Chemical compound Br[Si](Br)(Br)Br AIFMYMZGQVTROK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005049 silicon tetrachloride Substances 0.000 description 1
- ABTOQLMXBSRXSM-UHFFFAOYSA-N silicon tetrafluoride Chemical compound F[Si](F)(F)F ABTOQLMXBSRXSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHGCXUUFRJCMON-UHFFFAOYSA-J silicon(4+);tetraiodide Chemical compound [Si+4].[I-].[I-].[I-].[I-] JHGCXUUFRJCMON-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000012453 solvate Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000011115 styrene butadiene Substances 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical class [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003557 thiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- LTSUHJWLSNQKIP-UHFFFAOYSA-J tin(iv) bromide Chemical compound Br[Sn](Br)(Br)Br LTSUHJWLSNQKIP-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- YUOWTJMRMWQJDA-UHFFFAOYSA-J tin(iv) fluoride Chemical compound [F-].[F-].[F-].[F-].[Sn+4] YUOWTJMRMWQJDA-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229920003194 trans-1,4-polybutadiene polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005106 triarylsilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N veratrole Chemical compound COC1=CC=CC=C1OC ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F236/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
- C08F236/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
- C08F236/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
- C08F236/10—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated with vinyl-aromatic monomers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
- B60C1/00—Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/42—Introducing metal atoms or metal-containing groups
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
- B60C1/00—Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
- B60C1/0016—Compositions of the tread
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
- B60C1/00—Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
- B60C1/0025—Compositions of the sidewalls
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/22—Incorporating nitrogen atoms into the molecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/25—Incorporating silicon atoms into the molecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/30—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule
- C08C19/42—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with metals or metal-containing groups
- C08C19/44—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with metals or metal-containing groups of polymers containing metal atoms exclusively at one or both ends of the skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
- C08K5/18—Amines; Quaternary ammonium compounds with aromatically bound amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/45—Heterocyclic compounds having sulfur in the ring
- C08K5/46—Heterocyclic compounds having sulfur in the ring with oxygen or nitrogen in the ring
- C08K5/47—Thiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L15/00—Compositions of rubber derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
- C08L9/06—Copolymers with styrene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L91/00—Compositions of oils, fats or waxes; Compositions of derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
- C08K2003/2296—Oxides; Hydroxides of metals of zinc
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/02—Elements
- C08K3/04—Carbon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/02—Elements
- C08K3/06—Sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/34—Silicon-containing compounds
- C08K3/36—Silica
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/09—Carboxylic acids; Metal salts thereof; Anhydrides thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/29—Compounds containing one or more carbon-to-nitrogen double bonds
- C08K5/31—Guanidine; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/548—Silicon-containing compounds containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
- C08L2205/03—Polymer mixtures characterised by other features containing three or more polymers in a blend
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
- C08L2205/06—Polymer mixtures characterised by other features having improved processability or containing aids for moulding methods
