JP2018090755A - 導電性組成物及びその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
上記式(1)又は(2)中、Mは、水素イオン、アルカリ金属イオン、アミン化合物の共役酸、又は第4級アンモニウムカチオンを表す。
式(5)におけるMで表される金属イオンとしては、特に限定するものではないが、例えば、遷移金属イオン、貴金属イオン、非鉄金属イオン、アルカリ金属イオン(例えば、Liイオン、Naイオン、又はKイオン)、又はアルカリ土類金属イオン等が挙げられる。
=(親水基部分の分子量)/(界面活性剤の分子量)×100/5
=(親水基重量)/(疎水基重量+親水基重量)×100/5
=(親水基の重量%)/5。
装置:Shimadzu製、GC−2014。
装置:VARIAN製、Gemini−200。
・装置:三菱化学社製ロレスタGP MCP−T600。
装置:BRUKER社製 DEKTAK XT。
コンプリート型粘度計/BROOKFIELD VISCOMETER DV−1 Prime。
装置:日機装社製、Microtrac Nanotrac UPA−UT151。
装置:日本電色社製 ヘイズメーター NDH4000
条件:基材ブランク
<自己ドープ型導電性高分子の導電率測定>
自己ドープ型導電性ポリマーを含む水溶液0.5mlを25mm角の無アルカリガラス板に塗布し、室温で一晩乾燥した後、ホットプレート上で120℃にて20分、さらに160℃にて10分加熱して導電性高分子膜を得た。膜厚及び表面抵抗値から、以下の式に基づき算出した。
<導電膜の耐水性評価>
導電性組成物を含むコーティング液をPETフィルム(未処理品)にバーコータで塗布し、熱風乾燥器で130℃×5分乾燥して導電膜を得た。放冷後、水で湿らせたウェスで塗膜表面を10回擦り、剥離具合を目視で確認した。また試験前後の表面抵抗値の変化が5倍より小さい場合に◎、5倍以上10倍未満の場合に○、10倍以上及び目視で剥離が確認できた場合には×とした。
導電性組成物を含むコーティング液をPETフィルム(未処理品)にバーコータで塗布し、熱風乾燥器で130℃×5分乾燥して導電膜を得た。放冷後、エタノールで湿らせたウェスで塗膜表面を10回擦り、剥離具合を目視で確認した。また試験前後の表面抵抗値の変化が5倍より小さい場合に◎、5倍以上10倍未満の場合に○、10倍以上及び目視で剥離が確認できた場合には×とした。
・耐熱性評価
装置:ETTAS社製 定温乾燥機 EOP−450B(自然対流方式)
条件:80℃、300時間
評価:自己ドープ型導電性ポリマーを含む水溶液0.5mlを25mm角の無アルカリガラス板に塗布し、室温で一晩乾燥した後、ホットプレート上で120℃にて20分、さらに160℃にて10分加熱して導電膜を得、表面抵抗値を測定した。次いで、上記条件で当該導電膜の耐熱性試験を実施し、再度、表面抵抗値を測定した。試験前に対する試験後の表面抵抗率の上昇率を算出し、当該上昇率が10倍未満である場合を○とした。10倍以上を×とした。
装置:ESPEC社製 SH−241
条件:60℃、95%RH、300時間
評価:上記条件で導電膜の耐湿性試験を実施し、試験前後の表面抵抗値を測定した。試験前に対する試験後の表面抵抗率の上昇率を算出し、当該上昇率が10倍未満である場合を○とした。10倍以上を×とした。
方法:30日間蛍光灯下にフィルムを放置して表面抵抗値の経時変化を調べた。
・装置:スガ試験機社製 紫外線フェードメーター U48B
・評価条件 :JIS A1415(高分子系建築材料の実験室光源による暴露試験方法)に準拠
波長388nm、ブラックパネル温度 63±3℃、相対湿度 50±5%RH 96時間
評価:上記条件で導電膜の耐光性試験を実施し、試験前後の表面抵抗値を測定した。試験前に対する試験後の表面抵抗率の上昇率を算出し、当該上昇率が100倍未満である場合を○とした。100倍以上を×とした。
後述する実施例に記載の方法で得られた塗膜を40℃の60%リン酸/2%硝酸/15%酢酸含有水溶液に100秒浸漬した後、流水で30秒洗浄した。窒素ブロー後、再度塗膜を150℃で5分乾燥した。試験前後で塗膜に剥がれがないか目視で確認した。さらに試験前後での表面抵抗値の変化が5倍より小さい場合に◎、5倍以上10倍未満の場合に○、10倍以上及び目視で剥離が確認できた場合には×とした。
