JP2017520634A - ポリ(エチレン−co−アクリル酸)及びポリジオルガノシロキサンのコポリマー - Google Patents
ポリ(エチレン−co−アクリル酸)及びポリジオルガノシロキサンのコポリマー Download PDFInfo
- Publication number
- JP2017520634A JP2017520634A JP2016565017A JP2016565017A JP2017520634A JP 2017520634 A JP2017520634 A JP 2017520634A JP 2016565017 A JP2016565017 A JP 2016565017A JP 2016565017 A JP2016565017 A JP 2016565017A JP 2017520634 A JP2017520634 A JP 2017520634A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- copolymer
- polydiorganosiloxane
- acrylic acid
- ethylene
- segment
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title claims abstract description 130
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 84
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 claims description 68
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 52
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 35
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 27
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 13
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 12
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 11
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 8
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 7
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 claims description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 5
- 229920006226 ethylene-acrylic acid Polymers 0.000 description 49
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 46
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 43
- -1 2-ethylhexyl Chemical group 0.000 description 42
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 20
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 20
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 18
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 17
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 17
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 17
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 description 13
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000004005 microsphere Substances 0.000 description 12
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 10
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 10
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 9
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 9
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 8
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 8
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000013032 Hydrocarbon resin Substances 0.000 description 7
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 7
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 7
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 7
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 7
- 229920006270 hydrocarbon resin Polymers 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 7
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N abietic acid Chemical compound C([C@@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N 0.000 description 6
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 description 6
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 6
- 239000012943 hotmelt Substances 0.000 description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 6
- 229920005573 silicon-containing polymer Polymers 0.000 description 6
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 5
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L adipate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC([O-])=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000009435 amidation Effects 0.000 description 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 5
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 5
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 4
- IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N Butylbenzyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZFOZVQLOBQUTQQ-UHFFFAOYSA-N Tributyl citrate Chemical compound CCCCOC(=O)CC(O)(C(=O)OCCCC)CC(=O)OCCCC ZFOZVQLOBQUTQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N adenyl group Chemical group N1=CN=C2N=CNC2=C1N GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 4
- 125000004097 arachidonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 4
- FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N diethyl phthalate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MGWAVDBGNNKXQV-UHFFFAOYSA-N diisobutyl phthalate Chemical compound CC(C)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(C)C MGWAVDBGNNKXQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 4
- 229920005648 ethylene methacrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 4
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005645 linoleyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229960003574 milrinone Drugs 0.000 description 4
- VWUPWEAFIOQCGF-UHFFFAOYSA-N milrinone lactate Chemical compound [H+].CC(O)C([O-])=O.N1C(=O)C(C#N)=CC(C=2C=CN=CC=2)=C1C VWUPWEAFIOQCGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 4
- 125000001419 myristoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 4
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001312 palmitoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 4
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 4
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 4
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VFBJXXJYHWLXRM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]ethylsulfanyl]ethyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCCSCCOC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 VFBJXXJYHWLXRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 3
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 description 3
- 125000002511 behenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000005485 electric heating Methods 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000013500 performance material Substances 0.000 description 3
- JQCXWCOOWVGKMT-UHFFFAOYSA-N phthalic acid diheptyl ester Natural products CCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCC JQCXWCOOWVGKMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 3
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 3
- DAFHKNAQFPVRKR-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentyl) 2-methylpropanoate Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)COC(=O)C(C)C DAFHKNAQFPVRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N (E)-1,3-pentadiene Chemical group C\C=C\C=C PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 2
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical group CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NXQMCAOPTPLPRL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-benzoyloxyethoxy)ethyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCCOCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 NXQMCAOPTPLPRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CUEJHYHGUMAGBP-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(1h-indol-5-yl)phenyl]acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1C1=CC=C(NC=C2)C2=C1 CUEJHYHGUMAGBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIXWIUJQBBANGK-UHFFFAOYSA-N 4-(4-fluorophenyl)-1h-pyrazol-5-amine Chemical compound N1N=CC(C=2C=CC(F)=CC=2)=C1N SIXWIUJQBBANGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QZCLKYGREBVARF-UHFFFAOYSA-N Acetyl tributyl citrate Chemical compound CCCCOC(=O)CC(C(=O)OCCCC)(OC(C)=O)CC(=O)OCCCC QZCLKYGREBVARF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- 239000004804 Butyryltrihexylcitrate Substances 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PYGXAGIECVVIOZ-UHFFFAOYSA-N Dibutyl decanedioate Chemical compound CCCCOC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCCCC PYGXAGIECVVIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZVFDTKUVRCTHQE-UHFFFAOYSA-N Diisodecyl phthalate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC(C)C ZVFDTKUVRCTHQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UDSFAEKRVUSQDD-UHFFFAOYSA-N Dimethyl adipate Chemical compound COC(=O)CCCCC(=O)OC UDSFAEKRVUSQDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N Dimethyl phthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004831 Hot glue Substances 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPRJXAGUEGOFGG-UHFFFAOYSA-N N-butylbenzenesulfonamide Chemical compound CCCCNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 IPRJXAGUEGOFGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DOOTYTYQINUNNV-UHFFFAOYSA-N Triethyl citrate Chemical compound CCOC(=O)CC(O)(C(=O)OCC)CC(=O)OCC DOOTYTYQINUNNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 2
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- SAOKZLXYCUGLFA-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) adipate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCCCC(=O)OCC(CC)CCCC SAOKZLXYCUGLFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZFMQKOWCDKKBIF-UHFFFAOYSA-N bis(3,5-difluorophenyl)phosphane Chemical compound FC1=CC(F)=CC(PC=2C=C(F)C=C(F)C=2)=C1 ZFMQKOWCDKKBIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical group 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- JBSLOWBPDRZSMB-FPLPWBNLSA-N dibutyl (z)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C/C(=O)OCCCC JBSLOWBPDRZSMB-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 2
- QDOXWKRWXJOMAK-UHFFFAOYSA-N dichromium trioxide Chemical compound O=[Cr]O[Cr]=O QDOXWKRWXJOMAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HBGGXOJOCNVPFY-UHFFFAOYSA-N diisononyl phthalate Chemical compound CC(C)CCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCC(C)C HBGGXOJOCNVPFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVHEQUEHCEAKS-UHFFFAOYSA-N diundecyl benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound CCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCCCCC QQVHEQUEHCEAKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000010285 flame spraying Methods 0.000 description 2
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N glutaric acid Chemical compound OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 2
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009474 hot melt extrusion Methods 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 2
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UOBSVARXACCLLH-UHFFFAOYSA-N monomethyl adipate Chemical compound COC(=O)CCCCC(O)=O UOBSVARXACCLLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N piperylene Natural products CC=CC=C PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 2
- STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N tributyl phosphate Chemical compound CCCCOP(=O)(OCCCC)OCCCC STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WEAPVABOECTMGR-UHFFFAOYSA-N triethyl 2-acetyloxypropane-1,2,3-tricarboxylate Chemical compound CCOC(=O)CC(C(=O)OCC)(OC(C)=O)CC(=O)OCC WEAPVABOECTMGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001069 triethyl citrate Substances 0.000 description 2
- VMYFZRTXGLUXMZ-UHFFFAOYSA-N triethyl citrate Natural products CCOC(=O)C(O)(C(=O)OCC)C(=O)OCC VMYFZRTXGLUXMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013769 triethyl citrate Nutrition 0.000 description 2
- TUUQISRYLMFKOG-UHFFFAOYSA-N trihexyl 2-acetyloxypropane-1,2,3-tricarboxylate Chemical compound CCCCCCOC(=O)CC(C(=O)OCCCCCC)(OC(C)=O)CC(=O)OCCCCCC TUUQISRYLMFKOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMMPRZCMKXDUNE-UHFFFAOYSA-N trihexyl 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate Chemical compound CCCCCCOC(=O)CC(O)(C(=O)OCCCCCC)CC(=O)OCCCCCC AMMPRZCMKXDUNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HDDLVZWGOPWKFW-UHFFFAOYSA-N trimethyl 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate Chemical compound COC(=O)CC(O)(C(=O)OC)CC(=O)OC HDDLVZWGOPWKFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012463 white pigment Substances 0.000 description 2
- 125000006839 xylylene group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 1
- OLAQBFHDYFMSAJ-UHFFFAOYSA-L 1,2-bis(7-methyloctyl)cyclohexane-1,2-dicarboxylate Chemical compound CC(C)CCCCCCC1(C([O-])=O)CCCCC1(CCCCCCC(C)C)C([O-])=O OLAQBFHDYFMSAJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHKLONWXRPJNAE-UHFFFAOYSA-N 1-o-butyl 2-o-cyclohexyl benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC1CCCCC1 BHKLONWXRPJNAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MURWRBWZIMXKGC-UHFFFAOYSA-N 1-o-butyl 2-o-octyl benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC MURWRBWZIMXKGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACBFJMAXNZVRRX-UHFFFAOYSA-N 1-o-nonyl 2-o-undecyl benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound CCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCCC ACBFJMAXNZVRRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSXJTDJJVULBTQ-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-heptadecafluorononan-1-ol Chemical compound OCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F BSXJTDJJVULBTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)CO JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBBTZXBTFYKMKT-UHFFFAOYSA-N 2,3-diacetyloxypropyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC(OC(C)=O)COC(C)=O.CC(=O)OCC(OC(C)=O)COC(C)=O QBBTZXBTFYKMKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBXNPIGUSWUOFT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-propylheptoxycarbonyl)benzoic acid Chemical compound CCCCCC(CCC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XBXNPIGUSWUOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KESQFSZFUCZCEI-UHFFFAOYSA-N 2-(5-nitropyridin-2-yl)oxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=N1 KESQFSZFUCZCEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWLHAQYOFMQTHQ-UHFFFAOYSA-N 2-N-[8-[[8-(4-aminoanilino)-10-phenylphenazin-10-ium-2-yl]amino]-10-phenylphenazin-10-ium-2-yl]-8-N,10-diphenylphenazin-10-ium-2,8-diamine hydroxy-oxido-dioxochromium Chemical compound O[Cr]([O-])(=O)=O.O[Cr]([O-])(=O)=O.O[Cr]([O-])(=O)=O.Nc1ccc(Nc2ccc3nc4ccc(Nc5ccc6nc7ccc(Nc8ccc9nc%10ccc(Nc%11ccccc%11)cc%10[n+](-c%10ccccc%10)c9c8)cc7[n+](-c7ccccc7)c6c5)cc4[n+](-c4ccccc4)c3c2)cc1 FWLHAQYOFMQTHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHSGHEXYEABOKT-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-benzoyloxyethoxy)ethoxy]ethyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 AHSGHEXYEABOKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPMUZECMAFLDQO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hexanoyloxyethoxy)ethoxy]ethyl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OCCOCCOCCOC(=O)CCCCC WPMUZECMAFLDQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSKNCQWPZQCABD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-heptanoyloxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl heptanoate Chemical compound CCCCCCC(=O)OCCOCCOCCOCCOC(=O)CCCCCC SSKNCQWPZQCABD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFDQLDNQZFOAFK-UHFFFAOYSA-N 2-benzoyloxyethyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 XFDQLDNQZFOAFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUNMJRJMSXZSLC-UHFFFAOYSA-N 2-cyclopropylethanol Chemical compound OCCC1CC1 LUNMJRJMSXZSLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UADWUILHKRXHMM-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl benzoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1 UADWUILHKRXHMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940106004 2-ethylhexyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUONTTMMRCYJMI-UHFFFAOYSA-N 3,4-dibutylphthalic acid Chemical compound CCCCC1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1CCCC NUONTTMMRCYJMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALKCLFLTXBBMMP-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OC(C)(C=C)CCC=C(C)C ALKCLFLTXBBMMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGLVZFOCZLHKOH-UHFFFAOYSA-N 8,18-dichloro-5,15-diethyl-5,15-dihydrodiindolo(3,2-b:3',2'-m)triphenodioxazine Chemical compound CCN1C2=CC=CC=C2C2=C1C=C1OC3=C(Cl)C4=NC(C=C5C6=CC=CC=C6N(C5=C5)CC)=C5OC4=C(Cl)C3=NC1=C2 CGLVZFOCZLHKOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNDYULRADYGBDU-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonyl benzoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 HNDYULRADYGBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOWAEIGWURALJQ-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexyl phthalate Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)OC2CCCCC2)C=1C(=O)OC1CCCCC1 VOWAEIGWURALJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003314 Elvaloy® Polymers 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIZCTWCPHWUPFU-UHFFFAOYSA-N Glycerol tribenzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCC(OC(=O)C=1C=CC=CC=1)COC(=O)C1=CC=CC=C1 HIZCTWCPHWUPFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005692 JONCRYL® Polymers 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003298 Nucrel® Polymers 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 240000009305 Pometia pinnata Species 0.000 description 1
- 235000017284 Pometia pinnata Nutrition 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018557 Si O Inorganic materials 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920003182 Surlyn® Polymers 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 239000004433 Thermoplastic polyurethane Substances 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005083 Zinc sulfide Substances 0.000 description 1
- CVPZXHCZKMFVOZ-UHFFFAOYSA-N [4-(benzoyloxymethyl)cyclohexyl]methyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCC(CC1)CCC1COC(=O)C1=CC=CC=C1 CVPZXHCZKMFVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004062 acenaphthenyl group Chemical group C1(CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M acrylate group Chemical group C(C=C)(=O)[O-] NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N acrylic acid methyl ester Natural products COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006397 acrylic thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001278 adipic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical group 0.000 description 1
- 229920006271 aliphatic hydrocarbon resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- RREGISFBPQOLTM-UHFFFAOYSA-N alumane;trihydrate Chemical compound O.O.O.[AlH3] RREGISFBPQOLTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 229910000410 antimony oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007515 arrhenius acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000007526 arrhenius bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L azure blue Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[S-]S[S-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYONAGGJKCJOBT-UHFFFAOYSA-N benzimidazol-2-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(=O)N=C21 MYONAGGJKCJOBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UADWUILHKRXHMM-ZDUSSCGKSA-N benzoflex 181 Natural products CCCC[C@H](CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1 UADWUILHKRXHMM-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 1
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 1
- 229910052626 biotite Inorganic materials 0.000 description 1
- KZBSIGKPGIZQJQ-UHFFFAOYSA-N bis(2-butoxyethyl) decanedioate Chemical compound CCCCOCCOC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCCOCCCC KZBSIGKPGIZQJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHTSDBYPAZEUOP-UHFFFAOYSA-N bis(2-butoxyethyl) hexanedioate Chemical compound CCCCOCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCOCCCC IHTSDBYPAZEUOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJFLBOQMPJCWLR-UHFFFAOYSA-N bis(6-methylheptyl) hexanedioate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCCCCC(C)C CJFLBOQMPJCWLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HORIEOQXBKUKGQ-UHFFFAOYSA-N bis(7-methyloctyl) cyclohexane-1,2-dicarboxylate Chemical compound CC(C)CCCCCCOC(=O)C1CCCCC1C(=O)OCCCCCCC(C)C HORIEOQXBKUKGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- DQXBYHZEEUGOBF-UHFFFAOYSA-N but-3-enoic acid;ethene Chemical compound C=C.OC(=O)CC=C DQXBYHZEEUGOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJOBVZJTOIVNNF-UHFFFAOYSA-N cadmium sulfide Chemical compound [Cd]=S CJOBVZJTOIVNNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical group 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000004203 carnauba wax Substances 0.000 description 1
