JP2017504190A5

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Publication number: JP2017504190A5
Application number: JP2016536210A
Authority: JP
Filing date: 2014-12-03
Publication date: 2017-03-23
Anticipated expiration: 2034-12-03

Description

本開示の幾つかの実施形態では第一級アミノ基または第二級アミノ基および少なくとも１つの追加の窒素含有塩基性基を含む前記少なくとも１つのモノカルボン酸化合物は、上記の構造（Ｉ）の化合物であって、Ｒ^１が少なくとも１つの窒素含有塩基性基を有する基であり、且つ、Ｒ^２とＲ^３の各々が水素原子である化合物から選択される。この構造を有する化合物の例にはリシン、２，３−ジアミノ酪酸、２，４−ジアミノ酪酸、オルニチン、２，３−ジアミノプロピオン酸、２，６−ジアミノヘプタン酸、４−メチルリシン、３−メチルリシン、５−ヒドロキシリシン、３−メチル−Ｌ−アルギニン、アルギニン、ホモアルギニン、Ｎ^５−モノメチル−Ｌ−アルギニン、Ｎ^５−［イミノ（メチルアミノ）メチル］−Ｄ−オルニチン、カナバニン、およびヒスチジンが含まれるがこれらに限定されない。

Ｒ^１０〜Ｒ^１３に適切な置換または非置換Ｃ_３〜Ｃ_１０環状アルキルの例にはシクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ならびにノルボルニルおよび完全水素化ナフチレンなどの二環式系が含まれるがこれらに限定されない。適切な置換基にはハロゲン（例えば、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＦ）、Ｃ_１〜Ｃ_１０直鎖または分岐アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０環状アルキル、および置換または非置換フェニルが含まれるがこれらに限定されない。

Ｒ^１０〜Ｒ^１３に適切な置換または非置換Ｃ_１〜Ｃ_１０直鎖または分岐アルキルの例にはメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチル、イソプロピル、イソブチル、ｔ−ブチル、１，１，２，２−テトラメチルプロピル、およびデシルが含まれるがこれらに限定されない。適切な置換基にはハロゲン（例えば、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＦ）、Ｃ_１〜Ｃ_１０直鎖または分岐アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_１０直鎖または分岐フルオロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_１０環状アルコキシ、および置換または非置換アリールが含まれるがこれらに限定されない。

構造（ＩＩＩ）のビスビグアニドの例には、エチレンジビグアニド、プロピレンジビグアニド、テトラメチレンジビグアニド、ペンタメチレンジビグアニド、ヘキサメチレンジビグアニド、ヘプタメチレンジビグアニド、オクタメチレンジビグアニド、１，６−ビス−（４−クロロベンジルビグアニド）−ヘキサン（フルオルヘキシジン（登録商標））、１，１’−ヘキサメチレンビス（５−（ｐ−クロロフェニル）ビグアニド）（クロルヘキシジン）、２−（ベンジルオキシメチル）ペンタン−１，５−ビス（５−ヘキシルビグアニド）、２−（フェニルチオメチル）ペンタン−１，５−ビス（５−フェネチルビグアニド）、３−（フェニルチオ）ヘキサン−１，６−ビス（５−ヘキシルビグアニド）、３−（フェニルチオ）ヘキサン−１，６−ビス（５−シクロヘキシルビグアニド）、３−（ベンジルチオ）ヘキサン−１，６−ビス（５−ヘキシルビグアニド）、および３−（ベンジルチオ）ヘキサン−１，６−ビス（５−シクロヘキシルビグアニド）が含まれるがこれらに限定されない。

水溶性アルカンジオールの例には２−メチル−１，３−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，２−ブタンジオール、２，３−ブタンジオール、ピナコール、およびアルキレングリコールが含まれるがこれらに限定されない。

水溶性ケトンの例にはアセトン、プロパノン、シクロブタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、ジアセトンアルコール、２−ブタノン、２，５−ヘキサンジオン、１，４−シクロヘキサンジオン、３−ヒドロキシアセトフェノン、１，３−シクロヘキサンジオン、およびシクロヘキサノンが含まれるがこれらに限定されない。

水溶性エステルの例にはエチルアセテート；エチレングリコールモノアセテート、ジエチレングリコールモノアセテートなどのグリコールモノエステル；およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテートなどのグリコールモノエーテルモノエステルが含まれるがこれらに限定されない。

リンス工程の後に半導体基板を乾燥させてもよい。当技術分野において知られているあらゆる適切な乾燥手段を用いてよい。適切な乾燥手段の例には遠心乾燥、半導体基板上での乾燥ガスの流動、またはホットプレートもしくは赤外線灯などの加熱手段を用いる半導体基板の加熱、マランゴニ乾燥、ロタゴニ乾燥、ＩＰＡ乾燥またはそれらのあらゆる組合せが含まれる。乾燥時間は採用される特定の方法に依存するが、典型的には３０秒から最大で数分の程度である。

約２００ミリリットルの本開示の洗浄用組成物を含む５００ｍｌの容積のガラスビーカー中に試験片を浮遊させることができるように４インチ長のプラスチック製ロッキングピンセットを使用して試験片を保持した。その試験片をその洗浄用組成物に浸漬する前に制御撹拌しながらその組成物を所望の試験条件温度（上で述べたように通常は４０℃または６０℃）まで予備加熱した。その後、その試験片のＰＥＲ層を含む面が撹拌子に対面するようにプラスチック製ピンセットによって保持するその試験片をその加熱組成物の中に入れることで洗浄試験を実施した。その洗浄用組成物を制御撹拌して試験温度に保ちながらその組成物の中にその試験片を一定の期間（典型的には２〜５分）にわたって静置した。所望の洗浄時間が完了したところでその試験片をその洗浄用組成物から直ぐに取出し、環境温度（約１７℃）で穏やかに撹拌されている約４００ｍｌのＤＩ水で満たされた５００ｍｌのプラスチックビーカーの中に入れた。その試験片をそのビーカーのＤＩ水の中に約３０秒間にわたって放置し、続いて直ぐに取出し、環境温度で約３０秒間にわたってＤＩ水流下でリンスした。その試験片を直ぐに携帯型窒素吹きつけ器からの窒素ガス流に曝露し、それによってその試験片表面上のあらゆる液滴をその試験片から吹き飛ばし、さらにその試験片素子表面を完全に乾燥させた。この最後の窒素乾燥工程の後にプラスチック製ピンセットの保持部分からその試験片を取り外し、約２時間以下の短期間の保管のために素子面を上にして蓋付きプラスチック製保管箱に入れた。その後、洗浄した試験片素子表面上の重要な特徴について走査型電子顕微鏡（ＳＥＭ）写真を収集した。

基本手順３
ビーカー試験による材料適合性評価
材料適合性試験のためにシリコン基板上のブランケットＣｏ、シリコン基板上のＷ、シリコン基板上のＳｉＯ２上のＴｉＯｘ、シリコン基板上のＳｉＮ、シリコン基板上のＩＬＤを約１インチ×１インチ四方の試験片に切断した。最初にそれらの試験片について金属膜（Ｃｏ、Ｗ）用に４点プローブＣＤＥＲｅｓｍａｐ２７３によって、または誘電体膜（ＴｉＯｘ、ＳｉＮおよびＩＬＤ）用にＷｏｏｌｌａｍＭ−２０００Ｘを使用しエリプソメトリーによって厚みまたはシート抵抗を測定した。その後、それらの試験片を４インチ長のプラスチック製ロッキングピンセットに取り付け、その試験片のＣｏ層、Ｗ層、ＴｉＯｘ層、ＳｉＮ層、またはＩＬＤ層を含む面が撹拌子に対面するようにして基本手順２の洗浄手順に記載されているように１０分間にわたって処理した。

Claims

１）少なくとも１つの酸化還元剤、
２）ポリアミノポリカルボン酸である少なくとも１つの第１のキレート剤、
３）前記第１のキレート剤と異なり、少なくとも２つの窒素含有基を含む少なくとも１つの第２のキレート剤、
４）置換または非置換ベンゾトリアゾールである少なくとも１つの金属腐食抑制剤、
５）水溶性アルコール、水溶性ケトン、水溶性エステル、および水溶性エーテルからなる群より選択される少なくとも１つの有機溶媒、
６）水、および
７）所望により、金属イオンを含まない塩基である少なくとも１つのｐＨ調整剤、
を含む洗浄用の組成物。
前記組成物のｐＨが６と１１の間である、請求項１に記載の組成物。
前記酸化還元剤がヒドロキシルアミンである、請求項１に記載の組成物。
前記組成物が０．５重量％〜２０重量％の前記酸化還元剤を含む、請求項１に記載の組成物。
前記ポリアミノポリカルボン酸がモノ−またはポリ−アルキレンポリアミンポリカルボン酸、ポリアミノアルカンポリカルボン酸、ポリアミノアルカノールポリカルボン酸、およびヒドロキシアルキルエーテルポリアミンポリカルボン酸からなる群より選択される、請求項１に記載の組成物。
前記ポリアミノポリカルボン酸がブチレンジアミン四酢酸、ジエチレントリアミン五酢酸、エチレンジアミンテトラプロピオン酸、トリエチレンテトラミン六酢酸、ｌ，３−ジアミノ−２−ヒドロキシプロパン−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−四酢酸、プロピレンジアミン四酢酸、エチレンジアミン四酢酸、ｔｒａｎｓ−１，２−ジアミノシクロヘキサン四酢酸、エチレンジアミン二酢酸、エチレンジアミンジプロピオン酸、１，６−ヘキサメチレン−ジアミン−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−四酢酸、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシベンジル）エチレンジアミン−Ｎ，Ｎ−二酢酸、ジアミノプロパン四酢酸、１，４，７，１０−テトラアザシクロドデカン−四酢酸、ジアミノプロパノール四酢酸、および（ヒドロキシエチル）エチレンジアミン三酢酸からなる群より選択される、請求項１に記載の組成物。
前記組成物が０．０１重量％〜１重量％の前記ポリアミノポリカルボン酸を含む、請求項１に記載の組成物。
前記第２のキレート剤が第一級アミノ基または第二級アミノ基および少なくとも１つの追加の窒素含有塩基性基を含むモノカルボン酸である、請求項１に記載の組成物。
前記モノカルボン酸が構造（Ｉ）：
（Ｒ^３ＮＨ）Ｃ（Ｒ^１）（Ｒ^２）ＣＯ_２Ｈ（Ｉ）
を有する化合物であって、式中、
Ｒ^１とＲ^２の各々は独立して水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、または少なくとも１つの窒素含有塩基性基を有する基であり、且つ、
Ｒ^３は水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル、または少なくとも１つの窒素含有塩基性基を有する基であり、
Ｒ^１、Ｒ^２、およびＲ^３のうちの少なくとも１つは、少なくとも１つの窒素含有塩基性基を有する基である、請求項８に記載の組成物。
Ｒ^１が少なくとも１つの窒素含有塩基性基を有する基であり、少なくとも１つの窒素含有塩基性基を有する前記基がアミノ、グアニジニル、またはイミダゾリルによって置換されており、且つ、ＯＨによってさらに置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_１０アルキルである、請求項９に記載の組成物。
Ｒ^２がＨまたはＣ_１〜Ｃ_４アルキルであり、Ｒ^３がＨ、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル、または少なくとも１つの窒素含有塩基性基を有する基であり、少なくとも１つの窒素含有塩基性基を有する前記基がアミノ、グアニジニル、またはイミダゾリルによって置換されていてもよく、且つ、ＯＨによってさらに置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_１０アルキルである、請求項１０に記載の組成物。
Ｒ^３が少なくとも１つの窒素含有塩基性基を有する基であり、少なくとも１つの窒素含有塩基性基を有する前記基がアミノ、グアニジニル、またはイミダゾリルによって置換されており、且つ、ＯＨによってさらに置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_１０アルキルである、請求項９に記載の組成物。
Ｒ^１とＲ^２の各々が独立してＨまたはＣ_１〜Ｃ_４アルキルである、請求項１２に記載の組成物。
前記モノカルボン酸がリシン、２，３−ジアミノ酪酸、２，４−ジアミノ酪酸、オルニチン、２，３−ジアミノプロピオン酸、２，６−ジアミノヘプタン酸、４−メチルリシン、３−メチルリシン、５−ヒドロキシリシン、３−メチル−Ｌ−アルギニン、アルギニン、ホモアルギニン、Ｎ^５−モノメチル−Ｌ−アルギニン、Ｎ^５−［イミノ（メチルアミノ）メチル］−Ｄ−オルニチン、カナバニン、ヒスチジン、Ｎ−（２−アミノエチル）グリシン、Ｎ−（２−アミノプロピル）グリシン、Ｎ^２−メチルリシン、Ｎ^２−メチル−Ｌ−アルギニン、Ｎ^２−（２−アミノエチル）−Ｄ−アルギニン、Ｎ^２−（２−アミノエチル）−Ｌ−アルギニン、２−メチルリシン、２−メチル−Ｌ−アルギニン、３，４−ジアミノ酪酸、および３−アミノ−５−［（アミノイミノメチル）メチルアミノ］ペンタン酸からなる群より選択される、請求項８に記載の組成物。
前記第２のキレート剤が構造（ＩＩ）：
（ＩＩ）
を有する化合物であって、式中、
Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、およびＲ^１３は水素、置換または非置換アリール、置換または非置換Ｃ_３〜Ｃ_１０環状アルキル、および置換または非置換Ｃ_１〜Ｃ_１０直鎖または分岐アルキルからなる群より独立して選択され、且つ、
Ｒ^１４は水素、またはＲ^１３と共にイミダゾール環を形成する単結合であり、
ただしＲ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、およびＲ^１３のうちの少なくとも１つはアリール基であるかまたはアリール置換基を含み、且つＲ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、およびＲ^１３のうちの少なくとも２つは水素である、
請求項１に記載の組成物。
前記第２のキレート剤が構造（ＩＩＩ）：

（ＩＩＩ）
を有する化合物であり、式中、
Ｒ^２０、Ｒ^２１、Ｒ^２２、およびＲ^２３は水素、置換または非置換アリール、置換または非置換Ｃ_３〜Ｃ_１０環状アルキル、および置換または非置換Ｃ_１〜Ｃ_１０直鎖または分岐アルキルからなる群より独立して選択され、
各Ｒ^２４は水素、置換または非置換アリール、置換または非置換フェニルエチル、または置換もしくは非置換ベンジルアルキルからなる群より独立して選択され、且つ、
ｍは１〜１０の整数であり、
ただしＲ^２０、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３およびＲ^２４のうちの少なくとも１つはアリール基であるかまたはアリール置換基を含み、且つＲ^２０、Ｒ^２１、Ｒ^２２、およびＲ^２３のうちの少なくとも２つは水素である、
請求項１に記載の組成物。
前記第２のキレート剤がクロルヘキシジン、アルキレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、またはポリエチレンイミンである、請求項１に記載の組成物。
前記第２のキレート剤が高分子ビグアニドである、請求項１に記載の組成物。
前記高分子ビグアニドが構造（ＩＶ）：
（ＩＶ）
を有する化合物またはその塩であり、式中、
ｎは２以上の整数であり、
各Ｒ^２５は独立してＨまたはＣ_１〜Ｃ_６アルキルであり、且つ、
Ｒ^２６は置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_２０アルキレンである、
請求項１８に記載の組成物。
各Ｒ^２６が独立してＣ_４〜Ｃ_１０アルキレンである、請求項１９に記載の組成物。
各Ｒ^２６が独立してＣ_６アルキレンである、請求項１９に記載の組成物。
ｎが５〜３００の整数である、請求項１９に記載の組成物。
ｎが５〜５０の整数である、請求項２２に記載の組成物。
ｎが１０〜２０の整数である、請求項２３に記載の組成物。
ｎが１２または１５である、請求項２４に記載の組成物。
０．０１重量％〜１．８重量％の前記第２のキレート剤を含む、請求項１に記載の組成物。
前記金属腐食抑制剤が、アルキル基、アリール基、ハロゲン基、アミノ基、ニトロ基、アルコキシ基、およびヒドロキシル基からなる群より選択される少なくとも１つの置換基によって置換されていてもよいベンゾトリアゾールである、請求項１に記載の組成物。
前記金属腐食抑制剤がベンゾトリアゾール、５−アミノテトラゾール、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、５−フェニルチオール−ベンゾトリアゾール、５−クロロベンゾトリアゾール、４−クロロベンゾトリアゾール、５−ブロモベンゾトリアゾール、４−ブロモベンゾトリアゾール、５−フルオロベンゾトリアゾール、４−フルオロベンゾトリアゾール、ナフトトリアゾール、トリルトリアゾール、５−フェニル−ベンゾトリアゾール、５−ニトロベンゾトリアゾール、４−ニトロベンゾトリアゾール、３−アミノ−５−メルカプト−１，２，４−トリアゾール、２−（５−アミノ−ペンチル）−ベンゾトリアゾール、１−アミノ−ベンゾトリアゾール、５−メチル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール、ベンゾトリアゾール−５−カルボン酸、４−メチルベンゾトリアゾール、４−エチルベンゾトリアゾール、５−エチルベンゾトリアゾール、４−プロピルベンゾトリアゾール、５−プロピルベンゾトリアゾール、４−イソプロピルベンゾトリアゾール、５−イソプロピルベンゾトリアゾール、４−ｎ−ブチルベンゾトリアゾール、５−ｎ−ブチルベンゾトリアゾール、４−イソブチルベンゾトリアゾール、５−イソブチルベンゾトリアゾール、４−ペンチルベンゾトリアゾール、５−ペンチルベンゾトリアゾール、４−ヘキシルベンゾトリアゾール、５−ヘキシルベンゾトリアゾール、５−メトキシベンゾトリアゾール、５−ヒドロキシベンゾトリアゾール、ジヒドロキシプロピルベンゾトリアゾール、１−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）アミノメチル］−ベンゾトリアゾール、５−ｔ−ブチルベンゾトリアゾール、５−（１’，１’−ジメチルプロピル）−ベンゾトリアゾール、５−（１’，１’，３’−トリメチルブチル）ベンゾトリアゾール、５−ｎ−オクチルベンゾトリアゾール、および５−（１’，１’，３’，３’−テトラメチルブチル）ベンゾトリアゾールからなる群より選択される、請求項１に記載の組成物。
０．０５重量％〜１重量％の前記金属腐食抑制剤を含む、請求項１に記載の組成物。
１重量％〜３０重量％の前記有機溶媒を含む、請求項１に記載の組成物。
７８％〜９８％の水を含む、請求項１に記載の組成物。
金属イオンを含まない塩基である少なくとも１つのｐＨ調整剤をさらに含む請求項１に記載の組成物。
前記ｐＨ調整剤が第四級アンモニウム水酸化物、モノアミン、イミン、またはグアニジン塩である、請求項３２に記載の組成物。
エッチング後残渣および／またはアッシング後残渣を含む半導体基板を請求項１に記載の洗浄用の組成物と接触させる接触工程を含む方法。
前記接触工程の後に前記半導体基板をリンス溶媒でリンスするリンス工程をさらに含む、請求項３４に記載の方法。
前記リンス工程の後に前記半導体基板を乾燥することをさらに含む、請求項３５に記載の方法。
前記半導体基板から半導体素子を形成することをさらに含む、請求項３４に記載の方法。
１）少なくとも１つの酸化還元剤、
２）ポリアミノポリカルボン酸である少なくとも１つの第１のキレート剤、
３）置換または非置換ベンゾトリアゾールである少なくとも１つの金属腐食抑制剤、
４）水溶性アルコール、水溶性ケトン、水溶性エステル、および水溶性エーテルからなる群より選択される少なくとも１つの有機溶媒、
５）水、および
６）所望により、金属イオンを含まない塩基である少なくとも１つのｐＨ調整剤、
を含む洗浄用の組成物。
前記組成物のｐＨが６と１１の間である、請求項３８に記載の組成物。
前記酸化還元剤がヒドロキシルアミンである、請求項３８に記載の組成物。
前記組成物が０．５重量％〜２０重量％の前記酸化還元剤を含む、請求項３８に記載の組成物。
前記ポリアミノポリカルボン酸がモノ−またはポリ−アルキレンポリアミンポリカルボン酸、ポリアミノアルカンポリカルボン酸、ポリアミノアルカノールポリカルボン酸、およびヒドロキシアルキルエーテルポリアミンポリカルボン酸からなる群より選択される、請求項３８に記載の組成物。
前記組成物が０．０１重量％〜１重量％の前記ポリアミノポリカルボン酸を含む、請求項３８に記載の組成物。
前記金属腐食抑制剤が、アルキル基、アリール基、ハロゲン基、アミノ基、ニトロ基、アルコキシ基、およびヒドロキシル基からなる群より選択される少なくとも１つの置換基によって置換されていてもよいベンゾトリアゾールである、請求項３８に記載の組成物。
０．０５重量％〜１重量％の前記金属腐食抑制剤を含む、請求項３８に記載の組成物。
金属イオンを含まない塩基である少なくとも１つのｐＨ調整剤をさらに含む請求項３８に記載の組成物。
ヒドロキシルアミン、ジエチレントリアミン五酢酸、５−メチルベンゾトリアゾール、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、エチレングリコールブチルエーテル、及び水、を含む請求項４６に記載の組成物。
０．５重量％〜２０重量％のヒドロキシルアミン、
０．０１重量％〜１重量％のジエチレントリアミン五酢酸、
０．０５重量％〜１重量％の５−メチルベンゾトリアゾール、
０．１重量％〜３重量％の１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、
１重量％〜２０重量％のエチレングリコールブチルエーテル、及び
７８重量％〜９８重量％の水、を含む請求項４７に記載の組成物。