JP2017186545A - 方法、分散物および使用 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】インクジェット印刷用インクでの使用に適した封入顔料分散物の調製方法であって、以下の段階を、I)続いてII)の順番で含む方法。I)顔料と、液体媒体と、以下の成分a)〜c)のエチレン不飽和モノマーの共重合に由来する反復単位を含む分散剤と、を含有する分散物を用意し、混合する段階、a)少なくとも50部の(メタ)アクリル酸ベンジルを含む1以上の疎水性エチレン不飽和モノマー75〜97部;b)1以上のイオン性基(1以上)を有する1以上の親水性エチレン不飽和モノマー3〜25部;c)親水性非イオン性基を有する1以上の親水性エチレン不飽和モノマー0〜2部;(ここにおいて、部は重量に基づき、a)〜c)の部の合計は100)II)前記分散剤を前記分散物中で架橋する段階
【選択図】なし
Description
のそのような集塊または凝集は、とりわけ、印刷機のノズルが非常に小さく、あらゆる大きすぎる粒状物質による閉塞の影響を受けやすい、インクジェット印刷用のインクにおいて非常に望ましくない。したがって、インクジェット分野では、顔料分散物のコロイド安定性を向上させる試みに多大な尽力がなされてきた。液体媒体が大量の水混和性有機溶媒および比較的より少量の水を含む場合、良好なコロイド安定性を有する顔料インクを提供することがとりわけ難しい。
顔料分散物は、分散剤によりコロイド的に安定化させることが多い。
I)顔料と、液体媒体と、以下の成分a)〜c)のエチレン不飽和モノマーの共重合に由来する反復単位を含む分散剤:
a)少なくとも50部の(メタ)アクリル酸ベンジルを含む1以上の疎水性エチレン不飽和モノマー75〜97部;
b)1以上のイオン性基(1以上)を有する1以上の親水性エチレン不飽和モノマー3〜25部;
c)親水性非イオン性基を有する1以上の親水性エチレン不飽和モノマー0〜2部;
ここにおいて、部は重量に基づき、a)〜c)の部の合計は100になる
とを含む分散物を提供する段階;
II)該分散剤を顔料および液体媒体の存在下で架橋する段階。
本記載では、特記しない限り、“ある(a)”および“ある(an)”という単語は、1以上
を意味する。したがって、例えば、“ある”顔料は、1より多くの顔料が存在する可能性を包含し、同様に“ある”分散剤は、1より多くの分散剤が存在する可能性を包含する。段階I)
一態様において、段階I)の分散物は、上記組成を有する分散剤の存在下で液体媒体中に顔料を分散させることを含む方法により提供することができる。分散は、例えば、ビーズミル粉砕、ビーズ振とう、超音波処理、均質化および/またはミクロ流動化などの任意の適した方法により、実施することができる。液体媒体中に顔料を分散させるための好ましい方法は、ビーズミル粉砕を含む。典型的には、ビーズミル粉砕は、微粉砕ビーズ、分散剤、液体媒体および比較的高い割合の顔料(しばしば、液体媒体の重量に対し約15〜45重量%)を含む組成物を用いて実施する。微粉砕後、微粉砕ビーズを、典型的には濾過により取り出す。微粉砕された分散物(ミルベース)は、上記組成物中に包含される分散剤と同一または異なっていることができるさらなる分散剤を含有していてもよい追加的な液体媒体で希釈することができる。
顔料
顔料は、水性液体媒体に溶解しない無機もしくは有機顔料材料またはその混合物を含むことができ、そのような顔料材料またはその混合物であることが好ましい。
カーボンブラック顔料の場合、これらは、カーボンブラックの表面の一部が酸化基(例えば、カルボン酸および/またはヒドロキシ基)を有するように調製することができる。しかしながら、そのような基の量は、カーボンブラックを分散剤の補助なしで水に分散させることができるように、あまり多くないことが好ましい。
顔料は、単一の化学種または2以上の化学種を含む混合物(例えば、2以上の異なる顔料を含む混合物)であることができる。すなわち、2以上の異なる顔料を本発明の方法に用いることができる。2以上の顔料を用いる場合、それらは同じ色または色調のものである必要はない。
特に−CO2Hまたは−SO3Hで)。
液体媒体
液体媒体は水性である、すなわち、水であるか水を含むことが好ましい。水性液体媒体は、1以上の水混和性有機溶媒を含有していてもよい。
(a)50〜100部、より好ましくは75〜100部の水;および
(b)合計0〜50部、より好ましくは0〜25部の1以上の水混和性有機溶媒;
ここにおいて、部は重量に基づき、(a)と(b)の部の合計=100である
を含む。
液体媒体は、水および水混和性有機溶媒に加えて、他の成分、例えば、殺生物剤、界面活性剤、他の分散剤(1以上)などを含有することができる。
液体媒体は、25℃で測定して好ましくは100mPa.s未満、より好ましくは50mPa.s未満の粘度を有する。
分散剤
分散剤は、好ましくはグラフト、櫛形または星形構造、より好ましくは線状構造を有する。
上記のように2以上の分散剤を用いてもよい。上記種類の分散剤1以上および異なる種類の他の分散剤1以上を利用することが可能である。存在するすべての分散剤が、本明細書中に記載するものであることが好ましい。
成分a)1以上の疎水性エチレン不飽和モノマー
疎水性という用語は、成分b)およびc)の親水性モノマーより疎水性であることを意味する。疎水性モノマーは、イオン性であるか非イオン性であるかに関わらず、親水性基を有さないことが好ましい。例えば、それらはあらゆる酸性基またはポリエチレンオキシ基を有さないことが好ましい。
Mannhold,R.およびDross,K.による総説(Quant.Struct−Act.Relat.15,403−409,1996)には、化合物および特に薬剤のLogP値を計算するための14の方法が記載されている。この総説から、われわれは、“フラグメント法”および特にACD labsソフトウェアにより実施するフラグメント法を選んでいる。モノマーのLogP計算値は、市販のコンピューター・ソフトウェアを用いて、例えば、LogP DBソフトウェアのバージョン7.04または該ソフトウェアのその後のバージョン(Advanced Chemistry Development Inc(ACD labs)から入手可能)を用いて、計算することができる。あらゆるイオン性またはイオン化しうる基を、それらの中性の(イオン化していない)形で計算する。logP値が大きいほど、より疎水性が高いモノマーに相当する。われわれは、そのようなモノマーの包含が、顔料表面上への分散剤の吸着に役立ち、普通紙上に印刷したときに良好な光学濃度を有する封入顔料分散物の提供に役立つことを見いだした。
われわれは、少なくとも50部の(メタ)アクリル酸ベンジルモノマー反復単位を含む分散剤が、良好な安定性および普通紙上に印刷したときに良好なODを有する封入顔料分散物をもたらすことを見いだした。
好ましい態様において、成分a)は、(メタ)アクリル酸ベンジルのみ、より好ましくはメタクリル酸ベンジルのみを含む。
成分b)1以上のイオン性基を有する1以上の親水性エチレン不飽和モノマー
成分b)において、存在する各親水性エチレン不飽和モノマーは、1以上のイオン性基を有する。
成分b)のモノマーは、好ましくはそれぞれ1以上のアニオン性基、より好ましくはそ
れぞれ1以上の酸性アニオン性基を有する。
1以上のカルボン酸基を有する成分b)に好ましい親水性エチレン不飽和モノマーとしては、ベータカルボキシルエチルアクリレート、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、クロトン酸、より好ましくは、アクリル酸および特にメタクリル酸が挙げられる。これらのエチレン不飽和モノマーは、重合したときに分散剤中の唯一のイオン性基をもたらすことが好ましい。
分散剤は、好ましくは3〜25、より好ましくは3〜23、特に7〜20、もっとも特に9〜18重量部の成分b)の共重合に由来する反復単位を含む。これは、成分b)がメタクリル酸を含むか、より好ましくはメタクリル酸であるときに、特に当てはまる。
成分c)1以上の親水性非イオン性基を有する2部以下の1以上の親水性エチレン不飽和モノマー
成分c)において、存在する各親水性エチレン不飽和モノマーは、1以上の親水性非イオン性基を有する。
われわれは、1以上の親水性非イオン性基を有する親水性エチレン不飽和モノマーに由来する比較的少量の反復単位を含有する分散剤は、最終的な顔料インクが普通紙上に印刷したときに高いODを得る能力を、大きく低下させる傾向があることを見いだした。分散剤中にこれらの反復単位が存在すると、臨界凝結濃度(critical coagulation concentration)の上昇も起こる。われわれの研究において、われわれは、分散剤中のこれらの反復単位の量を、すべてのモノマー反復単位100部あたり2重量部以下に限定することにより、普通紙上での高いODをより良好に得ることができることを見いだした。
−2)、より好ましくは75〜95(77−2〜97−2)、特に78〜91(80−2〜93−2)、もっとも特に80〜89(82−2〜91−2)重量部の成分a)になる。他の態様では、同様に成分a)〜c)の量の合計が100重量部になるように、成分c)の量を成分b)の好ましい量から差し引くことが可能である。
好ましい分散剤
上記を考慮して、好ましい分散剤は、以下のエチレン不飽和モノマーa)〜c):
(a)少なくとも50部のメタクリル酸ベンジルを含む1以上の疎水性(hydrophibic)エチレン不飽和モノマー75〜97部;
(b)メタクリル酸3〜25部;および
(c)1以上の親水性非イオン性基を有する親水性エチレン不飽和モノマーなし;
ここにおいて、部は重量に基づき、a)〜c)の部の合計は100になる
の共重合に由来する反復単位を含む。
より好ましくは、分散剤は、以下のエチレン不飽和モノマーa)〜c):
(a)少なくとも50部のメタクリル酸ベンジルを含む1以上の疎水性エチレン不飽和モノマー80〜93部;
(b)メタクリル酸7〜20部;
(c)親水性非イオン性基を有する親水性エチレン不飽和モノマーなし;
ここにおいて、部は重量に基づき、a)〜c)の部の合計は100になる
の共重合に由来する反復単位を含む。
分散剤中のイオン性基(1以上)
分散剤は、分散剤1gあたり好ましくは少なくとも0.35ミリモル、より好ましくは少なくとも0.9ミリモル、さらにより好ましくは少なくとも1.15ミリモル、特に少なくとも1.3ミリモルのイオン性基を有する。
分散剤中に存在するイオン性基はすべて、アニオン性(特に酸性)であることが好ましい。分散剤中に存在するすべてのイオン性基が、それぞれ独立して、−CO2H、−SO3Hおよび−PO3H2基およびそれらの塩から選択されることが、特に好ましい。分散剤中に存在するすべてのイオン性基が−CO2H基またはその塩であることが、もっとも好ましい。われわれは、すべてのイオン性基が−CO2H基またはその塩である場合、該分散剤を用いて、普通紙上でとりわけ良好な光学濃度を有するインクを調製することができることを見いだした。したがって、イオン性基のミリモルの上記量が、分散剤中のカルボン酸基のミリモルの好ましい量に直接相当することが好ましい。
自己架橋性分散剤
分散剤は、段階II)において分散剤が自己架橋するのを可能にする1以上の基を含有していてもよい。
分散剤の吸着
分散剤は顔料上に吸着していることが好ましい。
好ましくは、分散剤は、顔料および液体媒体の存在下でエチレン不飽和モノマーを重合することにより調製しない。
臨界凝結濃度
段階I)の分散物は、優先傾向が高くなっていく順番で、2.0M以下、1.8M以下、1.6M以下、1.4M以下、1.2M以下、1.0M以下および0.8M以下の塩化ナトリウム臨界凝結濃度(CCC)を有することが好ましい。
好ましい態様において、CCCは0.1〜2.0M、より好ましくは0.10〜1.8M、さらにより好ましくは0.20〜1.6M、特に0.30〜0.8Mである。
i)段階I)で述べた分散物中の顔料の濃度を、水の添加または除去により10重量%に調整する段階;
ii)段階i)で調製した調整済み分散物2滴と、0.5Mのモル濃度を有する水中の塩化ナトリウム溶液1.5gとを混合することにより、試験試料を調製する段階;
iii)段階ii)で調製した試験試料を25℃の温度で24時間保管する段階;
iv)試料底部に顕著な沈殿が存在するかどうかを調べるために、試験試料を視覚的に評価する段階;
v)段階iv)で述べた視覚的評価で試料底部に顕著な沈殿が示される塩化ナトリウム溶液の最低モル濃度が確定されるまで、より高いまたはより低いモル濃度の塩化ナトリウム溶液を用いて段階i)〜iv)を繰り返す段階。ここにおいて、このモル濃度がCCCである。
有する数多くの試料を単に調製することが好都合であることが多い。
われわれは、上記CCC値を有する分散物は、普通紙上により高い光学濃度のプリントをもたらす傾向があることを見いだした。
好ましい分散物の特徴
段階I)で述べた分散物中の顔料粒子は、好ましくは1ミクロン以下、より好ましくは10〜1000nm、特に50〜500nm、もっとも特に50〜300nmの平均粒子サイズを有する。平均粒子サイズは、光散乱技術により測定することが好ましい。平均粒子サイズは、Z平均または体積平均サイズであることが好ましい。
段階II)分散剤の架橋
段階II)では、分散剤を自己架橋させるか、架橋剤を用いて架橋するか、またはそれら2つを組み合わせることができる。いずれの場合でも、架橋反応は、共有結合により分散剤の分子を連結することが好ましい。
架橋反応がエポキシ基を包含する場合、反応をホウ酸塩および/またはホウ酸の存在下で実施することが好ましい。
(a)30〜99.7部、好ましくは50〜97部の液体媒体;
(b)0.1〜50部、好ましくは1〜30部の顔料;
(c)0.1〜30部、好ましくは1〜30部の分散剤;および
(d)0.001〜30部、好ましくは0.01〜10部の架橋剤;
ここにおいて、部は重量に基づく
を混合することを含む方法により、実施することが好ましい。
最終的な分散物の性質
本発明の方法から得られる最終的な封入顔料分散物は、2.0M以下のCCCを有することが好ましい。得られる封入顔料分散物のCCCは、好ましくは0.1〜2.0M、より好ましくは0.10〜1.8M、特に0.20〜1.6M、もっとも好ましくは0.30〜1.0Mである。
乾燥または濃縮
本発明の第1の観点に従った方法は、生成物から液体媒体の一部またはすべてを除去する段階を追加的に含むことができる。液体媒体は、蒸発および濾過などの方法により除去することができる。このようにして、顔料分散物を濃縮するか乾燥固体の形に転化することができる。液体媒体が水と水混和性有機溶媒との混合物を含む場合、水混和性有機溶媒を選択的に除去することが望ましい可能性がある。これは、例えば蒸溜または膜処理により実施することができる。
分散物の精製
本発明の第1の観点に従った方法はさらに、封入顔料分散物を精製する段階を含むことが好ましい。精製プロセスは、段階II)の後に実施することが好ましい。精製は、精密濾過、脱イオン樹脂(deionizer resin)、遠心分離とこれに続くデカンテーションおよび
洗浄などの任意の適した方法によることができる。好ましい方法は、膜濾過、特に限外濾過である。好ましい限外濾過膜は、約0.1ミクロンの細孔サイズを有する。段階II)の後の分散物を、分散物の体積に基づき5〜50体積の純水で洗浄することが好ましい。限外濾過法で用いる水は、脱イオンされているか、蒸留されているか、逆浸透により精製されていることが好ましい。分散物が十分に精製された時点を評価する好ましい方法は、限外濾過工程からの透過流の導電率を測定することと、透過流が100μS/cm未満、より好ましくは50μS/cm未満の導電率を有するようになるまでさらなる体積の純水を加え続けることである。限外濾過は、分散物中に10〜15重量%の顔料を有する分散物で実施することが好ましい。われわれは、場合によっては、精製により、普通紙上に印刷したときにさらに改善されたODを有する最終的な分散物およびインクをもたらすことができることを見いだした。
添加剤
本発明の方法はさらに、粘度調整剤、pH緩衝剤、金属キレート化剤、界面活性剤、腐食抑制剤、殺生物剤、染料、水混和性有機溶媒(1以上)および/またはコゲーション低減剤(kogation reducing additive)から選択される1以上の添加剤の添加を含むことが好ましい。これらは、段階II)の後に加えることが好ましい。
該方法の生成物
本発明の第2の観点に従って、本発明の第1の観点に従った方法により得た、または得ることができる封入顔料分散物を提供する。
インクおよびインクジェット印刷用インク
本発明の第2の観点に従った封入顔料分散物および本発明の第1の観点に従った方法を用いて、インク、特にインクジェット印刷用インクを調製することができる。
インクは、25℃の温度で測定して、好ましくは20〜65ダイン/cm、より好ましくは30〜60ダイン/cmの表面張力を有する。
インクがインクジェット印刷用インクとして用いられることになっている場合、該インクは、好ましくは100万部あたり500部未満、より好ましくは100万部あたり100部未満のハロゲン化物イオン濃度を有する。インクが100万部あたり100部未満、より好ましくは50部未満の二価および三価の金属を有することが、特に好ましい。上記で用いた100万部あたりの部は、インクの全重量に対する重量部をさす。得られるインク中のこれら低濃度のイオンは、上記精製段階により達成することができる。
インク中の有機溶媒
インクは、水と有機溶媒を好ましくは99:1〜1:99、より好ましくは99:1〜50:50、特に95:5〜70:30の重量比で含有する。
用途
本発明の方法により、インクジェット印刷用インクでの使用に特に適している封入顔料分散物が調製される。これに加えて、該封入顔料分散物は、インク、ペイント、毛髪染料、化粧料、熱可塑性プラスチックおよび熱硬化性プラスチックに用いることができる。
本発明をさらに以下の実施例により例示する。実施例において、部および百分率はすべて、特記しない限り重量に基づく。
以下に記載する実験を必要なように率に応じて増減することができるように、量は部で表してある。実際の実験は、すべての部がグラムである状態で実施した。
