JP2017504817A - 分岐型フッ素化感光性ポリマー - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、全米科学財団(NSF)から付与されたSBIR第II段階許可番号第1230454に基づき、政府の助成を受けて行われた。従って米国政府は本発明について一定の権利を有する。
本発明は、分岐型フッ素化感光性ポリマーに係る。このような感光性ポリマーは、特に有機電子素子及びバイオ電子素子に使用される。
また、特許文献2は、オーソゴナルなプロセス用のフッ素化材料類を開示する。このオーソゴナルなプロセスは良好に進展してきたが、開示したシステムは商業的に採用されていない。このシステムには、機能面及びコスト面での一層の改善が望まれている。
また、本発明の別の態様では、素子のパターン化方法は、素子基板上に感光性ポリマー層を形成する工程と、前記感光性ポリマー層をパターン化光に露光する工程と、前記露光した感光性ポリマー層を現像剤と接触させ、パターン化光に応じて露光された感光性ポリマーの一部分を除去する工程と、並びに、前記素子基板を覆う感光性ポリマーからなる第1パターン及びこれとは相補的であって前記の感光性ポリマー除去部分に対応する第2パターンを有する現像構造を形成する工程とを有する。
なお、前記感光性ポリマー層は、少なくとも2つの分岐点をもつ分岐単位と、フッ素含有基をもつ第1繰返し基と、及び溶解性調節反応基を有する第2繰返し単位とから構成される分岐型コポリマーを含む。また、前記現像剤は第1フッ素化溶剤を含む。
なお、フッ素化溶剤混合物は、米国特許出願第14/260,666号及び第14/260,705号に開示されるように任意に使用でき、これら文献を本明細書中に参照して組み入れる。
1個の繰返し単位で、低モル%の複数個結合した繰返し単位が表わされるとき、1つのポリマー連鎖上の前記繰返し単位は一種類のみであることができる。任意には、コポリマーは1個以上のその他のポリマーと混合して調製してもよく、好適には、フッ素含有ポリマー、分岐型又は非分岐型ポリマーと混合調製してもよい。混合するポリマーの全フッ素含量は、混合するポリマーの全重量に対して、好適には10から60重量%、20から55重量%である。
ある実施形態では、中間体ポリマーと結合することなく、むしろ好適なモノマーと重合化して直接形成する。
以下、多くの実施形態において、重合性モノマーについて述べる。しかし、類似の構造及び範疇は本発明の範囲内に含まれ、前述したような中間体ポリマーと結合することなく、前記第1及び第2の繰返し単位が重合性モノマーによって形成される。
第1モノマーは、第2モノマー及び分岐型モノマーと共重合できるモノマーであり、少なくとも1つのフッ素含有官能基を有する。ある実施形態では、前記コポリマーのフッ素含有量の70重量%が第1モノマーに由来する。また、別の実施形態では、前記コポリマーのフッ素含有量の85重量%が第1モノマーからなる。
なお、本明細書中特に言及しない限り、アルキルという用語は、直鎖アルキル、分岐型アルキル及びシクロアルキルを含めて使用する。ある実施形態中、第1モノマーは、ヒドロキシ、カルボン酸、スルホン酸などのプロトン性置換基又は荷電した置換基を含まない。
第2モノマーは、第1モノマー及び分岐型モノマーと共重合できるモノマーである。第2モノマーは重合性基及び溶解性調節反応基を有する。有用な重合性基の限定しない例としては、第1モノマーについて挙げた例が含まれる。
また、一実施形態中、第2モノマー又は第2繰返し単位の溶解性調節反応基は、酸形成前駆体基である。露光によって、前記酸形成前駆体基はカルボン酸又はスルホン酸などのポリマー結合酸基を生成する。この構成により、非露光領域に比べて、露光領域の酸形成前駆体基の溶解性が大幅に変化するので、好適な溶剤を用いて画像を現像できる。ある実施形態では、現像剤は、非露光領域を選択的に溶解するフッ素化溶剤を含む。また、別の実施形態では、現像剤は露光領域を選択的に溶解する極性溶剤を含む。さらにまたある実施形態では、カルボン酸形成前駆体を、コポリマーに対して4から40重量%のモノマーから提供する。