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02T—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO TRANSPORTATION
- Y02T10/00—Road transport of goods or passengers
- Y02T10/80—Technologies aiming to reduce greenhouse gasses emissions common to all road transportation technologies
- Y02T10/86—Optimisation of rolling resistance, e.g. weight reduction
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Tires In General (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Abstract
Description
A1、A2及びA3は独立に以下の式3〜式8より選択され、
各R2は独立に(C1〜C16)アルキル、(C6〜C18)アリール及び(C7〜C18)アラルキルより選択され、
a及びbは独立に0、1及び2より選択される整数、但しa+b=2であり、
R3は独立に2価の(C1〜C16)アルキル、2価の(C6〜C18)アリール、2価の(C7〜C18)アラルキル及び−R4−O−R5−より選択され、但しR4及びR5は独立に2価の(C1〜C6)アルキルより選択され、
Zは独立に(C1〜C16)アルキル、(C6〜C18)アリール、(C7〜C18)アラルキル、(C=S)−S−R6より選択され、但しR6は(C1〜C16)アルキル、(C6〜C18)アリール及び(C7〜C18)アラルキ、並びにM1(R7)c(R8)dより選択され、
但し、M1はケイ素またはスズであり、
各R7は独立に(C1〜C16)アルキル、(C6〜C18)アリール及び(C7〜C18)アラルキルより選択され、
各R8は独立に−S−R3−Si(OR1)r(R2)sより選択され、但しR1、R2及びR3は上記式3に対して定義される通りであり、rは独立に1、2及び3より選択される整数、sは独立に0、1及び2より選択される整数、但しr+s=3であり、
cは独立に2及び3より選択される整数、dは独立に0及び1より選択される整数、但しc+d=3であり、
R15及びR20は独立に2価の(C1〜C16)アルキル、2価の(C6〜C18)アリール、2価の(C7〜C18)アラルキル及び−R24−O−R25−より選択され、但し、R24及びR25は独立に2価の(C1〜C6)アルキルより選択され、
R16及びR17は独立に(C1〜C16)アルキル及び−SiR26R27R28より選択され、但し、R26、R27及びR28は独立に(C1〜C16)アルキル、(C6〜C18)アリール及び(C7〜C18)アラルキルより選択され、
各R21及びR22は独立に(C1〜C16)アルキル、(C6〜C18)アリール及び(C7〜C18)アラルキルより選択され、
各R23は独立に(C1〜C16)アルキルより選択され、
f、g、h及びiは独立に0、1及び2より選択される整数、但しf+g=2及びh+i=2であり、
jは1〜200より選択される整数であり、
上記式1のポリマーの量が式1のポリマーと式2のポリマーの合計量を基準として15〜85モル%である、上記ポリマー組成物を提供する。
i)以下の式9
以下の式10
共役ジエン及び芳香族ビニル化合物より選択される1種または複数種の重合可能なモノマーと反応させてリビングポリマー鎖を得るステップであり、上記リビングポリマー鎖が、少なくとも40重量%の上記共役ジエンの重合によって得られる繰り返し単位を含有し、
式10の化合物の式9の化合物に対するモル比が1:1〜8:1の範囲である上記ステップと、
ii)上記ステップi)のリビングポリマー鎖を、以下の式11〜式15
の化合物より選択される1種または複数種の連鎖末端修飾剤と反応させるステップであり、
式11〜式15の連鎖末端修飾剤が、
(i)式10の化合物の式9の化合物に対するモル比が1:1〜2.1:1の範囲であるときには、式10の化合物のモル当たり0.15〜0.85モル、
(ii)式10の化合物の式9の化合物に対するモル比が2.1:1超〜8:1の範囲であるときには、式10の化合物のモル当たり0.5〜3モル
の合計量で用いられる上記ステップと
を含む、上記ポリマー組成物の製造方法を提供する。
本発明の第1の態様のポリマー組成物を製造するための重合開始剤は、式9の化合物の式10の化合物との反応生成物である。該反応生成物は、それぞれが金属原子M2に結合した少なくとも2のカルバニオンを有する、上記に規定された式9aのジアニオン化合物である。かかる生成物に関する一般的な構造及び調製方法は、例えば、EP0 316 857、US4,172,190、US5,521,255、US5,561,210及びEP0 413 294に記載される。
M2はリチウムであり、
R41は(C1〜C10)アルキルより選択され、
各R31は独立に水素及び(C1〜C10)アルキルより選択され、好ましくは水素であり、
R32とR34とは同一であり、且つ水素及び(C1〜C18)アルキルより選択され、
各R33は独立に水素及び(C1〜C18)アルキルより選択され、
全ての他の置換基または基は、式9及び式10に対して一般的に規定される通りである。
本発明の第1の態様のポリマー組成物は、本明細書に規定される式1に記載の修飾弾性ポリマー及び式2に記載の同ポリマーを含む。一般的に、式1のポリマーの量は、式1のポリマー及び式2のポリマーの合計量を基準として、15〜85モル%である。式1のポリマーの量が85モル%を超えると、1種または複数種の充填剤を更に含む場合、ポリマー組成物の加工性が悪影響を受ける。式1のポリマーの量が15モル%未満の場合には、本発明の架橋ポリマー組成物の性能が、特に転がり抵抗の観点で悪影響を受ける。
本発明のポリマーの製造に用いられるモノマーは、共役オレフィンより、及び任意選択で芳香族ビニル化合物より選択される。
本発明の第2の態様によれば、1種または複数種の連鎖末端修飾剤(または単に「修飾剤」)が、第2の本発明のプロセスより得られるポリマー鎖(複数可)の末端との反応に用いられる。一般的に、この目的のためには、WO2007/047943、WO2009/148932、US6,229,036及びUS2013/0131263に記載されるものなどの、シラン−スルフィドω連鎖末端修飾剤を用いることができ、上記特許文献はそれぞれ、その全体が参照により本明細書に組み込まれる。
本発明の第1の態様に係るポリマー組成物は、α−及びω、ω’−カルバニオンポリマー鎖末端を含むリビングポリマー鎖と少なくとも1種の連鎖末端修飾剤との反応生成物である。上記α−及びω、ω’−カルバニオンポリマー鎖末端を含むリビングポリマー鎖は、少なくとも1種のモノアニオン重合開始剤及び少なくとも1種のジアニオン重合開始剤を含む開始剤混合物とモノマーとの反応生成物である。モノアニオン開始剤は、モノマーとの反応の後に、リビングモノアニオンポリマー鎖末端(α−カルバニオンポリマー鎖末端)を形成し、ジアニオン開始剤は、モノマーとの反応の後に、リビングジアニオンポリマー鎖末端(ω、ω’−カルバニオンポリマー鎖末端)を形成する。それぞれのカルバニオンポリマー鎖末端は、1当量の連鎖末端修飾剤と反応し、これによりα−またはω、ω’−修飾ポリマー鎖末端が生じる。本発明によれば、モノアニオンポリマー鎖末端の修飾剤との反応により式2のα−修飾ポリマー鎖が生じる一方、両側のジアニオンポリマー鎖末端の修飾剤との反応により、a)式1のω、ω’−修飾ポリマー鎖(修飾剤がアニオンポリマー鎖末端に対して化学量論的に用いられる場合)、またはb)式2のα−修飾ポリマー鎖と式1のω、ω’−修飾ポリマー鎖の混合物(修飾剤がアニオンポリマー鎖末端に対して化学量論未満で用いられる場合)が生じる。
ステップA:式9の化合物を式10の化合物と反応させ、モノ及びジアニオン開始剤の開始剤混合物を得ること。
ステップB:上記開始剤混合物を、好ましくはブタジエン及びイソプレンより選択される共役オレフィン、及び、任意選択で、好ましくはスチレン及びα−メチルスチレンより選択される芳香族ビニル化合物より選択される、1種または複数種の重合可能なモノマーと、重合溶媒中、任意選択でジビニルベンゼンなどの、複数の成長ポリマー鎖と反応することができるモノマーの存在下で反応させること。好適な重合溶媒としては、非極性脂肪族溶媒及び非極性芳香族溶媒、好ましくはヘキサン、ヘプタン、ブタン、ペンタン、アイソパー、シクロヘキサン、トルエン及びベンゼンが挙げられる。
ステップC:ステップAの反応生成物を、(本明細書に記載される)式11〜式15より、好ましくは式11より選択される少なくとも1種の連鎖末端修飾剤と反応させ、連鎖末端修飾ポリマーを形成させること。
(ポリブタジエン画分のビニル結合含有量を含む)共役ジエン部分のミクロ構造を調節するため、または芳香族ビニル化合物の組成分布を調節するために、ランダム化剤とも呼ばれる極性の調整剤が任意選択で重合系に添加され、ランダム化成分としての役割を果たしてもよい。2種以上のランダム化剤が組み合わせで用いられてもよい。代表的なランダム化剤の例はルイス塩基であり、ジエチルエーテル、ジ−n−ブチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジブチルエーテルなどのエーテル化合物、メチルテトラヒドロフリルエーテル、エチルテトラヒドロフリルエーテル、プロピルテトラヒドロフリルエーテル、ブチルテトラヒドロフリルエーテル、ヘキシルテトラヒドロフリルエーテル、オクチルルテトラヒドロフリルエーテル、テトラヒドロフラン、2,2−(ビステトラヒドロフルフリル)プロパン、ビステトラヒドロフルフリルホルマール、テトラヒドロフルフリルアルコールのメチルエーテル、テトラヒドロフルフリルアルコールのエチルエーテル、テトラヒドロフルフリルアルコールのブチルエーテル、α−メトキシテトラヒドロフランなどのアルキルテトラヒドロフリルエーテル、ジメトキシベンゼン及びジメトキシエタン、並びにトリエチルアミン、ピリジン、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン、ジピペリジノエタン、N,N−ジエチルエタノールアミンのメチルエーテル、N,N−ジエチルエタノールアミンのエチルエーテル及びN,N−ジエチルエタノールアミンなどの第3級アミン化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。好ましいランダム化剤化合物の例はWO2009/148932に特定され、該特許文献は参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。ランダム化剤(複数可)は、一般的に、0.012:1〜10:1、好ましくは0.1:1〜8:1、より好ましくは0.25:1〜約6:1のランダム化剤化合物の開始剤化合物に対するモル比で添加されることとなる。
