JP2016040365A - 静電塗布用硬化性樹脂組成物、樹脂保護膜、電子デバイス、及び、電子デバイスの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
有機薄膜素子を封止する方法としては、従来、内部に吸水剤を設けた封止缶によって封止する方法が一般的であった。しかしながら、封止缶により封止する方法では、電子デバイスを薄型化することが困難となる。そこで、封止缶を使用しない有機薄膜素子の封止方法の開発が進められている。
有機層内への水分の浸入を防止するための方法として、特許文献2には、無機材料膜と樹脂膜とを交互に蒸着する方法が開示されている。
以下、本発明を詳述する。
上記静電塗布法とは、図1に示したように、電圧が印加されたノズル1から塗布液2を放出することにより帯電した塗布液粒子3を、ノズル1と反対の極に帯電した被塗布材4に堆積させ塗膜を形成する方法である。静電塗布法では、このように電圧を印加したノズルから塗布液を放出することにより、ノズルから放出される塗布液を帯電させる。図1では、電気的にマイナス側に接続した被塗布材4の被塗布面に、プラス側に帯電した塗布液2を噴霧することにより静電塗布を行っているが、プラス側に帯電した被塗布面にマイナス側に帯電した塗布液を噴霧してもよい。図1に示したように、ノズル1から放出された塗布液2は、液滴(塗布液粒子3)同士が電気的に反発して、かつ、成分の揮発により体積が減少し、表面電荷が増加することにより自己分裂(レイリー分裂)を繰り返して微小な液滴となる。このため、静電塗布法では、印加電圧、塗布液の流量、ノズルから被塗布面までの距離等の条件を適切に設定すれば、塗布液を非常に薄い膜厚で、均一に塗布することができる。即ち、上記静電塗布法は、塗布液を静電反発により吐出時より微小な液滴に分裂させることができる点でインクジェット法よりも優れているといえ、被塗布面にマスクを設置することにより所望の形状の塗布膜を形成することができる点でスピンコート法よりも優れているといえる。
本発明者は、このような静電塗布法により均一で薄い樹脂膜を作製することを検討したが、塗布液として用いる材料によって、均一な薄膜が形成できなかったり、アウトガスが多量に発生したりするという問題があった。そこで本発明者は更に検討した結果、特定の硬化性化合物を含有する硬化性樹脂組成物を塗布液として用いることにより、静電塗布法によって大気圧下にて均一な薄膜を効率よく形成させることができ、かつ、アウトガスの発生を抑制できることを見出し、本発明を完成するに至った。
なお、本明細書において上記「沸点」は、760mmHgでの沸点を意味する。
本発明にかかる硬化性化合物として分子量が340未満の化合物を用いる場合、静電塗布効率の観点から、分子量が300未満の化合物を用いることが好ましく、分子量が260未満の化合物を用いることがより好ましい。また、分子量が低すぎると静電塗布法による膜の形成が困難となるため、本発明にかかる硬化性化合物の分子量は100以上であることが好ましい。
本発明にかかる硬化性化合物として、エポキシ化合物、オキセタニル化合物、及び、ビニルエーテル化合物からなる群より選択される少なくとも1種を用いる場合、後述するカチオン重合開始剤及び/又は熱硬化剤を用いることが好ましい。
上記ジグリシジルエーテルとしては、例えば、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル(分子量230、沸点300℃)、1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル(分子量202、沸点266℃)、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル(分子量206、沸点290℃)等が挙げられる。
