JP2018090684A - 有機半導体薄膜形成用インクジェットインク - Google Patents
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Abstract
Description
例えば、特許文献1においては、低分子系の有機半導体をスピンコート法、キャスト法、ディップ法、インクジェット法、ドクターブレード法、グラビア印刷法、スクリーン印刷法、オフセット印刷法、凸版印刷法、反転印刷法、マイクロコンタクトプリント法、ワイヤーバーコート法、スプレーコート法、ディスペンス法等の公知の湿式成膜方法によって有機半導体薄膜を作製した薄膜トランジスタにおいて高い移動度で、移動度のばらつきの小さい膜を容易に形成できるとの記載があるが、インクジェットインクの組成に関して詳細な記載はなく、またインクジェット法によって有機半導体薄膜を形成したトランジスタの特性は実施例にも記載されていない。また、特許文献2においても、低分子系の有機半導体を用い、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、ディスペンサー印刷法、マイクロコンタクト印刷法、ノズルコート法、キャピラリーコート法等の塗布法によって有機半導体薄膜を作製した薄膜トランジスタにおいて高い移動度で、移動度のばらつきの小さい膜を容易に形成できるとの記載があるが、インクジェットインクの組成に関して詳細な記載はなく、またインクジェット法によって有機半導体薄膜を形成したトランジスタの特性は実施例にも記載されていない。さらに、特許文献3においては、低分子系有機半導体を用いたインクジェット印刷用またはフレキソ印刷用である有機トランジスタの有機半導体膜形成用組成物が請求項に挙げられており、さらにインクジェット法によって有機半導体薄膜を形成したトランジスタの特性が実施例に記載されているが、電界効果移動度のばらつきは30%未満であるものの電界効果移動度の値は0.2cm2/Vs未満と低い値に留まっている。
(I−I)
一般式(1−2)または(1−3)である基。
(I−II)
炭素数2〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、ハロゲン原子を有する炭素数2〜20のアルキル基、炭素数3〜20のアルコキシアルキル基、炭素数3〜20のアルキルスルファニルアルキル基、炭素数3〜20のアルキルアミノアルキル基、芳香族炭化水素基または複素芳香族基、および、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、ハロゲン原子を有する炭素数1〜20のアルキル基、炭素数3〜20のアルコキシアルキル基、炭素数3〜20のアルキルスルファニルアルキル基、または炭素数3〜20のアルキルアミノアルキル基を置換基として持つ芳香族炭化水素基または複素芳香族基、から選ばれる基である。)
(II−I)
一般式(2−2)または(2−3)である基。
(II−II)
水素原子、メチル基、シアノ基、フルオロ基、トリフルオロメチル基から選ばれる基である。)
2.前記有機溶媒が芳香環を有する有機溶媒である1.に記載の有機半導体薄膜形成用インクジェットインク。
3.さらに絶縁性材料を含む1.または2.に記載の有機半導体薄膜形成用インクジェットインク。
4.前記絶縁性材料が高分子材料である3.に記載の有機半導体薄膜形成用インクジェットインク。
5.1.〜4.のいずれか1項に記載の有機半導体薄膜形成用インクジェットインクを用いてなる有機半導体薄膜を含む有機半導体素子。
6.1.〜4.のいずれか1項に記載の有機半導体薄膜形成用インクジェットインクを用いてなる有機半導体薄膜を含む薄膜トランジスタ。
7. 5.に記載の有機半導体素子および6.に記載の薄膜トランジスタの中から選択される少なくとも1種以上の5.に記載の有機半導体素子および6.に記載の薄膜トランジスタを含む電子装置。
(本発明のインク)
本発明のインクは、有機半導体薄膜形成用インクジェットインクであって、一般式(1−1)で表される有機半導体化合物、一般式(2−1)で表される有機半導体化合物、一般式(3−1)で表される有機半導体化合物、一般式(4−1)で表される有機半導体化合物の中から選択される少なくとも一種以上の有機半導体化合物および沸点180℃以上250℃以下かつ表面張力20mN/m以上38mN/m以下の有機溶媒を含む有機半導体薄膜形成用インクジェットインクである。本発明のインクを用いて製造された薄膜トランジスタは、優れた電界効果移動度を示し、さらに電界効果移動度のばらつきが小さいことを特徴とする。なお、本発明の有機半導体薄膜形成用インクジェットインクの特筆すべき特徴として、下地の表面が粗い場合にも均質な有機半導体薄膜を形成できることが挙げられる。一般に、表面の粗い下地に有機半導体膜を形成した場合、下地の粗さが有機半導体の結晶成長を阻害して有機半導体薄膜の均質性が損なわれる。そのため、表面の粗い電極および絶縁膜層上に有機半導体薄膜を形成する場合には均質な有機半導体薄膜が得られず、電界効果移動度の低下およびばらつきの増大を招く。しかし、本発明のインクを用いてインクジェット法で有機半導体層を形成した場合、スクリーン印刷法、インクジェット法、凸版印刷法等によって形成された表面の粗い電極および/またはスクリーン印刷法、インクジェット法、凸版印刷法等によって形成された表面の粗い絶縁膜層を下地層として用いた場合でも均質な有機半導体薄膜を形成することができ、優れた電界効果移動度を示し、さらに電界効果移動度のばらつきが小さい薄膜トランジスタを得ることができる(一般に、真空蒸着法やスピンコート法などのベタコートによって成膜した電極や絶縁膜層と比較して、スクリーン印刷法、インクジェット法、凸版印刷法などの印刷法で形成した電極や絶縁膜層は表面が粗い。詳細は後記。)。
(I−I)は、
一般式(1−2)または(1−3)である基である。
(I−II)
炭素数2〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、ハロゲン原子を有する炭素数2〜20のアルキル基、炭素数3〜20のアルコキシアルキル基、炭素数3〜20のアルキルスルファニルアルキル基、炭素数3〜20のアルキルアミノアルキル基、芳香族炭化水素基または複素芳香族基、および、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、ハロゲン原子を有する炭素数1〜20のアルキル基、炭素数3〜20のアルコキシアルキル基、炭素数3〜20のアルキルスルファニルアルキル基、または炭素数3〜20のアルキルアミノアルキル基を置換基として持つ芳香族炭化水素基または複素芳香族基、から選ばれる基である。)
一般式(1−1)で表される有機半導体化合物は、ベンゾチエノベンゾチオフェン([1]ベンゾチエノ[3,2−b][1]ベンゾチオフェン。以下、BTBTと略す)骨格に置換基R11およびR12を有する化合物であり、R11およびR12は、(I−I)または(I−II)のいずれかで表される基であるが、少なくとも一方は(I−I)であることに特徴を有する化合物である。
(I−I)は、
特定のアリーレンアセチレン構造からなる一般式(1−2)または(1−3)の基であり、(I−II)は、炭素数2〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、ハロゲン原子を有する炭素数2〜20のアルキル基、炭素数3〜20のアルコキシアルキル基、炭素数3〜20のアルキルスルファニルアルキル基、炭素数3〜20のアルキルアミノアルキル基、芳香族炭化水素基または複素芳香族基、炭素数2〜20のアルキル基または炭素数2〜20のアルケニル基を置換基として持つ芳香族炭化水素基または複素芳香族基、ハロゲン原子を有する炭素数2〜20のアルキル基を置換基として持つ芳香族炭化水素基または複素芳香族基、炭素数3〜20のアルコキシアルキル基を置換基として持つ芳香族炭化水素基または複素芳香族基、炭素数3〜20のアルキルスルファニルアルキル基を置換基として持つ芳香族炭化水素基または複素芳香族基、炭素数3〜20のアルキルアミノアルキル基を置換基として持つ芳香族炭化水素基または複素芳香族基、から選ばれる基である。
4−(メチルスルファニルプロピル)フェニル基、4−(2−n−ヘキシルスルファニルエチル)フェニル基、4−(3−n−デシルスルファニルプロピル)フェニル基、4−(シクロヘキシルスルファニルプロピル)フェニル基など、前記の芳香族炭化水素基が炭素数3〜20のアルキルスルファニルアルキル基で置換されたアルキルスルファニルアルキル置換芳香族炭化水素基、
4−(3−オクチルアミノプロピル)フェニル基、4−(3−ドデシルアミノプロピル)フェニル基、4−(ジエチルアミノエチル)フェニル基など、前記の芳香族炭化水素基が炭素数3〜20のアルキルアミノアルキル基で置換されたアルキルアミノアルキル置換芳香族炭化水素基、等が挙げられる。
5−メチルチエニル基、5−ヘキシルチエニル基、5−デカチエニル基、5−ステアリルチエニル基など前記複素芳香族基が炭素数1〜20のアルキル基で置換されたアルキル置換複素芳香族基、
5−(2−エトキシエチル)チエニル基、5−(2−n−テトラデシルオキシエチル)チエニル基、5−(2−シクロヘキシルオキシエチル)チエニル基、5−(12−エトキシドデシル)チエニル基など、前記芳香族炭化水素基が炭素数3〜20のアルコキシアルキル基で置換されたアルコキシアルキル置換複素芳香族基、
5−(3−オクチルアミノプロピル)チエニル基、5−(3−ドデシルアミノプロピル)チエニル基、5−(ジエチルアミノエチル)チエニル基など、前記の複素芳香族基が炭素数3〜20のアルキルアミノアルキル基で置換されたアルキルアミノアルキル置換複素芳香族基、等が挙げられる。
トリレン基、キシリレン基、エチルフェニレン基、プロピルフェニレン基、ブチルフェニレン基、メチルナフチレン、9,9’−ジヘキシルフルオレニレン基など、前記芳香族炭化水素基が炭素数1〜10のアルキル基で置換されたアルキル置換芳香族炭化水素基、
さらに、チエニレン、ピリジレンなどの複素芳香族基や、これらが置換された複素芳香族基も使用することができる。
