JP2018506654A

JP2018506654A - アミノ修飾炭化水素を含む消費者製品

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Publication number: JP2018506654A
Application number: JP2017539248A
Authority: JP
Inventors: アンシューベルトべス; アンドリューザノーニルーク; ジョセフマックチェインロバート
Original assignee: Procter and Gamble Co
Current assignee: Procter and Gamble Co
Priority date: 2015-02-06
Filing date: 2016-01-19
Publication date: 2018-03-08
Also published as: US20160230125A1; US10160935B2; EP3253856A1; MX2017010152A; WO2016126407A1; CN107208003A

Abstract

ヘアコンディショナー、布地柔軟剤、皮膚保湿剤、シャンプー、紙製品添加剤、化粧品、パーソナルクレンジング製品、ひげそり準備製品、洗剤、不織布添加剤、口腔ケア製品、及び処理された紙又は不織布成分を含み、かつポリイソブチレン組成物を含む組立製品からなる群から選択される、製品。

Description

本発明は、修飾炭化水素化合物を含む消費者製品に関する。本発明は、特に、処方製品のための修飾ポリイソブチレン化合物を含む消費者製品に関する。

処方消費者製品は、当該技術分野において周知である。化粧品、ヘアケア用のシャンプー及びコンディショナー、石鹸、並びに洗剤などの製品は、適用及び使用中に特定の触感を提供する油又は他の潤滑剤の存在によって利益を享受し得る。触感は、炭化水素組成物又はシリコーン材料の存在を介して得ることができる。標的となる触感の製品及びその使用に対する付与に関連する基本組成物のコストにおいて望ましくないレベルの価格変動を誘導し得る市場の不安定性は、製品の感触、外観及び性能の観点で所望の消費者利益及び経験を提供することができる代替組成物の要求につながる。

一態様では、本発明は、ヘアコンディショナー、布地柔軟剤、皮膚保湿剤、ひげそり準備製品、シャンプー、紙製品添加剤、化粧品、及び口腔ケア製品からなる群から選択され、そして、以下の式：
Ｒ−Ｃ−Ｚ−Ｗ
（式中、Ｒは、炭化水素を含み、Ｃは、環状連結基（cyclic connector）を含み、Ｚは、アミンを含み、Ｗは、官能基を含み、環状連結基Ｃがカルボニル基を更に含む場合、官能基Ｗは、酸素を実質的に含まない）を有する化合物からなる群から選択される化合物を含む化学組成物を含む、処方製品を含む。

本明細書は、本発明を具体的に指摘しかつ明確に請求する「特許請求の範囲」を結論とするが、以下の記述により、本発明がより深く理解されると考えられる。

本明細書におけるすべての百分率は、特に指示しない限り、組成物の重量による。

特に指示しない限り、すべての比は重量比である。

本明細書で言及される成分のすべての百分率、比、及び濃度は、特に指示がない限り、成分の実際の重量に基づき、市販製品として上記の成分と組み合わせられ得る溶媒、充填剤又は他の材料を含まない。

本明細書で使用するとき、「含む」とは、最終結果に影響を及ぼさない他の工程及び他の成分を加えることができることを意味する。この用語は、「からなる」及び「から本質的になる」という用語を包含する。

引用する参照文献はすべて、その全体が参照により本明細書に組み込まれる。いかなる参照文献の引用も、請求する本発明に対する先行技術としての利用可能性の決定に関する容認ではない。

不飽和炭化水素は、無水マレイン酸のエン反応を介して修飾されて無水コハク酸を形成することができ、これは、続いて、酸性条件下におけるアミンとの反応を介して修飾されてイミドアミン及びその誘導体を得ることができる。例えば、ポリイソブチレン（ＰＩＢ）は、無水マレイン酸のエン反応を介して修飾されてＰＩＢ無水コハク酸（ＰＩＢＳＡ）を形成することができる。ＰＩＢＳＡは、続いて、酸性条件下におけるアミンとの反応を介して修飾されてＰＩＢイミドアミンを得ることができる。この生成物を水素化アルミニウムリチウム（ＬＡＨ）還元に供して、以下の一般式：
Ｒ−Ｃ−Ｚ−Ｗ
（式中、Ｒは、ＰＩＢなどの炭化水素を含み、Ｃは、ピロリジンなどの環状連結基を含み、Ｚは、アミンを含み、Ｗは、関連するアミンに結合する官能基を含む）の環状ＰＩＢトリアミンを得ることができる。カルボニルを含む官能基Ｗは、酸素を実質的に含まない。

一実施形態では、Ｚは、モノアミンを含み、Ｗは、ジメチル窒素又は環状アミンＰＩＢトリアミンを含む。一実施形態では、Ｚは、ジアミンを含み、Ｗは、炭化水素（例えば、ＰＩＢ）に加えて環状連結基（例えば、ピロリジン）を含むか、又は環状アミン、ジ−ＰＩＢトリアミンを含む。上記環状アミンは、更に臭化エチルと反応して、それぞれ、ＰＩＢエチルトリクアット及びジ−ＰＩＢエチルトリクアットを得ることができる。

