JP2017507179A - スーパーオキシドジスムターゼの金属錯体模倣物の食品薬剤および化粧品としての使用 - Google Patents
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Abstract
食品薬剤と化粧品としてのSODの金属錯体模倣物の使用が提供される。本発明は、大環状ポリアザピリジノファン化合物から得られる式1の超酸化物不均化酵素の金属錯体模倣物の、食品薬剤、および化粧品としての使用に関する。【選択図】【図1】
Description
本発明は、特許第ES2355784号に記載され、大環状ポリアザピリジノファン(Polyazapyridinophane)化合物から得られる超酸化物不均化酵素(SOD)の金属錯体模倣物の、食品薬剤および化粧品としての使用に関する。
抗酸化剤は皮膚の保護と修復機構に重要な役割を果たす。これは食品、または補助食品として消費され、また局所的な製剤として皮膚に塗布されていることがある。超酸化物不均化酵素(SOD)は天然抗酸化物質の中で最も重要な群に属する。
従来技術は、SODが、例えば細胞の酸化ストレスおよび炎症、または変性過程を予防するなど、体内で重要な機能を行うことを示していた。SODによって触媒されたスーパー・オキシド・ラジカル(O2 −)から酸素と過酸化水素(H2O2)への酸化還元同時反応により、酸素に露出された大多数の細胞の抗酸化防衛においてこの酵素は非常に重要になる。したがって、SODはO2ラジカル(O2 −)の有害な反応から細胞を保護する。
SODの活動が途絶えた場合、例えば炎症過程、発癌過程、または変性過程のような人体の様々な機能不全および疾患の発症に結びつく酸化ストレスが増大する。
これらの物質の作用の根本的なメカニズムは詳細に知られていないが、新しい抗酸化剤調製剤を含む栄養物と化粧品の視点から見て、作用戦略の開発を可能にする抗酸化剤の分布、活性化、および制御に関する十分な研究がある。これらの新しいプロジェクトは、紫外線によって引き起こされる癌の危険の減少、光の作用によって引き起こされる老化の軽減、皮膚の剥離を引き起こす症状を持つ疾患の予防と処置、さらに健康維持と加齢による影響の改善を含む。
ブロッコリー、小麦および大麦のようないくつかの植物の中には、SODを自然に生み出すものもあるが、SODが人体によって摂取される場合、胃酸と腸の酵素によって速やかに破壊される、したがって、それが血流に達する事はほとんど無い。さらに、人体は約10歳でSODの生産量において最大のピークを迎える。適切な前駆体分子のサプリメントを適量だけ服用することにより、SODの血中濃度を上げることは可能である。また小麦芽がこれらの前駆体物質の豊富な生産源であることも知られている。しかしながら、消化作用によるSOD破壊という同様の問題は残る。
したがって、SODの化合物模倣物の合成は、内因性のSOD活性に起こりうる活動の欠乏、または欠如を補い、この酵素の不足、または活性の低下が共通して原因になっている多数の病状、または疾患を処置可能にするだけでなく、食品、または化粧品としてそれらの特性を活用するためにも必要である。理想的には、合成された模倣の化合物は低毒性でなければならず、可能な限り低い化合物の濃度で酸化還元同時反応を実現しなければならない。低い濃度、または低容量のSODの模倣物にすることで、副作用と免疫原性の振興に関するリスクと同様に、処置費用も抑えることになる。
化粧品中のSODの使用は、例えば放射線療法の結果として引き起こされる繊維症を抑えるなど、皮膚中の遊離ラジカルの損傷を軽減することで知られている。主な特許第ES2355784号の中で、この効果に関連した文献が既に挙げられている。さらに化粧品の効果に関したより最新の研究としては、Campana F., Zervoudis S. et al., 2004. Topical superoxide dismutase reduces post−irradiation breast cancer fibrosis.J Cell Mol Med.Jan−Mar;8(1):109−116. である。繊維症を回復させることができる薬剤としてのSODの効果について説明できるメカニズムは、筋線維芽細胞から繊維芽細胞への潜在的な転換である。
