JP2017532405A - 初期強度及び最終強度の高い2パック型ホットメルトポリウレタン接着剤 - Google Patents
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Abstract
Description
建築用接着剤又は二次接着剤とも呼ばれる構造用接着剤は、当該接着ボンドが恒久的に耐久性のある構造の一部となるように、製造業において部品を互いに接着するために使用される。この種の接着剤は、一般的に頑丈で弾力性があり、加工性、強度、及び接着力に対する高い要求を満たさなければならない。
特許文献3、特許文献4、及び特許文献5は同様に液体2パック型ポリウレタン接着剤について記載している。優れた金属用及びプラスチック用接着剤はもちろん、これらの構造用接着剤は、広い温度範囲にわたって一定の弾性率を有し、自動車部門でのボンドに適すると言われている。
迅速な追加加工を可能にするために、室温で液体である2パック型接着剤によるボンドを、約60〜120℃で、赤外線加熱又は赤外線誘導等の熱的方法により、付加的に全体又は一部を予備硬化させる。この方法の難点は、更なる加工段階に存在する。
ポリエステルの水酸基官能価を、使用されるジ−又はポリオール及びジ−又はポリカルボン酸の官能価によりコントロールする。
ポリエステルA1の数平均分子量は、100〜10000g/molであり、好ましくは1000〜5000g/molである。DIN 55672−1に準拠し、溶離液のテトラヒドロフランと校正用ポリスチレンを用いて、ゲル浸透クロマトグラフィーを用いて測定する。
本発明で用いられるポリオールA2又はポリオール混合体A2は、末端水酸基の官能価が2以上である。官能価が2.1〜5であることが好ましい;ポリオールA2の水酸基官能価が3.0であることがより好ましい。
本発明に係るポリオール又はポリオール混合体A2は、公知のポリオール、例えばポリエーテル、ポリアクリレート、ポリカーボネート若しくは水酸基末端ポリオレフィン、又はポリエステルであってよい。
ポリアクリレートの場合、水酸基官能価が少なくとも1であり、かつメチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、ヒドロキシエチルアクリレート、又はヒドロキシエチルメタクリレート等のアクリレート又はメタクリレートの遊離ラジカル重合により得られるポリアクリレートが好ましい。
ポリカーボネートの場合、ジメチルカーボネート又はジフェニルカーボネート等のジアルキル又はジアリールカーボネート、及びペンタン−1,5−ジオール又はヘキサン−1,6−ジオール等の直鎖状の脂肪族のジオールの反応生成物が好ましい。
水酸基末端ポリオレフィンの場合、ブタジエンと開始剤としての過酸化水素との遊離ラジカル重合により調製されるポリブタジエンが好ましい。
ポリエステルの水酸基官能価は、使用されるモノマーの官能価から算出される。ポリエステルの水酸基官能価が2.0を超えるためには、ジ−又はポリオールの平均官能価が、ジ−又はポリカルボン酸の平均官能価を上回らなければならない。これは例えば、モノマーとしてジカルボン酸だけでなく二−及び三官能性ポリオールを用いることにより達成される。
ポリオールの官能価と分子量によると、末端水酸基の濃度は10〜500mgKOH/gであり、好ましくは50〜150mgKOH/gであり、DIN 53240−2に準拠する滴定法により測定される。
DIN EN ISO 2114に準拠して測定される末端酸基の濃度は5mgKOH/g未満であり、好ましくは2mgKOH/gであり、より好ましくは1mgKOH/g未満である。
ガラス転移温度と溶融点に関し、ポリオールA2又は該混合物中で使用されるポリオールに対する制限はなく、これはポリオールA2又はポリオールが固体又は液体であってよいことを意味する。
パックBを調製するためのポリオールとして、ポリエステル又はポリエステルの混合体を用いることが好ましい。使用されるポリエステルは、ジ−若しくはポリオール及びジ−若しくはポリカルボン酸、又はそれらの誘導体の重縮合により調製される。特に好適なモノマーは、ジカルボン酸のアジピン酸、イソフタル酸、及びテレフタル酸であり、また三官能性カルボン酸としてトリメリット酸無水物である。特に好適なポリオールは、エチレングリコール、ネオペンチルグリコール、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコール、ヘキサン−1,6−ジオール、及びトリメチロールプロパンである。モノマーは、他のいかなる公知のジ−又はポリカルボン酸及びジ−又はポリオールであってよい。
