JP2017522380A - オリゴ糖組成物及びその生成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、それらの全体が参照により本明細書に組み込まれる、2014年7月9日出願の米国仮特許出願第62/022,579号、及び2015年1月26日出願の同第62/108,035号の優先権を主張する。
この場合、1つ以上の官能基化化合物は、カルボン酸、糖アルコール、アミノ酸、アミノ糖、アルコール、サルフェート及びホスフェートからなる群から独立して選択される。
1種以上の糖と触媒及び1つ以上の官能基化化合物とを合わせて、官能基化オリゴ糖組成物を生成するステップであって、
1つ以上の官能基化化合物が、カルボン酸、糖アルコール、アミノ酸、アミノ糖、アルコール、サルフェート及びホスフェートからなる群から独立して選択される、ステップによる、官能基化オリゴ糖組成物を生成する方法が本明細書において提供される。
α-1,4多糖と触媒とを接触させるステップであって、
触媒が、ポリマー主鎖を形成するよう連結されている酸性モノマー及びイオン性モノマーを含むか、又は触媒が、固体担体、固体担体に結合されている酸性部位、及び固体担体に結合されているイオン性部位を含む、ステップ、及び
α-1,4多糖中のα-1,4結合の少なくとも一部を、α-1,2結合、β-1,2結合、α-1,3結合、β-1,3結合、β-1,4結合、α-1,6結合、及びβ-1,6結合からなる群から選択される、1つ以上の非α-1,4結合に変換して、α-1,4多糖の少なくとも一部から、連結基を混合して(mixture of linkages)有する多糖を生成するステップ
による、α-1,4多糖を、連結基を混合して有する多糖に変換する方法が提供される。一部の変形では、1つ以上の非α-1,4結合は、β-1,4結合、α-1,3結合、β-1,3結合、α-1,6結合、及びβ-1,6結合からなる群から選択される。
本明細書で使用する場合、「アルキル」には、非置換の場合、C及びHのみを含有する、一価の直鎖又は分岐鎖状の飽和炭化水素基、及びこれらの組合せが含まれる。例には、メチル、エチル、プロピル、ブチル及びペンチルが含まれる。特定数の炭素を有するアルキル残基が命名される場合、その炭素数を有するすべての幾何異性体が包含されて記載されるよう意図される。したがって、例えば、「ブチル」は、n-ブチル、sec-ブチル、イソ-ブチル及びtert-ブチルを含み、「プロピル」は、n-プロピル及びイソ-プロピルを含むことが意図される。こうしたそれぞれの基における炭素原子の総数は、時として、本明細書に記載されている。例えば、基が最大10個の炭素原子を含有することができる場合、その基は、1-10Cとして、又はC1〜C10若しくはC1〜10として表すことができる。一部の実施形態では、アルキルは置換されていてもよい。適切なアルキル置換基には、例えば、ヒドロキシ、アミノ及びハロが含まれ得る。
一態様では、ポリマー触媒及び固体担持触媒を含む触媒を使用して、1種以上の糖から、官能基化オリゴ糖組成物を含むオリゴ糖組成物を生成する方法が、本明細書に記載されている。1種以上の糖は、以下で詳述する通り、C5又はC6単糖などの任意の適切な糖とすることができる。本明細書で使用する場合、「オリゴ糖」とは、グリコシド結合によって連結されている2つ以上の単糖単位を含有する化合物を指す。
本明細書に記載されている方法の1種以上の糖は、1種以上の対応するオリゴ糖を生成することが可能な任意の適切な糖を含むことができる。一部の実施形態では、1種以上の糖は、単糖、二糖、三糖及び短鎖オリゴ糖、又はそれらの任意の混合物から選択される。ある種の実施形態では、1種以上の糖は、1種以上の単糖、二糖及び/又は三糖である。一部の実施形態では、1種以上の糖は、1種以上の単糖、例えば1種以上のC5又はC6単糖である。例示的な単糖には、グルコース、ガラクトース、マンノース、フルクトース、キシロース、キシルロース、アラビノースなどが含まれる。一部の実施形態では、1種以上の糖は、1種以上のC5単糖である。他の実施形態では、1種以上の糖は、1種以上のC6単糖である。さらに他の実施形態では、1種以上の糖は、1種以上のC3単糖である。一部の実施形態では、1種以上の糖は、グルコース、ガラクトース、リボース、アロース、グリセルアルデヒド及びマンノースから選択される。他の実施形態では、1種以上の糖は、フルクトース、キシロース及びアラビノースから選択される。一部の実施形態では、1種以上の糖には、1種以上の二糖が含まれる。例示的な二糖には、ラクトース、マルトース、スクロース、セロビオースなどが含まれる。一部の実施形態では、1種以上の糖には、1種以上の三糖、例えばラフィノースが含まれる。ある種の実施形態では、1種以上の糖には、1種以上のデオキシ糖、例えばフコース及びラムノースが含まれる。一部の実施形態では、1種以上の糖は、短鎖オリゴ糖の混合物、例えばマルト-デキストリンを含む。ある種の実施形態では、1種以上の糖は、トウモロコシデンプンの部分加水分解から得られるコーンシロップである。特定の実施形態では、1種以上の糖は、50未満のデキストロース当量(DE)を有するコーンシロップ(例えば、10DEコーンシロップ、18DEコーンシロップ、25DEコーンシロップ又は30DEコーンシロップ)である。
一部の変形では、本明細書に記載されているオリゴ糖組成物は、官能基化オリゴ糖組成物である。官能基化オリゴ糖組成物は、触媒の存在下で、1種以上の糖と1つ以上の官能基化化合物とを合わせるステップにより、触媒の存在下で、オリゴ糖組成物と1つ以上の官能基化化合物とを合わせるステップにより、又は触媒の存在下で、1種以上の糖と、オリゴ糖組成物と、1つ以上の官能基化化合物とを合わせるステップにより生成され得る。したがって、一態様では、ポリマー触媒及び固体担持触媒を含む触媒を使用する、1種以上の糖、オリゴ糖組成物又はそれらの組合せ、及び1つ以上の官能基化化合物の混合物から、官能基化オリゴ糖を生成する方法が、本明細書において提供されることが本明細書に記載されている。1種以上の糖は、本明細書に記載されている通り、C5、C6又はC3単糖などの任意の適切な糖とすることができる。本明細書で使用する場合、「官能基化オリゴ糖」とは、グリコシド結合によって連結されている2つ以上の単糖単位を含有する化合物であって、単糖単位中の1つ以上のヒドロキシル基が、官能基化化合物によって独立して置きかえられているか、又は官能基化化合物への連結を含む、化合物を指す。官能基化化合物は、エーテル、エステル、酸素-硫黄、アミン又は酸素-リンの結合を介してオリゴ糖に結合することができ、単糖単位を含有していない、化合物とすることができる。
ある種の変形では、官能基化化合物は、アミン、ヒドロキシル、カルボン酸、三酸化硫黄、サルフェート及びホスフェートから独立して選択される、1つ以上の官能基を含む。一部の変形では、1つ以上の官能基化化合物は、アミン、アルコール、カルボン酸、サルフェート、ホスフェート又は硫黄オキシドからなる群から独立して選択される。
ある種の変形では、本明細書に記載されている、ポリマー触媒及び固体担持触媒を含む触媒の存在下で、1種以上の糖と1つ以上の官能基化化合物とを合わせるステップにより、官能基化オリゴ糖組成物が生成する。ある種の実施形態では、官能基化化合物は、ペンダント官能基として、単糖のサブユニットに結合されている。
ある種の変形では、本明細書に記載されている、ポリマー触媒及び固体担持触媒を含む触媒の存在下で、1種以上の糖と1つ以上の官能基化化合物とを合わせるステップにより、架橋性官能基を含む官能基化オリゴ糖が生成する。
本明細書に記載されている方法において使用される触媒には、ポリマー触媒及び固体担持触媒が含まれる。
ポリマー触媒には、複数の酸性モノマーが含まれ、一方で、固体担持触媒には、固体担体に結合されている複数の酸性部位が含まれる。
非置換アルキルリンカー、
オキソ、ヒドロキシ、ハロ、アミノから独立して選択される、1〜5つの置換基により置換されているアルキルリンカー、
非置換シクロアルキルリンカー、
オキソ、ヒドロキシ、ハロ、アミノから独立して選択される、1〜5つの置換基により置換されているシクロアルキルリンカー、
非置換アルケニルリンカー、
オキソ、ヒドロキシ、ハロ、アミノから独立して選択される、1〜5つの置換基により置換されているアルケニルリンカー、
非置換アリールリンカー、
オキソ、ヒドロキシ、ハロ、アミノから独立して選択される、1〜5つの置換基により置換されているアリールリンカー、
非置換ヘテロアリールリンカー、又は
オキソ、ヒドロキシ、ハロ、アミノから独立して選択される、1〜5つの置換基により置換されているヘテロアリールリンカー
から独立して選択される。
Zはそれぞれ独立して、C(R2)(R3)、N(R4)、S、S(R5)(R6)、S(O)(R5)(R6)、SO2又はOであり、ここで、任意の2つの隣接するZは、(化学的に実現可能な程度で)二重結合により連結され得るか、又は一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリールを形成することができ、
mはそれぞれ、0、1、2及び3から独立して選択され、
nはそれぞれ、0、1、2及び3から独立して選択され、
R2、R3及びR4はそれぞれ、独立して、水素、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール又はヘテロアリールであり、
R5及びR6はそれぞれ、独立して、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール又はヘテロアリールである)
を、独立して有することができる。
Lは、非置換アルキルリンカー、オキソにより置換されているアルキルリンカー、非置換シクロアルキル、非置換アリール、非置換ヘテロシクロアルキル及び非置換ヘテロアリールであり、
rは、整数である)
を含むことができる。
ポリマー触媒には、複数のイオン性モノマーが含まれ、一方で、固体担持触媒には、固体担体に結合されている複数のイオン性部位が含まれる。
非置換アルキルリンカー、
オキソ、ヒドロキシ、ハロ、アミノから独立して選択される、1〜5つの置換基により置換されているアルキルリンカー、
非置換シクロアルキルリンカー、
オキソ、ヒドロキシ、ハロ、アミノから独立して選択される、1〜5つの置換基により置換されているシクロアルキルリンカー、
非置換アルケニルリンカー、
オキソ、ヒドロキシ、ハロ、アミノから独立して選択される、1〜5つの置換基により置換されているアルケニルリンカー、
非置換アリールリンカー、
オキソ、ヒドロキシ、ハロ、アミノから独立して選択される、1〜5つの置換基により置換されているアリールリンカー、
非置換ヘテロアリールリンカー、又は
オキソ、ヒドロキシ、ハロ、アミノから独立して選択される、1〜5つの置換基により置換されているヘテロアリールリンカー
から独立して選択される。
Zはそれぞれ独立して、C(R2)(R3)、N(R4)、S、S(R5)(R6)、S(O)(R5)(R6)、SO2又はOであり、任意の2つの隣接するZは、(化学的に実現可能な程度で)二重結合により連結され得るか、又は一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリールを形成することができ、
Xはそれぞれ独立して、F-、Cl-、Br-、I-、NO2 -、NO3 -、SO4 2-、R7SO4 -、R7CO2 -、PO4 2-、R7PO3、又はR7PO2 -であり、ここで、SO4 2-及びPO4 2-は、任意のイオン性モノマー上の任意のX位において少なくとも2つの陽イオン性基とそれぞれ独立して結合しており、
mはそれぞれ、独立して、0、1、2又は3であり、
nはそれぞれ、独立して、0、1、2又は3であり、
R1、R2、R3及びR4はそれぞれ、独立して、水素、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール又はヘテロアリールであり、
R5及びR6はそれぞれ、独立して、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール又はヘテロアリールであり、
R7はそれぞれ、独立して、水素、C1〜4アルキル又はC1〜4ヘテロアルキルである)
を、独立して有する。
Lは、非置換アルキルリンカー、オキソにより置換されているアルキルリンカー、非置換シクロアルキル、非置換アリール、非置換ヘテロシクロアルキル、及び非置換ヘテロアリールであり、
R1a、R1b及びR1cはそれぞれ、独立して、水素又はアルキルであるか、又はR1a及びR1bは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、非置換ヘテロシクロアルキルを形成するか、又はR1a及びR1bは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、非置換ヘテロアリール又は置換ヘテロアリールを形成し、R1cは存在せず、
rは、整数であり、
Xは、式VIIA〜XIBについて上で記載されている通りである)
を含むことができる。
非置換アルキルリンカー、
オキソ、ヒドロキシ、ハロ、アミノから独立して選択される、1〜5つの置換基により置換されているアルキルリンカー、
非置換シクロアルキルリンカー、
オキソ、ヒドロキシ、ハロ、アミノから独立して選択される、1〜5つの置換基により置換されているシクロアルキルリンカー、
非置換アルケニルリンカー、
オキソ、ヒドロキシ、ハロ、アミノから独立して選択される、1〜5つの置換基により置換されているアルケニルリンカー、
非置換アリールリンカー、
オキソ、ヒドロキシ、ハロ、アミノから独立して選択される、1〜5つの置換基により置換されているアリールリンカー、
非置換ヘテロアリールリンカー、又は
オキソ、ヒドロキシ、ハロ、アミノから独立して選択される、1〜5つの置換基により置換されているヘテロアリールリンカー
から独立して選択される。
R1a、R1b及びR1cはそれぞれ独立して、水素又はアルキルであるか、又はR1a及びR1bは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、非置換ヘテロシクロアルキルを形成するか、又はR1a及びR1bは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、非置換ヘテロアリール又は置換ヘテロアリールを形成し、R1cは存在せず、
sは、整数であり、
vは、0〜10であり、
Xは、式VIIA-XIBについて上で記載されている通りである)
とすることができる。
ポリマー触媒中のモノマーの一部は、同一モノマー中に、ブレンステッド-ローリー酸及び陽イオン性基の両方を含有する。こうしたモノマーは、「酸性-イオン性モノマー」と呼ばれる。同様に、固体担持触媒中の部位の一部は、同じ部位中に、ブレンステッド-ローリー酸及び陽イオン性基の両方を含有する。こうした部位は、「酸性-イオン性部位」と呼ばれる。例えば、例示的な実施形態では、(例えば、ポリマー触媒の)酸性-イオン性モノマー又は(例えば、固体担持触媒の)酸性-イオン性部位は、イミダゾリウム及び酢酸、又はピリジニウム及びボロン酸を含有することができる。
Xはそれぞれ、F-、Cl-、Br-、I-、NO2 -、NO3 -、SO4 2-、R7SO4 -、R7CO2 -、PO4 2-、R7PO3 -、及びR7PO2 -から独立して選択され、ここで、SO4 2-及びPO4 2-は、任意の側鎖上の任意のX位において少なくとも2つのブレンステッド-ローリー酸とそれぞれ独立して結合しており、
R7はそれぞれ、水素、C1〜4アルキル、及びC1〜4ヘテロアルキルから独立して選択される)
を含むことができる。
一部の実施形態では、ポリマー触媒は、ポリマー主鎖を形成するよう連結されている疎水性モノマーをさらに含む。同様に、一部の実施形態では、固体担持触媒は、固体担体に結合されている疎水性部位をさらに含む。いずれの場合でも、それぞれの疎水性モノマー又は部位は、少なくとも1つの疎水性基を有する。ポリマー触媒又は固体担持触媒のある種の実施形態では、各疎水性モノマー又は部位はそれぞれ、1つの疎水性基を有する。ポリマー触媒又は固体担持触媒のある種の実施形態では、疎水性モノマー又は部位はそれぞれ、2つの疎水性基を有する。ポリマー触媒又は固体担持触媒の他の実施形態では、疎水性モノマー又は部位の一部は、1つの疎水性基を有し、一方で、別のものは2つの疎水性基を有する。
一部の実施形態では、酸性モノマー及びイオン性モノマーは、ポリマー触媒のかなりの部分を構成している。一部の実施形態では、酸性部位及びイオン性部位は、固体担持触媒のかなりの部分を構成している。ある種の実施形態では、酸性及びイオン性のモノマー又は部位は、触媒中に存在しているモノマー/部位の総数に対する酸性及びイオン性のモノマー/部位の数の割合に基づいて、触媒のモノマー又は部位の少なくとも約30%、少なくとも約40%、少なくとも約50%、少なくとも約60%、少なくとも約70%、少なくとも約80%、少なくとも約90%、少なくとも約95%、又は少なくとも約99%を構成している。
ポリマー触媒の一部の実施形態では、酸性モノマー、イオン性モノマー、酸性-イオン性モノマー及び疎水性モノマー(存在する場合)は、モノマーのブロックとして、交互配列で又はランダムな順序で配列され得る。一部の実施形態では、各ブロックは、20個以下、15個以下、10個以下、6個以下又は3個以下のモノマーを有する。
一部の実施形態では、ポリマー主鎖は1つ以上の置換又は非置換モノマーから形成される。幅広い範囲のモノマーを使用する重合法は、当分野において周知である(例えば、International Union of Pure and Applied Chemistry、et al.、IUPAC Gold Book、Polymerization.(2000年)を参照されたい)。こうした一方法は、不飽和置換基、例えばビニル、プロペニル、ブテニル、又は他のこうした置換基(1つ又は複数)を有するモノマー(1つ又は複数)を含む。これらの種類のモノマーは、ラジカル開始及び連鎖重合を受けることができる。
ポリアルキレンアンモニウム、ポリアルキレンジアンモニウム、ポリアルキレンピロリウム、ポリアルキレンイミダゾリウム、ポリアルキレンピラゾリウム、ポリアルキレンオキサゾリウム、ポリアルキレンチアゾリウム、ポリアルキレンピリジニウム、ポリアルキレンピリミジニウム、ポリアルキレンピラジニウム、ポリアルキレンピラジジミウム、ポリアルキレンチアジニウム、ポリアルキレンモルホリニウム、ポリアルキレンピペリジニウム、ポリアルキレンピペリジニウム、ポリアルキレンピロリジニウム、ポリアルキレントリフェニルホスホニウム、ポリアルキレントリメチルホスホニウム、ポリアルキレントリエチルホスホニウム、ポリアルキレントリプロピルホスホニウム、ポリアルキレントリブチルホスホニウム、ポリアルキレントリクロロホスホニウム、ポリアルキレントリフルオロホスホニウム、及びポリアルキレンジアゾリウム、ポリアリールアルキレンアンモニウム、ポリアリールアルキレンジアンモニウム、ポリアリールアルキレンピロリウム、ポリアリールアルキレンイミダゾリウム、ポリアリールアルキレンピラゾリウム、ポリアリールアルキレンオキサゾリウム、ポリアリールアルキレンチアゾリウム、ポリアリールアルキレンピリジニウム、ポリアリールアルキレンピリミジニウム、ポリアリールアルキレンピラジニウム、ポリアリールアルキレンピラジジミウム、ポリアリールアルキレンチアジニウム、ポリアリールアルキレンモルホリニウム、ポリアリールアルキレンピペリジニウム、ポリアリールアルキレンピペリジニウム、ポリアリールアルキレンピロリジニウム、ポリアリールアルキレントリフェニルホスホニウム、ポリアリールアルキレントリメチルホスホニウム、ポリアリールアルキレントリエチルホスホニウム、ポリアリールアルキレントリプロピルホスホニウム、ポリアリールアルキレントリブチルホスホニウム、ポリアリールアルキレントリクロロホスホニウム、ポリアリールアルキレントリフルオロホスホニウム、及びポリアリールアルキレンジアゾリウム
から選択することができる。
本明細書に記載されているポリマー触媒は、固体粒子を形成することができる。当業者であれば、本明細書に記載されているポリマーから固体粒子を作製するための様々な公知技法及び方法を認識していると思われる。例えば、固体粒子は、当業者に公知の乳化重合又は分散重合の手順によって形成することができる。他の実施形態では、固体粒子は、ポリマーを粒子へと磨砕又は破壊することによって形成することができ、これはまた、当業者に公知の技法及び方法である。固体粒子を調製するための当分野で公知の方法は、固体コアの表面上に本明細書に記載されているポリマーをコーティングするステップを含む。固体コアに適した物質には、不活性物質(例えば、酸化アルミニウム、トウモロコシの穂軸(コーンコブ)、粉砕ガラス、細断プラスチック、軽石、炭化ケイ素又はクルミの殻)又は磁性材料が含まれ得る。ポリマーでコーティングされているコア粒子は、コア材料の周囲に架橋ポリマーの殻を成長させる分散重合により、又はスプレーコーティング法又は溶融法により作製することができる。
固体担持触媒のある種の実施形態では、担体は、バイオチャー(biochar)、カーボン、アモルファス炭素、活性炭、シリカ、シリカゲル、アルミナ、マグネシア、チタニア、ジルコニア、クレイ(例えば、カオリナイト)、ケイ酸マグネシウム、炭化ケイ素、ゼオライト(例えば、モルデナイト)、セラミックス、及びそれらの任意の組合せから選択することができる。一実施形態では、担体はカーボンである。カーボン担体用の担体は、バイオチャー、アモルファス炭素、又は活性炭とすることができる。一実施形態では、担体は活性炭である。
「ブレンステッド-ローリー酸」とは、プロトン(水素陽イオン、H+)を供与することができる中性形態若しくはイオン形態の分子、又はその置換基を指す。
ポリマー触媒及び固体担持触媒は、本明細書に記載されている、ブレンステッド-ローリー酸、陽イオン性基、対イオン、リンカー、疎水性基、架橋基、及びポリマー主鎖又は固体担体(場合に応じて)のいずれも、あたかもあらゆる組合せが個別に列挙されているかのごとく、含むことができることが理解されるものとする。例えば、一実施形態では、触媒は、ポリスチレン主鎖に連結されている、又は固体担体に結合されているベンゼンスルホン酸(すなわち、フェニルリンカーを有するスルホン酸)、及びポリスチレン主鎖に直接連結されている、又は固体担体に直接結合されている塩化イミダゾリウムを含むことができる。別の実施形態では、ポリマー触媒は、ポリスチレン主鎖に連結されている、又は固体担体に結合されている、ボロニル-ベンジル-塩化ピリジニウム(すなわち、フェニルリンカーを有する同一モノマー単位中のボロン酸及び塩化ピリジニウム)を含むことができる。さらに別の実施形態では、触媒は、それぞれが、ポリビニルアルコール主鎖に個々に連結されている、又は固体担体に個々に結合されている、ベンゼンスルホン酸及び硫酸イミダゾリウムを含むことができる。
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムクロリド-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムビサルフェート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムアセテート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムニトレート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-3-エチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムクロリド-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-3-エチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムビサルフェート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-3-エチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムアセテート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-3-エチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムニトレート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムクロリド-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムヨージド-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムブロミド-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムビサルフェート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムアセテート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-ベンゾイミダゾール-1-イウムクロリド-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-ベンゾイミダゾール-1-イウムビサルフェート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-ベンゾイミダゾール-1-イウムアセテート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-ベンゾイミダゾール-1-イウムホルメート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-1-(4-ビニルベンジル)-ピリジニウム-クロリド-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-1-(4-ビニルベンジル)-ピリジニウム-ビサルフェート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-1-(4-ビニルベンジル)-ピリジニウム-アセテート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-1-(4-ビニルベンジル)-ピリジニウム-ニトレート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-1-(4-ビニルベンジル)-ピリジニウム-クロリド-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムビサルフェート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-1-(4-ビニルベンジル)-ピリジニウム-ブロミド-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムビサルフェート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-1-(4-ビニルベンジル)-ピリジニウム-ヨージド-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムビサルフェート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-1-(4-ビニルベンジル)-ピリジニウム-ビサルフェート-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムビサルフェート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-1-(4-ビニルベンジル)-ピリジニウム-アセテート-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムビサルフェート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-4-メチル-4-(4-ビニルベンジル)-モルホリン-4-イウムクロリド-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-4-メチル-4-(4-ビニルベンジル)-モルホリン-4-イウムビサルフェート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-4-メチル-4-(4-ビニルベンジル)-モルホリン-4-イウムアセテート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-4-メチル-4-(4-ビニルベンジル)-モルホリン-4-イウムホルメート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-トリフェニル-(4-ビニルベンジル)-ホスホニウムクロリド-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-トリフェニル-(4-ビニルベンジル)-ホスホニウムビサルフェート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-トリフェニル-(4-ビニルベンジル)-ホスホニウムアセテート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-1-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-ピペリジン(piperdin)-1-イウムクロリド-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-1-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-ピペリジン-1-イウムビサルフェート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-1-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-ピペリジン-1-イウムアセテート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-4-(4-ビニルベンジル)-モルホリン-4-オキシド-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-トリエチル-(4-ビニルベンジル)-アンモニウムクロリド-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-トリエチル-(4-ビニルベンジル)-アンモニウムビサルフェート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-トリエチル-(4-ビニルベンジル)-アンモニウムアセテート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムクロリド-co-4-ボロニル-1-(4-ビニルベンジル)-ピリジニウムクロリド-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムクロリド-co-1-(4-ビニルフェニル)メチルホスホン酸-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムビサルフェート-co-1-(4-ビニルフェニル)メチルホスホン酸-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムアセテート-co-1-(4-ビニルフェニル)メチルホスホン酸-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムニトレート-co-1-(4-ビニルフェニル)メチルホスホン酸-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-ビニルベンジルクロリド-co-1-メチル-2-ビニル-ピリジニウムクロリド-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-ビニルベンジルクロリド-co-1-メチル-2-ビニル-ピリジニウムビサルフェート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-ビニルベンジルクロリド-co-1-メチル-2-ビニル-ピリジニウムアセテート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-4-(4-ビニルベンジル)-モルホリン-4-オキシド-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルフェニルホスホン酸-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムクロリド-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルフェニルホスホン酸-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムビサルフェート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルフェニルホスホン酸-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムアセテート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-3-カルボキシメチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムクロリド-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-3-カルボキシメチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムビサルフェート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-3-カルボキシメチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムアセテート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-5-(4-ビニルベンジルアミノ)-イソフタル酸-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムクロリド-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-5-(4-ビニルベンジルアミノ)-イソフタル酸-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムビサルフェート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-5-(4-ビニルベンジルアミノ)-イソフタル酸-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムアセテート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-(4-ビニルベンジルアミノ)-酢酸-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムクロリド-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-(4-ビニルベンジルアミノ)-酢酸-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムビサルフェート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-(4-ビニルベンジルアミノ)-酢酸-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムアセテート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-ビニルベンジルメチルイミダゾリウムクロリド-co-ビニルベンジルメチルモルホリニウムクロリド-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンホスホン酸-co-ビニルベンジルメチルイミダゾリウムクロリド-co-ビニルベンジルメチルモルホリニウムクロリド-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-ビニルベンジルメチルイミダゾリウムビサルフェート-co-ビニルベンジルメチルモルホリニウムビサルフェート-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムビサルフェート-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンホスホン酸-co-ビニルベンジルメチルイミダゾリウムビサルフェート-co-ビニルベンジルメチルモルホリニウムビサルフェート-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムビサルフェート-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-ビニルベンジルメチルイミダゾリウムアセテート-co-ビニルベンジルメチルモルホリニウムアセテート-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムアセテート-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンホスホン酸-co-ビニルベンジルメチルイミダゾリウムアセテート-co-ビニルベンジルメチルモルホリニウムアセテート-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムアセテート-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-ビニルベンジルメチルモルホリニウムクロリド-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンホスホン酸-co-ビニルベンジルメチルモルホリニウムクロリド-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-ビニルベンジルメチルモルホリニウムビサルフェート-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムビサルフェート-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンホスホン酸-co-ビニルベンジルメチルモルホリニウムビサルフェート-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムビサルフェート-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-ビニルベンジルメチルモルホリニウムアセテート-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムビサルフェート-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンホスホン酸-co-ビニルベンジルメチルモルホリニウムアセテート-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムビサルフェート-co-ジビニルベンゼン)