SODの模倣物を化粧品として使用した例としてはリポクロマノ(lipochromano)−6(第EP2113242号)があり、または特許出願第US20130287696号に述べられているものであり、有効な量のペグ化SODの模倣物を、随意に第二の保存添加剤と組み合わせて適用し食品の劣化と酸化を防ぐ方法を開示している。この特許におけるSODの模倣物の具体例は以下の通りである:
しわを取り除く、または細胞組織を修復するためにSODが経口摂取されることも知られているが、経口摂取されたこれらの製品が人体に吸収されるという根拠はない。
原特許第ES2355784号の中で開発された金属錯体を具体的に開示する先行技術文献は見つかっていない。したがって、それらの化粧品としての用途も、食品薬剤としての用途も開示されていない。
原特許に述べられていた金属錯体は低毒性であり、IC50の値が低く、また免疫原性の発達を引き起こさない。これらの金属錯体の低いIC50の値は重要な意味合いを持ち、なぜならこの値が低くなるほど所望の模倣の効果を引き起こすのに必要な化合物の量が少なくなるからである。したがって、より少ない量の錯体の使用により酸化還元同時反応を達成すれば、著しく副作用は低下するだろう。
さらに、前述の金属錯体は、血漿中での安定性により長い半減期を持ち、また、それらは投与の後に生体内分布における問題を示さない。
本発明は、第ES2355784号に既に述べられているように、複素環キノリンが分子の中心構造に結びついた中間の大環状ポリアザピリジノファン(Polyazapyridinophane)化合物から得られた、SODの模倣物である金属錯体の、化粧品および食品薬剤としての使用に関する。
本明細書における用語「食品薬剤」は次の代替物:食品添加物、機能性食品、栄養補助食品、または機能性飲料のいずれかに関する。
金属錯体は本明細書において少なくとも1つの金属イオン、好ましくはCu(II)、Fe(II)、またはMn(II)を備え、より好ましくはその金属イオンがMn(II)である式1の中間化合物の任意の分子集合に関する。
本発明中で、SOD模倣錯体は、化粧品、個人衛生用品、または食品薬剤としての内在性SOD酵素の活性や機能の両方または一方を模倣し、補い、最終的に改善することが出来る金属錯体に関する。
第ES2355784号に述べられている金属錯体は、食品、または化粧品として使用するための製剤に含まれていることがあり、皮内注射、またはカプセル剤、糖衣錠もしくは錠剤による経口摂取のような様々な方法で、既知の先行技術に従って投与されている場合がある。
化粧品としての使用、または個人衛生用品のための製剤としては、これらは防臭剤、制汗剤、ヘアケア、およびスキンケア製品の一部を形成することがあり、また例えば保湿剤、クレンジング製品、それらの組み合わせとなる場合もある。化粧品としての使用、または個人衛生用品のための製剤は、粉末、棒状の固形物、または、例えばクリーム剤、乳液、ローション剤、乳剤、ペースト、液体、ゲル剤、エアゾール剤、固形物、ゼリー剤、軟膏剤、マスク、分散液、懸濁液、シャンプー、泡、噴霧剤、または無水の液体のような他の固形物の形態をとることもある。
同様に、化粧品として使用するための固形物の形態は、マンニトール、ポリビニルピロリドン、微結晶性セルロース、シリカゲル、滑石、ステアリン酸マグネシウム、酸化チタン、染料、および抗酸化剤を含むがそれらに限定されない群から選ばれた、必要な賦形剤が存在する状態で作ることが可能である。
したがって本発明はより具体的には、少なくとも1つの金属イオンを含む式1の超酸化物不均化酵素の金属錯体模倣物を化粧品、または食品薬剤として使用する事に関する。
金属イオンは、好ましくはCu(II)、Fe(II)、およびMn(II)から選ばれ、より好ましくは金属イオンがMn(II)である。
