JP2017513858A - 寄生生物から動物を保護するためのマロノニトリル化合物の使用 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2014年4月17日に出願された米国仮出願第61/980,832号に対する優先権の利益を主張し、これを参照によりその全体で本明細書に組み込む。
− ノミ(例えば、Ctenocephalides種、例えばCtenocephalides felisなど);
− マダニ(例えば、Rhipicephalus種、Ixodes種、Dermacentor種、Amblyoma種、Haemaphysalis種など);
− ダニ(例えば、Demodex種、Sarcoptes種、Otodectes種、Cheyletiella種など);
− シラミ(例えば、Trichodectes種、Felicola種、Linognathus種など);
− 蚊(Aedes種、Culex種、Anopheles種など);および
− ハエ(Musca種、Stomoxys種およびDermatobia種など)。
同様に、マダニも、動物またはヒトの物理的および/または精神的な健康に対して有害である。しかしながら、マダニに関連する最も重大な問題は、それらがヒトおよび動物の両方に影響する病原体の媒介生物であるということである。マダニによって伝染し得る主要な疾患としては、ボレリア症(Borrelia burgdorferiによって引き起こされるライム病)、バベシア症(またはBabesia種によって引き起こされるピロプラズマ病)およびリケッチア症(例えば、ロッキー山紅斑熱)が挙げられる。マダニは、宿主において炎症または麻痺症を引き起こす毒素も放出する。時折、これらの毒素は宿主に致死的であり得る。
動物およびヒトは、条虫(サナダムシ)、線虫(回虫)および吸虫(扁形動物または吸虫)に分類される寄生虫によって引き起こされる内部寄生生物感染にも罹患する。これらの寄生生物は、イヌ、ネコ、ブタ、ヒツジ、ウマ、ウシおよび家禽を含めた家庭動物において様々な病理学的状態を引き起こす。動物およびヒトの消化管に出現する寄生線虫としては、とりわけAncylostoma属、Necator属、Ascaris属、Strongyloides属、Trichinella属、Capillaria属、Toxocara属、Toxascaris属、Trichuris属、Enterobius属、Haemonchus属、Trichostrongylus属、Ostertagia属、Cooperia属、Oesophagostomum属、Bunostomum属、Strongylus属、Cyathostomum属およびParascaris属のものが挙げられ、血管または他の組織および器官に見出されるものとしては、Onchocerca、Dirofilaria、Wuchereria、ならびに腸管外段階のStrongyloides、ToxocaraおよびTrichinellaが挙げられる。治療剤は、様々な経路によって動物に投与される。これらの経路としては、例えば、経口摂取、局所適用または非経口投与が挙げられる。実務者によって選択される特別な経路は、医薬品または治療剤の物理化学的特性、宿主の状態、および経済などの因子に依存する。
ここで、アルキル基上に追加の炭素環式環を有する式(I)の特別なアリールアルキルマロノニトリルは、寄生生物から動物を処置および保護するのに特に有用であることが見出された。
したがって、一実施形態において、本発明は、外部寄生生物による動物の寄生生物侵襲を防除または予防するための方法を提供する。一実施形態において、本発明は、式(I)のアリールアルキルマロノニトリル化合物またはその塩の有効量を動物に投与することを含む、Haematobia irritansまたはStomoxys calcitransハエによる寄生生物侵襲を防除または予防するための方法:
任意の以前に知られている生成物、該生成物を作製するプロセス、または該生成物を使用する方法を本発明内に包含しないことで、出願人らが、本発明への権利を留保し、任意の以前に知られている生成物、プロセスまたは方法の放棄を本明細書によって開示することが、本発明の目的である。
これらのおよび他の実施形態は、以下の詳細な記載に開示されているかまたは以下の詳細な記載から明らかであり、それによって包含される。
(a)式(I)の化合物もしくはその獣医学的に許容される塩または該化合物もしくは塩を含む組成物の殺寄生生物有効量を、それを必要とする動物に投与することを含む、動物上のシラミ、ダニ、マダニおよび寄生バエによる寄生生物侵襲を処置するための方法が提供される;
(b)式(I)の化合物もしくはその獣医学的に許容される塩または該化合物もしくは塩を含む組成物の殺寄生生物有効量を、それを必要とする動物に投与することを含む、動物上のシラミ、ダニ、マダニおよび寄生バエによる寄生生物侵襲の予防のための方法;
(c)動物上のシラミ、ダニ、マダニおよび寄生バエを防除するための、式(I)のアリールアルキルマロノニトリルの化合物またはその獣医学的に許容される塩の使用;ならびに
(d)動物上のシラミ、ダニ、マダニおよび寄生バエを防除するための獣医学的医薬の製造における、式(I)のアリールアルキルマロノニトリルの化合物またはその獣医学的に許容される塩の使用。
本明細書において使用されている用語は、特定されていない限り、当技術分野におけるそれらの通例の意味を有する。式(I)の変数の定義において記述されている有機部分は、ハロゲンという用語のように、即ち、個々の基メンバーの個々のリストに関する総称である。接頭辞Cn−Cmは、各場合において、該基における炭素原子の可能な数を示す。
「ハロゲン」という用語は、本明細書で使用される場合、フルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードを指す。
「部分的または完全にハロゲン化されている」という用語は、本明細書で使用される場合、所与の基の水素原子の1個または複数、例えば1個、2個、3個、4個もしくは5個または全てがハロゲン原子によって、特にフッ素または塩素によって置き換えられていることを意味する。
「C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル」という用語は、本明細書で使用される場合、アルキル基の1個の水素原子がC1−C4−アルコキシ基によって置き換えられている、例えば上に記述されている具体例のような1〜4個の炭素原子を有するアルキルを指す。
「C3−Cm−シクロアルキル」という用語は、本明細書で使用される場合、単環式の3〜m員の飽和脂環式基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルおよびシクロデシルを指す。
「ナフチル」という用語は、本明細書で使用される場合、1−ナフチルおよび2−ナフチルを指す。
「3〜6員の炭素環式環」という用語は、本明細書で使用される場合、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環およびシクロヘキサン環を指す。
オキシラニル、アジリジニル、アゼチジニル、2−テトラヒドロフラニル、3−テトラヒドロフラニル、2−テトラヒドロチエニル、3−テトラヒドロチエニル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、3−ピラゾリジニル、4−ピラゾリジニル、5−ピラゾリジニル、2−イミダゾリジニル、4−イミダゾリジニル、2−オキサゾリジニル、4−オキサゾリジニル、5−オキサゾリジニル、3−イソオキサゾリジニル、4−イソオキサゾリジニル、5−イソオキサゾリジニル、2−チアゾリジニル、4−チアゾリジニル、5−チアゾリジニル、3−イソチアゾリジニル、4−イソチアゾリジニル、5−イソチアゾリジニル、1,2,4−オキサジアゾリジン−3−イル、1,2,4−オキサジアゾリジン−5−イル、1,2,4−チアジアゾリジン−3−イル、1,2,4−チアジアゾリジン−5−イル、1,2,4−トリアゾリジン−3−イル、1,3,4−オキサジアゾリジン−2−イル、1,3,4−チアジアゾリジン−2−イル、1,3,4−トリアゾリジン−2−イル、2−テトラヒドロピラニル、4−テトラヒドロピラニル、1,3−ジオキサン−5−イル、1,4−ジオキサン−2−イル、2−ピペリジニル、3−ピペリジニル、4−ピペリジニル、3−ヘキサヒドロピリダジニル、4−ヘキサヒドロピリダジニル、2−ヘキサヒドロピリミジニル、4−ヘキサヒドロピリミジニル、5−ヘキサヒドロピリミジニル、2−ピペラジニル、1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン−2−イルおよび1,2,4−ヘキサヒドロトリアジン−3−イル、2−モルホリニル、3−モルホリニル、2−チオモルホリニル、3−チオモルホリニル、1−オキソチオモルホリン−2−イル、1−オキソチオモルホリン−3−イル、1,1−ジオキソチオモルホリン−2−イル、1,1−ジオキソチオモルホリン−3−イル、ヘキサヒドロアゼピン−1−、−2−、−3−または−4−イル、ヘキサヒドロオキセピニル、ヘキサヒドロ−1,3−ジアゼピニル、ヘキサヒドロ−1,4−ジアゼピニル、ヘキサヒドロ−1,3−オキサゼピニル、ヘキサヒドロ−1,4−オキサゼピニル、ヘキサヒドロ−1,3−ジオキセピニル、ヘキサヒドロ−1,4−ジオキセピニルなどが挙げられる。
2,3−ジヒドロフル−2−イル、2,3−ジヒドロフル−3−イル、2,4−ジヒドロフル−2−イル、2,4−ジヒドロフル−3−イル、2,3−ジヒドロチエン−2−イル、2,3−ジヒドロチエン−3−イル、2,4−ジヒドロチエン−2−イル、2,4−ジヒドロチエン−3−イル、2−ピロリン−2−イル、2−ピロリン−3−イル、3−ピロリン−2−イル、3−ピロリン−3−イル、2−イソオキサゾリン−3−イル、3−イソオキサゾリン−3−イル、4−イソオキサゾリン−3−イル、2−イソオキサゾリン−4−イル、3−イソオキサゾリン−4−イル、4−イソオキサゾリン−4−イル、2−イソオキサゾリン−5−イル、3−イソオキサゾリン−5−イル、4−イソオキサゾリン−5−イル、2−イソチアゾリン−3−イル、3−イソチアゾリン−3−イル、4−イソチアゾリン−3−イル、2−イソチアゾリン−4−イル、3−イソチアゾリン−4−イル、4−イソチアゾリン−4−イル、2−イソチアゾリン−5−イル、3−イソチアゾリン−5−イル、4−イソチアゾリン−5−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−1−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−2−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−3−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−4−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−5−イル、3,4−ジヒドロピラゾール−1−イル、3,4−ジヒドロピラゾール−3−イル、3,4−ジヒドロピラゾール−4−イル、3,4−ジヒドロピラゾール−5−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−1−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−3−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−4−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−5−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−2−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−3−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−4−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−5−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−2−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−3−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−4−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−5−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−2−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−3−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−4−イル、2−、3−、4−、5−または6−ジ−またはテトラヒドロピリジニル、3−ジ−またはテトラヒドロピリダジニル、4−ジ−またはテトラヒドロピリダジニル、2−ジ−またはテトラヒドロピリミジニル、4−ジ−またはテトラヒドロピリミジニル、5−ジ−またはテトラヒドロピリミジニル、ジ−またはテトラヒドロピラジニル、1,3,5−ジ−またはテトラヒドロトリアジン−2−イル、1,2,4−ジ−またはテトラヒドロトリアジン−3−イル、2,3,4,5−テトラヒドロ[1H]アゼピン−1−、−2−、−3−、−4−、−5−、−6−または−7−イル、3,4,5,6−テトラヒドロ[2H]アゼピン−2−、−3−、−4−、−5−、−6−または−7−イル、2,3,4,7−テトラヒドロ[1H]アゼピン−1−、−2−、−3−、−4−、−5−、−6−または−7−イル、2,3,6,7−テトラヒドロ[1H]アゼピン−1−、−2−、−3−、−4−、−5−、−6−または−7−イル、テトラヒドロオキセピニル、例えば、2,3,4,5−テトラヒドロ[1H]オキセピン−2−、−3−、−4−、−5−、−6−または−7−イル、2,3,4,7テトラヒドロ[1H]オキセピン−2−、−3−、−4−、−5−、−6−または−7−イル、2,3,6,7テトラヒドロ[1H]オキセピン−2−、−3−、−4−、−5−、−6−または−7−イル、テトラヒドロ−1,3−ジアゼピニル、テトラヒドロ−1,4−ジアゼピニル、テトラヒドロ−1,3−オキサゼピニル、テトラヒドロ−1,4−オキサゼピニル、テトラヒドロ−1,3−ジオキセピニルおよびテトラヒドロ−1,4−ジオキセピニルが挙げられる。
「C1−C6−アルキル−C3−C8−シクロアルキル」という用語は、本明細書で使用される場合、C1−C6−アルキルで置換されているC3−C8−シクロアルキルを指す。「C1−C4−アルキル−C3−C6−シクロアルキル」という用語は、本明細書で使用される場合、C1−C4−アルキルで置換されているC3−C6−シクロアルキルを指す。
好ましくは、例えばフェニルまたは複素環式環に関連する「非置換または最大5個までのRc/Rd/REで置換されている」という用語は、「非置換または最大3個までもしくはハロゲンの場合においては最大可能数までのRc/Rd/REで置換されている」、より好ましくは「非置換または最大2個までもしくはハロゲンの場合においては最大可能数のRc/Rd/REで置換されている」、さらにより好ましくは「非置換または最大3個までのRc/Rd/REで置換されている」、いっそう好ましくは「非置換または最大2個までのRc/Rd/REで置換されている」を意味する。
好ましくは、例えば置換基R6、Ra、RbまたはRMに関連して「非置換または1個または複数で置換されている」という用語は、「非置換または最大5個までもしくはハロゲンの場合においては最大可能数までで置換されている」、より好ましくは「非置換または最大3個までもしくはハロゲンの場合においては最大可能数までで置換されている」、いっそう好ましくは「非置換または最大2個までもしくはハロゲンの場合においては最大可能数までで置換されている」、さらにより好ましくは「非置換または最大5個までで置換されている」、さらにいっそう好ましくは「非置換または最大3個までで置換されている」、特に好ましくは「非置換または最大2個までで置換されている」を意味する。
式中、
Yは、非置換または1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基R5で置換されているフェニル;あるいは非置換または1個、2個、3個、4個、5個、6個もしくは7個の置換基R5で置換されているナフチルであり;
Qは、非置換または1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基R6で置換されているフェニル;非置換または1個もしくは複数の置換基R6で置換されているC3−C8シクロアルキル;あるいは非置換または1個もしくは複数の置換基R6で置換されているC3−C8シクロアルケニルであり;
R1は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−シクロアルケニル、C1−C6−アルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C1−C6−アルキルチオ、(C1−C6−アルコキシ)カルボニルであり、ここで、前述の脂肪族または脂環式基の炭素原子は、非置換または1個、2個もしくは3個の置換基R7で置換されているおり;
R2は、水素またはハロゲンであるか;
あるいは
R3は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−シクロアルケニル、C1−C6−アルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C1−C6−アルキルチオ、(C1−C6−アルコキシ)カルボニルであり、ここで、前述の脂肪族または脂環式基の炭素原子は、非置換または1個、2個もしくは3個の置換基R7で置換されており;
R4は、水素またはハロゲンであるか;
あるいは
R3およびR4は、それらが結合している炭素原子と一緒に、メチレン基またはシクロプロピル基を形成し;
各R5、R6は、独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、−SCN、SF5、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル(前述の脂肪族基の炭素原子は、非置換または1個もしくは複数のRaで置換されている);
C3−C8シクロアルキルまたはC3−C8シクロアルケニル(前述の脂環式基の炭素原子は、非置換または1個もしくは複数のRbで置換されている);
非置換または最大5個までのRcで置換されているフェニル;
N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1個、2個または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3員、4員、5員、6員または7員の飽和、部分的不飽和または芳香族の複素環式環(前述の環は、非置換または最大5個までのRdで置換されている);
Si(Re)3、ORf、SRf、OS(O)xRh、S(O)xRh、N(Ri)2、N(Ri)C(=O)Rm、OC(=O)Rm、C(=O)Rm、C(=O)ORf、C(=NRi)Rm、C(=S)Rmであるか;
あるいは
各Raは、独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、−SCN、SF5、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルチオ、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6ハロアルキニル、C1−C6−アルキル−C3−C8−シクロアルキル、
Si(Re)3、ORA、SRA、OSO2RB、S(O)xRB、−S(O)xN(RD)2、N(RD)2、C(=O)N(RD)2、C(=S)N(RD)2、C(=O)ORA、
非置換または最大5個までのREで置換されているフェニル;
N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1個、2個または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3員、4員、5員、6員または7員の飽和、部分的不飽和または芳香族の複素環式環(ここで、前述の環は、非置換または最大5個までのREで置換されている)
であるか、
あるいは
あるいは
2個のRaは、2個のRaが結合されている炭素原子と一緒に、3員、4員、5員、6員、7員または8員の飽和また部分的不飽和の炭素環式または複素環式環を形成し;
各Rbは、独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、−SCN、SF5、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルチオ、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6ハロアルキニル、C1−C6−アルキル−C3−C8−シクロアルキル、
Si(RG)3、ORH、SRH、OSO2RJ、S(O)xRJ、−S(O)xN(RK)2、N(RK)2、C(=O)N(RK)2、C(=S)N(RK)2、C(=O)ORHであるか、
あるいは
あるいは
2個のRbは、2個のRbが結合されている炭素原子と一緒に、3員、4員、5員、6員、7員または8員の飽和また部分的不飽和の炭素環式または複素環式環を形成し;
各Rcは、独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、−SCN、SF5、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル(ここで、前述の脂肪族または脂環式基の炭素原子は、非置換または1個もしくは複数のRMで置換されている);
Si(RG)3、ORH、SRH、OS(O)xRJ、S(O)xRJ、−S(O)xN(RK)2、N(RK)2、C(=O)RN、C(=O)ORH、C(=NRK)RN、C(=O)N(RK)2、C(=S)N(RK)2であり;
各Rdは、独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、−SCN、SF5、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル(ここで、前述の脂肪族または脂環式基の炭素原子は、非置換または1つもしくは複数のRMで置換されている);
Si(RG)3、ORH、SRH、OS(O)xRJ、S(O)xRJ、−S(O)xN(RK)2、N(RK)2、C(=O)RN、C(=O)ORH、C(=NRK)RN、C(=O)N(RK)2、C(=S)N(RK)2であるか、
あるいは
飽和また部分的不飽和の複素環式環の1個の原子上に存在する2つのRdは、一緒に、=O、=C(RL)2;=NRK、=NORHまたは=NNRKであり;
各Reは、独立して、ハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6アルキニル、C2−C6ハロアルキニル、C3−C8シクロアルキル、C3−C8ハロシクロアルキル、C1−C6ハロアルコキシアルキル、
フェニル、N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1個、2個または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3員、4員、5員、6員または7員の飽和、部分的不飽和または芳香族の複素環式環
であり、
Si(Re)3、S(O)xRB、−S(O)xN(RD)2、N(RD)2、−N=C(RF)2、C(=O)RQ、C(=O)N(RD)2、C(=S)N(RD)2、C(=O)ORA、
フェニル、N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1個、2個または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3員、4員、5員、6員または7員の飽和、部分的不飽和または芳香族の複素環式環
であり、
各Rhは、独立して、水素、シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C3−C8−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル(ここで、前述の脂肪族または脂環式基の炭素原子は、非置換または1つもしくは複数のRMで置換されている);
N(RD)2、−N=C(RF)2、C(=O)RQ、C(=O)N(RD)2、C(=S)N(RD)2、C(=O)ORA、
フェニル、N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1個、2個または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3員、4員、5員、6員または7員の飽和、部分的不飽和または芳香族の複素環式環
であり、
S(O)xRB、−S(O)xN(RD)2、C(=O)RS、C(=O)ORA、C(=O)N(RD)2、C(=S)RS、C(=S)SRA、C(=S)N(RD)2、C(=NRD)RS、
非置換または最大5個までのREで置換されているフェニル;
N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1個、2個または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3員、4員、5員、6員または7員の飽和、部分的不飽和または芳香族の複素環式環(ここで、前述の環は、非置換または最大5個までのREで置換されている)
であるか、
あるいは
1個の窒素原子上の2つのRiは、一緒に、C2−C7アルキレン鎖であり、それらが結合されている窒素原子と一緒に、3員、4員、5員、6員、7員または8員の飽和、部分的不飽和または芳香族の環を形成し、ここで、アルキレン鎖は、N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1個または2個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有することができ、ここで、アルキレン鎖は、非置換またはハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニルで置換されており;
各Rmは、独立して、水素、−SCN、SF5、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C3−C8−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル(ここで、前述の脂肪族または脂環式基の炭素原子は、非置換または1つもしくは複数のRMで置換されている);
Si(Re)3、ORA、SRA、OSO2RB、N(RD)2、C(=O)N(RD)2、C(=S)N(RD)2、C(=O)ORA、
N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1個、2個または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3員、4員、5員、6員または7員の飽和、部分的不飽和または芳香族の複素環式環(ここで、前述の環は、非置換または最大5個までのREで置換されている)
であり、
各RAは、独立して、水素、シアノ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル(ここで、4個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化および/もしくは酸素化されており、ならびに/またはC1−C4アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有している);
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(ここで、4個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化されており、ならびに/またはC1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシおよび(C1−C6−アルコキシ)カルボニルから選択される1個、2個もしくは3個の置換基を有している)
であり、
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル(ここで、4個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化および/もしくは酸素化されており、ならびに/またはC1−C4アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有している);
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(ここで、4個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化されており、ならびに/またはC1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシおよび(C1−C6−アルコキシ)カルボニルから選択される1個、2個もしくは3個の置換基を有している)
であり、
各RDは、独立して、水素、シアノ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル(ここで、4個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化および/もしくは酸素化されており、ならびに/またはC1−C4−アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有している);
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(ここで、4個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化されており、ならびに/またはC1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシおよび(C1−C6−アルコキシ)カルボニルから選択される1個、2個もしくは3個の置換基を有している)
であるか
あるいは
各REは、独立して、シアノ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル(ここで、4個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化および/もしくは酸素化されており、ならびに/またはC1−C4−アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有している)
であるか、
あるいは
飽和また部分的不飽和の複素環式環の1個の原子上に存在する2つのREは、一緒に、=O、=N(C1−C6−アルキル)、=NO(C1−C6−アルキル)、=CH(C1−C4−アルキル)または=C(C1−C4−アルキル)C1−C4−アルキルであり;
各RFは、独立して、C1−C4アルキル、C1−C6シクロアルキル、C1−C4アルコキシアルキル、フェニルまたはベンジルであり;
各RHは、独立して、水素、シアノ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル(ここで、3個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化および/もしくは酸素化されており、ならびに/またはC1−C4アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有している)
であり、
各RJは、独立して、水素、シアノ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル(ここで、3個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化および/もしくは酸素化されており、ならびに/またはC1−C4アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有している)
であり、
各RKは、独立して、水素、シアノ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル(ここで、3個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化および/もしくは酸素化されており、ならびに/またはC1−C4−アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有している)
であり、
各RMは、独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、OH、SH、−SCN、SF5、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C6−アルキル−C3−C8−シクロアルキル(ここで、5個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化および/もしくは酸素化されており、ならびに/またはC1−C4アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有している)
であるか、
あるいは
1個の炭素原子上に存在する2つのRMは、一緒に、=O、=CH(C1−C4−アルキル)、=C(C1−C4−アルキル)C1−C4−アルキル、=N(C1−C6−アルキル)または=NO(C1−C6−アルキル)であり;
各RNは、独立して、水素、OH、SH、−SCN、SF5、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル(ここで、3個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化および/もしくは酸素化されており、ならびに/またはC1−C4アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有している)
であり、
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル(ここで、4個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化および/もしくは酸素化されており、ならびに/またはC1−C4アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有している);
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(ここで、4個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化されており、ならびに/またはC1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシおよび(C1−C6−アルコキシ)カルボニルから選択される1個、2個もしくは3個の置換基を有している)
であり、
各RSは、独立して、水素、OH、SH、−SCN、SF5、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル(ここで、4個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化および/もしくは酸素化されており、ならびに/またはC1−C4アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有している);
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(ここで、4個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化されており、ならびに/またはC1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、(C1−C6−アルキル)アミノおよびジ−(C1−C6−アルキル)アミノから選択される1個、2個もしくは3個の置換基を有している)
であり、
pは、0または1であり;
xは、1または2である。
ここで、最後に記述されている5個の基は、非置換またはハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、OSi(C1−C6−アルキル)3、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシおよび(C1−C6−アルコキシ)カルボニルから選択される1個、2個もしくは3個の置換基で置換されており、
ここで、最後に記述されている6個の基は、非置換、または部分的もしくは完全にハロゲン化されており、
特に、R1がH、Me、Et、iPr、cPr、CH2CN、CF3、CHF2、CH2F、CH2CH2F、CH2CHF2、CH2CF3、CN、ハロゲン、CH2OH、CH2OMe、CH2OEt、CO2Me、CO2Et、CH2CO2Me、CH2CO2Et、CH2OSi(Me)3またはCH2OSi(Et)3である、処置の方法および式(I)の化合物の使用を含む。
他の態様において、R1およびR2が、それらが結合している炭素原子と一緒にメチレン基を形成する、式(I)の化合物が好ましい。
別の実施形態において、本発明の方法および使用のための式(I)の好ましい化合物は、R3が、H、ハロゲン、シアノ、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキルまたは(C1−C6−アルコキシ)カルボニルであり、
ここで、最後に記述されている5個の基は、非置換またはハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、OSi(C1−C6−アルキル)3、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシおよび(C1−C6−アルコキシ)カルボニルから選択される1個、2個もしくは3個の置換基で置換されており、
ここで、最後に記述されている6個の基は、非置換、または部分的もしくは完全にハロゲン化されている化合物、
ならびに特に、R3が、H、Me、Et、iPr、cPr、CH2CN、CF3、CHF2、CH2F、CH2CH2F、CH2CHF2、CH2CF3、CN、ハロゲン、CH2OH、CH2OMe、CH2OEt、CO2Me、CO2Et、CH2CO2Me、CH2CO2Et、CH2OSi(Me)3またはCH2OSi(Et)3である化合物
である。
他の態様において、好ましいのは、R3およびR4が、それらが結合している炭素原子と一緒にメチレン基を形成する式(I)の化合物である。
なお別の実施形態において、本発明の方法および使用のための式(I)の好ましい化合物は、R5が、ハロゲン、シアノ、SF5、トリ−(C1−C4)シリル−C2−C4−アルキニル、(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、ジ−(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、(C1−C6−アルキル)アミノ、ジ−(C1−C6−アルキル)アミノ、(C1−C6−アルキル)カルボニルまたは(C1−C6−アルキル)カルボニルオキシであり、
ここで、最後に記述されている5個の基は、非置換、または部分的もしくは完全にハロゲン化されている化合物、
ならびに特に、R5が、ハロゲン(特にF)、Me、Et、iPr、cPr、OMe、OEt、OiPr、エチニル、(トリメチルシリル)エチニル、ビニル、Ph、CN、CF3、OCF3、SF5、CHF2、OCHF2、SMe、S(O)Me、S(O)2Me、SCF3、S(O)CF3、S(O)2CF3、SCHF2、S(O)CHF2、S(O)2CHF2、CO2Me、CO2Et、C(O)Me、OAc、C(O)NHMe、C(O)NMe2、CH2OMeまたはCH2OEtである化合物
である。
ここで、最後に記述されている14個の基は、非置換またはハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル−C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキルおよびC1−C6−アルコキシから選択される1個もしくは複数の(特に、最大3個までもしくはハロゲンの場合においては最大可能数までの)置換基で置換されており、
ここで、最後に記述されている5個の基は、非置換、または部分的もしくは完全にハロゲン化されている化合物、
ならびに特に、R6が、ハロゲン(特にF)、Me、Et、iPr、cPr、OMe、OEt、OiPr、エチニル、(トリメチルシリル)エチニル、ビニル、Ph、CN、CF3、OCF3、SF5、CHF2、OCHF2、SMe、S(O)Me、S(O)2Me、SCF3、S(O)CF3、S(O)2CF3、SCHF2、S(O)CHF2、S(O)2CHF2、CO2Me、CO2Et、C(O)Me、OAc、C(O)NHMe、C(O)NMe2、CH2OMeまたはCH2OEtである化合物
である。
R5が、ハロゲン、Me、Et、iPr、cPr、OMe、OEt、OiPr、エチニル、(トリメチルシリル)エチニル、ビニル、Ph、CN、CF3、OCF3、SF5、CHF2、OCHF2、SMe、S(O)Me、S(O)2Me、SCF3、S(O)CF3、S(O)2CF3、SCHF2、S(O)CHF2、S(O)2CHF2、CO2Me、CO2Et、C(O)Me、OAc、C(O)NHMe、C(O)NMe2、CH2OMeまたはCH2OEtであるか;
あるいは
1個のフェニル環上に存在する2個の隣接する炭素原子上の2個のR5が、一緒に、N=CH−CH=CH、N=CH−CH=N、OCH2CH2O、O(CH2)Oから選択される架橋であり、2個のR5が結合されている炭素原子と一緒に、5員または6員の部分的不飽和または芳香族の複素環式環を形成し、ここで該環は非置換である
化合物が挙げられる。
R6が、ハロゲン、Me、Et、iPr、cPr、tBu、OMe、OEt、OnPr、OiPr、OtBu、OPh、エチニル、(トリメチルシリル)エチニル、ビニル、Ph、NO2、CN、CF3、OCF3、SF5、CHF2、OCHF2、SMe、S(O)Me、S(O)2Me、SCF3、S(O)CF3、S(O)2CF3、SCHF2、S(O)CHF2、S(O)2CHF2、CO2Me、CO2Et、CO2iPr、C(O)Me、OAc、C(O)NHMe、C(O)NMe2、CH2OMe、CH2OEt、フルオロメチル、2,2,2−トリフルオロエチル、1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル、2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル、ジメトキシメチル、クロロ(ジフルオロ)メトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2,2−ジフルオロシクロプロポキシ、tert−ブチルスルファニル、ジメチルカルバモイルスルファニル、モルホリン−4−カルボニル、アセトアミド、2−ピリジル、3−ピリジル、4−ピリジル、ピロール−1−イル、ピラゾール−1−イル、イミダゾール−1−イルまたは1,2,4−トリアゾール−1−イルである、
式(I)の化合物を含む。
別の実施形態において、本発明の方法および使用は、Yが、非置換または1個、2個もしくは3個の置換基R5で置換されているフェニル;あるいは非置換または1個の置換基R5で置換されているナフチルである、式(I)の化合物を含む。
なお別の実施形態において、本発明の方法および使用は、Qが、非置換または1個、2個もしくは3個の置換基R6で置換されているフェニル;あるいは非置換または1個の置換基R6で置換されているシクロヘキシルである、式(I)の化合物を含む。
別の実施形態において、該方法および使用は、R2がHまたはハロゲンである、式(I)の化合物を含む。
別の実施形態において、本発明の方法および使用は、R3が、H、Me、Et、CN、CH2CN、CH2CF3、ハロゲン、CH2OH、CH2OMe、CH2OEt、CH2CO2Me、CH2CO2Et、CH2OSi(Me)3またはCH2OSi(Et)3である、式(I)の化合物を含む。
別の実施形態において、本発明の方法および使用は、R5が、ハロゲン、シアノ、トリ−(C1−C4)シリル−C2−C4−アルキニル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオまたは(C1−C6−アルコキシ)カルボニルであり、
ここで、最後に記述されている8個の基は、非置換、または部分的もしくは完全にハロゲン化されている式(I)の化合物、
ならびに特に、R5が、ハロゲン(特にCl、F)、Me、OMe、CN、CF3、OCF3またはエチニルである化合物
を含む。
ここで、最後に記述されている8個の基は、非置換、または部分的もしくは完全にハロゲン化されている
ような式(I)の化合物
ならびに特に、R6が、ハロゲン(特にCl、F)、Me、OMe、CN、CF3、OCF3またはエチニルである化合物
である。
別の実施形態において、本発明の方法および使用は、pが0または1である式(I)の化合物、特に、pが0である化合物を含む。
別の実施形態において、本発明の方法および使用は、Yが、非置換または1個もしくは2個の置換基R5で置換されているフェニルである式(I)の化合物を含む。
本発明の別の実施形態において、該方法および使用は、Qが、非置換または1個もしくは2個の置換基R6で置換されているフェニルである式(I)の化合物、特に、Qが、非置換または1個の置換基R6で置換されているフェニルである化合物を含む。
別の実施形態において、該方法および使用は、R2がHである式(I)の化合物を含む。
別の実施形態において、該方法および使用は、R3が、H、F、Me、Et、CN、CH2CNまたはCH2OMeである式(I)の化合物、特に、R3がHである化合物を含む。
なお別の実施形態において、該方法および使用は、R4がHである式(I)の化合物を含む。
別の実施形態において、該方法および使用は、R5が、F、エチニルまたはCF3である式(I)の化合物を含む。
また別の実施形態において、該方法および使用は、R6が、F、エチニルまたはCF3である式(I)の化合物を含む。
別の実施形態において、該方法および使用は、pが0または1である式(I)の化合物、特に、pが0である化合物を含む。
別の実施形態において、該方法および使用は、全ての記号および指数が、好ましい意味を有する式(I)の化合物を含む。
別の実施形態において、該方法および使用は、全ての記号および指数が、いっそう好ましい意味を有する式(I)の化合物を含む。
Yが、非置換または1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基R5で置換されているフェニル;あるいは非置換または1個もしくは2個の置換基R5で置換されているナフチルであり;
Qが、非置換または1個、2個、3個もしくは4個の置換基R6で置換されているフェニル;非置換または1個もしくは2個の置換基R6で置換されているシクロヘキシル;あるいは非置換または1個もしくは2個の置換基R6で置換されているシクロペンチルであり;
R1が、H、ハロゲン、シアノ、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキルまたは(C1−C6−アルコキシ)カルボニルであり、
ここで、最後に記述されている5個の基は、非置換またはハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、OSi(C1−C6−アルキル)3、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシおよび(C1−C6−アルコキシ)カルボニルから選択される1個、2個もしくは3個の置換基で置換されており、
ここで、最後に記述されている6個の基は、非置換、または部分的もしくは完全にハロゲン化されており;
あるいは
R1およびR2が、それらが結合している炭素原子と一緒に、メチレン基を形成し;
R3が、H、ハロゲン、シアノ、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキルまたは(C1−C6−アルコキシ)カルボニルであり、
ここで、最後に記述されている5個の基は、非置換またはハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、OSi(C1−C6−アルキル)3、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシおよび(C1−C6−アルコキシ)カルボニルから選択される1個、2個もしくは3個の置換基で置換されており、
ここで、最後に記述されている6個の基は、非置換、または部分的もしくは完全にハロゲン化されており;
R4が、Hまたはハロゲンであるか;
あるいは
R3およびR4が、それらが結合している炭素原子と一緒に、メチレン基を形成し;
R5が、ハロゲン、シアノ、SF5、トリ−(C1−C4)シリル−C2−C4−アルキニル、(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、ジ−(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、(C1−C6−アルキル)アミノ、ジ−(C1−C6−アルキル)アミノ、(C1−C6−アルキル)カルボニルまたは(C1−C6−アルキル)カルボニルオキシであり、
ここで、最後に記述されている14個の基は、非置換またはハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル−C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキルおよびC1−C6−アルコキシから選択される1個もしくは複数の置換基で置換されており、
ここで、最後に記述されている5個の基は、非置換、または部分的もしくは完全にハロゲン化されており;
あるいは
1個のフェニル環上に存在する2個の隣接する炭素原子上の2個のR5が、一緒に、N=CH−CH=CH、N=CH−CH=N、OCH2CH2O、O(CH2)Oから選択される架橋であり、2個のR5が結合されている炭素原子と一緒に、5員または6員の部分的不飽和または芳香族の複素環式環を形成し、ここで、環は非置換であり;
R6が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、SF5、トリ−(C1−C4)シリル−C2−C4−アルキニル、2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル、(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、ジ−(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、ジメチルカルバモイルスルファニル、モルホリン−4−カルボニル、アセトアミド、ピリジル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−シクロアルコキシ、フェノキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、(C1−C6−アルキル)アミノ、ジ−(C1−C6−アルキル)アミノ、(C1−C6−アルキル)カルボニルまたは(C1−C6−アルキル)カルボニルオキシであり、
ここで、最後に記述されている16個の基は、非置換またはハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル−C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキルおよびC1−C6−アルコキシから選択される1個もしくは複数の置換基で置換されており、
ここで、最後に記述されている5個の基は、非置換、または部分的もしくは完全にハロゲン化されており;
pが、0または1である
式(I)の化合物を含む。
Yが、非置換または1個、2個、3個もしくは4個の置換基R5で置換されているフェニル;あるいは非置換または1個もしくは2個の置換基R5で置換されているナフチルであり;
Qが、非置換または1個、2個、3個もしくは4個の置換基R6で置換されているフェニル;非置換または1個もしくは2個の置換基R6で置換されているシクロヘキシル;あるいは非置換または1個もしくは2個の置換基R6で置換されているシクロペンチルであり;
R1が、H、ハロゲン、シアノ、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキルまたは(C1−C6−アルコキシ)カルボニルであり、
ここで、最後に記述されている5個の基は、非置換またはハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、OSi(C1−C6−アルキル)3、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシおよび(C1−C6−アルコキシ)カルボニルから選択される1個、2個もしくは3個の置換基で置換されており、
ここで、最後に記述されている6個の基は、非置換、または部分的もしくは完全にハロゲン化されており;
あるいは
R1およびR2が、それらが結合している炭素原子と一緒に、メチレン基を形成し;
R3が、H、ハロゲン、シアノ、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキルまたは(C1−C6−アルコキシ)カルボニルであり、
ここで、最後に記述されている5個の基は、非置換またはハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、OSi(C1−C6−アルキル)3、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシおよび(C1−C6−アルコキシ)カルボニルから選択される1個、2個もしくは3個の置換基で置換されており、
ここで、最後に記述されている6個の基は、非置換、または部分的もしくは完全にハロゲン化されており;
あるいは
R3およびR4が、それらが結合している炭素原子と一緒に、メチレン基を形成し;
R5が、ハロゲン、シアノ、SF5、トリ−(C1−C4)シリル−C2−C4−アルキニル、(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、ジ−(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、(C1−C6−アルキル)アミノ、ジ−(C1−C6−アルキル)アミノ、(C1−C6−アルキル)カルボニルまたは(C1−C6−アルキル)カルボニルオキシであり、
ここで、最後に記述されている14個の基は、非置換またはハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル−C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキルおよびC1−C6−アルコキシから選択される1個もしくは複数の置換基で置換されており、
ここで、最後に記述されている5個の基は、非置換、または部分的もしくは完全にハロゲン化されており;
R6が、ハロゲン、シアノ、SF5、トリ−(C1−C4)シリル−C2−C4−アルキニル、(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、ジ−(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、(C1−C6−アルキル)アミノ、ジ−(C1−C6−アルキル)アミノ、(C1−C6−アルキル)カルボニルまたは(C1−C6−アルキル)カルボニルオキシであり、
ここで、最後に記述されている14個の基は、非置換またはハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル−C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキルおよびC1−C6−アルコキシから選択される1個もしくは複数の置換基で置換されており、
ここで、最後に記述されている5個の基は、非置換、または部分的もしくは完全にハロゲン化されており;
pが、0または1である
ものである。
Yが、非置換または1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基R5で置換されているフェニル;あるいは非置換または1個の置換基R5で置換されているナフチルであり;
Qが、非置換または1個、2個もしくは3個の置換基R6で置換されているフェニル;あるいは非置換または1個の置換基R6で置換されているシクロヘキシルであり;
R1が、H、Me、Et、CN、CH2CN、CH2CF3、ハロゲン、CH2OH、CH2OMe、CH2OEt、CH2CO2Me、CH2CO2Et、CH2OSi(Me)3またはCH2OSi(Et)3であり;
R2が、Hまたはハロゲンであり;
R3が、H、Me、Et、CN、CH2CN、CH2CF3、ハロゲン、CH2OH、CH2OMe、CH2OEt、CH2CO2Me、CH2CO2Et、CH2OSi(Me)3またはCH2OSi(Et)3であり;
R5が、ハロゲン、シアノ、トリ−(C1−C4)シリル−C2−C4−アルキニル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオまたは(C1−C6−アルコキシ)カルボニルであり、
ここで、最後に記述されている8個の基は、非置換、または部分的もしくは完全にハロゲン化されており;
あるいは
1個のフェニル環上に存在する2個の隣接する炭素原子上の2個のR5が、一緒に、N=CH−CH=CH、N=CH−CH=N、OCH2CH2O、O(CH2)Oから選択される架橋であり、2個のR5が結合されている炭素原子と一緒に、5員または6員の部分的不飽和または芳香族の複素環式環を形成し、ここで、環は非置換であり;
R6が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、トリ−(C1−C4)シリル−C2−C4−アルキニル、2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル、ジメトキシメチル、ジメチルカルバモイルスルファニル、モルホリン−4−カルボニル、アセトアミド、ピリジル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−シクロアルコキシ、フェノキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルホニルまたは(C1−C6−アルコキシ)カルボニルであり、
ここで、最後に記述されている11個の基は、非置換、または部分的もしくは完全にハロゲン化されており;
pが、0または1である
式(I)の化合物を含む。
Yが、非置換または1個、2個もしくは3個の置換基R5で置換されているフェニル;あるいは非置換または1個の置換基R5で置換されているナフチルであり;
Qが、非置換または1個、2個もしくは3個の置換基R6で置換されているフェニル;あるいは非置換または1個の置換基R6で置換されているシクロヘキシルであり;
R1が、H、Me、Et、CN、CH2CN、CH2CF3、ハロゲン、CH2OH、CH2OMe、CH2OEt、CH2CO2Me、CH2CO2Et、CH2OSi(Me)3またはCH2OSi(Et)3であり;
R2が、Hまたはハロゲンであり;
R3が、H、Me、Et、CN、CH2CN、CH2CF3、ハロゲン、CH2OH、CH2OMe、CH2OEt、CH2CO2Me、CH2CO2Et、CH2OSi(Me)3またはCH2OSi(Et)3であり;
R4が、Hまたはハロゲンであり;
R5が、ハロゲン、シアノ、トリ−(C1−C4)シリル−C2−C4−アルキニル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオまたは(C1−C6−アルコキシ)カルボニルであり、
ここで、最後に記述されている8個の基は、非置換、または部分的もしくは完全にハロゲン化されており;
R6が、ハロゲン、シアノ、トリ−(C1−C4)シリル−C2−C4−アルキニル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオまたは(C1−C6−アルコキシ)カルボニルであり、
ここで、最後に記述されている8個の基は、非置換、または部分的もしくは完全にハロゲン化されており;
pが、0または1である
式(I)の化合物を含む。
Yが、非置換または1個、2個もしくは3個の置換基R5で置換されているフェニルであり;
Qが、非置換または1個もしくは2個の置換基R6で置換されているフェニルであり;
R1が、H、F、Me、Et、CN、CH2CNまたはCH2OMeであり;
R2が、Hであり;
R3が、H、F、Me、Et、CN、CH2CNまたはCH2OMeであり;
R4が、Hであり;
R5が、F、エチニルまたはCF3であり;
R6が、F、エチニルまたはCF3であり;
pが、0または1である
式(I)の化合物を含む。
Yが、非置換または1個もしくは2個の置換基R5で置換されているフェニルであり;
Qが、非置換または1個もしくは2個の置換基R6で置換されているフェニルであり;
R1が、H、F、Me、Et、CN、CH2CNまたはCH2OMeであり;
R2が、Hであり;
R3が、H、F、Me、Et、CN、CH2CNまたはCH2OMeであり;
R4が、Hであり;
R5が、F、エチニルまたはCF3であり;
R6が、F、エチニルまたはCF3であり;
pが、0または1である
式(I)の化合物を含む。
別の実施形態において、該方法および使用は、Yが4−フルオロフェニル、3−フルオロフェニル、4−エチニルフェニル、4−トリフルオロメチルフェニルまたは3,5−ジフルオロフェニルである式(I)の化合物を含む。
別の実施形態において、該方法および使用は、Yが3,4,5−トリフルオロフェニルである式(I)の化合物を含む。
別の実施形態において、該方法および使用は、Qが4−フルオロフェニル、4−エチニルフェニルまたは4−トリフルオロメチルフェニルである式(I)の化合物を含む。
別の実施形態において、該方法および使用は、R1、R2、R3およびR4がHである式(I)の化合物を含む。
別の実施形態において、該方法および使用は、Qが非置換または1個または複数のR6で置換されているフェニルである化合物を含む。
別の実施形態において、該方法および使用は、R1およびR2が、それらが結合している炭素原子と一緒にメチレン基を形成しない化合物を含む。
別の実施形態において、該方法および使用は、R3およびR4が、それらが結合している炭素原子と一緒にメチレン基を形成しない化合物を含む。
別の実施形態において、本発明の方法および使用は、式(Ia−1)、(Ia−2)または(Ia−3)のものである式(I)の化合物を含み、
さらに他の実施形態において、本発明の方法および使用は、Y=非置換フェニルである式(Ia−1)、(Ia−2)または(Ia−3)の化合物を含む。これに沿って、表Aの「R5」欄における「−」という記号は、対応する化合物が置換基R5を有していないこと、即ちY=非置換フェニルを意味する。
表1d:Qが、表DのエントリーD−1に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Aの列に対応する、式(Ia−1)、(Ia−2)および(Ia−3)の化合物;Qが、表DのエントリーD−1に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Bの列に対応する、式(Ib−1)、(Ib−2)、(Ib−3)、(Ib−4)、(Ib−5)、(Ib−6)、(Ib−7)、(Ib−8)、(Ib−9)、(Ib−10)、(Ib−11)および(Ib−12)の化合物;ならびにQが、表DのエントリーD−1に定義されている通りであり、p、R1、R3、R5aおよびR5bが、各場合において表Cの列に対応する、式(Ic−1)、(Ic−2)、(Ic−3)、(Ic−4)、(Ic−5)、(Ic−6)、(Ic−7)、(Ic−8)および(Ic−9)の化合物。
表13d:Qが、表DのエントリーD−13に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Aの列に対応する、式(Ia−1)、(Ia−2)および(Ia−3)の化合物;Qが、表DのエントリーD−13に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Bの列に対応する、式(Ib−1)、(Ib−2)、(Ib−3)、(Ib−4)、(Ib−5)、(Ib−6)、(Ib−7)、(Ib−8)、(Ib−9)、(Ib−10)、(Ib−11)および(Ib−12)の化合物;ならびにQが、表DのエントリーD−13に定義されている通りであり、p、R1、R3、R5aおよびR5bが、各場合において表Cの列に対応する、式(Ic−1)、(Ic−2)、(Ic−3)、(Ic−4)、(Ic−5)、(Ic−6)、(Ic−7)、(Ic−8)および(Ic−9)の化合物。
Qが、表DのエントリーD−15に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Bの列に対応する、式(Ib−1)、(Ib−2)、(Ib−3)、(Ib−4)、(Ib−5)、(Ib−6)、(Ib−7)、(Ib−8)、(Ib−9)、(Ib−10)、(Ib−11)および(Ib−12)の化合物;ならびにQが、表DのエントリーD−15に定義されている通りであり、p、R1、R3、R5aおよびR5bが、各場合において表Cの列に対応する、式(Ic−1)、(Ic−2)、(Ic−3)、(Ic−4)、(Ic−5)、(Ic−6)、(Ic−7)、(Ic−8)および(Ic−9)の化合物。
表22d:Qが、表DのエントリーD−22に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Aの列に対応する、式(Ia−1)、(Ia−2)および(Ia−3)の化合物;Qが、表DのエントリーD−22に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Bの列に対応する、式(Ib−1)、(Ib−2)、(Ib−3)、(Ib−4)、(Ib−5)、(Ib−6)、(Ib−7)、(Ib−8)、(Ib−9)、(Ib−10)、(Ib−11)および(Ib−12)の化合物;ならびにQが、表DのエントリーD−22に定義されている通りであり、p、R1、R3、R5aおよびR5bが、各場合において表Cの列に対応する、式(Ic−1)、(Ic−2)、(Ic−3)、(Ic−4)、(Ic−5)、(Ic−6)、(Ic−7)、(Ic−8)および(Ic−9)の化合物。
表27d:Qが、表DのエントリーD−27に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Aの列に対応する、式(Ia−1)、(Ia−2)および(Ia−3)の化合物;Qが、表DのエントリーD−27に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Bの列に対応する、式(Ib−1)、(Ib−2)、(Ib−3)、(Ib−4)、(Ib−5)、(Ib−6)、(Ib−7)、(Ib−8)、(Ib−9)、(Ib−10)、(Ib−11)および(Ib−12)の化合物;ならびにQが、表DのエントリーD−27に定義されている通りであり、p、R1、R3、R5aおよびR5bが、各場合において表Cの列に対応する、式(Ic−1)、(Ic−2)、(Ic−3)、(Ic−4)、(Ic−5)、(Ic−6)、(Ic−7)、(Ic−8)および(Ic−9)の化合物。
表39d:Qが、表DのエントリーD−39に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Aの列に対応する、式(Ia−1)、(Ia−2)および(Ia−3)の化合物;Qが、表DのエントリーD−39に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Bの列に対応する、式(Ib−1)、(Ib−2)、(Ib−3)、(Ib−4)、(Ib−5)、(Ib−6)、(Ib−7)、(Ib−8)、(Ib−9)、(Ib−10)、(Ib−11)および(Ib−12)の化合物;ならびにQが、表DのエントリーD−39に定義されている通りであり、p、R1、R3、R5aおよびR5bが、各場合において表Cの列に対応する、式(Ic−1)、(Ic−2)、(Ic−3)、(Ic−4)、(Ic−5)、(Ic−6)、(Ic−7)、(Ic−8)および(Ic−9)の化合物。
表44d:Qが、表DのエントリーD−44に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Aの列に対応する、式(Ia−1)、(Ia−2)および(Ia−3)の化合物;Qが、表DのエントリーD−44に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Bの列に対応する、式(Ib−1)、(Ib−2)、(Ib−3)、(Ib−4)、(Ib−5)、(Ib−6)、(Ib−7)、(Ib−8)、(Ib−9)、(Ib−10)、(Ib−11)および(Ib−12)の化合物;ならびにQが、表DのエントリーD−44に定義されている通りであり、p、R1、R3、R5aおよびR5bが、各場合において表Cの列に対応する、式(Ic−1)、(Ic−2)、(Ic−3)、(Ic−4)、(Ic−5)、(Ic−6)、(Ic−7)、(Ic−8)および(Ic−9)の化合物。
表53d:Qが、表DのエントリーD−53に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Aの列に対応する、式(Ia−1)、(Ia−2)および(Ia−3)の化合物;Qが、表DのエントリーD−53に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Bの列に対応する、式(Ib−1)、(Ib−2)、(Ib−3)、(Ib−4)、(Ib−5)、(Ib−6)、(Ib−7)、(Ib−8)、(Ib−9)、(Ib−10)、(Ib−11)および(Ib−12)の化合物;ならびにQが、表DのエントリーD−53に定義されている通りであり、p、R1、R3、R5aおよびR5bが、各場合において表Cの列に対応する、式(Ic−1)、(Ic−2)、(Ic−3)、(Ic−4)、(Ic−5)、(Ic−6)、(Ic−7)、(Ic−8)および(Ic−9)の化合物。
表62d:Qが、表DのエントリーD−62に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Aの列に対応する、式(Ia−1)、(Ia−2)および(Ia−3)の化合物;Qが、表DのエントリーD−62に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Bの列に対応する、式(Ib−1)、(Ib−2)、(Ib−3)、(Ib−4)、(Ib−5)、(Ib−6)、(Ib−7)、(Ib−8)、(Ib−9)、(Ib−10)、(Ib−11)および(Ib−12)の化合物;ならびにQが、表DのエントリーD−62に定義されている通りであり、p、R1、R3、R5aおよびR5bが、各場合において表Cの列に対応する、式(Ic−1)、(Ic−2)、(Ic−3)、(Ic−4)、(Ic−5)、(Ic−6)、(Ic−7)、(Ic−8)および(Ic−9)の化合物。
表67d:Qが、表DのエントリーD−67に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Aの列に対応する、式(Ia−1)、(Ia−2)および(Ia−3)の化合物;Qが、表DのエントリーD−67に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Bの列に対応する、式(Ib−1)、(Ib−2)、(Ib−3)、(Ib−4)、(Ib−5)、(Ib−6)、(Ib−7)、(Ib−8)、(Ib−9)、(Ib−10)、(Ib−11)および(Ib−12)の化合物;ならびにQが、表DのエントリーD−67に定義されている通りであり、p、R1、R3、R5aおよびR5bが、各場合において表Cの列に対応する、式(Ic−1)、(Ic−2)、(Ic−3)、(Ic−4)、(Ic−5)、(Ic−6)、(Ic−7)、(Ic−8)および(Ic−9)の化合物。
表76d:Qが、表DのエントリーD−76に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Aの列に対応する、式(Ia−1)、(Ia−2)および(Ia−3)の化合物;Qが、表DのエントリーD−76に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Bの列に対応する、式(Ib−1)、(Ib−2)、(Ib−3)、(Ib−4)、(Ib−5)、(Ib−6)、(Ib−7)、(Ib−8)、(Ib−9)、(Ib−10)、(Ib−11)および(Ib−12)の化合物;ならびにQが、表DのエントリーD−76に定義されている通りであり、p、R1、R3、R5aおよびR5bが、各場合において表Cの列に対応する、式(Ic−1)、(Ic−2)、(Ic−3)、(Ic−4)、(Ic−5)、(Ic−6)、(Ic−7)、(Ic−8)および(Ic−9)の化合物。
表77d:Qが、表DのエントリーD−77に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Aの列に対応する、式(Ia−1)、(Ia−2)および(Ia−3)の化合物;Qが、表DのエントリーD−77に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Bの列に対応する、式(Ib−1)、(Ib−2)、(Ib−3)、(Ib−4)、(Ib−5)、(Ib−6)、(Ib−7)、(Ib−8)、(Ib−9)、(Ib−10)、(Ib−11)および(Ib−12)の化合物;ならびにQが、表DのエントリーD−77に定義されている通りであり、p、R1、R3、R5aおよびR5bが、各場合において表Cの列に対応する、式(Ic−1)、(Ic−2)、(Ic−3)、(Ic−4)、(Ic−5)、(Ic−6)、(Ic−7)、(Ic−8)および(Ic−9)の化合物。
表90d:Qが、表DのエントリーD−90に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Aの列に対応する、式(Ia−1)、(Ia−2)および(Ia−3)の化合物;Qが、表DのエントリーD−90に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Bの列に対応する、式(Ib−1)、(Ib−2)、(Ib−3)、(Ib−4)、(Ib−5)、(Ib−6)、(Ib−7)、(Ib−8)、(Ib−9)、(Ib−10)、(Ib−11)および(Ib−12)の化合物;ならびにQが、表DのエントリーD−90に定義されている通りであり、p、R1、R3、R5aおよびR5bが、各場合において表Cの列に対応する、式(Ic−1)、(Ic−2)、(Ic−3)、(Ic−4)、(Ic−5)、(Ic−6)、(Ic−7)、(Ic−8)および(Ic−9)の化合物。
表99d:Qが、表DのエントリーD−99に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Aの列に対応する、式(Ia−1)、(Ia−2)および(Ia−3)の化合物;Qが、表DのエントリーD−99に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Bの列に対応する、式(Ib−1)、(Ib−2)、(Ib−3)、(Ib−4)、(Ib−5)、(Ib−6)、(Ib−7)、(Ib−8)、(Ib−9)、(Ib−10)、(Ib−11)および(Ib−12)の化合物;ならびにQが、表DのエントリーD−99に定義されている通りであり、p、R1、R3、R5aおよびR5bが、各場合において表Cの列に対応する、式(Ic−1)、(Ic−2)、(Ic−3)、(Ic−4)、(Ic−5)、(Ic−6)、(Ic−7)、(Ic−8)および(Ic−9)の化合物。
表108d:Qが、表DのエントリーD−108に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Aの列に対応する、式(Ia−1)、(Ia−2)および(Ia−3)の化合物;Qが、表DのエントリーD−108に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Bの列に対応する、式(Ib−1)、(Ib−2)、(Ib−3)、(Ib−4)、(Ib−5)、(Ib−6)、(Ib−7)、(Ib−8)、(Ib−9)、(Ib−10)、(Ib−11)および(Ib−12)の化合物;ならびにQが、表DのエントリーD−108に定義されている通りであり、p、R1、R3、R5aおよびR5bが、各場合において表Cの列に対応する、式(Ic−1)、(Ic−2)、(Ic−3)、(Ic−4)、(Ic−5)、(Ic−6)、(Ic−7)、(Ic−8)および(Ic−9)の化合物。
表113d:Qが、表DのエントリーD−113に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Aの列に対応する、式(Ia−1)、(Ia−2)および(Ia−3)の化合物;Qが、表DのエントリーD−113に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Bの列に対応する、式(Ib−1)、(Ib−2)、(Ib−3)、(Ib−4)、(Ib−5)、(Ib−6)、(Ib−7)、(Ib−8)、(Ib−9)、(Ib−10)、(Ib−11)および(Ib−12)の化合物;ならびにQが、表DのエントリーD−113に定義されている通りであり、p、R1、R3、R5aおよびR5bが、各場合において表Cの列に対応する、式(Ic−1)、(Ic−2)、(Ic−3)、(Ic−4)、(Ic−5)、(Ic−6)、(Ic−7)、(Ic−8)および(Ic−9)の化合物。
表122d:Qが、表DのエントリーD−122に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Aの列に対応する、式(Ia−1)、(Ia−2)および(Ia−3)の化合物;Qが、表DのエントリーD−122に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Bの列に対応する、式(Ib−1)、(Ib−2)、(Ib−3)、(Ib−4)、(Ib−5)、(Ib−6)、(Ib−7)、(Ib−8)、(Ib−9)、(Ib−10)、(Ib−11)および(Ib−12)の化合物;ならびにQが、表DのエントリーD−122に定義されている通りであり、p、R1、R3、R5aおよびR5bが、各場合において表Cの列に対応する、式(Ic−1)、(Ic−2)、(Ic−3)、(Ic−4)、(Ic−5)、(Ic−6)、(Ic−7)、(Ic−8)および(Ic−9)の化合物。
表131d:Qが、表DのエントリーD−131に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Aの列に対応する、式(Ia−1)、(Ia−2)および(Ia−3)の化合物;Qが、表DのエントリーD−131に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Bの列に対応する、式(Ib−1)、(Ib−2)、(Ib−3)、(Ib−4)、(Ib−5)、(Ib−6)、(Ib−7)、(Ib−8)、(Ib−9)、(Ib−10)、(Ib−11)および(Ib−12)の化合物;ならびにQが、表DのエントリーD−131に定義されている通りであり、p、R1、R3、R5aおよびR5bが、各場合において表Cの列に対応する、式(Ic−1)、(Ic−2)、(Ic−3)、(Ic−4)、(Ic−5)、(Ic−6)、(Ic−7)、(Ic−8)および(Ic−9)の化合物。
表136d:Qが、表DのエントリーD−136に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Aの列に対応する、式(Ia−1)、(Ia−2)および(Ia−3)の化合物;Qが、表DのエントリーD−136に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Bの列に対応する、式(Ib−1)、(Ib−2)、(Ib−3)、(Ib−4)、(Ib−5)、(Ib−6)、(Ib−7)、(Ib−8)、(Ib−9)、(Ib−10)、(Ib−11)および(Ib−12)の化合物;ならびにQが、表DのエントリーD−136に定義されている通りであり、p、R1、R3、R5aおよびR5bが、各場合において表Cの列に対応する、式(Ic−1)、(Ic−2)、(Ic−3)、(Ic−4)、(Ic−5)、(Ic−6)、(Ic−7)、(Ic−8)および(Ic−9)の化合物。
表145d:Qが、表DのエントリーD−145に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Aの列に対応する、式(Ia−1)、(Ia−2)および(Ia−3)の化合物;Qが、表DのエントリーD−145に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Bの列に対応する、式(Ib−1)、(Ib−2)、(Ib−3)、(Ib−4)、(Ib−5)、(Ib−6)、(Ib−7)、(Ib−8)、(Ib−9)、(Ib−10)、(Ib−11)および(Ib−12)の化合物;ならびにQが、表DのエントリーD−145に定義されている通りであり、p、R1、R3、R5aおよびR5bが、各場合において表Cの列に対応する、式(Ic−1)、(Ic−2)、(Ic−3)、(Ic−4)、(Ic−5)、(Ic−6)、(Ic−7)、(Ic−8)および(Ic−9)の化合物。
表154d:Qが、表DのエントリーD−154に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Aの列に対応する、式(Ia−1)、(Ia−2)および(Ia−3)の化合物;Qが、表DのエントリーD−154に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Bの列に対応する、式(Ib−1)、(Ib−2)、(Ib−3)、(Ib−4)、(Ib−5)、(Ib−6)、(Ib−7)、(Ib−8)、(Ib−9)、(Ib−10)、(Ib−11)および(Ib−12)の化合物;ならびにQが、表DのエントリーD−154に定義されている通りであり、p、R1、R3、R5aおよびR5bが、各場合において表Cの列に対応する、式(Ic−1)、(Ic−2)、(Ic−3)、(Ic−4)、(Ic−5)、(Ic−6)、(Ic−7)、(Ic−8)および(Ic−9)の化合物。
表159d:Qが、表DのエントリーD−159に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Aの列に対応する、式(Ia−1)、(Ia−2)および(Ia−3)の化合物;Qが、表DのエントリーD−159に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Bの列に対応する、式(Ib−1)、(Ib−2)、(Ib−3)、(Ib−4)、(Ib−5)、(Ib−6)、(Ib−7)、(Ib−8)、(Ib−9)、(Ib−10)、(Ib−11)および(Ib−12)の化合物;ならびにQが、表DのエントリーD−159に定義されている通りであり、p、R1、R3、R5aおよびR5bが、各場合において表Cの列に対応する、式(Ic−1)、(Ic−2)、(Ic−3)、(Ic−4)、(Ic−5)、(Ic−6)、(Ic−7)、(Ic−8)および(Ic−9)の化合物。
表168d:Qが、表DのエントリーD−168に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Aの列に対応する、式(Ia−1)、(Ia−2)および(Ia−3)の化合物;Qが、表DのエントリーD−168に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Bの列に対応する、式(Ib−1)、(Ib−2)、(Ib−3)、(Ib−4)、(Ib−5)、(Ib−6)、(Ib−7)、(Ib−8)、(Ib−9)、(Ib−10)、(Ib−11)および(Ib−12)の化合物;ならびにQが、表DのエントリーD−168に定義されている通りであり、p、R1、R3、R5aおよびR5bが、各場合において表Cの列に対応する、式(Ic−1)、(Ic−2)、(Ic−3)、(Ic−4)、(Ic−5)、(Ic−6)、(Ic−7)、(Ic−8)および(Ic−9)の化合物。
表177d:Qが、表DのエントリーD−177に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Aの列に対応する、式(Ia−1)、(Ia−2)および(Ia−3)の化合物;Qが、表DのエントリーD−177に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Bの列に対応する、式(Ib−1)、(Ib−2)、(Ib−3)、(Ib−4)、(Ib−5)、(Ib−6)、(Ib−7)、(Ib−8)、(Ib−9)、(Ib−10)、(Ib−11)および(Ib−12)の化合物;ならびにQが、表DのエントリーD−177に定義されている通りであり、p、R1、R3、R5aおよびR5bが、各場合において表Cの列に対応する、式(Ic−1)、(Ic−2)、(Ic−3)、(Ic−4)、(Ic−5)、(Ic−6)、(Ic−7)、(Ic−8)および(Ic−9)の化合物。
表182d:Qが、表DのエントリーD−182に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Aの列に対応する、式(Ia−1)、(Ia−2)および(Ia−3)の化合物;Qが、表DのエントリーD−182に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Bの列に対応する、式(Ib−1)、(Ib−2)、(Ib−3)、(Ib−4)、(Ib−5)、(Ib−6)、(Ib−7)、(Ib−8)、(Ib−9)、(Ib−10)、(Ib−11)および(Ib−12)の化合物;ならびにQが、表DのエントリーD−182に定義されている通りであり、p、R1、R3、R5aおよびR5bが、各場合において表Cの列に対応する、式(Ic−1)、(Ic−2)、(Ic−3)、(Ic−4)、(Ic−5)、(Ic−6)、(Ic−7)、(Ic−8)および(Ic−9)の化合物。
表191d:Qが、表DのエントリーD−191に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Aの列に対応する、式(Ia−1)、(Ia−2)および(Ia−3)の化合物;Qが、表DのエントリーD−191に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Bの列に対応する、式(Ib−1)、(Ib−2)、(Ib−3)、(Ib−4)、(Ib−5)、(Ib−6)、(Ib−7)、(Ib−8)、(Ib−9)、(Ib−10)、(Ib−11)および(Ib−12)の化合物;ならびにQが、表DのエントリーD−191に定義されている通りであり、p、R1、R3、R5aおよびR5bが、各場合において表Cの列に対応する、式(Ic−1)、(Ic−2)、(Ic−3)、(Ic−4)、(Ic−5)、(Ic−6)、(Ic−7)、(Ic−8)および(Ic−9)の化合物。
表200d:Qが、表DのエントリーD−200に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Aの列に対応する、式(Ia−1)、(Ia−2)および(Ia−3)の化合物;Qが、表DのエントリーD−200に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Bの列に対応する、式(Ib−1)、(Ib−2)、(Ib−3)、(Ib−4)、(Ib−5)、(Ib−6)、(Ib−7)、(Ib−8)、(Ib−9)、(Ib−10)、(Ib−11)および(Ib−12)の化合物;ならびにQが、表DのエントリーD−200に定義されている通りであり、p、R1、R3、R5aおよびR5bが、各場合において表Cの列に対応する、式(Ic−1)、(Ic−2)、(Ic−3)、(Ic−4)、(Ic−5)、(Ic−6)、(Ic−7)、(Ic−8)および(Ic−9)の化合物。
表205d:Qが、表DのエントリーD−205に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Aの列に対応する、式(Ia−1)、(Ia−2)および(Ia−3)の化合物;Qが、表DのエントリーD−205に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Bの列に対応する、式(Ib−1)、(Ib−2)、(Ib−3)、(Ib−4)、(Ib−5)、(Ib−6)、(Ib−7)、(Ib−8)、(Ib−9)、(Ib−10)、(Ib−11)および(Ib−12)の化合物;ならびにQが、表DのエントリーD−205に定義されている通りであり、p、R1、R3、R5aおよびR5bが、各場合において表Cの列に対応する、式(Ic−1)、(Ic−2)、(Ic−3)、(Ic−4)、(Ic−5)、(Ic−6)、(Ic−7)、(Ic−8)および(Ic−9)の化合物。
表214d:Qが、表DのエントリーD−214に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Aの列に対応する、式(Ia−1)、(Ia−2)および(Ia−3)の化合物;Qが、表DのエントリーD−214に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Bの列に対応する、式(Ib−1)、(Ib−2)、(Ib−3)、(Ib−4)、(Ib−5)、(Ib−6)、(Ib−7)、(Ib−8)、(Ib−9)、(Ib−10)、(Ib−11)および(Ib−12)の化合物;ならびにQが、表DのエントリーD−214に定義されている通りであり、p、R1、R3、R5aおよびR5bが、各場合において表Cの列に対応する、式(Ic−1)、(Ic−2)、(Ic−3)、(Ic−4)、(Ic−5)、(Ic−6)、(Ic−7)、(Ic−8)および(Ic−9)の化合物。
表223d:Qが、表DのエントリーD−223に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Aの列に対応する、式(Ia−1)、(Ia−2)および(Ia−3)の化合物;Qが、表DのエントリーD−223に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Bの列に対応する、式(Ib−1)、(Ib−2)、(Ib−3)、(Ib−4)、(Ib−5)、(Ib−6)、(Ib−7)、(Ib−8)、(Ib−9)、(Ib−10)、(Ib−11)および(Ib−12)の化合物;ならびにQが、表DのエントリーD−223に定義されている通りであり、p、R1、R3、R5aおよびR5bが、各場合において表Cの列に対応する、式(Ic−1)、(Ic−2)、(Ic−3)、(Ic−4)、(Ic−5)、(Ic−6)、(Ic−7)、(Ic−8)および(Ic−9)の化合物。
表228d:Qが、表DのエントリーD−228に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Aの列に対応する、式(Ia−1)、(Ia−2)および(Ia−3)の化合物;Qが、表DのエントリーD−228に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Bの列に対応する、式(Ib−1)、(Ib−2)、(Ib−3)、(Ib−4)、(Ib−5)、(Ib−6)、(Ib−7)、(Ib−8)、(Ib−9)、(Ib−10)、(Ib−11)および(Ib−12)の化合物;ならびにQが、表DのエントリーD−228に定義されている通りであり、p、R1、R3、R5aおよびR5bが、各場合において表Cの列に対応する、式(Ic−1)、(Ic−2)、(Ic−3)、(Ic−4)、(Ic−5)、(Ic−6)、(Ic−7)、(Ic−8)および(Ic−9)の化合物。
表237d:Qが、表DのエントリーD−237に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Aの列に対応する、式(Ia−1)、(Ia−2)および(Ia−3)の化合物;Qが、表DのエントリーD−237に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Bの列に対応する、式(Ib−1)、(Ib−2)、(Ib−3)、(Ib−4)、(Ib−5)、(Ib−6)、(Ib−7)、(Ib−8)、(Ib−9)、(Ib−10)、(Ib−11)および(Ib−12)の化合物;ならびにQが、表DのエントリーD−237に定義されている通りであり、p、R1、R3、R5aおよびR5bが、各場合において表Cの列に対応する、式(Ic−1)、(Ic−2)、(Ic−3)、(Ic−4)、(Ic−5)、(Ic−6)、(Ic−7)、(Ic−8)および(Ic−9)の化合物。
表246d:Qが、表DのエントリーD−246に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Aの列に対応する、式(Ia−1)、(Ia−2)および(Ia−3)の化合物;Qが、表DのエントリーD−246に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Bの列に対応する、式(Ib−1)、(Ib−2)、(Ib−3)、(Ib−4)、(Ib−5)、(Ib−6)、(Ib−7)、(Ib−8)、(Ib−9)、(Ib−10)、(Ib−11)および(Ib−12)の化合物;ならびにQが、表DのエントリーD−246に定義されている通りであり、p、R1、R3、R5aおよびR5bが、各場合において表Cの列に対応する、式(Ic−1)、(Ic−2)、(Ic−3)、(Ic−4)、(Ic−5)、(Ic−6)、(Ic−7)、(Ic−8)および(Ic−9)の化合物。
表251d:Qが、表DのエントリーD−251に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Aの列に対応する、式(Ia−1)、(Ia−2)および(Ia−3)の化合物;Qが、表DのエントリーD−251に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Bの列に対応する、式(Ib−1)、(Ib−2)、(Ib−3)、(Ib−4)、(Ib−5)、(Ib−6)、(Ib−7)、(Ib−8)、(Ib−9)、(Ib−10)、(Ib−11)および(Ib−12)の化合物;ならびにQが、表DのエントリーD−251に定義されている通りであり、p、R1、R3、R5aおよびR5bが、各場合において表Cの列に対応する、式(Ic−1)、(Ic−2)、(Ic−3)、(Ic−4)、(Ic−5)、(Ic−6)、(Ic−7)、(Ic−8)および(Ic−9)の化合物。
表260d:Qが、表DのエントリーD−260に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Aの列に対応する、式(Ia−1)、(Ia−2)および(Ia−3)の化合物;Qが、表DのエントリーD−260に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Bの列に対応する、式(Ib−1)、(Ib−2)、(Ib−3)、(Ib−4)、(Ib−5)、(Ib−6)、(Ib−7)、(Ib−8)、(Ib−9)、(Ib−10)、(Ib−11)および(Ib−12)の化合物;ならびにQが、表DのエントリーD−260に定義されている通りであり、p、R1、R3、R5aおよびR5bが、各場合において表Cの列に対応する、式(Ic−1)、(Ic−2)、(Ic−3)、(Ic−4)、(Ic−5)、(Ic−6)、(Ic−7)、(Ic−8)および(Ic−9)の化合物。
表269d:Qが、表DのエントリーD−269に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Aの列に対応する、式(Ia−1)、(Ia−2)および(Ia−3)の化合物;Qが、表DのエントリーD−269に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Bの列に対応する、式(Ib−1)、(Ib−2)、(Ib−3)、(Ib−4)、(Ib−5)、(Ib−6)、(Ib−7)、(Ib−8)、(Ib−9)、(Ib−10)、(Ib−11)および(Ib−12)の化合物;ならびにQが、表DのエントリーD−269に定義されている通りであり、p、R1、R3、R5aおよびR5bが、各場合において表Cの列に対応する、式(Ic−1)、(Ic−2)、(Ic−3)、(Ic−4)、(Ic−5)、(Ic−6)、(Ic−7)、(Ic−8)および(Ic−9)の化合物。
表274d:Qが、表DのエントリーD−274に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Aの列に対応する、式(Ia−1)、(Ia−2)および(Ia−3)の化合物;Qが、表DのエントリーD−274に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Bの列に対応する、式(Ib−1)、(Ib−2)、(Ib−3)、(Ib−4)、(Ib−5)、(Ib−6)、(Ib−7)、(Ib−8)、(Ib−9)、(Ib−10)、(Ib−11)および(Ib−12)の化合物;ならびにQが、表DのエントリーD−274に定義されている通りであり、p、R1、R3、R5aおよびR5bが、各場合において表Cの列に対応する、式(Ic−1)、(Ic−2)、(Ic−3)、(Ic−4)、(Ic−5)、(Ic−6)、(Ic−7)、(Ic−8)および(Ic−9)の化合物。
表283d:Qが、表DのエントリーD−283に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Aの列に対応する、式(Ia−1)、(Ia−2)および(Ia−3)の化合物;Qが、表DのエントリーD−283に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Bの列に対応する、式(Ib−1)、(Ib−2)、(Ib−3)、(Ib−4)、(Ib−5)、(Ib−6)、(Ib−7)、(Ib−8)、(Ib−9)、(Ib−10)、(Ib−11)および(Ib−12)の化合物;ならびにQが、表DのエントリーD−283に定義されている通りであり、p、R1、R3、R5aおよびR5bが、各場合において表Cの列に対応する、式(Ic−1)、(Ic−2)、(Ic−3)、(Ic−4)、(Ic−5)、(Ic−6)、(Ic−7)、(Ic−8)および(Ic−9)の化合物。
表292d:Qが、表DのエントリーD−292に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Aの列に対応する、式(Ia−1)、(Ia−2)および(Ia−3)の化合物;Qが、表DのエントリーD−292に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Bの列に対応する、式(Ib−1)、(Ib−2)、(Ib−3)、(Ib−4)、(Ib−5)、(Ib−6)、(Ib−7)、(Ib−8)、(Ib−9)、(Ib−10)、(Ib−11)および(Ib−12)の化合物;ならびにQが、表DのエントリーD−292に定義されている通りであり、p、R1、R3、R5aおよびR5bが、各場合において表Cの列に対応する、式(Ic−1)、(Ic−2)、(Ic−3)、(Ic−4)、(Ic−5)、(Ic−6)、(Ic−7)、(Ic−8)および(Ic−9)の化合物。
表297d:Qが、表DのエントリーD−297に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Aの列に対応する、式(Ia−1)、(Ia−2)および(Ia−3)の化合物;Qが、表DのエントリーD−297に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Bの列に対応する、式(Ib−1)、(Ib−2)、(Ib−3)、(Ib−4)、(Ib−5)、(Ib−6)、(Ib−7)、(Ib−8)、(Ib−9)、(Ib−10)、(Ib−11)および(Ib−12)の化合物;ならびにQが、表DのエントリーD−297に定義されている通りであり、p、R1、R3、R5aおよびR5bが、各場合において表Cの列に対応する、式(Ic−1)、(Ic−2)、(Ic−3)、(Ic−4)、(Ic−5)、(Ic−6)、(Ic−7)、(Ic−8)および(Ic−9)の化合物。
表306d:Qが、表DのエントリーD−306に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Aの列に対応する、式(Ia−1)、(Ia−2)および(Ia−3)の化合物;Qが、表DのエントリーD−306に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Bの列に対応する、式(Ib−1)、(Ib−2)、(Ib−3)、(Ib−4)、(Ib−5)、(Ib−6)、(Ib−7)、(Ib−8)、(Ib−9)、(Ib−10)、(Ib−11)および(Ib−12)の化合物;ならびにQが、表DのエントリーD−306に定義されている通りであり、p、R1、R3、R5aおよびR5bが、各場合において表Cの列に対応する、式(Ic−1)、(Ic−2)、(Ic−3)、(Ic−4)、(Ic−5)、(Ic−6)、(Ic−7)、(Ic−8)および(Ic−9)の化合物。
表315d:Qが、表DのエントリーD−315に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Aの列に対応する、式(Ia−1)、(Ia−2)および(Ia−3)の化合物;Qが、表DのエントリーD−315に定義されている通りであり、p、R1、R3およびR5が、各場合において表Bの列に対応する、式(Ib−1)、(Ib−2)、(Ib−3)、(Ib−4)、(Ib−5)、(Ib−6)、(Ib−7)、(Ib−8)、(Ib−9)、(Ib−10)、(Ib−11)および(Ib−12)の化合物;ならびにQが、表DのエントリーD−315に定義されている通りであり、p、R1、R3、R5aおよびR5bが、各場合において表Cの列に対応する、式(Ic−1)、(Ic−2)、(Ic−3)、(Ic−4)、(Ic−5)、(Ic−6)、(Ic−7)、(Ic−8)および(Ic−9)の化合物。
本発明の方法および使用において使用される式(I)のある特定の化合物が存在し、光学活性形態およびラセミ体形態を単離することができることは、当業者によって理解されよう。硫黄原子におけるキラル中心を含めて、1個または複数のキラル中心を有する化合物は、単一のエナンチオマーもしくはジアステレオマーまたはエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの混合物として存在することができる。例えば、スルホキシド化合物が光学活性であり得、単一のエナンチオマーまたはラセミ混合物として存在し得ることは、当技術分野においてよく知られている。加えて、本発明の化合物には、理論数の光学活性異性体をもたらす1個または複数のキラル中心が含まれ得る。本発明の化合物に、n個のキラル中心が含まれる場合、化合物は、最大2n個までの光学異性体を含むことができる。本発明は、各化合物の特定のエナンチオマーまたはジアステレオマー、ならびに本明細書に記載されている有用な特性を持つ本発明の化合物の異なるエナンチオマーおよび/またはジアステレオマーの混合物を包含する。光学活性形態は、例えば、ラセミ体形態の分割によって、選択的結晶化技法によって、光学活性な前駆体からの合成によって、キラル合成によって、キラル固定相を使用するクロマトグラフィー分離によって、または酵素的分割によって調製することができる。
加えて、本発明において使用される化合物は、水和物または溶媒和物として存在することができ、ここで、水または溶媒のある特定の化学量論量は、結晶性形態における分子と関連する。式(I)の化合物の水和物および溶媒和物も本発明の対象である。
式(I)の中性化合物に加えて、該化合物の塩形態も動物寄生生物に対して活性である。したがって、式(I)の化合物の獣医学的に許容される塩は、本発明の方法および使用において利用することができる。「獣医学的に許容される塩」という用語は、獣医学用途のための投与に許容されるとともに投与で活性化合物を提供する化合物の任意の塩を記載するために、本明細書の全体にわたって使用される。
化合物が、安定な非毒性酸または塩基塩を形成するのに十分に塩基性または酸性である場合において、化合物は獣医学的に許容される塩の形態であってよい。獣医学的に許容される塩としては、獣医学的に許容される無機または有機の塩基および酸から誘導されるものが挙げられる。適当な塩としては、リチウム、ナトリウムまたはカリウムなどのアルカリ金属、カルシウム、マグネシウムおよびバリウムなどのアルカリ土類金属を含むものが挙げられる。以下に限定されないが、マンガン、銅、亜鉛および鉄を含めた遷移金属を含む塩も適当である。加えて、アンモニウムカチオン(NH4 +)、ならびに水素原子の1個または複数がアルキル基またはアリール基によって置き換えられている置換アンモニウムカチオンを含む塩は、本発明によって包含される。
獣医学的に許容される塩は、当技術分野においてよく知られている標準手順を使用し、例えば、アミンなどの十分に塩基性の化合物を、該化合物中に存在する適当な酸官能基と反応させることによって、または適当な酸を本発明の化合物上の適当な塩基官能基と反応させることによって得ることができる。
本発明による式(I)の殺寄生生物性化合物は、式(XI)の化合物
式(XII)の化合物
Lは脱離基である)と、任意選択により塩基の存在下で反応させるステップを含むプロセスによって調製することができる。式(I)の化合物の調製のさらなる例は、非限定的な例において見出される。
以下のスキームおよびプロセスにおいて、別段に特定されていないならば、使用される式における置換基、変数および指数の定義は、上記で式(I)について与えられている定義に対応する。
一実施形態において、式(I)の化合物は、下記でスキームAに示されている通りに調製することができる。
スキームA。
別の実施形態において、式(A)の化合物は、様々な公報に記載されている通り、マロノジニトリル(スキームB)で、対応するヨウ素化合物(A−1)を処理することによって調製することができる。例えば、これは、例えば、J. M. Atkins, S. A. Moteki, S. G. DiMagno, J. M. Takacs, Org. Lett. 2006, 13, 2759-2762に記載されている通り、塩基および適当な触媒系の存在下で達成することができる。代替として、該反応は、例えば、M. Makosza, A. Chesnokov, Tetrahedron 2008, 64, 5925-5932に記載されている通り、塩基の存在下で、銅触媒作用を介して実施することもできる。
スキームB。
なお他の実施形態において、例えば(B−6)、(B−11)、(B−12)または(B15)のような、p=1である式(B)の化合物は、スキームDからFに図示されている通り、式(B−7)、(B−9)または(B−13)のそれぞれのフェニル酢酸誘導体から出発して得ることができる。
スキームD。
式(B−7)、(B−9)または(B−13)の化合物に必要とされる、式(A−1)のヨード化合物、式(B−1)のクロロ、ブロモまたはヨード化合物、ならびにフェニル酢酸誘導体は、購入することができるか、または公知の文献方法に従って合成することができる。
概して、式(I)の化合物は、上に記載されている方法によって調製することができる。個々の化合物が、上に記載されている経路を介して調製することができないならば、それらは、他の化合物(I)の誘導体化によって、または記載されている合成経路の通例の修飾によって調製することができる。これは、Qが非置換または置換のシクロアルキルまたはシクロアルケニルである式(I)の化合物にも当てはまる。例えば、個々の場合において、ある特定の化合物(I)は、有利には、エステル加水分解、アミド化、エステル化、エーテル開裂、オレフィン化、還元、酸化などによって、他の化合物(I)から調製することができる。
別の実施形態において、式(XI)の化合物と式(XII)の化合物との反応は、塩基の非存在下で実施される。
別の実施形態において、式(XI)の化合物と式(XII)の化合物との反応は、塩基の存在下で実施される。
式(XI)の好ましい、より好ましい、いっそう好ましい、特に好ましい化合物は、式(I)のそれぞれの好ましい、より好ましい、いっそう好ましい、特に好ましい化合物に至るものである。
式(XII)の好ましい、より好ましい、いっそう好ましい、特に好ましい化合物は、式(I)のそれぞれの好ましい、より好ましい、いっそう好ましい、特に好ましい化合物に至るものである
Lが、ハロゲンまたはOS(O)2R*であり;
R*が、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−ニトロアルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、フェニルまたはフェニル−C1−C6−アルキルであり、ここで、各フェニルは、独立して、非置換またはハロゲン、CN、NO2、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキルもしくはC1−C6−アルコキシから選択される最大5個までの置換基で置換されている
式(XII)の化合物である。
特別に優先されるのは、
Lが、Cl、Br、IまたはOS(O)2R*であり;
R*が、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキルまたはフェニルであり、ここで、フェニルは、非置換またはハロゲン、NO2、C1−C6−アルキルもしくはC1−C6−アルコキシから選択される最大5個までの置換基で置換されている
式(XII)の化合物である。
非常に特別に優先されるのは、
Lが、Cl、BrまたはOS(O)2R*であり;
R*が、Me、CF3、C4F9、フェニルまたはトルイルである
式(XII)の化合物である。
式(XI)の化合物対式(XII)の化合物のモル比は、一般に1:0.5〜2の範囲、好ましくは1:0.5〜1.5の範囲、より好ましくは1:0.8〜1.2の範囲である。
特に好ましい塩基としては、炭酸カリウム、炭酸セシウムおよび水素化ナトリウムが挙げられる。
塩基という用語には、本明細書で使用される場合、上記化合物の2種以上、好ましくは2種の混合物も含まれる。特別に優先されるのは、1種の塩基の使用である。
式(XI)の化合物対塩基のモル比は、一般に1:0.8〜3の範囲、好ましくは1:1〜2の範囲、より好ましくは1:1〜1.5の範囲である。
好ましくは、塩基の存在下での式(XI)の化合物と式(XII)の化合物との反応は、溶媒中で実施される。
特に好ましい溶媒としては、アセトン、ジエチルエーテルおよびTHFが挙げられる。
溶媒という用語には、本明細書で使用される場合、上記化合物の2種以上の混合物も含まれる。
塩基の存在下での式(XI)の化合物と式(XII)の化合物との反応は、一般に、−40℃から80℃の範囲、好ましくは−20℃から40℃の範囲、より好ましくは0℃から30℃の範囲における温度で実施される。
本発明の一実施形態において、式(I)の化合物は、局所的、皮膚または真皮下製剤の形態で動物に投与することができる。別の実施形態において、式(I)の化合物は、以下に限定されないが、動物用耳タグ、首環またはペンダントを含めて、外部装置の適用によって動物に投与することができる。
別の実施形態において、外部装置は、上に記載されている第1の残留可塑剤、特にEP−A−0,539,295およびEP−A−0,537,998に従った第2の可塑剤との組合せにおいて、PVCなどのポリマー性塩基を含むことができる。二次可塑剤としては、以下に限定されないが、クエン酸アセチルトリエチル、クエン酸トリエチル、トリアセチン、ジエチレングリコールモノエチルエーテルおよびリン酸トリフェニルが挙げられる。加えて、ポリマー性装置とともに使用される共通の安定剤が、該組成物に含まれ得る。
一部の実施形態において、ポアオン製剤は有利には油性であってよく、希釈剤またはビヒクル、およびまた任意選択により、後者が希釈剤に可溶性でなければ活性成分のための溶媒(例えば有機溶媒)を含むことができる。他の態様において、ポアオン製剤は、非油性ビヒクルまたは溶媒に基づくことができる。例えば、一部のポアオン製剤は、アルコール溶媒(例えば、イソプロパノール、エタノールなど)に基づくことができる。
溶媒は、活性薬剤化合物の濃度およびこの溶媒への溶解度との割合で使用される。それは、最も低い可能な体積を有することが求められる。ビヒクルは、組成物の差を100%に補う。
他の態様において、ビヒクルまたは希釈剤としては、植物油、例えば、以下に限定されないが、大豆油、落花生油、ヒマシ油、コーン油、綿油、オリーブ油、ブドウ種子油、ヒマワリ油など;鉱物油、例えば、以下に限定されないが、ワセリン、パラフィン、シリコーンなど;脂肪族もしくは環式炭化水素または代替として、例えば、プロピレングリコールの中鎖(C8〜C12など)トリグリセリドおよび中鎖エステル、例えば、Miglyol(登録商標)810、Miglyol(登録商標)812、Miglyol(登録商標)818、Miglyol(登録商標)829およびMiglyol(登録商標)840を含めて、商標Miglyol(登録商標)によって販売されているような中性油が挙げられ得る。
本発明の別の実施形態において、軟化薬および/または拡散剤および/または膜形成剤が添加され得る。一実施形態において、軟化薬および/または拡散剤および/または膜形成剤は、以下であってよい:
(a)ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、酢酸ビニルおよびビニルピロリドンのコポリマー、ポリエチレングリコール、ベンジルアルコール、マンニトール、グリセロール、ソルビトール、ポリオキシエチレン化ソルビタンエステル;レシチン、カルボキシメチルセルロースナトリウム、シリコーン油、ポリジオルガノシロキサン油(ポリジメチルシロキサン(PDMS)油など)、例えば、シラノール官能性基を含有するもの、または45V2油、
(b)アニオン性界面活性剤、例えば、アルカリ性ステアレート、ステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸カリウムまたはステアリン酸アンモニウム;ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸トリエタノールアミン;アビエチン酸ナトリウム;アルキルサルフェート(例えばラウリル硫酸ナトリウムおよびセチル硫酸ナトリウム);ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム;脂肪酸(例えば、ヤシ油から誘導されるもの)、
(c)カチオン性界面活性剤としては、式N+R’R’’R’’’R’’’’Y-の水溶性第4級アンモニウム塩が挙げられ、式中、R基は任意選択によりヒドロキシル化炭化水素基であり、Y-は、強酸のアニオン、例えば、ハロゲン化物アニオン、硫酸アニオンおよびスルホン酸アニオンである;臭化セチルトリメチルアンモニウムは、使用することができるカチオン性界面活性剤の中に入る、
(d)式N+HR’R’’R’’’のアミン塩、式中、R基は任意選択によりヒドロキシル化炭化水素基である;オクタデシルアミン塩酸塩は、使用することができるアミン塩界面活性剤の中に入る、
(e)非イオン性界面活性剤、例えば、任意選択によりポリオキシエチレン化されているソルビタンエステル(例えばポリソルベート80)、ポリオキシエチレン化アルキルエーテル;ポリオキシプロピル化脂肪アルコール、例えば、ポリオキシプロピレン−スチロールエーテル;ステアリン酸ポリエチレングリコール、ヒマシ油のポリオキシエチレン化誘導体(水添ヒマシ油を含める)、ポリグリセロールエステル、ポリオキシエチレン化脂肪アルコール、ポリオキシエチレン化脂肪酸、酸化エチレンおよび酸化プロピレンのコポリマー、
(f)両性界面活性剤、例えば、ベタインの置換ラウリル化合物;または
(g)これらの薬剤の少なくとも2種の混合物。
(a)ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、酢酸ビニルおよびビニルピロリドンのコポリマー、ポリエチレングリコール、ベンジルアルコール、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、2−ピロリドン、N−メチルピロリドン、マンニトール、グリセロール、ソルビトールまたはソルビタンのポリオキシエチレン化エステル;レシチンまたはカルボキシメチルセルロースナトリウム;あるいはアクリル誘導体、例えば、アクリレートもしくはメタクリレートまたはそれらのポリマーもしくはコポリマー、ポリエチレングリコール(PEG)またはポリエチレングリコールを含有するポリマー、例えばグリコフロールなど、および他;
(b)アニオン性界面活性剤、例えば、アルカリ性ステアレート(例えば、ステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸カリウムまたはステアリン酸アンモニウム);ステアリン酸カルシウムまたはステアリン酸トリエタノールアミン;アビエチン酸ナトリウム;アルキルサルフェート、これとしては、以下に限定されないが、ラウリル硫酸ナトリウムおよびセチル硫酸ナトリウムが挙げられる;ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムもしくはジオクチルスルホコハク酸ナトリウム;または脂肪酸(例えばヤシ油);
(c)カチオン性界面活性剤、例えば、式N+R’R’’R’’’R’’’’Y-の水溶性第4級アンモニウム塩、式中、R基は同一であるまたは異なって任意選択によりヒドロキシル化炭化水素基であり、Y-は、強酸のアニオン、例えば、ハロゲン化物アニオン、サルフェートアニオンおよびスルホネートアニオンである;臭化セチルトリメチルアンモニウムは、使用することができるカチオン性界面活性剤の1つである;
(d)式N+HR’R’’R’’’のアミン塩、式中、R基は同一であるまたは異なって任意選択によりヒドロキシル化炭化水素基である;オクタデシルアミン塩酸塩は、使用することができるカチオン性界面活性剤の1つである;
(e)非イオン性界面活性剤、例えば、任意選択によりソルビタンのポリオキシエチレン化エステル、例えばポリソルベート80、またはポリオキシエチレン化アルキルエーテル;ステアリン酸ポリエチレングリコール、ポリオキシル水添ヒマシ油を含めたヒマシ油のポリオキシエチレン化誘導体、ポリグリセロールエステル、ポリオキシエチレン化脂肪アルコール、ポリオキシエチレン化脂肪酸、または酸化エチレンのおよび酸化プロピレンのコポリマー;
(f)両性界面活性剤、例えば、ベタインの置換ラウリル化合物;
(g)上記の(a)〜(f)にリストされている化合物の少なくとも2種の混合物;あるいは
(h)製剤が投与された後で結晶または非晶質固体の形成を阻害する有機溶媒または溶媒の混合物。
一部の実施形態において、有機溶媒(単数または複数)の1種または複数は、約100℃未満または約80℃未満の沸点を有することができる。他の態様において、有機溶媒(単数または複数)は、約300℃未満、約250℃未満、約230℃未満、約210℃未満または約200℃未満の沸点を有することができる。
表面活性薬剤の一実施形態において、該表面活性薬剤としては、以下に限定されないが、非イオン性界面活性剤で作製されたものが挙げられ;表面活性剤の別の実施形態において、該薬剤は、ソルビタンのポリオキシエチレン化エステルであり、表面活性薬剤のなお別の実施形態において、該薬剤としては、様々なグレードのポリソルベート、例えばポリソルベート80が挙げられる。
本発明の別の実施形態において、膜形成剤および表面活性薬剤は、他所で記述されている結晶化阻害剤の総量の限度内において、同様または同一の量で組み込むことができる。
一実施形態において、結晶化阻害剤の有効性は、上記で定義されている適切な溶媒中に該活性薬剤10%(w/v)を含む溶液0.3mLおよび結晶化阻害剤として作用する該化合物10%(w/v)がスライドガラス上に20℃で24時間の間置かれ、この後に10個未満の結晶、好ましくは0個の結晶が裸眼でスライドガラス上に見られる試験によって決定することができる。
一部の実施形態において、本発明の組成物は、空気中での酸化を阻害するように意図された抗酸化剤を含むこともできる。一部の実施形態において、抗酸化剤は、約0.005%〜約1%(w/v)、約0.01%〜約0.1%、または約0.01%〜約0.05%の割合で存在することができる。一部の実施形態において、抗酸化剤は、当技術分野において従来のものであり、以下に限定されないが、ブチル化ヒドロキシアニソール(BHA)、ブチル化ヒドロキシトルエン(BHT)、アスコルビン酸、メタ重亜硫酸ナトリウム、プロピルガレート、チオ硫酸ナトリウム、または抗酸化剤特性を有する少なくとも2種の化合物の混合物が挙げられる。
上記で考察されている製剤アジュバントは、この技術分野における実務者によく知られており、商業的にまたは公知の技法を介して得ることができる。これらの組成物は、一般に、上記で定義されている構成要素の単純混合によって調製され;有利には、出発点は、主溶媒中で活性材料を混合することであり、次いで、他の成分またはアジュバントが添加される。
より小さい動物での使用(例えば、スポットオン組成物を用いる処置)が意図される一部の実施形態において、適用される組成物の体積は、約0.1〜約10ml、約0.1〜約5ml、約0.5ml〜約10ml、または約0.3〜約3mlであってよい。
ウシなどのより大きい動物での使用(例えば、ポアオン組成物を用いる処置)が意図される他の態様において、動物に適用される組成物の体積は、より大きい。より大きい体積適用のため、液体組成物は、典型的に、動物のき甲から尾部への背中線に沿って適用される。一部の実施形態において、体積は、約5ml〜約50mlの間である。他の態様において、適用される体積は、約10ml〜約200ml、約10ml〜約150ml、または約10ml〜約100mlである。なお他の実施形態において、適用される体積は、約10ml〜約80ml、約10ml〜約70ml、約10ml〜約60ml、または約10ml〜約50mlである。
他の態様において、剤形は、活性薬剤約0.5mg〜約5gを含有することができる。剤形の一実施形態において、投与量は、活性薬剤約1mg〜約500mg、約1mg〜約25mg、約1mg〜約50mg、約10mg〜約100mg、約20mg〜約200mg、約50mg〜約300mg、約50mg〜約400mg、約100mg〜約500mg、約100mg〜約600mg、約100mg〜約800mg、または約100mg〜約1グラムを含有することができる。
本発明の別の実施形態において、殺ダニ剤、駆虫剤および/または殺虫剤として作用する1つまたは複数の大環状ラクトンは、本発明の組成物に添加することができる。
さらに、以下に限定されないが、ベノミル、カーバノレート、カルバリル、カルボフラン、メチオカルブ(meththiocarb)、メトルカルブ、プロマシル、プロポクサー、アルジカルブ、ブトカルボキシム、オキサミル、チオカルボキシムおよびチオファノックスを含めて、カルバメート殺虫剤が挙げられる。
一部の実施形態において、本発明の組成物には、以下に限定されないが、ベンズイミダゾール、イミダゾチアゾール、テトラヒドロピリミジン、および有機ホスフェートクラスの化合物中の活性薬剤を含めて、1種または複数の抗線虫剤が含まれ得る。一部の実施形態において、以下に限定されないが、チアベンダゾール、カンベンダゾール、パーベンダゾール、オキシベンダゾール、メベンダゾール、フルベンダゾール、フェンベンダゾール、オクスフェンダゾール、アルベンダゾール、シクロベンダゾール、フェバンテル、チオファネートおよびそのo,o−ジメチル類似体を含めたベンズイミダゾールが、該組成物中に含まれてよい。
他の実施形態において、該組成物には、中性化合物としてまたは様々な塩形態における抗線虫化合物フェノチアジンおよびピペラジン、ジエチルカルバマジン、フェノール、例えばジソフェノール、ヒ素剤、例えばアルセナマイド、エタノールアミン、例えばベフェニウム、クロシル酸テニウム、ならびにメチリジン;塩化ピルビニウム、パモ酸ピルビニウムおよびヨウ化ジチアザニンを含めたシアニン染料;ビトスカナート、スラミンナトリウム、フタロフィンを含めたイソチオシアネート、ならびに以下に限定されないが、ハイグロマイシンB、α−サントニンおよびカイニン酸を含めた様々な天然生成物が含まれ得る。
別の実施形態において、本発明の局所組成物は、殺有害生物剤のネオニコチノイドクラスの別の活性薬剤であるニテンピラムを含むことができる。ニテンピラムは、Novartis Animal Healthによって販売されている経口生成物CAPSTAR(商標)錠剤中の活性成分である。
ニテンピラムは、ノミに対して非常に早い開始の作用を有する。例えば、CAPSTAR(商標)錠剤は、投与後早くも30分でノミに対して作用し始め、1日1回もの使用が適応される。
ある特定の実施形態において、本発明の組成物と組み合わせることができる殺虫性薬剤は、メタフルミゾンなどのセミカルバゾンである。
本発明の組成物は、デルクアンテルを含めて、パラヘルクアミド化合物およびこれらの化合物の誘導体と組み合わせることもできる(Ostlind et al., Research in Veterinary Science, 1990, 48, 260-61;およびOstlind et al., Medical and Veterinary Entomology, 1997, 11, 407-408を参照されたい)。パラヘルクアミドファミリーの化合物は、ある特定の寄生生物に対して活性を有するスピロジオキセピノインドール核が含まれる公知のクラスの化合物である(Tet. Lett. 1981, 22, 135; J. Antibiotics 1990, 43, 1380, and J. Antibiotics 1991, 44, 492を参照されたい)。加えて、マルクホルチンA〜Cなど、構造的に関連しているマルクホルチンファミリーの化合物も知られており、本発明の製剤と組み合わせることができる(J. Chem. Soc. − Chem. Comm. 1980, 601 and Tet. Lett. 1981, 22, 1977を参照されたい)。パラヘルクアミド誘導体へのさらなる参照は、例えば、国際公開第91/09961号、国際公開第92/22555号、国際公開第97/03988号、国際公開第01/076370号、国際公開第09/004432号、米国特許5,703,078号および米国特許5,750,695号に見出すことができ、これらの全てを本明細書によって参照によりそれらの全体で組み込む。
上記で考察されている通り、式(I)の化合物は、動物を害する寄生生物に対して特に有効であり、動物の中または上で寄生生物侵襲を防除および予防するために使用することができる。一実施形態において、本発明は、式(I)の化合物もしくはその獣医学的に許容される塩または該化合物または塩を含む組成物の有効量を動物に投与することを含む、動物(例えば、哺乳動物またはトリ)の中または上で外部寄生生物感染を処置または予防する方法を提供する。
上に記載されている通り、式(I)の化合物が組み込まれ得る組成物としては、以下に限定されないが、ポアオンまたはスポットオン組成物などの局所組成物、および動物耳タグまたは首輪などの外部装置組成物が挙げられる。
処置することができる哺乳動物としては、以下に限定されないが、ヒト、反芻動物、ネコ、イヌ、ウシ、ニワトリ、ヤギ、ウマ、ラマ、ブタ、ヒツジおよびヤクが挙げられる。別の実施形態において、本発明は、反芻動物における寄生生物侵襲または感染を防除または予防するための方法および使用を提供する。反芻動物としては、ウシ、ヒツジ、ヤギ、シカ、バイソン、ラクダおよびラマが挙げられる。本発明の一実施形態において、処置される哺乳動物は、ウシ(牛肉および酪農の両方)、ウマまたはヒツジである。
本発明の別の実施形態において、本発明の化合物および組成物は、Blattella germanica、Heliothis virescens、Leptinotarsa decemlineata、Tetramorium caespitumおよびそれらの組合せからなる群から選択される昆虫などの有害生物を防除するのに適当である。
(1)Isopodaの目から、例えば、Oniscus asellus、Armadillidium vulgareおよびPorcellio scaber;
(2)Diplopodaの目から、例えば、Blaniulus guttulatus;
(3)Chilopodaの目から、例えば、Geophilus carpophagusおよびScutigera種;
(4)Symphylaの目から、例えば、Scutigerella immaculata;
(5)Thysanuraの目から、例えば、Lepisma saccharina;
(6)Collembolaの目から、例えば、Onychiurus armatus;
(7)Blattariaの目から、例えば、Blatta orientalis、Periplaneta americana、Leucophaea maderaeおよびBlattella germanica;
(8)Hymenopteraの目から、例えば、Diprion種、Hoplocampa種、Lasius種、Monomorium pharaonis、およびVespa種;
(9)Siphonapteraの目から、例えば、Xenopsylla cheopis、およびCeratophyllus種;
(10)Anoplura(Phthiraptera)の目から、例えば、Damalinia種、Haematopinus種、Linognathus種、Pediculus種、Trichodectes種;
(12)Bivalviaの分類から、例えば、Dreissena種;
(15)Gastropodaの分類から、例えば、Arion種、Biomphalaria種、Bulinus種、Deroceras種、Galba種、Lymnaea種、Oncomelania種、Succinea種;
(16)寄生蠕虫の分類から、例えば、Ancylostoma duodenale、Ancylostoma ceylanicum、Ancylostoma braziliense、Ancylostoma種、Ascaris lubricoides、Ascaris種、Brugia malayi、Brugia timori、Bunostomum種、Chabertia種、Clonorchis種、Cooperia種、Dicrocoelium種、Dictyocaulus filaria、Diphyllobothrium latum、Dracunculus medinensis、Echinococcus granulosus、Echinococcus multilocularis、Enterobius vermicularis、Faciola種、Haemonchus種、Heterakis種、Hymenolepis nana、Hyostrongulus種、Loa Loa、Nematodirus種、Oesophagostomum種、Opisthorchis種、Onchocerca volvulus、Ostertagia種、Paragonimus種、Schistosomen種、Strongyloides fuelleborni、Strongyloides stercoralis、Stronyloides種、Taenia saginata、Taenia solium、Trichinella spiralis、Trichinella nativa、Trichinella britovi、Trichinella nelsoni、Trichinella pseudopsiralis、Trichostrongulus種、Trichuris trichuria、Wuchereria bancrofti.;
(20)Lepidopteraの目から、例えば、Acronicta major、Aedia leucomelas、Agrotis種、Alabama argillacea、Anticarsia種、Barathra brassicae、Bucculatrix thurberiella、Bupalus piniarius、Cacoecia podana、Capua reticulana、Carpocapsa pomonella、Cheimatobia brumata、Chilo種、Choristoneura fumiferana、Clysia ambiguella、Cnaphalocrocis種、Earias insulana、Ephestia kuehniella、Euproctis chrysorrhoea、Euxoa種、Feltia種、Galleria mellonella、Helicoverpa種、Heliothis種、Hofmannophila pseudospretella、Homona magnanima、Hyponomeuta padella、Laphygma種、Lithocolletis blancardella、Lithophane antennata、Loxagrotis albicosta、Lymantria種、Malacosoma neustria、Mamestra brassicae、Mocis repanda、Mythimna separata、Oria種、Oulema oryzae、Panolis flammea、Pectinophora gossypiella、Phyllocnistis citrella、Pieris種、Plutella xylostella、Prodenia種、Pseudaletia種、Pseudoplusia includens、Pyrausta nubilalis、Spodoptera種、Thermesia gemmatalis、Tinea pellionella、Tineola bisselliella、Tortrix viridana、Trichoplusia種;
(22)Thysanopteraの目から、例えば、Baliothrips biformis、Enneothrips flavens、Frankliniella種、Heliothrips種、Hercinothrips femoralis、Kakothrips種、Rhipiphorothrips cruentatus、Scirtothrips種、Taeniothrips cardamoni、Thrips種;
(23)Protozoaの分類から、例えば、Eimeria種。
本発明の別の実施形態において、ウシにおけるHaematobia irritans(ノサシバエ)、シラミ、ダニまたはマダニの寄生生物侵襲を防除または予防するための使用または方法が提供され、この方法は、式(I)の化合物もしくはその獣医学的に許容される塩または式(I)の化合物もしくは塩を含む組成物の有効量をウシに投与することを含む。
別の実施形態において、本発明は、式(I)の化合物もしくはその獣医学的に許容される塩または式(I)の化合物もしくは塩を含む組成物の有効量をヒツジに投与することを含む、ヒツジにおけるHaematobia irritans(ノサシバエ)、シラミ、ダニまたはマダニの寄生生物侵襲を防除または予防するための使用または方法を提供する。
本発明の別の実施形態において、ウシにおけるStomoxys calcitrans(サシバエ)、シラミ、ダニまたはマダニの寄生生物侵襲を防除または予防するための使用または方法が提供され、この方法は、式(I)の化合物もしくはその獣医学的に許容される塩または式(I)の化合物もしくは塩を含む組成物の有効量をウシに投与することを含む。
別の実施形態において、本発明は、式(I)の化合物もしくはその獣医学的に許容される塩または式(I)の化合物もしくは塩を含む組成物の有効量をヒツジに投与することを含む、ヒツジにおけるStomoxys calcitrans(サシバエ)、シラミ、ダニまたはマダニの寄生生物侵襲を防除または予防するための使用または方法を提供する。
別の実施形態において、本発明は、R2およびR4がHであり、Qが式(I)について定義されている通りであり、変数p、R1、R3およびR5が表Aに記載されている通りである式(Ia−1)、(Ia−2)または(Ia−3)の少なくとも1種の化合物の有効量を動物に投与することを含む、反芻動物におけるStomoxys calcitrans(サシバエ)、シラミ、ダニまたはマダニの寄生生物侵襲を防除または予防するための使用または方法を提供する。
別の実施形態において、本発明は、R2およびR4がHであり、Qが式(I)について定義されている通りであり、変数p、R1、R3およびR5が表Aに記載されている通りである式(Ia−1)、(Ia−2)または(Ia−3)の少なくとも1種の化合物の有効量をウシ、ヒツジまたはウマに投与することを含む、ウシ、ヒツジまたはウマにおけるStomoxys calcitrans(サシバエ)、シラミ、ダニまたはマダニの寄生生物侵襲を防除または予防するための使用または方法を提供する。
別の実施形態において、本発明は、Qが式(I)について定義されている通りであり、R2およびR4がHであり、変数p、R1、R3およびR5が表Bに記載されている通りである式(Ib−1)、(Ib−2)または(Ib−3)、(Ib−4)、(Ib−5)、(Ib−6)、(Ib−7)、(Ib−8)、(Ib−9)、(Ib−10)、(Ib−11)または(Ib−12)の少なくとも1種の化合物の有効量を動物に投与することを含む、反芻動物におけるStomoxys calcitrans(サシバエ)、シラミ、ダニまたはマダニの寄生生物侵襲を防除または予防するための使用または方法を提供する。
なお別の実施形態において、本発明は、Qが式(I)について定義されている通りであり、R2およびR4がHであり、変数p、R1、R3ならびにR5aおよびR5bが表Cに記載されている通りである式(Ic−1)、(Ic−2)または(Ic−3)、(Ic−4)、(Ic−5)、(Ic−6)、(Ic−7)、(Ic−8)または(Ic−9)の少なくとも1種の化合物の有効量をウシ、ヒツジまたはウマに投与することを含む、ウシ、ヒツジまたはウマにおけるStomoxys calcitrans(サシバエ)、シラミ、ダニまたはマダニの寄生生物侵襲を防除または予防するための使用または方法を提供する。
別の実施形態において、本発明は、R2およびR4がHであり、Qが式(I)について定義されている通りであり、変数p、R1、R3およびR5が表Aに記載されている通りである式(Ia−1)、(Ia−2)または(Ia−3)の少なくとも1種の化合物の有効量をウシ、ヒツジまたはウマに投与することを含む、ウシ、ヒツジまたはウマにおけるHaematobia irritans(ノサシバエ)、シラミ、ダニまたはマダニの寄生生物侵襲を防除または予防するための使用または方法を提供する。
別の実施形態において、本発明は、Qが式(I)について定義されている通りであり、R2およびR4がHであり、変数p、R1、R3およびR5が表Bに記載されている通りである式(Ib−1)、(Ib−2)または(Ib−3)、(Ib−4)、(Ib−5)、(Ib−6)、(Ib−7)、(Ib−8)、(Ib−9)、(Ib−10)、(Ib−11)または(Ib−12)の少なくとも1種の化合物の有効量をウシ、ヒツジまたはウマに投与することを含む、ウシ、ヒツジまたはウマにおけるHaematobia irritans(ノサシバエ)、シラミ、ダニまたはマダニの寄生生物侵襲を防除または予防するための使用または方法を提供する。
なお別の実施形態において、本発明は、Qが式(I)について定義されている通りであり、R2およびR4がHであり、変数p、R1、R3ならびにR5aおよびR5bが表Cに記載されている通りである式(Ic−1)、(Ic−2)または(Ic−3)、(Ic−4)、(Ic−5)、(Ic−6)、(Ic−7)、(Ic−8)または(Ic−9)の少なくとも1種の化合物の有効量をウシ、ヒツジまたはウマに投与することを含む、ウシ、ヒツジまたはウマにおけるHaematobia irritans(ノサシバエ)、シラミ、ダニまたはマダニの寄生生物侵襲を防除または予防するための使用または方法を提供する。
また別の実施形態において、本発明は、表IIに記載されている式(II−1)から(II−219)の少なくとも1種の化合物の有効量をウシ、ヒツジまたはウマに投与することを含む、ウシ、ヒツジまたはウマにおけるStomoxys calcitrans(サシバエ)、シラミ、ダニまたはマダニの寄生生物侵襲を防除または予防するための使用または方法を提供する。
また別の実施形態において、本発明は、表IIに記載されている式II−1からII−219の少なくとも1種の化合物の有効量を動物に投与することを含む、反芻動物におけるHaematobia irritans(ノサシバエ)、シラミ、ダニまたはマダニの寄生生物侵襲を防除または予防するための使用または方法を提供する。
また別の実施形態において、本発明は、表IIIに記載されている式III−1からIII−7の、または表IVに記載されている式IV−1もしくはIV−2の少なくとも1種の化合物の有効量を動物に投与することを含む、反芻動物におけるStomoxys calcitrans(サシバエ)、シラミ、ダニまたはマダニの寄生生物侵襲を防除または予防するための使用または方法を提供する。
また別の実施形態において、本発明は、表IIIに記載されている式III−1からIII−7の、または表IVに記載されている式IV−1もしくはIV−2の少なくとも1種の化合物の有効量をウシ、ヒツジまたはウマに投与することを含む、ウシ、ヒツジまたはウマにおけるStomoxys calcitrans(サシバエ)、シラミ、ダニまたはマダニの寄生生物侵襲を防除または予防するための使用または方法を提供する。
また別の実施形態において、本発明は、表IIIに記載されている式III−1からIII−7の、または表IVに記載されている式IV−1もしくはIV−2の少なくとも1種の化合物の有効量をウシ、ヒツジまたはウマに投与することを含む、ウシ、ヒツジまたはウマにおけるHaematobia irritans(ノサシバエ)、シラミ、ダニまたはマダニの寄生生物侵襲を防除または予防するための使用または方法を提供する。
また別の実施形態において、本発明は、式II−32、II−35、II−50、II−60、II−60、II−66、II−67、II−73、II−86、II−87、II−96、II−108、II−109、II−110またはII−191の少なくとも1種の化合物の有効量を動物に投与することを含む、反芻動物におけるStomoxys calcitrans(サシバエ)、シラミ、ダニまたはマダニの寄生生物侵襲を防除または予防するための使用または方法を提供する。
また別の実施形態において、本発明は、式II−32、II−35、II−50、II−60、II−60、II−66、II−67、II−73、II−86、II−87、II−96、II−108、II−109、II−110またはII−191の少なくとも1種の化合物の有効量を動物に投与することを含む、反芻動物におけるHaematobia irritans(ノサシバエ)、シラミ、ダニまたはマダニの寄生生物侵襲を防除または予防するための使用または方法を提供する。
また別の実施形態において、本発明は、式II−32、II−35、II−50、II−60、II−60、II−66、II−67、II−73、II−86、II−87、II−96、II−108、II−109、II−110またはII−191の少なくとも1種の化合物の有効量をウシに局所的に投与することを含む、ウシにおけるStomoxys calcitrans(サシバエ)、シラミ、ダニまたはマダニの寄生生物侵襲を防除または予防するための使用または方法を提供する。
また別の実施形態において、本発明は、式II−32、II−35、II−50、II−60、II−60、II−66、II−67、II−73、II−86、II−87、II−96、II−108、II−109、II−110またはII−191の少なくとも1種の化合物の有効量をポアオン組成物の形態でウシに局所的に投与することを含む、ウシにおけるStomoxys calcitrans(サシバエ)、シラミ、ダニまたはマダニの寄生生物侵襲を防除または予防するための使用または方法を提供する。
また別の実施形態において、本発明は、式II−32、II−35、II−50、II−60、II−60、II−66、II−67、II−73、II−86、II−87、II−96、II−108、II−109、II−110またはII−191の少なくとも1種の化合物の有効量をポアオン組成物の形態でウシに局所的に投与することを含む、ウシにおけるHaematobia irritans(ノサシバエ)、シラミ、ダニまたはマダニの寄生生物侵襲を防除または予防するための使用または方法を提供する。
(A.調製例)
出発材料を適切に変更し、下記合成例で与えられている手順を使用することにより、さらなる化合物II、IIIおよびIVを得た。この方式で得られた化合物は、物理データと共に、下記の表に示す。
下記の生成物は、融点決定によって、NMR分光法によって、またはGC MS分光分析法によって決定される質量([m/z])または保持時間(RT;[分])によって特性決定した。[GC MS=ガスクロマトグラフィーカップリング質量分光分析法]
機器設定およびクロマトグラフィー条件:
機械:Agilent 6890N/5975 B/MSD
担体ガス:ヘリウム
カラム:Varian/50m VF−1/ID=0.25mm、FD=0.25μm
注入システム:Agilent−Split/Splitless Injector/Modus Split 1:50
注入:Agilent−Injector 7683 B Series/量=1μl
検出:Agilent−MSD
温度/圧力:
注入器:270℃
MSDインターフェース:280℃
供給源:230℃
MS四重極:150℃
出発温度:50℃
保持時間1:2分
速度1:10℃/分
終了温度:280℃
保持時間2:45分
全体的操作時間:70分
圧力(prgm):一定流量、AV:31cm/秒
セプタムパージ:2ml/分
試料調製:
化合物を10%希釈として測定した。
2−(4−シアノフェニル)プロパンジニトリル(100mg、0.60mmol、1.0当量)をアセトン(5mL)に溶解させた。K2CO3(120mg、0.90mmol、1.5当量)を添加し、反応混合物を室温で20分間撹拌した。アセトン(5mL)中の(4−エチニルフェニル)−メチルメタンスルホネート(130mg、0.60mmol、1.0当量)の溶液を滴下により添加し、結果として得られた混合物を室温で終夜撹拌した。次いで、反応物を水の添加によってクエンチし、酢酸エチル(3×)で抽出した。合わせた有機層をH2O(2×)およびブライン(1×)で洗浄し、Na2SO4上で脱水し、濾過し、溶媒を減圧下で除去することで、粗製生成物が得られた。次いで、カラムクロマトグラフィー(SiO2、シクロヘキサン/酢酸エチル勾配20/1→4/1)を介する後続の精製で、120mg(0.43mmol、71%)のII−77が得られた。
HPLC−MS=高速液体クロマトグラフィーカップリング質量分光分析法;HPLC法:
Phenomenex Kinetex 1.7μm XB−C18 100A;50×2.1mm;移動相:A:水+0.1%のトリクロロ酢酸(TFA);B:アセトニトリル+0.1%のTFA;勾配:5〜100%のBを1.50分で;100%Bを0.20分;流量:1.50分にて60℃で0.8〜1.0ml/分。
MS:四重極エレクトロスプレーイオン化、80V(ポジティブモード)。
上記の表に表示されている選択された類似体のついてのNMR−データ:
II-68: 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 0.80 (t, 3H), 2.10-2.25 (m, 2H), 3.19 (dd, 1H), 7.07
(t, 2H), 7.21 (d, 2H), 7.27-7.32 (m, 2H), 7.55 (d, 2H).
II-70: 1H-NMR (500 MHz, CDCl3): δ = 1.64 (d, 3H), 3.41 (q, 1H), 6.95 (d, 2H), 7.06-7.11 (m, 2H), 7.28-7.33 (m, 2H), 7.40 (d, 2H).
II-71: 1H-NMR (500 MHz, CDCl3): δ = 1.63 (d, 3H), 3.44 (q, 1H), 6.96 (d, 2H), 7.30-7.55 (m, 5H), 7.59-7.65 (m, 1H), 7.82 (d, 1H).
II-75: 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 1.64 (d, 3H), 3.43 (q, 1 H), 6.98 (d, 2H), 7.08-7.16 (m, 3H), 7.36-7.42 (, 3H).
II-89: 1H-NMR (500 MHz, CDCl3): δ = 1.71 (d, 3H), 3.54 (q, 1H), 7.22 (d, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.56 (d, 2H), 7.72 (d, 2H).
II-99: 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 3.15 (s, 1H), 3.48 (s, 2H), 7.08 (d, 2H), 7.45 (d, 2H), 7.59-7.68 (m, 2H), 7.79 (d, 2H).
II-105: 1H-NMR (500 MHz, CDCl3): δ = 3.75 (s, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.67 (d, 2H), 7.72 (s,
2H).
II-119: 1H-NMR (500 MHz, CDCl3): δ = 1.74 (d, 3H), 3.52 (q, 1H), 7.22 (d, 2H), 7.31 (d, 1H), 7.42 (d, 1H), 7.57 (d, 2H).
II-149: 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 3.41 (s, 2H), 7.03-7.06 (m, 2H), 7.14-7.17 (m, 2H), 7.47-7.53 (m, 2H).
II-178: 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 1.66 (d, 3H), 3.40 (q, 1H), 6.98-7.03 (m, 4H), 7.44- 7.48 (m, 2H).
II-181: 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 2.29 (s, 6H), 3.35 (s, 2H), 6.74 (s, 2H), 7.02 (s, 1H), 7.13 (q, 2H).
II-184: 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 3.41 (s, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.14-7.17 (m, 3H), 7.32 (d, 1H), 7.42 (d, 1H).
II-189: 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 3.67 (s, 2H), 7.44 (d, 2H), 7.57-7.73 (m, 3H).
1.Stomoxys calcitransに対する接触活性
化合物II−32、II−35、II−50、II−60、II−66、II−67、II−73、II−86、II−87、II−96、II−108、II−109、II−110およびII−191を、外部寄生生物Stomoxys calcitrans(サシバエ)に対するそれらの活性について評価した。減少する濃度(5用量範囲)での試験化合物の溶液を使用して、ペトリ皿内に含有された濾紙を処理し、濾紙を蒸発乾固させた。10%スクロースで湿らせた脱脂綿の小片および10匹の成虫サシバエを各皿に添加した。皿に蓋をし、室温で保持した。未処理対照との比較において、ハエの添加後1時間、6時間および24時間に、判定を実施した。サシバエの50%を死滅させるのに必要とされる有効濃度(EC50)(nmol/cm2)を、ハエの導入後1時間、6時間および24時間に各化合物について算出した。化合物II−50、II−73、II−87、II−108、II−109およびII−110は、1時間後に10nmol/cm2未満のEC50値を有することが見出された。試験した化合物の全てが、6時間および24時間後に1nmol/cm2未満のEC50値を有することが見出され、化合物II−32、II−35、II−60、II−66、II−67、II−73、II−86、II−87、II−96、II−108、II−109およびII−110は、24時間後に0.1nmol/cm2未満のEC50値を有することが見出された。
化合物II−32、II−35、II−50、II−60、II−66、II−67、II−73、II−86、II−87、II−96、II−108、II−109、II−110およびII−191を、外部寄生生物Haematobia irritans(ノサシバエ)に対するそれらの活性について評価した。漸減濃度(5用量範囲)での試験化合物の溶液を使用して、ペトリ皿内に含有された濾紙を処理し、濾紙を蒸発乾固させた。10%スクロースで湿らせた脱脂綿の小片および10匹の成虫ノサシバエを各皿に添加した。皿に蓋をし、室温で保持した。未処理対照との比較において、ハエの添加の1時間、6時間および24時間後に、判定を実施した。サシバエの50%を死滅させるのに必要とされる有効濃度(EC50)(nmol/cm2)を、ハエの導入の1時間、6時間および24時間後に各化合物について算出した。化合物II−32、II−50、II−60、II−66、II−67、II−73、II−86、II−87、II−96、II−108、II−109およびII−110は、1時間後に10nmol/cm2未満のEC50値を有することが見出された。試験した化合物の全てが、6時間および24時間後に1nmol/cm2未満のEC50値を有することが見出され;化合物II−32、II−35、II−60、II−66、II−67、II−73、II−86、II−87、II−108、II−109およびII−110は、6時間後に0.1nmol/cm2未満のEC50値を有することが見出され;試験した化合物の全てが、24時間で0.1未満のEC50値を有することが見出された。
本発明(II−35)の代表的化合物を、局所的に適用された場合のウシにおけるHaematobia irritansに対する効力について評価した。各々4匹の動物を含む4つの処置群および1つの非処置対照群を形成した。処置群1は非処置対照であり、処置群5は、5%(w/v)シペルメトリン(Cypermil Pour−on)を含有するポアオン生成物で処置された陽性対照群であった。処置群2、3および4における動物は、それぞれ20mg/kg体重、10mg/kg体重および5mg/kg体重の用量を送達するように化合物(II−35)を含有するポアオン組成物で処置した。ポアオン製剤は、50%(v/v)N−メチルピロリドン、5%(v/v)ジメチルイソソルビド、および適量のMiglyol(登録商標)840を含む担体に溶解させた活性物質20%(w/v)、10%(w/v)および5%(w/v)の混合物を含んでいた。全ての動物を、1日目、7日目、14日目および21日目におよそ200匹のHaematobia irritansハエで侵襲させた。ハエの供給源が天然であり、ハエの量が減少したので、ハエの欠如により28日目および35日目の動物への侵襲は、およそ100匹のノサシバエを用いた。さらに、ハエの欠如により、処置群3および5は35日目には侵襲されなかった。ハエをカウントし、侵襲に続いて5時間後、および翌日に(24時間で)記録した。2日目に行われたカウントは、処置の48時間後であった。
Claims (34)
- 式(I)のアリールアルキルマロノニトリル化合物またはその塩の有効量を動物に投与することを含む、外部寄生生物による動物の寄生生物侵襲を防除または予防するための方法。
(式中、
Yは、非置換または1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基R5で置換されているフェニル;あるいは非置換または1個、2個、3個、4個、5個、6個もしくは7個の置換基R5で置換されているナフチルであり;
Qは、非置換または1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基R6で置換されているフェニル;非置換または1個もしくは複数の置換基R6で置換されているC3−C8シクロアルキル;あるいは非置換または1個もしくは複数の置換基R6で置換されているC3−C8シクロアルケニルであり;
R1は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−シクロアルケニル、C1−C6−アルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C1−C6−アルキルチオ、(C1−C6−アルコキシ)カルボニルであり、ここで、前述の脂肪族または脂環式基の炭素原子は、非置換または1個、2個もしくは3個の置換基R7で置換されており;
R2は、水素またはハロゲンであるか;
あるいは
R1およびR2は、それらが結合している炭素原子と一緒に、メチレン基またはシクロプロピル基を形成し;
R3は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−シクロアルケニル、C1−C6−アルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C1−C6−アルキルチオ、(C1−C6−アルコキシ)カルボニルであり、ここで、前述の脂肪族または脂環式基の炭素原子は、非置換または1個、2個もしくは3個の置換基R7で置換されており;
R4は、水素またはハロゲンであるか;
あるいは
R3およびR4は、それらが結合している炭素原子と一緒に、メチレン基またはシクロプロピル基を形成し;
各R5、R6は、独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、−SCN、SF5、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、ここで、前述の脂肪族基の炭素原子は、非置換または1つもしくは複数のRaで置換されている;
C3−C8シクロアルキルまたはC3−C8シクロアルケニル、ここで、前述の脂環式基の炭素原子は、非置換または1つもしくは複数のRbで置換されている;
非置換または最大5個までのRcで置換されているフェニル;
N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1個、2個または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3員、4員、5員、6員または7員の飽和、部分的不飽和または芳香族の複素環式環、ここで、前述の環は、非置換または最大5個までのRdで置換されている;
Si(Re)3、ORf、SRf、OS(O)xRh、S(O)xRh、N(Ri)2、N(Ri)C(=O)Rm、OC(=O)Rm、C(=O)Rm、C(=O)ORf、C(=NRi)Rm、C(=S)Rmであるか;
あるいは
1個のフェニル環上に存在する2個の隣接する炭素原子上の2個のR5は、一緒に、CH2CH2CH2CH2、N=CH−CH=CH、CH=N−CH=CH、N=CH−N=CH、N=CH−CH=N、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NRK、CH2CH=N、CH=CH−NRK、OCH=N、SCH=Nから選択される架橋であり、2個のR5が結合されている炭素原子と一緒に、5員または6員の部分的不飽和または芳香族の炭素環式または複素環式環を形成し、ここで該環は、非置換または=O、OH、CH3、OCH3、ハロゲン、ハロメチルおよびハロメトキシから選択される1個もしくは2個の置換基で置換されており;
各R7は、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−シクロアルケニル、C1−C6−アルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C1−C6−アルキルチオ、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、OSi(Re)3であり、ここで、前述の脂肪族または脂環式基の炭素原子は、非置換、部分的または完全にハロゲン化および/または酸素化されており;
各Raは、独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、−SCN、SF5、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルチオ、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6ハロアルキニル、C1−C6−アルキル−C3−C8−シクロアルキル、
Si(Re)3、ORA、SRA、OSO2RB、S(O)xRB、−S(O)xN(RD)2、N(RD)2、C(=O)N(RD)2、C(=S)N(RD)2、C(=O)ORA、
非置換または最大5個までのREで置換されているフェニル;
N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1個、2個または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3員、4員、5員、6員または7員の飽和、部分的不飽和または芳香族の複素環式環、ここで、前述の環は、非置換または最大5個までのREで置換されている
であるか、
あるいは
1個の炭素原子上に存在する2つのRaは、一緒に、=O、=C(RF)2、=NRD、=NORA、=NNRDであるか、
あるいは
2つのRaは、2つのRaが結合されている炭素原子と一緒に、3員、4員、5員、6員、7員または8員の飽和また部分的不飽和の炭素環式または複素環式環を形成し;
各Rbは、独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、−SCN、SF5、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルチオ、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6ハロアルキニル、C1−C6−アルキル−C3−C8−シクロアルキル、
Si(RG)3、ORH、SRH、OSO2RJ、S(O)xRJ、−S(O)xN(RK)2、N(RK)2、C(=O)N(RK)2、C(=S)N(RK)2、C(=O)ORHであるか、
あるいは
1個の炭素原子上に存在する2つのRbは、一緒に、=O、=C(RL)2、=NRK、=NORH、=NNRKであるか、
あるいは
2つのRbは、2つのRbが結合されている炭素原子と一緒に、3員、4員、5員、6員、7員または8員の飽和また部分的不飽和の炭素環式または複素環式環を形成し;
各Rcは、独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、−SCN、SF5、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、ここで、前述の脂肪族または脂環式基の炭素原子は、非置換または1つもしくは複数のRMで置換されている;
Si(RG)3、ORH、SRH、OS(O)xRJ、S(O)xRJ、−S(O)xN(RK)2、N(RK)2、C(=O)RN、C(=O)ORH、C(=NRK)RN、C(=O)N(RK)2、C(=S)N(RK)2であり;
各Rdは、独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、−SCN、SF5、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、ここで、前述の脂肪族または脂環式基の炭素原子は、非置換または1つもしくは複数のRMで置換されている;
Si(RG)3、ORH、SRH、OS(O)xRJ、S(O)xRJ、−S(O)xN(RK)2、N(RK)2、C(=O)RN、C(=O)ORH、C(=NRK)RN、C(=O)N(RK)2、C(=S)N(RK)2であるか、
あるいは
飽和また部分的不飽和の複素環式環の1個の原子上に存在する2つのRdは、一緒に、=O、=C(RL)2;=NRK、=NORHまたは=NNRKであり;
各Reは、独立して、ハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6アルキニル、C2−C6ハロアルキニル、C3−C8シクロアルキル、C3−C8ハロシクロアルキル、C1−C6ハロアルコキシアルキル、
フェニル、N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1個、2個または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3員、4員、5員、6員または7員の飽和、部分的不飽和または芳香族の複素環式環
であり、
各Rfは、独立して、水素、シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C3−C8−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、ここで、前述の脂肪族または脂環式基の炭素原子は、非置換または1つもしくは複数のRMで置換されている;
Si(Re)3、S(O)xRB、−S(O)xN(RD)2、N(RD)2、−N=C(RF)2、C(=O)RQ、C(=O)N(RD)2、C(=S)N(RD)2、C(=O)ORA、
フェニル、N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1個、2個または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3員、4員、5員、6員または7員の飽和、部分的不飽和または芳香族の複素環式環
であり、
各Rhは、独立して、水素、シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C3−C8−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、ここで、前述の脂肪族または脂環式基の炭素原子は、非置換または1つもしくは複数のRMで置換されている;
N(RD)2、−N=C(RF)2、C(=O)RQ、C(=O)N(RD)2、C(=S)N(RD)2、C(=O)ORA、
フェニル、N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1個、2個または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3員、4員、5員、6員または7員の飽和、部分的不飽和または芳香族の複素環式環
であり、
各Riは、独立して、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C3−C8−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、ここで、前述の脂肪族または脂環式基の炭素原子は、非置換または1つもしくは複数のRMで置換されている;
S(O)xRB、−S(O)xN(RD)2、C(=O)RS、C(=O)ORA、C(=O)N(RD)2、C(=S)RS、C(=S)SRA、C(=S)N(RD)2、C(=NRD)RS、
非置換または最大5個までのREで置換されているフェニル;
N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1個、2個または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3員、4員、5員、6員または7員の飽和、部分的不飽和または芳香族の複素環式環、ここで、前述の環は、非置換または最大5個までのREで置換されている
であるか、
あるいは
1個の窒素原子上の2つのRiは、一緒に、C2−C7アルキレン鎖であり、それらが結合されている窒素原子と一緒に、3員、4員、5員、6員、7員または8員の飽和、部分的不飽和または芳香族の環を形成し、ここで、アルキレン鎖は、N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1個または2個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有することができ、ここで、アルキレン鎖は、非置換またはハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニルで置換されており;
各Rmは、独立して、水素、−SCN、SF5、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C3−C8−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、ここで、前述の脂肪族または脂環式基の炭素原子は、非置換またはで1つもしくは複数のRMで置換されている;
Si(Re)3、ORA、SRA、OSO2RB、N(RD)2、C(=O)N(RD)2、C(=S)N(RD)2、C(=O)ORA、
非置換または最大5個までのREで置換されているフェニル;
N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1個、2個または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3員、4員、5員、6員または7員の飽和、部分的不飽和または芳香族の複素環式環、ここで、前述の環は、非置換または最大5個までのREで置換されている
であり、
各RAは、独立して、水素、シアノ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、ここで、4個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化および/もしくは酸素化されており、ならびに/またはC1−C4アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有している;
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ、ここで、4個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化されており、ならびに/またはC1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシおよび(C1−C6−アルコキシ)カルボニルから選択される1個、2個もしくは3個の置換基を有している
であり、
各RBは、独立して、水素、シアノ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、ここで、4個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化および/もしくは酸素化されており、ならびに/またはC1−C4アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有している;
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ、ここで、4個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化されており、ならびに/またはC1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシおよび(C1−C6−アルコキシ)カルボニルから選択される1個、2個もしくは3個の置換基を有している
であり、
各RDは、独立して、水素、シアノ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、ここで、4個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化および/もしくは酸素化されており、ならびに/またはC1−C4−アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有している;
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ、ここで、4個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化されており、ならびに/またはC1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシおよび(C1−C6−アルコキシ)カルボニルから選択される1個、2個もしくは3個の置換基を有している、
であるか
あるいは
1個の窒素原子上の2つのRDは、一緒に、C2−C6アルキレン鎖であり、それらが結合されている窒素原子と一緒に、3員、4員、5員、6員または7員の飽和、部分的不飽和または芳香族の環を形成し、ここでアルキレン鎖は、N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1個または2個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有することができ、ここで、アルキレン鎖は、非置換またはハロゲン、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシもしくはC1−C4−ハロアルコキシで置換されており;
各REは、独立して、シアノ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、ここで、4個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化および/もしくは酸素化されており、ならびに/またはC1−C4−アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有している
であるか、
あるいは
飽和また部分的不飽和の複素環式環の1個の原子上に存在する2つのREは、一緒に、=O、=N(C1−C6−アルキル)、=NO(C1−C6−アルキル)、=CH(C1−C4−アルキル)または=C(C1−C4−アルキル)C1−C4−アルキルであり;
各RFは、独立して、C1−C4アルキル、C1−C6シクロアルキル、C1−C4アルコキシアルキル、フェニルまたはベンジルであり;
各RGは、独立して、ハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6アルキニル、C2−C6ハロアルキニル、C1−C6ハロアルコキシアルキルであり;
各RHは、独立して、水素、シアノ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、ここで、3個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化および/もしくは酸素化されており、ならびに/またはC1−C4アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有している
であり、
各RJは、独立して、水素、シアノ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、ここで、3個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化および/もしくは酸素化されており、ならびに/またはC1−C4アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有している
であり、
各RKは、独立して、水素、シアノ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、ここで、3個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化および/もしくは酸素化されており、ならびに/またはC1−C4−アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有している
であり、
各RLは、独立して、C1−C4アルキルまたはC1−C4アルコキシアルキルであり;
各RMは、独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、OH、SH、−SCN、SF5、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C6−アルキル−C3−C8−シクロアルキル、ここで、5個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化および/もしくは酸素化されており、ならびに/またはC1−C4アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有している
であるか、
あるいは
1個の炭素原子上に存在する2つのRMは、一緒に、=O、=CH(C1−C4−アルキル)、=C(C1−C4−アルキル)C1−C4−アルキル、=N(C1−C6−アルキル)または=NO(C1−C6−アルキル)であり;
各RNは、独立して、水素、OH、SH、−SCN、SF5、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、ここで、3個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化および/もしくは酸素化されており、ならびに/またはC1−C4アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有している
であり、
各RQは、独立して、水素、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、ここで、4個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化および/もしくは酸素化されており、ならびに/またはC1−C4アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有している;
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ、ここで、4個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化されており、ならびに/またはC1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシおよび(C1−C6−アルコキシ)カルボニルから選択される1個、2個もしくは3個の置換基を有している
であり、
各RSは、独立して、水素、OH、SH、−SCN、SF5、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、ここで、4個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化および/もしくは酸素化されており、ならびに/またはC1−C4アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有している;
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ、ここで、4個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化されており、ならびに/またはC1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、(C1−C6−アルキル)アミノおよびジ−(C1−C6−アルキル)アミノから選択される1個、2個もしくは3個の置換基を有している
であり、
pは、0または1であり;
xは、1または2である) - 外部寄生生物による動物の寄生生物侵襲を防除または予防するためのまたは動物有害生物を駆除するための、式(I)のアリールアルキルマロノニトリル化合物またはその塩の使用。
(式中、
Yは、非置換または1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基R5で置換されているフェニル;あるいは非置換または1個、2個、3個、4個、5個、6個もしくは7個の置換基R5で置換されているナフチルであり;
Qは、非置換または1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基R6で置換されているフェニル;非置換または1個もしくは複数の置換基R6で置換されているC3−C8シクロアルキル;あるいは非置換または1個もしくは複数の置換基R6で置換されているC3−C8シクロアルケニルであり;
R1は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−シクロアルケニル、C1−C6−アルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C1−C6−アルキルチオ、(C1−C6−アルコキシ)カルボニルであり、ここで、前述の脂肪族または脂環式基の炭素原子は、非置換または1個、2個もしくは3個の置換基R7で置換されており;
R2は、水素またはハロゲンであるか;
あるいは
R1およびR2は、それらが結合している炭素原子と一緒に、メチレン基またはシクロプロピル基を形成し;
R3は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−シクロアルケニル、C1−C6−アルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C1−C6−アルキルチオ、(C1−C6−アルコキシ)カルボニルであり、ここで、前述の脂肪族または脂環式基の炭素原子は、非置換または1個、2個もしくは3個の置換基R7で置換されており;
R4は、水素またはハロゲンであるか;
あるいは
R3およびR4は、それらが結合している炭素原子と一緒に、メチレン基またはシクロプロピル基を形成し;
各R5、R6は、独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、−SCN、SF5、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル(ここで、前述の脂肪族基の炭素原子は、非置換または1つもしくは複数のRaで置換されている);
C3−C8シクロアルキルまたはC3−C8シクロアルケニル(ここで、前述の脂環式基の炭素原子は、非置換または1つもしくは複数のRbで置換されている);
非置換または最大5個までのRcで置換されているフェニル;
N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1個、2個または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3員、4員、5員、6員または7員の飽和、部分的不飽和または芳香族の複素環式環、ここで、前述の環は、非置換または最大5個までのRdで置換されている;
Si(Re)3、ORf、SRf、OS(O)xRh、S(O)xRh、N(Ri)2、N(Ri)C(=O)Rm、OC(=O)Rm、C(=O)Rm、C(=O)ORf、C(=NRi)Rm、C(=S)Rmであるか;
あるいは
1個のフェニル環上に存在する2個の隣接する炭素原子上の2個のR5は、一緒に、CH2CH2CH2CH2、N=CH−CH=CH、CH=N−CH=CH、N=CH−N=CH、N=CH−CH=N、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NRK、CH2CH=N、CH=CH−NRK、OCH=N、SCH=Nから選択される架橋であり、2個のR5が結合されている炭素原子と一緒に、5員または6員の部分的不飽和または芳香族の炭素環式または複素環式環を形成し、ここで該環は、非置換または=O、OH、CH3、OCH3、ハロゲン、ハロメチルおよびハロメトキシから選択される1個もしくは2個の置換基で置換されており;
各R7は、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−シクロアルケニル、C1−C6−アルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C1−C6−アルキルチオ、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、OSi(Re)3であり、ここで、前述の脂肪族または脂環式基の炭素原子は、非置換、部分的または完全にハロゲン化および/または酸素化されており;
各Raは、独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、−SCN、SF5、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルチオ、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6ハロアルキニル、C1−C6−アルキル−C3−C8−シクロアルキル、
Si(Re)3、ORA、SRA、OSO2RB、S(O)xRB、−S(O)xN(RD)2、N(RD)2、C(=O)N(RD)2、C(=S)N(RD)2、C(=O)ORA、
非置換または最大5個までのREで置換されているフェニル;
N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1個、2個または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3員、4員、5員、6員または7員の飽和、部分的不飽和または芳香族の複素環式環、ここで、前述の環は、非置換または最大5個までのREで置換されている
であるか、
あるいは
1個の炭素原子上に存在する2つのRaは、一緒に、=O、=C(RF)2、=NRD、=NORA、=NNRDであるか、
あるいは
2つのRaは、2つのRaが結合されている炭素原子と一緒に、3員、4員、5員、6員、7員または8員の飽和また部分的不飽和の炭素環式または複素環式環を形成し;
各Rbは、独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、−SCN、SF5、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルチオ、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6ハロアルキニル、C1−C6−アルキル−C3−C8−シクロアルキル、
Si(RG)3、ORH、SRH、OSO2RJ、S(O)xRJ、−S(O)xN(RK)2、N(RK)2、C(=O)N(RK)2、C(=S)N(RK)2、C(=O)ORHであるか、
あるいは
1個の炭素原子上に存在する2つのRbは、一緒に、=O、=C(RL)2、=NRK、=NORH、=NNRKであるか、
あるいは
2つのRbは、2つのRbが結合されている炭素原子と一緒に、3員、4員、5員、6員、7員または8員の飽和また部分的不飽和の炭素環式または複素環式環を形成し;
各Rcは、独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、−SCN、SF5、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル(ここで、前述の脂肪族または脂環式基の炭素原子は、非置換または1つもしくは複数のRMで置換されている);
Si(RG)3、ORH、SRH、OS(O)xRJ、S(O)xRJ、−S(O)xN(RK)2、N(RK)2、C(=O)RN、C(=O)ORH、C(=NRK)RN、C(=O)N(RK)2、C(=S)N(RK)2であり;
各Rdは、独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、−SCN、SF5、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル(ここで、前述の脂肪族または脂環式基の炭素原子は、非置換または1つもしくは複数のRMで置換されている);
Si(RG)3、ORH、SRH、OS(O)xRJ、S(O)xRJ、−S(O)xN(RK)2、N(RK)2、C(=O)RN、C(=O)ORH、C(=NRK)RN、C(=O)N(RK)2、C(=S)N(RK)2であるか、
あるいは
飽和また部分的不飽和の複素環式環の1個の原子上に存在する2つのRdは、一緒に、=O、=C(RL)2;=NRK、=NORHまたは=NNRKであり;
各Reは、独立して、ハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6アルキニル、C2−C6ハロアルキニル、C3−C8シクロアルキル、C3−C8ハロシクロアルキル、C1−C6ハロアルコキシアルキル、
フェニル、N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1個、2個または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3員、4員、5員、6員または7員の飽和、部分的不飽和または芳香族の複素環式環
であり、
各Rfは、独立して、水素、シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C3−C8−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル(ここで、前述の脂肪族または脂環式基の炭素原子は、非置換または1つもしくは複数のRMで置換されている);
Si(Re)3、S(O)xRB、−S(O)xN(RD)2、N(RD)2、−N=C(RF)2、C(=O)RQ、C(=O)N(RD)2、C(=S)N(RD)2、C(=O)ORA、
フェニル、N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1個、2個または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3員、4員、5員、6員または7員の飽和、部分的不飽和または芳香族の複素環式環
であり、
各Rhは、独立して、水素、シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C3−C8−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル(ここで、前述の脂肪族または脂環式基の炭素原子は、非置換または1つもしくは複数のRMで置換されている);
N(RD)2、−N=C(RF)2、C(=O)RQ、C(=O)N(RD)2、C(=S)N(RD)2、C(=O)ORA、
フェニル、N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1個、2個または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3員、4員、5員、6員または7員の飽和、部分的不飽和または芳香族の複素環式環
であり、
各Riは、独立して、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C3−C8−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル(ここで、前述の脂肪族または脂環式基の炭素原子は、非置換または1つもしくは複数のRMで置換されている);
S(O)xRB、−S(O)xN(RD)2、C(=O)RS、C(=O)ORA、C(=O)N(RD)2、C(=S)RS、C(=S)SRA、C(=S)N(RD)2、C(=NRD)RS、
非置換または最大5個までのREで置換されているフェニル;
N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1個、2個または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3員、4員、5員、6員または7員の飽和、部分的不飽和または芳香族の複素環式環、ここで、前述の環は、非置換または最大5個までのREで置換されている
であるか、
あるいは
1個の窒素原子上の2つのRiは、一緒に、C2−C7アルキレン鎖であり、それらが結合されている窒素原子と一緒に、3員、4員、5員、6員、7員または8員の飽和、部分的不飽和または芳香族の環を形成し、ここで、アルキレン鎖は、N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1個または2個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有することができ、ここで、アルキレン鎖は、非置換またはハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニルで置換されており;
各Rmは、独立して、水素、−SCN、SF5、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C3−C8−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル(ここで、前述の脂肪族または脂環式基の炭素原子は、非置換または1つもしくは複数のRMで置換されている);
Si(Re)3、ORA、SRA、OSO2RB、N(RD)2、C(=O)N(RD)2、C(=S)N(RD)2、C(=O)ORA、
非置換または最大5個までのREで置換されているフェニル;
N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1個、2個または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3員、4員、5員、6員または7員の飽和、部分的不飽和または芳香族の複素環式環、ここで、前述の環は、非置換または最大5個までのREで置換されている
であり、
各RAは、独立して、水素、シアノ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル(ここで、4個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化および/もしくは酸素化されており、ならびに/またはC1−C4アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有している);
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(ここで、4個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化されており、ならびに/またはC1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシおよび(C1−C6−アルコキシ)カルボニルから選択される1個、2個もしくは3個の置換基を有している)
であり、
各RBは、独立して、水素、シアノ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル(ここで、4個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化および/もしくは酸素化されており、ならびに/またはC1−C4アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有している);
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(ここで、4個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化されており、ならびに/またはC1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシおよび(C1−C6−アルコキシ)カルボニルから選択される1個、2個もしくは3個の置換基を有している)
であり、
各RDは、独立して、水素、シアノ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル(ここで、4個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化および/もしくは酸素化されており、ならびに/またはC1−C4−アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有している);
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(ここで、4個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化されており、ならびに/またはC1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシおよび(C1−C6−アルコキシ)カルボニルから選択される1個、2個もしくは3個の置換基を有している)
であるか
あるいは
1個の窒素原子上の2つのRDは、一緒に、C2−C6アルキレン鎖であり、それらが結合されている窒素原子と一緒に、3員、4員、5員、6員または7員の飽和、部分的不飽和または芳香族の環を形成し、ここでアルキレン鎖は、N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1個または2個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有することができ、ここで、アルキレン鎖は、非置換またはハロゲン、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシもしくはC1−C4−ハロアルコキシで置換されており;
各REは、独立して、シアノ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル(ここで、4個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化および/もしくは酸素化されており、ならびに/またはC1−C4−アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有している)
であるか、
あるいは
飽和また部分的不飽和の複素環式環の1個の原子上に存在する2つのREは、一緒に、=O、=N(C1−C6−アルキル)、=NO(C1−C6−アルキル)、=CH(C1−C4−アルキル)または=C(C1−C4−アルキル)C1−C4−アルキルであり;
各RFは、独立して、C1−C4アルキル、C1−C6シクロアルキル、C1−C4アルコキシアルキル、フェニルまたはベンジルであり;
各RGは、独立して、ハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6アルキニル、C2−C6ハロアルキニル、C1−C6ハロアルコキシアルキルであり;
各RHは、独立して、水素、シアノ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル(ここで、3個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化および/もしくは酸素化されており、ならびに/またはC1−C4アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有している)
であり、
各RJは、独立して、水素、シアノ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル(ここで、3個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化および/もしくは酸素化されており、ならびに/またはC1−C4アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有している)
であり、
各RKは、独立して、水素、シアノ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル(ここで、3個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化および/もしくは酸素化されており、ならびに/またはC1−C4−アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有している)
であり、
各RLは、独立して、C1−C4アルキルまたはC1−C4アルコキシアルキルであり;
各RMは、独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、OH、SH、−SCN、SF5、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C6−アルキル−C3−C8−シクロアルキル(ここで、5個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化および/もしくは酸素化されており、ならびに/またはC1−C4アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有している)
であるか、
あるいは
1個の炭素原子上に存在する2つのRMは、一緒に、=O、=CH(C1−C4−アルキル)、=C(C1−C4−アルキル)C1−C4−アルキル、=N(C1−C6−アルキル)または=NO(C1−C6−アルキル)であり;
各RNは、独立して、水素、OH、SH、−SCN、SF5、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル(ここで、3個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化および/もしくは酸素化されており、ならびに/またはC1−C4アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有している)
であり、
各RQは、独立して、水素、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル(ここで、4個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化および/もしくは酸素化されており、ならびに/またはC1−C4アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有している);
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(ここで、4個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化されており、ならびに/またはC1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシおよび(C1−C6−アルコキシ)カルボニルから選択される1個、2個もしくは3個の置換基を有している)
であり、
各RSは、独立して、水素、OH、SH、−SCN、SF5、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル(ここで、4個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化および/もしくは酸素化されており、ならびに/またはC1−C4アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有している);
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(ここで、4個の最後に記述されている基は、非置換、部分的もしくは完全にハロゲン化されており、ならびに/またはC1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、(C1−C6−アルキル)アミノおよびジ−(C1−C6−アルキル)アミノから選択される1個、2個もしくは3個の置換基を有している)
であり、
pは、0または1であり;
xは、1または2である) - 各R5、R6が、独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、−SCN、SF5、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、ここで、前述の脂肪族基の炭素原子は、非置換または1つもしくは複数のRaで置換されている;
C3−C8シクロアルキルまたはC3−C8シクロアルケニル、ここで、前述の脂環式基の炭素原子は、非置換または1つもしくは複数のRbで置換されている;
非置換または最大5個までのRcで置換されているフェニル;
N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1個、2個または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3員、4員、5員、6員または7員の飽和、部分的不飽和または芳香族の複素環式環、ここで、前述の環は、非置換または最大5個までのRdで置換されている;
Si(Re)3、ORf、SRf、OS(O)xRh、S(O)xRh、N(Ri)2、N(Ri)C(=O)Rm、OC(=O)Rm、C(=O)Rm、C(=O)ORf、C(=NRi)Rm、C(=S)Rmであるか;
あるいは
1個のフェニル環上に存在する2個の隣接する炭素原子上の2個のR5が、一緒に、CH2CH2CH2CH2、N=CH−CH=CH、CH=N−CH=CH、N=CH−N=CH、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NRK、CH2CH=N、CH=CH−NRK、OCH=N、SCH=Nから選択される架橋であり、2個のR5が結合されている炭素原子と一緒に、5員または6員の部分的に不飽和または芳香族の炭素環式または複素環式環を形成し、ここで該環は、非置換または=O、OH、CH3、OCH3、ハロゲン、ハロメチルおよびハロメトキシから選択される1個もしくは2個の置換基で置換されている、
請求項1に記載の方法または請求項2の使用。 - Yが、非置換または1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基R5で置換されているフェニル;あるいは非置換または1個もしくは2個の置換基R5で置換されているナフチルであり;
Qが、非置換または1個、2個、3個もしくは4個の置換基R6で置換されているフェニル;非置換または1個もしくは2個の置換基R6で置換されているシクロヘキシル;あるいは非置換または1個もしくは2個の置換基R6で置換されているシクロペンチルであり;
R1が、H、ハロゲン、シアノ、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキルまたは(C1−C6−アルコキシ)カルボニルであり、
ここで、最後に記述されている5個の基は、非置換またはハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、OSi(C1−C6−アルキル)3、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシおよび(C1−C6−アルコキシ)カルボニルから選択される1個、2個もしくは3個の置換基で置換されており、
ここで、最後に記述されている6個の基は、非置換または部分的もしくは完全にハロゲン化されており;
R2が、Hまたはハロゲンであるか;
あるいは
R1およびR2が、それらが結合している炭素原子と一緒に、メチレン基を形成し;
R3が、H、ハロゲン、シアノ、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキルまたは(C1−C6−アルコキシ)カルボニルであり、
ここで、最後に記述されている5個の基は、非置換またはハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、OSi(C1−C6−アルキル)3、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシおよび(C1−C6−アルコキシ)カルボニルから選択される1個、2個もしくは3個の置換基で置換されており、
ここで、最後に記述されている6個の基は、非置換または部分的もしくは完全にハロゲン化されており;
R4が、Hまたはハロゲンであるか;
あるいは
R3およびR4が、それらが結合している炭素原子と一緒に、メチレン基を形成し;
R5が、ハロゲン、シアノ、SF5、トリ−(C1−C4)シリル−C2−C4−アルキニル、(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、ジ−(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、(C1−C6−アルキル)アミノ、ジ−(C1−C6−アルキル)アミノ、(C1−C6−アルキル)カルボニルまたは(C1−C6−アルキル)カルボニルオキシであり、
ここで、最後に記述されている14個の基は、非置換またはハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル−C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキルおよびC1−C6−アルコキシから選択される1個もしくは複数の置換基で置換されており、
ここで、最後に記述されている5個の基は、非置換または部分的もしくは完全にハロゲン化されており;
あるいは
1個のフェニル環上に存在する2個の隣接する炭素原子上の2個のR5が、一緒に、N=CH−CH=CH、N=CH−CH=N、OCH2CH2O、O(CH2)Oから選択される架橋であり、2個のR5が結合されている炭素原子と一緒に、5員または6員の部分的不飽和または芳香族複素環式環を形成し、ここで該環は、非置換であり;
R6が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、SF5、トリ−(C1−C4)シリル−C2−C4−アルキニル、2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル、(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、ジ−(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、ジメチルカルバモイルスルファニル、モルホリン−4−カルボニル、アセトアミド、ピリジル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−シクロアルコキシ、フェノキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、(C1−C6−アルキル)アミノ、ジ−(C1−C6−アルキル)アミノ、(C1−C6−アルキル)カルボニルまたは(C1−C6−アルキル)カルボニルオキシであり、
ここで、最後に記述されている16個の基は、非置換またはハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル−C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキルおよびC1−C6−アルコキシから選択される1個もしくは複数の置換基で置換されており、
ここで、最後に記述されている5個の基は、非置換または部分的もしくは完全にハロゲン化されており;
pが、0または1である、
請求項1に記載の方法または請求項2の使用。 - Yが、非置換または1個、2個、3個もしくは4個の置換基R5で置換されているフェニル;あるいは非置換または1個もしくは2個の置換基R5で置換されているナフチルであり;
Qが、非置換または1個、2個、3個もしくは4個の置換基R6で置換されているフェニル;非置換または1個もしくは2個の置換基R6で置換されているシクロヘキシル;あるいは非置換または1個もしくは2個の置換基R6で置換されているシクロペンチルであり;
R1が、H、ハロゲン、シアノ、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキルまたは(C1−C6−アルコキシ)カルボニルであり、
ここで、最後に記述されている5個の基は、非置換またはハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、OSi(C1−C6−アルキル)3、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシおよび(C1−C6−アルコキシ)カルボニルから選択される1個、2個もしくは3個の置換基で置換されており、
ここで、最後に記述されている6個の基は、非置換または部分的もしくは完全にハロゲン化されており;
R2が、Hまたはハロゲンであるか;
あるいは
R1およびR2が、それらが結合している炭素原子と一緒に、メチレン基を形成し;
R3が、H、ハロゲン、シアノ、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキルまたは(C1−C6−アルコキシ)カルボニルであり、
ここで、最後に記述されている5個の基は、非置換またはハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、OSi(C1−C6−アルキル)3、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシおよび(C1−C6−アルコキシ)カルボニルから選択される1個、2個もしくは3個の置換基で置換されており、
ここで、最後に記述されている6個の基は、非置換または部分的もしくは完全にハロゲン化されており;
R4が、Hまたはハロゲンであるか;
あるいは
R3およびR4が、それらが結合している炭素原子と一緒に、メチレン基を形成し;
R5が、ハロゲン、シアノ、SF5、トリ−(C1−C4)シリル−C2−C4−アルキニル、(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、ジ−(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、(C1−C6−アルキル)アミノ、ジ−(C1−C6−アルキル)アミノ、(C1−C6−アルキル)カルボニルまたは(C1−C6−アルキル)カルボニルオキシであり、
ここで、最後に記述されている14個の基は、非置換またはハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル−C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキルおよびC1−C6−アルコキシから選択される1個もしくは複数の置換基で置換されており、
ここで、最後に記述されている5個の基は、非置換または部分的もしくは完全にハロゲン化されており;
R6が、ハロゲン、シアノ、SF5、トリ−(C1−C4)シリル−C2−C4−アルキニル、(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、ジ−(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、(C1−C6−アルキル)アミノ、ジ−(C1−C6−アルキル)アミノ、(C1−C6−アルキル)カルボニルまたは(C1−C6−アルキル)カルボニルオキシであり、
ここで、最後に記述されている14個の基は、非置換またはハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル−C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキルおよびC1−C6−アルコキシから選択される1個もしくは複数の置換基で置換されており、
ここで、最後に記述されている5個の基は、非置換または部分的もしくは完全にハロゲン化されており;
pが、0または1である、
請求項1に記載の方法または請求項2に記載の使用。 - R1が、H、Me、Et、iPr、cPr、CH2CN、CF3、CHF2、CH2F、CH2CH2F、CH2CHF2、CH2CF3、CN、ハロゲン、CH2OH、CH2OMe、CH2OEt、CO2Me、CO2Et、CH2CO2Me、CH2CO2Et、CH2OSi(Me)3またはCH2OSi(Et)3である、
請求項1に記載の方法または請求項2に記載の使用。 - R3が、H、Me、Et、iPr、cPr、CH2CN、CF3、CHF2、CH2F、CH2CH2F、CH2CHF2、CH2CF3、CN、ハロゲン、CH2OH、CH2OMe、CH2OEt、CO2Me、CO2Et、CH2CO2Me、CH2CO2Et、CH2OSi(Me)3またはCH2OSi(Et)3である、
請求項1に記載の方法または請求項2に記載の使用。 - R5が、ハロゲン、Me、Et、iPr、cPr、OMe、OEt、OiPr、エチニル、(トリメチルシリル)エチニル、ビニル、Ph、CN、CF3、OCF3、SF5、CHF2、OCHF2、SMe、S(O)Me、S(O)2Me、SCF3、S(O)CF3、S(O)2CF3、SCHF2、S(O)CHF2、S(O)2CHF2、CO2Me、CO2Et、C(O)Me、OAc、C(O)NHMe、C(O)NMe2、CH2OMeまたはCH2OEtであるか;
あるいは
1個のフェニル環上に存在する2個の隣接する炭素原子上の2個のR5が、一緒に、N=CH−CH=CH、N=CH−CH=N、OCH2CH2O、O(CH2)Oから選択される架橋であり、2個のR5が結合されている炭素原子と一緒に、5員または6員の部分的不飽和または芳香族複素環式環を形成し、ここで該環は、非置換である、
請求項1に記載の方法または請求項2に記載の使用。 - R5が、ハロゲン、Me、Et、iPr、cPr、OMe、OEt、OiPr、エチニル、(トリメチルシリル)エチニル、ビニル、Ph、CN、CF3、OCF3、SF5、CHF2、OCHF2、SMe、S(O)Me、S(O)2Me、SCF3、S(O)CF3、S(O)2CF3、SCHF2、S(O)CHF2、S(O)2CHF2、CO2Me、CO2Et、C(O)Me、OAc、C(O)NHMe、C(O)NMe2、CH2OMeまたはCH2OEtである、
請求項1に記載の方法または請求項2に記載の使用。 - R6が、ハロゲン、Me、Et、iPr、cPr、tBu、OMe、OEt、OnPr、OiPr、OtBu、OPh、エチニル、(トリメチルシリル)エチニル、ビニル、Ph、NO2、CN、CF3、OCF3、SF5、CHF2、OCHF2、SMe、S(O)Me、S(O)2Me、SCF3、S(O)CF3、S(O)2CF3、SCHF2、S(O)CHF2、S(O)2CHF2、CO2Me、CO2Et、CO2iPr、C(O)Me、OAc、C(O)NHMe、C(O)NMe2、CH2OMe、CH2OEt、フルオロメチル、2,2,2−トリフルオロエチル、1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル、2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル、ジメトキシメチル、クロロ(ジフルオロ)メトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2,2−ジフルオロシクロプロポキシ、tert−ブチルスルファニル、ジメチルカルバモイルスルファニル、モルホリン−4−カルボニル、アセトアミド、2−ピリジル、3−ピリジル、4−ピリジル、ピロール−1−イル、ピラゾール−1−イル、イミダゾール−1−イルまたは1,2,4−トリアゾール−1−イルである、
請求項1に記載の方法または請求項2に記載の使用。 - R6が、ハロゲン、Me、Et、iPr、cPr、OMe、OEt、OiPr、エチニル、(トリメチルシリル)エチニル、ビニル、Ph、CN、CF3、OCF3、SF5、CHF2、OCHF2、SMe、S(O)Me、S(O)2Me、SCF3、S(O)CF3、S(O)2CF3、SCHF2、S(O)CHF2、S(O)2CHF2、CO2Me、CO2Et、C(O)Me、OAc、C(O)NHMe、C(O)NMe2、CH2OMeまたはCH2OEtである、
請求項1に記載の方法または請求項2に記載の使用。 - Yが、非置換または1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基R5で置換されているフェニル;あるいは非置換または1個の置換基R5で置換されているナフチルであり;
Qが、非置換または1個、2個もしくは3個の置換基R6で置換されているフェニル;あるいは非置換または1個の置換基R6で置換されているシクロヘキシルであり;
R1が、H、Me、Et、CN、CH2CN、CH2CF3、ハロゲン、CH2OH、CH2OMe、CH2OEt、CH2CO2Me、CH2CO2Et、CH2OSi(Me)3またはCH2OSi(Et)3であり;
R2が、Hまたはハロゲンであり;
R3が、H、Me、Et、CN、CH2CN、CH2CF3、ハロゲン、CH2OH、CH2OMe、CH2OEt、CH2CO2Me、CH2CO2Et、CH2OSi(Me)3またはCH2OSi(Et)3であり;
R4が、Hまたはハロゲンであり;
R5が、ハロゲン、シアノ、トリ−(C1−C4)シリル−C2−C4−アルキニル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオまたは(C1−C6−アルコキシ)カルボニルであり、ここで、最後に記述されている8個の基は、非置換または部分的もしくは完全にハロゲン化されており;
あるいは
1個のフェニル環上に存在する2個の隣接する炭素原子上の2個のR5が、一緒に、N=CH−CH=CH、N=CH−CH=N、OCH2CH2O、O(CH2)Oから選択される架橋であり、2個のR5が結合されている炭素原子と一緒に、5員または6員の部分的不飽和または芳香族複素環式環を形成し、ここで該環は、非置換であり;
R6が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、トリ−(C1−C4)シリル−C2−C4−アルキニル、2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル、ジメトキシメチル、ジメチルカルバモイルスルファニル、モルホリン−4−カルボニル、アセトアミド、ピリジル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−シクロアルコキシ、フェノキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルホニルまたは(C1−C6−アルコキシ)カルボニルであり、
ここで、最後に記述されている11個の基は、非置換または部分的もしくは完全にハロゲン化されており;
pが、0または1である、
請求項1に記載の方法または請求項2に記載の使用。 - Yが、非置換または1個、2個もしくは3個の置換基R5で置換されているフェニル;あるいは非置換または1個の置換基R5で置換されているナフチルであり;
Qが、非置換または1個、2個もしくは3個の置換基R6で置換されているフェニル;あるいは非置換または1個の置換基R6で置換されているシクロヘキシルであり;
R1が、H、Me、Et、CN、CH2CN、CH2CF3、ハロゲン、CH2OH、CH2OMe、CH2OEt、CH2CO2Me、CH2CO2Et、CH2OSi(Me)3またはCH2OSi(Et)3であり;
R2が、Hまたはハロゲンであり;
R3が、H、Me、Et、CN、CH2CN、CH2CF3、ハロゲン、CH2OH、CH2OMe、CH2OEt、CH2CO2Me、CH2CO2Et、CH2OSi(Me)3またはCH2OSi(Et)3であり;
R4が、Hまたはハロゲンであり;
R5が、ハロゲン、シアノ、トリ−(C1−C4)シリル−C2−C4−アルキニル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオまたは(C1−C6−アルコキシ)カルボニルであり、ここで、最後に記述されている8個の基は、非置換または部分的もしくは完全にハロゲン化されており;
R6が、ハロゲン、シアノ、トリ−(C1−C4)シリル−C2−C4−アルキニル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオまたは(C1−C6−アルコキシ)カルボニルであり、ここで、最後に記述されている8個の基は、非置換または部分的もしくは完全にハロゲン化されており;
pが、0または1である、
請求項1に記載の方法または請求項2に記載の使用。 - R5が、ハロゲン、Me、OMe、CN、CF3、OCF3またはエチニルである、
請求項1に記載の方法または請求項2に記載の使用。 - 式中:
R6が、ハロゲン、Me、OMe、CN、CF3、OCF3またはエチニルである、
請求項1に記載の方法または請求項2に記載の使用。 - Yが、非置換または1個、2個もしくは3個の置換基R5で置換されているフェニルであり;
Qが、非置換または1個もしくは2個の置換基R6で置換されているフェニルであり;
R1が、H、F、Me、Et、CN、CH2CNまたはCH2OMeであり;
R2が、Hであり;
R3が、H、F、Me、Et、CN、CH2CNまたはCH2OMeであり;
R4が、Hであり;
R5が、F、エチニルまたはCF3であり;
R6が、F、エチニルまたはCF3であり;
pが、0または1である、
請求項1に記載の方法または請求項2に記載の使用。 - R1がHである、請求項1に記載の方法または請求項2に記載の使用。
- R3がHである、請求項1に記載の方法または請求項2に記載の使用。
- pが0である、請求項1に記載の方法または請求項2に記載の使用。
- 式中、Qが、非置換または1つもしくは複数のR6で置換されているフェニルである、請求項1に記載の方法または請求項2に記載の使用。
- R1およびR2がHであり;pが0である、請求項1に記載の方法または請求項2に記載の使用。
- 以下の化合物が除かれるという条件である、請求項1に記載の方法または請求項2に記載の使用。
(式中、R#は、H、F、CNであり、但し、2つ以下のR#がHである) - 外部寄生生物が、Haematobia irritansまたはStomoxys calcitransである、請求項1に記載の方法または請求項2に記載の使用。
- 外部寄生生物がマダニである、請求項1に記載の方法または請求項2に記載の使用。
- 動物が反芻動物である、請求項1に記載の方法または請求項2に記載の使用。
- 動物がウシまたはヒツジである、請求項1に記載の方法または請求項2に記載の使用。
- 式(I)の化合物またはその塩が動物に局所的に投与される、請求項1に記載の方法。
- 式(I)の化合物またはその塩がポアオン組成物の形態で投与される、請求項27に記載の方法。
- 式(I)の化合物またはその塩が局所的に動物に投与される、請求項2に記載の使用。
- 式(I)の化合物またはその塩がポアオン組成物の形態で投与される、請求項29に記載の使用。
- 式(I)の化合物またはその塩が外部装置を介して投与される、請求項1に記載の方法。
- 外部装置が動物耳タグである、請求項31に記載の方法。
- 式(I)の化合物またはその塩が外部装置を介して投与される、請求項2に記載の使用。
- 外部装置が動物耳タグである、請求項33に記載の使用。
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