炭素数1〜20のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、n−ヘキシル基、1−メチルペンチル基、4−メチル−2−ペンチル基、3,3−ジメチルブチル基、2−エチルブチル基、n−ヘプチル基、1−メチルヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、n−オクチル基、tert−オクチル基、1−メチルヘプチル基、2−エチルヘキシル基、2−プロピルペンチル基、n−ノニル基、2,2−ジメチルヘプチル基、2,6−ジメチル−4−ヘプチル基、3,5,5−トリメチルヘキシル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、1−メチルデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、1−ヘキシルヘプチル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、n−エイコシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などの直鎖、分岐または環状のアルキル基、
o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、2,4−キシリル基、2,6−キシリル基、メシチル基、ジュリル基、4−エチルフェニル基、4−n−プロピルフェニル基、4−イソプロピルフェニル基、4−n−ブチルフェニル基、4−n−ペンチルフェニル基、4−n−ヘキシルフェニル基、4−n−デカフェニル基、4−ステアリルフェニル基、9,9’−ジヘキシルフルオレニル基など、前記芳香族炭化水素基が炭素数1〜18のアルキル基で置換されたアルキル置換芳香族炭化水素基、
スチリル基、4−ブテニルフェニル基、4−オクタデセニルフェニル基など、前記の芳香族炭化水素基が炭素数2〜20のアルケニル基で置換されたアルケニル置換芳香族炭化水素基、
4−(2−エトキシエチル)フェニル基、4−(2−n−ヘキシルオキシエチル)フェニル基、4−(2−n−ヘプチルオキシエチル)フェニル基、4−(2−n−テトラデシルオキシエチル)フェニル基、4−(2−シクロヘキシルオキシエチル)フェニル基、4−(12−エトキシドデシル)フェニル基、4−(シクロヘキシルオキシエチル)フェニル基など、前記芳香族炭化水素基が炭素数3〜20のアルコキシアルキル基で置換されたアルコキシアルキル置換芳香族炭化水素基、
4−(3−オクチルアミノプロピル)フェニル基、4−(3−ドデシルアミノプロピル)フェニル基、4−(ジエチルアミノエチル)フェニル基など、前記の芳香族炭化水素基が炭素数3〜20のアルキルアミノアルキル基で置換されたアルキルアミノアルキル置換芳香族炭化水素基、等が挙げられる。
5−(3−オクチルアミノプロピル)チエニル基、5−(3−ドデシルアミノプロピル)チエニル基、5−(ジエチルアミノエチル)チエニル基など、前記の複素芳香族基が炭素数3〜20のアルキルアミノアルキル基で置換されたアルキルアミノアルキル置換複素芳香族基、等が挙げられる。
炭素数2〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、ハロゲン原子を有する炭素数2〜20のアルキル基、炭素数3〜20のアルコキシアルキル基、炭素数3〜20のアルキルスルファニルアルキル基、炭素数3〜20のアルキルアミノアルキル基、芳香族炭化水素基または複素芳香族基、炭素数2〜20のアルキル基または炭素数2〜20のアルケニル基を置換基として持つ芳香族炭化水素基または複素芳香族基、ハロゲン原子を有する炭素数2〜20のアルキル基を置換基として持つ芳香族炭化水素基または複素芳香族基、炭素数3〜20のアルコキシアルキル基を置換基として持つ芳香族炭化水素基または複素芳香族基、炭素数3〜20のアルキルスルファニルアルキル基を置換基として持つ芳香族炭化水素基または複素芳香族基、炭素数3〜20のアルキルアミノアルキル基を置換基として持つ芳香族炭化水素基または複素芳香族基から選ばれる基であり、
(I−II)を例示すると、
炭素数2〜20のアルキル基としては、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、n−ヘキシル基、1−メチルペンチル基、4−メチル−2−ペンチル基、3,3−ジメチルブチル基、2−エチルブチル基、n−ヘプチル基、1−メチルヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、n−オクチル基、tert−オクチル基、1−メチルヘプチル基、2−エチルヘキシル基、2−プロピルペンチル基、n−ノニル基、2,2−ジメチルヘプチル基、2,6−ジメチル−4−ヘプチル基、3,5,5−トリメチルヘキシル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、1−メチルデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、1−ヘキシルヘプチル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、n−エイコシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などの直鎖、分岐または環状のアルキル基、
ハロゲン原子を有する炭素数2〜20のアルキル基としては、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブチル基、2,2,3,3,4,4,5,5,5−ノナフルオロペンチル基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6−ウンデカフルオロヘキシル基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ペンタデカフルオロオクチル基など、前記炭素数2〜20のアルキル基の水素原子の一部をフッ素原子で置換されたアルキル基、
炭素数3〜20のアルキルアミノアルキル基を置換基として持つ芳香族炭化水素基または複素芳香族基としては、N−メチルアミノプロピルフェニル基、N−ブチルアミノプロピルフェニル基、N−ドデシルアミノプロピルフェニル基、N−メチルアミノプロピル−2−チエニル基など、前記芳香族炭化水素基または複素芳香族基が炭素数3〜20のアルキルアミノアルキル基を置換基として持つ芳香族炭化水素基または複素芳香族基、等が挙げられる。
さらに、電界効果移動度のばらつきを抑制する点で、上記(I−II)は好ましくは、炭素数2〜20のアルキル基、炭素数3〜20のアルコキシアルキル基、炭素数3〜20のアルキルスルファニルアルキル基であり、特に好ましくは、炭素数4〜18のアルキル基、炭素数4〜18のアルコキシアルキル基、炭素数4〜18のアルキルスルファニルアルキル基である。
また、R11とR12について、いずれか一方が(I―I)で表される基であり、他の一方が(I−II)で表される基であることが、好ましい。
さらに、R11とR12について、いずれか一方が(I―I)で表される基であり、他の一方が(I−II)で表される基であり、R11がBTBT骨格の2位の位置に結合し、R12がBTBT骨格の7位の位置に結合していることが、さらに好ましい。
(II−I)
一般式(2−2)または一般式(2−3)である基。
(II−II)
水素原子、メチル基、シアノ基、フルオロ基、トリフルオロメチル基から選ばれる基である。)
一般式(2−1)で表される有機半導体化合物は、BTBT骨格に置換基としてR21およびR22を有する化合物であり、当該置換基の少なくとも一方が、特定のアリーレンアセチレン構造からなる一般式(2−2)または(2−3)で表される基であり、もう一方の置換基が、水素原子、メチル基、シアノ基、フルオロ基、トリフルオロメチル基から選ばれる基であることに特徴を有する。
で表される置換基である。
トリレン基、キシリレン基、エチルフェニレン基、プロピルフェニレン基、イソプロピルフェニレン基、ブチルフェニレン基、ペンチルフェニレン基、ヘキシルフェニレン基、ヘプチルフェニレン基、オクチルフェニレン基、ノニルフェニレン基、デシルフェニレン基、メチルナフチレン、9,9’−ジヘキシルフルオレニル基等、前記芳香族炭化水素二価基が炭素数2〜18のアルキル基で置換されたアルキル置換芳香族炭化水素二価基、
フルオロフェニレン基、クロロフェニレン基、ブロモフェニルン基等、前記の芳香族炭化水素二価基がフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲンで置換されたハロゲン化芳香族炭化水素二価基等が挙げられる。
o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、2,4−キシリル基、2,6−キシリル基、メシチル基、ジュリル基、4−エチルフェニル基、4−n−プロピルフェニル基、4−イソプロピルフェニル基、4−n−ブチルフェニル基、4−n−ペンチルフェニル基、4−n−ヘキシルフェニル基、4−n−デカフェニル基、4−ステアリルフェニル基、9、9’−ジヘキシルフルオレニル基等、前記芳香族炭化水素基が炭素数1〜18のアルキル基で置換されたアルキル置換芳香族炭化水素基、スチリル基、4−ブテニルフェニル基、4−オクタデセニルフェニル基等、前記の芳香族炭化水素基が炭素数2〜20のアルケニル基で置換されたアルケニル置換芳香族炭化水素基、
4−(2−エトキシエチル)フェニル基、4−(2−n−ヘキシルオキシエチル)フェニル基、4−(2−n−ヘプチルオキシエチル)フェニル基、4−(2−n−テトラデシルオキシエチル)フェニル基、4−(2−シクロヘキシルオキシエチル)フェニル基、4−(12−エトキシドデシル)フェニル基、4−(シクロヘキシルオキシエチル)フェニル基等、前記芳香族炭化水素基が炭素数3〜20のアルコキシアルキル基で置換されたアルコキシアルキル置換芳香族炭化水素基、
