JP2017523285A - 粘液性シリコーン流体 - Google Patents
粘液性シリコーン流体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2017523285A JP2017523285A JP2017503105A JP2017503105A JP2017523285A JP 2017523285 A JP2017523285 A JP 2017523285A JP 2017503105 A JP2017503105 A JP 2017503105A JP 2017503105 A JP2017503105 A JP 2017503105A JP 2017523285 A JP2017523285 A JP 2017523285A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- units
- linear organopolysiloxane
- silicone fluid
- reaction product
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 CCCC(*C)*(CC)CC*N Chemical compound CCCC(*C)*(CC)CC*N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/89—Polysiloxanes
- A61K8/895—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups, e.g. vinyl dimethicone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/04—Dispersions; Emulsions
- A61K8/06—Emulsions
- A61K8/062—Oil-in-water emulsions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/70—Siloxanes defined by use of the MDTQ nomenclature
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/10—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/10—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences
- C08L83/12—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/54—Polymers characterized by specific structures/properties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/18—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to alkoxy or aryloxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/46—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
Abstract
Description
ヒドロシリル化反応生成物は、第1の直鎖状オルガノポリシロキサンと第2の直鎖状オルガノポリシロキサンとの、反応生成物である。換言すれば、ヒドロシリル化反応生成物は、第1及び第2の直鎖状オルガノポリシロキサンのヒドロシリル化反応より生成される。典型的には、ヒドロシリル化反応生成物自体は直鎖状である。様々な実施形態において、用語としての「直鎖状(linear)」により、第1の直鎖状オルガノポリシロキサン、第2の直鎖状オルガノポリシロキサン、ヒドロシリル化反応生成物、及び/又は粘液性シリコーン流体自体が、1重量%未満の、0.5重量%未満の、0.1重量%未満の、又は0.01重量%未満の、T単位及びQ単位、すなわち、それぞれ化学式(置換部位−SiO3/2)及び化学式(置換部位SiO4/2)を有するシロキシ単位、を含むことを表す。他の実施形態において、用語としての「直鎖状」により、第1の直鎖状オルガノポリシロキサン、第2の直鎖状オルガノポリシロキサン、ヒドロシリル化反応生成物、及び/又は粘液性シリコーン流体自体が、分枝状でないこと、又は高度に分枝状でないことを、表す。なおも他の実施形態において、第1の直鎖状オルガノポリシロキサン、第2の直鎖状オルガノポリシロキサン、ヒドロシリル化反応生成物、及び/又は粘液性シリコーン流体自体、の主鎖が、直鎖状であるとして、例えば、分枝状でないとして、又は高度に分枝状でないとことを表す。例えば、第1の直鎖状オルガノポリシロキサン、第2の直鎖状オルガノポリシロキサン、ヒドロシリル化反応生成物、及び/又は粘液性シリコーン流体自体、の主鎖は典型的には直鎖状であるものの、主鎖が、環状の、芳香族の、又はその他の非直鎖状の、それに付く置換基を1つ以上有していてもよい。この筋書きでは、第1の直鎖状オルガノポリシロキサン、第2の直鎖状オルガノポリシロキサン、ヒドロシリル化反応生成物、及び/又は粘液性シリコーン流体、並びにそれらの主鎖が、それら自体、なおも本明細書で用いる「直鎖状」であると考え得る。また、先に用いた用語「分枝状(branched)」及び「高度に分枝状(highly branched)」は、当業者に理解されるように用いている。
第1の直鎖状オルガノポリシロキサンは、(R1R2R3SiO1/2)単位及び(R4R5SiO2/2)単位を含み、それぞれがM単位及びD単位とも呼ばれる。R1〜R5の各々は、独立して炭化水素基であり、R1〜R5の少なくとも1つがアルケニル基である。炭化水素基は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、及びヘキシルなどの、炭素原子1〜20個、2〜15個、3〜10個、5〜10個などの、アルキル基でも、シクロヘキシル及びシクロヘプチルなどのシクロアルキル基でも、フェニル、トリル、及びキシリルなどの、炭素原子6〜12個のアリール基でも、又は、ベンジル及びフェニルエチルなどの、炭素原子7〜20個のアラルキル基でもよい。炭化水素基はまた、ビニル、アリル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、及びデセニルなどの、炭素原子2〜20個のアルケニル基、典型的には、ビニル又はヘキセニル基でもよい。あるいは、炭化水素基は、1個以上のハロゲン原子を含んでもよい。上記のいずれかの及び全ての値又はその間の値の範囲もまた、利用可能であると考える。
第2の直鎖状オルガノポリシロキサンは、(R6R7R8SiO1/2)単位及び(R9R10SiO2/2)単位を含む。R6〜R10の各々は、独立して炭化水素基であり、R6〜R10の少なくとも1つが水素原子である。炭化水素基は上記のいずれかでよい。
粘液性シリコーン流体は、1種以上の任意の化合物もまた含む場合がある。あるいは、ヒドロシリル化反応生成物は、第1の直鎖状オルガノポリシロキサン、第2の直鎖状オルガノポリシロキサン、及び1種以上の下記の任意の化合物の、例えば、前記ヒドロシリル化触媒の存在下における、反応生成物として更に定義可能である。あるいは、第1の直鎖状オルガノポリシロキサンを、第2の直鎖状オルガノポリシロキサンとの反応の前に、任意の化合物と反応させてもよい。他の実施形態において、第2の直鎖状オルガノポリシロキサンを、第1の直鎖状オルガノポリシロキサンとの反応の前に、任意の化合物と反応させてもよく、その場合においても、第2の直鎖状オルガノポリシロキサンの一般的記載の範疇に入るとしてよい。例えば、一実施形態において、第1型の第2の直鎖状オルガノポリシロキサンを、任意の化合物と反応させて、第2型の第2の直鎖状オルガノポリシロキサンを生成してもよい。あるいは、この第1型の第2の直鎖状オルガノポリシロキサンは、広範な第2の直鎖状オルガノポリシロキサンの(第1)種として記載し得る。一実施形態において、第2の直鎖状オルガノポリシロキサンとしては、第1種の第2の直鎖状オルガノポリシロキサンと、単独の末端脂肪族不飽和炭化水素基を有する化合物との、又は本明細書に記載の他のいずれかの任意の化合物との、反応生成物が挙げられる。