本発明の重合組成物を、任意選択で1種または複数種のカップリング剤と反応させて、分岐ポリマーを形成させてもよい。
本発明の第2の態様に係るポリマー組成物の製造方法は、
i)本明細書において規定される式9の化合物を、式10の化合物と反応させることによって得ることができる重合開始剤混合物を、共役ジエン及び芳香族ビニル化合物より選択される1種または複数種の重合可能なモノマーと反応させてリビングポリマー鎖を得るステップであって、上記リビングポリマー鎖が、少なくとも40重量%の上記共役ジエンの重合によって得られる繰り返し単位を含有し、式10の化合物の式9の化合物に対するモル比が1:1〜8:1の範囲である上記ステップと、
ii)上記ステップi)のリビングポリマー鎖を、1種または複数種の、本明細書において規定される式11〜式15の連鎖末端修飾剤、好ましくは1種または複数種の式11の連鎖末端修飾剤と、本明細書において規定される条件下で反応させるステップと
を含む。
初めに、式9の化合物を2.1超〜8モル当量の式10の化合物と反応させてモノまたはジアニオン種を形成し、更に、上記種を共役オレフィン及び芳香族ビニル化合物より選択される少なくとも1種類の重合可能なモノマーと反応させ、そのようにしてα−モノアニオンリビングポリマー鎖とω,ω’−ジアニオンリビングポリマー鎖との混合物を形成するステップと、
更に、少なくとも1種の式11〜式15、好ましくは式11の連鎖末端修飾剤を添加して反応させ、そのようにして、a)片側の連鎖末端において修飾された(α−修飾)式2のポリマー及びb)直鎖状ポリマー鎖末端の両側の末端が修飾された(ω,ω’−修飾)式1のポリマーを含むポリマー組成物を形成するステップと
を含む。
初めに、式9の化合物を1〜2.1モル当量の式10の化合物と反応させてジアニオン種を形成し、該種を更に、共役オレフィン及び芳香族ビニル化合物より選択される少なくとも1種の種類の重合可能なモノマーと反応させ、そのようにしてω,ω’−ジアニオンリビングポリマー鎖を形成するステップと、
更に、少なくとも1種の式11〜式15、好ましくは式11の連鎖末端修飾剤を添加して反応させ、但し、合計の連鎖末端修飾剤の式10の化合物に対する比が0.15〜0.85であり、そのようにして、a)片側の連鎖末端において修飾された(α−修飾)式2のポリマー、及びb)直鎖状ポリマー鎖末端の両側の末端が修飾された(ω,ω’−修飾)ポリマー、並びに任意選択で、c)修飾されていないポリマーを含むポリマー組成物を形成するステップと
を含む。
本発明の第1の態様に係るポリマー組成物は、(i)上記ポリマーを製造するために用いられる重合プロセスの結果として添加されるまたは形成される成分及び(ii)上記重合プロセスからの溶媒除去後に残留する成分より選択される、1種または複数種の更なる構成成分を更に含んでもよい。一般的に、この「第2のポリマー組成物」は、上記ポリマー組成物の製造方法の溶媒を除去した結果であり、油分(軟化剤すなわち伸展油)、安定剤及び更なる(非発明の)ポリマーより選択される成分を含んでもよい。好適な油分は本明細書において規定される。上記更なるポリマーもまた、例えば異なる重合反応器において、溶液中で別個に製造することができ、上記ポリマーのためのポリマー製造プロセスが完結する前に反応器に添加することができる。
粘度すなわちムーニー値を低減するため、または当該ポリマー組成物の加工性及び架橋した後の該ポリマー組成物の種々の性能特性を向上させるために、1種または複数種の油分が、任意選択で成分(i)及び/または(ii)、充填剤及び/または架橋剤を含有する未架橋のポリマー組成物と組み合わせて用いられてもよい。
上記ポリマー組成物には、任意選択で加工助剤を添加することができる。加工助剤は、通常、粘度を低下させるために添加される。結果として、混合時間が短縮され及び/または混合ステップの数が低減され、その結果、エネルギー消費が低下し及び/またはゴムコンパウンドの押出プロセスの過程におけるより高い処理量が得られる。代表的な加工助剤がゴム便覧(Rubber Handbook)、SGF、スウェーデンゴム技術協会 2000及びWerner Kleemann、Kurt Weber、Elastverarbeitung−Kennwerte und Berechnungsmethoden、Deutscher Verlag fur Grundstoffindustrie (Leipzig、1990)に記載され、これらの文献のそれぞれは、その全体が参照により本明細書に組み込まれる。代表的な加工助剤の例としては、特に、
(A)オレイン酸、priolene、pristerene及びステアリン酸を始めとする脂肪酸、
(B)Aktiplast GT、PP、ST、T、T−60、8、F;Deoflow S;Kettlitz Dispergator FL、FL Plus;Dispergum 18、C、E、K、L、N、T、R;Polyplastol 6、15、19、21、23;Struktol A50P、A60、EF44、EF66、EM16、EM50、WA48、WB16、WB42、WS180、WS280及びZEHDLを始めとする脂肪酸塩、
(C)Aflux 12、16、42、54、25;Deoflow A、D;Deogum 80;Deosol H;Kettlitz Dispergator DS、KB、OX;Kettlitz−Mediaplast 40、50、Pertac/GR;Kettlitz−Dispergator SI;Struktol FL及びWB 212を始めとする分散剤、
(D)Struktol W33、WB42、HT207、HT254、HT276;Ultra−Flow 440及び700S(Performance Additives社)を始めとする、高活性な白色充填剤に対する分散剤または加工助剤
が挙げられる。
一実施形態において、本発明のポリマー組成物は、強化剤としての役割を果たす1種又は複数種の充填剤を含む。好適な充填剤の例としては、カーボンブラック(導電性カーボンブラックを含む)、カーボンナノチューブ(CNT)(ディスクリートCNT、中空カーボンファイバー(HCF)及び、水酸基、カルボキシル基及びカルボニル基などの1種又は複数種の官能基を有する修飾CNTを含む)、グラファイト、グラフェン(ディスクリートグラフェンプレートレットを含む)、シリカ、カーボン−シリカ二重相充填剤、クレー(層状ケイ酸塩、剥離ナノクレー及びオルガノクレーを含む)、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、リグニン、ガラス粒子ベースの充填剤、デンプンベースの充填剤などの無定形充填剤、及びこれらの組み合わせが挙げられる。好適な充填剤の更なる例が、全体が参照により本明細書に組み込まれるWO2009/148932に記載される。
いくつかの実施形態において、シリカ、層状シリカ(マガディアイトなど)及びカーボン−シリカ二重相充填剤の1種又は複数種を更に含む場合には、本発明のポリマー組成物に対して、(ポリマーと充填剤との親和性を高めるために用いられる)シランカップリング剤を添加することができる。添加されるシランカップリング剤の一般的な量は、シリカ及び/またはカーボン−シリカ二重相充填剤の合計量100重量部に対して、約1〜約20重量部、いくつかの実施形態において、約5〜約15重量部である。
(A)Si230((EtO)3Si(CH2)3Cl)、Si225((EtO)3SiCH=CH2)、Si263((EtO)3Si(CH2)3SH)、[(EtO)3Si(CH2)3Sx(CH2)3Si(OEt)3]、但しx=3.75(Si69)、2.35(Si75)または2.15(Si266)、Si264((EtO)3Si−(CH2)3SCN)及びSi363((EtO)Si((CH2−CH2−O)5(CH2)12CH3)2(CH2)3SH))(Evonic Industries社);NXT(3−オクタノイルチオ−1−プロピルトリエトキシシラン)、NXT−Z45、NXT−Z100(Momentive Performance Materials社);Xiameter(登録商標)ofs−6030シラン(メタアクリロキシプロピルトリメトキシシラン)、Xiameter(登録商標)ofs−6300シラン((MeO)3SiCH=CH2)を始めとする二官能化シラン、及び
(B)Si203((EtO)3−Si−C3H7)及びSi208((EtO)3−Si−C8H17)を始めとする一官能性シランである。
更なる好適なシランカップリング剤の例がWO2009/148932に記載され、ビス−(3−ヒドロキシ−ジメチルシリル−プロピル)テトラスルフィド、ビス−(3−ヒドロキシ−ジメチルシリル−プロピル)ジスルフィド、ビス−(2−ヒドロキシ−ジメチルシリル−エチル)テトラスルフィド、ビス−(2−ヒドロキシ−ジメチルシリル−エチル)ジスルフィド、3−ヒドロキシ−ジメチルシリル−プロピル−N,N−ジメチルチオカルバモイルテトラスルフィド及び3−ヒドロキシ−ジメチルシリル−プロピルベンゾチアゾールテトラスルフィドが挙げられる。
