JP2018135481A - 硬化性組成物及び膜 - Google Patents
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Abstract
Description
ナノポーラス構造を形成させるため、ポリ乳酸(PLA)の末端に特定の連鎖移動剤(RAFT剤)を導入した高分子ドーマント種の存在下にスチレン/ジビニルベンゼンを加熱共重合させることにより熱硬化させ、共連続なミクロ相分離構造を形成させた後、PLAを加水分解除去してナノポーラス構造を持つモノリス型ポリマーを得ることが報告されている(非特許文献1)。また、非特許文献1には、PLA末端にRAFT部位を持たない場合はポリマーブレンドとなり、マクロ相分離構造となることが報告されている。
更に、上記非特許文献1の技術は、加熱によりリビングラジカル重合を行うものであるが、光照射によりリビングラジカル重合を行うものも提案されている(非特許文献2)。
本発明はまた、この硬化性組成物からなる硬化物及び光学フィルムと、この硬化性組成物を用いた積層体を提供することを課題とする。
更に、本発明は特定の相分離構造を有する膜を提供することを課題とする。
即ち、本発明の態様は、以下の[1]〜[23]の通りである。
成分(A):ラジカル開裂可能な共有結合により末端重合活性基が保護されてなるポリマー
成分(B):分子内に少なくとも1つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物
成分(C):中空シリカ微粒子
CH2=C(R1)−C(O)O−R2 …(1)
(上記式(1)中、R1は、水素原子又はメチル基を表し、R2は炭素数1〜22のアルキル基、又はアルキレン鎖の炭素数が2〜18であるポリアルキレングリコール鎖を有する置換基を表し、該アルキル基又はポリアルキレングリコール鎖を有する置換基は、置換基としてフェニル基、ベンジル基、エポキシ基、水酸基、ジアルキルアミノ基、炭素数1〜18のアルコキシ基、炭素数1〜18のパーフルオロアルキル基、炭素数1〜18のアルキルスルファニル基、トリアルコシキシリル基、又はポリシロキサン構造を有する基を有していてもよい。)
0.1%≦[シリカの体積分率]B<[シリカの体積分率]T …(2)
(上記式(2)中、[シリカの体積分率]T及び[シリカの体積分率]Bは三次元Tomographyにより測定され、[シリカの体積分率]Tは膜の表面から深さ0μm以上3μm以下の少なくとも一つの領域のシリカ微粒子が占める体積の比率であり、[シリカの体積分率]Bは膜の基材界面から深さ0μm以上3μm以下の少なくとも一つの領域のシリカ微粒子が占める体積の比率である。)
なお、本明細書において「〜」という表現を用いる場合、その前後の数値又は物性値を含む表現として用いるものとする。また、本明細書において、「………に由来する構造単位」とは、ポリマーの製造原料として用いられたモノマーが、その単独重合又は共重合により得られたポリマー中で、ポリマーを構成する繰り返し単位として存在する一単位を表す。また、本明細書において、各種の官能基の炭素数は、当該官能基が置換基を有する場合、その置換基も含めた全体の炭素数を示す。また、本明細書において、「(メタ)アクリル」とは「アクリル」と「メタクリル」の一方又は双方を意味するものとする。「(メタ)アクリロイル」、「(メタ)アクリレート」についても同様の意味をもつこととする。
本発明の硬化性組成物は、下記成分(A)、成分(B)及び成分(C)を含み、かつ成分(B)100重量部に対し、成分(A)を1〜99重量部含むものである。
成分(A):ラジカル開裂可能な共有結合により末端重合活性基が保護されてなるポリマー
成分(B):分子内に少なくとも1つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物
成分(C):中空シリカ微粒子
成分(A)は、ラジカル開裂可能な共有結合により末端重合活性基が保護されてなるポリマーであり、好ましくは、ポリジアルキルシロキサン、ポリエチレンオキシド、ラジカル重合性不飽和二重結合を有するモノマーを重合してなるポリマーのうち少なくとも一つの末端重合活性基が活性エネルギー線照射及び/又は加熱することでラジカル開裂可能な共有結合により保護されてなるポリマーであり、より好ましくは、ラジカル重合性不飽和二重結合を有するモノマーを重合してなるポリマーの末端重合活性基が活性エネルギー線照射及び/又は加熱することでラジカル開裂可能な共有結合により保護されてなるポリマーであり、特に好ましくはラジカル重合性不飽和二重結合を有するモノマーを重合してなる末端重合活性基が活性エネルギー線を照射することでラジカル開裂可能な共有結合により保護されてなるポリマーである。即ち、本発明に用いる成分(A)のポリマーは、末端重合活性基(通常は炭素ラジカル)に、この末端重合活性基を保護する基が共有結合したものであり、このポリマーに活性エネルギー線照射及び/又は加熱することでラジカル開裂することが可能である。
成分(A)は、これらの末端重合活性基を保護する基の1種のみを有していてもよく、2種以上を有していてもよい。
文献1:Chiefari, J.; Chong, Y. K.; Ercole, Fo; Krstina, J.; Jeffery, J.; Le, T. P. T.; Mayadunne, R. T. A.; Meijs, G. F.; Moad, C. L.;
Load, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Macromolecules 1998, 31, 5559.
文献2:Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Aust. J. Chem. 2005, 58,379.
