JP2018145228A - タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ - Google Patents
タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ Download PDFInfo
- Publication number
- JP2018145228A JP2018145228A JP2017038894A JP2017038894A JP2018145228A JP 2018145228 A JP2018145228 A JP 2018145228A JP 2017038894 A JP2017038894 A JP 2017038894A JP 2017038894 A JP2017038894 A JP 2017038894A JP 2018145228 A JP2018145228 A JP 2018145228A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mass
- tire
- rubber
- compound
- copolymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 title claims abstract description 79
- 239000005060 rubber Substances 0.000 title claims abstract description 79
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 70
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 101
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 95
- -1 diene compound Chemical class 0.000 claims abstract description 95
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims abstract description 46
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims abstract description 42
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 claims abstract description 24
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims abstract description 17
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 69
- 229920003244 diene elastomer Polymers 0.000 claims description 66
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 26
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 20
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 20
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 claims description 20
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 19
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 claims description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims description 12
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000003607 modifier Substances 0.000 claims description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 9
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 abstract description 37
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 abstract description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 48
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 36
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 30
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 28
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 25
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 description 23
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 21
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 21
- 150000002900 organolithium compounds Chemical class 0.000 description 20
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000012039 electrophile Substances 0.000 description 13
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 13
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 12
- 125000005234 alkyl aluminium group Chemical group 0.000 description 11
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 10
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 9
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 9
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 9
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 239000004636 vulcanized rubber Substances 0.000 description 8
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 6
- 229920003049 isoprene rubber Polymers 0.000 description 6
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 5
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical class C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 4
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 4
- 229920005549 butyl rubber Polymers 0.000 description 4
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 4
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 4
- LFXVBWRMVZPLFK-UHFFFAOYSA-N trioctylalumane Chemical compound CCCCCCCC[Al](CCCCCCCC)CCCCCCCC LFXVBWRMVZPLFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000014692 zinc oxide Nutrition 0.000 description 4
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 4
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical group [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 3
- FBBATURSCRIBHN-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(3-triethoxysilylpropyldisulfanyl)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCSSCCC[Si](OCC)(OCC)OCC FBBATURSCRIBHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VTHOKNTVYKTUPI-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(3-triethoxysilylpropyltetrasulfanyl)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCSSSSCCC[Si](OCC)(OCC)OCC VTHOKNTVYKTUPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N (-)-α-pinene Chemical compound CC1=CC[C@@H]2C(C)(C)[C@H]1C2 GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N 0.000 description 2
- TUHNTFBFUHRNMN-UHFFFAOYSA-N (2,2-dimethoxyazasilolidin-1-yl)-trimethylsilane Chemical compound CO[Si]1(OC)CCCN1[Si](C)(C)C TUHNTFBFUHRNMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XWJBRBSPAODJER-UHFFFAOYSA-N 1,7-octadiene Chemical compound C=CCCCCC=C XWJBRBSPAODJER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCS DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylcatechol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(O)=C1 XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical group 0.000 description 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002642 lithium compounds Chemical class 0.000 description 2
- ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N lithium diisopropylamide Chemical compound [Li+].CC(C)[N-]C(C)C ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N lithium;2-methylpropane Chemical compound [Li+].C[C-](C)C UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGOPGODQLGJZGL-UHFFFAOYSA-N lithium;butane Chemical compound [Li+].CC[CH-]C WGOPGODQLGJZGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 2
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 2
- SQBBHCOIQXKPHL-UHFFFAOYSA-N tributylalumane Chemical compound CCCC[Al](CCCC)CCCC SQBBHCOIQXKPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCULRUJILOGHCJ-UHFFFAOYSA-N triisobutylaluminium Chemical compound CC(C)C[Al](CC(C)C)CC(C)C MCULRUJILOGHCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTARULDDTDQWMU-RKDXNWHRSA-N (+)-β-pinene Chemical compound C1[C@H]2C(C)(C)[C@@H]1CCC2=C WTARULDDTDQWMU-RKDXNWHRSA-N 0.000 description 1
- WTARULDDTDQWMU-IUCAKERBSA-N (-)-Nopinene Natural products C1[C@@H]2C(C)(C)[C@H]1CCC2=C WTARULDDTDQWMU-IUCAKERBSA-N 0.000 description 1
- OJOWICOBYCXEKR-APPZFPTMSA-N (1S,4R)-5-ethylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound CC=C1C[C@@H]2C[C@@H]1C=C2 OJOWICOBYCXEKR-APPZFPTMSA-N 0.000 description 1
- IDVJQEHLTBUQAQ-UHFFFAOYSA-N (2,2-diethoxyazasilolidin-1-yl)-trimethylsilane Chemical compound CCO[Si]1(OCC)CCCN1[Si](C)(C)C IDVJQEHLTBUQAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGLKIMATEGSGNB-UHFFFAOYSA-N (methylcarbamothioyltrisulfanyl) n-methylcarbamodithioate Chemical compound CNC(=S)SSSSC(=S)NC LGLKIMATEGSGNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDUKCCKFNKIVMS-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylaziridine Chemical compound CC1CN1C LDUKCCKFNKIVMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJYMPXJVHNDZHD-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triethylbenzene Chemical compound CCC1=CC(CC)=CC(CC)=C1 WJYMPXJVHNDZHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZMLRWPLFYWTPG-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(dimethylamino)anthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(N(C)C)=CC=C2N(C)C OZMLRWPLFYWTPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRBHEGAFLDMLAL-UHFFFAOYSA-N 1,5-Hexadiene Natural products CC=CCC=C PRBHEGAFLDMLAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXKVWMIYBPVXIF-UHFFFAOYSA-N 1-(4-methylphenyl)aziridine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N1CC1 DXKVWMIYBPVXIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCWBHVZCSYIWHX-UHFFFAOYSA-N 1-(dimethylamino)anthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N(C)C FCWBHVZCSYIWHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLWSRBYHVVLNMI-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(4-acetylbenzoyl)phenyl]ethanone Chemical compound C1=CC(C(=O)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(C(C)=O)C=C1 XLWSRBYHVVLNMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUSXYCTXXLYBGJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2,4-di(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C=C)C(C(C)C)=C1 OUSXYCTXXLYBGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEVVKKAVYQFQNV-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2,4-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C(C)=C1 OEVVKKAVYQFQNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTPNYMSKBPZSTF-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1C=C VTPNYMSKBPZSTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C=C NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHUZSRRCICJJCN-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC(C=C)=C1 XHUZSRRCICJJCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C=C)=C1 JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHFHDVDXYKOSKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=C(C=C)C=C1 WHFHDVDXYKOSKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJGVUACWGCQEAO-UHFFFAOYSA-N 1-ethylaziridine Chemical compound CCN1CC1 UJGVUACWGCQEAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLJQPXVBQNJNLW-UHFFFAOYSA-N 1-methylaziridine Chemical compound CN1CC1 XLJQPXVBQNJNLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKNKBBMRKMLLJS-UHFFFAOYSA-N 1-phenylaziridine Chemical compound C1CN1C1=CC=CC=C1 YKNKBBMRKMLLJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMMPMWQSPXSMAH-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-ylaziridine Chemical compound CC(C)N1CC1 MMMPMWQSPXSMAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEDJMOONZLUIMC-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-4-ethenylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C=C)C=C1 QEDJMOONZLUIMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 1-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=CC=CC2=C1 IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- RPFDGUHLVQGZLU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-1-phenylazasilolidine Chemical compound CO[Si]1(OC)CCCN1C1=CC=CC=C1 RPFDGUHLVQGZLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 2-(butoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCOCC1CO1 YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMSIYTPWZLSMOH-UHFFFAOYSA-N 2-(dodecoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCC1CO1 VMSIYTPWZLSMOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQSWMTZGFRCAFP-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylperoxymethyl)oxirane Chemical compound C(C1CO1)OOCC MQSWMTZGFRCAFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZUMRMCHAJVDRT-UHFFFAOYSA-N 2-(hexadecoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOCC1CO1 YZUMRMCHAJVDRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKMJVFRMDSNFRT-UHFFFAOYSA-N 2-(methoxymethyl)oxirane Chemical compound COCC1CO1 LKMJVFRMDSNFRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXJBWUAALADCRI-UHFFFAOYSA-N 2-(octadecoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC1CO1 ZXJBWUAALADCRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWLUZGJDEZBBRH-UHFFFAOYSA-N 2-(propan-2-yloxymethyl)oxirane Chemical compound CC(C)OCC1CO1 NWLUZGJDEZBBRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHRACYLRBOUBKM-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-tert-butylphenoxy)methyl]oxirane Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OCC1OC1 HHRACYLRBOUBKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVCOJTATJWDGEU-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-phenyloxirane Chemical compound CC1OC1C1=CC=CC=C1 YVCOJTATJWDGEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQIIEHBULBHJKX-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropylalumane Chemical compound CC(C)C[AlH2] LQIIEHBULBHJKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVNPFNZTPMWRAX-UHFFFAOYSA-N 2-triethoxysilylethanethiol Chemical compound CCO[Si](CCS)(OCC)OCC DVNPFNZTPMWRAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOSLJXKHQKRRFN-UHFFFAOYSA-N 2-trimethoxysilylethanethiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCS LOSLJXKHQKRRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYKNGYCQUIQASK-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)propyl-(dimethoxymethyl)silane Chemical compound C1=CC=C2SC(CCC[SiH2]C(OC)OC)=NC2=C1 XYKNGYCQUIQASK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQVVPOMBWBKNRS-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)propyl-triethoxysilane Chemical compound C1=CC=C2SC(CCC[Si](OCC)(OCC)OCC)=NC2=C1 KQVVPOMBWBKNRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IABJHLPWGMWHLX-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)propyl-trimethoxysilane Chemical compound C1=CC=C2SC(CCC[Si](OC)(OC)OC)=NC2=C1 IABJHLPWGMWHLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUTVEEVUGLWUNY-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(1-methylsilylethoxy)silyl]propan-1-amine Chemical compound C[SiH2]C(C)O[Si](OCC)(OCC)CCCN WUTVEEVUGLWUNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPKWGRVMLLIFSY-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-2,2-dimethyloxirane Chemical compound COC1OC1(C)C FPKWGRVMLLIFSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSFMFCWJHYPFPG-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropyl 2-methylthiirane-2-carboxylate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOC(=O)C1(C)CS1 ZSFMFCWJHYPFPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOGZENPUTBJZBI-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilyl-n,n-bis(trimethylsilyl)propan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN([Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C JOGZENPUTBJZBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKQWHIMDQYDQSR-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylthiirane-2-carboxylate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C1(C)CS1 AKQWHIMDQYDQSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTKZHEXXFWCYCH-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-2-ethenyl-1-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C=C UTKZHEXXFWCYCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXLPVOKGQWNWFD-UHFFFAOYSA-N CCO[Si](CC[S+]=C(N(C)C)SSSSC(N(C)C)=[S+]CC[Si](OCC)(OCC)OCC)(OCC)OCC Chemical compound CCO[Si](CC[S+]=C(N(C)C)SSSSC(N(C)C)=[S+]CC[Si](OCC)(OCC)OCC)(OCC)OCC SXLPVOKGQWNWFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZOXWBGGPBLVNQ-UHFFFAOYSA-N CN(C)C(SSSSC(N(C)C)=[S+]CCC[SiH2]C(OC)OC)=[S+]CCC[SiH2]C(OC)OC Chemical compound CN(C)C(SSSSC(N(C)C)=[S+]CCC[SiH2]C(OC)OC)=[S+]CCC[SiH2]C(OC)OC ZZOXWBGGPBLVNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKFGZHGVWONCTD-UHFFFAOYSA-N CN(C)C(SSSSC(N(C)C)=[S+]CCC[Si](OC)(OC)OC)=[S+]CCC[Si](OC)(OC)OC Chemical compound CN(C)C(SSSSC(N(C)C)=[S+]CCC[Si](OC)(OC)OC)=[S+]CCC[Si](OC)(OC)OC SKFGZHGVWONCTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXWMHMOUZRRRMF-UHFFFAOYSA-N N#CS.[SiH4] Chemical compound N#CS.[SiH4] WXWMHMOUZRRRMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 1
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical group [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTARULDDTDQWMU-UHFFFAOYSA-N Pseudopinene Natural products C1C2C(C)(C)C1CCC2=C WTARULDDTDQWMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910007991 Si-N Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910006294 Si—N Inorganic materials 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYWOMDDOXZOOJZ-UHFFFAOYSA-N [Li]C1=CC=C([Li])C=C1 Chemical compound [Li]C1=CC=C([Li])C=C1 PYWOMDDOXZOOJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXXUYORAHKLDLS-UHFFFAOYSA-N [Li]C1CCC([Li])C(CC)C1 Chemical compound [Li]C1CCC([Li])C(CC)C1 LXXUYORAHKLDLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWFRFVPEFDDMQD-UHFFFAOYSA-N [Li]CCCCCCCCCC[Li] Chemical compound [Li]CCCCCCCCCC[Li] QWFRFVPEFDDMQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICKXMDGNIZPYRS-UHFFFAOYSA-N [Li]CCCCCC[Li] Chemical compound [Li]CCCCCC[Li] ICKXMDGNIZPYRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZEZSORUWZUMNU-UHFFFAOYSA-N [Li]CCCC[Li] Chemical compound [Li]CCCC[Li] BZEZSORUWZUMNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARCHVGRSBFXDTP-UHFFFAOYSA-N [Li]c1cc([Li])cc([Li])c1 Chemical compound [Li]c1cc([Li])cc([Li])c1 ARCHVGRSBFXDTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMVRJDUFMLAUQF-UHFFFAOYSA-N [Sn].[At] Chemical compound [Sn].[At] JMVRJDUFMLAUQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004840 adhesive resin Substances 0.000 description 1
- 229920006223 adhesive resin Polymers 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006356 alkylene carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 description 1
- XCPQUQHBVVXMRQ-UHFFFAOYSA-N alpha-Fenchene Natural products C1CC2C(=C)CC1C2(C)C XCPQUQHBVVXMRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVNCAPSFBDBCGF-UHFFFAOYSA-N alpha-pinene Natural products CC1=CCC23C1CC2C3(C)C MVNCAPSFBDBCGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVSNZOUKUFGNLK-UHFFFAOYSA-N barium(2+);butan-1-olate Chemical compound [Ba+2].CCCC[O-].CCCC[O-] TVSNZOUKUFGNLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYIWFHXWLCXGQO-UHFFFAOYSA-N barium(2+);ethanolate Chemical compound [Ba+2].CC[O-].CC[O-] GYIWFHXWLCXGQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQDSDRAVKYTTTH-UHFFFAOYSA-N barium(2+);methanolate Chemical compound [Ba+2].[O-]C.[O-]C BQDSDRAVKYTTTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCKXRHNLRWLPLJ-UHFFFAOYSA-N barium(2+);propan-1-olate Chemical compound [Ba+2].CCC[O-].CCC[O-] ZCKXRHNLRWLPLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 229930006722 beta-pinene Natural products 0.000 description 1
- VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N bis[4-(diethylamino)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1 VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Chemical compound C1CCCC2OC21 ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Natural products O=C1CCCC=C1 FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- ZZNQQQWFKKTOSD-UHFFFAOYSA-N diethoxy(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](OCC)(OCC)C1=CC=CC=C1 ZZNQQQWFKKTOSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSYVJAOBRKCNOT-UHFFFAOYSA-N diethoxymethyl-[3-[3-(diethoxymethylsilyl)propyltetrasulfanyl]propyl]silane Chemical compound CCOC(OCC)[SiH2]CCCSSSSCCC[SiH2]C(OCC)OCC GSYVJAOBRKCNOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMCJRBRLZRVVKW-UHFFFAOYSA-N diethyl(2-methylpentyl)alumane Chemical compound CCCC(C)C[Al](CC)CC OMCJRBRLZRVVKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSJYEVCBENTDIB-UHFFFAOYSA-N diethyl(pentyl)alumane Chemical compound CCCCC[Al](CC)CC SSJYEVCBENTDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJXBDPDUCXORKZ-UHFFFAOYSA-N diethylalumane Chemical compound CC[AlH]CC HJXBDPDUCXORKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEFNMRMJJKIGBT-UHFFFAOYSA-N dilithium;pentane Chemical compound [Li+].[Li+].[CH2-]CCC[CH2-] ZEFNMRMJJKIGBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(dimethyl)silane Chemical compound CO[Si](C)(C)OC JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHUXYBVKTIBBJW-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 AHUXYBVKTIBBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHGNXNCOTZPEEK-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCOCC1CO1 WHGNXNCOTZPEEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006222 dimethylaminomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N dimethyldiethoxysilane Chemical compound CCO[Si](C)(C)OCC YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOCWTYIVWYOSGQ-UHFFFAOYSA-N dipropylalumane Chemical compound C(CC)[AlH]CCC XOCWTYIVWYOSGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005350 fused silica glass Substances 0.000 description 1
- LCWMKIHBLJLORW-UHFFFAOYSA-N gamma-carene Natural products C1CC(=C)CC2C(C)(C)C21 LCWMKIHBLJLORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005555 halobutyl Polymers 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEAWFZNTIFJMHR-UHFFFAOYSA-N hepta-1,6-diene Chemical compound C=CCCCC=C GEAWFZNTIFJMHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical compound C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZWLNMOIEMTDJY-UHFFFAOYSA-N hexyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCCCC[Si](OC)(OC)OC CZWLNMOIEMTDJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 235000001510 limonene Nutrition 0.000 description 1
- 229940087305 limonene Drugs 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- YNXURHRFIMQACJ-UHFFFAOYSA-N lithium;methanidylbenzene Chemical compound [Li+].[CH2-]C1=CC=CC=C1 YNXURHRFIMQACJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZAVVKVUMPLRRS-UHFFFAOYSA-N lithium;propane Chemical compound [Li+].C[CH-]C SZAVVKVUMPLRRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBEREOHJDYAKDA-UHFFFAOYSA-N lithium;propane Chemical compound [Li+].CC[CH2-] XBEREOHJDYAKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTTUTKBXMMXKBQ-UHFFFAOYSA-N lithium;stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C([Li])C([Li])C1=CC=CC=C1 WTTUTKBXMMXKBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001755 magnesium gluconate Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- UBHHTPOLMACCDD-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-4-phenylbut-3-en-1-amine Chemical compound CN(C)CCC=CC1=CC=CC=C1 UBHHTPOLMACCDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEQZTKGFXNUBJL-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)cyclohexanamine Chemical compound C1CCCCC1NSC1=NC2=CC=CC=C2S1 DEQZTKGFXNUBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical group 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- LYJNHHFSQGRJFP-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OCC1CO1 LYJNHHFSQGRJFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKWCCSUCDFFLBP-UHFFFAOYSA-N oxirane Chemical group C1CO1.C1CO1 GKWCCSUCDFFLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005328 phosphinyl group Chemical group [PH2](=O)* 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBRKWFIGZSMARO-UHFFFAOYSA-N propylalumane Chemical compound [AlH2]CCC OBRKWFIGZSMARO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- GRWFGVWFFZKLTI-UHFFFAOYSA-N rac-alpha-Pinene Natural products CC1=CCC2C(C)(C)C1C2 GRWFGVWFFZKLTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 1
- JPPLPDOXWBVPCW-UHFFFAOYSA-N s-(3-triethoxysilylpropyl) octanethioate Chemical compound CCCCCCCC(=O)SCCC[Si](OCC)(OCC)OCC JPPLPDOXWBVPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004436 sodium atom Chemical group 0.000 description 1
- TXDNPSYEJHXKMK-UHFFFAOYSA-N sulfanylsilane Chemical compound S[SiH3] TXDNPSYEJHXKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- ADXGNEYLLLSOAR-UHFFFAOYSA-N tasosartan Chemical compound C12=NC(C)=NC(C)=C2CCC(=O)N1CC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1C=1N=NNN=1 ADXGNEYLLLSOAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N tetramethyl orthosilicate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)OC LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- LTSUHJWLSNQKIP-UHFFFAOYSA-J tin(iv) bromide Chemical compound Br[Sn](Br)(Br)Br LTSUHJWLSNQKIP-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- YUOWTJMRMWQJDA-UHFFFAOYSA-J tin(iv) fluoride Chemical compound [F-].[F-].[F-].[F-].[Sn+4] YUOWTJMRMWQJDA-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- QPBYLOWPSRZOFX-UHFFFAOYSA-J tin(iv) iodide Chemical compound I[Sn](I)(I)I QPBYLOWPSRZOFX-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 150000003608 titanium Chemical class 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- YONPGGFAJWQGJC-UHFFFAOYSA-K titanium(iii) chloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)Cl YONPGGFAJWQGJC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- ZIYNWDQDHKSRCE-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylalumane Chemical compound C1CCCCC1[Al](C1CCCCC1)C1CCCCC1 ZIYNWDQDHKSRCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYLGJXLKFZZEBJ-UHFFFAOYSA-N tricyclopentylalumane Chemical compound C1CCCC1[Al](C1CCCC1)C1CCCC1 PYLGJXLKFZZEBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBEXIHMRFRFRAM-UHFFFAOYSA-N tridodecylalumane Chemical compound CCCCCCCCCCCC[Al](CCCCCCCCCCCC)CCCCCCCCCCCC XBEXIHMRFRFRAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUMSTCDLAYQDNO-UHFFFAOYSA-N triethoxy(hexyl)silane Chemical compound CCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC WUMSTCDLAYQDNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(phenyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1=CC=CC=C1 JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBXZNTLFQLUFES-UHFFFAOYSA-N triethoxy(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](OCC)(OCC)OCC NBXZNTLFQLUFES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASAOXGWSIOQTDI-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[2-(2-triethoxysilylethyltetrasulfanyl)ethyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCSSSSCC[Si](OCC)(OCC)OCC ASAOXGWSIOQTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLFNHRIZTXWZHT-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(3-triethoxysilylpropyltrisulfanyl)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCSSSCCC[Si](OCC)(OCC)OCC KLFNHRIZTXWZHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC1CO1 JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N triethylaluminium Chemical compound CC[Al](CC)CC VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORYGRKHDLWYTKX-UHFFFAOYSA-N trihexylalumane Chemical compound CCCCCC[Al](CCCCCC)CCCCCC ORYGRKHDLWYTKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(phenyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSXKIRYGYMKWSK-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(2-trimethoxysilylethyltetrasulfanyl)ethyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCSSSSCC[Si](OC)(OC)OC JSXKIRYGYMKWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTTSZDBCLAKKAY-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(3-trimethoxysilylpropyltetrasulfanyl)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCSSSSCCC[Si](OC)(OC)OC JTTSZDBCLAKKAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N trimethylaluminium Chemical compound C[Al](C)C JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOJQVUCWSDRWJE-UHFFFAOYSA-N tripentylalumane Chemical compound CCCCC[Al](CCCCC)CCCCC JOJQVUCWSDRWJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNWZYDSEVLFSMS-UHFFFAOYSA-N tripropylalumane Chemical compound CCC[Al](CCC)CCC CNWZYDSEVLFSMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTKCNHURDVTMQK-UHFFFAOYSA-N tris(2,2,4-trimethylpentyl)alumane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C[Al](CC(C)(C)CC(C)C)CC(C)(C)CC(C)C NTKCNHURDVTMQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHAOCGKAMRAFMM-UHFFFAOYSA-N tris(2-ethylhexyl)alumane Chemical compound CCCCC(CC)C[Al](CC(CC)CCCC)CC(CC)CCCC FHAOCGKAMRAFMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCWWRDANFBTPCH-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylpentyl)alumane Chemical compound CCCC(C)C[Al](CC(C)CCC)CC(C)CCC WCWWRDANFBTPCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02T—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO TRANSPORTATION
- Y02T10/00—Road transport of goods or passengers
- Y02T10/80—Technologies aiming to reduce greenhouse gasses emissions common to all road transportation technologies
- Y02T10/86—Optimisation of rolling resistance, e.g. weight reduction
Landscapes
- Tires In General (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Description
すなわち、本発明者らは、以下の構成により上記課題が解決できることを見出した。
上記ジエン系ゴムの平均ガラス転移温度が−50℃以上であり、
上記ジエン系ゴムが、芳香族ビニル−共役ジエン共重合体を10〜50質量%含有し、
上記ジエン系ゴム100質量部に対する上記シリカの含有量が30〜80質量部であり、
上記シランカップリング剤の含有量が、上記シリカの含有量に対して、2〜20質量%であり、
上記芳香族ビニル−共役ジエン共重合体は、芳香族ビニル化合物と共役ジエン化合物との共重合体であって、上記芳香族ビニル化合物に由来する繰返し単位の含有量が18質量%以上であり、上記共役ジエン化合物に由来する繰返し単位のうち、ビニル構造の割合が8モル%以下であり、1,4−トランス構造の割合が75モル%以下であり、1,4−シス構造の割合が17〜90モル%であり、ガラス転移温度が−60℃以下である、芳香族ビニル化合物と共役ジエン化合物との共重合体である、
タイヤ用ゴム組成物。
[2] 上記芳香族ビニル−共役ジエン共重合体の上記1,4−トランス構造の割合が70モル%以下であり、上記1,4−シス構造の割合が30〜85モル%である、上記[1]に記載のタイヤ用ゴム組成物。
[3] さらに、芳香族変性テルペン樹脂を含み、
上記芳香族変性テルペン樹脂の軟化点が50℃〜150℃であり、
上記ジエン系ゴム100質量部に対する上記芳香族テルペン樹脂の含有量が1〜50質量部である、上記[1]又は[2]に記載のタイヤ用ゴム組成物。
[4] 上記芳香族ビニル−共役ジエン共重合体は、末端が、ハロゲン化チタン、ハロゲン化錫、環状シラザン、アルコキシシラン、エポキシド、アミン、ケトン及び下記式(N)で表される化合物からなる群から選択される少なくとも1種の変性剤で変性された芳香族ビニル−共役ジエン共重合体である、上記[1]〜[3]のいずれか1つに記載のタイヤ用ゴム組成物。
[5] 上記[1]〜[4]のいずれか1つに記載のタイヤ用ゴム組成物をキャップトレッドに配置した空気入りタイヤ。
なお、本明細書において「〜」を用いて表される範囲は、その範囲に「〜」の前後に記載された両端を含む範囲を意味する。
本発明のタイヤ用ゴム組成物は、ジエン系ゴムと、シリカと、シランカップリング剤とを含有するタイヤ用ゴム組成物である。
上記ジエン系ゴムの平均ガラス転移温度は−50℃以上である。
上記ジエン系ゴムは、後述する芳香族ビニル−共役ジエン共重合体を10〜50質量%含有する。
上記ジエン系ゴム100質量部に対する上記シリカの含有量は30〜80質量部である。
上記シランカップリング剤の含有量は、上記シリカの含有量に対して、2〜20質量%である。
上記芳香族ビニル−共役ジエン共重合体は、芳香族ビニル含有量に比して低いガラス転移温度(Tg)を示すため、これを配合したタイヤ用ゴム組成物のガラス転移温度(Tg)を低下させながら機械的強度を高くすることができる。これにより、従来、イソプレンゴム(IR)、ブタジエンゴム(BR)等の共役ジエン重合体を配合することによりタイヤ用ゴム組成物のガラス転移温度(Tg)を低下させていた場合に比べて耐摩耗性及び機械的強度を改善することができ、タイヤにしたときに優れたウェットグリップ性能、転がり抵抗性能、耐摩耗性能及び機械的強度を達成することができると考えられる。
上記ジエン系ゴムは、特定の芳香族ビニル−共役ジエン共重合体(以下「特定芳香族ビニル−共役ジエン共重合体」という場合がある。)を10〜50質量%含有する。
また、上記ジエン系ゴム中の上記特定芳香族ビニル−共役ジエン共重合体の含有量は、本発明のタイヤ用ゴム組成物をタイヤにしたときの耐摩耗性能及び機械的強度がより優れることから、好ましくは10〜40質量%であり、より好ましくは15〜30質量%である。上記ジエン系ゴム中の上記特定芳香族ビニル−共役ジエン共重合体の含有量が40質量%以下であると、本発明のタイヤ用ゴム組成物のガラス転移温度が高くなり、本発明のタイヤ用ゴム組成物をタイヤにしたときのウェットグリップ性能がより良好なものとなる。上記ジエン系ゴム中の特定芳香族ビニル−共役ジエン共重合体の含有量が10質量%未満では耐摩耗性能が不十分となり、50質量部超ではウェットグリップ性能が不十分となる。
また、上記ジエン系ゴムは、上記特定芳香族ビニル−共役ジエン共重合体と、それ以外のジエン系ゴムとの合計は100質量%である。
上記芳香族ビニル−共役ジエン共重合体(以下、単に「特定共重合体」という場合がある。)は、芳香族ビニル化合物と共役ジエン化合物との共重合体である。
ここで、上記芳香族ビニル化合物に由来する繰返し単位の含有量は、18質量%以上である。
また、上記共役ジエン化合物に由来する繰り返し単位の各ミクロ構造の割合は特定の範囲である。
具体的には、共役ジエン化合物に由来する繰り返し単位のうち、ビニル構造の割合は8モル%以下であり、1,4−トランス構造の割合は75モル%以下であり、1,4−シス構造の割合は17〜90モル%である。
また、上記特定共重合体のガラス転移温度は−60℃以下である。
上記特定共重合体は、本発明の効果がより優れる理由から、好ましくは溶液重合型共重合体であり、特に好ましくは溶液重合型スチレンブタジエンゴム(SBR)である。
以下、上記特定共重合体について詳述する。
上記特定共重合体は、芳香族ビニル化合物と共役ジエン化合物との共重合体である。すなわち、上記特定共重合体は、芳香族ビニル化合物と共役ジエン化合物とを共重合した共重合体である。上記特定共重合体は、芳香族ビニル化合物及び共役ジエン化合物に加え、さらに別のモノマーを共重合した共重合体であってもよい。
上記芳香族ビニル化合物は特に限定されないが、例えば、スチレン、α−メチルスチレン、2−メチルスチレン、3−メチルスチレン、4−メチルスチレン、2−エチルスチレン、3−エチルスチレン、4−エチルスチレン、2,4−ジイソプロピルスチレン、2,4−ジメチルスチレン、4−t−ブチルスチレン、5−t−ブチル−2−メチルスチレン、ビニルナフタレン、ジメチルアミノメチルスチレン及びジメチルアミノエチルスチレンなどを挙げることができる。これらの中でも、本発明の効果がより優れる理由から、好ましくはスチレン、α−メチルスチレン及び4−メチルスチレンからなる群から選択される少なくとも1つであり、より好ましくはスチレンである。これらの芳香族ビニル化合物は、1種類を単独で、又は2種類以上を組み合わせて、用いることができる。
上記共役ジエン化合物は特に限定されないが、例えば、ブタジエン(例えば、1,3−ブタジエン)、イソプレン及びクロロプレンなどが挙げられる。なかでも、本発明の効果がより優れる理由から、好ましくは1,3−ブタジエン及びイソプレンからなる群から選択される少なくとも1つであり、より好ましくは1,3−ブタジエンである。これらの共役ジエン化合物は、1種類を単独で、又は2種類以上を組み合わせて、用いることができる。
上述したように、上記特定共重合体は、芳香族ビニル化合物及び共役ジエン化合物に加えて、その他のモノマーを共重合した共重合体であってもよい。当該その他のモノマーとしては、例えば、アクリロニトリル及びメタクリロニトリル等のα,β−不飽和ニトリル、アクリル酸、メタクリル酸及び無水マレイン酸等の不飽和カルボン酸又は酸無水物、メタクリル酸メチル、アクリル酸エチル及びアクリル酸ブチル等の不飽和カルボン酸エステル、並びに1,5−ヘキサジエン、1,6−へプタジエン、1,7−オクタジエン、ジシクロペンタジエン及び5−エチリデン−2−ノルボルネン等の非共役ジエン化合物が挙げられる。
1.1.2.1)ビニル構造
上記特定共重合体において、共役ジエン化合物に由来する繰り返し単位のうち、ビニル構造の割合は8モル%以下であり、本発明の効果がより優れる理由から、好ましくは5モル%以下である。下限は特に限定されず、0モル%である。
ここで、ビニル構造の割合とは、共役ジエン化合物に由来する全繰り返し単位のうち、ビニル構造(例えば、共役ジエン化合物が1,3−ブタジエンである場合は1,2−ビニル構造)を有する繰り返し単位が占める割合(モル%)をいう。
上記特定共重合体において、共役ジエン化合物に由来する繰り返し単位のうち、1,4−トランス構造の割合は75モル%以下であり、本発明の効果がより優れる理由から、好ましくは70モル%以下であり、より好ましくは70モル%未満であり、さらに好ましくは60モル%以下である。下限は特に限定されないが、本発明の効果がより優れる理由から、好ましくは10モル%以上であり、より好ましくは20モル%以上であり、さらに好ましくは30モル%以上である。
ここで、1,4−トランス構造の割合とは、共役ジエン化合物に由来する全繰り返し単位のうち、1,4−トランス構造を有する繰り返し単位が占める割合(モル%)をいう。
上記特定共重合体において、共役ジエン化合物に由来する繰り返し単位のうち、1,4−シス構造の割合は17〜90モル%であり、本発明の効果がより優れる理由から、好ましくは20〜90モル%であり、より好ましくは25〜85モル%であり、さらに好ましくは30〜85モル%であり、いっそう好ましくは40〜75モル%である。
ここで、1,4−シス構造の割合とは、共役ジエン化合物に由来する全繰り返し単位のうち、1,4−シス構造を有する繰り返し単位が占める割合(モル%)を言う。
上記特定共重合体のガラス転移温度(Tg)は−60℃以下であり、本発明の効果がより優れる理由から、好ましくは−70℃以下であり、より好ましくは−80℃以下である。下限は特に限定されないが、本発明の効果がより優れる理由から、好ましくは−100℃以上であり、より好ましくは−90℃以上である。
なお、本明細書において、ガラス転移温度(Tg)は、示差走査熱量計(DSC;Differential Scanning Calorimeter)を用いて10℃/分の昇温速度で測定し、中点法にて算出したものとする。
上記特定共重合体の分子量は、重量平均分子量(Mw)で、特に限定されないが、本発明の効果がより優れる理由から、好ましくは1,000〜10,000,000であり、より好ましくは2,000〜5,000,000であり、さらに好ましくは3,000〜2,000,000である。
また、上記特定共重合体の分子量は、数平均分子量(Mn)で、特に限定されないが、本発明の効果がより優れる理由から、好ましくは500〜5,000,000であり、より好ましくは1,000〜2,500,000であり、さらに好ましくは1,500〜1,000,000である。
なお、本明細書において、数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)は、以下の条件のゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)測定により得られる標準ポリスチレン換算値とする。
・溶媒:テトラヒドロフラン
・検出器:示差屈折率(RI)検出器
上記特定共重合体の好適な態様としては、例えば、末端が、ハロゲン化チタン、ハロゲン化錫、環状シラザン、アルコキシシラン、エポキシド、アミン、ケトン及び後述する式(N)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種の変性剤(以下「特定変性剤」ともいう。)で変性された態様が挙げられる。上記態様の場合、シリカの分散性が向上し、ウェット性能、耐摩耗性及び転がり抵抗性能がさらに向上する。
なお、特定変性剤がハロゲン化チタン、ハロゲン化錫又は後述する式(N)で表される化合物である場合、上記特定共重合体の末端はカーボンブラックと相互作用すると推測され、特定変性剤が環状シラザン、アルコキシシラン又はアミンである場合、上記特定共重合体の末端はシリカと相互作用すると推測され、特定変性剤がエポキシド又はケトンである場合、上記特定共重合体の末端はシリカ又はカーボンブラックと相互作用すると推測される。
以下、各特定変性剤について説明する。
上記ハロゲン化チタンは特に限定されないが、例えば、TiCl3、TiBr3、Ti(OC2H5)Cl2、Ti(OC4H9)Cl2、TiCl4、Ti(OC2H5)Cl3、Ti(OC4H9)Cl3などが挙げられる。
上記ハロゲン化チタンは、本発明の効果がより優れる理由から、好ましくはTiCl3(トリクロロチタン)及びTiCl4(テトラクロロチタン)からなる群から選択される少なくとも1つであり、より好ましくはテトラクロロチタンである。
上記ハロゲン化錫は特に限定されないが、例えば、フッ化錫、塩化錫、臭化錫、ヨウ化錫及びアスタチン化錫などが挙げられる。
上記環状シラザンは環状のシラザンであれば特に限定されないが、本発明の効果がより優れる理由から、好ましくは下記式(S)で表される化合物である。
なお、本明細書において、シラザンとは、ケイ素原子と窒素原子とが直接結合した構造を有する化合物(Si−N結合を有する化合物)をいう。
R1は、本発明の効果がより優れる理由から、好ましくはアルキル基(好ましくは、炭素数1〜10)、アルキルシリル基(好ましくは、炭素数1〜10)又は芳香族炭化水素基(好ましくは、炭素数6〜18)である。
R2は、本発明の効果がより優れる理由から、好ましくはアルコキシ基(好ましくは、炭素数1〜10)である。
上記式(S)中、Lは、2価の有機基を表す。
上記2価の有機基としては、例えば、置換又は無置換の脂肪族炭化水素基、置換又は無置換の芳香族炭化水素基、−O−、−S−、−SO2−、−N(R)−(R:アルキル基)、−CO−、−NH−、−COO−、−CONH−、及びこれらの組合せなどが挙げられる。
上記置換又は無置換の脂肪族炭化水素基は、例えば、アルキレン基であり、好ましくは炭素数1〜8のアルキレン基である。
上記置換又は無置換の芳香族炭化水素基は、例えば、アリーレン基であり、好ましくは炭素数6〜12のアリーレン基である。
上記組合せは、例えば、アルキレンオキシ基(−CmH2mO−:mは正の整数)、アルキレンオキシカルボニル基及びアルキレンカルボニルオキシ基などである。
Lは、本発明の効果がより優れる理由から、好ましくはアルキレン基であり、より好ましくは炭素数1〜10のアルキレン基である。
なお、環状シラザンのケイ素原子は求電子性を示すと考えられる。
上記アルコキシシランは、アルコキシシリル基を有する化合物であれば特に限定されないが、例えば、テトラメトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、テトラエトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、ジフェニルジエトキシシラン、ヘキシルトリメトキシシラン、ヘキシルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、N,N−ビストリメチルシリル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン及びN,N−ビストリメチルシリル−3−アミノプロピルトリエトキシシランなどが挙げられる。
上記アルコキシシリル基中のアルコキシ基の数は特に限定されないが、本発明の効果がより優れる理由から、好ましくは2個以上である。
なお、アルコキシシランのケイ素原子は求電子性を示すものと考えられる。
上記エポキシドは、オキサシクロプロパン(オキシラン)構造を有する化合物であれば特に限定されないが、例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、シクロヘキセンオキシド、スチレンオキシド、1−フェニルプロピレンオキシド、メチルグリシジルエーテル、エチルグルシジルエーテル、グリシジルイソプロピルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、1−メトキシ−2−メチルプロピレンオキシド、アリルグリシジルエーテル、2−エチルオキシルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、p−tert−ブチルフェニルグリシジルエーテル、ラウリルアルコールグリシジルエーテル、ステアリルグリシジルエーテル、パルミチルグリシジルエーテル、ミリスチルグリシジルエーテル、ラウリルグリシジルエーテル、カプリルグリシジルエーテル及びカプロイルグリシジルエーテルなどが挙げられる。
上記アミンは、アミノ基(−NR2:Rは水素原子又は炭化水素基を表す。2つのRは同一であっても異なっていてもよい。)を有する化合物であれば特に限定されないが、本発明の効果がより優れる理由から、好ましくはアジリジンである。
上記アジリジンとしては、例えば、N−メチルアジリジン、N−エチルアジリジン、N−イソプロピルアジリジン、N−フェニルアジリジン、N−(4−メチルフェニル)アジリジン及びN−メチル−2−メチルアジリジンなどが挙げられる。
上記ケトンは、ケトン基(>C=O)を有する化合物であれば特に限定されないが、例えば、アセトン、ベンゾフェノン及びこれらの誘導体などが挙げられる。
上記ベンゾフェノンの誘導体としては、例えば、N,N,N’,N’−テトラメチル−4,4’−ジアミノベンゾフェノン、N,N,N’,N’−テトラエチル(4,4’−ジアミノ)−ベンゾフェノン、N,N−ジメチル−1−アミノベンゾキノン、N,N,N’,N’−テトラメチル−1,3−ジアミノベンゾキノン、N,N−ジメチル−1−アミノアントラキノン、N,N,N’,N’−テトラメチル−1,4−ジアミノアントラキノン及び4,4’−ジアセチルベンゾフェノンなどが挙げられる。
前述した式(N)で表される化合物は、下記式(N)で表される化合物である。
上記特定芳香族ビニル−共役ジエン共重合体を製造する方法は特に限定されず、従来公知の方法を用いることができる。芳香族ビニル含有量、ミクロ構造の割合及びガラス転移温度を特定の範囲にする方法は特に限定されないが、例えば、重合するモノマーの種類、モノマーの量比、開始剤の種類、開始剤の量比、反応温度などを調整することで、芳香族ビニル含有量、ミクロ構造の割合及びガラス転移温度を特定の範囲にすることができる。
上記特定共重合体を製造する方法の好適な態様としては、例えば、有機リチウム化合物、アルキルアルミニウム及び金属アルコラートを用いて調製された開始剤(以下「特定開始剤」という場合がある。)を用いて芳香族ビニ化合物ル及び共役ジエン化合物を含むモノマーを共重合する方法(以下「特定共重合体の合成方法」という場合がある。)が挙げられる。この合成方法を用いて合成された特定共重合体は、タイヤにしたときにより優れた機械的特性及び耐摩耗性を示す。
上述のとおり、上記特定共重合体の合成方法では、有機リチウム化合物、アルキルアルミニウム及び金属アルコラートを用いて調製された開始剤(特定開始剤)が使用される。上記特定共重合体の合成方法では、特定開始剤が使用されるため、得られる特定共重合体において、共役ジエン化合物に由来する繰り返し単位のうちビニル構造が占める割合が、例えば、8モル%以下に抑えられると考えられる。
上記有機リチウム化合物は、炭素−リチウム結合を持つ有機金属化合物であれば特に限定されないが、例えば、n−ブチルリチウム、sec−ブチルリチウム、tert−ブチルリチウム、n−プロピルリチウム、iso−プロピルリチウム及びベンジルリチウム等のモノ有機リチウム化合物、並びに、1,4−ジリチオブタン、1,5−ジリチオペンタン、1,6−ジリチオヘキサン、1,10−ジリチオデカン、1,1−ジリチオジフェニレン、ジリチオポリブタジエン、ジリチオポリイソプレン、1,4−ジリチオベンゼン、1,2−ジリチオ−1,2−ジフェニルエタン、1,4−ジリチオ−2−エチルシクロヘキサン、1,3,5−トリリチオベンゼン及び1,3,5−トリリチオ−2,4,6−トリエチルベンゼン等の多官能性有機リチウム化合物が挙げられる。
上記有機リチウム化合物は、本発明の効果がより優れる理由から、好ましくはn−ブチルリチウム、sec−ブチルリチウム及びtert−ブチルリチウムからなる群から選択される少なくとも1つであり、より好ましくはtert−ブチルリチウムである。
上記アルキルアルミニウムは、アルミニウム原子(Al)にアルキル基(鎖状、分岐状又は環状)が結合した化合物であれば特に限定されない。アルキル基の炭素数は特に限定されないが、本発明の効果がより優れる理由から、好ましくは1〜20であり、より好ましくは1〜10である。
上記アルキルアルミニウムとしては、例えば、トリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニウム、トリイソプロピルアルミニウム、トリブチルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウム、トリプロピルアルミニウム、トリブチルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウム、ペンチルジエチルアルミニウム、2−メチルペンチル−ジエチルアルミニウム、ジシクロヘキシルエチルアルミニウム、トリペンチルアルミニウム、トリヘキシルアルミニウム、トリオクチルアルミニウム、トリ(2−エチルヘキシル)アルミニウム、トリシクロヘキシルアルミニウム、トリシクロペンチルアルミニウム、トリ(2,2,4−トリメチルペンチル)アルミニウム、トリドデシルアルミニウム、トリ(2−メチルペンチル)アルミニウム、ジイソブチルアルミニウムハイドライド、ジエチルアルミニウムハイドライド、ジプロピルアルミニウムハイドライド、プロピルアルミニウムジハイドライド及びイソブチルアルミニウムジハイドライドなどが挙げられる。
上記アルキルアルミニウムは、本発明の効果がより優れる理由から、好ましくはトリオクチルアルミニウムである。
上記金属アルコラート(金属アルコキシド)は、アルコールのヒドロキシ基の水素を金属で置換した化合物であれば特に限定されない。
上記アルコールは、鎖状、分岐状又は環状の炭化水素の水素原子をヒドロキシ基で置換した化合物であれば特に限定されないが、本発明の効果がより優れる理由から、上記アルコールの炭素数は、好ましくは1〜30であり、より好ましくは1〜20である。
上記金属は、特に限定されないが、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、遷移金属(IUPAC周期表3族〜11族の金属)、アルミニウム、ゲルマニウム、スズ及びアンチモンなどが挙げられ、本発明の効果がより優れる理由から、好ましくはアルカリ土類金属であり、より好ましくはバリウムである。
上記バリウムアルコキシドの非限定的な具体例としては、バリウムジメトキシド、バリウムジエトキシド、バリウムジプロポキシド、バリウムジブトキシド及びバリウムビス(2−エチルヘキソキシド)が挙げられる。
上記芳香族ジビニル化合物は、ビニル基を2つ有する芳香族化合物であれば特に限定されないが、本発明の効果がより優れる理由から、好ましくはジビニルベンゼンである。
上記特定開始剤の調製方法は特に限定されないが、上述した有機リチウム化合物、アルキルアルミニウム及び金属アルコラート等を、溶媒に溶解させる方法などが挙げられる。
上記溶媒は特に限定されないが、好ましくは有機溶剤であり、本発明の効果がより優れる理由から、より好ましくはアルコール以外の有機溶剤である。
モノマー(混合物)は芳香族ビニル化合物及び共役ジエン化合物を含む。芳香族ビニル化合物及び共役ジエン化合物の具体例及び好適な態様は上述したとおりである。
モノマー中の芳香族ビニル化合物の割合は特に限定されないが、本発明の効果がより優れる理由から、好ましくは18質量%以上であり、より好ましくは20質量%以上であり、さらに好ましくは30質量%以上である。上限は特に限定されないが、本発明の効果がより優れる理由から、好ましくは90質量%以下であり、より好ましくは70質量%以下であり、さらに好ましくは60質量%以下である。
また、モノマー中の共役ジエン化合物の割合は特に限定されないが、本発明の効果がより優れる理由から、好ましくは82質量%以下であり、より好ましくは80質量%以下であり、さらに好ましくは70質量%以下である。下限は特に限定されないが、本発明の効果がより優れる理由から、好ましくは10質量%以上であり、より好ましくは30質量%以上であり、さらに好ましくは40質量%以上である。
モノマーは、芳香族ビニル化合物及び共役ジエン化合物に加え、さらに別のモノマーを含んでいてもよい。そのようなモノマーの具体例は、上述した「その他のモノマー」と同じである。
上述のとおり、本発明の方法では、特定開始剤を用いて芳香族ビニル化合物及び共役ジエン化合物を含むモノマーを共重合する。特定開始剤及びモノマーについては上述のとおりである。
ここで、フェノール化合物とは、フェノール性水酸基又はその金属塩を有する化合物を意図する。また、アミン化合物とはアミノ基(−NH2、−NHR、−NR2)を有する化合物を意図する。ここで、Rは置換基を表す。置換基の具体例及び好適な態様は、後述する式(P)中のRと同じである。−NR2の2つのRは同一であっても、異なっていてもよい。
上記フェノール化合物としては、例えば、下記式(P)で表される化合物が挙げられる。
上記式(P)中、Rは、水素原子又は置換基を表す。複数あるRはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
上記置換基は、1価の置換基であれば特に限定されないが、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、カルボキシ基、アルコキシ基、アミノ基、メルカプト基、アシル基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、シリル基、及びヘテロ原子を有していてもよい炭化水素基などが挙げられる。
上記ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子などが挙げられる。
上記ヘテロ原子を有していてもよい炭化水素基のヘテロ原子としては、例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子及びリン原子などが挙げられる。
上記ヘテロ原子を有していてもよい炭化水素基としては、例えば、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基又はこれらを組み合わせた基などが挙げられる。
上記脂肪族炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれであってもよい。上記脂肪族炭化水素基としては、例えば、直鎖状又は分岐状のアルキル基、直鎖状又は分岐状のアルケニル基、及び直鎖状又は分岐状のアルキニル基が挙げられる。ここで、上記直鎖状又は分岐状のアルキル基の炭素数は、好ましくは1〜30であり、上記直鎖状又は分岐状のアルケニル基の炭素数は、好ましくは2〜30であり、上記直鎖状又は分岐状のアルキニル基の炭素数は、好ましくは2〜30である。
上記芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、及びナフチル等の炭素数6〜18の芳香族炭化水素基が挙げられる。
上記式(P)中、Xは、水素原子、−OX1基又は置換基を表す。X1については上述したとおりである。また、置換基の具体例は、上述した式(P)中のRと同じである。
重合を停止する方法は、本発明の効果がより優れる理由から、ハロゲン化チタン、ハロゲン化錫、環状シラザン、アルコキシシラン、エポキシド、アミン、ケトン及び下記式(N)で表される化合物から選ばれる求電子剤(以下「特定求電子剤」という場合がある。)を用いて重合を停止する方法が好ましい。
すなわち、上記特定共重合体の合成方法は、特定開始剤を用いて芳香族ビニル化合物及び共役ジエン化合物を含むモノマーを共重合し、その後、特定求電子剤を用いて重合を停止する方法が好ましい。
特定求電子剤の定義、具体例及び好適な態様は、上述した特定変性剤と同じである。
特定求電子剤を用いて重合を停止することで、末端が特定求電子剤(特定変性剤)で変性された共重合体が得られる。
特定開始剤に対する特定求電子剤の量は特に限定されない。
有機リチウム化合物に対する求電子剤の割合(特定求電子剤/有機リチウム化合物)は、特に限定されないが、本発明の効果がより優れる理由から、モル比で、好ましくは0.1〜10であり、より好ましくは1〜5である。
また、アルキルアルミニウム(アルキルAl)に対する特定求電子剤の割合(特定求電子剤/アルキルAl)は、特に限定されないが、本発明の効果がより優れる理由から、モル比で、好ましくは0.1〜10であり、より好ましくは1〜5である。
さらに、金属アルコラートに対する求電子剤の割合(求電子剤/金属アルコラート)は、特に限定されないが、本発明の効果がより優れる理由から、モル比で、好ましくは0.1〜20であり、より好ましくは1〜10である。
上記特定共重合体以外のジエン系ゴムは、ジエン系ゴムであって、上記特定共重合体以外のものであれば特に限定されない。
上記特定共重合体以外のジエン系ゴムとしては、例えば、上記特定共重合体以外の芳香族ビニル−共役ジエン共重合体、非芳香族ビニル−共役ジエン共重合体(非芳香族のビニル化合物と共役ジエン化合物との共重合体)、共役ジエン(共)重合体、及び天然ゴムが挙げられる。
上記特定共重合体以外の芳香族ビニル−共役ジエン共重合体としては、例えば、上記特定共重合体以外のスチレンブタジエンゴム(SBR)が挙げられる。スチレンブタジエンゴム(SBR)は溶液重合型スチレンブタジエンゴム(S−SBR)又は乳化重合型スチレンブタジエンゴム(E−SBR)であってもよいが、好ましくは溶液重合型スチレンブタジエンゴム(S−SBR)である。
上記非芳香族ビニル−共役ジエン共重合体としては、例えば、アクリロニトリルブタジエンゴム(NBR)、ブチルゴム(イソブチレンイソプレンゴム)(IIR)、及びハロゲン化ブチルゴム(Br−IIR、Cl−IIR)が挙げられる。
上記共役ジエン(共)重合体としては、例えば、イソプレンゴム(IR)、ブタジエンゴム(BR)、及びクロロプレンゴム(CR)が挙げられる。
上記特定共重合体以外のジエン系ゴムとしては、上記特定共重合体以外のスチレンブタジエンゴム(SBR)を用いることが好ましい。
本発明においては、このようなジエン系ゴムの平均ガラス転移温度(平均Tg)は、−50℃以上であり、好ましくは−50℃以上−10℃以下であり、より好ましくは−50℃以上−20℃以下であり、さらに好ましくは−50℃以上−30℃以下である。
ここで、平均ガラス転移温度とは、各ジエン系ゴムのガラス転移温度(Tg)に各ジエン系ゴムの質量分率を乗じた合計(ガラス転移温度の加重平均値)であり、すべてのジエン系ゴムの質量分率の合計を1とする。
なお、本明細書において、ガラス転移温度(Tg)は、示差走査熱量計(DSC)を用いて10℃/分の昇温速度で測定し、中点法にて算出したものとする。また、ジエン系ゴムが油展品であるときは、油展成分(オイル)を含まない状態におけるジエン系ゴムのガラス転移温度とする。
本発明のタイヤ用ゴム組成物に含有されるシリカは特に限定されず、タイヤ等の用途でゴム組成物に配合されている従来公知の任意のシリカを用いることができる。
また、本発明のタイヤ用ゴム組成物をタイヤにしたときの転がり抵抗性能及びウェットグリップ性能をさらに向上させられることから、上記シリカの含有量は、上記ジエン系ゴム100質量部に対して、好ましくは40〜80質量部であり、より好ましくは50〜80質量部であり、さらに好ましくは60〜80質量部である。
シリカの含有量が30質量部未満ではウェットグリップ性能が不十分となり、80質量部超では転がり抵抗性能が不十分となる。
本発明のタイヤ用ゴム組成物に含有されるシランカップリング剤は特に限定されず、タイヤ等の用途でゴム組成物に配合されている従来公知の任意のシランカップリング剤を用いることができる。
また、本発明のタイヤ用ゴム組成物をタイヤにしたときの転がり抵抗性能及びウェットグリップ性能をさらに向上させられることから、上記シランカップリング剤の含有量は、上記シリカの含有量に対して、好ましくは2〜15質量%であり、より好ましくは5〜15質量%であり、さらに好ましくは5〜10質量%である。
シランカップリング剤の含有量が、上記シリカの含有量に対して、2質量%未満では転がり抵抗性能及びウェットグリップ性能が不十分となり、20質量%超では耐摩耗性能及び機械的強度が不十分となる。
本発明のタイヤ用ゴム組成物は、さらに、芳香族変性テルペン樹脂を含有することが好ましい。
上記芳香族変性テルペン樹脂の軟化点は、50℃〜150℃であり、好ましくは100℃〜150℃であり、より好ましくは100℃〜130℃であり、さらに好ましくは110℃〜130℃である。ここで、軟化点は、JIS K 7206:2016「プラスチック−熱可塑性プラスチック−ビカット軟化温度(VST)の求め方」に準拠して測定したビカット軟化点である。
また、上記芳香族変性テルペン樹脂の含有量は、上記ジエン系ゴム100質量部に対して、好ましくは1〜30質量部であり、より好ましくは1〜20質量部であり、さらに好ましくは3〜20質量部であり、いっそう好ましくは3〜15質量部である。
本発明のタイヤ用ゴム組成物は、上記所定の芳香族変性テルペン樹脂を配合することにより、ウェットグリップ性能をさらに向上することができる。これは、上記芳香族変性テルペン樹脂が、上記シリカの分散性をさらに良好にするとともに、上記シリカと上記ジエン系ゴムとの相溶性をいっそう向上させることによるものと考えらえる。
本発明のタイヤ用ゴム組成物は、本発明の目的を損なわない範囲で、必要に応じて、上記ジエン系ゴム及び上記シリカ以外の添加剤を含有することができる。
上記添加剤としては、例えば、上記シリカ以外の充填剤(例えば、カーボンブラックなど)、アルキルアルコキシシラン、酸化亜鉛(亜鉛華)、ステアリン酸、接着用樹脂、素練り促進剤、老化防止剤、ワックス、加工助剤、アロマオイル、液状ポリマー、上記芳香族変性テルペン樹脂以外のテルペン系樹脂、熱硬化性樹脂、加硫剤(例えば、硫黄)、及び加硫促進剤などのゴム組成物に一般的に使用される各種添加剤が挙げられる。
本発明のタイヤ用ゴム組成物の製造方法は特に限定されず、その具体例としては、例えば、上述した各成分を、公知の方法、装置(例えば、バンバリーミキサー、ニーダー、ロールなど)を用いて、混練する方法などが挙げられる。本発明のタイヤ用ゴム組成物が硫黄又は加硫促進剤を含有する場合は、硫黄及び加硫促進剤以外の成分を先に高温(好ましくは40〜160℃)で混合し、冷却してから、硫黄又は加硫促進剤を混合するのが好ましい。
また、本発明のタイヤ用ゴム組成物は、従来公知の加硫又は架橋条件で加硫又は架橋することができる。
本発明のタイヤ用ゴム組成物は空気入りタイヤの製造に用いられる。なかでも、空気入りタイヤのキャップトレッドに好適に用いられる。
本発明の空気入りタイヤは、上述した本発明のタイヤ用ゴム組成物を用いて製造した空気入りタイヤである。なかでも、本発明のタイヤ用ゴム組成物をキャップトレッドに使用した空気入りタイヤであることが好ましい。
図1に、本発明の空気入りタイヤの実施態様の一例を表すタイヤの部分断面概略図を示すが、本発明の空気入りタイヤは図1に示す態様に限定されるものではない。
また、左右一対のビード部1間においては、繊維コードが埋設されたカーカス層4が装架されており、このカーカス層4の端部はビードコア5及びビードフィラー6の廻りにタイヤ内側から外側に折り返されて巻き上げられている。
また、タイヤトレッド3においては、カーカス層4の外側に、ベルト層7がタイヤ1周に亘って配置されている。
また、ビード部1においては、リムに接する部分にリムクッション8が配置されている。
また、タイヤトレッド部3は、アンダートレッド9及びその外側に配置されたキャップトレッド10から構成される。
(合成例1)末端未変性SBR(SBR−1)
n−BuLi(関東化学社製:1.60mol/L(ヘキサン溶液),18mL,28.8mmol)、バリウムビス(2−エチルヘキソキシド)(Ba(OCH2CH(C2H5)CH2CH2CH2CH3)2)(ストレム・ケミカルズ社製:1M(トルエン/ヘキサン溶液)7.5mL)、トリオクチルアルミニウム(アルドリッチ社製:25質量%(ヘキサン溶液),45mL)及びシクロヘキサン(関東化学社製:10mL)を用いて調製された開始剤溶液(上述した特定開始剤に相当)のうち、60mLを、1,3−ブタジエン(696g,12867mmol)とスチレン(関東化学社製:300g,2883mmol)と4−tert−ブチルピロカテコール(4.79g,28.8mmol)の混合物のシクロヘキサン(4.24kg)溶液に加えて、60℃で14時間攪拌した。室温に冷却後、メタノール(関東化学社製:3.44g)を投入し、重合を停止した。得られた溶液を取り出し、減圧下で濃縮した。その濃縮溶液をメタノール(5L)に流し込み、メタノール不溶成分を分離した。その結果、スチレン−ブタジエン共重合体(SBR)(876g;Mn=166,000;Mw=295,000;Mw/Mn=1.8)を88%の収率で得た。なお、IR分析によって、ビニル/トランス/シス=3/61/36と見積もられた。また、芳香族ビニル含有量(スチレンに由来する繰り返し単位の含有量)は31質量%、ガラス転移温度は−84℃であった。
n−BuLi(関東化学社製:1.60mol/L(ヘキサン溶液),18mL,28.8mmol)、バリウムビス(2−エチルヘキソキシド)(Ba(OCH2CH(C2H5)CH2CH2CH2CH3)2)(ストレム・ケミカルズ社製:1M(トルエン/ヘキサン溶液)7.5mL)、トリオクチルアルミニウム(アルドリッチ社製:25質量%(ヘキサン溶液),45mL)及びシクロヘキサン(関東化学社製:10mL)を用いて調製された開始剤溶液(上述した特定開始剤に相当)のうち、60mLを、1,3−ブタジエン(708g,13098mmol)とスチレン(関東化学社製:300g,2883mmol)と4−tert−ブチルピロカテコール(4.79g,28.8mmol)の混合物のシクロヘキサン(4.24kg)溶液に加えて、60℃で14時間攪拌した。室温に冷却後、N−トリメチルシリル−1,1−ジメトキシ−2−アザシラシクロペンタン(15.5g)及びリチウムジイソプロピルアミド(アルドリッチ社製(2M溶液):10mL)のシクロヘキサン(10mL)混合溶液を投入し、重合を停止した。得られた溶液を取り出し、減圧下で濃縮した。その濃縮溶液をメタノール(5L)に流し込み、メタノール不溶成分を分離した。その結果、末端が環状シラザンで変性されたスチレン−ブタジエン共重合体(環状シラザン末端変性SBR)(920g;Mn=418,000;Mw=668,000;Mw/Mn=1.6)を91%の収率で得た。なお、IR分析によって、ビニル/トランス/シス=4/65/31と見積もられた。また、芳香族ビニル含有量(スチレンに由来する繰り返し単位の含有量)は29質量%、ガラス転移温度は−85℃であった。
〈ゴム組成物の調製〉
下記第1表に示される成分を、下記第1表に示される割合(質量部)で配合した。
具体的には、まず、下記第1表に示される成分のうち硫黄及び加硫促進剤を除く成分を、80℃のバンバリーミキサーで5分間混合した。次に、ロールを用いて、硫黄及び加硫促進剤を混合し、ゴム組成物(未加硫)を得た。
得られた各ゴム組成物(未加硫)を、金型(15cm×15cm×0.2cm)中、160℃で15分間プレス加硫して、加硫ゴムシートを作製した。
《平均ガラス転移温度》
ジエン系ゴムの平均ガラス転移温度(平均Tg)を、タイヤ用ゴム組成物に配合した各ゴムのガラス転移温度(Tg)に各ゴム成分の質量分率をそれぞれ掛け合わせて足し合わせることにより算出した。ここで、各ゴムのガラス転移温度(Tg)は、示差走査熱量計(DSC)を用いて10℃/分の昇温速度で測定し、中点法にて算出したものである。
上述のとおり作製した加硫ゴムシートについて、JIS K 6251:2010「加硫ゴム及び熱可塑性ゴム−引張特性の求め方」に準拠し、JIS3号ダンベル型試験片(厚さ2mm)を打ち抜き、温度100℃、引張り速度500mm/分の条件で引張強度及び破断伸びを評価した。
結果を第1表に示す(「引張強度」の欄及び「破断伸び」の欄)。
結果は、標準例1の引張強度及び破断伸びをそれぞれ100とする指数で表した。指数が大きいほど、タイヤにしたときの機械的強度が良好となる。
得られた各加硫ゴムシートについて、粘弾性スペクトロメーター(東洋精機製作所社製)により、初期歪み10%、振幅±2%、周波数20Hz、温度60℃の条件で、損失正接(tanδ(60℃))を測定した。
結果を下記第1表に示す(「転がり抵抗性能」の欄)。
結果は、標準例1のtanδ(60℃)を100とする指数で表した。指数が小さいほど、タイヤにしたときの転がり抵抗性能が良好となる。
得られた各加硫ゴムシートについて、粘弾性スペクトロメーター(東洋精機製作所社製)により、初期歪み10%、振幅±2%、周波数20Hz、温度0℃の条件で、損失正接(tanδ(0℃))を測定した。
結果を下記第1表に示す(「ウェットグリップ性能」の欄)。
結果は、標準例1のtanδ(0℃)を100とする指数で表した。指数が大きいほど、タイヤにしたときのウェットグリップ性能が良好となる。
上述のとおり作製した加硫ゴムシートについて、JIS K 6264−1、2:2005「加硫ゴム及び熱可塑性ゴム−耐摩耗性の求め方−第1部:ガイド」に準拠し、ランボーン摩耗試験機(岩本製作所製)を用いて、温度20℃、スリップ率50%の条件で摩耗減量を測定した。
結果を下記第1表に示す(「耐摩耗性能」の欄)。
結果は、標準例1の摩耗量を100として、次式により指数化したものを表した。指数が大きいほど摩耗量が小さく、タイヤにしたときの耐摩耗性能が良好となる。
耐摩耗性能(指数)=(標準例1の摩耗量/試料の摩耗量)×100
《特定共重合体》
SBR−1: 合成例1で合成した末端未変性スチレン−ブタジエン共重合体(芳香族ビニル含有量31質量%;ビニル/トランス/シス=3/61/36;ガラス転移温度−84℃)
SBR−2: 合成例2で合成した環状シラザン末端変性スチレン−ブタジエン共重合体(芳香族ビニル含有量29質量%;ビニル/トランス/シス=4/65/31;ガラス転移温度−85℃)
SBR−3: 溶液重合スチレンブタジエンゴム(タフデン1000,旭化成ケミカルズ社製;芳香族ビニル含有量18質量%;ビニル/トランス/シス=13/52/35;ガラス転移温度−72℃)
SBR−4: ヒドロキシ末端変性溶液重合スチレンブタジエンゴム(ニポールNS612,日本ゼオン社製;芳香族ビニル含有量15質量%;ガラス転移温度−60℃)
SBR−5: 変性溶液重合スチレンブタジエンゴム(タフデンE580,旭化成社製;芳香族ビニル含有量35.5質量%;ガラス転移温度−32℃)(油展品(油展量:37.5質量部))
なお、第1表中、SBR−5の含有量について、油展ゴムのゴム成分の正味を括弧内に示す。
BR−1: ポリブタジエンゴム(ニポールBR1220,日本ゼオン社製;ガラス転移温度−105℃)
シリカ−1: Zeosil 1165MP(ローディア社製)
〈シランカップリング剤〉
カップリング剤−1: Si69(エボニック・デグッサ社製)
〈芳香族変性テルペン樹脂〉
テルペン樹脂−1: YSレジン TO−125(ヤスハラケミカル社製;軟化点125±5℃)
カーボンブラック: ショウブラックN339(キャボット社製)
酸化亜鉛: 酸化亜鉛3種(正同化学工業社製)
ステアリン酸: ビーズステアリン酸(日油社製)
アロマオイル: エキストラクト4号S(昭和シェル石油社製)
硫黄: 金華印油入微粉末硫黄(鶴見化学工業社製;硫黄含有割合95.24質量%)
なお、第1表中、硫黄の含有量は、上記金華印油入微粉末硫黄の正味の硫黄量で表す。
加硫促進剤CZ: ノクセラーCZ−G(大内新興化学工業社製)
加硫促進剤DPG: ソクシールD−G(住友化学社製)
(標準例1、実施例1及び2、並びに比較例1及び2)
実施例1及び2は、特定共重合体(SBR−1又はSBR−2)をジエン系ゴム中に20質量%含有する例である。
また、比較例1及び2は、特定共重合体に代えて、特定共重合体に該当しないスチレンブタジエンゴム(SBR−3又はSBR−4)をジエン系ゴム中に20質量%含有する例である。
また、標準例1は、特定共重合体に代えて、ブタジエンゴム(BR−1)をジエン系ゴム中に20質量%含有する例である。
実施例1と標準例1とを対比すると、実施例1は、標準例1に比べ、タイヤにしたときの引張強度、破断伸び、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性能が優れ、転がり抵抗性能は同等であった。
実施例2と標準例1とを対比すると、実施例2は、標準例1に比べ、タイヤにしたときの引張強度、破断伸び、転がり抵抗性能、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性能がすべて優れていた。
比較例1と標準例1とを対比すると、比較例1は、標準例1に比べ、タイヤにしたときのウェットグリップ性能が優れるものの、引張強度、破断伸び、転がり抵抗性能及び耐摩耗性能は、いずれも劣っていた。
比較例2と標準例1とを対比すると、比較例2は、標準例1に比べ、タイヤにしたときの引張強度、破断伸び及びウェットグリップ性能が優れるものの、転がり抵抗性能は同程度であり、耐摩耗性能は劣っていた。
比較例1と実施例1とを対比すると、比較例1は、実施例1に比べ、引張強度、破断伸び、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性能が劣り、なかでも、引張強度、破断伸び及び耐摩耗性能が特に劣っていた。
比較例2と実施例2とを対比すると、比較例2は、実施例2に比べ、引張強度、転がり抵抗性能、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性能が劣り、なかでも、引張強度及び耐摩耗性能が特に劣っていた。
実施例1は、特定共重合体(SBR−1)をジエン系ゴム中に10質量%以上50質量%以下(20質量%)含有する例である。
また、比較例6は、特定共重合体(SBR−1)をジエン系ゴム中に10質量%未満(5質量%)含有する例である。
また、比較例7は、特定共重合体(SBR−1)をジエン系ゴム中に50質量%超(70質量%)含有する例である。
比較例6と実施例1とを対比すると、比較例1は、実施例1に比べ、引張強度、破断伸び、転がり抵抗性能、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性能のすべてが劣り、なかでも、耐摩耗性能及び引張強度が特に劣っていた。
比較例7と実施例1とを対比すると、比較例7は、実施例1に比べ、引張強度、破断伸び、転がり抵抗性能及びウェットグリップ性能が劣り、なかでも、ウェットグリップ性能及び引張強度が特に劣っていた。
これらのことから、ジエン系ゴム中の特定共重合体の含有量が10質量%未満であると、タイヤ用ゴム組成物をタイヤにしたときの耐摩耗性能が不十分となり、50質量部超であると、タイヤ用ゴム組成物をタイヤにしたときのウェットグリップ性能が不十分となることがわかる。さらに、タイヤ用ゴム組成物をタイヤにしたときの機械的強度(引張強度)は、ジエン系ゴム中の特定共重合体の含有量が10質量%未満でも50質量部超でも、不十分となることがわかる。
実施例1は、ジエン系ゴムの平均ガラス転移温度が−50℃以上(−36℃)の例である。
比較例5は、ジエン系ゴムの平均ガラス転移温度が−50℃未満(−52℃)の例である。
比較例5と実施例1とを対比すると、比較例5は、実施例1に比べ、引張強度、破断伸び及びウェットグリップ性能が劣り、なかでも、ウェットグリップ性能及び引張強度が特に劣っていた。
このことから、ジエン系ゴムの平均ガラス転移温度が−50℃未満であると、タイヤにしたときのウェットグリップ性能が不十分となることがわかる。
実施例1及び3は、ジエン系ゴム100質量部に対してシリカを30質量部以上80質量部以下(80質量部又は40質量部)含有する例である。
また、比較例3及び4は、ジエン系ゴム100質量部に対してシリカを30質量部未満(20質量部)又は80質量部超(100質量部)含有する例である。
比較例3と実施例1及び3とを対比すると、比較例3は実施例1及び3に比べ、転がり抵抗性能が優れるものの、引張強度、破断伸び、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性能が劣り、なかでも、ウェットグリップ性能が特に劣っていた。
比較例4と実施例1及び3とを対比すると、比較例4は実施例1及び3に比べ、転がり抵抗性能が優れるものの、引張強度、破断伸び、転がり抵抗性能、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性能が劣り、なかでも、転がり抵抗性能が特に劣っていた。
これらのことから、タイヤ用ゴム組成物中のシリカの含有量がジエン系ゴム100質量部に対して30質量部未満ではウェットグリップ性能が不十分となり、80質量部超では転がり抵抗性能が不十分となることがわかる。
実施例1は、特定共重合体として末端未変性スチレンブタジエンゴム(SBR−1)を含有する例である。
また、実施例2は、特定共重合体として環状シラザン末端変性スチレンブタジエンゴム(SBR−2)を含有する例である。
実施例2と実施例1とを対比すると、実施例2は、実施例1に比べ、引張強度、転がり抵抗性能、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性能が向上しており、なかでも、転がり抵抗性能が特に向上していた。
実施例4は、特定共重合体として末端未変性スチレンブタジエンゴム(SBR−1)を含有する例である。
また、実施例5は、特定共重合体として環状シラザン末端変性スチレンブタジエンゴム(SBR−2)を含有する例である。
実施例5と実施例4とを対比すると、実施例5は、実施例4に比べ、引張強度、転がり抵抗性能、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性能が向上しており、なかでも、転がり抵抗性能が特に向上していた。
これらのことから、特定共重合体として末端変性したものを用いると、転がり抵抗性能がさらに向上することがわかる。
2 サイドウォール部
3 タイヤトレッド部
4 カーカス層
5 ビードコア
6 ビードフィラー
7 ベルト層
8 リムクッション
9 アンダートレッド
10 キャップトレッド
Claims (5)
- ジエン系ゴムと、シリカと、シランカップリング剤とを含有するタイヤ用ゴム組成物であって、
前記ジエン系ゴムの平均ガラス転移温度が−50℃以上であり、
前記ジエン系ゴムが、芳香族ビニル−共役ジエン共重合体を10〜50質量%含有し、
前記ジエン系ゴム100質量部に対する前記シリカの含有量が30〜80質量部であり、
前記シランカップリング剤の含有量が、前記シリカの含有量に対して、2〜20質量%であり、
前記芳香族ビニル−共役ジエン共重合体は、芳香族ビニル化合物と共役ジエン化合物との共重合体であって、前記芳香族ビニル化合物に由来する繰返し単位の含有量が18質量%以上であり、前記共役ジエン化合物に由来する繰返し単位のうち、ビニル構造の割合が8モル%以下であり、1,4−トランス構造の割合が75モル%以下であり、1,4−シス構造の割合が17〜90モル%であり、ガラス転移温度が−60℃以下である、芳香族ビニル化合物と共役ジエン化合物との共重合体である、
タイヤ用ゴム組成物。 - 前記芳香族ビニル−共役ジエン共重合体の前記1,4−トランス構造の割合が70モル%以下であり、前記1,4−シス構造の割合が30〜85モル%である、請求項1に記載のタイヤ用ゴム組成物。
- さらに、芳香族変性テルペン樹脂を含み、
前記芳香族変性テルペン樹脂の軟化点が50℃〜150℃であり、
前記ジエン系ゴム100質量部に対する前記芳香族テルペン樹脂の含有量が1〜50質量部である、請求項1又は2に記載のタイヤ用ゴム組成物。 - 前記芳香族ビニル−共役ジエン共重合体は、末端が、ハロゲン化チタン、ハロゲン化錫、環状シラザン、アルコキシシラン、エポキシド、アミン、ケトン及び下記式(N)で表される化合物からなる群から選択される少なくとも1種の変性剤で変性された芳香族ビニル−共役ジエン共重合体である、請求項1〜3のいずれか1項に記載のタイヤ用ゴム組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載のタイヤ用ゴム組成物をキャップトレッドに配置した空気入りタイヤ。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017038894A JP6834596B2 (ja) | 2017-03-02 | 2017-03-02 | タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017038894A JP6834596B2 (ja) | 2017-03-02 | 2017-03-02 | タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018145228A true JP2018145228A (ja) | 2018-09-20 |
JP6834596B2 JP6834596B2 (ja) | 2021-02-24 |
Family
ID=63589585
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017038894A Active JP6834596B2 (ja) | 2017-03-02 | 2017-03-02 | タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6834596B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112055729A (zh) * | 2018-11-12 | 2020-12-08 | 住友橡胶工业株式会社 | 橡胶组合物和充气轮胎 |
KR20230039015A (ko) * | 2021-09-13 | 2023-03-21 | 금호석유화학 주식회사 | 타이어 트레드용 고무 조성물 및 그 제조방법 |
US12054614B2 (en) | 2018-11-12 | 2024-08-06 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Rubber composition and pneumatic tire |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06179732A (ja) * | 1992-09-14 | 1994-06-28 | Goodyear Tire & Rubber Co:The | トラックタイヤトレッド製造に有用なスチレン−ブタジエンゴム |
JP2005344111A (ja) * | 2004-06-02 | 2005-12-15 | Goodyear Tire & Rubber Co:The | 天然ゴム含量の高いゴム組成物のトレッドを有するタイヤ |
JP2012149239A (ja) * | 2010-12-28 | 2012-08-09 | Nippon Zeon Co Ltd | 変性共役ジエン系ゴム組成物、ゴム組成物、ゴム架橋物、タイヤ及び変性共役ジエン系ゴム組成物の製造方法 |
JP2013091756A (ja) * | 2011-10-27 | 2013-05-16 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | タイヤ用ゴム組成物および空気入りタイヤ |
JP2015196759A (ja) * | 2014-03-31 | 2015-11-09 | 日本ゼオン株式会社 | タイヤ用ゴム組成物 |
-
2017
- 2017-03-02 JP JP2017038894A patent/JP6834596B2/ja active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06179732A (ja) * | 1992-09-14 | 1994-06-28 | Goodyear Tire & Rubber Co:The | トラックタイヤトレッド製造に有用なスチレン−ブタジエンゴム |
JP2005344111A (ja) * | 2004-06-02 | 2005-12-15 | Goodyear Tire & Rubber Co:The | 天然ゴム含量の高いゴム組成物のトレッドを有するタイヤ |
JP2012149239A (ja) * | 2010-12-28 | 2012-08-09 | Nippon Zeon Co Ltd | 変性共役ジエン系ゴム組成物、ゴム組成物、ゴム架橋物、タイヤ及び変性共役ジエン系ゴム組成物の製造方法 |
JP2013091756A (ja) * | 2011-10-27 | 2013-05-16 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | タイヤ用ゴム組成物および空気入りタイヤ |
JP2015196759A (ja) * | 2014-03-31 | 2015-11-09 | 日本ゼオン株式会社 | タイヤ用ゴム組成物 |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112055729A (zh) * | 2018-11-12 | 2020-12-08 | 住友橡胶工业株式会社 | 橡胶组合物和充气轮胎 |
CN112055729B (zh) * | 2018-11-12 | 2023-01-06 | 住友橡胶工业株式会社 | 橡胶组合物和充气轮胎 |
US12054614B2 (en) | 2018-11-12 | 2024-08-06 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Rubber composition and pneumatic tire |
KR20230039015A (ko) * | 2021-09-13 | 2023-03-21 | 금호석유화학 주식회사 | 타이어 트레드용 고무 조성물 및 그 제조방법 |
KR102584286B1 (ko) | 2021-09-13 | 2023-10-05 | 금호석유화학 주식회사 | 타이어 트레드용 고무 조성물 및 그 제조방법 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6834596B2 (ja) | 2021-02-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6265301B2 (ja) | ジエン系ポリマー、ジエン系ポリマーの製造方法およびゴム組成物 | |
JP6202182B2 (ja) | 芳香族ビニル−ジエン共重合体、芳香族ビニル−ジエン共重合体の製造方法、及び、ゴム組成物 | |
WO2016031760A1 (ja) | タイヤ用ゴム組成物および空気入りタイヤ | |
JP6897160B2 (ja) | タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
JP6834596B2 (ja) | タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
JP2018150506A (ja) | タイヤ用ゴム組成物および空気入りタイヤ | |
JP6907599B2 (ja) | タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
JP6919233B2 (ja) | タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
JP6897162B2 (ja) | タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
JP6926531B2 (ja) | タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
JP6897161B2 (ja) | タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
WO2017145799A1 (ja) | 芳香族ビニル-ジエン共重合体、芳香族ビニル-ジエン共重合体の製造方法、及び、ゴム組成物 | |
JP6911385B2 (ja) | タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
JP6907598B2 (ja) | タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
JP2019065238A (ja) | タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
JP6946665B2 (ja) | タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
JP7102926B2 (ja) | タイヤトレッド用ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
WO2020040254A1 (ja) | 芳香族ビニル-ジエン共重合体の製造方法、及び、ゴム組成物の製造方法 | |
JP6897159B2 (ja) | タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
JP6907597B2 (ja) | スタッドレスタイヤ用ゴム組成物及びスタッドレスタイヤ | |
JP7139573B2 (ja) | タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
JP6593409B2 (ja) | タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
JP2019065240A (ja) | タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200228 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20200702 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20201209 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210105 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210118 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6834596 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |