JP2018500415A - 重合体及びこれを含む有機太陽電池 - Google Patents
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Abstract
Description
下記化学式2で表される第2単位、及び
下記化学式3または4で表される第3単位を含む重合体を提供する。
X1〜X8は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してCRR'、NR、O、SiRR'、PR、S、GeRR'、Se及びTeからなる群より選択され、
Y1〜Y4は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してCR''、N、SiR''、P及びGeR''からなる群より選択され、
Cy1は置換もしくは非置換の炭化水素環;または置換もしくは非置換の複素環であり、
R、R'、R''、Q1〜Q8、R1〜R4、R10及びR11は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;イミド基;アミド基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換の複素環基であり、
R20及びR21は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のアルコキシ基;または置換もしくは非置換のアリールオキシ基であり、
a、b、d、e、f及びgは各々0〜3の整数であり、
a、b、d、e、f及びgが2以上である場合、2以上の括弧内の構造は互いに同一であるかまたは異なり、
A1及びA2は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してフッ素;または塩素である。
R12及びR13は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換の複素環基である。
R14及びR15は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のアルキル基;または置換もしくは非置換のアルコキシ基である。
R20及びR21は化学式3で定義したものと同様であり、
R26は水素;ハロゲン基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換の複素環基である。
lはモル分率として0<l<1の実数であり、
mはモル分率として0<m<1の実数であり、
l+m=1であり、
Aは前記化学式1で表される第1単位であり、
B及びB'は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して前記化学式2で表される第2単位であり、
C及びC'は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して前記化学式3または化学式4で表される第3単位であり、
nは単位の繰り返し数として1〜10,000の整数である。
lはモル分率として0<l<1の実数であり、
mはモル分率として0<m<1の実数であり、
l+m=1であり、
nは単位の繰り返し数として1〜10,000の整数である。
500mlのテトラヒドロフラン(THF)に2−(2−エチルヘキシル)チオフェン(2−(2−ethylhexyl)thiophene、10.0g、59.4mmol)を入れて溶かした後、−78℃にまで温度を下げた。この温度でヘキサン(hexane)に溶けられている2.5M n−BuLi(2.5M n−Butyllithium in hexane、24.0ml、59.4mmol)を徐々に入れ、30分間攪拌した。その後、0℃にまで温度を高め、この状態で1時間攪拌した後、4,8−デヒドロベンゾ[1,2−b:4,5−b']ジチオフェン−4,8−ジオン(4,8−dehydrobenzo[l,2−b:4,5−b']dithiophene−4,8−dione、3.3g、14.8mmol)を一度に入れ、50℃で3時間攪拌した。この溶液を常温に温度を下げた後、塩化スズ(II)二水和物(SnCl2・2H2O)(tin(II)chloride dehydrate、26g)と10% HCl(56ml)を入れ、さらに3時間攪拌した。この溶液に氷を注ぎ込み、ジエチルエーテル(Diethyl ether)で2回抽出した後、水で2回洗浄し、硫酸マグネシウム(MgSO4)(Magnesium sulfate)で残余の水を除去した。残った溶液を減圧下で溶媒を除去し、シリカカラム(silica column、eluent;Petroleum)によって黄色の密度の高い液体を得た。
収率:64%
