CN103827217A - 新型聚有机硅氧烷、含有该聚有机硅氧烷的聚碳酸酯树脂组合物以及改性聚碳酸酯树脂 - Google Patents
新型聚有机硅氧烷、含有该聚有机硅氧烷的聚碳酸酯树脂组合物以及改性聚碳酸酯树脂 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103827217A CN103827217A CN201380003143.1A CN201380003143A CN103827217A CN 103827217 A CN103827217 A CN 103827217A CN 201380003143 A CN201380003143 A CN 201380003143A CN 103827217 A CN103827217 A CN 103827217A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- organopolysiloxane
- polycarbonate resin
- weight
- modified polycarbonate
- represent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 title claims abstract description 58
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 title claims abstract description 58
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 12
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 62
- -1 phenylene, diphenylene Chemical group 0.000 claims description 31
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 17
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 15
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 7
- 125000005027 hydroxyaryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims description 6
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims description 5
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims description 5
- 239000012745 toughening agent Substances 0.000 claims description 5
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 claims description 4
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 claims description 3
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 239000004609 Impact Modifier Substances 0.000 abstract 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 abstract 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 14
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- 238000004987 plasma desorption mass spectroscopy Methods 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 5
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 4
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 0 CC(C)(*)N(*)* Chemical compound CC(C)(*)N(*)* 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FFBHFFJDDLITSX-UHFFFAOYSA-N benzyl N-[2-hydroxy-4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenyl]carbamate Chemical compound OC1=C(NC(=O)OCC2=CC=CC=C2)C=CC(=C1)N1CCOCC1=O FFBHFFJDDLITSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- HMMGMWAXVFQUOA-UHFFFAOYSA-N octamethylcyclotetrasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 HMMGMWAXVFQUOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N oxalonitrile Chemical compound N#CC#N JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- UHUUYVZLXJHWDV-UHFFFAOYSA-N trimethyl(methylsilyloxy)silane Chemical compound C[SiH2]O[Si](C)(C)C UHUUYVZLXJHWDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)COC(=O)C(C)=C JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGNSDRMLWYNUED-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyl-4-[4-[4-(4-cyclohexylcyclohexyl)cyclohexyl]cyclohexyl]cyclohexane Chemical group C1CCCCC1C1CCC(C2CCC(CC2)C2CCC(CC2)C2CCC(CC2)C2CCCCC2)CC1 OGNSDRMLWYNUED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNAHQWDCXOHBHK-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpropane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)(O)C1=CC=CC=C1 MNAHQWDCXOHBHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- VSIKJPJINIDELZ-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6,8,8-octakis-phenyl-1,3,5,7,2,4,6,8-tetraoxatetrasilocane Chemical compound O1[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si]1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VSIKJPJINIDELZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl methacrylate Chemical compound CC(O)COC(=O)C(C)=C VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Natural products OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N hypochlorous acid Chemical compound ClO QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N octamethyltrisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000009967 tasteless effect Effects 0.000 description 1
- UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N triphosgene Chemical compound ClC(Cl)(Cl)OC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L69/00—Compositions of polycarbonates; Compositions of derivatives of polycarbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/18—Block or graft polymers
- C08G64/186—Block or graft polymers containing polysiloxane sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
- C08K5/5415—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
- C08K5/5419—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond containing at least one Si—C bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/445—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyester sequences
- C08G77/448—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyester sequences containing polycarbonate sequences
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
本发明公开了一种新型聚有机硅氧烷，包含该聚有机硅氧烷的聚碳酸酯树脂组合物以及改性聚碳酸酯树脂。本发明还公开了一种新型聚有机硅氧烷衍生物，该聚有机硅氧烷衍生物可以用于各种应用中，特别是用作聚碳酸酯树脂的冲击改性剂、改性剂或共聚单体。
Description
技术领域
本发明涉及新型聚有机硅氧烷。更具体而言，本发明涉及可以用于各种应用，特别是用作聚碳酸酯树脂的冲击增强剂、改性剂或共聚单体的新型的聚有机硅氧烷。
背景技术
聚有机硅氧烷是这样一类硅氧烷，它是含有用有机基团取代的硅氧烷链作为主链的聚合物。聚有机硅氧烷无色、无味，会被缓慢氧化，即使在室温下也稳定的低敏绝缘体，用于电子电气设备、汽车、机器、药品、化妆品、润滑剂、粘合剂、垫片和塑料人造辅助设备等。
在相关技术中，韩国专利特许公开No.2002-0016922(在2002年3月6日公开)公开了用三甲基硅烷基封端的聚有机硅氧烷用作水凝胶接触镜材料。
发明内容
技术问题
因此，鉴于上述问题作出了本发明。本发明的一个目的是提供一种新型的聚有机硅氧烷衍生物，它可以用于各种应用中，特别是用作聚碳酸酯树脂的冲击增强剂、改性剂或共聚单体。
本发明的上述目的和其它目的通过下面描述的本发明得以实现。
技术方案
根据本发明的一方面，提供由下列式1表示的新型聚有机硅氧烷：
[式1]
其中，R1至R3和R’1至R’3表示CH3-或C6H5-，R4表示
R’4表示CH3-、C6H5-或
R5表示H或CH3-，R6表示C6-C20亚芳基或C7-C20烷基亚芳基，并且，n和m是整数且0≤n+m≤99n。
根据本发明的另一方面，提供一种聚有机硅氧烷的制备方法，包括：a)在酸催化剂的存在下，使有机二硅氧烷(organodisiloxane)与有机环硅氧烷(organocyclosiloxane)反应制备未改性聚有机硅氧烷，和b)在金属催化剂的存在下，使所制备的未改性聚有机硅氧烷与羟基芳基(甲基)丙烯酸酯化合物或羟基烷基芳基(甲基)丙烯酸酯化合物反应制备末端改性聚有机硅氧烷。
根据本发明的另一方面，提供一种使用所述聚有机硅氧烷改性的改性聚碳酸酯树脂。
根据本发明的又一方面，提供一种含有所述聚有机硅氧烷和聚碳酸酯树脂的聚碳酸酯树脂组合物。
有益效果
根据前述显而易见的是，本发明具有提供新型聚有机硅氧烷衍生物的作用，所述聚有机硅氧烷衍生物可以用于多种应用，特别是用作聚碳酸酯树脂的冲击增强剂、改性剂或共聚单体。
附图说明
图1是实施例1中制备的BPMA-PDMS的1H NMR光谱图。在该光谱图中的TCE是指用于测试的1,1,2,2,-四氯乙烷溶剂。
具体实施方式
下文中，将详细描述本发明。
根据本发明的新型聚有机硅氧烷的特征是由下列式1表示的化合物：
式1
其中，R1至R3和R’1至R’3表示CH3-或C6H5-(苯基)，R4表示
R’4表示CH3-、C6H5-或
R5表示H或CH3-，R6表示C6-C20亚芳基或C7-C20烷基亚芳基，并且n和m是整数且0≤n+m≤99。
例如，R6表示C6-C20亚芳基或C7-C20烷基亚芳基。或者，R6表示亚苯基、二亚苯基或二烷基亚苯基。在这种情况下，当将该化合物用于聚碳酸酯树脂时，在耐热性没有受到大的影响的情况下，大幅改善冲击强度。
例如，m+n优选是0至99，20至70，25至60或35至55，这样，当将该化合物用于聚碳酸酯树脂时，在没有损害透明性的情况下，大幅改善机械性能。
例如，m和n是0或更大的整数。
所述聚有机硅氧烷优选用作选自共聚单体、改性剂和冲击增强剂中的至少一种。
所述聚有机硅氧烷优选用于聚碳酸酯树脂。在这种情况下，在不损坏聚碳酸酯树脂的透明性的同时可以改善低温冲击强度。
在一个实施方案中，根据本发明的聚有机硅氧烷的制备方法包括：a)在酸催化剂的存在下，使有机二硅氧烷与有机环硅氧烷反应制备未改性聚有机硅氧烷，和b)在金属催化剂的存在下，使所制备的未改性聚有机硅氧烷与羟基芳基(甲基)丙烯酸酯化合物或羟基烷基芳基(甲基)丙烯酸酯化合物反应制备末端改性聚有机硅氧烷。
此外，所述有机二硅氧烷例如包括选自四甲基二硅氧烷、四苯基二硅氧烷、六甲基二硅氧烷和六苯基二硅氧烷中的至少一种。
例如，基于100重量份的有机环硅氧烷，所述有机二硅氧烷的用量为0.1至10重量份或2至8重量份。
所述有机环硅氧烷例如是有机环四硅氧烷，例如是八甲基环四硅氧烷或八苯基环四硅氧烷等。
任何的酸催化剂只要可以用于聚有机硅氧烷的合成都可以使用而没有特别限制，例如，酸催化剂包括选自H2SO4、HClO4、AlCl3、SbCl5、SnCl4和酸性粘土中的至少一种。
例如，基于100重量份的有机环硅氧烷，所述酸催化剂是0.1至10重量份，0.5至5重量份或1至3重量份。
任何的金属催化剂只要可以用于聚硅氧烷和(甲基)丙烯酸酯化合物的反应就都可以使用而没有限制。所述金属催化剂例如可以是Pt催化剂。任何的Pt催化剂只要可以用于聚有机硅氧烷的合成就都可以使用而没有特别限制。具体而言，Pt催化剂包括选自Ashby催化剂、Karstedt催化剂、Lamoreaux催化剂、Speier催化剂、PtCl2(COD)、PtCl2(苯甲氰)2和H2PtBr6中的至少一种。
例如，基于100重量份的有机环硅氧烷，金属催化剂以0.001至1重量份，0.005至0.1重量份或0.01至0.05重量份的量存在。
所述羟基芳基(甲基)丙烯酸酯化合物或羟基烷基芳基(甲基)丙烯酸酯化合物的芳基例如是C6-C20亚芳基或C7-C20烷基亚芳基。
作为另一个实例，所述羟基芳基(甲基)丙烯酸酯化合物或羟基烷基芳基(甲基)丙烯酸酯化合物的(甲基)丙烯酸酯可以是甲基丙烯酸酯或丙烯酸酯。
此外，基于100重量份的有机环硅氧烷，所述羟基芳基(甲基)丙烯酸酯化合物或羟基烷基芳基(甲基)丙烯酸酯化合物例如可以以0.1至20重量份、1至15重量份或5至12重量份的量存在。
制备未改性聚有机硅氧烷的反应a)例如在50至70℃下进行1至6小时。
制备聚有机硅氧烷的反应b)例如在80至100℃下进行1至5小时。
作为另一个实施例，根据本发明的聚有机硅氧烷的制备方法根据下列反应流程1进行：
反应流程1
上述反应流程1的HPMA-PDMS是α,ω-羟基苯基甲基丙烯酸酯功能化的聚二甲基硅氧烷(α,ω-羟基苯基甲基丙烯酸酯封端的聚二甲基硅氧烷)的缩写。
根据本发明的改性聚碳酸酯树脂的特征在于用根据本发明的聚有机硅氧烷改性的聚碳酸酯树脂。
例如，本发明的改性聚碳酸酯树脂的特征在于该改性聚碳酸酯树脂在所述聚有机硅氧烷的存在下通过聚合相应的单体来制备。
例如，所述改性聚碳酸酯树脂的链内包含作为共聚单体的聚有机硅氧烷。
例如，所述改性聚碳酸酯树脂的重均分子量为10,000至100,000g/mol，20,000至50,000g/mol或30,000至40,000g/mol。
所述改性聚碳酸酯树脂例如包括i)聚有机硅氧烷，ii)双酚和iii)光气或碳酸二酯。
作为另一个实例，所述改性聚碳酸酯树脂通过使根据本发明的聚有机硅氧烷、双酚和光气聚合来制备。
作为另一个实例，所述改性聚碳酸酯树脂通过使根据本发明的聚有机硅氧烷、双酚和碳酸二酯聚合来制备。
基于100重量％的总改性聚碳酸酯树脂，所述聚有机硅氧烷的含量可以为例如0.1至20重量％、1至10重量％或2至8重量％。
相对于在聚碳酸酯制备中加入的100重量％的总的聚有机硅氧烷，所述改性聚碳酸酯树脂例如包含10重量％或少于10重量％，5重量％或少于5重量％，或1重量％或少于1重量％的游离聚有机硅氧烷。
根据本发明的聚碳酸酯树脂组合物包含根据本发明的聚有机硅氧烷和聚碳酸酯树脂。
所述聚碳酸酯树脂组合物例如包含0.1至20重量％的根据本发明的聚有机硅氧烷和80至99.9重量％的聚碳酸酯树脂。作为另一个实例，所述聚碳酸酯树脂组合物例如包含1至10重量％的根据本发明的聚有机硅氧烷和90至99重量％的聚碳酸酯树脂。在这些含量范围下，有利的是，冲击增强和流动性大幅改善。
下文中，将提供优选实施例以便于更好地理解本发明。这些实施例仅用于举例说明本发明，对于本领域技术人员显而易见的是在本发明的范围和技术范围内可以进行各种修改和变更。这些修改和变更都落在在此包括的权利要求的范围内。
[实施例1]
<新型聚有机硅氧烷的制备>
将八甲基环四硅氧烷(50g，168mmol)与四甲基二硅氧烷(2.26g，16.8mmol)混合，使所得到的混合物与1重量份(相对于100重量份的八甲基环四硅氧烷)的酸性粘土(DC-A3)在60℃的3L烧瓶中反应4小时。
反应完成后，用乙酸乙酯稀释反应溶液并通过硅藻土迅速过滤。所获得的未改性聚有机硅氧烷的重复单元通过1H NMR测定是45个。
在Karstedt铂催化剂(0.01g，50ppm)的存在下，使所获得的未改性聚有机硅氧烷(PDMS粗产品)与BPMA(4-[2-(4-羟基苯基)丙烷-2-基]苯基2-甲基-2-丙烯酸酯(CAS No.32091-42-2,9.16g,30.9mmol)在90℃下反应3小时。反应完成后，在120℃、1托下蒸发未反应的硅氧烷。
由此所获得的末端改性的聚有机硅氧烷(BPMA-封端的聚二甲基硅氧烷；BPMA-PDMS)液体是浅黄色的油，重复单元为45个，并且不需要进一步的纯化。
此外，BPMA-PDMS的制备通过1H NMR鉴定。图1是所制备的BPMA-PDMS的1H NMR光谱图，显示出了BPMA-PDMS的各个氢的峰。
<聚碳酸酯树脂组合物和改性聚碳酸酯树脂的制备>
将978.4g双酚A(BPA)、1,620g的32%的NaOH水溶液和7,500g蒸馏水加入到20L玻璃反应器中，在氮气气氛下观察到各组分完全溶解。然后，将反应溶液与3,650g二氯甲烷、18.25g对叔丁基苯酚和实施例1中制备的5.5g BPMA-PDMS(相对于聚碳酸酯树脂的重量为5重量%)混合。将在3,650g二氯甲烷中含有49g三光气的溶液经1小时滴加到所得到的反应溶液中。此时，NaOH水溶液的pH维持在12。在滴加后，使反应溶液老化15分钟，并将二氯甲烷中含有10g三乙胺的溶液加入其中。15分钟后，使用1N的盐酸水溶液将反应溶液的pH调节到3，使用蒸馏水洗涤反应溶液3次，将二氯甲烷相分离出来并在甲醇中沉淀以获得粉状的改性聚碳酸酯树脂。由此获得的改性聚碳酸酯树脂(PC-PDMS共聚物)的分子量使用PC标准通过GPC测量，该改性聚碳酸酯树脂的重均分子量确定为33,000。
[实施例2]
除了使用5.51g HPMA(甲基丙烯酸对羟苯酯，CAS No.31480-93-0)代替实施例1中的BPMA外，重复实施例1中的相同过程。
[比较例1]
除了没有使用实施例1中获得的末端改性聚有机硅氧烷(BPMA-封端的聚二甲基硅氧烷;BPMA-PDMS)外，以实施例1中的相同方式制备粉状PC树脂。
[试验实施例]
在实施例1至2和比较例1中制备的聚碳酸酯树脂的性能根据下列方法测量并将结果显示在下列表1中。
*重均分子量(g/mol)：使用Agilent1200系列测量并使用PC标准校正。
*流动性：根据ASTM D1238测量(在300℃和1.2kg的条件下)。
*冲击强度(J/m)：根据ASTM D256(1/8英寸，Notched Izod)在23℃和-30℃下测量。
*重复单元：使用Varian500MHz通过1H-NMR测量。
表1
从表1中可以看出，与不含有根据本发明的聚有机硅氧烷的聚碳酸酯树脂(比较例1)相比，含有根据本发明的聚有机硅氧烷的聚碳酸酯树脂(实施例1和2)显示相似的室温下的冲击强度和透明性，以及相当优异的流动性和低温下的冲击强度。
Claims (13)
1.由下面式1表示的新型聚有机硅氧烷：
式1
其中，R1至R3和R’1至R’3表示CH3-或C6H5-；
R4表示
R’4表示CH3-、C6H5-或
R5表示H或CH3-；
R6表示C6-C20亚芳基或C7-C20烷基亚芳基，并且
n和m是整数且0≤n+m≤99。
2.根据权利要求1所述的聚有机硅氧烷，其中，R6表示亚苯基、二亚苯基或二烷基亚苯基。
3.根据权利要求1所述的聚有机硅氧烷，其中，所述聚有机硅氧烷用作选自共聚单体、改性剂和冲击增强剂中的至少一种。
4.一种聚有机硅氧烷的制备方法，包括：
a)在酸催化剂的存在下，使有机二硅氧烷与有机环硅氧烷反应制备未改性聚有机硅氧烷；和
b)在金属催化剂的存在下，使所制备的未改性聚有机硅氧烷与羟基芳基(甲基)丙烯酸酯化合物或羟基烷基芳基(甲基)丙烯酸酯化合物反应制备末端改性聚有机硅氧烷。
5.根据权利要求4所述的方法，其中所述羟基芳基(甲基)丙烯酸酯化合物或所述羟基烷基芳基(甲基)丙烯酸酯化合物的芳基包括C6-C20亚芳基或C7-C20烷基亚芳基。
6.一种改性聚碳酸酯树脂，其是使用根据权利要求1至3中任一项所述的聚有机硅氧烷改性得到的。
7.根据权利要求6所述的改性聚碳酸酯树脂，其中，所述改性聚碳酸酯树脂的链内包含聚有机硅氧烷。
8.根据权利要求6所述的改性聚碳酸酯树脂，其中，所述改性聚碳酸酯树脂包含：i)聚有机硅氧烷，ii)双酚和iii)光气或碳酸二酯。
9.根据权利要求6所述的改性聚碳酸酯树脂，其中，基于100重量％的所述改性聚碳酸酯树脂，所述聚有机硅氧烷的含量为0.1至20重量％。
10.根据权利要求6所述的改性聚碳酸酯树脂，其中，所述改性聚碳酸酯树脂的重均分子量为10,000至100,000。
11.根据权利要求6所述的改性聚碳酸酯树脂，其中，相对于100重量％的总聚有机硅氧烷，所述改性聚碳酸酯树脂包含10重量％的游离聚有机硅氧烷。
12.一种聚碳酸酯树脂组合物，包含：
根据权利要求1至3中任一项所述的聚有机硅氧烷；和
聚碳酸酯树脂。
13.根据权利要求12所述的聚碳酸酯树脂组合物，其中，所述聚有机硅氧烷的含量为0.1至20重量％，所述聚碳酸酯树脂的含量为80至99.9重量％。
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR20120011519 | 2012-02-03 | ||
| KR10-2012-0011519 | 2012-02-03 | ||
| KR10-2013-0011704 | 2013-02-01 | ||
| PCT/KR2013/000844 WO2013115604A1 (ko) | 2012-02-03 | 2013-02-01 | 신규한 폴리오르가노실록산, 이를 포함하는 폴리카보네이트 수지 조성물 및 개질 폴리카보네이트 수지 |
| KR1020130011704A KR101476525B1 (ko) | 2012-02-03 | 2013-02-01 | 신규한 폴리오르가노실록산, 이를 포함하는 폴리카보네이트 수지 조성물 및 개질 폴리카보네이트 수지 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN103827217A true CN103827217A (zh) | 2014-05-28 |
Family
ID=48905565
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201380003143.1A Pending CN103827217A (zh) | 2012-02-03 | 2013-02-01 | 新型聚有机硅氧烷、含有该聚有机硅氧烷的聚碳酸酯树脂组合物以及改性聚碳酸酯树脂 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8933186B2 (zh) |
| JP (1) | JP5828964B2 (zh) |
| CN (1) | CN103827217A (zh) |
| DE (1) | DE112013000211B4 (zh) |
| WO (1) | WO2013115604A1 (zh) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105849153A (zh) * | 2014-09-05 | 2016-08-10 | Lg化学株式会社 | 共聚碳酸酯以及包含该共聚碳酸酯的组合物 |
| CN105899577A (zh) * | 2014-12-04 | 2016-08-24 | Lg化学株式会社 | 共聚碳酸酯和包含该共聚碳酸酯的组合物 |
| CN105899607A (zh) * | 2014-12-04 | 2016-08-24 | Lg化学株式会社 | 聚碳酸酯树脂组合物 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102217411B1 (ko) * | 2013-12-10 | 2021-02-19 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 폴리카보네이트-폴리오르가노실록산 공중합체 및 그 제조 방법 |
| EP3164447B1 (en) * | 2014-07-03 | 2019-10-09 | Momentive Performance Materials Inc. | Ester-functional polysiloxanes and copolymers made therefrom |
| JP5914737B1 (ja) | 2015-08-12 | 2016-05-11 | 出光興産株式会社 | ポリカーボネート樹脂組成物及びその成形体 |
| EP3564418B1 (en) * | 2018-05-03 | 2021-06-23 | Dow Global Technologies LLC | Artificial turf yarn with improved processibility and friction management |
Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3419634A (en) * | 1966-01-03 | 1968-12-31 | Gen Electric | Organopolysiloxane polycarbonate block copolymers |
| US5130460A (en) * | 1989-02-27 | 1992-07-14 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Siloxane compound containing hydroxyphenyl group |
| US5243009A (en) * | 1989-03-06 | 1993-09-07 | General Electric Company | Hydroxyarylestersiloxanes |
| CN1678684A (zh) * | 2002-08-26 | 2005-10-05 | 出光兴产株式会社 | 聚碳酸酯树脂组合物和模塑制品 |
| CN1745144A (zh) * | 2002-12-30 | 2006-03-08 | 通用电气公司 | 聚碳酸酯模塑料及其外表美观度改善的制品 |
| CN101381462A (zh) * | 2008-09-10 | 2009-03-11 | 中国科学技术大学 | 一种聚醚嵌段的聚硅氧烷二元醇及其制备方法 |
| CN101918492A (zh) * | 2007-12-11 | 2010-12-15 | 出光兴产株式会社 | 聚碳酸酯树脂组合物、聚碳酸酯树脂成形品及其制造方法 |
| CN102140237A (zh) * | 2010-02-01 | 2011-08-03 | 出光兴产株式会社 | 聚碳酸酯树脂组合物 |
| CN102161753A (zh) * | 2003-02-21 | 2011-08-24 | 沙伯基础创新塑料知识产权有限公司 | 透明和高热聚碳酸酯-聚硅氧烷共聚物和含有聚碳酸酯的透明共混物及其制造过程 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4331608A1 (de) * | 1993-09-17 | 1995-03-23 | Goldschmidt Ag Th | Mit Acrylatgruppen modifizierte Organopolysiloxane |
| JP3756576B2 (ja) * | 1995-11-29 | 2006-03-15 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | ヒドロキシフェニル基含有ポリオルガノシロキサン |
| CN1162472C (zh) | 1999-07-27 | 2004-08-18 | 博士伦公司 | 接触镜片材料 |
| US6630562B2 (en) | 2001-01-16 | 2003-10-07 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Polycarbonate resin |
| US20070083026A1 (en) * | 2005-10-11 | 2007-04-12 | General Electric Company | Polyarylate-siloxane copolymers |
| KR100782265B1 (ko) | 2005-12-30 | 2007-12-04 | 제일모직주식회사 | 광반사성 및 난연성이 우수한 폴리카보네이트 수지 조성물 |
| JP5547953B2 (ja) | 2009-12-10 | 2014-07-16 | 出光興産株式会社 | ポリカーボネート−ポリオルガノシロキサン共重合体、その製造方法及び該共重合体を含むポリカーボネート樹脂 |
-
2013
- 2013-02-01 US US14/240,005 patent/US8933186B2/en active Active
- 2013-02-01 WO PCT/KR2013/000844 patent/WO2013115604A1/ko active Application Filing
- 2013-02-01 JP JP2014539891A patent/JP5828964B2/ja active Active
- 2013-02-01 DE DE112013000211.6T patent/DE112013000211B4/de active Active
- 2013-02-01 CN CN201380003143.1A patent/CN103827217A/zh active Pending
Patent Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3419634A (en) * | 1966-01-03 | 1968-12-31 | Gen Electric | Organopolysiloxane polycarbonate block copolymers |
| US5130460A (en) * | 1989-02-27 | 1992-07-14 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Siloxane compound containing hydroxyphenyl group |
| US5243009A (en) * | 1989-03-06 | 1993-09-07 | General Electric Company | Hydroxyarylestersiloxanes |
| CN1678684A (zh) * | 2002-08-26 | 2005-10-05 | 出光兴产株式会社 | 聚碳酸酯树脂组合物和模塑制品 |
| CN1745144A (zh) * | 2002-12-30 | 2006-03-08 | 通用电气公司 | 聚碳酸酯模塑料及其外表美观度改善的制品 |
| CN102161753A (zh) * | 2003-02-21 | 2011-08-24 | 沙伯基础创新塑料知识产权有限公司 | 透明和高热聚碳酸酯-聚硅氧烷共聚物和含有聚碳酸酯的透明共混物及其制造过程 |
| CN101918492A (zh) * | 2007-12-11 | 2010-12-15 | 出光兴产株式会社 | 聚碳酸酯树脂组合物、聚碳酸酯树脂成形品及其制造方法 |
| CN101381462A (zh) * | 2008-09-10 | 2009-03-11 | 中国科学技术大学 | 一种聚醚嵌段的聚硅氧烷二元醇及其制备方法 |
| CN102140237A (zh) * | 2010-02-01 | 2011-08-03 | 出光兴产株式会社 | 聚碳酸酯树脂组合物 |
Cited By (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9732186B2 (en) | 2014-09-05 | 2017-08-15 | Lg Chem, Ltd. | Copolycarbonate and composition comprising the same |
| CN105849153B (zh) * | 2014-09-05 | 2018-04-24 | Lg化学株式会社 | 共聚碳酸酯以及包含该共聚碳酸酯的组合物 |
| CN105980445B (zh) * | 2014-09-05 | 2018-01-16 | Lg化学株式会社 | 共聚碳酸酯以及含有该共聚碳酸酯的组合物 |
| CN105849153A (zh) * | 2014-09-05 | 2016-08-10 | Lg化学株式会社 | 共聚碳酸酯以及包含该共聚碳酸酯的组合物 |
| CN105980445A (zh) * | 2014-09-05 | 2016-09-28 | Lg化学株式会社 | 共聚碳酸酯以及含有该共聚碳酸酯的组合物 |
| US9745418B2 (en) | 2014-09-05 | 2017-08-29 | Lg Chem, Ltd. | Copolycarbonate and composition comprising the same |
| US9809677B2 (en) | 2014-12-04 | 2017-11-07 | Lg Chem, Ltd. | Polycarbonate composition and article comprising the same |
| CN105899607A (zh) * | 2014-12-04 | 2016-08-24 | Lg化学株式会社 | 聚碳酸酯树脂组合物 |
| US9718958B2 (en) | 2014-12-04 | 2017-08-01 | Lg Chem, Ltd. | Copolycarbonate and composition containing the same |
| CN106574045A (zh) * | 2014-12-04 | 2017-04-19 | 株式会社Lg化学 | 共聚碳酸酯和包含该共聚碳酸酯的组合物 |
| CN107075101A (zh) * | 2014-12-04 | 2017-08-18 | 株式会社Lg化学 | 聚碳酸酯类树脂组合物及其模制品 |
| CN106574044A (zh) * | 2014-12-04 | 2017-04-19 | 株式会社Lg化学 | 共聚碳酸酯和包含该共聚碳酸酯的组合物 |
| US9745417B2 (en) | 2014-12-04 | 2017-08-29 | Lg Chem, Ltd. | Copolycarbonate and composition comprising the same |
| US9745466B2 (en) | 2014-12-04 | 2017-08-29 | Lg Chem, Ltd. | Copolycarbonate and composition containing the same |
| US9751979B2 (en) | 2014-12-04 | 2017-09-05 | Lg Chem, Ltd. | Copolycarbonate and composition containing the same |
| US9777112B2 (en) | 2014-12-04 | 2017-10-03 | Lg Chem, Ltd. | Copolycarbonate resin composition |
| CN105980446A (zh) * | 2014-12-04 | 2016-09-28 | Lg化学株式会社 | 共聚碳酸酯以及含有该共聚碳酸酯的组合物 |
| US9840585B2 (en) | 2014-12-04 | 2017-12-12 | Lg Chem, Ltd. | Polycarbonate resin composition |
| US9868818B2 (en) | 2014-12-04 | 2018-01-16 | Lg Chem, Ltd. | Copolycarbonate and composition containing the same |
| CN106661219A (zh) * | 2014-12-04 | 2017-05-10 | 株式会社Lg化学 | 共聚碳酸酯树脂组合物和包含该共聚碳酸酯树脂组合物的制品 |
| US9902853B2 (en) | 2014-12-04 | 2018-02-27 | Lg Chem, Ltd. | Copolycarbonate and composition comprising the same |
| CN105899577A (zh) * | 2014-12-04 | 2016-08-24 | Lg化学株式会社 | 共聚碳酸酯和包含该共聚碳酸酯的组合物 |
| US9969841B2 (en) | 2014-12-04 | 2018-05-15 | Lg Chem, Ltd. | Copolycarbonate and composition comprising the same |
| US10011716B2 (en) | 2014-12-04 | 2018-07-03 | Lg Chem, Ltd. | Copolycarbonate composition and article containing the same |
| CN106574044B (zh) * | 2014-12-04 | 2018-07-03 | 株式会社Lg化学 | 共聚碳酸酯和包含该共聚碳酸酯的组合物 |
| US10081730B2 (en) | 2014-12-04 | 2018-09-25 | Lg Chem, Ltd. | Polycarbonate-based resin composition and molded article thereof |
| CN105899607B (zh) * | 2014-12-04 | 2018-11-16 | Lg化学株式会社 | 聚碳酸酯树脂组合物 |
| US10174194B2 (en) | 2014-12-04 | 2019-01-08 | Lg Chem, Ltd. | Copolycarbonate and composition comprising the same |
| US10196516B2 (en) | 2014-12-04 | 2019-02-05 | Lg Chem, Ltd. | Copolycarbonate resin composition and article including the same |
| US10240037B2 (en) | 2014-12-04 | 2019-03-26 | Lg Chem, Ltd. | Polycarbonate-based resin composition and molded article thereof |
| US10240038B2 (en) | 2014-12-04 | 2019-03-26 | Lg Chem, Ltd. | Flame resistant polycarbate based resin composition and molded articles thereof |
| US10294365B2 (en) | 2014-12-04 | 2019-05-21 | Lg Chem, Ltd. | Polycarbonate-based resin composition and molded article thereof |
| CN105899577B (zh) * | 2014-12-04 | 2019-08-16 | Lg化学株式会社 | 共聚碳酸酯和包含该共聚碳酸酯的组合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US8933186B2 (en) | 2015-01-13 |
| DE112013000211T5 (de) | 2014-07-24 |
| JP5828964B2 (ja) | 2015-12-09 |
| DE112013000211B4 (de) | 2018-06-21 |
| JP2014532793A (ja) | 2014-12-08 |
| WO2013115604A1 (ko) | 2013-08-08 |
| US20140206802A1 (en) | 2014-07-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN103827217A (zh) | 新型聚有机硅氧烷、含有该聚有机硅氧烷的聚碳酸酯树脂组合物以及改性聚碳酸酯树脂 | |
| CN106661219B (zh) | 共聚碳酸酯树脂组合物和包含该共聚碳酸酯树脂组合物的制品 | |
| EP2194099B1 (en) | Addition-curable silicone composition that produces cured product having high refractive index, and optical element encapsulating material formed from the compostion | |
| JP6384841B2 (ja) | Ｌｅｄ筐体用の硬化性シリコーンゴム組成物 | |
| JP4925027B2 (ja) | 有機水素シリコン化合物から得られる分岐ポリマーの調製方法 | |
| JP4644129B2 (ja) | 硬化性シリコーンゴム組成物及びその硬化物 | |
| EP3018165B1 (en) | Polyorganosiloxane compound, method for preparing same, and copolycarbonate resin comprising same | |
| JP6383785B2 (ja) | フェニル含有官能性ポリシロキサンおよびそれから作製されるポリカーボネート−ポリシロキサンコポリマー | |
| EP2892953B1 (en) | Curable silicone composition and cured product thereof | |
| KR20110004373A (ko) | 경화성 오가노폴리실록산 조성물 및 이의 경화물 | |
| BR112014011991B1 (pt) | composição contendo oligômeros de siloxano olefinicamente funcionalizados, seu processo de preparação e uso | |
| KR20130088791A (ko) | 경화성 오르가노폴리실록산 조성물, 광학 소자 밀봉재 및 광학 소자 | |
| JP2015506388A (ja) | 重合可能なハイブリッドポリシロキサン及び調製 | |
| EP3235872A1 (en) | Flame-retardant polyorganosiloxane composition, flame-retardant cured product, optical member, lens or cover for light source, and molding method | |
| KR101476525B1 (ko) | 신규한 폴리오르가노실록산, 이를 포함하는 폴리카보네이트 수지 조성물 및 개질 폴리카보네이트 수지 | |
| TWI688588B (zh) | 有機聚矽氧烷、其製造方法、及硬化性聚矽氧組合物 | |
| BR112014012347B1 (pt) | "processo de preparação e composição com baixo teor de cloreto de oligômeros de siloxano funcionalizados olefinicamente obtenível do mesmo, e seu uso" | |
| CN106883400A (zh) | 聚碳酸酯‑聚硅氧烷共聚物和其制备方法 | |
| US8674037B2 (en) | Silicon-containing polymer, method of manufacturing thereof, and curable polymer composition | |
| JP2015524007A (ja) | 高屈折率材料 | |
| JP5996858B2 (ja) | オルガノポリシロキサン系組成物を用いたイメージセンサー | |
| CN107108876B (zh) | 共聚碳酸酯和包含该共聚碳酸酯的组合物 | |
| WO2012151747A1 (en) | Silicone resin with improved barrier properties | |
| EP4368658A1 (en) | Organopolysiloxane and production method therefor |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20140528 |
|
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |