JP2018159091A - 低アミン価の湿潤及び/又は分散剤を含有する着色剤組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】少なくとも1種の湿潤剤及び/又は分散剤(A)と、少なくとも1種の青色着色剤及び紫色着色剤を除く着色剤(B)と、少なくとも1種の溶媒(C)とを含む組成物であって、湿潤剤及び/又は分散剤(A)はジブロック共重合体であり、前記ジブロック共重合体は、第1ブロックと第2ブロックとのみから成り、第1ブロックは1つ以上の同一の又は異なる繰り返し単位1から成り、前記ジブロック共重合体の第2ブロックは1つ以上の同一の又は異なる繰り返し単位2及び1つ以上の同一の又は異なる繰り返し単位3を含み、ジブロック共重合体のアミン価は0.1〜48.0mgKOH/g共重合体の範囲であり、第1ブロックの第2ブロックに対する相対的重量比は90:10〜50:50の範囲であり、且つジブロック共重合体は6,000〜15,000の範囲の重量平均分子量Mwを有する、組成物。
【選択図】なし
Description
この目的は、本出願の請求項の主題、並びに本明細書に開示されるその好ましい実施形態によって、すなわち本明細書に記載された主題によって解決された。
少なくとも1種の湿潤剤及び/又は分散剤(A)と、
少なくとも1種の着色剤(B)と、
少なくとも1種の有機溶媒(C)と、
を含み、
前記少なくとも1種の湿潤剤及び/又は分散剤(A)はジブロック共重合体である、組成物であって、
ジブロック共重合体の第1ブロックは1つ以上の同一の又は異なる繰り返し単位1からなり、
第2ブロックは、
i)1つ以上の同一の又は異なる繰り返し単位2及び、
ii)1つ以上の同一の又は異なる繰り返し単位3と、
iii)任意で、第2ブロックにおける繰り返し単位の総重量基準で最大40重量%の繰り返し単位1と、
を含み、
式中、
ZはO又はNHであり、
R1はH又はCH3であり、
R2はモノエーテル若しくはポリエーテル基、直鎖状若しくは分枝状アルキル、シクロアルキル、アリール、又はアラルキルであり、
R3は炭素数2〜4の直鎖状炭化水素鎖であり、この直鎖状炭化水素鎖は1つ以上の酸素原子で中断され及び/又はこの炭化水素鎖に結合されたヒドロキシル基を有していてもよく、
R4及びR6は互いに独立して、三級アミノ基及び/又はヒドロキシル基を含有していてもよい、直鎖状、分枝状、若しくは環状の飽和若しくは不飽和脂肪族基、芳香族基、又は芳香脂肪族基を表すか、或いは
R4、R6及びそれら両基が結合する窒素原子が、環原子として酸素及び窒素から選択される1つ以上のヘテロ原子をさらに含有していてもよい飽和又は不飽和複素環を形成し、
R5は直鎖状、分枝状、若しくは環状の飽和若しくは不飽和の脂肪族基又は芳香脂肪族基であり、これらの前述の基は1つ以上のヒドロキシル基、1つ以上のエーテル酸素、及び/又は1つ以上のエステル基を含有していてもよく、
X−は酸アニオンであり、
及び、残基R1、R2、R3、R4、R5、R6、Z及びX−は繰り返し単位1、2、及び3についてそれぞれ互いに独立して同一又は異なっており、
ジブロック共重合体のアミン価が0.1〜48.0mgKOH/g共重合体の範囲であることと、繰り返し単位1から成る第1ブロックの、少なくとも繰り返し単位2及び繰り返し単位3と存在する場合には繰り返し単位1とを含む第2ブロックに対する相対的重量比が90:10〜50:50の範囲であることと、ジブロック共重合体が6,000〜15,000g/molの範囲の重量平均分子量Mwを有することと、を特徴とする組成物である。
湿潤剤及び/又は分散剤(A)はジブロック共重合体、好ましくは(メタ)アクリル系ジブロック共重合体である。本明細書では、本発明によるジブロック共重合体はまた「本発明による共重合体」又は「発明共重合体」とも呼ばれる。
湿潤剤及び分散添加剤(A)はジブロック共重合体である。当該ジブロック共重合体の第1ブロックは1つ以上の同一の又は異なる繰り返し単位1から成り、
式中、
ZはO又はNH、好ましくはOであり,
R1はH又はCH3、好ましくはCH3であり、
R2はモノエーテル若しくはポリエーテル基、直鎖状若しくは分枝状アルキル、シクロアルキル、アリール、又はアラルキルである。
(i)炭素数1〜22、好ましくは1〜12、より好ましくは1〜8、最も好ましくは1〜6の直鎖アルコール、炭素数3〜22、好ましくは3〜12、より好ましくは3〜8、最も好ましくは3〜6の分枝状若しくは環状脂肪族アルコールの(メタ)アクリル酸エステル、例えば(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸n−ブチル、(メタ)アクリル酸t−ブチル、(メタ)アクリル酸n−ヘキシル、(メタ)アクリル酸イソブチル、(メタ)アクリル酸イソペンチル、(メタ)アクリル酸ラウリル、(メタ)アクリル酸2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸ステアリル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸ベヘニル、(メタ)アクリル酸イソデシル、(メタ)アクリル酸2−プロピルヘプチル、(メタ)アクリル酸3,5,5−トリメチル−1−ヘキシル、(メタ)アクリル酸ノナニル、(メタ)アクリル酸2−プロピルヘプチル、(メタ)アクリル酸2−イソプロピル−5−メチル−ヘキシル、(メタ)アクリル酸トリデシル、(メタ)アクリル酸ヘプタデシル、(メタ)アクリル酸ヘンエイコサニル、及び(メタ)アクリル酸イソボルニル、並びに
(ii)そのアリール環が、追加の置換基を有することなく、5〜12、好ましくは6〜10の炭素原子を含有する、アクリル酸フェニル等の(メタ)アクリル酸アリールエステル、及びそのアラルキル基が、アリール基上に追加の置換基を有することなく、6〜12、好ましくは7〜12の炭素原子を含有する、メタクリル酸ベンジル等の(メタ)アクリル酸アラルキルエステルであって、各場合におけるその(メタ)アクリル酸アリールエステル及び(メタ)アクリル酸アラルキルエステルのアリール基は、非置換であるか、又は例えばメタクリル酸4−メチルフェニルのように、4回まで置換されることが可能であるもの、並びに
(iii)エーテル類、ポリエチレングリコール類、ポリプロピレングリコール類、ポリブチレングリコール類、又は4〜80個の炭素原子及びその鎖に沿った異なるモノマーの統計的、ブロック、若しくは勾配分布を有する混合ポリアルキレングリコール類等の、モノエーテルモノアルコール又はポリエーテルモノアルコールの、(メタ)アクリル酸エステル、例えば、(メタ)アクリル酸テトラヒドロフルフリル、(メタ)アクリル酸ジ(エチレングリコール)メチルエーテル、(メタ)アクリル酸フルフリル、(メタ)アクリル酸2−ブトキシエチル、(メタ)アクリル酸2−エトキシエチル、(メタ)アクリル酸アリルオキシエチル、(メタ)アクリル酸1−エトキシブチル、エチルトリグリコール(メタ)アクリレート、ブチルジグリコール(メタ)アクリレート、ポリ(プロピレングリコール)メチルエーテル(メタ)アクリラート、及びポリ(エチレングリコール)アルキルエーテル(メタ)アクリラート(ここでアルキルとは、1〜22個、好ましくは1〜15個、より好ましくは1〜13個、さらにより好ましくは1〜10個の炭素原子を有し、最も好ましくは1〜7個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状のアルキル残基を表す)、そして
式中、R1はH又はCH3、好ましくはCH3であり、Raは炭素数2〜6の直鎖状又は分枝状アルキレン基であり、Rbはアラルキル、好ましくはベンジル、アリール、好ましくはフェニル、又は炭素数1〜8のアルキル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、若しくはブチルであり、nは2〜50であり、n[RaO]単位中に少なくとも2つの異なる種類の残基Raが存在する場合、この[RaO]n鎖は、その鎖に沿ってランダム、ブロック、又は勾配構造を有していてよい。
i)1つ以上の同一の又は異なる繰り返し単位2、及び
ii)1つ以上の同一の又は異なる繰り返し単位3と
iii)任意で、第2ブロック中の繰り返し単位の全重量を基準として最大40重量%の繰り返し単位1(式中、R1、Z、R3、R4、R6、R5、及びXは上記で定義した意味の1つを有する)と、
を含む。
好ましくは、繰り返し単位2内において、
ZはO又はNH、好ましくはOであり、
R1はH又はCH3、好ましくはCH3であり、
R3は炭素数2〜4の直鎖状炭化水素鎖であり、この直鎖状炭化水素鎖は1つ以上の酸素原子で中断され及び/又はこの炭化水素鎖に結合されたヒドロキシル基を有していてもよく、且つ
R4及びR6は互いに独立して、炭素数1〜12のアルキル若しくはアルケニル基等の非分枝状(すなわち直鎖状)脂肪族基、炭素数3〜12のアルキル基等の分枝状脂肪族基、炭素数4〜8のシクロアルキル基等のシクロ脂肪族基、炭素数7〜12のアラルキル基等の芳香脂肪族基、又は炭素数6〜12のアリール基を表し、ここでこれらの基の各々は置換されていても置換されていなくてもよく、特に三級アミノ基及び/若しくはヒドロキシル基を含有してもよく、或いは
R4、R6及び両基が結合する窒素原子が、3〜16の炭素原子を有し、環原子として酸素及び窒素から選択される1、2、若しくは3個等の1つ以上のヘテロ原子をさらに含有していてもよい飽和又は不飽和複素環を形成する。
好ましくは、繰り返し単位3内において、
ZはO又はNH、好ましくはOであり、
R1はH又はCH3、好ましくはCH3であり、
R3は炭素数2〜4の直鎖状炭化水素鎖であり、この直鎖状炭化水素鎖は1つ以上の酸素原子で中断され及び/又はこの炭化水素鎖に結合されたヒドロキシル基を有していてもよく、
R4及びR6は互いに独立して、炭素数1〜12のアルキル若しくはアルケニル基等の非分枝状(すなわち直鎖状)脂肪族基、炭素数3〜12のアルキル基等の分枝状脂肪族基、炭素数4〜8のシクロアルキル基等のシクロ脂肪族基、炭素数7〜12のアラルキル基等の芳香脂肪族基、又は炭素数6〜12のアリール基を表し、ここでこれらの基の各々は置換されていても置換されていなくてもよく、特に三級アミノ基及び/又はヒドロキシル基を含有してもよく、或いは
R4、R6及び両基が結合する窒素原子が、3〜16の炭素原子を有し、環原子として酸素及び窒素から選択される1、2、若しくは3個等の1つ以上のヘテロ原子をさらに含有していてもよい飽和又は不飽和複素環を形成し、且つ
R5は炭素数1〜12のアルキル若しくはアルケニル基等の非分枝状(すなわち直鎖状)脂肪族基、炭素数3〜12のアルキル基等の分枝状脂肪族基、炭素数4〜8のシクロアルキル基等のシクロ脂肪族基、炭素数7〜12のアラルキル基等の芳香脂肪族基、又は炭素数6〜12のアリール基であり、ここでこれらの基の各々は置換されていても置換されていなくてもよく、特に少なくとも1つのヒドロキシル基、少なくとも1つのエーテル基、及び/又は少なくとも1つのエステル基を含有してもよく、
X−は、ハライドアニオン、カルボン酸アニオン、リン若しくは硫黄含有酸及びリン若しくは硫黄含有酸の酸性エステルのアニオンから成る群から選択される酸アニオンである。
式中、
記号
は、式(X)の部分構造の、繰り返し単位3の窒素原子に対する結合を示し、
Yは、OHで置換されていてもよいC2−C4アルキレン基であり、
rは0又は1であり、
ZはC2−C4アルキレン基、−C(=O)−、又は-C(=O)−C2−C4アルキレン基を表し、
