JP2017159288A - 高分子膜、及びその製造方法、並びに二酸化炭素の分離方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】末端にヒドロキシエチル基とアミノ基、両末端にアミノ基及びピペラジニレン基とアミノ基或いはヒドロキシエチル基を有する等の特定のアミン化合物の存在下、炭素−炭素不飽和結合を2個以上有する重合可能な多官能重合性単量体を重合させて、あるいは該多官能重合性単量体と単官能重合性単量体と共重合させて、高分子重合体とすると、該高分子重合体内に該アミン化合物が物理的に固定化された高分子膜を形成することができ、高分子膜8は二酸化炭素に対する高い選択性を有する二酸化炭素分離膜、前記高分子膜8の製造方法及び該高分子膜を用いた二酸化炭素の分離方法。
【選択図】図1
Description
[2]多官能重合性単量体が、多官能(メタ)アクリルアミド類、多官能(メタ)アクリレート類、多官能ビニルエーテル類及びジビニルベンゼンからなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする上記[1]に記載の高分子膜。
[12]重合成分として、さらに単官能重合性単量体を用いることを特徴とする上記[11]に記載の高分子膜の製造方法。
N−(2−アミノエチル)エタノールアミン、N−[2−(ジメチルアミノ)エチル],N−メチルエタノールアミン、N−[2−(ジエチルアミノ)エチル]エタノールアミン、2−(2−アミノエトキシ)エタノール、2−[2−(ジメチルアミノ)エトキシ]エタノール、2−[2−(ジエチルアミノ)エトキシ]エタノール、N−[2−(2−アミノエトキシ)エチル]エタノールアミン、N−[2−{2−(ジメチルアミノ)エトキシ}エチル],N−メチルエタノールアミン、N−[2−{2−(ジエチルアミノ)エトキシ}エチル],N−エチルエタノールアミン、1,3−プロパンジアミン、3−(ジメチルアミノ)プロピルアミン、3−(ジエチルアミノ)プロピルアミン、1−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン、1−(2−ヒドロキシエチル)−4−メチルピペラジン、1−(2−ヒドロキシエチル)−4−エチルピペラジン、1−(2−アミノエチル)ピペラジン、1−(2−ジメチルアミノエチル)−4−メチルピペラジン、1−(2−ジエチルアミノエチル)−4−エチルピペラジン、N−(1,2−ジヒドロキシ−n−プロピル)ピペラジン、N−[(1−ヒドロキシメチル、2−ヒドロキシ)−n−プロピル]ピペラジン、N−[(1−ヒドロキシ、2−ヒドロキシメチル)−n−プロピル]ピペラジン、N−(1,2−ジヒドロキシ−n−プロピル)−N’−メチル−ピペラジン、N−[1,2−ビス(ヒドロキシメチル)−n−プロピル]ピペラジン、及びN−[1,2−ビス(ヒドロキシメチル)−n−プロピル]−N’−メチル−ピペラジンからなる群より選ばれる少なくとも1種が好ましく、
N−(2−アミノエチル)エタノールアミン、N−[2−(ジメチルアミノ)エチル],N−メチルエタノールアミン、2−[2−(ジメチルアミノ)エトキシ]エタノール、N−[2−{2−(ジメチルアミノ)エトキシ}エチル],N−メチルエタノールアミン、3−(ジメチルアミノ)プロピルアミン、1−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン、1−(2−ヒドロキシエチル)−4−メチルピペラジン、1−(2−アミノエチル)ピペラジン、及びN−(1,2−ジヒドロキシ−n−プロピル)ピペラジンからなる群より選ばれる少なくとも一種であることが特に好ましい。
アミン化合物としてN−(2−アミノエチル)エタノールアミン2g、及び多官能重合性単量体としてポリエチレングリコールジメタクリレート(以下、「PEGDMA」と略す、分子量:750;アルドリッチ社製)2g(2.67mmol)をメタノール(和光純薬工業株式会社製)2gに溶かした。
アミン化合物としてN−[2−(ジメチルアミノ)エチル],N−メチルエタノールアミンを使用する以外は、実施例1と同様にして目的の高分子膜を得た(以下、「本発明品2」という)。本高分子膜の膜厚は約0.13mmで、該高分子膜中のN−[2−(ジメチルアミノ)エチル],N−メチルエタノールアミンの含有量は50重量%であった。
アミン化合物として2−[2−(ジメチルアミノ)エトキシ]エタノールを使用する以外は、実施例1と同様にして目的の高分子膜を得た(以下、「本発明品3」という)。本高分子膜の膜厚は約0.13mmで、該高分子膜中の2−[2−(ジメチルアミノ)エトキシ]エタノールの含有量は50重量%であった。
アミン化合物として3−(ジメチルアミノ)プロピルアミンを使用する以外は、実施例1と同様にして目的の高分子膜を得た(以下、「本発明品4」という)。本高分子膜の膜厚は約0.13mmで、該高分子膜中の3−(ジメチルアミノ)プロピルアミンの含有量は50重量%であった。