粘液性シリコーン流体は、キャリア流体もまた含む。キャリア流体は典型的には、シリコーン流体、有機溶媒、有機油、及びそれらの組み合わせ、より選択される。好適なキャリア流体としては、シリコーン、直鎖状若しくは環状両者の有機油、及びこれらの組み合わせが挙げられる。溶媒の具体例は、米国特許第6,200,581号に記載されており、これらの溶媒についての様々な非限定的実施形態において参照により本明細書に明示的に援用される。一実施形態において、キャリア流体は、ポリジメチルシロキサンである。様々な他の実施形態において、キャリア流体は、25℃で測定した粘度が1〜1,000mm2/秒である、低粘度のシリコーン又は揮発性メチルシロキサン又は揮発性エチルシロキサン又は揮発性メチルエチルシロキサンであり、例えば、ヘキサメチルシクロトリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン、オクタメチルトリシロキサン、デカメチルテトラシロキサン、ドデカメチルペンタシロキサン、テトラデカメチルヘキサシロキサン、ヘキサデカメチルヘプタシロキサン、ヘプタメチル−3−[(トリメチルシリル)オキシ)]トリシロキサン、ヘキサメチル−3,3,ビス[(トリメチルシリル)オキシ]トリシロキサン、及び、ペンタメチル[(トリメチルシリル)オキシ]シクロトリシロキサン、並びにポリジメチルシロキサン、ポリエチルシロキサン、ポリメチルエチルシロキサン、ポリメチルフェニルシロキサン、ポリジフェニルシロキサン、並びにそれらの組み合わせである。好適なキャリア流体の例としては、DOW CORNING(登録商標)200流体、例えば、1mm2/秒及び5mm2/秒のもの(2cSt及び5cStのもの)、並びに、DOW CORNING(登録商標)FZ−3196、が挙げられる。
粘液性シリコーン流体を、エマルジョンとして提供してもよい。本明細書で用いる「エマルジョン」により、水性連続相エマルジョン(例えば、水中油型エマルジョン又は水中シリコーン型エマルジョン)、油性若しくはシリコーン性連続相エマルジョン(油中水型エマルジョン若しくはシリコーン中水型エマルジョン)、又は複合エマルジョン(水/油/水型、油/水/油型、水/シリコーン/水型、若しくはシリコーン/水/シリコーン型)であることを指す。粘液性シリコーン流体を、当技術分野における技法、例えば撹拌、乳化、及び超音波処理などの、例えば、バッチプロセス、準連続プロセス、又は連続プロセスの、いずれかの技法、を用いて得られるエマルジョンとして提供してもよい。
組成物は、下記の1種以上の樹脂及び/又はコポリマーもまた含み得る。あるいは、ヒドロシリル化反応生成物は、第1及び第2の直鎖状オルガノポリシロキサンと、1種以上の下記の樹脂及び/又はコポリマーとの、例えば、ヒドロシリル化触媒の存在下における、反応生成物であってもよい。下記の樹脂及び/又はコポリマーは、以下更に記載するパーソナルケア組成物に用いることもまた可能であり、その場合、それらを組成物と共に、及び/又は組成物とは別に、様々な量で含み得る。
下記化学式の基である。
下記一般式で表されるスチリル基含有有機基がある。
本開示は、粘液性シリコーン流体の生成方法もまた提供する。本方法は、粘液性シリコーン流体を生成するため、例えば、アルケニル又はSi−H官能性を有するヒドロシリル化反応生成物を生成するため、第1及び第2の直鎖状オルガノポリシロキサンを、ヒドロシリル化触媒及びキャリア流体の存在化でのヒドロシリル化反応によって反応させることを含む。本方法は、第1の直鎖状オルガノポリシロキサン、第2の直鎖状オルガノポリシロキサン、ヒドロシリル化触媒、及びキャリア流体、を合わせる段階を、反応に先立って含んでもよい。通常、粘液性シリコーン流体は、100%ニートでは生成されない。代わりに、粘液性シリコーン流体は通常、キャリア流体の存在下、最終的な固形分含有量で直接生成され、及び/又は、高固形分含有量で生成して次に追加のキャリア流体で希釈し、所望の、より低い最終使用の固形分水準とする。換言すれば、方法は、粘液性シリコーン流体及び/又はヒドロシリル化反応生成物へ、追加のキャリア流体を添加する段階を含んでもよい。
本開示は、パーソナルケア組成物(これはパーソナルケア製品の組成物と呼ばれることもある)も提供する。パーソナルケア組成物は、上記の粘液性シリコーン流体を含む。パーソナルケア組成物は、クリーム、ゲル、パウダー、ペースト、又は注ぎやすい液体の形態であってもよい。一般に、そのような組成物は、室温で固形の材料が組成物中に存在しない場合には、簡素なプロペラミキサ、ブルックフィールド逆回転ミキサ、又はホモジナイジングミキサを用いて、通常、室温で調製可能である。特別な装置又は加工条件は、通常必要ではない。生成される形態の種類に応じて調製方法は異なるものとなるが、そのような方法は当技術分野において公知である。
追加の構成成分
本開示は、パーソナルケア組成物の作製方法もまた提供する。本方法は、上記の通り、パーソナルケア製品又はいずれかの他の同様の化合物を、粘液性シリコーン流体と組み合わせること、を含む。パーソナルケア製品は、第1及び第2の直鎖状オルガノポリシロキサンの反応前に存在しても、反応中に存在しても、及び/又は、反応後に存在してもよいと考える。一実施形態において、粘液性シリコーン流体を、個別に調製し、次に後からパーソナルケア組成物成分と組み合わせる。いくつかのパーソナルケア成分を、流体反応段階(すなわち、ヒドロシリル化反応生成物生成段階)で、含むことが可能であるものの、反応抑制、成分の温度からの影響されやすさなどの様々な因子を、制御することが必要な場合がある。パーソナルケア処方物の作製について当技術分野で公知の技術を用いることが可能であり、パーソナルケア組成物の作製を容易にするための混合技術、コールドブレンド、又は加熱、が挙げられるがこれらに限定されない。本明細書で用いる添加順は、当技術分野で公知のいずれのものでもよい。
反応フラスコへ、次の原料、すなわち、830DP(重合度830)のビニル末端シロキサン(すなわち、ジメチルビニル末端のジメチルシロキサン)7.72g、6個のペンダントSiH部位を有する100DPのシロキサン(すなわち、トリメチルシロキシ末端の、ジメチル、メチルハイドロジェンシロキサン、)0.344g、2mm2/秒(2cSt)のポリジメチルシロキサン191.92g、及び、白金触媒溶液0.080g(総バッチサイズに対し、白金(Pt)約2.0ppm)、を入れた。振盪を開始し、反応フラスコを75℃まで加熱した。約20分の反応時間の後、反応混合物が増粘していて、撹拌を止めた。生成物を、75℃で更に2時間静置した。
反応フラスコへ、次の原料、すなわち、上記の830DPのビニル末端シロキサン30.0g、上記の6個のペンダントSiH部位を有する100DPのシロキサン0.650g、2mm2/秒(2cSt)のポリジメチルシロキサン175.85g、及び、上記の白金触媒0.164g(総バッチサイズに対し、白金約4.0ppm)、を入れた。振盪を開始し、反応フラスコを75℃まで加熱した。約90分の反応時間の後、反応混合物が増粘してきて、撹拌を止めた。反応混合物を、75℃で更に2時間静置し、次にトリフェニルホスフィンの、2mm2/秒(2cSt)のポリジメチルシロキサン1%溶液0.32gを用いて、触媒を不活性化した。
反応フラスコへ、次の原料、すなわち、9,502DPのビニル末端シロキサン(すなわち、ジメチルビニル末端のジメチルシロキサン)12.44g、上記の6個のペンダントSiH部位を有する100DPのシロキサン0.134g、2mm2/秒(2cSt)のポリジメチルシロキサン187.42g、及び、上記の白金触媒溶液0.080g(総バッチサイズに対し、白金約2.0ppm)、を入れた。振盪を開始し、反応フラスコを75℃まで加熱した。約40分の反応時間の後、反応混合物が増粘していて、撹拌を止めた。生成物を、75℃で更に2時間静置した。
反応フラスコへ、次の原料、すなわち、160DPのトリメチルシロキシ末端の、ジメチル、メチルハイドロジェンシロキサン2.74g、末端SiH部位を有する350DPのシロキサン(すなわち、水素末端のジメチルシロキサン)15.27g、2mm2/秒(2cSt)のポリジメチルシロキサン182.94g、及び、白金触媒溶液0.080g(総バッチサイズに対し、白金約2.0ppm)、を入れた。振盪を開始し、反応フラスコを75℃まで加熱した。約6時間の反応時間の後、反応混合物が増粘していて、撹拌を止めた。生成物を、75℃で更に2時間静置した。
濃厚ゲル
反応フラスコへ、次の原料、すなわち、上記の830DPのビニル末端シロキサン4.89g、上記の6個のペンダントSiH部位を有する100DPのシロキサン0.194g、2mm2/秒(2cSt)のポリジメチルシロキサン47.26g、及び、上記の白金触媒溶液0.042g(総バッチサイズに対し、白金約4.0ppm)、を入れた。内容物を、歯科用ミキサにより、2,500RPMで30秒間混合し、次に70℃の乾燥器内に18時間置いて硬化させた。得られた生成物は、2mm2/秒(2cSt)のポリジメチルシロキサン中の、有効シリコーンゲル含有量10重量%の、強固なゲルであった。
強固なゲルを、追加量の2mm2/秒(2cSt)のポリジメチルシロキサンにより、7重量%及び5重量%まで、更に希釈した。7重量%とするため、強固なゲル14.0gと、2mm2/秒(2cSt)のポリジメチルシロキサン6.0gとを、歯科用ミキサのカップへ入れ、歯科用ミキサ内で、2,500RPMで30秒間混合した。得られた7重量%の生成物10.0gを、2mm2/秒(2cSt)のポリジメチルシロキサン10.0gと、歯科用ミキサ内で、2,500RPMで30秒間混合して段階的に希釈し、3.5重量%の試料を作製した。5重量%とするため、強固なゲル10.0gと、2mm2/秒(2cSt)のポリジメチルシロキサン10.0gとを、歯科用ミキサのカップへ入れ、歯科用ミキサ内で、2,500RPMで30秒間混合した。
反応フラスコへ、次の原料、すなわち、上記の9,502DPのビニル末端シロキサン12.32g、上記の6個のペンダントSiH部位を有する100DPのシロキサン0.149g、イソドデカン187.92g、及び、上記の白金触媒溶液0.078g(総バッチサイズに対し、白金約2.0ppm)、を入れた。振盪を開始し、反応フラスコを75℃まで加熱した。約45分間の反応時間の後、反応混合物が増粘していて、撹拌を止めた。生成物を、75℃で更に2時間静置し、次にトリフェニルホスフィンの、2mm2/秒(2cSt)のポリジメチルシロキサン1%溶液0.50gを用いて、白金触媒を不活性化した。
反応フラスコへ、次の原料、すなわち、上記の9,502DPのビニル末端シロキサン18.64g、5個のペンダントSiH部位及び1当量のα−メチルスチレンによる1個のメチル−フェニル部位を有する100DPのシロキサン0.24g、2mm2/秒(2cSt)のポリジメチルシロキサン280.96g、並びに、上記の白金触媒溶液0.12g(総バッチサイズに対し、白金約2.0ppm)、を入れた。振盪を開始し、反応フラスコを75℃まで加熱した。約6時間の反応時間の後、反応混合物が増粘していて、撹拌を止めた。生成物を、75℃で更に2時間静置した。
相Aの成分を、船舶用プロペラ型の翼を用いて1,000RPMで混合しつつ、混合容器へ添加した。相Bの成分を、別の混合容器へ添加し、均一にした。次に相Bの成分を、1,000RPMで混合しつつ、相Aへ添加した。5分後、混合を1,100RPMへ速めて更に5分間行なった。次に残りの添加のため、混合を1,200RPMへ速めた。添加の完了後、混合を、1,200RPMで更に10分間続け、粘液性シリコーン流体をエマルジョンの形態で作製した。このエマルジョンの平均粘度は、15個の独立した試料の平均測定粘度として報告すると、23℃で約94,000cps±2,700cpsである。
相Aの成分を、船舶用プロペラ型の翼を用いて1,000RPMで混合しつつ、混合容器へ添加した。相Bの成分を、別の混合容器へ添加し、均一にした。次に相Bの成分を、1,000RPMで混合しつつ、相Aへ添加した。5分後、混合を1,100RPMへ速めて更に5分間行なった。次に残りの添加のため、混合を1,200RPMへ速めた。添加の完了後、混合を、1,200RPMで更に10分間続け、粘液性シリコーン流体をエマルジョンの形態で作製した。このエマルジョンの平均粘度は、15個の独立した試料の平均測定粘度として報告すると、23℃で約99,000cps±2,350cpsである。
Claims (15)
- ヒドロシリル化反応生成物とキャリア流体とを、含む粘液性シリコーン流体であって、
(1)前記ヒドロシリル化反応生成物が、
(a)(R1R2R3SiO1/2)単位及び(R4R5SiO2/2)単位を含む第1の直鎖状オルガノポリシロキサン(式中、R1〜R5の各々は、独立して炭化水素基であり、R1〜R5の少なくとも1つがアルケニル基であり、前記第1の直鎖状オルガノポリシロキサンは、1重量%未満のT単位及びQ単位を含み、前記第1の直鎖状オルガノポリシロキサンは、100〜15,000の重合度を有する)と、
(b)(R6R7R8SiO1/2)単位及び(R9R10SiO2/2)単位を含む第2の直鎖状オルガノポリシロキサン(式中、R6〜R10の各々は、独立して、炭化水素基、ポリエーテル基、シロキサン基、又はポリオール基であり、R6〜R10の少なくとも1つが水素原子であり、前記第2の直鎖状オルガノポリシロキサンは、1重量%未満の、T単位及び/又はQ単位を含み、前記第2の直鎖状オルガノポリシロキサンは、4〜1,000の重合度を有する)と、のヒドロシリル化反応生成物であり、並びに、
(2)前記キャリア流体が、シリコーン流体、有機溶媒、有機油、及びそれらの組み合わせ、より選択され、
前記ヒドロシリル化反応生成物が、アルケニル又はSi−H官能性を有し、
前記ヒドロシリル化反応生成物が、前記粘液性シリコーン流体100重量部当たり、3〜30重量部の量で存在し、
前記粘液性シリコーン流体が、定常的に増加する剪断力をかけた場合、垂直方向において観察される、増加する法線応力を発現する、キャリア流体である、粘液性シリコーン流体。 - 前記第1の直鎖状オルガノポリシロキサンが、ビニル末端、あるいはジメチルビニル末端のものである、請求項1に記載の粘液性シリコーン流体。
- 前記第2の直鎖状オルガノポリシロキサンが、2〜10個のペンダントのSiH部位、あるいは、6個のペンダントのSiH部位を有する、請求項1又は2に記載の粘液性シリコーン流体。
- 前記第2の直鎖状オルガノポリシロキサンが、トリメチルシロキシ末端の、ジメチル、メチルハイドロジェンシロキサン、である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の粘液性シリコーン流体。
- i)前記ヒドロシリル化反応生成物が、ビニル官能性を有する、
ii)前記第1及び第2の直鎖状オルガノポリシロキサンの、Si−Hに対する、ビニルのモル比が、それぞれ、1より大きい、又は、
iii)i)及びii)の両者である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の粘液性シリコーン流体。 - i)前記ヒドロシリル化反応生成物が、Si−H官能性を有する、
ii)前記第1及び第2の直鎖状オルガノポリシロキサンの、Si−Hに対する、ビニルのモル比が、それぞれ、1未満である、又は、
iii)i)及びii)の両者である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の粘液性シリコーン流体。 - 前記ヒドロシリル化反応生成物が、前記粘液性シリコーン流体100重量部当たり、3〜30重量部の量で存在する、請求項1〜6のいずれか一項に記載の粘液性シリコーン流体。
- 前記キャリア流体が、シリコーン流体、あるいはポリジメチルシロキサンである、請求項1〜7のいずれか一項に記載の粘液性シリコーン流体。
- 法線応力と剪断速度とのプロットがグラフ上の限界直線より上に存在し、前記限界直線が方程式Y=3.6Xを用いて作成される(式中、Yは法線応力、Xは剪断速度である)、請求項1〜8のいずれか一項に記載の粘液性シリコーン流体。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の粘液性シリコーン流体を含む、パーソナルケア組成物。
- 前記ヒドロシリル化反応生成物とキャリア流体とを、含む粘液性シリコーン流体を含む、パーソナルケア組成物であって、
(1)前記ヒドロシリル化反応生成物が、
(a)(R1R2R3SiO1/2)単位及び(R4R5SiO2/2)単位を含む第1の直鎖状オルガノポリシロキサン(式中、R1〜R5の各々は、独立して炭化水素基であり、R1〜R5の少なくとも1つがアルケニル基であり、前記第1の直鎖状オルガノポリシロキサンは、1重量%未満のT単位及びQ単位を含み、前記第1の直鎖状オルガノポリシロキサンは、100〜15,000の重合度を有する)と、
(b)(R6R7R8SiO1/2)単位及び(R9R10SiO2/2)単位を含む第2の直鎖状オルガノポリシロキサン(式中、R6〜R10の各々は、独立して、炭化水素基、ポリエーテル基、シロキサン基、又はポリオール基であり、R6〜R10の少なくとも1つが水素原子であり、前記第2の直鎖状オルガノポリシロキサンは、1重量%未満の、T単位及び/又はQ単位を含み、前記第2の直鎖状オルガノポリシロキサンは、4〜1,000の重合度を有する)と、のヒドロシリル化反応生成物であり、並びに、
(2)前記キャリア流体が、シリコーン流体、有機溶媒、有機油、及びそれらの組み合わせ、より選択され、
前記ヒドロシリル化反応生成物が、アルケニル又はSi−H官能性を有し、
前記ヒドロシリル化反応生成物が、前記粘液性シリコーン流体100重量部当たり、3〜30重量部の量で存在し、
前記粘液性シリコーン流体が、定常的に増加する剪断力をかけた場合、垂直方向において観察される、増加する法線応力を発現する、キャリア流体である、パーソナルケア組成物。 - 粘液性シリコーン流体の作製方法であって、前記方法が、第1の直鎖状オルガノポリシロキサン及び第2の直鎖状オルガノポリシロキサンを、ヒドロシリル化触媒及びキャリア流体の存在化でのヒドロシリル化反応によって反応させて、アルケニル又はSi−H官能性を有するヒドロシリル化反応生成物を作製することを含み、
前記第1の直鎖状オルガノポリシロキサンが、(R1R2R3SiO1/2)単位及び(R4R5SiO2/2)単位を含み(式中、R1〜R5の各々は、独立して炭化水素基であり、R1〜R5の少なくとも1つがアルケニル基である)、前記第1の直鎖状オルガノポリシロキサンは、1重量%未満のT単位及びQ単位を含み、前記第1の直鎖状オルガノポリシロキサンは、100〜15,000の重合度を有し、
前記第2の直鎖状オルガノポリシロキサンが、(R6R7R8SiO1/2)単位及び(R9R10SiO2/2)単位を含み(式中、R6〜R10の各々は、独立して、炭化水素基、ポリエーテル基、シロキサン基、又はポリオール基であり、R6〜R10の少なくとも1つが水素原子である)、前記第2の直鎖状オルガノポリシロキサンは、1重量%未満の、T単位及び/又はQ単位を含み、前記第2の直鎖状オルガノポリシロキサンは、4〜1,000の重合度を有し、
前記キャリア流体が、シリコーン流体、有機溶媒、有機油、及びそれらの組み合わせ、より選択され、
前記ヒドロシリル化反応生成物が、前記粘液性シリコーン流体100重量部当たり、3〜30重量部の量で存在し、
前記粘液性シリコーン流体が、定常的に増加する剪断力をかけた場合、垂直方向において観察される、増加する法線応力を発現する、粘液性シリコーン流体の作製方法。 - 前記第2の直鎖状オルガノポリシロキサンが、第1種の前記第2の直鎖状オルガノポリシロキサンと、単独の末端脂肪族不飽和炭化水素基を有する化合物との、前記反応生成物を含む、請求項12に記載の粘液性シリコーン流体の作製方法。
- i)前記第1の直鎖状オルガノポリシロキサンが、ビニル末端のものである、
ii)前記第2の直鎖状オルガノポリシロキサンが、2〜10個のペンダントのSiH部位を有する、又は、
iii)i)及びii)の両者である、請求項12又は13に記載の粘液性シリコーン流体の作製方法。 - キャリア流体へ粘液性の特性を付与する方法であって、前記方法は、第1の直鎖状オルガノポリシロキサン及び第2の直鎖状オルガノポリシロキサンを、ヒドロシリル化触媒及びキャリア流体の存在化でのヒドロシリル化反応によって反応させて、アルケニル又はSi−H官能性を有するヒドロシリル化反応生成物を含む粘液性シリコーン流体を作製することを含み、
前記第1の直鎖状オルガノポリシロキサンが、(R1R2R3SiO1/2)単位及び(R4R5SiO2/2)単位を含み(式中、R1〜R5の各々は、独立して炭化水素基であり、R1〜R5の少なくとも1つがアルケニル基である)、前記第1の直鎖状オルガノポリシロキサンは、1重量%未満のT単位及びQ単位を含み、前記第1の直鎖状オルガノポリシロキサンは、100〜15,000の重合度を有し、
前記第2の直鎖状オルガノポリシロキサンが、(R6R7R8SiO1/2)単位及び(R9R10SiO2/2)単位を含み(式中、R6〜R10の各々は、独立して、炭化水素基、ポリエーテル基、シロキサン基、又はポリオール基であり、R6〜R10の少なくとも1つが水素原子である)、前記第2の直鎖状オルガノポリシロキサンは、1重量%未満の、T単位及び/又はQ単位を含み、前記第2の直鎖状オルガノポリシロキサンは、4〜1,000の重合度を有し、
前記キャリア流体が、シリコーン流体、有機溶媒、有機油、及びそれらの組み合わせ、より選択され、
前記ヒドロシリル化反応生成物が、前記粘液性シリコーン流体100重量部当たり、3〜30重量部の量で存在し、
前記粘液性シリコーン流体が、定常的に増加する剪断力をかけた場合、垂直方向において観察される、増加する法線応力を発現する、キャリア流体へ粘液性の特性を付与する方法。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201462028002P | 2014-07-23 | 2014-07-23 | |
US201462028020P | 2014-07-23 | 2014-07-23 | |
US62/028,002 | 2014-07-23 | ||
US62/028,020 | 2014-07-23 | ||
PCT/US2015/024886 WO2016014127A1 (en) | 2014-07-23 | 2015-04-08 | Pituitous silicone fluid |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017523285A true JP2017523285A (ja) | 2017-08-17 |
JP6334807B2 JP6334807B2 (ja) | 2018-05-30 |
Family
ID=52988494
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017502222A Expired - Fee Related JP6405034B2 (ja) | 2014-07-23 | 2015-04-08 | シリコーンエラストマー組成物 |
JP2017503105A Active JP6334807B2 (ja) | 2014-07-23 | 2015-04-08 | 粘液性シリコーン流体 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017502222A Expired - Fee Related JP6405034B2 (ja) | 2014-07-23 | 2015-04-08 | シリコーンエラストマー組成物 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US10172781B2 (ja) |
EP (1) | EP3171946A1 (ja) |
JP (2) | JP6405034B2 (ja) |
KR (1) | KR101916655B1 (ja) |
CN (2) | CN106795373B (ja) |
DE (1) | DE112015003369T5 (ja) |
WO (2) | WO2016014128A1 (ja) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015167963A1 (en) | 2014-04-28 | 2015-11-05 | Dow Corning Corporation | Cross-linked composition and cosmetic composition comprising the same |
WO2015179512A1 (en) | 2014-05-21 | 2015-11-26 | Dow Corning Corporation | Aminosiloxane polymer and method of forming |
CN106795373B (zh) | 2014-07-23 | 2020-06-05 | 美国陶氏有机硅公司 | 有机硅弹性体组合物 |
CN107690329B (zh) | 2015-04-08 | 2021-10-08 | 美国陶氏有机硅公司 | 粘液质有机硅乳液 |
US10441527B2 (en) | 2015-04-08 | 2019-10-15 | Dow Silicones Corporation | Fluid compositions and personal care |
JP6330736B2 (ja) * | 2015-06-11 | 2018-05-30 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサン組成物及びその製造方法、ミスト防止剤並びに無溶剤型剥離紙又は剥離フィルム用シリコーン組成物 |
US10512602B2 (en) | 2016-06-07 | 2019-12-24 | Momentive Performance Materials Inc. | Crosslinked polyorganosiloxane and personal care composition containing same |
EP3467006B1 (de) * | 2017-10-09 | 2022-11-30 | Evonik Operations GmbH | Mischungen zyklischer-verzweigter siloxane vom d/t-typ und deren folgeprodukte |
JP7066489B2 (ja) * | 2018-04-06 | 2022-05-13 | 第一工業製薬株式会社 | マイクロカプセルの製造方法 |
CN109054024A (zh) * | 2018-08-09 | 2018-12-21 | 苏州思德新材料科技有限公司 | 一种聚酯泡沫制备用的有机硅泡沫稳定剂的制备方法 |
DE102020111288B4 (de) * | 2020-04-24 | 2022-12-08 | Pfinder Kg | Verwendung einer Zusammensetzung zur Herstellung eines geruchs- und emissionsreduzierten Korrosionsschutzmittels zur Hohlraumversiegelung oder zum Unterbodenschutz eines Bauteils |
JP2022042170A (ja) | 2020-09-02 | 2022-03-14 | デュポン・東レ・スペシャルティ・マテリアル株式会社 | 熱硬化性シリコーン組成物 |
JPWO2022124079A1 (ja) * | 2020-12-07 | 2022-06-16 | ||
CN112979963B (zh) * | 2020-12-30 | 2022-04-15 | 北京康美特科技股份有限公司 | 反应性有机硅触变剂、有机硅封装胶和led元件 |
CN113024816B (zh) * | 2021-03-30 | 2022-12-23 | 中国日用化学研究院有限公司 | 一种梳型氨基硅氧烷-烯丙基聚二甲基硅氧烷共改性有机硅及其制备方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012214701A (ja) * | 2011-03-28 | 2012-11-08 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | オルガノポリシロキサンエラストマー組成物及びこれを含有する化粧料 |
Family Cites Families (81)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2798053A (en) | 1952-09-03 | 1957-07-02 | Goodrich Co B F | Carboxylic polymers |
US2814601A (en) | 1954-04-29 | 1957-11-26 | Dow Corning | Organopolysiloxane adhesive and pressure-sensitive adhesive tape containing same |
DE1017883B (de) | 1954-07-08 | 1957-10-17 | Fellows Gear Shaper Co | Schalt- und Vorschubeinrichtung fuer Zahnradherstellungsmaschinen |
US3159601A (en) | 1962-07-02 | 1964-12-01 | Gen Electric | Platinum-olefin complex catalyzed addition of hydrogen- and alkenyl-substituted siloxanes |
US3296291A (en) | 1962-07-02 | 1967-01-03 | Gen Electric | Reaction of silanes with unsaturated olefinic compounds |
US3220972A (en) | 1962-07-02 | 1965-11-30 | Gen Electric | Organosilicon process using a chloroplatinic acid reaction product as the catalyst |
NL131800C (ja) | 1965-05-17 | |||
US3516946A (en) | 1967-09-29 | 1970-06-23 | Gen Electric | Platinum catalyst composition for hydrosilation reactions |
US3814730A (en) | 1970-08-06 | 1974-06-04 | Gen Electric | Platinum complexes of unsaturated siloxanes and platinum containing organopolysiloxanes |
US3715334A (en) | 1970-11-27 | 1973-02-06 | Gen Electric | Platinum-vinylsiloxanes |
US3958581A (en) | 1972-05-17 | 1976-05-25 | L'oreal | Cosmetic composition containing a cationic polymer and divalent metal salt for strengthening the hair |
CA1018893A (en) | 1972-12-11 | 1977-10-11 | Roger C. Birkofer | Mild thickened shampoo compositions with conditioning properties |
US4165336A (en) | 1973-02-19 | 1979-08-21 | L'oreal | (2-Oxo-3-bornylidene methyl)-benzene sulfonates and derivatives thereof |
LU67061A1 (ja) | 1973-02-19 | 1974-09-25 | ||
GB1476314A (en) | 1973-06-23 | 1977-06-10 | Dow Corning Ltd | Coating process |
US4009256A (en) | 1973-11-19 | 1977-02-22 | National Starch And Chemical Corporation | Novel shampoo composition containing a water-soluble cationic polymer |
FR2282426A2 (fr) | 1974-08-19 | 1976-03-19 | Oreal | Nouveaux agents sulfones, pour la protection contre les rayons actiniques et compositions cosmetiques les contenant |
US3923705A (en) | 1974-10-30 | 1975-12-02 | Dow Corning | Method of preparing fire retardant siloxane foams and foams prepared therefrom |
US3989668A (en) | 1975-07-14 | 1976-11-02 | Dow Corning Corporation | Method of making a silicone elastomer and the elastomer prepared thereby |
DE2544180C2 (de) | 1975-10-03 | 1984-02-23 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Lichtschutzmittel für kosmetische Zwecke |
US4122029A (en) | 1977-07-27 | 1978-10-24 | Dow Corning Corporation | Emulsion compositions comprising a siloxane-oxyalkylene copolymer and an organic surfactant |
FR2430938A1 (fr) | 1978-07-11 | 1980-02-08 | Oreal | Nouvelles oxybenzylidenes bornanones, leur procede de preparation, et compositions cosmetiques les contenant |
NL190101C (nl) | 1978-11-13 | 1993-11-01 | Givaudan & Cie Sa | Dibenzoylmethaanverbinding en tegen licht beschermend preparaat. |
FR2528420A1 (fr) | 1982-06-15 | 1983-12-16 | Oreal | Nouveaux 3-benzylidene camphres, leur procede de preparation et leur utilisation pour la protection contre les rayons uv |
DE3302123A1 (de) | 1983-01-22 | 1984-07-26 | Haarmann & Reimer Gmbh | Neue dibenzol-methan-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
CA1261276A (en) | 1984-11-09 | 1989-09-26 | Mark B. Grote | Shampoo compositions |
US4788006A (en) | 1985-01-25 | 1988-11-29 | The Procter & Gamble Company | Shampoo compositions containing nonvolatile silicone and xanthan gum |
US4704272A (en) | 1985-07-10 | 1987-11-03 | The Procter & Gamble Company | Shampoo compositions |
FR2592380B1 (fr) | 1985-12-30 | 1988-03-25 | Oreal | Nouveaux derives du 3-benzylidene camphre contenant des motifs benzimidazole, benzoxazole ou benzothiazole, leur procede de preparation et leur utilisation en cosmetique pour la protection contre les rayons uv |
FR2645148B1 (fr) | 1989-03-31 | 1991-10-04 | Oreal | Compositions cosmetiques et pharmaceutiques contenant des derives hydrophiles du benzylidene camphre et nouveaux derives sulfones hydrophiles du benzylidene camphre |
US5036117A (en) | 1989-11-03 | 1991-07-30 | Dow Corning Corporation | Heat-curable silicone compositions having improved bath life |
TW197375B (ja) | 1990-11-19 | 1993-01-01 | Hayashibara Biochem Lab | |
GB9103191D0 (en) | 1991-02-14 | 1991-04-03 | Dow Corning | Platinum complexes and use thereof |
JP2631772B2 (ja) * | 1991-02-27 | 1997-07-16 | 信越化学工業株式会社 | 新規なシリコーン重合体及びそれを用いた水分散能を有するペースト状シリコーン組成物 |
FR2677543B1 (fr) | 1991-06-13 | 1993-09-24 | Oreal | Composition cosmetique filtrante a base d'acide benzene 1,4-di(3-methylidene-10-camphosulfonique) et de nanopigments d'oxydes metalliques. |
FR2677544B1 (fr) | 1991-06-14 | 1993-09-24 | Oreal | Composition cosmetique contenant un melange de nanopigments d'oxydes metalliques et de pigments melaniques. |
US5387417A (en) | 1991-08-22 | 1995-02-07 | Dow Corning Corporation | Non-greasy petrolatum emulsion |
ES2153026T5 (es) | 1994-02-18 | 2004-05-16 | Unilever N.V. | Composiciones de lavado personal. |
FR2718638B1 (fr) | 1994-04-19 | 1996-05-24 | Oreal | Compositions cosmétiques filtrantes contenant un agent hydrophile acide et utilisation. |
US5919441A (en) | 1996-04-01 | 1999-07-06 | Colgate-Palmolive Company | Cosmetic composition containing thickening agent of siloxane polymer with hydrogen-bonding groups |
US5811487A (en) | 1996-12-16 | 1998-09-22 | Dow Corning Corporation | Thickening silicones with elastomeric silicone polyethers |
GB9708182D0 (en) | 1997-04-23 | 1997-06-11 | Dow Corning Sa | A method of making silicone in water emulsions |
JP4270593B2 (ja) | 1997-06-12 | 2009-06-03 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体 |
US6051216A (en) | 1997-08-01 | 2000-04-18 | Colgate-Palmolive Company | Cosmetic composition containing siloxane based polyamides as thickening agents |
US5981680A (en) | 1998-07-13 | 1999-11-09 | Dow Corning Corporation | Method of making siloxane-based polyamides |
US6075087A (en) | 1998-12-31 | 2000-06-13 | Dow Corning Corporation | Resin-fillers produced in-situ in silicone polymer compositions method for preparation of the compositions |
US6200581B1 (en) | 1999-04-28 | 2001-03-13 | Dow Corning Corporation | Elastomeric silicone terpolymer |
JP4236342B2 (ja) | 1999-07-30 | 2009-03-11 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | カルボシロキサンデンドリマーおよびデンドリマー含有有機重合体 |
US20020091219A1 (en) | 2001-01-08 | 2002-07-11 | Clement Katherine Sue | Certain silicone polyethers, methods for making them and uses |
FR2825914B1 (fr) | 2001-06-14 | 2003-09-19 | Oreal | Composition a base d'huile siliconee structuree sous forme rigide, notamment pour une utilisation cosmetique |
FR2825915B1 (fr) | 2001-06-14 | 2006-02-03 | Oreal | Composition a base d'huile siliconee structuree sous forme rigide, notamment pour une utilisation cosmetique |
FR2825916B1 (fr) | 2001-06-14 | 2004-07-23 | Oreal | Composition a base d'huile siliconee structuree sous forme rigide, notamment pour une utilisation cosmetique |
US6605734B2 (en) | 2001-12-07 | 2003-08-12 | Dow Corning Corporation | Alkene-platinum-silyl complexes |
US20030228333A1 (en) | 2002-05-28 | 2003-12-11 | Fecht Cassandre Michelle | Substituted hydrocarbyl functional siloxanes for household, health, and personal care applications |
US20030235553A1 (en) | 2002-06-12 | 2003-12-25 | L'oreal | Cosmetic compositions containing at least one silicone-polyamide polymer, at least one oil and at least one film-forming agent and methods of using the same |
US6916464B2 (en) | 2002-12-20 | 2005-07-12 | L'oreal | Sunscreen compositions |
US20040120912A1 (en) | 2002-12-17 | 2004-06-24 | L'oreal | Compositions containing at least one oil structured with at least one silicone-polyamide polymer, and at least one crystalline silicone compound and methods of using the same |
US6958155B2 (en) | 2002-06-12 | 2005-10-25 | L'oreal | Cosmetic compositions comprising at least one polysiloxane based polyamide |
US20030232030A1 (en) | 2002-06-12 | 2003-12-18 | L'oreal | Compositions containing at least one oil structured with at least one silicone-polyamide polymer, and at least one gelling agent and methods of using the same |
US20030235552A1 (en) | 2002-06-12 | 2003-12-25 | L'oreal | Cosmetic composition for care and/or makeup, structured with silicone polymers and film-forming silicone resins |
US20040115154A1 (en) | 2002-12-17 | 2004-06-17 | L'oreal | Compositions containing at least one oil structured with at least one silicone-polyamide polymer, and at least one short chain ester and methods of using the same |
US7452849B2 (en) | 2002-07-31 | 2008-11-18 | Dow Corning Corporation | Silicone resin for drilling fluid loss control |
US6936686B2 (en) * | 2002-12-11 | 2005-08-30 | Nutech Corporation | Cross-linked silicone gels; products containing the same; and methods of manufacture thereof |
DE60322954D1 (de) | 2002-12-17 | 2008-09-25 | Oreal | Durchsichtige oder durchscheinende kosmetische zusammensetzung strukturiert mit silikonpolymeren |
EP1575535B1 (en) | 2002-12-17 | 2008-12-17 | L'oreal | Care and/or make-up cosmetic composition structured with silicone polymers |
US20040180032A1 (en) | 2003-03-15 | 2004-09-16 | Manelski Jean Marie | Long wearing cosmetic composition |
JP2005041795A (ja) | 2003-07-24 | 2005-02-17 | P & P F:Kk | 凹凸補正用油性化粧料 |
US8012544B2 (en) | 2003-10-08 | 2011-09-06 | Dow Corning Corporation | Silicone MQ resin reinforced silicone elastomer emulsions |
WO2005075567A1 (en) | 2004-02-02 | 2005-08-18 | Dow Corning Corporation | Mq and t-propyl siloxane resins compositions |
JP2005314369A (ja) * | 2004-03-29 | 2005-11-10 | Tokiwa Corp | 固形油性化粧料 |
GB2423250A (en) | 2005-02-11 | 2006-08-23 | Dow Corning | Topical healthcare silicone composite powder |
WO2007145765A2 (en) | 2006-06-09 | 2007-12-21 | Dow Corning Corporation | Process for the preparation of solid solventless mq resins |
EP2194955B1 (en) | 2007-09-26 | 2014-07-16 | Dow Corning Corporation | Silicone organic elastomer gels from organopolysiloxane resins |
WO2009042732A1 (en) * | 2007-09-26 | 2009-04-02 | Dow Corning Corporation | Personal care compositions containing hydrophobic silicone-organic gel blends |
US20110046242A1 (en) | 2008-01-17 | 2011-02-24 | Jean-Luc Garaud | Film Forming, Silicone Containing Compositions |
EP2367885A1 (en) | 2008-12-05 | 2011-09-28 | Dow Corning Corporation | Multiple emulsions containing silicone resin |
CN102482495B (zh) | 2009-09-03 | 2014-09-10 | 道康宁公司 | 具有粘液质硅酮液的个人护理组合物 |
WO2011028770A1 (en) | 2009-09-03 | 2011-03-10 | Dow Corning Corporation | Pituitous silicone fluids |
GB201202106D0 (en) | 2012-02-08 | 2012-03-21 | Dow Corning | Process of forming silicone in powder form |
CN104395377B (zh) | 2012-08-01 | 2017-02-22 | 道康宁公司 | 水性有机硅分散体和膜及其制备 |
CN106795373B (zh) | 2014-07-23 | 2020-06-05 | 美国陶氏有机硅公司 | 有机硅弹性体组合物 |
-
2015
- 2015-04-08 CN CN201580040331.0A patent/CN106795373B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2015-04-08 US US15/327,335 patent/US10172781B2/en active Active
- 2015-04-08 WO PCT/US2015/024905 patent/WO2016014128A1/en active Application Filing
- 2015-04-08 KR KR1020177001666A patent/KR101916655B1/ko active IP Right Grant
- 2015-04-08 DE DE112015003369.6T patent/DE112015003369T5/de not_active Ceased
- 2015-04-08 WO PCT/US2015/024886 patent/WO2016014127A1/en active Application Filing
- 2015-04-08 EP EP15717766.8A patent/EP3171946A1/en active Pending
- 2015-04-08 JP JP2017502222A patent/JP6405034B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2015-04-08 JP JP2017503105A patent/JP6334807B2/ja active Active
- 2015-04-08 CN CN201580036161.9A patent/CN106536634B/zh active Active
- 2015-04-08 US US15/327,317 patent/US10500151B2/en active Active
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012214701A (ja) * | 2011-03-28 | 2012-11-08 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | オルガノポリシロキサンエラストマー組成物及びこれを含有する化粧料 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6405034B2 (ja) | 2018-10-17 |
CN106536634A (zh) | 2017-03-22 |
US20170165190A1 (en) | 2017-06-15 |
US20170360690A9 (en) | 2017-12-21 |
WO2016014127A1 (en) | 2016-01-28 |
CN106795373B (zh) | 2020-06-05 |
EP3171946A1 (en) | 2017-05-31 |
US10172781B2 (en) | 2019-01-08 |
CN106536634B (zh) | 2020-03-17 |
US20170174885A1 (en) | 2017-06-22 |
WO2016014128A9 (en) | 2017-02-02 |
JP6334807B2 (ja) | 2018-05-30 |
US10500151B2 (en) | 2019-12-10 |
CN106795373A (zh) | 2017-05-31 |
KR20170020492A (ko) | 2017-02-22 |
DE112015003369T5 (de) | 2017-03-30 |
WO2016014128A1 (en) | 2016-01-28 |
KR101916655B1 (ko) | 2018-11-08 |
JP2017523283A (ja) | 2017-08-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6334807B2 (ja) | 粘液性シリコーン流体 | |
US9181434B2 (en) | Pituitous silicone fluids | |
JP7044751B2 (ja) | 粘液性シリコーンエマルジョン | |
JP6235735B2 (ja) | アミノシロキサンポリマー及びその生成方法 | |
JP6317473B2 (ja) | 架橋アミノシロキサンポリマーのエマルション |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170119 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170119 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20171121 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20171127 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180227 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180402 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180426 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6334807 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S802 | Written request for registration of partial abandonment of right |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R311802 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |