JP7479785B2 - 有機el表示素子用封止剤 - Google Patents
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Description
有機発光材料層内への水分の浸入を防止するための方法として、特許文献2~4には、無機材料膜と樹脂膜とを積層する方法が開示されている。しかしながら、特許文献2、3に開示された方法は、樹脂膜の形成を真空蒸着法により行っているため、大規模な装置を必要とすることや、異物が混入するおそれがあること等の問題があった。また、特許文献4に開示された方法は、樹脂膜の形成をスクリーン印刷法により行っているため、薄膜の形成が困難であることや、スクリーン版やスキージによる異物混入のおそれがあること等の問題があった。
本発明2は、重合性化合物と重合開始剤とを含有し、インクジェット法による塗布に用いられる有機EL表示素子用封止剤であって、親水性官能基を有する重合性化合物と親水性官能基を有さない重合性化合物とを含有し、該親水性官能基を有する重合性化合物の親水性官能基価が0.003mol/g以上0.02mol/g以下であり、上記親水性官能基を有する重合性化合物は、水酸基を有するオキセタン化合物であり、上記重合性化合物の合計100重量部中における上記親水性官能基を有する重合性化合物の含有量が1重量部以上30重量部以下であり、上記親水性官能基を有さない重合性化合物は、3,4,3’,4’-ジエポキシビシクロヘキサン、3’,4’-エポキシシクロヘキシルメチル-3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、又は、1,7-オクタジエンジエポキシドを含む有機EL表示素子用封止剤である。
以下に本発明を詳述する。なお、本発明1の有機EL表示素子用封止剤と本発明2の有機EL表示素子用封止剤とに共通する事項については、「本発明の有機EL表示素子用封止剤」として記載する。
なお、本明細書において上記親水性官能基価とは、下記式により算出される値である。
親水性官能基価(mol/g)=(親水性官能基を有する化合物1分子中の親水性官能基数)/(親水性官能基を有する化合物の分子量)
また、本発明の有機EL表示素子用封止剤は、親水性官能基を有し、かつ、親水性官能基価が0.003mol/g以上0.02mol/g以下である化合物を含有していれば、本発明の目的を阻害しない範囲で、親水性官能基を有し、かつ、親水性官能基価が0.003mol/g未満又は0.02mol/gを超える化合物を含有してもよい。以下、親水性官能基を有する化合物についての説明は、特に親水性官能基価を指定しない限り、親水性官能基を有し、かつ、親水性官能基価が0.003mol/g以上0.02mol/g以下である化合物についての説明である。
上記親水性官能基を有する非重合性化合物としては、例えば、水酸基を有する非重合性化合物、カルボキシル基を有する非重合性化合物、アミノ基を有する非重合性化合物等が挙げられる。
上記脂肪族カルボン酸としては、例えば、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、2-エチルヘキサン酸、ウンデシル酸、ラウリン酸、トリデシル酸、ミリスチン酸、ペンタデシル酸、パルミチン酸、ヘプタデシル酸、ステアリン酸、ノナデカン酸、アラキン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸、セロチン酸、ヘプタコサン酸、モンタン酸、メリシン酸等が挙げられる。
上記芳香族カルボン酸としては、例えば、安息香酸、トルイル酸等が挙げられる。
上記脂肪族アミンとしては、例えば、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ヘキサメチレンジアミン、イソホロンジアミン、メンタンジアミン、4,4’-ジアミノジシクロヘキシルメタン等が挙げられる。
上記芳香族アミンとしては、例えば、m-キシリレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、m-フェニレンジアミン等が挙げられる。