4−(3−オクチルアミノプロピル)フェニル基、4−(3−ドデシルアミノプロピル)フェニル基、4−(ジエチルアミノエチル)フェニル基等、前記の芳香族炭化水素基が炭素数3〜20のアルキルアミノアルキル基で置換されたアルキルアミノアルキル置換芳香族炭化水素基、等が挙げられる。
5−メチルチエニル基、5−ヘキシルチエニル基、5−デカチエニル基、5−ステアリルチエニル基等前記複素芳香族基が炭素数1〜20のアルキル基で置換されたアルキル置換複素芳香族基、
5−(2−エトキシエチル)チエニル基、5−(2−n−テトラデシルオキシエチル)チエニル基、5−(2−シクロヘキシルオキシエチル)チエニル基、5−(12−エトキシドデシル)チエニル基等、前記芳香族炭化水素基が炭素数3〜20のアルコキシアルキル基で置換されたアルコキシアルキル置換複素芳香族基、
5−(3−オクチルアミノプロピル)チエニル基、5−(3−ドデシルアミノプロピル)チエニル基、5−(ジエチルアミノエチル)チエニル基等、前記の複素芳香族基が炭素数3〜20のアルキルアミノアルキル基で置換されたアルキルアミノアルキル置換複素芳香族基、等が挙げられる。
本発明の一般式(3−1)で表せる化合物の置換基R301〜R312としては、芳香族化合物の置換基として公知慣用のものであれば制限無く用いることができるが、例えば、非環式または環式の炭素原子数1〜20のアルキル基(該アルキル基中の−CH2−が、酸素原子、硫黄原子および窒素原子が各々直接結合しないように、−O−、−R3’C=CR3’−、−CO−、−OCO−、−COO−、−S−、−SO2−、−SO−、−NH−、−NR3’−または−C≡C−で置換されてよく、該アルキル基中の水素原子は、芳香族基、ハロゲノ基、またはニトリル基によって置換されていてもよい(但し、R3’は炭素原子数1〜20の非環式または環式アルキル基を表す。))、ハロゲノ基、芳香族基(該芳香族基は、非環式または環式の炭素原子数1〜20のアルキル基、ハロゲノ基、芳香族基、またはニトリル基で置換されていてもよく、該アルキル基中の−CH2−が、酸素原子、硫黄原子および窒素原子が各々直接結合しないように、−O−、−CR3’’=CR3’’−、−CO−、−OCO−、−COO−、−S−、−SO2−、−SO−、−NH−、−NR3’’−または−C≡C−で置換されてよく、該アルキル基中の水素原子は、芳香族基、ハロゲノ基、またはニトリル基によって置換されていてもよい(但し、R3’’は炭素原子数1〜20の非環式または環式アルキル基を表す。))、ニトロ基、またはニトリル基から選ばれる基(但し、一般式(3−2)で表される基を除く)を挙げることができる。
さらに高い電界効果移動度の化合物を得るためには、(CA−1)炭素原子数1〜20の直鎖または分岐アルキル基、または(CA−4)炭素原子数2〜19のアルコキシアルキル基が特に好ましい。
イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、1−メチルペンチル基、4−メチル−2−ペンチル基、3,3−ジメチルブチル基、2−エチルブチル基、1−メチルヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、tert−オクチル基、1−メチルヘプチル基、2−エチルヘキシル基、3−エチルヘプチル基、2−プロピルペンチル基、2,2−ジメチルヘプチル基、2,6−ジメチル−4−ヘプチル基、3,5,5−トリメチルヘキシル基、1−メチルデシル基、1−ヘキシルヘプチル基等の分岐アルキル基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等の環状アルキル基、
等を挙げることができる。
等を挙げることができる。
さらに高い電界効果移動度の化合物を得るためには、(CB−1)無置換の芳香族炭化水素基または複素芳香族基、(CB−2)ハロゲン化芳香族炭化水素基または複素芳香族基、(CB−3)芳香族炭化水素基または複素芳香族基が単結合で連結した芳香族炭化水素基または複素芳香族基、(CB−5)炭素原子数1〜20の直鎖または分岐アルキル基置換の芳香族炭化水素基または複素芳香族基、(CB−6)炭素数1〜20の脂環式アルキル基置換の芳香族炭化水素基または複素芳香族基、(CB−7)炭素原子数1〜19のアルコキシ基置換の芳香族炭化水素基または複素芳香族基、(CB−8)炭素原子数2〜19のアルコキシアルキル基置換の芳香族炭化水素基または複素芳香族基が特に好ましい。
ピロリル基、インドリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ベンゾフリル基、トリアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチエニル基、ピラゾリル基、インドリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、インドリニル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、チアジアジニル基、オキサジアゾリル基、ベンゾキノリニル基、チアジアゾリル基、ピロロチアゾリル基、ピロロピリダジニル基、テトラゾリル基、
等を挙げることができる。
(CB−7)の具体例としては、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、プロポキシフェニル基、イソプロポキシフェニル基、ブトキシフェニル基、ペンチルオキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル基、ヘプチルオキシフェニル基、オクチルオキシフェニル基、2−エチルヘキシルオキシフェニル基、デシルオキシフェニル基、ドデシルオキシフェニル基、ステアリルオキシフェニル基等を挙げることができる。
本発明で用いられる有機半導体薄膜形成用インクジェットインクに使用される有機溶媒としては、沸点180℃以上250℃以下かつ表面張力20mN/m以上38mN/m以下の有機溶媒が選ばれる。
具体的には、n−ウンデカン、n−ドデカン、n−トリデカン、1−ウンデセン、1−ドデセン、1−トリデセン等の脂肪族系溶媒、
n−ブチルベンゼン、n−ペンチルベンゼン、イソペンチルベンゼン、ネオペンチルベンゼン、n−ヘキシルベンゼン、1,2−ジエチルベンゼン、1,3−ジエチルベンゼン、1,4−ジエチルベンゼン、1,3,5−トリエチルベンゼン、テトラリン、インデン、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ブチル、酢酸ベンジル、臭化ベンジル、2−ブロモトルエン等の芳香族系溶媒、
キノリン、2−ブチルチオフェン、3−ブチルチオフェン、2−ペンチルチオフェン等複素芳香族系溶媒、
プロポキシベンゼン、ブトキシベンゼン、ペンチルオキシベンゼン、ヘキシルオキシベンゼン、アリルフェニルエーテル等のエーテル系溶媒、
5−ノナノン、2−デカノン、3−デカノン、イソホロン、プロピオフェノン、ブチロフェノン、バレロフェノン、イソバレロフェノン、フェニルアセトン、ベンジルアセトン、ベンジルエチルケトン等のケトン系溶媒、
等が挙げられるが、これらに限定されることはない。
中でも、溶解性の観点から、芳香環を有する溶媒が特に好ましい。具体的には、n−ブチルベンゼン、n−ペンチルベンゼン、イソペンチルベンゼン、ネオペンチルベンゼン、n−ヘキシルベンゼン、1,2−ジエチルベンゼン、1,3−ジエチルベンゼン、1,4−ジエチルベンゼン、1,3,5−トリエチルベンゼン、テトラリン、インデン、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ブチル、酢酸ベンジル、臭化ベンジル、2−ブロモトルエン、プロポキシベンゼン、ブトキシベンゼン、ペンチルオキシベンゼン、ヘキシルオキシベンゼン、アリルフェニルエーテル、プロピオフェノン、ブチロフェノン、バレロフェノン、イソバレロフェノン、フェニルアセトン、ベンジルアセトン、ベンジルエチルケトン等が好ましい。
なお、溶媒の表面張力の下限値については、使用するインクジェットヘッド依存する。一般的に、インクの表面張力が低くなるとインクジェット法で吐出することができなくなることが知られており、例えば、リコー社製RICOH MH シリーズであれば28mN/m、マイクロジェット社製GlassJetシリーズであれば20mN/mである。
また、有機溶媒は二種以上混合して用いてもよい。
(本発明のインクで使用されるその他の成分)
本発明の有機半導体インクは、用途に応じて、本発明のインクジェットインクに用いられる有機半導体化合物以外に、他の有機半導体材料、即ち、電子供与性材料、電子受容性材料、電子輸送性材料、正孔輸送性材料、発光材料、光吸収材料等を含んでもよい。そのような材料としては、例えば、半導体的性質を示すπ共役系高分子またはオリゴマー、半導体的性質を示す非π共役系高分子またはオリゴマー、低分子系有機半導体化合物等が挙げられる。
また、本発明のインクジェットインクは、用途に応じて、前記の有機半導体化合物と溶媒以外に、絶縁性材料等を含んでもよい。前記したとおり、本発明のインクを用いて製造された薄膜トランジスタは、表面の粗い電極および絶縁膜層を用いた場合でも均質な有機半導体薄膜を形成することができ、優れた電界効果移動度を示し、さらに電界効果移動度のばらつきが小さい薄膜トランジスタを得ることができる。絶縁性材料の添加は、この効果の点で、好ましい。
本発明の有機半導体素子としては、ダイオード、薄膜トランジスタ、フォトダイオード、発光ダイオード、発光トランジスタ、光電変換素子、薄膜太陽電池等を挙げることができる。
中でも、本発明で用いられる有機半導体インクを用いて成膜された有機半導体薄膜は、高い電界効果移動度を有し、さらに電界効果移動度のばらつきを小さく抑えることができるので、薄膜トランジスタまたは発光素子への応用が特に有用である。
次に本発明の薄膜トランジスタについて説明する。
薄膜トランジスタは、通常、ソース電極、ドレイン電極およびゲート電極、およびゲート絶縁膜層、有機半導体薄膜を有してなるものであり、各電極や各層の配置によって種々のタイプのトランジスタがあるが、本発明の有機半導体材料はトランジスタの種類に限定されることなく、いずれのトランジスタにも使用することができる。トランジスタの種類については、アルドリッチ社の材料科学の基礎第6号「有機トランジスタの基礎」などを参照することができる。
本発明の電子装置としては、前記有機半導体素子を用いてなる電子装置であり、例えば、ダイオード、ガスセンサー、バイオセンサー、血液センサー、免疫センサー、人工網膜、味覚センサーなどのセンサー類、論理回路、RFID等を挙げることができる。
<化合物E−1の製造>
WO2014−038708の実施例19に記載の方法に従って化合物E−1を製造した。
化合物E−1を濃度0.4wt%となるようにブトキシベンゼン(沸点210℃、表面張力30.4mN/m)に溶解させ、インクE−1を製造した。
なお、溶媒の表面張力は、室温23℃、湿度50%の大気下において、自動表面張力計CBVP−A3型(協和界面科学株式会社製)を用い、自動表面張力計CBVP−A3型取扱説明書VOL No.90の「11.測定」の項に記載の方法に従って測定した。
<薄膜トランジスタE−1の製造>
BGBC(ボトムゲートボトムコンタクト)型構造を有する薄膜トランジスタのテスト素子を以下の手順で作製した。
まず、ゲート電極として厚さ0.7mmの無アルカリガラス上に、クロムを用いたスパッタ法により厚さ90nmの電極を形成した。
次にゲート絶縁膜層として、公開番号2010−265423の比較例2の方法に従って製造した樹脂インクをゲート電極が形成された支持体上にスピンコートし、厚さ約700nmの絶縁膜層を形成した。なお、スピンコート法により形成した該絶縁膜層の表面粗さRaは1nm未満であった。表面粗さRaの測定は、菱化システム社製VertScan4.0を用いて行った。また、スピンコート法により形成した該絶縁膜層の表面SEM
画像を図3に示す。なお、画像中央の異物は、非常に平滑性が高くSEM測定が困難な
絶縁膜表面のSEM測定を可能とするため、ピントあわせを目的に意図的に混入させた粒子であり、表面粗さRaの測定は異物のない部分において測定した。
次に隔壁層として、フッ素系樹脂を用い、先に記載したソース電極およびドレイン電極間のチャネル領域を取り囲むように長方形の隔壁層をインクジェット法で形成した。
次に有機半導体薄膜として、先に形成したソース電極とドレイン電極間のチャネル部分にインクE−1をインクジェット法により滴下し、さらに成膜後、(溶媒を除くために)ホットプレートを用いて素子を80℃で10分間熱処理することで有機半導体薄膜を形成した。
このようにして、薄膜トランジスタE−1を製造した。
<薄膜トランジスタE−1の評価>
このようにして得られた薄膜トランジスタについて、半導体特性(電界効果移動度)を評価した。半導体特性(電界効果移動度)は、ソース電極を接地し、ドレイン電極に−30Vを印加した状態で、半導体パラメータ測定装置(S4200、ケースレー製)を用いて、ゲート電極に20から−30V、電圧(Vg)をスイープ印加しながら、ドレイン電極に流れる電流(Id)を測定し、√Id−Vgの傾きから、(式1)を用いて求めた。単位はcm2/V・sである。
Id=(W/2L)・C・μ・(Vg−VT)2 (式1)
電界効果移動度は、トランジスタ10個につき上記測定で得られた電界効果移動度の値を算術平均した。トランジスタの電界効果移動度は下記基準に基づいて1〜5の五段階で評価を行った。
5:1.0 cm2/Vs以上
4:0.5 cm2/Vs以上、1.0 cm2/Vs未満
3:0.1 cm2/Vs以上、0.5cm2/Vs未満
2:0.01 cm2/Vs以上、0.1 cm2/Vs未満
1:0.01 cm2/Vs未満、または 評価不能
5:CVが25%未満
4:CVが25%以上30%未満
3:CVが30%以上40%未満
2:CVが40%以上50%未満
1:CVが50%以上
評価結果は、表に記載する。
WO2014−038708の実施例10に記載の方法に従って化合物E−2を製造した。
化合物E−1を化合物E−2にした以外は実施例1と同様にして、インクE−2を製造した。
<薄膜トランジスタE−2の製造>
インクE−1をインクE−2にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−2を製造した。
<薄膜トランジスタE−2の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−2にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−2を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<化合物E−3の製造>
WO2014−038708の実施例2に記載の方法に従って化合物E−3を製造した。
化合物E−1を化合物E−3にした以外は実施例1と同様にして、インクE−3を製造した。
<薄膜トランジスタE−3の製造>
インクE−1をインクE−3にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−3を製造した。
<薄膜トランジスタE−3の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−3にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−3を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<化合物E−4の製造>
WO2014−038708の実施例11に記載の方法に従って化合物E−4を製造した。
化合物E−1を化合物E−4にした以外は実施例1と同様にして、インクE−4を製造した。
<薄膜トランジスタE−4の製造>
インクE−1をインクE−4にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−4を製造した。
<薄膜トランジスタE−4の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−4にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−4を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<化合物E−5の製造>
WO2014−038708の実施例18に記載の方法に従って化合物E−5を製造した。
化合物E−1を化合物E−5にした以外は実施例1と同様にして、インクE−5を製造した。
<薄膜トランジスタE−5の製造>
インクE−1をインクE−5にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−5を製造した。
<薄膜トランジスタE−5の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−5にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−5を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<化合物E−6の製造>
まず、BTBT(0.50g、2.08mmol)にアルゴン雰囲気下で脱水ジクロロメタン35mLを加え、攪拌した。次に混合液を−70℃に冷却し、塩化アルミニウム(1.16g、8.70mmol)を添加し、さらにp−ペンチルベンゾイルクロリド(0.5mL、2.46mmol)を滴下した。反応液を0℃まで昇温し、4時間攪拌した後、反応液を水に再沈して反応を停止した。そこへクロロホルムを加え、分液ロートへ移送し、有機層を水、食塩水で分液洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。精製はシリカゲルカラム(溶媒組成はヘキサン:ジクロロメタン=100:0から30:70のグラディエント)で回収した生成物をシクロヘキサンで再結晶し、2−(4−ペンチルベンゾイル)BTBTを0.49g得た(収率57%)。
化合物E−1を化合物E−6にした以外は実施例1と同様にして、インクE−6を製造した。
<薄膜トランジスタE−6の製造>
インクE−1をインクE−6にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−6を製造した。
<薄膜トランジスタE−6の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−6にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−6を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<化合物E−7の製造>
まず、BTBT(0.50g、2.09mmol)、塩化アルミニウム(1.16g、8.70mmol)にアルゴン雰囲気下で脱水ジクロロメタン25mLを加え、攪拌した。次に混合液を−70℃に冷却し、p−ヘプチルベンゾイルクロリド(0.70mL、1.45mmol)を滴下した。反応液を0℃まで昇温し、3時間攪拌した後、反応液を水に再沈して反応を停止した。そこへクロロホルムを加え、分液ロートへ移送し、有機層を水、食塩水で分液洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。精製はシリカゲルカラム(溶媒組成はヘキサン:ジクロロメタン=100:0から30:70のグラディエント)で回収した生成物をアセトンで再結晶し、2−(4−ヘプチルベンゾイル)BTBTを0.39g得た(収率39%)。
1H−NMR(300MHz,CDCl3):δ 8.09(1H,d,J=0.7Hz),7.94−7.83(3H,m),7.60(1H,dd,J=8.3,1.3Hz),7.49−7.40(4H,m),7.19(2H,d,J=8.1Hz),2.63(2H,t,J=7.7Hz),1.60−1.56(2H,m),1.31(8H,m),0.89(3H,t,J=J=6.8Hz).