本発明においては、ゴム製品の製造において従来用いられている任意の架橋剤を用いることができ、2種以上の架橋剤の組み合わせを用いてもよい。
本発明の第3の態様に係る架橋ポリマー組成物は、少なくとも1種の架橋剤を含む本発明のポリマー組成物を架橋することによって得られる。本発明の架橋弾性ポリマー組成物は、低い転がり抵抗、低い動的発熱及び卓越したウェットスキッド性能を示すことから、タイヤ、タイヤトレッド、サイドウォール及びタイヤカーカス、並びにベルト、ホース、制振ダンパ及び履物部材などの他の工業製品の製造における使用に適する。
本明細書において定義されるアルキル基としては、それ自体としてあるいはアルカリールまたはアルコキシなどの他の基との関連のいずれであっても、メチル(Me)、エチル(Et)、n−プロピル(Pr)、n−ブチル(Bu)、n−ペンチル、n−ヘキシルなどの直鎖状アルキル基、イソプロピル、tert−ブチルなどの分岐アルキル基、及びシクロヘキシルなどの環状アルキル基のいずれをも含む。
以下の実施例は本発明を更に説明するために提供されるのであって、本発明を限定するものと解されるべきではない。該実施例は、修飾弾性ポリマーの製造及び試験、及び未架橋ポリマー組成物の製造及び試験、並びに加硫ポリマー組成物とも呼ばれる、架橋すなわち硬化ポリマー組成物の製造及び試験を含む。別段の断りがない限りにおいて、全ての部及びパーセンテージは重量に基づいて表わす。「室温」とは20℃の温度を指す。全ての重合は窒素雰囲気中で、水分及び酸素の排除下に実施した。
試料調製
a)容量10mLの褐色バイアルを用い、約9〜11mgの乾燥ポリマー試料(水分含有量<0.6%)を10mLのテトラヒドロフランに溶解させた。バイアルを200回/分で20分間振とうすることによりポリマーを溶解させた。
b)0.45μmの使い捨てフィルターを用いて、ポリマー溶液を2mlのバイアルに移した。
c)上記2mlのバイアルをGPC分析用試料供給装置に設置した。
溶出速度:1.00mL/分
注入容量:100.00μL
化合物P1(34.9g、94.9mmol)及びTMEDA(38.7g、333mmol)をシクロヘキサン(286g)中に溶解させ、続いてn−ブチルリチウム(60.3g、190mmol、20wt%シクロヘキサン溶液)を添加した。直ちに溶液の色が暗赤色に変化し、ジアニオンDI1の生成を示した。メタノールで加水分解したI1の試料のGC分析により、P1が相当するジアニオンDI1へ完全に転化したことが明らかとなった。
1H−NMR(400MHz、23℃、C6D6):δ=6.94〜6.86(m、8H、Ar−H)、6.33〜6.31(m、4H、Ar−H)、3.63〜3.58(m、2H、2×Ar−CH−Ar)、2.22(s、12H、NCH3)、1.82〜1.76(m、2H、Ar2CH−CH2)、1.07〜0.88(m、12H、(CH2)3CH3)、0.54(t、6H、(CH2)3CH3)ppm;13C−NMR(101MHz、23℃、C6D6)δ=149.43、146.72、134.07、128.86、128.65、128.16、128.15、127.91、113.35、50.99、40.50、36.63、32.34、28.28、22.99ppm。
GC−MS(EI、70eV):m/z(%)=485(M+、22)、413(M+ −CH3−C4H9、100)、327(4)、207(4)、171(51)、134(4)。
化合物P2(22.1g、56.1mmol)及びTMEDA(22.9g、196mmol)をシクロヘキサン(500g)中に溶解させ、続いてn−ブチルリチウム(36.0g、112mmol、20wt%シクロヘキサン溶液)を添加した。直ちに溶液の色が暗赤色に変化し、ジアニオンDI2の生成を示した。メタノールで加水分解したI2のGC分析により、P2が相当するジアニオンDI2へ完全に転化したことが明らかとなった。
GC−MS(EI、70eV):m/z(%)=511(M+、5)、439(M+ −CH3−C4H9、100)、240(12)、212(13)、147(5)、57(11)。
化合物P2(31.5g、79.8mmol)及びTMEDA(7.43g、63.9mmol)をシクロヘキサン(254g)中に溶解させ、続いてn−ブチルリチウム(68.2g、214mmol、20wt%シクロヘキサン溶液)を添加した。直ちに溶液の色が暗赤色に変化し、ジアニオンDI2の生成を示した。メタノールで加水分解したI3のGC分析により、P2が相当するジアニオンDI2へ完全に転化したことが明らかとなった。
化合物P2(86.7g、109mmol、50wt%シクロヘキサン溶液)及びTMEDA(10.0g、87.2mmol)をシクロヘキサン(91.7g)中に溶解させ、続いてn−ブチルリチウム(95.5g、301mmol、20wt%シクロヘキサン溶液)を添加した。直ちに溶液の色が暗赤色に変化し、ジアニオンDI2の生成を示した。メタノールで加水分解したI4のGC分析により、P2が相当するジアニオンDI2へ完全に転化したことが明らかとなった。
二重壁の0.5リットルの鋼製反応器中に、40℃で、化合物P2(34.2g、86.7mmol)、TMEDA(10.4g、89.2mmol)、シクロヘキサン(75.0g)及びn−ブチルリチウム(60.5g、186mmol、20wt%シクロヘキサン溶液)をこの順に添加した。n−ブチルリチウムの添加後直ちに、当該混合物が70℃に達した。該混合物を100分間撹拌し、温度が40℃になるまで放冷した。メタノールで加水分解した当該混合物のGC分析により、P2が相当するジアニオンDI2へ完全に転化したことが明らかとなった。更に、1,3−ブタジエン(45.7g、0.84モル)を10分以内に添加した。得られた混合物を、ポリマー試料28の重合に用いた。
化合物P2(6.80g、8.60mmol)及びTMEDA(0.80g、6.90mmol)をシクロヘキサン(30g)中に溶解させ、続いてn−ブチルリチウム(7.34g、16.7mmol、15wt%シクロヘキサン溶液)を添加した。直ちに溶液の色が暗赤色に変化し、ジアニオンDI2の生成を示した。メタノールで加水分解したI6のGC分析により、P2が相当するジアニオンDI2へ完全に転化したことが明らかとなった。
化合物P2(10.0g、25.3mmol)及びTMEDA(9.81g、88.7mmol)をシクロヘキサン(150g)中に溶解させ、続いてn−ブチルリチウム(16.0g、50.7mmol、20wt%シクロヘキサン溶液)を添加した。直ちに溶液の色が暗赤色に変化し、ジアニオンDI2の生成を示した。メタノールで加水分解したI7のGC分析により、P2が相当するジアニオンDI2へ完全に転化したことが明らかとなった。
化合物P2(4.0g、10.1mmol)及びTMEDA(4.16g、35.0mmol)をシクロヘキサン(80g)中に溶解させ、続いてn−ブチルリチウム(6.39g、20.3mmol、20wt%シクロヘキサン溶液)を添加した。直ちに溶液の色が暗赤色に変化し、ジアニオンDI2の生成を示した。メタノールで加水分解したI8のGC分析により、P2が相当するジアニオンDI2へ完全に転化したことが明らかとなった。
化合物P2(16.7g、42.3mmol)及びTMEDA(17.2g、148mmol)をシクロヘキサン(520g)中に溶解させ、続いてn−ブチルリチウム(27.0g、84.7mmol、20wt%シクロヘキサン溶液)を添加した。直ちに溶液の色が暗赤色に変化し、ジアニオンDI2の生成を示した。メタノールで加水分解したI9のGC分析により、P2が相当するジアニオンDI2へ完全に転化したことが明らかとなった。
化合物P2(16.7g、42.3mmol)及びTMEDA(17.2g、148mmol)をシクロヘキサン(520g)中に溶解させ、続いてn−ブチルリチウム(27.0g、84.7mmol、20wt%シクロヘキサン溶液)を添加した。直ちに溶液の色が暗赤色に変化し、ジアニオンDI2の生成を示した。メタノールで加水分解したI10のGC分析により、P2が相当するジアニオンDI2へ完全に転化したことが明らかとなった。
連鎖末端修飾剤E1は下記の式E1により表され、WO2009/148932に記載の手順に従って合成した。
例1〜11、14〜18、20〜21、24、28〜34及び36〜39の作製
共重合は二重壁の10リットルの鋼製反応器中で行い、初めに、有機溶媒、モノマー、極性の調整剤化合物、開始剤化合物または他の成分の添加の前に、該反応器を窒素によりパージした。次に、以下の成分を以下の順で添加した。すなわち、シクロヘキサン溶媒(4600グラム);ブタジエンモノマー、スチレンモノマー、テトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)及び任意選択でジビニルベンゼン(DVB)であり、該混合物を40℃に加温し、続いてn−ブチルリチウムを滴下して、微量の水分または他の不純物を除去した。所望の重合開始剤化合物を重合反応器中に添加し、重合反応を開始した。開始剤化合物の混合物を用いる場合(例えば、表2の例16におけるI3及びn−ブチルリチウム)、別段の断りがない限りにおいて、これらは同時に添加した。重合は、重合温度が60℃を超えないようにして、モノマー転化率が少なくとも97%になるまで、少なくとも80分間行った。その後、別段の断りがない限りにおいて、全ブタジエンモノマー量の2.3%を添加し、続いて連鎖末端修飾剤を添加した。20分後に、メタノール(開始剤の量を基準として2当量)の添加により重合を停止した。ポリマー溶液に対して、安定剤として2.20gのイルガノックス1520を添加した。この混合物を10分間撹拌した。任意選択で、得られたポリマー溶液を27.3wt%のTDAE油(VivaTec 500、Hansen & Rosenthal KG社)と混合し、次に1時間、水蒸気によりストリッピングを行って溶媒及び他の揮発分を除去し、オーブン中、70℃で30分間、その後更に室温で1〜3日間乾燥した。
共重合は二重壁の40リットルの鋼製反応器中で行い、初めに、有機溶媒、モノマー、極性の調整剤化合物、開始剤化合物または他の成分の添加の前に、該反応器を窒素によりパージした。次に、以下の成分を以下の順で添加した。すなわち、シクロヘキサン溶媒(20200グラム);ブタジエンモノマー、スチレンモノマー、テトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)及びジビニルベンゼン(DVB)であり、該混合物を40℃に加温し、続いてn−ブチルリチウムを滴下して、微量の水分または他の不純物を除去した。所望の重合開始剤化合物を重合反応器中に添加し、重合反応を開始した。開始剤化合物の混合物を用いる場合(例えば、表2の例13におけるI3及びn−ブチルリチウム)、別段の断りがない限りにおいて、これらは同時に添加した。重合は、重合温度が60℃を超えないようにして、モノマー転化率が少なくとも97%になるまで、少なくとも80分間行った。その後、別段の断りがない限りにおいて、全ブタジエンモノマー量の2.3%を添加し、続いて連鎖末端修飾剤を添加した。20分後に、メタノール(開始剤の量を基準として2当量)の添加により重合を停止した。ポリマー溶液に対して、安定剤として2.20gのイルガノックス1520を添加した。この混合物を10分間撹拌した。得られたポリマー溶液を27.3wt%のTDAE油(VivaTec 500、Hansen & Rosenthal KG社)と混合し、次に1時間、水蒸気によりストリッピングを行って溶媒及び他の揮発分を除去し、オーブン中、70℃で30分間、その後更に室温で1〜3日間乾燥した。
共重合は二重壁の10リットルの鋼製反応器中で行い、初めに、有機溶媒、モノマー、極性の調整剤化合物、開始剤化合物または他の成分の添加の前に、該反応器を窒素によりパージした。次に、以下の成分を以下の順で添加した。すなわち、シクロヘキサン溶媒(4600グラム);ブタジエンモノマー、スチレンモノマー、テトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)であり、該混合物を40℃に加温し、続いてn−ブチルリチウムを滴下して、微量の水分または他の不純物を除去した。重合開始剤I1を重合反応器中に添加し、重合反応を開始した。重合は、重合温度が60℃を超えないようにして75分間行った。その後、全ブタジエンモノマー量の0.5%を添加し、続いてカップリング剤として塩化スズ(IV)を添加した。10分後に、全ブタジエンモノマー量の1.8%を添加し、続いて連鎖末端修飾剤を添加した。20分後に、メタノール(開始剤の量を基準として2当量)の添加により重合を停止した。反応器よりポリマー溶液を取り出した後、多量のゲル化した残渣が攪拌機の周囲に残存する。試剤の量、得られたポリマー組成物及びその特性のいくつかを表2及び表3にまとめる。
共重合は二重壁の5リットルの鋼製反応器中で行い、初めに、有機溶媒、モノマー、極性の調整剤化合物、開始剤化合物または他の成分の添加の前に、該反応器を窒素によりパージした。次に、以下の成分を以下の順で添加した。すなわち、シクロヘキサン溶媒(2260グラム);ブタジエンモノマー、スチレンモノマー、テトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)及びジビニルベンゼン(DVB)であり、該混合物を40℃に加温し、続いてn−ブチルリチウムを滴下して、微量の水分または他の不純物を除去した。重合開始剤I2を重合反応器中に添加し、重合反応を開始した。重合は、重合温度が60℃を超えないようにして80分間行った。その後、別段の断りがない限りにおいて、全ブタジエンモノマー量の2.3%を添加し、続いて連鎖末端修飾剤を添加した。20分後に、メタノール(開始剤の量を基準として2当量)の添加により重合を停止した。ポリマー溶液に対して、安定剤として2.20gのイルガノックス1520を添加した。この混合物を10分間撹拌した。次に得られたポリマー溶液を、1時間、水蒸気によりストリッピングを行って溶媒及び他の揮発分を除去し、オーブン中、70℃で30分間、その後更に室温で1〜3日間乾燥した。
共重合は二重壁の10リットルの鋼製反応器中で行い、初めに、有機溶媒、モノマー、極性の調整剤化合物、開始剤化合物または他の成分の添加の前に、該反応器を窒素によりパージした。次に、以下の成分を以下の順で添加した。すなわち、シクロヘキサン溶媒(4600グラム);ブタジエンモノマー、スチレンモノマー及びテトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)であり、該混合物を40℃に加温し、続いてn−ブチルリチウムを滴下して、微量の水分または他の不純物を除去した。重合開始剤n−ブチルリチウムを重合反応器中に添加し、重合反応を開始した。重合は、重合温度が60℃を超えないようにして、モノマー転化率が少なくとも97%になるまで、少なくとも80分間行った。その後、全ブタジエンモノマー量の0.5%を添加し、続いてカップリング剤を添加した。該混合物を20分間撹拌した。その後、別段の断りがない限りにおいて、全ブタジエンモノマー量の1.8%を添加し、続いて連鎖末端修飾剤を添加した。20分後に、メタノール(開始剤の量を基準として2当量)の添加により重合を停止した。ポリマー溶液に対して、安定剤として2.20gのイルガノックス1520を添加した。この混合物を10分間撹拌した。任意選択で、得られたポリマー溶液を27.3wt%のTDAE油(VivaTec 500、Hansen & Rosenthal KG社)と混合し、次に1時間、水蒸気によりストリッピングを行って溶媒及び他の揮発分を除去し、オーブン中、70℃で30分間、その後更に室温で1〜3日間乾燥した。
共重合は二重壁の10リットルの鋼製反応器中で行い、初めに、有機溶媒、モノマー、極性の調整剤化合物、開始剤化合物または他の成分の添加の前に、該反応器を窒素によりパージした。次に、以下の成分を以下の順で添加した。すなわち、シクロヘキサン溶媒(4600グラム);ブタジエンモノマー(全ブタジエン量の83%)、スチレンモノマー、テトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)及びジビニルベンゼン(DVB)であり、該混合物を40℃に加温し、続いてn−ブチルリチウムを滴下して、微量の水分または他の不純物を除去した。重合開始剤I3及びn−ブチルリチウムを同時に重合反応器中に添加し、重合反応を開始した。重合は、重合温度が60℃を超えないようにして、100分間行った。その後、全ブタジエンモノマー量の17%を添加し、混合物を更に50分間重合し、続いて連鎖末端修飾剤を添加した。20分後に、メタノール(開始剤の量を基準として2当量)の添加により重合を停止した。ポリマー溶液に対して、安定剤として2.20gのイルガノックス1520を添加した。この混合物を10分間撹拌した。得られたポリマー溶液を27.3wt%のTDAE油(VivaTec 500、Hansen & Rosenthal KG社)と混合し、次に1時間、水蒸気によりストリッピングを行って溶媒及び他の揮発分を除去し、オーブン中、70℃で30分間、その後更に室温で1〜3日間乾燥した。
共重合は二重壁の10リットルの鋼製反応器中で行い、初めに、有機溶媒、モノマー、極性の調整剤化合物、開始剤化合物または他の成分の添加の前に、該反応器を窒素によりパージした。次に、以下の成分を以下の順で添加した。すなわち、シクロヘキサン溶媒(4600グラム);ブタジエンモノマー(全ブタジエン量の83%)、スチレンモノマー(全スチレン量の83%)、テトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)及びジビニルベンゼン(DVB)であり、該混合物を40℃に加温し、続いてn−ブチルリチウムを滴下して、微量の水分または他の不純物を除去した。重合開始剤I3及びn−ブチルリチウムを同時に重合反応器中に添加し、重合反応を開始した。重合は、重合温度が60℃を超えないようにして、120分間行った。その後、全ブタジエンモノマー量の14.7%及び全スチレンモノマー量の17%を添加し、該混合物を更に60分間重合し、続いて全ブタジエンモノマー量の2.3%を添加し、その5分後に連鎖末端修飾剤を添加した。20分後に、メタノール(開始剤の量を基準として2当量)の添加により重合を停止した。ポリマー溶液に対して、安定剤として2.20gのイルガノックス1520を添加した。この混合物を10分間撹拌した。得られたポリマー溶液を27.3wt%のTDAE油(VivaTec 500、Hansen & Rosenthal KG社)と混合し、次に1時間、水蒸気によりストリッピングを行って溶媒及び他の揮発分を除去し、オーブン中、70℃で30分間、その後更に室温で1〜3日間乾燥した。
第3のポリマー組成物を、370mlのBanbury混合機中で、下記の表4に掲載する構成成分を組み合わせて配合することにより調製し、硬化プレス中、200バール及び160℃で架橋した。各組成物例に関する架橋プロセスのデータ及び物性を表7及び表8に提示する。
Claims (21)
- 以下の式1に記載の修飾ポリマー及び式2に記載の修飾ポリマーを含むポリマー組成物であって、
A1、A2及びA3は独立に以下の式3〜式8より選択され、
各R2は独立に(C1〜C16)アルキル、(C6〜C18)アリール及び(C7〜C18)アラルキルより選択され、
a及びbは独立に0、1及び2より選択される整数、但しa+b=2であり、
R3は独立に2価の(C1〜C16)アルキル、2価の(C6〜C18)アリール、2価の(C7〜C18)アラルキル及び−R4−O−R5−より選択され、但しR4及びR5は独立に2価の(C1〜C6)アルキルより選択され、
Zは独立に(C1〜C16)アルキル、(C6〜C18)アリール、(C7〜C18)アラルキル、(C=S)−S−R6より選択され、但しR6は(C1〜C16)アルキル、(C6〜C18)アリール及び(C7〜C18)アラルキル、並びに-M1(R7)c(R8)dより選択され、
但し、M1はケイ素またはスズであり、
各R7は独立に(C1〜C16)アルキル、(C6〜C18)アリール及び(C7〜C18)アラルキルより選択され、