上記脂環式エポキシ樹脂としては、4〜7員環の環状脂肪族基を有する脂環式エポキシ樹脂が挙げられ、具体的には例えば、1,2:8,9−ジエポキシリモネン(分子量140、沸点230℃)、4−ビニルシクロヘキセンモノオキサイド(分子量124、沸点169℃)、ジシクロヘキシル−3,3’−ジエポキシド(分子量194、沸点300℃)、ビス(2,3−エポキシシクロペンチル)エーテル(分子量182、沸点340℃未満)、1,1’−ビ(2,3−エポキシシクロヘキサン)(分子量194、沸点340℃未満)、ビニルシクロヘキセンジオキサイド(分子量140、沸点250℃)、メチル化ビニルシクロヘキセンジオキサイド、ジシクロペンタジエンジオキサイド(分子量164、沸点340℃未満)、1−ビニル−3,4−エポキシシクロヘキサン(分子量124、沸点169℃)、1−エポキシエチル−3,4−エポキシシクロヘキサン(分子量140、沸点230℃)、3’,4’−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート(分子量252、沸点340℃未満)、4,4’−ビ(1,2−エポキシシクロヘキサン)(分子量194、沸点290℃)等が挙げられる。
上記他のカチオン重合性化合物としては、例えば、分子内に少なくとも1個の水酸基、エピスルフィド基、エチレンイミン基等のカチオン重合性官能基を有する化合物のうち、沸点が420℃未満及び/又は分子量が340未満であり、かつ、25℃で液状のものが挙げられる。
上記沸点が420℃未満及び/又は分子量が340未満であり、かつ、25℃で液状の(メタ)アクリル化合物としては、例えば、グリシジルアクリレート(分子量128、沸点180℃)、グリシジルメタクリレート(分子量142、沸点189℃)、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート(分子量226、沸点295℃)、1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート(分子量254、沸点350℃)、1,9−ノナンジオールジアクリレート(分子量268、沸点342℃)、1,9−ヘキサンジオールジメタクリレート(分子量296、沸点390℃)、ジシクロペンテニルアクリレ−ト(分子量204、沸点250℃)、ジシクロペンテニルメタクリレ−ト(分子量218、沸点270℃)、ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレ−ト(分子量248、沸点300℃)、ジシクロペンタニルアクリレ−ト(分子量206、沸点270℃)、ジシクロペンタニルメタクリレ−ト(分子量220、沸点280℃)、ベンジルアクリレート(分子量162、沸点210℃)、ベンジルメタクリレート(分子量176、沸点230℃)、トリメチロールプロパントリメタクリレート(分子量338、沸点400℃)、1,12−ドデカンジオールジアクリレート(分子量310、沸点380℃)、1,12−ドデカンジオールジメタクリレート(分子量338、沸点410℃)、ラウリルアクリレート(分子量240、沸点315℃)、ラウリルメタクリレート(分子量254、沸点320℃)等が挙げられる。これらの(メタ)アクリル化合物は、単独で用いられてもよいし、2種以上が組み合わせて用いられてもよい。
なお、本明細書において、上記「(メタ)アクリル」とは、アクリル又はメタクリルを意味し、上記「(メタ)アクリル化合物」とは、(メタ)アクリロイル基を有する化合物を意味し、上記「(メタ)アクリロイル基」とは、アクリロイル基又はメタクリロイル基を意味する。
上記メルカプトカルボン酸と多価アルコールとの反応によって得られるエステルとしては、例えば、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)(分子量356、沸点350℃)、ブタンジオールビスチオグリコレート(分子量238、沸点300℃)、エチレンビス(メルカプトアセタート)(分子量210、沸点310℃)等が挙げられる。なかでも、静電塗布効率が高く硬化性が高いことから、ブタンジオールビスチオグリコレートが好ましい。また、その他のポリチオール化合物としては、例えば、1,10−ドデカンジチオール(分子量206、沸点171℃)等が挙げられる。
これらのポリチオール化合物は、単独で用いられてもよいし、2種以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記芳香環を有するポリエン化合物としては、例えば、フタル酸ジアリル(分子量246、沸点310℃)、イソフタル酸ジアリル(分子量246、沸点330℃)、ジフェン酸ジアリル(分子量322、沸点350℃)等が挙げられる。なかでも、粘度が低く静電塗布効率が高いことから、フタル酸ジアリルが好ましい。これらの芳香環を有するポリエン化合物は、単独で用いられてもよいし、2種以上が組み合わせて用いられてもよい。
