JP2018506539A - ミノサイクリン塩基の新規な多形体及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【選択図】 なし
Description
XRPDピーク表
形態IV
角度(2θ) D−間隔 強度
7.06 12.51 18.99
8.3 10.64 85.38
10.3 8.58 21.8
11.18 7.9 19.28
13.46 6.57 46.64
14.1 6.27 27.28
14.94 5.92 15.2
16.62 5.33 21.33
20.62 4.3 9.24
21.3 4.17 28.75 。
XRPDピーク表
形態V
角度(2θ) D−間隔 強度
2.9 30.43 15.6
5.34 16.53 64.63
7.9 11.18 21.42
12.94 6.83 60.3
15.06 5.88 23.17
16.74 5.29 44.26
18.22 4.86 12.36
19.78 4.48 33.21
21.06 4.21 14.73
22.26 3.99 53
23.02 3.86 15.72
25.42 3.5 9.9 。
不活性雰囲気(inert atmosphere)中で、20℃から25℃の温度で、ミノサイクリン塩基(WO2008102161に記載の形態IIを5g)をメチルエチルケトン(50ml)に溶解する;
得られた溶液を20℃から25℃の間の温度で撹拌した;
30分後、形態IVの結晶性ミノサイクリン塩基は、溶液から沈殿する(precipitates);
懸濁液を約10時間撹拌し、生成物を濾過し、真空下、約45℃で乾燥させ、形態IVの結晶性ミノサイクリン塩基を3.2g得る;
3.2gのミノサイクリン塩基−結晶性形態IV−を得た。
不活性雰囲気中で、20℃から25℃の温度で、ミノサイクリン塩基(WO2008102161に記載の形態IIを5g)を2メチルTHF(50ml)にゆっくり付加する;
懸濁液を得て、図8に示した熱サイクル温度プロファイルを適用する;
生成物を濾過し、真空下、約45℃で乾燥させ、形態Vの結晶性ミノサイクリン塩基を3.1g得る。
Claims (20)
- 8.3; 13.46; 14.1, 21.3; 16.62±0.2°2θにピークを有するX線粉末回折パターンを特徴とする形態IVの結晶性ミノサイクリン塩基。
- 7.06, 8.3, 10.3, 11.18, 13.46, 14.1, 14.94, 16.62, 20.62, 21.3,± 0.2°2θにピークを有するX線粉末回折パターンをさらに特徴とする請求項1に記載の形態IVの結晶性ミノサイクリン塩基。
- 図1に示すピークを有するX線粉末回折パターンを特徴とする請求項1または2に記載の形態IVの結晶性ミノサイクリン塩基。
- TGA測定によるSTDA信号によって、約146℃での吸熱を示す請求項1,2または3に記載の形態IVの結晶性ミノサイクリン塩基。
- 請求項1乃至4のいずれか1項に記載の形態IVの結晶性ミノサイクリン塩基から生成された酸付加塩。
- ミノサイクリン塩基を炭素原子数が6以下の脂肪族ケトンに溶解させ、続けて、形態IVを沈殿させ、必要に応じて単離させることを含む、請求項1乃至4のいずれか1項に記載の形態IVの結晶性ミノサイクリン塩基の製造方法。
- 前記脂肪族ケトンは、3メチルエチルケトン(MEK)である請求項5に記載の製造方法。
- 溶解/単離温度が、20℃から25℃の間である請求項6または7による形態IVの結晶性ミノサイクリン塩基の製造方法。
- 溶液を少なくとも30分撹拌する請求項6乃至8のいずれか1項に記載の製造方法。
- 5.34, 16.74, 21.06, 23.02, 22.26±0.2°2θにピークを有するX線粉末回折パターンを特徴とする形態Vの結晶性ミノサイクリン塩基。
- 2.9, 5.34, 7.9, 12.94, 15.06, 16.74, 18.22, 19.78, 21.06, 22.26, 23.02, 25.42±0.2°2θにピークを有するX線粉末回折パターンをさらに特徴とする請求項10に記載の形態Vの結晶性ミノサイクリン塩基。
- 図4に示すピークを有するX線粉末回折パターンを特徴とする請求項10または11に記載の形態Vの結晶性ミノサイクリン塩基。
- TGA測定によるSTDA信号によって、約140℃での吸熱を示す請求項10,11または12に記載の形態Vの結晶性ミノサイクリン塩基。
- 請求項10乃至13のいずれか1項に記載の形態Vの結晶性ミノサイクリン塩基から生成された酸付加塩。
- ミノサイクリン塩基を2−メチルテトラヒドロフラン(THF)に懸濁させ、且つ、結晶化のための熱サイクル温度プロファイルを適用する請求項10乃至13のいずれか1項に記載の形態Vの結晶性ミノサイクリン塩基の製造方法。
- 前記熱サイクル温度プロファイルは、懸濁液を約40℃(+/−5℃)まで3回加熱し、毎回約5度(+/−5℃)まで冷却することを含む請求項15に記載の形態Vの結晶性ミノサイクリン塩基の製造方法。
- 請求項1乃至5のいずれか1項に記載の形態IVの結晶性ミノサイクリン塩基若しくはその酸付加塩を含む、または、請求項10乃至14のいずれか1項に記載の形態Vの結晶性ミノサイクリン塩基若しくはその酸付加塩を含む、そして、必要に応じて1以上の医薬上許容される医薬品添加物を含む医薬組成物。
- 医薬に使用される請求項17に記載の医薬組成物。
- 抗菌剤、または、抗炎症剤として使用される請求項17または18に記載の医薬組成物。
- ミノサイクリンの酸付加塩を生成するための請求項1乃至4のいずれか1項に記載の形態IVの結晶性ミノサイクリン塩基、または、請求項10乃至13のいずれか1項に記載の形態Vの結晶性ミノサイクリン塩基の使用。
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