文献3:McCormick, C. L.; Lowe, A. B. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 312.
文献4:Mayadunne, R. T. A.; Rizzardo, E.; Chiefari, J.; Chong, Y. K.;
Moad, G. Thang, S. H.; Macromolecules 1999, 32, 6977.
文献5:Destarac. M.; Charmot, D.; Franck, X.; Zard, S. Z. Macromol. Rapid.
文献6:Mayadunne, R. T. A.; Rizzardo, E; Chiefari, J.; Kristina, J.; Moad, G.; Pastma, A.; Thang, S. H. Macromolecules 2000, 33, 243.
文献7:Francis, R.; Ajayaghosh, A. Macromolecules 2000, 33, 4699.
また、成分(A)は、分子量やポリマー構造を容易に目的のものに制御可能であることから、リビングラジカル重合により得られるポリマーであることが好ましく、リビングラジカル重合によれば、分子量分布(Mw/Mn)の狭い成分(A)を容易に製造することができる。
CH2=C(R1)−C(O)O−R2 (1)
(R1は、水素原子又はメチル基を表し、R2は炭素数1〜22のアルキル基、又はアルキレン鎖の炭素数が2〜18であるポリアルキレングリコール鎖を有する置換基を表し、該アルキル基又はポリアルキレングリコール鎖を有する置換基は、置換基としてフェニル基、ベンジル基、エポキシ基、水酸基、ジアルキルアミノ基、炭素数1〜18のアルコキシ基、炭素数1〜18のパーフルオロアルキル基、炭素数1〜18のアルキルスルファニル基、トリアルコシキシリル基、又はポリシロキサン構造を有する基を有していてもよい。)
なお、ポリマーの重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により、後述の実施例に記載される方法で測定される。
本発明に用いるヨウ素末端ポリマー(A)は、通常、(メタ)アクリル酸エステル系ポリマー(以下、「ヨウ素末端ポリマー(A)における主幹ポリマー」と称す場合がある。)の少なくとも一方の末端に、ヨウ素原子が結合した構造を有する。ヨウ素末端ポリマー(A)は本成分(A)の好ましい態様の一例である。
本発明に用いるヨウ素末端ポリマー(A)は、好ましくは、リビングラジカル重合のポリマー末端の成長ラジカルの保護基となるヨウ素の存在下、(メタ)アクリル酸エステル系モノマーを重合することにより製造される。ただし、ヨウ素末端ポリマー(A)は、前述したヨウ素末端ポリマー(A)の特徴的な末端構造が得られる方法であれば、その製造方法は特に限定されない。
ヨウ素は、重合開始剤に対して0.05〜5モル当量、特に0.3〜1モル当量用いることが好ましい。ヨウ素の使用量が上記下限より多いと、未反応の重合開始剤や重合開始剤が解離して再結合した副反応物が多量に生成せず、またヨウ素の使用量が上記上限より少ないと重合速度が遅くならないため、所望の分子量の重合体を得るために重合時間が過度に長くならず好ましい。
触媒は、ヨウ素又はポリマー末端のヨウ素を引き抜いてリビングラジカル重合を進行させる機能を奏するものであり、通常、テトラブチルアンモニウムヨージド、エチルメチルイミダゾリウムヨージド等の第四級アンモニウムヨージド、トリブチルスルホニウムヨージド等のスルホニウムヨージド、ジフェニルヨードニウムヨージド等のヨードニウムヨージド、トリブチルメチルホスホニウムヨージド等のホスホニウムヨージド、テトラキス(ジメチルアミノ)エチレン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルジアミノメタン、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン、1,4,8,11−テトラメチル−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン、N,N’−ジメチルエチレンジアミン、エチレンジアミン等のアミン類、トリフェニルホスフィン、トリス(2−メチルフェニル)ホスフィン、トリス(3−メチルフェニル)ホスフィン、トリス(4−メチルフェニル)ホスフィン等のホスフィン類を用いることができる。これらの触媒は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
ヨウ素末端ポリマー(A)の重合に用いる重合開始剤としては、公知のものが使用され、特に限定されず、通常用いられている有機過酸化物やアゾ化合物を使用することができる。具体例としては、ベンゾイルパーオキシド、ジクミルパーオキシド、ジイソプロピルパーオキシド、ジ−t−ブチルパーキシド、t−ブチルパーオキシベンゾエート、t−ヘキシルパーオキシベンゾエート、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−ヘキシルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、2,5−ジメチル−2,5−ビス(t−ブチルパーオキシ)ヘキシル−3,3−イソプロピルヒドロパーオキシド、t−ブチルヒドロパーオキシド、ジクミルヒドロパーオキシド、アセチルパーオキシド、ビス(4−t−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネート、イソブチルパーオキシド、3,3,5−トリメチルヘキサノイルパーオキシド、ラウリルパーオキシド、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(t−ヘキシルパーオキシ)3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)、ジメチル−2,2’−アゾビス(イソブチレート)などが挙げられる。