また、上記ポリチオール化合物のチオール基と上記ポリエン化合物の炭素−炭素二重結合とのモル比がチオール基:炭素−炭素二重結合=1:0.4〜1:2.5となるように配合することが好ましい。チオール基のモル数が炭素−炭素二重結合のモル数の2.5倍を超える場合、又は、チオール基のモル数が炭素−炭素二重結合のモル数の0.4倍未満である場合、未反応モノマーが残存しやすくなり、アウトガスが発生したり、静電塗布法により均一な物性の樹脂膜が効率良く得られなかったりすることがある。上記ポリチオール化合物と上記ポリエン化合物とは、チオール基:炭素−炭素二重結合=1:0.5〜1:2となるように配合することがより好ましく、1:1付近となるように配合することが更に好ましい。
なお、本明細書において上記「非硬化性化合物」は、塗膜を構成する化合物であって、本発明にかかる硬化性化合物の硬化反応時に、本発明にかかる硬化性化合物と反応しない化合物を意味する。
なお、上記主鎖にアルキレンオキシド構造を有する硬化性化合物は、本発明にかかる硬化性化合物であってもよいし、その他の硬化性化合物、即ち、沸点が420℃以上であり、分子量が340以上であり、かつ、25℃で液状の硬化性化合物、又は、25℃で固体の硬化性化合物であってもよいが、本発明にかかる硬化性化合物であることが好ましい。
なお、(メタ)アクリロイル基、エポキシ基、オキセタニル基、ビニルエーテル基等の重合性基に含まれる酸素原子を含むアルキレンオキシド構造は、上記主鎖が有するアルキレンオキシド構造には含まない。
上記主鎖にアルキレンオキシド構造を有するオキセタニル化合物としては、例えば、3−エチル−3−(2−エチルヘキシロキシメチル)オキセタン、ジ(1−エチル(3−オキセタニル))メチルエーテル等が挙げられる。
上記主鎖にアルキレンオキシド構造を有するエポキシ化合物としては、例えば、エチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオールジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、トリエチレングリコールジグリシジルエーテル、テトラエチレングリコールジグリシジルエーテル、ヘキサエチレングリコールジグリシジルエーテル等が挙げられる。
上記主鎖にアルキレンオキシド構造を有するビニルエーテル化合物としては、例えば、エチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、ポリエチレングリコールジビニルエーテル、プロピレングリコールジビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、エチレンオキサイド付加トリメチロールプロパントリビニルエーテル、プロピレンオキサイド付加トリメチロールプロパントリビニルエーテル、エチレンオキサイド付加ジトリメチロールプロパンテトラビニルエーテル、プロピレンオキサイド付加ジトリメチロールプロパンテトラビニルエーテル、エチレンオキサイド付加ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、プロピレンオキサイド付加ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、エチレンオキサイド付加ジペンタエリスリトールヘキサビニルエーテル、プロピレンオキサイド付加ジペンタエリスリトールヘキサビニルエーテル等の多官能ビニルエーテル類等が挙げられる。
なかでも、耐熱性が高いことから、主鎖にアルキレンオキシド構造を有するエポキシ化合物が好ましい。
上述したように、本発明にかかる硬化性化合物が、エポキシ化合物、オキセタニル化合物、及び、ビニルエーテル化合物からなる群より選択される少なくとも1種である場合、カチオン重合開始剤及び/又は熱硬化剤が好適に用いられる。また、上記他のカチオン重合性化合物を用いる場合にも、カチオン重合開始剤及び/又は熱硬化剤が好適に用いられる。
上記カチオン重合開始剤としては、加熱によりプロトン酸又はルイス酸を発生する熱カチオン重合開始剤や、光照射によりプロトン酸又はルイス酸を発生する光カチオン重合開始剤が挙げられる。なかでも、静電塗布性を向上させることができることから、前記重合開始剤として、光カチオン重合開始剤及び/又は熱カチオン重合開始剤を含有することが好ましく、硬化時の光照射による有機薄膜素子の劣化を防止できることから、熱カチオン重合開始剤を含有することが好ましい。
上記熱カチオン重合開始剤としては、例えば、スルホニウム塩、ホスホニウム塩、第4級アンモニウム塩、ジアゾニウム塩、ヨードニウム塩等が挙げられる。なかでも、スルホニウム塩が好ましい。
上記熱カチオン重合開始剤における対アニオンとしては、例えば、AsF6 −、SbF6 −、PF6 −、B(C6F5)4−等が挙げられる。
上記スルホニウム塩としては、トリフェニルスルホニウム四フッ化ホウ素、トリフェニルスルホニウム六フッ化アンチモン、トリフェニルスルホニウム六フッ化ヒ素、トリ(4−メトキシフェニル)スルホニウム六フッ化ヒ素、ジフェニル(4−フェニルチオフェニル)スルホニウム六フッ化ヒ素等が挙げられる。
上記ホスホニウム塩としては、エチルトリフェニルホスホニウム六フッ化アンチモン、テトラブチルホスホニウム六フッ化アンチモン等が挙げられる。
上記第4級アンモニウム塩としては、例えば、N,N−ジメチル−N−ベンジルアニリニウム六フッ化アンチモン、N,N−ジメチル−N−(4−メトキシベンジル)アニリニウム六フッ化アンチモン、N,N−ジエチル−N−ベンジルアニリニウム四フッ化ホウ素、N,N−ジメチル−N−ベンジルピリジニウム六フッ化アンチモン、N,N−ジエチル−N−ベンジルピリジニウムトリフルオロメタンスルホン酸、N,N−ジメチル−N−(4−メトキシベンジル)ピリジニウム六フッ化アンチモン、N,N−ジエチル−N−(4−メトキシベンジル)ピリジニウム六フッ化アンチモン、N,N−ジエチル−N−(4−メトキシベンジル)トルイジニウム六フッ化アンチモン、N,N−ジメチル−N−(4−メトキシベンジル)トルイジニウム六フッ化アンチモン等が挙げられる。
これらの熱カチオン重合開始剤は、単独で用いられてもよいし、2種類以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記イオン性光カチオン重合開始剤としては、例えば、ヨードニウム塩、スルホニウム塩等が挙げられる。
上記ヨードニウム塩としては、例えば、(トリルクミル)ヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等が挙げられる。
上記スルホニウム塩としては、例えば、ジフェニル−4−チオフェニルスルホニウム−ヘキサフルオロアンチモネート等が挙げられる。
上記非イオン性光カチオン重合開始剤としては、例えば、ニトロベンジルエステル、スルホン酸誘導体、リン酸エステル、フェノールスルホン酸エステル、ジアゾナフトキノン、N−ヒドロキシイミドスホナート等が挙げられる。
これらの光カチオン重合開始剤のなかでも、ジフェニル−4−チオフェニルスルホニウム−ヘキサフルオロアンチモネートが好ましい。
これらの光カチオン重合開始剤は、単独で用いられてもよいし、2種類以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記ラジカル重合開始剤としては、光照射によりラジカルを発生する光ラジカル重合開始剤や、加熱によりラジカルを発生する熱ラジカル重合開始剤が挙げられる。
可視光領域に吸収波長を有する光ラジカル重合開始剤としては、例えば、ビス−(2,6−ジクロロベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド、ビス−(2,6−ジクロロベンゾイル)−2,5−ジメチルフェニルホスフィンオキサイド、ビス−(2,6−ジクロロベンゾイル)−4−プロピルフェニルホスフィンオキサイド、ビス−(2,6−ジクロロベンゾイル)−1−ナフチルホスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)―フェニルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド類、1−(4−(フェニルチオ)フェニル)−1,2−オクタンジオン2−(O−ベンゾイルオキシム)、O−アセチル−1−(6−(2−メチルベンゾイル)−9−エチル−9H−カルバゾール−3−イル)エタノンオキシム等のオキシムエステル系化合物、ビス(η5−2,4−シクロペンタジエン−1−イル)−ビス(2,6−ジフルオロー3−(1H−ピロール−1−イル)−フェニル)チタニウム等のチタノセン系化合物等が挙げられる。
可視光領域に吸収波長を有する光ラジカル重合開始剤としては、例えば、IRGACURE819、ルシリンTPO、IRGACUREOXE01、IRGACUREOXE02、IRGACURE784(いずれもBASF Japan社製)等が挙げられる。
また、上述した、スルホニウム塩、ホスホニウム塩、第4級アンモニウム塩、ジアゾニウム塩、ヨードニウム塩等のイオン性熱カチオン重合開始剤、イオン性光カチオン重合開始剤も上記電解質の例として挙げられる。しかしながら、これらのイオン性熱カチオン重合開始剤やイオン性光カチオン重合開始剤を配合することのみにより体積固有抵抗を上述した範囲に調整する場合、イオン性熱カチオン重合開始剤やイオン性光カチオン重合開始剤を多量に配合する必要があり、その結果、着色したり、アウトガスが発生したり、保存安定性が悪化したりする等の問題が生じることがある。そのため、上述した電解質や後述する導電性物質とこれらのイオン性熱カチオン重合開始剤やイオン性光カチオン重合開始剤とを組み合わせて用いることが好ましい。
また、上記電解質としては、高分子型の電解質(ポリマー電解質)も好適に使用される。
上記ポリマー電解質の例としては、ポリスチレン、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド、ポリビニリデンフルオライド(PVDF)とヘキサフルオロプロピレンの共重合体であるPVDF−HFP、多孔質PVDF等のポリマーに、スルホン酸塩、リチウム塩、ナトリウム塩、ヨウドニウム塩、テトラアルキルアンモニウム塩等を配位させた電解質が挙げられる。
これらの電解質は、1種が単独で用いられてもよいし、2種以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記導電性ポリマーの数平均分子量は、1000〜3万であることが好ましい。
具体的には、上記電解質及び/又は上記導電性物質の含有量は、硬化性化合物100重量部に対して、好ましい下限が0.1重量部、好ましい上限が100重量部である。上記導電性物質の含有量が0.1重量部未満であると、得られる組成物の25℃における体積固有抵抗を充分に低くすることが困難となることがある。上記電解質及び/又は上記導電性物質の含有量が100重量部を超えると、得られる組成物の粘度が高くなりすぎ、静電塗布に用いることが困難となったり、得られる静電塗布用硬化性樹脂組成物の硬化性が悪くなったりすることがある。上記電解質及び/又は上記導電性物質の含有量のより好ましい下限は1重量部、より好ましい上限は50重量部である。
なお、「電解質及び/又は導電性物質の含有量」は、上記電解質及び上記導電性物質の両方を用いる場合はその合計の含有量を意味し、いずれか一方のみを用いる場合は用いられる一方の含有量を意味する。
上記重合禁止剤としては、例えば、N−ニトロソアリールヒドロキシルアミン塩、フェノール誘導体、ヒドロキノン誘導体等が挙げられる。
上記N−ニトロソアリールヒドロキシルアミン塩としては、例えば、N−ニトロソフェニル・ヒドロキシルアミンのアンモニウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、ストロンチウム塩、アルミニウム塩、銅塩、亜鉛塩、セリウム塩、鉄塩、ニッケル塩、コバルト塩等が挙げられる。なかでも、N−ニトロソフェニル・ヒドロキシルアミンのアンモニウム塩が好ましい。
上記フェノール誘導体としては、例えば、p−メトキシフェノール、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール、2,2−メチレン−ビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)等が挙げられる。なかでも、2,2−メチレン−ビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)が好ましい。
上記ヒドロキノン誘導体としては、例えば、ヒドロキノン、ヒドロキノンモノメチールエーテル等が挙げられる。なかでも、静電塗布用硬化性樹脂組成物に大量に添加しても、静電塗布時に揮発しにくく塗布膜に移行しにくいため、光硬化を阻害しないという点で、N−ニトロソアリールヒドロキシルアミン塩が好ましい。
これらの重合禁止剤は、単独で用いられてもよいし、2種以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記接着性付与剤としては、例えば、グリシドキシトリメトキシシラン、グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、N−(アミノエチル)アミノプロピルトリメトキシシラン、メルカプトプロピルトリメトキシシラン等のシランカップリング剤や、チタンカップリング剤、アルミニウムカップリング剤等が挙げられる。これらの接着性付与剤は、単独で用いられてもよいし、2種以上が併用されてもよい。
また、体積固有抵抗の下限は特にないが実質的な下限は10Ωcmである。
上記「体積固有抵抗」は、抵抗計を用い、25℃にて静電塗布用硬化性樹脂組成物に電極を挿入して電流を流すことにより測定することができる。
なお、本発明の静電塗布用硬化性樹脂組成物の25℃における体積固有抵抗を1010Ωcm以下とする方法としては、例えば、上述した電解質及び/又は導電性物質を配合する方法等が挙げられる。
また、本発明の静電塗布用硬化性樹脂組成物は、低粘度であることが好ましいが、実質的な下限は15mPa・sである。
これらの光源は、上記光カチオン重合開始剤や上記光ラジカル重合開始剤の吸収波長に合わせて適宜選択される。
また、有機薄膜素子上に本発明の静電塗布用硬化性樹脂組成物を静電塗布法により塗布する工程と、塗布した静電塗布用硬化性樹脂組成物を硬化させて上記有機薄膜素子上に樹脂保護膜を形成する工程とを有する電子デバイスの製造方法もまた、本発明の1つである。
上記有機EL素子は、例えば、基板の上に、ホール注入電極、ホール注入層、ホール輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、及び、電子注入電極をそれぞれ順に真空蒸着することにより形成することができる。
上記基板としては、例えば、単純マトリックス型(パッシブ型)の光デバイスでは透明ガラス基板を用いることができ、アクティブ・マトリックス型の光デバイスでは、透明ガラス基板上に複数のTFT(薄膜トランジスタ)及び平坦化層を備えたTFT基板を用いることができる。
上記スパッタリング法は、例えば、キャリアガスとしてアルゴンガスや窒素ガス等の単独又は混合ガスを用い、室温、電力50〜1000W、圧力0.001〜0.1Torrの条件で行うことが好ましい。
上記ECRプラズマCVD法は、例えば、SiH4とO2との混合ガス(酸化珪素の場合)又はSiH4とN2との混合ガス(窒化珪素の場合)を用い、温度30℃〜100℃、圧力10mTorr〜1Torr、周波数2.45GHZ、電力10〜1000Wの条件で行うことが好ましい。
本発明にかかる硬化性化合物として、3−エチル−3−(2−エチルヘキシロキシメチル)オキセタン(東亞合成社製、「アロンオキセタンOXT−212」、沸点270℃、分子量228)50重量部、及び、ジ(1−エチル(3−オキセタニル))メチルエーテル(東亞合成社製、「アロンオキセタンOXT−221」、沸点270℃、分子量214)50重量部と、光カチオン重合開始剤としてジフェニル−4−チオフェニルスルホニウム−ヘキサフルオロアンチモネート(ADEKA社製、「アデカオプトマーSP−170」)1.0重量部と、光増感剤として2,4−ジエチルチオキサントン(日本化薬社製、「DETX−S」)0.2重量部とを、ホモディスパー型攪拌混合機(プライミクス社製、「ホモディスパーL型」)を用い、攪拌速度3000rpmで均一に攪拌混合して、静電塗布用硬化性樹脂組成物を得た。
得られた静電塗布用硬化性樹脂組成物について、25℃において、抵抗計(川口電機製作所社製、「マルチメーターMMA II−17D」、電極LP−05)を用いて測定した体積固有抵抗は、5×109Ωcmであった。
用いた材料及び配合量を表1〜3に示したものとしたこと以外は、実施例1と同様にして静電塗布用硬化性樹脂組成物を作製した。
実施例2〜20、比較例1、2で得られた各静電塗布用硬化性樹脂組成物について、実施例1と同様にして測定した体積固有抵抗を表1〜3に示した。
実施例及び比較例で得られた各静電塗布用硬化性樹脂組成物について、以下の評価を行った。結果を表1〜3に示した。
実施例及び比較例で得られた各静電塗布用硬化性樹脂組成物を、1mLのマイクロシリンジに充填した。上記マイクロシリンジにステンレス製の注射針を装着し、シリンジポンプに設置した。注射針の先端には高圧電源の陽極を接続した。基板を設置する金属板に陰極を接続し、金属板の上に基板となる無アルカリガラス板(旭硝子社製、10cm角、0.7mm厚)を配置した。塗布条件は、注射針の先端から基板までの距離を5cmとし、印加電圧を10kV、シリンジポンプからの組成物の供給量を30μL/minとし、1分間塗布を行うことで1μmの膜を形成した。塗布した膜に405nmの可視光をLEDランプにて照射し、塗膜の硬化を行った。
均一なスプレー塗布ができた場合を「○」、均一なスプレー塗布ができなかった場合を「×」として塗布性を評価した。
また、膜を硬化した後、目視した際に、濁りや凹凸が無かった場合を「○」、濁りや凹凸が僅かに発生していた場合を「△」、白く濁ったり凹凸が発生したりしていた場合を「×」として膜の平坦性を評価した。
上記で塗布した膜を部分的に削り段差を付けることで、膜厚測定用サンプルを作製した。得られた膜厚測定用サンプルについて、表面粗さ計(KLAテンコール社製、「Alpha−Step IQ」)を用いて膜厚を測定した。
上記「(塗布性及び膜の平坦性)」と同様にして得られた塗膜について、塗布直後にアース線を触れさせ、10秒後の表面電位を測定した。表面電位の測定は、静電気測定器(シムコジャパン社製、「FMX−004」)にて行った。表面電位が0.5kV未満であった場合を「◎」、0.5kV以上1kV未満であった場合を「○」、1kV以上5kV未満であった場合を「△」、5kV以上であった場合を「×」として帯電防止性を評価した。
(1)有機EL素子が配置された基板の作製
ガラス基板(長さ25mm、幅25mm、厚さ0.7mm)にITO電極を1000Åの厚さで成膜したものを基板とした。上記基板をアセトン、アルカリ水溶液、イオン交換水、イソプロピルアルコールにてそれぞれ15分間超音波洗浄した後、煮沸させたイソプロピルアルコールにて10分間洗浄し、更に、UV−オゾンクリーナ(日本レーザー電子社製、「NL−UV253」)にて直前処理を行った。
次に、この基板を真空蒸着装置の基板フォルダに固定し、素焼きの坩堝にN,N’−ジ(1−ナフチル)−N,N’−ジフェニルベンジジン(α−NPD)を200mg、他の異なる素焼き坩堝にトリス(8−ヒドロキシキノリラ)アルミニウム(Alq3)を200mg入れ、真空チャンバー内を、1×10−4Paまで減圧した。その後、α−NPDの入った坩堝を加熱し、α−NPDを蒸着速度15Å/sで基板に堆積させ、膜厚600Åの正孔輸送層を成膜した。次いで、Alq3の入った坩堝を加熱し、15Å/sの蒸着速度で膜厚600Åの発光層を成膜した。その後、正孔輸送層及び発光層が形成された基板を別の真空蒸着装置に移し、この真空蒸着装置内のタングステン製抵抗加熱ボートにフッ化リチウム200mgを、別のタングステン製ボートにアルミニウム線1.0gを入れた。その後、真空蒸着装置の蒸着器内を2×10−4Paまで減圧してフッ化リチウムを0.2Å/sの蒸着速度で5Å成膜した後、アルミニウムを20Å/sの速度で1000Å成膜した。窒素により蒸着器内を常圧に戻し、10mm×10mmの有機EL素子が配置された基板を取り出した。
得られた有機EL素子が配置された基板の、該有機EL素子の全体を覆うように、13mm×13mmの開口部を有するマスクを設置し、プラズマCVD法にて無機材料膜Aを形成した。
無機材料膜Aは、原料ガスとしてSiH4ガス及び窒素ガスを用い、各々の流量を10sccm及び200sccmとし、RFパワーを10W(周波数2.45GHz)、チャンバー内温度を100℃、チャンバー内圧力を0.9Torrとする条件で形成した。
形成された無機材料膜Aの厚さは、約1μmであった。