また幾つかの実施形態では、比較的低いエネルギーのUV露光によって露光工程を実施できるので、化学増殖性型感光性ポリマーは特に好適で、以下のような利点を有する。つまり、本発明の用途に有用な活性有機材料は、低エネルギーUV光存在下で分解し、この工程中、光エネルギーを減少できるので、基礎の活性有機層に明らかな光分解性損傷を与えることなく感光性ポリマーを露光できる。また、露光時間を減少できるので、所望の素子の製造処理能力を向上できる。
一実施形態中、溶解性調節反応基は、酸触媒架橋性基又は光架橋性基(つまり非酸触媒性)などの架橋性基である。通常、光架橋性基が励起状態(光の直接吸収、又は増感色素からの励起状態遷移の何れかによって)になるとき、隣接するポリマー鎖の複数の組の二重結合が架橋するように、光架橋性基は少なくとも1つの二重結合を有する。ある実施形態では、本明細書に組み込んで引用する米国仮特許出願第61/937,122に開示されるように、光架橋性基(つまり非触媒性)は、フッ素含有置換基を任意に更に含む桂皮酸エステルを有する。こうした桂皮酸エステルを含む重合性モノマーの限定的ではない例を、以下に示す。
様々な溶解性調節反応基をもつ複数の第2モノマー又は第2繰返し単位を、組み合わせて使用できる。例えば、フッ素化感光性ポリマーは酸形成前駆体基及びアルコール形成前駆体基の両方を有することができる。
様々な化学構造をもつ複数の分岐型モノマー又は分岐単位を組み合わせて使用してよい。ある実施形態では、全コポリマー単位の総モルに対する分岐単位のモル%は、0.5から10%、又は1から10%、又は1から6%又は2から6%の範囲内である。
典型的なフリ−ラジカル開始剤には、アゾ化合物、過酸化物及び過酸化エステルが挙げられる。通常、アゾ化合物が好適である。ある実施形態では、分岐型モノマーに対するモル比が、0.05から5、又は他の実施形態中0.1から2、更にまた別の実施形態中、0.5から1の範囲内で、前記開始剤を反応容器中に添加する。連鎖移動剤とともに使用する場合、連鎖移動剤に対するフリ−ラジカル開始剤のモル比は、0.05から10、又は他の実施形態中0.1から5、更にまた別の実施形態中、0.5から2の範囲内である。
説明のために、分岐型ポリマーの非限定的な例を図1に示す。本実施例では、フッ素含有基(G1)をもつ第1モノマー(FOMA)、溶解性調節反応基(G2)をもつ第2モノマー(TBMA)、及び少なくとも2つの重合性部位をもつ分岐型モノマー(EGDMA)を共重合させて、不規則に分岐したコポリマー10を合成した。重合させたEGDMAは、4つのポリマー連鎖部位11、12、13及び14を接続する分岐点16及び17をもつ分岐単位15を形成する。図1に示すように分岐単位15を規定することは便利且つ的確ではあるが、しかし、分岐点16の炭素原子が分岐点であると考えて、この炭素原子が、架橋するEGDMA部分を介して連鎖部分11及び12を連鎖部分13及び14と接続すると規定するほうが、当業者には分かり易いであろう。同様に、分岐点17も分岐単位と考えてもよい。
本発明のフッ素化感光性ポリマー組成物は、感光性液体材料を好適に付着させる方法を用い、基板に塗布できる。例えば、このような組成物は、スピンコーティング、カーテンコーティング、バーコーティング、スプレーコーティング、ディップコーティング、グラビアコーティング、インクジェット、フレキソ印刷などによって塗布できる。また、この組成物は、均一膜又は非露光感光性ポリマーのパターン層の成膜にも適用できる。または、別法として、熱又は圧力又はそれら両方を用いた転写を行うことで、既にフッ素化し終えた感光性ポリマー層(任意にはパターン化された)を、運搬シートから移動して基板に形成できる。この実施形態では、基板又は事前作成した感光性ポリマー層に、付着促進層を任意に被覆した。