窒素雰囲気下、100mLナス型フラスコに60%水素化ナトリウム 0.437g(10.9mmol)、トルエン 37mLを仕込んだ後、1.52gの(2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b][1,4]ジオキシン−2−イル)メタノール 1.52g(8.84mL)を添加した。その後、反応液を還流温度に昇温させ同温度で1時間攪拌した。その後、2,4−ブタンスルトン 1.21g(8.89mmol)とトルエン 10mLとからなる混合液を滴下し、還流温度で2時間攪拌した。冷却後、得られた反応液をアセトン 160mLに滴下し再沈を行った。得られた粉末を濾過し、真空乾燥させることで1.82gの淡黄色粉末を収率62%で得た。NMR測定から、これが下記式(6)で表される3−[(2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b]−[1,4]ジオキシン−2−イル)メトキシ]−1−メチル−1−プロパンスルホン酸ナトリウムであることを確認した。
500mlセパラブルフラスコに、合成例1に準じて合成した3−[(2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b]−[1,4]ジオキシン−2−イル)メトキシ]−1−メチル−1−プロパンスルホン酸ナトリウム 10g(30mmol)と水 150gを加えた。溶解後、室温下、無水塩化鉄(III) 2.94g(18.1mmol)を加えて20分攪拌した。その後、過硫酸ナトリウム 14.5g(60.4mmol)と水 100gからなる混合溶液を反応液温度が30℃以下を保持しながら滴下した。室温で3時間攪拌したのち、反応液を800gのアセトンに滴下させ黒色のNa型のポリマーを析出させた。ポリマーを濾過・真空乾燥することで、18.0gの3−[(2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b]−[1,4]ジオキシン−2−イル)メトキシ]−1−メチル−1−プロパンスルホン酸ナトリウムの粗ポリマーを得た。
合成例2で得られたポリチオフェン(A)[前記式(7)及び前記式(8)で表される構造単位を含む重合体]水溶液を攪拌下、50%N,N―ジメチルアミノエタノール水溶液で中和した後(pH7.8)、固形分が2重量%になるように調整した。本ポリマーの導電率は44S/cmだった。
次の操作によって、(1−1) 6−(2,3−ジヒドロ−チエノ[3,4−b][1,4]ジオキシン−2−イル)−1−ヘキセン(11)を合成した。
13C−NMR(50MHz,CDCl3,TMS)δ(ppm)24.45、28.68、30.49、33.49、68.34、73.63、99.12、99.18、114.54、141.53、141.99。
合成例4で得られた上記式(12)で表される化合物 0.50g(1.52mmol)を水 5.9mLに溶解させてモノマーの水溶液を得た。次に、窒素ラインを備えた30mL反応管中に予め仕込んでおいたFeCl3 1.98g(12.2mmol)に対して、このモノマーの水溶液をゆっくり添加した。その後、窒素下に80℃で48時間攪拌した。得られた黒色液を攪拌下にアセトン 150mLにゆっくり添加し、得られた沈殿物を減圧ろ過により回収した(0.45g、黒色固体)。この固体を水 5mLに懸濁させて激しく攪拌しながら、0.1NのNaOH水溶液 60g加え、濃青色液を得た。ろ過により不溶物を除去した後、攪拌下にエタノール 350mLにこの液をゆっくり添加した。さらに、遠心沈降(3000rpm)して上澄みを除去し、黒色沈殿物を減圧ろ過で回収した。引き続き、水 100gに再溶解して得たポリマー水溶液を減圧ろ過して水酸化鉄を除去した。ろ液を濃縮、乾燥して目的のNa塩型ポリマーを 0.27g(黒色固体)得た。このポリマーの重量平均分子量は11,000だった。このポリマーを水 50gに希釈溶解させ、陽イオン交換樹脂アンバーライト(IR120H型)を添加して一晩攪拌した。減圧ろ過でアンバーライトを除去して濃青色H型ポリマー水溶液を得た。
合成例6. 3−[(2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b]−[1,4]ジオキシン−2−イル)メトキシ]−1−プロパンスルホン酸ナトリウム(15)の合成.
