JP2017513980A - 導電性ポリマーの非水性分散系 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は非水性分散媒中の導電性ポリマー、特に置換もしくは非置換チオフェンのポリマーもしくはコポリマー及びポリアニオンの分散系に関する。本発明は、導電性ポリマー、特に置換もしくは非置換チオフェンのポリマーもしくはコポリマー及びポリアニオンを含んでなる凍結乾燥された組成物からのそのような分散系の調製方法にも関する。
帯電防止コーティング中における使用のためのポリチオフェンの製造及びその分散系の調製は文献に、例えば非特許文献1に記載されている。ポリチオフェンは導電性を有する。
本発明の目的は、非水性分散媒中の導電性ポリマー、特に置換もしくは非置換チオフェンのポリマーもしくはコポリマー及びポリアニオンの実質的に無水の分散系であって、それから得られるコーティング又はパターンの光学的性質及び導電性が十分なレベルに留まっている分散系を提供することである。
「アルキル」という用語は、アルキル基中の炭素原子のそれぞれの数に可能なすべての変形、例えばこれらに限られないがメチル;エチル;3個の炭素原子に関して:n−プロピル及びイソプロピル;4個の炭素原子に関して:n−ブチル、イソブチル及び第3級ブチル;5個の炭素原子に関して:n−ペンチル、1,1−ジメチル−プロピル、2,2−ジメチルプロピル及び2−メチル−ブチルなどを意味する。
本発明に従う非水性媒体中の導電性ポリマー及びポリアニオンの分散系は、ケタール、アセタール、アミナール、ヘミケタール、ヘミアセタール、ヘミアミナール、チオアセタール、アミドアセタール、オルトエステル、オルトエーテル、エノールエステル、エノールエーテル及びエノールアミンより成る群から選ばれる酸感受性官能基を有する化合物をさらに含む。
酸感受性官能基を有する化合物は、ケタール、アセタール、アミナール、ヘミケタール、ヘミアセタール、ヘミアミナール、チオアセタール、アミドアセタール、オルトエステル、オルトエーテル、エノールエステル、エノールエーテル及びエノールアミンより成る群から選ばれる。
Ra、Rb、Rcは独立して置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換アルケニル基、置換もしくは非置換アルキニル基、置換もしくは非置換アラルキル基、置換もしくは非置換アリール基、置換もしくは非置換ヘテロアリール基又は置換もしくは非置換複素環式基を示し;
Rdは水素、置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換アルケニル基、置換もしくは非置換アルキニル基、置換もしくは非置換アラルキル基、置換もしくは非置換アリール基、置換もしくは非置換ヘテロアリール基又は置換もしくは非置換複素環式基を示すか;あるいは
RaはRb又はRcと一緒になって置換もしくは非置換環を形成するのに必要な原子を示すことができるか;あるいは
RbはRcと一緒になって置換もしくは非置換環を形成するのに必要な原子を示すことができるか;あるいは
RdはRa、Rb又はRcと一緒になって置換もしくは非置換環を形成するのに必要な原子を示すことができる]
に従うものである。
に従うものである。
本発明の凍結乾燥された組成物中における使用に適したポリアニオンの例は、欧州特許第A 440957号明細書に開示されているものである。これらのポリアニオンを、例えばポリ酸から形成するか、あるいは対応するポリ酸の塩、例えばアルカリ塩として加えることができる。
ある。これらのポリカルボン酸及びポリスルホン酸は、ビニルカルボン酸及び/又はビニルスルホン酸と他の重合可能なモノマー、例えばアクリル酸エステル、メタクリル酸エステル及びスチレンとのコポリマーであることもできる。
Chemie,Bd.E20 Makromolekulare Stoffe,Teil 2,(1987),pp.1141に記載されている通りに製造され得る。
用いられ得る導電性ポリマーは、例えばConducting Polymers,Fundamentals and Applications:A Practical
Approach(Prasanna Chandrasekhar)、Conducting Polymers:A New era in Electrochemistry(Gyoergy Inzelt)、Handbook of Organic Conductive Molecules and Polymers:Conductive polymers:synthesis and electrical properties(Hari Singh Nalwa)、Conjugated Polymers:Theory,Synthesis,Properties, and