工程4では、感光性ポリマー層を、感光性ポリマーが感光するスペクトル範囲内にあるパターン化光(例えば、300nmから450nmの範囲にある光)で露光し、露光した感光性ポリマー層を形成する。パターン化光は、露光によって起きる化学的又は物理的変化、特に溶解性調節反応基により、識別現像性領域を形成する。多くの方法によりパターン化光は作られる。例えば、フォトマスクを通して感光性ポリマー層に直接露光する。フォトマスクは、光リソグラフィーで広く使用され、光を遮断するクロムのパターン化層を含む。フォトマスクは直接接触させるか又は近接して置く。近接露光を行うとき、高分解度が必要な場合、平行度が高い光が好適である。或いは、パターン化光は投影露光機で作られる。更に、パターン化光は感光性ポリマーの一定位置を選択的照射するレーザー源から作ることができる。
何ら限定するものではないが、本発明は感光性、活性有機材料層(上記説明参照)をもつ素子を形成するために使用できる。このような素子は、有機TFT、タッチスクリーン、OLED発光及び表示素子、e−リーダー、LCD表示素子、太陽電池、センサー及びバイオ電子素子などの電子素子を含む。通常こうした素子は、絶縁層、光学層、電導層及び支持層などの様々な層を有する多層構造体である。装置類は、パターン化された活性有機材料を含む光学、医学及び生物学素子などの非電子素子を含むが、こうした素子は、レンズ、カラーフィルタアレイ、上下変換フィルタ、医学/生物学試験片などを操作する電気伝導体又は半導体を必要とはしない。フッ素化感光性ポリマーを配置した素子基板は、支持材料からなる単層、又は支持層及び追加した多様な層をもつ多層構造体を有してよい。基板表面は、平面状である必要はない。基板及び支持体は任意には柔軟性をもつ。支持体材料は、プラッスチック、金属、ガラス、セラミック、組成物及び布を含むが、これらに限定されるものではない。
一実施形態中、本発明のフッ素化感光性ポリマーは、電子素子の電気絶縁層として使用できる。例えば、ワイヤの絶縁層、TFT構造体、タッチスクリーン、RFID装置、センサー、コンデンサー、光起電素子などとして使える。
一実施形態中、本発明のフッ素化感光性ポリマーは、例えば、米国特許第6693296及び米国特許第5701055に記載されるように、表示又は照明具の発光領域を分離する間仕切り構造物として使用できる。有用な発光材料の例としては、OLDEに用いられる有機発光材料、コロイド状半導体ナノ結晶から形成する量子ドット、特に、III/V又はII/VI半導体などの半導体ナノ粒子が挙げられる。
さらにまた、一実施形態中、本発明のフッ素化感光性ポリマーはパターン化され、表示材料を含有できるウェルなど、多くの目的に使える複数のウェルを形成できる。例えば、フッ素化感光性ポリマーによって、米国特許出願公開第2005/0196969に記載されるように、バンク及びウェルを形成する。こうしたウェルには、溶液系の有機発光材料を充填する。この充填工程はインクジェット法で任意に実施できる。また、他の表示材料を添加してもよく、液晶材料、電気泳動材料、半導体ナノ粒子材料、カラーフィルタ材料などが含まれる。
ここで、本発明のフッ素化感光性ポリマーシステムの光化学的「コントラスト」は重要な要素であり、感光性ポリマー及び現像剤の両方に依存する。一実施例中、現像剤は、少なくとも第1のフッ素化溶剤、好適にはハイドロフルオロエーテルを含む。通常、コントラストが際立つこと好ましく、この場合、画像領域用側壁がより直線的になり、画像光と迷光の区別が全体的に向上する。また、感光性ポリマーの側壁が垂直に近い方が好適な実施形態では、コントラストの最大値が少なくとも、1.5、好適には少なくとも1.9、より好適には少なくとも2.1であることが好ましい(なお、コントラストの測定法は以下に述べる)。
PEB(露光後ベーキング)の5分後、ウェハ上に「液体たまり」を作って、10mL程度の現像液にウェハを接触させ、更に、標的時間が経過した後にスピンドライを行った。エッチング用液体たまりを維持する時間及び液体たまりの数は、系に依存する。各液体たまりを維持した後、24領域の膜厚を測定した。それぞれの膜厚を、当初膜厚に対して正規化し、この正規化した膜厚を、露光対数値に対してそれぞれプロットし、コントラスト曲線セットを作成した。各点でのコントラストは、式1によって計算した。
コントラスト = [Δ正規化した膜厚]/[Alog(E)] ----(式1)
その他有用な変数としては、現像液中で少なくとも膜厚の75%を維持する最小暴露量に対して、剥離剤中で剥離されない最小暴露量との比である、「現像/剥離暴露寛容度」因子が挙げられる。感光性ポリマーを剥離するのに必要な系において、前記の因子によって、好適な現像及び良好な剥離を実施するのに有用な暴露ウィンドウを求められる。一実施形態中、「現像/剥離暴露寛容度」の値は少なくとも2である。
現像剤は、少なくとも第1フッ素化溶剤を含み。好適にはハイドロフルオロエーテルを含む。一実施形態では、第1フッ素化溶剤は、現像剤中の溶剤だけである。この構成によれば、第1フッ素化溶剤が製造環境下で調製及び制御できる単純な溶剤であるために、有利である。
また、別の実施形態では、現像剤は、第1及び第2フッ素化溶剤の混合物から構成される。特に有用な実施形態では、前記溶剤の少なくとも1つは、ハイドロフルオロエーテルである。また、好適な実施形態では、第1及び第2フッ素化溶剤の両方ともハイドロフルオロエーテルである。なお、第1及び第2フッ素化溶剤の何れか一方又は両方が異性体混合物であったとしても(例えば、HFE−7100、HFE−7200、又は複数の立体異性体を含む任意のフッ素化溶剤)、これら第1及び第2フッ素化溶剤は互いに異性体どうしではない。
一実施形態では、本発明のフッ素化感光性ポリマー組成物は、分岐型フッ素化感光性ポリマー及び非分岐型感光性ポリマーの混合物を含む。幾つかの実施形態で、分岐型が膜のコントラストを増大することを見出した。しかし、分岐型は、弱い露光でも、例えば、溶解性変化を起こすだけに必要な露光でも、膜の剥離を起こしやすくなる場合がある。なお、適切な露光量及び光学系を使用することで、製造環境下でこの膜剥離現象を制御可能である。また、架橋系に関する幾つかの実施形態では、非分岐型のフッ素化共重合性感光性ポリマーを使用すると、現像中、Emax侵食量を減少できる。一実施形態中、非分岐型及び分岐型感光性ポリマーの総量に対する、非分岐型感光性ポリマーの重量パーセントは5から60%の範囲内である。
1.フッ素化感光性ポリマー組成物は、分岐単位、フッ素含有基をもつ第1繰返し単位、及び溶解性調節反応基をもつ第2繰返し単位、並びに、フッ素化溶剤有する。
2.実施形態1の組成物は増感色素を更に有する。
3.前記増感色素は追加の繰返し単位としての分岐型コポリマーに、増感色素を結合させた、実施形態2の組成物。
4.コポリマーが、連鎖終結基、イオウ含有基、又は臭素含有基を有する、実施形態1−3の何れか一つの組成物。
5.全コポリマー単位の総モルに対する分岐単位のモル%が、0.5から10%である、実施形態1−4の何れか一つの組成物。
6.全コポリマー単位の総モルに対する分岐単位のモル%が、1から6%である、実施形態1−5の何れか一つの組成物。
7.コポリマーの全フッ素含有量が10から55重量%である、実施形態1−6の何れか一つの組成物。
8.溶解性調節反応基が共重合性基である、実施形態1−7の何れか一つの組成物。
9.溶解性調節反応基がカルボン酸又はスルホン酸形成前駆体基である、実施形態1−7の何れか一つの組成物。
10.溶解性調節反応基がアルコール形成前駆体基である、実施形態1−7の何れか一つの組成物。
12.光−酸発生化合物が非イオン性である、実施形態11の組成物。
13.光−酸発生化合物が1以上のフッ素原子を有する、実施形態11又は12の組成物。
14.分岐単位が少なくとも2つの分岐点をもつ、実施形態1−13の組成物。
15.フッ素含有基をもつ第1モノマー、溶解性調節活性基をもつ第2モノマー、及び少なくとも2か所の重合点をもつ分岐モノマーから、分岐型コポリマーが形成される、実施形態1−14の組成物。
16.フッ素化溶剤がハイドロフルオロエーテルである、実施形態1−15の組成物。
17.フッ素含有基がフルオロアルキルである、実施形態1−16の組成物。
18.素子のパターン化方法であって、前記方法は、
素子基板上に感光性ポリマー層を形成する工程であって、前記感光性ポリマー層は分岐単位、フッ素含有基をもつ第1繰返し単位、及び溶解性調節反応基をもつ第2繰返し単位からなる分岐型コポリマーを含み、
感光性ポリマー層をパターン化光に露光する工程であって、露光した感光性ポリマー層を形成し、
露光した感光性ポリマー層を、現像剤に接触させる工程であって、パターン化光に応じて露光した感光性ポリマー層の一部分を除去し、素子基板を被覆する感光性ポリマーの第1パターンと、感光性ポリマーの除去部分に対応する非被覆基板の相補的第2パターンからなる現像構造体を形成し、現像剤は第1フッ素化溶剤を有することを特徴とする。
20.感光性ポリマーの第1パターンを、現像剤とは組成が異なり、且つ第2フッ素化溶剤を含む剥離剤と接触させる工程を更に含む、実施形態18又は19の方法。
21.少なくとも第1フッ素化溶剤がハイドロフルオロエーテルである、実施形態18−20の方法。
22.素子がOLED素子であり、素子基板が有機OLED材料からなる少なくとも1以上の層を有する、実施形態18−21の方法。
23.素子が有機TFT素子であり、素子基板が有機半導体材料からなる少なくとも1以上の層を有する、実施形態18−21の方法。
24.素子がバイオ電子素子であり、素子基板が少なくとも有機電導材料、有機半導体材料、又は生物材料を有する、実施形態18−21の方法。
分岐単位をもたないコポリマーを、以下の化合物を重合して合成した。フッ素含有基をもつ第1モノマーとして、1H,1H,2H,2H−ペルフルオロオクチル メタクリレート(FOMA);溶解性調節反応基をもつ第2モノマーとして、t−ブチル メタクリレート(TBMA);増感色素として、9−アントラセニルメチル メタクリレート(AMMA)である。これら3つのモノマーの相対モル比は、49.9/48.0/2.1であった。重合反応はハイドロフルオロエーテル中で行った。コポリマーの全量に対するコポリマーの全フッ素含有量は、42.5重量%であった。比較組成1には、溶液に添加した0.8wt%PAG(全コポリマー重量に対し)を更に含ませた。以下の手順を使用できる。
対照組成物1のコポリマーと同様にコポリマーを合成した。つまり、分岐モノマー エチレングリコール ジメタクリレート(EGDMA)を含有し、更に、連鎖移動剤として1−ドデカンチオール(DDT)の存在下、ラジカル連鎖反応開始剤として2,2−アゾジ(2−メチルブチロニトリル)(AMBN)を使用して合成した。FOMA/TBMA/AMMA/EGDMAの相対モル比は、47.1/47.1/1.9/4.0であった。重合反応はハイドロフルオロエーテル溶媒中で行った。コポリマーの全フッ素含有量は、全コポリマー重量に対して、41.0重量%であった。本発明組成物1は、全コポリマー重量に対して3.0wt%PAGを含有した。以下に記載した手順を使用できる。
蒸着HMDSによって、シリコンウェハを下塗りした。各フッ素化感光性ポリマー組成物を、シリコンウェハにスピンコートし、続いて、90℃で60秒間「ソフトベーキング」した。感光性ポリマー層は、約1.0から1.5μmの厚みを有した。40mJ/cm2から880mJ/cm2の範囲の露光量で、レチクルを通して、365nmのパターン化した「i−線」に感光性ポリマーを露光させた。続いて、90℃、60秒間露光後ベーキングを行った。次に、非露光部分を除去するために、露光した感光性ポリマーを、HFE−7300(97%vol)/HFE−7600(3%vol)の混合液で現像し、基板上に感光性ポリマーのパターンを作成した。露光した感光性ポリマーのパターンを、HFE−7600を用いて剥離した。なお、現像処理及び剥離処理の両方を、「液たまり」を形成するために感光性ポリマー上に約10mLの現像液又は剥離液を塗布した。液たまりを好適な時間保持した後、ウェハをスピンドライした。必要に応じて、この手銃を繰り返した。なお、各ポリマーの液たまり保持時間と液たまり数を、以下に説明する。
「線幅増加露光量」とは、顕著に線幅の増加が起きる以上の露光量を意味する。対照1では、約61mJ/cm2以上で、線幅の増加が観測されるが、実施例1では663mJ/cm2まで線幅の増加は観測されない。従って、実施例1は、広くて有用な分解能の「ウィンドウ」、つまり166から663mJ/cm2の自由度を有する。「剥離最大露光量」とは、表1に記載条件の剥離工程で除去される最大露光量を意味する。表1から分かるように、実施例1の最大露光量は45秒間保持した液たまりただ1つだけで簡単に除去された。一方、対照1で530mJ/cm2以上で行った露光量は、45秒間保持の液たまり2つでも、除去されなかった。本発明者らは、より低い重量%量のフッ素を含むポリマーよりも、より高い重量%量のフッ素を含むポリマーの方が、フッ素溶剤中でよりよく溶解することを、一般的に観察してきた。しかし、本発明組成物1のコポリマーは、対照組成物1のコポリマーに対して、含まれるフッ素の重量%が低いにもかかわらず、驚くべきことに本発明組成物1のコポリマーの方がフッ素化溶剤により簡単に溶解する。