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-ビニルメチルイミダゾリウムクロリド-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-ビニルメチルイミダゾリウムビサルフェート-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-ビニルメチルイミダゾリウムアセテート-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-ビニルメチルイミダゾリウムニトレート-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンホスホン酸-co-ビニルメチルイミダゾリウムクロリド-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンホスホン酸-co-ビニルメチルイミダゾリウムビサルフェート-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンホスホン酸-co-ビニルメチルイミダゾリウムアセテート-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムビサルフェート-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムアセテート-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンホスホン酸-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンホスホン酸-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムビサルフェート-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンホスホン酸-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムアセテート-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-ビニルベンジルメチルイミダゾリウムクロリド-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-ビニルベンジルメチルイミダゾリウムビサルフェート-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-ビニルベンジルメチルイミダゾリウムアセテート-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンホスホン酸-co-ビニルベンジルメチルイミダゾリウムクロリド-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンホスホン酸-co-ビニルベンジルメチルイミダゾリウムビサルフェート-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンホスホン酸-co-ビニルベンジルメチルイミダゾリウムアセテート-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムビサルフェート-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムアセテート-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンホスホン酸-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンホスホン酸-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムビサルフェート-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンホスホン酸-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムアセテート-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(ブチル-ビニルイミダゾリウムクロリド-co-ブチルイミダゾリウムビサルフェート-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸);
ポリ(ブチル-ビニルイミダゾリウムビサルフェート-co-ブチルイミダゾリウムビサルフェート-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸);
ポリ(ベンジルアルコール-co-4-ビニルベンジルアルコールスルホン酸-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド-co-ジビニルベンジルアルコール);及び
ポリ(ベンジルアルコール-co-4-ビニルベンジルアルコールスルホン酸-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムビサルフェート-co-ジビニルベンジルアルコール)
から選択される。
アモルファス炭素担持ピロリウムクロリドスルホン酸;
アモルファス炭素担持イミダゾリウムクロリドスルホン酸;
アモルファス炭素担持ピラゾリウムクロリドスルホン酸;
アモルファス炭素担持オキサゾリウムクロリドスルホン酸;
アモルファス炭素担持チアゾリウムクロリドスルホン酸;
アモルファス炭素担持ピリジニウムクロリドスルホン酸;
アモルファス炭素担持ピリミジニウムクロリドスルホン酸;
アモルファス炭素担持ピラジニウムクロリドスルホン酸;
アモルファス炭素担持ピラジジミウムクロリドスルホン酸;
アモルファス炭素担持チアジニウムクロリドスルホン酸;
アモルファス炭素担持モルホリニウムクロリドスルホン酸;
アモルファス炭素担持ピペリジニウムクロリドスルホン酸;
アモルファス炭素担持ピペリジニウムクロリドスルホン酸;
アモルファス炭素担持ピロリジニウムクロリドスルホン酸;
アモルファス炭素担持トリフェニルホスホニウムクロリドスルホン酸;
アモルファス炭素担持トリメチルホスホニウムクロリドスルホン酸;
アモルファス炭素担持トリエチルホスホニウムクロリドスルホン酸;
アモルファス炭素担持トリプロピルホスホニウムクロリドスルホン酸;
アモルファス炭素担持トリブチルホスホニウムクロリドスルホン酸;
アモルファス炭素担持トリフルオロホスホニウムクロリドスルホン酸;
アモルファス炭素担持ピロリウムブロミドスルホン酸;
アモルファス炭素担持イミダゾリウムブロミドスルホン酸;
アモルファス炭素担持ピラゾリウムブロミドスルホン酸;
アモルファス炭素担持オキサゾリウムブロミドスルホン酸;
アモルファス炭素担持チアゾリウムブロミドスルホン酸;
アモルファス炭素担持ピリジニウムブロミドスルホン酸;
アモルファス炭素担持ピリミジニウムブロミドスルホン酸;
アモルファス炭素担持ピラジニウムブロミドスルホン酸;
アモルファス炭素担持ピラジジミウムブロミドスルホン酸;
アモルファス炭素担持チアジニウムブロミドスルホン酸;
アモルファス炭素担持モルホリニウムブロミドスルホン酸;
アモルファス炭素担持ピペリジニウムブロミドスルホン酸;
アモルファス炭素担持ピペリジニウムブロミドスルホン酸;
アモルファス炭素担持ピロリジニウムブロミドスルホン酸;
アモルファス炭素担持トリフェニルホスホニウムブロミドスルホン酸;
アモルファス炭素担持トリメチルホスホニウムブロミドスルホン酸;
アモルファス炭素担持トリエチルホスホニウムブロミドスルホン酸;
アモルファス炭素担持トリプロピルホスホニウムブロミドスルホン酸;
アモルファス炭素担持トリブチルホスホニウムブロミドスルホン酸;
アモルファス炭素担持トリフルオロホスホニウムブロミドスルホン酸;
アモルファス炭素担持ピロリウムビサルフェートスルホン酸;
アモルファス炭素担持イミダゾリウムビサルフェートスルホン酸;
アモルファス炭素担持ピラゾリウムビサルフェートスルホン酸;
アモルファス炭素担持オキサゾリウムビサルフェートスルホン酸;
アモルファス炭素担持チアゾリウムビサルフェートスルホン酸;
アモルファス炭素担持ピリジニウムビサルフェートスルホン酸;
アモルファス炭素担持ピリミジニウムビサルフェートスルホン酸;
アモルファス炭素担持ピラジニウムビサルフェートスルホン酸;
アモルファス炭素担持ピラジジミウムビサルフェートスルホン酸;
アモルファス炭素担持チアジニウムビサルフェートスルホン酸;
アモルファス炭素担持モルホリニウムビサルフェートスルホン酸;
アモルファス炭素担持ピペリジニウムビサルフェートスルホン酸;
アモルファス炭素担持ピペリジニウムビサルフェートスルホン酸;
アモルファス炭素担持ピロリジニウムビサルフェートスルホン酸;
アモルファス炭素担持トリフェニルホスホニウムビサルフェートスルホン酸;
アモルファス炭素担持トリメチルホスホニウムビサルフェートスルホン酸;
アモルファス炭素担持トリエチルホスホニウムビサルフェートスルホン酸;
アモルファス炭素担持トリプロピルホスホニウムビサルフェートスルホン酸;
アモルファス炭素担持トリブチルホスホニウムビサルフェートスルホン酸;
アモルファス炭素担持トリフルオロホスホニウムビサルフェートスルホン酸;
アモルファス炭素担持ピロリウムホルメートスルホン酸;
アモルファス炭素担持イミダゾリウムホルメートスルホン酸;
アモルファス炭素担持ピラゾリウムホルメートスルホン酸;
アモルファス炭素担持オキサゾリウムホルメートスルホン酸;
アモルファス炭素担持チアゾリウムホルメートスルホン酸;
アモルファス炭素担持ピリジニウムホルメートスルホン酸;
アモルファス炭素担持ピリミジニウムホルメートスルホン酸;
アモルファス炭素担持ピラジニウムホルメートスルホン酸;
アモルファス炭素担持ピラジジミウムホルメートスルホン酸;
アモルファス炭素担持チアジニウムホルメートスルホン酸;
アモルファス炭素担持モルホリニウムホルメートスルホン酸;
アモルファス炭素担持ピペリジニウムホルメートスルホン酸;
アモルファス炭素担持ピペリジニウムホルメートスルホン酸;
アモルファス炭素担持ピロリジニウムホルメートスルホン酸;
アモルファス炭素担持トリフェニルホスホニウムホルメートスルホン酸;
アモルファス炭素担持トリメチルホスホニウムホルメートスルホン酸;
アモルファス炭素担持トリエチルホスホニウムホルメートスルホン酸;
アモルファス炭素担持トリプロピルホスホニウムホルメートスルホン酸;
アモルファス炭素担持トリブチルホスホニウムホルメートスルホン酸;
アモルファス炭素担持トリフルオロホスホニウムホルメートスルホン酸;
アモルファス炭素担持ピロリウムアセテートスルホン酸;
アモルファス炭素担持イミダゾリウムアセテートスルホン酸;
アモルファス炭素担持ピラゾリウムアセテートスルホン酸;
アモルファス炭素担持オキサゾリウムアセテートスルホン酸;
アモルファス炭素担持チアゾリウムアセテートスルホン酸;
アモルファス炭素担持ピリジニウムアセテートスルホン酸;
アモルファス炭素担持ピリミジニウムアセテートスルホン酸;
アモルファス炭素担持ピラジニウムアセテートスルホン酸;
アモルファス炭素担持ピラジジミウムアセテートスルホン酸;
アモルファス炭素担持チアジニウムアセテートスルホン酸;
アモルファス炭素担持モルホリニウムアセテートスルホン酸;
アモルファス炭素担持ピペリジニウムアセテートスルホン酸;
アモルファス炭素担持ピペリジニウムアセテートスルホン酸;
アモルファス炭素担持ピロリジニウムアセテートスルホン酸;
アモルファス炭素担持トリフェニルホスホニウムアセテートスルホン酸;
アモルファス炭素担持トリメチルホスホニウムアセテートスルホン酸;
アモルファス炭素担持トリエチルホスホニウムアセテートスルホン酸;
アモルファス炭素担持トリプロピルホスホニウムアセテートスルホン酸;
アモルファス炭素担持トリブチルホスホニウムアセテートスルホン酸;
アモルファス炭素担持トリフルオロホスホニウムアセテートスルホン酸;
アモルファス炭素担持ピロリウムクロリドホスホン酸;
アモルファス炭素担持イミダゾリウムクロリドホスホン酸;
アモルファス炭素担持ピラゾリウムクロリドホスホン酸;
アモルファス炭素担持オキサゾリウムクロリドホスホン酸;
アモルファス炭素担持チアゾリウムクロリドホスホン酸;
アモルファス炭素担持ピリジニウムクロリドホスホン酸;
アモルファス炭素担持ピリミジニウムクロリドホスホン酸;
アモルファス炭素担持ピラジニウムクロリドホスホン酸;
アモルファス炭素担持ピラジジミウムクロリドホスホン酸;
アモルファス炭素担持チアジニウムクロリドホスホン酸;
アモルファス炭素担持モルホリニウムクロリドホスホン酸;
アモルファス炭素担持ピペリジニウムクロリドホスホン酸;
アモルファス炭素担持ピペリジニウムクロリドホスホン酸;
アモルファス炭素担持ピロリジニウムクロリドホスホン酸;
アモルファス炭素担持トリフェニルホスホニウムクロリドホスホン酸;
アモルファス炭素担持トリメチルホスホニウムクロリドホスホン酸;
アモルファス炭素担持トリエチルホスホニウムクロリドホスホン酸;
アモルファス炭素担持トリプロピルホスホニウムクロリドホスホン酸;
アモルファス炭素担持トリブチルホスホニウムクロリドホスホン酸;
アモルファス炭素担持トリフルオロホスホニウムクロリドホスホン酸;
アモルファス炭素担持ピロリウムブロミドホスホン酸;
アモルファス炭素担持イミダゾリウムブロミドホスホン酸;
アモルファス炭素担持ピラゾリウムブロミドホスホン酸;
アモルファス炭素担持オキサゾリウムブロミドホスホン酸;
アモルファス炭素担持チアゾリウムブロミドホスホン酸;
アモルファス炭素担持ピリジニウムブロミドホスホン酸;
アモルファス炭素担持ピリミジニウムブロミドホスホン酸;
アモルファス炭素担持ピラジニウムブロミドホスホン酸;
アモルファス炭素担持ピラジジミウムブロミドホスホン酸;
アモルファス炭素担持チアジニウムブロミドホスホン酸;
アモルファス炭素担持モルホリニウムブロミドホスホン酸;
アモルファス炭素担持ピペリジニウムブロミドホスホン酸;
アモルファス炭素担持ピペリジニウムブロミドホスホン酸;
アモルファス炭素担持ピロリジニウムブロミドホスホン酸;
アモルファス炭素担持トリフェニルホスホニウムブロミドホスホン酸;
アモルファス炭素担持トリメチルホスホニウムブロミドホスホン酸;
アモルファス炭素担持トリエチルホスホニウムブロミドホスホン酸;
アモルファス炭素担持トリプロピルホスホニウムブロミドホスホン酸;
アモルファス炭素担持トリブチルホスホニウムブロミドホスホン酸;
アモルファス炭素担持トリフルオロホスホニウムブロミドホスホン酸;
アモルファス炭素担持ピロリウムビサルフェートホスホン酸;
アモルファス炭素担持イミダゾリウムビサルフェートホスホン酸;
アモルファス炭素担持ピラゾリウムビサルフェートホスホン酸;
アモルファス炭素担持オキサゾリウムビサルフェートホスホン酸;
アモルファス炭素担持チアゾリウムビサルフェートホスホン酸;
アモルファス炭素担持ピリジニウムビサルフェートホスホン酸;
アモルファス炭素担持ピリミジニウムビサルフェートホスホン酸;
アモルファス炭素担持ピラジニウムビサルフェートホスホン酸;
アモルファス炭素担持ピラジジミウムビサルフェートホスホン酸;
アモルファス炭素担持チアジニウムビサルフェートホスホン酸;
アモルファス炭素担持モルホリニウムビサルフェートホスホン酸;
アモルファス炭素担持ピペリジニウムビサルフェートホスホン酸;
アモルファス炭素担持ピペリジニウムビサルフェートホスホン酸;
アモルファス炭素担持ピロリジニウムビサルフェートホスホン酸;
アモルファス炭素担持トリフェニルホスホニウムビサルフェートホスホン酸;
アモルファス炭素担持トリメチルホスホニウムビサルフェートホスホン酸;
アモルファス炭素担持トリエチルホスホニウムビサルフェートホスホン酸;
アモルファス炭素担持トリプロピルホスホニウムビサルフェートホスホン酸;
アモルファス炭素担持トリブチルホスホニウムビサルフェートホスホン酸;
アモルファス炭素担持トリフルオロホスホニウムビサルフェートホスホン酸;
アモルファス炭素担持ピロリウムホルメートホスホン酸;
アモルファス炭素担持イミダゾリウムホルメートホスホン酸;
アモルファス炭素担持ピラゾリウムホルメートホスホン酸;
アモルファス炭素担持オキサゾリウムホルメートホスホン酸;
アモルファス炭素担持チアゾリウムホルメートホスホン酸;
アモルファス炭素担持ピリジニウムホルメートホスホン酸;
アモルファス炭素担持ピリミジニウムホルメートホスホン酸;
アモルファス炭素担持ピラジニウムホルメートホスホン酸;
アモルファス炭素担持ピラジジミウムホルメートホスホン酸;
アモルファス炭素担持チアジニウムホルメートホスホン酸;
アモルファス炭素担持モルホリニウムホルメートホスホン酸;
アモルファス炭素担持ピペリジニウムホルメートホスホン酸;
アモルファス炭素担持ピペリジニウムホルメートホスホン酸;
アモルファス炭素担持ピロリジニウムホルメートホスホン酸;
アモルファス炭素担持トリフェニルホスホニウムホルメートホスホン酸;
アモルファス炭素担持トリメチルホスホニウムホルメートホスホン酸;
アモルファス炭素担持トリエチルホスホニウムホルメートホスホン酸;
アモルファス炭素担持トリプロピルホスホニウムホルメートホスホン酸;
アモルファス炭素担持トリブチルホスホニウムホルメートホスホン酸;
アモルファス炭素担持トリフルオロホスホニウムホルメートホスホン酸;
アモルファス炭素担持ピロリウムアセテートホスホン酸;
アモルファス炭素担持イミダゾリウムアセテートホスホン酸;
アモルファス炭素担持ピラゾリウムアセテートホスホン酸;
アモルファス炭素担持オキサゾリウムアセテートホスホン酸;
アモルファス炭素担持チアゾリウムアセテートホスホン酸;
アモルファス炭素担持ピリジニウムアセテートホスホン酸;
アモルファス炭素担持ピリミジニウムアセテートホスホン酸;
アモルファス炭素担持ピラジニウムアセテートホスホン酸;
アモルファス炭素担持ピラジジミウムアセテートホスホン酸;
アモルファス炭素担持チアジニウムアセテートホスホン酸;
アモルファス炭素担持モルホリニウムアセテートホスホン酸;
アモルファス炭素担持ピペリジニウムアセテートホスホン酸;
アモルファス炭素担持ピペリジニウムアセテートホスホン酸;
アモルファス炭素担持ピロリジニウムアセテートホスホン酸;
アモルファス炭素担持トリフェニルホスホニウムアセテートホスホン酸;
アモルファス炭素担持トリメチルホスホニウムアセテートホスホン酸;
アモルファス炭素担持トリエチルホスホニウムアセテートホスホン酸;
アモルファス炭素担持トリプロピルホスホニウムアセテートホスホン酸;
アモルファス炭素担持トリブチルホスホニウムアセテートホスホン酸;
アモルファス炭素担持トリフルオロホスホニウムアセテートホスホン酸;
アモルファス炭素担持エタノイル-トリホスホニウムスルホン酸;
アモルファス炭素担持エタノイル-メチルモルホリニウムスルホン酸;及び
アモルファス炭素担持エタノイル-イミダゾリウムスルホン酸
から選択される。
活性炭担持ピロリウムクロリドスルホン酸;
活性炭担持イミダゾリウムクロリドスルホン酸;
活性炭担持ピラゾリウムクロリドスルホン酸;
活性炭担持オキサゾリウムクロリドスルホン酸;
活性炭担持チアゾリウムクロリドスルホン酸;
活性炭担持ピリジニウムクロリドスルホン酸;
活性炭担持ピリミジニウムクロリドスルホン酸;
活性炭担持ピラジニウムクロリドスルホン酸;
活性炭担持ピラジジミウムクロリドスルホン酸;
活性炭担持チアジニウムクロリドスルホン酸;
活性炭担持モルホリニウムクロリドスルホン酸;
活性炭担持ピペリジニウムクロリドスルホン酸;
活性炭担持ピペリジニウムクロリドスルホン酸;
活性炭担持ピロリジニウムクロリドスルホン酸;
活性炭担持トリフェニルホスホニウムクロリドスルホン酸;
活性炭担持トリメチルホスホニウムクロリドスルホン酸;
活性炭担持トリエチルホスホニウムクロリドスルホン酸;
活性炭担持トリプロピルホスホニウムクロリドスルホン酸;
活性炭担持トリブチルホスホニウムクロリドスルホン酸;
活性炭担持トリフルオロホスホニウムクロリドスルホン酸;
活性炭担持ピロリウムブロミドスルホン酸;
活性炭担持イミダゾリウムブロミドスルホン酸;
活性炭担持ピラゾリウムブロミドスルホン酸;
活性炭担持オキサゾリウムブロミドスルホン酸;
活性炭担持チアゾリウムブロミドスルホン酸;
活性炭担持ピリジニウムブロミドスルホン酸;
活性炭担持ピリミジニウムブロミドスルホン酸;
活性炭担持ピラジニウムブロミドスルホン酸;
活性炭担持ピラジジミウムブロミドスルホン酸;
活性炭担持チアジニウムブロミドスルホン酸;
活性炭担持モルホリニウムブロミドスルホン酸;
活性炭担持ピペリジニウムブロミドスルホン酸;
活性炭担持ピペリジニウムブロミドスルホン酸;
活性炭担持ピロリジニウムブロミドスルホン酸;
活性炭担持トリフェニルホスホニウムブロミドスルホン酸;
活性炭担持トリメチルホスホニウムブロミドスルホン酸;
活性炭担持トリエチルホスホニウムブロミドスルホン酸;
活性炭担持トリプロピルホスホニウムブロミドスルホン酸;
活性炭担持トリブチルホスホニウムブロミドスルホン酸;
活性炭担持トリフルオロホスホニウムブロミドスルホン酸;
活性炭担持ピロリウムビサルフェートスルホン酸;
活性炭担持イミダゾリウムビサルフェートスルホン酸;
活性炭担持ピラゾリウムビサルフェートスルホン酸;
活性炭担持オキサゾリウムビサルフェートスルホン酸;
活性炭担持チアゾリウムビサルフェートスルホン酸;
活性炭担持ピリジニウムビサルフェートスルホン酸;
活性炭担持ピリミジニウムビサルフェートスルホン酸;
活性炭担持ピラジニウムビサルフェートスルホン酸;
活性炭担持ピラジジミウムビサルフェートスルホン酸;
活性炭担持チアジニウムビサルフェートスルホン酸;
活性炭担持モルホリニウムビサルフェートスルホン酸;
活性炭担持ピペリジニウムビサルフェートスルホン酸;
活性炭担持ピペリジニウムビサルフェートスルホン酸;
活性炭担持ピロリジニウムビサルフェートスルホン酸;
活性炭担持トリフェニルホスホニウムビサルフェートスルホン酸;
活性炭担持トリメチルホスホニウムビサルフェートスルホン酸;
活性炭担持トリエチルホスホニウムビサルフェートスルホン酸;
活性炭担持トリプロピルホスホニウムビサルフェートスルホン酸;
活性炭担持トリブチルホスホニウムビサルフェートスルホン酸;
活性炭担持トリフルオロホスホニウムビサルフェートスルホン酸;
活性炭担持ピロリウムホルメートスルホン酸;
活性炭担持イミダゾリウムホルメートスルホン酸;
活性炭担持ピラゾリウムホルメートスルホン酸;
活性炭担持オキサゾリウムホルメートスルホン酸;
活性炭担持チアゾリウムホルメートスルホン酸;
活性炭担持ピリジニウムホルメートスルホン酸;
活性炭担持ピリミジニウムホルメートスルホン酸;
活性炭担持ピラジニウムホルメートスルホン酸;
活性炭担持ピラジジミウムホルメートスルホン酸;
活性炭担持チアジニウムホルメートスルホン酸;
活性炭担持モルホリニウムホルメートスルホン酸;
活性炭担持ピペリジニウムホルメートスルホン酸;
活性炭担持ピペリジニウムホルメートスルホン酸;
活性炭担持ピロリジニウムホルメートスルホン酸;
活性炭担持トリフェニルホスホニウムホルメートスルホン酸;
活性炭担持トリメチルホスホニウムホルメートスルホン酸;
活性炭担持トリエチルホスホニウムホルメートスルホン酸;
活性炭担持トリプロピルホスホニウムホルメートスルホン酸;
活性炭担持トリブチルホスホニウムホルメートスルホン酸;
活性炭担持トリフルオロホスホニウムホルメートスルホン酸;
活性炭担持ピロリウムアセテートスルホン酸;
活性炭担持イミダゾリウムアセテートスルホン酸;
活性炭担持ピラゾリウムアセテートスルホン酸;
活性炭担持オキサゾリウムアセテートスルホン酸;
活性炭担持チアゾリウムアセテートスルホン酸;
活性炭担持ピリジニウムアセテートスルホン酸;
活性炭担持ピリミジニウムアセテートスルホン酸;
活性炭担持ピラジニウムアセテートスルホン酸;
活性炭担持ピラジジミウムアセテートスルホン酸;
活性炭担持チアジニウムアセテートスルホン酸;
活性炭担持モルホリニウムアセテートスルホン酸;
活性炭担持ピペリジニウムアセテートスルホン酸;
活性炭担持ピペリジニウムアセテートスルホン酸;
活性炭担持ピロリジニウムアセテートスルホン酸;
活性炭担持トリフェニルホスホニウムアセテートスルホン酸;
活性炭担持トリメチルホスホニウムアセテートスルホン酸;
活性炭担持トリエチルホスホニウムアセテートスルホン酸;
活性炭担持トリプロピルホスホニウムアセテートスルホン酸;
活性炭担持トリブチルホスホニウムアセテートスルホン酸;
活性炭担持トリフルオロホスホニウムアセテートスルホン酸;
活性炭担持ピロリウムクロリドホスホン酸;
活性炭担持イミダゾリウムクロリドホスホン酸;
活性炭担持ピラゾリウムクロリドホスホン酸;
活性炭担持オキサゾリウムクロリドホスホン酸;
活性炭担持チアゾリウムクロリドホスホン酸;
活性炭担持ピリジニウムクロリドホスホン酸;
活性炭担持ピリミジニウムクロリドホスホン酸;
活性炭担持ピラジニウムクロリドホスホン酸;
活性炭担持ピラジジミウムクロリドホスホン酸;
活性炭担持チアジニウムクロリドホスホン酸;
活性炭担持モルホリニウムクロリドホスホン酸;
活性炭担持ピペリジニウムクロリドホスホン酸;
活性炭担持ピペリジニウムクロリドホスホン酸;
活性炭担持ピロリジニウムクロリドホスホン酸;
活性炭担持トリフェニルホスホニウムクロリドホスホン酸;
活性炭担持トリメチルホスホニウムクロリドホスホン酸;
活性炭担持トリエチルホスホニウムクロリドホスホン酸;
活性炭担持トリプロピルホスホニウムクロリドホスホン酸;
活性炭担持トリブチルホスホニウムクロリドホスホン酸;
活性炭担持トリフルオロホスホニウムクロリドホスホン酸;
活性炭担持ピロリウムブロミドホスホン酸;
活性炭担持イミダゾリウムブロミドホスホン酸;
活性炭担持ピラゾリウムブロミドホスホン酸;
活性炭担持オキサゾリウムブロミドホスホン酸;
活性炭担持チアゾリウムブロミドホスホン酸;
活性炭担持ピリジニウムブロミドホスホン酸;
活性炭担持ピリミジニウムブロミドホスホン酸;
活性炭担持ピラジニウムブロミドホスホン酸;
活性炭担持ピラジジミウムブロミドホスホン酸;
活性炭担持チアジニウムブロミドホスホン酸;
活性炭担持モルホリニウムブロミドホスホン酸;
活性炭担持ピペリジニウムブロミドホスホン酸;
活性炭担持ピペリジニウムブロミドホスホン酸;
活性炭担持ピロリジニウムブロミドホスホン酸;
活性炭担持トリフェニルホスホニウムブロミドホスホン酸;
活性炭担持トリメチルホスホニウムブロミドホスホン酸;
活性炭担持トリエチルホスホニウムブロミドホスホン酸;
活性炭担持トリプロピルホスホニウムブロミドホスホン酸;
活性炭担持トリブチルホスホニウムブロミドホスホン酸;
活性炭担持トリフルオロホスホニウムブロミドホスホン酸;
活性炭担持ピロリウムビサルフェートホスホン酸;
活性炭担持イミダゾリウムビサルフェートホスホン酸;
活性炭担持ピラゾリウムビサルフェートホスホン酸;
活性炭担持オキサゾリウムビサルフェートホスホン酸;
活性炭担持チアゾリウムビサルフェートホスホン酸;
活性炭担持ピリジニウムビサルフェートホスホン酸;
活性炭担持ピリミジニウムビサルフェートホスホン酸;
活性炭担持ピラジニウムビサルフェートホスホン酸;
活性炭担持ピラジジミウムビサルフェートホスホン酸;
活性炭担持チアジニウムビサルフェートホスホン酸;
活性炭担持モルホリニウムビサルフェートホスホン酸;
活性炭担持ピペリジニウムビサルフェートホスホン酸;
活性炭担持ピペリジニウムビサルフェートホスホン酸;
活性炭担持ピロリジニウムビサルフェートホスホン酸;
活性炭担持トリフェニルホスホニウムビサルフェートホスホン酸;
活性炭担持トリメチルホスホニウムビサルフェートホスホン酸;
活性炭担持トリエチルホスホニウムビサルフェートホスホン酸;
活性炭担持トリプロピルホスホニウムビサルフェートホスホン酸;
活性炭担持トリブチルホスホニウムビサルフェートホスホン酸;
活性炭担持トリフルオロホスホニウムビサルフェートホスホン酸;
活性炭担持ピロリウムホルメートホスホン酸;
活性炭担持イミダゾリウムホルメートホスホン酸;
活性炭担持ピラゾリウムホルメートホスホン酸;
活性炭担持オキサゾリウムホルメートホスホン酸;
活性炭担持チアゾリウムホルメートホスホン酸;
活性炭担持ピリジニウムホルメートホスホン酸;
活性炭担持ピリミジニウムホルメートホスホン酸;
活性炭担持ピラジニウムホルメートホスホン酸;
活性炭担持ピラジジミウムホルメートホスホン酸;
活性炭担持チアジニウムホルメートホスホン酸;
活性炭担持モルホリニウムホルメートホスホン酸;
活性炭担持ピペリジニウムホルメートホスホン酸;
活性炭担持ピペリジニウムホルメートホスホン酸;
活性炭担持ピロリジニウムホルメートホスホン酸;
活性炭担持トリフェニルホスホニウムホルメートホスホン酸;
活性炭担持トリメチルホスホニウムホルメートホスホン酸;
活性炭担持トリエチルホスホニウムホルメートホスホン酸;
活性炭担持トリプロピルホスホニウムホルメートホスホン酸;
活性炭担持トリブチルホスホニウムホルメートホスホン酸;
活性炭担持トリフルオロホスホニウムホルメートホスホン酸;
活性炭担持ピロリウムアセテートホスホン酸;
活性炭担持イミダゾリウムアセテートホスホン酸;
活性炭担持ピラゾリウムアセテートホスホン酸;
活性炭担持オキサゾリウムアセテートホスホン酸;
活性炭担持チアゾリウムアセテートホスホン酸;
活性炭担持ピリジニウムアセテートホスホン酸;
活性炭担持ピリミジニウムアセテートホスホン酸;
活性炭担持ピラジニウムアセテートホスホン酸;
活性炭担持ピラジジミウムアセテートホスホン酸;
活性炭担持チアジニウムアセテートホスホン酸;
活性炭担持モルホリニウムアセテートホスホン酸;
活性炭担持ピペリジニウムアセテートホスホン酸;
活性炭担持ピペリジニウムアセテートホスホン酸;
活性炭担持ピロリジニウムアセテートホスホン酸;
活性炭担持トリフェニルホスホニウムアセテートホスホン酸;
活性炭担持トリメチルホスホニウムアセテートホスホン酸;
活性炭担持トリエチルホスホニウムアセテートホスホン酸;
活性炭担持トリプロピルホスホニウムアセテートホスホン酸;
活性炭担持トリブチルホスホニウムアセテートホスホン酸;
活性炭担持トリフルオロホスホニウムアセテートホスホン酸;
活性炭担持エタノイル-トリホスホニウムスルホン酸;
活性炭担持エタノイル-メチルモルホリニウムスルホン酸;及び
活性炭担持エタノイル-イミダゾリウムスルホン酸
から選択される。
一部の実施形態では、供給原料糖及び触媒(例えば、ポリマー触媒又は固体担持触媒)を、少なくとも5分間、少なくとも10分間、少なくとも15分間、少なくとも30分間、少なくとも45分間、少なくとも1時間、少なくとも2時間、少なくとも3時間、少なくとも4時間、少なくとも6時間、少なくとも8時間、少なくとも16時間、少なくとも24時間、少なくとも36時間若しくは少なくとも48時間、又は15〜60分間、30〜60分間、45〜60分間、1〜24時間、2〜12時間、3〜6時間、1〜96時間、12〜72時間、若しくは12〜48時間反応させる。
本明細書に記載されている方法における反応圧は、反応速度に影響を及ぼし得る。一部の実施形態では、反応圧は、約0.05bar〜約5.0barの範囲に維持される。ある種の実施形態では、圧力は、約0.3bar〜約1.0bar、約0.3〜約0.9bar、約0.4〜約0.7bar、又は約0.4〜約0.6barである。
本明細書に記載されている方法における反応温度は、反応速度及び収率に影響を及ぼし得る。一部の実施形態では、反応温度は約25℃〜約180℃の範囲に維持される。ある種の実施形態では、温度は、約60℃〜約160℃、約90℃〜約150℃、約100℃〜約150℃、約110℃〜約1500℃、約95℃〜約105℃、又は約140℃〜150℃である。
本明細書に記載されている方法において使用される、使用される溶媒量に対する供給原料糖の量は、反応速度及び収率に影響を及ぼし得る。使用される供給原料糖の量は、乾燥固体含量を特徴とすることができる。ある種の実施形態では、乾燥固体含量は、乾燥重量基準に対するパーセンテージ(百分率)としての、スラリーの固体の合計を指す。一部の実施形態では、供給原料糖の乾燥固体含量は、約5重量%〜約95重量%、約10重量%〜約80重量%、約15〜約75重量%、又は約15〜約50重量%である。
本明細書に記載されている方法において使用される触媒の量は、例えば、供給原料糖の種類の選択、供給原料糖の濃度、及び反応条件(例えば、温度、時間及び圧力)を含むいくつかの要因に依存し得る。一部の実施形態では、触媒と供給原料糖の重量比は、約0.01g/g〜約50g/g、約0.01g/g〜約5g/g、約0.05g/g〜約1.0g/g、約0.05g/g〜約0.5g/g、約0.05g/g〜約0.2g/g、又は約0.1g/g〜約0.2g/gである。
ある種の実施形態では、触媒を使用する方法は、水性環境において実施される。適切な水性溶媒の1つは、水であり、これは、様々な供給源から得ることができる。一般に、イオン種(例えば、ナトリウム、リン、アンモニウム又はマグネシウムの塩)の濃度がより低い水の供給源が好ましく、こうしたイオン種は触媒の有効性を低下させ得るためである。水性溶媒が水である一部の実施形態では、水は、少なくとも0.1メガオーム-センチメートル、少なくとも1メガオーム-センチメートル、少なくとも2メガオーム-センチメートル、少なくとも5メガオーム-センチメートル、又は少なくとも10メガオーム-センチメートルの抵抗率を有する。
さらに、本方法の脱水反応が進行すると、1種以上の糖のカップリング毎に水が生成する。ある種の実施形態では、本明細書に記載されている方法は、反応混合物に存在している水の量、及び/又は水と糖若しくは触媒の比を、経時的にモニタリングするステップをさらに含むことができる。一部の実施形態では、本方法は、反応混合物中に生成される水の少なくとも一部を除去する(例えば、真空蒸発などによって、少なくとも、約10%、約20%、約30%、約40%、約50%、約60%、約70%、約80%、約90%、約95%、約97%、約99%、又は約100%のうちのいずれかを除去する)ステップをさらに含む。しかし、糖に対する水の量は、使用される反応条件及び特定の触媒に基づいて、調製できることが理解されるものとする。
一般に、触媒及び供給原料糖は、同時又は逐次のどちらか一方で、反応器の内部チャンバに導入される。反応は回分法又は連続法で行うことができる。例えば、一実施形態では、方法は、反応器の内容物が連続的に混合又はブレンドされ、反応の生成物のすべて又は大部分の量が抜き取られる、回分法で行われる。一変形では、本方法は、反応器の内容物が最初に混ぜ合わされるか又は混合されるが、さらなる物理的な混合は行わない回分法で行われる。別の変形では、本方法は、内容物のさらなる混合、又は反応器の内容物の定期的な混合を一旦行い(例えば、1時間あたり1回以上で)、反応の生成物のすべて又は大部分の量が一定期間後に抜き取られる、回分法で行われる。
a)供給原料糖と触媒とを合わせて、反応混合物を形成するステップであって、
触媒が、ポリマー主鎖を形成するよう連結されている酸性モノマー及びイオン性モノマーを含むか、又は
触媒が、固体担体、固体担体に結合されている酸性部位、及び固体担体に結合されているイオン性部位を含む、ステップ、
b)反応混合物の少なくとも一部からオリゴ糖組成物を生成するステップ、
c)触媒からオリゴ糖組成物を分離するステップ、
d)さらなる供給原料糖と分離された触媒とを合わせて、さらなる反応混合物を形成するステップ、及び
e)さらなる反応混合物の少なくとも一部からさらなるオリゴ糖組成物を生成するステップ
による、オリゴ糖組成物を生成する方法が提供される。
本明細書に記載されている方法に使用される反応器は、本明細書に記載されている化学反応物を収容して使用するのに適した、開放型又は密閉型反応器とすることができる。適切な反応器には、例えば、流加回分撹拌式反応器、回分撹拌式反応器、限外ろ過を備えた連続流通撹拌式反応器、水平型薄膜反応器、垂直型薄膜反応器、連続プラグフローカラム反応器、アトリション反応器(attrition reactor)、又は電磁場により誘起される強力な撹拌器を備えた反応器が含まれ得る。例えば、Fernanda de Castilhos Corazza、Flavio Faria de Moraes、Gisella Maria Zanin and Ivo Neitzel、Optimal control in fed-batch reactor for the cellobiose hydrolysis、Acta Scientiarum. Technology、25巻:33〜38頁(2003年)、Gusakov、A. V.及びSinitsyn、A. P.、Kinetics of the enzymatic hydrolysis of cellulose: 1. A mathematical model for a batch reactor process, Enz. Microb. Technol.、7巻: 346〜352頁(1985年)、Ryu、S. K.及びLee、J. M.、Bioconversion of waste cellulose by using an attrition bioreactor、Biotechnol. Bioeng. 25巻: 53〜65頁(1983年)、Gusakov、A. V.、Sinitsyn、A. P.、Davydkin, I. Y., Davydkin, V. Y., Protas, O. V., Enhancement of enzymatic cellulose hydrolysis using a novel type of bioreactor with intensive stirring induced by electromagnetic field, Appl. Biochem. Biotechnol.、56巻:141〜153頁(1996年)を参照されたい。他の適切な反応器の種類には、例えば、加水分解及び/又は発酵用の、流動床式、上向流ブランケット式、固定式、及び押出器タイプの反応器が含まれ得る。
一部の実施形態では、本明細書に記載されている方法は、生成される1種以上のオリゴ糖を単離するステップをさらに含む。一部の実施形態では、本明細書に記載されている方法は、生成される1種以上の官能基化オリゴ糖を単離するステップをさらに含む。これらの実施形態の一部では、1種以上のオリゴ糖及び/又は官能基化オリゴ糖を単離するステップは、ポリマー触媒の少なくとも一部から1種以上のオリゴ糖の少なくとも一部を(例えば、吸引ろ過、加圧ろ過、遠心分離、沈降、又はサイクロン分離によって)分離するステップを含む。これらの実施形態の一部では、1種以上のオリゴ糖を単離するステップは、任意の未反応糖の少なくとも一部から1種以上のオリゴ糖の少なくとも一部を(例えば、クロマトグラフィーによって)分離するステップをさらに含む。他の実施形態では、1種以上の官能基化オリゴ糖を単離するステップは、任意の未反応糖及び/又は未反応官能基化化合物の少なくとも一部から1種以上の官能基化オリゴ糖の少なくとも一部を(例えば、クロマトグラフィーによって)分離するステップをさらに含む。
本明細書に記載されている、官能基化オリゴ糖組成物を含むオリゴ糖組成物を生成する方法において使用される酸性基及びイオン性基を含有する触媒は、再利用することができる。したがって、一態様では、再利用可能な触媒を使用して、オリゴ糖組成物を生成する方法が、本明細書において提供される。これらの方法は、1種以上の糖と触媒とを合わせて、生成物混合物を生成するステップであって、生成物混合物がオリゴ糖組成物及び残留触媒を含む、ステップ、生成物混合物から残留触媒の少なくとも一部を単離するステップ、及びさらなる1種以上の糖と単離された残留触媒とを合わせて、さらなる生成物混合物を生成するステップを含むことができる。
本明細書に記載されている方法において使用される糖は、通常、α-1,4結合を有しており、本明細書に記載されている方法において反応剤として使用される場合、α-1,4-結合の少なくとも一部は、β-1,4結合、α-1,3結合、β-1,3結合、α-1,6結合、及びβ-1,6結合に変換される。
供給原料糖と触媒とを合わせて、反応混合物を形成するステップであって、
供給原料糖が、α-1,4結合を含み、
触媒が、ポリマー主鎖を形成するよう連結されている酸性モノマー及びイオン性モノマーを含むか、又は触媒が、固体担体、固体担体に結合されている酸性部位、及び固体担体に結合されているイオン性部位を含む、ステップ、及び
供給原料糖中のα-1,4結合の少なくとも一部を、β-1,4結合、α-1,3結合、β-1,3結合、α-1,6結合、及びβ-1,6結合からなる群から選択される、1つ以上の非α-1,4結合に変換して、反応混合物の少なくとも一部から、オリゴ糖組成物を生成するステップ
による、オリゴ糖組成物を生成する方法が提供される。
α-1,4多糖と触媒とを接触させるステップであって、
触媒が、ポリマー主鎖を形成するよう連結されている酸性モノマー及びイオン性モノマーを含むか、又は触媒が、固体担体、固体担体に結合されている酸性部位、及び固体担体に結合されているイオン性部位を含む、ステップ、及び
α-1,4多糖中のα-1,4結合の少なくとも一部を、α-1,2結合、β-1,2結合、α-1,3結合、β-1,3結合、β-1,4結合、α-1,6結合、及びβ-1,6結合からなる群から選択される、1つ以上の非α-1,4結合に変換して、α1,4多糖の少なくとも一部から、連結基を混合して有する多糖を生成するステップによって、α-1,4多糖を、連結基を混合して有する多糖に変換する方法が提供される。一部の変形では、1つ以上の非α-1,4結合は、β-1,4結合、α-1,3結合、β-1,3結合、α-1,6結合、及びβ-1,6結合からなる群から選択される。
本明細書に記載されている方法のいずれかによって得られる、オリゴ糖(官能基化オリゴ糖を含む)、及びオリゴ糖組成物(官能基化オリゴ糖組成物を含む)もまた、本明細書において提供される。
一部の変形では、「消化性」は、ヒト又は動物の胃及び/又は小腸が化合物を消化(例えば、加水分解)する能力を指す。消化に抵抗性がある化合物には、例えば、食物繊維が含まれる。本明細書に記載されている方法により生成される1種以上のオリゴ糖の消化性は、例えば、インビトロ方法であるAOAC2009.01、又はインビトロのエングリストアッセイ(Englyst Assay)によって、当業者に公知の標準法によって決定することができる。AOAC2009.01は、食物繊維である炭水化物組成物の量を決定することができる酵素アッセイである。Official Methods of Analysis of AOAC International、AOAC International、Gaithersberg、米国を参照されたい。エングリストアッセイは、迅速に消化可能な、ゆっくりと消化可能な、又は消化に抵抗性を示す炭水化物組成物の量を決定することができる酵素アッセイである。European Journal of Clinical Nutrition(1992年) 46巻、Suppl. 2、S33〜S60頁を参照されたい。
一部の変形では、「ガラス転移」は、ある化合物の、硬質状態及び比較的脆弱な状態から軟質な可撓性状態への可逆的転移を指す。一部の変形では、「ガラス転移温度」は、示差走査熱量測定によって決定される温度を指す。
一部の変形では、「吸湿性」は、化合物が周辺環境から水分子を引きつけて保持する能力を指す。物質の吸湿性は、その物質に所望の特徴をもたらすことができる、かつ/又はその物質を含む組成物に所望の特徴をもたらすことができる。一部の実施形態では、本明細書に記載されている方法を使用して、特定の吸湿性値、又は吸湿性値の範囲を有する1種以上のオリゴ糖を生成する。一部の変形では、本明細書に記載されている方法により生成される1種以上のオリゴ糖の吸湿性は、1種以上のオリゴ糖に所望の特徴(例えば、食感、貯蔵、又は加工性の特徴)をもたらす。ある種の変形では、1種以上のオリゴ糖(官能基化オリゴ糖を含む)の吸湿性は、1種以上のオリゴ糖を含む組成物に所望の特徴(例えば、食感、貯蔵、又は加工性の特徴)をもたらす。
一部の変形では、「食物繊維」は、少なくとも3の重合度を有する炭水化物(すなわち、オリゴ糖又は多糖)であって、ヒト又は動物において、胃又は小腸中の酵素(例えば、α-アミラーゼ、アミログルコシダーゼ、及びプロテアーゼ)によって、その構成糖へと有効に加水分解されない、炭水化物を指す。一部の実施形態では、食物繊維は水に不溶である。他の実施形態では、食物繊維は水に可溶である。ある種の実施形態では、食物繊維は、少なくとも10Brix、少なくとも20Brix、少なくとも30Brix、少なくとも40Brix、少なくとも50Brix、少なくとも60Brix、少なくとも70Brix、少なくとも80Brix、又は少なくとも80Brixの最大濃度まで水に可溶である。一実施形態では、食物繊維は、75〜90Brixの最大濃度で可溶である。
下記に列挙される実施形態は、本発明の一部の態様の代表である。
触媒が、ポリマー主鎖を形成するよう連結されている酸性モノマー及びイオン性モノマーを含むか、又は
触媒が、固体担体、固体担体に結合されている酸性部位、及び固体担体に結合されているイオン性部位を含む、ステップ
を含む、1種以上のオリゴ糖を生成する方法。
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムクロリド-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムサルフェート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムアセテート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムニトレート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-3-エチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムクロリド-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-3-エチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムサルフェート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-3-エチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムアセテート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-3-エチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムニトレート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムクロリド-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムヨージド-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムブロミド-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムサルフェート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムアセテート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-ベンゾイミダゾール-1-イウムクロリド-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-ベンゾイミダゾール-1-イウムサルフェート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-ベンゾイミダゾール-1-イウムアセテート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-ベンゾイミダゾール-1-イウムホルメート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-1-(4-ビニルベンジル)-ピリジニウム-クロリド-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-1-(4-ビニルベンジル)-ピリジニウム-サルフェート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-1-(4-ビニルベンジル)-ピリジニウム-アセテート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-1-(4-ビニルベンジル)-ピリジニウム-ニトレート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-1-(4-ビニルベンジル)-ピリジニウム-クロリド-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムサルフェート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-1-(4-ビニルベンジル)-ピリジニウム-ブロミド-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムサルフェート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-1-(4-ビニルベンジル)-ピリジニウム-ヨージド-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムサルフェート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-1-(4-ビニルベンジル)-ピリジニウム-サルフェート-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムサルフェート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-1-(4-ビニルベンジル)-ピリジニウム-アセテート-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムサルフェート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-4-メチル-4-(4-ビニルベンジル)-モルホリン-4-イウムクロリド-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-4-メチル-4-(4-ビニルベンジル)-モルホリン-4-イウムサルフェート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-4-メチル-4-(4-ビニルベンジル)-モルホリン-4-イウムアセテート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-4-メチル-4-(4-ビニルベンジル)-モルホリン-4-イウムホルメート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-トリフェニル-(4-ビニルベンジル)-ホスホニウムクロリド-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-トリフェニル-(4-ビニルベンジル)-ホスホニウムサルフェート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-トリフェニル-(4-ビニルベンジル)-ホスホニウムアセテート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-1-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-ピペリジン-1-イウムクロリド-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-1-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-ピペリジン-1-イウムサルフェート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-1-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-ピペリジン-1-イウムアセテート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-4-(4-ビニルベンジル)-モルホリン-4-オキシド-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-トリエチル-(4-ビニルベンジル)-アンモニウムクロリド-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-トリエチル-(4-ビニルベンジル)-アンモニウムサルフェート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-トリエチル-(4-ビニルベンジル)-アンモニウムアセテート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムクロリド-co-4-ボロニル-1-(4-ビニルベンジル)-ピリジニウムクロリド-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムクロリド-co-1-(4-ビニルフェニル)メチルホスホン酸-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムサルフェート-co-1-(4-ビニルフェニル)メチルホスホン酸-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムアセテート-co-1-(4-ビニルフェニル)メチルホスホン酸-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムニトレート-co-1-(4-ビニルフェニル)メチルホスホン酸-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-ビニルベンジルクロリド-co-1-メチル-2-ビニル-ピリジニウムクロリド-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-ビニルベンジルクロリド-co-1-メチル-2-ビニル-ピリジニウムサルフェート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-ビニルベンジルクロリド-co-1-メチル-2-ビニル-ピリジニウムアセテート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-4-(4-ビニルベンジル)-モルホリン-4-オキシド-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルフェニルホスホン酸-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムクロリド-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルフェニルホスホン酸-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムサルフェート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-4-ビニルフェニルホスホン酸-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムアセテート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-3-カルボキシメチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムクロリド-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-3-カルボキシメチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムサルフェート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-3-カルボキシメチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムアセテート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-5-(4-ビニルベンジルアミノ)-イソフタル酸-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムクロリド-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-5-(4-ビニルベンジルアミノ)-イソフタル酸-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムサルフェート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-5-(4-ビニルベンジルアミノ)-イソフタル酸-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムアセテート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-(4-ビニルベンジルアミノ)-酢酸-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムクロリド-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-(4-ビニルベンジルアミノ)-酢酸-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムサルフェート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ[スチレン-co-(4-ビニルベンジルアミノ)-酢酸-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムアセテート-co-ジビニルベンゼン];
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-ビニルベンジルメチルイミダゾリウムクロリド-co-ビニルベンジルメチルモルホリニウムクロリド-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンホスホン酸-co-ビニルベンジルメチルイミダゾリウムクロリド-co-ビニルベンジルメチルモルホリニウムクロリド-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-ビニルベンジルメチルイミダゾリウムサルフェート-co-ビニルベンジルメチルモルホリニウムサルフェート-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムサルフェート-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンホスホン酸-co-ビニルベンジルメチルイミダゾリウムサルフェート-co-ビニルベンジルメチルモルホリニウムサルフェート-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムサルフェート-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-ビニルベンジルメチルイミダゾリウムアセテート-co-ビニルベンジルメチルモルホリニウムアセテート-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムアセテート-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンホスホン酸-co-ビニルベンジルメチルイミダゾリウムアセテート-co-ビニルベンジルメチルモルホリニウムアセテート-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムアセテート-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-ビニルベンジルメチルモルホリニウムクロリド-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンホスホン酸-co-ビニルベンジルメチルモルホリニウムクロリド-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-ビニルベンジルメチルモルホリニウムサルフェート-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムサルフェート-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンホスホン酸-co-ビニルベンジルメチルモルホリニウムサルフェート-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムサルフェート-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-ビニルベンジルメチルモルホリニウムアセテート-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムサルフェート-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンホスホン酸-co-ビニルベンジルメチルモルホリニウムアセテート-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムサルフェート-co-ジビニルベンゼン)
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-ビニルメチルイミダゾリウムクロリド-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-ビニルメチルイミダゾリウムサルフェート-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-ビニルメチルイミダゾリウムアセテート-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-ビニルメチルイミダゾリウムニトレート-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンホスホン酸-co-ビニルメチルイミダゾリウムクロリド-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンホスホン酸-co-ビニルメチルイミダゾリウムサルフェート-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンホスホン酸-co-ビニルメチルイミダゾリウムアセテート-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムサルフェート-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムアセテート-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンホスホン酸-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンホスホン酸-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムサルフェート-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンホスホン酸-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムアセテート-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-ビニルベンジルメチルイミダゾリウムクロリド-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-ビニルベンジルメチルイミダゾリウムサルフェート-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-ビニルベンジルメチルイミダゾリウムアセテート-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンホスホン酸-co-ビニルベンジルメチルイミダゾリウムクロリド-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンホスホン酸-co-ビニルベンジルメチルイミダゾリウムサルフェート-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンホスホン酸-co-ビニルベンジルメチルイミダゾリウムアセテート-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムサルフェート-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムアセテート-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンホスホン酸-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンホスホン酸-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムサルフェート-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(スチレン-co-4-ビニルベンゼンホスホン酸-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムアセテート-co-ジビニルベンゼン);
ポリ(ブチル-ビニルイミダゾリウムクロリド-co-ブチルイミダゾリウムサルフェート-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸);
ポリ(ブチル-ビニルイミダゾリウムサルフェート-co-ブチルイミダゾリウムサルフェート-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸);
ポリ(ベンジルアルコール-co-4-ビニルベンジルアルコールスルホン酸-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド-co-ジビニルベンジルアルコール);及び
ポリ(ベンジルアルコール-co-4-ビニルベンジルアルコールスルホン酸-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムサルフェート-co-ジビニルベンジルアルコール)
からなる群から選択される、実施形態1に記載の方法。
DP2=0%〜40%、例えば40%未満、30%未満、20%未満、10%未満、5%未満、若しくは2%未満又は10%〜30%若しくは15%〜25%、
DP3=0%〜20%、例えば15%未満、10%未満、5%未満、又は5%〜15%、及び
DP4+=15%超、20%超、30%超、40%超、50%超、又は15%〜75%、20%〜40%若しくは25%〜35%
である、実施形態1〜66のいずれか1つに記載の方法。
触媒が、ポリマー主鎖を形成するよう連結されている複数の酸性モノマー及び複数の陽イオン性モノマーを含むか、又は
固体担持触媒媒が、固体担体、固体担体に結合されている複数の酸性部位、及び固体担体に結合されている複数のイオン性部位を含む、ステップ、
b)反応混合物から1種以上のオリゴ糖及び触媒を単離するステップ、及び
c)さらなる1種以上の糖と単離された触媒とを合わせて、さらなる1種以上のオリゴ糖を生成するさらなる反応混合物を形成するステップ
を含む、1種以上のオリゴ糖を生成する方法。
供給原料糖が、α-1,4結合を含み、
触媒が、ポリマー主鎖を形成するよう連結されている酸性モノマー及びイオン性モノマーを含むか、又は触媒が、固体担体、固体担体に結合されている酸性部位、及び固体担体に結合されているイオン性部位を含む、ステップ、及び
供給原料糖中のα-1,4結合の少なくとも一部を、β-1,4結合、α-1,3結合、β-1,3結合、α-1,6結合、及びβ-1,6結合からなる群から選択される、1つ以上の非α-1,4結合に変換して、反応混合物の少なくとも一部から、オリゴ糖組成物を生成するステップ
を含む、オリゴ糖組成物を生成する方法。
第1の生成物混合物が、第1のオリゴ糖組成物及び残留触媒を含む、ステップ、
b)生成物混合物から残留触媒の少なくとも一部を単離するステップ、及び
c)さらなる1種以上の糖と単離された残留触媒とを合わせて、さらなる生成物混合物を生成するステップであって、
さらなる生成物混合物が、さらなるオリゴ糖組成物を含み、
さらなるオリゴ糖組成物の生成における単離された残留触媒の触媒活性が、第1のオリゴ糖組成物の生成における触媒の触媒活性の少なくとも30%である、ステップ
を含む、オリゴ糖組成物を生成する方法。
第1の生成物混合物が、第1のオリゴ糖組成物及び残留触媒を含み、
第1のオリゴ糖組成物のモル選択率が、少なくとも85%である、ステップ、
b)第1の生成物混合物から残留触媒の少なくとも一部を単離するステップ、
c)さらなる1種以上の糖と単離された残留触媒とを合わせて、さらなる生成物混合物を生成するステップであって、
さらなる生成物混合物が、さらなるオリゴ糖組成物を含み、
さらなるオリゴ糖組成物の生成における単離された触媒の触媒活性が、第1のオリゴ糖組成物の生成における触媒の触媒活性の少なくとも30%である、ステップ
を含む、オリゴ糖組成物を生成する方法。
触媒が、固体担体、固体担体に結合されている酸性部位、及び固体担体に結合されているイオン性部位を含む、実施形態90又は91に記載の方法。
オリゴ糖組成物のモル選択率が、少なくとも85%であり、
触媒が、ポリマー主鎖を形成するよう連結されている酸性モノマー及びイオン性モノマーを含むか、又は
触媒が、固体担体、固体担体に結合されている酸性部位、及び固体担体に結合されているイオン性部位を含む、ステップ
を含む、オリゴ糖組成物を生成する方法。
1つ以上の官能基化化合物が、カルボン酸、糖アルコール、アミノ酸、アミノ糖、アルコール、サルフェート及びホスフェートからなる群から独立して選択される、ステップ
をさらに含む、実施形態99に記載の方法。
1つ以上の官能基化化合物が、カルボン酸、糖アルコール、アミノ酸、アミノ糖、アルコール、サルフェート及びホスフェートからなる群から独立して選択される、ステップ
を含む、官能基化オリゴ糖組成物を生成する方法。
を含むオリゴ糖組成物であって、
単糖モノマーが、C5単糖及びC6単糖からなる群から独立して選択され、
各グリコシド結合が、α-1,4結合、α-1,2結合、β-1,2結合、α-1,3結合、β-1,3結合、β-1,4結合、α-1,6結合及びα-1,6結合からなる群から独立して選択され、
オリゴ糖組成物の少なくとも10%が、少なくとも3の重合度を有しており、
オリゴ糖組成物の少なくとも一部が、少なくとも2つの異なるグリコシド結合を含む、
オリゴ糖組成物。
各架橋性官能基が、オリゴマー主鎖の1つを、さらなる単糖モノマー、二糖、又はさらなるオリゴマー主鎖に独立して連結しており、
1つ以上の架橋性官能基が、ポリオール、ポリカルボン酸及びアミノ酸からなる群から独立して選択される、実施形態109〜111のいずれか1つに記載のオリゴ糖組成物。
触媒が、ポリマー主鎖を形成するよう連結されている酸性モノマー及びイオン性モノマーを含むか、又は触媒が、固体担体、固体担体に結合されている酸性部位、及び固体担体に結合されているイオン性部位を含む、ステップ、及び
α-1,4多糖中のα-1,4結合の少なくとも一部を、α-1,2結合、β-1,2結合、α-1,3結合、β-1,3結合、β-1,4結合、α-1,6結合、及びβ-1,6結合からなる群から選択される、1つ以上の非α-1,4結合に変換して、連結基を混合して有する多糖を生成するステップ
を含む、α-1,4多糖を、連結基を混合して有する多糖に変換する方法。
[実施例1]
ポリ[スチレン-co-塩化ビニルベンジル-co-ジビニルベンゼン]の調製
0℃の250.0mLの脱イオンH2O中の1.08gのポリ(ビニルアルコール)の撹拌溶液を含む500mLの丸底フラスコ(RBF)に、0℃の150mLのベンゼン/テトラヒドロフラン(THF)の1:1(容量比)混合物中の50.04g(327.9mmol)の塩化ビニルベンジル(3-及び4-異性体の混合物)、10.13g(97.3mmol)のスチレン、1.08g(8.306mmol)のジビニルベンゼン(DVB、3-及び4-異性体の混合物)及び1.507g(9.2mmol)のアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)を含む溶液を、徐々に添加した。混合物を均質になるまで0℃で2時間撹拌した後、反応フラスコを油浴に移し、75℃まで反応温度を上昇して、混合物を28時間、激しく撹拌した。得られたポリマービーズを、フリット付きガラス製漏斗を用いて真空ろ過し、ポリマー生成物を回収した。ビーズを、水中の20(容量)%メタノール、THF、及びMeOHを用いて繰り返し洗浄し、減圧下、50℃で一晩乾燥し、59.84gのポリマーを得た。メッシュサイズ100、200、及び400を用いるふるいを使用し、ポリマービーズをサイズにより分離した。
ポリ[スチレン-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムクロリド-co-ジビニルベンゼン]の調製
ポリ(スチレン-co-塩化ビニルベンジル-co-ジビニルベンゼン)(Cl-密度=〜4.0mmol/g、50g、200mmol)を、機械式撹拌器、乾燥窒素ライン、及びパージバルブを装備した500mLの3つ口フラスコ(TNF)に投入した。フラスコに、乾燥ジメチルホルムアミド(185ml)を(N2下でカニューレを介して)添加して、撹拌してポリマー樹脂の粘性スラリーを形成した。次に、1-メチルイミダゾール(36.5g、445mmol)を添加し、95℃で8時間撹拌した。冷却後、反応混合物を、真空下でフリット付きガラス製漏斗を用いてろ過し、脱イオン水及びエタノールを用いて逐次、洗浄し、最後に空気乾燥した。
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムサルフェート-co-ジビニルベンゼン]の調製
磁気撹拌子及びコンデンサを装備した500mLフラスコに、ポリ[スチレン-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムクロリド-co-ジビニルベンゼン](63g)を投入した。撹拌下で、フラスコに冷濃硫酸(>98%w/w、H2SO4、300mL)を徐々に添加し、その結果、暗赤色の樹脂スラリーが形成された。85℃で4時間、スラリーを撹拌した。室温まで冷却した後、反応混合物を、真空下でフリット付きガラス製漏斗を用いてろ過し、次に、pH紙によって決定した場合に流出液が中性になるまで、脱イオン水を用いて繰り返し洗浄した。スルホン化樹脂ビーズをエタノールによって最後に洗浄して、空気乾燥した。ポリマー樹脂のスルホン酸基による化学的官能基化を、実施例2の手順に従う滴定法によって測定し、1.60mmol/gと決定した。
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムクロリド-co-ジビニルベンゼン]の調製
フリット付きガラス製漏斗に入れられているポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムサルフェート-co-ジビニルベンゼン](実施例3の試料)を、0.1M HCl溶液を用いて繰り返し洗浄し、硫酸イオンとCl-の完全な交換を確実にした。次に、樹脂を、pH紙によって決定した場合に流出液が中性になるまで、脱イオン水を用いて洗浄した。樹脂を最後に空気乾燥した。
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムアセテート-co-ジビニルベンゼン]の調製
10%酢酸水溶液中のポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムサルフェート-co-ジビニルベンゼン](実施例3の試料)の懸濁液を、60℃で2時間撹拌し、硫酸イオンとAcO-との完全な交換を確実にした。樹脂をフリット付きガラス製漏斗を用いてろ過し、次に、流出液が中性になるまで、脱イオン水を用いて複数回洗浄した。樹脂を最後に空気乾燥した。
ポリ[スチレン-co-3-エチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムクロリド-co-ジビニルベンゼン]の調製
ポリ(スチレン-co-塩化ビニルベンジル-co-ジビニルベンゼン)(Cl-密度=〜4.0mmol/g、10g、40mmol)を、機械式撹拌器、乾燥窒素ライン、及びパージバルブを装備した250の3つ口フラスコ(TNF)に投入した。フラスコに乾燥ジメチルホルムアミド(80ml)を(N2下でカニューレを介して)添加して、撹拌して粘性樹脂スラリーを得た。次に、樹脂スラリーに1-エチルイミダゾール(4.3g、44.8mmol)を添加し、95℃で8時間撹拌した。冷却後、反応混合物を、真空下でフリット付きガラス製漏斗を用いてろ過し、脱イオン水及びエタノールを用いて逐次、洗浄し、最後に空気乾燥した。ポリマー樹脂のエチルイミダゾリウムクロリド基による化学的官能基化を、実施例1の手順に従う滴定法によって測定し、1.80mmol/gと決定した。
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-3-エチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムサルフェート-co-ジビニルベンゼン]の調製
磁気撹拌子及びコンデンサを装備した100mLフラスコに、ポリ[スチレン-co-3-エチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムクロリド-co-ジビニルベンゼン](5g)を投入した。撹拌下で、フラスコに冷濃硫酸(>98%w/w、H2SO4、45mL)を徐々に添加し、その結果、暗赤色の均一な樹脂スラリーが形成された。95〜100℃で6時間、スラリーを撹拌した。冷却後、反応混合物を、真空下でフリット付きガラス製漏斗を用いてろ過し、次に、pH紙によって決定した場合に流出液が中性になるまで、脱イオン水を用いて繰り返し洗浄した。スルホン化ビーズを、エタノールによって最後に洗浄して、空気乾燥した。ポリマーのスルホン酸基による化学的官能基化を、実施例2の手順に従う滴定法によって測定し、1.97mmol/gと決定した。
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-3-エチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムクロリド-co-ジビニルベンゼン]の調製
フリット付きガラス製漏斗に入っているポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-3-エチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムサルフェート-co-ジビニルベンゼン]樹脂ビーズ(実施例7の試料)を、0.1M HCl溶液を用いて複数回洗浄し、硫酸イオンとCl-の完全な交換を確実にした。次に、樹脂を、pH紙によって決定した場合に流出液が中性になるまで、脱イオン水を用いて洗浄した。樹脂を、エタノールによって最後に洗浄して、空気乾燥した。
ポリ[スチレン-co-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムクロリド-co-ジビニルベンゼン]の調製
磁気撹拌子及びコンデンサを装備した100mLフラスコに、ポリ(スチレン-co-塩化ビニルベンジル-co-ジビニルベンゼン)(Cl-密度=〜4.0mmol/g、10g、40mmol)を投入した。フラスコにクロロホルム(50ml)を添加して撹拌して樹脂スラリーを形成した。次に、樹脂スラリーにイミダゾール(2.8g、41.13mmol)を添加し、40℃で18時間撹拌した。反応の完了後、反応混合物を、真空下でフリット付きガラス製漏斗を用いてろ過し、脱イオン水及びエタノールを用いて逐次、洗浄し、最後に空気乾燥した。ポリマー樹脂のイミダゾリウムクロリド基による化学的官能基化を、実施例2の手順に従う滴定法によって測定し、2.7mmol/gと決定した。
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムサルフェート-co-ジビニルベンゼン]の調製
磁気撹拌子及びコンデンサを装備した100mLフラスコに、ポリ[スチレン-co-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムクロリド-co-ジビニルベンゼン](5g)を投入した。フラスコに冷濃硫酸(>98%w/w、H2SO4、80mL)を徐々に添加し、撹拌して、暗赤色の樹脂スラリーを形成した。95℃で8時間、スラリーを撹拌した。冷却後、反応混合物を、真空下でフリット付きガラス製漏斗を用いてろ過し、次に、pH紙によって決定した場合に流出液が中性になるまで、脱イオン水を用いて繰り返し洗浄した。スルホン化ビーズを、エタノールによって最後に洗浄して、空気乾燥した。ポリマー樹脂のスルホン酸基による化学的官能基化を、実施例2の手順に従う滴定法によって測定し、1.26mmol/gと決定した。
ポリ[スチレン-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-ベンゾイミダゾール-1-イウムクロリド-co-ジビニルベンゼン]の調製
磁気撹拌子及びコンデンサを装備した100mLフラスコに、ポリ(スチレン-co-塩化ビニルベンジル-co-ジビニルベンゼン)(Cl-密度=〜4.0mmol/g、4g、16mmol)を投入した。フラスコに乾燥ジメチルホルムアミド(50ml)を(N2下でカニューレを介して)添加して、撹拌してポリマー樹脂の粘性スラリーを形成した。次に、樹脂スラリーに1-メチルベンゾイミダゾール(3.2g、24.2mmol)を添加し、得られた反応混合物を95℃で18時間撹拌した。冷却後、反応混合物を、真空下でフリット付きガラス製漏斗を用いてろ過し、脱イオン水及びエタノールを用いて逐次、洗浄し、最後に空気乾燥した。ポリマー樹脂のメチルベンゾイミダゾリウムクロリド基による化学的官能基化を、実施例2の手順に従う滴定法によって測定し、1.63mmol/gと決定した。
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-ベンゾイミダゾール-1-イウムサルフェート-co-ジビニルベンゼン]の調製
磁気撹拌子及びコンデンサを装備した100mLフラスコに、ポリ[スチレン-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-ベンゾイミダゾール-1-イウムクロリド-co-ジビニルベンゼン](5.5g)を投入した。フラスコに冷濃硫酸(>98%w/w、H2SO4、42mL)及び発煙硫酸(20%遊離SO3、8mL)を徐々に添加し、撹拌して、暗赤色の樹脂スラリーを形成した。85℃で4時間、スラリーを撹拌した。冷却後、反応混合物を、真空下でフリット付きガラス製漏斗を用いてろ過し、次に、pH紙によって決定した場合に流出液が中性になるまで、脱イオン水を用いて繰り返し洗浄した。スルホン化ビーズを、エタノールによって最後に洗浄して、空気乾燥した。ポリマーのスルホン酸基による化学的官能基化を、実施例2の手順に従う滴定法によって測定し、1.53mmol/gと決定した。
ポリ[スチレン-co-1-(4-ビニルベンジル)-ピリジニウムクロリド-co-ジビニルベンゼン]の調製
磁気撹拌子及びコンデンサを装備した100mLフラスコに、ポリ(スチレン-co-塩化ビニルベンジル-co-ジビニルベンゼン)(Cl-密度=〜4.0mmol/g、5g、20mmol)を投入した。撹拌しながら、フラスコに乾燥ジメチルホルムアミド(45ml)を(N2下でカニューレを介して)添加して、その結果、ポリマー樹脂の均一な粘性スラリーが得られた。次に、樹脂スラリーにピリジン(3mL、37.17mmol)を添加し、85〜90℃で18時間撹拌した。冷却後、反応混合物を、真空下でフリット付きガラス製漏斗を用いてろ過し、脱イオン水及びエタノールを用いて逐次、洗浄し、最後に空気乾燥した。ポリマー樹脂のピリジニウムクロリド基による化学的官能基化を、実施例2の手順に従う滴定法によって測定し、3.79mmol/gと決定した。
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-1-(4-ビニルベンジル)-ピリジニウム-サルフェート-co-ジビニルベンゼン]の調製
磁気撹拌子及びコンデンサを装備した100mLフラスコに、ポリ[スチレン-co-1-(4-ビニルベンジル)-ピリジニウムクロリド-co-ジビニルベンゼン](4g)樹脂ビーズを投入した。撹拌下で、フラスコに冷濃硫酸(>98%w/w、H2SO4、45mL)を徐々に添加して、その結果、暗赤色の均一な樹脂スラリーが形成された。連続撹拌下、95〜100℃で5時間、スラリーを加熱した。反応の完了後、冷却した反応混合物を、真空下でフリット付きガラス製漏斗を用いてろ過し、次に、pH紙によって決定した場合に流出液が中性になるまで、脱イオン水を用いて繰り返し洗浄した。樹脂ビーズをエタノールによって最後に洗浄し、空気乾燥した。ポリマーのスルホン酸基による化学的官能基化を、実施例2の手順に従う滴定法によって測定し、0.64mmol/gと決定した。
ポリ[スチレン-co-1-(4-ビニルベンジル)-ピリジニウムクロリド-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムクロリド-co-ジビニルベンゼン]の調製
磁気撹拌子及びコンデンサを装備した100mLフラスコに、ポリ(スチレン-co-塩化ビニルベンジル-co-ジビニルベンゼン)(Cl-密度=〜4.0mmol/g、10g、40mmol)を投入した。撹拌しながら、フラスコに乾燥ジメチルホルムアミド(80ml)を(N2下でカニューレを介して)添加して、その結果、ポリマー樹脂の粘性スラリーが形成された。次に、樹脂スラリーにピリジン(1.6mL、19.82mmol)及び1-メチルイミダゾール(1.7mL、21.62mmol)を添加し、得られた反応混合物を95℃で18時間撹拌した。反応の完了後、反応混合物を冷却し、真空下でフリット付きガラス製漏斗を用いてろ過し、脱イオン水及びエタノールを用いて逐次、洗浄し、最後に空気乾燥した。ポリマーのピリジニウムクロリド基及び1-メチルイミダゾリウムクロリド基による化学的官能基化を、実施例2の手順に従う滴定法によって測定し、3.79mmol/gと決定した。
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-1-(4-ビニルベンジル)-ピリジニウムクロリド-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムサルフェート-co-ジビニルベンゼン]の調製
磁気撹拌子及びコンデンサを装備した100mLフラスコに、ポリ[スチレン-co-1-(4-ビニルベンジル)-ピリジニウムクロリド-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムクロリド-co-ジビニルベンゼン](5g)を投入した。次に、撹拌下で、フラスコに冷濃硫酸(>98%w/w、H2SO4、75mL)及び発煙硫酸(20%遊離SO3、2mL)を徐々に添加して、その結果、暗赤色の均一な樹脂スラリーが形成された。連続撹拌下、95〜100℃で12時間、スラリーを加熱した。反応の完了後、冷却した反応混合物を、真空下でフリット付きガラス製漏斗を用いてろ過し、次に、pH紙によって決定した場合に流出液が中性になるまで、脱イオン水を用いて繰り返し洗浄した。スルホン化樹脂ビーズをエタノールによって最後に洗浄して、空気乾燥した。ポリマー樹脂のスルホン酸基による化学的官能基化を、実施例2の手順に従う滴定法によって測定し、1.16mmol/gと決定した。
ポリ[スチレン-co-4-メチル-4-(4-ビニルベンジル)-モルホリン-4-イウムクロリド-co-ジビニルベンゼン]の調製
磁気撹拌子及びコンデンサを装備した100mLフラスコに、ポリ(スチレン-co-塩化ビニルベンジル-co-ジビニルベンゼン)(Cl-密度=〜4.0mmol/g、10g、40mmol)を投入した。撹拌しながら、フラスコに乾燥ジメチルホルムアミド(85ml)を(N2下でカニューレを介して)添加して、その結果、ポリマー樹脂の均一な粘性スラリーが形成された。次に、樹脂スラリーに1-メチルモルホリン(5.4mL、49.12mmol)を添加し、得られた反応混合物を95℃で18時間撹拌した。冷却後、反応混合物を、真空下でフリット付きガラス製漏斗を用いてろ過し、脱イオン水及びエタノールを用いて逐次、洗浄し、最後に空気乾燥した。ポリマーのメチルモルホリニウムクロリド基による化学的官能基化を、実施例2の手順に従う滴定法によって測定し、3.33mmol/gと決定した。
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-4-メチル-4-(4-ビニルベンジル)-モルホリン-4-イウムサルフェート-co-ジビニルベンゼン]の調製
磁気撹拌子及びコンデンサを装備した100mLフラスコに、ポリ[スチレン-co-1-4-メチル-4-(4-ビニルベンジル)-モルホリン-4-イウムクロリド-co-ジビニルベンゼン](8g)を投入した。撹拌下で、フラスコに冷濃硫酸(>98%w/w、H2SO4、50mL)を徐々に添加して、その結果、暗赤色スラリーが形成された。90℃で8時間、スラリーを撹拌した。冷却後、反応混合物を、真空下でフリット付きガラス製漏斗を用いてろ過し、pH紙によって決定した場合に流出液が中性になるまで、脱イオン水を用いて繰り返し洗浄した。スルホン化樹脂ビーズをエタノールによって最後に洗浄して、空気乾燥した。ポリマーのスルホン酸基による化学的官能基化を、実施例2の手順に従う滴定法によって測定し、1.18mmol/gと決定した。
[ポリスチレン-co-トリフェニル-(4-ビニルベンジル)-ホスホニウムクロリド-co-ジビニルベンゼン]の調製
磁気撹拌子及びコンデンサを装備した100mLフラスコに、ポリ(スチレン-co-塩化ビニルベンジル-co-ジビニルベンゼン)(Cl-密度=〜4.0mmol/g、10g、40mmol)を投入した。撹拌しながら、フラスコに乾燥ジメチルホルムアミド(80ml)を(N2下でカニューレを介して)添加して、ポリマー樹脂の均一な粘性スラリーが得られた。次に、樹脂スラリーにトリフェニルホスフィン(11.6g、44.23mmol)を添加し、得られた反応混合物を95℃で18時間撹拌した。冷却後、反応混合物を、真空下でフリット付きガラス製漏斗を用いてろ過し、脱イオン水及びエタノールを用いて逐次、洗浄し、最後に空気乾燥した。ポリマーのトリフェニルホスホニウムクロリド基による化学的官能基化を、実施例2の手順に従う滴定法によって測定し、2.07mmol/gと決定した。
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-トリフェニル-(4-ビニルベンジル)-ホスホニウムサルフェート-co-ジビニルベンゼン]の調製
磁気撹拌子及びコンデンサを装備した100mLフラスコに、ポリ(スチレン-co-トリフェニル-(4-ビニルベンジル)-ホスホニウムクロリド-co-ジビニルベンゼン)(7g)を投入した。撹拌下で、フラスコに冷濃硫酸(>98%w/w、H2SO4、40mL)及び発煙硫酸(20%遊離SO3、15mL)を徐々に添加して、その結果、暗赤色スラリーが形成された。95℃で8時間、スラリーを撹拌した。冷却後、反応混合物を、真空下でフリット付きガラス製漏斗を用いてろ過し、pH紙によって決定した場合に流出液が中性になるまで、脱イオン水を用いて繰り返し洗浄した。スルホン化樹脂ビーズをエタノールによって最後に洗浄して、空気乾燥した。ポリマーのスルホン酸基による化学的官能基化を、実施例2の手順に従う滴定法によって測定し、2.12mmol/gと決定した。
ポリ[スチレン-co-1-(4-ビニルベンジル)-ピペリジン-co-ジビニルベンゼン]の調製
磁気撹拌子及びコンデンサを装備した100mLフラスコに、ポリ(スチレン-co-塩化ビニルベンジル-co-ジビニルベンゼン)(Cl-密度=〜4.0mmol/g、10g、40mmol)を投入した。撹拌しながら、フラスコに乾燥ジメチルホルムアミド(50ml)を(N2下でカニューレを介して)添加して、その結果、ポリマー樹脂の均一な粘性スラリーが形成された。次に、樹脂スラリーにピペリジン(4g、46.98mmol)を添加し、得られた反応混合物を95℃で16時間撹拌した。冷却後、反応混合物を、真空下でフリット付きガラス製漏斗を用いてろ過し、脱イオン水及びエタノールを用いて逐次、洗浄し、最後に空気乾燥した。
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-1-(4-ビニルベンジル)-ピペリジン-co-ジビニルベンゼン]の調製
磁気撹拌子及びコンデンサを装備した100mLフラスコに、ポリ[スチレン-co-1-(4-ビニルベンジル)-ピペリジン-co-ジビニルベンゼン](7g)を投入した。撹拌下で、フラスコに冷濃硫酸(>98%w/w、H2SO4、45mL)及び発煙硫酸(20%遊離SO3、12mL)を徐々に添加して、その結果、暗赤色スラリーが形成された。95℃で8時間、スラリーを撹拌した。反応の完了後、冷却した反応混合物を、真空下でフリット付きガラス製漏斗を用いてろ過し、次に、pH紙によって決定した場合に流出液が中性になるまで、脱イオン水を用いて繰り返し洗浄した。樹脂ビーズをエタノールによって最後に洗浄し、空気乾燥した。ポリマーのスルホン酸基による化学的官能基化を、実施例2の手順に従う滴定法によって測定し、0.72mmol/gと決定した。
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-1-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-ピペリジン-1-イウムクロリド-co-ジビニルベンゼン]の調製
磁気撹拌子及びコンデンサを装備した100mLフラスコに、ポリ(スチレン-co-4-(1-ピペリジノ)メチルスチレン-co-ジビニルベンゼン)(4g)を投入した。撹拌下で、フラスコに乾燥ジメチルホルムアミド(40ml)を(N2下でカニューレを介して)添加して、均一な粘性スラリーを得た。次に、フラスコにヨードメタン(1.2ml)及びヨウ化カリウム(10mg)を加えた。95℃で24時間、反応混合物を撹拌した。冷却後、反応混合物を、真空下、フリット付きガラス製漏斗を使用してろ過し、次に、希HCl溶液を用いて複数回、洗浄して、I-とCl-の完全な交換を確実にした。最後に、樹脂を、pH紙によって決定した場合に流出液が中性になるまで、脱イオン水を用いて洗浄した。樹脂を最後に空気乾燥した。
ポリ[スチレン-co-4-(4-ビニルベンジル)-モルホリン-co-ジビニルベンゼン]の調製
磁気撹拌子及びコンデンサを装備した100mLフラスコに、ポリ(スチレン-co-塩化ビニルベンジル-co-ジビニルベンゼン)(Cl-密度=〜4.0mmol/g、10g、40mmol)を投入した。撹拌しながら、フラスコに乾燥ジメチルホルムアミド(50ml)を(N2下でカニューレを介して)添加して、その結果、ポリマー樹脂の均一な粘性スラリーが得られた。次に、樹脂スラリーにモルホリン(4g、45.92mmol)を添加し、得られた反応混合物を連続撹拌下、95℃で16時間、加熱した。反応の完了後、反応混合物を冷却し、真空下でフリット付きガラス製漏斗を用いてろ過し、脱イオン水及びエタノールを用いて逐次、洗浄し、最後に空気乾燥した。
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-4-(4-ビニルベンジル)-モルホリン-co-ジビニルベンゼン]の調製
磁気撹拌子及びコンデンサを装備した200mLフラスコに、ポリ[スチレン-co-4-(4-ビニルベンジル)-モルホリン-co-ジビニルベンゼン](10g)を投入した。撹拌しながら、フラスコに冷濃硫酸(>98%w/w、H2SO4、90mL)及び発煙硫酸(20%遊離SO3、10mL)を徐々に添加して、その結果、暗赤色スラリーが形成された。95℃で8時間、スラリーを撹拌した。冷却後、反応混合物を、真空下でフリット付きガラス製漏斗を用いてろ過し、次に、pH紙によって決定した場合に流出液が中性になるまで、脱イオン水を用いて繰り返し洗浄した。スルホン化樹脂ビーズをエタノールによって最後に洗浄して、空気乾燥した。ポリマーのスルホン酸基による化学的官能基化を、実施例2の手順に従う滴定法によって測定し、0.34mmol/gと決定した。
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-4-(4-ビニルベンジル)-モルホリン-4-オキシド-co-ジビニルベンゼン]の調製
磁気撹拌子及びコンデンサを装備した100mLフラスコに、ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-4-(4-ビニルベンジル)-モルホリン-co-ジビニルベンゼン](6g)を投入した。次に、フラスコにメタノール(60mL)を投入し、続いて、過酸化水素(水中の30%溶液、8.5mL)を添加した。反応混合物を連続撹拌下で8時間還流した。冷却後、反応混合物をろ過し、脱イオン水及びエタノールを用いて逐次、洗浄し、最後に空気乾燥した。
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンジル-トリエチルアンモニウムクロリド-co-ジビニルベンゼン]の調製
磁気撹拌子及びコンデンサを装備した100mLフラスコに、ポリ(スチレン-co-塩化ビニルベンジル-co-ジビニルベンゼン)(Cl-密度=〜4.0mmol/g、10g、40mmol)を投入した。撹拌しながら、フラスコに乾燥ジメチルホルムアミド(80ml)を(N2下でカニューレを介して)添加して、その結果、ポリマー樹脂の均一な粘性スラリーが得られた。次に、樹脂スラリーにトリエチルアミン(5mL、49.41mmol)を添加し、得られた反応混合物を95℃で18時間撹拌した。冷却後、反応混合物を、真空下でフリット付きガラス製漏斗を用いてろ過し、脱イオン水及びエタノールを用いて逐次、洗浄し、最後に空気乾燥した。ポリマー樹脂のトリエチルアンモニウムクロリド基による化学的官能基化を、実施例2の手順に従う滴定法によって測定し、2.61mmol/gと決定した。
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-トリエチル-(4-ビニルベンジル)-アンモニウムクロリド-co-ジビニルベンゼン]の調製
磁気撹拌子及びコンデンサを装備した100mLフラスコに、ポリ[スチレン-co-トリエチル-(4-ビニルベンジル)-アンモニウムクロリド-co-ジビニルベンゼン](6g)を投入した。撹拌下で、フラスコに冷濃硫酸(>98%w/w、H2SO4、60mL)を徐々に添加して、その結果、暗赤色の均一な樹脂スラリーが形成された。95〜100℃で8時間、スラリーを撹拌した。冷却後、反応混合物を、真空下でフリット付きガラス製漏斗を用いてろ過し、次に、pH紙によって決定した場合に流出液が中性になるまで、脱イオン水を用いて繰り返し洗浄した。スルホン化樹脂ビーズをエタノールによって最後に洗浄して、空気乾燥した。ポリマーのスルホン酸基による化学的官能基化を、実施例2の手順に従う滴定法によって測定し、0.31mmol/gと決定した。
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-塩化ビニルベンジル-co-ジビニルベンゼン]の調製
磁気撹拌子及びコンデンサを装備した100mLフラスコに、ポリ(スチレン-co-塩化ビニルベンジル-co-ジビニルベンゼン)(6g)を投入した。撹拌下で、フラスコに発煙硫酸(20%遊離SO3、25mL)を徐々に添加して、その結果、暗赤色スラリーが形成された。90℃で5時間、スラリーを撹拌した。冷却後、反応混合物を、真空下でフリット付きガラス製漏斗を用いてろ過し、脱イオン水及びエタノールを用いて逐次、洗浄し、最後に空気乾燥した。ポリマーのスルホン酸基による化学的官能基化を、実施例2の手順に従う滴定法によって測定し、0.34mmol/gと決定した。
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムクロリド-co-ジビニルベンゼン]の調製
磁気撹拌子及びコンデンサを装備した100mLフラスコに、ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-塩化ビニルベンジル-co-ジビニルベンゼン](5g)を投入した。撹拌しながら、フラスコに乾燥ジメチルホルムアミド(20ml)を(N2下でカニューレを介して)添加して、ポリマー樹脂の均一な粘性スラリーが得られた。次に、樹脂スラリーに1-メチルイミダゾール(3mL、49.41mmol)を添加し、得られた反応混合物を95℃で18時間撹拌した。冷却後、反応混合物を真空下、フリット付きガラス製漏斗を使用してろ過し、次に、脱イオン水で繰り返し洗浄した。樹脂ビーズをエタノールによって最後に洗浄し、空気乾燥した。ポリマーのスルホン酸基及びメチルイミダゾリウムクロリド基による化学的官能基化を、実施例2の手順に従う滴定法によって測定し、それぞれ0.23mmol/g及び2.63mmol/gと決定した。
ポリ[スチレン-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムクロリド-co-4-ボロニル-1-(4-ビニルベンジル)-ピリジニウムクロリド-co-ジビニルベンゼン]の調製
磁気撹拌子及びコンデンサを装備した100mLフラスコに、ポリ(スチレン-co-塩化ビニルベンジル-co-ジビニルベンゼン)(Cl-密度=〜4.0mmol/g、10g、40mmol)を投入した。撹拌しながら、フラスコに乾燥ジメチルホルムアミド(80ml)を(N2下でカニューレを介して)添加して、その結果、ポリマー樹脂の均一な粘性スラリーが得られた。次に、樹脂スラリーに4-ピリジル-ボロン酸(1.8g、14.6mmol)を添加し、得られた反応混合物を95℃で2日間撹拌した。次に、反応混合物に1-メチルイミダゾール(3mL、49.41mmol)を添加し、95℃で1日間、さらに撹拌した。室温まで冷却した後、反応混合物を、真空下でフリット付きガラス製漏斗を用いてろ過し、脱イオン水及びエタノールを用いて逐次、洗浄し、最後に空気乾燥した。ポリマーのポロン酸基による化学的官能基化を、実施例2の手順に従う滴定法によって測定し、それぞれ0.28mmol/gと決定した。
ポリ[スチレン-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムクロリド-co-1-(4-ビニルフェニル)メチルホスホン酸-co-ジビニルベンゼン]の調製
磁気撹拌子及びコンデンサを装備した100mLフラスコに、ポリ[スチレン-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムクロリド-co-ジビニルベンゼン](Cl-密度=〜2.73mmol/g、5g)を投入した。フラスコにトリエチルホスファイト(70ml)を加え、得られた懸濁液を120℃で2日間撹拌した。反応混合物をフリット付きガラス製漏斗を使用してろ過し、樹脂ビーズを脱イオン水及びエタノールを用いて繰り返し洗浄した。次に、これらの樹脂ビーズを濃HCl(80ml)中に懸濁し、連続撹拌下で24時間、115℃で還流した。室温まで冷却した後、反応混合物を真空下、フリット付きガラス製漏斗を使用してろ過し、次に、脱イオン水で繰り返し洗浄した。樹脂ビーズをエタノールによって最後に洗浄し、空気乾燥した。ポリマーのホスホン酸基及びメチルイミダゾリウムクロリド基による化学的官能基化を、実施例2の手順に従う滴定法によって測定し、それぞれ0.11mmol/g及び2.81mmol/gと決定した。
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-塩化ビニルベンジル-co-ビニル-2-ピリジン-co-ジビニルベンゼン]の調製
磁気撹拌子及びコンデンサを装備した100mLフラスコに、ポリ(スチレン-co-塩化ビニルベンジル-co-ビニル-2-ピリジン-co-ジビニルベンゼン)(5g)を投入した。撹拌下で、フラスコに冷濃硫酸(>98%w/w、H2SO4、80mL)を徐々に添加して、その結果、暗赤色スラリーが形成された。95℃で8時間、スラリーを撹拌した。室温まで冷却した後、反応混合物を、真空下でフリット付きガラス製漏斗を用いてろ過し、pH紙によって決定した場合に流出液が中性になるまで、脱イオン水を用いて繰り返し洗浄した。スルホン化ビーズを、エタノールによって最後に洗浄して、空気乾燥した。ポリマーのスルホン酸基による化学的官能基化を、実施例2の手順に従う滴定法によって測定し、3.49mmol/gと決定した。
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-塩化ビニルベンジル-co-1-メチル-2-ビニル-ピリジニウムクロリド-co-ジビニルベンゼン]の調製
磁気撹拌子及びコンデンサを装備した100mLフラスコに、ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-塩化ビニルベンジル-co-ビニル-2-ピリジン-co-ジビニルベンゼン](4g)を投入した。撹拌下で、フラスコに乾燥ジメチルホルムアミド(80ml)を(N2下でカニューレを介して)添加して、均一な粘性スラリーを得た。次に、フラスコにヨードメタン(1.9ml)を徐々に加え、次いでヨウ化カリウム(10mg)を加えた。95℃で24時間、反応混合物を撹拌した。室温まで冷却した後、冷却した反応混合物を、真空下、フリット付きガラス製漏斗を使用してろ過し、次に、希HCl溶液を用いて複数回洗浄して、I-とCl-の完全な交換を確実にした。最後に、樹脂ビーズを、pH紙によって決定した場合に流出液が中性になるまで、脱イオン水を用いて洗浄し、次に空気乾燥した。
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-4-(4-ビニルベンジル)-モルホリン-4-オキシド-co-ジビニルベンゼン]の調製
磁気撹拌子及びコンデンサを装備した100mLフラスコに、ポリ[スチレン-co-4-(4-ビニルベンジル)-モルホリン-4-オキシド-co-ジビニルベンゼン](3g)を投入した。撹拌下で、フラスコに冷濃硫酸(>98%w/w、H2SO4、45mL)を徐々に添加して、その結果、暗赤色スラリーが形成された。95℃で8時間、スラリーを撹拌した。室温まで冷却した後、反応混合物を、真空下でフリット付きガラス製漏斗を用いてろ過し、pH紙によって決定した場合に流出液が中性になるまで、脱イオン水を用いて繰り返し洗浄した。スルホン化ビーズを、エタノールによって最後に洗浄して、空気乾燥した。
ポリ[スチレン-co-4-ビニルフェニルホスホン酸-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムクロリド-co-ジビニルベンゼン]の調製
磁気撹拌子及びコンデンサを装備した100mLフラスコに、ポリ[スチレン-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムクロリド-co-ジビニルベンゼン](Cl-密度=〜2.73mmol/g、5g)を投入した。フラスコにジエチルホスファイト(30ml)及びt-ブチルペルオキシド(3.2ml)を加え、得られた懸濁液を120℃で2日間撹拌した。反応混合物をフリット付きガラス製漏斗を使用してろ過し、樹脂ビーズを脱イオン水及びエタノールを用いて繰り返し洗浄した。次に、これらの樹脂ビーズを濃HCl(80ml)に懸濁し、連続撹拌下で2日間、115℃で還流した。室温まで冷却した後、反応混合物を真空下、フリット付きガラス製漏斗を使用してろ過し、脱イオン水で繰り返し洗浄した。樹脂ビーズをエタノールによって最後に洗浄し、空気乾燥した。ポリマーの芳香族ホスホン酸基による化学的官能基化を、実施例2の手順に従う滴定法によって測定し、0.15mmol/gと決定した。
ポリ[スチレン-co-3-カルボキシメチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムクロリド-co-ジビニルベンゼン]の調製
磁気撹拌子及びコンデンサを装備した100mLフラスコに、ポリ(スチレン-co-塩化ビニルベンジル-co-ジビニルベンゼン)(Cl-密度=〜4.0mmol/g、10g、40mmol)を、投入した。フラスコにジメチルホルムアミド(50ml)を添加し、撹拌して、樹脂スラリーを形成した。次に、樹脂スラリーにイミダゾール(2.8g、41.13mmol)を添加し、80℃で8時間撹拌した。次に、反応混合物を40℃に冷却し、反応混合物にt-ブトキシド(1.8g)を加え、1時間撹拌した。次に、ブロモ酢酸エチル(4ml)を添加し、反応混合物を80℃で6時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応混合物を真空下、フリット付きガラス製漏斗を使用してろ過し、次に、脱イオン水で繰り返し洗浄した。洗浄した樹脂ビーズをエタノール性水酸化ナトリウム溶液に懸濁し、一晩、還流した。樹脂ビーズをろ過し、脱イオン水で複数回、さらにエタノールで順次、洗浄し、最後に空気乾燥した。ポリマーのカルボン酸基による化学的官能基化を、実施例2の手順に従う滴定法によって測定し、0.09mmol/gと決定した。
ポリ[スチレン-co-5-(4-ビニルベンジルアミノ)-イソフタル酸-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムクロリド-co-ジビニルベンゼン]の調製
磁気撹拌子及びコンデンサを装備した100mLフラスコに、ポリ(スチレン-co-塩化ビニルベンジル-co-ジビニルベンゼン)(Cl-密度=〜4.0mmol/g、10g、40mmol)を投入した。撹拌しながら、フラスコに乾燥ジメチルホルムアミド(80ml)を(N2下でカニューレを介して)添加して、その結果、ポリマー樹脂の均一な粘性スラリーが得られた。次に、樹脂スラリーにジメチルアミノイソフタレート(3.0g、14.3mmol)を添加し、得られた反応混合物を95℃で16時間撹拌した。次に、反応混合物に1-メチルイミダゾール(2.3mL、28.4mmol)を添加し、95℃で1日間、さらに撹拌した。室温まで冷却した後、反応混合物を、真空下でフリット付きガラス製漏斗を用いてろ過し、脱イオン水及びエタノールを用いて逐次、洗浄した。洗浄した樹脂ビーズをエタノール性水酸化ナトリウム溶液に懸濁し、一晩、還流した。樹脂ビーズをろ過し、脱イオン水で複数回、さらにエタノールで順次、洗浄し、最後に空気乾燥した。ポリマーのカルボン酸基による化学的官能基化を、実施例2の手順に従う滴定法によって測定し、0.16mmol/gと決定した。
ポリ[スチレン-co-(4-ビニルベンジルアミノ)-酢酸-co-3-メチル-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムクロリド-co-ジビニルベンゼン]の調製
磁気撹拌子及びコンデンサを装備した100mLフラスコに、ポリ(スチレン-co-塩化ビニルベンジル-co-ジビニルベンゼン)(Cl-密度=〜4.0mmol/g、10g、40mmol)を投入した。撹拌しながら、フラスコに乾燥ジメチルホルムアミド(80ml)を(N2下でカニューレを介して)添加して、その結果、ポリマー樹脂の均一な粘性スラリーが得られた。次に、樹脂スラリーにグリシン(1.2g、15.9mmol)を添加し、得られた反応混合物を95℃で2日間撹拌した。次に、反応混合物に1-メチルイミダゾール(2.3mL、28.4mmol)を添加し、95℃で12時間、さらに撹拌した。室温まで冷却した後、反応混合物を、真空下でフリット付きガラス製漏斗を用いてろ過し、脱イオン水及びエタノールを用いて逐次、洗浄し、最後に空気乾燥した。ポリマーのカルボン酸基による化学的官能基化を、実施例2の手順に従う滴定法によって測定し、0.05mmol/gと決定した。
ポリ[スチレン-co-(1-ビニル-1H-イミダゾール)-co-ジビニルベンゼン]の調製
0℃の250.0mLの脱イオンH2O中の1.00gのポリ(ビニルアルコール)の撹拌溶液を含む500mLの丸底フラスコ(RBF)に、0℃の150mLのベンゼン/テトラヒドロフラン(THF)の1:1(容量比)混合物中の35g(371mmol)の1-ビニルイミダゾール、10g(96mmol)のスチレン、1g(7.7mmol)のジビニルベンゼン(DVB)及び1.5g(9.1mmol)のアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)を含む溶液を、徐々に添加する。混合物を均質になるまで0℃で2時間撹拌した後、反応フラスコを油浴に移し、75℃まで反応温度を上昇して、混合物を24時間、激しく撹拌する。得られたポリマーをフリット付きガラス製漏斗を使用して真空ろ過し、水中の20(容積)%メタノール、THF及びMeOHにより繰り返し洗浄し、次に、減圧下、50℃で一晩、乾燥する。
ポリ(スチレン-co-ビニルベンジルメチルイミダゾリウムクロリド-co-ビニルベンジルメチルモルホリニウムクロリド-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド-co-ジビニルベンゼン)の調製
磁気撹拌子及びコンデンサを装備した500mLフラスコに、1-メチルイミダゾール(4.61g、56.2mmol)、4-メチルモルホリン(5.65g、56.2mmol)、及びトリフェニルホスフィン(14.65、55.9mmol)を投入した。フラスコにアセトン(100ml)を加え、混合物を50℃で10分間撹拌した。均一なポリマー懸濁液が得られるまで、撹拌しながら、フラスコに、ポリ(スチレン-co-塩化ビニルベンジル-co-ジビニルベンゼン)(1%DVB、Cl-密度=4.18mmol/g乾燥樹脂、40.22g、168mmol)を投入した。得られた反応混合物を24時間還流した。冷却後、反応混合物を、真空下でフリット付きガラス製漏斗を用いてろ過し、アセトン及び酢酸エチルを用いて逐次、洗浄し、70℃で一晩、乾燥した。ポリマー樹脂のクロリド基による化学的官能基化を、滴定法により2.61mmol/g乾燥樹脂と決定した。
スルホン化ポリ(スチレン-co-ビニルベンジルメチルイミダゾリウムサルフェート-co-ビニルベンジルメチルモルホリニウムサルフェート-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムサルフェート-co-ジビニルベンゼン)の調製
磁気撹拌子及びコンデンサを装備した500mLフラスコに、ポリ(スチレン-co-ビニルベンジルメチルイミダゾリウムクロリド-co-ビニルベンジルメチルモルホリニウムクロリド-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド-co-ジビニルベンゼン)(35.02g)を投入した。フラスコに発煙硫酸(20%遊離SO3、175mL)を徐々に添加し、撹拌して、暗赤色樹脂懸濁液を形成した。混合物を90℃で一晩、撹拌した。室温まで冷却した後、反応混合物を、真空下でフリット付きガラス製漏斗を用いてろ過し、次に、pH紙によって決定した場合に流出液が中性になるまで、脱イオン水を用いて繰り返し洗浄した。スルホン化ポリマー樹脂を空気乾燥して、56%g H2O/g湿潤ポリマーの最終水分含量にした。ポリマー樹脂のスルホン酸基による化学的官能基化を、3.65mmol/g乾燥樹脂と決定した。
ポリ(スチレン-co-ビニルベンジルメチルイミダゾリウムクロリド-co-ビニルベンジルメチルモルホリニウムクロリド-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド-co-ジビニルベンゼン)の調製
磁気撹拌子及びコンデンサを装備した500mLフラスコに、1-メチルイミダゾール(7.02g、85.5mmol)、4-メチルモルホリン(4.37g、43.2mmol)及びトリフェニルホスフィン(11.09、42.3mmol)を投入した。フラスコにアセトン(100ml)を加え、混合物を50℃で10分間撹拌した。均一な懸濁液が得られるまで、撹拌しながら、フラスコにポリ(スチレン-co-塩化ビニルベンジル-co-ジビニルベンゼン)(1%DVB、Cl-密度=4.18mmol/g乾燥樹脂、40.38g、169mmol)を投入した。得られた反応混合物を18時間還流した。冷却後、反応混合物を、真空下でフリット付きガラス製漏斗を用いてろ過し、アセトン及び酢酸エチルを用いて逐次、洗浄し、70℃で一晩乾燥した。ポリマー樹脂のクロリド基による化学的官能基化を、滴定法により2.36mmol/g乾燥樹脂と決定した。
スルホン化ポリ(スチレン-co-ビニルベンジルメチルイミダゾリウムサルフェート-co-ビニルベンジルメチルモルホリニウムサルフェート-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムサルフェート-co-ジビニルベンゼン)の調製
磁気撹拌子及びコンデンサを装備した500mLフラスコに、ポリ(スチレン-co-ビニルベンジルメチルイミダゾリウムクロリド-co-ビニルベンジルメチルモルホリニウムクロリド-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド-co-ジビニルベンゼン)(35.12g)を投入した。フラスコに発煙硫酸(20%遊離SO3、175mL)を徐々に添加し、撹拌して、暗赤色樹脂スラリーを形成した。90℃で一晩、スラリーを撹拌した。冷却後、反応混合物を、真空下でフリット付きガラス製漏斗を用いてろ過し、次に、pH紙によって決定した場合に流出液が中性になるまで、脱イオン水を用いて繰り返し洗浄した。スルホン化ビーズを最後に空気乾燥した。ポリマー樹脂のスルホン酸基による化学的官能基化を、4.38mmol/g乾燥樹脂と決定した。
ポリ(スチレン-co-ビニルベンジルメチルモルホリニウムクロリド-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド-co-ジビニルベンゼン)の調製
磁気撹拌子及びコンデンサを装備した500mLフラスコに、4-メチルモルホリン(8.65g、85.5mmol)及びトリフェニルホスフィン(22.41、85.3mmol)を投入した。フラスコにアセトン(100ml)を加え、混合物を50℃で10分間撹拌した。均一な懸濁液が得られるまで、撹拌しながら、フラスコにポリ(スチレン-co-塩化ビニルベンジル-co-ジビニルベンゼン)(1%DVB、Cl-密度=4.18mmol/g乾燥樹脂、40.12g、167mmol)を投入した。得られた反応混合物を24時間還流した。冷却後、反応混合物を、真空下でフリット付きガラス製漏斗を用いてろ過し、アセトン及び酢酸エチルを用いて逐次、洗浄し、70℃で一晩、乾燥した。ポリマー樹脂のクロリド基による化学的官能基化を、滴定法により2.22mmol/g乾燥樹脂と決定した。
スルホン化ポリ(スチレン-co-ビニルベンジルメチルモルホリニウムサルフェート-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムサルフェート-co-ジビニルベンゼン)の調製
磁気撹拌子及びコンデンサを装備した500mLフラスコに、ポリ(スチレン-co-ビニルベンジルメチルイミダゾリウムクロリド-co-ビニルベンジルメチルモルホリニウムクロリド-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド-co-ジビニルベンゼン)(35.08g)を投入した。フラスコに発煙硫酸(20%遊離SO3、175mL)を徐々に添加し、撹拌して、暗赤色樹脂スラリーを形成した。90℃で一晩、スラリーを撹拌した。冷却後、反応混合物を、真空下でフリット付きガラス製漏斗を用いてろ過し、次に、pH紙によって決定した場合に流出液が中性になるまで、脱イオン水を用いて繰り返し洗浄した。スルホン化ビーズを空気下で乾燥し、52%g H2O/g湿潤樹脂の最終水分含量にした。ポリマー樹脂のスルホン酸基による化学的官能基化を、4.24mmol/g乾燥樹脂と決定した。
フェノール-ホルムアルデヒド樹脂の調製
撹拌子及びコンデンサを装備した100mLの丸底フラスコ(RBF)に、フェノール(12.87g、136.8mmol)を分注した。フラスコに脱イオン水(10g)を投入した。37%ホルマリン溶液(9.24g、110mmol)及びシュウ酸(75mg)を加えた。得られた反応混合物を30分間還流した。次に、さらなるシュウ酸(75mg)を加え、還流をさらに1時間、継続した。固体樹脂の塊が形成され、これを、乳鉢と乳棒を使用して粉砕し、粗粉末にした。樹脂を水及びメタノールにより繰り返し洗浄し、次に、70℃で一晩、乾燥した。
クロロメチル化フェノール-ホルムアルデヒド樹脂の調製
撹拌子、コンデンサ及び窒素ラインを装備した100mLの3つ口丸底フラスコ(RBF)に、フェノールーホルムアルデヒド樹脂(5.23g、44mmol)を分注した。次に、フラスコに無水ジクロロエタン(DCE、20ml)を投入した。DCE中の樹脂の氷冷却懸濁液に、塩化亜鉛(6.83g、50mmol)を加えた。次に、反応物にクロロメチルメチルエーテル(4.0ml、51mmol)を滴下添加した。混合物を室温まで温め、50℃で6時間撹拌した。生成物樹脂を吸引ろ過により回収し、水、アセトン及びジクロロメタンで逐次、洗浄した。洗浄した樹脂を40℃で一晩、乾燥した。
トリフェニルホスフィン官能基化フェノール-ホルムアルデヒド樹脂の調製
磁気撹拌子及びコンデンサを装備した100mLフラスコに、トリフェニルホスフィン(10.12、38.61mmol)を投入した。フラスコにアセトン(30ml)を加え、混合物を50℃で10分間撹拌した。撹拌しながら、フラスコにクロロメチル化フェノール-ホルムアルデヒド樹脂(4.61g、38.03mmol)を投入した。得られた反応混合物を24時間還流した。冷却後、反応混合物を、真空下でフリット付きガラス製漏斗を用いてろ過し、アセトン及び酢酸エチルを用いて逐次、洗浄し、70℃で一晩、乾燥した。
スルホン化トリフェニルホスフィン官能基化フェノール-ホルムアルデヒド樹脂の調製
磁気撹拌子及びコンデンサを装備した100mLフラスコに、トリフェニルホスフィン官能基化フェノール-ホルムアルデヒド樹脂(5.12g、13.4mmol)を投入した。フラスコに発煙硫酸(20%遊離SO3、25mL)を徐々に添加し、撹拌して、暗赤色樹脂スラリーを形成した。90℃で一晩、スラリーを撹拌した。冷却後、反応混合物を、真空下でフリット付きガラス製漏斗を用いてろ過し、次に、pH紙によって決定した場合に流出液が中性になるまで、脱イオン水を用いて繰り返し洗浄した。スルホン化樹脂を空気下で乾燥して、49%g H2O/g湿潤樹脂の最終水分含量にした。ポリマー樹脂のスルホン酸基による化学的官能基化を、3.85mmol/g乾燥樹脂と決定した。
ポリ(スチレン-co-ビニルイミダゾール-co-ジビニルベンゼン)の調製
機械式撹拌器、コンデンサ及びN2ラインを装備した500mLの3つ口丸底フラスコに、脱イオン水(75mL)を投入した。フラスコに塩化ナトリウム(1.18g)及びカルボキシメチルセルロース(0.61g)を投入し、5分間撹拌した。フラスコに、イソ-オクタノール(25mL)中のビニルイミダゾール(3.9mL、42.62mmol)、スチレン(4.9mL、42.33mmol)及びジビニルベンゼン(0.9mL、4.0mmol)の溶液を投入した。得られたエマルションを室温で1時間、500rpmで撹拌した。過酸化ベンゾイル(75%、1.205g)を加え、温度を80℃に上げた。反応混合物を500rmpの撹拌速度で、80℃で8時間、加熱した。ポリマー生成物を吸引ろ過により回収し、水及びアセトンにより複数回、洗浄した。水及びアセトンを用いるソックスレー抽出により単離したポリマーを精製した。樹脂を40℃で一晩、乾燥した。
ポリ(スチレン-co-ビニルメチルイミダゾリウムヨージド-co-ジビニルベンゼン)の調製
撹拌子、コンデンサ及び窒素ラインを装備した100mLの3つ口丸底フラスコ(RBF)に、ポリ(スチレン-co-ビニルイミダゾール-co-ジビニルベンゼン)(3.49g、39mmol)を分注した。次に、フラスコに無水テトラヒドロフラン(20ml)を投入した。テトラヒドロフラン中の樹脂の氷冷却懸濁液に、カリウムt-ブトキシド(5.62g、50mmol)を加え、30分間撹拌した。次に、反応物にヨードメタン(3.2ml、51mmol)を滴下添加した。混合物を室温まで温め、50℃で6時間撹拌した。生成物樹脂を吸引ろ過により回収し、水、アセトン及びジクロロメタンで逐次、洗浄した。洗浄した樹脂を40℃で一晩、乾燥した。
スルホン化ポリ(スチレン-co-ビニルメチルイミダゾリウムサルフェート-co-ジビニルベンゼン)の調製
磁気撹拌子及びコンデンサを装備した100mLフラスコに、ポリ(スチレン-co-ビニルメチルイミダゾリウムヨージド-co-ジビニルベンゼン)(3.89g、27.8mmol)を投入した。フラスコに発煙硫酸(20%遊離SO3、20mL)を徐々に添加し、撹拌して、暗赤色スラリーを形成した。90℃で一晩、スラリーを撹拌した。冷却後、反応混合物を、真空下でフリット付きガラス製漏斗を用いてろ過し、次に、pH紙によって決定した場合に流出液が中性になるまで、脱イオン水を用いて繰り返し洗浄した。スルホン化ポリマーを空気下で乾燥して、51%g H2O/g湿潤樹脂の最終水分含量にした。
ポリ(スチレン-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド-co-ジビニルベンゼン)の調製
磁気撹拌子及びコンデンサを装備した250mLフラスコに、トリフェニルホスフィン(38.44g、145.1mmol)を投入した。フラスコにアセトン(50ml)を加え、混合物を50℃で10分間撹拌した。均一な懸濁液が得られるまで、撹拌しながら、フラスコに、ポリ(スチレン-co-塩化ビニルベンジル-co-ジビニルベンゼン)(8%DVB、Cl-密度=4.0mmol/g乾燥樹脂、30.12g、115.6mmol)を投入した。得られた反応混合物を24時間還流した。冷却後、反応混合物を、真空下でフリット付きガラス製漏斗を用いてろ過し、アセトン及び酢酸エチルを用いて逐次、洗浄し、70℃で一晩、乾燥した。ポリマー樹脂のトリフェニルホスホニウムクロリド基による化学的官能基化を、滴定法により1.94mmol/g乾燥樹脂と決定した。
スルホン化ポリ(スチレン-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムサルフェート-co-ジビニルベンゼン)の調製
磁気撹拌子及びコンデンサを装備した500mLフラスコにポリ(スチレン-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド-co-ジビニルベンゼン)(40.12g)を投入した。フラスコに発煙硫酸(20%遊離SO3、160mL)を徐々に添加し、撹拌して、暗赤色樹脂スラリーを形成した。90℃で一晩、スラリーを撹拌した。冷却後、反応混合物を、真空下でフリット付きガラス製漏斗を用いてろ過し、次に、pH紙によって決定した場合に流出液が中性になるまで、脱イオン水を用いて繰り返し洗浄した。スルホン化ビーズを空気下で乾燥して、54%g H2O/g湿潤樹脂の最終水分含量にした。ポリマー樹脂のスルホン酸基による化学的官能基化を、4.39mmol/g乾燥樹脂と決定した。
ポリ(スチレン-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド-co-ジビニルベンゼンの調製
磁気撹拌子及びコンデンサを装備した250mLフラスコに、トリフェニルホスフィン(50.22g、189.6mmol)を投入した。フラスコにアセトン(50ml)を加え、混合物を50℃で10分間撹拌した。均一な懸濁液が得られるまで、撹拌しながら、フラスコに、ポリ(スチレン-co-塩化ビニルベンジル-co-ジビニルベンゼン)(4%DVB、Cl-密度=5.2mmol/g乾燥樹脂、30.06g、152.08mmol)を投入した。得られた反応混合物を24時間還流した。冷却後、反応混合物を、真空下でフリット付きガラス製漏斗を用いてろ過し、アセトン及び酢酸エチルを用いて逐次、洗浄し、70℃で一晩、乾燥した。ポリマー樹脂のトリフェニルホスホニウムクロリド基による化学的官能基化を、滴定法により2.00mmol/g乾燥樹脂と決定した。
スルホン化ポリ(スチレン-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムサルフェート-co-ジビニルベンゼン)の調製
磁気撹拌子及びコンデンサを装備した500mLフラスコに、ポリ(スチレン-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド-co-ジビニルベンゼン)(40.04g)を投入した。フラスコに発煙硫酸(20%遊離SO3、160mL)を徐々に添加し、撹拌して、暗赤色樹脂スラリーを形成した。90℃で一晩、スラリーを撹拌した。冷却後、反応混合物を、真空下でフリット付きガラス製漏斗を用いてろ過し、次に、pH紙によって決定した場合に流出液が中性になるまで、脱イオン水を用いて繰り返し洗浄した。スルホン化ビーズを空気下で乾燥して、47%g H2O/g湿潤樹脂の最終水分含量にした。ポリマー樹脂のスルホン酸基による化学的官能基化を、4.36mmol/g乾燥樹脂と決定した。
ポリ(スチレン-co-ビニルベンジルメチルイミダゾリウムクロリド-co-ジビニルベンゼン)の調製
磁気撹拌子及びコンデンサを装備した250mLフラスコに、1-メチルイミダゾール(18mL、223.5mmol)を投入した。フラスコにアセトン(75ml)を加え、混合物を50℃で10分間撹拌した。均一な懸濁液が得られるまで、撹拌しながら、フラスコに、ポリ(スチレン-co-塩化ビニルベンジル-co-ジビニルベンゼン)(8%DVB、Cl-密度=4.0mmol/g乾燥樹脂、40.06、153.7mmol)を投入した。得られた反応混合物を24時間還流した。冷却後、反応混合物を、真空下でフリット付きガラス製漏斗を用いてろ過し、アセトン及び酢酸エチルを用いて逐次、洗浄し、70℃で一晩、乾燥した。ポリマー樹脂のメチルイミダゾリウムクロリド基による化学的官能基化を、滴定法により3.54mmol/g乾燥樹脂と決定した。
スルホン化ポリ(スチレン-co-ビニルベンジルメチルイミダゾリウムサルフェート-co-ジビニルベンゼン)の調製
磁気撹拌子及びコンデンサを装備した500mLフラスコに、ポリ(スチレン-co-ビニルベンジルメチルイミダゾリウムクロリド-co-ジビニルベンゼン)(30.08g)を投入した。フラスコに発煙硫酸(20%遊離SO3、120mL)を徐々に添加し、撹拌して、暗赤色樹脂スラリーを形成した。90℃で一晩、スラリーを撹拌した。冷却後、反応混合物を、真空下でフリット付きガラス製漏斗を用いてろ過し、次に、pH紙によって決定した場合に流出液が中性になるまで、脱イオン水を用いて繰り返し洗浄した。スルホン化ビーズを空気下で乾燥して、50%g H2O/g湿潤樹脂の最終水分含量にした。ポリマー樹脂のスルホン酸基による化学的官能基化を、2.87mmol/g乾燥樹脂と決定した。
ポリ(スチレン-co-ビニルベンジルメチルイミダゾリウムクロリド-co-ジビニルベンゼン)の調製
磁気撹拌子及びコンデンサを装備した250mLフラスコに、1-メチルイミダゾール(20mL、248.4mmol)を投入した。フラスコにアセトン(75ml)を加え、混合物を50℃で10分間撹拌した。均一な懸濁液が得られるまで、撹拌しながら、フラスコに、ポリ(スチレン-co-塩化ビニルベンジル-co-ジビニルベンゼン)(4%DVB、Cl-密度=5.2mmol/g乾燥樹脂、40.08、203.8mmol)を投入した。得られた反応混合物を24時間還流した。冷却後、反応混合物を、真空下でフリット付きガラス製漏斗を用いてろ過し、アセトン及び酢酸エチルを用いて逐次、洗浄し、70℃で一晩、乾燥した。ポリマー樹脂のメチルイミダゾリウムクロリド基による化学的官能基化を、滴定法により3.39mmol/g乾燥樹脂と決定した。
スルホン化ポリ(スチレン-co-ビニルベンジルメチルイミダゾリウムサルフェート-co-ジビニルベンゼン)の調製
磁気撹拌子及びコンデンサを装備した500mLフラスコに、ポリ(スチレン-co-ビニルベンジルメチルイミダゾリウムクロリド-co-ジビニルベンゼン)(30.14g)を投入した。フラスコに発煙硫酸(20%遊離SO3、120mL)を徐々に添加し、撹拌して、暗赤色樹脂スラリーを形成した。90℃で一晩、スラリーを撹拌した。冷却後、反応混合物を、真空下でフリット付きガラス製漏斗を用いてろ過し、次に、pH紙によって決定した場合に流出液が中性になるまで、脱イオン水を用いて繰り返し洗浄した。スルホン化ビーズを空気下で乾燥して、55%g H2O/g湿潤樹脂の最終水分含量にした。ポリマー樹脂のスルホン酸基による化学的官能基化を、2.78mmol/g乾燥樹脂と決定した。
ポリ(スチレン-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド-co-ジビニルベンゼン)の調製
磁気撹拌子及びコンデンサを装備した250mLフラスコに、トリフェニルホスフィン(44.32g、163.9mmol)を投入した。フラスコにアセトン(50ml)を加え、混合物を50℃で10分間撹拌した。均一な懸濁液が得られるまで、撹拌しながら、フラスコに、ポリ(スチレン-co-塩化ビニルベンジル-co-ジビニルベンゼン)(13%DVBマクロ細孔樹脂、Cl-密度=4.14mmol/g乾燥樹脂、30.12g、115.6mmol)を投入した。得られた反応混合物を24時間還流した。冷却後、反応混合物を、真空下でフリット付きガラス製漏斗を用いてろ過し、アセトン及び酢酸エチルを用いて逐次、洗浄し、70℃で一晩、乾燥した。
スルホン化ポリ(スチレン-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムサルフェート-co-ジビニルベンゼン)の調製
