JP2017501242A - コポリカーボネートおよびこれを含む組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
1)下記の化学式1乃至3で表される繰り返し単位から構成される群より選択される繰り返し単位の2種以上、および
2)下記の化学式4で表される繰り返し単位を含む、
重量平均分子量1,000乃至100,000g/molのコポリカーボネートを提供する。
X1は、それぞれ独立して、C1-10アルキレンであり、
R1は、それぞれ独立して、水素;非置換されたりまたはオキシラニル、オキシラニルで置換されたC1-10アルコキシ、またはC6-20アリールで置換されたC1-15アルキル;ハロゲン;C1-10アルコキシ;アリル;C1-10ハロアルキル;またはC6-20アリールであり、
nは、10乃至200の整数であり、
X2は、それぞれ独立して、C1-10アルキレンであり、
Y1は、それぞれ独立して、水素、C1-6アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、C1-6アルコキシまたはC6-20アリールであり、
R2は、それぞれ独立して、水素;非置換されたりまたはオキシラニル、オキシラニルで置換されたC1-10アルコキシ、またはC6-20アリールで置換されたC1-15アルキル;ハロゲン;C1-10アルコキシ;アリル;C1-10ハロアルキル;またはC6-20アリールであり、
mは、10乃至200の整数であり、
X3は、それぞれ独立して、C1-10アルキレンであり、
Y2は、それぞれ独立して、C1-10アルコキシであり、
R3は、それぞれ独立して、水素;非置換されたりまたはオキシラニル、オキシラニルで置換されたC1-10アルコキシ、またはC6-20アリールで置換されたC1-15アルキル;ハロゲン;C1-10アルコキシ;アリル;C1-10ハロアルキル;またはC6-20アリールであり、
lは、10乃至200の整数であり、
Xは、非置換されたりまたはフェニルで置換されたC1-10アルキレン、非置換されたりまたはC1-10アルキルで置換されたC3-15シクロアルキレン、O、S、SO、SO2、またはCOであり、
R4乃至R7は、それぞれ独立して、水素、C1-10アルキル、C1-10アルコキシ、またはハロゲンである。
本発明によるコポリカーボネートは、前記化学式1乃至3で表される繰り返し単位から構成される群より選択される繰り返し単位の2種以上を含む。
X1、R1およびnは、前記の化学式1で定義したとおりであり、
X2、Y1、R2およびmは、前記の化学式2で定義したとおりであり、
X3、Y2、R3およびlは、前記の化学式3で定義したとおりである。
X1’は、C2-10アルケニルであり、X1、R1およびnは、前記の化学式1で定義したとおりであり、
X2’は、C2-10アルケニルであり、X2、Y1、R2およびmは、前記の化学式2で定義したとおりであり、
X3’は、C2-10アルケニルであり、X3、Y2、R3およびlは、前記の化学式3で定義したとおりである。
本発明によるコポリカーボネートは、前記化学式4で表される繰り返し単位を含む。前記化学式4で表される繰り返し単位は、芳香族ジオール化合物およびカーボネート前駆体が反応して形成される。
本発明によるコポリカーボネートは、1)前記化学式1乃至3で表される繰り返し単位から構成される群より選択される繰り返し単位の2種以上、および2)前記化学式4で表される繰り返し単位を含む。好ましくは、前記コポリカーボネートは、ランダム共重合体である。
また、本発明は、前記コポリカーボネートおよびポリカーボネートを含む、ポリカーボネート組成物を提供する。前記コポリカーボネートを単独でも用いることができるが、必要に応じてポリカーボネートと共に用いることによってコポリカーボネートの物性を調節することができる。
R’4乃至R’7は、それぞれ独立して、水素、C1-10アルキル、C1-10アルコキシ、またはハロゲンであり、
X’は、非置換されたりまたはフェニルで置換されたC1-10アルキレン、非置換されたりまたはC1-10アルキルで置換されたC3-15シクロアルキレン、O、S、SO、SO2、またはCOである。
1)コポリカーボネート樹脂の製造
20Lのガラス(Glass)反応器にビスフェノールA(BPA)978.4g、NaOH32%水溶液1,620g、蒸溜水7,500gを入れて窒素雰囲気でBPAが完全に溶けたことを確認した後、メチレンクロライド3,670g、p−tert−ブチルフェノール18.3g、前記で製造したポリオルガノシロキサン55.2g(製造例1のポリオルガノシロキサン(AP−30)80wt%および製造例3のポリオルガノシロキサン(MB−30)20wt%の混合物)を投入して混合した。ここにトリホスゲン542.5gを溶かしたメチレンクロライド3,850gを1時間滴加した。この時、NaOH水溶液をpH12に維持した。滴加完了後、15分間熟成し、トリエチルアミン195.7gをメチレンクロライドに溶かして投入した。10分後、1N塩酸水溶液でpHを3に合わせた後、蒸溜水で3回水洗した後、メチレンクロライド相を分離した後、メタノールに沈殿させて粉末状のコポリカーボネート樹脂を収得した。収得したコポリカーボネート樹脂は、PCスタンダード(Standard)を用いたGPCで分子量を測定して重量平均分子量が28,100g/molであることを確認した。
前記製造されたコポリカーボネート樹脂にトリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファート0.050重量部、オクタデシル−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネートを0.010重量部、ペンタエリスリトールテトラステアレートを0.030重量部添加して、ベント付きのΦ30mmの二軸押出機を用いてペレット化した後、JSW(株)N−20C射出成形機を用いてシリンダー温度300℃、金型温度80℃で試片を射出成形した。
