JP2017511393A - 光活性剤 - Google Patents
光活性剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2017511393A JP2017511393A JP2016547935A JP2016547935A JP2017511393A JP 2017511393 A JP2017511393 A JP 2017511393A JP 2016547935 A JP2016547935 A JP 2016547935A JP 2016547935 A JP2016547935 A JP 2016547935A JP 2017511393 A JP2017511393 A JP 2017511393A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- photoactive
- photoactive agent
- moiety
- group
- agent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 134
- 239000000906 photoactive agent Substances 0.000 claims abstract description 120
- 230000005284 excitation Effects 0.000 claims abstract description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 72
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- 239000012190 activator Substances 0.000 claims description 21
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 17
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N xanthone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3OC2=C1 JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 12
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 12
- -1 2H-1-benzopyran-2-one 2-methoxythioxanthone Chemical compound 0.000 claims description 11
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 10
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- XUVKSPPGPPFPQN-UHFFFAOYSA-N 10-Methyl-9(10H)-acridone Chemical compound C1=CC=C2N(C)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 XUVKSPPGPPFPQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 8
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthene Chemical compound C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- RKNQYYRGAZOQSH-UHFFFAOYSA-N 10-methylacridin-1-one Chemical compound CN1C2=CC=CC=C2C=C2C1=CC=CC2=O RKNQYYRGAZOQSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XJGFWWJLMVZSIG-UHFFFAOYSA-N 9-aminoacridine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=C(C=CC=C3)C3=NC2=C1 XJGFWWJLMVZSIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N Riboflavin Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)CN1C=2C=C(C)C(C)=CC=2N=C2C1=NC(=O)NC2=O AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N 0.000 claims description 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 claims description 6
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 6
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 6
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N fluorescein Chemical compound O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC=C(O)C=C1OC1=CC(O)=CC=C21 GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 1,2-Benz(a)anthracene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=C1 DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 1,4-naphthoquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BTLXPCBPYBNQNR-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxyanthraquinone Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2O BTLXPCBPYBNQNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XHLHPRDBBAGVEG-UHFFFAOYSA-N 1-tetralone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)CCCC2=C1 XHLHPRDBBAGVEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NJWGQARXZDRHCD-UHFFFAOYSA-N 2-methylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC=C3C(=O)C2=C1 NJWGQARXZDRHCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GNKZMNRKLCTJAY-UHFFFAOYSA-N 4'-Methylacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 GNKZMNRKLCTJAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NTPLXRHDUXRPNE-UHFFFAOYSA-N 4-methoxyacetophenone Chemical compound COC1=CC=C(C(C)=O)C=C1 NTPLXRHDUXRPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HAUGRYOERYOXHX-UHFFFAOYSA-N Alloxazine Chemical compound C1=CC=C2N=C(C(=O)NC(=O)N3)C3=NC2=C1 HAUGRYOERYOXHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YFIJJNAKSZUOLT-UHFFFAOYSA-N Anthanthrene Chemical compound C1=C(C2=C34)C=CC=C2C=CC3=CC2=CC=CC3=CC=C1C4=C32 YFIJJNAKSZUOLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N Benz[a]pyrene Chemical compound C1=C2C3=CC=CC=C3C=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GYFAGKUZYNFMBN-UHFFFAOYSA-N Benzo[ghi]perylene Chemical group C1=CC(C2=C34)=CC=C3C=CC=C4C3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 GYFAGKUZYNFMBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Chemical group 0.000 claims description 4
- RAASUWZPTOJQAY-UHFFFAOYSA-N Dibenz[a,c]anthracene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 RAASUWZPTOJQAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYSA-N Menadione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(C)=CC(=O)C2=C1 MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IQFYYKKMVGJFEH-XLPZGREQSA-N Thymidine Chemical compound O=C1NC(=O)C(C)=CN1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)C1 IQFYYKKMVGJFEH-XLPZGREQSA-N 0.000 claims description 4
- FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N acridone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3NC2=C1 FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HCAUQPZEWLULFJ-UHFFFAOYSA-N benzo[f]quinoline Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=N1 HCAUQPZEWLULFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=CC=C1 DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 4
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 4
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N coronene Chemical compound C1=C(C2=C34)C=CC3=CC=C(C=C3)C4=C4C3=CC=C(C=C3)C4=C2C3=C1 VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LHRCREOYAASXPZ-UHFFFAOYSA-N dibenz[a,h]anthracene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C3C=CC=4C(C3=C3)=CC=CC=4)=C3C=CC2=C1 LHRCREOYAASXPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229930195733 hydrocarbon Chemical group 0.000 claims description 4
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FSPSELPMWGWDRY-UHFFFAOYSA-N m-Methylacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(C)=C1 FSPSELPMWGWDRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HQCYVSPJIOJEGA-UHFFFAOYSA-N methoxycoumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C(OC)=CC2=C1 HQCYVSPJIOJEGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YJMNOKOLADGBKA-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-carbonitrile Chemical compound C1=CC=C2C(C#N)=CC=CC2=C1 YJMNOKOLADGBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FXLOVSHXALFLKQ-UHFFFAOYSA-N p-tolualdehyde Chemical compound CC1=CC=C(C=O)C=C1 FXLOVSHXALFLKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthridine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 claims description 4
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N tryptophan Chemical compound C1=CC=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 claims description 4
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 claims description 3
- XWRBMHSLXKNRJX-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-1-oxidopyridin-1-ium Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1C=C XWRBMHSLXKNRJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NYEZZYQZRQDLEH-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound CCC1=NCCO1 NYEZZYQZRQDLEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 claims description 3
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 claims description 3
- 229920002307 Dextran Polymers 0.000 claims description 3
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims description 3
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 claims description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NJSSICCENMLTKO-HRCBOCMUSA-N [(1r,2s,4r,5r)-3-hydroxy-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)O[C@H]1C(O)[C@@H](OS(=O)(=O)C=2C=CC(C)=CC=2)[C@@H]2OC[C@H]1O2 NJSSICCENMLTKO-HRCBOCMUSA-N 0.000 claims description 3
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 claims description 3
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 claims description 3
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 claims description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims description 3
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N phthalonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1C#N XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 claims description 3
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 claims description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZTWTYVWXUKTLCP-UHFFFAOYSA-N vinylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)C=C ZTWTYVWXUKTLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CKGKXGQVRVAKEA-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 CKGKXGQVRVAKEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KEOLYBMGRQYQTN-UHFFFAOYSA-N (4-bromophenyl)-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 KEOLYBMGRQYQTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WXPWZZHELZEVPO-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 WXPWZZHELZEVPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 1,5-dihydroxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1O BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BOCJQSFSGAZAPQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2Cl BOCJQSFSGAZAPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CVLMVMQNJODBLJ-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-10h-acridin-9-one Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2C CVLMVMQNJODBLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SQAINHDHICKHLX-UHFFFAOYSA-N 1-naphthaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C(C=O)=CC=CC2=C1 SQAINHDHICKHLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YBRAFMCWBYXTAC-UHFFFAOYSA-N 10-ethylacridin-1-one Chemical compound CCN1C2=CC=CC=C2C=C2C1=CC=CC2=O YBRAFMCWBYXTAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HSPCKEKIPMHNKN-UHFFFAOYSA-N 10-phenylacridin-1-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C=C2C(=O)C=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 HSPCKEKIPMHNKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 claims description 2
- DMIYKWPEFRFTPY-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C=O DMIYKWPEFRFTPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XOGPDSATLSAZEK-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(N)=CC=C3C(=O)C2=C1 XOGPDSATLSAZEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FPYUJUBAXZAQNL-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C=O FPYUJUBAXZAQNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3SC2=C1 ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC=C3C(=O)C2=C1 SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001431 2-methylbenzaldehyde Substances 0.000 claims description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WPTCSQBWLUUYDV-UHFFFAOYSA-N 2-quinolin-2-ylquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C3=NC4=CC=CC=C4C=C3)=CC=C21 WPTCSQBWLUUYDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IPLAQSRFBRURHW-UHFFFAOYSA-N 3,9-dibromoperylene Chemical group C=12C3=CC=CC2=C(Br)C=CC=1C1=CC=CC2=C1C3=CC=C2Br IPLAQSRFBRURHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LPBMPRKJYKSRLL-UHFFFAOYSA-N 3-benzoylchromen-2-one Chemical compound C=1C2=CC=CC=C2OC(=O)C=1C(=O)C1=CC=CC=C1 LPBMPRKJYKSRLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UCLVHLWIDBKBKM-UHFFFAOYSA-N 3-methoxyphenanthrene-9-carbonitrile Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(OC)=CC=C3C=C(C#N)C2=C1 UCLVHLWIDBKBKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JOZYSQCUHPZOPF-UHFFFAOYSA-N 3-methoxythioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C(OC)C=C3SC2=C1 JOZYSQCUHPZOPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OKISUZLXOYGIFP-UHFFFAOYSA-N 4,4'-dichlorobenzophenone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 OKISUZLXOYGIFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- TWAXWQHDMDUHDN-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3,4-dihydrochromen-2-one Chemical compound O1C(=O)CCC2=CC(C)=CC=C21 TWAXWQHDMDUHDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QXAMGWKESXGGNV-UHFFFAOYSA-N 7-(diethylamino)-1-benzopyran-2-one Chemical compound C1=CC(=O)OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C21 QXAMGWKESXGGNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 9,10-anthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 9,10-phenanthroquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PQJUJGAVDBINPI-UHFFFAOYSA-N 9H-thioxanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3SC2=C1 PQJUJGAVDBINPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CFRFHWQYWJMEJN-UHFFFAOYSA-N 9h-fluoren-2-amine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(N)C=C3CC2=C1 CFRFHWQYWJMEJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IWNPWQRBFNOGHM-UHFFFAOYSA-N 9h-thioxanthen-9-ol Chemical compound C1=CC=C2C(O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 IWNPWQRBFNOGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YGEJCKFLHNPZLS-UHFFFAOYSA-N 9h-thioxanthene-2,9-diol Chemical compound C1=C(O)C=C2C(O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YGEJCKFLHNPZLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GDALETGZDYOOGB-UHFFFAOYSA-N Acridone Natural products C1=C(O)C=C2N(C)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1O GDALETGZDYOOGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- TXVHTIQJNYSSKO-UHFFFAOYSA-N BeP Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC4=CC=C1C2=C34 TXVHTIQJNYSSKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DWRXFEITVBNRMK-UHFFFAOYSA-N Beta-D-1-Arabinofuranosylthymine Natural products O=C1NC(=O)C(C)=CN1C1C(O)C(O)C(CO)O1 DWRXFEITVBNRMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RXUSYFJGDZFVND-UHFFFAOYSA-N Dibenzo[a,h]pyrene Chemical compound C1=C2C3=CC=CC=C3C=C(C=C3)C2=C2C3=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 RXUSYFJGDZFVND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- TUGYIJVAYAHHHM-UHFFFAOYSA-N Dibenzo[a,i]pyrene Chemical compound C1=C2C3=CC=CC=C3C=C(C=C3)C2=C2C3=CC3=CC=CC=C3C2=C1 TUGYIJVAYAHHHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IIEFLOYQNMSGDX-UHFFFAOYSA-N benzo[c]xanthen-7-one Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C(=O)C4=CC=CC=C4OC3=C21 IIEFLOYQNMSGDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IQFYYKKMVGJFEH-UHFFFAOYSA-N beta-L-thymidine Natural products O=C1NC(=O)C(C)=CN1C1OC(CO)C(O)C1 IQFYYKKMVGJFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 claims description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 2
- YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-ol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RFVHVYKVRGKLNK-UHFFFAOYSA-N bis(4-methoxyphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(OC)C=C1 RFVHVYKVRGKLNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JNTHRSHGARDABO-UHFFFAOYSA-N dibenzo[a,l]pyrene Chemical compound C1=CC=CC2=C3C4=CC=CC=C4C=C(C=C4)C3=C3C4=CC=CC3=C21 JNTHRSHGARDABO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000005283 ground state Effects 0.000 claims description 2
- UOYPNWSDSPYOSN-UHFFFAOYSA-N hexahelicene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C=3C(=CC=C4C=CC=5C(C=34)=CC=CC=5)C=C3)C3=CC=C21 UOYPNWSDSPYOSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FZWBNHMXJMCXLU-BLAUPYHCSA-N isomaltotriose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O)O1 FZWBNHMXJMCXLU-BLAUPYHCSA-N 0.000 claims description 2
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QNILTEGFHQSKFF-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-ylprop-2-enamide Chemical compound CC(C)NC(=O)C=C QNILTEGFHQSKFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JRNGUTKWMSBIBF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,3-diol Chemical compound C1=CC=C2C=C(O)C(O)=CC2=C1 JRNGUTKWMSBIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CGBYIJDDWOKUDY-UHFFFAOYSA-N naphthochrysene Chemical compound C1=CC=C2C3=C4C5=CC=CC=C5C=CC4=C(C=CC=C4)C4=C3C=CC2=C1 CGBYIJDDWOKUDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JKPCLJPYZMKPHM-UHFFFAOYSA-N pentahelicene Chemical compound C1=CC=C2C3=C4C5=CC=CC=C5C=CC4=CC=C3C=CC2=C1 JKPCLJPYZMKPHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JZRYQZJSTWVBBD-UHFFFAOYSA-N pentaporphyrin i Chemical compound N1C(C=C2NC(=CC3=NC(=C4)C=C3)C=C2)=CC=C1C=C1C=CC4=N1 JZRYQZJSTWVBBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WBWPSANNFOGIFF-UHFFFAOYSA-N phenanthrene-3,9-dicarbonitrile Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(C#N)=CC=C3C=C(C#N)C2=C1 WBWPSANNFOGIFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CWFIYYOQYVYBPW-UHFFFAOYSA-N phenanthrene-9-carbonitrile Chemical compound C1=CC=C2C(C#N)=CC3=CC=CC=C3C2=C1 CWFIYYOQYVYBPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DWYFUJJWTRPARQ-UHFFFAOYSA-N phenyl(thiophen-2-yl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CS1 DWYFUJJWTRPARQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(4-phenylphenyl)methanone Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N phthalic anhydride Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZCCUUQDIBDJBTK-UHFFFAOYSA-N psoralen Chemical compound C1=C2OC(=O)C=CC2=CC2=C1OC=C2 ZCCUUQDIBDJBTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LNKHTYQPVMAJSF-UHFFFAOYSA-N pyranthrene Chemical compound C1=C2C3=CC=CC=C3C=C(C=C3)C2=C2C3=CC3=C(C=CC=C4)C4=CC4=CC=C1C2=C34 LNKHTYQPVMAJSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N quinolin-2-ol Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)C=CC2=C1 LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940104230 thymidine Drugs 0.000 claims description 2
- QQLIGMASAVJVON-UHFFFAOYSA-N 1-naphthalen-1-ylethanone Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)C)=CC=CC2=C1 QQLIGMASAVJVON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KASSRDCXDIHGOK-UHFFFAOYSA-N 3h-anthracen-2-one Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC(=O)CC=C3C=C21 KASSRDCXDIHGOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AUNGANRZJHBGPY-UHFFFAOYSA-N D-Lyxoflavin Natural products OCC(O)C(O)C(O)CN1C=2C=C(C)C(C)=CC=2N=C2C1=NC(=O)NC2=O AUNGANRZJHBGPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UUNUEVFEUHNTAS-UHFFFAOYSA-N FC1=CC=C(C=C1)C(C)=O.ClC1=CC=C(C(=O)C2=CC=CC=C2)C=C1 Chemical compound FC1=CC=C(C=C1)C(C)=O.ClC1=CC=C(C(=O)C2=CC=CC=C2)C=C1 UUNUEVFEUHNTAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L Phosphate ion(2-) Chemical compound OP([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- WDVSHHCDHLJJJR-UHFFFAOYSA-N Proflavine Chemical compound C1=CC(N)=CC2=NC3=CC(N)=CC=C3C=C21 WDVSHHCDHLJJJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NQSLOOOUQZYGEB-UHFFFAOYSA-N benzo[a]coronene Chemical compound C1=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=C(C=C4)C5=C3C2=C2C3=C5C4=CC=C3C=CC2=C1 NQSLOOOUQZYGEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002151 riboflavin Substances 0.000 claims 1
- 229960002477 riboflavin Drugs 0.000 claims 1
- 235000019192 riboflavin Nutrition 0.000 claims 1
- JWHOQZUREKYPBY-UHFFFAOYSA-N rubonic acid Natural products CC1(C)CCC2(CCC3(C)C(=CCC4C5(C)CCC(=O)C(C)(C)C5CC(=O)C34C)C2C1)C(=O)O JWHOQZUREKYPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 56
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 48
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 41
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 36
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 238000000034 method Methods 0.000 description 32
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 30
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 29
- OSVXSBDYLRYLIG-UHFFFAOYSA-N dioxidochlorine(.) Chemical compound O=Cl=O OSVXSBDYLRYLIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 239000000047 product Substances 0.000 description 28