磁気撹拌子及びコンデンサを装備した500mLフラスコに、ポリ(スチレン-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド-co-ジビニルベンゼン)(30.22g)を投入した。フラスコに発煙硫酸(20%遊離SO3、90mL)を徐々に添加し、撹拌して、暗赤色樹脂スラリーを形成した。90℃で1時間、スラリーを撹拌した。冷却後、反応混合物を、真空下でフリット付きガラス製漏斗を用いてろ過し、次に、pH紙によって決定した場合に流出液が中性になるまで、脱イオン水を用いて繰り返し洗浄した。スルホン化ビーズを空気下で乾燥して、46%g H2O/g湿潤樹脂の最終水分含量にした。ポリマー樹脂のスルホン酸基による化学的官能基化を、2.82mmol/g乾燥樹脂と決定した。
ポリ(スチレン-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド-co-ジビニルベンゼン)の調製
磁気撹拌子及びコンデンサを装備した250mLフラスコに、トリフェニルホスフィン(55.02g、207.7mmol)を投入した。フラスコにアセトン(50ml)を加え、混合物を50℃で10分間撹拌した。均一な懸濁液が得られるまで、撹拌しながら、フラスコに、ポリ(スチレン-co-塩化ビニルベンジル-co-ジビニルベンゼン)(6.5%DVBマクロ細孔樹脂、Cl-密度=5.30mmol/g乾燥樹脂、30.12g、157.4mmol)を投入した。得られた反応混合物を24時間還流した。冷却後、反応混合物を、真空下でフリット付きガラス製漏斗を用いてろ過し、アセトン及び酢酸エチルを用いて逐次、洗浄し、70℃で一晩、乾燥した。
スルホン化ポリ(スチレン-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムサルフェート-co-ジビニルベンゼン)の調製
磁気撹拌子及びコンデンサを装備した500mLフラスコに、ポリ(スチレン-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド-co-ジビニルベンゼン)(30.12g)を投入した。フラスコに発煙硫酸(20%遊離SO3、90mL)を徐々に添加し、撹拌して、暗赤色樹脂スラリーを形成した。90℃で1時間、スラリーを撹拌した。冷却後、反応混合物を、真空下でフリット付きガラス製漏斗を用いてろ過し、次に、pH紙によって決定した場合に流出液が中性になるまで、脱イオン水を用いて繰り返し洗浄した。スルホン化ビーズを空気下で乾燥して、49%g H2O/g湿潤樹脂の最終水分含量にした。ポリマー樹脂のスルホン酸基による化学的官能基化を、2.82mmol/g乾燥樹脂と決定した。
ポリ(スチレン-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド-co-ジビニルベンゼン)の調製
磁気撹拌子及びコンデンサを装備した250mLフラスコに、トリフェニルホスフィン(38.42g、145.0mmol)を投入した。フラスコにアセトン(50ml)を加え、混合物を50℃で10分間撹拌した。均一な懸濁液が得られるまで、撹拌しながら、フラスコに、ポリ(スチレン-co-塩化ビニルベンジル-co-ジビニルベンゼン)(4%DVB、Cl-密度=4.10mmol/g乾燥樹脂、30.12g、115.4mmol)を投入した。得られた反応混合物を24時間還流した。冷却後、反応混合物を、真空下でフリット付きガラス製漏斗を用いてろ過し、アセトン及び酢酸エチルを用いて逐次、洗浄し、70℃で一晩、乾燥した。
スルホン化ポリ(スチレン-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムサルフェート-co-ジビニルベンゼン)の調製
磁気撹拌子及びコンデンサを装備した500mLフラスコに、ポリ(スチレン-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド-co-ジビニルベンゼン)(30.18g)を投入した。フラスコに発煙硫酸(20%遊離SO3、120mL)を徐々に添加し、撹拌して、暗赤色樹脂スラリーを形成した。90℃で一晩、スラリーを撹拌した。冷却後、反応混合物を、真空下でフリット付きガラス製漏斗を用いてろ過し、次に、pH紙によって決定した場合に流出液が中性になるまで、脱イオン水を用いて繰り返し洗浄した。スルホン化ビーズを空気下で乾燥して、59%g H2O/g湿潤樹脂の最終水分含量にした。ポリマー樹脂のスルホン酸基による化学的官能基化を、3.03mmol/g乾燥樹脂と決定した。
ポリ(スチレン-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド-co-ジビニルベンゼン)の調製
磁気撹拌子及びコンデンサを装備した500mLフラスコに、トリフェニルホスフィン(44.22g、166.9mmol)を投入した。フラスコにアセトン(70ml)を加え、混合物を50℃で10分間撹拌した。均一な懸濁液が得られるまで、撹拌しながら、フラスコに、ポリ(スチレン-co-塩化ビニルベンジル-co-ジビニルベンゼン)(4%DVB、Cl-密度=3.9mmol/g乾燥樹脂、35.08g、130.4mmol)を投入した。得られた反応混合物を24時間還流した。冷却後、反応混合物を、真空下でフリット付きガラス製漏斗を用いてろ過し、アセトン及び酢酸エチルを用いて逐次、洗浄し、70℃で一晩、乾燥した。
スルホン化ポリ(スチレン-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムサルフェート-co-ジビニルベンゼン)の調製
磁気撹拌子及びコンデンサを装備した500mLフラスコに、ポリ(スチレン-co-ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド-co-ジビニルベンゼン)(30.42g)を投入した。フラスコに発煙硫酸(20%遊離SO3、120mL)を徐々に添加し、撹拌して、暗赤色樹脂スラリーを形成した。90℃で一晩、スラリーを撹拌した。冷却後、反応混合物を、真空下でフリット付きガラス製漏斗を用いてろ過し、次に、pH紙によって決定した場合に流出液が中性になるまで、脱イオン水を用いて繰り返し洗浄した。スルホン化ビーズを空気下で乾燥して、57%g H2O/g湿潤樹脂の最終水分含量にした。ポリマー樹脂のスルホン酸基による化学的官能基化を、3.04mmol/g乾燥樹脂と決定した。
ポリ(ブチル-ビニルイミダゾリウムクロリド-co-ブチルイミダゾリウムクロリド-co-スチレン)の調製
機械式撹拌器及び還流コンデンサを装備した500mLフラスコに、250mLのアセトン、10gのイミダゾール、14gのビニルイミダゾール、15gのスチレン、30gのジクロロブタン及び1gのアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)を加える。溶液を還流条件下で12時間撹拌して、ポリマーの固体の塊を生成する。固体ポリマーをフラスコから取り出してアセトンで繰り返し洗浄し、乳鉢と乳棒を使用して粉砕して粗粉末にし、生成物を得る。
スルホン化ポリ(ブチル-ビニルイミダゾリウムサルフェート-co-ブチルイミダゾリウムサルフェート-co-スチレン)の調製
機械式撹拌器を装備した500mLフラスコに、ポリ(ブチル-ビニルイミダゾリウムクロリド-co-ブチルイミダゾリウムクロリド-co-スチレン)(30.42g)を投入する。ポリマーが完全に懸濁するまで、フラスコに発煙硫酸(20%遊離SO3、120mL)を徐々に添加する。90℃で5時間、得られたスラリーを撹拌する。冷却後、反応混合物を、真空下でフリット付きガラス製漏斗を用いてろ過し、次に、pH紙によって決定した場合に流出液が中性になるまで、脱イオン水を用いて繰り返し洗浄する。
ポリ[スチレン-co-4-ビニルベンゼンスルホン酸-co-1-(4-ビニルベンジル)-3H-イミダゾール-1-イウムサルフェート-co-ジビニルベンゼン]のさらなる調製
ウォークイン式ヒュームフード内に収容されており、2インチの底部排水ポート及びオーバーヘッド型空気駆動式撹拌機に取り付けられたマルチエレメントミキサーを装備した、30Lのジャケット付きガラス製反応器に、室温で、14LのN,N-ジメチルホルムアミド(DMF、ACS試薬グレード、Sigma-Aldrich、St.Louis、MO、米国)及び2.1kgの1H-イミダゾール(ACS試薬グレード、Sigma-Aldrich、St.Louis、MO、米国)を投入した。約300RPMの撹拌速度で連続混合しながら、DMFを撹拌し、イミダゾールを溶解した。次に、反応器に7.0kgの架橋ポリ-(スチレン-co-ジビニルベンゼン-co-ビニルベンジルクロリド)を加えて、撹拌懸濁液を形成した。反応器のジャケットに加熱浴流体をポンプ注入することによって、90セルシウス度まで反応混合物を加熱し、得られた加熱懸濁液を24時間維持し、その後、それを徐々に冷却した。
単量体グルコースからのグルコオリゴ糖(GLOS)の調製
真空を可能にするベアリングによりフラスコの中央のポートに取り付けられているオーバーヘッド型機械式ミキサーによって駆動する3”のパドル形状をした撹拌エレメントを装備した、1000mLの3つ口フラスコ(TNF)からなる反応容器中で、単量体グルコースをグルコオリゴ糖(GLOS)に変換した。TNFのサイドポートの1つに、ライザー(riser)、ジャケット付きコンデンサ、真空用接続部品(fitting)を有する降下式エルボ(descending elbow)、及び500mLの丸底フラスコ(RBF)回収容器を備えた真空蒸留装置を取り付けた。温度制御油浴を用いて、1000mLのTNFの壁を105±2セルシウス度に維持し、蒸留水中50%エチレングリコールから作製した浴流体を用いた循環式冷却器を使用して、コンデンサのジャケットを約2セルシウス度に維持した。調節可能なマニホールド及び真空ゲージを装備した回転式ベーンポンプにより真空にした。
実施例73における反応からの触媒の回収
実施例73の反応の完了時に、約100mLの蒸留水を混合物に加え、生成物を希釈した。得られた溶液から、500mLの粗いフリットを備えたフリット付きガラス製漏斗を使用し、吸引ろ過により固体触媒を回収した。次に、触媒を100mLの蒸留水により2回、洗浄し、固体触媒からさらなる糖を回収した。ろ過及び洗浄により、約280mLの非常に淡い黄色の非粘性溶液及び50乾燥gの触媒が得られ、これは、触媒の物質回収が、実験誤差の範囲内で実質的に定量的であることを反映するものであった。
実施例74からのオリゴ糖混合物の濃縮及び精製
実施例74において得られた一緒にしたろ液を真空回転蒸発によって約70重量%まで濃縮し、検出可能な懸濁固体を含まない、甘いカラメル芳香を有する濃厚な淡黄色シロップを得た。次に、標準的なカラムクロマトグラフィーによって、シロップのオリゴ糖内容物を残留モノマー及び他の可溶性種から分離した。20mLのシロップを1000×25mmシリカカラム上に載せて、約5psiゲージ圧下、移動相として蒸留水を用いて溶出した。100mLの画分を採集し、HPLCによって分析して、オリゴ糖生成物中の残留単糖の含量が、総炭水化物に関する質量基準で5%未満まで低減されたことを確認した。あるいは、カルシウム-交換Dowex50WX2樹脂又はシリカ/活性化チャコール混合物を充填したカラムを使用してモノマー分離を行った。
実施例75からのオリゴ糖生成物の脱色
実施例75において得られたオリゴ糖生成物を真空回転蒸発によって約50重量%まで再濃縮して、検出可能な懸濁固体を含まない淡黄色のシロップを得た。50mLのシロップを5グラムの洗浄した活性化チャコールと一緒に50セルシウス度で約30分間撹拌し、その後、カーボンを単純なろ過により除去して、目視で透明な溶液を得た。
固体オリゴ糖生成物の回収
2mLの実施例76からの透明な溶液を凍結乾燥し、固体の白色オリゴ糖粉末を得た。粉末を蒸留水中に再溶解し、得られた溶液をHPLCによって分析することにより、DPによるオリゴ糖の分布が、実施例75〜76における工程によって、実施例74におけるものから実質的に変化しなかったことを確認した。
触媒の繰り返し再使用
触媒の再使用時に、収率及び生成物分布が変動しないことを実証するため、物理的に同一の触媒試料を使用して実施例72〜73の手順を繰り返し行った。一連の再利用反応の第1のサイクルでは、実施例73の手順を、実施例72からの新しい触媒の試料を使用して行い、一方で、その後の反応のすべてでは、使用する触媒を、実施例74における手順に従って前の反応サイクルから回収したものとした。それぞれの反応サイクルでは、新しい糖の試薬投入を使用した。表3に報告されている通り、様々なDPのオリゴ糖への収率を求めた。これらのデータから、再使用時の触媒活性の平均喪失を、サイクル毎の単糖変換率の平均低下率として決定し、0.3%mol/mol/サイクル未満であることがわかった。どの反応サイクルにおいても、分解生成物への収率が、1%mol/molを超えて観察されることはなかった。
様々な触媒搭載量及び反応時間の影響
触媒の質量及び反応時間を表4に記載されている通り変更したことを除いて、実施例73の手順を記載の通りに繰り返した。どの反応においても、糖分解生成物への収率が、1%mol/molを超えて観察されることはなかった。
単量体のグルコース及びガラクトースのガラクトオリゴ糖への変換
75gのグルコース、75gのガラクトース、74乾燥gの実施例72からの触媒、50gの初期(最初の)水分含量、及び95セルシウス度の反応温度を使用して、実施例73の手順を繰り返した。反応の3時間後、糖の変換率を75.1%mol/molと決定し、DP2オリゴ糖への収率を18.7%mol/molと決定し、DP3オリゴ糖への収率を8.8%mol/molと決定し、DP4〜DP10オリゴ糖への収率を29.0%mol/molと決定し、DP11+オリゴ糖への収率を18.5%mol/molと決定し、糖分解生成物への収率を<0.1%mol/molと決定した。
単量体フルクトースのフルコオリゴ糖への変換
試薬糖として100gのフルクトース、25乾燥gの実施例72からの触媒、15gの初期水分含量、及び80セルシウス度の反応温度を使用して、実施例73の手順を繰り返した。反応の3時間後、DP1糖の変換率を73%mol/molと決定し、DP2オリゴ糖及び二無水二糖への収率を37%mol/molと決定し、DP3〜DP5オリゴ糖への収率を7%mol/molと決定し、DP6+オリゴ糖への収率を22%mol/molと決定した。
単量体マンノースのマンノオリゴ糖への変換
試薬糖として20gのマンノース、10乾燥gの実施例72からの触媒、9gの初期水分含量、及び90セルシウス度の反応温度を使用して、実施例73の手順を繰り返した。反応の3時間後、糖の変換率を80%mol/molと決定し、DP2オリゴ糖への収率を8%と決定し、DP3オリゴ糖への収率を25%と決定し、DP4〜DP9オリゴ糖への収率を30%mol/molと決定し、DP10+オリゴ糖への収率を15%と決定し、糖分解生成物への収率を2%と決定した。
単量体のアラビノース及びガラクトースのアラビノ-ガラクト-オリゴ糖への変換
250mLのRBF、原料糖として5.1gのガラクトース及び5.2gのアラビノース、4.8乾燥gの実施例72からの触媒、2.8gの初期水分含量、及び92セルシウス度の反応温度を使用して、実施例73の手順を繰り返した。反応の3時間後、糖の変換率を66.2%mol/molと決定し、DP2オリゴ糖への収率を21.5%mol/molと決定し、DP3オリゴ糖への収率を11.0%mol/molと決定し、DP4〜DP6オリゴ糖への収率を5.6%mol/molと決定し、DP7〜DP10オリゴ糖への収率を5.6%mol/molと決定し、DP11+オリゴ糖への収率を22.5%と決定し、糖分解生成物への収率を<0.1%mol/molと決定した。
密封連続回分パイロット法におけるグルコオリゴ糖の生成
反応器のジャケットに加熱/冷却オイルをポンプ注入することにより温度制御される、22Lのジャケット付き316Lステンレス鋼製反応器(M/DVT-22ミキサー/反応器ユニット、Littleford-Day, Inc.、Florence、KY、米国)中で、食品グレードのデキストロースの数キログラム規模のオリゴマー化を実施した。混合シャフトが地面に対して平行を向くように、反応器シリンダーを水平となる構成で装着した。混合エレメントは、反応器の内径(clear diameter)の約95%の有効径を有する、4つのプラウ(plough)からなっていた。反応器システムは、固体粒子が通過するのを防止するための80メッシュのステンレス鋼ふるいを備えた、底部に装着されている直径2インチの出口ポートを装備しており、手動のボールバルブアセンブリにより利用可能であった。反応器はまた、やはり手動のボールバルブアセンブリにより利用可能な、上部に装着されている直径3インチの入口ポートを装備していた。さらなる接続部品により、圧縮ガス、蒸気を注入すること、及び除圧するために反応器を通気することができるようになされていた。反応器の内容物の温度を、反応器シリンダーの内部壁にそって挿入されている、熱電対により測定した。
ガラクトース及びグルコースの混合物から開始する、密封連続回分パイロット法におけるガラクトオリゴ糖の生成
原料糖として1.1kgのガラクトース及び0.3kgのグルコース、0.7乾燥kgの実施例72からの触媒、及び0.4kgの初期水分を使用して、実施例84の回分オリゴマー化を繰り返した。反応を105セルシウス度で4時間行い、その結果、ガラクトオリゴ糖(GOS)を生成した。糖の変換率を80.3%mol/molと決定し、DP2オリゴ糖への収率を14.4%mol/molと決定し、DP3オリゴ糖への収率を7.7%mol/molと決定し、DP4〜DP9オリゴ糖への収率を15.3%mol/molと決定し、DP10+オリゴ糖への収率を42.8%mol/molと決定し、糖分解生成物への収率を<0.1%mol/molと決定した。
ガラクトース及びグルコースの混合物から開始する、密封連続回分パイロット法におけるガラクトオリゴ糖の生成
原料糖として1.1kgのガラクトース及び0.3kgのグルコース、0.7乾燥kgの実施例72からの触媒、及び0.5kgの初期水分を使用して、実施例84の回分オリゴマー化を繰り返した。反応を105セルシウス度で4時間行い、その結果、ガラクトオリゴ糖(GOS)を生成した。糖の変換率を78.8%mol/molと決定し、DP2オリゴ糖への収率を11.6%mol/molと決定し、DP3オリゴ糖への収率を12.0%mol/molと決定し、DP4〜DP9オリゴ糖への収率を29.6%mol/molと決定し、DP10+オリゴ糖への収率を25.6%mol/molと決定し、糖分解生成物への収率を<0.1%mol/molと決定した。
食品グレードのラクトースから開始する、密封連続回分パイロット法におけるガラクトオリゴ糖の生成
原料糖として1.3kgのラクトース、0.6乾燥kgの触媒、及び0.4kgの初期水分を使用して、実施例84の回分オリゴマー化を繰り返し、その結果、ガラクトオリゴ糖(GOS)を生成した。糖の変換率を81.4%mol/molと決定し、DP2オリゴ糖への収率を13.8%mol/molと決定し、DP3オリゴ糖への収率を7.8%mol/molと決定し、DP4〜DP9オリゴ糖への収率を23.7%mol/molと決定し、DP10+オリゴ糖への収率を36.2%mol/molと決定し、糖分解生成物への収率を<0.1%mol/molと決定した。
開放した連続回分パイロット法におけるグルコオリゴ糖の生成
反応器を閉じて密封しないで、実施例84の回分オリゴマー化を繰り返し、これにより、反応混合物からの水の段階的な蒸発が可能になり、その結果、グルコオリゴ糖(GLOS)を生成した。糖の変換率を80.6%mol/molと決定し、DP2オリゴ糖への収率を14.9%mol/molと決定し、DP3オリゴ糖への収率を6.6%mol/molと決定し、DP4〜DP9オリゴ糖への収率を31.1%mol/molと決定し、DP10+オリゴ糖への収率を28.1%mol/molと決定し、糖分解生成物への収率を<0.1%mol/molと決定した。
連続パイロット法におけるグルコオリゴ糖の生成
実施例84において記載した22Lのジャケット付き反応器を使用する、連続撹拌槽反応器システムで、数キログラム規模のデキストロースのオリゴマー化を行った。槽のジャケットに熱水を循環させることにより温度制御される、ステンレス鋼製ジャケット付き供給槽から、糖シロップを反応器に連続的に供給した。4枚の垂直に間隔が設けられているインペラを含むシャフトが装備されているクランプマウント撹拌機(Lightnin、Rochester、NY、米国)を使用して、供給槽中の濃度及び温度を均一に維持した。加熱した、金属製編み上げホースを介して供給槽の底部出口からペリスタポンプにより糖反応剤を吸引し、1/4インチのインプットポートから22Lの反応器システムに注入した。生成物であるオリゴ糖を、ペリスタポンプによって、底部のふるい付き出口ポートから連続的に吸引して、加熱した金属製編み上げ管から45ガロン(gal)のステンレス鋼製受槽に注いだ。
実施例87からのオリゴ糖生成物のインビトロでの消化性試験
実施例87からのオリゴ糖生成物の繊維組成分析及びその消化性のインビトロ測定を、当業者に公知の標準法(方法AOAC 2009.01、Official Methods of Analysis of AOAC International、AOAC International、Gaithersberg、米国)に従って行った。得られた試料組成を、0.0%の灰分、0.0%のタンパク質、0.1%の高分子量食物繊維、67.9%の難消化性可溶性食物繊維、0.0%の消化性DP3+可溶性オリゴ糖、及び32.1%の初期DP1及びDP2炭水化物であると決定した。
実施例88からのオリゴ糖生成物のインビトロでの消化性試験
実施例88からのオリゴ糖生成物の繊維組成分析及びその消化性のインビトロ測定を、当業者に公知の標準法(方法AOAC2009.01、Official Methods of Analysis of AOAC International、AOAC International、Gaithersberg、米国)に従って行った。得られた試料組成を、0.0%の灰分、0.0%のタンパク質、0%の高分子量食物繊維、63.8%の難消化性可溶性食物繊維、1.9%の消化性DP3+可溶性オリゴ糖、及び34.3%の初期DP1及びDP2炭水化物であると決定した。
Dowex 50WX8強酸性イオン交換樹脂を使用するグルコースのグルコオリゴ糖への変換率に関する比較例
100gのグルコース、50乾燥gの強酸性イオン交換樹脂Dowex(登録商標)50WX8(8重量%のDVB架橋を有するスルホン化ポリスチレン-co-ジビニルベンゼン、Sigma-Aldrich、St.Louis、MO、米国)、約31gの初期水分含量、及び95セルシウス度の反応温度を使用して、実施例73の手順を繰り返した。反応の3時間後、糖の変換率を68.5%mol/molと決定し、DP2オリゴ糖への収率を15.3%mol/molと決定し、DP3オリゴ糖への収率を7.7%mol/molと決定し、DP4〜DP19オリゴ糖への収率を18.5%mol/molと決定し、DP10+オリゴ糖への収率を3.2%mol/molと決定し、糖分解生成物への収率を23.8%mol/mol(6.1%mol/molが、ギ酸、酢酸、レブリン酸、5-ヒドロキシメチルフルフラール、又はフルフラールのいずれかとして現れ、17.7%mol/molが、不溶性生成物及びタール状物として現れた)と決定した。得られた触媒選択率を、65%mol/molと決定した。
Amberlite IRH-110強酸性イオン交換樹脂を使用するグルコースのグルコオリゴ糖への変換率に関する比較例
100gのグルコース、50乾燥gの強酸性イオン交換樹脂Amberlite IRH-110(スルホン化ポリスチレン-co-ジビニルベンゼン、Sigma-Aldrich、St.Louis、MO、米国)、約31gの初期水分含量、及び95セルシウス度の反応温度を使用して、実施例73の手順を繰り返した。反応の3時間後、糖の変換率を81.4%mol/molと決定し、DP2オリゴ糖への収率を15.8%mol/molと決定し、DP3オリゴ糖への収率を8.1%mol/molと決定し、DP4〜DP19オリゴ糖への収率を30.8%mol/molと決定し、DP10+オリゴ糖への収率を10.4%mol/molと決定し、糖分解生成物への収率を16.5%mol/mol(4.2%mol/molが、ギ酸、酢酸、レブリン酸、5-ヒドロキシメチルフルフラール、又はフルフラールのいずれかとして現れ、12.2%mol/molが、不溶性生成物及びタール状物として現れた)と決定した。得られた触媒選択率を、80%mol/molと決定した。
Dowex Marathon H強酸性イオン交換樹脂を使用するグルコースのグルコオリゴ糖への変換率に関する比較例
100gのグルコース、50乾燥gの強酸性イオン交換樹脂Dowex Marathon C(スルホン化ポリスチレン-co-ジビニルベンゼン、Sigma-Aldrich、St.Louis、MO、米国)、約31gの初期水分含量、及び95セルシウス度の反応温度を使用して、実施例73の手順を繰り返した。反応の3時間後、糖の変換率を72.4%mol/molと決定し、DP2オリゴ糖への収率を17.6%mol/molと決定し、DP3オリゴ糖への収率を10.3%mol/molと決定し、DP4〜DP19オリゴ糖への収率を23.5%mol/molと決定し、DP10+オリゴ糖への収率を11.0%mol/molと決定し、糖分解生成物への収率を10.1%mol/mol(0.9%mol/molが、ギ酸、酢酸、レブリン酸、5-ヒドロキシメチルフルフラール、又はフルフラールのいずれかとして現れ、9.2%mol/molが、不溶性生成物及びタール状物として現れた)と決定した。得られた触媒選択率を、86%mol/molと決定した。
Dupont Nafion NR-50超強酸性樹脂を使用するグルコースのグルコオリゴ糖への変換率に関する比較例
50gのグルコース、25乾燥gの超強酸性樹脂Dupont Nafion NR-50(スルホン化テトラフルオロエチレン、Sigma-Aldrich、St.Louis、MO、米国)、約15gの初期水分含量、及び95セルシウス度の反応温度を使用して、実施例73の手順を繰り返した。反応の3時間後、糖の変換率を29.1%mol/molと決定し、DP2オリゴ糖への収率を5.1%mol/molと決定し、DP3オリゴ糖への収率を2.2%mol/molと決定し、DP4〜DP19オリゴ糖への収率を2.0%mol/molと決定し、DP10+オリゴ糖への収率を1.4%mol/molと決定し、糖分解生成物への収率を18.5%mol/mol(2.6%mol/molが、ギ酸、酢酸、レブリン酸、5-ヒドロキシメチルフルフラール、又はフルフラールのいずれかとして現れ、15.9%mol/molが、不溶性生成物及びタール状物として現れた)と決定した。得られた触媒選択率を、36%mol/molと決定した。
Amberlite IRH-110触媒の再使用に関する比較例
100gのグルコース、50乾燥gの強酸性イオン交換樹脂Amberlite IRH-110(スルホン化ポリスチレン-co-ジビニルベンゼン、Sigma-Aldrich、St.Louis、MO、米国)、約31gの初期水分含量、及び95セルシウス度の反応温度を使用して、実施例78の手順を繰り返した。3回の反応サイクロを行い、糖の総変換率を、第1の反応サイクルでは86.3%mol/molと決定し、第2の反応サイクルでは65.0%mol/molと決定し、第3の反応サイクルでは34%mol/molと決定し、これらは、34%mol/mol/サイクルの平均触媒不活性化率を反映した。
ポリマー触媒を使用するオリゴ糖の生成
糖反応剤としてのグルコースの代わりに、反応剤としてグルコース、マルトース、セロビオース、ガラクトース、キシロース、アラビノース、フルクトース、マンノース、ラフィノース、スタキオース、グリセロール、グルシトール、ソルビトール、アラビトール、及びキシリトールからなる群から選択される糖の任意の組合せ物を合計約100g、及び実施例72からの触媒の代わりに、実施例3、4、5、7、8、10、12、14、16、18、20、22、23、25、26、28、29、30、31、32、33、34、35、36、38、39、42、50、55、57、59、61、63、65、67、69、及び71から選択される触媒のいずれかを使用して、実施例73〜78の手順を繰り返す。
ポリマー触媒を使用するオリゴ糖の生成
糖反応剤としてのグルコースの代わりに、糖反応剤としてのコーンシロップ、及び実施例72からの触媒の代わりに、実施例3、4、5、7、8、10、12、14、16、18、20、22、23、25、26、28、29、30、31、32、33、34、35、36、38、39、42、50、55、57、59、61、63、65、67、69、及び71から選択される触媒のいずれかを使用して、実施例73〜78の手順を繰り返す。
ポリマー触媒を使用するオリゴ糖の生成
糖反応剤としてのグルコースの代わりに、炭水化物反応剤としてのトウモロコシデンプン、及び実施例72からの触媒の代わりに、実施例3、4、5、7、8、10、12、14、16、18、20、22、23、25、26、28、29、30、31、32、33、34、35、36、38、39、42、50、55、57、59、61、63、65、67、69、及び71から選択される触媒のいずれかを使用して、実施例73〜78の手順を繰り返す。
ポリ-(スチレンスルホン酸-co-ビニルベンジルイミダゾリウムサルフェート-co-ジビニルベンゼン)の調製
ウォークイン式ヒュームフード内に収容されており、2インチの底部排水ポート及びオーバーヘッド型空気駆動式撹拌機に取り付けられたマルチエレメントミキサーを装備した、30Lのジャケット付きガラス製反応器に、室温で、14LのN,N-ジメチルホルムアミド(DMF、ACS試薬グレード、Sigma-Aldrich、St.Louis、MO、米国)及び2.1kgの1H-イミダゾール(ACS試薬グレード、Sigma-Aldrich、St.Louis、MO、米国)を投入した。DMFを撹拌してイミダゾールを溶解した。次に、反応器に7.0kgの架橋ポリ-(スチレン-co-ジビニルベンゼン-co-塩化ビニルベンジル)を加えて、撹拌懸濁液を形成した。反応器のジャケットに加熱浴流体をポンプ注入することによって、90セルシウス度まで反応混合物を加熱し、反応混合物を24時間反応させて、その後、それを徐々に冷却した。
難消化性グルコオリゴ糖への18DEコーンシロップのリファクタリング
消化性原料であるオリゴ糖を、100gの規模で、実施例100にある通り調製された触媒と反応させて、単一工程手順でこれを難消化性炭水化物に変換した。初期平均重合度(DP)が9であり、初期デキストロース当量(DE)が18であるコーンシロップ(マルト-デキストリン)を、α-アミラーゼ/アミノグルコシダーゼによって、その消化性について分析した。コーンシロップのDP3+構成成分の94.2%、及びDP2構成成分の67.5%がグルコースへと消化されたことがわかり、このことは、原料オリゴ糖の化学構造が、α(1,4)グリコシド連結基から主に構成されていたことを示している。
グルコースのグルコオリゴ糖への迅速な変換
真空を可能にするベアリングにより取り付けられているオーバーヘッド型機械式ミキサーにより駆動する3”パドルの撹拌エレメントを装備した、1000mLの3つ口フラスコ(TNF)に、ライザー、ジャケット付きコンデンサ、真空用接続部品を有する降下式エルボ、及び濃縮物を回収するための500mL丸底フラスコ(RBF)を備えた真空蒸留装置を取り付けた。1000mLのTNFの壁を可変変圧器により電力供給される電気式マントルを用いて加熱し、コンデンサを、水中50%エチレングリコールを使用する循環冷却器を使用して2℃まで冷却した。調節可能なマニホールド及び真空ゲージを装備した回転式ベーンポンプにより、真空にした。
様々な温度、圧力、及び触媒搭載量におけるグルコースの迅速なオリゴマー化
様々な加熱速度、触媒搭載量、及び反応圧を用いて、実施例102の手順を繰り返し、以下の収率を得た。
アセチル官能基化グルコオリゴ糖の合成
2.0グラムのグルコース、2.0乾燥グラムの実施例72からの触媒、2.0グラムの酢酸、及び10mLの水をアルミニウム製の秤量皿に加え、混合物が均一になるようスパチュラにより混合した。次に、混合物を真空オーブンに入れて、78℃、0.1barの圧力で4時間インキュベートした。皿に25mLの熱水を加えて可溶性種を溶解することにより、固体触媒から固体の反応生成物を回収した。溶液を0.2ミクロンのシリンジフィルターによってろ過し、触媒を除去した。85mLの冷アセトンを加えることにより溶液から官能基化オリゴマー生成物を沈殿させて、重力ろ過により回収した。生成物を真空下、40℃で2時間、乾燥させて、1.4乾燥グラムの生成物を得た。官能基化オリゴ糖の平均重合度を、HPLCにより約6と決定した。
様々な官能基化オリゴ糖の合成
2.0グラムのグルコース(糖反応剤)及び2.0グラムの酢酸(他の反応剤)を以下の通り置きかえた以外、実施例104の手順を繰り返した:
硫酸化オリゴ糖の合成
磁気撹拌子を含む100mLの丸底フラスコ(RBF)中で、2.0乾燥グラムの実施例102からのオリゴ糖を室温で20mLのN,N-ジメチルホルムアミド(DMF)に溶解した。次に、約0.45グラム(約0.25モル当量)のジメチルホルムアミド三酸化硫黄錯体(DMF-SO3)をRBFに加え、得られた溶液を25℃で2時間撹拌した。2時間後、内容物を250mLの氷冷アセトンに素早く移送することにより反応を終了して、その結果、オフホワイト沈殿物を得た。沈殿物をろ過により回収し、150mLの氷冷アセトンにより5回洗浄し、真空下、40℃で一晩、乾燥した。オリゴ糖の硫酸化を、0.1N水酸化ナトリウムに対する酸-塩基滴定によって確認した。
シアル化オリゴ糖の合成
2.0グラムのグルコース、0.25グラムのN-アセチルノイラミン酸、2.0乾燥グラムの実施例72からの触媒及び10mLの水をアルミニウム製の秤量皿に加え、混合物が均一になるようスパチュラにより混合する。次に、混合物を真空オーブンに入れて、78℃、0.1barの圧力で4時間インキュベートする。25mLの熱水を加えて可溶性種を溶解することにより、固体触媒から固体反応生成物を回収する。溶液を0.2ミクロンのシリンジフィルターによってろ過し、触媒を除去する。85mLの冷アセトンを加えることにより、溶液から生成物を沈殿させ、重力ろ過により回収し、真空下、40℃で2時間、乾燥させて、シアル化オリゴ糖を得る。
使用済み触媒の洗浄
実施例103における各反応からの回収触媒を一緒にして、フリット付きガラス製漏斗中で500mLの室温の蒸留水によりリンスした。次に、触媒を500mLの1重量%水酸化ナトリウム溶液、次いで500mLの蒸留水によりリンスした。次に、触媒を500mLの1重量%硫酸、次いで1,000mLの蒸留水によりリンスした。過剰の水を吸引ろ過によって触媒から除去した。リンスした内容物の水分含量を、少なくとも30質量%と決定した。
再利用可能な触媒を使用するグルコオリゴ糖の調製
オーバーヘッド型機械式撹拌器を装備した大気圧式円筒状ガラス製反応器中で、150gのグルコース及び30gの実施例3からの触媒を50gの蒸留水と合わせた。連続混合しながら、反応器の内容物を110℃で300分間維持し、その後、生成物混合物を50質量%の最終濃度になるまで温水により迅速に希釈した。吸引ろ過により残留触媒から生成物溶液を分離して、30gの回収触媒を得た。溶液を、1時間あたり2ベッドボリュームの流量でDowex Monosphere 88の100mLカラムに、1時間あたり2ベッドボリュームの流量でDowex Monosphere 77の100mLカラムに、さらに1時間あたり1ベッドボリュームの流量でDow Optipore-SD2のカラムに流すことにより生成物を精製した。得られた溶液のpHを、pH計により6.0〜7.0と決定した。得られた溶液の色を、120 ICUMSA未満と決定した。グルコースの、DP3+を有するグルコオリゴ糖への総収率を、HPLCにより70%mol/molと決定した。グルコース単糖の変換率をHPLCにより83.7%mol/molと決定し、一次速度定数を0.36/時と決定した。最終生成物中には、レブリン酸、ギ酸、又はヒドロキシメチルフルフラールは、HPLCによって観察されなかった。
再利用可能な触媒を使用するグルコオリゴ糖の調製
実施例3からの触媒に代えて、実施例18からの触媒を使用して、実施例109の手順を繰り返した。第1と第2の反応サイクルの間の活性喪失を、1%未満と決定した。
再利用できない触媒を実証する比較例
実施例3からの触媒の代わりに、スルホン酸基を含有するが陽イオン性基を含まない、強酸性イオン交換樹脂Dowex(登録商標)50WX8(Sigma-Aldrich、St.Louis、MO、米国)を使用して、実施例109の手順を繰り返した。第1と第2の反応サイクルの間の活性喪失を、80%超と決定した。
Claims (28)
- a)1種以上の糖と触媒とを合わせて、第1の生成物混合物を生成するステップであって、
第1の生成物混合物が、第1のオリゴ糖組成物及び残留触媒を含む、ステップ、
b)生成物混合物から残留触媒の少なくとも一部を単離するステップ、及び
c)さらなる1種以上の糖と単離された残留触媒とを合わせて、さらなる生成物混合物を生成するステップであって、
さらなる生成物混合物が、さらなるオリゴ糖組成物を含み、
さらなるオリゴ糖組成物の生成における単離された残留触媒の触媒活性が、第1のオリゴ糖組成物の生成における触媒の触媒活性の少なくとも30%である、ステップ
を含む、オリゴ糖組成物を生成する方法。 - a)1種以上の糖と触媒とを合わせて、第1の生成物混合物を生成するステップであって、
第1の生成物混合物が、第1のオリゴ糖組成物及び残留触媒を含み、
第1のオリゴ糖組成物のモル選択率が、少なくとも85%である、ステップ
b)第1の生成物混合物から残留触媒の少なくとも一部を単離するステップ、及び
c)さらなる1種以上の糖と単離された残留触媒とを合わせて、さらなる生成物混合物を生成するステップであって、
さらなる生成物混合物が、さらなるオリゴ糖組成物を含み、
さらなるオリゴ糖組成物の生成における単離された触媒の触媒活性が、第1のオリゴ糖組成物の生成における触媒の触媒活性の少なくとも30%である、ステップ
を含む、オリゴ糖組成物を生成する方法。 - 触媒が、ポリマー主鎖を形成するよう連結されている酸性モノマー及びイオン性モノマーを含むか、又は
触媒が、固体担体、固体担体に結合されている酸性部位、及び固体担体に結合されているイオン性部位を含む、
請求項1又は2に記載の方法。 - 触媒の少なくとも一部を、ろ過若しくは相分離、又はそれらの組合せによって第1の生成物混合物から単離する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- さらなるオリゴ糖組成物の選択率が、少なくとも85%である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 第1のオリゴ糖組成物の少なくとも10%が、3〜25の重合度を有する、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- さらなるオリゴ糖組成物の少なくとも10%が、3〜25の重合度を有する、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 第1のオリゴ糖組成物の少なくとも10%が、230〜10,000g/molの数平均分子量を有する、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- さらなるオリゴ糖組成物の少なくとも10%が、230〜10,000g/molの数平均分子量を有する、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 1種以上の糖と触媒とを合わせて、オリゴ糖組成物を生成するステップであって、
オリゴ糖組成物のモル選択率が、少なくとも85%であり、
触媒が、ポリマー主鎖を形成するよう連結されている酸性モノマー及びイオン性モノマーを含むか、又は
触媒が、固体担体、固体担体に結合されている酸性部位、及び固体担体に結合されているイオン性部位を含む、ステップ
を含む、オリゴ糖組成物を生成する方法。 - オリゴ糖組成物と1つ以上の官能基化化合物とを合わせて、官能基化オリゴ糖組成物を生成するステップであって、
1つ以上の官能基化化合物が、カルボン酸、糖アルコール、アミノ酸、アミノ糖、アルコール、サルフェート及びホスフェートからなる群から独立して選択される、ステップ
をさらに含む請求項10に記載の方法。 - 1種以上の糖と触媒及び1つ以上の官能基化化合物とを合わせて、官能基化オリゴ糖組成物を生成するステップであって、
1つ以上の官能基化化合物が、カルボン酸、糖アルコール、アミノ酸、アミノ糖、アルコール、サルフェート及びホスフェートからなる群から独立して選択される、ステップ
を含む、官能基化オリゴ糖組成物を生成する方法。 - 官能基化オリゴ糖組成物のモル選択率が、少なくとも85%である、請求項12に記載の方法。
- 1種以上の糖が、グルコース、ガラクトース、キシロース、アラビノース、フルクトース、マンノース、ラクトース、マルトース、リボース、アロース、フコース、グリセルアルデヒド及びラムノースからなる群から独立して選択される、請求項1〜13のいずれか一項に記載の方法。
- 1つ以上の官能基化化合物が、グルコサミン、ガラクトサミン、乳酸、酢酸、クエン酸、ピルビン酸、コハク酸、グルタミン酸、アスパラギン酸、グルクロン酸、酪酸、イタコン酸、リンゴ酸、マレイン酸、プロピオン酸、ブタン酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、アジピン酸、イソ酪酸、ギ酸、レブリン酸、吉草酸、イソ吉草酸、ソルビトール、キシリトール、アラビトール、グリセロール、エリトリトール、マンニトール、ガラクチトール、フシトール、イジトール、イノシトール、ボレミトール、ラクチトール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、プロパンジオール、ブタンジオール、ペンタンジオール、サルフェート及びホスフェートからなる群から独立して選択される、請求項11〜14のいずれか一項に記載の方法。
- オリゴ糖組成物の少なくとも10%が、3〜25の重合度を有する、請求項10、11、14又は15のいずれか一項に記載の方法。
- 官能基化オリゴ糖組成物の少なくとも10%が、3〜25の重合度を有する、請求項11〜15のいずれか一項に記載の方法。
- オリゴ糖組成物の少なくとも10%が、230〜10,000g/molの数平均分子量を有する、請求項10、11、又は14〜16のいずれか一項に記載の方法。
- 官能基化オリゴ糖組成物の少なくとも10%が、230〜10,000g/molの数平均分子量を有する、請求項11〜18のいずれか一項に記載の方法。
- グリコシド結合によって連結されている単糖モノマー
を含むオリゴ糖組成物であって、
単糖モノマーが、C5単糖及びC6単糖からなる群から独立して選択され、
各グリコシド結合が、α-1,4結合、α-1,2結合、β-1,2結合、α-1,3結合、β-1,3結合、β-1,4結合、α-1,6結合、及びα-1,6結合からなる群から独立して選択され、
オリゴ糖組成物の少なくとも10%が、少なくとも3の重合度を有しており、
オリゴ糖組成物の少なくとも一部が、少なくとも2つの異なるグリコシド結合を含む、オリゴ糖組成物。 - 単糖モノマーが、グルコース、ガラクトース、キシロース、アラビノース、フルクトース、マンノース、リボース、アロース、フコース、グリセルアルデヒド及びラムノースからなる群から独立して選択される、請求項20に記載のオリゴ糖組成物。
- グリコシド結合によって連結されている単糖モノマーが、オリゴマー主鎖を形成しており、オリゴマー主鎖が、カルボン酸、糖アルコール、アミノ酸、アミノ糖、アルコール、サルフェート及びホスフェートからなる群から独立して選択される1つ以上のペンダント官能基により場合により置換されている、請求項20又は21に記載のオリゴ糖組成物。
- グリコシド結合によって連結されている単糖モノマーが、オリゴマー主鎖を形成しており、オリゴ糖組成物の少なくとも一部が、1つ以上の架橋性官能基をさらに含み、
各架橋性官能基が、オリゴマー主鎖の1つを、さらなる単糖モノマー、二糖、又はさらなるオリゴマー主鎖に独立して連結しており、
1つ以上の架橋性官能基が、ポリオール、ポリカルボン酸及びアミノ酸からなる群から独立して選択される、請求項20〜22のいずれか一項に記載のオリゴ糖組成物。 - さらなるオリゴマー主鎖がそれぞれ、カルボン酸、糖アルコール、アミノ酸、アミノ糖、アルコール、サルフェート及びホスフェートからなる群から独立して選択される1つ以上のペンダント官能基により独立して場合により置換されている、請求項23に記載のオリゴ糖組成物。
- 1つ以上のペンダント官能基が、グルコサミン、ガラクトサミン、クエン酸、コハク酸、グルタミン酸、アスパラギン酸、グルクロン酸、酪酸、イタコン酸、リンゴ酸、マレイン酸、プロピオン酸、ブタン酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、アジピン酸、イソ酪酸、ギ酸、レブリン酸、吉草酸、イソ吉草酸、ソルビトール、キシリトール、アラビトール、グリセロール、エリトリトール、マンニトール、ガラクチトール、フシトール、イジトール、イノシトール、ボレミトール、ラクチトール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、プロパンジオール、ブタンジオール、ペンタンジオール、サルフェート及びホスフェートからなる群から独立して選択される、請求項22〜24のいずれか一項に記載のオリゴ糖組成物。
- 1つ以上の架橋性官能基が、グルコサミン、ガラクトサミン、乳酸、酢酸、クエン酸、ピルビン酸、コハク酸、グルタミン酸、アスパラギン酸、グルクロン酸、イタコン酸、リンゴ酸、マレイン酸、アジピン酸、ソルビトール、キシリトール、アラビトール、グリセロール、エリトリトール、マンニトール、ガラクチトール、フシトール、イジトール、イノシトール、ボレミトール、ラクチトール、プロパンジオール、ブタンジオール、ペンタンジオール、サルフェート及びホスフェートからなる群から独立して選択される、請求項23〜25のいずれか一項に記載のオリゴ糖組成物。
- オリゴ糖組成物の少なくとも10%が、230〜10,000g/molの数平均分子量を有する、請求項20〜26のいずれか一項に記載のオリゴ糖組成物。
- α-1,4多糖と触媒とを接触させるステップであって、
触媒が、ポリマー主鎖を形成するよう連結されている酸性モノマー及びイオン性モノマーを含むか、又は触媒が、固体担体、固体担体に結合されている酸性部位、及び固体担体に結合されているイオン性部位を含む、ステップ、及び
α-1,4多糖中のα-1,4結合の少なくとも一部を、α-1,2結合、β-1,2結合、α-1,3結合、β-1,3結合、β-1,4結合、α-1,6結合、及びβ-1,6結合からなる群から選択される、1つ以上の非α-1,4結合に変換して、連結基を混合して有する多糖を生成するステップ
を含む、α-1,4多糖を、連結基を混合して有する多糖に変換する方法。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7400171B2 (ja) | 2018-11-08 | 2023-12-19 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. | 胃腸代謝物を調節する方法 |
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Families Citing this family (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2019090180A1 (en) | 2017-11-03 | 2019-05-09 | Kaleido Biosciences, Inc. | Glycan preparations for the treatment of infection |
MX344405B (es) | 2011-02-28 | 2016-12-14 | Midori Renewables Inc | Catalizadores de acido polimerico y usos de los mismos. |
CN107001528A (zh) | 2014-07-09 | 2017-08-01 | 米德瑞(美国)有限公司 | 低聚糖组合物及其制备方法 |
EP3354282B1 (en) | 2015-01-26 | 2020-12-30 | Kaleido Biosciences, Inc. | Glycan therapeutics and related methods thereof |
CA2975095A1 (en) | 2015-01-26 | 2016-08-04 | Cadena Bio, Inc. | Oligosaccharide compositions for use as animal feed and methods of producing thereof |
WO2016122885A1 (en) * | 2015-01-26 | 2016-08-04 | Midori Usa, Inc. | Oligosaccharide compositions for use in nutritional compositions, and methods of producing thereof |
CA2983016A1 (en) | 2015-04-23 | 2016-10-27 | Kaleido Biosciences, Inc. | Microbiome regulators and related uses thereof |
CN116270718A (zh) | 2015-04-23 | 2023-06-23 | Dsm营养产品有限责任公司 | 聚糖治疗剂和治疗方法 |
EP3484483B1 (en) | 2016-07-13 | 2023-03-08 | Kaleido Biosciences, Inc. | Glycan compositions and methods of use |
US20190290675A1 (en) | 2016-12-06 | 2019-09-26 | Kaleido Biosciences, Inc. | Glycan polymers and related methods thereof |
JP2020526541A (ja) | 2017-07-13 | 2020-08-31 | カレイド・バイオサイエンシズ・インコーポレイテッド | グリカン組成物及び使用方法 |
US11524076B2 (en) | 2017-09-07 | 2022-12-13 | Merck Sharp & Dohme Llc | Pneumococcal polysaccharides and their use in immunogenic polysaccharide-carrier protein conjugates |
EP3678654A4 (en) * | 2017-09-07 | 2021-04-21 | Merck Sharp & Dohme Corp. | ANTIPNEUMOCOCCAL POLYSACCHARIDES AND THEIR USE IN POLYSACCHARIDE-CARRIER PROTEIN IMMUNOGENIC CONJUGATES |
WO2019055717A1 (en) * | 2017-09-13 | 2019-03-21 | Evolve Biosystems, Inc. | OLIGOSACCHARIDE COMPOSITIONS AND THEIR USE DURING THE TRANSIENT PHASES OF INTESTINAL MICROBIOMA OF A MAMMALIAN |
WO2019090182A2 (en) | 2017-11-03 | 2019-05-09 | Kaleido Biosciences, Inc. | Glycan preparations and methods of use for hyperammonemia |
US11697692B2 (en) | 2017-11-03 | 2023-07-11 | Dsm Nutritional Products, Llc | Methods of producing glycan polymers |
EP3530743A1 (en) | 2018-02-21 | 2019-08-28 | Cambridge Glycoscience Ltd | Method of production |
CN113163828B (zh) | 2018-08-15 | 2024-04-26 | 剑桥糖质科学有限公司 | 新型组合物、其用途及其形成方法 |
WO2020041531A2 (en) | 2018-08-21 | 2020-02-27 | Kaleido Biosciences, Inc. | Oligosaccharide compositions and methods of use thereof for reducing ammonia levels |
SG11202104207TA (en) | 2018-11-08 | 2021-05-28 | Kaleido Biosciences Inc | Oligosaccharide compositions and methods of use thereof |
KR20210134890A (ko) * | 2018-11-08 | 2021-11-11 | 미도리 유에스에이 인코퍼레이티드 | 올리고사카라이드 제제 및 조성물 |
EP3708356A1 (en) | 2019-03-13 | 2020-09-16 | Sika Technology Ag | A weathering stable thermochromic roofing membrane |
MX2021013612A (es) * | 2019-05-08 | 2021-12-10 | Kaleido Biosciences Inc | Composiciones de oligosacaridos y metodos de uso de las mismas. |
WO2021032647A1 (en) | 2019-08-16 | 2021-02-25 | Cambridge Glycoscience Ltd | Methods of treating biomass to produce oligosaccharides and related compositions |
JP2023506464A (ja) | 2019-12-12 | 2023-02-16 | ケンブリッジ グリコサイエンス エルティーディー | 低糖の多相食料品 |
BR112022018068A2 (pt) * | 2020-03-13 | 2022-11-29 | Dsm Ip Assets Bv | Métodos de modulação de vias metabólicas microbianas gastrointestinais e metabólitos |
EP4255938A1 (en) | 2020-12-03 | 2023-10-11 | DSM IP Assets B.V. | Oligosaccharide formulation |
EP4294404A1 (en) | 2021-02-16 | 2023-12-27 | DSM IP Assets B.V. | Methods for reducing pathogenic e coli by selective feed additive intervention |
WO2023110658A1 (en) | 2021-12-13 | 2023-06-22 | Dsm Ip Assets B.V. | Use of oligosaccharide preparation to increase performance of animal vaccinated against coccidiosis |
WO2023161312A1 (en) | 2022-02-23 | 2023-08-31 | Dsm Ip Assets B.V. | Means and methods for modulating secondary metabolite in an animal |
WO2023170049A1 (en) | 2022-03-09 | 2023-09-14 | Dsm Ip Assets B.V. | Improving layer bird performance using an oligosaccharide preparation |
WO2024023198A1 (en) | 2022-07-29 | 2024-02-01 | Dsm Ip Assets B.V. | Reducing necrotic enteritis effect in a bird using an oligosaccharide preparation |
WO2024089094A1 (en) * | 2022-10-26 | 2024-05-02 | Dsm Ip Assets B.V. | Preparation and compositions comprising saccharides and amino acids, and use thereof |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06121693A (ja) * | 1992-08-25 | 1994-05-06 | Akebono Brake Res & Dev Center Ltd | 高重合度オリゴ糖の製造法 |
JPH10316740A (ja) * | 1996-06-19 | 1998-12-02 | Canon Inc | 糖鎖高分子化合物を含む高分子化合物及びその分解方法 |
JP2011501670A (ja) * | 2007-10-16 | 2011-01-13 | テイト アンド ライル イングレディエンツ アメリカス インコーポレイテッド | 繊維含有炭水化物組成物 |
US20140060522A1 (en) * | 2012-08-24 | 2014-03-06 | Midori Renewables, Inc. | Methods of producing sugars from biomass feedstocks |
Family Cites Families (140)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2027904A (en) | 1933-02-16 | 1936-01-14 | Int Suiker En Alcohol Cie Inte | Method of polymerizing monosaccharides |
US2436967A (en) | 1942-04-01 | 1948-03-02 | Corn Prod Refining Co | Polymerization of sugars |
US2719179A (en) | 1951-01-25 | 1955-09-27 | Mora Peter Tibor | Branched-chain carbohydrate polymers and their preparation |
US3766165A (en) | 1966-08-17 | 1973-10-16 | Pfizer | Polysaccharides and their preparation |
US3876794A (en) | 1972-12-20 | 1975-04-08 | Pfizer | Dietetic foods |
US3973049A (en) | 1974-03-14 | 1976-08-03 | General Foods Corporation | Method of mixing flavors and fixed composition comprising derivatized synthetic polysaccharides |
US4671967A (en) | 1984-05-18 | 1987-06-09 | Wm. Wrigley Jr. Company | Carbohydrate syrups and methods of preparation |
US4847338A (en) | 1985-03-28 | 1989-07-11 | University Of Iowa Research Foundation | Low molecular weight heparin fragments as inhibitors of complement activation |
GB8519416D0 (en) | 1985-08-01 | 1985-09-04 | Unilever Plc | Oligosaccharides |
EP0272253A4 (en) | 1986-03-07 | 1990-02-05 | Massachusetts Inst Technology | METHOD FOR IMPROVING GLYCOPROTE INSTABILITY. |
EP0300099A1 (en) | 1987-07-20 | 1989-01-25 | Akzo N.V. | New pentasaccharides |
US4965354A (en) | 1988-02-26 | 1990-10-23 | Taito Company, Ltd. | Process for producing a condensed polysaccharide |
US4927811A (en) | 1988-11-15 | 1990-05-22 | Coors Biotech, Inc. | Method and composition for improved animal husbandry |
US5667593A (en) | 1989-01-26 | 1997-09-16 | Cultor Ltd. | Modified polydextrose and process therefor |
US5051500A (en) | 1989-08-11 | 1991-09-24 | A. E. Staley Manufacturing Company | Method of preparing a randomly-bonded polysaccharide |
JPH05213982A (ja) | 1991-03-26 | 1993-08-24 | Dainippon Ink & Chem Inc | オリゴ糖トコフェロール配糖体及び硫酸化オリゴ糖トコフェロール配糖体並びにこれを有効成分とする抗ウイルス剤 |
AU659896B2 (en) | 1991-12-27 | 1995-06-01 | Matsutani Chemical Industries Co., Ltd. | Feed for livestock which contains galacto-oligosaccharides |
FR2697023B1 (fr) | 1992-10-16 | 1994-12-30 | Roquette Freres | Polymère soluble hypocalorique du glucose et procédé de préparation de ce polymère . |
JPH0770165A (ja) | 1993-06-28 | 1995-03-14 | Hayashibara Biochem Lab Inc | 非還元性オリゴ糖とその製造方法並びに用途 |
DK0721459T3 (da) | 1993-09-24 | 2000-08-07 | Procter & Gamble | Hidtil ukendte oligosaccharidholdige 14-aminosteroidforbindelser og hidtil ukendt diastereoselektiv aminosteroidfremgangsmå |
FR2712891B1 (fr) | 1993-11-22 | 1996-02-02 | Roquette Freres | Procédé de purification d'un polymère soluble hypocalorique du glucose et produit ainsi obtenu. |
NL9400040A (nl) | 1994-01-10 | 1995-08-01 | Suiker Unie | Werkwijze voor het bereiden van polysaccharidederivaten. |
US5843922A (en) | 1994-07-29 | 1998-12-01 | Fuisz Technologies Ltd. | Preparation of oligosaccharides and products therefrom |
US5976580A (en) | 1995-06-07 | 1999-11-02 | Novus International, Inc. | Nutrient formulation and process for enhancing the health, livability, cumulative weight gain or feed efficiency in poultry and other animals |
AR014098A1 (es) | 1997-03-19 | 2001-02-07 | Cultor Food Science Inc | PROCEDIMIENTO PARA LA PREPARACIoN DE UN POLISACÁRIDO O UNA POLIDEXTROSA COMESTIBLE. |
US6475552B1 (en) | 1997-03-19 | 2002-11-05 | Danisco Finland Oy | Polymerization of mono and disaccharides using low levels of polycarboxylic acids |
AUPO888497A0 (en) | 1997-09-01 | 1997-09-25 | Australian National University, The | Use of sulfated oligosaccharides as inhibitors of cardiovascular disease |
AU759465B2 (en) | 1998-05-05 | 2003-04-17 | Mcneil Specialty Products Company Division Of Mcneil-Ppc, Inc. | Functional sugar polymers from inexpensive sugar sources and apparatus for preparing same |
FR2786775B1 (fr) | 1998-12-04 | 2001-02-16 | Roquette Freres | Maltodextrines branchees et leur procede de preparation |
DE19860376A1 (de) * | 1998-12-28 | 2000-07-06 | Aventis Res & Tech Gmbh & Co | Alpha-1,4 Glucanketten enthaltende Polysaccharide sowie Verfahren zu ihrer Herstellung |
JP2001086999A (ja) | 1999-09-22 | 2001-04-03 | Oji Paper Co Ltd | キシロオリゴ糖含有組成物およびガン細胞アポトーシス誘導剤 |
JP2003514913A (ja) | 1999-11-24 | 2003-04-22 | マサチューセッツ インスティテュート オブ テクノロジー | 多糖、天然生成物及びコンビナトリアル・ライブラリの合成に有用な保護基 |
DE19961182B4 (de) | 1999-12-18 | 2006-01-12 | Südzucker AG Mannheim/Ochsenfurt | Galactomannan-Oligosaccharide und Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
US7608291B2 (en) | 2000-03-10 | 2009-10-27 | Mars, Inc. | Treatment of infection in animals |
EP1311550A2 (en) | 2000-08-22 | 2003-05-21 | National Research Council Of Canada | Synthesis of complex carbohydrates |
ES2283462T3 (es) | 2000-12-27 | 2007-11-01 | N.V. Nutricia | Composicion nutricional con accion fomentadora de la salud conteniendooligosacaridos. |
DE10147100A1 (de) | 2001-09-25 | 2003-04-17 | Numico Res B V | Antiinfektive Kohlenhydrate |
NZ515869A (en) | 2001-11-30 | 2003-09-26 | Med Chem Ingredients Ltd | Compositions and methods for animal treatment comprising gluco- and isomalto- oligosaccharides |
WO2003104473A2 (de) | 2002-06-07 | 2003-12-18 | Südzucker Aktiengesellschaft | Galactosyl-isomalt, verfahren zu seiner herstellung und verwendung |
EP1531832B1 (en) | 2002-06-28 | 2009-04-15 | Glykos Finland Oy | Therapeutic compositions for use in prophylaxis or treatment of diarrheas |
WO2004009838A2 (en) * | 2002-07-23 | 2004-01-29 | Neose Technologies, Inc. | H. Pylori FUCOSYLTRANSFERASES |
EP1578946A4 (en) * | 2002-08-23 | 2009-08-26 | Du Pont | USE OF STARCH PRODUCTS IN BIOLOGICAL PRODUCTION BY FERMENTATION |
US20040052915A1 (en) | 2002-09-13 | 2004-03-18 | Carlson Ting L. | Use of low glycemic index sweeteners in food and beverage compositions |
AU2003264488A1 (en) | 2002-09-19 | 2004-04-08 | Orient Cancer Therapy Co., Ltd. | Immunotherapeutic for cancer |
FI20021772A (fi) | 2002-10-04 | 2004-04-05 | Biotie Therapies Oyj | Uudet hiilihydraattikoostumukset ja menetelmä niiden valmistamiseksi |
JP3899462B2 (ja) | 2002-12-02 | 2007-03-28 | 独立行政法人農業・食品産業技術総合研究機構 | ガン細胞アポトーシス誘導剤 |
GB0229015D0 (en) | 2002-12-12 | 2003-01-15 | Novartis Nutrition Ag | New Compound |
TWI335920B (en) | 2002-12-24 | 2011-01-11 | Yasuhiro Kajihara | Sugar chain asparagine derivatives, sugar chain asparagine and sugar chain and manufacture thereof |
US7291607B2 (en) | 2003-05-20 | 2007-11-06 | Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College | Isomaltooligosaccharides from Leuconostoc as neutraceuticals |
CN100384862C (zh) | 2003-05-22 | 2008-04-30 | 独立行政法人科学技术振兴机构 | α-选择性糖基化反应方法 |
ES2284028T5 (es) | 2003-06-30 | 2014-12-04 | Clasado Inc. | Nueva composición de galactooligosacárido y la preparación de la misma |
JP4597630B2 (ja) | 2003-10-29 | 2010-12-15 | 株式会社神戸製鋼所 | 表面処理方法及び装置 |
CN1562050A (zh) | 2004-03-24 | 2005-01-12 | 中国海洋大学 | 褐藻酸寡糖在抗痴呆、抗糖尿病中的应用 |
EP1634599A1 (en) | 2004-08-20 | 2006-03-15 | N.V. Nutricia | Iimmune stimulatory infant nutrition |
FR2874825B1 (fr) | 2004-09-08 | 2006-12-08 | Genibio Sarl | Utilisations d'oligosaccharides prebiotiques benefiques pour la flore vaginale |
CN101044244B (zh) | 2004-09-27 | 2010-05-05 | 株式会社林原生物化学研究所 | 异环麦芽寡糖和异环麦芽寡糖合酶以及其制备方法和用途 |
US20060093592A1 (en) | 2004-10-04 | 2006-05-04 | Nutracea | Synbiotics |
CN1255041C (zh) | 2004-10-27 | 2006-05-10 | 李向群 | 一种甲壳胺饲料添加剂的制备方法 |
DE102004058811A1 (de) * | 2004-12-07 | 2006-06-08 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Verfahren zur Herstellung von Zuckeralkoholen |
WO2007010084A2 (en) | 2005-07-15 | 2007-01-25 | Johannes Savolainen | Immunostimulatory oligo- and polysaccharides and uses thereof |
TWI342880B (en) | 2005-07-19 | 2011-06-01 | Otsuka Chemical Co Ltd | Method for producing sugar chain derivatives, and sugar chain derivatives |
WO2007015932A1 (en) | 2005-07-27 | 2007-02-08 | Cantabria Group Lcc | Phosphorylated glucomannane polysaccharides containing 1-6 and 1-2 linkages increase weight gain in poultry |
BRPI0615117A2 (pt) | 2005-08-25 | 2011-05-03 | Archer Daniels Midland Co | uso de dextrinas na alimentação de animais |
US8530447B2 (en) | 2005-10-24 | 2013-09-10 | Nestec S.A. | Dietary fiber formulation and method of administration |
US8143235B2 (en) | 2005-12-16 | 2012-03-27 | N.V. Nutricia | Use of dietary fibres against muscle wasting |
US8057840B2 (en) | 2006-01-25 | 2011-11-15 | Tate & Lyle Ingredients Americas Llc | Food products comprising a slowly digestible or digestion resistant carbohydrate composition |
US7608436B2 (en) | 2006-01-25 | 2009-10-27 | Tate & Lyle Ingredients Americas, Inc. | Process for producing saccharide oligomers |
FR2897869B1 (fr) | 2006-02-28 | 2011-05-06 | Roquette Freres | Polymeres solubles de glucose hautement branches pour la nutrition enterale, parenterale et pour la dialyse peritoneale |
US7915235B2 (en) | 2006-03-20 | 2011-03-29 | Brian Dieckgraefe | High affinity ligands bind to clostridium difficile toxin A |
EP2012807A4 (en) | 2006-04-10 | 2009-07-08 | Dikovskiy Aleksander Vladimiro | PHARMACEUTICAL COMPOSITION FROM AN ENTEROSORBEN AND PREBIOTIKA, DOSAGE FORMS AND METHOD FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF GASTROINTESTINAL DISEASES |
EP1886696A1 (en) | 2006-08-03 | 2008-02-13 | Endotis Pharma | Conjugates of antithrombin binding oligosaccharide derivatives and therapeutic proteins |
EP1887017A1 (en) | 2006-08-09 | 2008-02-13 | Friesland Brands B.V. | Prebiotic carbohydrate |
US20080069861A1 (en) | 2006-09-19 | 2008-03-20 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Probiotic/Non-Probiotic Combinations |
FI20065593L (fi) | 2006-09-26 | 2008-03-27 | Valio Oy | Menetelmä galakto-oligosakkarideja sisältävien tuotteiden valmistamiseksi ja niiden käyttö |
US20130216693A1 (en) * | 2007-01-24 | 2013-08-22 | Tate & Lyle Ingredients Americas Llc | Fiber-containing carbohydrate composition |
ES2304223B2 (es) | 2007-03-08 | 2009-05-01 | Universidad De Sevilla | Nuevos caramelos con elevado contenido en oligosacaridos prebioticos, procedimiento de preparacion y utilizacion. |
US8197872B2 (en) | 2007-05-17 | 2012-06-12 | The Regents Of The University Of California | Human milk oligosaccharides to promote growth of beneficial gut bacteria |
CA2591253A1 (en) | 2007-06-05 | 2008-12-05 | Institut Pasteur | Specific oligosaccharides of shigella flexneri serotypes 3a and x, their synthesis, compositions comprising them and their uses thereof |
WO2008156354A1 (en) | 2007-06-21 | 2008-12-24 | N.V. Nutricia | Modulation of intestinal flora of hiv patients |
KR101561860B1 (ko) | 2007-11-02 | 2015-10-20 | 모멘타 파머슈티컬스 인코포레이티드 | 비항응고성 다당류 조성물 |
PL2589302T3 (pl) | 2007-12-21 | 2017-05-31 | N.V. Nutricia | Zastosowanie sfingomieliny i niestrawnych węglowodanów do poprawiania mikroflory jelitowej |
ITBA20080008A1 (it) | 2008-02-22 | 2009-08-23 | Michele Barone | Composizioni comprendenti fitoestrogeni selettivi per il recettore estrogenico beta e fibre dietetiche |
US9301540B2 (en) | 2008-06-09 | 2016-04-05 | Georgia-Pacific Panel Products Llc | Prebiotic composition and methods of making and using the same |
ES2336297B1 (es) | 2008-10-08 | 2011-01-24 | Laboratorios Farmaceuticos Rovi, S.A. | Procedimiento de sintesis de pentasacaridos desprotegidos a partir deun pentasacarido precursos protegido. |
FR2938541B1 (fr) | 2008-11-20 | 2011-08-26 | Sanofi Aventis | Pentasaccharide cristallise,son procede d'obtention et son utilisation pour la preparation d'idraparinux |
AU2009326870B2 (en) | 2008-12-10 | 2014-11-27 | Cargill, Incorporated | Nutriment containing arabinoxylan and oligosaccharides |
FI20080665A0 (fi) | 2008-12-18 | 2008-12-18 | Glykos Finland Oy | Luonnollisen tyyppiset sakkaridikoostumukset |
US8425930B2 (en) | 2009-03-13 | 2013-04-23 | The Regents Of The University Of California | Prebiotic oligosaccharides |
CA2761150C (en) | 2009-05-07 | 2017-06-13 | Tate & Lyle Ingredients France SAS | Compositions and methods for making alpha-(1,2)-branched alpha-(1,6) oligodextrans |
EP2248907A1 (en) | 2009-05-08 | 2010-11-10 | Rijksuniversiteit Groningen | Gluco-oligosaccharides comprising (alpha 1-->4) and (alpha 1-->6) glycosidic bonds, use thereof, and methods for providing them |
AU2009347008B2 (en) | 2009-05-27 | 2013-08-15 | Clasado Limited | Method of preventing diarrhoea |
WO2010143940A1 (en) | 2009-06-12 | 2010-12-16 | N.V. Nutricia | Synergistic mixture of beta-galacto-oligosaccharides with beta-1,3 and beta-1,4/1,6 linkages |
BR112012000760B8 (pt) | 2009-07-15 | 2022-09-20 | Nutricia Nv | composição nutricional |
US8691792B2 (en) | 2009-08-05 | 2014-04-08 | Nestec Sa | Methods and compositions for improving gastrointetinal health |
DE102010025323A1 (de) | 2010-02-19 | 2011-08-25 | Krüger GmbH & Co. KG, 51469 | Neue Süßstoffzusammensetzungen |
DE102010012282A1 (de) * | 2010-03-22 | 2011-09-22 | Fresenius Medical Care Deutschland Gmbh | Pharmazeutische Zusammensetzung enthaltend Cyclodextrin-Copolymer |
JP5720108B2 (ja) | 2010-04-02 | 2015-05-20 | セイコーエプソン株式会社 | 血管表示装置 |
BE1019290A5 (nl) | 2010-04-14 | 2012-05-08 | Nutrition Sciences Nv Sa | Voedingsupplement omvattende oligosachariden en middellange keten vetzuren. |
EP2386563A1 (en) | 2010-05-12 | 2011-11-16 | Institut Pasteur | Novel O-acetylated decasaccharides |
BR112012032999B1 (pt) | 2010-06-26 | 2022-11-29 | Virdia, Llc | Hidrolisado lignocelulósico e métodos de hidrólise ácida e desacidificação para gerar misturas de açúcar a partir de lignocelulose |
EP2401925B1 (fr) | 2010-06-29 | 2014-05-07 | Rosebud AG | Produit prebiotique et procede de fabrication |
RU2013106896A (ru) | 2010-07-16 | 2014-08-27 | Глюком А/С | Синтез новых производных сиалоолигосахаридов |
US20120034366A1 (en) | 2010-08-05 | 2012-02-09 | Tate & Lyle Ingredients Americas, Inc. | Carbohydrate compositions |
EP2455387A1 (en) | 2010-11-23 | 2012-05-23 | Nestec S.A. | Oligosaccharide mixture and food product comprising this mixture, especially infant formula |
EP2465507A1 (en) | 2010-11-23 | 2012-06-20 | Nestec S.A. | Oligosaccharide composition for treating skin diseases |
JP2012158526A (ja) * | 2011-01-31 | 2012-08-23 | Niigata Institute Of Science & Technology Niigata Univ Of Pharmacy & Applied Life Sciences | マンノオリゴ糖の製造法 |
US20140187474A1 (en) | 2011-02-16 | 2014-07-03 | The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University | Therapeutic use of mucin glycans |
US20140046044A1 (en) | 2011-02-21 | 2014-02-13 | Glycom A/S | Novel glycosyl phosphites |
MX344405B (es) | 2011-02-28 | 2016-12-14 | Midori Renewables Inc | Catalizadores de acido polimerico y usos de los mismos. |
RU2013146524A (ru) | 2011-03-18 | 2015-04-27 | Глюком А/С | Синтез новых фукозо-содержащих производных углеводородов |
US9234225B2 (en) | 2011-05-13 | 2016-01-12 | Glycom A/S | Method for generating human milk oligosaccharides (HMOs) or precursors thereof |
EP2522232A1 (en) | 2011-05-13 | 2012-11-14 | Nestec S.A. | Nutritional products comprising human milk oligosaccharides and methods for manufacture thereof |
US20150087616A1 (en) | 2011-11-30 | 2015-03-26 | Ritter Pharmaceuticals, Inc. | Prebiotic formulations and methods of use |
FR2987360B1 (fr) | 2012-02-28 | 2014-03-28 | Roquette Freres | Maltodextrines hyperbranchees hypo-glycemiantes |
EP2666788A1 (en) | 2012-05-21 | 2013-11-27 | Nederlandse Organisatie voor toegepast -natuurwetenschappelijk onderzoek TNO | Glucan fibre |
CN103578010A (zh) | 2012-07-26 | 2014-02-12 | 阿里巴巴集团控股有限公司 | 生成流量质量比较参数的方法和装置、广告计费方法 |
US20150202607A1 (en) | 2012-08-24 | 2015-07-23 | Midori Renewables, Inc. | Polymeric and solid-supported catalysts, and methods of digesting cellulosic materials using such catalysts |
CN104736245B (zh) * | 2012-08-24 | 2017-04-12 | 米德瑞(美国)有限公司 | 高分子催化剂和固载化催化剂、以及使用该催化剂消化纤维素材料的方法 |
EP2888043A4 (en) | 2012-08-24 | 2016-05-04 | Midori Usa Inc | POLYMERIC AND SOLID-SUPPORTED CATALYSTS, AND METHODS OF DIGESTIONING LIGNIN-CONTAINING SUBSTANCES USING SUCH CATALYSTS |
EP2900061B1 (en) | 2012-09-17 | 2020-01-22 | Galectin Therapeutics Inc. | Method for enhancing specific immunotherapies in cancer treatment |
US9045804B2 (en) | 2013-01-08 | 2015-06-02 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Method to produce water-soluble sugars from biomass using solvents containing lactones |
EP2769726B1 (en) | 2013-02-21 | 2018-10-31 | Jennewein Biotechnologie GmbH | Synthetic or recombinant fucosylated Oligosaccarides for use in the treatment of infections |
CA2903232A1 (en) | 2013-03-14 | 2014-10-02 | Midori Usa, Inc. | Polymeric ionic salt catalysts and methods of producing thereof |
US11291222B2 (en) | 2013-03-15 | 2022-04-05 | Cargill, Incorporated | Carbohydrate compositions |
EP2994161B1 (en) | 2013-05-10 | 2020-10-28 | California Institute of Technology | Probiotic prevention and treatment of colon cancer |
CN106061485B (zh) | 2013-12-27 | 2019-07-23 | 高露洁-棕榄公司 | 使用糖类的益生性口腔护理方法 |
EP3125905A4 (en) | 2014-04-04 | 2017-11-08 | Ritter Pharmaceuticals, Inc. | Methods and compositions for microbiome alteration |
CN104171365A (zh) | 2014-07-02 | 2014-12-03 | 中泰和(北京)科技发展有限公司 | 一种提高仔猪断奶重的母猪饲料添加剂及其应用方案 |
CN107001528A (zh) | 2014-07-09 | 2017-08-01 | 米德瑞(美国)有限公司 | 低聚糖组合物及其制备方法 |
US9492473B2 (en) | 2015-01-26 | 2016-11-15 | Kaleido Biosciences, Inc. | Glycan therapeutics and related methods thereof |
RU2017130166A (ru) | 2015-01-26 | 2019-02-28 | Кадена Байо, Инк. | Олигосахаридные композиции для применения в качестве пищевых ингредиентов и способы их получения |
WO2016122885A1 (en) | 2015-01-26 | 2016-08-04 | Midori Usa, Inc. | Oligosaccharide compositions for use in nutritional compositions, and methods of producing thereof |
CA2975095A1 (en) | 2015-01-26 | 2016-08-04 | Cadena Bio, Inc. | Oligosaccharide compositions for use as animal feed and methods of producing thereof |
EP3354282B1 (en) | 2015-01-26 | 2020-12-30 | Kaleido Biosciences, Inc. | Glycan therapeutics and related methods thereof |
FR3032709B1 (fr) | 2015-02-16 | 2017-02-24 | Roquette Freres | Malto-oligo-saccharides riches en fibres et presentant une faible biosdisponibilite en glucose, leur procede de fabrication et leurs utilisations en nutrition humaine et animale |
CN116270718A (zh) | 2015-04-23 | 2023-06-23 | Dsm营养产品有限责任公司 | 聚糖治疗剂和治疗方法 |
CA2983016A1 (en) | 2015-04-23 | 2016-10-27 | Kaleido Biosciences, Inc. | Microbiome regulators and related uses thereof |
WO2017083520A1 (en) | 2015-11-13 | 2017-05-18 | Cadena Bio, Inc. | Animal therapeutic and feed compositions and methods of use |
US20190290675A1 (en) | 2016-12-06 | 2019-09-26 | Kaleido Biosciences, Inc. | Glycan polymers and related methods thereof |
US11484547B2 (en) | 2018-01-08 | 2022-11-01 | Performance Labs PTE. LTD. | Compositions and methods for cholesterol, glucose and microbiome control |
-
2015
- 2015-07-09 CN CN201580048065.6A patent/CN107001528A/zh active Pending
- 2015-07-09 JP JP2017522455A patent/JP7158096B2/ja active Active
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-
2017
- 2017-01-06 MX MX2021000229A patent/MX2021000229A/es unknown
- 2017-01-08 IL IL249982A patent/IL249982B2/en unknown
-
2019
- 2019-08-28 AU AU2019222849A patent/AU2019222849B2/en active Active
-
2020
- 2020-06-25 US US16/912,368 patent/US11584805B2/en active Active
- 2020-10-16 JP JP2020174799A patent/JP2021035953A/ja active Pending
-
2021
- 2021-09-22 AU AU2021236493A patent/AU2021236493B2/en active Active
-
2022
- 2022-11-04 JP JP2022177221A patent/JP2023011860A/ja active Pending
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06121693A (ja) * | 1992-08-25 | 1994-05-06 | Akebono Brake Res & Dev Center Ltd | 高重合度オリゴ糖の製造法 |
JPH10316740A (ja) * | 1996-06-19 | 1998-12-02 | Canon Inc | 糖鎖高分子化合物を含む高分子化合物及びその分解方法 |
JP2011501670A (ja) * | 2007-10-16 | 2011-01-13 | テイト アンド ライル イングレディエンツ アメリカス インコーポレイテッド | 繊維含有炭水化物組成物 |
US20140060522A1 (en) * | 2012-08-24 | 2014-03-06 | Midori Renewables, Inc. | Methods of producing sugars from biomass feedstocks |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7400171B2 (ja) | 2018-11-08 | 2023-12-19 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. | 胃腸代謝物を調節する方法 |
JP7401539B2 (ja) | 2018-11-08 | 2023-12-19 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. | 胃腸の微生物増殖を選択的に調節する方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20210002387A1 (en) | 2021-01-07 |
AU2015287703A1 (en) | 2017-02-16 |
BR112017000345B1 (pt) | 2022-04-26 |
MX2017000319A (es) | 2017-04-27 |
JP2021035953A (ja) | 2021-03-04 |
JP2023011860A (ja) | 2023-01-24 |
AU2021236493B2 (en) | 2024-03-28 |
JP7158096B2 (ja) | 2022-10-21 |
US10752705B2 (en) | 2020-08-25 |
CN107001528A (zh) | 2017-08-01 |
CN111471117A (zh) | 2020-07-31 |
MY186844A (en) | 2021-08-25 |
US11584805B2 (en) | 2023-02-21 |
EP3166981A4 (en) | 2018-03-07 |
CA3228950A1 (en) | 2016-01-14 |
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