各R8は独立に−S−R3−Si(OR1)r(R2)sより選択され、但しR1、R2及びR3は前記式3に対して定義される通りであり、rは独立に1、2及び3より選択される整数、sは独立に0、1及び2より選択される整数、但しr+s=3であり、
cは独立に2及び3より選択される整数、dは独立に0及び1より選択される整数、但しc+d=3であり、
R15及びR20は独立に2価の(C1〜C16)アルキル、2価の(C6〜C18)アリール、2価の(C7〜C18)アラルキル及び−R24−O−R25−より選択され、但しR24及びR25は独立に2価の(C1〜C6)アルキルより選択され、
R16及びR17は独立に(C1〜C16)アルキル及び−SiR26R27R28より選択され、但し、R26、R27及びR28は独立に(C1〜C16)アルキル、(C6〜C18)アリール及び(C7〜C18)アラルキルより選択され、
各R21及びR22は独立に(C1〜C16)アルキル、(C6〜C18)アリール及び(C7〜C18)アラルキルより選択され、
各R23は独立に水素および(C1〜C6)アルキルより選択され、
f、g、h及びiは独立に0、1及び2より選択される整数、但しf+g=2及びh+i=2であり、
jは1〜200より選択される整数であり、
前記式1のポリマーの量が式1のポリマーと式2のポリマーの合計量を基準として15〜85モル%である、前記ポリマー組成物。 - (i)前記式1のポリマー及び式2のポリマーを製造するために用いられる重合プロセスの結果として添加されるまたは形成される成分、及び
(ii)前記重合プロセスからの溶媒除去の後に残留する成分
より選択される1種または複数種の更なる成分を含む、請求項1記載のポリマー組成物。 - 前記1種または複数種の更なる成分が、伸展油、安定剤及び式1のポリマーまたは式2のポリマーではない更なるポリマーより選択される、請求項2記載のポリマー組成物。
- 1種または複数種の充填剤、式1のポリマーまたは式2のポリマーではない1種または複数種の更なるポリマー、及び1種または複数種の架橋剤より選択され、前記重合プロセスの後に添加される1種または複数種の成分を含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載のポリマー組成物。
- 1種または複数種の架橋剤を含む、請求項4記載のポリマー組成物。
- 前記式1のポリマー及び式2のポリマーが、存在するポリマーの少なくとも15重量%を構成する、請求項1〜5のいずれか1項に記載のポリマー組成物。
- 前記式1のポリマー及び式2のポリマーが、存在するポリマーの少なくとも30重量%、より好ましくは少なくとも45重量%を構成する、請求項6記載のポリマー組成物。
- A1、A2及びA3が、独立に、請求項1に規定される式3から選択される、請求項1〜7のいずれか1項に記載のポリマー組成物。
- 前記式9aの化合物において
M2がリチウムであり、
R41が(C1〜C10)アルキルより選択され、
各R31が独立に水素及び(C1〜C10)アルキルより選択され、好ましくは水素であり、
R32とR34とが同一であり、且つ水素及び(C1〜C18)アルキルより選択され、
各R33が独立に水素及び(C1〜C18)アルキルより選択される、
請求項1〜8のいずれか1項に記載のポリマー組成物。 - P1及びP2がそれぞれ独立に、ブタジエンのホモポリマー及びイソプレンのホモポリマー、ブタジエン及びイソプレン、ブタジエン及びスチレン、並びにイソプレン及びスチレンのランダムまたはブロックコポリマー、並びにブタジエン、イソプレン及びスチレンのランダムまたはブロックターポリマーより選択される、請求項1〜9のいずれか1項に記載のポリマー組成物。
- 芳香族ビニルモノマーが、ポリマーP1及びポリマーP2の2〜55重量%を構成する、請求項1〜10のいずれか1項に記載のポリマー組成物。
- 請求項1〜11のいずれか1項に規定されるポリマー組成物の製造方法であって、
i)以下の式9
以下の式10
共役ジエン及び芳香族ビニル化合物より選択される1種または複数種の重合可能なモノマーと反応させてリビングポリマー鎖を得るステップであり、
前記リビングポリマー鎖が、少なくとも40重量%の前記共役ジエンの重合によって得られる繰り返し単位を含有し、
式10の化合物の式9の化合物に対するモル比が1:1〜8:1の範囲である前記ステップと、
ii)前記ステップi)のリビングポリマー鎖を、以下の式11〜式15
の化合物より選択される1種または複数種の連鎖末端修飾剤と反応させるステップであり、
式11〜式15の連鎖末端修飾剤が、
(i)式10の化合物の式9の化合物に対するモル比が1:1〜2.1:1の範囲であるときには、式10の化合物のモル当たり0.15〜0.85モル、
(ii)式10の化合物の式9の化合物に対するモル比が2.1:1超〜8:1の範囲であるときには、式10の化合物のモル当たり0.5〜3モル
の合計量で用いられる前記ステップと
を含む、前記ポリマー組成物の製造方法。 - 前記式9の化合物において、
各R31が独立に水素及び(C1〜C10)アルキルより選択され、好ましくは水素であり、
R32とR34とが同一であり、且つ水素及び(C1〜C18)アルキルより選択され、
各R33が独立に水素及び(C1〜C18)アルキルより選択され、
前記式10の化合物において、
M2がリチウムであり、
R41が(C1〜C10)アルキルより選択される、
請求項12記載のポリマー組成物の製造方法。 - 前記式10の化合物と前記式9の化合物との間のモル比が、1.5:1〜8:1、好ましくは2:1〜6:1の範囲である、請求項12または13に記載のポリマー組成物の製造方法。
- 前記式10の化合物の前記式9の化合物に対するモル比が、2.1:1超〜7:1、好ましくは2.1:1〜6:1、より好ましくは2.5:1〜3.5:1の範囲、更により好ましくは約3:1である、請求項12〜14のいずれか1項に記載のポリマー組成物の製造方法。
- 前記1種または複数種の連鎖末端修飾剤が、請求項11において規定される式11の化合物より選択される、請求項12〜15のいずれか1項に記載のポリマー組成物の製造方法。
- ランダム化剤及びカップリング剤より選択される1種または複数種が添加される、請求項12〜16のいずれか1項に記載のポリマー組成物の製造方法。
- 前記カップリング剤がジビニルベンゼンである、請求項17記載のポリマー組成物の製造方法。
- 請求項5に規定されるポリマー組成物を架橋することによって得られる架橋ポリマー組成物。
- 請求項19に規定される架橋ポリマー組成物から形成される少なくとも1の構成部材を備える物品。
- タイヤ、タイヤトレッド、タイヤサイドウォール、自動車部品、履物部材、ゴルフボール、ベルト、ガスケット、シール材またはホースである、請求項20記載の物品。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP15151112.8A EP3045495B1 (en) | 2015-01-14 | 2015-01-14 | Functionalized elastomeric polymer compositions, their preparation methods and crosslinked rubber compositions thereof |
EP15151112.8 | 2015-01-14 | ||
PCT/EP2015/081416 WO2016113115A1 (en) | 2015-01-14 | 2015-12-30 | Functionalized elastomeric polymer compositions, their preparation methods and crosslinked rubber compositions thereof |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018507282A true JP2018507282A (ja) | 2018-03-15 |
JP6724018B2 JP6724018B2 (ja) | 2020-07-15 |
Family
ID=52354784
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017536834A Active JP6724018B2 (ja) | 2015-01-14 | 2015-12-30 | 機能化弾性ポリマー組成物、その製造方法及びその架橋ゴム組成物 |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10294314B2 (ja) |
EP (1) | EP3045495B1 (ja) |
JP (1) | JP6724018B2 (ja) |
KR (1) | KR102465575B1 (ja) |
CN (1) | CN107207633B (ja) |
BR (1) | BR112017012989A2 (ja) |
ES (1) | ES2636745T3 (ja) |
MX (1) | MX2017009287A (ja) |
PL (1) | PL3045495T3 (ja) |
RU (1) | RU2701830C2 (ja) |
SG (1) | SG11201705107VA (ja) |
TW (1) | TW201629111A (ja) |
WO (1) | WO2016113115A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110997791B (zh) * | 2017-08-02 | 2022-03-01 | Jxtg能源株式会社 | 橡胶组合物、交联橡胶组合物、轮胎和工业用橡胶部件 |
CN107674544B (zh) * | 2017-10-24 | 2020-03-24 | 沈阳顺风新材料有限公司 | 一种外墙弹性涂层材料的制备方法 |
