JP2018040007A - 架橋性珪素基を有する硬化型樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
また、架橋性珪素基を有する飽和炭化水素系重合体とアクリル酸エステル系重合体と無機充填剤とを含有する無溶剤一液型湿気硬化性組成物が長期保存性にすぐれていると報告されている(特許文献5)。ここで用いられる無機充填剤としての炭酸カルシウムは高級脂肪酸、その金属塩やエステル等の誘導体、ポリアクリル酸で表面処理されたものであり、また、硬化触媒としては硬化速度が速い点からジブチル錫マレエート等の有機錫系触媒が好ましいと記載されている。
(A)架橋性珪素基を有する硬化型樹脂、
(B)非有機錫系金属触媒、及び
(C)炭酸カルシウムが、飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸、脂環族カルボン酸、樹脂酸の各アンモニウム塩、各アミン塩よりなる群から選ばれる少なくとも1種で表面処理された表面処理炭酸カルシウム填料。
本発明に用いられる表面処理炭酸カルシウム填料、即ち、飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸、脂環族カルボン酸、樹脂酸の各アンモニウム塩、各アミン塩よりなる群から選ばれる少なくとも1種の表面処理剤にて表面処理された炭酸カルシウム填料は、一般的な脂肪酸(飽和、不飽和)、脂環族カルボン酸、樹脂酸や、これらのナトリウム塩、カリウム塩に比べると、触媒作用を果す性質がある。したがって、有機錫系触媒に代わって架橋性珪素基を脱水縮合させる働きをしたり、また、有機錫系触媒に比べると硬化速度が遅いチタン、アルミニウム、ジルコニウム、ビスマス等の非有機錫系金属触媒を用いた場合でも有機錫系触媒と同等以上の硬化速度を発揮するものと推察される。
本発明で使用される飽和脂肪酸や不飽和脂肪酸、脂環族カルボン酸、樹脂酸の各アンモニウム塩、各アミン塩は、炭酸カルシウムスラリー中のカルシウムイオンと反応し、炭酸カルシウム表面で置換反応が活発に行われ、例えば、脂肪酸を使用した場合は、対イオンが2価の脂肪酸塩である脂肪酸カルシウム塩の割合が高まり、また一部は対イオンが1価の脂肪酸アンモニウム塩、またはアミン塩として残存しても触媒効果を助長する働きがあり、また脂肪酸として残存する割合が非常に少ないので貯蔵後の硬化遅延を引き起こすことが少ない。
また、これらが混合された、牛脂や豚脂などの動物原料由来の脂肪酸、パームやヤシなどの植物原料由来の脂肪酸なども好ましく用いられる。
また、本発明で用いられる表面処理剤は上記飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸、脂環族カルボン酸、樹脂酸の各アンモニウム塩、各アミン塩であることが必須であるが、本発明に差し障りの無い範囲で、ナトリウム塩、カリウム塩といったアルカリ金属塩に代表される、アンモニウム塩、アミン塩以外の各種金属塩や、酸などを併用することも可能である。また、本発明に差し障りの無い範囲で、アルキルベンゼンスルホン酸に代表される、スルホン酸類の各種塩や酸を併用することも可能である。
また、BET比表面積は、BET比表面積計(マウンテック株式会社製)にて測定する。
上記一般式(1)において、Rは置換又は非置換の1価炭化水素基であり、好ましくは炭素原子数1〜10、より好ましくは1〜8の非置換又は置換の1価炭化水素基であり、例えばメチル基、エチル基,プロピル基、ブチル基、ヘキシル基等のアルキル基、フェニル基、トリル基等のアリール基、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ヘキセニル基等のアルケニル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、ベンジル基、2−フェニルエチル基等のアラルキル基、又はこれら基の炭素原子に結合した水素原子の一部又は全部をハロゲン原子、シアノ基等で置換した基、例えばクロロメチル基、トリフルオロプロピル基、シアノエチル基などが挙げられ、特にメチル基、フェニル基、ビニル基、トリフルオロプロピル基が好ましい。なお、nは重合度に相当する数で、25℃における粘度が10〜100万センチストークス(cSt)であり、作業性の面から好ましくは500〜10万cStの範囲である。このような式(1)で示されるオルガノポリシロキサンとして具体的には、下記化合物を挙げることができる。