化合物E−1を化合物E−7にした以外は実施例1と同様にして、インクE−7を製造した。
<薄膜トランジスタE−7の製造>
インクE−1をインクE−7にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−7を製造した。
<薄膜トランジスタE−7の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−7にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−7を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<化合物E−8の製造>
2−メチルBTBT(0.40g、1.66mmol)にアルゴン雰囲気下で脱水ジクロロメタン20mLを加え、攪拌した。次に混合液を−70℃に冷却し、塩化アルミニウム(0.90g、6.73mmol)を添加し、さらにp−ヘプチルベンゾイルクロリド(0.5mL、2.10mmol)を滴下した。反応液を0℃まで昇温し、2.5時間攪拌した後、反応液を水に再沈して反応を停止した。そこへクロロホルムを加え、分液ロートへ移送し、有機層を水、食塩水で分液洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。精製はシリカゲルカラム(溶媒組成はヘキサン:ジクロロメタン=90:10から50:50のグラディエント)を行い、2−メチル−7−(4−ヘプチルベンゾイル)BTBTを0.54g得た(収率71%)。
1H−NMR(300MHz,CDCl3):δ 8.05(1H,t,J=3.3Hz),7.81−7.71(3H,m),7.57(1H,dt,J=10.5Hz,3.8Hz),7.46(2H,t,J=7.3Hz),7.29(1H,d,J=0.7Hz),7.17(2H,t,J=7.3Hz),2.66(2H,dd,J=23.3,16.0Hz),2.51(3H,d,J=6.6Hz),1.61(2H,dd,J=14.7,7.3Hz),1.30(8H,dd,J=7.2,5.0Hz),0.89(3H,t,J=6.8Hz).
化合物E−1を化合物E−8にした以外は実施例1と同様にして、インクE−8を製造した。
<薄膜トランジスタE−8の製造>
インクE−1をインクE−8にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−8を製造した。
<薄膜トランジスタE−8の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−8にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−8を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<化合物E−9の製造>
アルゴン雰囲気下、2−ブロモ−7−ヒドロキシナフタレン80.0g(359mmol)、炭酸カリウム149g(1.08mol)に乾燥アセトン500mLを加え室温で撹拌した。ヨードメタン44.9mL(720mmol)を滴下した後、2時間還流した。反応混合物を室温に冷却し、水250mLを加えた。アセトンを減圧留去し、さらに水750mLを加えて10分撹拌した。生じた白色沈殿をろ過し、ろ集物を水1.5Lで洗浄した。得られた白色固体を乾燥することで2−ブロモ−7−メトキシナフタレン71.8g(収率、84.4%)を得た。次いで、アルゴン雰囲気下、2−ブロモ−7−メトキシナフタレン5.42g(21.1mmol)、ジクロロ[1,3−ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン]ニッケル(II)0.259g(1.05mmol)に乾燥テトラヒドロフラン20mLを加え−78℃で撹拌した。反応液へn−ヘキシルマグネシウムブロミドの2Mエーテル溶液11.6mL(23.2mmol)を滴下した後、ゆっくり室温に昇温した。1時間還流した後、室温に冷却した。反応液へ水5mLをゆっくり滴下した後、セライトろ過で固形分を除去した。ろ液を硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去した。得られた粗製物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/クロロホルム=7/3)で分離精製を行い2−ヘキシル−7−メトキシナフタレン4.55g(収率、82.1%)を得た。次いで、アルゴン雰囲気下、2−ヘキシル−7−メトキシナフタレン4.00g(16.5mmol)に乾燥ジクロロメタン20mLを加え−78℃で撹拌した。反応液へ三臭化ホウ素の1Mジクロロメタン溶液28mL(28mmol)を滴下した後、室温に昇温して1時間撹拌した。再び−78℃に冷却した反応液に、水を加えて反応を停止した。ジクロロメタン50mLを加え、水洗した後、硫酸マグネシウムで有機相を乾燥、溶媒を留去することで、2−ヘキシル−7−ヒドロキシナフタレン3.53g(収率、91.8%)を得た。
次いで、アルゴン雰囲気下、2−ヘキシル−7−ヒドロキシナフタレン1.00g(4.38mmol)、2−ナフタレンチオール0.701g(4.38mmol)、トリフルオロメタンスルホン酸ビスマス(III)0.144g(0.219mmol)に1,2−ジクロロエタン8.8mLを加え80℃で16時間撹拌した。反応液を濃縮し、得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(シクロヘキサン)で分離精製し7−ヘキシル−2,2’−ビナフチルスルフィド1.36g(収率、83.8%)を得た。
1H−NMR(300MHz,CDCl3):δ8.70(s,1H),δ8.68(s,1H),δ8.22(s,1H),δ8.15(s,1H),δ8.06−8.03(m,1H),δ7.98−7.96(m,1H),δ7.92−7.89(m,1H),δ7.67(s,1H),δ7.54−7.51(m,2H),δ7.38(dd,J=1.5Hz,8.4Hz,1H),δ2.82(t,J=7.2Hz,2H),δ1.76−1.70(m,2H),δ1.36−1.24(m,6H),δ0.90(t,J=6.6Hz,3H).
化合物E−1を化合物E−9にした以外は実施例1と同様にして、インクE−9を製造した。
<薄膜トランジスタE−9の製造>
インクE−1をインクE−9にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−9を製造した。
<薄膜トランジスタE−9の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−9にした以外は実施例1と同様にして、 薄膜トランジスタE−9を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<化合物E−10の製造>
実施例9において、n−ヘキシルマグネシウムブロミドを、n−オクチルマグネシウムブロミドに変更した以外は実施例9に準拠して、化合物E−10(収率、64.3%)を得た。
<インクE−10の製造>
化合物E−1を化合物E−10にした以外は実施例1と同様にして、インクE−10を製造した。
<薄膜トランジスタE−10の製造>
インクE−1をインクE−10にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−10を製造した。
<薄膜トランジスタE−10の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−10にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−10を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<化合物E−11の製造>
1H−NMR(300MHz,CDCl3):δppm=0.90(t,3JH−H=7.2Hz,3H),1.3−1.5(m.95(t,3JH−H=7.2Hz,2H),7.01(s,1H),7.32(d,3JH−H=5.1Hz,1H),7.51(d,3JH−H=5.1Hz,1H),8.20(s,1H),8.27(s,1H).
<インクE−11の製造>
化合物E−1を化合物E−11にした以外は実施例1と同様にして、インクE−11を製造した。
<薄膜トランジスタE−11の製造>
インクE−1をインクE−11にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−11を製造した。
<薄膜トランジスタE−11の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−11にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−11を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<化合物E−12の製造>
1H−NMR(300MHz,CDCl3):δppm=0.90(t,3JH−H=6.9Hz,3H),1.3−1.5(m,6H),1.76(m,2H),2.64(d,4JH−H=0.9Hz,3H),2.94(t,3JH−H=7.5Hz,2H),6.98(d,4JH−H=0.9Hz,1H),6.99(s,1H),8.15(s,1H+1H).
<インクE−12の製造>
化合物E−1を化合物E−12にした以外は実施例1と同様にして、インクE−12を製造した。
<薄膜トランジスタE−12の製造>
インクE−1をインクE−12にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−12を製造した。
<薄膜トランジスタE−12の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−12にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−12を評価した。
評価結果は、表1に記載する
<インクE−13の製造>
インク溶媒をブトキシベンゼンからブチロフェノン(沸点222度、表面張力35.3mN/m)に変更した以外は実施例1と同様にして、インクE−13を製造した。
<薄膜トランジスタE−13の製造>
インクE−1をインクE−13にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−13を製造した。
<薄膜トランジスタE−13の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−13にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−13を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<インクE−14の製造>
インク溶媒をブトキシベンゼンからブチロフェノンに変更した以外は実施例2と同様にして、インクE−14を製造した。
<薄膜トランジスタE−14の製造>
インクE−1をインクE−14にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−14を製造した。
<薄膜トランジスタE−14の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−14にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−14を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<インクE−15の製造>
インク溶媒をブトキシベンゼンからブチロフェノンに変更した以外は実施例3と同様にして、インクE−15を製造した。
<薄膜トランジスタE−15の製造>
インクE−1をインクE−15にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−15を製造した。
<薄膜トランジスタE−15の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−15にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−15を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<インクE−16の製造>
インク溶媒をブトキシベンゼンからブチロフェノンに変更した以外は実施例4と同様にして、インクE−16を製造した。
<薄膜トランジスタE−16の製造>
インクE−1をインクE−16にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−16を製造した。
<薄膜トランジスタE−16の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−16にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−16を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<インクE−17の製造>
インク溶媒をブトキシベンゼンからブチロフェノンに変更した以外は実施例5と同様にして、インクE−17を製造した。
<薄膜トランジスタE−17の製造>
インクE−1をインクE−17にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−17を製造した。
<薄膜トランジスタE−17の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−17にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−17を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<インクE−18の製造>
インク溶媒をブトキシベンゼンから1,3,5−トリエチルベンゼン(沸点215度、表面張力24.7mN/m)に変更した以外は実施例1と同様にして、インクE−18を製造した。
<薄膜トランジスタE−18の製造>
インクE−1をインクE−18にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−18を製造した。
<薄膜トランジスタE−18の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−18にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−18を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<インクE−19の製造>
インク溶媒をブトキシベンゼンから1,3,5−トリエチルベンゼンに変更した以外は実施例2と同様にして、インクE−19を製造した。
<薄膜トランジスタE−19の製造>
インクE−1をインクE−19にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−19を製造した。
<薄膜トランジスタE−19の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−19にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−19を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<インクE−20の製造>
インク溶媒をブトキシベンゼンから1,3,5−トリエチルベンゼンに変更した以外は実施例3と同様にして、インクE−20を製造した。
<薄膜トランジスタE−20の製造>
インクE−1をインクE−20にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−20を製造した。
<薄膜トランジスタE−20の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−20にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−20を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<インクE−21の製造>
インク溶媒をブトキシベンゼンから1,3,5−トリエチルベンゼンに変更した以外は実施例4と同様にして、インクE−21を製造した。
<薄膜トランジスタE−21の製造>
インクE−1をインクE−21にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−21を製造した。
<薄膜トランジスタE−21の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−21にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−21を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<インクE−22の製造>
インク溶媒をブトキシベンゼンから1,3,5−トリエチルベンゼンに変更した以外は実施例5と同様にして、インクE−22を製造した。
<薄膜トランジスタE−22の製造>
インクE−1をインクE−22にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−22を製造した。
<薄膜トランジスタE−22の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−22にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−22を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<インクE−23の製造>
インク溶媒をブトキシベンゼンからイソホロン(沸点215℃、表面張力31.4)に変更した以外は実施例1と同様にして、インクE−23を製造した。
<薄膜トランジスタE−23の製造>
インクE−1をインクE−23にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−23を製造した。
<薄膜トランジスタE−23の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−23にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−23を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<インクE−24の製造>
インク溶媒をブトキシベンゼンからイソホロンに変更した以外は実施例2と同様にして、インクE−24を製造した。
<薄膜トランジスタE−24の製造>
インクE−1をインクE−24にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−24を製造した。
<薄膜トランジスタE−24の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−24にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−24を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<インクE−25の製造>
インク溶媒をブトキシベンゼンからイソホロンに変更した以外は実施例3と同様にして、インクE−25を製造した。
<薄膜トランジスタE−25の製造>
インクE−1をインクE−25にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−25を製造した。
<薄膜トランジスタE−25の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−25にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−25を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<インクE−26の製造>
インク溶媒をブトキシベンゼンからイソホロンに変更した以外は実施例4と同様にして、インクE−26を製造した。
<薄膜トランジスタE−26の製造>
インクE−1をインクE−26にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−26を製造した。
<薄膜トランジスタE−26の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−26にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−26を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<インクE−27の製造>
インク溶媒をブトキシベンゼンからイソホロンに変更した以外は実施例5と同様にして、インクE−27を製造した。
<薄膜トランジスタE−27の製造>
インクE−1をインクE−27にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−27を製造した。
<薄膜トランジスタE−27の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−27にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−27を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<薄膜トランジスタE−28の製造>
BGBC(ボトムゲートボトムコンタクト)型構造を有する薄膜トランジスタのテスト素子を以下の手順で作製した。
まず、ゲート電極として厚さ0.7mmの無アルカリガラス上に、クロムを用いたスパッタ法により厚さ90nmの電極を形成した。
次にゲート絶縁膜層として、公開番号2010−265423の比較例2の方法に従って製造した樹脂インクをゲート電極が形成された支持体上に反転印刷法を用いてパターニングし、厚さ約700nmの絶縁膜層を形成した。なお、反転印刷法により形成した該絶縁膜層の表面粗さRaは10nmであった。前記したスピンコート法により形成した絶縁膜のRaより大きな値であり、表面が荒れていることがわかる。また、反転印刷法により形成した該絶縁膜層の表面SEM画像を図5に示す。図3に示すスピンコート法により形成した絶縁膜層の表面SEM画像と比較すると、反転印刷法により形成した該絶縁膜層の表面が粗いことは表面SEM画像からも明らかである。
次にソース電極およびドレイン電極として金を先に形成した絶縁膜層上に真空蒸着し、厚さ30nmの金電極を形成した。ソース電極とドレイン電極間のチャネル長は25μmとした。次に隔壁層として、フッ素系樹脂を用い、先に記載したソース電極およびドレイン電極間のチャネル領域を取り囲むように長方形の隔壁層をインクジェット法で形成した。
次に有機半導体薄膜として、先に形成したソース電極とドレイン電極間のチャネル部分にインクE−1をインクジェット法により滴下し、さらに成膜後、(溶媒を除くために)ホットプレートを用いて素子を80℃で10分間熱処理することで有機半導体薄膜を形成した。
このようにして、薄膜トランジスタE−28を製造した。
<薄膜トランジスタE−28の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−28にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−28を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<薄膜トランジスタE−29の製造>
インクE−1をインクE−2にした以外は実施例28と同様にして、薄膜トランジスタE−29を製造した。
<薄膜トランジスタE−29の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−29にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−29を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<薄膜トランジスタE−30の製造>
インクE−1をインクE−3にした以外は実施例28と同様にして、薄膜トランジスタE−30を製造した。
<薄膜トランジスタE−30の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−30にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−30を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<薄膜トランジスタE−31の製造>
インクE−1をインクE−4にした以外は実施例28と同様にして、薄膜トランジスタE−31を製造した。
<薄膜トランジスタE−31の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−31にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−31を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<薄膜トランジスタE−32の製造>
インクE−1をインクE−5にした以外は実施例28と同様にして、薄膜トランジスタE−32を製造した。
<薄膜トランジスタE−32の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−32にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−32を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<薄膜トランジスタE−33の製造>
インクE−1をインクE−6にした以外は実施例28と同様にして、薄膜トランジスタE−33を製造した。
<薄膜トランジスタE−33の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−33にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−33を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<薄膜トランジスタE−34の製造>
インクE−1をインクE−7にした以外は実施例28と同様にして、薄膜トランジスタE−34を製造した。
<薄膜トランジスタE−34の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−34にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−34を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<薄膜トランジスタE−35の製造>
インクE−1をインクE−8にした以外は実施例28と同様にして、薄膜トランジスタE−35を製造した。
<薄膜トランジスタE−35の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−35にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−35を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<薄膜トランジスタE−36の製造>
インクE−1をインクE−13にした以外は実施例28と同様にして、薄膜トランジスタE−36を製造した。
<薄膜トランジスタE−36の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−36にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−36を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<薄膜トランジスタE−37の製造>
インクE−1をインクE−14にした以外は実施例28と同様にして、薄膜トランジスタE−37を製造した。
<薄膜トランジスタE−37の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−37にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−37を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<薄膜トランジスタE−38の製造>
インクE−1をインクE−15にした以外は実施例28と同様にして、薄膜トランジスタE−38を製造した。
<薄膜トランジスタE−38の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−38にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−38を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<薄膜トランジスタE−39の製造>
インクE−1をインクE−16にした以外は実施例28と同様にして、薄膜トランジスタE−39を製造した。
<薄膜トランジスタE−39の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−39にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−39を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<薄膜トランジスタE−40の製造>
インクE−1をインクE−17にした以外は実施例28と同様にして、薄膜トランジスタE−40を製造した。
<薄膜トランジスタE−40の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−40にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−40を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<薄膜トランジスタE−41の製造>
BGBC(ボトムゲートボトムコンタクト)型構造を有する薄膜トランジスタのテスト素子を以下の手順で作製した。
まず、ゲート電極として厚さ0.7mmの無アルカリガラス上に、クロムを用いたスパッタ法により厚さ90nmの電極を形成した。
次にゲート絶縁膜層として、公開番号2010−265423の比較例2の方法に従って製造した樹脂インクをゲート電極が形成された支持体上に反転印刷法によって形成し、厚さ約700nmの絶縁膜層を形成した。
次にソース電極およびドレイン電極として、先に形成した絶縁膜層上に公報番号特開2016−058448の実施例(凸版反転印刷法による電極の作製)に記載の方法に従って、反転印刷法で厚さ100nmの銀電極を形成した。なお、反転印刷法により形成した該電極の表面粗さRaは15nmであった。前記した真空蒸着法により形成した電極のRaより大きな値であり、表面が荒れていることがわかる。また、反転印刷法により形成した該電極の表面SEM画像を図6に示す。図4に示す真空蒸着法により形成した電極の表面SEM画像と比較すると、反転印刷法により形成した該電極の表面が粗いことは表面SEM画像からも明らかである。ソース電極とドレイン電極間のチャネル長は20μmとした。
次に隔壁層として、フッ素系樹脂を用い、先に記載したソース電極およびドレイン電極間のチャネル領域を取り囲むように長方形の隔壁層をインクジェット法で形成した。
次に有機半導体薄膜として、先に形成したソース電極とドレイン電極間のチャネル部分にインクE−1をインクジェット法により滴下し、さらに成膜後、(溶媒を除くために)ホットプレートを用いて素子を80℃で10分間熱処理することで有機半導体薄膜を形成した。
このようにして、薄膜トランジスタE−41を製造した。
<薄膜トランジスタE−41の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−41にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−41を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<薄膜トランジスタE−42の製造>
インクE−1をインクE−2にした以外は実施例41と同様にして、薄膜トランジスタE−42を製造した。
<薄膜トランジスタE−42の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−42にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−42を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<薄膜トランジスタE−43の製造>
インクE−1をインクE−3にした以外は実施例41と同様にして、薄膜トランジスタE−43を製造した。
<薄膜トランジスタE−43の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−43にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−43を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<薄膜トランジスタE−44の製造>
インクE−1をインクE−4にした以外は実施例41と同様にして、薄膜トランジスタE−44を製造した。
<薄膜トランジスタE−44の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−44にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−44を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<薄膜トランジスタE−45の製造>
インクE−1をインクE−5にした以外は実施例41と同様にして、薄膜トランジスタE−45を製造した。
<薄膜トランジスタE−45の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−45にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−45を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<薄膜トランジスタE−46の製造>
インクE−1をインクE−6にした以外は実施例41と同様にして、薄膜トランジスタE−46を製造した。
<薄膜トランジスタE−46の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−46にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−46を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<薄膜トランジスタE−47の製造>
インクE−1をインクE−7にした以外は実施例41と同様にして、薄膜トランジスタE−47を製造した。
<薄膜トランジスタE−47の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−47にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−47を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<薄膜トランジスタE−48の製造>
インクE−1をインクE−8にした以外は実施例41と同様にして、薄膜トランジスタE−48を製造した。
<薄膜トランジスタE−48の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−48にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−48を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<薄膜トランジスタE−49の製造>
インクE−1をインクE−13にした以外は実施例41と同様にして、薄膜トランジスタE−49を製造した。
<薄膜トランジスタE−49の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−49にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−49を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<薄膜トランジスタE−50の製造>
インクE−1をインクE−14にした以外は実施例41と同様にして、薄膜トランジスタE−50を製造した。
<薄膜トランジスタE−50の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−50にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−50を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<薄膜トランジスタE−51の製造>
インクE−1をインクE−15にした以外は実施例41と同様にして、薄膜トランジスタE−51を製造した。
<薄膜トランジスタE−51の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−51にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−51を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<薄膜トランジスタE−52の製造>
インクE−1をインクE−16にした以外は実施例41と同様にして、薄膜トランジスタE−52を製造した。
<薄膜トランジスタE−52の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−52にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−52を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<薄膜トランジスタE−53の製造>
インクE−1をインクE−17にした以外は実施例41と同様にして、薄膜トランジスタE−53を製造した。
<薄膜トランジスタE−53の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−53にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−53を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<インクE−54の製造>
化合物E−1、ポリスチレン、ブトキシベンゼンを、重量比4:1:995の比率で混合し、インクE−54を製造した。
<薄膜トランジスタE−54の製造>
インクE−1をインクE−54にした以外は実施例28と同様にして、薄膜トランジスタE−54を製造した。
<薄膜トランジスタE−54の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−54にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−54を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<インクE−55の製造>
化合物E−1を化合物E−2にした以外は実施例54と同様にして、インクE−55を製造した。
<薄膜トランジスタE−55の製造>
インクE−1をインクE−55にした以外は実施例28と同様にして、薄膜トランジスタE−55を製造した。
<薄膜トランジスタE−55の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−55にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−55を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<インクE−56の製造>
化合物E−1を化合物E−3にした以外は実施例54と同様にして、インクE−56を製造した。
<薄膜トランジスタE−56の製造>
インクE−1をインクE−56にした以外は実施例28と同様にして、薄膜トランジスタE−56を製造した。
<薄膜トランジスタE−56の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−56にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−56を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<インクE−57の製造>
化合物E−1を化合物E−4にした以外は実施例54と同様にして、インクE−57を製造した。
<薄膜トランジスタE−57の製造>
インクE−1をインクE−57にした以外は実施例28と同様にして、薄膜トランジスタE−57を製造した。
<薄膜トランジスタE−57の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−57にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−57を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<インクE−58の製造>
化合物E−1を化合物E−5にした以外は実施例54と同様にして、インクE−58を製造した。
<薄膜トランジスタE−58の製造>
インクE−1をインクE−58にした以外は実施例28と同様にして、薄膜トランジスタE−58を製造した。
<薄膜トランジスタE−58の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−58にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−58を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<インクE−59の製造>
ポリスチレンをポリメチルメタクリレートに変更した以外は実施例54と同様にして、インクE−59を製造した。
<薄膜トランジスタE−59の製造>
インクE−1をインクE−59にした以外は実施例28と同様にして、薄膜トランジスタE−59を製造した。
<薄膜トランジスタE−59の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−59にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−59を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<インクE−60の製造>
化合物E−1を化合物E−2にした以外は実施例59と同様にして、インクE−60を製造した。
<薄膜トランジスタE−60の製造>
インクE−1をインクE−60にした以外は実施例28と同様にして、薄膜トランジスタE−60を製造した。
<薄膜トランジスタE−60の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−60にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−60を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<インクE−61の製造>
化合物E−1を化合物E−3にした以外は実施例59と同様にして、インクE−61を製造した。
<薄膜トランジスタE−61の製造>
インクE−1をインクE−61にした以外は実施例28と同様にして、薄膜トランジスタE−61を製造した。
<薄膜トランジスタE−61の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−61にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−61を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<インクE−62の製造>
化合物E−1を化合物E−4にした以外は実施例59と同様にして、インクE−62を製造した。
<薄膜トランジスタE−62の製造>
インクE−1をインクE−62にした以外は実施例28と同様にして、薄膜トランジスタE−62を製造した。
<薄膜トランジスタE−62の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−62にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−62を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<インクE−63の製造>
化合物E−1を化合物E−5にした以外は実施例59と同様にして、インクE−63を製造した。
<薄膜トランジスタE−63の製造>
インクE−1をインクE−63にした以外は実施例28と同様にして、薄膜トランジスタE−63を製造した。
<薄膜トランジスタE−63の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−63にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−63を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<薄膜トランジスタE−64の製造>
インクE−1をインクE−59にした以外は実施例41と同様にして、薄膜トランジスタE−64を製造した。
<薄膜トランジスタE−64の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−64にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−64を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<薄膜トランジスタE−65の製造>
インクE−1をインクE−60にした以外は実施例41と同様にして、薄膜トランジスタE−65を製造した。
<薄膜トランジスタE−65の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−65にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−65を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<薄膜トランジスタE−66の製造>
インクE−1をインクE−61にした以外は実施例41と同様にして、薄膜トランジスタE−66を製造した。
<薄膜トランジスタE−66の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−66にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−66を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<薄膜トランジスタE−67の製造>
インクE−1をインクE−62にした以外は実施例41と同様にして、薄膜トランジスタE−67を製造した。
<薄膜トランジスタE−67の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−67にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−67を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<薄膜トランジスタE−68の製造>
インクE−1をインクE−63にした以外は実施例41と同様にして、薄膜トランジスタE−68を製造した。
<薄膜トランジスタE−68の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−68にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−68を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<薄膜トランジスタE−69の製造>
インクE−1をインクE−60にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−69を製造した。
<薄膜トランジスタE−69の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−69にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−69を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<薄膜トランジスタE−69の製造>
インクE−1をインクE−62にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−70を製造した。
<薄膜トランジスタE−70の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタE−70にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタE−70を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<インクC−1の製造>
インク溶媒をブトキシベンゼンからp−キシレン(沸点139℃、表面張力27.8mN/m)に変更した以外は実施例1と同様にして、インクC−1を製造した。
<薄膜トランジスタC−1の製造>
インクE−1をインクC−1にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタC−1を製造した。
<薄膜トランジスタC−1の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタC−1にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタC−1を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<インクC−2の製造>
インク溶媒をブトキシベンゼンからメシチレン(沸点165℃、表面張力28.2mN/m)に変更した以外は実施例2と同様にして、インクC−2を製造した。
<薄膜トランジスタC−2の製造>
インクE−1をインクC−2にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタC−2を製造した。
<薄膜トランジスタC−2の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタC−2にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタC−2を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<インクC−3の製造>
インク溶媒をブトキシベンゼンから3−フェノキシトルエン(沸点272℃、表面張力38.1mN/m)に変更した以外は実施例3と同様にして、インクC−3を製造した。
<薄膜トランジスタC−3の製造>
インクE−1をインクC−3にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタC−3を製造した。
<薄膜トランジスタC−3の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタC−3にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタC−3を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<インクC−4の製造>
インク溶媒をブトキシベンゼンから1−メチルナフタレン(沸点242℃、表面張力39.7mN/m)に変更した以外は実施例4と同様にして、インクC−4を製造した。
<薄膜トランジスタC−4の製造>
インクE−1をインクC−4にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタC−4を製造した。
<薄膜トランジスタC−4の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタC−4にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタC−4を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<インクC−5の製造>
化合物E−1を化合物C−5に変更した以外は実施例1と同様にして、インクC−5を製造した。
インクE−1をインクC−5にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタC−5を製造した。
<薄膜トランジスタC−5の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタC−5にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタC−5を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<インクC−6の製造>
化合物E−1を化合物C−6に変更した以外は実施例1と同様にして、インクC−6を製造した。
インクE−1をインクC−6にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタC−6を製造した。
<薄膜トランジスタC−6の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタC−6にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタC−6を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<薄膜トランジスタC−7の製造>
インクE−1をインクC−2にした以外は実施例41と同様にして、薄膜トランジスタC−7を製造した。
<薄膜トランジスタC−7の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタC−7にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタC−7を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<薄膜トランジスタC−8の製造>
インクE−1をインクC−4にした以外は実施例41と同様にして、薄膜トランジスタC−8を製造した。
<薄膜トランジスタC−8の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタC−8にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタC−8を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<薄膜トランジスタC−9の製造>
インクE−1をインクC−2にした以外は実施例28と同様にして、薄膜トランジスタ C−9を製造した。
<薄膜トランジスタC−9の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタC−9にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタC−9を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<薄膜トランジスタC−10の製造>
インクE−1をインクC−4にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタC−10を製造した。
<薄膜トランジスタC−10の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタC−10にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタC−10を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<薄膜トランジスタC−11の製造>
インクE−1をインクC−5にした以外は実施例41と同様にして、薄膜トランジスタC−11を製造した。
<薄膜トランジスタC−11の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタC−11にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタC−11を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
<薄膜トランジスタC−12の製造>
インクE−1をインクC−6にした以外は実施例41と同様にして、薄膜トランジスタC−12を製造した。
<薄膜トランジスタC−12の評価>
薄膜トランジスタE−1を薄膜トランジスタC−12にした以外は実施例1と同様にして、薄膜トランジスタC−12を評価した。
評価結果は、表1に記載する。
また、本発明のインクを用いてなる薄膜トランジスタは、下地層となるゲート絶縁層およびソースならびにドレイン電極を印刷法で形成した場合においても優れた電界効果移動度を示し、さらに電界効果移動度のばらつきが小さいことを特徴とする。一般的に、下地が粗いと上記特性が大きく低下することが知られている。以下に、これを明示する一例である検証1および検証2の結果を示す。
実施例1に記載の方法に従ってゲート電極、絶縁膜層、ソース電極およびドレイン電極を形成し、さらに有機半導体層としてジナフトチエノチオフェンを真空蒸着法により成膜することによって製造した薄膜トランジスタS−1と、実施例28に記載の方法に従ってゲート電極、絶縁膜層、ソース電極およびドレイン電極を形成し、さらに有機半導体層として,ジナフトチエノチオフェンを真空蒸着法により成膜することによって製造した薄膜トランジスタS−2と、実施例41に記載の方法に従ってゲート電極、絶縁膜層、ソース電極およびドレイン電極を形成し、さらに有機半導体層として、ジナフトチエノチオフェンを真空蒸着法により成膜することによって製造した薄膜トランジスタS−3を各10個ずつ製造した。電界効果移動度の平均値およびそのばらつきは、薄膜トランジスタS−1:電界効果移動度μ=0.1、ばらつきCV=32%/薄膜トランジスタS−2:電界効果移動度μ=0.02、ばらつきCV=66%/薄膜トランジスタS−3:電界効果移動度μ=0.004、ばらつきCV=73%であった。
実施例1に記載の方法に従ってゲート電極、絶縁膜層、ソース電極およびドレイン電極を形成し、さらに有機半導体層として6,13−ビス(トリイソプロピルシリルエチニル)ペンタセンをスピンコート法により成膜することによって製造した薄膜トランジスタS−4と、実施例28に記載の方法に従ってゲート電極、絶縁膜層、ソース電極およびドレイン電極を形成し、さらに有機半導体層として,6,13−ビス(トリイソプロピルシリルエチニル)ペンタセンをスピンコート法により成膜することによって製造した薄膜トランジスタS−5と、実施例41に記載の方法に従ってゲート電極、絶縁膜層、ソース電極およびドレイン電極を形成し、さらに有機半導体層として,6,13−ビス(トリイソプロピルシリルエチニル)ペンタセンをスピンコート法により成膜することによって製造した薄膜トランジスタS−6を各10個ずつ製造した。電界効果移動度の平均値およびそのばらつきは、薄膜トランジスタS−4:電界効果移動度μ=0.1、ばらつきCV=43%/薄膜トランジスタS−5:電界効果移動度μ=0.05、ばらつきCV=76%/薄膜トランジスタS−6:電界効果移動度μ<0.01、ばらつきCV=117%であった。
(ケース1)ゲート絶縁層をスピンコート法で形成し、ソースおよびドレイン電極を真空蒸着法で形成した薄膜トランジスタ
(ケース2)ゲート絶縁層を印刷法で形成し、ソースおよびドレイン電極を真空蒸着法で形成した薄膜トランジスタ
(ケース3)ゲート絶縁層およびソースならびにドレイン電極を印刷法で形成した薄膜トランジスタ
の三種の薄膜トランジスタを比較した場合、(ケース2)ソースおよびドレイン電極を真空蒸着法で形成し、ゲート絶縁層をスピンコート法で形成した薄膜トランジスタ、および(ケース3)ゲート絶縁層およびソースならびにドレイン電極を印刷法で形成した薄膜トランジスタの特性は、(ケース1)ゲート絶縁層をスピンコート法で形成し、ソースおよびドレイン電極を真空蒸着法で形成した薄膜トランジスタの特性と比べて僅かに劣るものの、ほぼ同等の特性を示す。(具体的には、実施例2と実施例29と実施例42、実施例4と実施例31と実施例44、実施例69と実施例60と実施例65、および実施例70と実施例62と実施例67。)
Claims (7)
- 有機半導体薄膜形成用インクジェットインクであって、一般式(1−1)で表される有機半導体化合物、一般式(2−1)で表される有機半導体化合物、一般式(3−1)で表される有機半導体化合物、一般式(4−1)で表される有機半導体化合物の中から選択される少なくとも一種以上の有機半導体化合物および沸点180℃以上250℃以下かつ表面張力20mN/m以上38mN/m以下の有機溶媒を含む有機半導体薄膜形成用インクジェットインク。
(I−I)
一般式(1−2)または(1−3)である基。
(I−II)
炭素数2〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、ハロゲン原子を有する炭素数2〜20のアルキル基、炭素数3〜20のアルコキシアルキル基、炭素数3〜20のアルキルスルファニルアルキル基、炭素数3〜20のアルキルアミノアルキル基、芳香族炭化水素基または複素芳香族基、および、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、ハロゲン原子を有する炭素数1〜20のアルキル基、炭素数3〜20のアルコキシアルキル基、炭素数3〜20のアルキルスルファニルアルキル基、または炭素数3〜20のアルキルアミノアルキル基を置換基として持つ芳香族炭化水素基または複素芳香族基、から選ばれる基である。)
(II−I)
一般式(2−2)または(2−3)である基。
(II−II)
水素原子、メチル基、シアノ基、フルオロ基、トリフルオロメチル基から選ばれる基である。)
(式中、R42は炭素原子数2〜20の直鎖アルキル基を表し、R47は、水素原子または
メチル基を表す。) - 前記有機溶媒が芳香環を有する有機溶媒である請求項1に記載の有機半導体薄膜形成用インクジェットインク。
- さらに絶縁性材料を含む請求項1または請求項2に記載の有機半導体薄膜形成用インクジェットインク。
- 前記絶縁性材料が高分子材料である請求項3に記載の有機半導体薄膜形成用インクジェットインク。
- 請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の有機半導体薄膜形成用インクジェットインクを用いてなる有機半導体薄膜を含む有機半導体素子。
- 請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の有機半導体薄膜形成用インクジェットインクを用いてなる有機半導体薄膜を含む薄膜トランジスタ。
- 請求項5に記載の有機半導体素子および請求項6に記載の薄膜トランジスタの中から選択される少なくとも1種以上の請求項5に記載の有機半導体素子および請求項6に記載の薄膜トランジスタを含む電子装置。
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