sは0又は1〜20であり、
tは0又は1であり、
Rxは、炭素数1〜12のアルキル若しくはアルケニル基等の非分枝状脂肪族基、炭素数3〜12のアルキル基等の分枝状脂肪族基、炭素数4〜8のシクロアルキル基等のシクロ脂肪族基、炭素数7〜12のアラルキル基等の芳香脂肪族基、又は炭素数6〜12のアリール基である。
着色剤は、少なくとも1種の顔料若しくは少なくとも1種の色素又はこれらの混合物であり得る。発明組成物中の着色剤としては、顔料が好ましい。有機及び/又は無機顔料を使用できる。有機顔料が好ましい。
有機溶媒(C)は好ましくは、100〜300℃の範囲の標準気圧(101.325kPa)における沸点、より好ましくは120〜250℃の範囲の沸点を有する。
発明組成物は少なくとも成分(A)、(B)、及び(C)を必ず含有する。しかしながら、本組成物は(A)、(B)、及び(C)以外の更なる成分を含有してもよい。
好ましくは、発明組成物は、アルカリ可溶性樹脂である少なくとも1種のポリマー性樹脂(D)をさらに含有する。
(a)エチレン性不飽和モノマーの(メタ)アクリル酸及び/又は無水マレイン酸との共重合体。ここで好ましいエチレン性不飽和コモノマーは、スチレン、メタクリル酸ベンジル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸イソボルニル、(メタ)アクリル酸アダマンチル、及びメタクリル酸グリシジルから成る群から選択される。グリシジル基がポリマー中に組み込まれる場合、カルボン酸又は(メタ)アクリレート部位のような官能基を組み込むため酸類又は酸無水物類との後反応を行ってもよい。
(b)エチレン性不飽和モノカルボン酸又はそのエステルのエポキシ樹脂及びカルボン酸無水物との反応生成物。エポキシ樹脂の例としては、モノマー性及びオリゴマー性ビスフェノールA、F、S型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、トリグリシジルイソシアヌレート、フルオレンエポキシ樹脂、いわゆるカルド樹脂があり、酸無水物の例としては、無水マレイン酸、無水コハク酸、無水イタコン酸、無水フタル酸、無水テトラヒドロフタル酸、無水ヘキサヒドロフタル酸、無水ピロメリット酸、及び無水トリメリット酸がある。
好ましくは、発明組成物は少なくとも1種の多官能性エチレン性不飽和モノマー(E)をさらに含有する。
組成物はまた、成分(A)、(B)、(C)、(D)、及び(E)とは異なる少なくとも1種の更なる成分(F)を含有してもよい。かかる更なる成分(F)は好ましくは、光重合開始剤、重合促進剤、(B)とは異なる増感色素、界面活性剤、及び(A)とは異なる更なる湿潤剤及び/又は分散添加剤、例えば飽和モノアルコールと(メタ)アクリル酸とのエステル等のモノヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルのような(E)とは異なる単官能性エチレン性不飽和モノマー、及びこれらの混合物から成る群から選択される。
更なる態様は、発明ジブロック共重合体(A)の湿潤剤及び/又は分散剤としての、特に発明組成物等の組成物における使用である。
Mn及びMwの測定
数平均(Mn)及び重量平均(Mw)分子量、並びに分子量分布は、DIN55672−1:2007−08に従い40℃にて高圧液体クロマトグラフィポンプ(WATERS600HPLCポンプ)及び屈折率検出器(Waters410)を用いて測定される。分離カラムとしては、ウォーターズ製の3本のStyragelカラム(サイズ:300mm×7.8mm内径/カラム、粒径:5μm、ポアザイズ:HR4、HR2及びHR1)の組み合わせを使用した。使用溶出液は、1体積%のジブチルアミンを有するテトラヒドロフランで、溶出速度は1ml/分とした。ポリスチレン標準物質を用いて従来式の較正を行った。
アミン価はDIN16945:1989−03に従い滴定法により測定する。
MMA:メタクリル酸メチル(エボニック製)
BMA:メタクリル酸n−ブチル(エボニック製)
CHMA:メタクリル酸シクロヘキシル(エボニック製)
BzMA:メタクリル酸ベンジル(エボニック製)
EHMA:メタクリル酸2−エチルヘキシル(エボニック製)
3EOMA:エチルトリグリコールメタクリレート(エボニック製)
MPEG550MA:メトキシポリエチレングリコール550メタクリレート(サートマー製)
MPEG1000MA:メトキシポリエチレングリコール1000メタクリレート(新中村化学製)
DMAEMA:メタクリル酸N,N−ジメチルアミノエチル(エボニック製)
開始剤:1−メトキシ−1−(トリメチルシロキシ)−2−メチルプロペン(アルドリッチから購入)
触媒:3−クロロ安息香酸テトラブチルアンモニウム(アセトニトリル中50%濃度、米国特許第4,588,795号参照)
AMBN:2,2’−アゾジ(2−メチルブチロニトリル)(アクゾノーベル製)
AIBN:2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(メルクより購入)
PMA:酢酸1−メトキシ−2−プロピル(ダウケミカル製)
Disperplast1150:長鎖アルコール類のカルボン酸基とのエステル
Disperbyk111:酸性リン酸エステル基を有する共重合体
2.1 表1に概略を示した、GTPによる中間体ポリマーI−1〜I−17の調製のための一般的指示
70gの酢酸1−メトキシ−2−プロピルを、水分を含まない反応容器中に量り取る。「モノマー1」又は「モノマー混合物1」を1.3g/分の速度で計量しながら供給する。計量供給開始直後に、開始剤及び開始剤の量に対して10重量%の触媒の各量を、反応容器に導入する。反応温度は20℃とする。第1モノマー混合物の計量供給終了後に、「モノマー2」又は「モノマー混合物2」を1.3g/分の速度で計量しながら供給する。第2モノマー又は第2モノマー混合物の計量供給が終了した後の反応時間は60分とする。その後2.7gの2−メトキシプロパノールを加えて反応を終了させる。必要量の酢酸1−メトキシ−2−プロピルの添加によって固体含有量をそれぞれ40重量%又は60重量%に調節する。固体含有量は、DIN EN ISO3251:2008−06に従い150℃、20分間にて測定され得る。
100gの各中間体ポリマー溶液を必要量の溶媒と混合し、1種以上の四級化剤(塩化ベンジル、グリロニットRV1814(すなわちC13/C15アルキルグリシジルエーテル)、メタクリル酸グリシジル、α−ピネンエポキシド、及び/又は市販品Vikolox10(すなわち1,2−デセンエポキシド))の各量(表2及び3に示す)を加える。エポキシ官能性四級化剤(グリロニットRV1814及びメタクリル酸グリシジル)の場合、これも表2及び表3に示されている、四級化剤のエポキシ当量(DIN EN ISO3001:1999−11に従う滴定により決定)に対して等モルの安息香酸を反応混合物に加える。各場合において得られた混合物を120℃に4時間加熱する。
アスタリスク(*)付きの分散剤は本発明によらない、すなわち比較分散剤である。
アスタリスク(*)付きの分散剤は本発明によらない、すなわち比較分散剤である。
3.1 アルカリ可溶性樹脂R1の調製
300gの酢酸1−メトキシ−2−プロピルを反応容器中に量り取る。137gのBzMA、34gのメタクリル酸、及び1.65gのAMBNを120℃の温度で180分の時間かけて計量しながら供給する。計量供給終了後の反応時間は120分とする。次いで固体含有量を酢酸1−メトキシ−2−プロピルにて35重量%に調節する。固体含有量は、DIN EN ISO3251:2008−06に従い150℃、20分間にて測定され得る。
239gの酢酸1−メトキシ−2−プロピルを反応容器中に量り取る。132gのBzMA及び27.5gのメタクリル酸、及び7.98gのAIBNを90℃の温度で300分の時間をかけて計量しながら供給する。計量供給終了後の反応時間は120分とする。次いで固体含有量を酢酸1−メトキシ−2−プロピルにて37重量%に調節する。固体含有量は、DIN EN ISO3251:2008−06に従い150℃、20分間にて測定され得る。
300gの酢酸1−メトキシ−2−プロピルを反応容器中に量り取る。132gのBzMA、13.75gのメタクリル酸2−ヒドロキシエチル、34.2gのメタクリル酸、及び1.65gのAMBNを120℃の温度で180分の時間をかけて計量しながら供給する。計量供給終了後の反応時間は120分とする。次いで固体含有量を酢酸1−メトキシ−2−プロピルにて35重量%に調節する。固体含有量は、DIN EN ISO3251:2008−06に従い150℃、20分間にて測定され得る。
使用顔料
PG58 ファーストゲングリーン(Fastogen Green)A110(DIC製)
PY150 ホスタパームイエロー(Hostaperm Yellow)H4GN(クラリアント製)
PR254 イルガフォアレッド(Irgaphore red)BTCF、イルガフォレッド(Irgaphor(登録商標)Red)S3611CF(BASF製)
PB15:6 ファーストゲンブルー(Fastogen Blue)EP−169(DIC製)
PV23 ファーストゲンスーパーバイオレット(Fastogen Super Violet)RN−F(DIC製)
4.41gのアルカリ可溶性樹脂R1、30gの酢酸1−メトキシ−2−プロピル、2.5gのn−ブタノール、表2又は3のD1〜D33から選択されるか又は表1の中間体ポリマーI1〜I14の1つから選択される、2.25gの1つの湿潤剤/分散剤(顔料含有量を基準として30重量%の固体湿潤剤/分散剤)、4.3gのPG58、及び3.20gのPY150を一緒にガラス瓶に入れた。次いで固体含有量を酢酸1−メトキシ−2−プロピルにて20重量%に調節する。100gのジルコノックス(Zirconox)ビーズ(直径0.4〜0.6mm)を加えた。分散プロセスはLAU製分散機DAS200中で40℃にて5時間の時間をかけて行う。
4.41gのアルカリ可溶性樹脂R1、30gの酢酸1−メトキシ−2−プロピル、2.5gのn−ブタノール、表2又は3のD1〜D33から選択されるか又は表1の中間体ポリマーI1〜I14の1つから選択される、2.25gの1つの湿潤剤/分散剤(顔料含有量を基準として30重量%の固体湿潤剤/分散剤)、及び7.5gのPR254を一緒にガラス瓶に入れた。次いで固体含有量を酢酸1−メトキシ−2−プロピルにて20重量%に調節する。100gのジルコノックス(Zirconox)ビーズ(直径0.4〜0.6mm)を加えた。分散プロセスはLAU製分散機DAS200中で40℃にて5時間の時間をかけて行う。
4.41gのアルカリ可溶性樹脂R2、30gの酢酸1−メトキシ−2−プロピル、2.5gのn−ブタノール、表2又は3のD1〜D33から選択されるか又は表1の中間体ポリマーI1〜I14の1つから選択される、2.25gの1つの湿潤剤/分散剤(顔料含有量を基準として30重量%の固体湿潤剤/分散剤)、4.3gのPB15:6及び3.2gのPV23を一緒にガラス瓶に入れた。次いで固体含有量を酢酸1−メトキシ−2−プロピルにて20重量%に調節する。100gのジルコノックス(Zirconox)ビーズ(直径0.4〜0.6mm)を加えた。分散プロセスはLAU製分散機DAS200に従い40℃にて5時間の時間をかけて行う。
下記の表4a、4b及び4cに示されるようなPD1、PD2又はPD3系の顔料分散液の粘度を、グラインド後に、DIN53019−1:2008−09に従いAnton−PaarレオメーターによってCP50−1測定システムを使用して25℃にて測定する。40℃にて一週間保存した後、再度粘度を測定する。表4a、4b及び4cにおいて、「粘度1」はグラインド後に測定した粘度であり、「粘度2」は40℃にて7日間保存後に測定した粘度である。
比較例にはアスタリスク(*)を付す
比較例にはアスタリスク(*)を付す
比較例にはアスタリスク(*)を付す
40gの顔料分散液PD1、13.5gのアルカリ可溶性樹脂R3、5gのジペンタエリスリトールペンタ/ヘキサアクリレート(シグマアルドリッチ)、1.0gのイルガキュア(Irgacure)369(BASF)及び0.1gのFlurorad FC4432(3M)を40.4gの酢酸1−メトキシ−2−プロピルと混合した。この混合物を、歯板を装備した溶解機Dispermat LC55を用い、暗所において1.0〜1.5m/sで1時間ホモジナイズした。顔料分散液PD1としては、表5に示されているような様々な湿潤剤/分散剤を含有する複数の顔料分散液を使用した。したがって、これも表5に示されているような、複数の様々なカラーフィルタフォトレジスト製剤PR1が得られる。
比較例にはアスタリスク(*)を付す
Claims (14)
- 少なくとも1種の湿潤剤及び/又は分散剤(A)と、
青色着色剤及び紫色着色剤を除く少なくとも1種の着色剤(B)と、
少なくとも1種の有機溶媒(C)と、
を含み、
前記少なくとも1種の湿潤剤及び/又は分散剤(A)はジブロック共重合体である、組成物であって、
ジブロック共重合体は、第1ブロックと第2ブロックとを含み、
第1ブロックは、1つ以上の同一の又は異なる繰り返し単位1から成り、
第2ブロックは、
i)1つ以上の同一の又は異なる繰り返し単位2及び
ii)1つ以上の同一の又は異なる繰り返し単位3と
iii)任意で、第2ブロック中の繰り返し単位の総重量を基準として、最大40重量%の繰り返し単位1と、から成り、
式中、
ZはO又はNHであり、
R1はH又はCH3であり、
R2はポリエーテル基、直鎖状若しくは分枝状アルキル、シクロアルキル、アリール、又はアラルキルであり、
R3は炭素数2〜4の直鎖状炭化水素鎖であり、この直鎖状炭化水素鎖は1つ以上の酸素原子で中断され及び/又はこの炭化水素鎖に結合されたヒドロキシル基を有していてもよく、
R4及びR6は互いに独立して、三級アミノ基及び/若しくはヒドロキシル基を含有していてもよい、直鎖状、分枝状、若しくは環状の飽和若しくは不飽和脂肪族基、芳香族基、又は芳香脂肪族基を表すか、或いは
R4、R6及びそれら両基が結合する窒素原子が、さらに酸素及び窒素から選択される1つ以上のヘテロ原子を環原子として含有してもよい飽和又は不飽和複素環を形成し、
R5は直鎖状、分枝状、若しくは環状の飽和若しくは不飽和脂肪族基、又は芳香脂肪族基であり、前述のこれらの基は1つ以上のヒドロキシル基、1つ以上のエーテル酸素、及び/又は1つ以上のエステル基を含有していてよく、
X−は酸アニオンであり、
及び、残基R1、R2、R3、R4、R5、R6、Z、及びX−は、繰り返し単位1、2、及び3についてそれぞれ互いに独立して同一であるか又は異なっており、
ジブロック共重合体のアミン価が0.1〜48.0mgKOH/g共重合体の範囲であることと、及び繰り返し単位1から成る第1ブロックの、少なくとも繰り返し単位2及び繰り返し単位3が存在する場合には繰り返し単位1とを含む第2ブロックに対する相対的重量比が90:10〜50:50の範囲であることと、ジブロック共重合体が6,000〜15,000の範囲の重量平均分子量Mwを有することと、を特徴とする、組成物。 - ジブロック共重合体のアミン価が0.9〜48.0mgKOH/g共重合体の範囲であることを特徴とする、請求項1に記載の組成物。
- ジブロック共重合体が1.0よりも大きく1.67以下の範囲の多分散性を有することを特徴とする、請求項1又は2に記載の組成物。
- ジブロック共重合体の第2ブロック内の、繰り返し単位2の繰り返し単位3に対する相対的重量比が、1:2.2〜1:250の範囲である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物。
- R2が炭素数1〜12の非分枝状アルキル残基、炭素数3〜12の分枝状アルキル残基、炭素数4〜8のシクロアルキル残基、炭素数7〜12の芳香脂肪族残基、炭素数6〜12のアリール残基を表すか、又は−(RaO)nRb(式中、Raは炭素数2〜6の直鎖状又は分枝状アルキレン基であり、Rbは炭素数1〜8のアラルキル、アリール、又はアルキルであり、nは2〜50である)を示すことを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物。
- R5が炭素数1〜12の非分枝状脂肪族基、炭素数3〜12の分枝状脂肪族基、炭素数4〜8のシクロ脂肪族基、炭素数7〜12の芳香脂肪族基、又は炭素数6〜12のアリール基であり、これらの基の各々は置換されていても置換されていなくてもよく、少なくとも1つのヒドロキシル基、少なくとも1つのエーテル基、及び/又は少なくとも1つのエステル基を含有していてもよいことを特徴とする、請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物。
- R1がCH3であり、R3がCH2CH2であり、R4及びR6がそれぞれCH3であり、R5がCH2Phであり、ZがOであることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記少なくとも1種の着色剤(B)が、顔料、色素、及びそれらの混合物から成る群から選択されることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記少なくとも1種の有機溶媒が、101.325kPaにおける沸点が100〜300℃の範囲である溶媒から成る群から選択されることを特徴とする、請求項1〜8のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記組成物が、少なくとも1種のアルカリ可溶性樹脂(D)をさらに含有することを特徴とする、請求項1〜9のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記組成物が、
(a)(メタ)アクリル酸及び/若しくは無水マレイン酸と、(メタ)アクリル酸及び/若しくは無水マレイン酸とは異なる1種以上のエチレン性不飽和モノマーとの共重合体、並びに/又は
(b)エチレン性不飽和モノカルボン酸若しくはそのエステルと、エポキシ樹脂及びカルボン酸無水物との反応生成物
である、少なくとも1種のアルカリ可溶性樹脂(D)をさらに含むことを特徴とする、請求項1〜10のいずれか1項に記載の組成物。 - 前記組成物が少なくとも1種の多官能性エチレン性不飽和モノマー(E)をさらに含み、この少なくとも1種の多官能性エチレン性不飽和モノマー(E)が、少なくとも1つのエチレン性不飽和基と、エチレン性不飽和基、ヒドロキシル基、及びカルボキシル基から選択される少なくとも1つの更なる官能基とを含むことを特徴とする、請求項1〜11のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記組成物が、カラーフィルタの調製のための組成物であることを特徴とする、請求項1〜12のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記カラーフィルタが、液晶ディスプレー、液晶スクリーン、色分解装置、又はセンサー用であることを特徴とする、請求項13に記載の組成物。
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