官能基Ｗの更なる例としては、限定するものではないが、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピル、ジイソプロピル、ジブチル、ジヘキシル、ジオクチル、ドデシル、ジドデシル、ジヘキサデシル、ジイソオクタデシル、ジラウリル、ジココナツ、ジタロー、又はジオレイルが挙げられるがこれらに限定されない、ジアルキルアミノ基が挙げられる。また、官能基は、トリメチルアンモニウム、ジメチルエチルアンモニウム、ジメチルブチルアンモニウム、ジメチルへキシルアンモニウム、ジメチルオクチルアンモニウム、ジメチルデシルアンモニウム、ジメチルドデシルアンモニウム、ジメチルヘキサデシルアンモニウム、ジメチルオクタデシルアンモニウムが挙げられるがこれらに限定されない、トリアルキルアンモニウム基を含んでいてもよい。当業者は、官能基が第四級窒素を含むとき、１つ又は複数のアニオンを平衡化する好適な電荷も存在することを理解する。また、官能基は、環状連結基及び炭化水素を含んでいてもよい。

環状連結基としては、ピロリジン、スクシンイミド、ピペリジン、グルタルイミド、ヘキサメチレンイミン、イソインドール、フタルイミド、ピロメリット酸ジイミド、オクタヒドロ−１Ｈ−インドール、アザ−シクロオクタン、アザ−シクロノナン、及びビシクロ［２−２−２］オクタン−２，３−ジカルボン酸イミドなどの二環が挙げられるが、これらに限定されない。

一実施形態では、ＰＩＢ無水コハク酸（ＰＩＢＳＡ）は、酸性条件下において１つの一級アミンと反応して、モノ−ＰＩＢイミドジアミンを形成することができる。イミドアミンを直接四級化（quatted）して、イミドアルキルクアット／アミンを形成してもよい。モノ−ＰＩＢＳＩアルキルクアット／アミンの例示的な形態は、臭化エチル、臭化オクチル、臭化ドデシル、及び臭化ヘキサデシルのそれぞれを用いて生成することができる。

一実施形態では、ＰＩＢ無水コハク酸（ＰＩＢＳＡ）は、酸性条件下において２つの一級アミンと反応して、ジ−ＰＩＢイミドジアミンを形成することができる。イミドアミンを直接四級化して、イミドアルキルクアット／アミンを形成してもよい。ジ−ＰＩＢＳＩアルキルクアット／アミンの例示的な形態は、臭化エチル、臭化ドデシル、及び臭化ステアリルのそれぞれを用いて生成することができる。

平均分子量が約１０００のポリイソブチレン（ＰＩＢ１０００）を、上記例示的な化合物の調製において利用してもよい。平均分子量が約５００Ａｍｕ〜約８５００Ａｍｕの炭化水素を、上記様々な組成物の調製において利用してもよい。

調製される組成物を処方製品に配合して、特定の製品潤滑性を付与し、製品の意図する用途の標的対象に関する製品のコンディショニング特性を強化することができる。例示的な製品としては、シャンプー、コンディショナー、及びスタイリング製品などのヘアケア製品；保湿剤、ひげそり準備製品、クレンザー及び化粧品などのスキンヘア製品；洗剤及び布地柔軟剤などの布地ケア製品、紙のサイジング及びコンディショニング製品、並びに口腔ケア製品、紙製品添加剤、パーソナルクレンジング製品、不織布添加剤、並びに処理された紙又は不織布成分を含む組立製品が挙げられる。

実施例１
乳化及び固有性能
上記修飾ＰＩＢ材料を等重量のヘキサン（１５ｇ）に溶解させてよい。ＴｅｒｇｉｔｏｌＮＰ−４０を脱イオン水に溶解させて２０重量％の濃度にし、ステンレス鋼製のビーカーに添加してよい（１１．５〜１５．０ｇの活性ＴｅｒｇｉｔｏｌＮＰ−４０を添加）。混合の品質に依存して１７，５００ＲＰＭ以上でベンチトップホモジナイザー（ＩＫＡＵｌｔｒａＴｕｒｒａｘ又は類似品）を用いて混合しながら、修飾ＰＩＢ／ヘキサン溶液をＮＰ−４０水溶液に滴下してよい。ＰＩＢ／ヘキサン材料のすべてを添加したら、エマルションを加熱してヘキサンを除去してよい。得られるエマルションの最終固形分％をＭｅｔｔｌｅｒ−ＴｏｌｅｄｏＭｏｉｓｔｕｒｅＢａｌａｎｃｅを用いて測定してよい。

エマルションを脱イオン水で約０．１６重量％活性修飾ＰＩＢの濃度に希釈し、３ｍｇ（活性成分）／ｇ（基材）で、綿布（１００％ＭｅｒｃｅｒｉｚｅｄＣｏｍｂｅｄＣｏｔｔｏｎＷａｒｐＳａｔｅｅｎＦａｂｒｉｃ、約１５５グラム／平方メートル、使用前に標準的な手順を用いて糊抜きされた、ＴｅｓｔＦａｂｒｉｃｓ（ＷｅｓｔＰｉｔｔｓｔｏｎＰＡ）から入手可能なＳｔｙｌｅ＃４７９）に直接付着させてよい。すべての処理された基材を乾燥させ、少なくとも１６時間平衡化させた後、制御された温度−制御された湿度の室内で技術試験を行ってよい。布地の割線弾性係数は、Ｉｎｓｔｒｏｎ伸長回復ヒステリシス試験を介して測定してよく、この試験では、布地の割線弾性係数を４つのヒステリシスサイクル後に測定する。データは、水対照に対する割線弾性係数の低下％として表１に報告する。

