JP2018177858A - カーボンブラック分散フェノール樹脂、エポキシ樹脂組成物およびこれらの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
フェノール樹脂中にカーボンブラックが分散されているカーボンブラック分散フェノール樹脂であって、
動的光散乱法により測定した、前記カーボンブラックの平均粒子径が80nm以上400nm以下であり、前記カーボンブラックの粒径分布におけるピークが一つである、カーボンブラック分散フェノール樹脂が提供される。
エポキシ樹脂と、
硬化剤と、
無機充填材と、を含み、
前記硬化剤が、上記カーボンブラック分散フェノール樹脂を含む、エポキシ樹脂組成物が提供される。
フェノール樹脂中にカーボンブラックが分散されてなるカーボンブラック分散フェノール樹脂の製造方法であって、
カーボンブラック分散剤と、有機溶剤と、前記カーボンブラックと、を含むカーボンブラック分散液を得る工程と、
前記カーボンブラック分散液を得る工程の後、前記カーボンブラック分散液とフェノール樹脂とを溶解することにより、フェノール樹脂溶液を得る工程と、
前記フェノール樹脂溶液から前記有機溶剤を除去することにより、カーボンブラック分散フェノール樹脂を得る工程と、を含む、カーボンブラック分散フェノール樹脂の製造方法が提供される。
エポキシ樹脂と、上記カーボンブラック分散フェノール樹脂の製造方法で得られたカーボンブラック分散フェノール樹脂を含む硬化剤と、無機充填材と、を混合する工程を含む、エポキシ樹脂組成物の製造方法が提供される。
なお、本明細書中において「〜」は特に断りがなければ以上から以下を表す。
フェノール樹脂溶液から有機溶剤を除去することにより、カーボンブラック分散フェノール樹脂を得る工程と、を含むことができる。
また、本実施形態のカーボンブラック分散フェノール樹脂中のカーボンブラックの平均粒径D50の下限値としては、例えば、80nm以上であり、150nm以上が好ましく、180nm以上がより好ましい。一方で、上記カーボンブラックの平均粒径D50の上限値としては、例えば、400nm以下であり、350nm以下が好ましく、250nm以下がより好ましい。この様な数値範囲とすることにより、カーボンブラック分散フェノール樹脂中におけるカーボンブラックの分散性を向上させることができる。
まず、カーボンブラック分散フェノール樹脂をメチルエチルケトンに再溶解させて、カーボンブラックの濃度が500ppmとなるように希釈した液体試料を作製する。この液体試料を使用し、室温25℃の条件で、動的光散乱式(DLS)粒子径分布測定装置(例えば、マイクロトラック・ベル社製のNanotrac Wave−EX150)を用いて、カーボンブラックの平均粒径(D50)や粒径分布を測定する。
この粒径分布は、フィラーの体積基準のデータが得られ、「D10」という表現を用いる。D10とは、粒度分布を測定し、横軸に粒径、縦軸に体積分布の累積(%)をとったときに、体積分布の累積が10%に相当するときの粒子径をいい、同様に例えばD50、D90はそれぞれ体積分布の累積が50%、90%に相当するときの粒径を表し、粒度分布の指標となる。
本実施形態におけるエポキシ樹脂としては、1分子内にエポキシ基を2個以上有するモノマー、オリゴマー、ポリマー全般を用いることができ、その分子量や分子構造は特に限定されない。本実施形態においては、エポキシ樹脂として、とくに非ハロゲン化エポキシ樹脂を採用することが好ましい。
これらのうち、耐湿信頼性と成形性のバランスを向上させる観点からは、ビスフェノール型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、フェノールアラルキル型エポキシ樹脂、およびトリフェノールメタン型エポキシ樹脂のうちの少なくとも一つを含むことがより好ましい。また、半導体パッケージの反りを抑制する観点からは、フェノールアラルキル型エポキシ樹脂およびノボラック型エポキシ樹脂のうちの少なくとも一つを含むことがとくに好ましい。さらに流動性を向上させるためにはビフェニル型エポキシ樹脂がとくに好ましく、高温の弾性率を制御するためにはフェノールアラルキル型エポキシ樹脂がとくに好ましい。
上記硬化剤は、本実施形態に係るカーボンブラック分散フェノール樹脂を含むことができる。この硬化剤は、カーボンブラック分散フェノール樹脂の他に、例えば、フェノール系硬化剤、アミン系硬化剤、酸無水物系硬化剤、メルカプタン系硬化剤等の一般的な硬化剤を含むことができる。また、その他の硬化剤としては、イソシアネートプレポリマーやブロック化イソシアネートなどのイソシアネート化合物、カルボン酸含有ポリエステル樹脂などの有機酸類などが挙げられる。これらを単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本実施形態で用いることのできる無機充填材はとくに限定されないが、たとえば溶融球状シリカ、結晶シリカ、微粒シリカ等のシリカ、アルミナ、窒化珪素、窒化アルミ、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、ホウ酸亜鉛、モリブデン酸亜鉛等が挙げられ、これらのうちいずれか1種以上を使用できる。これらの中でも、汎用性に優れている観点から、シリカを用いることがより好ましい。また、無機充填材として、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、ホウ酸亜鉛、モリブデン酸亜鉛等の難燃性を付与できる成分を含ませることも好ましい態様であるといえる。
本実施形態のエポキシ樹脂組成物は、硬化促進剤を含むことができる。硬化促進剤としては、一般のエポキシ樹脂組成物に使用するものを用いることができる。
硬化促進剤は、たとえば有機ホスフィン、テトラ置換ホスホニウム化合物、ホスホベタイン化合物、ホスフィン化合物とキノン化合物との付加物、ホスホニウム化合物とシラン化合物との付加物等のリン原子含有化合物;1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7、ベンジルジメチルアミン、2−メチルイミダゾール等が例示されるアミジンや3級アミン、前記アミジンやアミンの4級塩等の窒素原子含有化合物から選択される1種類または2種類以上を含むことができる。これらの中でも、硬化性を向上させる観点からはリン原子含有化合物を含むことがより好ましい。また、成形性と硬化性のバランスを向上させる観点からは、テトラ置換ホスホニウム化合物、ホスホベタイン化合物、ホスフィン化合物とキノン化合物との付加物、ホスホニウム化合物とシラン化合物との付加物等の潜伏性を有するものを含むことがより好ましい。
本実施形態のエポキシ樹脂組成物は、シランカップリング剤を含むことができる。これにより、エポキシ樹脂および硬化剤と無機充填材との密着性を向上させることが可能となる。シランカップリング剤としては、たとえばエポキシシラン、メルカプトシラン、アミノシラン、アルキルシラン、ウレイドシラン、ビニルシラン、およびメタクリルシランから選択される一種または二種以上を含むことができる。
本実施形態に用いることのできる離型剤としては、カルナバワックス等の天然ワックス、モンタン酸エステルワックス等の合成ワックス、ステアリン酸亜鉛等の高級脂肪酸およびその金属塩類もしくはパラフィン等の離型剤が挙げられる。
その他、有機溶剤に溶解することのできる公知の酸化防止剤や、前述のシランカップリング剤以外の公知のカップリング剤(チタン系化合物、アルミニウムキレート類、アルミニウム/ジルコニウム系化合物等)等の各種添加剤をカーボンブラック分散液に溶解させることができる。
硬化剤の含有量を上記範囲にすることにより、成形性と耐リフロー性に優れるエポキシ樹脂組成物を得ることができる。
(カーボンブラック分散フェノール樹脂1)
まず、25重量部のカーボンブラック1(三菱化学株式会社製 #5)、3.75重量部のカーボンブラック分散剤1(味の素ファインテクノ株式会社製アジスパーPB821)、1.75重量部のカーボンブラック分散剤2(日本ルーブリゾール株式会社製ソルスパース5000)、および69.5重量部のメチルエチルケトンを混合し、ペイントシェーカーを用いて充分に分散させ、カーボンブラック分散液を調整した。
得られたカーボンブラック分散液の平均粒径について、マイクロトラック・ベル社製 Nanotrac Wave−EX150を用いて、カーボンブラックの濃度が500ppmとなるようにメチルエチルケトンで希釈した試料を測定したところ、カーボンブラックのD50平均粒径は194nmであった。
続いて、91重量部のフェノール樹脂(日本化薬製 KAYAHARD GHP−65)を140重量部のメチルエチルケトンに室温で溶解した後、撹拌して得られた溶解液に、32.8重量部の上記カーボンブラック分散液を滴下し、1時間撹拌を行い、フェノール樹脂溶液を得た。得られたフェノール樹脂溶液を、目開き20μmのフィルタで濾過した。
続いて、得られたフェノール樹脂溶液を100〜130℃で常圧濃縮を行い、更に減圧濃縮(4時間かけて最終的に2〜5kPa)して、95.0gのカーボンブラック分散フェノール樹脂1(固形)を得た。
得られたカーボンブラック分散フェノール樹脂1の軟化点は68.5℃、ICI粘度(150℃)は0.08Pa・s、水酸基価は222g/eqであった。水分含有量は0.2%であり、Na+およびCl−のイオン濃度はそれぞれ0.2ppm、1.8ppmであった。
なお、得られたカーボンブラック分散フェノール樹脂0.5g重量部を量り取り、99.5重量部のメチルエチルケトンに室温で溶解した。この溶解液について、マイクロトラック・ベル社製 Nanotrac Wave−EX150を用いて、カーボンブラックの平均粒径D50を測定したところ、212nmであった。
本結果から、カーボンブラック分散フェノール樹脂に含有されるカーボンブラックは、かかる樹脂を製造する工程で凝集を起こすこと無く、微粒子状態で存在することが確認された。
カーボンブラック1をカーボンブラック2(三菱化学株式会社製 MA−100)に変更した以外は、上記カーボンブラック分散フェノール樹脂1と同様にして、カーボンブラック分散フェノール樹脂2(固形)を得た。
得られたカーボンブラック分散液中のカーボンブラックの平均粒径D50は、同様の手法で測定した結果、180nmであった。
また、得られたカーボンブラック分散フェノール樹脂2の軟化点は72℃、ICI粘度(150℃)は0.10Pa・s、水酸基価は226g/eqであった。
カーボンブラック分散剤1をカーボンブラック分散剤3(味の素ファインテクノ株式会社製アジスパーPB822)に変更した以外は、上記カーボンブラック分散フェノール樹脂1と同様にして、カーボンブラック分散フェノール樹脂3(固形)を得た。
得られたカーボンブラック分散液中のカーボンブラックの平均粒径D50は、同様の手法で測定した結果、200nmであった。
また、得られたカーボンブラック分散フェノール樹脂3の軟化点は69℃、ICI粘度(150℃)は0.08Pa・s、水酸基価は222g/eqであった。
カーボンブラック分散剤1をカーボンブラック分散剤4(味の素ファインテクノ株式会社製アジスパーPB881)に変更した以外は、上記カーボンブラック分散フェノール樹脂1と同様にして、カーボンブラック分散フェノール樹脂4(固形)を得た。
得られたカーボンブラック分散液中のカーボンブラックの平均粒径D50は、同様の手法で測定した結果、190nmであった。
また、得られたカーボンブラック分散フェノール樹脂3の軟化点は68℃、ICI粘度(150℃)は0.05Pa・s、水酸基価は227g/eqであった。
カーボンブラック分散剤1およびカーボンブラック分散剤2を使用しない以外は、上記カーボンブラック分散フェノール樹脂1と同様にして、カーボンブラック分散フェノール樹脂5を調製した。しかしながら、分散剤無しでは、カーボンブラック分散フェノール樹脂を得ることは出来なかった。
続いて、表1に従い配合された各原材料を常温でミキサーを用いて混合した後、70〜100℃でロール混練した。次いで、得られた混練物を冷却した後、これを粉砕してエポキシ樹脂組成物を得た。表1中における各成分の詳細は以下のとおりである。
無機充填材1:球状溶融シリカ(電気化学工業(株)社製、商品名「FB560」、平均粒径(D50)30μm)。
なお、本実施例における無機充填材の平均粒径は(株)島津製作所製レーザー回折散乱式粒度分布計SALD−7000を使用して測定した。
エポキシ樹脂1:ビフェニル型エポキシ樹脂(三菱化学(株)製、YX4000K)
カーボンブラック分散フェノール樹脂1:上述の方法で調整されたカーボンブラック分散フェノール樹脂1
カーボンブラック分散フェノール樹脂2:上述の方法で調整されたカーボンブラック分散フェノール樹脂2
カーボンブラック分散フェノール樹脂3:上述の方法で調整されたカーボンブラック分散フェノール樹脂3
カーボンブラック分散フェノール樹脂4:上述の方法で調整されたカーボンブラック分散フェノール樹脂4
カーボンブラック分散フェノール樹脂5:上述の方法で調整されたカーボンブラック分散フェノール樹脂5
着色剤1:カーボンブラック(カーボン#5、三菱化学株式会社)
フェノール樹脂1:ビフェニレン骨格を有するフェノールアラルキル樹脂(日本化薬(株)製、GPH−65)
フェノール樹脂2:フェノールノボラック樹脂(住友ベークライト(株)製、PR−HF−3)
カップリング剤1:シランカップリング剤(CF4083、東レ・ダウコーニング社製)
硬化促進剤1:トリフェニルホスフィンとp−ベンゾキノンとの付加物(TPP−BQ、ケイ・アイ化成株式会社)
離型剤1:(リコワックスPED191、クラリアントジャパン(株)製))
得られたカーボンブラック分散フェノール樹脂をメチルエチルケトンに再溶解させて、カーボンブラックの濃度が500ppmとなるように希釈した液体試料を作製する。この液体試料を使用し、室温25℃の条件で、動的光散乱式(DLS)粒子径分布測定装置(マイクロトラック・ベル社製のNanotrac Wave−EX150)を用いて、カーボンブラックの平均粒径(D50)や粒径分布を測定した。
(カーボンブラックの粒径分布、ピーク値、半値幅)
得られたカーボンブラック分散フェノール樹脂をメチルエチルケトンに溶解し、0.3〜0.7%の樹脂溶液を調整する。当該溶液を、マイクロトラックベル株式会社製のNanotrac Wave−EX150を用いて、下記条件にて粒度分布を測定した。
粒子透過性:透過
粒子屈折率:1.81
粒子形状:非球状
密度(g/cm3):1.00
モノディスパース:無効
分布表示:堆積
溶剤屈折率:1.38
得られたカーボンブラック分散フェノール樹脂1〜4中において、カーボンブラックの粒径分布におけるピークが一つであった。
(D50、D90)
D50とは、粒度分布を測定し、横軸に粒径、縦軸に体積分布の累積(%)をとったときに、体積分布の累積が50%に相当するときの粒子径をいい、同様に例えばD90はそれぞれ体積分布の累積が90%に相当するときの粒径を表す。
(ICI粘度)
得られたカーボンブラック分散フェノール樹脂について、JIS K 7117−2に準拠した方法で、150℃におけるICI粘度を測定した。単位はPa・sである。
(軟化点)
得られたカーボンブラック分散フェノール樹脂について、JIS K−7234に準拠した方法で測定した。単位は℃である。
(水分含有量)
得られたカーボンブラック分散フェノール樹脂について、JIS K−0068に準拠した方法で、水分含有量を測定した。単位は%である。
(Na+およびCl−のイオン濃度)
試料(得られたカーボンブラック分散フェノール樹脂)8.00gを100mLポリエチレン瓶に量り取り、精製水100mLを加える。ポリエチレン瓶を95℃に設定したオーブンに入れ、20時間抽出を行った。オーブンより取り出し室温まで放冷後、サンプリングし、0.45μmフィルタで濾過後、イオンクロマトグラフィーにより測定を行い、Na+およびCl−のイオン濃度を計測した。単位はppmである。イオンクロマトグラフィ測定装置として、サーモフィッシャーサイエンティフィック社製 ICS−3000又は同等品を使用した。
低圧トランスファー成形機(コータキ(株)製、30tプレス)を用いて、金型温度175℃、成形圧力9.8MPa、硬化時間120秒の条件下で、エポキシ樹脂組成物を注入成形して、直径100mm、厚さ2mmの試験片を作製した。次いで、175℃、4時間の条件で加熱処理した後、試験片表面をサンドペーパーで研磨し、倍率100倍の顕微鏡でカーボンブラック凝集物を観察した。長径20μm以上のカーボンブラック凝集物の総数を測定した。
各実施例および比較例について、得られたエポキシ樹脂組成物に対しスパイラルフロー測定を行った。スパイラルフロー測定は、低圧トランスファー成形機(コータキ精機(株)製「KTS−15」)を用いて、EMMI−1−66に準じたスパイラルフロー測定用の金型に金型温度175℃、注入圧力6.9MPa、硬化時間120秒の条件でエポキシ樹脂組成物を注入し、流動長を測定することにより行った。結果を表1に示す。
ゲルタイムの測定は、175℃に加熱した熱板上で、得られたエポキシ樹脂組成物を溶融した後、へらで練りながら硬化するまでの時間(ゲルタイム)を測定した。結果を表1に示す。
2 ダイボンド材硬化体
3 ダイパッド
4 ボンディングワイヤ
5 リードフレーム
6 硬化体
7 ソルダーレジスト
8 基板
9 半田ボール
Claims (14)
- フェノール樹脂中にカーボンブラックが分散されているカーボンブラック分散フェノール樹脂であって、
動的光散乱法により測定した、前記カーボンブラックの平均粒子径が80nm以上400nm以下であり、前記カーボンブラックの粒径分布におけるピークが一つである、カーボンブラック分散フェノール樹脂。 - 請求項1に記載のカーボンブラック分散フェノール樹脂であって、
動的光散乱法により測定した、前記カーボンブラックのD50およびD90に対して、D50/D90が、0.5以上0.9以下である、カーボンブラック分散フェノール樹脂。 - 請求項1または2に記載のカーボンブラック分散フェノール樹脂であって、
動的光散乱法により測定した前記カーボンブラックの粒径分布におけるピーク値が180nm以上350nm以下である、カーボンブラック分散フェノール樹脂。 - 請求項3に記載のカーボンブラック分散フェノール樹脂であって、
前記ピーク値の半値幅が80nm以上200nm以下の範囲内である、カーボンブラック分散フェノール樹脂。 - 請求項1から4のいずれか1項に記載のカーボンブラック分散フェノール樹脂であって、
当該カーボンブラック分散フェノール樹脂の軟化点が、50℃以上100℃以下である、カーボンブラック分散フェノール樹脂。 - 請求項1から5のいずれか1項に記載のカーボンブラック分散フェノール樹脂であって、
当該カーボンブラック分散フェノール樹脂の150℃におけるICI粘度が、0.01Pa・s以上0.5Pa・s以下である、カーボンブラック分散フェノール樹脂。 - 請求項1から6のいずれか1項に記載のカーボンブラック分散フェノール樹脂であって、
当該カーボンブラック分散フェノール樹脂中の水分含有量が、1%以下である、カーボンブラック分散フェノール樹脂。 - 請求項1から7のいずれか1項に記載のカーボンブラック分散フェノール樹脂であって、
当該カーボンブラック分散フェノール樹脂において、Na+およびCl−のイオン濃度の合計値が、30ppm以下である、カーボンブラック分散フェノール樹脂。 - エポキシ樹脂と、
硬化剤と、
無機充填材と、を含み、
前記硬化剤が、請求項1から8のいずれか1項に記載のカーボンブラック分散フェノール樹脂を含む、エポキシ樹脂組成物。 - フェノール樹脂中にカーボンブラックが分散されてなるカーボンブラック分散フェノール樹脂の製造方法であって、
カーボンブラック分散剤と、有機溶剤と、前記カーボンブラックと、を含むカーボンブラック分散液を得る工程と、
前記カーボンブラック分散液を得る工程の後、前記カーボンブラック分散液とフェノール樹脂とを溶解することにより、フェノール樹脂溶液を得る工程と、
前記フェノール樹脂溶液から前記有機溶剤を除去することにより、カーボンブラック分散フェノール樹脂を得る工程と、を含む、カーボンブラック分散フェノール樹脂の製造方法。 - 請求項10に記載のカーボンブラック分散フェノール樹脂の製造方法であって、
前記カーボンブラック分散フェノール樹脂を得る工程において、動的光散乱法により測定した、前記カーボンブラック分散フェノール樹脂中の前記カーボンブラックの平均粒子径が80nm以上400nm以下であり、前記カーボンブラックの粒径分布におけるピークが一つである、カーボンブラック分散フェノール樹脂の製造方法。 - 請求項10または11に記載のカーボンブラック分散フェノール樹脂の製造方法であって、
前記カーボンブラック分散液を得る工程において、動的光散乱法により測定した、前記カーボンブラック分散液中の前記カーボンブラックの平均粒子径が80nm以上400nm以下であり、前記カーボンブラックの粒径分布におけるピークが一つである、カーボンブラック分散フェノール樹脂の製造方法。 - 請求項10から12のいずれか1項に記載のカーボンブラック分散フェノール樹脂の製造方法であって、
前記カーボンブラック分散フェノール樹脂中の前記カーボンブラックのD50をXとし、前記カーボンブラック分散液中の前記カーボンブラックのD50をYとしたとき、Y/Xが、0.6以上1以下である、カーボンブラック分散フェノール樹脂の製造方法。 - エポキシ樹脂と、請求項10から13のいずれか1項に記載のカーボンブラック分散フェノール樹脂の製造方法で得られたカーボンブラック分散フェノール樹脂を含む硬化剤と、無機充填材と、を混合する工程を含む、エポキシ樹脂組成物の製造方法。
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