アミン化合物として1−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジンを使用する以外は、実施例1と同様にして目的の高分子膜を得た(以下、「本発明品5」という)。本高分子膜の膜厚は約0.13mmで、該高分子膜中の1−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジンの含有量は50重量%であった。
アミン化合物としてN−[2−{2−(ジメチルアミノ)エトキシ}エチル],N−メチルエタノールアミンを使用する以外は、実施例1と同様にして目的の高分子膜を得た(以下、「本発明品6」という)。本高分子膜の膜厚は約0.034mmで、該高分子膜中のN−[2−{2−(ジメチルアミノ)エトキシ}エチル],N−メチルエタノールアミンの含有量は50重量%であった。
アミン化合物として1−(2−アミノエチル)ピペラジンを使用する以外は、実施例1と同様にして目的の高分子膜を得た(以下、「本発明品7」という)。本高分子膜の膜厚は約0.13mmで、該高分子膜中の1−(2−アミノエチル)ピペラジンの含有量は50重量%であった。
アミン化合物としてN−(1,2−ジヒドロキシ−n−プロピル)ピペラジン2g、及び多官能重合性単量体としてPEGDMA 2g(2.67mmol)をメタノール(和光純薬工業社製)2gに溶かした。
アミン化合物を加えない以外は実施例1と同様にして高分子膜を得た(以下、「比較品」という)。得られた高分子膜の膜厚は0.13mmであった。
実施例1〜8、及び比較例1で得た高分子膜(本発明品1〜8、及び比較品)を用いて二酸化炭素分離能を測定した。なお、以下の説明、及び数式において二酸化炭素をCO2と略す。
供給ガス量:約100mL/分、
測定温度:40℃、
供給ガス組成:二酸化炭素/共存ガス=10/90(vol/vol)、
透過側スイープガス:He(乾燥)、
相対湿度:80%、
圧力:供給側;155kPa、透過側;105kPa。
供給側 TCD検出器GC7870A(Agilent Technology社製)
カラム HayeSep Q×0.5m MS5A×6フィート HayeSep Q×6フィート MS5A×6フィート
透過側 PDHID検出器GC7870A(Agilent Technology社製)
カラム SHINCARBON×4m HayeSep Q×0.5m
Heスイープガス量:10mL/分。
2 共存ガスボンベ
3 Heガスボンベ
4 流量制御計
5 加湿器
6 圧力計
7 露点計
8 膜セル
9 恒温槽
10 除湿トラップ
Claims (14)
- 多官能重合性単量体の重合物と、下記式(1)〜(7)のいずれかで示されるアミン化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種のアミン化合物とを含む高分子膜。
- 多官能重合性単量体が、多官能(メタ)アクリルアミド類、多官能(メタ)アクリレート類、多官能ビニルエーテル類及びジビニルベンゼンからなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項1に記載の高分子膜。
- 多官能重合性単量体が、ジ(メタ)アクリレート類、トリ(メタ)アクリレート類及びテトラ(メタ)アクリレート類からなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項1に記載の高分子膜。
- 多官能重合性単量体が、(ポリ)エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、(ポリ)プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオ−ルジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート及びペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項1に記載の高分子膜。
- 多官能重合性単量体の重合物が、多官能重合性単量体と単官能重合性単量体との重合物であることを特徴とする請求項1乃至4のいずれかに記載の高分子膜。
- 単官能重合性単量体が、単官能(メタ)アクリルアミド類、単官能(メタ)アクリレート類、単官能ビニルエーテル類、単官能N−ビニル化合物類、単官能ビニル化合物類及び単官能α,β−不飽和化合物類からなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項5に記載の高分子膜。
- 単官能重合性単量体が、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、メトキシエチル(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、(ポリ)エチレングリコールメタクリレート及びポリプロピレングリコール(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項5に記載の高分子膜。
- 多官能重合性単量体がポリエチレングリコールジメタクリレートであり、かつ単官能重合性単量体がポリエチレングリコールメタクリレートであることを特徴とする請求項5に記載の高分子膜。
- 上記式(1)〜(7)のいずれかで示されるアミン化合物が、N−(2−アミノエチル)エタノールアミン、N−[2−(ジメチルアミノ)エチル],N−メチルエタノールアミン、N−[2−(ジエチルアミノ)エチル]エタノールアミン、2−(2−アミノエトキシ)エタノール、2−[2−(ジメチルアミノ)エトキシ]エタノール、2−[2−(ジエチルアミノ)エトキシ]エタノール、N−[2−(2−アミノエトキシ)エチル]エタノールアミン、N−[2−{2−(ジメチルアミノ)エトキシ}エチル],N−メチルエタノールアミン、N−[2−{2−(ジエチルアミノ)エトキシ}エチル],N−エチルエタノールアミン、1,3−プロパンジアミン、3−(ジメチルアミノ)プロピルアミン、3−(ジエチルアミノ)プロピルアミン、1−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン、1−(2−ヒドロキシエチル)−4−メチルピペラジン、1−(2−ヒドロキシエチル)−4−エチルピペラジン、1−(2−アミノエチル)ピペラジン、1−(2−ジメチルアミノエチル)−4−メチルピペラジン、1−(2−ジエチルアミノエチル)−4−エチルピペラジン、N−(1,2−ジヒドロキシ−n−プロピル)ピペラジン、N−[(1−ヒドロキシメチル、2−ヒドロキシ)−n−プロピル]ピペラジン、N−[(1−ヒドロキシ、2−ヒドロキシメチル)−n−プロピル]ピペラジン、N−(1,2−ジヒドロキシ−n−プロピル)−N’−メチル−ピペラジン、N−[1,2−ビス(ヒドロキシメチル)−n−プロピル]ピペラジン、及びN−[1,2−ビス(ヒドロキシメチル)−n−プロピル]−N’−メチル−ピペラジンからなる群より選ばれる少なくとも1種のアミン化合物であることを特徴とする請求項1乃至8のいずれかに記載の高分子膜。
- 請求項1乃至9のいずれかに記載の高分子膜からなるガス分離膜。
- 下記式(1)〜(7)で示されるアミン化合物、及びポリエチレンポリアミン類からなる群より選ばれる少なくとも1種のアミン化合物の存在下に、多官能重合性単量体の重合反応を行うことを特徴とする高分子膜の製造方法。
- 重合成分として、さらに単官能重合性単量体を用いることを特徴とする請求項12に記載の高分子膜の製造方法。
- 重合反応が、光重合反応又は熱重合反応であることを特徴とする請求項12又は13に記載の高分子膜の製造方法。
- 二酸化炭素を含む混合ガスを、請求項1乃至10のいずれかに記載の高分子膜に接触させて、該混合ガス中の二酸化炭素を選択的に透過させる工程を含むことを特徴とする二酸化炭素の分離方法。
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2018139326A1 (ja) * | 2017-01-26 | 2018-08-02 | 東ソー株式会社 | アルカノールアミン、摩擦低減剤、及び潤滑油組成物 |
JP2020147562A (ja) * | 2019-03-11 | 2020-09-17 | 東ソー株式会社 | リン酸アミド、及び当該リン酸アミドを含む二酸化炭素分離組成物 |
WO2020205231A3 (en) * | 2019-03-25 | 2020-12-10 | Battelle Memorial Institute | Novel diamine solvent system for co2 capture |
CN114901383A (zh) * | 2020-01-28 | 2022-08-12 | 东曹株式会社 | 二氧化碳分离用组合物、以及二氧化碳的分离方法 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001293340A (ja) * | 2000-04-17 | 2001-10-23 | Tosoh Corp | 酸性ガス用透過分離膜 |
JP2009185118A (ja) * | 2008-02-04 | 2009-08-20 | Research Institute Of Innovative Technology For The Earth | 高分子膜およびその製造方法 |
JP2011104579A (ja) * | 2009-10-21 | 2011-06-02 | Ihi Corp | 高分子膜の製造方法およびガス分離膜 |
JP2011224553A (ja) * | 2010-03-29 | 2011-11-10 | Fujifilm Corp | ガス分離膜その製造方法、それらを用いたガス混合物の分離方法、ガス分離膜モジュール、気体分離装置 |
WO2014199125A1 (en) * | 2013-06-11 | 2014-12-18 | Fujifilm Manufacturing Europe Bv | Curable compositions and membranes |
JP2017165936A (ja) * | 2016-03-15 | 2017-09-21 | 東ソー株式会社 | アルデヒド捕捉剤 |
-
2016
- 2016-06-23 JP JP2016124941A patent/JP2017159288A/ja active Pending
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001293340A (ja) * | 2000-04-17 | 2001-10-23 | Tosoh Corp | 酸性ガス用透過分離膜 |
JP2009185118A (ja) * | 2008-02-04 | 2009-08-20 | Research Institute Of Innovative Technology For The Earth | 高分子膜およびその製造方法 |
JP2011104579A (ja) * | 2009-10-21 | 2011-06-02 | Ihi Corp | 高分子膜の製造方法およびガス分離膜 |
JP2011224553A (ja) * | 2010-03-29 | 2011-11-10 | Fujifilm Corp | ガス分離膜その製造方法、それらを用いたガス混合物の分離方法、ガス分離膜モジュール、気体分離装置 |
WO2014199125A1 (en) * | 2013-06-11 | 2014-12-18 | Fujifilm Manufacturing Europe Bv | Curable compositions and membranes |
JP2017165936A (ja) * | 2016-03-15 | 2017-09-21 | 東ソー株式会社 | アルデヒド捕捉剤 |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2018139326A1 (ja) * | 2017-01-26 | 2018-08-02 | 東ソー株式会社 | アルカノールアミン、摩擦低減剤、及び潤滑油組成物 |
JP2018199665A (ja) * | 2017-01-26 | 2018-12-20 | 東ソー株式会社 | アルカノールアミン、摩擦低減剤、及び潤滑油組成物 |
US10927084B2 (en) | 2017-01-26 | 2021-02-23 | Tosoh Corporation | Alkanolamine, friction-reducing agent, and lubricating oil composition |
JP2020147562A (ja) * | 2019-03-11 | 2020-09-17 | 東ソー株式会社 | リン酸アミド、及び当該リン酸アミドを含む二酸化炭素分離組成物 |
JP7470890B2 (ja) | 2019-03-11 | 2024-04-19 | 東ソー株式会社 | リン酸アミド、及び当該リン酸アミドを含む二酸化炭素分離組成物 |
WO2020205231A3 (en) * | 2019-03-25 | 2020-12-10 | Battelle Memorial Institute | Novel diamine solvent system for co2 capture |
US11266947B2 (en) | 2019-03-25 | 2022-03-08 | Battelle Memorial Institute | Diamine solvent system for CO2 capture |
US11745137B2 (en) | 2019-03-25 | 2023-09-05 | Battelle Memorial Institute | Diamine solvent system for CO2 capture |
CN114901383A (zh) * | 2020-01-28 | 2022-08-12 | 东曹株式会社 | 二氧化碳分离用组合物、以及二氧化碳的分离方法 |
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