Characterization(Terje A.Skotheim,John Reynolds)、PEDOT:Principles and Applications of an Intrinsically Conductive Polymer(Andreas Elschner et al.)に開示されている。
、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ニトロ、シアノ及びヒドロキシより成る群から独立して選ばれる1、2、3、4又は5個の置換基で置換されていることができる。
1<n<10000であり;
R1及びR2は独立して水素、置換もしくは非置換C1−C4アルキル基を示すか、あるいは一緒になって置換もしくは非置換C1−C4アルキレン基又は置換もしくは非置換C3−C10シクロアルキレン基を形成する]
により示される。
ることができるオキシ−アルキレン−オキシ架橋は非置換1,2−エチレン基、非置換メチレン基、場合によりアルキル置換されていることができるメチレン基、場合によりC1−12アルキル−もしくはフェニル置換されていることができる1,2−エチレン基、非置換1,3−プロピレン基又は非置換1,2−シクロヘキシレン基である。
界面活性剤は、好ましくはアニオン性又は非イオン性である。
非水性媒体は、好ましくはアルコール、エステル、ケトン、アルデヒド、エーテル又はそれらの混合物から選ばれる。
分散系は、分散系が用いられるであろう用途に依存して他の成分をさらに含むことができる。
ミド、ジメチルホルムアミド及びN,N−ジメチルアセトアミドである。好ましい例は糖及び糖誘導体、例えばアラビノース、サッカロース、グルコース、フルクトース及びラクトース又はジ−もしくはポリアルコール、例えばソルビトール、キシリトール、マンニトール、マンノース、ガラクトース、ソルボース、グルコン酸、エチレングリコール、ジ−もしくはトリ(エチレングリコール)、1,1,1−トリメチロールプロパン、1,3−プロパンジオール、1,2−プロパン−ジオール、1,5−ペンタンジオール、1,2,3−プロパントリオール、1,2,4−ブタントリオール、1,2,6−ヘキサントリオールあるいは芳香族ジ−もしくはポリアルコール、例えばレゾルシノールである。
上記のポリチオフェンを、好ましくは上記のポリアニオンの存在下で製造する。そのような好ましい製造方法は欧州特許第A−440 957号明細書及び対応する米国特許第5300575号明細書に記載されている。
に従う3,4−ジアルコキシチオフェン又は3,4−アルキレン−ジオキシチオフェンの酸化重合により進行し得る。
好ましくは置換もしくは非置換チオフェンのポリマーもしくはコポリマー及びポリアニオンを含んでなる凍結乾燥された組成物から出発して分散系を調製する。
ロセスの間に溶媒(例えば水)を好ましくは結晶化させる。水の場合、氷結晶の形成は溶質及び溶媒の分離を生ずる。次いで真空条件下における昇華により氷結晶を除去する。昇華又は一次乾燥プロセスは凍結マトリックスからほとんどの水を除去するが、まだ実質的な量、例えば5重量%より多い水が凍結乾燥された組成物中に存在し得る。その残りの水を脱着により除去することができる。室温で凍結乾燥された生成物は、典型的には15〜20重量%の含水率を有する。110℃における真空乾燥棚及び110℃における乾燥棚における凍結乾燥された生成物のさらなる乾燥は、分散させるのがより困難な生成物を生じ得る。
導電性ポリマー及びポリアニオンの実質的に無水の分散系の本発明に従う調製方法は:−導電性ポリマー及びポリアニオンを含んでなる凍結乾燥された組成物を非水性媒体中に再分散させ;
−ケタール、アセタール、アミナール、ヘミケタール、ヘミアセタール、ヘミアミナール、チオアセタール、アミドアセタール、オルトエステル、オルトエーテル、エノールエステル、エノールエーテル及びエノールアミンより成る群から選ばれる酸感受性官能基を有する化合物を加える
段階を含む。
本発明に従う分散系を基材上に適用することにより、導電性層又はパターンを得ることができる。
以下の実施例中で用いられるすべての材料は、他にことわらなければALDRICH CHEMICAL Co.(ベルギー)及びACROS(ベルギー)のような標準的な供給源から容易に入手可能であった。用いられた水は脱イオン水であった。
Ethomeen C25:AKZO NOBELから商業的に入手可能。
Orgacon Dry Pellets:Agfa Gevaert NVから商業的に入手可能。
Hydranal(登録商標) Composite 5:Sigma−Aldrichから商業的に入手可能。
DMP:Sigma−Aldrichから商業的に入手可能な2,2−ジメトキシプロパン。
TEOA:Sigma−Aldrichから商業的に入手可能なオルト酢酸トリエチル。TMOA:Sigma−Aldrichから商業的に入手可能なオルト酢酸トリメチル。
含水率の決定
分散系の含水率の決定のために、容積測定カールフィッシャー滴定(volumetric Karl Fischer titration)を用いた。カールフィッシャー試薬としてHydranal(登録商標) Composite 5を用いた。
2点プローブ法を用いて表面抵抗SERを測定した。
Byk−GardnerからのHaze−Gardプラスにより、試料の曇り度(haziness)を測定した。
Byk−GardnerからのHaze−Gardプラスにより、試料の透過率を測定した。
392gのイソプロパノール(Acros,99+エクストラピュア(extra p
ure))をステンレススチールの容器中に入れた。続いて4gの高分子分散剤(ethomeen C25)を加え、完全に溶解するまで撹拌した。最後に混合物を撹拌しながら4gのOrgacon Dryペレットを加えた。得られる混合物を次いでDisperlux高せん断処理に30分間供した。最後に54分間Netzsch磨砕プロセスを介して仕上げ段階を行い、分散系DISP−01を与えた。
最初に容器中の100gのDISP−01を介してN2を30分間泡立てることにより、DISP−03〜DISP−11を調製した。次いで表2の化合物を加えた後、容器を密閉し、得られる分散系をさらに60分間撹拌した。
Claims (15)
- 非水性媒体中の導電性ポリマー及びポリアニオンの分散系であって、ケタール、アセタール、アミナール、ヘミケタール、ヘミアセタール、ヘミアミナール、チオアセタール、アミドアセタール、オルトエステル、オルトエーテル、エノールエステル、エノールエーテル及びエノールアミンより成る群から選ばれる酸感受性官能基を有する化合物をさらに含んでなる分散系。
- 酸感受性官能基を有する化合物がケタール、アセタール及びオルトエステルより成る群から選ばれる請求項1に従う分散系。
- 酸感受性官能基を有する化合物が式I
Ra、Rb、Rcは独立して置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換アルケニル基、置換もしくは非置換アルキニル基、置換もしくは非置換アラルキル基、置換もしくは非置換アリール基、置換もしくは非置換ヘテロアリール基又は置換もしくは非置換複素環式基を示し;
Rdは水素、置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換アルケニル基、置換もしくは非置換アルキニル基、置換もしくは非置換アラルキル基、置換もしくは非置換アリール基、置換もしくは非置換ヘテロアリール基又は置換もしくは非置換複素環式基を示すか;あるいは
RaはRb又はRcと一緒になって置換もしくは非置換環を形成するのに必要な原子を示すことができるか;あるいは
RbはRcと一緒になって置換もしくは非置換環を形成するのに必要な原子を示すことができるか;あるいは
RdはRa、Rb又はRcと一緒になって置換もしくは非置換環を形成するのに必要な原子を示すことができる]
に従うオルトエステルである請求項1又は2に従う分散系。 - Ra、Rb、Rc及びRdが置換もしくは非置換C1−C6アルキル基である請求項3に従う分散系。
- 酸感受性官能基を有する化合物が水と反応すると大気圧において200℃より低い沸点Bpを有する反応生成物を生成する請求項1〜4のいずれかに従う分散系。
- 導電性ポリマーが置換もしくは非置換チオフェンのポリマーもしくはコポリマーである請求項1〜5のいずれかに従う分散系。
- ポリアニオンがポリ(スチレンスルホネート)である請求項1〜7のいずれかに従う分散系。
- 非水性媒体がエタノール、アセトン、メチルエチルケトン(MEK)、酢酸エチル、イソプロピルアルコール(IPA)、トルエン、酢酸ブチル、酢酸プロピル及びそれらの混合物より成る群から選ばれる請求項1〜8のいずれかに従う分散系。
- ポリオキシエチレンアルキルアミン分散剤をさらに含んでなる請求項1〜9のいずれかに従う分散系。
- −導電性ポリマー及びポリアニオンを含んでなる凍結乾燥された組成物を非水性媒体中に再分散させ;
−ケタール、アセタール、アミナール、ヘミケタール、ヘミアセタール、ヘミアミナール、チオアセタール、アミドアセタール、オルトエステル、オルトエーテル、エノールエステル、エノールエーテル及びエノールアミンより成る群から選ばれる酸感受性官能基を有する化合物を加える
段階を含んでなる導電性ポリマー及びポリアニオンの実質的に無水の分散系の調製方法。 - 酸感受性官能基を有する化合物の量が分散系の合計重量に対して0.5〜5.0重量%である請求項11に従う方法。
- 請求項1〜10のいずれかで定義された分散系を基材上に適用することにより得られるコーティング又はパターン。
- 請求項13で定義されたコーティング又はパターンを含んでなる電子装置。
- OLED、OPV、色素増感太陽電池(DSSC)又はペロブスカイトに基づく太陽電池である請求項14に従う電子装置。
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