重合開始剤としては、ヨウ素と結合した後の安定性の点からアゾ化合物が好ましく、入手のし易さや解離温度の点から、2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)、ジメチル−2,2’−アゾビス(イソブチレート)が好ましく使用される。これらの中でも、2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)又は2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)がさらに好ましく使用される。
これらの重合開始剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
重合開始剤の量が上記下限値以上であると分子量が大きくなりすぎず、さらに重合後の未反応モノマーを少なくし易く、上記上限値以下であると分子量が小さくなりすぎず、ヨウ素が比較的少ない場合に未反応の重合開始剤や重合開始剤が解離して再結合した副反応物が多量に生成し難いことから好ましい。
重合反応に用いられるモノマーなどを含む反応混合物が反応温度において液体であれば、必ずしも溶媒を用いる必要はないが、この場合も必要に応じて溶媒を用いてもよい。溶媒としては、一般的なリビングラジカル重合に用いられる溶媒を使用することが可能である。例えば水、エタノール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール、イソブチルアルコール、2−ブチルアルコール、ヘキサノール、エチレングリコール等の直鎖、分岐、2級あるいは多価のアルコール類;メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;ジエチルエーテル、ジメチルエーテル、ジプロピルエーテル、メチルシクロプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール等のエーテル類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;スワジールシリーズ(丸善石油化学社製)、ソルベッソシリーズ(エクソン・ケミカル社製)等の石油系芳香族系混合溶媒;セロソルブ、ブチルセロソルブ等のセロソルブ類;カルビトール、ブチルカルビトール等のカルビトール類;プロピレングリコールメチルエーテル等のプロピレングリコールアルキルエーテル類;ジプロピレングリコールメチルエーテル等のポリプロピレングリコールアルキルエーテル類;酢酸エチル、酢酸ブチル、セロソルブアセテート、ブチルセロゾルブアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等の酢酸エステル類;ジアルキルグリコールエーテル類等を用いることができる。
これらの溶媒は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
(メタ)アクリル酸エステル系モノマーのリビングラジカル重合は、窒素等の不活性ガス雰囲気下、(メタ)アクリル酸エステル系モノマー、ヨウ素、開始剤、触媒及び溶媒を含む反応系内において、好ましくは50℃以上で行われ、より好ましくは60℃以上で行われる。また、好ましくは150℃以下で行われ、より好ましくは130℃以下で行われ、更に好ましくは110℃以下で行われ、特に好ましくは90℃以下で行われ、最も好ましくは80℃以下で行われる。
ここで、反応温度が上記下限以上であるとリビングラジカル重合反応が十分に進行し、上記上限以下であると所望のリビングラジカル重合ではない、(メタ)アクリル酸エステル系モノマーの熱による重合を抑制することができる。
反応後は後述のヨウ素末端ポリマー(A1)の製造方法における場合と同様にして精製、固液分離することによりヨウ素末端ポリマー(A)を回収することができる。
ヨウ素末端ポリマー(A)は、特に、メタクリル酸エステル系ポリマーの少なくとも一方の末端に、アクリル酸エステル系モノマーに由来する構造単位を介してヨウ素原子が結合した構造を有するもの(以下、「ヨウ素末端ポリマー(A1)」と称することがある。また、ヨウ素末端ポリマー(A1)におけるメタクリル酸エステル系ポリマーを「ヨウ素末端ポリマー(A1)における主幹ポリマー」と称することがある。)が光安定性に優れるものであるために好ましい。これは、末端の構造が、アクリル酸エステル系モノマーに由来する構造単位−ヨウ素原子であると、該構造単位のアクリル酸エステルのα位炭素原子はメタクリル酸エステルのα位炭素原子よりも立体障害が小さいためにアクリル酸エステル系モノマーに由来する構造単位−ヨウ素原子の末端構造の安定性が高いためであると推定される。
上記のリビングラジカル重合に引き続いて、反応系にアクリル酸エステル系モノマーを混合して反応させることにより、メタクリル酸エステル系ポリマーの片末端又は両末端にアクリル酸エステル系モノマーに由来する構造単位を介してヨウ素原子が結合したヨウ素末端ポリマー(A1)を得ることができる。
ここで、反応温度が上記下限以上であるとアクリル酸エステル系モノマーを十分に反応させることができ、上記上限以下であるとアクリル酸エステル系モノマーのリビングラジカル重合反応を制御することができ、メタクリル酸エステル系ポリマーの片末端又は両末端にアクリル酸エステル系モノマーに由来する構造単位を介してヨウ素原子が結合したヨウ素末端ポリマー(A1)を得ることが可能となる。
従って、上記のような、アクリル酸エステル系モノマーのリビングラジカル重合反応は進行し得ない温度を選択して反応を行うことによりヨウ素末端ポリマー(A1)を製造することができる。
成分(B)は、分子内に少なくとも1つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物(ただし、成分(A)に該当するものを除く。)である。
分子内に1つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物は、モノマーであってもよく、オリゴマーであってもよく、モノマーとオリゴマーの混合物であってもよい。分子内に1つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物のうち、モノマーとしては、単官能モノマー、多官能性モノマー、例えば多価アルコールと(メタ)アクリレートとの脱アルコール反応物などを用いることができる。オリゴマーとしては、ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー、ポリエステル(メタ)アクリレートオリゴマーなどが挙げられる。
成分(C)としては、シリカ微粒子の内部が空洞となっている中空シリカ微粒子が用いられる。
中空シリカ微粒子の平均一次粒径が上記の下限値未満であると、低反射率化を実現した場合に、良好な耐スチールウール性および防汚性が得られないおそれがある。一方、中空シリカ微粒子の平均一次粒径が上記の上限値を超えると、中空シリカ微粒子の空隙比率が大きくなるので、所望の硬度が得られないおそれがあり、また形成される硬化膜の膜厚が100nm程度の場合には、中空シリカ微粒子の一部が膜表面から突き出てしまい、硬化膜が白濁するおそれがあり、また耐スチールウール試験時に、スチールウールが硬化膜から突き出た中空シリカ微粒子に引っ掛かり、傷が生じてしまうおそれがある。
本発明の硬化性組成物は、前記の成分(B)100重量部に対して、成分(A)を1〜99重量部含有する。硬化性組成物中の成分(A)の含有量が多いと所望の相分離を生起させることが可能であり、少ないと粘度が高くなり過ぎず、成膜・成形時の取り扱いが容易である。このため、本発明の硬化性組成物は、成分(B)100重量部に対して、成分(A)を5重量部以上含むことが好ましく、10重量部以上含むことがより好ましく、20重量部以上含むことがさらに好ましく、30重量部以上含むことが特に好ましく、40重量部以上含むことが最も好ましい。また、成分(B)100重量部に対して、成分(A)を90重量部以下含むことが好ましく、80重量部以下含むことがより好ましく、70重量部以下含むことがさらに好ましく、60重量部以下含むことが特に好ましく、50重量部以下含むことが最も好ましい。
本発明の硬化性組成物は、リビングラジカル重合の反応性を向上させるために、触媒を含有することが好ましい。
触媒としては、リビングラジカル重合の反応に使用できる公知のものを用いることができ、前述のヨウ素末端ポリマー(A)の製造に用いる触媒として例示したものの1種又は2種以上を用いることができる。
本発明の硬化性組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、前述の成分(A)、成分(B)、成分(C)、及び触媒以外の他の成分を含有していてもよい。硬化性組成物が含有し得る他の成分としては、各成分を均一に混合するための溶媒や、帯電防止剤、可塑剤、界面活性剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤などの各種の常用の添加剤などが挙げられる。
本発明の硬化性組成物の調製方法は特に限定されず、例えば、前述の成分(A)、成分(B)及び成分(C)と、必要に応じて更に前述の触媒などと併せて混合することにより調製することができる。
本発明の硬化性組成物の用途は特に限定されるものではないが、特に、以下に記載する硬化膜に形成のために工業的に有用である。
本発明の硬化性組成物に、活性エネルギー線照射及び/又は加熱して硬化させることにより、硬化物を得ることができる。特に、硬化性組成物を基材の上で硬化させることにより、硬化性組成物の硬化膜を基材上に形成してなる積層体(以下、「積層体」と称することがある。)とすることができる。また、硬化性組成物を基材の上でフィルム状に硬化させることで、硬化フィルムを得ることができる。また、基材として他の樹脂フィルム上に硬化性組成物を塗布し、硬化させて硬化膜を形成することで、他の樹脂フィルム上に硬化膜を積層してなるフィルム積層体が得られる。
これは、膜表面の空気界面では、空気中の酸素により重合阻害が起こるのに対して、膜の深部にゆくに従って、重合阻害がなくなるため、重合が進行し易くなり、重合の進行に伴って、スピノーダル分解による相分離で比較的大きなドメインが形成され、膜の深部から、膜表面側に向けて、酸素による重合阻害で比較的小さなドメインが形成されるようになることによるものと考えられる。
なお、ここで、「相分離構造」とは、原子間力顕微鏡による解析において位相像として、区別される構造を有していることを意味する。
本発明のその他の態様として、本発明の膜は、基材表面に形成された膜であって、下記式(2)を満足することを特徴としている。
0.1%≦[シリカの体積分率]B<[シリカの体積分率]T …(2)
(上記式(2)中、[シリカの体積分率]T及び[シリカの体積分率]Bは三次元Tomographyにより測定され、[シリカの体積分率]Tは膜の表面から深さ0μm以上3μm以下の少なくとも一つの領域の単位体積当たりにシリカ微粒子が占める体積の比率であり、[シリカの体積分率]Bは膜の基材界面から深さ0μm以上3μm以下の少なくとも一つの領域の単位体積当たりにシリカ微粒子が占める体積の比率である。)
この膜の製造方法は特に制限されないが、好ましくは、前述の本発明の硬化性組成物を使用することにより得ることができる。
<三次元Tomography>
透過型電子顕微鏡(日本電子製:JEM−2100、搭載電子銃:LaB6)を用いて、100nmに切り出した薄膜切片を−50°から+50°まで1°ごとに傾けながら撮影した。得られた二次元データを再構築・解析ソフト(システムインフロンティア製:Composer Ver3.0, VISUALIZER−KAI)により結像させ、硬化膜中のシリカ含有率を算出する。
[平均一次粒子径(nm)]=
6,000/〔[比表面積(m2/g)]×[密度(g/cm3)]〕
アクリロイル基を有する化合物で表面を修飾したシリカ粒子のシリカ粒子表面に修飾されるアクリロイル基の量(表面を(メタ)アクリロイル基を有する化合物により修飾されてなるシリカ粒子1g当りの二重結合量(mol))、仕込み値からの計算値で0.1〜2.0mmol/gであることが好ましく、0.2〜1.5mmol/gがより好ましく、0.3〜1.0mmol/gが更に好ましい。
なお、本発明の別の態様においては、未だ推察の域を出ず、下記の推察に限定されるものではないが、本発明の別の態様は、傾斜がより表面の薄い領域で見られることを規定し、さらに、成分(A)を成分(B)よりも高極性とし、シリカとの親和性が良いエポキシ基が導入されたことにより、シリカがより表面に配置される。そのため、中空シリカのみならず、上記のようなコロイダルシリカでも、本発明の効果を得ることができるようになったものと推察される。
また、[シリカの体積分率]Bよりも[シリカの体積分率]Tが大きいことは、屈折率の低いシリカ粒子が基材側より表面側に多く分布していることを示し、反射率の低減に寄与するものである。
また、[シリカの体積分率]Tは、反射率低減の観点から7%以上であることが好ましく、10%以上であることがより好ましい。一方、表面近傍のシリカの凝集を抑制し、透明性を確保する観点から、[シリカの体積分率]Tは70%以下であることが好ましく、50%以下であることがより好ましい。
また、[シリカの体積分率]Tと[シリカの体積分率]Bの差は2〜30%程度であることが好ましい。
本発明の膜の製造方法は特に制限されないが、少なくともエチレン性不飽和結合を有する化合物と、前述の成分(C)の中空シリカ微粒子及び/又は別態様のシリカ粒子等のシリカ粒子を含有する硬化性組成物の硬化物から形成されていることが好ましい。
エチレン性不飽和結合を有する化合物におけるエチレン性不飽和結合としては、その種類は特に制限されないが、例えば、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリルアミド基、スチリル基、アリル基等が挙げられる。これらの中でも(メタ)アクリロイル基を有する化合物を含むことが好ましい。本発明の膜の原料として用いることができるエチレン性不飽和結合を有する化合物の一分子中でのエチレン性不飽和結合の数は特に制限されないが、通常、1〜15である。また、エチレン性不飽和結合の数が異なる原料を2種以上混合して用いてもよい。
すなわち、本発明の硬化性組成物を酸素存在下で光重合架橋をすると、成分(A)のヨウ素末端が光重合開始点となり、その開始点から成分(B)のリビングラジカル重合が進行する。この際成分(A)の末端から成分(B)の重合が進行するにつれて、成分(A)と成分(B)の重合部分が相分離するが、通常の2種類のポリマーを混合した場合のスピノーダル分解と異なり、共連続相分離状態となるためにドメインサイズが小さくなるものと考えられる。更に膜表面近傍には酸素が存在するため、その重合禁止効果によって膜表面は内部に比べて重合の進行が遅くなり、成分(A)と成分(B)の重合体がなす相分離構造は表面付近ではより均一に近くなるものと考えられる。
(1)ポリマーの末端構造の同定
MALDI(Matrix Assisted Laser Desorption Ionization:マトリックス支援レーザー脱離イオン化法)−TOF(Time Of Flight:飛行時間型)法(Bruker社製「Autoflex III」を使用)、励起レーザー強度:出力60%)でポリマーの分子量を測定し、下記式に適合する分子量が確認されるか否かで末端構造を同定した。
MIN+(MM1×N1+MM2×N2+・・・)+MA+MI+MH 又は
MIN+(MM1×N1+MM2×N2+・・・)+MA+MI+MNa
上記式中、各記号は、それぞれ、以下の意味を表す。
MIN:開始剤解離後の分子量(=開始剤の分子量の1/2)
MM1、MM2・・・:主幹ポリマーを構成するモノマーの分子量(M1、M2・
・・は異なるモノマーを表す。)
N:自然数
MA:末端側のアクリル酸エステルの分子量
MI:ヨウ素原子の原子量(=126.90)
MH:水素原子の原子量(=1.01)
MNa:ナトリウム原子の原子量(=22.99)
154.21+100.12×N+142.20+126.90+1.01 又は
154.21+100.12×N+142.20+126.90+22.99
○:上記式に適合する分子量が確認され、所望の末端構造が存在する。
×:上記式に適合する分子量が確認されず、所望の末端構造は存在しない。
GPC測定法により以下の条件にて、得られたポリマーの重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)を測定した。
機器:島津製作所製「RID−10A/CBM−20A/DGU−20A3,
LC−20AD/DPD−M20A/CTO−20A」
カラム:東ソー社製「TSKgel superHM−N」
検出器:示差屈折率検出器(RI検出器/内蔵)
溶媒:クロロホルム、 温度:40℃、 流速:0.3mL/分、
注入量:20μL
濃度:0.1重量%、 較正試料:単分散ポリスチレン、 較正法:ポリスチレン
撹拌機、還流冷却管、及び温度計を取り付けた反応器に、2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)(和光純薬工業社製「V−70」):2.8重量部、ヨウ素:1.5重量部、及びアニソール:120重量部を仕込み、溶液が均一になるまで撹拌した。系内を遮光し窒素置換後、65℃まで昇温し、0.5時間撹拌した。続いてメチルメタクリレート(MMA):120重量部、及びテトラブチルアンモニウムヨージド(Bu4NI):4.4重量部を添加し、70℃で2時間撹拌した。さらにn−ブチルアクリレート(BA):120重量部を添加し、70℃で3時間撹拌した。その後、室温まで冷却後、遮光下において、メタノールへの沈殿精製により白色粉末としてヨウ素末端ポリマー(PMMA−BA−I)を得た。
得られたポリマーの末端構造と分子量を上記(1)、(2)の通り評価した。その結果を表−1に示す。
塩酸水溶液(2.0mol/L):60mLに、非イオン性界面活性剤(AnaSpec社製「Pluronic F−127」):250mgを溶解し、更に1,3,5−トリメチルベンゼン(東京化成工業社製):250mg、塩化カリウム(関東化学社製):875mgを添加して、40℃にて2時間撹拌した。その後、ビス(トリエトキシシリル)ベンゼン(SIGMA−ALDRICH社製):1.0gを添加し、さらに40℃にて1時間撹拌後、100℃まで昇温し、24時間反応させた。冷却後、水酸化カリウム水溶液(2.0mol/L)を徐々に加えpHを9にした後、この溶液に同量のエタノールを加えて撹拌し、界面活性剤を溶解させた。遠心分離(SIGMA社製「テーブルトップ冷却遠心分離機4−16K」、SPEED:10000、温度:5℃、15分間)により上澄みを除去後、また同量のエタノールを加え、遠心分離、上澄み除去という工程を3回繰り返し、中空シリカエタノール湿潤物を得た。
表面修飾した中空シリカナノ粒子(中空Si−A)分散液:5.60gを遠心分離(SIGMA社製「テーブルトップ冷却遠心分離機4−16K」、SPEED:10000、温度:5℃、15分間)し、上澄み液を除去した後、ジメチルアミノエチルアクリレート(DMAEA)(東京化成工業社製):373mgを添加して、超音波ホモジナイザー(EMERSON社製「BRANSON SONIFIER 250」、DutyCycle:20% Output Control:2)を用いて、15分間超音波を照射し分散液とした。この分散液に、ヨウ素末端ポリマー(PMMA−BA−I):200mg、トリフェニルホスフィン(TPP)(関東科学社製):7.5mg、1,4−ビス(アクリロイルオキシ)ブタン(DA)(東京化成工業社製):93.3mgを溶解させ、硬化性組成物塗工液を得た。
硬化膜付きTACフィルムの裏面を紙やすり(三共理化学社製#2000)を用いて縦横に傷をつけ、その上を黒色油性マジックで塗りつぶす。分光光度計(日本分光社製、「V−670」)を用いて絶対反射率を測定した。
なお、反射率の評価は次の通り行った。
◎: 反射率が3.0%未満
○: 反射率が3.0%以上、3.5%未満
△: 反射率が3.5%以上、4.0%未満
×: 反射率が4.0%より大きい
硬化膜付きTACフィルムを1mm×1cmのサイズに切り出し、電子顕微鏡用平板包埋板(堂阪イーエム株式会社)に入れた。更に包埋樹脂(東亜合成社製 可視光硬化性包埋樹脂「アロニックスLCR D−800」)を入れ、切り出した硬化膜付きTACフィルムを包埋樹脂のほぼ中央に配置し、包埋樹脂が完全に硬化するまで紫外線照射(ランプ:USHIO社製、「SP−9 SPOT CURE」)した。サンプルを含有する包埋樹脂を常温切削ウルトラミクロトーム(ライカ社製、「EM UC7」)にてスライスし、約100nmのサンプル片を作成しグリッド(イーエムジャパン社「カーボン20支持膜」)を用いてすくいあげた。透過型電子顕微鏡(日本電子製:JEM−2100、搭載電子銃:LaB6)を用いて、100nmに切り出した薄膜切片を−50°から+50°まで1°ごとに傾けながら撮影した。以下に撮影手順を記載する。
1. 加速電圧を160kV、180kV、200kVと段階的に立ち上げる。
2. 試料グリットを高傾斜用試料棒(日本電子製)にセットし、試料棒を導入する。
3. 真空引き後、「BEAM」ボタンを押し電子線を出す。「STANDART FO
COUS」を押した後、蛍光板上にて試料を中心に移動させる。操作盤上のZ軸調
整ボタンにより試料のZ軸を合わせる。「HT WOBBRE」、「BRITE
TILT」を押し、左右の「TILT」つまみを調節し電圧軸を観察場所に合わせ
る。
4. 倍率「15K」にて試料を蛍光板上で観察し、試料の輪郭が際立つように「FOC
OUS」つまみを調整する。
5. SightX Viewer(日本電子製)を立ち上げ、CCDカメラにて試料を
観察する。
6. X軸を5°ずつ傾けながら操作盤上のZ軸調整ボタンを調節することにより、試料
棒の回転軸中心を観察位置と一致させる。
7. Recoder(システムインフロンティア製)を開く。タブの「Camera
Window」を開き、「Live Start」をクリック、「Exposur
e」にて光量の調節をする。「Live Stop」をクリックし、「Camer
a Window」を閉じる。
8. 角度0°において「Calibration」をクリック。確認画面上の「OK」
をクリックする。
9. Calibrationが終わったら、傾斜角度を−50°まで動かす。
10. 終了傾斜角度に50°を入力し、「Start」をクリックし、各角度における
自動傾斜撮影を行う。
解析した画像を図1に示す。なお、解析条件は次の通りである。
1. 測定したtmgファイルをComposer Ver 3.0で開く。
2. アライメント領域を16箇所選択し、「START」をクリックする。
3. アライメント終了後すべての傾斜像がスムーズに連続傾斜していることを確認し、
「Reconstruction」タブを開き再構成領域を選択する。
4. 始めに「Bing 2」を選択し、「START」をクリックし再構築をスタート
する。
5. 「Result」のタブを開き「XZ Plane」、「YZ plane」をそ
れぞれ選択し、各軸の再構成範囲と角度を指定する。
6. 再度「Reconstruction」のタブを開き、「Bing 1」を選択、
「START」をクリックし再構成を実行する。
7. 「Result」タブにて「VISUALIZER−KAI」をクリックし、ソフ
トウェアを立ち上げる。以下に「VISUALIZER−KAI」における操作を
記載する。
8. 「Control」の「Volume Data」をクリックし、「Crop」の
タブでX,Y,Z軸のサイズを指定し切り抜く三次元データを決定する。
9. 「Control」の「Color」をクリックし、「Opaque Map」の
タブで「Constant」を選択する。同じくタブにて「Auto」をクリック
し「Min」の値を調節しノイズを消去後、二値化した。
10. メイン画面の「Decoration」の「Vol. Fraction」をクリックし、選択した三次元データにおける電子密度の濃い体積分率を算出した。
図1において色がついていない部分はシリカが占有する部分であり、表面側(T)の部分のシリカの体積分率([シリカの体積分率]T)と基材側(B)の部分のシリカの体積分率([シリカの体積分率]B)は次の通りであった。
[シリカの体積分率]T:11.5v/v%
[シリカの体積分率]B:8.0v/v%
実施例1において、硬化性組成物塗工液をDMAEA:373mg、PMMA−BA−I:200mg、TPP:7.49mg、DA:93.3mgを溶解させたものにしたこと以外は、同様にして硬化膜付TACフィルムを製造し、同様に反射率の評価を行って、結果を表−2に示した。
実施例1において、中空Si−A分散液をコロイダルシリカ(日産化学社製「MEK−ST」、固形分=30重量%)に代え、重量を93mgにしたこと以外は、同様にして硬化膜付TACフィルムを製造し、同様に反射率の評価を行って、結果を表−2に示した。
実施例1において、中空Si−A分散液をコロイダルシリカ(日産化学社製「MEK−ST」、固形分=30重量%)に代え、重量を186mgにしたこと以外は、同様にして硬化膜付TACフィルムを製造し、同様に反射率の評価を行って、結果を表−2に示した。
実施例1において、硬化性組成物塗工液を、ジペンタエリスリトールペンタ/ヘキサアクリレート(DPHA):466.3mgに、低分子の重合開始剤(BASF社製「Irgacure(登録商標) 184」(Irg 184)):4.7mgを溶解させたものにしたこと以外は、同様にして硬化膜付TACフィルムを製造し、同様に反射率の評価を行って、結果を表−2に示した。
実施例1において、TACフィルムのみ(光硬化膜を形成せず)について同様に反射率の評価を行って、結果を表−2に示した。
比較例4の多官能アクリレートの硬化膜でも十分な低反射性を得ることはできない。
なお、実施例1及び比較例1〜4のいずれの硬化膜も透明性に優れるものであった。
撹拌機、還流冷却管、及び温度計を取り付けた反応器に、2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)(和光純薬工業社製「V−70」):1.8重量部、ヨウ素:1.5重量部、及びアニソール:100重量部を仕込み、溶液が均一になるまで攪拌した。系内を遮光し窒素置換後、65℃まで昇温し、0.5時間攪拌した。続いてグリシジルメタクリレート(GMA):110重量部、及びテトラブチルアンモニウムヨージド(Bu4NI):2.9重量部を添加し、65℃で2時間攪拌した。さらにn−ブチルアクリレート(BA):300重量部を添加し、65℃で3時間攪拌した。その後、室温まで冷却後、遮光下において、メタノールへの沈殿精製により白色粉末としてヨウ素末端ポリマー(PGMA−BA−I)を得た。
実施例1において、PMMA−BA−Iの代りにPGMA−BA−Iを用い、また、ジメチルアミノエチルアクリレート(DMAEA)の代りにメチルアクリレート(MA)を用い、中空Si−A分散液の重量を2.00gにしたこと以外は、実施例1と同様にして硬化膜付TACフィルムを製造し、実施例1と同様に反射率の評価とシリカの体積分率の評価を行って、結果を表−3に示した。
実施例2において、中空Si−A分散液をコロイダルシリカ(日産化学社製「MEK−ST」、固形分=30重量%)に変え、重量を200mgにしたこと以外は、実施例1と同様にして硬化膜付TACフィルムを製造し、実施例1と同様に反射率の評価とシリカの体積分率の評価を行って、結果を表−3に示した。
実施例3において、硬化時に表面をスライドグラスで被覆したこと以外は、同様にして硬化膜付TACフィルムを製造し、実施例3と同様に反射率の評価とシリカの体積分率の評価を行って、結果を表−3に示した。なお、本例では、表面をスライドグラスで被覆したことにより、十分な酸素が表面に供給されず、表面での酸素阻害が起きず、傾斜構造を形成し難くした例である。
実施例2において、中空Si−A分散液を使用しなかったこと以外は、実施例1と同様にして硬化膜付TACフィルムを製造し、実施例1と同様に反射率の評価とシリカの体積分率の評価を行って、結果を表−3に示した。
○:反射率が3.7%未満
△:反射率が3.7%以上、4.2%以下
×:反射率が4.2%より大きい
また、シリカとより親和性の高いエポキシ基が導入され、シリカの傾斜具合が顕著になり、本発明の効果を奏するものとなったと推察されます。
Claims (23)
- 下記成分(A)、成分(B)及び成分(C)を含み、かつ成分(B)100重量部に対し、成分(A)を1〜99重量部含む硬化性組成物。
成分(A):ラジカル開裂可能な共有結合により末端重合活性基が保護されてなるポリマー
成分(B):分子内に少なくとも1つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物
成分(C):中空シリカ微粒子 - 成分(C)を成分(B)100重量部に対し、0.5〜30重量部含有する、請求項1に記載の硬化性組成物
- 成分(A)が、ラジカル重合性不飽和二重結合を有するモノマーを重合してなるポリマーである、請求項1又は2に記載の硬化性組成物。
- 成分(A)が活性エネルギー線照射することでラジカル開裂可能な共有結合により末端重合活性基が保護されてなるポリマーである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 成分(A)の末端重合活性基を保護する基が、ヨウ素原子、臭素原子、アルキルジチオエステル基、フェニルジチオエステル基、アルキルトリチオカルボネート基、フェニルトリチオカルボネート基、アルキルジチオカルバメート基、フェニルジチオカルバメート基、アルキルザンテート基、フェニルザンテート基、及びテルル原子からなる群のうちの少なくとも1つである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 成分(A)の末端重合活性基を保護する基がヨウ素原子である、請求項5に記載の硬化性組成物。
- 成分(A)がリビングラジカル重合により得られるポリマーである、請求項1〜6のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 成分(A)の分子量分布(Mw/Mn)が2.0以下である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 成分(A)が少なくとも一つの末端にヨウ素原子が結合した構造を有するヨウ素末端ポリマーである、請求項1〜8のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 成分(A)が(メタ)アクリル酸エステル系ポリマーの少なくとも一つの末端にヨウ素原子が結合した構造を有するヨウ素末端ポリマーである、請求項9に記載の硬化性組成物。
- 成分(A)が(メタ)アクリル酸エステル系ポリマーの少なくとも一つの末端に、アクリル酸エステル系モノマーに由来する構造単位を介してヨウ素原子が結合した構造を有するヨウ素末端ポリマーである、請求項10に記載の硬化性組成物。
- 前記(メタ)アクリル酸エステル系ポリマーが、下記式(1)で表される化合物に由来する構造単位をポリマー中に1〜100重量%含む、請求項10又は11に記載の硬化性組成物。
CH2=C(R1)−C(O)O−R2 …(1)
(上記式(1)中、R1は、水素原子又はメチル基を表し、R2は炭素数1〜22のアルキル基、又はアルキレン鎖の炭素数が2〜18であるポリアルキレングリコール鎖を有する置換基を表し、該アルキル基又はポリアルキレングリコール鎖を有する置換基は、置換基としてフェニル基、ベンジル基、エポキシ基、水酸基、ジアルキルアミノ基、炭素数1〜18のアルコキシ基、炭素数1〜18のパーフルオロアルキル基、炭素数1〜18のアルキルスルファニル基、トリアルコシキシリル基、又はポリシロキサン構造を有する基を有していてもよい。) - 成分(A)の数平均分子量が800〜150,000である、請求項1〜12のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 成分(B)が、分子内に(メタ)アクリロイル基を1つ有する化合物を少なくとも含み、かつその含有量が成分(B)の合計重量に対して1〜99重量%である、請求項1〜13のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 請求項1〜14のいずれか1項に記載の硬化性組成物を硬化させてなる硬化物。
- 基材と硬化膜とを有する積層体であり、該硬化膜が請求項1〜14のいずれか1項に記載の硬化性組成物を該基材上で硬化してなるものである積層体。
- 前記硬化膜が、基材上にある前記硬化性組成物に対して活性エネルギー線を照射して硬化させてなるものである、請求項16に記載の積層体。
- 前記硬化膜の内部において、スピノーダル分解により形成されるドメインの大きさが、前記基材側より前記活性エネルギー線を照射した側に向けて徐々に小さくなっている、請求項16又は17に記載の積層体。
- 請求項15に記載の硬化物よりなる層を有する光学フィルム。
- 基材表面に形成された膜であって、下記式(2)を満足する膜。
0.1%≦[シリカの体積分率]B<[シリカの体積分率]T …(2)
(上記式(2)中、[シリカの体積分率]T及び[シリカの体積分率]Bは三次元Tomographyにより測定され、[シリカの体積分率]Tは膜の表面から深さ0μm以上3μm以下の少なくとも一つの領域のシリカ微粒子が占める体積の比率であり、[シリカの体積分率]Bは膜の基材界面から深さ0μm以上3μm以下の少なくとも一つの領域のシリカ微粒子が占める体積の比率である。) - 少なくともエチレン性不飽和二重結合を有する化合物およびシリカ粒子を含有する硬化性組成物の硬化物から形成されている、請求項20に記載の膜。
- 前記エチレン性不飽和二重結合を有する化合物として、(メタ)アクリロイル基を有する化合物を含有する、請求項21に記載の膜。
- 膜の厚みが2〜1,000μmである、請求項20〜22のいずれか1項に記載の膜。
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