窒素雰囲気下、300mLナス型フラスコに60%水素化ナトリウム 1.15g(28.8mmol)、トルエン 100mLを仕込んだ後、(2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b][1,4]ジオキシン−2−イル)メタノール 4.00g(23.3mol)とトルエン 68mLからなる混合液を添加した。その後、反応液を60℃に昇温させ同温度で1時間攪拌した。その後、1,3−プロパンスルトン 2.84g(22.1mmol)とトルエン 58mLからなる混合液を滴下し、還流温度に昇温させ同温度で2時間攪拌した。冷却後、得られた反応液をアセトン 300mLに滴下し再沈を行った。得られた粉末を濾過及び真空乾燥させることで7.16gの淡黄色粉末である3−[(2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b]−[1,4]ジオキシン−2−イル)メトキシ]−1−プロパンスルホン酸ナトリウムを収率97%で得た。NMRから目的物であることを確認した。
窒素雰囲気下、300mLナス型フラスコに3−[(2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b]−[1,4]ジオキシン−2−イル)メトキシ]−1−プロパンスルホン酸ナトリウム 4.00g(12.6mmol)と水 63mLを仕込み溶解させた後、塩化鉄(III) 1.23g(7.58mmol)を加えて20分攪拌した。その後過硫酸ナトリウム 6.03g(25.3mmol)と水 42mLからなる混合液を反応液温度が30℃以下を保持しながら滴下した。室温で3時間攪拌した後、反応液をアセトン 600mLに滴下し濃青色のNa型ポリマーを析出させた。ポリマーを濾過、真空乾燥することで6.69gの3−[(2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b]−[1,4]ジオキシン−2−イル)メトキシ]−1−プロパンスルホン酸ナトリウムの粗ポリマーを得た。次に、この粗ポリマーに水を加え1重量%溶液に調製した水溶液0.67kgを、酸型に調製した陽イオン交換樹脂Amberlite IR−120(Na) 250gを充填したカラムに通液(空間速度=1.6)することによりH型のポリマー水溶液を0.83kg得た。更に、本ポリマー水溶液をクロスフロー式限外ろ過(ろ過器=ビバフロー200,分画分子量=5000、透過倍率=16.2)により精製することにより下記式(16)及び下記式(17)で表される構造単位を含む重合体の濃青色水溶液を0.6kg合成した。本ポリマー水溶液に含まれるポリマー量3.4g(0.56重量%)であった。
合成例2で得られたポリチオフェン(A1)[前記式(7)及び前記式(8)で表される構造単位を含む重合体]を2重量%含む水溶液 0.994gに、水 15.187g、エタノール 1.616g、界面活性剤(D)としてフッ素系界面活性剤のプラスコートRY−2(互応化学社製) 0.033g、バインダ樹脂(B)としてベンザール変性型ポリビニルアルコールのエスレックKX−5(積水化学社製)0.480g、架橋剤(C)として1%含有3−グリシジルオキシトリメトキシシランのエタノール溶液 2.012gを加えてよく攪拌混合した。得られた導電性組成物の溶液をさらにエタノールで2倍希釈してコーティング液を得た(X1)。本コーティング液を7cm×14cmにカットしたPETフィルム(東レ社製ルミラーT60/38μm)にバーコーター(オーエスジーシステムプロダクト社製セレクトローラーOSP−22)を用いて一定速度で塗布した後、乾燥器で130℃×5分乾燥して積層フィルムを得た。得られた膜は斑の無い均一状態を示し、且つ当該膜の表面抵抗値は、測定箇所によらず安定的に1.8.1×109Ω/□を示したため、良好な帯電防止能を有していることが分かった。得られた導電膜の評価結果を表1に示す。
