JP2018070824A - 硬化性樹脂組成物、硬化物、及び半導体装置 - Google Patents
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Abstract
Description
[M(L1)(L2)(L3)] (1)
[式(1)中、Mは、希土類金属原子であり、L1、L2及びL3は、同一又は異なって、下記式(1a)
R31COCHR32COR33 (1a)
(式(1a)中、R31は、置換基としてハロゲン原子を含有してもよい直鎖若しくは分岐鎖状の炭素数1〜30のアルキル基を示し、R32は、水素原子、又は置換基としてハロゲン原子を含有してもよい炭素数1〜30のアルキル基を示し、R33は、ハロゲン原子を含有してもよい直鎖若しくは分岐鎖状の炭素数1〜30のアルキル基、芳香族複素環式基、又は−OR34基を示す。R34は、置換基としてハロゲン原子を含有してもよい直鎖若しくは分岐鎖状の炭素数1〜30のアルキル基を示す。R31及びR32は、互いに結合して環を形成してもよく、R32及びR33は、互いに結合して環を形成してもよい)
で表される、β−ジケトン、又はβ−ケトエステルのアニオン若しくはエノラートアニオンであるリガンドを表す]
を含み、硬化性樹脂組成物全量に対する希土類金属原子の含有量が30〜500ppmである硬化性樹脂組成物を提供する。
平均単位式(a−1):
(R1SiO3/2)a1(R1 2SiO2/2)a2(R1 3SiO1/2)a3(SiO4/2)a4(X1O1/2)a5
[平均単位式(a−1)中、R1は、同一又は異なって、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜14のアリール基、又は炭素数2〜8のアルケニル基を示す。但し、R1の一部はアルケニル基であり、分子内に2個以上となる範囲である。X1は、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を示す。a1、a2、a3、a4、及びa5は、それぞれ、1>a1≧0、1>a2≧0、1>a3>0、1>a4≧0、0.05≧a5≧0、a1+a4>0、及びa1+a2+a3+a4+a5=1を満たす数値を示す]
平均単位式(a−2):
(R2 2SiO2/2)b1(R2 3SiO1/2)b2(R2SiO3/2)b3(SiO4/2)b4(RA)b5(X2O1/2)b6
[平均単位式(a−2)中、R2は、同一又は異なって、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜14のアリール基、又は炭素数2〜8のアルケニル基を示す。但し、R2の一部はアルケニル基であり、分子内に2個以上となる範囲である。RAは、同一又は異なって、炭素数1〜14のアルキレン基を示す。X2は、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を示す。b1、b2、b3、b4、b5、及びb6は、それぞれ、1>b1≧0、1>b2>0、1>b3≧0、1>b4≧0、0.7>b5>0、0.05≧b6≧0、b3+b4>0、及びb1+b2+b3+b4+b5+b6=1を満たす数値を示す]
からなる群より選択される少なくとも1種であるポリシロキサン(D)を含むことが好ましい。
平均単位式(a−1)’:
(R1SiO3/2)a1(R1 3SiO1/2)a3(X1O1/2)a5
[平均単位式(a−1)’中、R1は、同一又は異なって、前記と同じである。X1は、前記と同じである。a1、a3、及びa5は、それぞれ、1>a1>0、1>a3>0、0.05≧a5≧0、及びa1+a3+a5=1を満たす数値を示す]
平均単位式(a−1)’’:
(R1 3SiO1/2)a3(SiO4/2)a4(X1O1/2)a5
[平均単位式(a−1)’’中、R1及びX1は、前記と同じである。a3、a4、及びa5は、それぞれ、1>a3>0、1>a4>0、0.05≧a5≧0、及びa3+a4+a5=1を満たす数値を示す]
からなる群より選択される少なくとも1種を含むことが好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、分子内に2個以上のアルケニル基を有するポリオルガノシロキサン(A1)及び分子内に2個以上のアルケニル基を有するポリオルガノシロキシシルアルキレン(A2)からなる群より選択される少なくとも1種であるポリシロキサン(A)(単に「ポリシロキサン(A)」と称する場合がある)と、分子内に2個以上のヒドロシリル基を有するポリオルガノシロキサン(B1)及び分子内に2個以上のヒドロシリル基を有するポリオルガノシロキシシルアルキレン(B2)からなる群より選択される少なくとも1種であるポリシロキサン(B)(単に「ポリシロキサン(B)」と称する場合がある)と、式(1)で表される希土類化合物(C)(単に「希土類化合物(C)」と称する場合がある)を必須成分として含む。本発明の硬化性樹脂組成物は、上述の必須成分以外にも、例えば、後述のヒドロシリル化触媒(E)、硬化遅延剤(F)、シランカップリング剤(G)等のその他の成分を含んでいてもよい。
前記ポリシロキサン(A)は、上述のように、分子内に2個以上のアルケニル基を有するポリシロキサンである。即ち、ポリシロキサン(A)は、アルケニル基を有するポリシロキサンであり、ヒドロシリル基を有する成分(例えば、後述のポリシロキサン(B)等)とヒドロシリル化反応を生じる成分である。
前記ポリオルガノシロキサン(A1)としては、直鎖状、一部分岐を有する直鎖状、分岐鎖状、網目状の分子構造を有するものが挙げられる。なお、ポリオルガノシロキサン(A1)は、1種を単独で使用することもできるし、2種以上を組み合わせて使用することもできる。具体的には、分子構造が異なるポリオルガノシロキサン(A1)の2種以上を併用することができ、例えば、直鎖状のポリオルガノシロキサン(A1)と分岐鎖状のポリオルガノシロキサン(A1)とを併用することもできる。
(R1SiO3/2)a1(R1 2SiO2/2)a2(R1 3SiO1/2)a3(SiO4/2)a4(X1O1/2)a5
上記平均単位式(a−1)中、R1は、同一又は異なって、炭素数1〜10のアルキル基(好ましくは炭素数1〜6のアルキル基)、炭素数6〜14のアリール基(好ましくはフェニル基)、又は炭素数2〜8のアルケニル基(好ましくは炭素数2〜6のアルケニル基)を示す。但し、R1の一部はアルケニル基(好ましくはビニル基)であり、分子内に2個以上となる範囲である。X1は、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基(好ましくは炭素数1〜4のアルキル基、特に好ましくはメチル基)を示す。
上記平均単位式(a−1)中、a1は0又は1未満の正数(1>a1≧0)、a2は0又は1未満の正数(1>a2≧0)、a3は1未満の正数(1>a3>0)、a4は0又は1未満の正数(1>a4≧0)、a5は0又は0.05以下の正数(0.05≧a5≧0)であり、a1とa4の合計は正数(a1+a4>0)、且つa1〜a5の合計は1(a1+a2+a3+a4+a5=1)である。
(R1SiO3/2)a1(R1 3SiO1/2)a3(X1O1/2)a5
上記平均単位式(a−1)’中、R1は、同一又は異なって、前記と同じである。X1は、前記と同じである。
上記平均単位式(a−1)’中、a1、a3、及びa5は、前記と同じであり、a1、a3及びa5の合計は1(a1+a3+a5=1)である。
(R1 3SiO1/2)a3(SiO4/2)a4(X1O1/2)a5
平均単位式(a−1)’’中、R1及びX1は、前記と同じである。
上記平均単位式(a−1)’’中、a3、a4、及びa5は前記と同じであり、a3、a4、及びa5の合計は1(a3+a4+a5=1)である。
(R1a 2R1bSiO1/2)a6(R1a 3SiO1/2)a7(SiO4/2)a8(HO1/2)a9
で表されるポリオルガノシロキサンが挙げられる。上記平均単位式中、R1aは、同一又は異なって、C1-10アルキル基を示し、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が挙げられ、中でもメチル基が好ましい。また、R1bは、同一又は異なって、アルケニル基を示し、中でもビニル基が好ましい。さらに、a6、a7、a8及びa9はいずれも、a6+a7+a8=1、a6/(a6+a7+a8)=0.01〜0.35、a8/(a6+a7+a8)=0.40〜0.65、a9/(a6+a7+a8)=0.005〜0.03を満たす正数である。但し、a7は0であってもよい。硬化性樹脂組成物の硬化性の観点で、a6/(a6+a7+a8)は0.2〜0.3が好ましい。また、硬化物の硬度や機械強度の観点で、a8/(a6+a7+a8)は0.55〜0.60が好ましい。さらに、硬化物の接着性や機械強度の観点で、a9/(a6+a7+a8)は0.01〜0.025が好ましい。このようなポリオルガノシロキサンとしては、例えば、SiO4/2単位と(CH3)2(CH2=CH)SiO1/2単位とで構成されるポリオルガノシロキサン、SiO4/2単位と(CH3)2(CH2=CH)SiO1/2単位と(CH3)3SiO1/2単位とで構成されるポリオルガノシロキサン等が挙げられる。
ポリオルガノシロキシシルアルキレン(A2)は、上述のように、分子内に2個以上のアルケニル基を有し、主鎖としてシロキサン結合に加えて、シルアルキレン結合−Si−RA−Si−(シルアルキレン結合:RAはアルキレン基を示す)を含むポリオルガノシロキサンである。即ち、ポリオルガノシロキシシルアルキレン(A2)には、上述のポリオルガノシロキサン(A1)のようなシルアルキレン結合を有しないポリオルガノシロキサンは含まれない。本発明の硬化性樹脂組成物は、このようなポリオルガノシロキシシルアルキレン(A2)を含むと、腐食性ガスに対するバリア性と耐熱衝撃性により優れた硬化物を形成できる。
上記平均単位式(a−2)中、R2は、同一又は異なって、炭素数1〜10のアルキル基(好ましくは炭素数1〜6のアルキル基)、炭素数6〜14のアリール基(好ましくはフェニル基)、又は炭素数2〜8のアルケニル基(好ましくは炭素数2〜6のアルケニル基)を示す。但し、R2の一部はアルケニル基(好ましくはビニル基)であり、分子内に2個以上となる範囲である。RAは、同一又は異なって、炭素数1〜14のアルキレン基(好ましくは炭素数1〜8のアルキレン基)を示す。X2は、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基(好ましくは炭素数1〜4のアルキル基、特に好ましくはメチル基)を示す。
上記平均単位式(a−2)中、b1は0又は1未満の正数(1>b1≧0)、b2は1未満の正数(1>b2>0)、b3は1未満の正数(1>b3>0)、b4は0又は1未満の正数(1>b4≧0)、b5は0.07以下の正数(0.7≧b5>0)、b6は0又は0.05以下の正数(0.05≧b6≧0)であり、b3とb4の合計は正数(b3+b4>0)、且つb1〜a6の合計は1(b1+b2+b3+b4+b5+b6=1)である。
ポリシロキサン(D)は、前記平均単位式(a−1)で表されるポリオルガノシロキサン、及び前記平均単位式(a−2)で表されるポリオルガノシロキシシルアルキレンからなる群より選択される少なくとも1種である。また、ポリシロキサン(D)は、前記ポリシロキサン(A)の1種であり、中でも分岐鎖構造をもつポリシロキサンである。本発明の硬化性樹脂組成物において、ポリシロキサン(D)は、前記ポリシロキサン(A)と組み合わせて用いることが好ましい。ポリシロキサン(D)としては、前記平均単位式(a−1)’で表されるポリオルガノシロキサン、前記平均単位式(a−1)’’で表されるポリオルガノシロキサンが好ましい。なお、ポリシロキサン(D)は、1種を単独で使用することもできるし、2種以上を組み合わせて使用することもできる。
本発明の硬化性樹脂組成物の必須成分であるポリシロキサン(B)は、上述のように、分子内に2個以上のヒドロシリル基(Si−H)を有するポリオルガノシロキサンである。即ち、ポリシロキサン(B)は、ヒドロシリル基を有するポリシロキサンであり、アルケニル基を有する成分(例えば、ポリシロキサン(A)等)とヒドロシリル化反応を生じる成分である。
前記ポリオルガノシロキサン(B1)としては、直鎖状、一部分岐を有する直鎖状、分岐鎖状、網目状の分子構造を有するものが挙げられる。なお、ポリオルガノシロキサン(B1)は、1種を単独で使用することもできるし、2種以上を組み合わせて使用することもできる。具体的には、分子構造が異なるポリオルガノシロキサン(B1)の2種以上を併用することができ、例えば、直鎖状のポリオルガノシロキサン(B1)と分岐鎖状のポリオルガノシロキサン(B1)とを併用することもできる。
(R3SiO3/2)c1(R3 2SiO2/2)c2(R3 3SiO1/2)c3(SiO4/2)c4(X3O1/2)c5
上記平均単位式(B−1)中、R3は、同一又は異なって、水素原子、又は一価の置換若しくは無置換炭化水素基であり、水素原子、上述の一価の置換若しくは無置換炭化水素基の具体例(例えば、アルキル基、アリール基、アラルキル基、ハロゲン化アルキル基等)、及び上述のアルケニル基が挙げられる。但し、R3の一部は水素原子(ヒドロシリル基を構成する水素原子)であり、その割合は、ヒドロシリル基が分子内に2個以上となる範囲に制御される。例えば、R3の全量(100モル%)に対する水素原子の割合は、0.1〜40モル%が好ましい。水素原子の割合を上記範囲に制御することにより、硬化性樹脂組成物の硬化性がより向上する傾向がある。また、水素原子以外のR3としては、アルキル基(特にメチル基)、アリール基(特にフェニル基)が好ましい。
前記ポリオルガノシロキシシルアルキレン(B2)は、上述のように、分子内に2個以上のヒドロシリル基を有し、主鎖としてシロキサン結合に加えて、シルアルキレン結合を含むポリオルガノシロキサンである。なお、上記シルアルキレン結合におけるアルキレン基としては、例えば、炭素数2〜4のアルキレン基(特にエチレン基)が好ましい。上記ポリオルガノシロキシシルアルキレン(B2)は、ポリオルガノシロキサン(B1)と比較して製造工程において低分子量の環を生じ難く、また、加熱等により分解してシラノール基(−SiOH)を生じ難いため、ポリオルガノシロキシシルアルキレン(B2)を使用した場合、硬化性樹脂組成物の硬化物の表面粘着性が低減され、より黄変し難くなる傾向がある。
(R4 2SiO2/2)d1(R4 3SiO1/2)d2(R4SiO3/2)d3(SiO4/2)d4(RA)d5(X4O)d6
上記平均単位式(B−2)中、R4は、同一又は異なって、水素原子、又は一価の置換若しくは無置換炭化水素基であり、水素原子、上述の一価の置換若しくは無置換炭化水素基の具体例(例えば、アルキル基、アリール基、アラルキル基、ハロゲン化アルキル基等)、及び上述のアルケニル基等が挙げられる。但し、R4の一部は水素原子であり、その割合は、分子内に2個以上となる範囲に制御される。例えば、R4の全量(100モル%)に対する水素原子の割合は、0.1〜50モル%が好ましく、より好ましくは5〜35モル%である。水素原子の割合を上記範囲に制御することにより、硬化性樹脂組成物の硬化性がより向上する傾向がある。また、水素原子以外のR4としては、アルキル基(特にメチル基)、アリール基(特にフェニル基)が好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、前記シルセスキオキサンの一例として、ラダー型シルセスキオキサンを含んでいてもよい。本発明の硬化性樹脂組成物は、ラダー型シルセスキオキサン成分を含むことにより、柔軟性、耐熱衝撃性が著しく向上する傾向がある。ラダー型シルセスキオキサンとしては、分子内に1個以上(好ましくは2個以上)のアルケニル基と1個以上(好ましくは2〜50個)のアリール基を有し、ラダー構造の−Si−O−Si−骨格を有するシルセスキオキサンを使用することができる。
Alliance HPLCシステム 2695(Waters製)
Refractive Index Detector 2414(Waters製)
カラム:Tskgel GMHHR−M・2(東ソー(株)製)
ガードカラム:Tskgel guard column HHRL(東ソー(株)製)
カラムオーブン:COLUMN HEATER U−620(Sugai製)
溶媒:THF
測定温度:40℃
分子量:標準ポリスチレン換算
本発明の硬化性樹脂組成物は、下記式(1)で表される希土類化合物(C)(希土類錯体化合物)を含む。
[M(L1)(L2)(L3)] (1)
式(1)中、Mは、希土類金属原子であり、L1、L2及びL3は、同一又は異なって、下記式(1a)で表される、β−ジケトン、又はβ−ケトエステルのアニオン若しくはエノラートアニオンであるリガンドを表す。
R31COCHR32COR33 (1a)
本発明の硬化性樹脂組成物は、ヒドロシリル化触媒(E)を含んでいてもよい。本発明の硬化性樹脂組成物がヒドロシリル化触媒を含むことにより、加熱することで、硬化性樹脂組成物中の脂肪族炭素−炭素二重結合(特にアルケニル基)とヒドロシリル基の間のヒドロシリル化反応をより効率的に進行させることができる傾向がある。なお、前記ヒドロシリル化触媒(E)は、1種を単独で使用することもできるし、2種以上を組み合わせて使用することもできる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、さらに、硬化遅延剤(F)を含んでいてもよい。硬化遅延剤(F)は、白金族金属系触媒の触媒活性を制御し、本発明の硬化性樹脂組成物が加熱硬化前に増粘やゲル化を起こさないようにするために必要に応じて任意に添加するものである。
本発明の硬化性樹脂組成物は、シランカップリング剤(G)を含んでいてもよい。本発明の硬化性樹脂組成物は、シランカップリング剤(G)を含む場合、特に、硬化物の被着体に対する密着性がいっそう向上する傾向がある。
本発明の硬化性樹脂組成物は、半導体装置における半導体素子の封止用の組成物(「本発明の封止剤」と称する場合がある)として好ましく使用することができる。具体的には、前記封止剤は、光半導体装置における光半導体素子(LED素子)の封止用途に(即ち、光半導体用封止剤として)特に好ましく使用できる。前記封止剤を硬化させることにより得られる硬化物は、ポリシロキサン系材料特有の高い耐熱性及び透明性を有するのみならず、特に250℃程度の高温条件下でも硬度が上昇せず、柔軟性を維持できる。このため、前記封止剤は、特に、高輝度、短波長の光半導体素子の封止剤等として好ましく使用できる。
本発明の硬化性樹脂組成物を硬化(特にヒドロシリル化反応により硬化)させることによって、硬化物(単に「本発明の硬化物」と称する場合がある)が得られる。硬化(特にヒドロシリル化反応による硬化)の際の条件は、従来公知の条件より適宜選択することができるが、反応速度の点から、温度(硬化温度)は25〜180℃が好ましく、より好ましくは60〜150℃であり、時間(硬化時間)は5〜720分が好ましい。なお、硬化は一段階で実施することもできるし、多段階で実施することもできる。本発明の硬化物としては、例えば、封止材、レンズ等が挙げられる。本発明の硬化物は、ポリシロキサン系材料特有の高い耐熱性及び透明性を有するのみならず、特に250℃程度の高温条件下でも硬度が上昇せず、柔軟性を維持できる。
本発明の硬化性樹脂組成物(本発明の封止剤)を使用して半導体素子を封止することにより、半導体装置(単に「本発明の半導体装置」と称する場合がある)が得られる。即ち、本発明の半導体装置は、半導体素子とこれを封止する封止材とを少なくとも有する半導体装置であって、前記封止材が本発明の硬化性樹脂組成物(本発明の封止剤)の硬化物である半導体装置である。本発明の半導体装置の製造は、公知乃至慣用の方法により実施でき、例えば、本発明の封止剤を所定の成形型内に注入し、所定の条件で加熱硬化して実施できる。硬化温度と硬化時間は、硬化物の調製時と同様の範囲で設定することができる。本発明の半導体用封止剤は、耐熱性及び透明性を有し、特に250℃程度の高温条件下でも硬度が上昇せず、柔軟性を維持できるため、光半導体装置であることが好ましい。
[希土類化合物C−1の合成]
四つ口フラスコに2,7,7−トリメチル−3,5−オクタンジオン4g(21.7mmol)と2−プロパノール36gを計量し、四つ口フラスコに仕込んだ。容器を窒素置換した後に60℃まで加熱し、28wt%ナトリウムメトキシド/メタノール溶液4.19gを滴下した。1時間撹拌した後、塩化セリウム7水和物2.70g(7.24mmol)をメタノール10gに溶解させた液を滴下した。その後、60℃で撹拌し、メンブレンフィルターにて塩を取り除いた後、ロータリーエバポレーターにて溶液を濃縮し黄褐色固体4.18g(収率83.8%)を得た。得られた希土類化合物C−1は、上記式(1−1)で表される化合物である。
[希土類化合物C−2の合成]
四つ口フラスコに2,2,6,6−テトラメチル−3,5−ヘプタンジオン4g(21.7mmol)と2−プロパノール36gを計量し、四つ口フラスコに仕込んだ。容器を窒素置換した後に60℃まで加熱し、28wt%ナトリウムメトキシド/メタノール溶液4.19gを滴下した。1時間撹拌した後、塩化セリウム7水和物2.70g(7.24mmol)をメタノール10gに溶解させた液を滴下した。その後、60℃で撹拌し、メンブレンフィルターにて塩を取り除いた後、ロータリーエバポレーターにて溶液を濃縮し黒紫色固体4.20g(収率84.2%)を得た。得られた希土類化合物C−2は、上記式(1−2)で表される化合物である。
[希土類化合物C−3の合成]
四つ口フラスコにヘキサフルオロアセチルアセトン4g(19.2mmol)と2−プロパノール36gを計量し、四つ口フラスコに仕込んだ。容器を窒素置換した後に60℃まで加熱し、28wt%ナトリウムメトキシド/メタノール溶液3.71gを滴下した。1時間撹拌した後、塩化セリウム7水和物2.39g(6.41mmol)をメタノール2gに溶解させた液を滴下した。その後、60℃で撹拌し、メンブレンフィルターにて塩を取り除いた後、ロータリーエバポレーターにて溶液を濃縮し淡黄色固体4.05g(収率83.2%)を得た。得られた希土類化合物C−3は、上記式(1−3)で表される化合物である。
[ポリオルガノシロキサンD−1の合成]
四つ口フラスコに、メチルトリエトキシシラン40.10g、フェニルトリエトキシシラン3.38g、及びメチルイソブチルケトン(MIBK)17.69gを仕込み、これらの混合物を10℃まで冷却した。上記混合物に水4.33g及び5Nの塩酸0.48gを同時に滴下した。滴下後、これらの混合物を10℃で保持した。その後、MIBKを80・0g添加して、反応溶液を希釈した。
次に、反応容器の温度を70℃まで昇温し、70℃になった時点で水10.91gを添加し、同温度で重縮合反応を窒素下で行った。さらに、ビニルトリエトキシシラン6.25gを添加し、同温度で熟成反応を行った。
続いて、得られた反応溶液にヘキサメチルジシロキサン15.0gを添加して、シリル化反応を70℃で行った。その後、反応溶液を冷却し、下層液が中性になるまで水洗を行い、その後、上層液を分取した。次に、当該上層液から、1mmHg、60℃の条件で溶媒を留去し、末端にビニル基とトリメチルシリル基とを有するポリオルガノシルセスキオキサン(ポリオルガノシロキサンD−1)を無色透明の液状の生成物として19.0g得た。
重量平均分子量(Mw):3000、フェニル基含有率:4モル%、ビニル基含有率:6モル%
1H−NMR(CDCl3) δ:−0.3−0.3ppm(br)、5.7−6.2ppm(br)、7.1−7.7ppm(br)
[ポリオルガノシロキサンD−3の合成]
四つ口フラスコに、メチルトリエトキシシラン42.61g、フェニルトリエトキシシラン6.76g、及びメチルイソブチルケトン(MIBK)17.69gを仕込み、これらの混合物を10℃まで冷却した。上記混合物に水4.33g及び5Nの塩酸0.48gを同時に滴下した。滴下後、これらの混合物を10℃で保持した。その後、MIBKを80.0g添加して、反応溶液を希釈した。
次に、反応容器の温度を70℃まで昇温し、70℃になった時点で水10.91gを添加し、同温度で重縮合反応を窒素下で行った。さらに、ビニルトリエトキシシラン2.08gを添加し、同温度で熟成反応を行った。
続いて、得られた反応溶液にヘキサメチルジシロキサン15.0gを添加して、シリル化反応を70℃で行った。その後、反応溶液を冷却し、下層液が中性になるまで水洗を行い、その後、上層液を分取した。次に、当該上層液から、1mmHg、60℃の条件で溶媒を留去し、末端にビニル基とトリメチルシリル基とを有するポリオルガノシルセスキオキサン(ポリオルガノシロキサンD−3)を無色透明の液状の生成物として19.0g得た。
重量平均分子量(Mw):2700、フェニル基含有率:4モル%、ビニル基含有率:2モル%
1H−NMR(CDCl3) δ:−0.3−0.3ppm(br)、5.7−6.2ppm(br)、7.1−7.7ppm(br)
ポリシロキサン(B)としては、末端トリメチルシロキシ末端メチルヒドロシロキサン−ジメチルシロキサン共重合シリコーン、商品名「HMS−301」(Gelest社製)を使用した。
希土類化合物(C)としては、上記合成例1〜3で合成した希土類化合物C−1〜C−3を使用した。
その他の希土類化合物(希土類化合物(C)以外の希土類化合物)としては、下記の希土類化合物C−4、C−5を使用した。
希土類化合物C−4:2−エチルヘキサン酸セリウム(III) 49% 2−エチルヘキサン酸溶液(和光純薬工業(株)製)(但し、表1中の数値は、2−エチルヘキサン酸セリウム有効量の値である)
希土類化合物C−5:酸化セリウム(IV)(和光純薬工業(株)製)
ポリオルガノシロキサン(D)としては、上記製造例4、5で合成したポリオルガノシロキサンD−1、D−3及び下記ポリオルガノシロキサンD−2を使用した。
ポリオルガノシロキサンD−2:ビニルMQレジン、商品名「MQV−7」(長瀬産業(株)製)
ヒドロシリル化触媒(E)としては、PtVTS:2%Pt−1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体キシレン溶液(エヌ・イーケムキャット(株)製)を使用した。
硬化遅延剤(F)としては、1−エチニルシクロヘキサノール(和光純薬工業(株)製)を使用した。
ポリシロキサン(A)、ポリシロキサン(B)、希土類化合物(C)、その他の希土類化合物、ポリオルガノシロキサン(D)、及び硬化遅延剤(F)を表1記載の所定比率で混合して配合液を作製した。これらの配合液を70℃で4時間攪拌し、その後、透明のガラス瓶に移し、23℃、168時間後の外観を下記評価基準にて目視で確認した。評価結果を表1に示す。
(評価基準)
○:固体析出物なし
×:固体析出物あり
[硬化性樹脂組成物の製造]
上記希土類化合物の相溶性の評価方法に用いたそれぞれの配合液に対し、ヒドロシリル化触媒(E)を表1記載の所定量を加え、10分間攪拌し、硬化性樹脂組成物を得た。なお、表1の希土類金属原子の含有量、及びヒドロシリル化触媒(E)の含有量は、硬化性樹脂組成物全量に対する重量基準の値(ppm)である。
厚み3mm、幅10mm、長さ50mmの長方形の型に上記で得られた実施例1−8及び比較例1、それぞれの硬化性樹脂組成物を注入し、100℃で1時間、続いて150℃で5時間加熱することで、上記硬化性樹脂組成物の硬化物(厚み3mm)を製造した。これらの硬化物について、JIS K 6253−3に基づき、デュロメータ硬さ試験機(型番「GS−719G」、(株)テクロック社製)を用いて初期硬度を測定した。評価結果を表1に示す。
上記初期硬度で製造した硬化物(厚み3mm)について、紫外可視光分光光度計(型番「UV−2450」、(株)島津製作所製)を用いて波長450nmにおける光線透過率を測定した。評価結果を表1に示す。
上記初期硬度で製造した硬化物(厚み3mm)を250℃の環境下に200時間暴露し、その後上記初期硬度と同様にして硬度を測定した。評価結果を表1に示す。
101:金属配線(電極)
102:光半導体素子
103:ボンディングワイヤ
104:硬化物(封止材)
Claims (15)
- 分子内に2個以上のアルケニル基を有するポリオルガノシロキサン(A1)及び分子内に2個以上のアルケニル基を有するポリオルガノシロキシシルアルキレン(A2)からなる群より選択される少なくとも1種であるポリシロキサン(A)と、分子内に2個以上のヒドロシリル基を有するポリオルガノシロキサン(B1)及び分子内に2個以上のヒドロシリル基を有するポリオルガノシロキシシルアルキレン(B2)からなる群より選択される少なくとも1種であるポリシロキサン(B)と、下記式(1)で表される希土類化合物(C)
[M(L1)(L2)(L3)] (1)
[式(1)中、Mは、希土類金属原子であり、L1、L2及びL3は、同一又は異なって、下記式(1a)
R31COCHR32COR33 (1a)
(式(1a)中、R31は、置換基としてハロゲン原子を含有してもよい直鎖若しくは分岐鎖状の炭素数1〜30のアルキル基を示し、R32は、水素原子、又は置換基としてハロゲン原子を含有してもよい炭素数1〜30のアルキル基を示し、R33は、ハロゲン原子を含有してもよい直鎖若しくは分岐鎖状の炭素数1〜30のアルキル基、芳香族複素環式基、又は−OR34基を示す。R34は、置換基としてハロゲン原子を含有してもよい直鎖若しくは分岐鎖状の炭素数1〜30のアルキル基を示す。R31及びR32は、互いに結合して環を形成してもよく、R32及びR33は、互いに結合して環を形成してもよい)
で表される、β−ジケトン、又はβ−ケトエステルのアニオン若しくはエノラートアニオンであるリガンドを表す]
を含み、硬化性樹脂組成物全量に対する希土類金属原子の含有量が30〜500ppmである硬化性樹脂組成物。 - 前記希土類金属原子が、セリウム、ランタン、プラセオジム、ネオジム、サマリウム、及びイットリウムからなる群より選択される少なくとも1種である請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- さらに、ヒドロシリル化触媒(E)を含む請求項1又は2に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記ポリシロキサン(A)として、下記平均単位式(a−1)で表されるポリオルガノシロキサン、及び下記平均単位式(a−2)で表されるポリオルガノシロキシシルアルキレン
平均単位式(a−1):
(R1SiO3/2)a1(R1 2SiO2/2)a2(R1 3SiO1/2)a3(SiO4/2)a4(X1O1/2)a5
[平均単位式(a−1)中、R1は、同一又は異なって、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜14のアリール基、又は炭素数2〜8のアルケニル基を示す。但し、R1の一部はアルケニル基であり、分子内に2個以上となる範囲である。X1は、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を示す。a1、a2、a3、a4、及びa5は、それぞれ、1>a1≧0、1>a2≧0、1>a3>0、1>a4≧0、0.05≧a5≧0、a1+a4>0、及びa1+a2+a3+a4+a5=1を満たす数値を示す]
平均単位式(a−2):
(R2 2SiO2/2)b1(R2 3SiO1/2)b2(R2SiO3/2)b3(SiO4/2)b4(RA)b5(X2O1/2)b6
[平均単位式(a−2)中、R2は、同一又は異なって、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜14のアリール基、又は炭素数2〜8のアルケニル基を示す。但し、R2の一部はアルケニル基であり、分子内に2個以上となる範囲である。RAは、同一又は異なって、炭素数1〜14のアルキレン基を示す。X2は、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を示す。b1、b2、b3、b4、b5、及びb6は、それぞれ、1>b1≧0、1>b2>0、1>b3≧0、1>b4≧0、0.7>b5>0、0.05≧b6≧0、b3+b4>0、及びb1+b2+b3+b4+b5+b6=1を満たす数値を示す]
からなる群より選択される少なくとも1種であるポリシロキサン(D)を含む請求項1〜3の何れか1項に記載の硬化性樹脂組成物。 - 前記ポリシロキサン(D)として、下記平均単位式(a−1)’で表されるポリオルガノシロキサン、及び下記平均単位式(a−1)’’で表されるポリオルガノシロキシシルアルキレン
平均単位式(a−1)’:
(R1SiO3/2)a1(R1 3SiO1/2)a3(X1O1/2)a5
[平均単位式(a−1)’中、R1は、同一又は異なって、前記と同じである。X1は、前記と同じである。a1、a3、及びa5は、それぞれ、1>a1>0、1>a3>0、0.05≧a5≧0、及びa1+a3+a5=1を満たす数値を示す]
平均単位式(a−1)’’:
(R1 3SiO1/2)a3(SiO4/2)a4(X1O1/2)a5
[平均単位式(a−1)’’中、R1及びX1は、前記と同じである。a3、a4、及びa5は、それぞれ、1>a3>0、1>a4>0、0.05≧a5≧0、及びa3+a4+a5=1を満たす数値を示す]
からなる群より選択される少なくとも1種を含む請求項4に記載の硬化性樹脂組成物。 - 前記平均単位式(a−1)’で表されるポリオルガノシロキサンが、シルセスキオキサンである請求項5に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記ポリシロキサン(A)全量に対する、前記ポリシロキサン(D)の含有量が1〜70重量%である請求項4〜6のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 封止剤である請求項1〜7のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- レンズ形成用樹脂組成物である請求項1〜7のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物の硬化物。
- 厚さが3mmのときの波長450nmにおける光線透過率が80%以上である請求項10に記載の硬化物。
- 半導体素子と、前記半導体素子を封止する封止材とを有する半導体装置であって、前記封止材が、請求項8に記載の硬化性樹脂組成物の硬化物である半導体装置。
- 半導体素子と、レンズとを有する半導体装置であって、前記レンズが、請求項9に記載の硬化性樹脂組成物の硬化物である半導体装置。
- 半導体素子と、前記半導体素子を封止する封止材とレンズを有する半導体装置であって、前記封止材が、請求項8に記載の硬化性樹脂組成物の硬化物であり、前記レンズが、請求項9に記載の硬化性樹脂組成物の硬化物である半導体装置。
- 光半導体装置である請求項12〜14のいずれか1項に記載の半導体装置。
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