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 26
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 22
- 229920001427 mPEG Polymers 0.000 description 20
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 19
- 230000001699 photocatalysis Effects 0.000 description 19
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 18
- 239000000463 material Substances 0.000 description 17
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 16
- 239000004155 Chlorine dioxide Substances 0.000 description 14
- 235000019398 chlorine dioxide Nutrition 0.000 description 14
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 12
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 12
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 11
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 11
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 8
- 229910001919 chlorite Inorganic materials 0.000 description 8
- 229910052619 chlorite group Inorganic materials 0.000 description 8
- QBWCMBCROVPCKQ-UHFFFAOYSA-N chlorous acid Chemical compound OCl=O QBWCMBCROVPCKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 8
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 8
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 7
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 7
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 7
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 7
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 7
- 230000008569 process Effects 0.000 description 7
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000249 desinfective effect Effects 0.000 description 6
- 241000894007 species Species 0.000 description 6
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 6
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 5
- 229960001441 aminoacridine Drugs 0.000 description 5
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 5
- KHLVKKOJDHCJMG-QDBORUFSSA-L indigo carmine Chemical compound [Na+].[Na+].N/1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C(=O)C\1=C1/NC2=CC=C(S(=O)(=O)[O-])C=C2C1=O KHLVKKOJDHCJMG-QDBORUFSSA-L 0.000 description 5
- 229960003988 indigo carmine Drugs 0.000 description 5
- 239000004179 indigotine Substances 0.000 description 5
- 235000012738 indigotine Nutrition 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 210000000214 mouth Anatomy 0.000 description 5
- 239000011941 photocatalyst Substances 0.000 description 5
- UKLNMMHNWFDKNT-UHFFFAOYSA-M sodium chlorite Chemical compound [Na+].[O-]Cl=O UKLNMMHNWFDKNT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 229960002218 sodium chlorite Drugs 0.000 description 5
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 5
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 4
- UPBDXRPQPOWRKR-UHFFFAOYSA-N furan-2,5-dione;methoxyethene Chemical compound COC=C.O=C1OC(=O)C=C1 UPBDXRPQPOWRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N hypochlorite Chemical compound Cl[O-] WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 4
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BDQNKCYCTYYMAA-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanatonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1 BDQNKCYCTYYMAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SEWZPYPLFLUCCE-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminoethyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione Chemical compound C1=CC(C(N(CCN)C2=O)=O)=C3C2=CC=CC3=C1 SEWZPYPLFLUCCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000012455 biphasic mixture Substances 0.000 description 3
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 3
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 3
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 3
- MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N (2S)-2-Amino-3-hydroxypropansäure Chemical compound OC[C@H](N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N 0.000 description 2
- LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 1-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(C#N)=C(C#N)C1=O HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPAPQRFSPBUJAU-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-4-[(3-methyl-5-oxo-1-phenyl-4h-pyrazol-4-yl)methylidene]-2-phenylpyrazol-3-one Chemical compound CC1=NN(C=2C=CC=CC=2)C(=O)C1C=C(C1=O)C(C)=NN1C1=CC=CC=C1 QPAPQRFSPBUJAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXZRYHTVOCAUIO-UHFFFAOYSA-N 9-oxothioxanthene-2-carbonyl chloride Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(=O)Cl)=CC=C3SC2=C1 XXZRYHTVOCAUIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N Asparagine Natural products OC(=O)C(N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M Chlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)=O XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P L-argininium(2+) Chemical compound NC(=[NH2+])NCCC[C@H]([NH3+])C(O)=O ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P 0.000 description 2
- DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N L-asparagine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N 0.000 description 2
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 description 2
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 2
- ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N L-glutamine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N 0.000 description 2
- HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N L-histidine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 2
- AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N L-threonine Chemical compound C[C@@H](O)[C@H](N)C(O)=O AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N Serine Natural products OCC(N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 2
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 2
- AYFVYJQAPQTCCC-UHFFFAOYSA-N Threonine Natural products CC(O)C(N)C(O)=O AYFVYJQAPQTCCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004473 Threonine Substances 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 2
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009582 asparagine Nutrition 0.000 description 2
- 229960001230 asparagine Drugs 0.000 description 2
- 235000003704 aspartic acid Nutrition 0.000 description 2
- 230000003796 beauty Effects 0.000 description 2
- OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N beta-carboxyaspartic acid Natural products OC(=O)C(N)C(C(O)=O)C(O)=O OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 2
- DKSMCEUSSQTGBK-UHFFFAOYSA-M bromite Chemical compound [O-]Br=O DKSMCEUSSQTGBK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- MHMNJMPURVTYEJ-UHFFFAOYSA-N fluorescein-5-isothiocyanate Chemical compound O1C(=O)C2=CC(N=C=S)=CC=C2C21C1=CC=C(O)C=C1OC1=CC(O)=CC=C21 MHMNJMPURVTYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 description 2
- ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N glutamine Natural products OC(=O)C(N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003779 hair growth Effects 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 230000036541 health Effects 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N histidine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGJLWPGRMCADHB-UHFFFAOYSA-N hypobromite Chemical compound Br[O-] JGJLWPGRMCADHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- ICIWUVCWSCSTAQ-UHFFFAOYSA-M iodate Chemical compound [O-]I(=O)=O ICIWUVCWSCSTAQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- NALMPLUMOWIVJC-UHFFFAOYSA-N n,n,4-trimethylbenzeneamine oxide Chemical compound CC1=CC=C([N+](C)(C)[O-])C=C1 NALMPLUMOWIVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LLYCMZGLHLKPPU-UHFFFAOYSA-M perbromate Chemical compound [O-]Br(=O)(=O)=O LLYCMZGLHLKPPU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- JLKDVMWYMMLWTI-UHFFFAOYSA-M potassium iodate Chemical compound [K+].[O-]I(=O)=O JLKDVMWYMMLWTI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000001230 potassium iodate Substances 0.000 description 2
- 235000006666 potassium iodate Nutrition 0.000 description 2
- 229940093930 potassium iodate Drugs 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(1+) nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M sodium bromide Chemical compound [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000011697 sodium iodate Substances 0.000 description 2
- 235000015281 sodium iodate Nutrition 0.000 description 2
- 229940032753 sodium iodate Drugs 0.000 description 2
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002371 ultraviolet--visible spectrum Methods 0.000 description 2
- UUUAWYNSKSCNMD-UHFFFAOYSA-N (4-isocyanatophenyl)-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 UUUAWYNSKSCNMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 *1c2ccccc2*c2c1cccc2 Chemical compound *1c2ccccc2*c2c1cccc2 0.000 description 1
- LRMDXTVKVHKWEK-UHFFFAOYSA-N 1,2-diaminoanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(N)C(N)=CC=C3C(=O)C2=C1 LRMDXTVKVHKWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBUXNNLHIXUKOM-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-1-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxythiourea Chemical compound CC1(N(C(CCC1)(C)C)ON(C(=S)NC)C)C RBUXNNLHIXUKOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDPAWHACYDRYIW-UHFFFAOYSA-N 1-(4-fluorophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 ZDPAWHACYDRYIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHIRQQACBIOLGP-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetrachloropentacene Chemical compound ClC1=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C(=C3C(=C2C=C1Cl)Cl)Cl VHIRQQACBIOLGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJFTUKFVMMYYHH-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetrahydroxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione;hydrate Chemical compound O.OC1=C(O)C(=O)C(O)=C(O)C1=O CJFTUKFVMMYYHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 2,5-di-tert-butylbenzene-1,4-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1O JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCBICDLNWJRFPO-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloroindophenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1N=C1C=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C1 CCBICDLNWJRFPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-difluorophenoxy)pyridin-3-amine Chemical compound NC1=CC=CN=C1OC1=CC=C(F)C=C1F LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOYRFDHEJYWIHG-UHFFFAOYSA-N 2-methoxythioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(OC)=CC=C3SC2=C1 NOYRFDHEJYWIHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZSXEZOLBIJVQK-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfonylbenzoic acid Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O BZSXEZOLBIJVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDTNHRWWURISAA-UHFFFAOYSA-N 4',5'-dibromo-3',6'-dihydroxyspiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one Chemical compound O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC=C(O)C(Br)=C1OC1=C(Br)C(O)=CC=C21 ZDTNHRWWURISAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IICCLYANAQEHCI-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,7-tetrachloro-3',6'-dihydroxy-2',4',5',7'-tetraiodospiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one Chemical compound O1C(=O)C(C(=C(Cl)C(Cl)=C2Cl)Cl)=C2C21C1=CC(I)=C(O)C(I)=C1OC1=C(I)C(O)=C(I)C=C21 IICCLYANAQEHCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWNSFEAWWGGSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-acetyl-4-methylheptanedinitrile Chemical compound N#CCCC(C)(C(=O)C)CCC#N XWNSFEAWWGGSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGVRJVHOJNYEHR-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzophenone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 UGVRJVHOJNYEHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylcatechol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(O)=C1 XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUKPVYBUJRAUAG-UHFFFAOYSA-N 7-benzo[a]phenalenone Chemical compound C1=CC(C(=O)C=2C3=CC=CC=2)=C2C3=CC=CC2=C1 HUKPVYBUJRAUAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMNWSHJJPDXKCH-UHFFFAOYSA-N 9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C3C(=O)C2=C1 MMNWSHJJPDXKCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPFNJKRRFYQNLD-UHFFFAOYSA-N 9-oxothioxanthene-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(=O)O)=CC=C3SC2=C1 PPFNJKRRFYQNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- QHFBIBHRQPSNPB-UHFFFAOYSA-N BrBr.[K] Chemical compound BrBr.[K] QHFBIBHRQPSNPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010006326 Breath odour Diseases 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N Fluoroform Chemical group FC(F)F XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFTLOKWAGJYHHR-UHFFFAOYSA-N N-methylmorpholine N-oxide Chemical compound CN1(=O)CCOCC1 LFTLOKWAGJYHHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N Naphthalic anhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 239000004153 Potassium bromate Substances 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N Tert-Butylhydroquinone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC=C1O BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYTOUQBROMCLBJ-UHFFFAOYSA-N Tetranitromethane Chemical compound [O-][N+](=O)C([N+]([O-])=O)([N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O NYTOUQBROMCLBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAFDKYYSTRGTLH-UHFFFAOYSA-L [Na+].[Na+].[O-]Cl=O.[O-]Cl=O Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]Cl=O.[O-]Cl=O QAFDKYYSTRGTLH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CRNDXTILTKYGQA-UHFFFAOYSA-N [Na].OCl(=O)(=O)=O Chemical compound [Na].OCl(=O)(=O)=O CRNDXTILTKYGQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- OFCNXPDARWKPPY-UHFFFAOYSA-N allopurinol Chemical compound OC1=NC=NC2=C1C=NN2 OFCNXPDARWKPPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003459 allopurinol Drugs 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- WTRLGKKTVRQALM-UHFFFAOYSA-N anthracene-1,2-dicarbonitrile Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=C(C#N)C(C#N)=CC=C3C=C21 WTRLGKKTVRQALM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000001166 anti-perspirative effect Effects 0.000 description 1
- 230000002882 anti-plaque Effects 0.000 description 1
- 239000003213 antiperspirant Substances 0.000 description 1
- 229940072107 ascorbate Drugs 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- IVRMZWNICZWHMI-UHFFFAOYSA-N azide group Chemical group [N-]=[N+]=[N-] IVRMZWNICZWHMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-M bromate Inorganic materials [O-]Br(=O)=O SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-N bromic acid Chemical compound OBr(=O)=O SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- UHYPYGJEEGLRJD-UHFFFAOYSA-N cadmium(2+);selenium(2-) Chemical compound [Se-2].[Cd+2] UHYPYGJEEGLRJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229940112822 chewing gum Drugs 0.000 description 1
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L cobalt dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Co+2] GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 239000000551 dentifrice Substances 0.000 description 1
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- AXZAYXJCENRGIM-UHFFFAOYSA-J dipotassium;tetrabromoplatinum(2-) Chemical compound [K+].[K+].[Br-].[Br-].[Br-].[Br-].[Pt+2] AXZAYXJCENRGIM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 238000004851 dishwashing Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- YQGOJNYOYNNSMM-UHFFFAOYSA-N eosin Chemical compound [Na+].OC(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=C(Br)C(=O)C(Br)=C2OC2=C(Br)C(O)=C(Br)C=C21 YQGOJNYOYNNSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEACYXSIPDVVMV-UHFFFAOYSA-L eosin Y Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=C(Br)C(=O)C(Br)=C2OC2=C(Br)C([O-])=C(Br)C=C21 SEACYXSIPDVVMV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IINNWAYUJNWZRM-UHFFFAOYSA-L erythrosin B Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=C(I)C(=O)C(I)=C2OC2=C(I)C([O-])=C(I)C=C21 IINNWAYUJNWZRM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004174 erythrosine Substances 0.000 description 1
- 235000012732 erythrosine Nutrition 0.000 description 1
- 229940011411 erythrosine Drugs 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002979 fabric softener Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- FVTCRASFADXXNN-SCRDCRAPSA-N flavin mononucleotide Chemical compound OP(=O)(O)OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)CN1C=2C=C(C)C(C)=CC=2N=C2C1=NC(=O)NC2=O FVTCRASFADXXNN-SCRDCRAPSA-N 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000002189 fluorescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 230000003648 hair appearance Effects 0.000 description 1
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAUNBWYUJICUKP-UHFFFAOYSA-N hypoiodite Chemical compound I[O-] AAUNBWYUJICUKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 229910001411 inorganic cation Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical group II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000358 iron sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate (anhydrous) Chemical compound [Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- PFIUFAQBXKLCJZ-UHFFFAOYSA-N methanamine;naphthalene Chemical compound NC.C1=CC=CC2=CC=CC=C21 PFIUFAQBXKLCJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011859 microparticle Substances 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- ZNPWYAMBOPRTHW-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-dicarbonitrile Chemical compound C1=CC=CC2=C(C#N)C(C#N)=CC=C21 ZNPWYAMBOPRTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMFUMDXVTKTZQY-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-carbohydrazide Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)NN)=CC=CC2=C1 VMFUMDXVTKTZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 238000004172 nitrogen cycle Methods 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- KHPXUQMNIQBQEV-UHFFFAOYSA-N oxaloacetic acid Chemical compound OC(=O)CC(=O)C(O)=O KHPXUQMNIQBQEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L paraquat dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Inorganic materials [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHIWWQKSHDUIBK-UHFFFAOYSA-N periodic acid Chemical compound OI(=O)(=O)=O KHIWWQKSHDUIBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L persulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])OOS(=O)(=O)[O-] JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- MJRIZSDRKPPHTK-UHFFFAOYSA-N phenothiazine-10-carbonyl chloride Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)Cl)C3=CC=CC=C3SC2=C1 MJRIZSDRKPPHTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 125000005575 polycyclic aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 235000019396 potassium bromate Nutrition 0.000 description 1
- 229940094037 potassium bromate Drugs 0.000 description 1
- VKJKEPKFPUWCAS-UHFFFAOYSA-M potassium chlorate Chemical compound [K+].[O-]Cl(=O)=O VKJKEPKFPUWCAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940046063 potassium chlorate Drugs 0.000 description 1
- 229910001487 potassium perchlorate Inorganic materials 0.000 description 1
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ADJKKIHAKCFWPT-UHFFFAOYSA-M potassium;3-oxobutanoate Chemical compound [K+].CC(=O)CC([O-])=O ADJKKIHAKCFWPT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VISKNDGJUCDNMS-UHFFFAOYSA-M potassium;chlorite Chemical compound [K+].[O-]Cl=O VISKNDGJUCDNMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- MAMVSIJNQCAFMC-UHFFFAOYSA-N pyrene-2,7-dicarbonitrile Chemical compound C(#N)C=1C=C2C=CC3=CC(=CC4=CC=C(C=1)C2=C43)C#N MAMVSIJNQCAFMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGVDGCNFYWLIFO-UHFFFAOYSA-N pyridoxal 5'-phosphate Chemical compound CC1=NC=C(COP(O)(O)=O)C(C=O)=C1O NGVDGCNFYWLIFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007682 pyridoxal 5'-phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011589 pyridoxal 5'-phosphate Substances 0.000 description 1
- FCHXJFJNDJXENQ-UHFFFAOYSA-N pyridoxal hydrochloride Chemical compound Cl.CC1=NC=C(CO)C(C=O)=C1O FCHXJFJNDJXENQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RADKZDMFGJYCBB-UHFFFAOYSA-N pyridoxal hydrochloride Natural products CC1=NC=C(CO)C(C=O)=C1O RADKZDMFGJYCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 229950001574 riboflavin phosphate Drugs 0.000 description 1
- 229940081623 rose bengal Drugs 0.000 description 1
- 229930187593 rose bengal Natural products 0.000 description 1
- STRXNPAVPKGJQR-UHFFFAOYSA-N rose bengal A Natural products O1C(=O)C(C(=CC=C2Cl)Cl)=C2C21C1=CC(I)=C(O)C(I)=C1OC1=C(I)C(O)=C(I)C=C21 STRXNPAVPKGJQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUIOPKIIICUYRZ-UHFFFAOYSA-N semicarbazide Chemical compound NNC(N)=O DUIOPKIIICUYRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 229910001961 silver nitrate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010378 sodium ascorbate Nutrition 0.000 description 1
- PPASLZSBLFJQEF-RKJRWTFHSA-M sodium ascorbate Substances [Na+].OC[C@@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1[O-] PPASLZSBLFJQEF-RKJRWTFHSA-M 0.000 description 1
- 229960005055 sodium ascorbate Drugs 0.000 description 1
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 description 1
- XUXNAKZDHHEHPC-UHFFFAOYSA-M sodium bromate Chemical compound [Na+].[O-]Br(=O)=O XUXNAKZDHHEHPC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940075581 sodium bromide Drugs 0.000 description 1
- 229960005076 sodium hypochlorite Drugs 0.000 description 1
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L sodium persulfate Substances [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- PPASLZSBLFJQEF-RXSVEWSESA-M sodium-L-ascorbate Chemical compound [Na+].OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1[O-] PPASLZSBLFJQEF-RXSVEWSESA-M 0.000 description 1
- UAKCMIIOSJFOTD-UHFFFAOYSA-M sodium;3-oxobutanoate Chemical compound [Na+].CC(=O)CC([O-])=O UAKCMIIOSJFOTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CRWJEUDFKNYSBX-UHFFFAOYSA-N sodium;hypobromite Chemical compound [Na+].Br[O-] CRWJEUDFKNYSBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAFWHKYSCUAGHQ-UHFFFAOYSA-N sodium;hypoiodite Chemical compound [Na+].I[O-] SAFWHKYSCUAGHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011973 solid acid Substances 0.000 description 1
- 239000013042 solid detergent Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 125000002345 steroid group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 230000000153 supplemental effect Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005323 thioketone group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 description 1
- 229940034610 toothpaste Drugs 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000001960 triggered effect Effects 0.000 description 1
- 238000003828 vacuum filtration Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
- C11D3/0063—Photo- activating compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D335/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D335/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D335/10—Dibenzothiopyrans; Hydrogenated dibenzothiopyrans
- C07D335/12—Thioxanthenes
- C07D335/14—Thioxanthenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 9
- C07D335/16—Oxygen atoms, e.g. thioxanthones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/34—Organic compounds containing sulfur
- C11D3/3481—Organic compounds containing sulfur containing sulfur in a heterocyclic ring, e.g. sultones or sulfolanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/40—Dyes ; Pigments
- C11D3/42—Brightening agents ; Blueing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/48—Medical, disinfecting agents, disinfecting, antibacterial, germicidal or antimicrobial compositions
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Abstract
Description
Xは、C、O、NH、C=O、CH2、CHR''、CR''R'''、S、SO及びSO2からなる群から選択され、
Yは、C、O、NH、C=O、CH2、CHR''、CR''R'''、S、SO及びSO2からなる群から選択され、
R'、R''又はR'''は、−H、又は、酸素、窒素、硫黄、ハロゲン及び炭化水素からなる群から選択される部分を含む置換基の群から選択されてもよく、
R'、R''又はR'''のうちの少なくとも1つは、親水性部分Rを更に含み、
Rは、水溶性オリゴマー(oligimers)、水溶性ポリマー及び水溶性コポリマーからなる群から選択され、
mは、0〜8の整数であり、
置換基R'、R''及びR'''の合わせた分子量は、400原子質量単位(AMU)より大きい。
本発明の水溶性光活性剤は、光活性部分及び親水性部分を含む。本発明の目的において、「親水性部分」という用語は、水に引き寄せられて、水に溶解して、均一溶液を形成する部分を意味する。一実施形態において、親水性部分は、水溶性オリゴマー(oligimers)、水溶性ポリマー及び水溶性コポリマーからなる群から選択される。好ましい一実施形態では、親水性部分は、アルキレンオキサイドオリゴマー(oligimers)、アルキレンオキサイドポリマー、アルキレンオキサイドコポリマー、エチレングリコール、ビニルアルコール、ビニルピロリドン、アクリル酸、メタクリル酸、アクリルアミド、セルロース、カルボキシメチルセルロース、キトサン、デキストラン、多糖、2−エチル−2−オキサゾリン、メタクリル酸ヒドロキシエチル、ビニルピリジン−N−オキシド、ジアリルジメチルアンモニウム塩化物、マレイン酸、リジン、アルギニン、ヒスチジン、アスパラギン酸、グルタミン酸、セリン、トレオニン、アスパラギン、グルタミン、イソプロピルアクリルアミド、スチレンスルホン酸、ビニルメチルエーテル、ビニルホスホン酸、エチレンイミン、及びこれらの混合物からなる群から選択されることができる。1つの特に好ましい実施形態において、親水性部分は、アルキレンオキシドオリゴマー(oligimer)ポリマー、アルキレンオキシドオリゴマー(oligimer)コポリマー、ビニルアルコール、ビニルピロリドン、アクリル酸、アクリルアミド、セルロース、及びこれらの混合物からなる群から選択されることができる。本発明の目的において、「光活性部分」という用語は、光子を吸収して、それによって励起状態(一重項又は三重項)を形成することができる、有機共役部分を意味する。しかし、「光活性部分」という用語は、電荷移動励起状態を意味しないことが理解されるであろう。本明細書で開示されるように、光活性部分は、周知のように、単一部分、又は2つ、3つ、4つ又は他の任意の数の部分の組み合わせを含むことができることが更に理解されるであろう。
Xは、C、O、NH、C=O、CH2、CHR''、CR''R'''、S、SO及びSO2からなる群から選択され、
Yは、C、O、NH、C=O、CH2、CHR''、CR''R'''、S、SO及びSO2からなる群から選択され、
R'、R''又はR'''は、−H、又は、酸素、窒素、硫黄、ハロゲン及び炭化水素からなる群から選択される部分を含む置換基の群から選択されてもよく、
R'、R''又はR'''のうちの少なくとも1つは、親水性部分Rを更に含み、
Rは、水溶性オリゴマー(oligimers)、水溶性ポリマー及び水溶性コポリマーからなる群から選択され、
mは、0〜8の整数であり、
置換基R'、R''及びR'''の合わせた分子量は、400原子質量単位(AMU)より大きい。
NH2、−NH3 +、−NH(CH2)nCH3、−N((CH2)nCH3)2、−(CH2)nNH(CH2)nCH3、−(CH2)nN((CH2)nCH3)2、−CH2CONH2、−CH2CONH(CH2)nCH3、−CH2CON(CH2)nCH3)2、−NRH2 +、−NH−R、−NR2、−(CH2)nNH−R、−(CH2)nNR2、−(CH2)nCONH−R、−(CH2)nCONR2、−(CH2)nCON3、−(CH2)nCH=NOH、−CN、−CH(CH2)nNCO、−(CH2)nNCO、−NΦ、−ΦN=NΦOH、及び≡N
nはそれぞれ独立して、0〜22として選択される。
本発明はまた、上で詳細に説明したように、光活性剤、電子受容体及び有益活性剤前駆体を含む、消費者製品組成物などの光触媒性組成物に関する。本発明で使用する場合、消費者製品組成物は、ビューティケア組成物、布地ケア組成物及びホームケア組成物並びにヘルスケア組成物を含む。ビューティケア組成物は一般に、脱色、発色、着色、コンディショニング、育毛、脱毛、育毛遅延、シャンプ、スタイリングを含む毛髪処理;脱臭剤及び制汗剤;パーソナルクレンジング;カラー化粧品;消費者使用のためのクリーム、ローション及び他の局所塗布製品の塗布を含む肌処理に関する製品及び/又は方法;並びに、毛髪、皮膚及び/若しくは爪の外観を強化するための経口投与物質に関する製品並びに/又は方法;並びに剃毛のための組成物を含む。布地ケア及びホームケア組成物は一般に、布地、硬質表面、並びに、カーケア、食器洗浄、布地柔軟剤(軟化剤を含む)、洗濯洗剤、洗濯及びすすぎ添加剤及び/又はケア、硬質表面洗浄及び/又は処理、並びに消費者用又は業務用の他の洗浄などの、布地ケア及びホームケアの領域の任意の他の表面を処理する組成物を含む。口腔ケア組成物は一般に、口腔又はそれに関連する口腔状態の任意の軟組織及び/又は硬組織で使用する組成物を含み、例えば、抗カリエス性組成物、抗菌性組成物、抗歯垢チューインガム組成物、口臭組成物、菓子類、歯磨き剤/練り歯磨き、義歯組成物、トローチ剤、リンス液、及び歯増白組成物を含む。
本発明の光触媒性消費者製品組成物は、電子受容体を含む。光化学的に誘導された電子の移動が、試薬の化学転化(例えば、有益剤前駆体物質の有益活性剤への転化)を生じる可能性があり、並びに、有益剤前駆体物質の酸化をもたらして、有益な結果、例えば洗浄、消毒、漂白及び/又は増白を提供することができる有益活性剤を作製する可能性があるという点で、光触媒の還元及び酸化化学反応が従来のエネルギー移動光化学とは異なることを当業者は理解するであろう。
ビオロゲン:例えば、メチルビオロゲン;
ビピリジウム:例えば、2,2'ビピリジニウム、3,3'ビピリジニウム、3,4'ビピリジニウム;
キノン:例えば、p−ベンゾキノン、2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−p−ベンゾキノン、テトラヒドロキシ−1,4−キノン水和物、2,5−ジ−t−ブチルヒドロキノン、t−ブチルヒドロキノン、アントラキノン、ジアミノアントラキノン、アントラキノン−2−スルホン酸;
多環式芳香族炭化水素:例えば、ナフタレン、アントラセン、ピレン、ジシアノベンゼン、ジシアノナフタレン、ジシアノアントラセン、ジシアノピレン;
遷移金属塩:例えば、二塩化クロロペンタアミンコバルト、硝酸銀、硫酸鉄、硫酸銅;
ナノ粒子半導体:例えば、二酸化チタン、酸化亜鉛、セレン化カドミウム;
過硫酸塩:例えば、過硫酸アンモニウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸カリウム;
ニトロキシルラジカル:例えば、(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−イル)オキシ、ジメチルチオ尿素、テトラニトロメタン、リチウム、アセト酢酸ナトリウム及びアセト酢酸カリウム、オキサロ酢酸;
アスコルビン酸塩:例えば、アスコルビン酸ナトリウム;
フェノール:2,6−ジクロロフェノールインドフェノール、4−メトキシフェノール;
その他:4−メチルモルホリンN−オキシド、4−t−ブチルカテコール、アロプリノール、ピリドキサル5'−リン酸塩、塩酸ピリドキサル、安息香酸ナトリウム、硝酸ナトリウム、亜硝酸ナトリウム、二原子酸素;及び、
それらの混合物。
本発明の光触媒性消費者製品組成物は、有益活性剤前駆体を含む。本発明の光触媒性消費者製品組成物に使用され、適切な光に暴露される(例えば本発明の方法で)とき、有益活性剤前駆体は有益活性剤(例えば二酸化塩素)に変化する。有益活性剤は、有益活性剤前駆体の1電子酸化生成物(類)である。
A[XOn]m
式中、
Aは、一価のカチオン、二価のカチオン、及び三価のカチオンからなる群から選択され、Aは、有機カチオン又は無機カチオンであることができ、好ましくはAは、アルミニウム、バリウム、カルシウム、コバルト、クロム、銅、鉄、リチウム、カリウム、ルビジウム、マグネシウム、マンガン、モリブデン、ニッケル、ナトリウム、チタン、バナジウム、亜鉛、アンモニウム、アルキル−アンモニウム、アリール−アンモニウム、及びこれらの混合物からなる群から選択され、より好ましくはAは、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、アンモニウム、及びこれらの混合物からなる群から選択され、
Xは、塩素、臭素、ヨウ素、及びこれらの混合物からなる群から選択され、
nは、1、2、3、又は4、好ましくはnは、2、3、又は4であり、
mは、1、2、又は3である。
本発明の光触媒性消費者製品組成物はまた、追加の補助添加剤も含有し得る。これら追加成分の明確な性質及びその組み込み濃度は、組成物の物理的形態及びそれが使用される洗浄、殺菌及び/又は増白作業の明確な性質に依存する。後述のいくつかの補助添加剤が、光活性特性及び/又は電子受容体特性を有することは理解されるであろうが、かかる添加剤が、上述の成分を置き換えないことも更に理解されるであろう。
本発明は更に、表面を洗浄すること、染みを漂白すること(歯を白くすることを含む)、表面を消毒する及び/又は殺菌すること、表面などからバイオフィルムを除去することなどの利点を提供するために、組成物の本発明の光活性剤を使用する方法に関する。
本発明の光活性剤を含む組成物は、使用のため組成物を送達するための任意の好適な容器類に詰められ得る。しかし、光活性剤が光を吸収する、したがって使用前に有益活性剤が活性化するのを防止するために、容器が構造化され得ることが理解されるであろう。一態様では、容器は、不透明であり得る。別の態様では、容器は、消費者が容器を通して組成物を見ることができるように、ガラス若しくは又はプラスチック製の透明な又は半透明な容器であり得る。別の態様では、容器は、使用前に、消費者が組成物を見ることができるように、及び/又は組成物を活性化することができるように開けられ得る、並びに、その後保管中、光活性剤が光を吸収するのを防止するために閉じることができる、1つ以上の窓を含むことができる。好ましい一態様では、容器は、ポリエチレンテレフタレート、高密度ポリエチレン、低密度ポリエチレン、又はこれらの組み合わせで構成されてもよい。更に、好ましくは、組成物がキャップの開口部を通ってボトルを出るように、容器は、容器の上部にあるキャップを介して投与されてもよい。一態様では、キャップの開口部もまた、投与し易くするのを助けるためのスクリーンを含んでもよい。
本発明の光活性剤は、次のプロセスによって、適合性の評価を行った。
亜塩素酸塩の存在下で、減少した定常状態蛍光を示す光活性剤は、有益活性二酸化塩素の生成について評価される。活性剤溶液(上述した濃度)は、漂白指標として20ppmインジゴカルミンを含有する、1%亜塩素酸ナトリウム水溶液に調製される。
以下は、本発明の、種々の水溶性有機光活性剤及びその合成の非限定的な実施例である。
13.25gの9−オキソ−9H−チオキサンテン−2−カルボン酸と、電磁攪拌棒と、を含んでいる乾燥した500mLの1口回収フラスコを、ファイアストンバルブ(発生したHClを捕集するための、水を通るバブラー出口を備える)に接続された乾式凝縮器に取り付ける。250mLのチオニルクロリドを添加した後、前記系は、真空/窒素の循環を5回行い、窒素正圧下に置く(懸濁固形分)。5時間の還流後、塩化チオニルは、ロータリーエバポレーターを使用して60℃で減圧下で除去される。フラスコ壁上の残留固体は、こすり落とされ、粉砕されて、室温で一晩真空下(40Pa(0.3mmHg))に置かれる。アルゴンを導入すると同時に真空が破られて、フラスコ口上にアルゴン流を維持する一方で、ガラス棒及びスパチュラを用いて、固体が粉砕される。一晩の真空処理を繰り返して、11.92gのピンクがかった固体酸塩化物を得る。
オーブン乾燥したガラス製品を用いて、434.0gのポリ(エチレングリコール)(MW 10,000)が、機械的撹拌機、凝縮器(窒素/真空注入口を最上部に備える)、並びに温度コントローラ及び加熱マントルに接続されたテフロン熱電対を備える、3Lの3つ口丸底フラスコ内に置かれる。前記系は、窒素と真空との間を循環して、窒素雰囲気下に置かれる。
5.08gのポリ(エチレングリコール)メチルエーテル(mPEG−550;Mn ca 550、Tm=20℃)と、0.113gの4−(ジメチルアミノ)ピリジンと、1.4mLのトリエチルアミンと、40mLの塩化メチレンと、電磁攪拌棒と、を含んでいる、100mLの丸底フラスコを、ファイアストンバルブ(真空及び窒素導入のため)に接続された凝縮器に取り付ける。窒素雰囲気下で撹拌すると共に、2.50gのアントラキノン−2−塩化カルボニルを室温で添加し、次に混合物を加熱して、48時間還流する。冷却して、塩化メチレンを更に50mLを添加した後、混合物は、50mLの1M HClと、50mLの水で2回、抽出される。前記有機溶液を、硫酸マグネシウム上で乾燥する。吸引ろ過後、溶媒は、ロータリーエバポレーターを用いて、45℃で減圧下で除去される。淡いベージュ色の固体残留物が115mLの水に溶解され、紙フィルタパッド下のガラス繊維パッドに通して吸引ろ過される濁った溶液を提供する。凍結乾燥によって、10重量%の水溶液を作成するために溶解されている、粘着性のベージュの固体4.1gを得た。得られた光活性剤は、約450nmの好適な励起波長を示して、光活性剤の重量に対して光活性部分約27%を含む。
18.47gのポリ(エチレングリコール)メチルエーテル(mPEG−2000、1,500g;Mn ca 2000、Tm=52℃)と、0.112gの4−(ジメチルアミノ)ピリジンと、1.4mLのトリエチルアミンと、105mLの塩化メチレンと、電磁攪拌棒と、を含んでいる、100mLの丸底フラスコを、ファイアストンバルブ(真空及び窒素導入のため)に接続された凝縮器に取り付ける。窒素雰囲気下で撹拌すると共に、2.50gのアントラキノン−2−塩化カルボニルが室温で添加されて、次に混合物は加熱されて、48時間還流する。冷却して、塩化メチレンを更に50mLを添加した後、混合物は、50mLの1M HClと、50mLの水で2回、抽出される。前記有機溶液を、硫酸マグネシウム上で乾燥する。吸引ろ過後、溶媒は、ロータリーエバポレーターを用いて、45℃で減圧下で除去される。淡いベージュ色の固体残留物(16.66g)が、666mLの水に溶解され、紙フィルタパッド下でガラス繊維パッドに通して吸引ろ過される濁った溶液を提供する。凍結乾燥によって、10重量%の水溶液を作成するために溶解した、淡黄色の固体12.75gが得られる。得られた光活性剤は、約435nmの好適な励起波長を示し、光活性剤の重量に対して光活性部分の約9%を含む。
5.075gのGantrez(無水物形態、Mw 216,000、Mn 80,000)と、125mLのテトラヒドロフランと、電磁攪拌棒と、を含んでいる250mLの丸底フラスコを、ファイアストンバルブ(真空及び窒素導入のため)に接続された凝縮器に取り付け、次に撹拌及び加熱して、窒素雰囲気下で還流する。ポリマーは、ある程度溶解される。室温まで冷却した後、1.32gのトリエチルアミンを加えて、淡い紫色が発色する溶液から生じる若干の固体を得る。1.02gの1−ナフチレンメチルアミンの添加によってより濃い紫色がもたらされて、混合物は26時間窒素雰囲気下で、室温で撹拌される。1.0N水酸化ナトリウム水溶液(58.5mL)を反応物にゆっくり添加して、混合物は、室温で更に17時間撹拌される。二相混合物は、100mLの水が入った1Lフラスコに移されて、ロータリーエバポレーターを使用して、減圧下で50℃で濃縮される。追加の3サイクルを実行して、水100mLを添加し、濃縮して5.22gの褐色/黄色の固体を得る。この残留物は、105mLの水に溶解され、吸引ろ過され、ろ液は凍結乾燥されて、5重量%水溶液に希釈される、軽量固体7.41gを提供する。得られた光活性剤は、約405nmの好適な励起波長を示して、光活性剤の重量に対して光活性部分約11%を含む。
100mLの丸底フラスコに、電磁攪拌棒とともに20mLのエチレンジアミンを入れる。5.00gの1,8−ナフタル酸無水物と30mLのピリジンとのスラリーをエチレンジアミンに添加し、フラスコに空気冷却器を取り付けて、得られたスラリーを撹拌して、アルゴン雰囲気下で23時間60℃まで加熱して、室温で更に24時間置く。それから反応混合物を、1Lビーカの水350mLに注入して撹拌し、得られた固体を4種ろ紙で吸引ろ過して、漏斗の水3X40mLで洗浄される。ろ過した固体は、6時間真空下で乾燥して(40Pa(0.3mmHg))、3.767gのオフホワイトの粉、2−(2−アミノエチル)−1H−ベンゾ[de]イソキノリン−1,3(2H)−ジオンを得る。
3.00gのGantrez(無水物形態、Mw 216,000、Mn 80,000)と、75mLのテトラヒドロフランと、電磁攪拌棒と、を含んでいる500mLの丸底フラスコを、ファイアストンバルブ(真空及び窒素導入のため)に接続された空気冷却器に取り付け、次に撹拌して、アルゴン下で60℃まで加熱する。ポリマーを溶解して、均一溶液を得る。室温まで冷却した後、1.1mLのトリエチルアミンを添加して、赤みがかった色が発色する溶液から生じる若干の固体が得られる。室温まで冷却した後、0.924gの2−(2−アミノエチル)−1H−ベンゾ[de]イソキノリン−1、3(2H)−ジオンを添加し、前記系を、アルゴンで再びパージして、その後60℃で20時間撹拌する。自由に撹拌する、若干の懸濁物質を含む紫色の溶液を、室温まで冷却して、35mLの1.0N NaOHを添加して、茶色の粘着性物質の沈殿をもたらす。室温で2.5時間後、50mLのメタノールを添加して、アルゴン下で一晩室温で撹拌を続ける。不溶性粘着性材料を含む混合物はその後、55℃のロータリーエバポレーターを使用して減圧下で濃縮する前に、加熱されて4時間穏やかに還流する。200mLの水の添加とその後の濃縮の後、残留物は、55℃の水300mLで撹拌される。溶解した大部分の残留物と濁った溶液が吸引ろ過されて、一方、4種ろ紙/ガラス繊維パッド/4種ろ紙の層の90mmブフナー漏斗上で暖めて、透明な(やや黄褐色の)溶液を得る。凍結乾燥することによって、0.026g/mLの溶液を作るために水に溶解する、オフホワイトの発泡体6.0gを得た。
メトキシポリ(エチレングリコール)イソシアン酸塩(1.025g、MW約2000)を、電磁攪拌棒を備える、10mLの丸底フラスコに入れて、2mLの塩化メチレンに溶解する。塩化メチレン2mLに1−ナフトエ酸ヒドラジド0.186gを加えた懸濁液を撹拌する一方で、フラスコに蓋をして、かつ光を保護する箔で覆い、室温で撹拌を続ける。6日後、溶媒を、ロータリーエバポレーターを使用して減圧下で除去して、1.90gの白色固体を得る。この物質を、100mLの水に溶解/懸濁する。この溶液を、不純物を取り除くために3種ろ紙に通してろ過して、ピンクがかった色合いの綿毛状の白色固体1.09gを得る。この物質を、総体積100mLの水に再度溶解させて、0.0107g/mLの水溶液を得る。
メトキシポリ(エチレングリコール)イソシアン酸塩(1.025g、MW約2000)を、電磁攪拌棒を備える、10mLの丸底フラスコに入れて、2mLの塩化メチレンに溶解する。0.184gの1−ナフチレンメチルアミンを加えて撹拌する一方で、フラスコに蓋をして、かつ光を保護する箔で覆い、室温で撹拌を続ける。4日後、溶媒を、ロータリーエバポレーターを使用して減圧下で除去して、1.12gの白色固体を得る。この物質を50mLの水に溶解して、濁った均一溶液(pH7)を作成する。この溶液を、不純物を取り除くために3種ろ紙に通してろ過して、それから水で希釈して、総体積70mLにする。溶液の一部を凍結乾燥して、溶液が0.0133g/mLの濃度であることを測定する。
THF 13mLの1−ナフチルイソシアン酸塩0.676gの溶液を、電磁攪拌棒を備える100mLの丸底フラスコのデンプン(Aldrichカタログ番号85652)3.24gに添加する。フラスコに、空気冷却器を取り付けて、アルゴン下で3日間60℃まで加熱する。混合物を、40℃で減圧下で濃縮して(ロータリーエバポレーター)、水100mLにスラリー化させて、再び濃縮して、更に繰り返す。得られた残留物を、水300mLにスラリー化させて、蒸気浴で加熱して、それから遠心分離して、大部分の固体から分離する。次に水溶液を吸引ろ過して、凍結乾燥して、0.70gの白い繊維状の固体を得る。この固体の0.307g部分を、300mLの水に懸濁させて(蒸気加熱によって)、室温まで冷却して、それから一晩放置して、固体を沈殿させる。次に水溶液を、吸引ろ過して、300mLまで希釈する。本溶液の一部が、凍結乾燥されて、溶液が0.00083g/mLの濃度であると測定される。得られた光活性剤は、約330nmの好適な励起波長を示す。
固体試薬、0.300gの1,8ナフタレン無水物と3.90gのポリ(エチレングリコール)メチルエーテル(mPEG−2000、1.500g、Mn ca 2000、Tm=52℃)を、電磁攪拌棒を備える100mLの丸底フラスコに、アルゴン下で乾式混合した。フラスコを24時間加熱することで、撹拌する固体の部分的な流体懸濁が得られた。冷却前に、内容物を、更に150℃で15時間加熱した。固体の塊を粉砕して、100mLの水に溶解/懸濁する。固体の微細懸濁液を、4種ろ紙上のガラス繊維パッドに通して吸引ろ過して、凍結乾燥して、0.067g/mL溶液を作るために水で希釈される3.0gの固体を得る。得られた光活性剤は、約380nmの好適な励起波長を示し、光活性剤の重量に対して光活性部分の約9%を含む。
ポリビニルアルコール1.38g(40%加水分解、MW72,000)を計量して、電磁攪拌棒を備える25mLのフラスコに入れる。14mLのテトラヒドロフラン(THF)を添加して、ポリマーを膨潤/懸濁する。THF 1mL中の1−ナフチルイソシアン酸塩0.338gを添加して、アルゴン雰囲気下に置いて、光を遮断するために箔で覆い、4日間室温で撹拌する。20mLの1.0N水酸化ナトリウム水溶液を添加して、粘性スラリーを60mLのメタノール内に移動して撹拌する。室温で23時間撹拌した後、混合物を、空気冷却器を取り付けた1Lフラスコに移し、アルゴン下で60℃で16時間撹拌する。混合物を、50℃で減圧下で濃縮して(ロータリーエバポレーター)、水200mLに再度スラリー化して(pH11溶液)、再び濃縮する。得られた残留物を、水150mLにスラリー化させて、吸引ろ化して、透明な黄色がかった溶液を得る。凍結乾燥した後、1.685gの綿毛状の白色粉を得て、水で希釈して、0.164g/mLの溶液とする。得られた光活性剤は、約330nmの好適な励起波長を示し、光活性剤の重量に対して光活性部分の約19%を含む。
4−イソシアナトベンゾフェノン(0.138g)とポリ(エチレングリコール)メチルエーテル(mPEG−2000、1.500g、Mn ca 2000、Tm=52℃)を、10mLのフラスコに電磁攪拌棒によってアルゴン雰囲気下で混合した。混合物を80℃の油浴に設置して、撹拌することで混合物を溶解して、桃色のスラリーを得る。17.5時間撹拌した後、混合物を室温まで冷却して、140mLの水にある程度溶解される固体の塊を形成する。4種紙の上のガラス繊維パッドを通して吸引ろ過した後、透明な水溶液を得る。この溶液を凍結乾燥することで、綿毛状の白色固体1.53gを得た。この固体を水で希釈して、0.0263g/mLの溶液を得る。得られた光活性剤は、約425nmの好適な励起波長を示し、光活性剤の重量に対して光活性部分の約8%を含む。
1−ナフチルイソシアネート(0.338g)とポリ(エチレングリコール)メチルエーテル(mPEG−550、1.30g、Mn ca 550、Tm=20℃)を、10mLのフラスコに電磁攪拌棒によってアルゴン雰囲気下で混合して、光を遮蔽するために箔で覆い、室温で4日間撹拌した。混合物を、水80mLに希釈して、15分間撹拌する。濁った溶液を3種ろ紙に通して吸引ろ過して、透明な水溶液を得る。この溶液を凍結乾燥して、無色油1.65gを得、これを水で希釈して、0.0412g/mLの溶液を提供する。得られた光活性剤は、約337nmの好適な励起波長を示し、光活性剤の重量に対して光活性部分の約23%を含む。
9−アミノアクリジン0.427gを計量して、電磁攪拌棒を備える25mLの2ツ口丸底フラスコに入れて、アルゴン雰囲気下に設置した。10mLのジオキサンを加えて、得られた懸濁液を、アルゴン下で一晩室温で撹拌した。トリエチルアミン(0.50mL)を、9−アミノアクリジン/ジオキサン懸濁液に添加する。熱電対プローブ及び電磁攪拌棒を備える、25mLの2ツ口丸底フラスコに、4.00gのポリ(塩化アクリロイル)溶液(ジオキサン中25%、つまり1.00gのポリマー、ポリマーMW約10,000)を入れて、アルゴン雰囲気下に設置して、8℃まで冷却する(濃化する)。冷水浴を除去して、それから9−アミノアクリジン/ジオキサンスラリーを漏斗により一度に添加して、混合物をアルゴン雰囲気下に放置する。混合物は、直ちに固体で濃厚になり、温度は25℃まで上昇して、5分間かかって鎮静した。撹拌を補助するために、更に5mLのジオキサンを添加する。混合物を80℃まで加熱して、アルゴン下で撹拌を23時間続ける。フラスコの側部に付着していた固体をこすり落として、全内容物は、12.8mLの1.0N水酸化ナトリウム溶液を用いて500mLに移されて、混合物を一晩磁気的に撹拌する。追加の1.0N水酸化ナトリウム2.0mLを、pH7〜8の微細固体懸濁液に加える。1時間後、追加の1.0N水酸化ナトリウム2.0mLを、pH9懸濁液に加える(この時点で、より少ない懸濁物質)。得られたpH11の混合物を、室温で3日間撹拌して、pHを9〜10に下げる。前記試料は、減圧下で濃縮される(ロータリーエバポレーター、40℃)。水50mLを残留物に加えた後、それを再び濃縮して、この工程が繰り返される。残留物は100mLの水に懸濁して、4種紙に通して吸引ろ過する。濁ったろ液は、水で300mLまで希釈されて、ガラス繊維パッドを最上部に備える4種紙を通してろ過して、凍結乾燥されているより透明な溶液を得る。得られた黄色の粘着性繊維状固体1.15gを、水で希釈して0.0144g/mLの溶液を提供する。得られた光活性剤は、約395nmの好適な励起波長を示し、光活性剤の重量に対して光活性部分の約31%を含む。
電磁攪拌棒を備える、25mLの2ツ口丸底フラスコに、4.00gのポリ(塩化アクリロイル)溶液(ジオキサン中25%、つまり1.00gのポリマー、ポリマーMW約10,000)を加えて、アルゴン雰囲気下に設置する。テトラヒドロフラン2mL中0.346gの1−ナフチレンメチルアミンと0.32mLのトリエチルアミンの溶液を、撹拌しながら5分間かけてポリマー/ジオキサン混合物に加える。溶液は、固体懸濁液を急速に形成する。室温で24時間撹拌した後、反応物を100mLフラスコに移して、19.8mLの1.0Mの水酸化ナトリウム溶液を加え、フラスコは蓋をして(アルゴン下ではない)、それからクリーム色のスラリーを、室温で16.5時間撹拌する。2mLの1.0N塩酸を添加した後、前記混合物を40℃の減圧下で濃縮して(ロータリーエバポレーター)、再び50mLの水に懸濁して、約30mLに濃縮して、pH7〜8の懸濁液を得る。1.0mLの1.0N NaOHの次の添加後に、pHが9〜10になるまで、1.0N塩酸(約1mL)の滴下添加が続く。更に水30mLを加えて、混合物を50℃の減圧下で濃縮して(ロータリーエバポレーター)、2.14gの残留物を得る。この残留物を、水100mLに部分的に溶解/懸濁して、不溶物は吸引ろ過により除去される。得られたpH7〜8の溶液を凍結乾燥して、白色粘着性繊維状固体1.78gを得、これを水で希釈して0.022g/mLの溶液を提供する。得られた光活性剤は、約320nmの好適な励起波長を示し、光活性剤の重量に対して光活性部分の約1%を含む。
フルオレセイン5−イソチオシアネート(0.226g)とポリ(エチレングリコール)メチルエーテル(mPEG−550、1.20g、Mn ca 550、Tm=20℃)を、10mLフラスコに電磁攪拌棒によってアルゴン雰囲気下で混合した。混合物を120℃の油浴に設置して、撹拌して、オレンジ色の懸濁液を得る。この温度で6日後、混合物はほぼ均一であり、室温まで冷却されている。残留物は水100mLに溶解され、18時間後、溶液を遠心分離して、未溶解物質を除去する。上澄みを分離して、水を凍結乾燥により除去して、1.051gの黄色の油を得、これを水に溶解して、結合物の0.0104g/mL溶液を提供する。得られた光活性剤は、約490nmの好適な励起波長を示し、光活性剤の重量に対して光活性部分の約41%を含む。
フルオレセイン5−イソチオシアネート(0.226g)とポリ(エチレングリコール)メチルエーテル(mPEG−2000、1,500g、Mn ca 2000、Tm=52℃)を、10mLフラスコに電磁攪拌棒によってアルゴン雰囲気下で混合した。混合物を100℃の油浴に設置して、撹拌することで、mPEG−2000が溶解してオレンジ色の懸濁液を提供する。この温度で3日後、混合物はほぼ均一であり、室温まで冷却されている。残留物は水200mLに溶解され、18時間後、未溶解固体を真空ろ過によって除去した。水を凍結乾燥より除去して、1.514gの黄色がかったオレンジ色の固体を得、これを水に溶解して結合物の0.014g/mL溶液を提供する。得られた光活性剤は、約460nmの好適な励起波長を示し、光活性剤の重量に対して光活性部分の約12%を含む。
250mLの丸底フラスコに、0.972gの9−アミノアクリジンとTHF 23mlを入れる。氷水浴で冷却する一方で、窒素雰囲気下で撹拌する。乾燥した注射器を介して、ヘキサンの2.5Mブチルリチウム溶液1.5mlをフラスコに移す。氷浴を取り除いて、室温で20分間撹拌を続ける。2.925gのGantrez(無水物形態、Mw 216,000、Mn 80,000)を計量して、THF 140mlを加えた。若干の物質は、溶解していないままだった。混合物を室温で反応フラスコに注入する。トリエチルアミン1mlを加える。加熱して、還流する。35日間還流を続けて、室温まで冷却する。1.0N水酸化ナトリウム水溶液(35mL)を反応フラスコにゆっくり添加して、混合物を、室温で更に16時間撹拌する。二相混合物は、100mLの水が入った1Lフラスコに移されて、ロータリーエバポレーターを使用して、減圧下で50℃で濃縮される。追加の3サイクルを実行して、水50mLを添加し、濃縮して、6.7gの黄褐色/褐色の固体を得る。この残留物は、200mLの水に溶解され、吸引ろ過されて、ろ液は凍結乾燥されて、軽量固体6.55gを提供する。この試料のアリコート1.0139gは、H2O20mlで希釈されて、5重量%水溶液を得る。
電磁攪拌棒を備えており、ファイアストンバルブ(真空及び窒素導入のため)に接続された凝縮器に取り付けた、250mLの丸底フラスコに、7.58gのポリ(エチレングリコール)メチルエーテル(mPEG−2000、Mn ca 2000、Tm=52℃)と90mLの塩化メチレンを室温で加える。窒素下で撹拌する一方で、1.0009gのフェノチアジン−10−塩化カルボニルを室温で加える。無色の溶液は、若干の沈殿を伴ってピンク色に変化した。混合物に、0.0471gの4−(ジメチルアミノ)ピリジンと0.58mLのトリエチルアミンを加える。混合物を、96時間加熱して還流する。混合物はより濃くなり、スラリーがフラスコの底に観察された。冷却して、塩化メチレンを更に50mLを添加した後、混合物は、20mLの1M HClと、50mLの水で2回、抽出される。前記有機溶液を、硫酸マグネシウム上で乾燥する。吸引ろ過後、溶媒は、ロータリーエバポレーターを用いて、46℃で減圧下で除去される。固体残留物(9.10g)は400mLの水に溶解され、ガラス及び紙繊維フィルタパッドの組み合わせに通して吸引ろ過される、乳白色溶液を提供する。凍結乾燥することで、真白な固体7.16gを得た。固体のアリコート1.0085gを、H2O10mlに溶解して、10重量%水溶液を得る。
4.20gのGantrez(無水物形態、Mw 216,000、Mn 80,000)と、125mLのテトラヒドロフランと、電磁攪拌棒と、を含んでいる250mLの丸底フラスコを、ファイアストンバルブ(真空及び窒素導入のため)に接続された凝縮器に取り付けて、室温で窒素下で撹拌する。ポリマーを、溶解した。次にフラスコに、室温で、1−ナフトエ酸1.0019gとトリエチルアミン0.60gを加える。最初にすべての試薬は溶液中にあったが、時間とともに紫色の混合物になった。混合物を48時間加熱して還流し、それから室温まで冷却する。1.0N水酸化ナトリウム水溶液(48.5mL)を反応物にゆっくり添加して、混合物は、室温で更に16時間撹拌される。二相混合物は、100mLの水と50mLのTHFが入った1Lフラスコに移されて、ロータリーエバポレーターを使用して、減圧下50℃で濃縮される。追加の3サイクルを実行して、水75mLを添加し、濃縮して、7.72gの黄褐色/褐色の固体を得る。この残留物は、200mLの水に溶解され、吸引ろ過され、ろ液は凍結乾燥されて、軽量固体6.63gを提供する。この試料のアリコート1.07gは、10重量%水溶液まで希釈される。
Claims (10)
- a)光活性部分と、
b)親水性部分と、を含む光活性剤であって、
前記光活性剤が、前記光活性部分の35重量%未満を含む、
光活性剤。 - 前記光活性剤が、前記光活性部分の15重量%未満を含む、請求項1に記載の光活性剤。
- 前記光活性剤が、前記光活性部分の2重量%未満を含む、請求項1又は2に記載の光活性剤。
- 前記光活性剤が、350nm〜750nm、好ましくは350nm〜420nmの波長の入射光での励起によって、光励起状態に活性化されることができる、請求項1〜3のいずれか一項に記載の光活性剤。
- 前記光活性剤の光励起状態が、前記光活性剤の基底状態より100kJ/mol以上大きいエネルギーを有する、請求項1〜4のいずれか一項に記載の光活性剤。
