JP2018141137A - 光硬化性組成物及びそれから形成された光硬化膜 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、2官能以上のアリルエーテル化合物と、1〜3官能の(メタ)アクリレート化合物と、多官能エポキシ化合物と、カルボン酸含有単量体と、ラジカル光開始剤と、光酸発生剤とを含む光硬化性組成物を提供する。アリルエーテル化合物、(メタ)アクリレート化合物、及びエポキシ化合物の相互作用により、低粘度、コーティング性、硬度、柔軟性が向上した組成物および光硬化膜を実現することができる。
【選択図】図1
Description
mは1〜10の整数であり、nはそれぞれ独立して1〜5の整数である。)
前記2官能以上のアリルエーテル化合物10〜50重量%と、前記1〜3官能の(メタ)アクリレート化合物20〜40重量%と、前記多官能エポキシ化合物20〜40重量%と、前記カルボン酸含有単量体1〜10重量%と、前記ラジカル光開始剤1〜10重量%と、前記光酸発生剤1〜10重量%とを含む、光硬化性組成物。
アリルエーテル(allyl ether)化合物
本発明の実施形態に係る光硬化性組成物に含まれるアリルエーテル化合物は、実質的に組成物の粘度を下げる役割を果たすものであり、希釈剤として機能することができる。前記アリルエーテル化合物は、一般的な感光性有機膜を形成するための組成物に含まれる溶剤を代替することができる。したがって、例示的な実施形態によると、前記光硬化性組成物は、実質的に無溶剤(solvent−freeまたはnon−solvent)タイプで製造及び活用することができる。
本発明の実施形態に係る光硬化性組成物は、重合性単量体として(メタ)アクリレート化合物を含むことができる。(メタ)アクリレート化合物は、例えば、紫外線露光工程によりラジカル重合反応に参加し、所望の硬度又は硬化度を確保する主成分として含むことができる。
本発明の実施形態に係る光硬化性組成物は、重合性単量体として多官能エポキシ化合物をさらに含むことができる。前記多官能エポキシ化合物が光硬化に参加し、前述した1〜3官能(メタ)アクリレート化合物によって生成された炭化水素マトリックスと共にエポキシ由来のネットワークが生成され得る。
本発明の実施形態に係る光硬化性組成物は、カルボン酸含有単量体を含み、これにより、硬化膜のコーティング性及び密着性を向上することができる。一部の実施形態では、前記カルボン酸含有単量体は、カルボン酸含有(メタ)アクリレート単量体を含むことができる。
例示的な実施形態によると、光開始剤は、露光工程によりラジカルを発生し、前述したアリルエーテル化合物と(メタ)アクリレート化合物との架橋反応または重合反応を誘導できるものであれば、特に制限されることなく用いることができる。例えば、前記光開始剤は、アセトフェノン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、トリアジン系化合物、ビイミダゾール系化合物、チオキサントン系化合物、及びオキシムエステル系化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物を用いることができ、好ましくは、オキシムエステル系化合物を用いることができる。
本発明の実施形態に係る光硬化性組成物は、光酸発生剤(Photo−Acid Generator:PAG)をさらに含むことができる。前述した光開始剤は、ラジカル重合を開始して前記(メタ)アクリレート化合物の重合を誘導することができる。一方、前記光酸発生剤によって前記多官能エポキシ化合物の陽イオン重合反応を開始することができる。
前記光硬化性組成物から形成された硬化膜の重合特性、硬化度および表面特性などを向上させるために、追加の製剤をさらに含むことができる。例えば、本発明の実施形態に係る光硬化性組成物の低粘度特性、硬度及び柔軟性を阻害しない範囲内でさらに添加剤を含んでいてもよい。
本発明は、前述した光硬化性組成物から製造される光硬化膜、及び該光硬化膜を備える画像表示装置を提供する。
下記の表1、表2に記載された成分及び含量で実施例と比較例に係る光硬化性組成物を製造した。
A−2:水酸基を含む3官能アリルエーテル化合物
A−3:単官能アリルエーテル化合物(アリルエチルエーテル)
B−1:エトキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート(NK ESTER A−TMPT−3EO:(株)新中村化学工業製)
B−2:1,6−ヘキサンジオールジアクリレート(NK ESTER A−HD−N:(株)新中村化学工業製)
B−3:2−ヒドロキシ−1−アクリルオキシ−3−メタクリレート(NK ESTER701A:(株)新中村化学工業製)
B−4:ラウリルアクリレート(NK ESTER LA:(株)新中村化学工業製)
C−1:プロピレングリコールジグリシジルエーテル(エポライト70P:共栄社化学株式会社製)
C−2:ジエチレングリコールジグリシジルエーテル(エポライト100E:共栄社化学株式会社製)
C−3:1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル(エポライト1600:共栄社化学株式会社製)
C−4:ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル(エポライト1500NP:共栄社化学株式会社製)
C−5:トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル(エポライト100MF:共栄社化学株式会社製)
C−6:ドデシルアルコールグリシジルエーテル(ED−503:共栄社化学株式会社製)
D:メタクリロイルオキシエチルスクシネート(NK ESTER A−SA:(株)新中村化学工業製)
E:オキシムエステル系化合物
F−1:光酸発生剤(Irgacure PAG103:BASF社製)
F−2:光酸発生剤(サンエイドSI−B5:三新化学工業株式会社製)
G:ペンタエリスリトールテトラキス[3−メルカプトプロピオネート](PEMP:(株)SC化学製)
後述する評価方法により、表1及び表2の組成物またはそれから形成されたコーティング膜、光硬化膜のコーティング性、鉛筆硬度、マルテンス硬度、押込モジュラスおよび酸素阻害の影響を評価した。評価結果を下記表3に示す。
50mmX50mmに切断したシリコン(Si)ウエハ上に、実施例及び比較例に係る各組成物をスピンコートして3.0μm厚さになるようにコーティング膜を形成した。スピンコートを進行した後、5分間放置してコーティング膜の形状を観察し、下記のようにコーティング性を評価した。
○:コーティング膜が均一に広がり、表面が均一である(図4参照)
△:組成物が広がるが、表面不均一が肉眼で観察される(図5参照)
×:表面がウェッティングされず、液の乾きが発生し、コーティング膜が実質的に形成されていない(図6参照)
コーティング性を評価する際に形成されたコーティング膜に紫外線硬化を行い、光硬化膜を形成した。具体的には、UV硬化装置(Lichtzen社、Model No.LZ−UVC−F402−CMD)を用いて150mW/cm2の照度(UV−A領域320〜400nm基準)で120秒間紫外線を照射した。形成された光硬化膜に対し、鉛筆硬度測定器を用いて鉛筆硬度を測定した。具体的には、鉛筆(三菱社製)を光硬化膜に接触させた後、1kg荷重及び50mm/秒の速度で表面を引っ掻き、表面硬度を測定した。
コーティング性を評価する際に形成されたコーティング膜に紫外線硬化を行い、光硬化膜を形成した。具体的には、前記コーティング膜をアクリルケース内に入れて、窒素雰囲気に置換した後、UV硬化装置(Model No.LZ−UVC−F402−CMD)を用いて、照度150mW/cm2(UV−A領域)で60秒間照射し、光硬化膜を形成した。
実施例及び比較例の組成物をスピンコートして3.0μm厚さになるようにコーティング膜を形成した。スピンコートを進行して5分間放置後、UV硬化装置(Lichtzen社、Model No.LZ−UVC−F402−CMD)を用いて150mW/cm2の照度(UV−A領域320〜400nm基準)で60秒間紫外線を照射した(窒素置換を行わない。)。
×:表面硬化により、何ら跡がつかない(図7参照)
○:酸素阻害により、柔らかい表面に跡がつく(図8参照)
110:画素定義膜
120:有機発光素子
130:第1のエンキャプセレーション層
140,143:エンキャプセレーション層
145:第2のエンキャプセレーション層
Claims (18)
- 2官能以上のアリルエーテル化合物と、
1〜3官能の(メタ)アクリレート化合物と、
多官能エポキシ化合物と、
カルボン酸含有単量体と、
ラジカル光開始剤と、
光酸発生剤とを含む、光硬化性組成物。 - 前記多官能エポキシ化合物は、2官能または3官能エポキシ化合物を含む、請求項1に記載の光硬化性組成物。
- 前記カルボン酸含有単量体は、単官能カルボン酸含有(メタ)アクリレート単量体を含む、請求項1に記載の光硬化性組成物。
- 前記ラジカル光開始剤は、オキシムエステル系化合物を含む、請求項1に記載の光硬化性組成物。
- 前記光酸発生剤は、スルホニウムボレートまたはフッ化アルキル含有スルホン化合物を含む、請求項1に記載の光硬化性組成物。
- 組成物の全重量に対して、
前記2官能以上のアリルエーテル化合物10〜50重量%と、
前記1〜3官能の(メタ)アクリレート化合物20〜40重量%と、
前記多官能エポキシ化合物20〜40重量%と、
前記カルボン酸含有単量体1〜10重量%と、
前記ラジカル光開始剤1〜10重量%と、
前記光酸発生剤1〜10重量%とを含む、請求項1に記載の光硬化性組成物。 - 多官能チオール化合物をさらに含む、請求項1に記載の光硬化性組成物。
- 無溶剤タイプで製造される、請求項1に記載の光硬化性組成物。
- ポリマーまたは樹脂成分を含まない、請求項1に記載の光硬化性組成物。
- 請求項1〜13のいずれか一項に記載の光硬化性組成物から形成された光硬化膜。
- 200N/mm2以上のマルテンス硬度(Martens Hardness)および8GPa以下の押込モジュラス(Indentation Modulus)を有する、請求項14に記載の光硬化膜。
- 請求項1〜13のいずれか一項に記載の光硬化性組成物から形成された光硬化膜を含む、画像表示装置。
- ベース基板と、
該ベース基板上に配置された有機発光素子とをさらに含み、
前記光硬化膜は、前記有機発光素子のエンキャプセレーション層で提供される、請求項16に記載の画像表示装置。 - 前記ベース基板は、樹脂物質を含み、フレキシブルディスプレイで提供される、請求項17に記載の画像表示装置。
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