JP2017168213A - 蓄電デバイス用樹脂微粒子、蓄電デバイス電極、蓄電デバイス。 - Google Patents
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Abstract
本発明は、集電体や活物質との密着性に優れ、優れた充放電サイクル特性を有する蓄電デバイスを提供することが可能な蓄電デバイス用樹脂微粒子を提供することであって、さらにこの樹脂微粒子を用いた蓄電デバイス電極、およびこの電極を用いた蓄電デバイスを提供すること。
【解決手段】
前記課題は、樹脂微粒子の構成単位として、ヒドロキシ基およびアミド基からなる群より選ばれる少なくとも一つの官能基を有するモノマー(a)単位と、架橋性モノマー(b)単位と、モノマー(a)およびモノマー(b)以外のモノマー(c)単位とを含み、樹脂微粒子を構成する全モノマーに対して、モノマー(a)単位が20質量%を超えて50質量%以下、架橋性モノマー(b)単位が0.1質量%以上10質量%以下、モノマー(c)単位が40質量%以上79.9質量%未満であることを特徴とする蓄電デバイス電極用樹脂微粒子によって解決される。
【選択図】なし
Description
本発明の蓄電デバイス電極用樹脂微粒子は、樹脂微粒子の構成単位として、ヒドロキシ基およびアミド基からなる群より選ばれる少なくとも一つの官能基を有するモノマー(a)単位と、架橋性モノマー(b)単位と、モノマー(a)およびモノマー(b)以外のモノマー(c)単位とを含み、
樹脂微粒子を構成する全モノマーに対して、モノマー(a)単位が20質量%を超えて50質量%以下、架橋性モノマー(b)単位が0.1質量%以上10質量%以下、モノマー(c)単位が40質量%以上79.9質量%未満であることを特徴とする。
モノマー(a)は、ヒドロキシ基およびアミド基からなる群より選ばれる少なくとも一つの官能基を有するモノマーである。モノマー(a)を使用することにより、樹脂微粒子の粒子内や表面にヒドロキシ基やアミド基を残存させることができ、これにより密着性などの物性を向上させることができる。
密着性向上の観点から、活性水素を有する1級アミド基または2級アミド基を有するモノマーを使用することが好ましい。
架橋性モノマー(b)は、エチレン性不飽和結合を二つ以上有するモノマーまたは、エチレン性不飽和結合およびアルコキシシリル基を有するモノマーである。架橋性モノマー(b)を使用することにより、樹脂微粒子内部や粒子間、集電体と架橋構造をとり、水中での分散性や、電解液への耐性、集電体との密着性を向上させ、蓄電デバイスのサイクル特性を改善させることができる。
本発明の樹脂微粒子はモノマー(a)、架橋性モノマー(b)に加えて、モノマー(a)、架橋性モノマー(b)以外のモノマー(c)を同時に重合して得ることができる。
本発明の樹脂微粒子は、従来既知の乳化重合方法により合成することができる。
本発明において乳化重合の際に用いられる乳化剤としては、エチレン性不飽和基を有する反応性乳化剤やエチレン性不飽和基を有しない非反応性乳化剤など、従来公知のものを任意に使用することができる。
本発明の樹脂微粒子の乳化重合に際して用いられる水性媒体としては、水があげられ、親水性の有機溶剤も本発明の目的を損なわない範囲で使用することができる。
本発明の樹脂微粒子を得るに際して用いられる重合開始剤としては、ラジカル重合を開始する能力を有するものであれば特に制限はなく、公知の油溶性重合開始剤や水溶性重合開始剤を使用することができる。
なお、前記した重合開始剤によらずとも、光化学反応や、放射線照射などによっても重合を行うことができる。重合温度は各重合開始剤の重合開始温度以上とする。例えば、過酸化物系重合開始剤では、通常70℃程度とすればよい。重合時間は特に制限されないが、通常2〜24時間である。
さらに必要に応じて、緩衝剤として、酢酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、重炭酸ナトリウムなどが、また、連鎖移動剤としてのオクチルメルカプタン、チオグリコール酸2−エチルヘキシル、チオグリコール酸オクチル、ステアリルメルカプタン、ラウリルメルカプタン、t−ドデシルメルカプタンなどのメルカプタン類が適量使用できる。
<膨潤率>
膨潤率とは、樹脂微粒子を成膜して得られる試験片(以下、浸漬前試験片ともいう)を有機溶剤(ここで有機溶剤とは、メタノール、エタノール、酢酸エチル、メチルエチルケトン、トルエン、シクロヘキサンなどの汎用的に使用される溶媒、またはプロピレンカーボネート、エチレンカーボネート、ジエチルカーボネートなどの二次電池電解液として使用される溶媒などのことを言う)に一定時間浸漬後、樹脂表面に付着した有機溶剤を拭き取った状態(以下、浸漬後試験片ともいう)の質量を、浸漬前試験片の質量で除した値の百分率のことをいう。
電解液浸漬における膨潤率とは、有機溶剤としてエチレンカーボネートとジエチルカーボネートを等体積で混合したものを用いて評価した膨潤率であり、好ましくは200%以上である。本検討においては、以下の方法で評価を行った。樹脂微粒子を乾固して2cm×2cm×1mmの浸漬前試験片を得る。これをエチレンカーボネートとジエチルカーボネートを等体積で混合して作成した有機溶剤に浸漬させ、60℃72時間静置する。試験片を有機溶剤から取り出し、表面に付着した有機溶剤を拭きとり試験片(以下、浸漬後試験片ともいう)を得る。
浸漬後試験片の質量を、乾燥後試験片の質量で除した値を、電解液浸漬における膨潤率とする。膨潤率が小さい樹脂では、電池での使用時に電解液を吸収せずリチウムイオン拡散を阻害し、電池性能の低下をもたらす。
溶出率とは、浸漬前試験片、浸漬後試験片を200℃120分で乾燥させた試験片(以下、乾燥後試験片)それぞれの質量から、下記の式で算出される。
溶出率=[1−(乾燥後試験片質量/浸漬前試験片質量)]×100(%)
電解液浸漬における溶出率とは、有機溶剤としてエチレンカーボネートとジエチルカーボネートを等体積で混合したものを用いて評価した溶出率であり、好ましくは50%以下、より好ましくは30%以下である。溶出率が大きい樹脂では、電解液中での使用時にバインダー本来の結着性を維持することができず、下地層の剥離などが発生し、蓄電デバイス性能の劣化の問題が起こりうる。
樹脂微粒子のガラス転移温度(以下、Tgともいう)は、−60〜60℃が好ましく、−20〜40℃がさらに好ましい。−60〜60℃の場合、バインダーの柔軟性が適度であり密着性に優れるほか、樹脂微粒子がその形状を維持しやすく活物質や導電性の炭素材料への被覆状態が好ましくなると考えられる。なお、ガラス転移温度は、DSC(示差走査熱量計)を用いて求めた値である。
樹脂微粒子の平均粒子径は、50〜500nmであることが好ましい。また、粒子径が1μmを超える粗大粒子は多くとも樹脂微粒子100質量部のうち5質量部以下であることが好ましい。
平均粒子径が、50〜500nmの場合、体積に対して樹脂微粒子が適度な表面積をもち、極性官能基が粒子表面に効果的に配置されることから、活物質や導電性の炭素材料の結着性や粒子の安定性が優れる。また、粗大粒子(粒子径が1μmを超える樹脂微粒子)の数は多くとも全樹脂微粒子数の5%以下であることが好ましい。なお、本明細書における平均粒子径とは、体積平均粒子径のことを表し、動的光散乱法により測定された値である。また、粗大粒子の粒子径と数は、個数カウント方式により測定できる。
本発明の樹脂微粒子は、その樹脂微粒子の内部が単一の組成、または二種類以上の異なる組成により構成される多層構造であっても構わない。
本発明の樹脂微粒子は、二次電池の正極、または負極に用いるバインダーとして使用することができる。その他、蓄電デバイス、すなわち、キャパシター、リチウムイオンキャパシターなどの電極用バインダーまたは、電極下地層用コート箔用バインダーにも使用することができる。
本発明の蓄電デバイス用バインダーを、電極活物質と、また必要に応じて他の樹脂微粒子や水溶性樹脂、導電性材料、成膜助剤、消泡剤、レベリング剤、防腐剤、pH調整剤などの添加剤とを配合することにより、合材インキを製造することができる。
TiO2等の遷移金属酸化物粉末、層状構造のニッケル酸リチウム、コバルト酸リチウム、マンガン酸リチウム、スピネル構造のマンガン酸リチウムなどのリチウムと遷移金属との複合酸化物粉末、オリビン構造のリン酸化合物であるリン酸鉄リチウム系材料、TiS2、FeSなどの遷移金属硫化物粉末等が挙げられる。
本発明もしくは他の樹脂微粒子や水溶性樹脂、導電性材料、また必要に応じて成膜助剤、消泡剤、レベリング剤、防腐剤、pH調整剤などの添加剤を配合することにより、下地層形成用インキを製造することができる。
合材インキを集電体に塗布し乾燥することにより、集電体上に合材層が形成された蓄電デバイス電極を製造することができる。
正極または負極の少なくとも一方に上記の蓄電デバイス電極を用い、二次電池、キャパシターなどの蓄電デバイスを得ることができる。
キャパシターとしては、電気二重層キャパシター、リチウムイオンキャパシターなどが挙げられ、それぞれのキャパシターで従来から知られている、電解液やセパレーター等を適宜用いることができる。
リチウムイオン二次電池の場合を例にとって説明する。電解液としては、リチウムを含んだ電解質を非水系の溶剤に溶解したものを用いる。
セパレーターとしては、例えば、ポリエチレン不織布、ポリプロピレン不織布、ポリアミド不織布及びそれらに親水性処理を施したものが挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。
リチウムイオン二次電池、電気二重層キャパシター、リチウムイオンキャパシターの構造については特に限定されないが、通常、正極及び負極と、必要に応じて設けられるセパレーターとから構成され、ペーパー型、円筒型、ボタン型、積層型等、使用する目的に応じた種々の形状とすることができる。
本願明細書に記載の方法によって測定した。
(樹脂微粒子の平均粒子径の測定)
本願明細書に記載した動的光散乱法によって測定した。
(樹脂微粒子の電解液浸漬における膨潤率の測定)
本願明細書に記載の方法によって測定した。
[実施例1]
攪拌器、温度計、滴下ロート、還流器を備えた反応容器に、イオン交換水100部と界面活性剤としてアデカリアソープSR−10(株式会社ADEKA製)0.2部とを仕込み、別途、4−ヒドロキシブチルアクリレート30部、ジビニルベンゼン0.5部、メタクリル酸メチル8.5部、ブチルアクリレート30部、スチレン30部、アクリル酸1部、イオン交換水80部および界面活性剤としてアデカリアソープSR−10(株式会社ADEKA製)1.8部をあらかじめ混合しておいたプレエマルジョンのうちの1%をさらに加えた。内温を70℃に昇温し十分に窒素置換した後、過硫酸カリウムの5%水溶液10部の10%を添加し重合を開始した。反応系内を70℃で5分間保持した後、内温を70℃に保ちながらプレエマルジョンの残りと過硫酸カリウムの5%水溶液の残りを3時間かけて滴下し、さらに2時間攪拌を継続した。固形分測定にて転化率が98%超えたことを確認後、温度を30℃まで冷却した。イオン交換水で固形分を30%に調整して実施例1の樹脂微粒子を得た。なお、固形分は、150℃20分焼き付け残分により求めた。
得られた樹脂微粒子の平均粒子径は150nm、ガラス転移温度は−5℃であった。
表1に示す配合組成に変更した以外は、実施例1と同様の方法で合成し、実施例2〜16、比較例1〜2の樹脂微粒子水分散体を得た。比較例3〜5は反応容器、撹拌器に多量の凝集物が付着し、合成が困難であることが分かった。得られた樹脂微粒子の平均粒子径、ガラス転移温度は表1に示す。
4HBA:4−ヒドロキシブチルアクリレート
GLM:グリセロールメタクリレート
HEMA:2−ヒドロキシエチルアクリレート
AAm:アクリルアミド
TBAA:N-t-ブチルアクリルアミド
DEAA:ジエチルアクリルアミド
MAAm:メタクリルアミド
DVB:ジビニルベンゼン
EDMA:エチレングリコールジメタクリレート
MMA:メタクリル酸メチル
EA:エチルアクリレート
BA:ブチルアクリレート
2EHA:2−エチルヘキシルアクリレート
CHMA:シクロヘキシルメタクリレート
St:スチレン
AA:アクリル酸
MAA:メタクリル酸
アデカリアソープSR−10:アルキルエーテル系アニオン界面活性剤(株式会社ADEKA製)
[略称の説明]
Tg:ガラス転移温度
膨潤率:電解液膨潤率
実施例1で得られた樹脂微粒子の固形分100部に対して、正極活物質であるリン酸鉄リチウム(LiFePO4)を3000部、アセチレンブラック167部、増粘剤としてカルボキシメチルセルロース(ダイセル化学工業社製、CMCダイセル1190)200部を添加し、固合材形分52%になるようにイオン交換水を加えた後、混練してリチウムイオン電池正極合材インキを調製した。これを、集電体となる厚さ20μmのアルミ箔上にドクターブレードを用いて、目付量が18 mg/cm2となるよう塗布した後、110℃で5分間加熱乾燥し、ロールプレスによる圧延処理を行い、厚みが85μmとなる実施例17のリチウムイオン二次電池用正極を作製した。
[実施例18〜32、比較例6〜7]
表2に示す樹脂微粒子を用いた以外は、実施例17のリチウムイオン二次電池正極と同様にして、実施例18〜32、比較例6〜7のリチウムイオン二次電池正極を作製した。
[評価用対極1]
樹脂微粒子としてポリテトラフルオロエチレン30−J(三井・デュポンフロロケミカル社製、60%水系分散体)を用いた以外は、実施例17のリチウムイオン二次電池正極と同様にして、評価用対極1を作製した。
[実施例33]
実施例1の樹脂微粒子の固形分100部に対して、負極活物質である人造黒鉛を3000部、増粘剤としてカルボキシメチルセルロース(ダイセル化学工業社製、CMCダイセル1190)33部を添加し、固形分50%になるようにイオン交換水を加えた後、混練してリチウムイオン電池用負極合材インキを調製した。これを集電体となる厚さ20μmの銅箔上にドクターブレードを用いて、目付量が9 mg/cm2となるよう塗布した後、110℃で5分間加熱乾燥し、ロールプレスによる圧延処理を行い、厚みが70μmとなる実施例33のリチウムイオン二次電池用負極を作製した。
[実施例34〜48、比較例8〜9]
表2に示す樹脂微粒子を用いた以外は、実施例33のリチウムイオン二次電池負極と同様にして、実施例34〜48、比較例8〜9のリチウムイオン二次電池負極を作製した。
[評価用対極2]
スチレンブタジエン系ラテックス40%水系分散体を用いた以外は、実施例33のリチウムイオン二次電池負極と同様にして、評価用対極2を作製した。
各リチウムイオン二次電池電極の表面にナイフを用いて、合材層から集電体に達する深さまでの切込みを1mm間隔で縦横それぞれ10本入れて碁盤目の切込みを入れた。この切り込みに粘着テープを貼り付けて直ちに引き剥がし、活物質の脱落の程度を目視判定で判定した。評価基準を下記に示す。評価結果を表2に示す。
◎:「0〜5マスで剥離。特に優れている。」
○:「6〜10マスで剥離。全く問題なし。」
○△:「11〜20マスで剥離。使用可能なレベル。」
△:「21〜30マスで剥離。問題はあるが使用可能なレベル。」
×:「31〜50マスで剥離。実用上問題あり、使用不可。」
作用極として表3に示す正極をそれぞれ直径16mmに打ち抜いたものを、対極として評価用対極2を用いた。これら作用極、対極の間に挿入されるセパレーター(多孔質ポリプロピレンフィルム)と、電解液(エチレンカーボネートとジエチルカーボネートを1:1(体積比)の割合で混合した混合溶媒にLiPF6を1Mの濃度で溶解させた非水系電解液)とからなるコイン型電池を作製した。コイン型電池はアルゴンガス置換したグロ−ブボックス内で行い、コイン型電池作製後、下記の電池特性評価を行った。
<負極評価用コイン型リチウムイオン二次電池>
作用極として表4に示す負極をそれぞれ直径16mmに打ち抜いたものを、対極として評価用対極1を用いた以外は、正極評価用コイン型リチウムイオン二次電池と同様にコイン型電池を作製し、下記の電池特性評価を行った。
(充放電サイクル特性)
得られたコイン型電池について、充放電装置(北斗電工社製SM−8)を用い、充放電測定を行った。
○:「放電容量維持率が85%以上、90%未満。全く問題なし。」
○△:「放電容量維持率が80%以上、85%未満。使用可能なレベル。」
△:「放電容量維持率が75%以上、80%未満。問題はあるが使用可能なレベル。」
×:「放電容量維持率が75%未満。実用上問題あり、使用不可。」
Claims (7)
- 樹脂微粒子の構成単位として、ヒドロキシ基およびアミド基からなる群より選ばれる少なくとも一つの官能基を有するモノマー(a)単位と、架橋性モノマー(b)単位と、モノマー(a)およびモノマー(b)以外のモノマー(c)単位とを含み、
樹脂微粒子を構成する全モノマーに対して、モノマー(a)単位が20質量%を超えて50質量%以下、架橋性モノマー(b)単位が0.1質量%以上10質量%以下、モノマー(c)単位が40質量%以上79.9質量%未満であることを特徴とする蓄電デバイス電極用樹脂微粒子。 - 電解液浸漬における膨潤率が200%以上である請求項1に記載の蓄電デバイス電極用樹脂微粒子。
- 前記樹脂微粒子のガラス転移温度が−60〜60℃である請求項1または2に記載の蓄電デバイス電極用樹脂微粒子。
- 前記樹脂微粒子の平均粒子径が50〜500nmである請求項1〜3いずれか1項に記載の蓄電デバイス電極用樹脂微粒子。
- モノマー(c)として、炭素数1〜4のアルキル(メタ)アクリレートモノマー(d)を、樹脂微粒子を構成する全モノマーに対して40質量%以上79.9質量%未満を含むことを特徴とする請求項1〜4いずれか1項に記載の蓄電デバイス電極用樹脂微粒子。
- 請求項1〜5いずれか1項に記載の蓄電デバイス電極用樹脂微粒子を用いてなることを特徴とする、蓄電デバイス電極。
- 正極と負極と電解液とを具備する蓄電デバイスであって、前記正極または前記負極の少なくとも一方が、請求項6記載の蓄電デバイス電極である、蓄電デバイス。
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