- 前記光活性部分が、1,1'−ビフェニル−4,4'−ジアミン、1,1'−ビフェニル−4−アミン、ベンゾフェノン、1,1'−ビフェニル−4,4'−ジオール、1,1'−ビフェニル−4−アミン、1,1'−ビフェニル−4−オール、1,1':2',1’’−テルフェニル、1,1':3',1’’−テルフェニル、1,1':4',1’’:4’’,1’’'−クアテルフェニル、1,1':4',1’’−テルフェニル、1,10−フェナントロリン、1,1'−ビフェニル、1,2,3,4−ジベンズアントラセン、1,2−ベンゼンジカルボニトリル、1,3−イソベンゾフランジオン、1,4−ナフトキノン、1,5−ナフタレンジオール、10H−フェノチアジン、10H−フェノキサジン、10−メチルアクリドン、1−アセトナフトン、1−クロロアントラキノン、1−ヒドロキシアントラキノン、1−ナフタレンカルボニトリル、1−ナフタレンカルボキシアルデヒド、1−ナフタレンスルホン酸、1−ナフタレノール、2(1H)−キノリノン、2,2'−ビキノリン、2,3−ナフタレンジオール、2,6−ジクロロベンズアルデヒド、21H,23H−ポルフィン、2−アミノアントラキノン、2−ベンゾイルチオフェン、2−クロロベンズアルデヒド、2−クロロチオキサントン、2−エチルアントラキノン、2H−1−ベンゾピラン−2−オン、2−メトキシチオキサントン、2−メチル−1,4−ナフトキノン、2−メチル−9(10−メチル)−アクリジノン、2−メチルアントラキノン、2−メチルベンゾフェノン、2−ナフタレンアミン、2−ナフタレンカルボン酸、2−ナフタレノール、2−ニトロ−9(10−メチル)−アクリジノン、9(10−エチル)−アクリジノン、3,6−アクリジンジアミン、3,9−ジブロモペリレン、3,9−ジシアノフェナントレン、3−ベンゾイルクマリン、3−メトキシ−9−シアノフェナントレン、3−メトキシチオキサントン、3'−メチルアセトフェノン、4、4'−ジクロロベンゾフェノン、4、4'−ジメトキシベンゾフェノン、4−ブロモベンゾフェノン、4−クロロベンゾフェノン、4'−フルオロアセトフェノン、4−メソキシベンゾフェノン、4'−メチルアセトフェノン、4−メチルベンズアルデヒド、4−メチルベンゾフェノン、4−フェニルベンゾフェノン、6−メチルクロマノン、7−(ジエチルアミノ)クマリン、7H−ベンズ[de]アントラセン−7−オン、7H−ベンゾ[c]キサンテン−7−オン、7H−フロ[3,2−g][1]ベンゾピラン−7−オン、9(10H)−アクリジノン、9(10H)−アントラセノン、9(10−メチル)−アクリジノン、9(10−フェニル)−アクリジノン、9,10−アントラセンジオン、9−アクリジンアミン、9−シアノフェナントレン、9−フルオレノン、9H−カルバゾール、9H−フルオレン−2−アミン、9H−フルオレン、9H−チオキサンテン−9−オール、9H−チオキサンテン−9−オン、9H−チオキサンテン−2,9−ジオール、9H−キサンテン−9−オン、アセトフェノン、アクリデン、アクリジン、アクリドン、アントラセン、アントラキノン、アントロン、α−テトラロン、ベンズ[a]アントラセン、ベンズアルデヒド、ベンズアミド、ベンゾ[a]コロネン、ベンゾ[a]ピレン、ベンゾ[f]キノリン、ベンゾ[ghi]ペリレン、ベンゾ[rst]ペンタフェン、ベンゾフェノン、ベンゾキノン、2,3,5,6−テトラメチル、クリセン、コロネン、ジベンズ[a、h]アントラセン、ジベンゾ[b、def]クリセン、ジベンゾ[c、g]フェナントレン、ジベンゾ[def、mno]クリセン、ジベンゾ[def、p]クリセン、DL−トリプトファン、フルオランテン、フルオレン−9−オン、フルオレノン、イソキノリン、メトキシクマリン、メチルアクリドン、ミヒラーケトン、ナフタセン、ナフト[1,2−g]クリセン、N−メチルアクリドン、p−ベンゾキノン、p−ベンゾキノン、2,3,5,6−テトラクロロ、ペンタセン、フェナントレン、フェナントレンキノン、フェナントリジン、フェナントロ[3,4−c]フェナントレン、フェナジン、フェノチアジン、p−メトキシアセトフェノン、ピラントレン、ピレン、キノリン、キノキサリン、リボフラビン5'−(二水素リン酸塩)、チオキサントン、チミジン、キサンテン−9−オン、キサントン、及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1〜5のいずれか一項に記載の光活性剤。
- 前記光活性部分が、キサントン、キサンテン、チオキサントン、チオキサンテン、フェノチアジン、フルオレセイン、ベンゾフェノン、アロキサジン、イソアロキサジン、フラビン、及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1〜6のいずれか一項に記載の光活性剤。
- 前記光活性部分が、チオキサントンである、請求項1〜7のいずれか一項に記載の光活性剤。
- 前記親水性部分が、アルキレンオキサイドオリゴマー(oligimers)、アルキレンオキサイドポリマー、アルキレンオキサイドコポリマー、エチレングリコール、ビニルアルコール、ビニルピロリドン、アクリル酸、メタクリル酸、アクリルアミド、セルロース、カルボキシメチルセルロース、キトサン、デキストラン、多糖、2−エチル−2−オキサゾリン、メタクリル酸ヒドロキシエチル、ビニルピリジン−N−オキシド、ジアリルジメチルアンモニウム塩化物、マレイン酸、リジン、イソプロピルアクリルアミド、スチレンスルホン酸、ビニルメチルエーテル、ビニルホスホン酸、エチレンイミン、及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1〜8のいずれか一項に記載の光活性剤。
- 式
Xは、C、O、NH、C=O、CH2、CHR’’、CR’’R’’'及びSからなる群から選択され、
Yは、C、O、NH、C=O、CH2、CHR’’、CR’’R’’'及びSからなる群から選択され、
R'、R’’又はR’’'は、−H、又は、酸素、窒素、硫黄、ハロゲン及び炭化水素からなる群から選択される部分を含む置換基の群から選択されてもよく、
R'、R’’又はR’’'のうちの少なくとも1つは、親水性部分Rを更に含み、
Rは、水溶性オリゴマー(oligimers)、水溶性ポリマー及び水溶性コポリマーからなる群から選択され、
mは、0〜8の整数であり、
置換基R'、R’’及びR’’'の合わせた分子量は、400原子質量単位(AMU)より大きい、
を有する光活性剤。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201461930999P | 2014-01-24 | 2014-01-24 | |
US61/930,999 | 2014-01-24 | ||
PCT/US2015/012387 WO2015112675A1 (en) | 2014-01-24 | 2015-01-22 | Photoactivators |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018174024A Division JP6697047B2 (ja) | 2014-01-24 | 2018-09-18 | 消費者製品組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017511393A true JP2017511393A (ja) | 2017-04-20 |
JP6640724B2 JP6640724B2 (ja) | 2020-02-05 |
Family
ID=52469314
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016547935A Active JP6640724B2 (ja) | 2014-01-24 | 2015-01-22 | 光活性剤 |
JP2018174024A Active JP6697047B2 (ja) | 2014-01-24 | 2018-09-18 | 消費者製品組成物 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018174024A Active JP6697047B2 (ja) | 2014-01-24 | 2018-09-18 | 消費者製品組成物 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9834740B2 (ja) |
EP (1) | EP3097176A1 (ja) |
JP (2) | JP6640724B2 (ja) |
CN (1) | CN105934510B (ja) |
CA (1) | CA2935596A1 (ja) |
MX (1) | MX2016009539A (ja) |
WO (1) | WO2015112675A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111573930B (zh) * | 2020-05-20 | 2022-04-05 | 山东大学 | 一种可见光催化-ClO2氧化联用高效去除废水中有机污染物的方法 |
CN114990567B (zh) * | 2022-05-13 | 2023-12-19 | 北京理工大学 | 碳基载体负载的硫配位钴单原子催化剂的制备方法及应用 |
Citations (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4602097A (en) * | 1984-06-11 | 1986-07-22 | Ulano Corporation | Water soluble photoinitiator benzophenone and thioxanthenone ethoxy-ether derivatives |
WO1997005203A1 (en) * | 1995-07-25 | 1997-02-13 | The Procter & Gamble Company | Low hue photodisinfectants |
WO1997049664A1 (en) * | 1996-06-21 | 1997-12-31 | Lambson Fine Chemicals Limited | Photoinitiators |
US5916481A (en) * | 1995-07-25 | 1999-06-29 | The Procter & Gamble Company | Low hue photobleaches |
US20010003736A1 (en) * | 1997-01-24 | 2001-06-14 | Alan David Willey | Photobleaching compositions comprising mixed metallocyanines |
JP2001509192A (ja) * | 1997-01-24 | 2001-07-10 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | 低色相のフォトブリーチ |
JP2001509193A (ja) * | 1997-01-24 | 2001-07-10 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | 黒ずんだ布帛に有効な光漂白組成物 |
JP2001509194A (ja) * | 1997-01-24 | 2001-07-10 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | カチオン付着性調整基を有した光化学一重項酸素発生剤 |
JP2001511197A (ja) * | 1997-01-24 | 2001-08-07 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | 向上した一重項酸素収率を有する光化学一重項酸素発生剤 |
JP2001516802A (ja) * | 1997-09-18 | 2001-10-02 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | 清浄化組成物 |
US20050288200A1 (en) * | 2004-06-24 | 2005-12-29 | Willey Alan D | Photo Bleach Compositions |
JP2009523902A (ja) * | 2006-01-23 | 2009-06-25 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 洗剤組成物 |
WO2013188331A1 (en) * | 2012-06-11 | 2013-12-19 | The Procter & Gamble Company | Detergent composition |
JP2015519134A (ja) * | 2012-05-30 | 2015-07-09 | クロックス テクノロジーズ インコーポレイテッドKlox Technologies Inc. | 生体光骨再建のための組成物および方法 |
JP2015521068A (ja) * | 2012-05-30 | 2015-07-27 | クロックス テクノロジーズ インコーポレイテッドKlox Technologies Inc. | 光線療法装置および方法 |
US20150210964A1 (en) * | 2014-01-24 | 2015-07-30 | The Procter & Gamble Company | Consumer Product Compositions |
Family Cites Families (59)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3393153A (en) | 1965-12-20 | 1968-07-16 | Procter & Gamble | Novel liquid bleaching compositions |
US3714151A (en) | 1967-11-02 | 1973-01-30 | Procter & Gamble | Mono- and diphthalimido derivatives and their use in detergent and bleach compositions |
US3635828A (en) | 1969-12-29 | 1972-01-18 | Procter & Gamble | Enzyme-containing detergent compositions |
GB1408144A (en) | 1972-06-02 | 1975-10-01 | Procter & Gamble Ltd | Bleaching process |
GB1372036A (en) | 1972-05-26 | 1974-10-30 | Procter & Gamble Ltd | Washing machine |
DE2335570A1 (de) | 1972-07-21 | 1974-01-31 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von bistriazinylamino-stilben-disulfonsaeuren(2,2'), neue bis-triazinyl-amino-stilbendisulfonsaeuren-(2,2'), sowie deren verwendung als optische aufheller fuer organische materialien |
US3916652A (en) | 1973-06-26 | 1975-11-04 | Procter & Gamble | Washing machine |
BR8102075A (pt) | 1980-04-11 | 1981-10-13 | Unilever Nv | Processo para a lavagem e alvejamento de panos |
EP0038099A1 (en) | 1980-04-11 | 1981-10-21 | Unilever N.V. | Bleaching liquid cleaning composition |
GR78065B (ja) | 1982-02-19 | 1984-09-26 | Unilever Nv | |
US4526700A (en) | 1983-11-04 | 1985-07-02 | The Procter & Gamble Company | Hypochlorite bleach compositions containing optical brighteners |
US4985559A (en) * | 1987-10-15 | 1991-01-15 | University Of Florida | UV Absorbing vinyl monomers |
GB8806016D0 (en) | 1988-03-14 | 1988-04-13 | Danochemo As | Encapsulated photoactivator dyes for detergent use |
US5057236A (en) | 1990-06-20 | 1991-10-15 | The Clorox Company | Surfactant ion pair fluorescent whitener compositions |
US5082578A (en) | 1990-12-11 | 1992-01-21 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Fabric care compositions containing a polymeric fluorescent whitening agent |
ES2085570T5 (es) | 1991-07-17 | 1999-04-16 | Unilever Nv | Composicion para el cuidado de tejidos que comprende un copolimero soluble en agua o dispersable en agua que contiene un monomero absorbente de radiacion uv. |
CA2079358A1 (en) | 1991-09-27 | 1993-03-28 | Matthew E. Langer | Fabric softener compositions containing a polymeric fluorescent whitening agent |
US5236464A (en) | 1991-12-16 | 1993-08-17 | Allied-Signal Inc. | Activation of nylon fibers for modification by UV radiation |
US5332014A (en) | 1992-11-06 | 1994-07-26 | Cleanse Tec Division Of F&N Chemical Co., Inc. | Controlled-release soap dispenser |
US5697230A (en) | 1994-04-07 | 1997-12-16 | Wash-Ball Ag | Device for cleaning dirty objects, for example dirty textiles or dishes, charging device herefor, and combination of these |
US5728671A (en) | 1995-12-21 | 1998-03-17 | The Procter & Gamble Company | Soil release polymers with fluorescent whitening properties |
WO1998059030A1 (en) | 1997-06-20 | 1998-12-30 | The Procter & Gamble Company | Soil release polymers with fluorescent whitening properties |
US6150494A (en) | 1998-04-30 | 2000-11-21 | Eastman Chemical Company | Polymers containing optical brightener compounds copolymerized therein and methods of making and using therefor |
US7081225B1 (en) | 1999-07-20 | 2006-07-25 | Hollander Brad C | Methods and apparatus for disinfecting and sterilizing fluid using ultraviolet radiation |
US6524529B1 (en) | 2000-11-28 | 2003-02-25 | Horton, Iii Isaac B. | Appliances having UV disinfection device and method |
GB2373253A (en) | 2001-03-13 | 2002-09-18 | Reckitt Benckiser Nv | Dishwashing composition |
KR20040031776A (ko) | 2001-07-18 | 2004-04-13 | 도꾸리쯔교세이호진 상교기쥬쯔 소고겡뀨죠 | 세정재, 세정 시스템, 표백재 및 환경 보전 조성물 |
US7285363B2 (en) | 2002-11-08 | 2007-10-23 | The University Of Connecticut | Photoactivators, methods of use, and the articles derived therefrom |
US7345016B2 (en) | 2003-06-27 | 2008-03-18 | The Procter & Gamble Company | Photo bleach lipophilic fluid cleaning compositions |
KR101044696B1 (ko) | 2003-12-16 | 2011-06-28 | 삼성전자주식회사 | 식기세척기 |
US20050150528A1 (en) | 2003-12-26 | 2005-07-14 | Lg Electronics Inc. | Dish washing machine |
ATE521272T1 (de) | 2004-01-15 | 2011-09-15 | Electrolux Home Prod Corp | Vorrichtung und verfahren zur zuführung von hilfsstoffen in ein flüssigkeitsführendes haushaltsgerät |
US7883640B2 (en) | 2004-11-10 | 2011-02-08 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army | Chemical combination for generation of disinfectant and heat |
US7686892B2 (en) | 2004-11-19 | 2010-03-30 | The Procter & Gamble Company | Whiteness perception compositions |
KR101259106B1 (ko) | 2006-02-16 | 2013-04-26 | 엘지전자 주식회사 | 식기세척기의 uv 램프 어셈블리 |
EP1835017A1 (en) | 2006-03-17 | 2007-09-19 | The Procter and Gamble Company | Process of bleaching fabric |
EP1837394A1 (en) | 2006-03-21 | 2007-09-26 | The Procter and Gamble Company | Cleaning Method |
US20090145452A1 (en) | 2006-05-11 | 2009-06-11 | Living Proof, Inc. | Devices and methods of use for treatment of skin and hair |
DE102007019428A1 (de) | 2006-07-07 | 2008-10-30 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Wasch-, Reinigungs- und Pflegemittel 2 |
DE102007019373A1 (de) | 2007-04-23 | 2008-10-30 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Flüssiges Wasch- oder Reinigungsmittel mit Fließgrenze |
FR2927068B1 (fr) | 2008-02-05 | 2012-12-07 | Lvmh Rech | Dispositif de distribution pour produit fluide et procede de distribution |
EP2113605B1 (en) | 2008-04-23 | 2013-11-06 | Electrolux Home Products Corporation N.V. | Household laundry washing and/or drying appliance and relative operating method |
DE102008036586A1 (de) | 2008-08-06 | 2010-02-11 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Haushaltsmaschine |
ES2396941T3 (es) | 2009-02-17 | 2013-03-01 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Procedimiento de funcionamiento de un instrumento dosificador dispuesto dentro de una electrodoméstico |
DE102009026712A1 (de) | 2009-06-04 | 2010-12-09 | BSH Bosch und Siemens Hausgeräte GmbH | Hausgerät mit einer Oberfläche, welche einen Photokatalysator aufweist |
WO2010148624A1 (en) | 2009-06-26 | 2010-12-29 | Unilever Plc | Dye polymers |
DE102010030046A1 (de) | 2009-07-17 | 2011-02-03 | BSH Bosch und Siemens Hausgeräte GmbH | Satz und Verfahren zum photokatalytischen Behandeln eines Wäschepostens und Einrichtung zum Herstellen des Satzes |
CN102021782B (zh) | 2009-09-09 | 2012-05-23 | 建兴电子科技股份有限公司 | 具消毒杀菌功能的洗衣球装置 |
DE102010015849C5 (de) | 2010-03-08 | 2017-10-19 | Miele & Cie. Kg | Geschirrspüler |
RU2012142507A (ru) | 2010-03-08 | 2014-04-20 | Новартис Аг | Система для дезинфекции на основе активного кислорода и ее применение |
EP2366323A1 (de) | 2010-03-18 | 2011-09-21 | Miele & Cie. KG | Geschirrspüler mit einer Beleuchtungseinrichtung |
US8541498B2 (en) * | 2010-09-08 | 2013-09-24 | Biointeractions Ltd. | Lubricious coatings for medical devices |
DE102011005979A1 (de) | 2011-03-23 | 2012-09-27 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Dosiersystem für eine Geschirrspülmaschine |
EP2518058B1 (en) * | 2011-04-27 | 2014-10-29 | Clariant International Ltd. | Novel bis-(triazinylamino)-stilbene derivatives |
WO2013018733A1 (ja) | 2011-07-29 | 2013-02-07 | 富士フイルム株式会社 | 1,5-ナフチリジン誘導体又はその塩 |
FR2978741B1 (fr) | 2011-08-01 | 2014-06-06 | Valois Sas | Distributeur de produit fluide. |
IN2014DN08911A (ja) | 2012-04-27 | 2015-05-22 | Procter & Gamble | |
DE202012102250U1 (de) | 2012-06-19 | 2012-09-17 | Jürgen Stellwag | Desinfektionsvorrichtung zum Entkeimen von geschlossenen Räumen |
US8979054B2 (en) | 2012-12-17 | 2015-03-17 | 3M Innovative Properties Company | Wall mountable storage assembly with articulating connection |
-
2015
- 2015-01-12 US US14/594,190 patent/US9834740B2/en active Active
- 2015-01-22 MX MX2016009539A patent/MX2016009539A/es unknown
- 2015-01-22 JP JP2016547935A patent/JP6640724B2/ja active Active
- 2015-01-22 WO PCT/US2015/012387 patent/WO2015112675A1/en active Application Filing
- 2015-01-22 CN CN201580005125.6A patent/CN105934510B/zh active Active
- 2015-01-22 EP EP15704138.5A patent/EP3097176A1/en not_active Ceased
- 2015-01-22 CA CA2935596A patent/CA2935596A1/en not_active Abandoned
-
2018
- 2018-09-18 JP JP2018174024A patent/JP6697047B2/ja active Active
Patent Citations (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4602097A (en) * | 1984-06-11 | 1986-07-22 | Ulano Corporation | Water soluble photoinitiator benzophenone and thioxanthenone ethoxy-ether derivatives |
WO1997005203A1 (en) * | 1995-07-25 | 1997-02-13 | The Procter & Gamble Company | Low hue photodisinfectants |
US5916481A (en) * | 1995-07-25 | 1999-06-29 | The Procter & Gamble Company | Low hue photobleaches |
JPH11510162A (ja) * | 1995-07-25 | 1999-09-07 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | 低色相光漂白剤 |
JPH11510409A (ja) * | 1995-07-25 | 1999-09-14 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | 低色相光消毒剤 |
WO1997049664A1 (en) * | 1996-06-21 | 1997-12-31 | Lambson Fine Chemicals Limited | Photoinitiators |
JP2001511198A (ja) * | 1997-01-24 | 2001-08-07 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | 混合メタロシアニンを含んだ光漂白組成物 |
JP2001509192A (ja) * | 1997-01-24 | 2001-07-10 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | 低色相のフォトブリーチ |
JP2001509193A (ja) * | 1997-01-24 | 2001-07-10 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | 黒ずんだ布帛に有効な光漂白組成物 |
JP2001509194A (ja) * | 1997-01-24 | 2001-07-10 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | カチオン付着性調整基を有した光化学一重項酸素発生剤 |
US6262005B1 (en) * | 1997-01-24 | 2001-07-17 | The Procter & Gamble Company | Photobleaching compositions effective on dingy fabric |
US20010008879A1 (en) * | 1997-01-24 | 2001-07-19 | Alan David Willey | Low hue photobleaches |
US20010003736A1 (en) * | 1997-01-24 | 2001-06-14 | Alan David Willey | Photobleaching compositions comprising mixed metallocyanines |
JP2001511197A (ja) * | 1997-01-24 | 2001-08-07 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | 向上した一重項酸素収率を有する光化学一重項酸素発生剤 |
US6297207B1 (en) * | 1997-01-24 | 2001-10-02 | Case Western Reserve University | Photochemical singlet oxygen generations having enhanced singlet oxygen yields |
US20020045560A1 (en) * | 1997-01-24 | 2002-04-18 | Alan David Willey | Photochemical single oxygen generators having cationic substantivity modifiers |
US6339055B1 (en) * | 1997-09-18 | 2002-01-15 | The Procter & Gamble Company | Cleaning compositions |
JP2001516796A (ja) * | 1997-09-18 | 2001-10-02 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | 漂白剤 |
JP2001516802A (ja) * | 1997-09-18 | 2001-10-02 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | 清浄化組成物 |
US20050288200A1 (en) * | 2004-06-24 | 2005-12-29 | Willey Alan D | Photo Bleach Compositions |
CN1981024A (zh) * | 2004-06-24 | 2007-06-13 | 宝洁公司 | 光漂白组合物 |
JP2009523902A (ja) * | 2006-01-23 | 2009-06-25 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 洗剤組成物 |
JP2015519134A (ja) * | 2012-05-30 | 2015-07-09 | クロックス テクノロジーズ インコーポレイテッドKlox Technologies Inc. | 生体光骨再建のための組成物および方法 |
JP2015521068A (ja) * | 2012-05-30 | 2015-07-27 | クロックス テクノロジーズ インコーポレイテッドKlox Technologies Inc. | 光線療法装置および方法 |
WO2013188331A1 (en) * | 2012-06-11 | 2013-12-19 | The Procter & Gamble Company | Detergent composition |
US20150210964A1 (en) * | 2014-01-24 | 2015-07-30 | The Procter & Gamble Company | Consumer Product Compositions |
JP2017511392A (ja) * | 2014-01-24 | 2017-04-20 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 消費者製品組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
MX2016009539A (es) | 2016-10-26 |
EP3097176A1 (en) | 2016-11-30 |
JP6697047B2 (ja) | 2020-05-20 |
CN105934510B (zh) | 2020-07-24 |
US9834740B2 (en) | 2017-12-05 |
US20150210960A1 (en) | 2015-07-30 |
CA2935596A1 (en) | 2015-07-30 |
JP2019007018A (ja) | 2019-01-17 |
WO2015112675A1 (en) | 2015-07-30 |
JP6640724B2 (ja) | 2020-02-05 |
CN105934510A (zh) | 2016-09-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2017506272A (ja) | 表面を処理するためのシステム及び方法 | |
AU708910B2 (en) | Low hue photodisinfectants | |
JP2017511392A (ja) | 消費者製品組成物 | |
US7371744B2 (en) | Biologically active methylene blue derivatives | |
JP6697047B2 (ja) | 消費者製品組成物 | |
WO2013047594A1 (ja) | 白金ナノコロイドを含有した歯の漂白用組成物 | |
WO1998032832A1 (en) | Low hue photobleaches | |
EP3634366B1 (en) | A composition, method and kit for whitening teeth | |
WO1998032826A2 (en) | Photobleaching compositions comprising mixed metallocyanines | |
BR112020023733A2 (pt) | polímero, composição de cuidado oral, processo para preparar um polímero, kit de peças, dispositivo para clarear dentes, método de clareamento de dentes e uso de uma composição | |
JPWO2007037197A1 (ja) | 歯牙漂白材および歯牙漂白方法 | |
WO2006030755A1 (ja) | 漂白組成物 | |
ES2680662A1 (es) | Producto higienizante de productos textiles, y procedimiento de obtención de dicho producto | |
Mahesh et al. | Highly efficient strategy for photocatalytic tooth bleaching using SiO2/MgO/Fe2O3 nanocomposite spheres | |
JP2007231012A (ja) | 歯牙用漂白剤組成物 | |
Zhuo | Photochemical Study of Anthraquinone Derivatives and Their Applications | |
WO2006112500A1 (ja) | 歯牙漂白用組成物および歯牙漂白方法 | |
Kaczmarek | Rybczy nski, P |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20160721 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20170609 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170620 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20170920 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20171120 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20171220 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20180515 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180918 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20180926 |
|
A912 | Re-examination (zenchi) completed and case transferred to appeal board |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912 Effective date: 20181207 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190924 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20191226 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6640724 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |