JP2018065802A - ジエポキシド化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
Aは、単一結合、ヒドロカルビレンまたはヘテロヒドロカルビレンであり;
R1〜R9及びR11〜R19は、互いに独立して、水素、ヒドロカルビルまたはヘテロヒドロカルビルである。)
R1〜R9及びR11〜R19は、互いに独立して、水素またはアルキルであってもよい。
Aは、単一結合、ヒドロカルビレンまたはヘテロヒドロカルビレンであり;
R1〜R9及びR11〜R19は、互いに独立して、水素、ヒドロカルビルまたはヘテロヒドロカルビルである。)
酵素触媒、過酸化水素、アルキル酸、及びバッファーを含む反応媒質中で、下記化学式2のジオレフィン化合物をエポキシ化して下記化学式1のジエポキシド化合物を製造するステップを含む。
Aは、単一結合、ヒドロカルビレンまたはヘテロヒドロカルビレンであり;
R1〜R9及びR11〜R19は、互いに独立して、水素、ヒドロカルビルまたはヘテロヒドロカルビルである。)
Aは、単一結合、ヒドロカルビレンまたはヘテロヒドロカルビレンであり;
R1〜R9及びR11〜R19は、互いに独立して、水素、ヒドロカルビルまたはヘテロヒドロカルビルである。)
1H NMR (CDCl3): d 5.67 (s, 4H), 2.14−1.96 (m, 6H), 1.83−1.73 (m, 4H), 1.46_1.41 (m, 2H), 1.30−1.20 (m, 2H) ppm
1H NMR (CDCl3): δ 5.67 (s, 4H), 2.14−1.92 (m, 6H), 1.83−1.73 (m, 4H), 1.65_1.55 (m, 2H), 1.30−1.10 (m, 2H), 0.98−0.72 (m, 6H) ppm
前記実施例1において、下記表1に記載の条件を変化させたことを除き、前記実施例1と同様に行ってジオレフィン化合物を製造した。
1H NMR (CDCl3): δ 3.17−3.10 (m, 4H), 2.10−0.80 (m, 14H)
1H NMR (CDCl3): δ 3.22−3.02 (m, 4H), 2.20−1.05 (m, 14H), 0.80−0.62 (m, 6H) ppm
ジエポキシド化合物の製造
実施例13において、下記表2に記載したように条件を変化させて反応を行ったことを除き、実施例13と同様に行ってジエポキシド化合物を製造し、その結果を表2に記載した。
Claims (14)
- 酵素触媒、過酸化水素、アルキル酸、及びバッファーを含む反応媒質中で、下記化学式2のジオレフィン誘導体をエポキシ化して下記化学式1のジエポキシド誘導体を製造するステップを含む、ジエポキシド誘導体の製造方法。
Aは、単一結合またはヒドロカルビレンであり;
R1〜R9及びR11〜R19は、互いに独立して、水素、ヒドロカルビルまたはヘテロヒドロカルビルである。) - 前記Aは、‐(CR21R22)n‐であって、R21及びR22は、互いに独立して、アルキルであり、nは0〜10の整数であり、
R1〜R9及びR11〜R19は、互いに独立して、水素またはアルキルである、請求項1に記載の製造方法。 - 前記アルキル酸は、オクタン酸、デカン酸、テトラデカン酸、及びヘキサン酸から選択される1つまたは2つ以上である、請求項1に記載の製造方法。
- 前記アルキル酸は、ジオレフィン誘導体1モルに対して0.1〜2.5モルで用いられる、請求項3に記載の製造方法。
- 前記酵素触媒は、ノボザイム435またはCALB immobilized on Immobead 150であり、前記ジオレフィン誘導体100重量部に対して1〜10重量部で用いられる、請求項1に記載の製造方法。
- 前記過酸化水素は、ジオレフィン誘導体1モルに対して3〜5モルで用いられる、請求項1に記載の製造方法。
- 前記バッファーは、K2HPO4、Na2HPO4、KH2PO4、及びNaH2PO4から選択される何れか1つまたは2つ以上である、請求項1に記載の製造方法。
- 前記反応媒質は、20℃での水に対する溶解度が0.2g/100ml以下の有機溶媒と水の混合溶媒をさらに含む、請求項1に記載の製造方法。
- 前記混合溶媒は、水とトルエンの混合溶媒である、請求項8に記載の製造方法。
- 前記水とトルエンの混合比は、体積比で3〜7:7〜3である、請求項9に記載の製造方法。
- 前記エポキシ化は10〜50℃で行われる、請求項1に記載の製造方法。
- 前記ジオレフィン誘導体は、硫酸水素ナトリウム触媒の存在下で下記化学式3のジヒドロキシ誘導体を脱水することで、前記化学式2で表されるジオレフィン誘導体を製造するステップを含んで製造される、請求項1に記載の製造方法。
Aは、単一結合またはヒドロカルビレンであり;
R1〜R9及びR11〜R19は、互いに独立して、水素、ヒドロカルビルまたはヘテロヒドロカルビルである。) - 前記脱水は、キシレン溶媒の下で行われる、請求項12に記載の製造方法。
- 前記硫酸水素ナトリウムは、ジヒドロキシ誘導体100重量部に対して6〜20重量部で用いられる、請求項12に記載の製造方法。
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---|---|---|---|---|
JP2000169399A (ja) * | 1998-12-10 | 2000-06-20 | Asahi Denka Kogyo Kk | オレフィン化合物の製造方法 |
JP2006188476A (ja) * | 2005-01-07 | 2006-07-20 | Daicel Chem Ind Ltd | 高純度脂環式ジエポキシ化合物およびその製造方法 |
US20130196395A1 (en) * | 2010-10-29 | 2013-08-01 | Max-Planck-Gesellschaft Zur Forderung Der Wissenschaften E.V. | Enzyme-containing mini-emulsions |
WO2014181699A1 (ja) * | 2013-05-10 | 2014-11-13 | 株式会社ダイセル | 硬化性エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
WO2016043024A1 (ja) * | 2014-09-17 | 2016-03-24 | 株式会社ダイセル | 硬化性組成物、及びそれを用いた光学素子 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2123645B1 (en) * | 2007-02-22 | 2013-04-10 | Adeka Corporation | Oxidizing agent composition for the epoxidation of olefins and process for the epoxidation of olefins |
-
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000169399A (ja) * | 1998-12-10 | 2000-06-20 | Asahi Denka Kogyo Kk | オレフィン化合物の製造方法 |
JP2006188476A (ja) * | 2005-01-07 | 2006-07-20 | Daicel Chem Ind Ltd | 高純度脂環式ジエポキシ化合物およびその製造方法 |
US20130196395A1 (en) * | 2010-10-29 | 2013-08-01 | Max-Planck-Gesellschaft Zur Forderung Der Wissenschaften E.V. | Enzyme-containing mini-emulsions |
WO2014181699A1 (ja) * | 2013-05-10 | 2014-11-13 | 株式会社ダイセル | 硬化性エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
WO2016043024A1 (ja) * | 2014-09-17 | 2016-03-24 | 株式会社ダイセル | 硬化性組成物、及びそれを用いた光学素子 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
BJORKLING FREDRIK ET AL.: "Lipase-catalyzed synthesis of peroxycarboxylic acids and lipase-mediated oxidations", TETRAHEDRON, vol. 48, no. 22, JPN6021021122, 1992, pages 4587 - 4592, ISSN: 0004519452 * |
Also Published As
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