- 235000013869 carnauba wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 229940099371 diacetylated monoglycerides Drugs 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- UCVPKAZCQPRWAY-UHFFFAOYSA-N dibenzyl benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)C=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 UCVPKAZCQPRWAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002380 dibutyl phthalate Drugs 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- SZLIWAKTUJFFNX-UHFFFAOYSA-N dihydrocitronellol benzoate Natural products CC(C)CCCC(C)CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 SZLIWAKTUJFFNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWKKRUNHAVNSFW-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-methylpentanedioate Chemical compound COC(=O)CCC(C)C(=O)OC ZWKKRUNHAVNSFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N dimethyl phthalate Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)=O FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- 229960001826 dimethylphthalate Drugs 0.000 description 1
- DROMNWUQASBTFM-UHFFFAOYSA-N dinonyl benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound CCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCCC DROMNWUQASBTFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWVQUJDBOICHGH-UHFFFAOYSA-N dioctyl nonanedioate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCC(=O)OCCCCCCCC XWVQUJDBOICHGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJHINFRRDQUWOJ-UHFFFAOYSA-N dioctyl sebacate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCC(CC)CCCC VJHINFRRDQUWOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJUNRGGMKUAPAP-UHFFFAOYSA-N dioxido(dioxo)molybdenum;lead(2+) Chemical compound [Pb+2].[O-][Mo]([O-])(=O)=O XJUNRGGMKUAPAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCZJVRCZIPDYHH-UHFFFAOYSA-N ditridecyl benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCCCCCCC YCZJVRCZIPDYHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZJUZSYHFSVIGJ-UHFFFAOYSA-N ditridecyl hexanedioate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCC LZJUZSYHFSVIGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229920006334 epoxy coating Polymers 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- HGVPOWOAHALJHA-UHFFFAOYSA-N ethene;methyl prop-2-enoate Chemical compound C=C.COC(=O)C=C HGVPOWOAHALJHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMSUIQOIVADKIM-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-hydroxybutyrate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)O OMSUIQOIVADKIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006242 ethylene acrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920006244 ethylene-ethyl acrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920006225 ethylene-methyl acrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000005043 ethylene-methyl acrylate Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 1
- 108010021519 haematoporphyrin-bovine serum albumin conjugate Proteins 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019239 indanthrene blue RS Nutrition 0.000 description 1
- UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N indanthrone blue Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C4NC5=C6C(=O)C7=CC=CC=C7C(=O)C6=CC=C5NC4=C3C(=O)C2=C1 UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 229910003480 inorganic solid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N iron(2+);iron(3+);octadecacyanide Chemical compound [Fe+2].[Fe+2].[Fe+2].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTFXARWRTYJXII-UHFFFAOYSA-N iron(2+);iron(3+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Fe+2].[Fe+3].[Fe+3] WTFXARWRTYJXII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N iron(II,III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]O[Fe]=O SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N isoindolin-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NCC2=C1 PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N isoindoline Chemical compound C1=CC=C2CNCC2=C1 GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOUPNEIJQCETIW-UHFFFAOYSA-N lead chromate Chemical compound [Pb+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O MOUPNEIJQCETIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000002923 metal particle Substances 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- DHRXPBUFQGUINE-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxypropyl)benzenesulfonamide Chemical compound CC(O)CNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 DHRXPBUFQGUINE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGTVYMTUTYLLQR-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-1-phenylmethanesulfonamide Chemical compound CCNS(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1 FGTVYMTUTYLLQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBJNZHVOCNPSCS-UHFFFAOYSA-N naphtho[2,3-f]quinazoline Chemical compound C1=NC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=N1 OBJNZHVOCNPSCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 102000039446 nucleic acids Human genes 0.000 description 1
- 108020004707 nucleic acids Proteins 0.000 description 1
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N oxoantimony Chemical compound [Sb]=O VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical compound C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004987 plasma desorption mass spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000012255 powdered metal Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 229960003351 prussian blue Drugs 0.000 description 1
- 239000013225 prussian blue Substances 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole-5,6-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)C(=O)N=C21 FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N quinoline yellow Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C3C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)=CC=C21 IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Inorganic materials [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- PZTAGFCBNDBBFZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CCCCC1CO PZTAGFCBNDBBFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFRXJVQOXRXOPP-UHFFFAOYSA-N thionyl bromide Chemical compound BrS(Br)=O HFRXJVQOXRXOPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 125000005425 toluyl group Chemical group 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N trans-stilbene Chemical group C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWVUTNGDMGTPFE-UHFFFAOYSA-N trihexyl 2-butanoyloxypropane-1,2,3-tricarboxylate Chemical compound CCCCCCOC(=O)CC(C(=O)OCCCCCC)(OC(=O)CCC)CC(=O)OCCCCCC GWVUTNGDMGTPFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPDXSCXISVYHOB-UHFFFAOYSA-N tris(7-methyloctyl) benzene-1,2,4-tricarboxylate Chemical compound CC(C)CCCCCCOC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCCCCCCC(C)C)C(C(=O)OCCCCCCC(C)C)=C1 YPDXSCXISVYHOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- LSGOVYNHVSXFFJ-UHFFFAOYSA-N vanadate(3-) Chemical compound [O-][V]([O-])([O-])=O LSGOVYNHVSXFFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 description 1
- 229910052984 zinc sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N zinc;sulfide Chemical compound [S-2].[Zn+2] DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D123/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D123/02—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Coating compositions based on derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C09D123/04—Homopolymers or copolymers of ethene
- C09D123/08—Copolymers of ethene
- C09D123/0846—Copolymers of ethene with unsaturated hydrocarbons containing other atoms than carbon or hydrogen atoms
- C09D123/0869—Acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
- C08L83/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/442—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing vinyl polymer sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G81/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers in the absence of monomers, e.g. block polymers
- C08G81/02—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers in the absence of monomers, e.g. block polymers at least one of the polymers being obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G81/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers in the absence of monomers, e.g. block polymers
- C08G81/02—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers in the absence of monomers, e.g. block polymers at least one of the polymers being obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C08G81/024—Block or graft polymers containing sequences of polymers of C08C or C08F and of polymers of C08G
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L23/04—Homopolymers or copolymers of ethene
- C08L23/08—Copolymers of ethene
- C08L23/0846—Copolymers of ethene with unsaturated hydrocarbons containing other atoms than carbon or hydrogen atoms
- C08L23/0869—Acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
- C08L33/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L51/00—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L51/06—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers grafted on to homopolymers or copolymers of aliphatic hydrocarbons containing only one carbon-to-carbon double bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/10—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L87/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds, obtained otherwise than by polymerisation reactions only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
- C09D183/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen, and oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/10—Block or graft copolymers containing polysiloxane sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D187/00—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds, obtained otherwise than by polymerisation reactions only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
- C09D187/005—Block or graft polymers not provided for in groups C09D101/00 - C09D185/04
-
- E—FIXED CONSTRUCTIONS
- E01—CONSTRUCTION OF ROADS, RAILWAYS, OR BRIDGES
- E01F—ADDITIONAL WORK, SUCH AS EQUIPPING ROADS OR THE CONSTRUCTION OF PLATFORMS, HELICOPTER LANDING STAGES, SIGNS, SNOW FENCES, OR THE LIKE
- E01F9/00—Arrangement of road signs or traffic signals; Arrangements for enforcing caution
- E01F9/50—Road surface markings; Kerbs or road edgings, specially adapted for alerting road users
- E01F9/506—Road surface markings; Kerbs or road edgings, specially adapted for alerting road users characterised by the road surface marking material, e.g. comprising additives for improving friction or reflectivity; Methods of forming, installing or applying markings in, on or to road surfaces
-
- E—FIXED CONSTRUCTIONS
- E01—CONSTRUCTION OF ROADS, RAILWAYS, OR BRIDGES
- E01F—ADDITIONAL WORK, SUCH AS EQUIPPING ROADS OR THE CONSTRUCTION OF PLATFORMS, HELICOPTER LANDING STAGES, SIGNS, SNOW FENCES, OR THE LIKE
- E01F9/00—Arrangement of road signs or traffic signals; Arrangements for enforcing caution
- E01F9/50—Road surface markings; Kerbs or road edgings, specially adapted for alerting road users
- E01F9/506—Road surface markings; Kerbs or road edgings, specially adapted for alerting road users characterised by the road surface marking material, e.g. comprising additives for improving friction or reflectivity; Methods of forming, installing or applying markings in, on or to road surfaces
- E01F9/512—Preformed road surface markings, e.g. of sheet material; Methods of applying preformed markings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
- C08L2205/02—Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group
- C08L2205/025—Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group containing two or more polymers of the same hierarchy C08L, and differing only in parameters such as density, comonomer content, molecular weight, structure
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
- C08L2205/03—Polymer mixtures characterised by other features containing three or more polymers in a blend
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Architecture (AREA)
- Civil Engineering (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Road Repair (AREA)
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
Abstract
ポリ(エチレン−co−アクリル酸)及びポリジオルガノシロキサンのコポリマー、それらを含む組成物、及び該コポリマー、該組成物、又はその両方を含む物品。
Description
本開示は、コポリマーに関し、特に、ポリ(エチレン−co−アクリル酸)及びポリジオルガノシロキサンのコポリマー、並びにそれらを含む組成物及び物品に関する。
ポリ(エチレン−co−アクリル酸)(EAA)は、様々な表面に付着することができる既知の熱可塑性ポリマーである。したがって、EAAは、ホットメルト接着剤などの接着剤として、又はホットメルト接着剤組成物などの接着剤組成物の一部として、使用されることで知られている。
コポリマーは、少なくとも1つのポリ(エチレン−co−アクリル酸)セグメント及び少なくとも1つのポリジオルガノシロキサンセグメントを含み得る。コポリマーは、式(I)の少なくとも1つのポリ(エチレン−co−アクリル酸)及び式(II)の少なくとも1つのポリジオルガノシロキサンの反応生成物の結果であり得る。
舗道マーキング組成物は、該コポリマーを含み得る。光学材料など他の構成要素、ポリ(エチレン−co−アクリル酸)等もまた、舗道マーキング組成物に含まれ得る。舗道マーキング組成物は、水との接触角の増加など、様々な予期しない利点を示し得る。
舗道マーキングテープは、該舗道マーキング組成物を含み得る。
コーティング組成物は、該コポリマーを含み得る。
物品は、該コポリマー、該舗道マーキング組成物、又は該コーティング組成物を含み得る。
本開示全体を通して、単数形「a」、「an」及び「the」が、便宜上使用される場合が多いが、単数形のみが明示的に指定される、又はその文脈により明確に指示されていない限り、単数形は複数形を包含することを意図することを理解されたい。更に、本出願に引用される全ての特許、特許出願、公開公報、論文等は、全ての目的で参照によりそれら全体が本明細書に組み込まれることを理解されたい。
本出願で使用するいくつかの用語は、以下に定義するように、特別の意味を有する。他の全ての用語は当業者に既知であり、当業者が本発明の時点において、それらの用語に与えるであろう意味が与えられる。
本明細書で使用するとき、「舗道」及びその連結語は、人、動物、又は品物を移動させるために使用される表面、並びに関連した表面を含む。舗道は、車道、歩道、自転車通路、縁石、道路障壁、バリケード、階段、駐車場、鉄道路盤、駅のプラットフォーム、及び他の運輸に関連した水平の表面、傾斜した表面、又は垂直の表面を含む。
「D」は「ダルトン」の略語で、分子量の認められた単位である。「D」は、大きさの順序を示すために典型的な接頭辞で修飾される場合がある。
星印「*」は、ポリマーの末端基が多義性であることを示すためにポリマーの化学式の一部として使用される。これは、重合されたオレフィンモノマーなど、付加重合体又は鎖成長ポリマーによくある事例である。そのような末端基は、開始剤基、消光基、連鎖移動基、停止基、水素、メチルなどであってもよい。
「ポリ(エチレン−co−アクリル酸)」つまり「EAA」は、重合されたエチレン及びアクリル酸を含有するランダムコポリマーである。「ポリ(エチレン−co−アクリル酸)」つまり「EAA」は更に、重合されたアクリル酸中のカルボン酸基のうちの1つ又は2つ以上が、例えば、酸クロリド又は酸ブロミドへの変換によって活性化される、ポリマーの形態を包含する。
「ポリジオルガノシロキサン」及びその連結語とは、Si原子が更に、末端Si原子を除いて、2個の有機部分に共有結合で結合されている−Si−Oの繰り返し単位を有するポリマーを指す。典型的には、2つの有機部分は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アラルキルなどである。
「アルキル」とは、1個の水素原子が炭化水素から除かれ、分子又はポリマーに対する共有結合で置換される、飽和炭化水素置換基を指す。アルキル基としては、任意のC1〜C16アルキル基などの、任意のC1〜C22アルキルが挙げられる。アルキル基は独立に、直鎖状、分枝状、又は環状であり得る。例示的なアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、t−ブチル、sec−ブチル、イソ−ブチル、2−エチルヘキシル、イソ−オクチル、ドデシル、ヘキサデシル、ベヘニルなどが挙げられる。
「アリール」とは、1個の水素原子が除かれ、分子又はポリマーに対する共有結合で置換される、芳香族置換基を指す。アリール置換基は、炭素及び水素のみ含むことができ、又は、1つ若しくは2つ以上のヘテロ原子を更に含んでもよい。例示的なアリール置換基としては、ベンジル、フラニル、ナフチル、アントラセニル、アクリジニルなどが挙げられる。
「アラルキル」とは、1個の水素がアリール部分又はアルキル部分のどちらかから除かれ、分子又はポリマーに対する結合で置換される、アルキル成分及びアリール成分を含む置換基を指す。例示的なアラルキル置換基としては、キシリル、トルエニルなどが挙げられる。
「アルケニル」とは、1個の水素原子が炭化水素から除かれ、分子又はポリマーに対する共有結合で置換される、1つ又は2つ以上の炭素−炭素二重結合を有する不飽和炭化水素置換基を指す。アルケニル基としては、C4〜C22モノ不飽和又はポリ不飽和アルケニルが挙げられる。例示的なアルケニル基としては、リノレイル、オレイル、ミリストイル、パルミトイル、ヘキサジカトリエニル、エイコサトリエニル、エイコサペンタエニル、アラキドニル、ドコサジエニル、アドレニルなどが挙げられる。
「アルキレン」とは、2個の水素原子が炭化水素から除かれ、それぞれ1つ又は2つ以上の分子又はポリマーに対する共有結合で置換される、飽和炭化水素置換基を指す。アルキレンとしては、任意のC1〜C16アルキレンなどの、任意のC1〜C22アルキレンが挙げられる。例示的なアルキレン基としては、メチレン、エチレン、プロピル、イソプロピレン、n−ブチレン、t−ブチレン、sec−ブチレン、イソ−ブチレン、2−エチルヘキシレン、イソ−オクチレン、ドデシレン、ヘキサデシレン、ベヘニエンなどが挙げられる。
「アリーレン」とは、2個の水素原子が除かれ、それぞれ分子又はポリマーに対する共有結合で置換される芳香族置換基を指す。好適なアリーレンとしては、ベンジレン、フラニレン、ピペリジレン、ナフチレンなどが挙げられる。
「アラルキレン」とは、水素原子の全部が、アリール部分若しくはアルキル部分のどちらか、又は両方から除かれ、それぞれ分子又はポリマーに対する共有結合で置換される、アルキル成分及びアリール成分を含む置換基を指す。アラルキレン基としては、キシリレン、トルエニレンなどが挙げられる。
コポリマーは、少なくとも1つのポリ(エチレン−co−アクリル酸)(EAA)セグメント、及び少なくとも1つのポリジオルガノシロキサンセグメントを含むことができる。そのようなコポリマーは典型的には、1つ又は2つ以上のEAAブロック、及び1つ又は2つ以上のポリジオルガノシロキサンブロックを有する。少なくとも1つのポリジオルガノシロキサンセグメントは、少なくとも1つのEAAのセグメントの1つ又は2つ以上のアクリル酸単位に共有結合で結合されることができる。任意の種類の好適な共有結合を使用することができる。最も一般的には、共有結合はエステル結合又はアミド結合である。
少なくとも1つのEAAセグメント中のアクリル酸単位の全てが少なくとも1つのポリジオルガノシロキサンセグメントの1つに共有結合で結合されることは可能であるが、必要ではない。典型的には、0.001モル%〜100モル%のアクリル酸単位が、ポリジオルガノシロキサンセグメントに結合される。例えば、EAA中の約0.005モル%〜約50モル%、又は約0.01モル%〜約20モル%のアクリル酸単位が、ポリジオルガノシロキサンセグメントに結合されることができる。
コポリマーは、式(I)の少なくとも1つのEAA、及び式(II)の少なくとも1つのポリジオルガノシロキサンの反応生成物であり得る。
Xの少なくともいくつかの発生はR’−NZでもR’−Oでもないという条件で、Xはそれぞれ独立に、OH、Cl、Br、R’−NZ、又はR’−Oであり、
Y、Y’、及びY’’はそれぞれ独立に、R、G−OH、G−O(CO)R’、G−NHZ、及びG−N(CO)ZR’から選択され、
Rはそれぞれ独立に、アルキル、アリール、又はアラルキルであり、
R’はそれぞれ独立に、アルキル、アルケニル、アリール、又はアラルキルであり、
Gはそれぞれ独立に、アルキレン、アリーレン、又はアラルキレンであり、
Zはそれぞれ独立に、水素、アルキル、アリール、又はアラルキルであり、
a及びbの両方は0より大きく、28(a)+72(b)が約750〜約100,000であるように選択され、
pは0以上であり、
qは1以上であり、
p及びqはp+qが1〜約12,000であるように選択され、
更に、式中、
Y、Y’、及びY’’のうちの少なくとも1つは、G−OH、又はG−NHZであり、
Y、Y’のいずれか、又はY及びY’の両方がRでないとき、Y’’はRであり、
Y’’がRでないとき、Y及びY’の両方がRである。]
コポリマーのEAAのセグメントの分子量は、約750D〜約100,000Dであり得る。
重合されたアクリル酸の分子量は72Dであり、重合されたエチレンの分子量は28Dである。したがって、EAAセグメント中の重合されたエチレン単位の数a、及び重合されたアクリレート単位の数bは、EAAセグメントの分子量、特に数平均分子量と、式28(a)+72(b)=分子量によって関連付けることができる。したがって、28(a)+72(b)は、約750D〜約50,000D、又は約750D〜約100,000Dなど、約750D〜約100,000Dであり得る。
同様に、式(II)のシリコーンポリマーの重合度は、シリコーンポリマーを構成する重合されたモノマーのそれぞれの重合度の合計として表わすことができる。したがって、p+qは、式(II)のシリコーンポリマーの総重合度に等しくあり得る。p+qの値は、約5〜約8,000、例えば、約10〜約5、000など、約1〜約12,000であり得る。
式(II)のシリコーンポリマーが1つ又は2つ以上のアクリル酸部分と反応するためには、Y、Y’、及びY’’のうちの少なくとも1つがG−OH又はG−NHZでなければならない。多くの場合、G−OH基又はG−NHZ基は、Y、Y’、又はY及びY’の両方の位置、すなわち、式(II)のシリコーンポリマーの片方又は両方の末端基で起こる。あるいは、Y及びY’のどちらかがG−OH又はG−NZHであり得、他方がG−O(CO)R’又はG−NZ(CO)R’であり得る。他の場合、1つ又は2つ以上のG−OH基又はG−NHZ基は、式(II)のシリコーンポリマーの中央(例えば、末端基ではない(not at and end group))で起こる。すなわち、Y’’はRではなく、代わりにG−OH又はG−NZHである。そのような場合、末端基は、アクリル酸と反応しない基であり得、例えば、Y及びY’の両方がRであり得る。
任意のRは独立に任意の好適なアルキル基であり得る。アルキル基としては、任意のC1〜C16アルキル基などの、任意のC1〜C26アルキルが挙げられる。アルキル基はそれぞれ独立に、直鎖状、分枝状、又は環状であり得る。例示的なアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、t−ブチル、sec−ブチル、イソ−ブチル、2−エチルヘキシル、イソ−オクチル、ドデシル、ヘキサデシル、ベヘニルなどが挙げられる。
任意のRは独立にアリール基であり得る。例示的なアリール基としては、ベンジル、フラニル、ピペリジニルなど、6員環で作られるアリール基が挙げられる。他の例示的なアリール基としては、アセナフテニルなど、12員環系を有するアリール基が挙げられる。更に、任意のRはキシリル、トルエニルなどのアラルキルであり得る。
任意のR’は独立にアルキル基であり得る。好適なアルキル基としては、任意のC1〜C16アルキル基などの、任意のC1〜C22アルキルが挙げられる。アルキル基はそれぞれ独立に、直鎖状、分枝状、又は環状であり得る。例示的なアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、t−ブチル、sec−ブチル、イソ−ブチル、2−エチルヘキシル、イソ−オクチル、ドデシル、ヘキサデシル、ベヘニルなどが挙げられる。
任意のR’は独立に、任意のアルケニル基であり得る。好適なアルケニル基としては、C4〜C22モノ不飽和又はポリ不飽和アルケニルが挙げられる。例示的なアルケニル基としては、リノレイル、オレイル、ミリストイル、パルミトイル、ヘキサジカトリエニル、エイコサトリエニル、エイコサペンタエニル、アラキドニル、ドコサジエニル、アドレニルなどが挙げられる。更に、任意のRは、キシリル、トルエニルなどのアラルキルであり得る。
任意のGは独立にアルキレン基であり得る。好適なアルキレン基としては、任意のC1〜C16アルキレンなどの、任意のC1〜C22アルキレンが挙げられる。例示的なアルキレン基としては、メチレン、エチレン、プロピレン、イソプロピレン、n−ブチレン、t−ブチレン、sec−ブチレン、イソ−ブチレン、2−エチルヘキシレン、イソ−オクチレン、ドデシレン、ヘキサデシレン、ベヘニエンなどが挙げられる。
任意のGは独立に任意のアリーレン基であり得る。好適なアリーレンとしては、ベンジレン、フラニレン、ピペリジレン、ナフチレンなどが挙げられる。更に、任意のGは独立に、キシリレン、トルエニレンなどアラルキレン基であり得る。
任意のG−NZHのアミン部分は独立に、第一又は第二アミンであり得る。G−NZHのアミン部分が第一アミンであるとき、ZはHである。G−NZHのアミン部分が第二アミンであるとき、Zは、C1〜C22アルキル又はC1〜C16アルキルなどのアルキル基であり得る。あるいは、G−NZHのアミン部分が第二アミンであるとき、Zは、ベンジル、フラニル、ピペルジル、ナフチルなどアリールであり得る。
Y’’がRでないとき、少なくとも1つのポリジオルガノシロキサンは、少なくとも1つのヒドロキシル基、少なくとも1つのアミン基、又は両方を、ポリマーの中央部分(つまり、末端基ではない)に有し得る。そのような少なくとも1つのポリジオルガノシロキサンは、式(III)の構造を有し得る。
式(III)の各Y’’がG−OHであるとき、式(III)のポリジオルガノシロキサンは式(IV)の構造を有し得る。
式(III)の各Y’’がG−NZHであるとき、式(III)のポリジオルガノシロキサンは式(V)の構造を有し得る。
式(III)の各Y’’がRであるとき、ポリジオルガノシロキサンの中央部分にG−NHZ基又はG−OH基はなく、Y及びY’のうちの少なくとも1つは、G−OH又はG−NHZである。そのような場合、pが0であると見なすことによって、式(III)を単純化することは便利であり、式(VI)の構造を有するポリジオルガノシロキサンが与えられる。
式(VI)は単官能化されてもよい。そのような場合、YはG−OH又はG−NZHであり、かつY’はRである。別の方法として、式(VI)は二官能化されてもよい。そのような場合、YはG−OH又はG−NHZであり、Y’はG−OH、G−O(CO)R’、G−NHZ、又はG−NZ(CO)R’である。式(VI)の二官能化の例は通常、以下の組み合わせのうちの1つで起こる:(1)Y及びY’の両方がG−OHである;(2)YがG−OHであり、かつY’がG−O(CO)R’である;(3)Y及びY’の両方がG−NHZである;又は(4)YがG−NHZであり、かつY’がG−O(CO)R’である。しかしながら、Y及びY’の他の組み合わせもまた可能である。
これらのポリジオルガノシロキサン、例えば、式(II)の構造を有するものが、その製造方法と共に説明されてきた。例えば、Y、Y’、及びY’’がR又はG−NZHのどちらかである場合のそのようなポリマーの製造方法が、米国特許出願公開第2013/030929号、米国特許第3,890,269号、同第4,661,577号、同第5,026,890号、同第5,276,122号、同第5,214,119号、同第5,461,134号、同第5,512,650号、及び同第6,355,759号に記載されており、これらは全て、全ての目的で参照によりそれら全体が本明細書に組み込まれる。そのようなポリジオルガノシロキサンの他の製造方法が、例えば、米国特許第7,501,184号、及び国際公開第96/34030号に記載されており、その両方が、全ての目的で参照によりそれら全体が本明細書に組み込まれる。更に、そのようなポリジオルガノシロキサンは、Shin−Etsu Chemicals(Tokyo,Japan)及びGelest(Morrisville,PA)から市販されている。Y’がG−NZ(CO)R’であるポリジオルガノシロキサンは、G−NHZ部分のうちのいくつかを単官能性カルボン酸R’−C(O)OHとアミド化条件下で反応させることによって合成することができる。
Y、Y’、及びY’’がR又はG−OHのどちらかである、式(II)のようなポリジオルガノシロキサンは、Shin−Etsu Chemicals(Tokyo,Japan)及びGelest(Morrisville,PA)から市販されている。Y’がG−O(CO)R’であるポリジオルガノシロキサンは、G−OH部分のうちのいくつかを単官能性カルボン酸R’−C(O)OHとエステル化条件下で反応させることによって合成することができる。
EAA−ポリジオルガノシロキサンコポリマーは、ポリジオルガノシロキサン上の1つ又は2つ以上のG−OH基のヒドロキシル部分、又は1つ又は2つ以上のG−NZH基のアミン部分と、EAA上の酸基のうちの1つ又は2つ以上との間の反応によって形成することができる。反応は、アルコール又はアミン及びカルボン酸からエステル又はアミドを形成する、任意の好適な方法によって行われることができる。例えば、アルコール又はアミン及びカルボン酸は、エステル化又はアミド化に好適な条件下で、不活性溶媒の存在下で組み合わせることができる。
典型的な不活性溶媒としては、エステル化又はアミド化の条件下で化学反応を受けないものが挙げられる。そのような溶媒は、酸性プロトン、及びカルボニル化合物、カルボン酸、アルコール、アミンなどの反応性官能基の両方を欠いている。反応は、反応中に生成する水を除去することで完成させることができ、更に、トラップ中の水の回収をモニターすることができるので、水との不均一共沸混合物を形成する溶媒は便利であり得る。水との共沸混合物を形成しない溶媒もまた使用することができ、その場合には、反応中に生成する水を除去するために、反応混合物に乾燥剤を加えることが望ましい可能性がある。好適であり得る例示的な溶媒としては、トルエン、ベンゼン、p−キシレン、o−キシレン、及びm−キシレンのうちの1つ又は2つ以上を含むキシレンがなど挙げられる。重要なことは、ニートで反応を行うことが可能であり得るので、特に断らない限り、不活性溶媒は必要ではない。例えば、酸クロリド及び酸ブロミド(つまり、XがCl又はBrである式(I)のEAA)は、ニート条件下で特に反応性である。
不均一共沸(azeoptropic)混合物を形成する溶媒の存在下で反応が行われる場合、ポリ(エチレン−co−アクリル酸)又は式(II)〜(VI)のポリジオルガノシロキサンは、反応条件下で完全に可溶性である必要がない。驚いたことに、反応が部分的に可溶性のポリ(エチレン−co−アクリル酸)で行われた場合でも、末端基滴定法によって測定される高精度の変換をもたらすことができる。したがって、EAA中のアクリル酸単位の部分を式R’−NHZのアミンで予備反応させることで、不均一共沸混合物の溶媒中のEAAの可溶性が増加し得るが、これは、EAAと式(II)〜(VI)のポリジオルガノシロキサンなどのポリジオルガノシロキサンとの反応を達成するための要件ではない。
エステル化反応又はアミド化反応は、任意の好適な手順で行うことができる。反応を促進するため、多くの場合、触媒が加えられる。典型的な触媒としては、アレニウス酸又は塩基など、酸及び塩基が挙げられる。最も一般的には、リン酸、硫酸、塩酸、及び硝酸のうちの1つ又は2つ以上のような鉱酸が触媒として使用される。反応を促進するのに十分な任意の量の触媒を使用することができる。例示的触媒の濃度は、10ppm〜2重量%の範囲である。しかしながら、特に、EAA中のカルボン酸基が反応を自動触媒することが可能であるので、特に記載のない限り、触媒は必要ではないことを理解されたい。
不活性溶媒が使用されるとき、還流条件下で反応を行うことは、多くの場合、便利である。不活性溶媒が反応混合物に戻る間、反応中に放出される水を捕獲するために、Dean−Starkトラップなどのウォータートラップを使用することができる。
反応を促進するため、ポリジオルガノシロキサンを加える前に、EAA上の酸基の1つ又は2つ以上を活性化させることができる。活性化としては、1つ又は2つ以上のEAAのカルボン酸基を、酸クロリド又は酸ブロミドなどの酸ハライドに変換することが挙げられる。この変換は、任意の好適な方法で行うことができる。好適な方法としては、アクリル酸基のうちの1つ又は2つ以上を、塩化チオニル、臭化チオニル、五塩化リン(phosphorous)、五臭化リン(phosphorous)、及び同類の試薬と反応させることが挙げられる。
ポリジオルガノシロキサンが2つ以上の反応性官能基を有するとき、例えば、Y及びY’の両方が式(VI)のポリジオルガノシロキサン中のG−OH又はG−NHZであるとき、EAAとポリジオルガノシロキサンとの間の反応により、場合によってはゲルが生じ得る。しかしながら、ゲルの形成は、低当量数の高分子量ポリジオルガノシロキサンを使用することなどで、注意深く、反応化学量論を制御することで阻止することができる。ゲルを防止するための適切な化学量論は、例えば、「Principles of Polymer Chemistry」 by Paul Flory(Cornell University Press,Ithaca NY 1953)、又はChristopher Macosko and Douglas Miller,Macromolecules,9,199〜206 and 206〜211(1976)に説明される既知の統計的なゲル理論によって算出することができ、これら文献は共に、全ての目的で参照によりそれら全体が本明細書に組み込まれる。
ゲル形成を防止するための別の方法は、少なくとも1つのポリジオルガノシロキサンをEAAに加える前に、少なくとも1つのポリジオルガノシロキサンの反応性官能基のうちのいくつかを非反応性の誘導体に変換することである。例えば、Y及びY’の両方が式(VI)のポリジオルガノシロキサン中のG−OH又はG−NHZであるとき、EAA及び少なくとも1つのポリジオルガノシロキサンの反応に関して本明細書で説明するエステル化及びアミド化の条件などのエステル化又はアミド化の条件下で、ポリジオルガノシロキサンを、1つ又は2つ以上の単官能性カルボン酸R’−C(O)OH、又は1つ又は2つ以上のアミンR’−NZHと反応させることができる。得られる誘導体は、EAA中のアクリル酸単位に対して反応性である官能基をより少数有するポリジオルガノシロキサンを含むことができ、したがって、ゲルを形成する可能性が低い。例えば、Y及びY’がG−OH又はG−NHZである式(VI)のポリジオルガノシロキサンを、YがG−OH又はG−NHZであり、Y’がG−O(CO)R’又はG−NZ(CO)R’である式(VI)のポリジオルガノシロキサンに変換することができる。このような場合、ポリジオルガノシロキサンは、ポリオルガノシロキサン(polydorganosiloxanes)とY及びY’の異なる部分との混合物であり得る。
単官能性カルボン酸R’−C(O)OH、又はアミンR’−NZHは、任意の好適なR’を有することができる。例えばR’は、アルキル、アリール、アラルキル、及びアルケニルのうちの1つ又は2つ以上であり得る。特定のアルケニル基としては、リノレイル、オレイル、ミリストイル、パルミトイル、ヘキサジカトリエニル、エイコサトリエニル、エイコサペンタエニル、アラキドニル、ドコサジエニル、及びアドレニルのうちの1つ又は2つ以上が挙げられる。特定のアルキル基としては、C1〜C22アルキルが挙げられる。特定のアリール基としては、ベンジルが挙げられる。特定のアラルキル基としては、トルエイルなどアルキル化ベンジルが挙げられる。得られるポリジオルガノシロキサンは、単官能性カルボン酸R’−C(O)OH又はアミンR’−NZHと同じR’を有する。
ゲル形成を防止するための更に別の方法は、EAAのカルボン酸単位のうちのいくつかをアミンR’−NHZ又は単官能性アルコールR’−OHと予備反応させて、カルボン酸基の所定個数をアミド又はエステルに変換することである。このような場合、式(I)のXのいくつかの発生は、R’−NZ又はR’−Oであり、アミン又は単官能性カルボン酸と予備反応させていないEAAと比較したとき、平均で、より少数の反応性カルボン酸基を有するEAAを提供する。予備反応させたEAAは、ポリジオルガノシロキサン、例えば、式(VI)のポリジオルガノシロキサンと反応する際にゲルを形成する可能性が低い。このアプローチが使用される場合、EAAの反応性を保つために、カルボン酸基のうちのいくつかはアミンとの未反応を維持しなければならない。したがって、式(I)において、Xの少なくともいくつかの発生はR’−NZでもR’−Oでもない。その代りに、アミド又はエステルへの変換の度合いは、シリコーンと反応するために十分なカルボン酸部分を維持しながら、ゲル形成を防ぐために十分であり得る。したがって、アミド又はエステルへの変換は、EAAポリマーの分子量、EAAポリマー中のアクリル酸とエチレンとの割合、及びEAAポリマーの酸価など、使用されている特定のEAAの特性に関係し得る。このアプローチが使用される場合、XがR’−NZ、R’−O、又は両方であるXの発生は、多くの場合、5%〜99.9%、例えば、10%〜99%、又は20%〜98%の範囲である。
本明細書で説明するコポリマーは、舗道マーキング組成物中で使用するのに好適である多くの特性を有し得る。例えば、コポリマーは、容易にホットメルト組成物の中に混合され、ホットメルト法で加工され得る。例えば、EAA中のアクリル酸の量を変えることによって、及びEAAの分子量を変えることによって、ホットメルト特性を変更し得る。
コポリマーは更に、舗装面など極曲面との良好な接着特性を示し得る。あるいは、コポリマーが良好な接着特性を示さないのであれば、そのコポリマーは、ロジン及び粘着付与剤など、舗道マーキング組成物の他の構成要素の極曲面への接着を妨害しない。
コポリマーは、高度の強靭性を示し得る。舗道マーキング組成物は、1日に何百回、何千回、何万回、何十万回、又はそれ以上、自動車、歩行者、自転車等によって踏みつけられる可能性がある。これを考慮に入れても、組成物は、色又は明度が著しく変わることなく、1年以上にわたって舗道への接着を保持するために十分に強靭で耐久性があり得る。コポリマーの強靭性は、交通量の多い状況で耐摩耗性を付与するので、有利である。
コポリマーは更に、大半の溶媒に不溶性であり得、したがって、水、並びに泥及び汚れなど溶媒に耐性がある。コポリマーは、舗道マーキング組成物に組み込まれると、舗道マーキング組成物の膜上の水の接触角を増大させることができる。驚いたことに、わずかな量のコポリマーが舗道マーキング組成物に加えられるだけで、そのような増大が生じ得る。
舗道マーキング組成物は、本明細書で説明された1つ又は2つ以上のコポリマーの任意の好適な量を含むことができる。典型的には、舗道マーキング組成物は、本明細書で説明された1つ又は2つ以上のコポリマーを約0.1重量%〜約10重量%含む。例えば、1つ又は2つ以上のコポリマー(copolymes)は、舗道マーキング組成物の約1重量%〜約7重量%、又は約2重量%〜約5重量%の範囲で存在し得る。しかしながら、舗道マーキング組成物の他の構成要素、用途、及び熟練工によって決定された他の要因に依存して、より多く又はより少なく使用することもできる。
追加の構成要素が舗道マーキング組成物に更に含まれてもよい。例えば、舗道マーキング組成物は、1つ又は2つ以上のEAAポリマーを含み得る。EAAポリマーは、約750D〜約50,000D、又は約750D〜約100,000Dなど、約750D〜約100,000Dの数平均分子量を有し得る。そのようなEAAは、例えば、PRIMACOR 5990I(Dow Chemical Company)及びA−C 5120(Honewell)の商品名で市販されている。いずれかのEAAポリマーのアクリル酸成分は、約3重量%〜約20重量%、又は約5重量%〜約15重量%など、約1.5重量%〜約55重量%であり得る。舗道マーキング組成物は、数平均分子量が約1.0×104D〜約1.0×105DのEAAポリマーを約1.5重量%〜約55重量%、及び数平均分子量が約1500D〜約5000DのEAAを約5重量%〜約72重量%含み得る。
耐久性、強靭性、耐汚れ性、及び接着のうちの1つ又は2つ以上を改善するために、追加のポリマーが舗道マーキング組成物に加えられ得る。追加のポリマーの例としては、アクリルポリマー及びコポリマー、オレフィンポリマー及びコポリマー、オレフィンブロックコポリマー、熱可塑性ウレタンポリマー及びコポリマー、エステルポリマー及びコポリマー、並びにポリアミドポリマー及びコポリマーのうちの1つ又は2つ以上が挙げられる。
例示的なアクリルポリマー及びコポリマーとしては、例えば、アクリル酸又はメタクリル酸から誘導可能な繰り返し単位を含むものが挙げられ、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、n−ブチルアクリレート、n−ブチルメタクリレート、エチルヘキシルアクリレート、ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレート、アクリル酸、メタクリル酸、スチレン、メチルスチレン、及びアクリル酸グリシジルなどモノマーのポリマーが挙げられる。そのようなアクリルポリマー及びコポリマーの市販バージョンとしては、例えば、JONCRYL SCX−815、−817及び−819カルボキシル官能性アクリル樹脂(SC Johnson Polymerから市販)、ELVACITE等級2008、2013、2016、2028、及び2043メタクリル酸樹脂(ICI Acrylicsから市販)、及びACRYLOID B−66メチル/ブチルメタクリレートポリマー(Rohm & Haasから市販)が挙げられる。
例示的なオレフィンポリマー及びコポリマーとしては、例えば、オレフィンモノマーから誘導可能な繰り返し単位を含む非グリース、非ワックス性物質が挙げられ、エチレンアクリル酸コポリマー、エチレンメタクリル酸コポリマー(イオン架橋性エチレンメタクリル酸コポリマーを含む)、ポリエチレンプラスチック、ポリプロピレン、エチレンプロピレン−ジエンターポリマー、ポリブチレン、エチレンn−ブチルアクリレート、エチレン無水マレイン酸コポリマー、エチレンビニルアセテート、並びにエチレンメチルアクリレート及びエチレンエチルアクリレートコポリマー)が挙げられる。そのようなオレフィンポリマー及びコポリマーの市販バージョンとしては、例えば、NUCRELエチレンメタクリル酸コポリマー、SURLYNイオン架橋性エチレンメタクリル酸コポリマー、及びELVALOY AMエチレン/グリシジル/アクリレートターポリマー(全て、E.I.duPont de Nemoursから市販)、A−C573Aエチレン無水マレイン酸コポリマー(Honeywell International Inc.から市販)、Infuseオレフィンブロックコポリマー(The Dow Chemical Co.から市販)が挙げられる。
例示的なウレタンポリマー及びコポリマーとしては、例えば、ウレタン結合の繰り返し、及び芳香族基若しくはセグメント又は脂肪族基若しくはセグメントを含むものが挙げられる。耐候性が望ましい場合、脂肪族(及び好ましくは脂環式)基又はセグメントが好ましい可能性がある。産業上利用可能なウレタンポリマー及びコポリマーとしては、L−430が挙げられる。市販バージョンのそのようなウレタンポリマー及びコポリマーとしては、例えば、77−3及び−4熱可塑性ポリウレタン(Morton International,Inc.から実験的に利用可能)が挙げられる。
例示的なエポキシ樹脂としては、例えば、エポキシ基、及び芳香族基若しくはセグメント、又は脂肪族基若しくはセグメントを含むものが挙げられる。耐候性が望ましい場合、脂肪族(及び好ましくは脂環式)基又はセグメントが好ましい可能性がある。市販の硬化性エポキシ樹脂としては、例えば、SCOTCHKOTE 413溶融接着エポキシ被覆材料(3M Companyから市販)、及びEPON 1001F芳香族固形エポキシ樹脂(Shell Chemical Co.から市販)が挙げられる。
例示的なエステルポリマーとしては、例えば、エステル単位の繰り返し、及び芳香族基若しくはセグメント又は脂肪族基若しくはセグメントを含むものが挙げられる。エステルポリマー又はコポリマーは、直鎖状、非架橋性物質であり得る。市販のエステルポリマー及びコポリマーとしては、例えば、米国特許第6,217,252号(Tolliver)に記載されたものが挙げられ、同特許は、全ての目的で参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。Bostic Chemicals、Eastman Chemical Company、DSM Resins US,Inc.、Hoechst、McWhorter Technologies,Inc.、Reichhold Chemicals,Inc.、Ruco Polymer Corp.、及びUCB Chemicals Corp.などの供給元からの様々なポリエステル樹脂を使用することができる。
例示的な市販のポリアミド及びコポリアミドとしては、例えば、Eurelon 930、931、940及び961、Versamide 900及び930(Huntsman Advanced Materials Americas Inc.及びBASF Corporationから市販)が挙げられる。
舗道マーキング組成物は、白色セラミック微小球を含み得る。白色セラミック微小球は、使用されるとき、約25重量%〜約45重量%、又は約30重量%〜約42重量%など、典型的には85重量%以下の、任意の好適な量で存在し得る。重要なことには、生成物の所望の特性又は用途に依存して他の量の白色セラミック微小球もまた使用することができる。
舗道マーキング組成物は、1つ又は2つ以上の光学構成要素を含み得る。例示的な光学構成要素としては、例えば、透明な微小球(つまり、ビーズ)、光学素子、及びこれらの組み合わせが挙げられる。光学構成要素は、所望の光学特性に依存して任意の形状を有し得る。球体の形状が最も一般的である。例示的な透明な微小球としては、約1.4〜約2.6の屈折率を有するものが挙げられる。例示的な透明な微小球としては、例えば、約1.4〜約2.26の屈折率を有するガラスビーズ、並びに米国特許第6,245,700号(Budd)、同第6,511,739号(Kasai)、同第7,524,779号(Frey)、及び同第7,513,941号(Frey)に開示されているものなど、透明な固体微小球が挙げられ、これら文献は全て、全ての目的で参照によりそれら全体が本明細書に組み込まれる。例示的なガラスビーズとしては、米国特許第4,564,556号(Lange)及び同第4,758,469号(Lange)に開示されているものが挙げられ、これら文献は全て、全ての目的で参照によりそれら全体が本明細書に組み込まれる。これらのガラスビーズは、概して、少なくとも1つの金属酸化物相を有する固体、透明、非ガラス質のセラミック球状として説明することができる。
本出願の組成物及び物品で使用する更なる例示的な光学構成要素としては、約1.5〜約2.4の屈折率を有するものが挙げられる。これらの光学構成要素は、例えば、米国特許第5,942,280号(Mathers)、同第3,043,196号(Palmquist et al.)、同第3,556,637号(Palmquist et al.)、及び同第3,171,827号(de Vries et al.)に記載されたものなど、集合体(つまり、透明な球形及び/又は結合コア素子が中に分散されたポリマーマトリクス)及び結合コア素子(つまり、コア及びそのコアに付着した複数の透明な球形を有する物質)を含むことができ、これら文献は全て、全ての目的で参照によりそれら全体が本明細書に組み込まれる。
舗道マーキング組成物は、可塑剤を含み得る。好適な可塑剤としては、例えば、以下が挙げられる:フタル酸ジメチル、フタル酸ビス(2−エチルヘキシル)(DEHP)、フタル酸ジイソノニル(DINP)、ビス(n−ブチル)フタル酸(DnBP、DBP)、フタル酸ブチルベンジル(BBzP)フタル酸ジイソデシル(DIDP)、フタル酸ジ−n−オクチル(DOP又はDnOP)、フタル酸ジ−n−ノニル、フタル酸ジ−n−ウンデシル、フタル酸ジウンデシル、フタル酸ジ−n−ヘキシル、フタル酸ジ−n−ヘプチル、フタル酸ジトリデシル、フタル酸ウンデシルドデシル、ジ(フタル酸2−プロピルヘプチル)、フタル酸ノニルウンデシル、フタル酸アルキルベンジル、C7〜C9フタル酸ブチル、フタル酸テキサノールベンジル、ポリエステルフタラート、ジアリルフタル酸、グリコス酸n−ブチルフタリル−n−ブチル、ジカプリルフタル酸、フタル酸ブチルシクロヘキシル、フタル酸ジシクロヘキシル又はフタル酸オクチルブチル、フタル酸ジイソオクチル(DIOP)、フタル酸ジエチル(DEP)、フタル酸ジイソブチル(DIBP)などジカルボン酸又はトリカルボン酸エステル系可塑剤;トリメリト酸トリメチル(TMTM)、トリメリト酸トリオクチル、トリメリト酸トリイソオクチル、トリイソノニルトリメリタート、トリメリト酸トリイソデシル、トリメリト酸トリ−n−ヘキシル、トリメリト酸トリ−(2−エチルヘキシル)(TEHTM−MG)、トリメリト酸トリ−(n−オクチル,n−デシル)(ATM)、トリメリト酸トリ−(ヘプチル,ノニル)(LTM)、トリメリト酸n−オクチル(OTM)などトリメリト酸;アジピン酸ビス(2−エチルヘキシル)(DEHA)、アジピン酸ジメチル(DMAD)、アジピン酸モノメチル(MMAD)、アジピン酸ジイソニル、アジピン酸ジイソオクチル、アジピン酸ジイソデシル、アジピン酸ジトリデシル、アジピン酸ジブトキシエチル、アジピン酸ジブトキシエトキシ、アジピン酸ジ(n−オクチル,ウンデシル)、アジピン酸ポリエステル、アジピン酸ポリグリコール、アジピン酸ジオクチル(DOA)、アゼライン酸ジオクチル、グルタル酸ジ−2−エチルヘキシル、セバシン酸ジ−2−エチルヘキシル、セバシン酸ジブトキシエチル、セバシン酸ジブチル(DBS)、マレイン酸ジブチル(DBM)、マレイン酸ジイソブチル(DIBM)などアジピン酸、セバシン酸、グルタル酸、アゼライン酸又はマレイン酸;安息香酸イソデシル、二安息香酸ジエチレングリコール、二安息香酸ジプロピレングリコール、二安息香酸トリエチレングリコール、二安息香酸1,4シクロヘキサンジメタノール、二安息香酸2,2,4トリメチル−1,3ペンタンジオール、安息香酸2−エチルヘキシル、安息香酸C9、安息香酸C10、安息香酸テキサノール、二安息香酸エチレングリコール、二安息香酸プロピレングリコール、二安息香酸トリエチレングリコール、二安息香酸2,2,−ジメチル−1,3プロパンジオール、四安息香酸ペンタエリトリトール、三安息香酸グリセロール、二安息香酸ポリプロピレングリコールなど安息香酸;エポキシ化植物油;N−エチルトルエンスルホンアミド(o/p ETSA)、オルト及びパライソマー、N−(2−ヒドロキシプロピル)ベンゼンスルホンアミド(HP BSA)、N(n−ブチル)ベンゼンスルホンアミド(BBSA−NBBS)などスルホンアミド;リン酸トリクレシル(TCP)、トリアリールリン酸、リン酸トリブチル(TBP)などオルガノリン酸;ジヘキサン酸トリエチレングリコール(3G6、3GH)、ジヘプタン酸テトラエチレングリコール(4G7)、三酢酸グリセロール(トリアセチン)などグリコール又はポリエーテル;高分子可塑剤;ポリブテン;又はアセチル化モノグリセリドなど生分解性可塑剤;クエン酸トリエチル(TEC)、クエン酸アセチルトリエチル(ATEC)、クエン酸トリブチル(TBC)、クエン酸アセチルトリブチル(ATBC)、クエン酸トリオクチル(TOC)、クエン酸アセチルトリオクチル(ATOC)、クエン酸トリヘキシル(THC)、クエン酸アセチルトリヘキシル(ATHC)、クエン酸ブチリルトリヘキシル(BTHC、クエン酸トリヘキシルo−ブチリル)、クエン酸トリメチル(TMC)、C10〜C21アルカンフェノールエステル、又はアルキルスルホン酸フェニルエステル(ASE)、完全硬化ヒマシ油との酢酸反応生成物、ジイソノニルシクロヘキサン1、2−ジカルボキシラート、グリコール及び多くの場合、酸末端を有するアジピン酸/フタル酸/アジピン酸塩/セバシン酸/のポリマー、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオールジイソブチラート、及び1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソノニルエステルなどクエン酸アルキル。任意のこれらの可塑剤、又は列挙されていない他の可塑剤が、単独で(salone)又は任意の好適な組み合わせで使用され得る。
有用な市販の可塑剤の例としては、例えば、Lanxess(Pittsburgh,PA)から市販のMESAMOLL;Rhodia(Bristol,PA)から市販のRHODIASOLV IRIS;Eastman Chemical(Kingsport,TN)から市販のEASTMAN 168;及びCroda USA(Edison,NJ)から市販のPRIFER 6813が挙げられる。
可塑剤が使用されるとき、例えば、約0.1重量%〜約3重量%、又は約0.1重量%〜約4重量%の可塑剤など任意の好適な量で使用され得る。
舗道マーキング組成物は、膜特性及び塗布特性を改善するために、例えば、ポリエチレン又はポリプロピレンワックスなどのワックスを含み得る。蜜ろう、パラフィン、カルナバワックス、及びモタンワックス等の天然ワックス、並びに他の合成ワックスもまた使用することができる。有用なワックスは典型的には、約450g/モル〜約3000g/モルの平均分子量を有する。
ワックスが使用されるとき、例えば、舗道マーキング組成物の約1重量%〜約5重量%、又は約1重量%〜約10重量%など任意の好適な量で存在し得る。
舗道マーキング組成物は、ホワイトニング剤、染料粒子、着色剤、及び顔料のうちの1つ又は2つ以上を含み得る。
有用な顔料の例としては、ハロゲン化銅フタロシアニン、アニリンブラック、アントラキノンブラック、ベンゾイミダゾロン、縮合アゾ、アリールアミド、ジアリーリド、縮合ジスアゾ、イソインドリノン、イソインドリン、キノフタロン、アントラピリミジン、フラバントロン、ピラゾロンオレンジ、ペリノンオレンジ、ベタナフトール、BONアリールアミド、キナクリドン、ペリレン、アントラキノン、ジブロマントロン、ピラントロン、ジケトピロロ−ピロール色素(DPP)、ジオキサジンバイオレット、銅フタロシアニン及び無銅フタロシアニン、インダントロンなどが挙げられる。
有用な無機顔料の例としては、二酸化チタン、酸化亜鉛、硫化亜鉛、リトポン、酸化アンチモン、硫酸バリウム、カーボンブラック、黒鉛、黒酸化鉄、黒雲母酸化鉄、茶酸化鉄、金属複合体茶色、クロム酸鉛、カドミウムイエロー、黄色酸化物、ビスマスバナジウム酸塩、クロム酸鉛、モリブデン酸鉛、カドミウムレッド、酸化鉄赤、プルシャンブルー、ウルトラマリン、コバルトブルー、クロムグリーン(ブランズウィックグリーン)、酸化クロム、水和酸化クロム、有機金属錯体、レーキ染料顔料などが挙げられる。
例示的なホワイトニング剤としては、例えば、TiO2、硫酸バリウム、及び酸化亜鉛が挙げられる。TiO2を含む実施形態では、組成物は、舗道マーキング組成物の総重量に基づいて、例えば、約0.1重量%〜約15重量%、又は約0.1重量%〜約10重量%、又は約0.1重量%〜約5重量%、又は約0.5重量%〜約15重量%、又は約0.5重量%〜約10重量%、又は約0.5重量%〜約5重量%、のTiO2を含んでもよい。
本発明の舗道組成物は、ホワイトニング剤又は黄顔料を含む。例えば、舗道マーキング組成物は、約0.5重量%〜約2.5重量%の黄顔料を含み得る。そのような組成物は、舗道上の黄色の実線、黄色の破線、及び黄色の二重線のうちの1つ又は2つ以上など黄色のマーキングを作るのに有用であり得る。
舗道マーキング組成物は、1つ又は2つ以上の充填剤を含み得る。充填剤は典型的には、舗道マーキング組成物の他の構成要素と非反応性である固体である。そのような充填剤としては、例えば、粘土、タルク、ガラス微粒子(例えば、フリット又は繊維)、ガラスビーズ、金属酸化物粒子、シリカ粒子、セラミック微小球、中空のポリマー微小球(Akzo Nobel(Duluth,GA)から商品名EXPANCEL 551 DEで入手可能なものなど)、中空のガラス微小球(3M Co.(St Paul,MN)から商品名K37で入手可能なものなど)、炭酸塩、金属酸化物、ケイ酸塩(例えば、タルク、石綿、粘土、マイカ)、硫酸塩、二酸化ケイ素、及びアルミニウム三水和物のうちの1つ又は2つ以上が挙げられる。
充填剤のいくつかの特定の例としては、重質又は軽質炭酸カルシウム(脂肪酸、樹脂酸、カチオン性界面活性剤、又はアニオン性界面活性剤などの表面処理無しで又は有りで);炭酸マグネシウム;タルク;硫酸バリウムなどの硫酸塩;アルミナ;粉末状金属(例えば、アルミニウム、亜鉛、及び鉄);ベントナイト;カオリン粘土;及び石英粉末のうちの1つ又は2つ以上が挙げられる。
1つ又は2つ以上の充填剤は更に、銀、銅、ニッケル、金、スズ、亜鉛、白金、パラジウム、鉄、タングステン、モリブデン、はんだ等の炭素粒子又は金属粒子などの導電性粒子(例えば、米国特許出願公開第2003/0051807号を参照)、又はこれらの粒子の表面を金属などの伝導性コーティングで被覆することで調製された粒子などを含み得る。金属などの伝導性コーティングで被覆された表面を有する、ポリエチレン、ポリスチレン、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、あるいはベンゾグアナミン樹脂などのポリマーの非伝導性粒子、又はガラスビーズ、シリカ、黒鉛、又はセラミックもまた伝導性粒子として使用し得る。
特定の用途のために、例えば、タルク、シリカ、ジルコニア、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウムカルシウム、ガラス微小球、及びセラミック微小球のうちの1つ又は2つ以上などの無機固体は、充填剤として使用し得る。いくつかの用途では、炭酸カルシウムは特に有用である。
舗道マーキング組成物は、C5炭化水素樹脂、ロジン酸、ロジンエステル、変性ロジン酸、変性ロジンエステル、又はこれらの混合物を含む樹脂のうちの1つ又は2つ以上を含み得る。使用される場合、これらの樹脂又はロジンは、例えば、約5重量%〜約20重量%、約5重量%〜約25重量%、約10重量%〜約20重量%、又は約10重量%〜約25重量%の任意の好適な量で存在し得る。
C5炭化水素樹脂は、ナフサ分解の副産物であり得るC5ピペリレンから生成され得る。液体C5ピペリレン供給原料は、重合されてC5炭化水素樹脂を形成し得る。C5炭化水素樹脂は脂肪族材料が主要素をなすが、供給原料の様々な異性体が予測不能に組み合わせられ得るので、樹脂の構造を特徴づけることは困難である。C5炭化水素樹脂は、安定性及び他の特性を改善するために水素化され得るが、一般に水素化なしでも使用される。
市販のC5炭化水素樹脂の例としては、Eastman Chemical Company(Kingsport,TN)から市販のEASTOTAC H−100E及びH−100R;Zhongde(Puyang Zhongde Petroleum Resins Co.)から市販のH1000及びH1001;及びCredrez(Puyang Tiancheng Chemical Co.,Ltd.)から市販のHCR−R5100及びHCR−R5101などのPICCOTAC脂肪族炭化水素樹脂及びEASTOTAC水素化脂肪族樹脂が挙げられる。
ロジン系樹脂は、ロジン酸、ロジンエステル、変性ロジン酸、変性ロジンエステル、又はこれらの混合物を異なる不飽和度で含み得る。ロジン酸及びロジンエステルは、多くの場合、3個の縮合炭素環を有し、更に、0、1、2、又は、3個の炭素−炭素二重結合を有する。有用な市販のロジンエステル及び酸の例としては、例えば、Arizona Chemical(Jacksonville,FL)から市販のSYLVALITE RE100及びSYLVACOTE 6101、Arakawa Chemicalから市販のPENSEL GA90、GB120、及びCが挙げられる。1つ又は2つ以上のマレイン変性ロジンエステル(MMRE)は、いくつかの用途に有用であり得る。有用な市販のMMREの例としては、例えば、Arizona Chemical(Jacksonville,FL)から市販のSYLVACOTE 4973、7021、及び7118、並びにEastman Chemical(Kingsport,TN)から市販のLEWISOL 28−M及び29−M、及びPENTALYN 350−Mが挙げられる。
舗道マーキング組成物は、押出用ホットメルト車道マーキング、スプレー用ホットメルト車道マーキング、手作業用ホットメルト車道マーキング、予め形成された押出車道マーキング、押出車道マーキング、舗道マーキングテープ、舗道マーキング塗料を形成し得る。舗道マーキングテープは、本明細書で説明した任意の組成物などの舗道マーキング組成物、及びテープ裏張りを含み得る。テープ裏張りは、多くの場合、可撓性があるが、これは特に断らない限り必要ではない。
舗道マーキング組成物は、熱可塑性舗道マーキング組成物であり得る。本明細書で説明する熱可塑性舗道マーキング組成物は、混合物を形成するために加熱され得る。いくつかの実施形態では、該混合物は均一混合物である。
舗道マーキング組成物は、例えば、押し出し、フレーム溶射、及びウェブ上に被覆した後車道に塗布するなど、任意の好適な手順で舗道に塗布され得る。
例えば、舗道マーキングは、舗道マーキング塗布装置を使用して車道に塗布され得る。これは、例えば、ホットメルト押出法と呼ばれ、1つの例示的なホットメルト押出法は、全ての目的で参照によりその全体が本明細書に組み込まれる米国特許第3,902,666号(Sakai)に記載されている。全ての目的で参照によりその全体が本明細書に組み込まれるPCT特許公開第2007/092635号(Nagaoka)に記載されるように、材料が冷却し硬化する前に、光学構成要素が次に押し出された舗道マーキングに加えられてもよい。
別の例として、舗道マーキングは、フレーム溶射法を使用して車道に塗布され得る。これらの実施形態の少なくともいくつかでは、組成物は、全ての目的で参照によりそれら全体が本明細書に組み込まれる、米国特許第3,279,336号(Eden et al.)、同第3,393,615号(Micheln)、及び同第3,874,801号(White)に記載される装置など、市販の舗道マーキング塗布用のフレーム溶射装置を使用して塗布されることができる。
舗道マーキング組成物は、マーク付けされた舗道を形成するために使用され得る。例示的な舗道は、例えば、アスファルト、コンクリート、及びレンガで作られる。舗道マーキングは、例えば、約0.05cm〜約3cm、好ましくは0.13mm〜1.2mmの厚さを有し得る。舗道マーキングは、例えば、ストライプ、テキスト、図形、および他の記号がなどの任意の所望のしるしの形態であり得る。
物品は、本明細書で開示したコポリマー、本明細書で開示した舗道マーキング組成物、本明細書で開示した舗道マーキングテープ、及び本明細書で論じたコーティングのうちの少なくとも1つを含み得る。物品は、例えば、車道、歩道、自転車通路、縁石、道路障壁、バリケード、階段、駐車場、鉄道路盤、及び駅のプラットフォームのうちの1つ又は2つ以上の任意の種類の物品であり得る。
重要なことには、本明細書で説明するコポリマー、物品、及び組成物は、舗道マーキング以外の用途で使用することができる。例えば、本明細書で説明する少なくとも1つのコポリマーを含む組成物は、接着剤、トップフィルム、光起電力装置(例えば、そのような光起電力装置の層を共に付着させるため)、屋根葺き材料、グラフィック物品、又はエアシールドの構成要素であり得る。同様に、本明細書で開示する少なくとも1つのコポリマーを含む物品は、グラフィック物品、接着剤、トップフィルム、光起電力装置、屋根葺き材料、及びエアシールドのうちの1つ又は2つ以上を含み得る。
これらの実施例は、単に説明上の目的のためであって、添付の特許請求の範囲を限定することを意図するものではない。
実施例1:EAA−ポリジオルガノシロキサンコポリマーの調製
オーバーヘッド機械的撹拌機、熱電対、及び凝縮器付きDean−Starkトラップを装備した樹脂ヘッドを備えた4インチ(10cm)×1Lの樹脂フラスコに、商標名A−C 5120(Honeywell(Morristown,NJ))で販売のEAA850.0g、米国特許第7,501,184号に記載される33Kシリコーンジアミン212.5g、85%リン酸(Aldrich Chemical Company(Milwaukee,WI))7滴、及びACS等級のトルエン(JT Baker、現在はAvantor Performance Materials(Center Valley,PA))246mLの混合物を投入した。反応物を機械的モーターで撹拌し、電熱マントルを使用して加熱した。フラスコのヘッドスペースを通して、窒素の穏やかな流れを維持した。反応物を16時間還流させ、その間水をDean−Starkトラップに回収した。この時点で、大気圧下でトルエンを蒸留除去し、その間に温度をゆっくりと225℃まで上昇させた。225℃に達すると、更なるトルエンの蒸留は観察されなかった。窒素フローを止め、撹拌しながら25mm Hg(3.3kPa)の真空をゆっくりと反応器に導入した。反応物を25mm Hg(3.3kPa)の真空下、225℃で4時間維持した。この時点で、真空を窒素で中断し、Irganox 1035(BASF(Florham Park,NJ))15.9gを反応物に加えた。反応物を更に30分撹拌し、次いでポリテトラフルオロエチレン容器に移した。冷却後、不透明、無臭、白色固体のEAA−シリコーンコポリマーを得た。EAA−シリコーンコポリマーの酸価を滴定で測定したところ、1.512meq/gであり、アミン価は、<0.001meq/gであった。これは、かなりの量のシリコーンジアミンがA−C5120 EAAと反応したことを示している。
オーバーヘッド機械的撹拌機、熱電対、及び凝縮器付きDean−Starkトラップを装備した樹脂ヘッドを備えた4インチ(10cm)×1Lの樹脂フラスコに、商標名A−C 5120(Honeywell(Morristown,NJ))で販売のEAA850.0g、米国特許第7,501,184号に記載される33Kシリコーンジアミン212.5g、85%リン酸(Aldrich Chemical Company(Milwaukee,WI))7滴、及びACS等級のトルエン(JT Baker、現在はAvantor Performance Materials(Center Valley,PA))246mLの混合物を投入した。反応物を機械的モーターで撹拌し、電熱マントルを使用して加熱した。フラスコのヘッドスペースを通して、窒素の穏やかな流れを維持した。反応物を16時間還流させ、その間水をDean−Starkトラップに回収した。この時点で、大気圧下でトルエンを蒸留除去し、その間に温度をゆっくりと225℃まで上昇させた。225℃に達すると、更なるトルエンの蒸留は観察されなかった。窒素フローを止め、撹拌しながら25mm Hg(3.3kPa)の真空をゆっくりと反応器に導入した。反応物を25mm Hg(3.3kPa)の真空下、225℃で4時間維持した。この時点で、真空を窒素で中断し、Irganox 1035(BASF(Florham Park,NJ))15.9gを反応物に加えた。反応物を更に30分撹拌し、次いでポリテトラフルオロエチレン容器に移した。冷却後、不透明、無臭、白色固体のEAA−シリコーンコポリマーを得た。EAA−シリコーンコポリマーの酸価を滴定で測定したところ、1.512meq/gであり、アミン価は、<0.001meq/gであった。これは、かなりの量のシリコーンジアミンがA−C5120 EAAと反応したことを示している。
実施例2:EAA−ポリジオルガノシロキサンコポリマーの調製
オーバーヘッド機械的撹拌機、熱電対、及び凝縮器付きDean−Starkトラップを装備した樹脂ヘッドを備えた4インチ(10cm)×1Lの樹脂フラスコに、商標名Primacor 5990I(Dow Chemical Company(Midland,MI))で販売のEAA 278.7g、10Kシリコーンモノアミン(国際公開第96/34030号に記載されるように調製、反応物の20重量%)69.7gm、85%リン酸(Aldrich Chemical Company(Milwaukee,WI))1滴、及びACS等級のトルエン(JT Baker、現在はAvantor Performance Materials(Center Valley,PA))161mLの混合物を投入した。反応物を機械的モーターで撹拌し、電熱マントルを使用して加熱した。フラスコのヘッドスペースを通して、窒素の穏やかな流れを維持した。反応物を16時間還流させ、その間Dean−Starkトラップに水を回収した。その時点で、大気圧下でトルエンを蒸留除去し、温度をゆっくりと150℃まで上昇させた。150℃に達すると、更なるトルエンの蒸留は観察されなかった。次に窒素フローを止め、撹拌しながら100mm Hg(13kPa)の真空をゆっくりと反応器に導入すると、更にトルエンが蒸留された。反応温度を180℃まで上昇させ、反応物を35mm Hg(4.7kPa)の真空下で4時間維持した。次に真空を窒素で中断し、Irganox 1035(BASF(Florham Park,NJ))1.7gを反応物に加えた。撹拌しながら30分かけて、反応温度を200℃まで上昇させてから、反応フラスコの内容物をポリテトラフルオロエチレン容器に排出した。冷却後、不透明、無臭、白色固体のEAA−シリコーンコポリマーを得た。EAA−シリコーンコポリマーの酸価を滴定で測定したところ、2.166meq/gであり、アミン価は、<0.005meq/gであった。これは、かなりの量のシリコーンジアミンが、Primarcor 5990I EAAと反応したことを示している。
オーバーヘッド機械的撹拌機、熱電対、及び凝縮器付きDean−Starkトラップを装備した樹脂ヘッドを備えた4インチ(10cm)×1Lの樹脂フラスコに、商標名Primacor 5990I(Dow Chemical Company(Midland,MI))で販売のEAA 278.7g、10Kシリコーンモノアミン(国際公開第96/34030号に記載されるように調製、反応物の20重量%)69.7gm、85%リン酸(Aldrich Chemical Company(Milwaukee,WI))1滴、及びACS等級のトルエン(JT Baker、現在はAvantor Performance Materials(Center Valley,PA))161mLの混合物を投入した。反応物を機械的モーターで撹拌し、電熱マントルを使用して加熱した。フラスコのヘッドスペースを通して、窒素の穏やかな流れを維持した。反応物を16時間還流させ、その間Dean−Starkトラップに水を回収した。その時点で、大気圧下でトルエンを蒸留除去し、温度をゆっくりと150℃まで上昇させた。150℃に達すると、更なるトルエンの蒸留は観察されなかった。次に窒素フローを止め、撹拌しながら100mm Hg(13kPa)の真空をゆっくりと反応器に導入すると、更にトルエンが蒸留された。反応温度を180℃まで上昇させ、反応物を35mm Hg(4.7kPa)の真空下で4時間維持した。次に真空を窒素で中断し、Irganox 1035(BASF(Florham Park,NJ))1.7gを反応物に加えた。撹拌しながら30分かけて、反応温度を200℃まで上昇させてから、反応フラスコの内容物をポリテトラフルオロエチレン容器に排出した。冷却後、不透明、無臭、白色固体のEAA−シリコーンコポリマーを得た。EAA−シリコーンコポリマーの酸価を滴定で測定したところ、2.166meq/gであり、アミン価は、<0.005meq/gであった。これは、かなりの量のシリコーンジアミンが、Primarcor 5990I EAAと反応したことを示している。
実施例3:部分的にアミノ化されたEAAからのEAA−ポリジオルガノシロキサンコポリマーの調製
1リットルの反応フラスコに、ドデシルアミン(93.5g、Aldrich(St.Louis,MO))、商標名Primacor 5990Iで販売のEAA(192.5g、Dow Chemical Company(Midland,MI))、キシレン(165mL、Univar(St.Paul,MN))及び85%リン酸(0.61g、Alfa Aesar(Ward Hill,MA))を投入した。フラスコを、熱電対、機械的撹拌機、及びDean−Stark組立体を装着したフラスコヘッドに取り付けた。窒素ガス又は真空を反応器の中に導入できるように、Dean−Stark組立体の凝縮器の上部にアダプターを更に取り付けた。窒素雰囲気を導入し、50で撹拌しながら、窒素雰囲気下、混合物を電気マントルで加熱還流させた。還流を80時間維持し、その間フラスコの内容物の温度が150℃〜160℃であることが記録された。Dean−Starkトラップに7.0mLの水を回収した。ほぼ無色の反応混合物をおよそ125℃まで冷却し、33k PDMSジアミン(米国特許第7,501,184号に記載)を撹拌しながら一度に反応マスに加えた。反応物を48時間、窒素雰囲気下で加熱還流させた。その時点で、Dean−Starkトラップに合計7.8mLの水を回収した。次に、反応物を125℃まで冷却し、Dean−Stark組立体を蒸留ヘッドと取り替えた。窒素ガス又は真空を反応器の中に導入できるように、蒸留ヘッドに、を取り付けた(was fitted with an)。反応混合物を撹拌しながら160℃まで加熱してキシレンを蒸留した。更に蒸留が発生しないことが観察されると、反応混合物を撹拌しながら160℃で3時間、35mm Hg(4.7kPa)の真空下に置いた。その時点で、反応器を窒素ガスでフラッシュし、Irganox 1035(1.7g、BASF(Ludwigshafen,Germany))を加えた。窒素雰囲気下で15分間160℃で撹拌を継続し、その後、樹脂フラスコの高温の内容物をアルミニウムのトレイに注ぎ、EAA−シリコーンコポリマーを得た。EAA−シリコーンコポリマーを16時間にわたって室温まで自然冷却し、白色、不透明な固体を得た。収量は320gであった。
1リットルの反応フラスコに、ドデシルアミン(93.5g、Aldrich(St.Louis,MO))、商標名Primacor 5990Iで販売のEAA(192.5g、Dow Chemical Company(Midland,MI))、キシレン(165mL、Univar(St.Paul,MN))及び85%リン酸(0.61g、Alfa Aesar(Ward Hill,MA))を投入した。フラスコを、熱電対、機械的撹拌機、及びDean−Stark組立体を装着したフラスコヘッドに取り付けた。窒素ガス又は真空を反応器の中に導入できるように、Dean−Stark組立体の凝縮器の上部にアダプターを更に取り付けた。窒素雰囲気を導入し、50で撹拌しながら、窒素雰囲気下、混合物を電気マントルで加熱還流させた。還流を80時間維持し、その間フラスコの内容物の温度が150℃〜160℃であることが記録された。Dean−Starkトラップに7.0mLの水を回収した。ほぼ無色の反応混合物をおよそ125℃まで冷却し、33k PDMSジアミン(米国特許第7,501,184号に記載)を撹拌しながら一度に反応マスに加えた。反応物を48時間、窒素雰囲気下で加熱還流させた。その時点で、Dean−Starkトラップに合計7.8mLの水を回収した。次に、反応物を125℃まで冷却し、Dean−Stark組立体を蒸留ヘッドと取り替えた。窒素ガス又は真空を反応器の中に導入できるように、蒸留ヘッドに、を取り付けた(was fitted with an)。反応混合物を撹拌しながら160℃まで加熱してキシレンを蒸留した。更に蒸留が発生しないことが観察されると、反応混合物を撹拌しながら160℃で3時間、35mm Hg(4.7kPa)の真空下に置いた。その時点で、反応器を窒素ガスでフラッシュし、Irganox 1035(1.7g、BASF(Ludwigshafen,Germany))を加えた。窒素雰囲気下で15分間160℃で撹拌を継続し、その後、樹脂フラスコの高温の内容物をアルミニウムのトレイに注ぎ、EAA−シリコーンコポリマーを得た。EAA−シリコーンコポリマーを16時間にわたって室温まで自然冷却し、白色、不透明な固体を得た。収量は320gであった。
比較例1:EAA−ポリジオルガノシロキサンコポリマーの調製の試み
オーバーヘッド機械的撹拌機、熱電対、及び凝縮器付きDean−Starkトラップを装備した樹脂ヘッドを備えた4インチ(10cm)×1Lの樹脂フラスコに、商標名Primacor 5990I(Dow Chemical Company(Midland,MI))で販売のEAA 354.8g、33Kシリコーンジアミン(米国特許第7,501,184号に記載)236.5g、85%リン酸(Aldrich Chemical Company(Milwaukee,WI))2滴、及びACS等級のトルエン(JT Baker、現在はAvantor Performance Materials(Center Valley,PA))137mLの混合物を投入した。反応物を機械的モーターで撹拌し、電熱マントルを使用して加熱した。フラスコのヘッドスペースを通して、窒素の穏やかな流れを維持した。反応を16時間還流させ、Dean−Starkトラップに液滴の水を回収した。その間に反応物の粘度が上昇し始め、最終的に、反応物はシリコーンかしめ材の稠度をなした。反応物はゲル化し、試験を中止した。生成物は得られなかった。
オーバーヘッド機械的撹拌機、熱電対、及び凝縮器付きDean−Starkトラップを装備した樹脂ヘッドを備えた4インチ(10cm)×1Lの樹脂フラスコに、商標名Primacor 5990I(Dow Chemical Company(Midland,MI))で販売のEAA 354.8g、33Kシリコーンジアミン(米国特許第7,501,184号に記載)236.5g、85%リン酸(Aldrich Chemical Company(Milwaukee,WI))2滴、及びACS等級のトルエン(JT Baker、現在はAvantor Performance Materials(Center Valley,PA))137mLの混合物を投入した。反応物を機械的モーターで撹拌し、電熱マントルを使用して加熱した。フラスコのヘッドスペースを通して、窒素の穏やかな流れを維持した。反応を16時間還流させ、Dean−Starkトラップに液滴の水を回収した。その間に反応物の粘度が上昇し始め、最終的に、反応物はシリコーンかしめ材の稠度をなした。反応物はゲル化し、試験を中止した。生成物は得られなかった。
比較例1は、高分子量及び高アクリル酸のEAA等級を使用するとき、EAA−シリコーンコポリマーを形成するのが困難であることを実証する。
比較例2及び実施例3〜6
表1に示す構成要素を混合することで、舗道マーキング組成物を調製した。比較例2は、EAA−ポリジオルガノシロキサンコポリマーを含んでおらず、一方で実施例3〜6はそれぞれ、特定の量のEAA−ポリジオルガノシロキサンコポリマーを含んでいることに留意されたい。
表1に示す構成要素を混合することで、舗道マーキング組成物を調製した。比較例2は、EAA−ポリジオルガノシロキサンコポリマーを含んでおらず、一方で実施例3〜6はそれぞれ、特定の量のEAA−ポリジオルガノシロキサンコポリマーを含んでいることに留意されたい。