100mlのテトラヒドロフラン(THF)に5(3.9g、7.59mmol)を入れて溶かした後、0℃にまで温度を下げた。この温度でヘキサン(hexane)中に溶けている1.6M n−BuLi(1.6M n−Butyllithium in hexane、10.4ml、16.7mmol)を徐々に入れ、1時間常温で攪拌した。この溶液にTHF中に溶けている1M塩化トリメチルスズ(1M Trimethyltinchloride in THF、22.7ml、22.7mmol)を一度に入れ、2時間攪拌した。この溶液に水を注ぎ込み、ジエチルエーテル(Diethyl ether)で2回抽出した後、水で2回洗浄し、硫酸マグネシウム(MgSO4)(Magnesium sulfate)で残余の水を除去した。残った溶液を減圧下で溶媒を除去し、エタノール(ethanol)で再結晶して淡い黄色の結晶の固体を得た。
収率:87%
前記重合体の各第1単位〜第3単位の単量体を、クロロベンゼンを溶媒にして、Pd2(dba)3、P(o−tolyl)3を入れ、マイクロウェーブ反応器で重合して製造した。
実験例1.有機太陽電池の製造−1
下記重合体1とPC61BMを1:1でクロロベンゼン(Chlorobenzene、CB)に溶かして複合溶液(composit solution)を製造した。この時、濃度は2.5wt%に調節し、有機太陽電池はITO/PEDOT:PSS/光活性層/Alの構造にした。ITOはバータイプ(bar type)として、1.5×1.5cm2がコーティングされたガラス基板は蒸留水、アセトン、2−プロパノールを用いて超音波洗浄し、ITO表面を10分間オゾン処理した後、45nm厚さでPEDOT:PSS(AI4083)をスピンコーティングして235℃で5分間熱処理した。光活性層のコーティングのためには、重合体PC61BM複合溶液を各々500rpm、1,000rpm、1,500rpm及び2,000rpmで10秒間スピンコーティングして、3×10−8torr真空下で熱蒸発器(thermal evaporator)を用いて100nm厚さで1Å/s速度でAlを蒸着して有機太陽電池を製造した。
[重合体1]
前記実験例1において重合体1とPC61BMを1:2に製造したことを除いては、実験例1と同様の方法により有機太陽電池を製造した。
前記実験例1において重合体1とPC61BMを1:3に製造したことを除いては、実験例1と同様の方法により有機太陽電池を製造した。
前記実験例2において、重合体1とPC61BMを1,500rpmでスピンコーティングした後、各々アニーリングをしない場合、80℃、130℃及び200℃で熱処理したことを除いては、実験例2と同様の方法により有機太陽電池を製造した。
前記実験例4において、重合体1とPC61BMを1,500rpmでスピンコーティングした後、各々アニーリングをしない場合、100℃、150℃及び250℃で熱処理したことを除いては、実験例4と同様の方法により有機太陽電池を製造した。
前記実験例4において、重合体1とPC61BMを2,000rpmでスピンコーティングした後、各々アニーリングをしない場合、80℃、130℃及び200℃で熱処理したことを除いては、実験例4と同様の方法により有機太陽電池を製造した。
前記実験例6において、重合体1とPC61BMを2,000rpmでスピンコーティングした後、各々アニーリングをしない場合、100℃、150℃及び250℃で熱処理したことを除いては、実験例6と同様の方法により有機太陽電池を製造した。
下記重合体2とPC61BMを1:1でクロロベンゼン(Chlorobenzene、CB)に溶かして複合溶液(composit solution)を製造した。この時、濃度は2.5wt%に調節し、有機太陽電池はITO/PEDOT:PSS/光活性層/Alの構造にした。ITOはバータイプ(bar type)として、1.5×1.5cm2がコーティングされたガラス基板は蒸留水、アセトン、2−プロパノールを用いて超音波洗浄し、ITO表面を10分間オゾン処理した後、45nm厚さでPEDOT:PSS(AI4083)を4,000rpmで40秒間スピンコーティングし、235℃で10分間熱処理した。光活性層のコーティングのためには、重合体PC61BM複合溶液を各々500rpm、1,000rpm、1,500rpm及び2,000rpmで10秒間スピンコーティングして、3×10−8torr真空下で熱蒸発器(thermal evaporator)を用いて100nm厚さで1Å/s速度でAlを蒸着して有機太陽電池を製造した。
[重合体2]
前記実験例8において重合体2とPC61BMを1:2に製造したことを除いては、実験例8と同様の方法により有機太陽電池を製造した。
前記実験例8において重合体2とPC61BMを1:3に製造したことを除いては、実験例8と同様の方法により有機太陽電池を製造した。
前記実験例8において、重合体2とPC61BMを1:2に製造し、濃度を4.0wt%に調節したことを除いては、実験例8と同様の方法により有機太陽電池を製造した。
前記実験例9において、重合体2とPC61BMを1,500rpmでスピンコーティングした後、80℃で熱処理したことを除いては、実験例9と同様の方法により有機太陽電池を製造した。
前記実験例9において、重合体2とPC61BMを2,000rpmでスピンコーティングした後、100℃で熱処理したことを除いては、実験例9と同様の方法により有機太陽電池を製造した。
前記実験例11において、重合体2とPC61BMを1,500rpmでスピンコーティングした後、120℃で熱処理したことを除いては、実験例11と同様の方法により有機太陽電池を製造した。
前記実験例11において、重合体2とPC61BMを2,000rpmでスピンコーティングした後、140℃で熱処理したことを除いては、実験例11と同様の方法により有機太陽電池を製造した。
前記製造例で製造された下記重合体3とPC61BMを1:2でクロロベンゼン(Chlorobenzene、CB)に溶かして複合溶液(composit solution)を製造した。この時、濃度は2.5wt%に調節し、有機太陽電池はITO/PEDOT:PSS/光活性層/Alの構造にした。ITOはバータイプ(bar type)として、1.5×1.5cm2がコーティングされたガラス基板は蒸留水、アセトン、2−プロパノールを用いて超音波洗浄し、ITO表面を10分間オゾン処理した後、45nm厚さでPEDOT:PSS(AI4083)を4,000rpmで40秒間スピンコーティングし、235℃で10分間熱処理した。光活性層のコーティングのためには、重合体PC61BM複合溶液を各々500rpm、1,000rpm、1,500rpm及び2,000rpmで10秒間スピンコーティングして、3×10−8torr真空下で熱蒸発器(thermal evaporator)を用いて100nm厚さで1Å/s速度でAlを蒸着して有機太陽電池を製造した。
[重合体3]
前記実験例16において、重合体3の代わりに下記重合体4とPC61BMを1:2に製造し、濃度を4wt%に調節したことを除いては、実験例16と同様の方法により有機太陽電池を製造した。
[重合体4]
前記実験例17において、下記重合体4とPC71BMの割合を1:1.5に製造した複合溶液にジフェニルエーテル(DPE:diphenylether)を3vol%添加したことを除いては、実験例17と同様の方法により有機太陽電池を製造した。
下記重合体5とPC61BMを1:3でクロロベンゼン(Chlorobenzene、CB)に溶かして複合溶液(composit solution)を製造した。この時、濃度は2.5wt%に調節し、有機太陽電池はITO/PEDOT:PSS/光活性層/Alの構造にした。ITOはバータイプ(bar type)として、1.5×1.5cm2がコーティングされたガラス基板は蒸留水、アセトン、2−プロパノールを用いて超音波洗浄し、ITO表面を10分間オゾン処理した後、45nm厚さでPEDOT:PSS(AI4083)を4,000rpmで40秒間スピンコーティングし、235℃で10分間熱処理した。光活性層のコーティングのためには、重合体PC61BM複合溶液を各々500rpm、1,000rpm、1,500rpm及び2,000rpmで10秒間スピンコーティングして、3×10−8torr真空下で熱蒸発器(thermal evaporator)を用いて100nm厚さで1Å/s速度でAlを蒸着して有機太陽電池を製造した。
[重合体5]
前記実験例19において重合体5とPC61BMを1:2に製造したことを除いては、実験例19と同様の方法により有機太陽電池を製造した。
前記実験例19において重合体5とPC61BMを1:3に製造したことを除いては、実験例19と同様の方法により有機太陽電池を製造した。
前記実験例19において、重合体5とPC61BMを1:2に製造し、濃度を4wt%に調節したことを除いては、実験例19と同様の方法により有機太陽電池を製造した。
前記実験例20において、重合体5とPC61BMを1,000rpmでスピンコーティングした後、120℃で熱処理したことを除いては、実験例20と同様の方法により有機太陽電池を製造した。
前記実験例20において、重合体5とPC61BMを1,500rpmでスピンコーティングした後、100℃で熱処理したことを除いては、実験例20と同様の方法により有機太陽電池を製造した。
前記実験例20において、重合体5とPC61BMを2,000rpmでスピンコーティングした後、80℃で熱処理したことを除いては、実験例20と同様の方法により有機太陽電池を製造した。
下記重合体6とPC61BMを1:1でクロロベンゼン(Chlorobenzene、CB)に溶かして複合溶液(composit solution)を製造した。この時、濃度は2.5wt%に調節し、有機太陽電池はITO/PEDOT:PSS/光活性層/Alの構造にした。ITOはバータイプ(bar type)として、1.5×1.5cm2がコーティングされたガラス基板は蒸留水、アセトン、2−プロパノールを用いて超音波洗浄し、ITO表面を10分間オゾン処理した後、45nm厚さでPEDOT:PSS(AI4083)をスピンコーティングして235℃で5分間熱処理した。光活性層のコーティングのためには、重合体PC61BM複合溶液を10秒間スピンコーティングして、3×10−8torr真空下で熱蒸発器(thermal evaporator)を用いて100nm厚さで1Å/s速度でAlを蒸着して有機太陽電池を製造した。
[重合体6]
102 ・・・正孔輸送層(PEDOT:PSS)
103 ・・・光活性層
104 ・・・カソード(Al)
Claims (14)
- 下記化学式1で表される第1単位、
下記化学式2で表される第2単位、及び
下記化学式3または4で表される第3単位を含む重合体:
X1〜X8は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してCRR'、NR、O、SiRR'、PR、S、GeRR'、Se及びTeからなる群より選択され、
Y1〜Y4は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してCR''、N、SiR''、P及びGeR''からなる群より選択され、
Cy1は置換もしくは非置換の炭化水素環;または置換もしくは非置換の複素環であり、
R、R'、R''、Q1〜Q8、R1〜R4、R10及びR11は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;イミド基;アミド基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換の複素環基であり、
R20及びR21は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のアルコキシ基;または置換もしくは非置換のアリールオキシ基であり、
a、b、d、e、f及びgは各々0〜3の整数であり、
a、b、d、e、f及びgが2以上である場合、2以上の括弧内の構造は互いに同一であるかまたは異なり、
A1及びA2は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してフッ素;または塩素である。 - 前記化学式2で表される第2単位は下記化学式2−1で表される、請求項1に記載の重合体:
R12及びR13は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換の複素環基である。 - 前記第3単位は下記化学式3−1〜3−3のいずれか一つで表される、請求項1に記載の重合体:
R20及びR21は化学式3で定義したものと同様であり、
R26は水素;ハロゲン基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換の複素環基である。 - 前記重合体は下記化学式5または下記化学式6で表される単位を含む、請求項1に記載の重合体:
lはモル分率として0<l<1の実数であり、
mはモル分率として0<m<1の実数であり、
l+m=1であり、
Aは前記化学式1で表される第1単位であり、
B及びB'は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して前記化学式2で表される第2単位であり、
C及びC'は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して前記化学式3または化学式4で表される第3単位であり、
nは単位の繰り返し数として1〜10,000の整数である。 - 化学式5のBは下記化学式2−1で表される第2単位であり、
a及びbは0である、請求項4に記載の重合体:
R12及びR13は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換の複素環基である。 - 化学式6のCは下記化学式3−1または3−3で表される第3単位であり、
a及びbは各々1〜3の整数である、請求項4に記載の重合体:
R20及びR21は前記化学式3で定義したものと同様であり、
R26は水素;ハロゲン基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換の複素環基である。 - 前記重合体は下記化学式7〜11のいずれか一つで表される単位を含む、請求項1に記載の重合体:
lはモル分率として0<l<1の実数であり、
mはモル分率として0<m<1の実数であり、
l+m=1であり、
nは単位の繰り返し数として1〜10,000の整数である。 - 前記重合体はランダム重合体である、請求項1に記載の重合体。
- 前記重合体の数平均分子量は5,000g/mol〜1,000,000g/molである、請求項1に記載の重合体。
- 前記重合体の分子量分布は1〜10である、請求項1に記載の重合体。
- 第1電極、前記第1電極と対向して備えられた第2電極、及び前記第1電極と前記第2電極との間に備えられ、光活性層を含む1層以上の有機物層を含み、前記有機物層のうち1層以上は請求項1〜10のいずれか1項に記載の重合体を含む有機太陽電池。
- 前記光活性層は電子供与体及び電子受容体からなる群より選択される1または2以上を含み、
前記電子供与体は前記重合体を含む、請求項11に記載の有機太陽電池。 - 前記電子供与体及び電子受容体はバルクヘテロ接合(BHJ)を構成する、請求項12に記載の有機太陽電池。
- 前記光活性層はn型有機物層及びp型有機物層を含む二層薄膜(bilayer)構造であり、
前記p型有機物層は前記重合体を含む、請求項11に記載の有機太陽電池。
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