実施例1に記載のポリチオフェン(A1)を合成例3で得られたポリチオフェン(A2)[前記式(9)及び前記式(10)で表される構造単位を含む重合体]に変更した以外は実施例1に準拠して行い、コーティング液(X2)を得、さらに実施例1と同様の評価を行った。得られた導電膜の評価結果を表1に示す。
実施例1に記載のポリチオフェン(A1)を合成例4で得られたポリチオフェン(A3)[前記式(13)及び前記式(14)で表される構造単位を含む重合体]に変更した以外は実施例1に準拠して行い、コーティング液(X3)を得、さらに実施例1と同様の評価を行った。得られた導電膜の評価結果を表1に示す。
実施例1に記載のポリチオフェン(A1)を合成例4で得られたポリチオフェン(A4)[前記式(16)及び前記式(17)で表される構造単位を含む重合体]に変更した以外は実施例1に準拠して行い、コーティング液(X4)を得、さらに実施例1と同様の評価を行った。得られた導電膜の評価結果を表1に示す。
合成例2で得られたポリチオフェン(A1)[前記式(7)及び前記式(8)で表される構造単位を含む重合体]を2重量%含む水溶液 3.750gに、水 8.775g、エタノール 27.501g、界面活性剤(D)としてフッ素系界面活性剤のプラスコートRY−2(互応化学社製) 0.125g、バインダ樹脂(B)として水系ポリエステル樹脂のプラスコートRZ−105(互応化学社製)を5%溶液に水で希釈して 6.000g、滑剤(E)として変性ポリエチレンワックスディスパージョンAQUQMAT272(BYK社製) 0.100g、架橋剤(C)として2%含有3−グリシジルオキシトリメトキシシランのエタノール溶液 3.750gを加えてよく攪拌混合した。得られた導電性組成物の溶液をさらに55%含水エタノールで2倍希釈してコーティング液(Y1)を得た。本コーティング液を7cm×14cmにカットしたPETフィルム(東レ社製ルミラーT60/38μm)にバーコーター(オーエスジーシステムプロダクト社製セレクトローラーOSP−22)を用いて一定速度で塗布した後、乾燥器で130℃×5分乾燥して積層フィルムを得た。得られた導電膜は斑の無い均一状態を示し、且つ当該膜の表面抵抗値は、測定箇所によらず安定的に3.0×108Ω/□を示したため、良好な帯電防止能を有していることが分かった。得られた導電膜の評価結果を表1に示す。
合成例2で得られたポリチオフェン(A1)[前記式(7)及び前記式(8)で表される構造単位を含む重合体]を2重量%含む水溶液 7.500gに、水 37.07g、界面活性剤(D)としてフッ素系界面活性剤のプラスコートRY−2(互応化学社製) 0.250g、バインダ樹脂(B)として水系ポリエステル樹脂のプラスコートRZ−105(互応化学社製)を25%溶液として 4.810g、滑剤(E)としてAQUACER507(BYK社製) 0.200gを加えてよく撹拌した。この溶液に、架橋剤(C)として3−グリシジルオキシトリメトキシシラン 0.150gを加えた後、エタノールで5倍に希釈してコーティング液(Z1)を得た。本コーティング液を7cm×14cmにカットしたPETフィルム(東レ社製ルミラーT60/38μm)にバーコーター(オーエスジーシステムプロダクト社製セレクトローラーOSP−15)を用いて一定速度で塗布した後、乾燥器で130℃×5分乾燥して積層フィルムを得た。得られた導電膜は斑の無い均一状態を示し、且つ当該膜の表面抵抗値は、測定箇所によらず安定的に3.1×108Ω/□を示したため、良好な帯電防止能を有していることが分かった。得られた導電膜の評価結果を表1に示す。