割線弾性係数の低下
割線弾性係数の低下（ＲＳＭ）は、処理された布地に柔軟性を付与する組成物の能力の尺度である。理論には縛られるものではないが、割線弾性係数の低下は、消費者によってより柔らかいと知覚されるより柔軟な布地と相関すると考えられる。ＲＳＭは、対照に対する割線弾性係数の低下として報告され、その結果、より高い報告値は、より低い割線弾性率及びより優れた柔軟性結果と相関する。

試験速度及び他の試験パラメータを制御し、データを収集、計算、及び報告するために、ＲＳＭ測定は、コンピュータインターフェースを備える市販の引張試験機を用いて実施される。Ｂｌｕｅｈｉｌｌソフトウェアパッケージを実行するＩｎｓｔｒｏｎ５５４４試験システムを使用してＲＳＭ試験を行ってよい。試験は、気温が２０〜２５℃に制御され、相対湿度（ＲＨ）が５０％に制御された室内又はチャンバ内で実施される。試験において使用するすべての布地を、測定値を収集する前に少なくとも１６時間にわたって試験場所の温度及び湿度条件において平衡化する。

試験中、試験するサンプルからの引張応答が、使用されるロードセル又は荷重範囲の容量の１０％〜９０％になるように、ロードセルを選択する。織布の場合、典型的には、５００Ｎのロードセルを使用する。試験中に布地試料に適合し、布地の滑りを最少化するのに十分な幅があるように、グリップを選択する。典型的に、４１４ｋＰａ（６０ｐｓｉ）の圧力に設定され、２５．４ｍｍ四方のクロスハッチ面を備える空気圧式グリップを使用する。製造業者の指示書に従って計器を較正する。グリップ面を整列させ、ゲージ長さを２５．４ｍｍ（又は１インチ）に設定する。縦方向がクロスヘッドの動作方向に対して平行になるように、布地試料を空気圧式グリップに載せる。布地ストリップに十分な張力を印加して観察可能な緩みを取り除くが、ロードセル読み取り値が０．５Ｎを超えないようにする。以下のとおり、多段階プロトコルに従って試料を試験する。
（工程１）５０ｍｍ／分の一定速度で１０％歪みまで進めた後、５０ｍｍ／分の一定速度で０％歪みまで戻す。これが、第１のヒステリシスサイクルである。
（工程２）０％の歪みで１５秒間保持し、試料を再度固定して観察可能な緩みを取り除き、ロードセルの読み取り値が０．５Ｎを超えないように２５．４ｍｍのゲージ長さを維持する。
（工程３）５０ｍｍ／分の一定速度で１０％歪みまで進めた後、５０ｍｍ／分の一定速度で０％歪みまで戻す。これが、第２のヒステリシスサイクルである。
（工程４）０％の歪みで１５秒間保持し、サンプルを再度固定して観察可能な緩みを取り除き、ロードセルの読み取り値が０．５Ｎを超えないように２５．４ｍｍのゲージ長さを維持する。
（工程５）５０ｍｍ／分の一定速度で１０％歪みまで進めた後、５０ｍｍ／分の一定速度で０％歪みまで戻す。これが、第３のヒステリシスサイクルである。
（工程６）０％の歪みで１５秒間保持し、サンプルを再度固定して観察可能な緩みを取り除き、ロードセルの読み取り値が０．５Ｎを超えないように２５．４ｍｍのゲージ長さを維持する。
（工程７）５０ｍｍ／分の一定速度で１０％歪みまで進めた後、５０ｍｍ／分の一定速度で０％歪みまで戻す。これが、第４のヒステリシスサイクルである。
（工程８、任意）０％の歪みで１５秒間保持し、サンプルを再度固定して観察可能な緩みを取り除き、ロードセルの読み取り値が０．５Ｎを超えないように２５．４ｍｍのゲージ長さを維持する。
（工程９、任意）５０ｍｍ／分の一定速度で１０％歪みまで進めた後、５０ｍｍ／分の一定速度で０％歪みまで戻す。これが、第５のヒステリシスサイクルである。
（工程１０、任意）０％の歪みで１５秒間保持し、サンプルを再度固定して観察可能な緩みを取り除き、ロードセルの読み取り値が０．５Ｎを超えないように２５．４ｍｍのゲージ長さを維持する。
（工程１１、任意）５０ｍｍ／分の一定速度で１０％歪みまで進めた後、５０ｍｍ／分の一定速度で０％歪みまで戻す。これが、第６のヒステリシスサイクルである。