TW202116900A (zh) * | 2019-09-10 | 2021-05-01 | 日商Jsr股份有限公司 | 聚合物組成物、交聯聚合物及輪胎 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5463186A (en) * | 1977-10-11 | 1979-05-21 | Dow Chemical Co | Polymerization initiator containing polyfunctional lithium |
US5521255A (en) * | 1995-05-30 | 1996-05-28 | Dow Corning Corporation | Synthesis of silyl-functional telechelic hydrocarbon polymers |
JPH0920839A (ja) * | 1996-07-22 | 1997-01-21 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 改良されたタイヤトレッド用ゴム |
JP2011522928A (ja) * | 2008-06-06 | 2011-08-04 | スティロン ヨーロッパ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 変性エラストマーポリマー |
WO2014040639A1 (en) * | 2012-09-14 | 2014-03-20 | Styron Europe Gmbh | Silane sulfide modified elastomeric polymers |
Family Cites Families (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1271265A (en) | 1968-06-08 | 1972-04-19 | Bridgestone Tire Co Ltd | Method of preparing conjugated diene polymers using catalysts based on organolithium compounds |
US3951936A (en) | 1974-09-03 | 1976-04-20 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Polymerization process |
US4172100A (en) * | 1977-10-11 | 1979-10-23 | The Dow Chemical Company | 1,3-Bis[1-(4-methylphenyl)ethenyl]benzene |
CA1212932A (en) | 1982-04-01 | 1986-10-21 | Derek K. Jenkins | Polymerisation of conjugated dienes |
FR2567135B1 (fr) | 1984-07-03 | 1989-01-13 | Asahi Chemical Ind | Polymere ou copolymere de butadiene et procede de preparation |
JPH0667970B2 (ja) | 1987-11-16 | 1994-08-31 | ザ ダウ ケミカル カンパニー | 陰イオン重合用のアミン含有開始剤システム |
US5134199A (en) | 1987-11-27 | 1992-07-28 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Diene block polymer and polymer composition |
US4982029A (en) | 1988-12-16 | 1991-01-01 | The Dow Chemical Company | Method for the direct preparation of olefins from ketones and Grignard reagents |
JP2730163B2 (ja) | 1989-04-07 | 1998-03-25 | 日本合成ゴム株式会社 | 高トランス低ビニル共役ジエン系重合体の製造方法 |
EP0413294A3 (en) | 1989-08-18 | 1991-11-21 | The Dow Chemical Company | Narrow molecular weight distribution block polymers and process therefor |
US5089574A (en) | 1990-10-22 | 1992-02-18 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Trans-1,4-polybutadiene synthesis |
US5448002A (en) | 1994-08-12 | 1995-09-05 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Synthesis of trans-1,4-polybutadiene having controlled molecular weight |
US5561210A (en) | 1995-05-30 | 1996-10-01 | Dow Corning Corporation | Synthesis of siloxane-functional telechelic hydrocarbon polymers |
US5753579A (en) | 1995-12-26 | 1998-05-19 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Trans microstructure directing initiator system |
US5753761A (en) | 1996-12-27 | 1998-05-19 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Method of preparing trans polybutadiene blend for use in tires |
EP0877034A1 (en) | 1997-05-05 | 1998-11-11 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Random trans SBR with low vinyl microstructure |
US5834573A (en) | 1997-05-21 | 1998-11-10 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Synthesis of trans-1,4-polybutadiene |
US6018007A (en) | 1997-09-22 | 2000-01-25 | Bridgestone Corporation | Synthesis of 1,4-trans-polybutadiene using a lanthanide organic acid salt catalyst |
US6197713B1 (en) | 1997-12-19 | 2001-03-06 | Bridgestone Corporation | Use of Lewis acids for the breakdown of gelatinous rare earth compounds in hydrocarbon solutions |
JP3889509B2 (ja) | 1998-04-25 | 2007-03-07 | 株式会社フジキン | 流体分配用配管構造 |
US6177603B1 (en) | 1998-06-12 | 2001-01-23 | Bridgestone Corporation | Organo zinc and rare earth catalyst system in the polymerization of conjugated dienes |
DE19844607A1 (de) | 1998-09-29 | 2000-03-30 | Degussa | Sulfanylsilane |
US6489415B2 (en) | 1999-12-31 | 2002-12-03 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Process for synthesizing trans-1,4-polybutadiene |
US6310152B1 (en) | 2000-10-24 | 2001-10-30 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Synthesis of elastomeric high trans-1,4-polybutadiene |
US6627715B2 (en) | 2001-08-16 | 2003-09-30 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Group IIa metal containing catalyst system |
US6617406B2 (en) | 2001-08-30 | 2003-09-09 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Synthesis of elastomeric high trans-1,4-polybutadiene |
EP1367069A1 (en) | 2002-05-28 | 2003-12-03 | Dow Global Technologies Inc. | Process for homo-or copolymerization of conjugated diens |
US6693160B1 (en) | 2002-08-16 | 2004-02-17 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Functionalized monomers for synthesis of rubbery polymers |
US6984687B2 (en) | 2004-01-19 | 2006-01-10 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Oil extended rubber and composition containing low PCA oil |
RU2418013C2 (ru) | 2005-10-19 | 2011-05-10 | Дау Глобал Текнолоджиз Инк. | Эластомерные полимеры, модифицированные по концам цепей силансульфидом |
JP5493306B2 (ja) * | 2008-03-27 | 2014-05-14 | Jsr株式会社 | アミノ基含有ポリジエンの製造方法、ブロック共重合体の製造方法、アミノ基含有ポリジエン、およびブロック共重合体 |
JP5346352B2 (ja) | 2011-04-27 | 2013-11-20 | 住友ゴム工業株式会社 | タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
US8865829B2 (en) | 2011-11-22 | 2014-10-21 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Functionalized polymer, rubber composition and pneumatic tire |
-
2015
- 2015-01-14 EP EP15151112.8A patent/EP3045495B1/en active Active
- 2015-01-14 PL PL15151112T patent/PL3045495T3/pl unknown
- 2015-01-14 ES ES15151112.8T patent/ES2636745T3/es active Active
- 2015-12-30 BR BR112017012989A patent/BR112017012989A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2015-12-30 WO PCT/EP2015/081416 patent/WO2016113115A1/en active Application Filing
- 2015-12-30 RU RU2017128596A patent/RU2701830C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2015-12-30 US US15/542,827 patent/US10294314B2/en active Active
- 2015-12-30 MX MX2017009287A patent/MX2017009287A/es unknown
- 2015-12-30 JP JP2017536834A patent/JP6724018B2/ja active Active
- 2015-12-30 SG SG11201705107VA patent/SG11201705107VA/en unknown
- 2015-12-30 KR KR1020177016423A patent/KR102465575B1/ko active IP Right Grant
- 2015-12-30 CN CN201580073425.8A patent/CN107207633B/zh active Active
-
2016
- 2016-01-06 TW TW105100284A patent/TW201629111A/zh unknown
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5463186A (en) * | 1977-10-11 | 1979-05-21 | Dow Chemical Co | Polymerization initiator containing polyfunctional lithium |
US5521255A (en) * | 1995-05-30 | 1996-05-28 | Dow Corning Corporation | Synthesis of silyl-functional telechelic hydrocarbon polymers |
JPH08325325A (ja) * | 1995-05-30 | 1996-12-10 | Dow Corning Corp | シリル官能性テレキリ炭化水素重合体の合成法 |
JPH0920839A (ja) * | 1996-07-22 | 1997-01-21 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 改良されたタイヤトレッド用ゴム |
JP2011522928A (ja) * | 2008-06-06 | 2011-08-04 | スティロン ヨーロッパ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 変性エラストマーポリマー |
WO2014040639A1 (en) * | 2012-09-14 | 2014-03-20 | Styron Europe Gmbh | Silane sulfide modified elastomeric polymers |
JP2015529735A (ja) * | 2012-09-14 | 2015-10-08 | トリンゼオ ヨーロッパ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | シランスルフィド変性エラストマーポリマー |
CN105008377A (zh) * | 2012-09-14 | 2015-10-28 | 盛禧奥欧洲有限责任公司 | 硅烷硫化物改性弹性体聚合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU2017128596A (ru) | 2019-02-14 |
US10294314B2 (en) | 2019-05-21 |
KR20170104995A (ko) | 2017-09-18 |
TW201629111A (zh) | 2016-08-16 |
BR112017012989A2 (pt) | 2018-03-06 |
WO2016113115A1 (en) | 2016-07-21 |
MX2017009287A (es) | 2017-10-11 |
JP6724018B2 (ja) | 2020-07-15 |
US20170369606A1 (en) | 2017-12-28 |
RU2017128596A3 (ja) | 2019-04-26 |
EP3045495A1 (en) | 2016-07-20 |
PL3045495T3 (pl) | 2017-10-31 |
EP3045495B1 (en) | 2017-07-26 |
KR102465575B1 (ko) | 2022-11-10 |
CN107207633B (zh) | 2019-12-03 |
ES2636745T3 (es) | 2017-10-09 |
RU2701830C2 (ru) | 2019-10-01 |
SG11201705107VA (en) | 2017-07-28 |
CN107207633A (zh) | 2017-09-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI606054B (zh) | 聚合引發劑 | |
JP6258944B2 (ja) | アミノシラン修飾ポリマー | |
JP5379225B2 (ja) | 変性エラストマーポリマー | |
TWI583691B (zh) | 矽烷硫化物改質之彈性體聚合物 | |
JP6291060B2 (ja) | シラン変性エラストマー性ポリマー | |
EP3049447B1 (en) | Low vinyl bond modified elastomeric copolymers | |
JP2018532005A (ja) | エラストマーポリマー | |
JP6724018B2 (ja) | 機能化弾性ポリマー組成物、その製造方法及びその架橋ゴム組成物 | |
JP6480490B2 (ja) | シランスルフィド変性エラストマーポリマー | |
TW201835094A (zh) | 金屬化苄基矽烷及其作為聚合引發劑的用途 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20181214 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20191219 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200107 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200406 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20200602 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20200624 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6724018 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |