JP2018052972A5

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Publication number: JP2018052972A5
Application number: JP2017234081A
Authority: JP
Filing date: 2017-12-06
Publication date: 2018-06-07
Anticipated expiration: 2023-02-13

Description

この結果から複数のサンプルを同時に測定し、分析間の感度補正等を行うことなく簡便な処理により、例えば、複数のサンプルの状態間差を相対的に半定量的な結果を視覚的に表現することが可能である。
なお本発明は、以下のようにも記載される。
（付記１）
下記一般式（１）で示されることを特徴とする新規化合物。

（１）
上記式中、カルバメート基の窒素原子に結合するＡｒは、極性置換基が環に結合するフェニル基、又は極性置換基が環に結合しないピラジル基を表し、Ａｒ基とカルバメート基の窒素原子との結合はＡｒ基中当該環を構成する炭素原子と当該カルバメート基の窒素原子とが結合し、当該カルバメート化合物は塩の形態でもよい。
（付記２）
当該極性置換基がスルホン酸基、グアニジル基、リン酸基、ジアルキルアミノ基、及びトリアルキルアンモニウム基から選択される付記１記載の新規化合物。
（付記３）
当該ジアルキルアミノ基及びトリアルキルアンモニウム基のアルキル基はそれぞれ独立的に、炭素数１〜５のアルキル基を表す付記２記載の新規化合物。
（付記４）
当該新規化合物が、ｐ−ジメチルアミノアニリル−Ｎ−ヒドロキシスクシンイミジルカルバメート、ｐ−トリメチルアンモニウムアニリル−Ｎ−ヒドロキシスクシンイミジルカルバメートアイオダイド及びアミノピラジル−Ｎ−ヒドロキシスクシンイミジルカルバメートである付記１記載の新規化合物。
（付記５）
当該新規化合物において、構造中Ｏ＝Ｃ−ＮＨ−Ａｒに含まれる少なくとも一つの原子（但し、交換性の水素原子は除く。）に安定同位体元素を含むことを特徴とする付記１〜４記載の新規化合物。
（付記６）
当該安定同位体が１３Ｃ、２Ｈ（Ｄ）、１５Ｎ、及び１８Ｏから選択される付記５記載の新規化合物。
（付記７）
下記一般式（１）で示されるカルバメート化合物を含有することを特徴とする質量分析に適したアミノ官能性化合物用標識試薬。

（１）
上記式中、カルバメート基の窒素原子に結合するＡrは芳香族性を示す炭素環化合物又は複素環化合物残基を表し、当該芳香環は一つ以上の置換基を有していてもよく、Ａｒ基とカルバメート基の窒素原子との結合はＡｒ基中当該環を構成する炭素原子と当該カルバメート基の窒素原子とが結合し、当該カルバメート化合物は塩の形態でもよい。
また、本発明は、以下の好ましい形態も有する。
（形態１）
下記一般式（１）で示される化合物を含む質量分析用標識試薬。

（１）
上記式中、Ａｒは、芳香族性を示す炭素環化合物又は芳香族性を示す複素環化合物を表し、当該炭素環化合物又は複素環化合物は一つ以上の置換基を有しており、前記化合物は塩の形態でもよい。
（形態２）
前記炭素環化合物はフェニル基であり、前記複素環化合物はキノリル基である、形態１に記載の標識試薬。
（形態３）
前記置換基は、極性置換基である、形態１又は２に記載の標識試薬。
（形態４）
前記極性置換基は、溶液中でイオン化し易い置換基である、形態３に記載の標識試薬。
（形態５）
前記質量分析用標識試薬が、タンデム質量分析用標識試薬である、形態１〜４のいずれか一つに記載の標識試薬。
（形態６）
前記タンデム質量分析用標識試薬が、プリカーサーイオンスキャン法、セレクテッドリアクションモニタリング法、又はコンスタントニュートラルスキャン法によるタンデム質量分析用標識試薬である、形態５に記載の標識試薬。
（形態７）
前記質量分析用標識試薬が、複数種のアミノ官能性化合物を混合した複数種混合物を質量分析で測定するための標識試薬であり、前記複数種のアミノ官能性化合物が、アミン類、アミノ酸、ペプチド及びタンパク質からなる群より選ばれるアミノ官能性化合物の混合物である、形態１〜６のいずれか一つに記載の標識試薬。
（形態８）
前記アミン類が、１級アミン、又は２級アミンである、形態７に記載の標識試薬。
（形態９）
複数試料の同時測定用である、形態１〜８のいずれか一つに記載の標識試薬。
（形態１０）
形態１〜９のいずれか一つに記載の標識試薬で標識されたアミノ官能性化合物。
（形態１１）
形態１〜９に記載の標識試薬によってアミノ官能性化合物を標識して、質量分析に付すことを特徴とするアミノ官能性化合物の分析方法。
（形態１２）
アミノ官能性化合物と形態１〜９に記載の標識試薬とを反応させることを特徴とするアミノ官能性化合物の標識化方法。

Claims

下記一般式（１）で示される化合物を含む質量分析用標識試薬。

（１）
上記式中、Ａｒは、芳香族性を示す炭素環化合物又は芳香族性を示す複素環化合物を表し、当該炭素環化合物又は複素環化合物は一つ以上の置換基を有しており、前記化合物は塩の形態でもよい。
前記炭素環化合物はフェニル基であり、前記複素環化合物はキノリル基である、請求項１に記載の標識試薬。
前記置換基は、極性置換基である、請求項１又は２に記載の標識試薬。
前記極性置換基は、溶液中でイオン化し易い置換基である、請求項３に記載の標識試薬。
前記質量分析用標識試薬が、タンデム質量分析用標識試薬である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の標識試薬。
前記タンデム質量分析用標識試薬が、プリカーサーイオンスキャン法、セレクテッドリアクションモニタリング法、又はコンスタントニュートラルスキャン法によるタンデム質量分析用標識試薬である、請求項５に記載の標識試薬。
前記質量分析用標識試薬が、複数種のアミノ官能性化合物を混合した複数種混合物を質量分析で測定するための標識試薬であり、前記複数種のアミノ官能性化合物が、アミン類、アミノ酸、ペプチド及びタンパク質からなる群より選ばれるアミノ官能性化合物の混合物である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の標識試薬。
前記アミン類が、１級アミン、又は２級アミンである、請求項７に記載の標識試薬。
複数試料の同時測定用である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の標識試薬。
請求項１〜９のいずれか一項に記載の標識試薬で標識されたアミノ官能性化合物。
請求項１〜９に記載の標識試薬によってアミノ官能性化合物を標識して、質量分析に付すことを特徴とするアミノ官能性化合物の分析方法。
アミノ官能性化合物と請求項１〜９に記載の標識試薬とを反応させることを特徴とするアミノ官能性化合物の標識化方法。