第４のヒステリシスサイクル（工程７）から得られた張力変位データを、初期サンプル寸法を用いて応力−歪み曲線に変換し、これから本明細書で使用する割線弾性係数を得る。初期サンプル寸法は、幅２５．４ｍｍ×長さ２５．４ｍｍ×厚さ０．４１ｍｍである。１０％の歪みにおける第４のサイクルの割線弾性係数は、この第４のヒステリシスサイクルについて０％及び１０％の歪みで応力−歪み曲線と交差する線の勾配として定義される。３つの布地試料の最小値を各布地処理について測定し、得られた第４のサイクルの割線弾性係数を平均して、１０％における第４のサイクルの平均割線弾性係数を得る。所与の組成物が、水で処理した対照布地試料と比較して、１０％歪みにおける第４のサイクルの割線弾性係数を低下させる割合を計算することによって、本発明の組成物の固有性能を比較する。

平均ＲＳＭ率について報告する値は、以下のとおり計算する：

１．Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能なノニルフェノールエトキシレート界面活性剤の７０％水溶液
２．ＢＡＳＦから入手可能なＧｌｉｓｓｏｐａｌ１０００又はＥｖｏｎｉｋから入手可能なＲｅｗｏｐａｌＰＩＢ１０００などの、分子量約１０００ｇ／モルのポリイソブチレン。
３．ＢＡＳＦからＧｌｉｓｓｏｐａｌ（商標）ＳＡとして入手可能。

実施例２
すすぎ時添加型布地ケア組成物
理論に縛られるものではないが、布地抽出エネルギー及び布地摩擦は、いずれも布地の柔軟性の技術的尺度であると考えられる。この実施例において、表２の組成物を入れた自動小型洗濯機にパイル布地を入れて、すすぎサイクルで運転してよい。

小型洗濯機で使用される布地は、ＳｔａｎｄａｒｄＴｅｘｔｉｌｅによって製造された白色パイル生地のハンドタオルである。商品名はＥｕｒｏＴｏｕｃｈであり、１００％木綿で構成される。布地を半分に切断して重量を５０〜６０グラムにし、標準的な手順を使用して糊抜きする。半分のハンドタオル４つを追加の１００％綿バラストと合わせて、小型洗浄機当たりの合計布地重量を２５０〜３００グラムにしてよい。まず、０．０９ｇ／Ｌの水８Ｌ（６ＧＰＧ（ＧＰＧ＝１ガロンあたりのグレイン硬度）の水２ガロン）中、５．８４ｇの用量のＴｉｄｅＦｒｅｅ＆Ｇｅｎｔｌｅ洗濯洗剤で布地を洗浄してよい。すすぎサイクル中、２．４ｇのすすぎ添加型布地トリートメントを添加してよい。すすぎ及び脱水サイクルが完了したら、布地をタンブル乾燥させてよい。対照布地のセットを調製し、すすぎ添加型布地にトリートメントをせずに、０．０９ｇ／Ｌの水９Ｌ（６ＧＰＧ（ＧＰＧ＝１ガロンあたりグレイン硬度）の水２ガロン）中、５．８４ｇの用量のＴｉｄｅＦｒｅｅ＆Ｇｅｎｔｌｅ洗濯洗剤で洗浄してよい。すすぎ及び脱水サイクルが完了したら、布地をタンブル乾燥させてよい。対照布地を含む各処理について、合計３回の洗浄−すすぎ−乾燥サイクルを完了してよい。

抽出エネルギーの低下
ＮｕＣｙｂｅｒｔｅｋ，Ｉｎｃ．（Ｄａｖｉｓ，Ｃａｌｉｆｏｌｎｉａ）によって製造されたＰｈａｂｒｏｍｅｔｅｒＦａｂｒｉｃＥｖａｌｕａｔｉｏｎＳｙｓｔｅｍを使用して、抽出エネルギーを測定する。処理した布地を直径１１ｃｍの円形に切断し、測定前に２４時間恒温（ＣＴ）室で平衡化する。ＣＴ室温は、相対湿度５０％で２０〜２５℃である。円形布地を２つのリングの間に置く。上のリングを計量し、布地の種類に基づいて変動し得る。小さなプローブで押して、（布地表面に対して垂直に）リングの穴に布地を通す。機器は、時間の関数として布地を押してリングに通すのに必要な力（電圧として）を記録する。各布地測定の間に、７０％のイソプロピルアルコール及び３０％の脱イオン水を有するアルコール拭き取り用品によって、重りの底部、リングの内側、及びリングを置く基部を清浄にする。アルコール拭き取り用品は、ＶＷＲＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌから購入してよい。全ての生データをＭｉｃｒｏｓｏｆｔＥｘｃｅｌにエクスポートする。エクスポートした各曲線には１０８個のデータ点が存在するが、最初の８５個のみを使用する。各曲線を１から８５まで積分し、和を無単位の「抽出エネルギー」として報告する。各試験処理について、最低８個の円形布地を評価（４個のパイル生地の各々につき２個の円形）し、サンプルの標準偏差を計算する。「抽出エネルギーの低下」（ＥＥＲ）は、対照サンプルの平均抽出エネルギーから、以下の表中の試験レッグで処理した布地サンプルの平均抽出エネルギーを減じることによって得られる。理論に縛られるものではないが、ＥＥＲが高いほど、より高い柔軟性能を示す。

