JP2017530091A - ２つの酸素含有官能基を含むフッ素化カーボネート - Google Patents

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Abstract

２つの酸素含有官能基を含むフッ素化カーボネート、その合成方法、並びに、リチウムイオン電池用及びスーパーキャパシタ用の溶媒又は溶媒添加剤としてのその使用が開示される。【選択図】なし

Description

関連出願の相互参照
本出願は、２０１４年７月２９日に出願された欧州特許出願第１４１７８９１６．４号の優先権を主張するものであり、この出願の全ての内容は、あらゆる目的のために参照により本明細書に組み込まれる。本発明は、２つの酸素含有官能基を含むフッ素化カーボネート、その合成方法、並びに、リチウムイオン電池用及びスーパーキャパシタ用の溶媒又は溶媒添加剤としてのその使用に関する。
リチウムイオン電池、リチウム空気電池、及びリチウム硫黄電池は、電気エネルギーを貯蔵するための周知の再充電可能な手段である。リチウムイオン電池は、溶媒と、導電性塩と、そして多くの場合添加剤とを含む電解質組成物を含んでいる。溶媒は、導電性塩を溶解するために有用な非プロトン性有機溶媒である。例えば、適切な溶媒に関する情報を提供する国際公開第２００７／０４２４７１号パンフレットを参照のこと。適切な導電性塩は、当該技術において公知である。ＬｉＰＦ６は好ましい導電性塩である。
コンデンサーは電気エネルギーの貯蔵に広く使用されているデバイスである。様々なタイプのコンデンサーの中には、電気化学キャパシタ及び電解コンデンサーがある。
ハイブリッドスーパーキャパシタは、２つの異なる電極タイプを用いる電気化学的エネルギーの貯蔵デバイスであり、電極間の相違は一般的には容量又は電解質組成である。
ハイブリッドスーパーキャパシタにおける電解質組成物の最適化は、このようなシステムの性能特性を向上させる大きな可能性を更に与える。
添加剤は、リチウムイオン電池の特性を、例えばサイクル寿命を伸ばすことによって向上させる。フルオロメチルメチルカーボネート及びカルバメートなどのフルオロアルキルアルキルカーボネートは、リチウムイオン電池用の公知の溶媒添加剤である。国際公開第２０１１／００６８２２号パンフレットには、１−フルオロアルキル（フルオロ）アルキルカーボネート及びカルバメートの製造が開示されている。しかしながら、当該技術分野ではリチウムイオン電池用の改良された添加剤又は溶媒が未だ求められている。
したがって、本発明の目的は、リチウムイオン電池用、リチウム空気電池用、リチウム硫黄電池用、又はスーパーキャパシタ用の改良された添加剤を提供することである。本発明の化合物は、粘度の修正又は引火性の低減などの利点をもたらす。もう１つの利点は、有益な膜又は固体電解質界面（ＳＥＩ）の形成下での電極の改良である。この点において、本発明の化合物によって２つの酸素含有官能性基の利点がもたらされ、その結果、例えば正極材料と接触する際に、キレート効果が生じ得る。更に、本発明の化合物は、有利にはリチウムイオン電池で使用される材料に、特にはセパレーターなどに、良好な濡れ性を与える。本発明の化合物は、例えばレドックスシャトルとしての役割を果たすことによって、過充電に対する保護を好適に補助することができる。また別の利点は、電解質組成物の安定性の、例えば特定の集電体材料に起こり得る劣化によって形成され得る銅アニオンの存在下での、増加である。
更に、本発明の化合物は、酸化に対する比較的低い安定性を有する一方、還元に対する高い安定性を有利に示す。あるいは、本発明の化合物は、還元に対する比較的低い安定性を有する一方、酸化に対する高い安定性を有利に示す。この特性は、例えば、電池の電極を改良することによって、特に電極上の保護層の形成によって、電池の性能の増加をもたらすことができる。
更に、本発明の化合物は、スーパーキャパシタのエネルギー密度、その出力密度、又はそのサイクル寿命を増加させ得る。
したがって、本発明の第１の態様は、一般式（Ｉ）、Ｒ１ＣＦＹ−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−［（ＣＸ１Ｘ２）ｍＯ］ｎ−Ｒ２（Ｉ）（式中、Ｒ１は水素、アルキル、アルキレン、アルキリン、アリール、フッ素置換アルキル、又はフッ素置換アリールであり；Ｙは水素、フッ素、又はアルキルであり；Ｒ２は水素、アルキル、アルキレン、アルキリン、アリール、フッ素置換アルキル、フッ素置換アリール、又は−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ２’であり、ここで、Ｒ２’は水素、アルキル、アリール、フッ素置換アルキル、フッ素置換アリールであり；Ｘ及びＹは独立に水素、フッ素、又はアルキルであり；ｍ及びｎは独立に１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は１０である）の化合物に関する。
「フッ素置換アルキル」という用語は、少なくとも１つの水素原子が１つのフッ素原子によって置き換えられたアルキル基を意味することが意図されている。
「フッ素置換アリール」という用語は、少なくとも１つの水素原子が１つのフッ素原子によって置き換えられたアリール基を意味することが意図されている。
「アリール基」という用語は、芳香族核、特にはＣ６〜Ｃ１０の芳香族核、特にはフェニル又はナフチルなどに由来する一価の基を意味することが意図されている。アリール基は、任意選択的には置換されていてもよく、例えば少なくとも１つのアルキル基で置換されていてもよい。
用語「アルキル基」は、特にはＣ１〜Ｃ６アルキルなどの、任意選択的に置換されていてもよい飽和の一価炭化水素基を意味することが意図されている。例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル及びヘキシルを挙げることができる。アルキルは、例えば、ハロゲン、アリール、又はヘテロアリールによって任意選択的に置換されていてもよい。好ましいアルキル基はメチルである。用語「アルキル」にはシクロアルキル基も包含される。シクロアルキル基は、任意選択的に置換されていてもよい飽和炭化水素を主体とする基の環である。例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、及びシクロヘキシルを挙げることができる。
用語「アルケニル」は、Ｅ又はＺのいずれかの立体化学の（該当する場合）１つ以上の炭素−炭素二重結合を有する、直鎖又は分岐の非環状一価炭化水素基を意味することが意図されている。この用語には、例えばビニル、アリル、１−ブテニル、２−ブテニル、及び２−メチル−２−プロペニルが含まれる。
用語「アルキニル」は、２〜６個の炭素原子と、少なくとも１つの炭素−炭素三重結合とを有し、任意選択的には１つ以上の炭素−炭素二重結合を有していてもよい、直鎖又は分岐鎖の一価炭化水素基を意味することが意図されている。例としては、エチニル、プロピニル、及び３，４−ペンタジエン−１−イニルが挙げられる。
好ましい実施形態ではＲ１は水素又はアルキルであり、より好ましくは、Ｒ１はエチルである。
別の好ましい実施形態では、Ｒ２はアルキルであり、より好ましくは、Ｒ２はメチルである。
別の好ましい実施形態では、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ２’であり、ここで、Ｒ２’は水素、アルキル、アリール、フッ素置換アルキル、フッ素置換アリールであり、より好ましくは、Ｒ２’はフッ素置換アルキルであり、更に好ましくは、Ｒ２’は−ＣＨＦＣＨ３である。
別の好ましい実施形態では、ｍは２である。
別の好ましい実施形態では、ｎは１である。
２つの酸素含有基の間のアルキレン架橋は、好ましくは例えば−ＣＨ２−ＣＨ２−又はＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−などの非置換アルキレン架橋である。また好ましくは、アルキレン架橋は、アルキル基で、より好ましくはメチル基で置換されている。すなわち、ＸとＹのうちの少なくとも１つがアルキル、特にはメチルである。有利には、架橋は−Ｃ（ＣＨ３）Ｈ−ＣＨ２−の構造を有する。特に好ましい実施形態では、ｎは１であり、ｍは２であり、ＸとＹは水素であり、架橋は構造−ＣＨ２−ＣＨ２−を有する。
具体的な実施形態においては、本発明は次の構造：
のうちの１つの化合物に関する。
第２の態様においては、本発明は、
一般式（Ｉ）
Ｒ１ＣＦＹ−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−［（ＣＸ１Ｘ２）ｍＯ］ｎ−Ｒ２
（式中、Ｒ１は水素、アルキル、アルキレン、アルキリン、アリール、フッ素置換アルキル、又はフッ素置換アリールであり；Ｙは水素、フッ素、又はアルキルであり；Ｒ２は水素、アルキル、アルキレン、アルキリン、アリール、フッ素置換アルキル、フッ素置換アリール、又は−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ２’であり、ここで、Ｒ２’は水素、アルキル、アリール、フッ素置換アルキル、フッ素置換アリールであり；Ｘ及びＹは独立に水素、フッ素、又はアルキルであり；ｍ及びｎは独立に１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は１０である）
の化合物の製造方法であって、
一般式（ＩＩ）の化合物
Ｒ１ＣＦＹ−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｆ （ＩＩ）
（式中、Ｒ１とＹは上述したとおりの意味を有する）を、一般式（ＩＩＩ）の化合物
ＨＯ−［（ＣＸ１Ｘ２）ｍＯ］ｎ−ＯＨ （ＩＩＩ）
（式中、ｎ、ｍ、Ｘ１、及びＸ２は上述したとおりの意味を有する）
と反応させる工程を含む、方法に関する。
したがって、本発明のこの態様によれば、一般式（Ｉ）の対称な化合物、すなわち、アルキレン架橋の両側に同じ基を有する化合物を合成することができる。
一般式（Ｉ）の非対称な化合物は、上述の式（ＩＩ）の化合物を、一般式（ＩＶ）：ＨＯ−［（ＣＸ１Ｘ２）ｍＯ］ｎ−Ｒ２（Ｉ）（式中、Ｒ１は水素、アルキル、アルキレン、アルキリン、アリール、フッ素置換アルキル、又はフッ素置換アリールであり；Ｙは水素、フッ素、又はアルキルであり；Ｒ２は水素、アルキル、アルキレン、アルキリン、アリール、フッ素置換アルキル、フッ素置換アリール、又は−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ２’であり、ここで、Ｒ２’は水素、アルキル、アリール、フッ素置換アルキル、フッ素置換アリールであり；Ｘ及びＹは独立に水素、フッ素、又はアルキルであり；ｍ及びｎは独立に１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は１０である）のアルコールと反応させることによって合成することができる。
Ｒ２が−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ２’であり、Ｒ２’が水素、アルキル、アリール、フッ素置換アルキル、フッ素置換アリールである一般式（ＩＶ）の化合物は、有利には一般式
ＨＯ−［（ＣＸ１Ｘ２）ｍＯ］ｎ−ＯＨ又はＨＯ−［（ＣＸ１Ｘ２）ｍＯ］ｎ−Ｏ−ＰＧ（式中、ＰＧはヒドロキシル保護基である）の化合物を、一般構造Ｃｌ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ２’又はＦ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ２’の化合物と反応させ、ＨＯ−［（ＣＸ１Ｘ２）ｍＯ］ｎ−Ｏ−ＰＧの場合には引き続きヒドロキシル保護基を外すことによって、合成することができる。ヒドロキシル保護基は当業者に公知である。好適なヒドロキシル保護基としては、シリルエーテル及び例えば酢酸エステルなどのエステルが挙げられる。
それぞれアルコール又はジオールの代わりに、例えばそれぞれリチウム、ナトリウム、カリウム、又はセシウムのアルコキシドなどの、対応するアルカリ金属アルコキシドを用いることもできる。反応は、例えばＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ若しくはＣｓＦなどのＨＦ補足剤の存在下で、又は、例えばアンモニア、又は、第１級、第２級若しくは第３級のアミン（例えばトリエチルアミン又はピリジン）の存在下などの塩基の存在下で行うことができる。塩基の不在下で行われることが好ましい。
これらの間のモル比は、好ましくはギ酸塩分子当たりのヒドロキシル基が０．９：１．１であるように選択される。加アルコール分解反応時の反応温度は重要ではない。反応は、オートクレーブにおいてなどの任意の適切な反応器において実施可能である。反応は、回分式で又は連続的に行なうことができる。得られる反応混合物は、例えば蒸留、析出、及び／又は結晶化によってなどの、公知の方法によって分離可能である。必要に応じて、反応混合物を水と接触させることで水溶性成分を除去することができる。反応が特殊な形式のため、フッ素化度の高い有機炭酸塩は、形成されるとしても、きわめて微量な割合でしか形成されない。
一般式（ＩＩ）の化合物は、各クロロギ酸クロロアルキルから「Ｈａｌｅｘ」型反応（すなわち、例えばＬｉＦ、ＫＦ、ＣｓＦ、ＮａＦ、ＮＨ４Ｆ若しくはアミンフッ化水素酸塩又はそれぞれのＨＦ付加体などの、アルカリ又はアルカリ土類金属のフッ化物のようなフッ素化反応物を例えば用いるなどの、既に上述したようなフッ素化剤によって塩素原子をフッ素原子で置換すること）で合成することが可能である。クロロギ酸クロロアルキル自体は、米国特許第５，７１２，４０７号明細書に記載されているとおり、ホスゲンとアルデヒドとの反応によって得ることができる。
あるいは、一般式（ＩＩ）の化合物は、国際公開第２０１１／００６８２２号パンフレットに記載されているとおり、フッ化カルボニルとアルデヒドとから合成することができる。フルオロホルメートの製造方法及び具体例ＣＨ３ＣＨＦＣ（Ｏ）Ｆの製造方法は、国際公開第２０１１／００６８２２号パンフレットに記載されている。
一般式（Ｉ）の非対称な化合物は、上述した式（ＩＩ）の化合物を、一般式（ＩＶ）のアルコール：ＨＯ−［（ＣＸ１Ｘ２）ｍＯ］ｎ−Ｒ２（式中、Ｒ１は水素、アルキル、アルキレン、アルキリン、アリール、フッ素置換アルキル、又はフッ素置換アリールであり；Ｙは水素、フッ素、又はアルキルであり；Ｒ２は水素、アルキル、アルキレン、アルキリン、アリール、フッ素置換アルキル、フッ素置換アリール、又は−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ２’であり、ここで、Ｒ２’は水素、アルキル、アリール、フッ素置換アルキル、フッ素置換アリールであり；Ｘ及びＹは独立に水素、フッ素、又はアルキルであり；ｍ及びｎは独立に１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は１０である）と反応させることによって合成することができる。
第３の態様では、本発明は、上述の一般式（Ｉ）の化合物の、リチウムイオン電池用、リチウム空気電池用、リチウム硫黄電池用、スーパーキャパシタ用、又はハイブリッドスーパーキャパシタ用の溶媒添加剤又は溶媒としての使用に関する。
第４の態様では、本発明は、リチウムイオン電池に有用な少なくとも１種の溶媒を含み、少なくとも１種の上述した一般式（Ｉ）の化合物を更に含む、リチウムイオン電池用、リチウム空気電池用、リチウム硫黄電池用、スーパーキャパシタ用、又はハイブリッドスーパーキャパシタ用の溶媒組成物に関する。
一般式（Ｉ）の化合物は、有利にはリチウムイオン電池又はスーパーキャパシタの分野の専門家に公知の少なくとも１種の好適な溶媒と共に、溶媒組成物中又は電解質組成物中で用いられる。例えば、有機カーボネートのみならず、ラクトン、ホルムアミド、ピロリジノン、オキサゾリジノン、ニトロアルカン、Ｎ，Ｎ−置換ウレタン、スルホラン、ジアルキルスルホキシド、ジアルキルサルファイト、アセテート、ニトリル、アセトアミド、グリコールエーテル、ジオキソラン、ジアルキルオキシエタン、トリフルオロアセトアミドも溶媒として非常に好適である。
好ましくは、非プロトン性有機溶媒はジアルキルカーボネート（直鎖）、アルキレンカーボネート（環状）、ケトン、及びホルムアミドの群から選択される。ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、メチルエチルカーボネート、環状アルキレンカーボネート（例えばエチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、及びビニリデンカーボネート）は、好適な溶媒の例である。
例えばフッ素置換エチレンカーボネート、ポリフッ素置換ジメチルカーボネート、フッ素置換エチルメチルカーボネート、及びフルオロ置換ジエチルカーボネートなどの上述の一般式（Ｉ）の化合物とは異なるフッ素置換化合物は、電解質組成物における他の好適な溶媒であるか、好適な追加的な添加剤である。
本発明にかかる電解質組成物に有用なその他の適切な追加的な添加剤は、国際公開第２００７／０４２４７１号パンフレットに記載のものである。
第５の態様では、本発明は、本発明にかかる少なくとも１種の化合物と、リチウムイオン電池又はスーパーキャパシタに有用な少なくとも１種の溶媒と、少なくとも１種の電解質塩とを含む、リチウムイオン電池用、リチウム空気電池用、リチウム硫黄電池用、スーパーキャパシタ用、又はハイブリッドスーパーキャパシタ用の電解質組成物に関する。
電解質組成物は、一般式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物に加えて、少なくとも１種の溶解した電解質塩を含む。このような塩は、一般式ＭａＡｂで表される。Ｍは金属カチオンであり、Ａはアニオンである。塩ＭａＡｂ全体の電荷は０である。Ｍは、好ましくはＬｉ＋及びＮＲ４ ＋から選択される。好ましいアニオンは、ＰＦ６−、ＰＯ２Ｆ２−、ＡｓＦ６−、ＢＦ４−、ＣｌＯ４−、Ｎ（ＣＦ３ＳＯ２）２−、Ｎ（ＦＳＯ２）２−、及びＮ（ｉ−Ｃ３Ｆ７ＳＯ２）２−である。
好ましくは、ＭはＬｉ＋である。特に好ましくは、ＭはＬｉ＋であり、溶液は、ＬｉＢＦ４、ＬｉＣｌＯ４、ＬｉＡｓＦ６、ＬｉＰＦ６、ＬｉＰＯ２Ｆ２、ＬｉＮ（ＣＦ３ＳＯ２）２、ＬｉＮ（ＦＳＯ２）２、ＬｉＮ（ｉ−Ｃ３Ｆ７ＳＯ２）２からなる群から選択される少なくとも１種の電解質塩を含有する。リチウムビス（オキサラト）ホウ酸は、追加的な添加剤として使用可能である。電解質塩の濃度は、好ましくは０．８〜１．２モル濃度、より好ましくは１．０モル濃度である。多くの場合、電解質組成物はＬｉＰＦ６及びＬｉＰＯ２Ｆ２を含んでいてもよい。
式（Ｉ）の化合物は、別々に、又は他の化合物との混合物の形態で、例えば、電解質組成物に使用される１種以上の溶媒との混合物として、又は電解質塩若しくは他の添加剤と一緒に、電解質組成物に入れることができる。
第６の態様では、本発明は、上で説明した溶媒組成物又は上で説明した電解質組成物を含むリチウムイオン電池、リチウム空気電池及びリチウム硫黄電池に関する。
本発明にかかる化合物は、電解質組成物の総重量に対して、１〜１５重量％、好ましくは３〜１０重量％、より好ましくは４〜６重量％、最も好ましくは約５重量％の濃度で、溶媒、溶媒添加剤、又は共溶媒として、有利に使用されることができる。
したがって、本発明の別の態様は、Ｌｉイオン電池、Ｌｉ空気電池、又はＬｉ硫黄電池用の電解質組成物における、電解質組成物中での本発明にかかる化合物の使用に関し、この場合に、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物の濃度は、電解質組成物の総重量に対して、１〜１５重量％、好ましくは３〜１０重量％、より好ましくは４〜６重量％、最も好ましくは約５重量％である。あるいは、濃度は０．５重量％〜１．５重量％、特には約１重量％である。
リチウムイオン電池は、負極（好ましくは銅箔を含む炭素からなる負極）と、正極（好ましくはアルミニウム箔を含むリチウム金属酸化物からなる正極）と、セパレーター（好ましくは絶縁ポリマーからなるセパレーター）と、上述したような溶媒組成物又は電解質組成物とを含む。負極及び正極で用いられる箔は、集電体とも呼ばれる。
参照により本明細書に援用される特許、特許出願、及び刊行物のいずれかの開示が用語を不明瞭にさせ得る程度まで本出願の記載と矛盾する場合、本記載が優先するものとする。
本発明を実施例で更に詳しく説明するが、発明を限定することは意図されていない。
実施例１：エタン−１，２−ジイル−ビス（１−フルオロエチル）ジカーボネートの合成
調整されたダブルマントル、還流コンデンサー、及びメカニカルスターラーを備えた２．５ｌのＰＦＡ反応器に、１３１５ｇの１−フルオロエチルフルオロホルメートを入れた。３℃まで材料を冷却した後、２６７ｇのピリジンと２８８ｇのエチレングリコールとの混合物を２．５時間かけてゆっくり添加した。反応温度は５５℃未満に維持した。室温まで冷却した後、混合物をクエン酸溶液（３０％脱イオン水水溶液、２００ｇ、１００ｇ、１００ｇ）で３回洗浄した。モレキュラーシーブ（１２０ｇ）で３日間乾燥した後、濾過し、生成物を純度＞８２％（ＧＣ分析）の無色液体として収量１０３１ｇで得た。生成物は、任意選択的に蒸留によって更に精製して純度＞９９．９％（ＧＣ分析）にすることができる。
実施例２：１−フルオロエチル２−メトキシエチルカーボネート
調整されたダブルマントル、還流コンデンサー、及びメカニカルスターラーを備えた２．５ｌのＰＦＡ反応器に、１３１５ｇの１−フルオロエチルフルオロホルメートを入れた。３℃まで材料を冷却した後、２８８ｇのピリジンと８００ｇの２−メトキシエタノールとの混合物を３時間かけてゆっくり添加した。反応温度は４５℃未満に維持した。室温まで冷却した後、混合物をクエン酸溶液（３０％脱イオン水水溶液、２１０ｇ、１３０ｇ、１６０ｇ）で３回洗浄した。モレキュラーシーブ（１４０ｇ）で３日間乾燥した後、濾過し、生成物を純度＞８９％（ＧＣ分析）の無色液体として収量１３２３ｇ（８４％）で得た。生成物は、任意選択的に蒸留によって更に精製して純度＞９９．９％（ＧＣ分析）にすることができる。
実施例３：リニアスイープボルタンメトリー（ＬＳＶ）
試験は、酸化電位の測定用の以下のような３つの電極を有するビーカー型のセルで行った：
ａ）参照電極としてＬｉ金属
ｂ）作用電極としてＬｉＣｏＯ２
ｃ）対極としてＬｉ金属
標準電解質（エチレンカーボネートとジメチルカーボネートの１：２の体積／体積％混合物中に１．０ＭのＬｉＰＦ６）を使用した。試験されるそれぞれの本発明の化合物を、１重量％の濃度でこの標準電解質に加えた。
０．１ｍＶｓ−１の走査速度で３．０〜７．０Ｖの電圧範囲にて電気化学アナライザーを使用して試験を実施した。
図１は、ＬＳＶ試験の結果を示す。
曲線（１）：標準電解質
曲線（２）：１重量％のエタン−１，２−ジイル−ビス（１−フルオロエチル）ジカーボネートが入った標準電解質
エタン−１，２−ジイル−ビス（１−フルオロエチル）ジカーボネートを含む電解質でのＬＳＶ試験では、標準ＳＴＤ電解質と比較して電解質の分解が抑えられた。
実施例４：サイクリックボルタンメトリー（ＣＶ）
試験は、以下のような３つの電極を有するビーカー型のセルで行った：
ｄ）参照電極としてＬｉ金属
ｅ）作用電極として人造黒鉛（ＳＣＭＧ−ＡＲ）
ｆ）対極としてＬｉ金属
標準電解質（エチレンカーボネートとジメチルカーボネートの１：２の体積／体積％混合物中に１．０ＭのＬｉＰＦ６）を使用した。試験されるそれぞれの本発明の化合物を、１重量％の濃度でこの標準電解質に加えた。
試験は、１．０ｍＶｓ−１の走査速度で３．０〜０．０Ｖの電圧範囲にて電気化学アナライザーを使用して３サイクル行った。
図２はＣＶ試験の結果（３回のサイクル）を示している。
曲線（１）：１重量％のエタン−１，２−ジイル−ビス（１−フルオロエチル）ジカーボネートが入った標準電解質
ＣＶ試験の１サイクル目では、０．９Ｖで開始する負極表面上へのＳＥＩの形成（還元）が示された。そのため、電極の分解は２サイクル目及び３サイクル目では防止された。
実施例５：性能試験−モノフルセル（ｍｏｎｏ ｆｕｌｌ ｃｅｌｌ）
試験システム：モノフルセルは、正極としての［ＬｉＮｉ１／３Ｃｏ１／３Ｍｎ１／３Ｏ２ （Ｅｃｏｐｒｏ）：Ｓｕｐｅｒ−Ｐ（登録商標）（ＭＭＭ Ｃａｒｂｏｎ，Ｂｅｌｇｉｕｍから入手可能な導電性カーボンブラック）：ＰＶｄＦ（Ｓｏｌｖａｙ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ ＰｏｌｙｍｅｒｓのＳｏｌｅｆ（登録商標）５１３０）バインダー＝９２：４：４（重量％）］と、負極としての［ＳＣＭＧ−ＡＲ（登録商標）（Ｓｈｏｗａ Ｄｅｎｋｏから入手可能な人造グラファイト）：Ｓｕｐｅｒ−Ｐ（登録商標）（ＭＭＭ Ｃａｒｂｏｎ，Ｂｅｌｇｉｕｍから入手可能な導電性カーボンブラック）：ＰＶｄＦ（Ｓｏｌｖａｙ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ ＰｏｌｙｍｅｒｓのＳｏｌｅｆ（登録商標）５１３０）バインダー＝９０：４：６（重量％）］とから構成された。ポリエチレンをセパレーターとして使用した。標準電解質組成物［（１．０ＭのＬｉＰＦ６／エチレンカーボネート＋ジメチルカーボネート（１：２（ｖ／ｖ）］を使用し、これに本発明にかかるフッ素化添加剤を乾燥した室内雰囲気下で添加した。
モノフルセルの作製は、その順序通りの次の工程からなる：（１）混合、（２）コーティング及び乾燥、（３）プレス、（４）切断、（５）タップ溶接、（６）ポーチ切断、（７）組立（積層）、（８）モノセル２面封止、（９）電解質充填、及び（１０）真空封止。
サイクル性能のために、Ｃレート１．０で、３．０Ｖ〜４．４Ｖの範囲で２００サイクル行った。
図３は、１重量％の濃度でのエタン−１，２−ジイル−ビス（１−フルオロエチルジカーボネート）の予期していなかった有利な効果を示しており（Ｘ軸：サイクル数、Ｙ軸：電用量［ｍＡｈ／ｇ］）、最初の放電容量は１５２．２（ｍＡｈ／ｇ）であり、２００放電サイクル後の容量は１４４．３（ｍＡｈ／ｇ）であった。比較例では、標準電解質組成物を使用すると最初の放電容量は１４７．２（ｍＡｈ／ｇ）であり、２００サイクル後の放電容量は１４３．２（ｍＡｈ／ｇ）であった。
ＬＳＶ試験の結果を示す。 ＣＶ試験の結果（３回のサイクル）を示す。 １重量％の濃度でのエタン−１，２−ジイル−ビス（１−フルオロエチルジカーボネート）の予期していなかった有利な効果を示す。

Claims (15)

  1. 一般式（Ｉ）
    Ｒ１ＣＦＹ−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−［（ＣＸ１Ｘ２）ｍＯ］ｎ−Ｒ２ （Ｉ）
    （式中、Ｒ１は水素、アルキル、アルキレン、アルキリン、アリール、フッ素置換アルキル、又はフッ素置換アリールであり；
    Ｙは水素、フッ素、又はアルキルであり；
    Ｒ２は水素、アルキル、アルキレン、アルキリン、アリール、フッ素置換アルキル、フッ素置換アリール、又は−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ２’であり、ここで、Ｒ２’は水素、アルキル、アリール、フッ素置換アルキル、フッ素置換アリールであり；Ｘ及びＹは独立に水素、フッ素、又はアルキルであり；ｍ及びｎは独立に１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は１０である）
    の化合物。
  2. Ｒ１が水素又はアルキルである、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒ１がメチルである、請求項２に記載の化合物。
  4. Ｒ２がアルキルであり、好ましくは、Ｒ２がメチルである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
  5. Ｒ２が−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ２’であり、ここで、Ｒ２’は水素、アルキル、アリール、フッ素置換アルキル、フッ素置換アリールである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
  6. Ｒ２’がフッ素置換アルキルであり、好ましくはＲ２’が−ＣＨＦＣＨ３である、請求項５に記載の化合物。
  7. ｍが２である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
  8. ｎが１である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
  9. Ｘ及びＹが水素である、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
  10. 化合物の構造が、以下の構造：
    のうちの１つから選択される、請求項１に記載の化合物。
  11. 一般式（Ｉ）の化合物
    Ｒ１ＣＦＹ−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−［（ＣＸ１Ｘ２）ｍＯ］ｎ−Ｒ２
    （式中、Ｒ１は水素、アルキル、アルキレン、アルキリン、アリール、フッ素置換アルキル、又はフッ素置換アリールであり；Ｙは水素、フッ素、又はアルキルであり；Ｒ２は水素、アルキル、アルキレン、アルキリン、アリール、フッ素置換アルキル、フッ素置換アリール、又は−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ２’であり、ここで、Ｒ２’は水素、アルキル、アリール、フッ素置換アルキル、フッ素置換アリールであり；Ｘ及びＹは独立に水素、フッ素、又はアルキルであり；ｍ及びｎは独立に１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は１０である）
    の製造方法であって、
    一般式（ＩＩ）の化合物
    Ｒ１ＣＦＹ−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｆ （ＩＩ）
    （式中、Ｒ１及びＹは上述したとおりの意味を有する）
    を、一般式（ＩＩＩ）の化合物
    ＨＯ−［（ＣＸ１Ｘ２）ｍＯ］ｎ−ＯＨ （ＩＩＩ）
    （式中、ｎ、ｍ、Ｘ１、及びＸ２は上述したとおりの意味を有する）
    と反応させる工程を含む、方法。
  12. 請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物の、リチウムイオン電池用、リチウム空気電池用、リチウム硫黄電池用、スーパーキャパシタ用、又はハイブリッドスーパーキャパシタ用の溶媒添加剤又は溶媒としての使用。
  13. 請求項１〜１０のいずれか１項に記載の少なくとも１種の化合物と、リチウムイオン電池又はスーパーキャパシタに有用な少なくとも１種の溶媒とを含む、リチウムイオン電池用、リチウム空気電池用、リチウム硫黄電池用、スーパーキャパシタ用、又はハイブリッドスーパーキャパシタ用の溶媒組成物。
  14. 請求項１〜１０のいずれか１項に記載の少なくとも１種の化合物と、リチウムイオン電池又はスーパーキャパシタに有用な少なくとも１種の溶媒と、少なくとも１種の電解質塩とを含む、リチウムイオン電池用、リチウム空気電池用、リチウム硫黄電池用、スーパーキャパシタ用、又はハイブリッドスーパーキャパシタ用の電解質組成物。
  15. 請求項１〜１０のいずれか１項に記載の少なくとも１種の化合物を含有する、リチウムイオン電池、リチウム空気電池、リチウム硫黄電池、スーパーキャパシタ、又はハイブリッドスーパーキャパシタ。
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