実施例1で得られたコーティング液(X1)を5cm×10cmのガラス基板(UVオゾン処理品)にバーコーター(オーエスジーシステムプロダクト社製セレクトローラーOSP−22)を用いて一定速度で塗布した後、150℃×5分ホットプレート上でベークした。得られた導電膜の表面抵抗値は1.3×1010Ω/□、透過率98.7%、ヘイズ率0.00%であった。その後、耐酸性評価を行った結果、試験後の表面抵抗値は1.6×1010Ω/□であり、透過率98.5%、ヘイズ率0.00%であった。本結果から表面抵抗値の比(試験後/試験前)は1.2倍となり○(良好)であった。
実施例1で得られたコーティング液(X1)の塗膜の耐熱性、耐湿性、及び耐光性試験を実施した。その結果を表2に示す。
実施例5で得られたコーティング液(Y1)の塗膜の耐熱性、耐湿性、及び耐光性試験を実施した。その結果を表2に示す。
実施例1において架橋剤(C)を添加しなかった以外は実施例1に準拠して検討した結果を表1に示す。
実施例5において架橋剤(C)を添加しなかった以外は実施例1に準拠して検討した結果を表1に示す。
比較例1で作製した架橋剤(C)を添加しなかった配合液を用いて実施例6に準拠して行った結果、塗膜の剥離が観測された。
Claims (12)
- 下記式(1)で表される構造単位及び下記式(2)で表される構造単位を含むポリチオフェン(A)を0.001〜10重量%含み、ポリエステル樹脂、及び変性ポリビニルアルコール樹脂からなる群より選ばれる少なくとも一種のバインダ樹脂(B)を0.001〜10重量%含み、さらにシラン化合物、及びブロックイソシアネート化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種の架橋剤(C)を0.001〜10重量%含むことを特徴とする導電性組成物。
- バインダ樹脂(B)が、水酸基、カルボキシル基、若しくはスルホン酸塩基基を有するポリエステル樹脂、アセタール変性ポリビニルアルコール樹脂、及びベンザール変性ポリビニルアルコール樹脂からなる群より選ばれる少なくとも一種のバインダ樹脂(B)であることを特徴とする請求項1に記載の導電性組成物。
- 架橋剤(C)が、グリシジル基若しくはアミノ基を有するシラン化合物、及びブロック解離温度が150℃以下であるブロックイソシアネート化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種の架橋剤(C)であることを特徴とする請求項1に記載の導電性組成物。
- 界面活性剤(D)0.001〜10重量%をさらに含むことを特徴とする請求項1に記載の導電性組成物。
- 界面活性剤(D)がフッ素系界面活性剤であることを特徴とする請求項4に記載の導電性組成物。
- 滑剤(E)0.001〜10重量%をさらに含むことを特徴とする請求項1に記載の導電性組成物。
- 滑剤(E)が脂肪族炭化水素系化合物、高級脂肪族系アルコール、高級脂肪族系脂肪酸、脂肪酸エステル系化合物、脂肪酸アマイド化合物、及びシリコーン系化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種の滑剤(E)であることを特徴とする請求項6に記載の導電性組成物。
- 水又は水とアルコールをさらに含むことを特徴とする請求項1に記載の導電性組成物。
- pHが10以下であることを特徴とする請求項1に記載の導電性組成物。
- 請求項1に記載の導電性組成物を含むコーティング液。
- 請求項1に記載の導電性組成物を含む導電膜。
- 請求項1に記載の導電性組成物を基材上に塗布し、100〜150℃に加熱することを特徴とする、導電膜の製造方法。
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