1.分散剤の調製
1.1 分散剤(1)の調製
モノマー供給組成物を、メタクリル酸ベンジル(871部)、メタクリル酸(129部)およびイソプロパノール(375部)を混合することにより調製した。
イソプロパノール(187.5部)を反応器内で80℃に加熱し、継続的に攪拌し、窒素ガス雰囲気でパージした。モノマー供給組成物および開始剤供給組成物を徐々に反応器に供給する一方、内容物を攪拌し、温度を80℃で維持し、窒素雰囲気を維持した。モノマー供給物および開始剤供給物をともに2時間かけて反応器に供給した。反応器の内容物を80℃でさらに4時間維持した後、25℃に冷却した。その後、得られた分散剤を、減圧下での回転蒸発により反応器の内容物から単離した。これを分散剤(1)とした。分散剤(1)は、47999の数平均分子量、89332の重量平均分子量、およびGPCにより測定して1.86の多分散性を有するアクリルコポリマーであった。分散剤(1)は、酸基1.5ミリモル/分散剤1gに相当する酸価を有していた。分散剤(1)は、メタクリル酸ベンジルおよびメタクリル酸に由来する反復単位を、それぞれ重量に基づき87.1:12.9の割合で含有していた。
1.2 分散剤(2)の調製
分散剤(2)は、用いたモノマーがメタクリル酸ベンジル(827部)およびメタクリル酸メチル(173部)であった点を除き、分散剤(1)とまったく同じ方法で調製した。これを分散剤(2)とした。分散剤(2)は、50823の数平均分子量、92274の重量平均分子量、およびGPCにより測定して1.82の多分散性を有するアクリルコポリマーであった。分散剤(2)は、酸基2.0ミリモル/分散剤1gに相当する酸価を有していた。分散剤(2)は、メタクリル酸ベンジルおよびメタクリル酸に由来する反復単位を、それぞれ重量に基づき82.7:17.3の割合で含有していた。メタクリル酸の割合がより高いことから明らかなように、分散剤(2)は分散剤(1)よりいくぶん親
水性が高い。
1.3 分散剤(3)の調製
分散剤(3)は、用いたモノマーがメタクリル酸ベンジル(785部)およびメタクリル酸メチル(215部)であった点を除き、分散剤(1)とまったく同じ方法で調製した。これを分散剤(3)とした。分散剤(3)は、47535の数平均分子量、82400の重量平均分子量、およびGPCにより測定して1.73の多分散性を有するアクリルコポリマーであった。分散剤(3)は、酸基2.5ミリモル/分散剤1gに相当する酸価を有していた。分散剤(3)は、メタクリル酸ベンジルおよびメタクリル酸に由来する反復単位を、それぞれ重量に基づき78.5:21.5の割合で含有していた。メタクリル酸の割合がより高いことから明らかなように、分散剤(3)は分散剤(1)および分散剤(2)よりいくぶん親水性が高い。
1.4 比較分散剤(1)の調製
比較分散剤(1)は、用いたモノマーがメタクリル酸2−エチルヘキシル(350部)、メタクリル酸メチル(413部)およびメタクリル酸(237部)であった点を除き、分散剤(1)とまったく同様に調製した。これを比較分散剤(1)とした。比較分散剤(1)は、11865の数平均分子量、29225の重量平均分子量、およびGPCにより測定して2.5の多分散性を有するアクリルコポリマーであった。比較分散剤(1)は、酸基2.75ミリモル/分散剤1gに相当する酸価を有していた。比較分散剤(1)は、メタクリル酸2−エチルヘキシル、メタクリル酸メチルおよびメタクリル酸に由来する反復単位を、それぞれ重量に基づき35:41.3:23.7の割合で含有していた。以上からわかるように、比較分散剤(1)は(メタ)アクリル酸ベンジル反復単位を有さない。
1.5 比較分散剤(2)の調製
比較分散剤(2)は、用いたモノマーがメタクリル酸ベンジル(350部)、メタクリル酸メチル(413部)およびメタクリル酸(237部)であった点を除き、分散剤(1)とまったく同様に調製した。これを比較分散剤(2)とした。比較分散剤(2)は、52105の数平均分子量、85450の重量平均分子量、およびGPCにより測定して1.64の多分散性を有するアクリルコポリマーであった。比較分散剤(2)は、酸基2.75ミリモル/分散剤1gに相当する酸価を有していた。比較分散剤(2)は、メタクリル酸ベンジル、メタクリル酸メチルおよびメタクリル酸に由来する反復単位を、それぞれ重量に基づき35:41.3:23.7の割合で含有していた。以上からわかるように、比較分散剤(2)は、ポリマー100部あたり50部未満の(メタ)アクリル酸ベンジル反復単位を含み、したがって、本発明の範囲外である。
2.分散剤溶液の調製
2.1 分散剤溶液(1)
分散剤(1)(200部)を水に溶解して(1000部)にし、水酸化カリウム水溶液で中和して、約9のpHを有する水溶液を得た。これにより、約20重量%の分散剤(1)を含有する分散剤溶液(1)が得られた。
2.2 分散剤溶液(2)
分散剤溶液(2)は、分散剤(1)の代わりに分散剤(2)を用いた点を除き、分散剤溶液(1)とまったく同じ方法で調製した。これにより、約20重量%の分散剤(2)を含有する分散剤溶液(2)が得られた。
2.3 分散剤溶液(3)
分散剤溶液(3)は、分散剤(1)の代わりに分散剤(3)を用いた点を除き、分散剤溶液(1)とまったく同じ方法で調製した。これにより、約20重量%の分散剤(3)を含有する分散剤溶液(3)が得られた。
2.4 比較分散剤溶液(1)
比較分散剤溶液(1)は、分散剤(1)の代わりに比較分散剤(1)を用いた点を除き、分散剤溶液(1)とまったく同じ方法で作製した。これにより、約20重量%の比較分散剤(1)を含有する比較分散剤溶液(1)が得られた。
2.5 比較分散剤溶液(2)
比較分散剤溶液(2)は、分散剤(1)の代わりに比較分散剤(2)を用いた点を除き、分散剤溶液(1)とまったく同じ方法で作製した。これにより、約20重量%の比較分散剤(2)を含有する比較分散剤溶液(2)が得られた。
3.ミルベースの調製
3.1 黒色ミルベース(1)
顔料粉末(DegussaからのNIPexTM 170IQカーボンブラック顔料90部)、分散剤溶液(1)(225部)を一緒に混合して、予備混合物を形成した。混合および微粉砕に適した粘度が得られるように、場合によっては必要に応じて水を予備混合物に加えた。
マゼンタミルベース(1)は、マゼンタ顔料(Dainichi Seikaから得たC.I.Pigment 122であるTRM11を85部)および分散剤溶液(1)(215部)を黒色ミルベース(1)で記載した対応する成分の代わりに用いた点を除き、黒色ミルベース(1)とまったく同じ方法で調製した。この場合、微粉砕を合計8時間継続した。得られたミルベース中の顔料粒子は、151nmのMv平均粒子サイズを有していた。
3.3 黄色ミルベース(1)
黄色ミルベース(1)は、黄色顔料(Cibaから得たアリールアミド顔料であるIrgaliteTM Yellow GSを100部)および分散剤溶液(1)(250部)をミルベース(1)で記載した対応する成分の代わりに用いた点を除き、黒色ミルベース(1)とまったく同じ方法で調製した。この場合、微粉砕を合計9時間継続した。得られたミルベース中の顔料粒子は、131nmのMv平均粒子サイズを有していた。
3.4 シアンミルベース(1)
顔料粉末(Dainichi Seikaから得た強度50%のC.I.Pigment Blue 15:3ペーストであるTRB2ペーストを150部)、分散剤溶液(1)(187.5部)を一緒に混合して、予備混合物を形成した。混合および微粉砕に適した粘度が得られるように、場合によっては必要に応じて水を予備混合物に加えた。
3.5 黒色ミルベース(2)
黒色ミルベース(2)は、分散剤溶液(1)の代わりに分散剤溶液(2)を用いた点を除き、黒色ミルベース(1)とまったく同じ方法で調製した。この場合、微粉砕を合計3時間継続した。得られたミルベース中の顔料粒子は、144nmのMv平均粒子サイズを
有していた。
3.6 マゼンタミルベース(2)
マゼンタミルベース(2)は、分散剤溶液(1)の代わりに分散剤溶液(2)を用いた点を除き、マゼンタミルベース(1)とまったく同じ方法で調製した。この場合、微粉砕を合計7時間継続した。得られたミルベース中の顔料粒子は、126nmのMv平均粒子サイズを有していた。
3.7 黄色ミルベース(2)
黄色ミルベース(2)は、分散剤溶液(1)の代わりに分散剤溶液(2)を用いた点を除き、黄色ミルベース(1)とまったく同じ方法で調製した。得られたミルベース中の顔料粒子は、136nmのMv平均粒子サイズを有していた。
3.8 シアンミルベース(2)
シアンミルベース(2)は、分散剤溶液(1)の代わりに分散剤溶液(2)を用いた点を除き、シアンミルベース(1)とまったく同じ方法で調製した。この場合、微粉砕を合計4時間継続した。得られたミルベース中の顔料粒子は、158nmのMv平均粒子サイズを有していた。
3.9 黒色ミルベース(3)
黒色ミルベース(3)は、分散剤溶液(1)の代わりに分散剤溶液(3)を用いた点を除き、黒色ミルベース(1)とまったく同じ方法で調製した。この場合、微粉砕を合計8時間継続した。得られたミルベース中の顔料粒子は、124nmのMv平均粒子サイズを有していた。
3.10 比較黒色ミルベース(1)
比較黒色ミルベース(1)は、NIPexTM 170IQカーボンブラック顔料(225部)および比較分散剤溶液(1)(450部)を黒色ミルベース(1)の対応する成分の代わりに用いた点を除き、黒色ミルベース(1)とまったく同じ方法で調製した。この場合、微粉砕を合計6時間継続した。得られたミルベース中の顔料粒子は、154nmのMv平均粒子サイズを有していた。
3.11 比較マゼンタミルベース(1)
比較マゼンタミルベース(1)は、TRM11マゼンタ顔料(838部)および比較分散剤溶液(1)(1255部)をマゼンタミルベース(1)の対応する成分の代わりに用いた点を除き、マゼンタミルベース(1)とまったく同じ方法で調製した。この場合、微粉砕を合計12時間継続した。得られたミルベース中の顔料粒子は、154nmのMv平均粒子サイズを有していた。
3.12 比較黄色ミルベース(1)
比較黄色ミルベース(1)は、IrgaliteTM Yellow GS顔料(900部)および比較分散剤溶液(1)(1350部)を黄色ミルベース(1)の対応する成分の代わりに用いた点を除き、黄色ミルベース(1)とまったく同じ方法で調製した。この場合、微粉砕を合計23時間継続した。得られたミルベース中の顔料粒子は、148nmのMv平均粒子サイズを有していた。
3.13 比較シアンミルベース(1)
比較シアンミルベース(1)は、TRB2ペースト(強度35%で750部)および比較分散剤溶液(1)(強度35%に調整後451部)をシアンミルベース(1)の対応する成分の代わりに用いた点を除き、シアンミルベース(1)とまったく同じ方法で調製した。この場合、微粉砕を合計3.5時間継続した。
3.14 比較黄色ミルベース(2)
比較黄色ミルベース(2)は、TRY−13黄色顔料(Dainichi Seikaから得たC.I.Pigment Yellow74)(100部)および比較分散剤溶液(2)(250部)を黄色ミルベース(1)の対応する成分の代わりに用いた点を除き、黄色ミルベース(1)とまったく同じ方法で調製した。この場合、微粉砕を合計17時間継続した。得られたミルベース中の顔料粒子は、145nmのMv平均粒子サイズを有していた。
4. 封入顔料分散物を調製するための分散剤の架橋
4.1 ミルベースの架橋
上記項目3.1〜3.14で調製したすべてのミルベースを、水を加えることにより約10重量%の固形分になるように調整した。
5. 限外濾過
上記4.1で調製した封入顔料分散物を、0.1ミクロンの細孔サイズを有する膜を用いて限外濾過によりそれぞれ精製した。封入顔料分散物を、封入顔料分散物1体積あたり約10〜40洗浄体積(wash volume)の純粋な脱イオン水を用いて、ダイアフィルターで
濾過した(diafiltered)。その後、限外濾過膜を用いて封入分散物を濃縮して、約10〜
13重量%の固形分に戻した。
6. 臨界凝結濃度の測定
上記項目5の後に精製した封入顔料分散物の塩化ナトリウム臨界凝結濃度(CCC)を、NaClの濃度を段階的に0.1Mずつ用いて、先に記載した方法により測定した。
上記5で精製した後、各封入および比較封入顔料分散物を用いて、以下の組成の一方を有するインクまたは比較インクを調製した。
インクビヒクル(1)
封入顔料分散物 X部
2−ピロリドン 3.00部
グリセロール 15.00部
1,2ヘキサンジオール 4.00部
エチレングリコール 5.00部
SurfynolTM 465 0.50部
純水 100部にするのに十分な量
SurfynolTM 465は、Airproductsから入手可能な界面活性剤である。
インクビヒクル(2)
封入顔料分散物 X部
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 5.00部
エチレングリコール 15.00部
SurfynolTM 465 0.70部
純水 100部にするのに十分な量X部の封入顔料分散物
黒色のインクの場合、有効顔料(pigment active) に対し(または他のあらゆる固体成
分の重量を除く顔料固体ベースで)6部の黒色顔料を用いた(約60部の封入顔料分散物)。マゼンタの色のインクの場合、有効顔料ベースで5.5部のマゼンタ顔料を用いた。黄色のインクの場合、有効顔料ベースで5部の黄色顔料を用いた。シアンの色のインクの場合、有効顔料ベースで4部のシアン顔料を用いた。
上記項目7に記載した各インクおよび比較インクを、普通(未処理)紙、すなわちXe
rox 4200紙上に印刷した。印刷は、色のブロックを100%印刷するSEC D88インクジェット印刷機により実施した。
9. 光学濃度の測定
各プリントについて、反射率光学濃度(reflectance optical density)(ROD)を、
D65光源を観測視野2°でフィルターを取り付けずに用いて照明したGretag Macbeth key wizard V2.5 Spectrolino光濃度計を用いて測定した。測定は、プリントに沿って少なくとも2点で行い、その後平均化した。
10. 光学濃度測定の結果
ROD測定の結果を以下の表4にまとめる。
11. さらなるインク
表IおよびIIに記載したさらなるインクを調製することができる。ここにおいて、第1列に挙げた限外濾過した封入顔料分散物(EPD)を、第2列に挙げた量で用いることができる。
PG=プロピレングリコール
DEG=ジエチレングリコール
NMP=N−メチルピロリドン
DMK=ジメチルケトン
IPA=イソプロパノール
MEOH=メタノール
2P=2−ピロリドン
MIBK=メチルイソブチルケトン
P12=プロパン−1,2−ジオール
BDL=ブタン−2,3−ジオール
Surf=AirproductsからのSurfynolTM 465
PHO=Na2HPO4および
TBT=第三ブタノール
TDG=チオジグリコール
GLY=グリセロール
nBDPG=ジプロピレングリコールのモノ−n−ブチルエーテル
nBDEG=ジエチレングリコールのモノ−n−ブチルエーテル
nBTEG=トリエチレングリコールのモノ−n−ブチルエーテル
EPD−封入顔料分散物
EBD1−封入黒色分散物(1)
EBD2−封入黒色分散物(2)
EMD1−封入マゼンタ分散物(1)
EMD2−封入マゼンタ分散物(2)
EYD1−封入黄色分散物(1)
EYD2−封入黄色分散物(2)
イソプロパノール(187.5部)を反応器内で80℃に加熱し、継続的に攪拌し、窒素ガス雰囲気でパージした。モノマー供給組成物および開始剤供給組成物を徐々に反応器に供給する一方、内容物を攪拌し、温度を80℃で維持し、窒素雰囲気を維持した。モノマー供給物および開始剤供給物をともに2時間かけて反応器に供給した。反応器の内容物を80℃でさらに4時間維持した後、25℃に冷却した。その後、得られた分散剤を、減圧下での回転蒸発により反応器の内容物から単離した。これを分散剤(1)とした。分散剤(1)は、47999の数平均分子量、89332の重量平均分子量、およびGPCにより測定して1.86の多分散性を有するアクリルコポリマーであった。分散剤(1)は、酸基1.5ミリモル/分散剤1gに相当する酸価を有していた。分散剤(1)は、メタクリル酸ベンジルおよびメタクリル酸に由来する反復単位を、それぞれ重量に基づき87.1:12.9の割合で含有していた。
1.2 分散剤(2)の調製
分散剤(2)は、用いたモノマーがメタクリル酸ベンジル(827部)およびメタクリル酸(173部)であった点を除き、分散剤(1)とまったく同じ方法で調製した。これを分散剤(2)とした。分散剤(2)は、50823の数平均分子量、92274の重量平均分子量、およびGPCにより測定して1.82の多分散性を有するアクリルコポリマーであった。分散剤(2)は、酸基2.0ミリモル/分散剤1gに相当する酸価を有していた。分散剤(2)は、メタクリル酸ベンジルおよびメタクリル酸に由来する反復単位を、それぞれ重量に基づき82.7:17.3の割合で含有していた。メタクリル酸の割合がより高いことから明らかなように、分散剤(2)は分散剤(1)よりいくぶん親水性が高い。
1.3 分散剤(3)の調製
分散剤(3)は、用いたモノマーがメタクリル酸ベンジル(785部)およびメタクリル酸(215部)であった点を除き、分散剤(1)とまったく同じ方法で調製した。これを分散剤(3)とした。分散剤(3)は、47535の数平均分子量、82400の重量平均分子量、およびGPCにより測定して1.73の多分散性を有するアクリルコポリマーであった。分散剤(3)は、酸基2.5ミリモル/分散剤1gに相当する酸価を有していた。分散剤(3)は、メタクリル酸ベンジルおよびメタクリル酸に由来する反復単位を、それぞれ重量に基づき78.5:21.5の割合で含有していた。メタクリル酸の割合がより高いことから明らかなように、分散剤(3)は分散剤(1)および分散剤(2)よりいくぶん親水性が高い。
1.4 比較分散剤(1)の調製
比較分散剤(1)は、用いたモノマーがメタクリル酸2−エチルヘキシル(350部)、メタクリル酸メチル(413部)およびメタクリル酸(237部)であった点を除き、分散剤(1)とまったく同様に調製した。これを比較分散剤(1)とした。比較分散剤(1)は、11865の数平均分子量、29225の重量平均分子量、およびGPCにより測定して2.5の多分散性を有するアクリルコポリマーであった。比較分散剤(1)は、酸基2.75ミリモル/分散剤1gに相当する酸価を有していた。比較分散剤(1)は、メタクリル酸2−エチルヘキシル、メタクリル酸メチルおよびメタクリル酸に由来する反復単位を、それぞれ重量に基づき35:41.3:23.7の割合で含有していた。以上からわかるように、比較分散剤(1)は(メタ)アクリル酸ベンジル反復単位を有さない。
1.5 比較分散剤(2)の調製
比較分散剤(2)は、用いたモノマーがメタクリル酸ベンジル(350部)、メタクリル酸メチル(413部)およびメタクリル酸(237部)であった点を除き、分散剤(1)とまったく同様に調製した。これを比較分散剤(2)とした。比較分散剤(2)は、52105の数平均分子量、85450の重量平均分子量、およびGPCにより測定して1.64の多分散性を有するアクリルコポリマーであった。比較分散剤(2)は、酸基2.75ミリモル/分散剤1gに相当する酸価を有していた。比較分散剤(2)は、メタクリル酸ベンジル、メタクリル酸メチルおよびメタクリル酸に由来する反復単位を、それぞれ重量に基づき35:41.3:23.7の割合で含有していた。以上からわかるように、比較分散剤(2)は、ポリマー100部あたり50部未満の(メタ)アクリル酸ベンジル反復単位を含み、したがって、本発明の範囲外である。
2.分散剤溶液の調製
2.1 分散剤溶液(1)
分散剤(1)(200部)を水に溶解して(1000部)にし、水酸化カリウム水溶液で中和して、約9のpHを有する水溶液を得た。これにより、約20重量%の分散剤(1)を含有する分散剤溶液(1)が得られた。
2.2 分散剤溶液(2)
分散剤溶液(2)は、分散剤(1)の代わりに分散剤(2)を用いた点を除き、分散剤溶液(1)とまったく同じ方法で調製した。これにより、約20重量%の分散剤(2)を含有する分散剤溶液(2)が得られた。
2.3 分散剤溶液(3)
分散剤溶液(3)は、分散剤(1)の代わりに分散剤(3)を用いた点を除き、分散剤溶液(1)とまったく同じ方法で調製した。これにより、約20重量%の分散剤(3)を含有する分散剤溶液(3)が得られた。
2.4 比較分散剤溶液(1)
比較分散剤溶液(1)は、分散剤(1)の代わりに比較分散剤(1)を用いた点を除き、分散剤溶液(1)とまったく同じ方法で作製した。これにより、約20重量%の比較分散剤(1)を含有する比較分散剤溶液(1)が得られた。
2.5 比較分散剤溶液(2)
比較分散剤溶液(2)は、分散剤(1)の代わりに比較分散剤(2)を用いた点を除き、分散剤溶液(1)とまったく同じ方法で作製した。これにより、約20重量%の比較分散剤(2)を含有する比較分散剤溶液(2)が得られた。
3.ミルベースの調製
3.1 黒色ミルベース(1)
顔料粉末(DegussaからのNIPexTM 170IQカーボンブラック顔料90部)、分散剤溶液(1)(225部)を一緒に混合して、予備混合物を形成した。混合および微粉砕に適した粘度が得られるように、場合によっては必要に応じて水を予備混合物に加えた。
[1] インクジェット印刷用インクでの使用に適した封入顔料分散物の調製方法であって、以下の段階を、I)続いてII)の順番で含む方法:
I)顔料と、液体媒体と、以下の成分a)〜c)のエチレン不飽和モノマーの共重合に由来する反復単位を含む分散剤:
a)少なくとも50部の(メタ)アクリル酸ベンジルを含む1以上の疎水性エチレン不飽和モノマー75〜97部;
b)1以上のイオン性基(1以上)を有する1以上の親水性エチレン不飽和モノマー3〜25部;
c)親水性非イオン性基を有する1以上の親水性エチレン不飽和モノマー0〜2部;
ここにおいて、部は重量に基づき、a)〜c)の部の合計は100になる
とを含む分散物を提供する段階;
II)該分散剤を顔料および液体媒体の存在下で架橋する段階。
[2] 成分a)が少なくとも60部の(メタ)アクリル酸ベンジルを含む、[1]に記載の方法。
[3] 成分a)が少なくとも70部の(メタ)アクリル酸ベンジルを含む、[1]〜[2]のいずれか一項に記載の方法。
[4] 成分a)が(メタ)アクリル酸ベンジルのみを含む、[1]〜[3]のいずれか一項に記載の方法。
[5] 成分a)がメタクリル酸ベンジルのみを含む、[1]〜[4]のいずれか一項に記載の方法。
[6] 成分b)が、1以上のカルボン酸基を有する1以上のモノマーであるか、該モノマーを含む、[1]〜[5]のいずれか一項に記載の方法。
[7] 成分b)がメタクリル酸を含む、[1]〜[6]のいずれか一項に記載の方法。
[8] 成分b)がメタクリル酸である、[1]〜[7]のいずれか一項に記載の方法。
[9] 成分c)が存在しない(すなわち、成分c)がゼロ部である)、[1]〜[8]のいずれか一項に記載の方法。
[10] 分散剤が、以下の成分a)〜c)のエチレン不飽和モノマー:
(a)少なくとも50部のメタクリル酸ベンジルを含む1以上の疎水性モノマー80〜93部;
(b)メタクリル酸7〜20部;
(c)親水性非イオン性基を有する親水性エチレン不飽和モノマーなし;
ここにおいて、部は重量に基づき、a)〜c)の部の合計は100になる
の共重合に由来する反復単位を含む、[1]〜[9]のいずれか一項に記載の方法。
[11] 段階II)の架橋をエポキシ架橋剤により生じさせ、成分b)が、1以上のカルボン酸基を有する1以上のモノマーであるか、該モノマーを含む、[1]〜[10]のいずれか一項に記載の方法。
[12] 液体媒体が水であるか水を含む、[1]〜[11]のいずれか一項に記載の方法。
[13] 段階I)でもたらされる分散物が2.0M以下の塩化ナトリウム臨界凝結濃度を有する、[1]〜[12]のいずれか一項に記載の方法。
[14] 得られる封入顔料分散物が2.0M以下の塩化ナトリウム臨界凝結濃度を有する、[1]〜[13]のいずれか一項に記載の方法。
[15] 得られる封入顔料分散物が、0.2M〜1.6Mの塩化ナトリウム臨界凝結濃度を有する、[14]に記載の方法。
[16] さらに、封入顔料分散物を精製する段階を含む、[1]〜[15]のいずれか一項に記載の方法。
[17] さらに、粘度調整剤、pH緩衝剤、金属キレート化剤、界面活性剤、腐食抑制剤、殺生物剤、染料、水混和性有機溶媒(1以上)および/またはコゲーション低減剤から選択される1以上の添加剤の添加を含む、[1]〜[16]のいずれか一項に記載の方法。
[18] [1]〜[17]のいずれか一項に記載の方法により得た、または得ることができる、封入顔料分散物。
[19] [18]に記載の封入顔料分散物を含むか、[1]〜[17]のいずれか一項に記載の方法により調製されている、インクジェット印刷用インク。
[20] チャンバーおよびインクジェット印刷用インクを含むインクジェット印刷機用カートリッジであって、該インクジェット印刷用インクが、チャンバー内に存在し、[19]に記載のものである、前記カートリッジ。
[21] インクジェット印刷用インクを調製するための、[1]〜[17]のいずれか一項に記載の方法の使用。
[22] 普通紙上に印刷したときにより高い光学濃度をもたらすインクジェット印刷用インクを提供する技術的目的のための、[21]に記載の使用。
Claims (22)
- インクジェット印刷用インクでの使用に適した封入顔料分散物の調製方法であって、以下の段階を、I)続いてII)の順番で含む方法:
I)顔料と、液体媒体と、以下の成分a)〜c)のエチレン不飽和モノマーの共重合に由来する反復単位を含む分散剤:
a)少なくとも50部の(メタ)アクリル酸ベンジルを含む1以上の疎水性エチレン不飽和モノマー75〜97部;
b)1以上のイオン性基(1以上)を有する1以上の親水性エチレン不飽和モノマー3〜25部;
c)親水性非イオン性基を有する1以上の親水性エチレン不飽和モノマー0〜2部;
ここにおいて、部は重量に基づき、a)〜c)の部の合計は100になる
とを含む分散物を提供する段階;
II)該分散剤を顔料および液体媒体の存在下で架橋する段階。 - 成分a)が少なくとも60部の(メタ)アクリル酸ベンジルを含む、請求項1に記載の方法。
- 成分a)が少なくとも70部の(メタ)アクリル酸ベンジルを含む、請求項1〜2のいずれか一項に記載の方法。
- 成分a)が(メタ)アクリル酸ベンジルのみを含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 成分a)がメタクリル酸ベンジルのみを含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 成分b)が、1以上のカルボン酸基を有する1以上のモノマーであるか、該モノマーを含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 成分b)がメタクリル酸を含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 成分b)がメタクリル酸である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 成分c)が存在しない(すなわち、成分c)がゼロ部である)、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 分散剤が、以下の成分a)〜c)のエチレン不飽和モノマー:
(a)少なくとも50部のメタクリル酸ベンジルを含む1以上の疎水性モノマー80〜93部;
(b)メタクリル酸7〜20部;
(c)親水性非イオン性基を有する親水性エチレン不飽和モノマーなし;
ここにおいて、部は重量に基づき、a)〜c)の部の合計は100になる
の共重合に由来する反復単位を含む、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。 - 段階II)の架橋をエポキシ架橋剤により生じさせ、成分b)が、1以上のカルボン酸基を有する1以上のモノマーであるか、該モノマーを含む、請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法。
- 液体媒体が水であるか水を含む、請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法。
- 段階I)でもたらされる分散物が2.0M以下の塩化ナトリウム臨界凝結濃度を有する、請求項1〜12のいずれか一項に記載の方法。
- 得られる封入顔料分散物が2.0M以下の塩化ナトリウム臨界凝結濃度を有する、請求項1〜13のいずれか一項に記載の方法。
- 得られる封入顔料分散物が、0.2M〜1.6Mの塩化ナトリウム臨界凝結濃度を有する、請求項14に記載の方法。
- さらに、封入顔料分散物を精製する段階を含む、請求項1〜15のいずれか一項に記載の方法。
- さらに、粘度調整剤、pH緩衝剤、金属キレート化剤、界面活性剤、腐食抑制剤、殺生物剤、染料、水混和性有機溶媒(1以上)および/またはコゲーション低減剤から選択される1以上の添加剤の添加を含む、請求項1〜16のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1〜17のいずれか一項に記載の方法により得た、または得ることができる、封入顔料分散物。
- 請求項18に記載の封入顔料分散物を含むか、請求項1〜17のいずれか一項に記載の方法により調製されている、インクジェット印刷用インク。
- チャンバーおよびインクジェット印刷用インクを含むインクジェット印刷機用カートリッジであって、該インクジェット印刷用インクが、チャンバー内に存在し、請求項19に記載のものである、前記カートリッジ。
- インクジェット印刷用インクを調製するための、請求項1〜17のいずれか一項に記載の方法の使用。
- 普通紙上に印刷したときにより高い光学濃度をもたらすインクジェット印刷用インクを提供する技術的目的のための、請求項21に記載の使用。
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