このような有機珪素化合物としては、具体的には、メチルトリスメチルエチルケトオキシモシラン、ビニルトリスメチルエチルケトオキシモシラン、メチルトリスアセトキシシラン、エチルトリスアセトキシシラン、ビニルトリスアセトキシシラン、メチルトリスメトトキシシラン、エチルトリスメトトキシシラン、ビチルトリスメトトキシシラン、アセトアミドシラン、アミノキシシロキサン、メチルトリスシクロヘキシルアミノシラン、メチルトリスイソプロペノキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラプロポキシシラン、ジアセトキシメチルシラン、ジアセトキシジメチルシラン、ジアセトキシメチルビニルシラン、メチルトリアセトキシシラン、トリアセトキシビニルシラン、テトラアセトキシシラン、エチルトリアセトキシシラン、ジアセトキシメチルフェニルシラン、メチルトリ(ブタノキシム)シラン、ビニルトリ(ブタノキシム)シラン、フェニルトリ(ブタノキシム)シラン、プロピルトリ(ブタノキシム)シラン、メチルトリイソプロペノキシシラン、トリイソプロペノキシシラン、テトラプロペノキシシラン、フェニルトリアルケノキシシラン、イソプロピルプロペノキシシラン、ブチルトリプロペノキシシラン、ビニルトリプロペノキシシラン等が例示される。なお、これら有機珪素化合物は、単独で使用しても2種以上を混合して使用してもよいが、安定的に製造するには同一の加水分解性基を有する有機珪素化合物を単独で又は2種以上組み合わせて使用することが好ましい。
ただし、本発明の硬化型樹脂組成物の効果を得るには、本発明の表面処理炭酸カルシウム填料を主として充填剤として用いることが前提であり、本発明の硬化型樹脂組成物の性能を低下させない範囲で上記充填剤もしくは一般的な脂肪酸、もしくは脂肪酸ナトリウムやカリウム等の金属塩で表面処理した炭酸カルシウムを併用することができる。
実施例1
濃度160gCaCO3 /L、温度を70℃に調整したBET比表面積20m2 /gの沈降製炭酸カルシウムの水スラリー10Lに対して、温度90℃で濃度10重量%に調整したラウリン酸アンモニウム水溶液を800g添加して1時間撹拌し、表面処理を行った。その後、固形分60重量%まで脱水、乾燥、粉砕して、ラウリン酸アンモニウムで表面処理したBET比表面積19m2 /gの炭酸カルシウム填料を得た。
実施例1で、ラウリン酸アンモニウムをラウリン酸トリエタノールアミンに変える以外は全て実施例1と同様とした。
実施例1で、ラウリン酸アンモニウムをラウリン酸ジエタノールアミンに変える以外は全て実施例1と同様とした。
実施例1で、ラウリン酸アンモニウムをステアリン酸アンモニウムに変える以外は全て実施例1と同様とした。
実施例1で、ラウリン酸アンモニウムをオレイン酸アンモニウムに変える以外は全て実施例1と同様とした。
実施例1で、ラウリン酸アンモニウムを牛脂脂肪酸アンモニウム(脂肪酸のアルキル組成:C12 2%、C14 5%、C16 30%、C16F1 3%、C18 20%、C18F1 40%)に変える以外は全て実施例1と同様とした。
実施例1で、ラウリン酸アンモニウムをナフテン酸アンモニウムに変える以外は全て実施例1と同様とした。
実施例1で、ラウリン酸アンモニウムをアビエチン酸アンモニウムに変える以外は全て実施例1と同様とした。
実施例1で、沈降製炭酸カルシウムのBET比表面積を15m2 /g、濃度10重量%に調整したラウリン酸アンモニウム水溶液を600g、得られた炭酸カルシウム填料のBET比表面積を14m2 /gに変更する以外は実施例1と同様とした。
実施例1で、沈降製炭酸カルシウムのBET比表面積を10m2 /g、濃度10重量%に調整したラウリン酸アンモニウム水溶液を400g、得られた炭酸カルシウム填料のBET比表面積を9m2 /gに変更する以外は実施例1と同様とした。
実施例1で、沈降製炭酸カルシウムのBET比表面積を35m2 /g、濃度10重量%に調整したラウリン酸アンモニウム水溶液を1400g、得られた炭酸カルシウム填料のBET比表面積を33m2 /gに変更する以外は実施例1と同様とした。
実施例1で、沈降製炭酸カルシウムのBET比表面積を40m2 /g、濃度10重量%に調整したラウリン酸アンモニウム水溶液を1600g、得られた炭酸カルシウム填料のBET比表面積を37m2 /gに変更する以外は実施例1と同様とした。
実施例1で、ラウリン酸アンモニウムをラウリン酸ナトリウムに変える以外は全て実施例1と同様とした。
実施例1で、ラウリン酸アンモニウムをオレイン酸ナトリウムに変える以外は全て実施例1と同様とした。
実施例1で、ラウリン酸アンモニウムをラウリン酸カリウムに変える以外は全て実施例1と同様とした。
実施例1で、ラウリン酸アンモニウムをラウリン酸に変える以外は全て実施例1と同様とした。
実施例13〜32、比較例5〜12
表2に示す原材料を表2に示す配合割合で下記の混練方法で混練して、シリコーン系シーラントを作成し、その物性を下記の方法で評価した。評価結果を表3に示す。
5L万能混合撹拌機((株)ダルトン製)にシリコーン樹脂、シリコーンオイル(可塑剤)、メチルトリメトキシシラン(架橋剤)を投入し、あらかじめ105℃×2時間以上乾燥させた表面処理炭酸カルシウム填料とともに投入し、低速15分間予備撹拌を行った。その後、混合撹拌機内に付着した填料を掻き落とした後、ただちに真空雰囲気下で高速30分間混練を行った。その後、40℃まで冷却後に有機金属触媒を投入し真空雰囲気下で低速15分間混合した。これをアルミ箔ラミネートコーティングされたカートリッジ内に充填し、金属プランジャーで密栓し、架橋性珪素基を有する1成分形シリコーン系シーラントを作成した。
23℃で1日静置したシーラントをカートリッジガンにて100mlのPPカップへ詰め、BS型粘度計(VISCOMETER TV−20、トキメック製)を用いて(ローターNO.7)測定した。
1rpm粘度は3分後の値を、10rpmは1分後の値をそれぞれ粘度値とした。また、TI値は、1rpm粘度値を10rpm粘度値で割った値で表した。
[初期粘度・チキソ性の判定基準]
TI値(1rpm粘度/10rpm粘度)に応じて以下の基準にて判定を行った。
◎:5.5以上
○:5.0以上5.5未満
△:4.5以上5.0未満
×:4.5未満
カートリッジに充填したシーラントを50℃×7日間貯蔵後、23℃×3時間放冷した後、カートリッジガンにて100mlのPPカップへ詰め、BS型粘度計を用いて(ローターNO.7)測定した。貯蔵後粘度、チキソ測定条件及び判定基準は、初期粘度、チキソ測定条件及び判定基準に準拠して行った。
貯蔵安定性は、下記の如く、初期と貯蔵後における各粘度値の変化率とTI値の変化率で示す。
1rpm粘度変化率:(貯蔵後の1rpm粘度値/初期の1rpm粘度値)×100(%)
10rpm粘度変化率:(貯蔵後の10rpm粘度値/初期の10rpm粘度値)×100(%)
TI値変化率:(貯蔵後のTI値/初期のTI値)×100(%)
[貯蔵安定性判定基準]
上式で求めた変化率に応じて以下の基準にて判定を行った。
◎:粘度変化率110%未満、TI値変化率95% 以上
○:粘度変化率110%以上120%未満、TI値変化率90% 以上95% 未満
△:粘度変化率120%以上150%未満、TI値変化率80% 以上90% 未満
×:粘度変化率150%以上、TI値変化率80% 未満
23℃湿度55%±5%で1日静置したカートリッジに充填したシーラントを、カートリッジガンにて約10mmの幅でガラス板(厚さ3mm縦100mm×横100mm)上に3本押し出した。
エチルアルコールで清浄にした指先で、押し出されたシーラント表面を軽く触れてみて、指先に付着しなかった時間を計測した。
タックフリーが30分以内の場合には1分単位、30分を超え1時間以内の場合には5分単位、1時間を超え3時間以内の場合には10分単位、3時間を超える場合には1時間単位で四捨五入によって丸めて表した。
カートリッジに充填したシーラントを50℃×7日貯蔵後、23℃湿度55%±5%で3時間以上静置させる。シーラントを、カートリッジガンにて約10mmの幅でガラス板(厚さ3mm縦100mm×横100mm)上に3本押し出した。
タックフリーの測定は、初期タックフリーの測定方法に準拠して行った。
貯蔵後タックフリーの変化率(%):
(貯蔵後タックフリー(分)/初期タックフリー(分))×100(%)
上式で求めた変化率を以下の基準にて判定を行った。
◎:90%以上110%未満
○:80%以上90%未満、110%以上120%未満
△:50%以上80%未満、120%以上150%未満
×:50%未満、150%以上
日本建築学会発行「建築工事標準仕様書・同解説 JASS 8 防水工事」に準拠し、アルミニウム板(1mm ×100mm ×150mm )表面に、上記シーラントを充填(形状幅20mm×厚み3mm ×長さ100mm )し、35℃×14日養生し、23℃×1 日後に手剥離にて90度方向に引張って接着性を測定した。
[接着性の判定基準]
手剥離試験後の接着性を、アルミ接着面にシーラントが残った状態を凝集破壊(CF)であらわし、以下の基準にて判定した。
○:シーラントが100%残った状態で破壊(CF100%)
△:シーラントが50% 以上100%未満残った状態で破壊(CF50% 〜CF100%未満)
×:シーラントが50% 未満残った状態CF<50% 、もしくは剥がれた状態(AF)
実施例33〜53、比較例13〜20
表4に示す原材料を表4に示す配合割合で下記の混練方法で混練して、変成シリコーン系シーラントを作成し、その物性を下記の方法で測定評価した。評価結果を表5に示す。
5L万能混合撹拌機((株)ダルトン製)に変成シリコーン樹脂、フタル酸ジイソノニル(可塑剤)を投入し、あらかじめ105℃×2時間以上乾燥させた表面処理炭酸カルシウム填料、重質炭酸カルシウムとともに投入し、低速15分間予備撹拌を行った。その後、混合撹拌機内に付着した填料を掻き落とした後、ただちに加熱真空雰囲気下で高速30分間混練を行った。その後、40℃以下まで冷却後にビニルシラン(脱水剤)、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン(接着付与剤)、有機金属触媒を投入し真空雰囲気下で低速15分間混合した。これをアルミ箔ラミネートコーティングされたカートリッジ内に充填、金属プランジャーで密栓し、架橋性珪素基を含有した1成分形変成シリコーンシーラントを作成した。
シリコーンシーラントの場合と同じである。
TI値(1rpm粘度/10rpm粘度)に応じて以下の基準にて判定を行った。
◎:6.0以上
○:5.5以上6.0未満
△:5.0以上5.5未満
×:5.0未満
シリコーンシーラントの場合と同じである。
シリコーンシーラントの場合と同じである。
シリコーンシーラントの場合と同じである。
シリコーンシーラントの場合と同じである。
シリコーンシーラントの場合と同じである。
Claims (5)
- 下記の(A)、(B)及び(C)を含有してなり、(A)100重量部に対し、(B)が2〜20重量部であり、(C)が5〜200重量部であることを特徴とする1成分形硬化型樹脂組成物:
(A)架橋性珪素基を有する硬化型樹脂、
(B)非有機錫系金属触媒、及び
(C)炭酸カルシウムが、飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸、脂環族カルボン酸、樹脂酸の各アンモニウム塩、各アミン塩よりなる群から選ばれる少なくとも1種で表面処理された表面処理炭酸カルシウム填料。 - 架橋性珪素基を有する硬化型樹脂(A)が、シリコーン樹脂、変成シリコーン樹脂、アクリルシリコーン樹脂、シリル化ウレタン樹脂からなる群より選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項1記載の1成分形硬化型樹脂組成物。
- シーリング材用又は接着剤用である請求項1又は2記載の1成分形硬化型樹脂組成物。
- 炭酸カルシウムが合成炭酸カルシウムであることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の1成分形硬化型樹脂組成物。
- 炭酸カルシウムのBET比表面積が8〜40m2 /gであることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の1成分形硬化型樹脂組成物。
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