なお、上記「親水性官能基を有する化合物と重合性化合物との合計」は、以下のものを意味する。即ち、上記親水性官能基を有する化合物として上記親水性官能基を有する重合性化合物のみを含有する場合は、「親水性官能基を有する重合性化合物と親水性官能基を有さない重合性化合物との合計」を意味する。また、上記親水性官能基を有する化合物として上記親水性官能基を有する非重合性化合物のみを含有する場合は、「親水性官能基を有する非重合性化合物と親水性官能基を有さない重合性化合物との合計」を意味する。更に、上記親水性官能基を有する化合物として上記親水性官能基を有する重合性化合物及び上記親水性官能基を有する非重合性化合物を含有する場合は、「親水性官能基を有する重合性化合物と親水性官能基を有する非重合性化合物と親水性官能基を有さない重合性化合物との合計」を意味する。
上記「親水性官能基を有さない重合性化合物」は、後述する重合性化合物のうち、親水性官能基を有さないものを意味する。
上記(メタ)アクリル化合物は、単官能(メタ)アクリル化合物であってもよいし、多官能(メタ)アクリル化合物であってもよく、上記単官能(メタ)アクリル化合物と上記多官能(メタ)アクリル化合物とを組み合わせて用いてもよい。
なお、本明細書において、上記「(メタ)アクリル」は、アクリル又はメタクリルを意味し、上記「(メタ)アクリル化合物」は、(メタ)アクリロイル基を有する化合物を意味し、上記「(メタ)アクリロイル」は、アクリロイル又はメタクリロイルを意味する。
上記カチオン重合性基としては、例えば、ビニルエーテル基、エポキシ基、オキセタニル基、アリルエーテル基、ビニル基、水酸基等が挙げられる。
なお、本明細書において上記「(メタ)アクリレート」は、アクリレート又はメタクリレートを意味する。
上記ポリオキシアルキレン骨格は、オキシアルキレン単位が2~6個連続したものであることが好ましい。
上記ポリオキシアルキレン骨格を構成するオキシアルキレン単位としては、オキシエチレン単位、オキシプロピレン単位等が挙げられる。
上記重合開始剤としては、用いる重合性化合物の種類等に応じて、光カチオン重合開始剤や、熱カチオン重合開始剤や、光ラジカル重合開始剤や、熱ラジカル重合開始剤が好適に用いられる。
上記イオン性光酸発生型の光カチオン重合開始剤としては、例えば、上記アニオン部分を有する、芳香族スルホニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族アンモニウム塩、(2,4-シクロペンタジエン-1-イル)((1-メチルエチル)ベンゼン)-Fe塩等が挙げられる。
上記みどり化学社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、DTS-200等が挙げられる。
上記ユニオンカーバイド社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、UVI6990、UVI6974等が挙げられる。
上記ADEKA社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、SP-150、SP-170等が挙げられる。
上記3M社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、FC-508、FC-512等が挙げられる。
上記BASF社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、IRGACURE261、IRGACURE290等が挙げられる。
上記ローディア社製の光カチオン重合開始剤としては、例えば、PI2074等が挙げられる。
上記三新化学工業社製の熱カチオン重合開始剤としては、例えば、サンエイドSI-60、サンエイドSI-80、サンエイドSI-B3、サンエイドSI-B3A、サンエイドSI-B4等が挙げられる。
上記King Industries社製の熱カチオン重合開始剤としては、例えば、CXC1612、CXC1821等が挙げられる。
上記BASF社製の光ラジカル重合開始剤としては、例えば、IRGACURE184、IRGACURE369、IRGACURE379、IRGACURE651、IRGACURE819、IRGACURE907、IRGACURE2959、IRGACURE OXE01、ルシリンTPO等が挙げられる。
上記東京化成工業社製の光ラジカル重合開始剤としては、例えば、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル等が挙げられる。
上記アゾ化合物としては、例えば、2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)、アゾビスイソブチロニトリル等が挙げられる。
上記有機過酸化物としては、例えば、過酸化ベンゾイル、ケトンパーオキサイド、パーオキシケタール、ハイドロパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、パーオキシエステル、ジアシルパーオキサイド、パーオキシジカーボネート等が挙げられる。
上記チオキサントン化合物としては、例えば、2,4-ジエチルチオキサントン等が挙げられる。
上記表面改質剤としては、例えば、界面活性剤やレベリング剤等が挙げられる。
上記表面改質剤のうち市販されているものとしては、例えば、BYK-340、BYK-345(いずれもビックケミー・ジャパン社製)、サーフロンS-611(AGCセイミケミカル社製)等が挙げられる。
上記混合機としては、例えば、ホモディスパー、ホモミキサー、万能ミキサー、プラネタリーミキサー、ニーダー、3本ロール等が挙げられる。
また、本発明1の有機EL表示素子用封止剤の粘度の好ましい下限は5mPa・s、より好ましい下限は8mPa・sである。
なお、本明細書において上記粘度は、E型粘度計を用いて、25℃、100rpmの条件で測定される値を意味する。
また、本発明2の有機EL表示素子用封止剤の粘度の好ましい下限は5mPa・s、より好ましい下限は8mPa・sである。
なお、上記表面張力は、25℃において動的濡れ性試験機により測定することができる。
なお、上記光線透過率は、分光光度計(例えば、日立製作所社製、「U-3000」等)を用いて測定することができる。また、上記光線透過率、並びに、後述する透湿度及び含水率の測定に用いる硬化物は、例えば、LEDランプ等の光源を用いて波長365nmの紫外線を3000mJ/cm2照射することにより得ることができる。
上記含水率の測定方法としては、例えば、JIS K 7251に準拠してカールフィッシャー法により求める方法や、JIS K 7209-2に準拠して吸水後の重量増分を求める等の方法が挙げられる。
これらの光源は、上記光ラジカル重合開始剤や光カチオン重合開始剤の吸収波長に合わせて適宜選択される。
上記無機材料膜を構成する無機材料としては、従来公知のものを用いることができ、例えば、窒化珪素(SiNx)や酸化珪素(SiOx)等が挙げられる。上記無機材料膜は、1層からなるものであってもよく、複数種の層を積層したものであってもよい。また、上記無機材料膜と本発明の有機EL表示素子用封止剤からなる樹脂膜とを、交互に繰り返して上記積層体を被覆してもよい。
本発明の有機EL表示素子用封止剤を塗布する基材(以下、「一方の基材」ともいう)は、有機発光材料層を有する積層体の形成されている基材であってもよく、該積層体の形成されていない基材であってもよい。
上記一方の基材が上記積層体の形成されていない基材である場合、上記他方の基材を貼り合わせた際に、上記積層体を外気から保護できるように上記一方の基材に本発明の有機EL表示素子用封止剤を塗布すればよい。即ち、他方の基材を貼り合わせた際に上記積層体の位置となる場所に全面的に塗布するか、又は、他方の基材を貼り合わせた際に上記積層体の位置となる場所が完全に収まる形状に、閉じたパターンの封止剤部を形成してもよい。
上記有機EL表示素子用封止剤を光照射及び/又は加熱により硬化させる工程を、上記一方の基材と上記他方の基材とを貼り合わせる工程の前に行なう場合、本発明の有機EL表示素子用封止剤は、光照射及び/又は加熱してから硬化反応が進行して接着ができなくなるまでの可使時間が1分以上であることが好ましい。上記可使時間が1分以上であることにより、上記一方の基材と上記他方の基材とを貼り合わせる前に硬化が進行し過ぎることなく、より高い接着強度を得ることができる。
上記減圧雰囲気下の真空度の好ましい下限は0.01kPa、好ましい上限は10kPaである。上記減圧雰囲気下の真空度がこの範囲であることにより、真空装置の気密性や真空ポンプの能力から真空状態を達成するのに長時間を費やすことなく、上記一方の基材と上記他方の基材とを貼り合わせる際の本発明の有機EL表示素子用封止剤中の気泡をより効率的に除去することができる。
表1~3に記載された配合比に従い、各材料を、ホモディスパー型撹拌混合機(プライミクス社製、「ホモディスパーL型」)を用い、撹拌速度3000rpmで均一に撹拌混合することにより、実施例1、2、4、参考例3、5~13、比較例1~5の各有機EL表示素子用封止剤を作製した。
実施例、参考例、及び、比較例で得られた各有機EL表示素子用封止剤について、E型粘度計(東機産業社製、「VISCOMETER TV-22」)を用いて、25℃、100rpmの条件において測定した粘度を表1~3に示した。
実施例、参考例、及び、比較例で得られた各有機EL表示素子用封止剤について以下の評価を行った。結果を表1~3に示した。
(1-1)インクジェット吐出性
実施例、参考例、及び、比較例で得られた各有機EL表示素子用封止剤を、インクジェット吐出装置(マイクロジェット社製、「NanoPrinter500」)を用いて、30ピコリットルの液滴量にて、アルカリ洗浄した無アルカリガラス(旭硝子社製、「AN100」)上に、5m/秒の速度にて500μmピッチで1000滴塗布した。
塗布できなかった液滴の数が0個であった場合を「○」、塗布できなかった液滴の数が1個以上20個未満であった場合を「△」、塗布できなかった液滴の数が20個以上であった場合を「×」としてインクジェット吐出性を評価した。
実施例、参考例、及び、比較例で得られた各有機EL表示素子用封止剤を、インクジェット吐出装置(マイクロジェット社製、「NanoPrinter500」)を用いて、30ピコリットルの液滴量にて、アルカリ洗浄した無アルカリガラス(旭硝子社製、「AN100」)上に、5m/秒の速度にて500μmピッチで1000滴塗布した。塗布後、25℃で10分間放置し、無アルカリガラス上の液滴の直径を測定した。
液滴の直径が150μm以上であった場合を「○」、液滴の直径が50μm以上150μm未満であった場合を「△」、液滴の直径が50μm未満であった場合を「×」として濡れ広がり性を評価した。
実施例、参考例、及び、比較例で得られた各有機EL表示素子用封止剤の硬化物の加熱時に発生するアウトガスを以下に示すヘッドスペース法によるガスクロマトグラフにより測定した。
まず、各有機EL表示素子用封止剤100mgをアプリケーターにて300μmの厚さに塗工した後に、LEDランプにて波長365nmの紫外線を3000mJ/cm2照射して封止剤を硬化させた。次いで、得られた封止剤硬化物をヘッドスペース用バイアルに入れてバイアルを封止し、100℃で30分間加熱して、ヘッドスペース法により発生ガスを測定した。
発生したガスが300ppm未満であった場合を「○」、300ppm以上500ppm未満であった場合を「△」、500ppm以上であった場合を「×」として低アウトガス性を評価した。
実施例、参考例、及び、比較例で得られた各有機EL表示素子用封止剤を、PET樹脂フィルムに挟み、LEDランプにて波長365nmの紫外線を3000mJ/cm2照射して封止剤を硬化させ、厚さ100μmの透過率測定用サンプルを作製した。得られた透過率測定用サンプルについて、分光光度計(日立製作所社製、「U-3000」)を用いて、波長420nmにおける光線透過率を測定した。
(4-1)有機発光材料層を有する積層体が配置された基板の作製
ガラス基板(長さ25mm、幅25mm、厚さ0.7mm)にITO電極を1000Åの厚さで成膜した基板を用意した。上記基板をアセトン、アルカリ水溶液、イオン交換水、イソプロピルアルコールにてそれぞれ15分間超音波洗浄した後、煮沸させたイソプロピルアルコールにて10分間洗浄し、更に、UV-オゾンクリーナ(日本レーザー電子社製、「NL-UV253」)にて直前処理を行った。
次に、この基板を真空蒸着装置の基板フォルダに固定し、素焼きの坩堝にN,N’-ジ(1-ナフチル)-N,N’-ジフェニルベンジジン(α-NPD)を200mg、別の素焼き坩堝にトリス(8-キノリノラト)アルミニウム(Alq3)を200mg入れ、真空チャンバー内を、1×10-4Paまで減圧した。その後、α-NPDの入った坩堝を加熱し、α-NPDを蒸着速度15Å/sで基板に堆積させ、膜厚600Åの正孔輸送層を成膜した。次いで、Alq3の入った坩堝を加熱し、15Å/sの蒸着速度で膜厚600Åの有機発光材料層を成膜した。その後、正孔輸送層及び有機発光材料層が形成された基板を別の真空蒸着装置に移し、この真空蒸着装置内のタングステン製抵抗加熱ボートにフッ化リチウム200mg、別のタングステン製ボートにアルミニウム線1.0gを入れた。その後、真空蒸着装置の蒸着器内を2×10-4Paまで減圧してフッ化リチウムを0.2Å/sの蒸着速度で5Å成膜した後、アルミニウムを20Å/sの速度で1000Å成膜した。窒素により蒸着器内を常圧に戻し、10mm×10mmの有機発光材料層を有する積層体が配置された基板を取り出した。
得られた積層体が配置された基板の該積層体全体を覆うように、13mm×13mmの開口部を有するマスクを設置し、プラズマCVD法にて無機材料膜Aを形成した。
プラズマCVD法は、原料ガスとしてSiH4ガス及び窒素ガスを用い、各々の流量をSiH4ガス10sccm、窒素ガス200sccmとし、RFパワーを10W(周波数2.45GHz)、チャンバー内温度を100℃、チャンバー内圧力を0.9Torrとする条件で行った。
形成された無機材料膜Aの厚さは、約1μmであった。
得られた基板に対し、実施例、参考例、及び、比較例で得られた各有機EL表示素子用封止剤を、インクジェット吐出装置(マイクロジェット社製、「NanoPrinter500」)を使用して基板にパターン塗布した。比較例3、5で得られた各有機EL表示素子用封止剤は、インクジェット吐出装置から液滴が正常に吐出されず、塗膜を得ることができなかったため、以後の操作は行わなかった。
その後、LEDランプを用いて波長365nmの紫外線を3000mJ/cm2照射して有機EL表示素子用封止剤を硬化させて樹脂保護膜を形成した。
樹脂保護膜を形成した後、該樹脂保護膜の全体を覆うように、12mm×12mmの開口部を有するマスクを設置し、プラズマCVD法にて無機材料膜Bを形成して有機EL表示素子を得た。
プラズマCVD法は、上記「(4-2)無機材料膜Aによる被覆」と同様の条件で行った。
形成された無機材料膜Bの厚さは、約1μmであった。
得られた有機EL表示素子を、温度85℃、湿度85%の環境下で100時間暴露した後、3Vの電圧を印加し、有機EL表示素子の発光状態(ダークスポット及び画素周辺消光の有無)を目視で観察した。ダークスポットや周辺消光が無く均一に発光した場合を「○」、ダークスポットや周辺消光はないものの輝度に僅かな低下が認められた場合を「△」、ダークスポットや周辺消光が認められた場合を「×」として有機EL表示素子の信頼性を評価した。
Claims (3)
- 重合性化合物と重合開始剤とを含有する有機EL表示素子用封止剤であって、
親水性官能基を有する重合性化合物と親水性官能基を有さない重合性化合物とを含有し、該親水性官能基を有する重合性化合物の親水性官能基価が0.003mol/g以上0.02mol/g以下であり、
前記親水性官能基を有する重合性化合物は、水酸基を有するオキセタン化合物であり、
前記重合性化合物の合計100重量部中における前記親水性官能基を有する重合性化合物の含有量が1重量部以上30重量部以下であり、
前記親水性官能基を有さない重合性化合物は、3,4,3’,4’-ジエポキシビシクロヘキサン、3’,4’-エポキシシクロヘキシルメチル-3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、又は、1,7-オクタジエンジエポキシドを含み、
有機EL表示素子用封止剤全体の25℃における粘度が80mPa・s以下である
ことを特徴とする有機EL表示素子用封止剤。 - 重合性化合物と重合開始剤とを含有し、インクジェット法による塗布に用いられる有機EL表示素子用封止剤であって、
親水性官能基を有する重合性化合物と親水性官能基を有さない重合性化合物とを含有し、該親水性官能基を有する重合性化合物の親水性官能基価が0.003mol/g以上0.02mol/g以下であり、
前記親水性官能基を有する重合性化合物は、水酸基を有するオキセタン化合物であり、
前記重合性化合物の合計100重量部中における前記親水性官能基を有する重合性化合物の含有量が1重量部以上30重量部以下であり、
前記親水性官能基を有する重合性化合物は、水酸基を有するオキセタン化合物であり、
前記親水性官能基を有さない重合性化合物は、3,4,3’,4’-ジエポキシビシクロヘキサン、3’,4’-エポキシシクロヘキシルメチル-3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、又は、1,7-オクタジエンジエポキシドを含む
ことを特徴とする有機EL表示素子用封止剤。 - 波長420nmの光に対する厚さ100μmの硬化物の光線透過率が90%以上である請求項1又は2記載の有機EL表示素子用封止剤。
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