前記実施例1−1と同様な方法で製造し、ポリオルガノシロキサンの種類および含有量を下記表1のようにして、コポリカーボネート樹脂およびその射出試片をそれぞれ製造した。下記表1で比較例1乃至6はポリオルガノシロキサンの単一種を用いたことを意味する。
前記実施例1でポリオルガノシロキサンを使用しないことを除いては、同様な方法でポリカーボネート樹脂およびその射出試片をそれぞれ製造した。
前記実施例で製造されたコポリカーボネートおよび比較例で製造されたポリカーボネート試片の特性を下記の方法で測定し、その結果を下記の表2乃至4に示した。
Claims (15)
- 1)下記の化学式1乃至3で表される繰り返し単位から構成される群より選択される繰り返し単位の2種以上、および
2)下記の化学式4で表される繰り返し単位を含む、
重量平均分子量1,000乃至100,000g/molのコポリカーボネート。
(前記化学式1で、
X1は、それぞれ独立して、C1-10アルキレンであり、
R1は、それぞれ独立して、水素;非置換されたりまたはオキシラニル、オキシラニルで置換されたC1-10アルコキシ、またはC6-20アリールで置換されたC1-15アルキル;ハロゲン;C1-10アルコキシ;アリル;C1-10ハロアルキル;またはC6-20アリールであり、
nは、10乃至200の整数である。)
(前記化学式2で、
X2は、それぞれ独立して、C1-10アルキレンであり、
Y1は、それぞれ独立して、水素、C1-6アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、C1-6アルコキシまたはC6-20アリールであり、
R2は、それぞれ独立して、水素;非置換されたりまたはオキシラニル、オキシラニルで置換されたC1-10アルコキシ、またはC6-20アリールで置換されたC1-15アルキル;ハロゲン;C1-10アルコキシ;アリル;C1-10ハロアルキル;またはC6-20アリールであり、
mは、10乃至200の整数である。)
(前記化学式3で、
X3は、それぞれ独立して、C1-10アルキレンであり、
Y2は、それぞれ独立して、C1-10アルコキシであり、
R3は、それぞれ独立して、水素;非置換されたりまたはオキシラニル、オキシラニルで置換されたC1-10アルコキシ、またはC6-20アリールで置換されたC1-15アルキル;ハロゲン;C1-10アルコキシ;アリル;C1-10ハロアルキル;またはC6-20アリールであり、
lは、10乃至200の整数である。)
(前記化学式4で、
Xは、非置換されたりまたはフェニルで置換されたC1-10アルキレン、非置換されたりまたはC1-10アルキルで置換されたC3-15シクロアルキレン、O、S、SO、SO2、またはCOであり、
R4乃至R7は、それぞれ独立して、水素、C1-10アルキルまたはハロゲンである。) - 前記2種以上の繰り返し単位は、化学式1で表される繰り返し単位の1種および化学式2で表される繰り返し単位の1種、化学式1で表される繰り返し単位の1種および化学式3で表される繰り返し単位の1種、または化学式2で表される繰り返し単位の1種および化学式3で表される繰り返し単位の1種を含むことを特徴とする、
請求項1に記載のコポリカーボネート。 - R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、C1-6アルキルであることを特徴とする、
請求項1に記載のコポリカーボネート。 - n、mおよびlは、それぞれ独立して、30乃至60の整数であることを特徴とする、
請求項1に記載のコポリカーボネート。 - 前記化学式1乃至3で表される繰り返し単位から構成される群より選択される繰り返し単位の2種以上の繰り返し単位間の重量比は、1:99乃至99:1であることを特徴とする、
請求項1に記載のコポリカーボネート。 - 前記化学式4で表される繰り返し単位は、ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホキシド、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルフィド、ビス(4−ヒドロキシフェニル)ケトン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、ビスフェノールA、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジブロモフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジクロロフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−ブロモフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−クロロフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)プロパン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)ジフェニルメタン、およびα,ω−ビス[3−(ο−ヒドロキシフェニル)プロピル]ポリジメチルシロキサンからなる群より選択されるいずれか一つ以上の芳香族ジオール化合物に由来することを特徴とする、
請求項1に記載のコポリカーボネート。 - 前記コポリカーボネートは、重量平均分子量が15,000乃至40,000g/molであることを特徴とする、
請求項1に記載のコポリカーボネート。 - 請求項1乃至11のいずれか一項に記載のコポリカーボネート、およびポリカーボネートを含む、ポリカーボネート組成物。
- 前記コポリカーボネートおよびポリカーボネートの重量比は、99:1乃至1:99であることを特徴とする、
請求項12に記載のポリカーボネート組成物。 - 前記ポリカーボネートは、ポリカーボネートの主鎖にポリシロキサン構造が導入されていないことを特徴とする、
請求項12に記載のポリカーボネート組成物。
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