JP2017509781A - 繊維強化複合品の製造方法、得られる複合品及びその使用 - Google Patents
繊維強化複合品の製造方法、得られる複合品及びその使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2017509781A JP2017509781A JP2017501475A JP2017501475A JP2017509781A JP 2017509781 A JP2017509781 A JP 2017509781A JP 2017501475 A JP2017501475 A JP 2017501475A JP 2017501475 A JP2017501475 A JP 2017501475A JP 2017509781 A JP2017509781 A JP 2017509781A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- accelerator
- resin composition
- resin
- mold
- toluenesulfonic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000002131 composite material Substances 0.000 title claims abstract description 28
- 239000003733 fiber-reinforced composite Substances 0.000 title claims abstract description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 64
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 claims abstract description 46
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 39
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 claims abstract description 26
- QLBRROYTTDFLDX-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)cyclohexyl]methanamine Chemical compound NCC1CCCC(CN)C1 QLBRROYTTDFLDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims abstract description 16
- 239000004850 liquid epoxy resins (LERs) Substances 0.000 claims abstract description 13
- 150000004693 imidazolium salts Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 238000010276 construction Methods 0.000 claims abstract description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 64
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 64
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 60
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 24
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 24
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 20
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 16
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 claims description 13
- WLWXEDJMZHONIG-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzenesulfonate;1-methyl-1h-imidazol-1-ium Chemical compound C[NH+]1C=CN=C1.CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 WLWXEDJMZHONIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 claims description 7
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 claims description 7
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims description 7
- WOKQGMYCUGJNIJ-UHFFFAOYSA-M 1,3-dimethylimidazol-1-ium;methyl sulfate Chemical compound COS([O-])(=O)=O.CN1C=C[N+](C)=C1 WOKQGMYCUGJNIJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- VKFOCPKVTXIIOD-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazol-1-ium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound [NH2+]1C=CN=C1.CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 VKFOCPKVTXIIOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 13
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 abstract description 4
- 238000002407 reforming Methods 0.000 abstract 1
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 50
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 26
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 26
- -1 alicyclic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 25
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 22
- KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N oxidanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound O.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 229920003319 Araldite® Polymers 0.000 description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 7
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 6
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A diglycidyl ether Chemical compound C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 5
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 5
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZCCIPPOKBCJFDN-UHFFFAOYSA-N calcium nitrate Chemical compound [Ca+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O ZCCIPPOKBCJFDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 4
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 4
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 230000036962 time dependent Effects 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC(CN)=C1 FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-diamine Chemical compound NC1CCCCC1N SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009745 resin transfer moulding Methods 0.000 description 3
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 3
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DEWLEGDTCGBNGU-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloropropan-2-ol Chemical compound ClCC(O)CCl DEWLEGDTCGBNGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVHFXJOCUKBZFS-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)-2-methyloxirane Chemical compound ClCC1(C)CO1 VVHFXJOCUKBZFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JZUHIOJYCPIVLQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-1,5-diamine Chemical compound NCC(C)CCCN JZUHIOJYCPIVLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1CC1CCC(N)CC1 DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VOWWYDCFAISREI-UHFFFAOYSA-N Bisphenol AP Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C=1C=CC(O)=CC=1)(C)C1=CC=CC=C1 VOWWYDCFAISREI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 2
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OXIKYYJDTWKERT-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)cyclohexyl]methanamine Chemical compound NCC1CCC(CN)CC1 OXIKYYJDTWKERT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 2
- 239000004918 carbon fiber reinforced polymer Substances 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001912 cyanamides Chemical class 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical group NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 2
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinyl group Chemical group C1(O)=CC(O)=CC=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(oxiran-2-ylmethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1N(CC2OC2)C(=O)N(CC2OC2)C(=O)N1CC1CO1 OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1H-imidazole Chemical compound CN1C=CN=C1 MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCUZDQXWVYNXHD-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylhexane-1,6-diamine Chemical compound NCCC(C)CC(C)(C)CN JCUZDQXWVYNXHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPQHRXRAZHNGRU-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylhexane-1,6-diamine Chemical compound NCC(C)CC(C)(C)CCN DPQHRXRAZHNGRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 3,3',5,5'-tetrabromobisphenol A Chemical compound C=1C(Br)=C(O)C(Br)=CC=1C(C)(C)C1=CC(Br)=C(O)C(Br)=C1 VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRYCRPNCXLQHPN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-methylbenzaldehyde Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1C=O ZRYCRPNCXLQHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011165 3D composite Substances 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGSBHTZEJMPDSZ-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-3-methylcyclohexyl)methyl]-2-methylcyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)C(C)CC1CC1CC(C)C(N)CC1 IGSBHTZEJMPDSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXQZLPFNTPKVJM-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxycyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(O)CCC1CC1CCC(O)CC1 WXQZLPFNTPKVJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDPBBNNDDQOWPJ-UHFFFAOYSA-N 4-[1,2,2-tris(4-hydroxyphenyl)ethyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C=1C=CC(O)=CC=1)C(C=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C=C1 HDPBBNNDDQOWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTJFTLRXGXUHEJ-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]phenol Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C(=C)C1=CC=C(O)C=C1 OTJFTLRXGXUHEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBAMNGURPMUTG-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxycyclohexyl)propan-2-yl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(O)CCC1C(C)(C)C1CCC(O)CC1 CDBAMNGURPMUTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGUJJOYLOCXENZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl]propan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 DGUJJOYLOCXENZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWVFNWVZBAWOOY-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound CC1CCC(C(O)=O)C(C(O)=O)C1 YWVFNWVZBAWOOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIROYDNZEPTFOL-UHFFFAOYSA-N 5,5-Dimethylhydantoin Chemical compound CC1(C)NC(=O)NC1=O YIROYDNZEPTFOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVLTVRFYVWMEQN-UHFFFAOYSA-N 5-methylcyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound CC1CC(C(O)=O)C(C(O)=O)C=C1 SVLTVRFYVWMEQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBHIUNHSNSQJNG-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3-(2-methyloxiran-2-yl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1CC2(C)OC2CC1C1(C)CO1 RBHIUNHSNSQJNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSIWIEKVNXWKLE-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4-carbaldehyde Chemical compound C1C(C=O)CCC2OC21 GSIWIEKVNXWKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXEBFFWTZWGHEY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohex-3-en-1-yl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCC=CC1 YXEBFFWTZWGHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEQAMYJUOBIYPB-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl]methanol Chemical compound C1C(CO)(CO)CCC2OC21 SEQAMYJUOBIYPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N aminoethylethanolamine Chemical compound NCCNCCO LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N aminoethylpiperazine Chemical compound NCCN1CCNCC1 IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diamine Chemical compound NC1CCC(N)CC1 VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKONPUDBRVKQLM-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diol Chemical compound OC1CCC(O)CC1 VKONPUDBRVKQLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-M cyclohexanecarboxylate Chemical compound [O-]C(=O)C1CCCCC1 NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DIOQZVSQGTUSAI-NJFSPNSNSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCC[14CH3] DIOQZVSQGTUSAI-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 238000007033 dehydrochlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- BQQUFAMSJAKLNB-UHFFFAOYSA-N dicyclopentadiene diepoxide Chemical compound C12C(C3OC33)CC3C2CC2C1O2 BQQUFAMSJAKLNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 description 1
- LDLDYFCCDKENPD-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclohexane Chemical compound C=CC1CCCCC1 LDLDYFCCDKENPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical compound O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- WJSATVJYSKVUGV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,3,5-triol Chemical compound CC(O)CC(O)CCO WJSATVJYSKVUGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001469 hydantoins Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N imidazolidin-2-one Chemical compound O=C1NCCN1 YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 1
- ZETYUTMSJWMKNQ-UHFFFAOYSA-N n,n',n'-trimethylhexane-1,6-diamine Chemical compound CNCCCCCCN(C)C ZETYUTMSJWMKNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N n-butylhexane Natural products CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMVMYBGDGJLCHV-UHFFFAOYSA-N n-methyl-4-[[4-(methylamino)phenyl]methyl]aniline Chemical compound C1=CC(NC)=CC=C1CC1=CC=C(NC)C=C1 ZMVMYBGDGJLCHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 238000011417 postcuring Methods 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004634 thermosetting polymer Substances 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- 239000011800 void material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/24—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C45/00—Injection moulding, i.e. forcing the required volume of moulding material through a nozzle into a closed mould; Apparatus therefor
- B29C45/0005—Injection moulding, i.e. forcing the required volume of moulding material through a nozzle into a closed mould; Apparatus therefor using fibre reinforcements
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C70/00—Shaping composites, i.e. plastics material comprising reinforcements, fillers or preformed parts, e.g. inserts
- B29C70/04—Shaping composites, i.e. plastics material comprising reinforcements, fillers or preformed parts, e.g. inserts comprising reinforcements only, e.g. self-reinforcing plastics
- B29C70/28—Shaping operations therefor
- B29C70/40—Shaping or impregnating by compression not applied
- B29C70/42—Shaping or impregnating by compression not applied for producing articles of definite length, i.e. discrete articles
- B29C70/46—Shaping or impregnating by compression not applied for producing articles of definite length, i.e. discrete articles using matched moulds, e.g. for deforming sheet moulding compounds [SMC] or prepregs
- B29C70/48—Shaping or impregnating by compression not applied for producing articles of definite length, i.e. discrete articles using matched moulds, e.g. for deforming sheet moulding compounds [SMC] or prepregs and impregnating the reinforcements in the closed mould, e.g. resin transfer moulding [RTM], e.g. by vacuum
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/24—Di-epoxy compounds carbocyclic
- C08G59/245—Di-epoxy compounds carbocyclic aromatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
- C08G59/5006—Amines aliphatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
- C08G59/5026—Amines cycloaliphatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/68—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used
- C08G59/687—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/04—Reinforcing macromolecular compounds with loose or coherent fibrous material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/41—Compounds containing sulfur bound to oxygen
- C08K5/42—Sulfonic acids; Derivatives thereof
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
- B29K2063/00—Use of EP, i.e. epoxy resins or derivatives thereof, as moulding material
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
- B29K2105/00—Condition, form or state of moulded material or of the material to be shaped
- B29K2105/0005—Condition, form or state of moulded material or of the material to be shaped containing compounding ingredients
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
- B29K2307/00—Use of elements other than metals as reinforcement
- B29K2307/04—Carbon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2363/00—Characterised by the use of epoxy resins; Derivatives of epoxy resins
- C08J2363/02—Polyglycidyl ethers of bis-phenols
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Composite Materials (AREA)
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Casting Or Compression Moulding Of Plastics Or The Like (AREA)
Abstract
Description
る前又入れられるときに、触媒又は硬化剤と混合されるので、固化又は硬化プロセスが、樹脂が型に流れ始めるときに開始する。したがって、それが固化する前に型穴の端に到達することが重要である。通常、樹脂は、予熱した型中に加熱されずに注入され、そして硬化剤の反応性及び型の温度で樹脂が型の端まで流れることができる様に調製されるが、それが端に到達した直後に硬化が始まる。注入ゲートでは、非加熱樹脂が注入されたときに、温度は急激に低下し始める。注入が完了すると、注入ゲートでの樹脂の温度は、それが硬化し始める温度に到達するまで上昇する。しかし、型の端に到達した樹脂は、注入ゲートで樹脂が硬化を始めたそのとき、既に固化している。このことは、特に大きなサイズの複合品の場合、完全な型の充填及び樹脂の硬化がもっと多くの時間を必要であり、失敗を引起しえる複合品中の不均一を生じる。したがって、RTMは、どちらかと云えば、小型から中型部品の製造に制限されている。
a)型に繊維プリフォームを供給するステップ、
b)型に複数成分の熱硬化性樹脂組成物を注入するステップ、
ここで、樹脂組成物は、(b1)液状エポキシ樹脂、(b2)1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサンを含む硬化剤、及び(b3)スルホン酸及びスルホン酸のイミダゾリウム塩の群から選択された少なくとも一種の化合物を含む促進剤を含み、
c)該樹脂を繊維プリフォームに含浸させるステップ、
d)樹脂含浸プリフォームを硬化させるステップ、
e)硬化した複合部品を離型するステップ
を含む、繊維強化複合品の製造方法に関する。
樹脂はまた、ビニルシクロヘキサンジオキシド、リモネンジオキシド、ジシクロペンタジエンジオキシド、3,4−エポキシジヒドロジシクロペンタジエニルグリシジルエーテル、エチレングリコールのビス(3,4−エポキシジヒドロジシクロペンタジエニル)エーテル、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル3,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート及びその6,6’−ジメチル誘導体、エチレングリコールのビス(3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート)、3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシアルデヒド及び1,1−ビス(ヒドロキシメチル)−3,4−エポキシシクロヘキサン間で形成されたアセタール、ビス(2,3−エポキシシクロペンチル)エーテル、並びにエポキシ化されたブタジエン又はスチレン及びビニルアセテート等のエチレン化合物と伴にエポキシ化されたブタジエンのコポリマー等を採用することができる。
ましい実施態様では、式(1)のエポキシ樹脂は、ビスフェノールAのジグリシジルエーテルである。
酸は、例えば、メタンスルホン酸及びp−トルエンスルホン酸等のトルエンスルホン酸であり、そして、好ましくはp−トルエンスルホン酸である。スルホン酸は、単独で又はエポキシ樹脂系の硬化速度を増加するのに適している他の促進剤、例えば、グアニジン、硝酸カルシウム、イミダゾール、ジシアンアミド、ジシアンジアミド及びシアンアミド等のシアンアミド化合物、ハロゲン化ホウ素錯体及び第三級アミン、と組み合わせて使用される。
process)である。
。特定のプロセスでは、変異マトリックス樹脂が型に圧力下で注入され、そしてその後最終複合品を製造するために硬化される。VARTM又はVARIプロセスにおいては、プリフォームは柔軟性のあるシートまたはライナーにより覆われている。柔軟性の有るシート又はライナーは、エンベロープ中のプリフォームを密封するために型中に固定されている。その次に、触媒マトリックス樹脂が、プリフォームを濡らすためにエンベロープ中へ注入される。真空は、プリフォームに接する柔軟なシートをつぶすために真空ラインを経てエンベロープ内部に適用される。真空は、プリフォームを通じて樹脂を引き出し、そして最終製品に起泡またはボイドの形成を防ぐのを助ける。マトリックス樹脂は、真空にさらされながら硬化する。真空の適用は、硬化プロセスの間に生じる任意のガスを取除く。
トランスファー、第46巻、2003年、第3747−3754頁)により説明された濃度/時間−依存スキームに従って線形の又は区分的に線形の増加によって、達成される。線形の濃度/時間−依存スキームは正の傾きの直線によって描写されるのに対し、区分的に線形な濃度/時間−依存スキームは、例えば、異なる正の傾きを伴う少なくとも二つの接触する直線によって描写される。適切な場合には、変化はまた、1又はそれ以上の個々のステップで達成することができ、ここで樹脂中の促進剤(b3)の濃度は、例えば、位相が続く濃度の突然の増加により階段状に増加し、促進剤(b3)の濃度は一定に保たれる。このスキームは、適切には、区分的に線形な濃度/時間−依存スキームの具体的表現と考えられる。さらに、変化は、例えば指数、二次又は三次増加スキーム等の非線形スキームに従って達成され得る。
シ樹脂(b1)が混合ヘッドに注入される前、即ち、エポキシ樹脂(b1)の供給ラインが混合ヘッドに達する前に、液状エポキシ樹脂(b1)の供給ライン中に注入される。さらに別の実施態様において、促進剤(b3)は、液状エポキシ樹脂(b1)及び硬化剤(b2)とは別に、混合ヘッドに直接注入される、即ち、全ての成分は、例えば、混合ヘッドに結合した、独立した供給ラインにより供給される。適切には、ポンプは、ポンプを操作するために、即ち、ポンプ速度を制御するために、適したソフトウェアを備えたコンピュータシステムにより制御される。適したソフトウェアは市販されている。
(b1)所望により他の液状エポキシ樹脂と混合して使用される、エポキシ樹脂として、ビスフェノールAのジグリシジルエーテル、好ましくはビスフェノールAのグルシジルエーテル、
(b2)所望により他の硬化剤と混合して使用される、硬化剤として、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、好ましくは1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、
(b3)所望により他の促進剤と混合して使用される促進剤として、p−トルエンスルホン酸、液状のp−トルエンスルホン酸のイミダゾール塩又はメタンスルホン酸、好ましくは、p−トルエンスルホン酸、液状のp−トルエンスルホン酸のイミダゾール塩又はメタンスルホン酸
を含む。
(b1)ビスフェノールAのジグリシジルエーテル、
(b2)1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、
(b3)p−トルエンスルホン酸、又は液状のp−トルエンスルホン酸のイミダゾール塩、好ましくは、p−トルエンスルホン酸、1−メチルイミダゾリウムp−トルエンスルホネート、又は1,3−ジメチルイミダゾリウムメチルスルファート
を含む。
メチル)シクロヘキサン中のp−トルエンスルホン酸の溶解性及びその溶液の貯蔵寿命は、水の少量の添加により大幅に改良される。有利には、水は、促進剤(b3)を溶解する前又は後に、液状硬化剤(b2)に添加する。添加される水の量は、例えば、硬化剤(b2)中のスルホン酸の溶液の全質量に基づいて、0.5乃至1.5質量%、好ましくは0.8乃至1.2質量%の範囲である。溶解性及び貯蔵寿命を改良するために添加される水は、熱硬化性樹脂組成物の硬化反応速度を低下させるものでも、それから製造される最終複合品の特性を低下させるものでもないということは、更に驚くべきことであり、予想されなかったことである。安定した濃厚溶液中への促進剤(b3)の提供により、それはより本発明の方法に従う処理の間、例えば、上記装置の手段により、より効果的に投与することができる。
試験片を、型に、ビスフェノールAジグリシジルエーテル(アラルダイト(登録商標)
LY 1135−1 A)83.33部、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン 16.17部及びp−トルエンスルホン酸一水和物(PTSAxH2O)0.50部の組成物を充填することによって製造した。組成物を、110℃で硬化した。110℃で
硬化粘度上昇中、ゲル化時間及びDSC等温線を測定した。
試験片を、型に、ビスフェノールAジグリシジルエーテル(アラルダイト(登録商標)
LY 1135−1 A)82.17部及び1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン 16.05部及びp−トルエンスルホン酸一水和物(PTSAxH2O)1.78部の組成物を充填することによって製造した。組成物を、110℃で硬化した。110℃で硬化粘度上昇中、ゲル化時間及びDSC等温線を測定した。
試験片を、型に、ビスフェノールAジグリシジルエーテル(アラルダイト(登録商標)
LY 1135−1 A)83.68部及び1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン 16.32を充填することによって製造した。組成物を、110℃で硬化した。110℃で硬化粘度上昇中、ゲル化時間及びDSC等温線を測定した。
ビスフェノールAのジグリシジルエーテル(アラルダイト(登録商標) LY 1135−1 A)を容器に入れ、そして撹拌しながら70℃に加熱した。1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン 70部中のp−トルエンスルホン酸一水和物(PTSAxH2O) 30部の溶液を容器に入れ、そして撹拌しながら50℃に加熱した。1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサンを容器に入れ、そして撹拌しながら50℃に加熱した。
ビスフェノールAのジグリシジルエーテル(アラルダイト(登録商標) LY 1135−1 A)を容器に入れ、そして撹拌しながら70℃に加熱した。1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン 70部中のp−トルエンスルホン酸一水和物(PTSAxH2O) 30部の溶液を容器に入れ、そして撹拌しながら50℃に加熱した。1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサンを容器に入れ、そして撹拌しながら50℃に加熱した。
試験片を、型に、アラルダイト(登録商標) LY 1135−1 A(ビスフェノールAジグリシジルエーテル:Bis A)、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン(1,3−BAC)及びイオン液体(IL)として、p−トルエンスルホン酸一水和物(PTSAxH2O)及び1−メチルイミダゾールの等モル量を混合することによって調製した1−メチルイミダゾリウムp−トルエンスルホナートを充填することによって製造した。夫々の成分の量は表8に示した。アラルダイト(登録商標) LY 1135−1
Aのエポキシ当量は181である。組成物を以下に示された通りに硬化した。110℃での硬化粘度上昇、ゲル化時間、ガラス転移温度及びいくつかの機械的特性を測定した。
Claims (14)
- a)型に繊維プリフォームを供給するステップ、
b)型中に複数成分の熱硬化性樹脂組成物を注入するステップ、ここで、該樹脂組成物は
(b1)液状エポキシ樹脂、
(b2)1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサンを含む硬化剤、及び
(b3)スルホン酸及びスルホン酸のイミダゾリウム塩の群から選択された少なくとも一種の化合物を含む促進剤
を含み、
c)該樹脂を該繊維プリフォームに含浸させるステップ、
d)該樹脂含浸プリフォームを硬化させるステップ、
e)該硬化した複合部品を離型するステップ、
を含む繊維強化複合品の製造方法。 - 前記液状エポキシ樹脂(b1)がビスフェノールAのジグリシジルエーテルである、請求項1に記載の方法。
- 前記硬化剤(b2)が1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサンである、請求項1又は請求項2に記載の方法。
- 前記促進剤(b3)が、p−トルエンスルホン酸、液状のp−トルエンスルホン酸のイミダゾール塩、又はメタンスルホン酸である、請求項1乃至請求項3の何れか一項に記載の方法。
- 前記促進剤(b3)が、室温で、前記硬化剤(b2)中の前記促進剤(b3)の濃厚溶液の全質量に基づいて、最大55質量%までの量で液状硬化剤(b2)中の濃厚溶液として適用される、請求項1乃至請求項4の何れか一項に記載の方法。
- 前記方法が、樹脂注入成形法(RTM)である、請求項1乃至請求項5の何れか一項に記載の方法。
- 前記型への前記熱硬化性樹脂組成物の注入は、前記樹脂組成物の硬化速度を増加させるために、該樹脂を注入する過程において、前記促進剤(b3)の様々な濃度を含み、
該注入が、該促進剤(b3)を含まないか又は低濃度で該促進剤(b3)を含む樹脂組成物で開始され、及び
該注入が、高濃度で該促進剤(b3)を含む樹脂組成物で完了する、
請求項1乃至請求項6の何れか一項に記載の方法。 - 促進剤(b3)を含まないか又は低濃度で促進剤(b3)を含む前記樹脂組成物は、該熱硬化性樹脂組成物の全質量に基づいて0乃至0.75質量%の該促進剤(b3)の量を含み、及び高濃度で促進剤(b3)を含む前記樹脂組成物は、該熱硬化性樹脂組成物の全質量に基づいて0.75乃至5質量%の促進剤(b3)の量を含む、請求項7に記載の方法。
- 前記複数成分の熱硬化性樹脂組成物が、
(b1)ビスフェノールAのジグリシジルエーテル、
(b2)1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、
(b3)p−トルエンスルホン酸、液状のp−トルエンスルホン酸のイミダゾール塩、又はメタンスルホン酸を含む、
請求項7又は請求項8の何れかに記載の方法。 - 前記促進剤(b3)が、p−トルエンスルホン酸、又は液状のp−トルエンスルホン酸のイミダゾール塩である、請求項9に記載の方法。
- 前記促進剤(b3)が、p−トルエンスルホン酸、1−メチルイミダゾリウムp−トルエンスルホネート、又は1,3−ジメチルイミダゾリウムメチルスルファートである、請求項10に記載の方法。
- 硬化することが、80乃至140℃の温度で、等温条件下で実施される、請求項1乃至請求項11の何れか一項に記載の方法。
- 請求項1乃至請求項12の何れか一項に記載の方法により得られる複合品。
- 特に自動車及び航空宇宙産業における大型輸送乗物の建造のための、請求項13に記載の複合品の使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP14162453.6 | 2014-03-28 | ||
EP14162453 | 2014-03-28 | ||
PCT/EP2015/054266 WO2015144391A1 (en) | 2014-03-28 | 2015-03-02 | A process for manufacturing a fiber reinforced epoxy composite article, the composite articles obtained and the use thereof |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017509781A true JP2017509781A (ja) | 2017-04-06 |
Family
ID=50478706
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017501475A Pending JP2017509781A (ja) | 2014-03-28 | 2015-03-02 | 繊維強化複合品の製造方法、得られる複合品及びその使用 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20170081487A1 (ja) |
EP (1) | EP3122804A1 (ja) |
JP (1) | JP2017509781A (ja) |
KR (1) | KR20160140605A (ja) |
CN (1) | CN106459450A (ja) |
CA (1) | CA2940132A1 (ja) |
MX (1) | MX2016011858A (ja) |
WO (1) | WO2015144391A1 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2020179413A1 (ja) | 2019-03-06 | 2020-09-10 | 三菱瓦斯化学株式会社 | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物、並びに繊維強化複合材 |
JP2020531674A (ja) * | 2017-09-01 | 2020-11-05 | ヘキシオン・インコーポレイテッド | オンラインストイキオメトリ制御を用いた多成分混合および計量機器 |
JP2023511342A (ja) * | 2020-03-18 | 2023-03-17 | ヒルティ アクチエンゲゼルシャフト | エポキシ樹脂組成物用のジアミノメチルシクロヘキサンおよび1,3-シクロヘキサンビス(メチルアミン)に基づく硬化剤組成物、エポキシ樹脂組成物、ならびに多成分エポキシ樹脂系 |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10807277B2 (en) * | 2016-11-07 | 2020-10-20 | The Boeing Company | Resin-infused short fiber composite materials |
CN109415488B (zh) * | 2016-06-27 | 2022-04-29 | 赢创运营有限公司 | 室温离子液体固化剂 |
JP6878944B2 (ja) * | 2017-02-21 | 2021-06-02 | 三菱瓦斯化学株式会社 | エポキシ樹脂硬化剤、エポキシ樹脂組成物、繊維強化複合材 |
US10507776B2 (en) * | 2017-10-12 | 2019-12-17 | GM Global Technology Operations LLC | Fiber-reinforced composite bumper beam and crush members |
KR102200972B1 (ko) * | 2017-12-22 | 2021-01-08 | (주)엘지하우시스 | 사출물의 표면 품질이 개선된 고압수지 이송성형 방법 |
KR102209369B1 (ko) * | 2019-12-31 | 2021-01-28 | 한화큐셀앤드첨단소재 주식회사 | T-rtm 공정을 활용한 천연섬유복합재 성형 방법 |
KR102615373B1 (ko) | 2020-09-15 | 2023-12-19 | 미쯔비시 가스 케미칼 컴파니, 인코포레이티드 | 에폭시 수지 경화제, 에폭시 수지 조성물, 및 아민 조성물의 사용 |
KR102582892B1 (ko) | 2020-09-15 | 2023-09-26 | 미쯔비시 가스 케미칼 컴파니, 인코포레이티드 | 에폭시 수지 경화제, 에폭시 수지 조성물, 및 아민 조성물의 사용 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6071640A (ja) * | 1983-08-24 | 1985-04-23 | チバ−ガイギ− アクチエンゲゼルシヤフト | プレプレグ |
US4894431A (en) * | 1988-05-23 | 1990-01-16 | Ciba-Geigy Corporation | Accelerated curing systems for epoxy resins |
US5087657A (en) * | 1989-02-23 | 1992-02-11 | Amoco Corporation | Fiber-reinforced composites toughened with resin particles |
JPH07242732A (ja) * | 1994-03-04 | 1995-09-19 | Mitsubishi Electric Corp | 成形用エポキシ樹脂組成物ならびにそれを用いた高電圧機器用モールド製品およびその製法 |
WO2001092368A1 (fr) * | 2000-05-30 | 2001-12-06 | Toray Industries, Inc. | Composition de résine époxy pour matière composite renforcée par des fibres |
JP2003238658A (ja) * | 2002-02-21 | 2003-08-27 | Toray Ind Inc | 繊維強化複合材料用エポキシ樹脂組成物および繊維強化複合材料の製造方法 |
WO2008032620A1 (fr) * | 2006-09-13 | 2008-03-20 | Sumitomo Bakelite Co., Ltd. | Dispositif à semi-conducteurs |
JP2013506030A (ja) * | 2009-09-25 | 2013-02-21 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 硬化性エポキシ樹脂組成物及びこれから製造された複合材 |
JP2013528685A (ja) * | 2010-06-15 | 2013-07-11 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | エポキシ樹脂組成物中での環状カーボネートの使用 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8043543B2 (en) * | 2007-03-28 | 2011-10-25 | GM Global Technology Operations LLC | Method for molding of polymer composites comprising three-dimensional carbon reinforcement using a durable tool |
WO2008153542A1 (en) | 2007-06-15 | 2008-12-18 | Dow Global Technologies, Inc. | Process for preparing composites using epoxy resin compositions |
WO2013188496A2 (en) * | 2012-06-12 | 2013-12-19 | Cbi Polymers, Inc. | Corrosion resistant additive compositions and coating compositions employing the same |
-
2015
- 2015-03-02 US US15/126,351 patent/US20170081487A1/en not_active Abandoned
- 2015-03-02 CA CA2940132A patent/CA2940132A1/en not_active Abandoned
- 2015-03-02 EP EP15706839.6A patent/EP3122804A1/en not_active Withdrawn
- 2015-03-02 JP JP2017501475A patent/JP2017509781A/ja active Pending
- 2015-03-02 MX MX2016011858A patent/MX2016011858A/es unknown
- 2015-03-02 KR KR1020167024034A patent/KR20160140605A/ko unknown
- 2015-03-02 WO PCT/EP2015/054266 patent/WO2015144391A1/en active Application Filing
- 2015-03-02 CN CN201580017087.6A patent/CN106459450A/zh active Pending
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6071640A (ja) * | 1983-08-24 | 1985-04-23 | チバ−ガイギ− アクチエンゲゼルシヤフト | プレプレグ |
US4894431A (en) * | 1988-05-23 | 1990-01-16 | Ciba-Geigy Corporation | Accelerated curing systems for epoxy resins |
US5087657A (en) * | 1989-02-23 | 1992-02-11 | Amoco Corporation | Fiber-reinforced composites toughened with resin particles |
JPH07242732A (ja) * | 1994-03-04 | 1995-09-19 | Mitsubishi Electric Corp | 成形用エポキシ樹脂組成物ならびにそれを用いた高電圧機器用モールド製品およびその製法 |
WO2001092368A1 (fr) * | 2000-05-30 | 2001-12-06 | Toray Industries, Inc. | Composition de résine époxy pour matière composite renforcée par des fibres |
JP2003238658A (ja) * | 2002-02-21 | 2003-08-27 | Toray Ind Inc | 繊維強化複合材料用エポキシ樹脂組成物および繊維強化複合材料の製造方法 |
WO2008032620A1 (fr) * | 2006-09-13 | 2008-03-20 | Sumitomo Bakelite Co., Ltd. | Dispositif à semi-conducteurs |
JP2013506030A (ja) * | 2009-09-25 | 2013-02-21 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 硬化性エポキシ樹脂組成物及びこれから製造された複合材 |
JP2013528685A (ja) * | 2010-06-15 | 2013-07-11 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | エポキシ樹脂組成物中での環状カーボネートの使用 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020531674A (ja) * | 2017-09-01 | 2020-11-05 | ヘキシオン・インコーポレイテッド | オンラインストイキオメトリ制御を用いた多成分混合および計量機器 |
WO2020179413A1 (ja) | 2019-03-06 | 2020-09-10 | 三菱瓦斯化学株式会社 | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物、並びに繊維強化複合材 |
JP2023511342A (ja) * | 2020-03-18 | 2023-03-17 | ヒルティ アクチエンゲゼルシャフト | エポキシ樹脂組成物用のジアミノメチルシクロヘキサンおよび1,3-シクロヘキサンビス(メチルアミン)に基づく硬化剤組成物、エポキシ樹脂組成物、ならびに多成分エポキシ樹脂系 |
JP7407955B2 (ja) | 2020-03-18 | 2024-01-04 | ヒルティ アクチエンゲゼルシャフト | エポキシ樹脂組成物用のジアミノメチルシクロヘキサンおよび1,3-シクロヘキサンビス(メチルアミン)に基づく硬化剤組成物、エポキシ樹脂組成物、ならびに多成分エポキシ樹脂系 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN106459450A (zh) | 2017-02-22 |
KR20160140605A (ko) | 2016-12-07 |
US20170081487A1 (en) | 2017-03-23 |
EP3122804A1 (en) | 2017-02-01 |
WO2015144391A1 (en) | 2015-10-01 |
MX2016011858A (es) | 2016-12-02 |
CA2940132A1 (en) | 2015-10-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2017509781A (ja) | 繊維強化複合品の製造方法、得られる複合品及びその使用 | |
AU2016223748B2 (en) | A process for manufacturing a fiber reinforced composite article, the composite article obtained and the use thereof | |
EP0929607B1 (en) | Resin transfer molding process using stable epoxy resin compositions | |
EP3472221B1 (en) | Blend for curing epoxy resin compositions | |
JP2015232145A (ja) | 溶媒和された固体を使用するエポキシ樹脂組成物 | |
EP0599600B1 (en) | Moulding process using a one component epoxy resin composition | |
ES2900862T3 (es) | Sistema de resina curable | |
WO2020066746A1 (ja) | 繊維強化複合材料用樹脂組成物及びそれを用いた繊維強化複合材料 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20161122 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20161122 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180228 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20190123 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190213 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20190418 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20190918 |