本発明は、また、食品添加物、機能性食品、栄養補助食品、または機能性飲料である食品薬剤の調製、または個人衛生用品もしくは化粧用製剤の調製のための少なくとも1つの金属イオンを含む分子式1のSODの金属錯体模倣物の使用に関する。金属イオンは、好ましくはCu(II)、Fe(II)、およびMn(II)から選ばれ、より好ましくは、Mn(II)である。
加えて、上に定義されるように、本発明はさらに少なくとも1つの金属イオンを含む式1のSODの金属錯体模倣物を少なくとも1つ含む、化粧品用の製剤、または個人衛生用品に関する。
この化粧品用の製剤、または個人衛生用品はクリーム剤、ペースト、乳液、ゲル、ローション剤、軟膏、懸濁液、分散液、粉末、シャンプー、泡、噴霧剤、または棒状の固形物として処方される場合がある。
さらに、上に定義されるように、本発明は、少なくとも1つの金属イオンを有する分子式1のSODの金属錯体模倣物を少なくとも1つ含む食品添加物、栄養補助食品、機能性食品、または機能性飲料に関する。
本発明の金属錯体は、毒性を低下させ、低いIC50の値を有していたので、先行技術にリストされた問題を解消する。本発明の金属錯体のIC50が低い事は重要な意味合いを持つ、なぜならこの値が低くなるほど所望の模倣の効果を引き起こすのに必要な化合物の量も少なくなるからである。したがって、より少ない量の錯体の使用により酸化還元同時反応を達成すれば、著しく副作用は低下するだろう。
加えて、本発明の金属錯体は原特許第ES2355784号で示されているように高い安定性、および半減期を有し、投与後の細胞組織と同様に免疫原性の発達における分布問題を回避する。
本発明の好ましい実施形態は、Cu(II)、Fe(II)、およびMn(II)から選ばれた金属イオンが式1の化合物に結合される模倣の化合物の使用に関する。
1. 材料と方法
1.1 メダカ胚
個々の成体(strain Cab Carolina Biological Supply(North Carolina))は、27度の連続的な水流、および14時間の光と10時間の暗闇からなる光周期を備えるタンクの中に保持した。この魚に商用であるSanders(登録商標)の嚢胞から毎日孵化されるアルテミア・ノープリウスを1日2回、および乾燥食品を1日1回与えた。
1.1 メダカ胚
個々の成体(strain Cab Carolina Biological Supply(North Carolina))は、27度の連続的な水流、および14時間の光と10時間の暗闇からなる光周期を備えるタンクの中に保持した。この魚に商用であるSanders(登録商標)の嚢胞から毎日孵化されるアルテミア・ノープリウスを1日2回、および乾燥食品を1日1回与えた。
受精卵は毎日集めて、Yamamoto溶液(0.13MのNaCl、2.7mmのKCl、1.8mmのCaCl2、および0.24mmのNaHCO3、pH 7.3)(Yamamoto T、Medaka(Killifish):Biology and Strains.1975,Tokyo:Keigaku Pub.Co)に沈殿させて、26℃で培養器に保存した。胚段階は、Iwamatsuの記述(Iwamatsu T、Stages of normal development in the Medaka Oryzias latipes.Mech Dev.2004,Vol121,pages 605−618)に従って決定した。
1.2 メダカ胚を用いた生存率分析
段階8(初期の桑果期、Iwamatsu、2004年)にあったメダカ胚は、60の胚からなる2つの群と30の胚からなる1つの群に分離した。60の胚からなる群は、250μMの濃度のYamamoto溶液で溶解したPytren−4Q+Mnで4日間処置した。60の胚からなる他方の群はYamamoto溶液で4日間インキュベートした。この群を陰性対照として使用した。30の胚からなる陽性対照の群を100μMの濃度で抗酸化剤化合物であるビタミンCのYamamoto溶液で4日間処置した。4日間の培養の後、胚をYamamoto溶液で洗浄した。60の胚の群を、1つずつ30の胚の2つの群へ分離した。すべての群の胚を96ウェルのプレートに個別に配し、それぞれのウェルには死亡が観察されたインキュベーション期間に応じて異なる濃度でH2O2を含んだ200μlのYamamoto溶液を含有している。H2O2 Yamamoto溶液に配された72時間後に死亡が観察された時、使用されていたH2O2の濃度は22.5mMであった。60の胚の各初期群のうち30の胚とビタミンCで処理し30の胚は濃度22.3mMのH2O2 Yamamoto溶液で処理された。H2O2 Yamamoto溶液に設置された14日後に死亡が観察された時、使用されていたH2O2の濃度は7.5mMであった。60の胚の各初期群のうち30の胚を濃度7.5mMのH2O2 Yamamoto溶液で処理した。この実験は合計で、72時間の試験を6回、14日の試験を3回繰り返した。
段階8(初期の桑果期、Iwamatsu、2004年)にあったメダカ胚は、60の胚からなる2つの群と30の胚からなる1つの群に分離した。60の胚からなる群は、250μMの濃度のYamamoto溶液で溶解したPytren−4Q+Mnで4日間処置した。60の胚からなる他方の群はYamamoto溶液で4日間インキュベートした。この群を陰性対照として使用した。30の胚からなる陽性対照の群を100μMの濃度で抗酸化剤化合物であるビタミンCのYamamoto溶液で4日間処置した。4日間の培養の後、胚をYamamoto溶液で洗浄した。60の胚の群を、1つずつ30の胚の2つの群へ分離した。すべての群の胚を96ウェルのプレートに個別に配し、それぞれのウェルには死亡が観察されたインキュベーション期間に応じて異なる濃度でH2O2を含んだ200μlのYamamoto溶液を含有している。H2O2 Yamamoto溶液に配された72時間後に死亡が観察された時、使用されていたH2O2の濃度は22.5mMであった。60の胚の各初期群のうち30の胚とビタミンCで処理し30の胚は濃度22.3mMのH2O2 Yamamoto溶液で処理された。H2O2 Yamamoto溶液に設置された14日後に死亡が観察された時、使用されていたH2O2の濃度は7.5mMであった。60の胚の各初期群のうち30の胚を濃度7.5mMのH2O2 Yamamoto溶液で処理した。この実験は合計で、72時間の試験を6回、14日の試験を3回繰り返した。
1.3 統計分析
3つの試験群を比較する際に生存率の差を評価するために、一元配置分散分析(ANOVA)用の統計試験を統計的な有意差があったかどうかを判断するために適用した。続いて、Tukeyのポストホック試験を3つの群のうちどの群が統計的有意差を持っていたかを確認するために適用した。2つの試験群を比較する際、統計のスチューデントのt検定を適用した。有意義の水準を全てのケースにおいてp<0.05に設定した。これらの分析は全てGraphPad Prism 5.0aのプログラムを使用して行った。
3つの試験群を比較する際に生存率の差を評価するために、一元配置分散分析(ANOVA)用の統計試験を統計的な有意差があったかどうかを判断するために適用した。続いて、Tukeyのポストホック試験を3つの群のうちどの群が統計的有意差を持っていたかを確認するために適用した。2つの試験群を比較する際、統計のスチューデントのt検定を適用した。有意義の水準を全てのケースにおいてp<0.05に設定した。これらの分析は全てGraphPad Prism 5.0aのプログラムを使用して行った。
2. 結果
試験は、250μMの胚について無毒な濃度である化合物Pytren−4Q+Mnで行い、それらの抗酸化能力を2つの異なるアッセにおいて測定した。最初の試験では22.5μMのH2O2での72時間のインキュベーションの後に死亡率を測定した(図1に示される)。第2の試験では7.5mMのH2O2での14日間のインキュベーションの後に死亡率を測定した(図2に示される)。両方の試験は、H2O2によって引き起こされた酸化ストレスに応じた死亡率の有意な減少を示した。72時間で行なわれた試験はPytren−4Q+MnとビタミンCの両方とも死亡率を引き下げることを示し、死亡率は対照群においては48.44±4.40、 Pytren−4Q+Mnで処置された胚においては24.96±7.11%、ビタミンCで処置された胚においては25.99±5.25%であった(表1)。したがって、本発明のPytren−4Q+Mnの化合物は試験された濃度でビタミンCのものと同様の抗酸化剤活性を及ぼす。
試験は、250μMの胚について無毒な濃度である化合物Pytren−4Q+Mnで行い、それらの抗酸化能力を2つの異なるアッセにおいて測定した。最初の試験では22.5μMのH2O2での72時間のインキュベーションの後に死亡率を測定した(図1に示される)。第2の試験では7.5mMのH2O2での14日間のインキュベーションの後に死亡率を測定した(図2に示される)。両方の試験は、H2O2によって引き起こされた酸化ストレスに応じた死亡率の有意な減少を示した。72時間で行なわれた試験はPytren−4Q+MnとビタミンCの両方とも死亡率を引き下げることを示し、死亡率は対照群においては48.44±4.40、 Pytren−4Q+Mnで処置された胚においては24.96±7.11%、ビタミンCで処置された胚においては25.99±5.25%であった(表1)。したがって、本発明のPytren−4Q+Mnの化合物は試験された濃度でビタミンCのものと同様の抗酸化剤活性を及ぼす。
14日で行なわれた試験はPytren−4Q+Mnが死亡率を引き下げたことを示し、死亡率は対照群で51.27±3.12%、Pytren−4Q+Mnで処理された胚においては41.47±1.52%であった(表2)。主な違いは、14日の検出の方が長いが、後に小さな致死作用を検知できるためにより感受性があるという事実に存在する。
得られたデータは、化合物Pytren−4Q+Mnが、100μMのビタミンCのものと同様の、250μMの濃度の抗酸化性質を有することを示す。
Claims (9)
- 少なくとも1つの金属イオンを有する式1の超酸化物不均化酵素の金属錯体模倣物の、化粧品としての使用。
- 少なくとも1つの金属イオンを有する式1の超酸化物不均化酵素の金属錯体模倣物の、食品薬剤としての使用。
- 金属イオンがCu(II)、Fe(II)、及びMn(II)から選択される、請求項1または2のいずれかに記載の使用。
- 金属イオンがMn(II)である請求項3に記載の使用。
- 食品添加物、栄養補助食品、機能性食品または機能性飲料の調製のための、請求項1〜4のいずれかの少なくとも1つの金属イオンを有する式1の超酸化物不均化酵素の金属錯体模倣物の使用。
- 化粧品用の製剤または個人衛生用品の調製のための、請求項1〜4のいずれかの少なくとも1つの金属イオンを有する式1の超酸化物不均化酵素の金属錯体模倣物の使用。
- 請求項1〜4のいずれかの少なくとも1つの金属イオンを有する式1の超酸化物不均化酵素の金属錯体模倣物を含む、化粧品用の製剤または個人衛生用品。
- 前記化粧品用の製剤または前記個人衛生用品がクリーム剤、ペースト、乳液、ゲル、ローション剤、軟膏、懸濁液、分散液、粉末、シャンプー、泡、噴霧剤、または棒状の固形物として処方される請求項7に記載の化粧品用の製剤または個人衛生用品。
- 請求項1〜4のいずれかの少なくとも1つの金属イオンを有する、少なくとも1つの式1の超酸化物不均化酵素の金属錯体模倣物を含む栄養補助食品、機能性食品、または機能性飲料。
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Cited By (1)
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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