動摩擦係数
摩擦測定については、布地の乾燥が完了したら、２０〜２５℃及び相対湿度５０％ですべての織布を最低８時間平衡化させる。処理及び平衡化した布地を、処理の２日間以内に測定する。処理した布地を平らに置き、平衡化しながら１０枚以下の高さで重ねる。摩擦測定は、すべて、コンディショニング／平衡化工程中に用いるのと同じ環境条件下で実施する。

２重量キログラムのロードセルを備えたＴｈｗｉｎｇ−ＡｌｂｅｒｔＦＰ２２５０摩擦／剥離試験機を使用して、布地と布地との摩擦を測定する。（ＴｈｗｉｎｇＡｌｂｅｒｔＩｎｓｔｒｕｍｅｎｔＣｏｍｐａｎｙ（ＷｅｓｔＢｅｒｌｉｎ，ＮＪ））。スレッドは、設置面積６．４×６．４ｃｍ及び２００ｇの重量を有するクランピング式スレッドである（ＴｈｗｉｎｇＡｌｂｅｒｔＭｏｄｅｌＮｕｍｂｅｒ００２２５−２１８）。ロードセルとスレッドとの間の距離を１０．２ｃｍに設定する。サンプルステージまでのクロスヘッドアームの高さを２５ｍｍ（クロスアームの底面からステージの上面まで測定）に調整して、測定中にスレッドが布地に対して平行を維持しかつ布地と接触することを保証する。サンプルプレート上の布地面全体にスレッド上の布地面が引っ張り広げられるように、１１．４ｃｍ×６．４ｃｍに切断した布地片をクランピングスレッドに取り付ける。スレッドを布地上に配置し、ロードセルに取り付ける。ロードセルが約１０〜２０ｍＮ（約１．０〜２．０ｇｆ）を記録するまで、クロスへッドを移動させる。次いで、ロードセルが０．０Ｎ（０．０ｇｆ）と読み取られるまで後方に移動させる。この点において測定を行い、動摩擦係数（ｋＣＯＦ）を記録する。各処理について、少なくとも４枚の布地複製を測定し、結果を平均する。

実施例１のエマルションを表２に係るすすぎ添加型布地強化組成物に配合してよい。

¹ ＥｖｏｎｉｋＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（Ｈｏｐｅｗｅｌｌ，ＶＡ）から入手可能なＮ，Ｎジ（タローオイルオキシエチル）−Ｎ，Ｎジメチルアンモニウムクロリド。
² ＡｐｐｌｅｔｏｎＰａｐｅｒ（Ａｐｐｌｅｔｏｎ，ＷＩ）から入手可能。
³ アクリルアミド／［２−（アクリロイルアミノ）エチル］トリ−メチルアンモニウムクロリド（四級化ジメチルアミノエチルアクリレート）のコポリマーなどのカチオン性ポリアクリルアミドポリマー、ＢＡＳＦＡＧ（Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ）から商標名Ｓｅｄｉｐｕｒ５４４として入手可能。
⁴ Ｌｏｎｚａから商標名Ｂａｒｄａｃ（登録商標）２２８０として入手可能なジデシルジメチルアンモニウムクロリド、又はＡｋｚｏＮｏｂｅｌから商標名Ａｒｑｕａｄ（登録商標）ＨＴＬ８−ＭＳとして入手される水素化タロウーアリシル（２−エチルヘキシル）ジメチルアンモニウムメチルスルフェート。
⁵ ＢＡＳＦからＧｌｉｓｓｏｐａｌ（商標）ＳＡとして入手可能。
⁶ すすぎ添加型布地柔軟剤を用いない布地の動摩擦係数は、１．５１である。

本発明の例示的なアミノ修飾炭化水素は、以下の式：

（式中、
ｌ、ｍ＝独立して１〜６
ｊ＝１〜２
ｉ＝１〜２
ｐ＝０〜１
ｑ＝０〜６
Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅＝独立してＨ、炭化水素
ｋ≦ｑ（ｊ−１）＋ｐ＋（ｉ−１）

（式中、
ｌ、ｍ＝独立して１〜６
ｊ＝１〜２
ｐ＝０〜１
ｑ＝０〜６
Ｒ₂、Ｒ₄＝独立してＨ、炭化水素
ｋ≦ｑ（ｊ−１）＋２ｐ

（式中、
ｌ、ｍ＝独立して１〜６
ｊ＝１〜２
ｉ＝１〜２
ｑ＝０〜６
Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄＝独立してＨ、炭化水素
ｋ≦ｑ（ｊ−１）＋（ｉ−１）

（式中、
ｌ、ｍ＝独立して１〜６
ｊ＝１〜２
ｑ＝０〜６
Ｒ₂＝独立してＨ、炭化水素
ｋ≦ｑ（ｊ−１）

Ａ^k-は、好適な１つ又は複数の電荷平衡化アニオンであり、１つ又は複数の電荷平衡化アニオンの全電荷ｋが、化合物の正味電荷と等しくかつ符号が反対である）を有する化合物が挙げられる。

一実施形態では、Ａ^k-は、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、メチルスルフェート、トルエンスルホネート、カルボキシレート、ホスフェート又はこれらの組み合わせである。

実施例３−モノ−ポリイソブチレントリアミン（ＰＩＢトリアミン）の合成
２Ｌの３つ口丸底フラスコ内において、３８８．３５ｇのポリイソブチレン無水コハク酸［ＰＩＢＳＡ、ＦＡ０７−００２ＳＡ、ＢＡＳＦ）を１Ｌのトルエンに溶解させる。フラスコにオーバーヘッドスターラ、ディーンスタークトラップ、及び熱電対を備えるクライゼンアダプタ、及び緩徐添加漏斗を取り付け、別のエルレンマイヤーフラスコにおいて、３６．９５８ｇのＮ，Ｎ−ジメチルジプロピレントリアミン［１０５６３−２９−８］（Ａｌｄｒｉｃｈ）を４０ｍＬのトルエンに溶解させる。この溶液を緩徐添加漏斗に移し、室温でＰＩＢＳＡ溶液にゆっくり添加したところ、３５℃まで発熱する。緩徐添加漏斗を〜６０ｍＬのトルエンですすぎ、反応フラスコに入れる。次いで、メタンスルホン酸（３．２ｍＬ、［７５−７５−２］、Ａｌｄｒｉｃｈ）を緩徐添加漏斗を介して反応フラスコに添加し、続いて、１２０ｍＬのトルエンですすぎ、熱電対のみを交換する。

反応を還流させ、〜５時間トルエン／水を回収する。反応を室温に冷却させた後、飽和塩化ナトリウムを用いて飽和炭酸ナトリウムで３回抽出して、形成されたエマルションを破壊することによって後処理を行う。エマルションをトルエンで逆抽出する。トルエン層を合わせ、硫酸マグネシウムで乾燥させ、回転蒸発させて、３９０．１０ｇのポリイソブチレンスクシンイミド（ＰＩＢＳＩ）ジアミンを得る。Ｃ₆Ｄ₆におけるＨ−１ＮＭＲによって、イミドメチレン（δ＝３．６ｐｐｍ）、及びメタンスルホン酸の除去を確認し、Ｃ−１３によって、窒素に隣接するメチレン／メチル炭素（δ＝４５．５、４７．２、４８．４ｐｐｍ）を確認する。

５Ｌの３つ口丸底フラスコ内で、３８０．９０ｇのＰＩＢＳＩジアミンを〜１Ｌのトルエンに溶解させる。フラスコに、オーバーヘッドスターラ、熱電対、並びに緩徐添加漏斗及びアルゴンパージを備えるクライゼンアダプタを取り付ける。緩徐添加漏斗に、６９ｍＬの水素化アルミニウムリチウム［１６８５３−８５−３］（Ａｌｄｒｉｃｈ、ＴＨＦ中２．０ＭＬＡＨ）を添加する。反応フラスコを氷浴で０．５℃に冷却した後、ＬＡＨ溶液をゆっくり滴下したところ、６．１℃まで発熱する。このプロセスを、２×１００ｍＬの２．０ＭＬＡＨ溶液で更に２回繰り返す（合計２６９ｍＬ）。合計添加時間は、３時間にわたり、次いで、反応を一晩室温に加温する。後処理前に、ＩＲによって、カルボニル伸縮の消失を確認する。

氷浴中でフラスコを冷却し、続いて、急速オーバーヘッド撹拌しながら２０．４ｍＬの水をゆっくり添加して、高度に粘性の不均質混合物を得ることによって、ＰＩＢトリアミンを後処理する。この混合物に、２０．４ｍＬの水中１５％水酸化ナトリウムを添加し、次いで、６１．２ｍＬの水を添加する。フラスコを室温に再度加温して、塩を一晩沈殿させる。溶液を濾過し、回転蒸発を介して溶媒を除去し、材料を一晩８０℃で真空オーブン内にて乾燥させて、２９９．６４ｇのＰＩＢトリアミンを得た。Ｃ₆Ｄ₆におけるＣ−１３ＮＭＲ及びＩＲによって、カルボニル共鳴の消失を確認し、Ｈ−１ＮＭＲによって、イミドメチレン（δ＝３．６ｐｐｍ）の消失を確認する。

実施例４−ジ−ポリイソブチレントリアミン（ジＰＩＢトリアミン）の合成
２Ｌの３つ口丸底フラスコ内において、３８９．０ｇのポリイソブチレン無水コハク酸［ＰＩＢＳＡ、Ｇｌｉｓｓｏｐａｌ（商標）ＳＡ、ＢＡＳＦ）を１Ｌのトルエンに溶解させる。フラスコに、オーバーヘッドスターラ、ディーンスタークトラップ、並びに熱電対及び緩徐添加漏斗を備えるクライゼンアダプタを取り付ける。別のエルレンマイヤーフラスコにおいて、１９．５４８ｇのビス（３−アミノプロピル）アミン［５６−１８−８］（Ａｌｄｒｉｃｈ）を７５ｍＬのトルエンに溶解させる。この溶液を緩徐添加漏斗に移し、２０．３℃でＰＩＢＳＡ溶液にゆっくり添加したところ、３３．８℃まで発熱する。緩徐添加漏斗を〜７５ｍＬのトルエンですすぎ、反応フラスコに入れる。

Ｄｏｗｅｘ５０Ｗ８、５０−１００Ｍｅｓｈ；イオン交換樹脂［１１１９−７８−８］（ＡｃｒｏｓＯｒｇａｎｉｃｓ）をトルエンですすぎ、２０ｍＬ（トルエンで湿潤）樹脂を反応フラスコに添加する。次いで、フラスコを還流させ、トルエン相が透明になるまで水／トルエンを回収する。次いで、反応を冷却し、濾過によって樹脂を除去し、回転蒸発させて、４０７．８２ｇのジ−ポリイソブチレンスクシンイミド（ジ−ＰＩＢＳＩ）アミンを得る。Ｃ₆Ｄ₆におけるＨ−１ＮＭＲによって、イミドメチレン（δ＝３．７ｐｐｍ）を確認し、Ｃ−１３によって、窒素に隣接するメチレン炭素（δ＝４６．９ｐｐｍ）を確認する。

５Ｌの３つ口丸底フラスコ内において、３８９．７１ｇのジＰＩＢＳＩアミンを〜１Ｌのトルエンに溶解させる。フラスコに、オーバーヘッドスターラ、熱電対、並びに緩徐添加漏斗及びアルゴンパージを備えるクライゼンアダプタを取り付ける。緩徐添加漏斗に、８８ｍＬの水素化アルミニウムリチウム［１６８５３−８５−３］（Ａｌｄｒｉｃｈ、ＴＨＦ中２．０ＭＬＡＨ）を添加する。反応フラスコを氷浴中で１．５℃に冷却した後、ＬＡＨ溶液をゆっくり滴下したところ、非常にわずかに発熱する。このプロセスを２×１００ｍＬの２．０ＭＬＡＨ溶液で更に２回繰り返す（合計２８８ｍＬ）。合計添加時間は、３時間にわたり、次いで、一晩室温に加温する。後処理前に、ＩＲによって、カルボニル伸縮の消失を確認した。

氷浴中でフラスコを冷却し、続いて、急速オーバーヘッド撹拌しながら２１．８ｍＬの水をゆっくり添加して、高度に粘性の不均質混合物を得ることによって、ジＰＩＢトリアミンを後処理する。この混合物に、２１．８ｍＬの水中１５％水酸化ナトリウムを添加し、次いで、６５．４ｍＬの水を添加する。フラスコを室温に再度加温して、塩を一晩沈殿させる。溶液を濾過し、回転蒸発を介して溶媒を除去して、３３１．２７ｇのジＰＩＢトリアミンを得る。Ｃ₆Ｄ₆におけるＣ−１３ＮＭＲ及びＩＲによって、カルボニル共鳴の消失を確認し、Ｈ−１ＮＭＲによって、イミドメチレン（δ＝３．７ｐｐｍ）の消失を確認する。

実施例５−ポリイソブチレンエチルトリクアット（ＰＩＢトリクアット）及びジ−ポリイソブチレンエチルトリクアット（ジＰＩＢトリクアット）の合成

撹拌棒及び隔壁を備える丸底フラスコにおいて、トリアミンを〜１００ｇのＴＨＦに溶解させる。重炭酸ナトリウム［１４４−５５−８］（ＥＭＤ）及び臭化エチル［７４−９６−４］（Ａｌｄｒｉｃｈ）を添加したところ、取り付けられたバブラを介してガスの発生が観察される。ガスの発生が止むまで、数日間反応を撹拌する。濾過を介して塩を除去する。回転蒸発を介して過剰の臭化エチルを除去する。〜６０℃で一晩、材料を真空下に置く。

実施例６−モノ−ポリイソブチレンアルキルクアット／アミン（ＰＩＢＳＩアルキルクアット／アミン）の合成

撹拌棒及び隔壁を備える丸底フラスコにおいて、実施例３のＰＩＢＳＩジアミンをＴＨＦ又はトルエンに溶解させる。重炭酸ナトリウム［１４４−５５−８］（ＥＭＤ）及びアルキル化剤（Ａｌｄｒｉｃｈ）を添加したところ、取り付けられたバブラを介してガスの発生が観察される。臭化エチルの場合、ガスの発生が止むまで、室温で数日間反応を撹拌する。すべての他のアルキル化剤の場合、溶液を一晩還流させる。濾過を介して塩を除去する。Ｃ₆Ｄ₆において実行するＨ−１ＮＭＲにおいてアルキル化剤が見えなくなるまで（δにおけるトリプレット＝〜３ｐｐｍ）、回転蒸発、次いで、クーゲルロールを介して過剰のアルキル化剤を除去する。

実施例７−ジＰＩＢＳＩアルキルクアット／アミンの合成

撹拌棒及び隔壁を備える丸底フラスコにおいて実施例４のジＰＩＢＳＩアミンをＴＨＦに溶解させ、重炭酸ナトリウム［１４４−５５−８］（ＥＭＤ）及びアルキル化剤（Ａｌｄｒｉｃｈ）を添加したところ、取り付けられたバブラを介してガスの発生が観察される。臭化エチルの場合、数日間３８〜４０℃で反応を撹拌し、次いで、濾過を介して塩を除去し、溶媒を除去し、材料を６０℃で一晩真空オーブン内で乾燥させる。すべての他のアルキル化剤の場合、溶液を一晩５５℃で加熱する。濾過を介して塩を除去し、次いで、回転蒸発させて濃縮し、イソプロパノールに沈殿させ、１週間にわたって６０℃で真空オーブン内で乾燥させる。

本発明の材料の生成において用いられるＰｉＢＳＡ出発材料は、多数の不純物のいずれかを含み得る。１つのこのような不純物は、以下のとおり表し得る、ＰｉＢＳＡ材料の二環式異形であってよい。

当業者は、ＰｉＢＳＡ出発材料の無水コハク酸部分の更なる官能化及び／又は修飾によって本発明の物質を得ることにより、上記二環式異形の両無水コハク酸部分の類似の官能化及び／又は修飾が生じ得、それによって、本発明のＲ−Ｃ−Ｚ−Ｗ材料において同様に官能化された不純物が生じることを理解する。

本明細書に開示した寸法及び値は、記載された正確な数値に厳密に限定されるものと理解されるべきではない。むしろ、特に断らない限り、そのような各寸法は、記載された値及びその値の周辺の機能的に同等の範囲の両方を意味するものとする。例えば「４０ｍｍ」として開示される寸法は、「約４０ｍｍ」を意味するものとする。

相互参照される又は関連するすべての特許又は特許出願、及び本願が優先権又はその利益を主張する任意の特許出願又は特許等の、本願に引用されるすべての文書は、除外又は限定することを明言しない限りにおいて、参照によりその全容が本願に援用される。いかなる文献の引用も、本明細書中で開示又は特許請求される任意の発明に対する先行技術であるとはみなされず、あるいはそれを単独で又は他の任意の参考文献（単数又は複数）と組み合わせたときに、そのような任意の発明を教示、示唆、又は開示するとはみなされない。更に、本文書における用語の任意の意味又は定義が、参照することによって組み込まれた文書内の同じ用語の意味又は定義と矛盾する場合、本文書におけるその用語に与えられた意味又は定義が適用されるものとする。

本発明の特定の実施形態を例示及び説明してきたが、本発明の趣旨及び範囲から逸脱せずに、他の様々な変更及び修正を行うことができることは当業者には明白であろう。したがって、本発明の範囲内に含まれるそのようなすべての変更及び修正は、添付の特許請求の範囲にて網羅することを意図したものである。

Claims

以下の式：
Ｒ−Ｃ−Ｚ−Ｗ
（式中、Ｒは、炭化水素を含み、Ｃは、環状連結基を含み、Ｚは、アミンを含み、Ｗは、官能基を含み、前記環状連結基Ｃがカルボニル基を更に含む場合、官能基Ｗは、酸素を実質的に含まない）を有する化学化合物からなる群から選択される化合物を含むことを特徴とする、処方消費者製品。
以下：

（式中、
ｌ、ｍ＝独立して１〜６
ｊ＝１〜２
ｉ＝１〜２
ｐ＝０〜１
ｑ＝０〜６
Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅＝独立してＨ、炭化水素
ｋ≦ｑ（ｊ−１）＋ｐ＋（ｉ−１））；又は

（式中、
ｌ、ｍ＝独立して１〜６
ｊ＝１〜２
ｐ＝０〜１
ｑ＝０〜６
Ｒ₂、Ｒ₄＝独立してＨ、炭化水素
ｋ≦ｑ（ｊ−１）＋２ｐ）；又は

（式中、
ｌ、ｍ＝独立して１〜６
ｊ＝１〜２
ｉ＝１〜２
ｑ＝０〜６
Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄＝独立してＨ、炭化水素
ｋ≦ｑ（ｊ−１）＋（ｉ−１））；又は

（式中、
ｌ、ｍ＝独立して１〜６
ｊ＝１〜２
ｑ＝０〜６
Ｒ₂＝独立してＨ、炭化水素
ｋ≦ｑ（ｊ−１））；
（式中、Ａ^k-は、好適な１つ又は複数の電荷平衡化アニオンであり、前記１つ又は複数の電荷平衡化アニオンの全電荷ｋが、化合物の正味電荷と等しくかつ符号が反対である）、
及びこれらの組み合わせからなる群から選択される化学化合物を更に含む、請求項１に記載の処方消費者製品。
前記製品が、ヘアコンディショナー、布地柔軟剤、皮膚保湿剤、シャンプー、紙製品添加剤、化粧品、パーソナルクレンジング製品、ひげそり準備製品、洗剤、不織布添加剤、口腔ケア製品、及び処理された紙又は不織布成分を含む組立製品からなる群から選択される、請求項１に記載の消費者製品。