CN103159941B - 一种全共轭侧链聚合物及其在聚合物太阳能器件中的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种全共轭侧链聚合物及其在聚合物太阳能器件中的应用。通过对聚合物化学结构的修饰，制备了一种具有全共轭侧链的半导体聚合物材料，它由于含有全共轭的侧链结构，又具较低的HOMO能级，获得了优良的光电性能，有利于开发低成本高性能的聚合物太阳能电池产品。它与一种富勒烯衍生物PCBM按质量比1:0.8～1：0.1制备成的聚合物太阳能器件，在富勒烯衍射物的使用量很少的情况下（1:0.5），该太阳能电池的最大能量转换效率可达到约6%。

Description

一种全共轭侧链聚合物及其在聚合物太阳能器件中的应用
技术领域
本发明涉及一种聚合物及其应用，特别涉及一种具有全共轭侧链的聚合物及其在聚合物太阳能器件中的应用，属于有机聚合物半导体材料技术领域。
背景技术
随着世界能源危机的加剧，找到清洁廉价的新能源来代替目前广泛开采的石油、煤、天然气等已成为人们亟待解决的难题。取之不尽的太阳能成为人们最先想到的新型能源，将太阳能转化为电能的太阳能电池成为各国尤为重视的高新技术之一。
自从1995年Alan J. Heeger等（G. Yu, J. Gao, J. C. Hummelen, F. Wudl, A. J. Heeger, Science 1995, 270, 1789）首次报道通过溶液旋涂方法制备得到以P3HT和PCBM为光敏层材料的高效聚合物太阳能电池器件以来，有机聚合物太阳能电池引起了人们的极大关注。伴随着器件热退火（W. Ma, C. Y. Yang, X. Gong, K. Lee, A. J. Heeger, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1617）溶剂添加剂（J. Peet, J. Y. Kim, N. E. Coates, W. L. Ma, D. Moses, A. J. Heeger, G. C. Bazan, Nat. Mater. 2007, 6, 497）等器件后处理技术的提出，基于P3HT/PCBM聚合物太阳能电池的效率很快达到了5%。由于P3HT材料本身对太阳光吸收的局限性，后期的窄带隙新型聚合物的设计，进一步的将聚合物太阳能电池的效率提高到7~8%，（H.-Y. Chen, J. H. Hou, S. Q. Zhang, Y. Y. Liang, G.W. Yang, Y. Yang, L. P. Yu, Y. Wu, G. Li, Nat. Photonics 2009, 3, 649; C. Piliego, T. W. Holcombe, J. D. Douglas, C. H. Woo, P. M. Beaujuge, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7595.）通过器件传输层的优化和引入串联电池的结构，此类太阳能电池的效率已经能突破10%，（Z. He, C. Zhong, S. Su, M. Xu, H. Wu, Y. Cao, Nat. Photonics 2012, 6, 593; J. You, L. Dou, K. Yoshimura, T. Kato, K. Ohya, T. Moriarty, K. Emery, C.-C. Chen, J. Gao, G. Li, Y. Yang, Nat. Commun. DOI:10.1038/ncomms2411.）让人们看到了新型聚合物太阳能电池商业化的美好前景。
与传统的无机太阳能电池相比，无论是在光电转换效率还是在太阳能器件的稳定性和寿命方面，聚合物太阳能电池还存在一定的差距，目前虽然此类太阳能电池能达到10%，但是无论是给体聚合物材料还是受体的富勒烯衍生物（PCBM）价格都十分昂贵。目前报道的聚合物太阳能电池中PCBM的使用量一般是聚合物的1～3倍量，而在小分子太阳能电池中PCBM的使用量往往比相应的给体材料少（Y. Sun, G. C. Welch, W. L. Leong, C. J. Takacs, G. C. Bazan, A. J. Heeger, Nat. Mater. 2012, 11, 44.）。所以，为了进一步提高聚合物太阳能电池的性能，必须将材料设计、器件结构优化和器件工艺改进结合起来。研究发现，制约聚合物太阳能电池效率的主要因素为活性层吸收光谱与太阳光谱的匹配程度不高，有机材料的载流子迁移率较低等。从近几年来科研人员关注的热点可以看出，设计合成新型的聚合物给体材料，降低材料带隙增强对太阳光的吸收，提高材料本身的迁移率，与富勒烯衍生物受体进行更好的能级匹配，这些手段能提高聚合物太阳能电池的最终性能。在高效聚合物太阳能电池材料中，有一类含共轭侧链的苯并二噻吩的聚合物材料引起大家的广泛关注，研究发现，在给体-受体型聚合物中部分引入芳香共轭侧链能有效的提高材料的迁移率（J. Yuan, X. Huang, F. Zhang, J. Lu, Z. Zhai, C. Di, Z. Jiang, W. Ma, J. Mater. Chem. 2012, 22, 22734），降低材料的HOMO能级（J. Yuan, Z. Zhai, H. Dong, J. Li, Z. Jiang, Y. Li, W. Ma, Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 885; J. Yuan, X. Huang,H.Dong,J. Lu,T.Yang,Y. Li,A.Gallagher, W. Ma, Org. Electronics 2013, 14, 635），最终提高太阳能电池的开路电压和能量转换效率。
发明内容
本发明的目的在于提供一种含有全部共轭侧链的聚合物材料，弥补现有聚合物太阳能电池器件中聚合物的不足，将其应用于聚合物太阳能电池器件中，能有效降低受体材料富勒烯衍生物的使用量，大幅度降低太阳能电池器件的成本，并提高太阳能电池的能量转换效率。
实现本发明目的的技术方案是提供一种全共轭侧链聚合物，它的结构式为：
其中，Ar1，Ar2，Ar3分别为未取代或含有取代基的下述基团中的任意一种：亚乙烯基、亚乙炔基、单环亚芳基、双环亚芳基、含至少三个环的亚芳基、单环杂亚芳基、双环杂亚芳基和含至少三个环的杂亚芳基；Ar1，Ar2，Ar3相同或不同；所述的双环或多环的亚芳基和杂亚芳基中环与环之间通过稠合或通过单键连接；
A1，A2，R1，R2，R3分别为下述基团中的任意一种：氢，具有1～30个碳原子的烷基，具有1～30个碳原子的烷氧基，氰基，硝基，酯基，芳基，芳烷基，卤素，卤代烷基，杂烷基，烯基，单键、双键、三键或其组合的取代基取代的芳基；
n为聚合物的重复单元个数，n为5～500的自然数。
本发明所述的单环杂亚芳基为
中的一种。
所述的双环杂亚芳基为
中的一种。
所述的三环或多环杂亚芳基为
中的一种。
本发明技术方案还包括采用如上所述的全共轭侧链聚合物制备的太阳能电池器件，包括玻璃、附着在玻璃上的导电玻璃衬底层，与导电玻璃衬底层贴合的空穴传输层，与空穴传输层贴合的光敏层，与光敏层贴合的电子传输层，与电子传输层贴合的电极；所述的光敏层包括全共轭侧链聚合物和富勒烯衍生物，所述的全共轭侧链聚合物的结构式为：
；
其中，Ar1，Ar2，Ar3分别为未取代或含有取代基的下述基团中的任意一种：亚乙烯基、亚乙炔基、单环亚芳基、双环亚芳基、含至少三个环的亚芳基、单环杂亚芳基、双环杂亚芳基和含至少三个环的杂亚芳基；Ar1，Ar2，Ar3相同或不同；所述的双环或多环的亚芳基和杂亚芳基中环与环之间通过稠合或通过单键连接；
A1，A2，R1，R2，R3分别为下述基团中的任意一种：氢，具有1～30个碳原子的烷基，具有1～30个碳原子的烷氧基，氰基，硝基，酯基，芳基，芳烷基，卤素，卤代烷基，杂烷基，烯基，单键、双键、三键或其组合的取代基取代的芳基；
n为聚合物的重复单元个数，n为5～500的自然数。
所述的光敏层中，全共轭侧链聚合物与富勒烯衍生物的质量比为1：0.8～1：0.1。
本发明的聚合物太阳能电池器件，采用溶液旋涂的方法，光敏层由给体本发明技术方案提供的全共轭侧链聚合物和受体富勒烯衍生物PC71BM共混组成，导电玻璃衬底为常见的铟锡氧化物(ITO)，空穴传输层为常见的PEDOT:PSS，电子传输层为常见的氟化锂，电极材料为铝。
与现有技术相比，本发明的聚合物应用于聚合物太阳能电池器件中，可获得高效率的太阳能电池。本发明以PC71BM为受体材料制备的聚合物太阳能电池器件，最大开路电压1.0福特，最大短路电流密度可达11.00 毫安每平方厘米，最大能量转换效率可达6.17%，光敏层中消耗的聚合物和PC71BM的质量比仅为1:0.8，当比例减小到1:0.5时，依然能达到约6%的能量转换效率，当PC71BM比例仅为0.3时，还能保持约4%的能量转换效率，在低耗PCBM的同类器件中性能是最好的。
附图说明
图1本发明实施例1提供的聚合物PBDT-F-P-TPD的合成路线示意图；
图2本发明实施例2提供的聚合物PBDT-TT-P-TPD的合成路线示意图；
图3本发明实施例3提供的聚合物PBDT-T-P-TPD的合成路线示意图；
图4本发明实施例提供的聚合物的热重分析谱图；
图5本发明实施例提供的聚合物的紫外-可见吸收光谱图；
图6本发明实施例提供的聚合物的循环伏安图；
图7本发明提供的聚合物太阳能电池器件结构示意图；
图8 本发明实施例提供的聚合物太阳能电池中电流-电压特性图；
图9 本发明实施例提供的聚合物太阳能电池中外量子效率图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明技术方案作进一步的说明。
本发明实施方案所用的原料为已知化合物，可在市场上购得，或可用本领域已知的方法合成。
实施例1
1,3-二溴-5-(4-辛基苯基)-5H-噻吩-[3,4-c]-吡咯-3,6-二酮的制备，其结构式为：
。
将1.50克4,6-二溴-噻吩-[3,4-c]呋喃-1,3-二酮, 0.44克4-辛基苯胺和0.72克4-二甲氨基吡啶加入100毫升烧瓶中，加入无水1,4-二氧六环35毫升，氩气保护60度下搅拌反应20小时，加入冰醋酸20毫升，升温到80度继续搅拌反应4小时，冷却后倒入水中，用二氯甲烷萃取，有机层用无水硫酸钠干燥后旋干，用二氯甲烷/石油醚=1:5过柱，旋干得目标化合物0.65克，产率61.4%。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ (ppm): 7.28 (d, 2H), 7.23 (d, 2H), 2.63 (t, 2H), 1.62 (m, 2H), 1.36 – 1.29 (m, 10H), 0.88 (t, 3H), 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ(ppm): 155.9, 153.1, 149.4, 149.1, 148.7, 141.8, 141.5, 141.3, 135.9, 128.7, 127.9, 127.8, 127.7, 127.1, 126.6, 125.6, 124.7, 124.2, 124.1, 123.0, 122.6, 120.6, 120.1, 120.0, 119.5, 111.7, 66.1. MS (EI): m/z 500.01 (M+).
聚合物 聚{[4,8-双(5-(2-乙基己基)-呋喃基)-苯并[1,2-b;4,5-b’]二噻吩并-共-1,3-二溴-5-(4-辛基苯基)-5H-噻吩-[3,4-c]-吡咯-3,6-二酮 (记着聚合物PBDT-F-P-TPD)的合成，合成路线如图1所示，得到的聚合物结构式为：
。
取0.20克4,6-双(三甲基锡基)- 4,8-双(5-(2-乙基己基)-呋喃基)-苯并[1,2-b;4,5-b’]二噻吩，0.12克1,3-二溴-5-(4-辛基苯基)-5H-噻吩-[3,4-c]-吡咯-3,6-二酮加入50毫升反应管中，加入催化剂0.01克三(二亚苄基丙酮)二钯，配体0.02克三邻甲基苯基磷，加入5 毫升无水甲苯，0.5毫升无水N,N-二甲基甲酰胺，在氩气气氛110度搅拌反应48小时。将聚合物冷却至室温，慢慢倒入70毫升甲醇中，沉淀的聚合物过滤后在索式提取器中依次用甲醇、正己烷来洗涤，最后用三氯甲烷溶解后沉淀到甲醇中，过滤，100度真空干燥12小时得到深紫色的固体粉末聚合物，产率83%。它的重均分子量为Mw=30.5 K，分散度PDI=1.98。
实施例2
聚合物 聚{[4,8-双(5-(2-乙基己基)-并噻吩基)-苯并[1,2-b;4,5-b’]二噻吩并-共-1,3-二溴-5-(4-辛基苯基)-5H-噻吩-[3,4-c]-吡咯-3,6-二酮 (聚合物PBDT-TT-P-TPD)的合成，合成路线如图2所示。
。
取0.24克4,6-双(三甲基锡基)- 4,8-双(5-(2-乙基己基)-并噻吩基)-苯并[1,2-b;4,5-b’]二噻吩，0.12克1,3-二溴-5-(4-辛基苯基)-5H-噻吩-[3,4-c]-吡咯-3,6-二酮加入50毫升反应管中，加入催化剂0.01克三(二亚苄基丙酮)二钯，配体0.02克三邻甲基苯基磷，加入5 毫升无水甲苯，0.5毫升无水N,N-二甲基甲酰胺，在氩气气氛110度搅拌反应48小时。将聚合物冷却至室温，慢慢倒入70毫升甲醇中，沉淀的聚合物过滤后在索式提取器中依次用甲醇、正己烷来洗涤，最后用三氯甲烷溶解后沉淀到甲醇中，过滤，100度真空干燥12小时得到深紫色的固体粉末聚合物，产率83%。它的重均分子量为Mw=28.5 K，分散度PDI=1.72。
实施例3
聚合物 聚{[4,8-双(5-(2-乙基己基)-噻吩基)-苯并[1,2-b;4,5-b’]二噻吩并-共-1,3-二溴-5-(4-辛基苯基)-5H-噻吩-[3,4-c]-吡咯-3,6-二酮 (聚合物PBDT-T-P-TPD)的合成，合成路线如图3所示。
。
取0.21克4,6-双(三甲基锡基)- 4,8-双(5-(2-乙基己基)-噻吩基)-苯并[1,2-b;4,5-b’]二噻吩，0.12克1,3-二溴-5-(4-辛基苯基)-5H-噻吩-[3,4-c]-吡咯-3,6-二酮加入50毫升反应管中，加入催化剂0.01克三(二亚苄基丙酮)二钯，配体0.02克三邻甲基苯基磷，加入5 毫升无水甲苯，0.5毫升无水N,N-二甲基甲酰胺，在氩气气氛110度搅拌反应48小时。将聚合物冷却至室温，慢慢倒入70毫升甲醇中，沉淀的聚合物过滤后在索式提取器中依次用甲醇、正己烷来洗涤，最后用三氯甲烷溶解后沉淀到甲醇中，过滤，100度真空干燥12小时得到深紫色的固体粉末聚合物，产率83%。它的重均分子量为Mw=26.1 K，分散度PDI=2.08。聚合物的热分解温度为453摄氏度，有热重分析测得，如图4所示，比常见的半导体聚合物材料热分解温度要高很多，说明全共轭的侧链能明显的提高聚合物的稳定性，聚合物的紫外可见吸收光谱如图5所示，聚合物在紫外可见光区域有比较好的吸收，是一种良好的聚合物给体太阳能电池材料，能级由常见的循环伏安法测得，测试结果如图6所示，聚合物拥有比较低的HOMO能级，有利于形成比较大的开路电压。
如图7所示，以本发明为给体材料的聚合物太阳能电池器件，可包括玻璃和导电玻璃（ITO）衬底层，空穴传输层（PDEOT:PSS），光敏层（PBDT-T-P-TPD:
PC71BM），电子传输层（LiF）和电极铝。
聚合物太阳能电池器件可按本领域已知方法制作，如按参考文献（Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 885.）公开的方法制作。具体方法为：导电玻璃（ITO）依次用洗涤剂、异丙醇、丙酮各超生清洗20分钟，将经过清洗的ITO首先臭氧15-20分钟，旋涂PEDOT：PSS薄膜（转速4500转每分钟，时间40秒），150度退火10分钟，然后转移到手套箱中，旋涂PBDT-T-P-TPD和PC71BM不同比例的氯仿溶液(PBDT-T-TPD的浓度为8毫克每毫升)，加入体积比0-2% 添加剂1,8-二碘辛烷(DIO)，转速1200转每分钟，然后在真空度1.0 × 10 − 6mbar下依次蒸镀1纳米厚的LiF (速度0.1 埃每秒)，100纳米厚的铝电极（速度0.2纳米每秒），用该方法制得如图7所示的器件，各种器件的结构如下：
器件1(D1)：
ITO/PEDOT:PSS (40 nm)/PBDT-T-P-TPD:PC71BM(1:0.3 + 0.5% DIO) /LiF (1 nm)/Al (100 nm)；
器件2(D2)：
ITO/PEDOT:PSS (40 nm)/PBDT-T-P-TPD:PC71BM(1:0.5 + 0.5% DIO) /LiF (1 nm)/Al (100 nm)；
器件3 (D3)：
ITO/PEDOT:PSS (40 nm)/PBDT-T-P-TPD:PC71BM(1:0.6 + 1% DIO) /LiF (1 nm)/Al (100 nm)；
器件4 (D4)：
ITO/PEDOT:PSS (40 nm)/PBDT-T-P-TPD:PC71BM(1:0.8 + 1.5% DIO) /LiF (1 nm)/Al (100 nm)；
器件5 (D5)：
ITO/PEDOT:PSS (40nm)/PBDT-T-P-TPD:PC71BM (1:1 + 2%DIO)/LiF (1nm)/Al(100 nm)。
器件的电流-电压特性是在标准太阳光照射下(AM 1.5G，100 mW/cm2，Newport, Class AAA solar simulator, 94023A-U)，由带有校正过的硅光电二极管的Keithley源测量系统（Keithley 2400 Sourcemeter）完成的，外量子效率由经过认证的卓立汉光 SolarCellScan100测量的，所有测量均在氮气中完成。器件的性能数据参见下表1。
表1
器件1～5的电流-电压特性曲线如图8所示，外量子效率如图9所示，器件1～5的开率电压最高可达1.00伏特，是目前为止较高的开路电压值。器件2在聚合物和PC71BM的质量比为1:0.5的时候依然能达到接近6%的能量转换效率，是目前为止小比例PCBM聚合物太阳能电池的最好值。因此，与其他聚合物材料相比，本发明的聚合物材料由于含有全共轭的侧链结构，又具较低的HOMO能级，获得了优良的光电性能，有利于开发低成本高性能的聚合物太阳能电池产品。

Claims (1)

1.一种采用全共轭侧链聚合物制备的太阳能电池器件，包括玻璃、附着在玻璃上的导电玻璃衬底层，与导电玻璃衬底层贴合的空穴传输层，与空穴传输层贴合的光敏层，与光敏层贴合的电子传输层，与电子传输层贴合的电极，其特征在于：所述的光敏层包括全共轭侧链聚合物和富勒烯衍生物，所述的全共轭侧链聚合物的结构式为：
；
其中，Ar1，Ar2选自、、中的一种，Ar3为；A1，A2，R1，R2，R3分别为下述基团中的任意一种：氢，具有1～30个碳原子的烷基，具有1～30个碳原子的烷氧基，氰基，硝基，酯基，芳基，芳烷基，卤素，卤代烷基，杂烷基，烯基，单键、双键、三键或其组合的取代基取代的芳基；n为聚合物的重复单元个数，n为5～500的自然数；所述的光敏层中，全共轭侧链聚合物与富勒烯衍生物的质量比为1：0.8～1：0.1。
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Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8883958B2 (en) 2012-03-22 2014-11-11 Raynergy Tek Inc. Conjugated polymers and their use in optoelectronic devices
JP6005595B2 (ja) 2013-06-28 2016-10-12 株式会社東芝 ポリマーとそれを用いた太陽電池
CN103467710A (zh) * 2013-07-29 2013-12-25 苏州大学 一种共轭聚合物半导体材料、制备方法及应用
EP3235847B1 (en) 2014-12-19 2023-09-27 LG Chem, Ltd. Polymer and organic solar cell comprising same
CN104672434B (zh) * 2015-01-27 2017-11-07 华南理工大学 一种有机半导体材料及其制备方法与应用
CN105237749B (zh) * 2015-11-07 2018-09-25 苏州大学 一种共轭聚合物半导体材料、制备方法及应用
CN109776765B (zh) * 2018-12-24 2021-03-23 河南大学 一种全呋喃骨架给体-受体共轭聚合物、其制备方法及利用其制得的有机太阳能电池
CN112266468B (zh) * 2020-10-30 2022-04-15 苏州大学 一种全共轭嵌段聚合物半导体材料、制备方法及应用

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102311536A (zh) * 2010-07-02 2012-01-11 海洋王照明科技股份有限公司 含硅芴和噻吩吡咯二酮单元的共聚物、其制备方法和应用

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103380506A (zh) * 2011-01-28 2013-10-30 三菱化学株式会社 光电转换元件、太阳能电池和太阳能电池模块

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102311536A (zh) * 2010-07-02 2012-01-11 海洋王照明科技股份有限公司 含硅芴和噻吩吡咯二酮单元的共聚物、其制备方法和应用

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Efficient Polymer Solar Cells with a High Open Circuit Voltage of 1 Volt";Jianyu Yuan等;《Advanced Functional Materials》;20120917;第23卷(第7期);第885-892页 *
"Energy Level Modulation of HOMO, LUMO, and Band-Gap in Conjugated Polymers for Organic Photovoltaic Applications";Kim Bong-Gi等;《Advanced Functional Materials》;20120914;第23卷(第4期);第439-445页 *
李针英等."基于苯并二噻吩的D-A型窄带隙共轭聚合物在太阳能电池中的应用".《高分子通报》.2012,(第3期), *

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