比較例3及び実施例7〜10
説明した比較例2及び実施例3〜6の組成物を試験試料に成形した。平衡接触角を決めるために、試験試料をSurface Analyst機器(Brighton Technologies Group,Inc.(Cincinnati,OH))にかけた。平衡接触角を表に報告する。
説明した比較例2及び実施例3〜6の組成物を試験試料に成形した。平衡接触角を決めるために、試験試料をSurface Analyst機器(Brighton Technologies Group,Inc.(Cincinnati,OH))にかけた。平衡接触角を表に報告する。
実施例7〜10は、非常に低いレベルのEAA−ポリジオルガノシロキサンコポリマーを組み込むことで、熱可塑性組成物の接触角を著しく上昇させることが可能であることを実証する。EAA−ポリジオルガノシロキサンコポリマーのシリコーン含有量はわずか約20%であるので、この効果の大きさは、とりわけ驚くべきものである。したがって、本明細書で説明するコポリマーが使用されるとき、接触角に大きな変化をもたらすのにポリジオルガノシロキサンをわずかしか必要としない。
例示の実施形態の列挙
本発明の理解を容易にするために特定の実施形態について以下に説明するが、限定的であると解釈されるべきではない。特に断らない限り、ここに列挙した特定の特徴は必要ではない。
本発明の理解を容易にするために特定の実施形態について以下に説明するが、限定的であると解釈されるべきではない。特に断らない限り、ここに列挙した特定の特徴は必要ではない。
実施形態1は、少なくとも1つのポリ(エチレン−co−アクリル酸)セグメント、及び少なくとも1つのポリジオルガノシロキサンセグメントを含むコポリマーである。
実施形態2は、少なくとも1つのポリジオルガノシロキサンセグメントが、エステル結合又はアミド結合によって、少なくとも1つのポリ(エチレン−co−アクリル酸)セグメント中の1つ又は2つ以上のアクリル酸単位に共有結合で結合される、実施形態1のコポリマーである。
実施形態3は、少なくとも1つのポリ(エチレン−co−アクリル酸(acylic acid))セグメント中の約0.001モル%から及び100モル%のアクリル酸単位が、エステル結合又はアミド結合によって、ポリジオルガノシロキサンセグメントに結合される、実施形態2のコポリマーである。
実施形態4は、少なくとも1つのポリ(エチレン−co−アクリル酸)セグメント中の約0.005モル%〜約50モル%のアクリル酸単位が、エステル結合又はアミド結合によって、ポリジオルガノシロキサンセグメントに結合される、実施形態3のコポリマーである。
実施形態5は、少なくとも1つのポリ(エチレン−co−アクリル酸)セグメント中の約0.01モル%〜約20モル%のアクリル酸単位が、エステル結合又はアミド結合によって、ポリジオルガノシロキサンセグメントに結合される、実施形態4のコポリマーである。
実施形態6は、コポリマーが、式(I)の少なくとも1つのポリ(エチレン−co−アクリレート)と、
Xの少なくともいくつかの発生はR’−NHZでもR’−Oでもないという条件で、Xはそれぞれ独立に、OH、Cl、Br、R’−NZ、又はR’−Oであり、
Y、Y’、及びY’’はそれぞれ独立に、R、G−OH、G−O(CO)R’、G−NHZ、及びG−NZ(CO)ZR’から選択され、
Rはそれぞれ独立に、アルキル、アリール、又はアラルキルであり、
R’はそれぞれ独立に、アルキル、アルケニル、アリール、又はアラルキルであり、
Gはそれぞれ独立に、アルキレン、アリーレン、又はアラルキレンであり、
Zはそれぞれ独立に、水素、アルキル、アリール、又はアラルキルであり、
a及びbの両方は0より大きく、28(a)+72(b)が約750〜約100,000であるように選択され、
pは0以上であり、
qは1以上であり、
p及びqはp+qが1〜約12,000であるように選択され、
更に、式中、
Y、Y’、及びY’’のうちの少なくとも1つは、G−OH、又はG−NHZであり、
Y、Y’のいずれか、又はY及びY’の両方がRでないとき、Y’’はRであり、
Y”がRでないとき、Y及びY’の両方がRである。]
実施形態7は、a及びbが、
28(a)+72(b)が約750〜約50,000であるように選択される、実施形態6のコポリマーである。
28(a)+72(b)が約750〜約50,000であるように選択される、実施形態6のコポリマーである。
実施形態8は、a及びbが、
28(a)+72(b)が約750〜約10,000であるように選択される、実施形態6又は7のいずれかのコポリマーである。
28(a)+72(b)が約750〜約10,000であるように選択される、実施形態6又は7のいずれかのコポリマーである。
実施形態9は、p+qが約5〜約8,000である、実施形態6〜8のうちのいずれかのコポリマーである。
実施形態10は、p+qが約10〜約5,000である、実施形態6〜9のうちのいずれかのコポリマーである。
実施形態11は、少なくとも1つのRがアルキルである、実施形態6〜10のうちのいずれかのコポリマーである。
実施形態12は、少なくとも1つのRがC1〜C26アルキルである、実施形態11のコポリマーである。
実施形態13は、少なくとも1つのRがC1〜C16アルキルである、実施形態12のコポリマーである。
実施形態14は、アルキルが分枝状である、実施形態10〜13のうちのいずれかのコポリマーである。
実施形態15は、アルキルが直鎖状である、実施形態10〜13のうちのいずれかのコポリマーである。
実施形態16は、アルキルが環状である、実施形態10〜13のうちのいずれかのコポリマーである。
実施形態17は、少なくとも1つのRがアリールである、実施形態6〜10のうちのいずれかのコポリマーである。
実施形態18は、アリールが6員環である、実施形態17のコポリマーである。
実施形態19は、アリールがベンジルである、実施形態18のコポリマーである。
実施形態20は、アリールがC10アリールである、実施形態17のコポリマーである。
実施形態20は、アリールがナフチルである、実施形態17のコポリマーである。
実施形態21は、少なくとも1つのRがアラルキルである、実施形態6〜10のうちのいずれかのコポリマーである。
実施形態22は、少なくとも1つのR’がアルキルである、実施形態6〜21のうちのいずれかのコポリマーである。
実施形態23は、アルキルがC1〜C22アルキルである、実施形態22のコポリマーである。
実施形態24は、少なくとも1つのR’がアルケニルである、実施形態6〜21のうちのいずれかのコポリマーである。
実施形態25は、アルケニルがC4〜C22モノ不飽和又はポリ不飽和アルケニルである、実施形態24のコポリマーである。
実施形態26は、アルケニルが、リノレイル、オレイル、ミリストイル、パルミトイル、ヘキサジカトリエニル、エイコサトリエニル、エイコサペンタエニル、アラキドニル、ドコサジエニル、及びアドレニルのうちの1つ又は2つ以上である、実施形態25のコポリマーである。
実施形態27は、R’がアラルキルである、実施形態6〜21のうちのいずれかのコポリマーである。
実施形態28は、少なくとも1つのGがアルキレンである、実施形態1〜27のうちのいずれかのコポリマーである。
実施形態29は、アルキレンがC1〜C22アルキレンである、実施形態28のコポリマーである。
実施形態30は、アルキレンがC1〜C16アルキレンである、実施形態29のコポリマーである。
実施形態31は、少なくとも1つのGがアリーレンである、実施形態1〜30のうちのいずれかのコポリマーである。
実施形態32は、少なくとも1つのGがアラルキレンである、実施形態1〜31のうちのいずれかのコポリマーである。
実施形態33は、少なくとも1つのZがアルキルである、実施形態6〜21のうちのいずれかのコポリマーである。
実施形態34は、アルキルがC1〜C22アルキルである、実施形態33のコポリマーである。
実施形態35は、アルキルがC1〜C16アルキルである、実施形態34のコポリマーである。
実施形態36は、少なくとも1つのZがアリールである、実施形態6〜21のうちのいずれかのコポリマーである。
実施形態37は、少なくとも1つのZがアラルキルである、実施形態36のコポリマーである。
実施形態38は、Y”がRでない、実施形態6〜37のうちのいずれかのコポリマーである。
実施形態39は、ポリジオルガノシロキサンが式(III)の構造を有する、実施形態6〜38のうちのいずれかのコポリマーである。
実施形態40は、ポリジオルガノシロキサンが式(IV)の構造を有する、実施形態6〜39のうちのいずれかのコポリマーである。
実施形態41は、ポリジオルガノシロキサンが、以下の式の構造を有する、実施形態6〜39のうちのいずれかのコポリマーである。
実施形態42は、Y”がRであり、pが0である、実施形態6〜37のうちのいずれかのコポリマーである。
実施形態43は、ポリジオルガノシロキサンが、以下の式の構造を有する、実施形態6〜37又は実施形態42のうちのいずれかのコポリマーである。
実施形態44は、YがG−OH又はG−NZHであり、Y’がRである、実施形態43のコポリマーである。
実施形態45は、YがG−OH又はG−O(CO)R’である、実施形態44のコポリマーである。
実施形態46は、YがG−NZH又はG−NZ2である、実施形態44のコポリマーである。
実施形態47は、Y及びY’の両方がG−OHである、実施形態43のコポリマーである。
実施形態48は、YがG−OHであり、Y’がG−O(CO)R’である、実施形態43のコポリマーである。
実施形態49は、Y及びY’の両方がG−NZHである、実施形態43のコポリマーである。
実施形態50は、YがG−NZHであり、Y’がG−NZ2である、実施形態43のコポリマーである。
実施形態51は、請求項1〜50のうちのいずれかのコポリマーを含む舗道マーキング組成物である。
実施形態52は、結合剤を更に含む、実施形態51の舗道マーキング組成物である。
実施形態53は、結合剤がC5炭化水素樹脂、少なくとも1つのロジン酸、少なくとも1つのロジンエステル、少なくとも1つの変性ロジン酸、及び少なくとも1つの変性ロジンエステルのうちの1つ又は2つ以上を含む樹脂を含む、実施形態52の舗道マーキング組成物である。
実施形態54は、結合剤がマレイン変性ロジンエステル樹脂を含む、実施形態52又は53のどちらかの舗道マーキング組成物である。
実施形態55は、少なくとも1つの顔料を更に含む、実施形態51〜54のうちのいずれかの舗道マーキング組成物である。
実施形態56は、少なくとも1つの顔料が白色顔料及び黄色顔料のうちの1つ又は2つ以上を含む、実施形態55の舗道マーキング組成物である。
実施形態57は、白色顔料が二酸化チタンを含む、実施形態56の舗道マーキング組成物である。
実施形態58は、少なくとも1つの充填剤を更に含む、実施形態51〜57のうちのいずれかの舗道マーキング組成物である。
実施形態59は、充填剤が炭酸カルシウムを含む、実施形態58の舗道マーキング組成物である。
実施形態60は、1つ又は2つ以上の光学材料を更に含む、実施形態51〜59のうちのいずれかの舗道マーキング組成物である。
実施形態61は、ポリ(エチレン−co−アクリル酸)を更に含む、実施形態51〜60のうちのいずれかの舗道マーキング組成物である。
実施形態62は、複数のガラスビーズを更に含む、実施形態51〜61のうちのいずれかの舗道マーキング組成物である。
実施形態63は、請求項51〜62のうちのいずれかの舗道マーキング組成物を含む舗道マーキングテープである。
実施形態64は、請求項1〜50のうちの任意の1つのコポリマーを含むコーティングである。
実施形態65は、コーティングが、車道、歩道、自転車通路、縁石、道路障壁、バリケード、階段、駐車場、鉄道路盤、及び駅のプラットフォームから選択された1つ又は2つ以上の基材に接している、実施形態64のコーティングである。
実施形態66は、実施形態1〜50のうちのいずれかのコポリマーを含む物品、実施形態51〜62のうちのいずれかの舗道マーキング組成物、実施形態63のテープ、又は実施形態64若しくは65のどちらかのコーティングである。
実施形態67は、物品が、車道、歩道、自転車通路、縁石、道路障壁、バリケード、階段、駐車場、鉄道路盤、及び駅のプラットフォームのうちの1つ又は2つ以上を含む、実施形態66の物品である。
実施形態68は、物品が、グラフィック物品、接着剤、トップフィルム、光起電力装置、屋根葺き材料、及びエアシールドのうちの1つ又は2つ以上を含む、実施形態66の物品である。
改変は、本開示の趣旨及び範囲から逸脱することなく、様々な形状及び変質をとり得る。例えば、本開示のある態様を例示するために、特定の化学構造を有するコポリマーが説明されているが、本明細書に開示する他のコポリマーもまた使用し得る。したがって、本開示の実施形態は、開示した特定の特徴に限定されるものではなく、添付特許請求の範囲及びその均等物によって規定されることが理解されるべきである。
Claims (24)
- 少なくとも1つのポリ(エチレン−co−アクリル酸)セグメントと、
少なくとも1つのポリジオルガノシロキサンセグメントと、を含む、コポリマー。 - 前記少なくとも1つのポリジオルガノシロキサンセグメントが、エステル結合又はアミド結合によって、前記少なくとも1つのポリ(エチレン−co−アクリル酸)セグメントの中の1つ又は2つ以上のアクリル酸単位に共有結合で結合される、請求項1に記載のコポリマー。
- 前記少なくとも1つのポリ(エチレン−co−アクリル酸(acylic acid))セグメント中の約0.001モル%から及び100モル%の前記アクリル酸単位が、エステル結合又はアミド結合によって、ポリジオルガノシロキサンセグメントに結合される、請求項2に記載のコポリマー。
- 前記少なくとも1つのポリ(エチレン−co−アクリル酸)セグメント中の約0.005モル%〜約50モル%の前記アクリル酸単位が、エステル結合又はアミド結合によって、ポリジオルガノシロキサンセグメントに結合される、請求項3に記載のコポリマー。
- 前記少なくとも1つのポリ(エチレン−co−アクリル酸)セグメント中の約0.01モル%〜約20モル%の前記アクリル酸単位が、エステル結合又はアミド結合によって、ポリジオルガノシロキサンのセグメントに結合される、請求項4に記載のコポリマー。
- 前記コポリマーが、式(I)の少なくとも1つのポリ(エチレン−co−アクリレート)と、
Xの少なくともいくつかの発生はR’−NHZでもR’−COでもないという条件で、Xはそれぞれ独立に、OH、Cl、Br、R’−NZ、又はR’−COであり、
Y、Y’、及びY’’はそれぞれ独立に、R、G−OH、G−O(CO)R’、G−NHZ、及びG−NZ(CO)ZR’から選択され、
Rはそれぞれ独立に、アルキル、アリール、又はアラルキルであり、
Gはそれぞれ独立に、アルキレン、アリーレン、又はアラルキレンであり、
Zはそれぞれ独立に、水素、アルキル、アリール、又はアラルキルであり、
a及びbの両方は0より大きく、28(a)+72(b)が約1,000〜約100,000であるように選択され、
pは0以上であり、
qは1以上であり、
p及びqは、p+qが1〜約12,000であるように選択され、
更に、式中、
Y、Y’、及びY’’のうちの少なくとも1つは、G−OH、又はG−NHZであり、
Y、Y’のいずれか、又はY及びY’の両方がRでないとき、Y’’はRであり、
Y’’がRでないとき、Y及びY’の両方がRである。] - Y’’がRであり、pが0である、請求項6〜9のいずれか一項に記載のコポリマー。
- YがG−OH又はG−NZHであり、Y’がRである、請求項11に記載のコポリマー。
- YがG−OH又はG−O(CO)R’である、請求項12に記載のコポリマー。
- YがG−NZH又はG−NZ2である、請求項11に記載のコポリマー。
- Y及びY’の両方がG−OHである、請求項11に記載のコポリマー。
- YがOHであり、Y’がOR’である、請求項11に記載のコポリマー。
- Y及びY’の両方がNZHである、請求項11に記載のコポリマー。
- YがNZHであり、Y’がNZ2である、請求項11に記載のコポリマー。
- 少なくとも1つのRがアルキルである、請求項1〜18のいずれか一項に記載のコポリマー。
- 請求項1〜19のいずれか一項に記載のコポリマーを含む舗道マーキング組成物。
- 請求項1〜19のいずれか一項に記載の前記舗道マーキング組成物を含む舗道マーキングテープ。
- 請求項1〜19のいずれか一項に記載のコポリマーを含むコーティング。
- 請求項1〜19のいずれか一項に記載のコポリマー、請求項20に記載の舗道マーキング組成物、請求項21に記載の舗道マーキング組成物のテープ、又は請求項22に記載のコーティング、を含む物品。
- 前記物品が、車道、歩道、自転車通路、縁石、道路障壁、バリケード、階段、駐車場、鉄道路盤、駅のプラットフォーム、グラフィック物品、接着剤、トップフィルム、光起電力装置、屋根葺き材料、及びエアシールドのうちの1つ又は2つ以上である、請求項23に記載の物品。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201461985866P | 2014-04-29 | 2014-04-29 | |
US61/985,866 | 2014-04-29 | ||
PCT/US2015/026899 WO2015167870A1 (en) | 2014-04-29 | 2015-04-21 | Copolymers of poly(ethylene-co-acrylic acid) and polydiorganosiloxanes |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017520634A true JP2017520634A (ja) | 2017-07-27 |
JP2017520634A5 JP2017520634A5 (ja) | 2018-06-07 |
Family
ID=53051937
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016565017A Withdrawn JP2017520634A (ja) | 2014-04-29 | 2015-04-21 | ポリ(エチレン−co−アクリル酸)及びポリジオルガノシロキサンのコポリマー |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10138367B2 (ja) |
EP (1) | EP3149070A1 (ja) |
JP (1) | JP2017520634A (ja) |
KR (1) | KR20170004982A (ja) |
CN (1) | CN106255731A (ja) |
WO (1) | WO2015167870A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6938830B2 (ja) * | 2017-02-07 | 2021-09-22 | 三井・ダウポリケミカル株式会社 | シリコーン改質エチレン・不飽和カルボン酸系共重合体、又はそのアイオノマー、及びそれらの製造方法 |
JP6888227B2 (ja) * | 2017-02-07 | 2021-06-16 | 三井・ダウポリケミカル株式会社 | シリコーン改質エチレン・不飽和カルボン酸系共重合体、又はそのアイオノマー、及びそれらの製造方法 |
Family Cites Families (76)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3279336A (en) | 1966-10-18 | Marking machine | ||
US3043196A (en) | 1957-09-18 | 1962-07-10 | Minnesota Mining & Mfg | Reflective marking aggregate |
US3171827A (en) | 1960-10-31 | 1965-03-02 | Prismo Safety Corp | Reflective granules |
US3393615A (en) | 1966-07-18 | 1968-07-23 | Minnesota Mining & Mfg | Apparatus and method for applying fusible organic particulate in a coalesced film condition to a surface |
US3679626A (en) | 1966-07-21 | 1972-07-25 | Nippon Paint Co Ltd | Thermoplastic traffic paints and process for the manufacture thereof |
US3523029A (en) | 1967-08-21 | 1970-08-04 | Cataphote Corp | Hot melt highway marking composition |
US3556637A (en) | 1968-06-27 | 1971-01-19 | Minnesota Mining & Mfg | Reflex-reflecting aggregate and markers prepared therefrom |
US3890269A (en) | 1972-08-11 | 1975-06-17 | Stauffer Chemical Co | Process for preparing aminofunctional polysiloxane polymers |
US3902666A (en) | 1972-08-28 | 1975-09-02 | Sakai Chemical Industry Co | Line marker |
US3874801A (en) | 1973-04-13 | 1975-04-01 | Minnesota Mining & Mfg | Apparatus for marking paved surfaces |
US4117192A (en) | 1976-02-17 | 1978-09-26 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Deformable retroreflective pavement-marking sheet material |
JPS532540A (en) | 1976-06-29 | 1978-01-11 | Atomu Kagaku Toriyou Kk | Welding type of road sign material |
JPS55164258A (en) | 1979-06-07 | 1980-12-20 | Atom Kagaku Toryo Kk | Road marking composition |
US4248932A (en) | 1979-06-14 | 1981-02-03 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Extended-life pavement-marking sheet material |
US4681401A (en) | 1982-02-22 | 1987-07-21 | Wyckoff Charles W | Sheet material marker surface for roadways and the like |
US4388359A (en) | 1982-04-23 | 1983-06-14 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Embossed pavement-marking sheet material |
US4490432A (en) | 1982-04-23 | 1984-12-25 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Reinforced pavement-marking sheet material |
US4564556A (en) | 1984-09-24 | 1986-01-14 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Transparent non-vitreous ceramic particulate |
US4661577A (en) | 1985-10-01 | 1987-04-28 | General Electric Company | Aminofunctional polysiloxanes |
AU586300B2 (en) | 1986-01-13 | 1989-07-06 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Pavement markings containing transparent non-vitreous ceramic microspheres |
EP0235728B1 (de) * | 1986-03-04 | 1992-09-30 | Bayer Ag | Blockcopolymerisate mit Polysiloxan-Segmenten |
US5214119A (en) | 1986-06-20 | 1993-05-25 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Block copolymer, method of making the same, dimaine precursors of the same, method of making such diamines and end products comprising the block copolymer |
US5512650A (en) | 1986-06-20 | 1996-04-30 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Block copolymer, method of making the same, diamine precursors of the same, method of making such diamines and end products comprising the block copolymer |
JPH0813890B2 (ja) | 1986-10-20 | 1996-02-14 | 昭和電工株式会社 | 変性ポリオレフインの製造法 |
US5026890A (en) | 1988-05-20 | 1991-06-25 | General Electric Company | Method and intermediates for preparation of bis(aminoalkyl)polydiorganosiloxanes |
US4988555A (en) | 1988-06-09 | 1991-01-29 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Patterned pavement marking |
US4937127A (en) | 1988-09-07 | 1990-06-26 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Skid-resistant pavement markings |
US4969713A (en) | 1988-12-12 | 1990-11-13 | Brite Line Corporation | Marker strip surface for roadways and the like |
US5139590A (en) | 1989-02-10 | 1992-08-18 | Brite-Line Industries, Inc. | Surface marker strip and methods for providing improved integrity and adhesion to roadways and the like |
US5087148A (en) | 1989-02-10 | 1992-02-11 | Brite Line Corporation | Surface marker strip and methods for providing improved integrity and adhesion to roadways and the like |
US5108218A (en) | 1990-09-25 | 1992-04-28 | Brite-Line Industries | Roadway and similar marker strip and method of forming same |
US5854356A (en) * | 1990-10-29 | 1998-12-29 | Neste Oy | Polymers for release films on surfaces containing pressure-sensitive adhesives |
US5194113A (en) | 1990-12-24 | 1993-03-16 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Process for making conformable thermoplastic marking sheet |
ZA919417B (en) | 1990-12-24 | 1992-12-30 | Minnesota Mining & Mfg | Thermoplastic marking sheet |
DE69222189T2 (de) * | 1991-02-28 | 1998-03-12 | Minnesota Mining & Mfg | Markierungselement mit silikonkleber |
JP2684130B2 (ja) | 1991-08-15 | 1997-12-03 | 信越化学工業株式会社 | アミノ基含有ポリシロキサンの製造方法 |
US5335161A (en) | 1992-03-30 | 1994-08-02 | Lorad Corporation | High voltage multipliers and filament transformers for portable X-ray inspection units |
IT1255125B (it) | 1992-05-04 | 1995-10-20 | Minnesota Mining & Mfg | Nastro segnaletico stradale preformato altamente conformabile |
JP3302729B2 (ja) | 1992-07-30 | 2002-07-15 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | ポリアミド樹脂組成物 |
US5476901A (en) * | 1993-06-24 | 1995-12-19 | The Procter & Gamble Company | Siloxane modified polyolefin copolymers |
US5750191A (en) | 1994-05-20 | 1998-05-12 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Retroreflective elements |
MX9708142A (es) | 1995-04-25 | 1997-12-31 | Minnesota Mining & Mfg | Copolimeros de oligourea polidiorganosiloxano, segmentados, y proceso para su fabricacion. |
US5557461A (en) | 1995-05-26 | 1996-09-17 | Briteline Industries, Inc. | Omnidirectional retro-reflective roadway marker and the like |
US6355759B1 (en) | 1996-04-25 | 2002-03-12 | 3M Innovative Properties Company | Polydiorganosiloxane polyurea segmented copolymers and a process for making same |
US6465107B1 (en) * | 1996-09-13 | 2002-10-15 | Dupont Canada Inc. | Silicone-containing polyolefin film |
JP3993269B2 (ja) | 1997-04-18 | 2007-10-17 | スリーエム カンパニー | 透明ビーズおよびその製造方法 |
US6008302A (en) | 1997-04-29 | 1999-12-28 | 3M Innovative Properties Company | Polyolefin bound ultraviolet light absorbers |
JPH1129735A (ja) | 1997-06-13 | 1999-02-02 | Ciba Specialty Chem Holding Inc | 熱溶融交通標識のための黄色顔料混合物 |
US5942280A (en) | 1997-09-16 | 1999-08-24 | 3M Innovative Properties Company | Method of making retroreflective elements |
JPH11209619A (ja) | 1998-01-28 | 1999-08-03 | Hitachi Chem Co Ltd | 撥水性溶融用道路標示材料 |
US6217252B1 (en) | 1998-08-11 | 2001-04-17 | 3M Innovative Properties Company | Wear-resistant transportation surface marking method and materials |
JP4547806B2 (ja) | 1998-08-14 | 2010-09-22 | 日油株式会社 | ポリシロキサン−ポリアミド共重合体、その製造方法及び各種材料 |
US6245700B1 (en) | 1999-07-27 | 2001-06-12 | 3M Innovative Properties Company | Transparent microspheres |
US6699351B2 (en) | 2000-03-24 | 2004-03-02 | 3M Innovative Properties Company | Anisotropically conductive adhesive composition and anisotropically conductive adhesive film formed from it |
DE10049183C1 (de) | 2000-10-05 | 2002-01-17 | Consortium Elektrochem Ind | Cyclische Silazane |
EP1295926A1 (en) | 2001-09-19 | 2003-03-26 | ExxonMobil Chemical Patents Inc. | Components for adhesive compositions and process for manufacture |
US7169831B2 (en) | 2001-09-27 | 2007-01-30 | 3M Innovative Properties Company | Pavement marking composition comprising ceramic fibers |
JP4178375B2 (ja) | 2002-08-30 | 2008-11-12 | 戸田工業株式会社 | 路面標示材料用着色材及び該路面標示材料用着色材を用いた路面標示材料 |
WO2004046214A2 (en) | 2002-10-15 | 2004-06-03 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Multiple catalyst system for olefin polymerization and polymers produced therefrom |
WO2004045524A2 (en) | 2002-11-15 | 2004-06-03 | Color Access, Inc. | Transparent concealing cosmetic compositions |
US20040180032A1 (en) | 2003-03-15 | 2004-09-16 | Manelski Jean Marie | Long wearing cosmetic composition |
US20040259713A1 (en) | 2003-06-11 | 2004-12-23 | 3M Innovative Properties Company | Microspheres comprising titania and bismuth oxide |
DE602005018947D1 (de) | 2004-10-08 | 2010-03-04 | Exxonmobil Chem Patents Inc | Kombination von klebrigmacher und poly-alpha-olefin-öl |
US8317956B2 (en) | 2005-09-14 | 2012-11-27 | Greer Robert W | System, method, and composition for adhering preformed thermoplastic traffic control signage to pavement |
KR20070043541A (ko) | 2005-10-21 | 2007-04-25 | 삼성에스디아이 주식회사 | 박막 증착장치 및 이를 이용한 박막 증착방법 |
US7513941B2 (en) | 2005-11-14 | 2009-04-07 | 3M Innovative Properties Company | Pavement marking, reflective elements, and methods of making micospheres |
US7371464B2 (en) | 2005-12-23 | 2008-05-13 | 3M Innovative Properties Company | Adhesive compositions |
US7501184B2 (en) | 2005-12-23 | 2009-03-10 | 3M Innovative Properties Company | Polydiorganosiloxane polyoxamide copolymers |
JP5101023B2 (ja) | 2006-02-09 | 2012-12-19 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 路面標示材 |
US7705101B2 (en) | 2007-06-22 | 2010-04-27 | 3M Innovative Properties Company | Branched polydiorganosiloxane polyamide copolymers |
FR2918271B1 (fr) | 2007-07-03 | 2009-11-13 | Oreal | Composition cosmetique associant un polymere silicone et une resine tackifiante, et presentant une certaine elasticite |
US20100055374A1 (en) | 2008-09-02 | 2010-03-04 | Greer Robert W | Retroflective pavement markers for wet weather |
US8742022B2 (en) | 2010-12-20 | 2014-06-03 | 3M Innovative Properties Company | Coating compositions comprising non-ionic surfactant exhibiting reduced fingerprint visibility |
US20130030929A1 (en) | 2011-07-28 | 2013-01-31 | Yahoo! Inc. | Reserve price randomness in online advertising |
KR102126874B1 (ko) * | 2011-09-01 | 2020-06-25 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 캄파니 | 포장도로 마킹 재료 및 방법 |
KR102126363B1 (ko) | 2012-10-29 | 2020-06-24 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 캄파니 | 도로 표지 조성물 |
-
2015
- 2015-04-21 KR KR1020167030656A patent/KR20170004982A/ko unknown
- 2015-04-21 US US15/304,184 patent/US10138367B2/en active Active
- 2015-04-21 EP EP15720534.5A patent/EP3149070A1/en not_active Withdrawn
- 2015-04-21 WO PCT/US2015/026899 patent/WO2015167870A1/en active Application Filing
- 2015-04-21 JP JP2016565017A patent/JP2017520634A/ja not_active Withdrawn
- 2015-04-21 CN CN201580020811.0A patent/CN106255731A/zh active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US10138367B2 (en) | 2018-11-27 |
US20170044324A1 (en) | 2017-02-16 |
EP3149070A1 (en) | 2017-04-05 |
WO2015167870A1 (en) | 2015-11-05 |
CN106255731A (zh) | 2016-12-21 |
KR20170004982A (ko) | 2017-01-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR102126363B1 (ko) | 도로 표지 조성물 | |
US6492458B1 (en) | Polyalkyleneoxydiamine polyamides useful for formulating inks for phase-change jet printing | |
Chardon et al. | Hybrid alkyds, the glowing route to reach cutting-edge properties? | |
EP2077305B1 (en) | Fast dry, shelf stable aqueous coating composition comprising a phosphorus acid polymer | |
CN108350314A (zh) | 可固化聚合物 | |
TW201731922A (zh) | 可固化聚合物 | |
CN104231514A (zh) | 中性层聚合物、其制备方法以及包含该聚合物的制品 | |
US4105808A (en) | Paint composition | |
KR102126874B1 (ko) | 포장도로 마킹 재료 및 방법 | |
US3446762A (en) | Epoxy resin traffic paint compositions | |
KR101563931B1 (ko) | 내마모도가 향상된 열 융착형 노면표지용 도료조성물 | |
KR20150016598A (ko) | 도로 표지 조성물 | |
CN102405265A (zh) | 包含甲硅烷基化聚醚表面活性剂的涂料和印刷油墨组合物以及由其制得的制品 | |
US20050288450A1 (en) | Coating matting agent comprising amide condensation product | |
US3706684A (en) | Traffic paint compositions | |
JP2017520634A (ja) | ポリ(エチレン−co−アクリル酸)及びポリジオルガノシロキサンのコポリマー | |
KR102143785B1 (ko) | 우천시 시인성이 향상된 열 융착식 노면 표지용 도료조성물 | |
US6350889B1 (en) | Ink jet printing compositions containing ester-terminated dimer acid-based oligo (ester/amide) | |
EP2588535B1 (en) | Aziridinyl-containing compounds | |
CN104937043A (zh) | 包含马来酸酐与不饱和化合物和胺的反应产物的水性涂料组合物 | |
CA2990407C (en) | Quick-setting coating compositions with low ph stability and water resistance | |
KR101461046B1 (ko) | 융착식 차선 도료 조성물 | |
JP3300458B2 (ja) | 水性の路面標示用組成物 | |
KR100894242B1 (ko) | 오염 방지 도료 조성물 및 그 도막 | |
JPH0711146A (ja) | アスファルト・エポキシ樹脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180420 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180420 |
|
A761 | Written withdrawal of application |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761 Effective date: 20180523 |