コントラスト曲線を、以下の点を除いて実施例5のポリマーと同様にして求めた。つまり、HFE−7200の代わりにHFE-7300を用いて現像し、開始膜厚は約1.3μmとした。本実施例では、最大露光量は244 mJ/cm2であった。観察した現像速度は、約20nm/秒であり、2つの液ためを30秒保持して除去処理を行った。全部で90秒現像したのち、剥離剤としてHFE-7600を用い、30秒間、膜処理をした。現像/剥離暴露寛容度因子は、7.8と観測された。
実施例5のAと同様にして、HFE−7600被覆化溶媒中、PAG(ポリマー重量に対し0.8wt%)としてCGI1907を用い、モル比で51/26.5/20.5/2のFOMA、TBMA、ECPMA及びAMMAのコポリマーからなる組成物をスピンコーティングした、非分岐型フッ素化リマー(実施例5と同様だが非分岐型である)について、コントラスト曲線を求めた。この感光性ポリマーは、ポリマー重量に対して41.8重量%のフッ素を含有した。現像速度は、約14nm/秒と観測され、HFE−7200の液たまり3つを30秒保持して除去処理を行った。総計120秒現像した後、ポリマー膜を、剥離剤としてHFE−7600を用いて30秒処理した。現像/剥離暴露寛容度因子を観察した結果、たった1.4に過ぎなかった。この寛容度は、現像液中保持される一方で、剥離剤中除去される膜を暴露するためには大変狭いウィンドウである。よって、分岐サンプルは非分岐型類似体に比べて、HFE溶媒中、より速い現像速度をもつばかりではなく(低いフッ素含有%にもかかわらず)非常に大きな現像/剥離暴露寛容度をもつ。
第2コントラスト曲線を、現像剤としてHFE−7200を用いて測定した。HFE−7200中での前記感光性ポリマー層の溶解速度は、約42nm/秒であった。この感光性ポリマーは、30秒間の現像で1.6の最大コントラストを有し、60秒間の現像では2.2の最大コントラストを有した。HFE−7200現像液中であっても、Emax侵食による溶解量は少なかった。しかし、60秒間の現像では、Emax侵食厚の>85%が維持された。プロトン性溶媒を必要としないので(つまり、HFE−7600単独で剥離溶剤として使用できるので)、この感光性ポリマーは広範囲の活性有機材料と共に使用するのに好適である。
現像液としてHFE−7300を用いて、最大露光量約245mJ/cm2を用い、上記した方法でコントラスト曲線を求めた。こうして、溶解速度(非露光部分)及び0.5速度点を求めた。更に、剥離剤としてHFE−7600を用い(剥離剤A)、又は、容量比約97/3のHFE−6512及びIPA混合溶液(剥離剤B)を用いて、現像/剥離暴露寛容度因子を決定した。表9にその結果を示す。
TMSOEMAは前駆体基を形成するアルコールをもつモノマーである。チップ領域の半分を365nmのUV光495mJ/cm2に露光し、90℃で1分間露光後ベーキングを行った。ベーキングして3分後、サンプルをHFE−7200中で現像した。非露光部分では溶解速度は95nm/秒であり、30秒で除去されることを見出した。一方で、露光部分では膜厚は減少しなかった。続いて、サンプルをHFE−7300で処理し、僅か30秒で露光部分を効果的に除去した。
THPMAは前駆体基を形成する非常に活性なカルボン酸、及びADMAは有用な耐プラズマエッチング性を有する。チップ領域の半分を365nmのUV光242mJ/cm2に露光し、90℃で1分間露光後ベーキングを行った。ベーキングして3分後、サンプルをHFE−7600中で現像した。非露光部分では溶解速度は56nm/秒であり、一方で、露光部分では膜厚は減少しなかった。
HEMAはHFE溶液中、ポリマーの溶解性を低減させる極性アルコール基を有する。チップ領域の半分を365nmのUV光491mJ/cm2に露光し、90℃で1分間露光後ベーキングを行った。ベーキングして3分後、サンプルをHFE−7600中で現像した。非露光部分では溶解速度は>270nm/秒であり、2つの液ためを5秒間保持して除去した。一方で、露光部分では膜厚は減少しなかった。
4:露光感光性ポリマー層形成工程
6:現像構造形成工程
10:分岐型コポリマー
11:連鎖部分
12:連鎖部分
13:連鎖部分
14:連鎖部分
15:分岐単位
16:分岐点
17:分岐点
Claims (19)
- フッ素化感光性ポリマー組成物であって、前記組成物は、
分岐単位、フッ素含有基を有する第1繰返し単位、及び溶解性調節反応基を有する第2繰返し単位からなる分岐型コポリマーと、
フッ素化溶剤と、
を有することを特徴とするフッ素化感光性ポリマー組成物。 - さらに増感色素を有することを特徴とする請求項1の組成物。
- 追加の繰返し単位として、前記増感色素が前記分岐型コポリマーに取り付けられていることを特徴とする請求項1の組成物。
- 前記コポリマーが、連鎖終結基、イオウ含有基、又は臭素含有基を有することを特徴とする請求項1の組成物。
- 全コポリマー単位の総モルに対する分岐単位のモル%は、1%から6%の範囲内にあることを特徴とする請求項1の組成物。
- 前記コポリマーの総フッ素含有量は、重量%で10%から55%の範囲内にあることを特徴とする請求項1の組成物。
- 前記溶解性調節反応基は、架橋性基であることを特徴とする請求項1の組成物。
- 前記溶解性調節反応基は、カルボン酸形成前駆体基、又はスルホン酸形成前駆体基であることを特徴とする請求項1の組成物。
- 前記溶解性調節反応基は、アルコール形成前駆体基であることを特徴とする請求項1の組成物。
- さらに光酸発生化合物を有することを特徴とする請求項1の組成物。
- 前記分岐型コポリマーは、前記フッ素含有基を含む第1モノマーと、前記溶解性調節反応基を含む第2モノマーと、少なくとも2つの重合性部位を含む分岐モノマーとから生成されることを特徴とする請求項1の組成物。
- 前記フッ素化溶剤は、ハイドロフルオロエーテルであることを特徴とする請求項1の組成物。
- 前記フッ素含有基はフルオロアルキル基であることを特徴とする請求項1の組成物。
- 素子をパターン化する方法であって、前記方法は、
素子基板上に感光性ポリマー層を形成する工程であって、前記感光性ポリマーは、分岐単位と、フッ素含有基を含む第1繰返し単位と、及び溶解性調節反応基を含む第2繰返し単位とからなる分岐型コポリマーを有することを特徴とする感光性ポリマー層形成工程と、
露光した感光性ポリマー層を形成するために、パターン化放射光に前記感光性ポリマー層を露光する露光工程と、
前記パターン化放射光による前記露光感光性ポリマー層の一部分を除去するために、前記露光感光性ポリマー層に、第1フッ素化溶剤を含有する現像剤を接触させる工程であって、前記素子基板を被覆する感光性ポリマーからなる第1パターンと、感光性ポリマーの前記除去部分に対応して被覆されていない素子基板からなる相補的第2パターンとを有する現像構造を形成させる現像剤接触工程と、
を有することを特徴とする素子パターン化方法。 - 感光性ポリマーの前記第1パターンに、第2フッ素化溶剤を含有し、且つ前記現像剤と組成が異なる剥離剤をさらに接触させる工程を有することを特徴とする請求項14の方法。
- 前記第1フッ素化溶剤及び前記第2フッ素化溶剤の少なくとも一方がハイドロフルオロエーテルであることを特徴とする請求項15の方法。
- 前記素子がOLDE素子であり、前記素子基板が有機OLDE材料からなる1以上の層を有することを特徴とする請求項14の方法。
- 前記素子がTFT素子であり、前記素子基板が有機半導体材料からなる1以上の層を有することを特徴とする請求項14の方法。
- 前記素子がバイオ電子素子であり、前記素子基板が少なくとも有機電導体材料、有機半導体材料又は生物材料からなることを特徴とする請求項14の方法。
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