実施例及び比較例で得られた各静電塗布用硬化性樹脂組成物を、1mLのマイクロシリンジに充填した。上記マイクロシリンジにステンレス製注射針を装着し、シリンジポンプに設置した。注射針の先端には高圧電源の陽極を接続した。基板を設置する金属板に陰極を接続し、金属板の上に基板となる無アルカリガラス板(旭硝子社製、10cm角、0.7mm厚)を配置した。塗布条件は、注射針の先端から基板までの距離を5cmとし、印加電圧を10kV、シリンジポンプからの組成物の供給量を30μL/minとし、1分間塗布を行うことで1μmの膜を形成した。塗布した膜に405nmの可視光をLEDランプにて照射し、塗膜の硬化を行い、樹脂保護膜を形成した。なお、実施例8、14、16で得られた静電塗布用硬化性樹脂組成物を用いた場合は、405nmの可視光を照射する代わりに、365nmの紫外線をLEDランプにて照射して塗膜の硬化を行った。また、実施例9、10、17で得られた静電塗布用硬化性樹脂組成物を用いた場合は、405nmの可視光を照射する代わりに、100℃で60分間加熱して塗膜の硬化を行った。
樹脂保護膜が形成された有機EL素子が配置された基板の11mm×11mmの樹脂保護膜の全体を覆うように、12mm×12mmの開口部を有するマスクを設置し、プラズマCVD法にて無機材料膜Bを形成して電子デバイス(有機EL素子デバイス)を得た。
無機材料膜Bは、原料ガスとしてSiH4ガス及び窒素ガスを用い、各々の流量をSiH4ガス10sccm、窒素ガス200sccmとし、RFパワーを10W(周波数2.45GHz)、チャンバー内温度を100℃、チャンバー内圧力を0.9Torrとする条件で形成した。
形成された無機材料膜Bの厚さは、約1μmであった。
得られた電子デバイスをそれぞれ25℃、50%RHの条件下に24時間暴露した後、6Vの電圧を印加し、電子デバイスの発光状態(発光及びダークスポット、画素周辺消光の有無)を目視で観察し、ダークスポットや周辺消光が無く均一に発光した場合を「○」、僅かでもダークスポットや周辺消光が認められた場合を「×」として評価した。なお、比較例1、2で得られた静電塗布用硬化性樹脂組成物は、均一に塗布することができなかったため、電子デバイスを作製することができなかった。
2 塗布液
3 塗布液粒子
4 被塗布材
Claims (12)
- 沸点が420℃未満及び/又は分子量が340未満であり、かつ、25℃で液状の硬化性化合物と、重合開始剤及び/又は熱硬化剤とを含有することを特徴とする静電塗布用硬化性樹脂組成物。
- 沸点が420℃未満及び/又は分子量が340未満であり、かつ、25℃で液状の硬化性化合物は、エポキシ化合物、オキセタニル化合物、及び、ビニルエーテル化合物からなる群より選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項1記載の静電塗布用硬化性樹脂組成物。
- 沸点が420℃以上であり、分子量が340以上であり、かつ、25℃で液状の硬化性化合物、25℃で固体の硬化性化合物、及び、25℃で固体の非硬化性化合物からなる群より選択される少なくとも1種を含有することを特徴とする請求項1又は2記載の静電塗布用硬化性樹脂組成物。
- 主鎖にアルキレンオキシド構造を有する硬化性化合物を含有することを特徴とする請求項1、2又は3記載の静電塗布用硬化性樹脂組成物。
- 重合開始剤として、光カチオン重合開始剤及び/又は熱カチオン重合開始剤を含有することを特徴とする請求項1、2、3又は4記載の静電塗布用硬化性樹脂組成物。
- 重合開始剤として、熱カチオン重合開始剤を含有することを特徴とする請求項5記載の静電塗布用硬化性樹脂組成物。
- 電解質及び/又は導電性物質を含有することを特徴とする請求項1、2、3、4、5又は6記載の静電塗布用硬化性樹脂組成物。
- 25℃における体積固有抵抗が1010Ωcm以下であることを特徴とする請求項1、2、3、4、5、6又は7記載の静電塗布用硬化性樹脂組成物。
- 請求項1、2、3、4、5、6、7又は8記載の静電塗布用硬化性樹脂組成物を硬化させて得られることを特徴とする樹脂保護膜。
- 請求項9記載の樹脂保護膜により有機薄膜素子を保護してなることを特徴とする電子デバイス。
- 樹脂保護膜上に更に無機材料膜を積層してなることを特徴とする請求項10記載の電子デバイス。
- 有機薄膜素子上に請求項1、2、3、4、5、6、7又は8記載の静電塗布用硬化性樹脂組成物を静電塗布法により塗布する工程と、塗布した静電塗布用硬化性樹脂組成物を硬化させて前記有機薄膜素子上に樹脂保護膜を形成する工程とを有することを特徴とする電子デバイスの製造方法。
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