パックBで使用されるポリオールの数平均分子量は、100〜20000g/molであり、好ましくは500〜5000g/molである。ポリオールの官能価と分子量によると、末端水酸基の濃度は10〜500mgKOH/gであり、好ましくは20〜150mgKOH/gであり、DIN 53240−2に準拠する滴定法により測定される。DIN EN ISO 2114に準拠して測定される末端酸基の濃度は、5mgKOH/g未満であり、好ましくは2mgKOH/g未満であり、より好ましくは1mgKOH/g未満である。パックBで使用されるポリオールのガラス転移温度と溶融点に関し、制限はない。
パックA及び/又はパックBに好適な添加剤は、例えば充填剤、レオロジー変性剤、顔料又は染料、非官能性ポリマー、難燃剤、粘着剤、ワックス、可塑剤、乾燥剤、接着促進剤、繊維、潜在性硬化剤、加水分解安定剤、熟成安定剤、及び補助剤である。触媒を用いることも可能だが、絶対に必要ではない。
これらは、Aerosil(R)等のレオロジー変性剤、熱可塑性ポリウレタン(TPUs)及び/又はポリアクリル酸及び/又は酢酸エチレンビニルコポリマー(EVA)等の非官能性ポリマー;タルク、二酸化ケイ素、二酸化チタン、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、カーボンブラック又は着色顔料、外難燃剤等の顔料又は充填剤;ロジン、炭化水素樹脂、フェノール樹脂、ワックス、可塑剤、乾燥剤、接着促進剤、繊維、潜在性硬化剤、加水分解安定剤等の粘着剤、並びに熟成安定剤及び補助剤であってよい。
好ましくは、レオロジー変性剤、特にランプブラック、タルク、及びチョークを使用する。
接着の質と範囲に制限はない。より具体的には、当該ボンドは、自動車部門及び輸送部門、建築工業、並びに木材加工工業のボンドである。
硬化したホットメルト接着剤は、23℃で、5MPa以上、好ましくは10MPa以上の引張強度、かつ100%以上、好ましくは150%以上の破断伸びをもつ。
引張強度と破断伸びは、7日間温度20℃、相対湿度65%で準備された厚さ2mmのサンプルを用い、DIN 53504/DIN EN ISO 527に準拠して、100mm/分のスピードで測定される。
硬化したホットメルト接着剤は、23℃で、5MPa以上、好ましくは10MPa以上の引張強度をもち、接着層は2mmである。引張せん断強さは、DIN EN 1465に準拠して12mm/分のスピードで測定される。
取扱強度は、60分未満、好ましくは30分未満、より好ましくは15分未満で0.3MPaに達する。取扱強度は、機械的な固定を加えることなく、接着された基材を更なる処理操作に送り出すのに必要な接着強度を意味する。取扱強度は、DIN EN 1465に準拠して引張せん断強さに基づいて測定される。
実施例では、以下のポリエステルをポリオールとして用いる:
P1は、室温で固体であり、C2、C5及びC10のジオール、アジピン酸、テレフタル酸、及びイソフタル酸から形成され、OH価が50mgKOH/gである非晶質ポリエステルである。
P2は、室温で固体であり、アジピン酸及びヘキサンジオールから形成され、OH価が50mgKOH/gである結晶質ポリエステルである。
P3は、室温で液体であり、C2及びC5のジオール、アジピン酸、テレフタル酸、及びイソフタル酸から形成され、OH価が100mgKOH/gであるポリエステルである。
P4は、室温で固体であり、C2及びC5のジオール、テレフタル酸、及びイソフタル酸から形成され、OH価が70mgKOH/gである非晶質ポリエステルである。
P5は、室温で固体であり、アジピン酸及びヘキサンジオールから形成され、OH価が30mgKOH/gである結晶質ポリエステルである。
フランジ付フラスコで、表1に規定される量のポリエステルP1、P2及びP3を130℃で30分間溶融して均質化し、気泡のない状態にする。濾過器をスピードミキサー(Flack Tek Inc.社製DAC 150 スピードミキサーTM)に組み込み、湿気を除去する。このために、該ポリオール混合物を溶融し、表1に規定される量のランプブラック、エアロジル、及びタルクを添加し、次いで該混合物を3000回毎分で90℃で5分間均質化し、次いでカートリッジに充填する。代替的に、濾過器を分散機Dispermatに組み込むこともできる。気泡を避けるために、該混合物を簡単に脱ガスする。
フランジ付フラスコで、表1に規定される量の乾燥ポリエステルP1、P2及びP3を130℃で溶融する。次いで、表1に規定される量のジフェニルメタン4,4’−ジイソシアネート(MDI)を添加し、該混合物を素早く均質化する。該反応物質を完全に転化させるために、該混合物を保護ガス下で130℃で30分間攪拌する。次いで、イソシアネート含有プレポリマーを気泡のない状態で防湿カートリッジに充填する。濾過器をスピードミキサー(Flack Tek Inc.社製DAAC 150 スピードミキサーTM)に組み込み、湿気を除去する。このために、該プレポリマーを溶融し、該表に規定される量のタルク及びチョークを添加し、次いで該混合物を3000回毎分で90℃で5分間均質化し、防湿カートリッジに導入する。
代替的に、濾過器を分散機Dispermatに組み込むこともできる。気泡を避けるために、該混合物を簡単に脱ガスする。
2つのパックA及びBを、互いに独立してそれぞれ保存し、使用する前に90℃で溶融する。1:1の混合率にするために、2つのカートリッジを同じサイズにする。90℃まで熱されたカートリッジをアセンブルし、同様に90℃まで熱されたスタティックミキサー(Sulzer MCH 13−24)をねじで固定し、次いでそれらをカートリッジガンに挿入する。カートリッジガンに圧力をかけることにより、スタティックミキサーを通して各パックに圧力をかけ、次いでガントリガーを操作して混合する。2つのパックを確実に完全に混合するために、スタティックミキサー分の長さの最初に送り出されるストランドを破棄する。混合された接着剤をオープンタイム以内に接着される基材に塗布し、特徴を把握する。硬化していない接着剤の継ぎ目は2mmである。結果として得られる接着特性を表3にまとめる。
当該接合を作製するために、接着剤を層厚2mmで第1基材の当該範囲に塗布し、“T”の形で他の基材と接着する。次いで、その長辺に30秒間隔で2kgの重荷をかける。
報告されるセットタイムは、該接着が重荷に耐えて重りをぶら下げている時間である。
接着層は2mmである。接着領域は300mm2である。
試験前に、該接着を7日間温度20℃かつ相対湿度65%で保存する。いずれの場合も、該接着は粘性のある状態ではがれた。
Claims (12)
- 室温で固体である少なくとも1つのポリエステルA1と、水酸基官能価が2より高い少なくとも1つのポリオールA2と、任意に添加剤と、を含有する第1パックAと、
イソシアネート基を有するポリウレタンプレポリマーと、任意に添加剤と、を含有する第2パックBと、
を含む2パック型ポリウレタン接着剤。 - 前記ポリエステルA1が、末端水酸基の官能価が少なくとも1であることを特徴とする請求項1に記載のポリウレタン接着剤。
- 前記A1のガラス転移温度及び/又は溶融点が23℃より高いことを特徴とする請求項1又は2に記載のポリウレタン接着剤。
- 前記ポリオールA2が、ポリエーテル、ポリアクリレート、ポリカーボネート、又は水酸基末端ポリオレフィン若しくはポリエステルを含むことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のポリウレタン接着剤。
- 前記ポリオールA2がポリエステルを含むことを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載のポリウレタン接着剤。
- イソシアネート基を有する前記ポリウレタンプレポリマーが、少なくとも1つのポリオールと過剰なポリイソシアネートとの反応生成物のみを含有することを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載のポリウレタン接着剤。
- 使用されるポリイソシアネートが、二官能性又は多官能性の芳香族、脂肪族、又は脂環式のイソシアネート、及びカルボジイミド変性イソシアネート又はイソシアネート末端プレポリマーであることを特徴とする請求項6に記載のポリウレタン接着剤。
- パックA及び/又はパックB用の前記添加剤が、充填剤、レオロジー変性剤、顔料又は染料、非官能性ポリマー、難燃剤、粘着剤、ワックス、可塑剤、乾燥剤、接着促進剤、繊維、潜在性硬化剤、加水分解安定剤、熟成安定剤、及び補助剤から成る群から選択されることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載のポリウレタン接着剤。
- 接着ボンドを製造するための、請求項1〜8に記載の2パック型ポリウレタン接着剤の使用。
- 前記接着ボンドが、自動車又は輸送部門、建築工業、及び木材加工工業で使用されることを特徴とする請求項9に記載の使用。
- 前記パックAとパックBに含まれる全ての構成成分の溶融点及び/又はガラス転移温度より高い室温で、溶融粘度に応じて、前記パックAとパックBを別々に溶融し、次いで2つの液状の前記パックAとBを混合し、次いで接着される物質に塗布することを特徴とする本発明に係る前記2パック型ポリウレタン接着剤を基材とする接着ボンドの製造方法。
- 2つの前記パックAとBを、1:9〜9:1の混合比(体積割合)で互いに混合することを特徴とする請求項11に記載の方法。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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Families Citing this family (11)
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EP3480231A1 (de) | 2017-11-03 | 2019-05-08 | Evonik Degussa GmbH | Reaktivklebstoffe basierend auf block-copolymeren |
EP3636687A1 (de) | 2018-10-12 | 2020-04-15 | Evonik Operations GmbH | Thermisch lösbare reaktivklebstoffe |
EP3666809B1 (en) * | 2018-12-10 | 2024-02-07 | Henkel AG & Co. KGaA | Polyurethane adhesive with semi-crystalline and highly crystalline polyesters |
CN111019585A (zh) * | 2019-12-17 | 2020-04-17 | 烟台德邦科技有限公司 | 一种双组分反应型聚氨酯热熔胶及其制备方法 |
US11806669B2 (en) | 2020-12-22 | 2023-11-07 | Evonik Operations Gmbh | Variable and self-regulating permeate recycling in organophilic nanofiltration |
CN113773781A (zh) * | 2021-10-29 | 2021-12-10 | 河南省科学院化学研究所有限公司 | 一种双组份无溶剂反应型聚氨酯热熔胶及其应用 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0688067A (ja) * | 1992-09-07 | 1994-03-29 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 湿気硬化性ウレタンシーラント |
JPH06184517A (ja) * | 1992-09-24 | 1994-07-05 | Bayer Ag | 溶剤フリーの2成分ポリウレタン接着剤系 |
JP2011001465A (ja) * | 2009-06-18 | 2011-01-06 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 反応性ホットメルト接着剤 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3727847A1 (de) | 1987-08-20 | 1989-03-02 | Fuller H B Co | Schmelzklebstoff und verfahren zu seiner herstellung und verarbeitung |
WO1991015530A1 (en) * | 1990-03-30 | 1991-10-17 | H.B. Fuller Licensing & Financing Inc. | Hot melt moisture-cure polyurethane adhesive |
US5310766A (en) * | 1992-06-15 | 1994-05-10 | The Dow Chemical Company | Foam stabilizing additive and polyurethane foam prepared in the presence thereof |
US6136136A (en) | 1992-11-25 | 2000-10-24 | Henkel Corporation | Moisture-curable polyurethane hotmelt adhesives with high green strength |
US5932680A (en) | 1993-11-16 | 1999-08-03 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Moisture-curing polyurethane hot-melt adhesive |
US6133400A (en) * | 1999-01-20 | 2000-10-17 | H. B. Fuller Licensing, Inc. | High moisture vapor transmission hot melt moisture cure polyurethane adhesive with excellent hydrolysis resistance |
US6387449B1 (en) * | 1999-12-01 | 2002-05-14 | H. B. Fuller Licensing & Financing, Inc. | Reactive hot melt adhesive |
US6423810B1 (en) * | 2001-02-05 | 2002-07-23 | Lord Corporation | High strength, long-open time structural polyurethane adhesive and method of use thereof |
US20030022973A1 (en) | 2001-04-13 | 2003-01-30 | Ju-Ming Hung | Moisture cured polyurethane hot melt adhesives with reactive tackifiers |
CN100523111C (zh) * | 2004-04-09 | 2009-08-05 | 大日本油墨化学工业株式会社 | 湿气固化型聚氨酯热熔粘合剂 |
DE102004062653A1 (de) * | 2004-12-24 | 2006-07-06 | Bayer Materialscience Ag | Feuchthärtende Zusammensetzung und Schmelzklebstoff |
EP2762508B1 (en) | 2007-07-23 | 2018-09-19 | Dow Global Technologies LLC | Two part polyurethane curable composition having substantially consistent G-modulus across the range of use temperatures |
DE102007062529A1 (de) | 2007-12-20 | 2009-06-25 | Henkel Ag & Co. Kgaa | 2K-PU-Klebstoff zum Verkleben von Faserformteilen |
EP2468789A1 (de) | 2010-12-24 | 2012-06-27 | Sika Technology AG | Klebstoff für Rotorblätter für Windkraftanlagen |
EP2700666A1 (de) | 2012-08-24 | 2014-02-26 | Sika Technology AG | Struktureller Polyurethanklebstoff |
EP2706075A1 (de) | 2012-09-11 | 2014-03-12 | Sika Technology AG | Struktureller Polyurethanklebstoff mit tiefer Glasübergangstemperatur |
-
2014
- 2014-09-05 DE DE102014217783.9A patent/DE102014217783A1/de not_active Withdrawn
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2015
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0688067A (ja) * | 1992-09-07 | 1994-03-29 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 湿気硬化性ウレタンシーラント |
JPH06184517A (ja) * | 1992-09-24 | 1994-07-05 | Bayer Ag | 溶剤フリーの2成分ポリウレタン接着剤系 |
JP2011001465A (ja) * | 2009-06-18 | 2011-01-06 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 反応性ホットメルト接着剤 |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20200069742A (ko) * | 2018-12-07 | 2020-06-17 | 주식회사 엘지화학 | 경화성 조성물 |
KR102557201B1 (ko) | 2018-12-07 | 2023-07-19 | 주식회사 엘지화학 | 경화성 조성물 |
WO2020246243A1 (ja) * | 2019-06-03 | 2020-12-10 | Dic株式会社 | 接着剤、電池用包装材用接着剤、積層体、電池用包装材、電池用容器及び電池 |
JP6809658B1 (ja) * | 2019-06-03 | 2021-01-06 | Dic株式会社 | 接着剤、電池用包装材用接着剤、積層体、電池用包装材、電池用容器及び電池 |
JP2023516834A (ja) * | 2021-02-02 | 2023-04-21 | Dic株式会社 | 接着剤、積層体、包装材 |
JP7380842B2 (ja) | 2021-02-02 | 2023-11-15 | Dic株式会社 | 接着剤、積層体、包装材 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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